JPH0853406A - １−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン酸塩の製造方法 - Google Patents
１−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン酸塩の製造方法Info
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- JPH0853406A JPH0853406A JP18762594A JP18762594A JPH0853406A JP H0853406 A JPH0853406 A JP H0853406A JP 18762594 A JP18762594 A JP 18762594A JP 18762594 A JP18762594 A JP 18762594A JP H0853406 A JPH0853406 A JP H0853406A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 １−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２
−スルホン酸塩を製造する際に、不純物の抽出に用いた
１，２−ジクロロベンゼンを、少ないエネルギーで効率
良く回収し、再使用する方法を提供することを目的とす
る。 【構成】 １−アミノアントラキノン−２−スルホン酸
を臭素化して得られる１−アミノ−４−ブロムアントラ
キノン−２−スルホン酸の水溶液を１，２−ジクロロベ
ンゼンと接触させて不純物を抽出した後、アルカリで中
和して１−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２−ス
ルホン酸塩を析出分離する１−アミノ−４−ブロムアン
トラキノン−２−スルホン酸塩の製造方法において、不
純物を抽出した１，２−ジクロロベンゼンと硫酸とを接
触させて不純物を硫酸に抽出し、精製した１，２−ジク
ロロベンゼンを不純物抽出溶媒として再使用することを
特徴とする。
−スルホン酸塩を製造する際に、不純物の抽出に用いた
１，２−ジクロロベンゼンを、少ないエネルギーで効率
良く回収し、再使用する方法を提供することを目的とす
る。 【構成】 １−アミノアントラキノン−２−スルホン酸
を臭素化して得られる１−アミノ−４−ブロムアントラ
キノン−２−スルホン酸の水溶液を１，２−ジクロロベ
ンゼンと接触させて不純物を抽出した後、アルカリで中
和して１−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２−ス
ルホン酸塩を析出分離する１−アミノ−４−ブロムアン
トラキノン−２−スルホン酸塩の製造方法において、不
純物を抽出した１，２−ジクロロベンゼンと硫酸とを接
触させて不純物を硫酸に抽出し、精製した１，２−ジク
ロロベンゼンを不純物抽出溶媒として再使用することを
特徴とする。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は１−アミノ−４−ブロム
アントラキノン−２−スルホン酸塩の製造方法に関す
る。さらに詳しくは、１−アミノ−４−ブロモアントラ
キノン−２−スルホン酸塩を製造する際に、不純物の抽
出、除去に用いた１，２−ジクロロベンゼンを回収、再
使用する１−アミノ−４−ブロモアントラキノン−２−
スルホン酸塩の製造方法に関する。１−アミノ−４−ブ
ロムアントラキノン−２−スルホン酸塩は染料中間体と
して有用である。
アントラキノン−２−スルホン酸塩の製造方法に関す
る。さらに詳しくは、１−アミノ−４−ブロモアントラ
キノン−２−スルホン酸塩を製造する際に、不純物の抽
出、除去に用いた１，２−ジクロロベンゼンを回収、再
使用する１−アミノ−４−ブロモアントラキノン−２−
スルホン酸塩の製造方法に関する。１−アミノ−４−ブ
ロムアントラキノン−２−スルホン酸塩は染料中間体と
して有用である。
【０００２】
【従来の技術】１−アミノ−４−ブロムアントラキノン
−２−スルホン酸塩は１−アミノアントラキノン−２−
スルホン酸を硫酸中で臭素化し、次いでアルカリで中和
して得られる。得られる１−アミノ−４−ブロムアント
ラキノン−２−スルホン酸塩には、不純物として、原料
に由来する、または臭素化で副生する、１−アミノアン
トラキノン、１−アミノ−２−ブロムアントラキノン、
１−アミノ−２，４−ジブロムアントラキノン等が含ま
れる。これらを除くためにアルカリで中和する前の１−
アミノ−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン酸の
水溶液を１，２−ジクロロベンゼンと接触させて不純物
を抽出、除去することが知られている（特開昭４９−７
６８４８号、特開昭５４−４８７４８号、特開昭５８−
６９８５５号）。
−２−スルホン酸塩は１−アミノアントラキノン−２−
スルホン酸を硫酸中で臭素化し、次いでアルカリで中和
して得られる。得られる１−アミノ−４−ブロムアント
ラキノン−２−スルホン酸塩には、不純物として、原料
に由来する、または臭素化で副生する、１−アミノアン
トラキノン、１−アミノ−２−ブロムアントラキノン、
１−アミノ−２，４−ジブロムアントラキノン等が含ま
れる。これらを除くためにアルカリで中和する前の１−
アミノ−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン酸の
水溶液を１，２−ジクロロベンゼンと接触させて不純物
を抽出、除去することが知られている（特開昭４９−７
６８４８号、特開昭５４−４８７４８号、特開昭５８−
６９８５５号）。
【０００３】不純物の抽出に用いた１，２−ジクロロベ
ンゼンは、通常、蒸留して回収されている。１，２−ジ
クロロベンゼンの沸点は１ａｔｍで１８０．５℃であ
り、大気圧下、または減圧下に蒸留し、高沸成分である
１−アミノアントラキノン等の不純物を分離している。
ンゼンは、通常、蒸留して回収されている。１，２−ジ
クロロベンゼンの沸点は１ａｔｍで１８０．５℃であ
り、大気圧下、または減圧下に蒸留し、高沸成分である
１−アミノアントラキノン等の不純物を分離している。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、蒸留に
よる回収方法は、多量のエネルギーと長い時間を必要と
する。また、１，２−ジクロロベンゼンの回収率を高く
すれば釜残の取り扱いが困難になる。水蒸気蒸留すれ
ば、回収率を上げることができるが、さらに長時間の加
熱が必要な上、１，２−ジクロロベンゼンを完全に分離
することは困難であり、有機塩素化合物を含む多量の排
水が発生し、好ましくない。
よる回収方法は、多量のエネルギーと長い時間を必要と
する。また、１，２−ジクロロベンゼンの回収率を高く
すれば釜残の取り扱いが困難になる。水蒸気蒸留すれ
ば、回収率を上げることができるが、さらに長時間の加
熱が必要な上、１，２−ジクロロベンゼンを完全に分離
することは困難であり、有機塩素化合物を含む多量の排
水が発生し、好ましくない。
【０００５】本発明の目的は、１−アミノ−４−ブロム
アントラキノン−２−スルホン酸塩を製造する際に、不
純物の抽出に用いた１，２−ジクロロベンゼンを、少な
いエネルギーで効率良く回収し、再使用する１−アミノ
−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン酸塩の製造
方法を提供することにある。
アントラキノン−２−スルホン酸塩を製造する際に、不
純物の抽出に用いた１，２−ジクロロベンゼンを、少な
いエネルギーで効率良く回収し、再使用する１−アミノ
−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン酸塩の製造
方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、１−アミ
ノ−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン酸塩の製
造において、不純物の抽出に用いられた１，２−ジクロ
ロベンゼンの回収について鋭意検討した結果、１，２−
ジクロロベンゼン中の不純物を硫酸で抽出することによ
り、容易に効率良く回収でき、かつ廃棄物の処理も容易
にできることを見出し、本発明を完成させるに至った。
ノ−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン酸塩の製
造において、不純物の抽出に用いられた１，２−ジクロ
ロベンゼンの回収について鋭意検討した結果、１，２−
ジクロロベンゼン中の不純物を硫酸で抽出することによ
り、容易に効率良く回収でき、かつ廃棄物の処理も容易
にできることを見出し、本発明を完成させるに至った。
【０００７】すなわち本発明は、１−アミノアントラキ
ノン−２−スルホン酸を臭素化して得られる１−アミノ
−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン酸の水溶液
を１，２−ジクロロベンゼンと接触させて不純物を抽出
した後、アルカリで中和して１−アミノ−４−ブロムア
ントラキノン−２−スルホン酸塩を析出分離する１−ア
ミノ−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン酸塩の
製造方法において、不純物を抽出した１，２−ジクロロ
ベンゼンと硫酸とを接触させて不純物を硫酸に抽出し、
精製した１，２−ジクロロベンゼンを不純物抽出溶媒と
して再使用することを特徴とする１−アミノ−４−ブロ
ムアントラキノン−２−スルホン酸塩の製造方法であ
る。
ノン−２−スルホン酸を臭素化して得られる１−アミノ
−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン酸の水溶液
を１，２−ジクロロベンゼンと接触させて不純物を抽出
した後、アルカリで中和して１−アミノ−４−ブロムア
ントラキノン−２−スルホン酸塩を析出分離する１−ア
ミノ−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン酸塩の
製造方法において、不純物を抽出した１，２−ジクロロ
ベンゼンと硫酸とを接触させて不純物を硫酸に抽出し、
精製した１，２−ジクロロベンゼンを不純物抽出溶媒と
して再使用することを特徴とする１−アミノ−４−ブロ
ムアントラキノン−２−スルホン酸塩の製造方法であ
る。
【０００８】１−アミノアントラキノン−２−スルホン
酸を臭素化して得られる１−アミノ−４−ブロムアント
ラキノン−２−スルホン酸の水溶液を１，２−ジクロロ
ベンゼンと接触させて不純物を抽出した後、アルカリで
中和して１−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２−
スルホン酸塩を析出分離して１−アミノ−４−ブロムア
ントラキノン−２−スルホン酸塩を製造する際の反応条
件等は公知の方法（特公昭５５−３０５１０号、特開昭
５８−６９８５５号）で行われる。
酸を臭素化して得られる１−アミノ−４−ブロムアント
ラキノン−２−スルホン酸の水溶液を１，２−ジクロロ
ベンゼンと接触させて不純物を抽出した後、アルカリで
中和して１−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２−
スルホン酸塩を析出分離して１−アミノ−４−ブロムア
ントラキノン−２−スルホン酸塩を製造する際の反応条
件等は公知の方法（特公昭５５−３０５１０号、特開昭
５８−６９８５５号）で行われる。
【０００９】１−アミノアントラキノン−２−スルホン
酸（以下、ＡＡＱＳと略す）は１，２−ジクロロベンゼ
ン（以下、ＯＤＢと略す）等の不活性溶媒中で、１−ア
ミノアントラキノン（以下、ＡＡＱと略す）にクロルス
ルホン酸または硫酸を作用させて得られる。例えば約１
０倍量のＯＤＢにＡＡＱを溶解し、これにＡＡＱに対し
て約１．１〜１．３等量のクロルスルホン酸を滴下し、
次いで約１２０〜１３０℃に加熱して反応を行う。この
反応液に、含まれるＡＡＱＳに対して約８〜１０倍モル
の濃硫酸を加え、混合してＡＡＱＳを硫酸中へ抽出す
る。
酸（以下、ＡＡＱＳと略す）は１，２−ジクロロベンゼ
ン（以下、ＯＤＢと略す）等の不活性溶媒中で、１−ア
ミノアントラキノン（以下、ＡＡＱと略す）にクロルス
ルホン酸または硫酸を作用させて得られる。例えば約１
０倍量のＯＤＢにＡＡＱを溶解し、これにＡＡＱに対し
て約１．１〜１．３等量のクロルスルホン酸を滴下し、
次いで約１２０〜１３０℃に加熱して反応を行う。この
反応液に、含まれるＡＡＱＳに対して約８〜１０倍モル
の濃硫酸を加え、混合してＡＡＱＳを硫酸中へ抽出す
る。
【００１０】次に、硫酸中のＡＡＱＳを単離することな
く、静置、分離した硫酸層に約７０〜１００℃で、ＡＡ
ＱＳに対して約０．６〜０．９倍モルの臭素を滴下して
臭素化反応を行い、１−アミノ−４−ブロムアントラキ
ノン−２−スルホン酸（以下、ＢＲＳと略す）を合成す
る。臭素化反応液に窒素ガスを吹き込み及び／又は亜硫
酸ナトリウム等の還元剤を添加して、残存する臭素を除
去した後、硫酸濃度が４０％程度の時にＢＲＳの溶解度
が最低となるので、硫酸濃度を約４０％に水を加えて希
釈してＢＲＳを析出させ、濾過してＢＲＳと硫酸を分離
し、分離したＢＲＳを水に溶解して水溶液とする。分離
した硫酸は中和用薬剤又は濃縮して再使用される。この
ＢＲＳの水溶液にはＢＲＳが約５〜１０重量％、硫酸が
約１〜２重量％含まれる。
く、静置、分離した硫酸層に約７０〜１００℃で、ＡＡ
ＱＳに対して約０．６〜０．９倍モルの臭素を滴下して
臭素化反応を行い、１−アミノ−４−ブロムアントラキ
ノン−２−スルホン酸（以下、ＢＲＳと略す）を合成す
る。臭素化反応液に窒素ガスを吹き込み及び／又は亜硫
酸ナトリウム等の還元剤を添加して、残存する臭素を除
去した後、硫酸濃度が４０％程度の時にＢＲＳの溶解度
が最低となるので、硫酸濃度を約４０％に水を加えて希
釈してＢＲＳを析出させ、濾過してＢＲＳと硫酸を分離
し、分離したＢＲＳを水に溶解して水溶液とする。分離
した硫酸は中和用薬剤又は濃縮して再使用される。この
ＢＲＳの水溶液にはＢＲＳが約５〜１０重量％、硫酸が
約１〜２重量％含まれる。
【００１１】このＢＲＳの水溶液には、不純物として、
原料に由来する、または臭素化で副生する、ＡＡＱ、１
−アミノ−２−ブロムアントラキノン、１−アミノ−
２，４−ジブロムアントラキノン等が希釈割合にもよる
が、約０．２〜１重量％含まれる。このＢＲＳの水溶液
とＯＤＢを接触させて不純物を抽出する。ＯＤＢの使用
量はＢＲＳの水溶液に対して約２０〜４０重量％用いら
れる。このＯＤＢを２分割して抽出操作を２回行っても
よい。
原料に由来する、または臭素化で副生する、ＡＡＱ、１
−アミノ−２−ブロムアントラキノン、１−アミノ−
２，４−ジブロムアントラキノン等が希釈割合にもよる
が、約０．２〜１重量％含まれる。このＢＲＳの水溶液
とＯＤＢを接触させて不純物を抽出する。ＯＤＢの使用
量はＢＲＳの水溶液に対して約２０〜４０重量％用いら
れる。このＯＤＢを２分割して抽出操作を２回行っても
よい。
【００１２】静置してＯＤＢ層を分離したＢＲＳの水溶
液は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム水溶液等のアル
カリを加えて、ｐＨ５〜７程度まで中和する。析出する
１−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン
酸のナトリウム塩又はカリウム塩を濾過分離して取得す
る。
液は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム水溶液等のアル
カリを加えて、ｐＨ５〜７程度まで中和する。析出する
１−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン
酸のナトリウム塩又はカリウム塩を濾過分離して取得す
る。
【００１３】不純物を抽出したＯＤＢ層は硫酸と接触さ
せ、不純物を硫酸に抽出する。不純物を除いたＯＤＢ
は、ＢＲＳの水溶液からの不純物の抽出溶媒として再使
用される。硫酸による不純物の抽出は、不純物を含む硫
酸を循環使用して行うことができる。不純物を含む硫酸
に一部新しい酸を加えて抽出に使用し、抽出後の硫酸の
一部を廃棄する方法である。
せ、不純物を硫酸に抽出する。不純物を除いたＯＤＢ
は、ＢＲＳの水溶液からの不純物の抽出溶媒として再使
用される。硫酸による不純物の抽出は、不純物を含む硫
酸を循環使用して行うことができる。不純物を含む硫酸
に一部新しい酸を加えて抽出に使用し、抽出後の硫酸の
一部を廃棄する方法である。
【００１４】不純物の分配はＯＤＢと硫酸の混合物内の
水と不純物濃度が影響する。ＯＤＢと硫酸の混合物内に
存在する水は、硫酸と水の和に対して１０重量％未満、
好ましくは４重量％未満が良い。系内に多量の水が存在
するとＯＤＢ層に分配される不純物が増加する。さらに
は、硫酸層の粘度が急激に上昇し、取り扱いが困難にな
る。ＯＤＢと接触させる不純物を含む硫酸は、濃度が８
０重量％以上、好ましくは８５重量％以上のものが用い
られる。８０重量％より硫酸濃度が低いものを用いた場
合には、不純物が硫酸に十分抽出されない。
水と不純物濃度が影響する。ＯＤＢと硫酸の混合物内に
存在する水は、硫酸と水の和に対して１０重量％未満、
好ましくは４重量％未満が良い。系内に多量の水が存在
するとＯＤＢ層に分配される不純物が増加する。さらに
は、硫酸層の粘度が急激に上昇し、取り扱いが困難にな
る。ＯＤＢと接触させる不純物を含む硫酸は、濃度が８
０重量％以上、好ましくは８５重量％以上のものが用い
られる。８０重量％より硫酸濃度が低いものを用いた場
合には、不純物が硫酸に十分抽出されない。
【００１５】混合物内の水分が低くなる時には、不純物
濃度の高い硫酸を用いることができ、水分が高くなる場
合は、不純物濃度の低い硫酸を用いる必要がある。ＯＤ
Ｂ中に水分が殆ど含まれない場合に、新しい硫酸を用い
るなら、約９０重量％（水：約１０重量％）濃度のもの
を用いることができる。ＯＤＢ中の不純物濃度にもよる
が、水が３〜４重量％、硫酸が８０重量％で不純物が１
６〜１７重量％の硫酸を用いることもできる。通常、水
分が４重量％未満、硫酸が８５重量％以上の硫酸が用い
られる。
濃度の高い硫酸を用いることができ、水分が高くなる場
合は、不純物濃度の低い硫酸を用いる必要がある。ＯＤ
Ｂ中に水分が殆ど含まれない場合に、新しい硫酸を用い
るなら、約９０重量％（水：約１０重量％）濃度のもの
を用いることができる。ＯＤＢ中の不純物濃度にもよる
が、水が３〜４重量％、硫酸が８０重量％で不純物が１
６〜１７重量％の硫酸を用いることもできる。通常、水
分が４重量％未満、硫酸が８５重量％以上の硫酸が用い
られる。
【００１６】ＯＤＢと接触させる硫酸の割合は、ＯＤＢ
に溶解している不純物の濃度により最適値が異なるが、
一般にＯＤＢに対し１５〜１００容量％、好ましくは２
５〜５０容量％が良い。硫酸が１５容量％未満と少なす
ぎる場合には、ＯＤＢに残留するＡＡＱ等の濃度が高く
なり、逆に、１００容量％より増やしてもＡＡＱ等の濃
度は１００容量％で抽出した場合と差は無い。
に溶解している不純物の濃度により最適値が異なるが、
一般にＯＤＢに対し１５〜１００容量％、好ましくは２
５〜５０容量％が良い。硫酸が１５容量％未満と少なす
ぎる場合には、ＯＤＢに残留するＡＡＱ等の濃度が高く
なり、逆に、１００容量％より増やしてもＡＡＱ等の濃
度は１００容量％で抽出した場合と差は無い。
【００１７】抽出温度は特に限定的でなく、常温以上に
熱を加える必要はない。
熱を加える必要はない。
【００１８】硫酸層に分配された不純物は、水を加える
ことにより析出し、濾過して分離することができる。分
離した不純物は、通常、焼却処理され、硫酸は濃縮再使
用又は中和用薬剤等に使用される。
ことにより析出し、濾過して分離することができる。分
離した不純物は、通常、焼却処理され、硫酸は濃縮再使
用又は中和用薬剤等に使用される。
【００１９】本発明の方法は、系に熱を供給することな
く、比較的短時間でＯＤＢを収率良く回収できることで
ある。すなわち、伝熱速度の制限を受けないため、ＯＤ
Ｂと硫酸の界面の面積が十分に大きくなるよう混合する
ことで、速やかにＡＡＱ等を硫酸中に分配することがで
きる。ＯＤＢのロスは分液を適性に行えば、硫酸に溶解
する量のみで、硫酸をリサイクル使用することでさらに
少なくすることができる。
く、比較的短時間でＯＤＢを収率良く回収できることで
ある。すなわち、伝熱速度の制限を受けないため、ＯＤ
Ｂと硫酸の界面の面積が十分に大きくなるよう混合する
ことで、速やかにＡＡＱ等を硫酸中に分配することがで
きる。ＯＤＢのロスは分液を適性に行えば、硫酸に溶解
する量のみで、硫酸をリサイクル使用することでさらに
少なくすることができる。
【００２０】
【発明の効果】本発明の方法は、１−アミノ−４−ブロ
ムアントラキノン−２−スルホン酸塩を製造する際に、
不純物の抽出に用いた１，２−ジクロロベンゼンを、少
ないエネルギーで効率良く回収でき、かつ廃棄物の処理
も容易であり、効率的な１−アミノ−４−ブロムアント
ラキノン−２−スルホン酸塩の製造方法である。
ムアントラキノン−２−スルホン酸塩を製造する際に、
不純物の抽出に用いた１，２−ジクロロベンゼンを、少
ないエネルギーで効率良く回収でき、かつ廃棄物の処理
も容易であり、効率的な１−アミノ−４−ブロムアント
ラキノン−２−スルホン酸塩の製造方法である。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例で詳細に説明するが、
本発明はこれに限定されるものではない。
本発明はこれに限定されるものではない。
【００２２】実施例１ ＡＡＱＳの硫酸溶液に臭素を仕込み、反応させてＢＲＳ
を合成し、この反応液中の臭素を除去した後、水を加え
て希釈し、析出したＢＲＳを濾過、分離し、次に分離し
たＢＲＳを熱水に溶解し、ＢＲＳの水溶液（ＢＲＳ：８
重量％，不純物：０．３２％）を得た。このＢＲＳの水
溶液１９８２０ｇにＯＤＢ５９４６ｇを加えて混合し、
ＢＲＳ水溶液中の不純物を抽出した。不純物を除いたＢ
ＲＳの水溶液１９７５７ｇに水酸化ナトリウム溶液を加
えて中和し、１−アミノ−４−ブロムアントラキノン−
２−スルホン酸ナトリウムを析出させ、これを濾過分離
した。得られた１−アミノ−４−ブロムアントラキノン
−２−スルホン酸ナトリウムは１６７１ｇであった。
を合成し、この反応液中の臭素を除去した後、水を加え
て希釈し、析出したＢＲＳを濾過、分離し、次に分離し
たＢＲＳを熱水に溶解し、ＢＲＳの水溶液（ＢＲＳ：８
重量％，不純物：０．３２％）を得た。このＢＲＳの水
溶液１９８２０ｇにＯＤＢ５９４６ｇを加えて混合し、
ＢＲＳ水溶液中の不純物を抽出した。不純物を除いたＢ
ＲＳの水溶液１９７５７ｇに水酸化ナトリウム溶液を加
えて中和し、１−アミノ−４−ブロムアントラキノン−
２−スルホン酸ナトリウムを析出させ、これを濾過分離
した。得られた１−アミノ−４−ブロムアントラキノン
−２−スルホン酸ナトリウムは１６７１ｇであった。
【００２３】次に不純物を抽出したＯＤＢ（ＯＤＢ：９
８．９５重量％、不純物：１．０５％）６００９ｇに硫
酸（９７％硫酸：９２．１重量％、不純物：７．９重量
％）２０８０ｇを加え、混合し、不純物を硫酸中へ抽出
した。回収したＯＤＢは５９４２ｇであり、高速液体ク
ロマトグラフィーにより分析した不純物濃度は０．１１
重量％であった。
８．９５重量％、不純物：１．０５％）６００９ｇに硫
酸（９７％硫酸：９２．１重量％、不純物：７．９重量
％）２０８０ｇを加え、混合し、不純物を硫酸中へ抽出
した。回収したＯＤＢは５９４２ｇであり、高速液体ク
ロマトグラフィーにより分析した不純物濃度は０．１１
重量％であった。
【００２４】実施例２ 実施例１と同様にして得られた不純物を抽出したＯＤＢ
（不純物：０．８４重量％）５００ｍｌと硫酸（不純
物：５．６重量％）１２５ｍｌを容積１０００ｍｌのフ
ラスコに仕込み、内溶液の温度２０℃で４０分間攪拌し
て抽出した。５分間静置して分液し、ＯＤＢ層を高速液
体クロマトグラフィーにより分析した。ＯＤＢ中の不純
物濃度は０．０３６重量％で、１−アミノ−４−ブロモ
アントラキノン−２−スルホン酸塩の製造において、不
純物の抽出に用いるのに十分な純度で回収された。
（不純物：０．８４重量％）５００ｍｌと硫酸（不純
物：５．６重量％）１２５ｍｌを容積１０００ｍｌのフ
ラスコに仕込み、内溶液の温度２０℃で４０分間攪拌し
て抽出した。５分間静置して分液し、ＯＤＢ層を高速液
体クロマトグラフィーにより分析した。ＯＤＢ中の不純
物濃度は０．０３６重量％で、１−アミノ−４−ブロモ
アントラキノン−２−スルホン酸塩の製造において、不
純物の抽出に用いるのに十分な純度で回収された。
【００２５】実施例３ 容積１．５ｍ3 の攪拌機付反応槽に、内溶液の温度を５
０℃に制御しながら、実施例１と同様にして得られたＯ
ＤＢ（不純物：０．８４重量％）を１．５ｍ3／Ｈｒ、
硫酸（不純物：５．６重量％）を０．７５ｍ3 ／Ｈｒで
供給し、連続的に抜き出した。抜き出したＯＤＢと硫酸
の混合液を容積４ｍ3 の分液槽で分液し、ＯＤＢ層を高
速液体クロマトグラフィーにより分析した。ＯＤＢの不
純物濃度は０．０８３重量％で、１−アミノ−４−ブロ
モアントラキノン−２−スルホン酸塩の製造において、
不純物の抽出に用いるのに十分な純度で回収された。
０℃に制御しながら、実施例１と同様にして得られたＯ
ＤＢ（不純物：０．８４重量％）を１．５ｍ3／Ｈｒ、
硫酸（不純物：５．６重量％）を０．７５ｍ3 ／Ｈｒで
供給し、連続的に抜き出した。抜き出したＯＤＢと硫酸
の混合液を容積４ｍ3 の分液槽で分液し、ＯＤＢ層を高
速液体クロマトグラフィーにより分析した。ＯＤＢの不
純物濃度は０．０８３重量％で、１−アミノ−４−ブロ
モアントラキノン−２−スルホン酸塩の製造において、
不純物の抽出に用いるのに十分な純度で回収された。
Claims (6)
- 【請求項１】 １−アミノアントラキノン−２−スルホ
ン酸を臭素化して得られる１−アミノ−４−ブロムアン
トラキノン−２−スルホン酸の水溶液を１，２−ジクロ
ロベンゼンと接触させて不純物を抽出した後、アルカリ
で中和して１−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２
−スルホン酸塩を析出分離する１−アミノ−４−ブロム
アントラキノン−２−スルホン酸塩の製造方法におい
て、不純物を抽出した１，２−ジクロロベンゼンと硫酸
とを接触させて不純物を硫酸に抽出し、精製した１，２
−ジクロロベンゼンを不純物抽出溶媒として再使用する
ことを特徴とする１−アミノ−４−ブロムアントラキノ
ン−２−スルホン酸塩の製造方法。 - 【請求項２】 １−アミノ−４−ブロムアントラキノン
−２−スルホン酸の溶液が１−アミノアントラキノン−
２−スルホン酸の臭素化反応液の硫酸濃度を４０〜４５
重量％に希釈し、析出分離した１−アミノ−４−ブロム
アントラキノン−２−スルホン酸を水に溶解した溶液で
ある請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 アルカリが水酸化ナトリウムであり、１
−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン酸
塩が１−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２−スル
ホン酸ナトリウムである請求項１記載の製造方法。 - 【請求項４】 １，２−ジクロロベンゼンと硫酸との混
合物内の水分が、硫酸と水の和に対して４重量％未満で
ある請求項１記載の製造方法。 - 【請求項５】 水分濃度が４重量％未満、硫酸濃度が８
５重量％以上で残りが不純物である硫酸を抽出に用いる
請求項１記載の製造方法。 - 【請求項６】 １，２−ジクロロベンゼンと接触させる
硫酸の割合が１，２−ジクロロベンゼンに対して２５〜
５０容量％である請求項１記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18762594A JPH0853406A (ja) | 1994-08-09 | 1994-08-09 | １−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン酸塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18762594A JPH0853406A (ja) | 1994-08-09 | 1994-08-09 | １−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン酸塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0853406A true JPH0853406A (ja) | 1996-02-27 |
Family
ID=16209390
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18762594A Pending JPH0853406A (ja) | 1994-08-09 | 1994-08-09 | １−アミノ−４−ブロムアントラキノン−２−スルホン酸塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0853406A (ja) |
-
1994
- 1994-08-09 JP JP18762594A patent/JPH0853406A/ja active Pending
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