JPH0856685A - アミノ酸の水溶液から痕跡量のジハロ酸を除去するための生物学的方法 - Google Patents
アミノ酸の水溶液から痕跡量のジハロ酸を除去するための生物学的方法Info
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- JPH0856685A JPH0856685A JP7209350A JP20935095A JPH0856685A JP H0856685 A JPH0856685 A JP H0856685A JP 7209350 A JP7209350 A JP 7209350A JP 20935095 A JP20935095 A JP 20935095A JP H0856685 A JPH0856685 A JP H0856685A
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C227/00—Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C227/38—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C227/40—Separation; Purification
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
- C07C231/22—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
- C12N1/00—Microorganisms; Compositions thereof; Processes of propagating, maintaining or preserving microorganisms or compositions thereof; Processes of preparing or isolating a composition containing a microorganism; Culture media therefor
- C12N1/20—Bacteria; Culture media therefor
- C12N1/205—Bacterial isolates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12R—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES C12C - C12Q, RELATING TO MICROORGANISMS
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 アミノ酸又はアミノ酸誘導体の水溶液から痕
跡量のジハロカルボン酸又はその塩を除去すること。 【構成】 アミノ酸又はアミノ酸誘導体少なくとも20
重量%及びジハロカルボン酸又はその塩1000ppm
未満(重量による)、好ましくは200ppm未満を含
有する水溶液から、ジハロカルボン酸又はその塩につい
て特異的な酵素を含有する微生物約1〜100ppm
(重量による)、好ましくは約10〜50ppmによる
直接処理によって、痕跡量のジハロカルボン酸を除去す
る方法。
跡量のジハロカルボン酸又はその塩を除去すること。 【構成】 アミノ酸又はアミノ酸誘導体少なくとも20
重量%及びジハロカルボン酸又はその塩1000ppm
未満(重量による)、好ましくは200ppm未満を含
有する水溶液から、ジハロカルボン酸又はその塩につい
て特異的な酵素を含有する微生物約1〜100ppm
(重量による)、好ましくは約10〜50ppmによる
直接処理によって、痕跡量のジハロカルボン酸を除去す
る方法。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】この発明は、ジハロカルボン酸又
はその塩について特異的な酵素を含有する微生物を少量
用いて、アミノ酸又はアミノ酸誘導体の水溶液から痕跡
量のジハロカルボン酸又はその塩を除去するための、生
物学的方法に関する。
はその塩について特異的な酵素を含有する微生物を少量
用いて、アミノ酸又はアミノ酸誘導体の水溶液から痕跡
量のジハロカルボン酸又はその塩を除去するための、生
物学的方法に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アミノ
酸又はアミノ酸誘導体の水溶液は、特に美容術(又は化
粧品研究)(cosmetology)の分野において界面活性剤又
は金属封鎖剤として用途を見出す。これらの溶液は生物
学的系に接触するので、刺激現象に寄与しがちな不純物
の存在を防止すべきである。これらの現象に寄与するこ
とがある物質としては、ジハロカルボン酸及びそれらの
塩を特に挙げることができる。
酸又はアミノ酸誘導体の水溶液は、特に美容術(又は化
粧品研究)(cosmetology)の分野において界面活性剤又
は金属封鎖剤として用途を見出す。これらの溶液は生物
学的系に接触するので、刺激現象に寄与しがちな不純物
の存在を防止すべきである。これらの現象に寄与するこ
とがある物質としては、ジハロカルボン酸及びそれらの
塩を特に挙げることができる。
【0003】アミノ酸は一般的にアミノ誘導体とハロカ
ルボン酸又はその塩の1種との縮合によって製造され
る。ハロカルボン酸又はその誘導体は、それらの製造方
法の結果として、5重量%までのジハロカルボン酸(特
にジクロル又はジブロムカルボン酸)を含有することが
ある。
ルボン酸又はその塩の1種との縮合によって製造され
る。ハロカルボン酸又はその誘導体は、それらの製造方
法の結果として、5重量%までのジハロカルボン酸(特
にジクロル又はジブロムカルボン酸)を含有することが
ある。
【0004】例として、次式:
【化1】 (式中、RはH、アルキル又はアルコキシ基を表わし、
XはH、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属又はア
ンモニウム残基を表わす)のα−アミノ置換酢酸は、伝
統的に、次式:
XはH、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属又はア
ンモニウム残基を表わす)のα−アミノ置換酢酸は、伝
統的に、次式:
【化2】 の第2アミンとクロル酢酸又はその塩の1種、特にクロ
ル酢酸ナトリウムとを縮合させることによって得られ
る。得られる水溶液は500ppmまでのジクロル酢酸
又はその塩を含有することがあることがわかっている。
これらの含有率は精製クロル酢酸を用いることによって
50ppmに低下させることができたが、これは追加の
費用をもたらしてしまい、このことはこれらの生成物の
用途に不適合である。
ル酢酸ナトリウムとを縮合させることによって得られ
る。得られる水溶液は500ppmまでのジクロル酢酸
又はその塩を含有することがあることがわかっている。
これらの含有率は精製クロル酢酸を用いることによって
50ppmに低下させることができたが、これは追加の
費用をもたらしてしまい、このことはこれらの生成物の
用途に不適合である。
【0005】界面活性剤中の不純物として存在するハロ
アルカン酸をデハロゲナーゼ酵素と接触させることによ
って分解することが提唱されている(国際出願公開WO
93/20223号)。界面活性剤(特にエーテルカル
ボキシレート)12重量%を含有する水溶液中に数g/
リットルの割合で存在するモノクロルプロピオン酸若し
くはモノクロル酢酸又はそれらのナトリウム塩を緩衝剤
によって溶液のpH7.2にし且つシュードモナス・ピ
ュチダ(Pseudomonas putida) NCIB 12018 によって加
水分解するという記載が与えられている。この微生物
は、培地に対して2g/リットル、即ち2000ppm
の割合で用いられる。得られる水溶液はある程度の量の
残留細胞を含有し、このことは、性能及び生物学的耐性
の両方の観点から、美容術における用途に不適合であ
る。
アルカン酸をデハロゲナーゼ酵素と接触させることによ
って分解することが提唱されている(国際出願公開WO
93/20223号)。界面活性剤(特にエーテルカル
ボキシレート)12重量%を含有する水溶液中に数g/
リットルの割合で存在するモノクロルプロピオン酸若し
くはモノクロル酢酸又はそれらのナトリウム塩を緩衝剤
によって溶液のpH7.2にし且つシュードモナス・ピ
ュチダ(Pseudomonas putida) NCIB 12018 によって加
水分解するという記載が与えられている。この微生物
は、培地に対して2g/リットル、即ち2000ppm
の割合で用いられる。得られる水溶液はある程度の量の
残留細胞を含有し、このことは、性能及び生物学的耐性
の両方の観点から、美容術における用途に不適合であ
る。
【0006】
【課題を解決するための手段】ここに、アミノ酸又はア
ミノ酸誘導体少なくとも20重量%及びジハロカルボン
酸又はその塩1000ppm未満(重量による)、好ま
しくは200ppm未満を含有する水溶液から、ジハロ
カルボン酸又はその塩について特異的な酵素を含有する
微生物約1〜100ppm(重量による)、好ましくは
約10〜50ppmによる直接処理によって、痕跡量の
ジハロカルボン酸を除去する方法が見出された。
ミノ酸誘導体少なくとも20重量%及びジハロカルボン
酸又はその塩1000ppm未満(重量による)、好ま
しくは200ppm未満を含有する水溶液から、ジハロ
カルボン酸又はその塩について特異的な酵素を含有する
微生物約1〜100ppm(重量による)、好ましくは
約10〜50ppmによる直接処理によって、痕跡量の
ジハロカルボン酸を除去する方法が見出された。
【0007】ジハロカルボン酸又はその塩について特異
的な酵素の中では、ジクロル酢酸又はその塩(アルカリ
金属及びアンモニウム塩)を加水分解することができる
ものを特に挙げることができる。これらの酵素は微生物
から由来するものであり、当業者に既知の条件{Manual
of Methods for General Bacteriology - American Soc
iety for Microbiology(1981年)}下でそれらを
ジカルボン酸又はその塩と直接接触させることによって
選別することができる。ジクロル酢酸又はその塩少なく
とも10重量%を加水分解する微生物、例えば特にキサ
ントバクター(Xanthobacter)種、より特定的にはキサ
ントバクター・オートトロフィカス(Xanthobacter aut
otrophicus) ATCC 43050 を特に挙げることができる。
的な酵素の中では、ジクロル酢酸又はその塩(アルカリ
金属及びアンモニウム塩)を加水分解することができる
ものを特に挙げることができる。これらの酵素は微生物
から由来するものであり、当業者に既知の条件{Manual
of Methods for General Bacteriology - American Soc
iety for Microbiology(1981年)}下でそれらを
ジカルボン酸又はその塩と直接接触させることによって
選別することができる。ジクロル酢酸又はその塩少なく
とも10重量%を加水分解する微生物、例えば特にキサ
ントバクター(Xanthobacter)種、より特定的にはキサ
ントバクター・オートトロフィカス(Xanthobacter aut
otrophicus) ATCC 43050 を特に挙げることができる。
【0008】本発明の方法に従えば、微生物はそのまま
で用いることもでき、また、当業者によく知られた担
体、例えばポリアクリルアミドゲル、カラゲーニン、ア
ルギン酸塩等、又はAmberlite (登録商標)タイプのも
ののような樹脂上に、ポリエチレンイミドタイプの架橋
剤の存在下で固定することもできる。また、当業者によ
く知られた技術(Ornston ら、Journal of Biological
Chemistry 、第241巻、第3800〜3810頁)に
従って遺伝子学的エンジニアリング又は突然変異誘発剤
によって微生物を突然変異させることもできる。さら
に、酵素の遺伝子暗号を指定する遺伝子情報を親の微生
物(例えばキサントバクター・オートトロフィカス)か
ら本来はその遺伝子情報を持たない非病原性の適応する
微生物{例えば大腸菌(Escherichia coli)、枯草菌
(Bacillus subtilis)}に移すこともできる。
で用いることもでき、また、当業者によく知られた担
体、例えばポリアクリルアミドゲル、カラゲーニン、ア
ルギン酸塩等、又はAmberlite (登録商標)タイプのも
ののような樹脂上に、ポリエチレンイミドタイプの架橋
剤の存在下で固定することもできる。また、当業者によ
く知られた技術(Ornston ら、Journal of Biological
Chemistry 、第241巻、第3800〜3810頁)に
従って遺伝子学的エンジニアリング又は突然変異誘発剤
によって微生物を突然変異させることもできる。さら
に、酵素の遺伝子暗号を指定する遺伝子情報を親の微生
物(例えばキサントバクター・オートトロフィカス)か
ら本来はその遺伝子情報を持たない非病原性の適応する
微生物{例えば大腸菌(Escherichia coli)、枯草菌
(Bacillus subtilis)}に移すこともできる。
【0009】本発明の方法の別法は、微生物の代わりに
対応する量のその酵素(遊離の又は固定した酵素)を用
いることから成り、後者は完全に又は部分的に精製した
ものである。微生物の代わりに酵素を用いる別法の場合
には、酵素の量は0.1〜1ppm、好ましくは1〜5
ppmの範囲である。
対応する量のその酵素(遊離の又は固定した酵素)を用
いることから成り、後者は完全に又は部分的に精製した
ものである。微生物の代わりに酵素を用いる別法の場合
には、酵素の量は0.1〜1ppm、好ましくは1〜5
ppmの範囲である。
【0010】本発明の方法は、酵素の熱安定性に応じて
約5〜50℃、好ましくは約10〜40℃の温度、及び
約8〜12、好ましくは約8.5〜10のpHにおいて
実施することができる。この処理は、約1〜24時間、
好ましくは1〜4時間続けることができる。
約5〜50℃、好ましくは約10〜40℃の温度、及び
約8〜12、好ましくは約8.5〜10のpHにおいて
実施することができる。この処理は、約1〜24時間、
好ましくは1〜4時間続けることができる。
【0011】本発明の方法に従って処理することができ
るアミノ酸又はその誘導体としては、特に、 ・アルキルベタイン、アルキルアミドプロピルベタイ
ン、アルキルアンフォアセテート及びジアセテートのよ
うなイミダゾリン誘導体、並びにアルキルヒドロキシエ
チル及びアルキルジヒドロキシエチルグリシネート等を
包含する両性タイプの界面活性剤、並びに ・エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、N−(ヒドロ
キシエチル)エチレンジアミン三酢酸(HEEDT
A)、ニトリロ三酢酸(NTA)及びジエチレントリア
ミン五酢酸(DTPA)等から選択される金属イオン封
鎖剤を挙げることができ、これらは、アミノ誘導体の水
溶液とハロカルボン酸又はその誘導体の1種との縮合に
よって得ることができるものである。
るアミノ酸又はその誘導体としては、特に、 ・アルキルベタイン、アルキルアミドプロピルベタイ
ン、アルキルアンフォアセテート及びジアセテートのよ
うなイミダゾリン誘導体、並びにアルキルヒドロキシエ
チル及びアルキルジヒドロキシエチルグリシネート等を
包含する両性タイプの界面活性剤、並びに ・エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、N−(ヒドロ
キシエチル)エチレンジアミン三酢酸(HEEDT
A)、ニトリロ三酢酸(NTA)及びジエチレントリア
ミン五酢酸(DTPA)等から選択される金属イオン封
鎖剤を挙げることができ、これらは、アミノ誘導体の水
溶液とハロカルボン酸又はその誘導体の1種との縮合に
よって得ることができるものである。
【0012】本発明の主題を構成する処理は、縮合反応
の終わりに直接実施することもでき、また、最終製品の
貯蔵の間に実施することもできる。ジハロカルボン酸の
含有率は50ppm未満であり、例えばイオン交換クロ
マトグラフィーのような当業者によって通常用いられる
分析技術の検知限界より低いことさえあるということが
わかった。
の終わりに直接実施することもでき、また、最終製品の
貯蔵の間に実施することもできる。ジハロカルボン酸の
含有率は50ppm未満であり、例えばイオン交換クロ
マトグラフィーのような当業者によって通常用いられる
分析技術の検知限界より低いことさえあるということが
わかった。
【0013】本発明の方法は多くの利点を有し、即ち、 ・微生物の使用量が少ないことの結果として、使用時の
性能及び生物学的耐性の両方の観点から被処理生成物
(アミノ酸又はそれらの誘導体の水溶液)の完全性(保
全性)が保持されるという利点、 ・アミノ酸又はその誘導体の水溶液(本発明に従って処
理されるべき物質)の製造に当たって、ジハロカルボン
酸系不純物の含有率に拘らず市販のハロカルボン酸を用
いることができるという利点、及び ・生成物を前処理することなくそのままで処理すること
ができるという利点を有する。
性能及び生物学的耐性の両方の観点から被処理生成物
(アミノ酸又はそれらの誘導体の水溶液)の完全性(保
全性)が保持されるという利点、 ・アミノ酸又はその誘導体の水溶液(本発明に従って処
理されるべき物質)の製造に当たって、ジハロカルボン
酸系不純物の含有率に拘らず市販のハロカルボン酸を用
いることができるという利点、及び ・生成物を前処理することなくそのままで処理すること
ができるという利点を有する。
【0014】
【実施例】以下の実施例は、例示として与えられたもの
である。
である。
【0015】例1微生物の培養 キサントバクター・オートトロフィカス(Xanthobacter
autotrophicus)ATCC43050菌株を、撹拌されたフラス
コ中のNB(栄養ブイヨン)培地又は培地A中で30℃
において48時間培養した。NB培地及び培地Aの組成
は次の通りである。 NB培地: ・牛肉エキス ・・・ 3g/リットル ・ペプトン ・・・ 5g/リットル ・NaCl ・・・ 8g/リットル pH=7.3 培地A: ・スクシネート ・・・ 5g/リットル ・ジクロルアセテート ・・・10mM ・Na2 HPO4 ・・・ 5.7g/リットル ・KH2 PO4 ・・・ 1.4g/リットル ・(NH4 )2 SO4 ・・・ 0.5g/リットル ・MgSO4 ・7H2 O・・・ 0.2g/リットル ・酵母抽出物 ・・・ 0.1g/リットル ・FeSO4 ・7H2 O・・・20mg/リットル ・MnSO4 ・H2 O ・・・10mg/リットル pH=7.2 得られたバイオマスを遠心分離によって分離し、次いで
9g/リットルの濃度でNaCl溶液中に再懸濁させ
た。
autotrophicus)ATCC43050菌株を、撹拌されたフラス
コ中のNB(栄養ブイヨン)培地又は培地A中で30℃
において48時間培養した。NB培地及び培地Aの組成
は次の通りである。 NB培地: ・牛肉エキス ・・・ 3g/リットル ・ペプトン ・・・ 5g/リットル ・NaCl ・・・ 8g/リットル pH=7.3 培地A: ・スクシネート ・・・ 5g/リットル ・ジクロルアセテート ・・・10mM ・Na2 HPO4 ・・・ 5.7g/リットル ・KH2 PO4 ・・・ 1.4g/リットル ・(NH4 )2 SO4 ・・・ 0.5g/リットル ・MgSO4 ・7H2 O・・・ 0.2g/リットル ・酵母抽出物 ・・・ 0.1g/リットル ・FeSO4 ・7H2 O・・・20mg/リットル ・MnSO4 ・H2 O ・・・10mg/リットル pH=7.2 得られたバイオマスを遠心分離によって分離し、次いで
9g/リットルの濃度でNaCl溶液中に再懸濁させ
た。
【0016】処理 活性物質(30重量%)、NaCl(11重量%)、グ
リコール酸ナトリウム(7重量%)及びジクロル酢酸ナ
トリウム(270ppm)を含有するpH8.5のココ
イルアンフォジカルボキシレートの市販の水溶液を、前
記培地から由来する細胞50ppmで25℃において2
4時間処理した。残留ジクロル酢酸ナトリウムをイオン
交換クロマトグラフィーによって測定した。得られた結
果は、次の通りである。
リコール酸ナトリウム(7重量%)及びジクロル酢酸ナ
トリウム(270ppm)を含有するpH8.5のココ
イルアンフォジカルボキシレートの市販の水溶液を、前
記培地から由来する細胞50ppmで25℃において2
4時間処理した。残留ジクロル酢酸ナトリウムをイオン
交換クロマトグラフィーによって測定した。得られた結
果は、次の通りである。
【表1】
【0017】例2微生物の培養 キサントバクター・オートトロフィカス(Xanthobacter
autotrophicus)ATCC43050菌株を、撹拌されたフラス
コ中の培地B中で30℃において48時間培養した。培
地Bの組成は次の通りである。 培地B: ・ジクロルアセテート ・・・25mM ・Na2 HPO4 ・・・ 5.7g/リットル ・KH2 PO4 ・・・ 1.4g/リットル ・(NH4 )2 SO4 ・・・ 0.5g/リットル ・MgSO4 ・7H2 O・・・ 0.2g/リットル ・酵母抽出物 ・・・ 0.1g/リットル ・FeSO4 ・7H2 O・・・20mg/リットル ・MnSO4 ・H2 O ・・・10mg/リットル pH=7.2 得られたバイオマスを遠心分離によって分離し、次いで
9g/リットルの濃度でNaCl溶液中に再懸濁させ
た。
autotrophicus)ATCC43050菌株を、撹拌されたフラス
コ中の培地B中で30℃において48時間培養した。培
地Bの組成は次の通りである。 培地B: ・ジクロルアセテート ・・・25mM ・Na2 HPO4 ・・・ 5.7g/リットル ・KH2 PO4 ・・・ 1.4g/リットル ・(NH4 )2 SO4 ・・・ 0.5g/リットル ・MgSO4 ・7H2 O・・・ 0.2g/リットル ・酵母抽出物 ・・・ 0.1g/リットル ・FeSO4 ・7H2 O・・・20mg/リットル ・MnSO4 ・H2 O ・・・10mg/リットル pH=7.2 得られたバイオマスを遠心分離によって分離し、次いで
9g/リットルの濃度でNaCl溶液中に再懸濁させ
た。
【0018】処理 活性物質(30重量%)、NaCl(11重量%)、グ
リコール酸ナトリウム(7重量%)及びジクロル酢酸ナ
トリウム(270ppm)を含有するpH8.5のココ
イルアンフォジカルボキシレートの市販の水溶液を、前
記培地から由来する細胞10ppmで25℃において2
4時間処理した。イオン交換クロマトグラフィーによっ
て測定した残留ジクロル酢酸ナトリウムの量は、装置の
検知限界の25ppmより低かった。
リコール酸ナトリウム(7重量%)及びジクロル酢酸ナ
トリウム(270ppm)を含有するpH8.5のココ
イルアンフォジカルボキシレートの市販の水溶液を、前
記培地から由来する細胞10ppmで25℃において2
4時間処理した。イオン交換クロマトグラフィーによっ
て測定した残留ジクロル酢酸ナトリウムの量は、装置の
検知限界の25ppmより低かった。
Claims (7)
- 【請求項1】 アミノ酸又はアミノ酸誘導体少なくとも
20重量%及びジハロカルボン酸又はその塩1000p
pm未満(重量による)、好ましくは200ppm未満
を含有する水溶液から、ジハロカルボン酸又はその塩に
ついて特異的な酵素を含有する微生物約1〜100pp
m(重量による)、好ましくは約10〜50ppmによ
る直接処理によって、痕跡量のジハロカルボン酸を除去
する方法。 - 【請求項2】 アミノ酸又はアミノ酸誘導体少なくとも
20重量%及びジハロカルボン酸又はその塩1000p
pm未満(重量による)、好ましくは200ppm未満
を含有する水溶液から、ジハロカルボン酸又はその塩に
ついて特異的な、微生物から由来する酵素約0.1〜1
0ppm(重量による)、好ましくは約1〜5ppmに
よる直接処理によって、痕跡量のジハロカルボン酸を除
去する方法。 - 【請求項3】 前記微生物がジクロル酢酸又はその塩に
ついて特異的な酵素を含有することを特徴とする、請求
項1又は2記載の方法。 - 【請求項4】 前記微生物がキサントバクター(Xantho
bacter)種から選択されることを特徴とする、請求項1
〜3のいずれかに記載の方法。 - 【請求項5】 前記微生物がキサントバクター・オート
トロフィカス(Xanthobacter autotrophicus) ATCC 43
050 であることを特徴とする、請求項4記載の方法。 - 【請求項6】 前記処理を酵素の熱安定性に応じて5〜
50℃程度、好ましくは10〜40℃程度の温度、及び
8〜12程度、好ましく8.5〜10程度のpHにおい
て実施することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか
に記載の方法。 - 【請求項7】 前記アミノ酸又はその誘導体が ・アルキルベタイン、アルキルアミドプロピルベタイ
ン、アルキルアンフォアセテート及びジアセテート並び
にアルキルヒドロキシエチル及びアルキルジヒドロキシ
エチルグリシネートから選択される両性タイプの界面活
性剤、又は ・エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、N−(ヒドロ
キシエチル)エチレンジアミン三酢酸(HEEDT
A)、ニトリロ三酢酸(NTA)及びジエチレントリア
ミン五酢酸(DTPA)から選択される金属イオン封鎖
剤であり、アミノ誘導体の水溶液とハロカルボン酸又は
その誘導体の1種との縮合によって得られるものである
ことを特徴とする、請求項1〜6のいずれかに記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR94-09287 | 1994-07-27 | ||
| FR9409287A FR2723105B1 (fr) | 1994-07-27 | 1994-07-27 | Procede biologique d'elimination des traces dihalgenoacides, des solutions aqueuses d'amino-acides |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0856685A true JPH0856685A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=9465792
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7209350A Pending JPH0856685A (ja) | 1994-07-27 | 1995-07-26 | アミノ酸の水溶液から痕跡量のジハロ酸を除去するための生物学的方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5616498A (ja) |
| EP (1) | EP0694527A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0856685A (ja) |
| FR (1) | FR2723105B1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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