JPH085896B2 - 感光材料 - Google Patents
感光材料Info
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- JPH085896B2 JPH085896B2 JP63311663A JP31166388A JPH085896B2 JP H085896 B2 JPH085896 B2 JP H085896B2 JP 63311663 A JP63311663 A JP 63311663A JP 31166388 A JP31166388 A JP 31166388A JP H085896 B2 JPH085896 B2 JP H085896B2
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- JP
- Japan
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- group
- ring
- formula
- compound
- alkyl group
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- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規なスピロオキサジン系化合物を使用し
た感光材料に関するものである。
た感光材料に関するものである。
詳しくは、車載用および建築材料用調光ガラス等の調
光材料、光学フィルター、マスキング用材料あるいは光
量計として使用し得るフォトクロミック性を有する新規
なスピロオキサジン系化合物を使用した感光材料に関す
るものである。
光材料、光学フィルター、マスキング用材料あるいは光
量計として使用し得るフォトクロミック性を有する新規
なスピロオキサジン系化合物を使用した感光材料に関す
るものである。
スピロオキサジン系化合物が光の照射により発色又は
消色するフォトクロミック性を有することは知られてお
り、これを使用したフォトクロミック感光材料が種々提
案されている。
消色するフォトクロミック性を有することは知られてお
り、これを使用したフォトクロミック感光材料が種々提
案されている。
例えば、特公昭45-28892号には、次式の様なスピロナ
フトオキサジン系化合物を含有するフォトクロミック材
料が提案されている。
フトオキサジン系化合物を含有するフォトクロミック材
料が提案されている。
（式中、Raは水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、炭素
数１〜８のアルキル基またはアルコキシ基を示す。） また、特公昭49-48631号には、次式の様なスピロナフ
トオキサジン系化合物を高分子物質中に分散させたフォ
トクロミック感光材料が提案されている。
数１〜８のアルキル基またはアルコキシ基を示す。） また、特公昭49-48631号には、次式の様なスピロナフ
トオキサジン系化合物を高分子物質中に分散させたフォ
トクロミック感光材料が提案されている。
（式中、RbはCH2 nCOOH,CH2 nCNまたはCH2 nC
OOR（Ｒは炭素数１〜５のアルキル基）：RcおよびRdは
炭素数１〜５のアルキル基：Reは水素原子、炭素数１〜
５個のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、炭素数２〜６個のアルコキシカルボニル基または炭
素数１〜５個のアルコキシ基を示す。） また、特開昭55-36284号には、次式の様なフォトクロ
ミック化合物が提案されている。
OOR（Ｒは炭素数１〜５のアルキル基）：RcおよびRdは
炭素数１〜５のアルキル基：Reは水素原子、炭素数１〜
５個のアルキル基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ
基、炭素数２〜６個のアルコキシカルボニル基または炭
素数１〜５個のアルコキシ基を示す。） また、特開昭55-36284号には、次式の様なフォトクロ
ミック化合物が提案されている。
（式中、RfとRgの一つはハロゲン原子又は低級アルコキ
シ基で他の一つは水素原子、又RhとRiは水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、又はハロゲン原子を示
す。） また、USP4,342,668には、次式の様なフォトクロミッ
ク化合物が提案されている。
シ基で他の一つは水素原子、又RhとRiは水素原子、低級
アルキル基、低級アルコキシ基、又はハロゲン原子を示
す。） また、USP4,342,668には、次式の様なフォトクロミッ
ク化合物が提案されている。
（式中、RjとRkの一つはハロゲン原子又は低級アルコキ
シ基で、他の一つは水素原子、また、RlとRmは水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又はハロゲン
原子を示し、Rnは炭素数２から10までのアルキル基を示
す。） 通常、フォトクロミック感光材料は、上述の様に高分
子化合物にスピロナフトオキサジン化合物を溶解あるい
は分散させたものをフィルム状に成膜して使用される。
シ基で、他の一つは水素原子、また、RlとRmは水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、又はハロゲン
原子を示し、Rnは炭素数２から10までのアルキル基を示
す。） 通常、フォトクロミック感光材料は、上述の様に高分
子化合物にスピロナフトオキサジン化合物を溶解あるい
は分散させたものをフィルム状に成膜して使用される。
しかし、従来のスピロオキサジン化合物の場合、高分
子化合物との相溶性が劣るため発色濃度および着色状態
の堅牢性が必ずしも十分ではなかった。
子化合物との相溶性が劣るため発色濃度および着色状態
の堅牢性が必ずしも十分ではなかった。
従って、コントラストが良好で大きな発色濃度を示す
堅牢なフォトクロミック感光材料が得られない。
堅牢なフォトクロミック感光材料が得られない。
本発明は、少なくとも一方が透明な２枚の基板間に感
光性物質として下記一般式〔Ｉ〕 （式中、ｍは０〜３を示し、ｎは０〜６の整数を示す。
但し、ｍ、ｎが同時に０を表すことはない。R1は水素原
子及びC1〜C3のアルキル基を示し、R2、R3はアルキル
基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、置換又
は非置換のアリール基を示し、またはR2、R3は互いに結
合し、環化していてもよい。Ａはアルキレン基を示し、
Ｂは複素単環を示し、環Ｘ、Ｙはアルキル基もしくはア
ルコキシ基で置換されていてもよい炭化水素芳香環また
は複素系芳香環を示す。） で表わされるスピロオキサジン系化合物を含有する感光
層を基板上に設けてなる感光材料を要旨とする。
光性物質として下記一般式〔Ｉ〕 （式中、ｍは０〜３を示し、ｎは０〜６の整数を示す。
但し、ｍ、ｎが同時に０を表すことはない。R1は水素原
子及びC1〜C3のアルキル基を示し、R2、R3はアルキル
基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、置換又
は非置換のアリール基を示し、またはR2、R3は互いに結
合し、環化していてもよい。Ａはアルキレン基を示し、
Ｂは複素単環を示し、環Ｘ、Ｙはアルキル基もしくはア
ルコキシ基で置換されていてもよい炭化水素芳香環また
は複素系芳香環を示す。） で表わされるスピロオキサジン系化合物を含有する感光
層を基板上に設けてなる感光材料を要旨とする。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明で使用するスピロオキサジン化合物は、前記一
般式〔Ｉ〕で表わされるものである。
般式〔Ｉ〕で表わされるものである。
式中、R1は水素原子又はメチル基、エチル基、直鎖又
は分岐鎖状のプロピル基のC1〜3のアルキル基を示し、R
2、R3はC1〜23のアルキル基等のアルキル基：メトキシ
エチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル
基：シクロヘキシル基、シクロペンチル基等のシクロア
ルキル基：フェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチ
ル基、ｍ−メトキシフェニル基等の置換又は非置換のア
リール基を示す。又はR2とR3は互いに連結して環化し、
シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘプチル
基等を形成していてもよい。R2、R3としては、特に、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の低級アル
キル基、フェニル基または、R2とR3が結合し、環化した
シクロヘキシル基等が好ましい。
は分岐鎖状のプロピル基のC1〜3のアルキル基を示し、R
2、R3はC1〜23のアルキル基等のアルキル基：メトキシ
エチル基、エトキシエチル基等のアルコキシアルキル
基：シクロヘキシル基、シクロペンチル基等のシクロア
ルキル基：フェニル基、ｐ−メチルフェニル基、ナフチ
ル基、ｍ−メトキシフェニル基等の置換又は非置換のア
リール基を示す。又はR2とR3は互いに連結して環化し、
シクロヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘプチル
基等を形成していてもよい。R2、R3としては、特に、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基等の低級アル
キル基、フェニル基または、R2とR3が結合し、環化した
シクロヘキシル基等が好ましい。
Ａのアルキレン基の例としては、例えば下記のものが
挙げられる。
挙げられる。
環Ｘ、Ｙのアルキル基もしくはアルコキシ基で置換され
ていてもよい炭化水素芳香環または複素系芳香環として
はベンゼン環、ナフタレン環、キノリン環、フェナンス
レン環等があげられ、これらの環はC1-6のアルキル基等
のアルキル基、C1-6のアルコキシ基等のアルコキシ基で
置換されていても良い。があげられる。
ていてもよい炭化水素芳香環または複素系芳香環として
はベンゼン環、ナフタレン環、キノリン環、フェナンス
レン環等があげられ、これらの環はC1-6のアルキル基等
のアルキル基、C1-6のアルコキシ基等のアルコキシ基で
置換されていても良い。があげられる。
本発明のスピロオキサジン系化合物において、特に、
環Ｘがベンゼン環であり、環Ｙがナフタレン環、キノリ
ン環又はフェナンスレン環である化合物が好ましい。
環Ｘがベンゼン環であり、環Ｙがナフタレン環、キノリ
ン環又はフェナンスレン環である化合物が好ましい。
Ｂの複素単環の例としてはフラン環、チオフェン環、
ピロール環、ピロリジン環、ピリジン環、モルフォリン
環、ジオキサン環、ピペラジン環、ピペリジン環等が挙
げられる。
ピロール環、ピロリジン環、ピリジン環、モルフォリン
環、ジオキサン環、ピペラジン環、ピペリジン環等が挙
げられる。
本発明で使用する化合物は、例えば、次のようにして
製造することができる。すなわち、下記一般式 〔II〕 （式中、R2、R3、環Ｘは前記定義に同じ。） で表わされるインドレニン誘導体を下記一般式 〔III〕 （式中、Ａ、Ｂ、ｎ、ｍ、R1は前記定義に同じ。）で表
わされるｐ−トルエンスルホン酸エステルでアルキル化
し、次いで下記一般式〔IV〕 （式中、環Ｙは前記定義に同じ。） で表わされるニトロソ−ヒドロキシ誘導体と反応させる
ことによって製造することができる。
製造することができる。すなわち、下記一般式 〔II〕 （式中、R2、R3、環Ｘは前記定義に同じ。） で表わされるインドレニン誘導体を下記一般式 〔III〕 （式中、Ａ、Ｂ、ｎ、ｍ、R1は前記定義に同じ。）で表
わされるｐ−トルエンスルホン酸エステルでアルキル化
し、次いで下記一般式〔IV〕 （式中、環Ｙは前記定義に同じ。） で表わされるニトロソ−ヒドロキシ誘導体と反応させる
ことによって製造することができる。
ｐ−トルエンスルホン酸エステルによるアルキル化反
応は無溶媒あるいはクロロベンゼン、ジクロロベンゼン
などの芳香族系溶媒などの非極性溶媒中、80〜200℃の
反応温度で実施される。好ましくは無溶媒で130〜150℃
で円滑に実施できる。
応は無溶媒あるいはクロロベンゼン、ジクロロベンゼン
などの芳香族系溶媒などの非極性溶媒中、80〜200℃の
反応温度で実施される。好ましくは無溶媒で130〜150℃
で円滑に実施できる。
次いで、ニトロソ−ヒドロキシ誘導体との反応はピペ
リジン、ピペラジン、トリエチルアミン、モルホリン等
の塩基性触媒の存在下、メタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノールなどのアルコール系溶媒、アセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、ジクロロ
メタン、トリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系
溶媒などの極性又は非極性の溶媒の存在下に実施され
る。反応温度は０〜200℃の範囲で実施される。好まし
くは、エタノール、メチルエチルケトン、アセトン中、
ピペリジン触媒の存在下40℃〜120℃で円滑に実施でき
る。
リジン、ピペラジン、トリエチルアミン、モルホリン等
の塩基性触媒の存在下、メタノール、エタノール、プロ
パノール、ブタノールなどのアルコール系溶媒、アセト
ン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、ジクロロ
メタン、トリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系
溶媒などの極性又は非極性の溶媒の存在下に実施され
る。反応温度は０〜200℃の範囲で実施される。好まし
くは、エタノール、メチルエチルケトン、アセトン中、
ピペリジン触媒の存在下40℃〜120℃で円滑に実施でき
る。
本発明で使用する化合物は他の方法として、例えば、
次のようにしても製造することができる。すなわち、下
記一般式〔Ｖ〕 （式中、R1、R2、R3、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、環Ｘは前記定義
に同じ。） で表わされる化合物と下記一般式〔IV〕 （式中、環Ｙは前記定義に同じ。） で表わされるニトロソ−ヒドロキシ誘導体とを反応させ
ることによって製造することができる。
次のようにしても製造することができる。すなわち、下
記一般式〔Ｖ〕 （式中、R1、R2、R3、Ａ、Ｂ、ｍ、ｎ、環Ｘは前記定義
に同じ。） で表わされる化合物と下記一般式〔IV〕 （式中、環Ｙは前記定義に同じ。） で表わされるニトロソ−ヒドロキシ誘導体とを反応させ
ることによって製造することができる。
反応は通常、メタノール、エタノール、プロパノー
ル、ブタノールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メ
チルエチルケトンなどのケトン系溶媒、ジクロロメタ
ン、トリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒
などの極性又は非極性溶媒の存在下に実施される。反応
温度は、０℃〜200℃の範囲で実施され、好ましくは、4
0℃〜120℃で円滑に実施できる。
ル、ブタノールなどのアルコール系溶媒、アセトン、メ
チルエチルケトンなどのケトン系溶媒、ジクロロメタ
ン、トリクロロエタンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒
などの極性又は非極性溶媒の存在下に実施される。反応
温度は、０℃〜200℃の範囲で実施され、好ましくは、4
0℃〜120℃で円滑に実施できる。
本発明で使用する化合物は新規な色素であり、ホトク
ロミズムを示す化合物である。すなわち、本化合物は紫
外線照射により発色し、次に可視光を照射するか、ある
いは80℃以上に加熱すると元の状態になり、この変化を
くり返すことができる。
ロミズムを示す化合物である。すなわち、本化合物は紫
外線照射により発色し、次に可視光を照射するか、ある
いは80℃以上に加熱すると元の状態になり、この変化を
くり返すことができる。
本発明の感光材料は前記のスピロオキサジン系化合物
を含有する感光層を少なくとも一方が透明な２枚の基板
間に有するもので、公知の方法に準じて得ることができ
る。
を含有する感光層を少なくとも一方が透明な２枚の基板
間に有するもので、公知の方法に準じて得ることができ
る。
本発明における基板としては、透明または不透明のい
ずれであってもよいが、感光させるために、感光層の少
なくとも片面側の基板は透明であることが必要である。
基板の材質としては、ガラス、プラスチック、紙、板状
もしくは箔状の金属およびこれらの複合体等の支持体が
用いられるが、種々の点からしてガラスおよびプラスチ
ックが好ましい。そのプラスチックとしては、たとえ
ば、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、塩化ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレ
ン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリサルホン樹脂等が
あげられる。
ずれであってもよいが、感光させるために、感光層の少
なくとも片面側の基板は透明であることが必要である。
基板の材質としては、ガラス、プラスチック、紙、板状
もしくは箔状の金属およびこれらの複合体等の支持体が
用いられるが、種々の点からしてガラスおよびプラスチ
ックが好ましい。そのプラスチックとしては、たとえ
ば、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、酢酸ビニル樹
脂、塩化ビニル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレ
ン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリサルホン樹脂等が
あげられる。
本発明の感光材料において、感光層は前記のスピロオ
キサジン系化合物の他に、この化合物を溶解又は分散す
る樹脂を含有しても良い。この樹脂としてはポリエステ
ル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルブチラール樹
脂、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニル、ポリメタク
リル酸メチル、ポリ酢酸ビニル、酢酸セルロース、エポ
キシ樹脂、フェノール樹脂等が挙げられ、用いる溶媒と
しては、四塩化炭素、ベンゼン、シクロヘキサン、メチ
ルエチルケトン、テトラクロロエタン、トルエン、エタ
ノール、エチルセルソルブ等が挙げられる。
キサジン系化合物の他に、この化合物を溶解又は分散す
る樹脂を含有しても良い。この樹脂としてはポリエステ
ル樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリビニルブチラール樹
脂、ポリ塩化ビニリデン、ポリ塩化ビニル、ポリメタク
リル酸メチル、ポリ酢酸ビニル、酢酸セルロース、エポ
キシ樹脂、フェノール樹脂等が挙げられ、用いる溶媒と
しては、四塩化炭素、ベンゼン、シクロヘキサン、メチ
ルエチルケトン、テトラクロロエタン、トルエン、エタ
ノール、エチルセルソルブ等が挙げられる。
本発明化合物の使用割合としては、樹脂に対して0.1
〜50％、好ましくは５〜20％である。
〜50％、好ましくは５〜20％である。
また、本発明の感光材料は必要に応じて耐光性向上
剤、三重項消光剤、酸化防止剤等の添加剤を含んでいて
もよい。
剤、三重項消光剤、酸化防止剤等の添加剤を含んでいて
もよい。
感光層の形成方法としては、ドクターブレード法、キ
ャスト法、スピナー法、浸漬法等の一般に行なわれる塗
布方法が用いられる。
ャスト法、スピナー法、浸漬法等の一般に行なわれる塗
布方法が用いられる。
感光層の厚さは0.5μ〜10mm、好ましくは５μ〜100μ
である。
である。
次に、本発明を実施例により、更に具体的に説明する
が、以下の実施例は本発明を何ら限定するものではな
い。
が、以下の実施例は本発明を何ら限定するものではな
い。
実施例１ 下記構造式 で表わされる2,3,3,5−テトラメチルインドレニン17.3g
および下記構造式 で表わされるｐ−トルエンスルホン酸エステル誘導体2
5.6gの混合物を110℃で４時間反応させ、室温まで冷却
後エタノール200mlを加え、更に下記構造式 で表わされる１−ニトロソ−２−ナフトール17.3gおよ
びトリエチルアミン10.1gを加え、窒素雰囲気下２時間
還流下反応させた。冷却後、クロロホルムを抽出し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒留去し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶媒：トルエン）で分離精製し、
無色の結晶3.0g（対理収率７％）を得た。得られた化合
物は、下記の構造式で表わされ、以下に示す物性値を有
する。
および下記構造式 で表わされるｐ−トルエンスルホン酸エステル誘導体2
5.6gの混合物を110℃で４時間反応させ、室温まで冷却
後エタノール200mlを加え、更に下記構造式 で表わされる１−ニトロソ−２−ナフトール17.3gおよ
びトリエチルアミン10.1gを加え、窒素雰囲気下２時間
還流下反応させた。冷却後、クロロホルムを抽出し、硫
酸ナトリウムで乾燥し、溶媒留去し、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー（溶媒：トルエン）で分離精製し、
無色の結晶3.0g（対理収率７％）を得た。得られた化合
物は、下記の構造式で表わされ、以下に示す物性値を有
する。
融点は169〜169.5℃を示しマススペクトルはM+412で分
子量と合致した。また、赤外吸収スペクトルの図を図−
１に示す。
子量と合致した。また、赤外吸収スペクトルの図を図−
１に示す。
本化合物1g、可塑剤を含むポリビニルブチラール樹脂
9g、溶媒（エタノール：トルエン:n−ブタノール＝50:4
5:5）90mlからなる溶液をガラス基板にバーコーターを
用いて塗布し、70℃、10分乾燥した後、この感光層の上
に更にガラス板を重ねて真空圧着した。得られた試料は
通常の状態では無色であるが紫外線照射すると濃度の高
い青色（λmax＝620mm）に発色した。
9g、溶媒（エタノール：トルエン:n−ブタノール＝50:4
5:5）90mlからなる溶液をガラス基板にバーコーターを
用いて塗布し、70℃、10分乾燥した後、この感光層の上
に更にガラス板を重ねて真空圧着した。得られた試料は
通常の状態では無色であるが紫外線照射すると濃度の高
い青色（λmax＝620mm）に発色した。
次に紫外線照射を止めると元の無色の状態になった。
この変化はくり返し行うことができた。発色時の吸収ス
ペクトルの図を図−３に示す。
この変化はくり返し行うことができた。発色時の吸収ス
ペクトルの図を図−３に示す。
実施例２ 下記構造式 で表わされる2,3,3−トリメチルインドレニン15.9gおよ
び下記構造式 で表わされるｐ−トルエンスルホン酸エステル誘導体2
6.8gの混合物を110℃で４時間反応させ、以下実施例１
と同様に行い下記化合物を合成した。
び下記構造式 で表わされるｐ−トルエンスルホン酸エステル誘導体2
6.8gの混合物を110℃で４時間反応させ、以下実施例１
と同様に行い下記化合物を合成した。
本化合物の融点は130〜131℃を示しマススペクトルは
M+424で分子量と合致した。また赤外吸収スペクトルの
図を図−２に示す。
M+424で分子量と合致した。また赤外吸収スペクトルの
図を図−２に示す。
本化合物を用い、実施例１と同様にして感光性試料を
作製し紫外線を照射すると濃度の高い青色（λmax:620m
m）に発色した。
作製し紫外線を照射すると濃度の高い青色（λmax:620m
m）に発色した。
次に紫外線照射を止めると元の無色の状態になった。
この変化は、くり返し行うことができた。
この変化は、くり返し行うことができた。
実施例３ 実施例１〜２に準じた方法により、下記第１表で示さ
れる化合物を合成した。２枚のガラス基板の間に実施例
１と同様にして積層し、紫外線照射したところ、各々第
１表に示す色調、λmaxに発色した。次に照射を止める
と元の無色の状態になった。この変化はくり返して行う
ことができた。
れる化合物を合成した。２枚のガラス基板の間に実施例
１と同様にして積層し、紫外線照射したところ、各々第
１表に示す色調、λmaxに発色した。次に照射を止める
と元の無色の状態になった。この変化はくり返して行う
ことができた。
〔発明の効果〕 以上説明してきたように、この発明によれば、前記一
般式〔Ｉ〕で表わされるスピロオキサジン系化合物は高
分子化合物との相溶性が良く、この化合物を用いたこと
により、コントラストが良好で発色濃度が大きなフォト
クロミック感光材料を得ることができる。
般式〔Ｉ〕で表わされるスピロオキサジン系化合物は高
分子化合物との相溶性が良く、この化合物を用いたこと
により、コントラストが良好で発色濃度が大きなフォト
クロミック感光材料を得ることができる。
図−１、図−２はそれぞれ実施例1,実施例２で作製した
スピロオキサジン系化合物の赤外線吸収スペクトルを表
す。 図−３は実施例１のフォトクロミック感光性材料の発色
時の吸収スペクトルを表す。
スピロオキサジン系化合物の赤外線吸収スペクトルを表
す。 図−３は実施例１のフォトクロミック感光性材料の発色
時の吸収スペクトルを表す。
Claims (1)
- 【請求項１】少なくとも一方が透明な２枚の基板間に、
感光性物質として下記一般式〔Ｉ〕 （式中、ｍは０〜３を示し、ｎは０〜６の整数を示す。
但し、ｍ、ｎが同時に０を表すことはない。R1は水素原
子及びC1〜C3のアルキル基を示し、R2、R3はアルキル
基、アルコキシアルキル基、シクロアルキル基、置換又
は非置換のアリール基を示し、またはR2、R3は互いに結
合し、環化していてもよい。Ａはアルキレン基を示し、
Ｂは複素単環を示し、環Ｘ、Ｙはアルキル基もしくはア
ルコキシ基で置換されていてもよい炭化水素芳香環また
は複素系芳香環を示す。）で表わされるスピロオキサジ
ン系化合物を含有する感光層を設けてなる感光材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63311663A JPH085896B2 (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 感光材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63311663A JPH085896B2 (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 感光材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02157283A JPH02157283A (ja) | 1990-06-18 |
| JPH085896B2 true JPH085896B2 (ja) | 1996-01-24 |
Family
ID=18019988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63311663A Expired - Lifetime JPH085896B2 (ja) | 1988-12-09 | 1988-12-09 | 感光材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH085896B2 (ja) |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63305181A (ja) * | 1987-06-08 | 1988-12-13 | Nissan Motor Co Ltd | 感熱転写記録用インク |
| JPH02101080A (ja) * | 1988-10-04 | 1990-04-12 | Nissan Motor Co Ltd | スピロオキサジン系化合物 |
-
1988
- 1988-12-09 JP JP63311663A patent/JPH085896B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02157283A (ja) | 1990-06-18 |
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