JPH08512053A - アミンの還元アルキル化による布帛柔軟化エステルの前駆体としての第３級アミノポリオールの製造 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 本発明は、布帛柔軟化のための第４級アンモニウムエステルの製造のための別の反応経路を提供する。この方法は、クロロエポキシドから出発し、アンモニアおよび水と反応させ、第１級アミノポリオールを形成させる。この方法は、引き続き、第１級ついで第２級アミンをアルデヒドによって還元アルキル化させ、第３級アミノポリオール中間体を与える。この方法の第１の部分に引き続き、従来から第４級化アンモニウム布帛柔軟化組成物の製法として当該技術分野において知られており慣用されているエステル化および第４級化工程を行う。

Description

【発明の詳細な説明】 アミンの還元アルキル化による布帛柔軟化エステルの前駆体としての 第３級アミノポリオールの製造 技術分野 本発明は、布帛柔軟化のための第４級アンモニウムエステルの製造のための別 の反応経路に関するものである。 この方法は、クロロエポキシドから出発し、アンモニアおよび水と反応させ、 第１級アミノポリオールを形成させる。この方法は、引き続き、第１級ついで第 ２級アミンをアルデヒドによって還元アルキル化させ、第３級アミノポリオール 中間体を与える。この方法の第１の部分に引き続き、従来から第４級アンモニウ ム布帛柔軟化組成物の製法として当該技術分野において知られており慣用されて いるエステル化および第４級化工程を行う。 背景技術 本発明に最も近い従来技術は、米国特許第４，１３７，１８０号明細書であり 、本発明と同様な第４級化アンモニウムエステルの製法およびそれらの布帛柔軟 化剤への用途を教示している。 これらのアンモニウムの製法は、エステル化および第４級化工程を含む第２部 分が同一であるが、第１部分の反応経路が異なる。それゆえ、この従来技術の第 ３級アミノポリオール中間体は、この代替反応であるクロロアルキルポリオール を有する第２級アミンの塩酸の脱離によるアルキル化によって提供される。 所望の布帛柔軟化アンモニウムを製造する、この従来技術として知られる方法 の第１の部分は、低い選択性を示し、例えばジメチルアミンを第２級アミンとし て用い、それは、高毒性であって、取り扱いが困難であり、例えばアンモニアお よび塩化メチルから製造しなくてはならない。したがって、本発明が解決しよう とする課題は、高選択性であって、原料の入手および取り扱いの困難性が低く、 可能ならば知られた方法の容易な部分を従前通り利用する他の方法を提供するこ とである。 米国特許第３，３４２，８４０号明細書を含む別の特許には、第４級アンモニ ウム塩モノエステルの製法が開示されている。米国特許第４，６９６，７７１号 明細書には、第２級アルカノールアミンの末端エポキシ化合物の反応によるポリ ウレタンの製造によるポリオールまたはアミノアルコールの調製方法が記述され ている。 米国特許第４，５４０，８２１号明細書および米国特許第４，６５４，３７６ 号明細書は共に、ホルムアルデヒドと共にフェノール、アンモニアおよびエチレ ンオキシドを用いるアミノポリオールの調製に関するものである。得られた生成 物は、織物柔軟化組成物中に用いられるが、第４級化されたものでもエステル結 合を有するものでもない。 発明の概要 本発明は、一般式（Ｉ） （式中、 Ｒ₁およびＲ₂は独立して（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキルまたはアリール、 Ａは水素またはＲ₁、 ｎは１、２、３、４、５または６、 ｉは２、３、４、５または６、 ｉ＋ｎはＡが水素の場合９未満、 ｉ＋ｎはＡが水素でない場合８未満、である。） で表される第３級アミノポリオールを提供する方法に関し、 このアミノポリオールを、中間体組成物として用い、さらなるエステル化およ び第４級化によって、一般式（ＩＩ） （式中、 Ｒ₁、Ｒ₂、ｎ、ｉ、Ａは、一般式（Ｉ）と同様であり、 Ｒ₃はＣ₁−Ｃ₈のアルキルまたはアリール、 ｊおよびｋは独立して１、２、３、または４であり、かつ、ｊ＋ｋ＝ｉ−２で あり、 Ｒ₄およびＲ₅は独立して（Ｃ₁₁−Ｃ₂₃）−アルキルまたはアルケニル、 Ｘ^-は例えば米国特許第４，１３７，１８０号明細書に記載の好適なカウンタ ーイオンである。） で表される第４級化アンモニウム布帛柔軟化組成物を、慣用製造工程によって生 成させるものである。 第３級アミノポリオール中間体の製造方法は、本発明を従来技術より区別する ２工程を含み、 （ａ）ハロゲン−ＣＨ₂−（Ｃ₂Ｈ₈−アルキル）（１−３）エポキシドまたは （２−６）ポリアルコールとアンモニアおよび水とを反応させ、第１級アミノポ リオールを形成し、 （ｂ）生成した第１級アミノポリオールを、脂肪族または芳香族（Ｃ₁−Ｃ₈） −アルデヒドまたは脂肪族ジ−アルデヒドによって還元アルキル化して、一般式 （Ｉ）の第３級アミノポリオールを形成する、 ことによって第３級アミノポリオールを製造する。 本発明の方法の好適態様は、従属項による。 実施例 これらの実施例のなかで、最も近い従来技術（米国特許第４，１３７，１８０ 号明細書）を本発明と比較した。通常の条件および反応であるため、したがって 詳細は与えられていないが、従来技術の開示を参照することができる。 本発明によれば、α−クロロヒドリンを水性環境中においてアンモニアと以下 の反応経路によって反応させ、 塩酸が離脱して、その結果、第１中間体モノアミノポリオール、すなわちアミ ノプロパンジオールが生成する。 次いで、モノアミノポリオールをギ酸または水素触媒作用を用いて反応させる （例えば、パラジウムとともにホルムアルデヒドを化学量論的モル比においてア ミノプロパンジオール対ホルムアルデヒドを１：２として）。この反応によって 、完全な転化の結果、ジメチルアミノプロパンジオール（これは従来技術に開示 されているように第４級化アンモニウム化合物を生成する出発アミンである）が 得られる。ジメチルアミノプロパンジオールを生成する反応経路は、 であり、結果的に他の生成物は生成しない、つまり、選択性は１００％である。 米国特許第４，３１７，１８０号明細書に記載の従来技術においては、２工程 （ジメチルアミノプロパンジオール中間体を生成する）は、下記の反応経路によ って与えられる。 および、 しかしながら第２反応には、安定な副生成物、すなわち第４級化ジメチルアン モニウムジプロパンジオール、および転位による２−ジメチルアミノプロパンジ オールが生成するという欠点がある。このような、反応経路（ｂ）による別反応 生成物は、プロセス選択性を低下させる。さらに、多くの国において規制を受け る観点から、今日この副生成物が布帛柔軟組成物中の不純物として受け入れられ ないために、その望ましくないプロセスの副生成物の除去の必要性が生じている 。 さらに、このような副生成物から得られた布帛柔軟組成物は、既知の柔軟化の 利点を有しておらず、そしてそれゆえ全体の柔軟化効果を低下させるかもしれな いのである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ， ＴＤ，ＴＧ)，ＡＵ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ， ＣＮ，ＣＺ，ＦＩ，ＧＥ，ＨＵ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＫ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＮ，ＭＷ ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＩ，ＳＫ， ＴＪ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ (72)発明者 ハーディ，フレデリック エドワード イギリス国ニューキャッスル、アポン、タ イン、ポンテルド、ダラス、ホール、ウッ ドエンド、８

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 式（Ｉ） （式中、 Ｒ₁およびＲ₂は独立して（Ｃ₁−Ｃ₈）−アルキルまたはアリール、 Ａは水素またはＲ₁、 ｎは１、２、３、４、５または６、 ｉは２、３、４、５または６、 Ａが水素の場合、ｉ＋ｎは９未満、および、 Ａが水素でない場合、ｉ＋ｎは８未満） で表される第３級アミノポリオールであり、 式（ＩＩ） （式中、 Ｒ₁、Ｒ₂、ｎ、ｉ、Ａは式（Ｉ）と同様であり、 Ｒ₃はＣ₁−Ｃ₈のアルキルまたはアリール、 ｊおよびｋは独立して１、２、３または４、かつ、ｊ＋ｋ＝ｉ−２、 Ｒ₄およびＲ₅は独立して（Ｃ₁₁−Ｃ₂₃）−アルキルまたはアルケニル、および 、 Ｘ^-は、好適なカウンターイオン） で表される第４級化アンモニウム布帛柔軟組成物を生成する、さらなるエステル 化および第４級化のための中間化合物を製造する方法であって、 前記方法が、２工程、すなわち、 （ａ）ハロゲン−ＣＨ₂−（Ｃ₂−Ｃ₈−アルキル）（１−３）エポキシドまた は（２−６）ポリアルコールにアンモニアおよび水を反応させて、第１級アミノ ポリオールを形成し、および、 （ｂ）得られた前記第１級アミノポリオールを脂肪族または芳香族（Ｃ₁−Ｃ₈ ）−アルデヒドまたは脂肪族ジアルデヒドによって還元アルキル化し、式（Ｉ） で表される前記第３級アミノポリオールを調製すること、 によって前記第３級アミノポリオールを製造することを特徴とする、方法。 ２． ｉが２であり、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｒ₃は独立して（Ｃ₁−Ｃ₂）−アルキルであ り、かつ、Ａが水素である、請求項１に記載の方法。 ３． 前記エポキシドがエピクロロヒドリン、または前記ポリアルコールがα −クロロヒドリンである、前記請求項のいずれか１項に記載の方法。 ４． 前記還元アルキル化工程（ｂ）において、水素触媒（パラジウム）また は化学還元試薬、好ましくはギ酸を用いる、前記請求項いずれか１項に記載の方 法。 ５． 工程（ｂ）の前記アルデヒドがホルムアルデヒドである、前記請求項の いずれか１項に記載の方法。