JPH0853690A - 水溶性活性成分を脂肪に添加する方法 - Google Patents

水溶性活性成分を脂肪に添加する方法

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 水溶性活性成分を脂肪相に安定に添加するこ
と。 【構成】 水溶性活性成分はフォスファチジルコリン含
量の少ないレシチン画分を含有する脂肪に水の存在で撹
拌しながら添加し、得た不均質混合物を乾燥して均質ミ
セル相を形成させる方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は水溶性活性成分を脂質に
添加する方法、特に水溶性抗酸化剤を脂質相に安定化す
る方法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】食
品、化粧品および医薬品に使用する大部分の油およびあ
る種の脂肪は高度不飽和脂肪酸を多く含み、そのため酸
化に対し特に敏感である。これらの安定性は合成抗酸化
剤、例えばＢＨＡ（ブチルヒドロキシアニソール）、Ｂ
ＨＴ（ブチルヒドロキシトルエン）またはＴＢＨＱ（第
３ブチルハイドロキノン）などの添加により改良でき
る。不幸なことに、これらの化合物の無害性は疑わし
い。
【０００３】例えば、トコフェロールまたはアスコルビ
ン酸パルミテートのような脂溶性型、または例えば、ア
スコルビン酸、植物抽出物、有機酸またはアミノ酸のよ
うな水溶性型の天然抗酸化化合物とこれらを置換する試
みが行われた。水溶性化合物の場合、例えばフォスフォ
リピドのような乳化剤を、水溶性抗酸化剤を油にミセル
形で添加するために使用しなければならない。
【０００４】これらの構造により、フォスフォリピドは
ある種の水溶性化合物と会合してその部分が脂溶性であ
るミセルを形成できる。
【０００５】フォスフォリピドを使用して油にビタミン
Ｃまたは他の水溶性化合物を添加することは、例えばＥ
Ｐ−Ａ−０３２６８２９号明細書により既知である。不
幸なことに、この既知方法は有機溶媒、例えばエタノー
ルを使用し、これはその親水性および親油性のために単
一相の形成を促進する。さらに、この方法−未分画大豆
レシチンを使用する−は貯蔵中に不可避的色、臭いおよ
び凝集問題の不利を伴う。
【０００６】ＵＳ−Ａ−５，０８４，２８９号明細書に
よれば、逆転ミセル、すなわち連続相は脂質相であるミ
セルは油にフォスホリピド、次に水溶性抗酸化剤、例え
ばビタミンＣを高濃度で含有する少量の水溶液を溶解し
て形成させる。混合物は撹拌して逆転ミセルを形成し、
こうして単一相を得る。脂質相に対し少量の水性相は均
質化が困難であり、または大規模では実際に不可能でさ
えある。さらに、高水溶性物質、例えばビタミンＣ、お
よび例えばエチレンジニトロテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）の
ような水溶性物質をこの方法によってのみ添加すること
ができる。最後に、この方法ではレシチンが分画されな
いので貯蔵中望ましくない色や臭いの出現が避けられな
い。
【０００７】意外にもこれらの不利は実質的にフォスフ
ァチジルコリンを含まないレシチン画分を使用すること
により完全に排除できることが分かった。
【０００８】
【課題を解決するための手段】従って、本発明はレシチ
ンを処理して実質的にフォスファチジルコリンを含まな
いレシチン画分を調製し、水溶性活性成分水溶液はこの
画分および液状脂肪の混合物に烈しく撹拌しながらレシ
チン画分を水和するに十分な量で添加して不均質混合物
を形成し、次いで得た混合物を乾燥し、こうして均質化
することを特徴とする、水溶性活性成分をレシチンの存
在で脂肪に添加する方法に関する。
【０００９】本発明に関し、「実質的にフォスファチジ
ルコリンを含まないレシチン画分」とは、フォスファチ
ジルエタノールアミン、フォスファチジルイノシトール
およびフォスファチジン酸のような他の成分［以下に
「他のＰＬＳ」（他のフォスファリピド）として引用す
る］からフォスファチジルコリンを分離できる処理によ
り市販レチシン、例えば大豆から得た画分である。
【００１０】好ましい第１態様では、市販レシチンは吸
着剤として漂白土により油溶液で処理し、その後こうし
て処理した油は分離する。
【００１１】好ましい第２態様では、レシチンは既知方
法でシリカゲルカラムで液体クロマトグラフィにより有
機溶媒混合物溶液で処理し、大部分のトリグリセリドを
除いた他のＰＬＳを含有する画分を集める。
【００１２】本発明により企図する水溶性活性成分は例
えば香粧用剤または皮膚用剤または水溶性抗酸化剤であ
る。これらは例えば通例の抗酸化剤、例えばビタミン
Ｃ、植物抽出物、例えばローズマリー、緑茶、有機酸、
例えばクエン酸のようなヒドロキシ酸、フェノール酸、
例えばカフェー酸、キナ酸およびクロロゲン酸、カフェ
イン、アミノ酸、フェニルインダンおよび金属封鎖剤、
例えばサイトレートまたはＥＤＴＡを含む。
【００１３】酸化に対し保護すべき脂肪は不飽和脂肪
酸、特に高度不飽和脂肪酸を多く含む。脂肪は植物油、
例えばヒマワリ油、小麦胚芽油、ブドウ種子油、コーン
油、ベニバナ油、オリーブ油、月見草油、ルリヂサ油お
よび黒スグリ種子油、または動物油、例えばチキン脂
肪、バター油、海生動物油、特に魚油である。
【００１４】水溶性活性成分の添加は６０℃以上の温
度、好ましくは８０℃のオーダの温度で烈しく撹拌しな
がら行なう。水溶性活性成分は水溶液で、別法では水は
後添加とする乾燥状態で導入できる。混合物の水量は含
有するレシチン画分量を水和するに十分な量であるべき
である。混合物重量で２〜８％、好ましくは約５％を表
わす。この操作は空気を存在させずに、例えば窒素雰囲
気で１０〜３０分間行ない、これにより不均質混合物を
形成する。
【００１５】次に水は、０．５〜３５ミリバールの真空
下で好ましくは６０〜９０℃、有利には６０〜７０℃で
真空加熱して不均質混合物から除去する。均質で安定な
ミセル相が形成する。本発明は以下の例により説明し、
例中部および％は特記しない場合重量による。
【００１６】例１ 重金属含量が少なく、６０％のフォスフォリピド（以下
にＰＬＳとして引用する）を含有する精製大豆レシチン
（Ｔｏｐｃｉｔｈｉｎ ２００（商標））をヒマワリ油
（ＳＦＯ）に窒素下に溶解する。次に溶液は８５〜９０
℃、３５ミリバール圧下で、消泡剤（Ｒｈｏｄｏｓｉｌ
７０４１４（商標））の存在で３０分フォスフォリピド
量の４倍に相当する吸着剤量の漂白土（Ｔｏｎｓｉｌ
ｏｐｔｉｍｕｍ ＦＦ（商標））、により処理し、その
後溶液は濾過により吸着剤から分離する。下表１に示す
量の固体ビタミンＣおよびＥＤＴＡ、次いで５％の脱ミ
ネラル水を溶液に添加する。８０℃で１５分窒素下で烈
しく撹拌後、不均質混合物を得、次に３５ミリバール
圧、次に０．５ミリバール圧下で８０〜９０℃で３０分
乾燥し、濾過する。均質ミセル相を得る。安定化油（１
ａ）は同じ不安定化油（１ｂ）および漂白土処理を行な
わなかった市販レシチンにより安定化した油（１ｃ）と
比較して評価した： − １１０℃でＲａｎｃｉｍａｔ（商標）酸化促進試験
により測定した酸化に対するその安定性の観点からの評
価。時間で示す得た誘導期間はＯＳＩ（油安定度指数）
値を表わす。 − 可視的および臭覚的評価による１５℃で貯蔵中のそ
の安定性の観点からの評価。 得た結果は下表１に示す：
【表１】 表 １ 試験 ＰＬ ビタミンＣ ＥＤＴＡ 処理 ＯＳＩ 色 mg／kg mg／kg mg／kg 110℃，時間 1a 10000 1000 200 処理 19.5 黄色 1b − − − − 5 淡黄色 1c 10000 1000 200 無処理 17.5 橙黄色 漂白土によるレシチン処理は色を改良し、酸化に対する
安定性を増加させることが分かる。
【００１７】例２〜１０ ＳＦＯは各種量の各種金属封鎖剤と一緒にビタミンＣを
使用して例１と同じ方法で安定化する。未安定化ＳＦＯ
（２ａ）および吸着剤により処理したＰＬ画分を含有す
るＳＦＯ（２ｂ）のＯＳＩ値を比較のため測定する。商
に相当する保護係数（ＰＦ）は： ＰＦ＝安定化油のＯＳＩ／未安定化油のＯＳＩ（この商
は誘導期間の増加を表わす）、はＯＳＩ値から計算す
る。 結果は下表２に示す。
【表２】 表 ２ 例 ＰＬ ビタミンＣ 金属封鎖剤 ＳＡ ＯＳＩ ＰＦ １５℃で mg／kg mg／kg ＳＡ mg／kg 110℃， ５日後の 時 間 安定性 2a ---- ---- ---- ---- 5 1 透明 2b 5000 ---- ---- ---- 5.7 1.14 透明 2 5000 1000 ---- ---- 19 3.8 僅かに曇る 3 5000 1000 ＥＤＴＡ 100 22.5 4.5 僅かに曇る 4 5000 1000 ＥＤＴＡ 200 22 4.4 透明 5 5000 1000 ＥＤＴＡ 400 20 4 透明 6 5000 1000 ＥＤＴＡ 200 21 4.2 僅かに曇る Ｎａ2 7 5000 1000 クエン酸 200 17 3.4 僅かに曇る 8 5000 1000 クエン酸 200 20.5 4.1 僅かに曇る Ｎａ3 9 5000 1000 クエン酸 400 16 3.2 透明 Ｎａ3 10 5000 1000 ＥＤＴＡ 200 21.8 4.36 僅かに曇る クエン酸 Ｎａ3 ＰＬだけの使用は油を安定化するには十分ではない（２
ｂを２ａと比較）ことが分かる。
【００１８】例１１〜１５ 例１の手順に従って、ビタミンＣ対ＰＬの各種比により
安定化したＳＦＯは貯蔵中の安定性に対しＯＳＩおよび
ＰＦを評価する。未保護油（１１ａ）および１０００mg
／kgビタミンＣ、４５００mg／kg ＰＬおよび５００mg
／kgビタミンＥの量のビタミンＣ、ＰＬおよびビタミン
Ｅの三元混合物１．６６％を添加した同じ油（１１ｂ）
と比較して下表３に示す。
【表３】 ビタミンＥを含む三元混合物の使用はＰＬおよびビタミ
ンＣの混合物の使用に関し油の安定性またはその抗酸化
性を改良しない（１１ｂを１１〜１５と比較）ことが分
かる。従って、ビタミンＣおよびビタミンＥ間の相乗作
用はＳＦＯに天然に存在するビタミンＥ（７６０mg／kg
に相当）により既に生じていると結論できる。従って、
ビタミンＥを天然に含有する植物油に対し、さらにビタ
ミンＥを添加しても利益はない。安定化油は１５℃で１
ケ月貯蔵した。１３％より高いビタミンＣ対ＰＬ比で安
定化した油はその期間中曇るようになることが分かっ
た。従って、この比は油の最良安定性を確保するために
１３％未満または等しいことが好ましい。
【００１９】例１６〜１９ 例１の手順に従って、各種量のビタミンＣ（ビタミンＣ
対ＰＬ比は一定である）により安定化したＳＦＯは貯蔵
中の安定性に対しＯＳＩおよびＰＦを評価した。得た結
果は未保護油（１６ａ）と比較して下表４に示す。
【表４】 表 ４ 例 ＰＬ ビタミンＣ ＥＤＴＡ ビタミンＣ／ ＯＳＩ ＰＦ １５℃で mg／kg mg／kg mg／kg ＰＬ×100 110℃， ３０日後 時 間 の安定性 16a ---- ---- ---- ---- 5 1 透明 16 2500 250 200 10 12.3 2.4 透明 17 5000 500 200 10 16 3.2 透明 18 7500 750 200 10 18 3.6 透明 19 10000 1000 200 10 20 4 透明
【００２０】例２０〜２４ 黒スグリ種子油（ＢＣＳＯ）を安定化するために例１の
手順に従って、ビタミンＣ対ＰＬの一定比により安定化
したＢＣＳＯは貯蔵中の安定性に対しＯＳＩおよびＰＦ
を評価した。結果は未保護油（２０ａ）および１０００
mg／kgビタミンＣ、４５００mg／kg ＰＬおよび５００
mg／kgビタミンＥ量のビタミンＣ、ＰＬおよびビタミン
Ｅの三元混合物を１．６６％添加した同じ油（２０ｂ）
と比較して下表５に示す。
【表５】 結果はＳＦＯにより得たもの（例１１〜１５）、すなわ
ちビタミンＥの添加は酸化に対しＢＣＳＯの安定性を改
良しないが、実際に７５０ｐｐｍ付近のビタミンＥを天
然に含有する植物油では前−酸化効果を有するらしい
（例２２と２３の比較）ことを確認する。
【００２１】例２５ ビタミンＥを含まないチキン脂肪を安定化するために例
１の手順に従って、チキン脂肪はビタミンＥを添加およ
び添加せずに未保護脂肪と比較してＯＳＩ、ＰＦおよび
色を評価する。得た結果は下表６に示す。
【表６】 表 ６ ＰＬ ビタミンＣ ビタミンＥ ＥＤＴＡ ＯＳＩ ＰＦ Rancimat後 mg／kg mg／kg mg／kg mg／kg 120 ℃， の色調 時間 ---- ---- ---- ---- 2 1 黄色 5000 500 ---- ---- 7.3 3.65 黄色 5000 500 250 ---- 16.5 8.25 橙色 5000 500 ---- 100 10.5 5.25 黄色 5000 500 250 100 19.3 9.65 黄色 上記結果は保護脂肪が天然にビタミンＥを含有しない場
合、ビタミンＣおよびビタミンＥ間に相乗効果が存在す
ることを確証する。
【００２２】例２６ １：１：０．１比のヘキサン、２−プロパノールおよび
水混合物を使用してシリカゲルカラムで液体クロマトグ
ラフィにより第２画分として得たＰＣ（他のＰＬＳ画
分）を含まない大豆レシチンをＳＦＯに溶解する。フォ
スファチジルコリン（ＰＣ画分）の豊富な第１画分も集
める。１０，０００mg／kgの各レシチン画分、固体の１
０００mg／kgのビタミンＣおよび２００mg／kgのＥＤＴ
Ａ量、次に５％の脱ミネラル水を油に添加する。２０℃
で１５分窒素下で烈しく撹拌後、不均質混合物を得、３
５ミリバール、次に０．５ミリバール圧下で８０〜９０
℃で３０分乾燥する。濾過により他のＰＬＳ画分により
安定化した油の場合均質ミセル相が得られる。対照的
に、ＰＣ画分は油に溶解できなかった。次にＯＳＩを評
価する。結果は下表７に示す。
【表７】 表 ７ フォスフォリピド ＯＳＩ １１０℃ 備 考 ＰＣ画分 −−−− 画分は油に溶解できな かった 他のＰＬＳ画分 ２１ 画分は完全に透明に油 に溶解する
【００２３】例２７〜３１ ＳＦＯは例２６に記載と同様に各種水溶性抗酸化活性成
分により安定化する。結果は下表８に示す。添加物を含
まないＳＦＯ（２７ａ）は比較のために評価した。フェ
ニルインダンは「フェニルインダン、その製造方法およ
びその使用」と題する１７．０６，１９９４に提出のヨ
ーロッパ特許出願第９４１０９３５５．１明細書による
抽出方法によりコーヒーから得た。
【表８】 表 ８ 例 ＰＬ 活性成分 ＡＰ ＥＤＴＡ ＯＳＩ ＰＦ mg／kg （ＡＰ） mg／kg mg／kg 110 ℃， 時間 27a ---- ------- ---- ---- 5 1 27 10000 Ｌ−ヒスチジン 1000 200 11.5 2.3 28 10000 Ｌ−システイン 1000 200 12 2.4 29 10000 ローズマリー 1000 200 14 28 抽出物 30 10000 緑茶抽出物 1000 200 12 2.4 31 10000 フェニルインダン 500 ---- 30.5 6.1
【００２４】例３２〜３３ ＳＦＯを安定化するためにＰＬＳの水和まで例１記載の
手順を使用する。乾燥工程は各種温度で行なう。安定化
油の抗酸化性および色調は未安定化油（３２ａ）と比較
して評価する。結果は下表９に示す。
【表９】 表 ９ 例 乾燥 ＰＬ ビタミンＣ ＥＤＴＡ ＯＳＩ ＰＦ 色調測定 温度 ＰＣを含 mg／kg mg／kg 110 ℃, ロビボンド まず 時間 ５．２５″ Ｙ Ｒ 32a ---- ---- ---- ---- 5 1 8.4 1.3 32 80− 10000 1000 400 21 4.2 43 4.8 90℃ 33 60− 10000 1000 400 22.8 4.56 18.5 2.7 70℃ 乾燥を低温で行なう場合、色調は強さの少ないことが分
かる。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 レシチンを処理して実質的にフォスファ
    チジルコリンを含まないレシチン画分を調製し、水溶性
    活性成分水溶液をレシチン画分を水和するに十分な量で
    烈しく撹拌しながらこの画分および脂肪の液状混合物に
    添加して不均質混合物を形成し、次いで得た混合物は乾
    燥し、こうして均質化させることを特徴とする、レシチ
    ンの存在で脂肪に水溶性活性成分を添加する方法。
  2. 【請求項２】 レシチンは吸着剤として漂白土により油
    溶液で処理し、その後こうして処理した油を分離する、
    請求項１記載の方法。
  3. 【請求項３】 レシチンは既知方法の液体クロマトグラ
    フィにより溶媒混合物溶液で処理し、フォスファチジル
    コリン以外のフォスフォリピドを含有し、大部分のトリ
    グリセリドを除いた画分を集める、請求項１記載の方
    法。
  4. 【請求項４】 企図した水溶性活性成分は香粧用剤また
    は皮膚用剤または水溶性抗酸化剤、特にビタミンＣのよ
    うな通例の抗酸化剤、植物抽出物、有機酸、アミノ酸お
    よび金属封鎖剤である、請求項１記載の方法。
  5. 【請求項５】 酸化に対し保護する脂肪は不飽和脂肪酸
    が多い、特にヒマワリ油、小麦胚芽油、ブドウ種子油、
    コーン油、ベニバナ油、オリーブ油、月見草油、ルリヂ
    サ油、黒スグリ種子油、チキン脂肪、バター油または海
    生動物油である、請求項１記載の方法。
  6. 【請求項６】 水溶性活性成分は６０℃以上の温度で烈
    しく撹拌しながら添加する、請求項１記載の方法。
  7. 【請求項７】 活性成分は水溶液または乾燥体で添加
    し、その後含有するレシチン画分量を水和するに十分な
    量で水を混合物に添加する、請求項１記載の方法。
  8. 【請求項８】 水は混合物の２〜８重量％を表わし、水
    和は空気を存在させずに１０〜３０分行ない、それによ
    り不均質混合物を形成させる、請求項７記載の方法。
  9. 【請求項９】 水は０．５〜３５ミリバールの真空下で
    ６０〜９０℃に加熱することにより不均質混合物から除
    去して均質ミセル相を得る、請求項７記載の方法。
  10. 【請求項１０】 脂肪相は請求項１から９のいずれか１
    項に記載の方法により添加したミセル形の水溶性活性成
    分を含有することを特徴とする、リピドを含有する食
    品、香粧品または医薬品。
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