JPH0481996B2 - - Google Patents

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JPH0481996B2
JPH0481996B2 JP60012191A JP1219185A JPH0481996B2 JP H0481996 B2 JPH0481996 B2 JP H0481996B2 JP 60012191 A JP60012191 A JP 60012191A JP 1219185 A JP1219185 A JP 1219185A JP H0481996 B2 JPH0481996 B2 JP H0481996B2
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Shuichi Maeda
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Mitsubishi Chemical Corp
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Mitsubishi Chemical Industries Ltd
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/10—Spiro-condensed systems
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00—Photosensitive materials
    • G03C1/685—Compositions containing spiro-condensed pyran compounds or derivatives thereof, as photosensitive substances

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
  • Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な３，３−ジメチル−スピロ
〔インドリノ−２，3′−ナフト〔２，１−ｂ〕
（１，４）オキサジン〕系化合物に関するもので
ある。 詳しくは、各種の記録・記憶材料、複写材料、
印刷感光体、レーザー用感光材料、写真植写用感
光材料あるいは光学フイルター、マスキング用材
料、光量計、デイスプレイ用材料として使用し得
るフオトクロミツク性を有する新規な化合物に関
するものである。 〔従来の技術〕 スピロナフトオキサジン化合物が光の照射によ
り発色又は消色するフオトクロミツク性を有する
ことは知られており、これを使用したフオトクロ
ミツク感光材料が種々提案されている。 例えば、特公昭45−28892号には、次式の様な
スピロナフトオキサジン系化合物を含有するフオ
トクロミツク材料が提案されている。 （式中、Raは水素原子、ハロゲン原子、シアノ
基、炭素数１〜８のアルキル基またはアルコキシ
基を示す。） また、特公昭49−48631号には、次式の様なス
ピロナフトオキサジン系化合物を高分子物質中に
分散させたフオトクロミツク感光材料が提案され
ている。 （式中、Rbは（―CH2）―oCOOH、（―CH2）―oCNま
たは（―CH2）―oCOOR（Ｒは炭素数１〜５のアルキ
ル基）；RcおよびRdは炭素数１〜５のアルキル
基；Reは水素原子、炭素数１〜５個のアルキル
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数
２〜６個のアルコキシカルボニル基または炭素数
１〜５個のアルコキシ基を示す。） また、特開昭55−36284号には、次式の様なフ
オトクロミツク化合物が提案されている。 （式中、RfとRgの一つはハロゲン又は低級アル
コキシで他の一つは水素、又RhとRiは水素、低
級アルキル、低級アルコキシ、又はハロゲンを示
す。） また、USP4342668には、次式の様なフオトク
ロミツク化合物が提案されている。 （式中、RjとRkの一つはハロゲン又は低級アル
コキシで、他の一つは水素、また、RlとRmは水
素、低級アルキル、低級アルコキシ、又はハロゲ
ンを示し、Rnは炭素数２から10までのアルキル
基を示す。） 通常、フオトクロミツク感光材料は、上述の様
に高分子化合物にスピロナフトオキサジン化合物
を分散させたものをフイルム状に製膜して使用さ
れる。 〔発明が解決しようとする問題点〕 しかし、従来のスピロナフトオキサジン化合物
の場合、高分子化合物に対する相溶性・溶解性が
必ずしも十分ではないので、スピロナフトオキサ
ジン化合物の濃度をあまり高くできず、従つて、
コントラストが良好で大きな発色濃度を示すフオ
トクロミツク感光材料が得られない。 〔問題点を解決するための手段〕 すなわち、本発明は、一般式〔Ｉ〕 （式中、ｎは１〜４の整数を表わし、R1はアル
キル基を示し、R2、R3、R4、R5は水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはア
ルコキシカルボニル基を示す。） で表わされる３，３−ジメチル−スピロ〔インド
リノ−２，3′−ナフト〔２，１−ｂ〕（１，４）
オキサジン〕系化合物に存する。 本発明のスピロナフトオキサジン系化合物は前
記一般式〔〕で表わされるものである。 式中、R1はC1〜28のアルキル基等のアルキル基
を示し、R2、R3、R4、R5は水素原子；塩素原
子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；
C1〜6のアルキル基等のアルキル基；C1〜6のアルコ
キシ基等のアルコキシ基、または、C1〜6のアルコ
キシカルボニル基等のアルコキシカルボニル基を
示す。 本発明の化合物は、例えば、次のようにして製
造することができる。すなわち、下記一般式
〔〕 （式中、R2及びR3は前記定義に同じ。）で表わさ
れる２，３，３−トリメチルインドレニン誘導体
に下記一般式〔〕 （式中、R1及びｎは前記定義に同じ。）で表わさ
れるｐ−トルエンスルホン酸エステル類を反応さ
せ、次いで下記一般式〔〕 （式中、R4及びR5は前記定義に同じ。） で表わされる１−ニトロソ−２−ナフトール誘導
体を反応させることによつて製造することができ
る。 ｐ−トルエンスルホン酸エステルによるアルキ
ル化反応は無溶媒あるいはクロロベンゼン、ジク
ロロベンゼンなどの芳香族系溶媒などの非極性溶
媒中、80〜200℃の反応温度で実施される。好ま
しくは無溶媒で130〜150℃で円滑に実施できる。 次いで、１−ニトロソ−２−ナフトール誘導体
との反応は、ピペリジン、ピペラジン、モルホリ
ン等の塩基性触媒の存在下、メタノール、エタノ
ール、プロパノール、ブタノールなどのアルコー
ル系溶媒、アセトン、メチルエチルケトンなどの
ケトン系溶媒、ジクロロメタン、トリクロロエタ
ンなどのハロゲン化炭化水素系溶媒などの極性又
は非極性の溶媒の存在下に実施される。反応温度
は０〜200℃の範囲で実施される。好ましくは、
エタノール、メチルエチルケトン、アセトン中、
ピペリジン触媒の存在下40℃〜120℃で円滑に実
施できる。 本発明の化合物は、例えば、次のようにしても
製造することができる。すなわち、下記一般式
〔Ｖ〕 （式中、R1、R2、R3及び、ｎは前記定義に同
じ。）で表わされる化合物と下記一般式〔〕 （式中、R4及びR5は前記定義に同じ。） で表わされる１−ニトロソ−２−ナフトール誘導
体と反応させることによつて製造することができ
る。 反応は通常、メタノール、エタノール、プロパ
ノール、ブタノールなどのアルコール系溶媒、ア
セトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶
媒、ジクロロメタン、トリクロロエタンなどのハ
ロゲン化炭化水素系溶媒などの極性又は非極性溶
媒の存在下に実施される。反応温度は、０℃〜
200℃の範囲で実施され、好ましくは、40℃〜120
℃で円滑に実施できる。 本発明の化合物は新規な色素であり、ホトクロ
ミズムを示す化合物である。すなわち、本化合物
は紫外線照射により発色し、次に可視光を照射す
るか、あるいは50℃以上に加熱すると元の無色の
状態になり、この変化をくり返すことができる。 〔発明の効果〕 本発明の化合物は、特に、高分子化合物に対す
る相溶性・溶解性にすぐれるため、濃色でしかも
保存安定性が良好で発色・消色のくり返し安定性
の良好な組成物を得ることができる。 このような本化合物は各種の記録・記憶材料、
複写材料、印刷感光対、レーザー用感光材料、写
真植字用感光材料あるいは光学フイルター、マス
キング用材料、光量計、デイスプレイ用材料とし
て使用される。 〔実施例〕 次に、本発明を実施例により、更に具体的に説
明する。 実施例 １ 下記構造式 で表わされる２，３，３−トリメチルインドレニ
ン15.9ｇおよび下記構造式 で表わされるｐ−トルエンスルホン酸メトキシエ
チルエステル23.0ｇの混合物を140℃で３時間反
応させ、室温まで冷却後、メチルエチルケトン
300mlを加え、還流し、還流下、下記構造式 で表わされる１−ニトロソ−２−ナフトール18ｇ
のメチルエチルケトン100mlの懸濁液およびピペ
リジン９mlを加え、１時間還流下反応させた。冷
却後、過し、溶媒を留去、残渣をアセトン200
mlに溶解、メタノール400mlを加えて冷凍庫に一
夜放置、析出結晶を取し、粗生成物10ｇを得
た。薄層クロマトグラフイー（展開溶媒ベンゼ
ン：ｎ−ヘキサン＝１：１）上で分離・精製し、
融点136〜138℃の無色結晶を得た。 本化合物４ｇを用い、熱可塑性ポリエステル樹
脂10ｇ（東洋紡社製バイロン−200）、溶媒メチル
エチルケトン100ｇからなる溶液をポリエステル
フイルム（ダイヤホイル社製、厚さ100μ）バー
コーターNo.３を用いて塗布し、75℃、10分乾燥し
た。得られた試料は通常の状態では無色である
が、紫外線照射すると濃度の高い青色（λmax−
606nｍ）に発色した。 次に、可視光を照射するか、あるいは50℃以上
に加熱すると元の無色の状態になつた。この変化
はくり返し行なうことができた。 実施例 ２ 実施例１に於けるｐ−トルエンスルホン酸メト
キシエチルエステル23.0ｇの代りにｐ−トルエン
スルホン酸メトキシエトキシエチルエステル26.2
ｇを用い、他は実施例１と同様にして、下記化合
物を得た。 本化合物を用い、実施例１と同様にポリエステ
ルフイルムに塗布したところ、紫外線照射により
濃色の青色（λmax＝606nｍ）に発色した。次に
可視光を照射するか、あるいは50℃以上に加熱す
ると元の無色の状態になつた。この変化はくり返
し行なうことができた。 実施例 ３ 下記構造式 で表わされる化合物28.7ｇをエタノール500mlに
溶解し、下記構造式 で表わされる化合物17.3ｇを加え、還流下２時間
反応させた。室温まで冷却し、溶媒を留去し、カ
ラムクロマトグラフイー（使用溶媒ベンゼン）で
分離・精製し、下記化合物を得た。 本化合物を用い、実施例１と同様にポリエステ
ルフイルムに塗布したところ、紫外線照射によ
り、濃色の青色（λmax＝606nｍ）に発色した。
次に可視光を照射するか、あるいは50℃以上に加
熱すると元の無色の状態になつた。この変化はく
り返し行なうことができた。 実施例 ４ 実施例１〜３に準じた方法により、下記一般式
〔〕で示される化合物を合成した。ポリエステ
ルフイルム上に塗布し、紫外線照射したところ
各々第１表に示す色調、λmaxに発色した。次に
可視光を照射するか、あるいは50℃以上に加熱す
ると元の無色の状態になつた。この変化はくり返
して行なうことができた。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 比較例 １ 第２表に示したスピロナフトオキサジン化合物
を所定量使用するほかは、実施例１と同様にして
ポリエステルフイルム上に塗布して試料を得た。
この試料に紫外線を照射し、発色した試料の色濃
度を第２表に示した。 同様に、実施例１および実施例２のスピロナフ
トオキサジン化合物を使用した場合の色濃度につ
いても第２表に示した。
【表】
【表】 比較例１の色濃度を100とした本発明化合物の
色濃度は上記表の通りであり、紫外線照射時濃色
に発色するフイルムが得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔〕 （式中、ｎは１〜４の整数を表わし、R1はアル
    キル基を示し、R2、R3、R4、R5は水素原子、ハ
    ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはア
    ルコキシカルボニル基を示す。） で表わされる３，３−ジメチル−スピロ〔インド
    リノ−２，3′−ナフト〔２，１−ｂ〕（１，４）
    オキサジン〕系化合物。
JP60012191A 1985-01-25 1985-01-25 ３，３−ジメチル−スピロ〔インドリノ−２，３′−ナフト〔２，１−ｂ〕（１，４）オキサジン〕系化合物 Granted JPS61263982A (ja)

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DE3602087A DE3602087C2 (de) 1985-01-25 1986-01-24 Spiroxazin-Verbindungen und fotochrome Zusammensetzung, die diese enthält
US06/822,449 US4719296A (en) 1985-01-25 1986-01-27 Spiroxazine compounds

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Families Citing this family (50)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB8627859D0 (en) * 1986-11-21 1986-12-31 Pilkington Brothers Plc Spiro-oxazine compounds
DE3852831T2 (de) * 1987-02-02 1995-05-18 Toray Industries Photochrome Verbindung.
US4931219A (en) * 1987-07-27 1990-06-05 Ppg Industries, Inc. Photochromic compound and articles containing the same
US4981614A (en) * 1987-09-21 1991-01-01 Canon Kabushiki Kaisha Solid solution
JPH0794657B2 (ja) * 1987-10-16 1995-10-11 日産自動車株式会社 フォトクロミック感光性材料
US4968454A (en) * 1988-01-25 1990-11-06 Ppg Industries, Inc. Variable-light transmittance article and method for preparing same
US5021196A (en) * 1988-01-25 1991-06-04 Ppg Industries, Inc. Method for preparing variable-light transmittance article
US4986934A (en) * 1988-03-25 1991-01-22 Ppg Industries, Inc. Photochromic compound and articles containing the same
US4936995A (en) * 1988-05-17 1990-06-26 Ppg Industries, Inc. Photochromic compound and articles containing the same
JP2545606B2 (ja) * 1988-07-05 1996-10-23 呉羽化学工業株式会社 フォトクロミック化合物およびフォトクロミック組成物
FR2647789B1 (fr) * 1989-06-05 1994-07-22 Essilor Int Composes photochromiques de type indolino-spiro-oxazine, leur procede de preparation, compositions et articles photochromiques contenant de tels composes
FR2677357B1 (fr) * 1991-06-10 1995-06-23 Tokuyama Soka Kk Spiro-oxazine et matiere photochromique la contenant.
US5405958A (en) * 1992-12-21 1995-04-11 Transitions Optical, Inc. Photochromic spiro(indoline)naphthoxazine compounds
WO1996011926A1 (en) * 1994-10-13 1996-04-25 Ppg Industries, Inc. Photochromic naphthoxazine compounds
US5581090A (en) * 1995-10-25 1996-12-03 Solartech Enterprises, Llc Photochromic ultraviolet detector
US5961892A (en) * 1998-09-11 1999-10-05 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyalkoxylated naphthopyrans
CA2343310C (en) * 1998-09-11 2008-04-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Polymerizable polyalkoxylated naphthopyrans
US6555028B2 (en) 1998-09-11 2003-04-29 Transitions Optical, Inc. Polymeric matrix compatibilized naphthopyrans
US6296785B1 (en) 1999-09-17 2001-10-02 Ppg Industries Ohio, Inc. Indeno-fused photochromic naphthopyrans
US6348604B1 (en) 1999-09-17 2002-02-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic naphthopyrans
AU2001231128A1 (en) * 2000-02-04 2001-08-14 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic coated articles
US6433043B1 (en) * 2000-11-28 2002-08-13 Transitions Optical, Inc. Removable imbibition composition of photochromic compound and kinetic enhancing additive
US20060241273A1 (en) * 2001-11-16 2006-10-26 Bojkova Nina V High impact poly (urethane urea) polysulfides
US8017720B2 (en) * 2005-12-16 2011-09-13 Ppg Industries Ohio, Inc. Sulfur-containing oligomers and high index polyurethanes prepared therefrom
US20030096935A1 (en) * 2001-11-16 2003-05-22 Nagpal Vidhu J. Impact resistant polyureaurethane and method of preparation
US20070142604A1 (en) * 2005-12-16 2007-06-21 Nina Bojkova Polyurethanes and sulfur-containing polyurethanes and methods of preparation
US20040021133A1 (en) * 2002-07-31 2004-02-05 Nagpal Vidhu J. High refractive index polymerizable composition
US7009032B2 (en) * 2002-12-20 2006-03-07 Ppg Industries Ohio, Inc. Sulfide-containing polythiols
EP1754614B1 (en) * 2004-04-09 2009-06-17 FUJIFILM Corporation Lithographic printing plate precursor and lithographic printing method
US20050274055A1 (en) 2004-06-09 2005-12-15 Cook Roger B Color-changing fishing equipment
US7465415B2 (en) * 2004-07-30 2008-12-16 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic materials derived from ring-opening monomers and photochromic initiators
US20090280709A1 (en) 2004-09-01 2009-11-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same
US20090280329A1 (en) 2004-09-01 2009-11-12 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, Articles and Coatings Prepared Therefrom and Methods of Making the Same
US9464169B2 (en) 2004-09-01 2016-10-11 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US9598527B2 (en) 2004-09-01 2017-03-21 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US11591436B2 (en) 2004-09-01 2023-02-28 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethane article and methods of making the same
US11149107B2 (en) 2004-09-01 2021-10-19 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
US11248083B2 (en) 2004-09-01 2022-02-15 Ppg Industries Ohio, Inc. Aircraft windows
US11008418B2 (en) 2004-09-01 2021-05-18 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethanes, articles and coatings prepared therefrom and methods of making the same
KR101029908B1 (ko) * 2006-05-05 2011-04-18 피피지 인더스트리즈 오하이오 인코포레이티드 싸이오에터 작용성 올리고머성 폴리싸이올로부터 제조된 조성물 및 제품
US8188181B2 (en) * 2009-09-22 2012-05-29 Corning Incorporated Photochromic compositions, resins and articles obtained therefrom
US9568643B2 (en) 2012-12-13 2017-02-14 Ppg Industries Ohio, Inc. Polyurethane urea-containing compositions and optical articles and methods for preparing them
US20210284778A1 (en) 2020-03-11 2021-09-16 Alcon Inc. Photochromic polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers
TWI785630B (zh) 2020-06-02 2022-12-01 瑞士商愛爾康公司 光致變色矽酮水凝膠接觸鏡片及可聚合組合物及製造彼等之方法
EP4237232B1 (en) 2020-10-28 2024-11-27 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
HUE069913T2 (hu) 2020-11-04 2025-04-28 Alcon Inc Eljárás fotokróm kontaktlencsék elõállítására
US11886045B2 (en) 2020-11-04 2024-01-30 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
KR20230131494A (ko) 2021-03-08 2023-09-13 알콘 인코포레이티드 광기능성 콘택트 렌즈의 제조 방법
EP4313567B1 (en) 2021-04-01 2025-01-29 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
US20230364832A1 (en) 2022-04-28 2023-11-16 Alcon Inc. Method for making uv and hevl-absorbing ophthalmic lenses

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS4948631B1 (ja) * 1968-10-28 1974-12-23
DE1927849A1 (de) * 1969-05-31 1970-12-10 Licentia Gmbh Spiroverbindung
US4215010A (en) * 1978-09-08 1980-07-29 American Optical Corporation Photochromic compounds
US4440672A (en) * 1982-03-22 1984-04-03 American Optical Corporation Photochromic composition resistant to fatigue
US4634767A (en) * 1985-09-03 1987-01-06 Ppg Industries, Inc. Method for preparing spiro(indoline)-type photochromic compounds

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Publication number Publication date
GB2171404B (en) 1988-09-14
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DE3602087C2 (de) 1997-03-20
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DE3602087A1 (de) 1986-07-31
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CH667928A5 (de) 1988-11-15
GB8601533D0 (en) 1986-02-26

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