JPH085824B2 - アルキルアリ−ルカルビノ−ルの製造方法 - Google Patents
アルキルアリ−ルカルビノ−ルの製造方法Info
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- JPH085824B2 JPH085824B2 JP61180049A JP18004986A JPH085824B2 JP H085824 B2 JPH085824 B2 JP H085824B2 JP 61180049 A JP61180049 A JP 61180049A JP 18004986 A JP18004986 A JP 18004986A JP H085824 B2 JPH085824 B2 JP H085824B2
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- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はアルキルアリールカルビノールを製造する方
法に係る。
法に係る。
特に本発明は芳香族ケトンを水添してアルキルアリー
ルカルビノールを製造する方法に係る。
ルカルビノールを製造する方法に係る。
更に詳しくは、芳香族ケトンを水添する方法におい
て、ラネーニッケル触媒と低沸点の有機溶媒に溶解した
塩基性助触媒を併用する際，有機溶媒を蒸留除去後も塩
基性助触媒を容易に溶解することができる非還元性高沸
点化合物で，しかもアルキルアリールカルビノールの沸
点より高い沸点を有する化合物を共存させることを特徴
とするアルキルアリールカルビノールの製造方法に係
る。
て、ラネーニッケル触媒と低沸点の有機溶媒に溶解した
塩基性助触媒を併用する際，有機溶媒を蒸留除去後も塩
基性助触媒を容易に溶解することができる非還元性高沸
点化合物で，しかもアルキルアリールカルビノールの沸
点より高い沸点を有する化合物を共存させることを特徴
とするアルキルアリールカルビノールの製造方法に係
る。
（従来技術） 芳香族ケトンの水添反応によるカルビノールの製造は
一般に脂肪族ケトンの水添反応と異なり、カルボニル基
ばかりでなく芳香環も反応にあずかり、さらに水素化生
成物のカルビノールはベンジルアルコール型の水酸基を
有する為引き続き水酸基の水素化分解を受けやすいので
複雑になる。
一般に脂肪族ケトンの水添反応と異なり、カルボニル基
ばかりでなく芳香環も反応にあずかり、さらに水素化生
成物のカルビノールはベンジルアルコール型の水酸基を
有する為引き続き水酸基の水素化分解を受けやすいので
複雑になる。
そこで適当な触媒と反応条件の選択により目的とする
生成物を得ることが通常行なわれている。
生成物を得ることが通常行なわれている。
ラネーニッケル触媒を芳香族ケトンの水添に使用する
場合、例えばX.A.Domingnoyら（J.Org.Chem.261625（19
61））はラネーニッケル（Ｗ−６）を用いてエタノール
溶媒中でアセトフェノンを水添し，ほぼ100％の収率で
メチルフェニルカルビノールを得たと報告している。
場合、例えばX.A.Domingnoyら（J.Org.Chem.261625（19
61））はラネーニッケル（Ｗ−６）を用いてエタノール
溶媒中でアセトフェノンを水添し，ほぼ100％の収率で
メチルフェニルカルビノールを得たと報告している。
しかしAdkinsらの提唱するラネーニッケル（Ｗ−６）
は実験室的に調整した非常に活性の高い触媒で工業的規
模での製造に用いるには不適である。
は実験室的に調整した非常に活性の高い触媒で工業的規
模での製造に用いるには不適である。
一方、微小量のアルカリ添加物によって反応速度の向
上が見られることが知られている［草野ら薬学研究 30
巻 261（昭和33年）］． このアルカリ添加物の効果は、反応速度の向上のみで
なく、ベンジルアルコール型水酸基の水素化分解を抑制
する効果もある。
上が見られることが知られている［草野ら薬学研究 30
巻 261（昭和33年）］． このアルカリ添加物の効果は、反応速度の向上のみで
なく、ベンジルアルコール型水酸基の水素化分解を抑制
する効果もある。
このアルカリ添加物としては酢酸ナトリウム等の有機
酸のアルカリ金属塩、の他アルカリ金属の水酸化物（例
えば水酸化ナトリウム，水酸化カリウム）でも一般的に
効果があるとされている［新実験化学講座 第15巻 酸
化と還元〔II〕P408ページ］。
酸のアルカリ金属塩、の他アルカリ金属の水酸化物（例
えば水酸化ナトリウム，水酸化カリウム）でも一般的に
効果があるとされている［新実験化学講座 第15巻 酸
化と還元〔II〕P408ページ］。
この場合，アルカリ金属の水酸化物は塩基性が強いた
め副生不純物の増加，あるいは反応器の腐蝕問題を引き
起す可能性もある． 従って，アルカリ添加物としては酢酸ナトリウムなど
の塩基性物質が好ましい． 例えばラネーニッケル触媒に酢酸ナトリウムを添加
し，比較的温和な反応条件でメチルフエニルカルビノー
ルが定量的に生成することが報告されている［川研ファ
インケミカル（株）技術レポート「ラネー触媒による水
素化反応」P42（1980）］． しかし，実際的には酢酸ナトリウムなどの有機酸のア
ルカリ金属塩は芳香族ケトンに対する溶解度が非常に小
さいのでメタノールやエタノール等の低沸点触媒の存在
下に水添を行なっている． （発明が解決しようとする問題点） ところが，生成物を単離精製する後工程においてメタ
ノールやエタノール等低沸点溶媒の分離回収を実施する
と、缶液として残留する粗アルキルアリールカルビノー
ルから酢酸ナトリウム等の有機酸のアルカリ金属塩ある
いはアルカリ金属水酸化物が析出してくる。
め副生不純物の増加，あるいは反応器の腐蝕問題を引き
起す可能性もある． 従って，アルカリ添加物としては酢酸ナトリウムなど
の塩基性物質が好ましい． 例えばラネーニッケル触媒に酢酸ナトリウムを添加
し，比較的温和な反応条件でメチルフエニルカルビノー
ルが定量的に生成することが報告されている［川研ファ
インケミカル（株）技術レポート「ラネー触媒による水
素化反応」P42（1980）］． しかし，実際的には酢酸ナトリウムなどの有機酸のア
ルカリ金属塩は芳香族ケトンに対する溶解度が非常に小
さいのでメタノールやエタノール等の低沸点触媒の存在
下に水添を行なっている． （発明が解決しようとする問題点） ところが，生成物を単離精製する後工程においてメタ
ノールやエタノール等低沸点溶媒の分離回収を実施する
と、缶液として残留する粗アルキルアリールカルビノー
ルから酢酸ナトリウム等の有機酸のアルカリ金属塩ある
いはアルカリ金属水酸化物が析出してくる。
これはアルキルアリールカルビノール自身に対しても
酢酸ナトリウム等の有機酸のアルカリ金属塩あるいはア
ルカリ金属水酸化物が小さな溶解度しかもたない為であ
り、この析出塩の発生は引き続き行なわれるアルキルア
リールカルビノールの精留工程で多孔板塔の目づまり、
又リボイラー自身の汚れなどの不具合を生じる。
酢酸ナトリウム等の有機酸のアルカリ金属塩あるいはア
ルカリ金属水酸化物が小さな溶解度しかもたない為であ
り、この析出塩の発生は引き続き行なわれるアルキルア
リールカルビノールの精留工程で多孔板塔の目づまり、
又リボイラー自身の汚れなどの不具合を生じる。
そこでこの析出物を除去する為に濾過、デカンテーシ
ョン等の操作を行なうことになるが、工業的規模での製
造においては工程が複雑になり好ましくない。
ョン等の操作を行なうことになるが、工業的規模での製
造においては工程が複雑になり好ましくない。
そこで本発明者は前述の問題を解決すべく検討を重
ね，ついにその解決法を見出し，本発明を完成させた。
ね，ついにその解決法を見出し，本発明を完成させた。
（発明の構成） 即ち，本発明は 『下記一般式（Ａ） で表わされる芳香族ケトンを低沸点溶剤，水添触媒およ
び塩基性助触媒の存在下，水添して下記一般式（Ｂ） で表わされるアルキルアリールカルビノールを製造する
方法において、塩基性助触媒を容易に溶解することので
きる非還元性高沸点化合物でしかも主生成物であるアル
キルアリールカルビノールの沸点より高い沸点を有する
化合物を共存させることを特徴とするアルキルアリール
カルビノールの製造方法（一般式（Ａ）および一般式
（Ｂ）においてＲ′はC1〜C5までの直鎖あるいは分岐ア
ルキル基、C1〜C2の低級アルコキシ基を表わし、一方R2
はC1〜C2の低級アルキル基を表わす）』 である． 本発明の骨子は水添反応仕込み液中のメタノール，エ
タノールなどの低沸点有機溶媒に溶解した酢酸ナトリウ
ムなどの有機酸のアルカリ金属塩をメタノール，エタノ
ールなどの低沸点有機溶媒を蒸留除去後も充分溶解する
に足る量の非還元性高沸点化合物を共存させることによ
って水添反応後，脱溶媒工程の終了後に塩の析出を防止
することができ，しかも反応成績には何等影響を与えな
いことである． 以下に本発明の実施方法について述べる。
び塩基性助触媒の存在下，水添して下記一般式（Ｂ） で表わされるアルキルアリールカルビノールを製造する
方法において、塩基性助触媒を容易に溶解することので
きる非還元性高沸点化合物でしかも主生成物であるアル
キルアリールカルビノールの沸点より高い沸点を有する
化合物を共存させることを特徴とするアルキルアリール
カルビノールの製造方法（一般式（Ａ）および一般式
（Ｂ）においてＲ′はC1〜C5までの直鎖あるいは分岐ア
ルキル基、C1〜C2の低級アルコキシ基を表わし、一方R2
はC1〜C2の低級アルキル基を表わす）』 である． 本発明の骨子は水添反応仕込み液中のメタノール，エ
タノールなどの低沸点有機溶媒に溶解した酢酸ナトリウ
ムなどの有機酸のアルカリ金属塩をメタノール，エタノ
ールなどの低沸点有機溶媒を蒸留除去後も充分溶解する
に足る量の非還元性高沸点化合物を共存させることによ
って水添反応後，脱溶媒工程の終了後に塩の析出を防止
することができ，しかも反応成績には何等影響を与えな
いことである． 以下に本発明の実施方法について述べる。
原料となる芳香族ケトンは次のものが挙げられる。
アセトフェノン,4−メチルアセトフェノン、４−エチ
ルアセトフェノン、４−イソブチルアセトフェノン、４
−メトキシアセトフェノン、４−ヒドロキシアセトフェ
ノン、プロピオフェノン、４−メチルプロピオフェノ
ン、４−エチルプロピオフェノン、４−ヒドロキシプロ
ピオフェノン等である。
ルアセトフェノン、４−イソブチルアセトフェノン、４
−メトキシアセトフェノン、４−ヒドロキシアセトフェ
ノン、プロピオフェノン、４−メチルプロピオフェノ
ン、４−エチルプロピオフェノン、４−ヒドロキシプロ
ピオフェノン等である。
低沸点有機溶媒としてはメタノール，エタノールが使
用でき，芳香族ケトンに対して0.2〜１重量部，好まし
くは0.3〜0.6重量部使用するのがよい． それより少ない溶媒では反応収率が低下するし，多い
場合は回収量が多くなり，回収エネルギー，回収時間が
長くなり好ましくない． 水添触媒としては各種の触媒が用いられるが，安価
で，且つ，活性の高いラネーニッケル触媒を使用するの
が好ましい． ラネーニッケル触媒の使用濃度は芳香族ケトンに対し
て２〜20重量％，好ましくは５〜10重量％であって、２
重量％より少量では反応速度が小さく,20重量％より多
量の触媒を使用すると生成したアルキルアリールカルビ
ノールの水素化分解反応が進行しやすくなる． ラネーニッケル触媒は工業的に市販されているものな
らばいずれのものでもよい。
用でき，芳香族ケトンに対して0.2〜１重量部，好まし
くは0.3〜0.6重量部使用するのがよい． それより少ない溶媒では反応収率が低下するし，多い
場合は回収量が多くなり，回収エネルギー，回収時間が
長くなり好ましくない． 水添触媒としては各種の触媒が用いられるが，安価
で，且つ，活性の高いラネーニッケル触媒を使用するの
が好ましい． ラネーニッケル触媒の使用濃度は芳香族ケトンに対し
て２〜20重量％，好ましくは５〜10重量％であって、２
重量％より少量では反応速度が小さく,20重量％より多
量の触媒を使用すると生成したアルキルアリールカルビ
ノールの水素化分解反応が進行しやすくなる． ラネーニッケル触媒は工業的に市販されているものな
らばいずれのものでもよい。
塩基助触媒は酢酸ナトリウム，酢酸カリウムなどが好
ましい． 塩基助触媒である酢酸ナトリウム，酢酸カリウムなど
は、ラネーニッケル触媒の0.2〜0.7重量部の範囲，好ま
しくは0.3〜0.5重量部の範囲で用いるのがよい。
ましい． 塩基助触媒である酢酸ナトリウム，酢酸カリウムなど
は、ラネーニッケル触媒の0.2〜0.7重量部の範囲，好ま
しくは0.3〜0.5重量部の範囲で用いるのがよい。
0.3重量部に満たない場合は助触媒効果が充分とは言
えず反応速度が小さい。
えず反応速度が小さい。
一方,0.5重量部を超える場合は塩の析出が著しくなる
し，なによりも使用率が大きくなり，回収しない現り経
済的ではないし，触媒の寿命が短かくなることがある。
し，なによりも使用率が大きくなり，回収しない現り経
済的ではないし，触媒の寿命が短かくなることがある。
反応系に添加する非還元性高沸点化合物の備えるべき
要件はメタノール，エタノールなどの有機溶媒を蒸溜し
た後にも酢酸ナトリウム，酢酸カリウムなどに対する溶
解度を持ち，水添によって生成するアルキルアリルカル
ビノールの沸点より高沸点であること，さらにそのもの
自身が水添されない安定なものであることが必要であ
る． それらの要件を満たすものとして例えばグリセリン
（b.p.290℃）が挙げられる． もちろんグリセリン以外でもその要件を満たすもので
あれば任意である． その添加量はメタノール，エタノールなどの低沸点有
機溶媒を蒸溜した後にも助触媒を溶解するに充分な量で
あってたとえば酢酸ナトリウム，酢酸カリウムの10重量
倍程度がよい． 添加量が少なすぎると塩の析出が起るし多すぎれば反
応器への仕込み芳香族ケトンの濃度が低下し，製造能力
を低下させてしまう． 水添反応の条件は通常の芳香族ケトンの水添に用いら
れる反応条件が適用できる． すなわち，水添反応を行なう温度は、100℃〜200℃の
範囲で実施可能であるが、より好ましくは150〜180℃の
温度が良い。
要件はメタノール，エタノールなどの有機溶媒を蒸溜し
た後にも酢酸ナトリウム，酢酸カリウムなどに対する溶
解度を持ち，水添によって生成するアルキルアリルカル
ビノールの沸点より高沸点であること，さらにそのもの
自身が水添されない安定なものであることが必要であ
る． それらの要件を満たすものとして例えばグリセリン
（b.p.290℃）が挙げられる． もちろんグリセリン以外でもその要件を満たすもので
あれば任意である． その添加量はメタノール，エタノールなどの低沸点有
機溶媒を蒸溜した後にも助触媒を溶解するに充分な量で
あってたとえば酢酸ナトリウム，酢酸カリウムの10重量
倍程度がよい． 添加量が少なすぎると塩の析出が起るし多すぎれば反
応器への仕込み芳香族ケトンの濃度が低下し，製造能力
を低下させてしまう． 水添反応の条件は通常の芳香族ケトンの水添に用いら
れる反応条件が適用できる． すなわち，水添反応を行なう温度は、100℃〜200℃の
範囲で実施可能であるが、より好ましくは150〜180℃の
温度が良い。
それ以外では反応に要する時間が長くなり、反対に18
0℃を超える温度では芳香族ケトンの副反応、例えば芳
香族の水添アルキルアリールカルビノールの水素化分解
がより生じやすくなる。
0℃を超える温度では芳香族ケトンの副反応、例えば芳
香族の水添アルキルアリールカルビノールの水素化分解
がより生じやすくなる。
水添圧力は100〜150kg/cm2G程度である． 低圧では反応速度が小さく、高圧では副反応の恐れと
同時に何よりも高圧に耐える製造設備が必要になる。
同時に何よりも高圧に耐える製造設備が必要になる。
得られた反応粗液はラネーニッケル触媒を濾過により
分離除去し、メタノール，エタノールなどの低沸点有機
溶媒回収工程を経て，次いで精留工程に導びかれる。
分離除去し、メタノール，エタノールなどの低沸点有機
溶媒回収工程を経て，次いで精留工程に導びかれる。
この低沸点有機溶媒回収工程及び精留工程はいずれも
通常の一般的な蒸留装置を用いることで何ら問題なく実
施することができる。
通常の一般的な蒸留装置を用いることで何ら問題なく実
施することができる。
低沸点有機溶媒回収後の蒸溜塔缶液は非還元性高沸点
化合物とアルキルアリルカルビノールとの相互溶解性に
よって均一あるいは二層分離するが，助触媒の析出は見
られないのでさらに引続いてアルキルアリルカルビノー
ルの精留をそのまま行なうことができる． 従って本発明の実施にあたっては何ら特殊な設備を必
要とせず従来からある一般の反応、精製装置を使用する
ことで容易に実施することができる。
化合物とアルキルアリルカルビノールとの相互溶解性に
よって均一あるいは二層分離するが，助触媒の析出は見
られないのでさらに引続いてアルキルアリルカルビノー
ルの精留をそのまま行なうことができる． 従って本発明の実施にあたっては何ら特殊な設備を必
要とせず従来からある一般の反応、精製装置を使用する
ことで容易に実施することができる。
また，二層分離液の下層には助触媒が溶解しているの
でそのまま次の反応にリサイクルして使用することがで
きる． 以下に本発明を詳細に説明するため実施例を挙げて説
明する。
でそのまま次の反応にリサイクルして使用することがで
きる． 以下に本発明を詳細に説明するため実施例を挙げて説
明する。
実施例−１ 1Lの電磁撹拌器付オートクレーブに アセトフェノン360g,メタノール120g,グリセリン100
g,ラネーニッケル触媒20gおよび酢酸ナトリウム助触媒1
0gを充填し，水素ガス圧90kg/cm 2,温度120℃で２時間
撹拌しながら水添反応を行なった． 反応粗液をガスクロマトグラフィーで分析しアセトフ
ェノンが検出されないことを確認した。
g,ラネーニッケル触媒20gおよび酢酸ナトリウム助触媒1
0gを充填し，水素ガス圧90kg/cm 2,温度120℃で２時間
撹拌しながら水添反応を行なった． 反応粗液をガスクロマトグラフィーで分析しアセトフ
ェノンが検出されないことを確認した。
反応粗液よりラネーニッケル触媒を吸引濾過により除
去した後，常圧でロータリーエバポレーターを用いてメ
タノールを留去した。
去した後，常圧でロータリーエバポレーターを用いてメ
タノールを留去した。
かくして上層352g,下層94gの濃縮液が得られた。
この上下２層の液のガスクロマトグラフィー分析を行
なったところ上層は97.55％純度のメチルフェニルカル
ビノールであることが，また，下層は純度92.67％のグ
リセリンであることが判明した． 実施例−２ 実施例−１と同じオートクレーブを用いて,4イソブチ
ルアセトフェノン200g,メタノール100g,グリセリン100
g,ラネーニッケル触媒20gおよび酢酸ナトリウム助触媒1
0gを充填し，水素ガス圧力70KG/cm 2G.,温度140℃で１
時間反応させた。
なったところ上層は97.55％純度のメチルフェニルカル
ビノールであることが，また，下層は純度92.67％のグ
リセリンであることが判明した． 実施例−２ 実施例−１と同じオートクレーブを用いて,4イソブチ
ルアセトフェノン200g,メタノール100g,グリセリン100
g,ラネーニッケル触媒20gおよび酢酸ナトリウム助触媒1
0gを充填し，水素ガス圧力70KG/cm 2G.,温度140℃で１
時間反応させた。
得られた反応粗液よりラネーニッケル触媒を濾別した
液は均一であった． この均一溶液よりロータリーエバレポーターで常圧で
メタノールを溜去した． メタノール溜去後の濃縮液はやはり二層に分離したが
酢酸ナトリウム助触媒の析出は見られなかった． ガスクロマトグラフィー分析の結果を以下に示す． 上層 203g 96.38％の純度の メチル（４−イソブチル） フェニルカルビノール 下層 108g 90.67％純度の グリセリン この上下二層に分離した濃縮液をそのまま30段のガラ
ス製の多孔板塔を用いて減圧下（5Torr）還流比３で精
留し，メチル（４−イソブチル）フェニルカルビノール
を得た。
液は均一であった． この均一溶液よりロータリーエバレポーターで常圧で
メタノールを溜去した． メタノール溜去後の濃縮液はやはり二層に分離したが
酢酸ナトリウム助触媒の析出は見られなかった． ガスクロマトグラフィー分析の結果を以下に示す． 上層 203g 96.38％の純度の メチル（４−イソブチル） フェニルカルビノール 下層 108g 90.67％純度の グリセリン この上下二層に分離した濃縮液をそのまま30段のガラ
ス製の多孔板塔を用いて減圧下（5Torr）還流比３で精
留し，メチル（４−イソブチル）フェニルカルビノール
を得た。
主留分：（塔頂温度111〜112℃） 179g 純度 :98.23％ 収率 :88.5％ 実施例−３ 実施例−２と同様にして反応を行ない，触媒分離およ
びメタノール溜去後の濃縮液の上下層を分離した．。
びメタノール溜去後の濃縮液の上下層を分離した．。
この下層液中には酢酸ナトリウム助触媒が回収されて
いるので下層液100gと回収メタノール100g,4−イソブチ
ルアセトフェノン200gおよびラネーニッケル触媒20gを
実施例１でもちいたのと同じオートクレーブを用いて水
素ガス圧力70KG/cm 2G.,温度140℃で1.5時間反応させ
た。
いるので下層液100gと回収メタノール100g,4−イソブチ
ルアセトフェノン200gおよびラネーニッケル触媒20gを
実施例１でもちいたのと同じオートクレーブを用いて水
素ガス圧力70KG/cm 2G.,温度140℃で1.5時間反応させ
た。
この場合，反応仕込液も反応粗液も二層に分離してい
た． 反応粗液を濾過してラネーニッケル触媒を除去した後
メタノールを溜去し，上層液をガスクロマトグラフィー
で分析したところ４−イソブチルアセトフェノンは検出
されず96.4％のメチル（４−イソブチル）フェニルカル
ビノールが検出された． 比較例 グリセリン200gを使用しないこと以外は実施例２とま
ったく同様にして反応を行ない，ラネーニッケル触媒分
離，およびメタノール溜去を行なうと酢酸ソーダ助触媒
の結晶が析出した． この析出塩は非常に濾過性が悪くデカンテーションに
よって缶液を移液した後，減圧精留を行なった． デカンテーションを行なう際の移液時のロスがあり，
メチル（４−イソブチル）フェニルカルビノールの収率
は83.0％であった．
た． 反応粗液を濾過してラネーニッケル触媒を除去した後
メタノールを溜去し，上層液をガスクロマトグラフィー
で分析したところ４−イソブチルアセトフェノンは検出
されず96.4％のメチル（４−イソブチル）フェニルカル
ビノールが検出された． 比較例 グリセリン200gを使用しないこと以外は実施例２とま
ったく同様にして反応を行ない，ラネーニッケル触媒分
離，およびメタノール溜去を行なうと酢酸ソーダ助触媒
の結晶が析出した． この析出塩は非常に濾過性が悪くデカンテーションに
よって缶液を移液した後，減圧精留を行なった． デカンテーションを行なう際の移液時のロスがあり，
メチル（４−イソブチル）フェニルカルビノールの収率
は83.0％であった．
Claims (3)
- 【請求項１】下記一般式（Ａ） で表わされる芳香族ケトンを低沸点溶剤，水添触媒およ
び塩基性助触媒の存在下，水添して下記一般式（Ｂ） で表わされるアルキルアリールカルビノールを製造する
方法において、塩基性助触媒を容易に溶解することので
きる非還元性高沸点化合物でしかも主生成物であるアル
キルアリールカルビノールの沸点より高い沸点を有する
化合物を共存させることを特徴とするアルキルアリール
カルビノールの製造方法。 （一般式（Ａ）および一般式（Ｂ）においてＲ′はC1〜
C5までの直鎖あるいは分岐アルキル基、C1〜C2の低級ア
ルコキシ基を表わし、一方R2はC1〜C2の低級アルキル基
を表わす） - 【請求項２】水添触媒がラネーニッケルであることを特
徴とする特許請求の範囲第（１）項記載の製造方法。 - 【請求項３】塩基性触媒が酢酸ナトリウムまたは酢酸カ
リウムであることを特徴とする特許請求の範囲第（１）
項記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61180049A JPH085824B2 (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | アルキルアリ−ルカルビノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61180049A JPH085824B2 (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | アルキルアリ−ルカルビノ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6339830A JPS6339830A (ja) | 1988-02-20 |
| JPH085824B2 true JPH085824B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=16076591
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61180049A Expired - Lifetime JPH085824B2 (ja) | 1986-08-01 | 1986-08-01 | アルキルアリ−ルカルビノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH085824B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10236918B4 (de) * | 2002-08-12 | 2016-01-21 | Symrise Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkylphenylcarbinolen |
-
1986
- 1986-08-01 JP JP61180049A patent/JPH085824B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6339830A (ja) | 1988-02-20 |
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