JPH085867B2 - １，３―ジメチル―２―イミダゾリジノンの製造方法 - Google Patents
１，３―ジメチル―２―イミダゾリジノンの製造方法Info
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノン（以下D
MIと略記）の製造方法に関する。
MIと略記）の製造方法に関する。
DMIは極性非プロトン溶媒として極めて有用な物質で
ある。特にポリアミド類、ポリ塩化ビニル、ポリビニル
アルコール、ポリスチレン、ポリウレタン、フエノール
樹脂などの高分子化合物に優れた溶媒であり、また無機
塩類の多くのものと錯塩を形成して溶解し、多くの有機
反応の溶媒としても用いられる有用な物質である。
ある。特にポリアミド類、ポリ塩化ビニル、ポリビニル
アルコール、ポリスチレン、ポリウレタン、フエノール
樹脂などの高分子化合物に優れた溶媒であり、また無機
塩類の多くのものと錯塩を形成して溶解し、多くの有機
反応の溶媒としても用いられる有用な物質である。
従来の技術 DMIの製造方法は多数提案されている。
例えば、エチレンジアミンと尿素を反応させて２−イ
ミダゾリジノンを得、これにホルマリンを付加させた反
応生成物をトリクロロ酢酸、ギ酸などで還元してN,N′
−ジメチル化させる方法、またこの還元方法を改良して
貴金属触媒を使用し、酸性下に水素添加する方法、さら
にN,N′−ジメチルエチレンジアミンから、これとホス
ゲンもしくはトリクロロメチルクロロホーメートをホス
ゲンに分解しながら反応する方法などが知られている。
ミダゾリジノンを得、これにホルマリンを付加させた反
応生成物をトリクロロ酢酸、ギ酸などで還元してN,N′
−ジメチル化させる方法、またこの還元方法を改良して
貴金属触媒を使用し、酸性下に水素添加する方法、さら
にN,N′−ジメチルエチレンジアミンから、これとホス
ゲンもしくはトリクロロメチルクロロホーメートをホス
ゲンに分解しながら反応する方法などが知られている。
また、本発明方法と類似の方法として、N,N′−ジア
リルエチレンジアミンと尿素より1,3−ジアリル−２−
イミダゾリジノンを40％の収率で得たとの報告〔J.Hete
rocyclic Chem.（1971）,8,509〕も公知である。さら
に、N,N′−ジメチルエチレンジアミンと尿素を加熱反
応させた場合、中間体として1,1′−ジメチル−1,1′−
ジメチレンビスウレア を生成し、これを約300℃に加熱してDMIを35％の収率で
得たとの報告がなされている〔J.C.S.（Perkin Tran
s.）2.（1981）,317〕。
リルエチレンジアミンと尿素より1,3−ジアリル−２−
イミダゾリジノンを40％の収率で得たとの報告〔J.Hete
rocyclic Chem.（1971）,8,509〕も公知である。さら
に、N,N′−ジメチルエチレンジアミンと尿素を加熱反
応させた場合、中間体として1,1′−ジメチル−1,1′−
ジメチレンビスウレア を生成し、これを約300℃に加熱してDMIを35％の収率で
得たとの報告がなされている〔J.C.S.（Perkin Tran
s.）2.（1981）,317〕。
発明が解決しようとする問題点 N,N′−ジメチルエチレンジアミンと尿素よりDMIを製
造する方法はこの様に公知であるが、収率が極めて低
く、到底満足できるものではなかった。
造する方法はこの様に公知であるが、収率が極めて低
く、到底満足できるものではなかった。
このような理由で、従来この尿素を使用する方法はエ
チレンジアミンとの反応において２−イミダゾリジノン
を製造する方法に適用され、前述の如く、引き続きホル
マリンとの生成物を還元する事によりDMIが製造されて
いた。従って、直接N,N′−ジメチルエチレンジアミン
と尿素より収率良くDMIを製造できるならば極めて簡素
なプロセスとなる。
チレンジアミンとの反応において２−イミダゾリジノン
を製造する方法に適用され、前述の如く、引き続きホル
マリンとの生成物を還元する事によりDMIが製造されて
いた。従って、直接N,N′−ジメチルエチレンジアミン
と尿素より収率良くDMIを製造できるならば極めて簡素
なプロセスとなる。
問題を解決するための手段 本発明者等はN,N′−ジメチルエチレンジアミンと尿
素とを反応させ、高収率でDMIを得る製造方法につき鋭
意検討した結果、極性非プロトン溶媒の存在下、180℃
以上で反応させることによりその目的が達せられること
を見い出し、本発明を完成した。
素とを反応させ、高収率でDMIを得る製造方法につき鋭
意検討した結果、極性非プロトン溶媒の存在下、180℃
以上で反応させることによりその目的が達せられること
を見い出し、本発明を完成した。
本発明方法においては180℃以上、好ましくは200〜26
0℃で反応させることにより高収率でDMIが得られる。18
0℃以下では反応速度が小さく、中間体である1,1′−ジ
メチル−1,1′−ジメチレンビスウレアが残存し、300℃
付近では加熱方法の点で問題がある。
0℃で反応させることにより高収率でDMIが得られる。18
0℃以下では反応速度が小さく、中間体である1,1′−ジ
メチル−1,1′−ジメチレンビスウレアが残存し、300℃
付近では加熱方法の点で問題がある。
本発明方法において使用される溶媒としては、炭化水
素及びハロゲン化炭化水素は適さず、極性溶媒を使用す
る。好ましい溶媒としてはN,N′−ジメチルホルムアミ
ド、N,N′−ジメチルアセトアミド、テトラメチル尿
素、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミ
ド、スルホラン、メチルイソブチルケトン、ニトロベン
ゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、DMI等極性非
プロトン溶媒が良い。また沸点が低い場合、過大な耐圧
装置が必要となる為、180℃以上の沸点を有する溶媒が
好ましく、特に収率及び溶媒分離の煩雑さを避ける意味
からDMIを溶媒とするのが好ましい。
素及びハロゲン化炭化水素は適さず、極性溶媒を使用す
る。好ましい溶媒としてはN,N′−ジメチルホルムアミ
ド、N,N′−ジメチルアセトアミド、テトラメチル尿
素、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホルアミ
ド、スルホラン、メチルイソブチルケトン、ニトロベン
ゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、DMI等極性非
プロトン溶媒が良い。また沸点が低い場合、過大な耐圧
装置が必要となる為、180℃以上の沸点を有する溶媒が
好ましく、特に収率及び溶媒分離の煩雑さを避ける意味
からDMIを溶媒とするのが好ましい。
本発明方法においては、このような極性非プロトン溶
媒を用いることにより、比較的低い温度でマイルドな反
応が実施できて高収率でDMIが得られる。
媒を用いることにより、比較的低い温度でマイルドな反
応が実施できて高収率でDMIが得られる。
仕込まれるN,N′−ジメチルエチレンジアミンと尿素
の量比は通常、1.0:0.5〜1.0:2.5のモル比で選ばれる。
しかしながらN,N′−ジメチルエチレンジアミンに対し
等モル以上の尿素を使用する場合はシアヌル酸が多量副
生し、DMIを取出す場合の操作も煩雑となる。従って、
好ましくは1.0:0.6〜1.0:1.2のモル比を反応させるのが
良い。
の量比は通常、1.0:0.5〜1.0:2.5のモル比で選ばれる。
しかしながらN,N′−ジメチルエチレンジアミンに対し
等モル以上の尿素を使用する場合はシアヌル酸が多量副
生し、DMIを取出す場合の操作も煩雑となる。従って、
好ましくは1.0:0.6〜1.0:1.2のモル比を反応させるのが
良い。
本発明方法の通常の態様を述べれば、還流冷却器、温
度計、及び機械的撹拌機を備えた反応器中にN,N′−ジ
メチルエチレンジアミン、尿素及び溶媒を加える。昇温
して140℃以下で反応後、引き続き180℃以上に昇温して
反応させる。反応終了液は蒸留等によってDMIを取出す
ことができる。特に、DMIを溶媒とした場合、蒸留時溶
媒との分離が必要でなく、極めて簡素化されたプロセス
となる。
度計、及び機械的撹拌機を備えた反応器中にN,N′−ジ
メチルエチレンジアミン、尿素及び溶媒を加える。昇温
して140℃以下で反応後、引き続き180℃以上に昇温して
反応させる。反応終了液は蒸留等によってDMIを取出す
ことができる。特に、DMIを溶媒とした場合、蒸留時溶
媒との分離が必要でなく、極めて簡素化されたプロセス
となる。
以下実施例を挙げさらに詳細に説明する。
実施例１ 500mlのステンレス製オートクレーブ内に、N,N′−ジ
メチルエチレンジアミン88.1g（1.0モル）、尿素60.1g
（1.0モル）及びDMI100.0gを仕込んだ。反応温度210℃
迄約30分で昇温し、その温度で３時間反応させた。系内
圧力は最高14.5kg/cm2Ｇ迄達した。反応終了後蒸留し
て、約2/3程DMIを留出した後釜液中に析出した結晶物を
過し、引き続き液を蒸留することにより、ガスクロ
マトグラフイーによる純度99.5％のDMI留分192.7gを得
た（収率80.8％）。蒸留後の釜残は一部DMIを含んだシ
アヌル酸であった。
メチルエチレンジアミン88.1g（1.0モル）、尿素60.1g
（1.0モル）及びDMI100.0gを仕込んだ。反応温度210℃
迄約30分で昇温し、その温度で３時間反応させた。系内
圧力は最高14.5kg/cm2Ｇ迄達した。反応終了後蒸留し
て、約2/3程DMIを留出した後釜液中に析出した結晶物を
過し、引き続き液を蒸留することにより、ガスクロ
マトグラフイーによる純度99.5％のDMI留分192.7gを得
た（収率80.8％）。蒸留後の釜残は一部DMIを含んだシ
アヌル酸であった。
実施例２〜８ DMIの替りに各種溶媒を使用し、実施例１と全く同様
にして反応、処理して表の通りの結果を得た。
にして反応、処理して表の通りの結果を得た。
Claims (3)
- 【請求項１】N,N′−ジメチルエチレンジアミンと尿素
との反応により1,3−ジメチル−２−イミダゾリジノン
を製造するに際し、極性非プロトン溶媒の存在下180℃
以上で反応させることを特徴とする1,3−ジメチル−２
−イミダゾリジノンの製造方法。 - 【請求項２】極性非プロトン溶媒が1,3−ジメチル−２
−イミダゾリジノンである特許請求の範囲第（１）項記
載の方法。 - 【請求項３】反応温度が200〜260℃である特許請求の範
囲第（１）項記載の方法。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60069044A JPH085867B2 (ja) | 1985-04-03 | 1985-04-03 | １，３―ジメチル―２―イミダゾリジノンの製造方法 |
| US06/846,564 US4731453A (en) | 1985-04-03 | 1986-03-31 | Process for producing 1, 3-dialkyl-2-imidazolidinone |
| CA000505558A CA1264761A (en) | 1985-04-03 | 1986-04-01 | Process for producing 1, 3-dialkyl-2-imidazolidinone |
| DE8686104563T DE3673049D1 (de) | 1985-04-03 | 1986-04-03 | Verfahren zur herstellung von 1,3-dialkyl-2-imidazolidinon. |
| EP86104563A EP0198345B1 (en) | 1985-04-03 | 1986-04-03 | Process for producing 1,3-dialkyl-2-imidazolidinone |
| KR1019860002532A KR870001929B1 (ko) | 1985-04-03 | 1986-04-03 | 1,3-디알킬-2-이미다졸리디논의 제조방법 |
| IN246/MAS/86A IN167189B (ja) | 1985-04-03 | 1986-04-03 | |
| IN822/MAS/89A IN170558B (ja) | 1985-04-03 | 1989-11-07 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60069044A JPH085867B2 (ja) | 1985-04-03 | 1985-04-03 | １，３―ジメチル―２―イミダゾリジノンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61229866A JPS61229866A (ja) | 1986-10-14 |
| JPH085867B2 true JPH085867B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=13391189
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60069044A Expired - Lifetime JPH085867B2 (ja) | 1985-04-03 | 1985-04-03 | １，３―ジメチル―２―イミダゾリジノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH085867B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1148052A3 (en) | 1998-10-09 | 2003-10-15 | Mitsui Chemicals, Inc. | 1,3-dialkyl-2-imidazolidinones and a manufacturing process therefor |
| JP4541468B2 (ja) * | 1998-10-09 | 2010-09-08 | 三井化学株式会社 | １，３−ジアルキル−２−イミダゾリジノン類及びその製造方法 |
| CN120695474B (zh) * | 2025-08-07 | 2026-04-17 | 湖北荆州华邦化学有限公司 | 基于耦合冷却的1,3-二甲基咪唑啉酮纯化装置及工艺 |
-
1985
- 1985-04-03 JP JP60069044A patent/JPH085867B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61229866A (ja) | 1986-10-14 |
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| S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
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| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
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