JPH0859637A - オキサゾリノン系誘導体、その製造方法及び除草剤 - Google Patents
オキサゾリノン系誘導体、その製造方法及び除草剤Info
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- JPH0859637A JPH0859637A JP7208607A JP20860795A JPH0859637A JP H0859637 A JPH0859637 A JP H0859637A JP 7208607 A JP7208607 A JP 7208607A JP 20860795 A JP20860795 A JP 20860795A JP H0859637 A JPH0859637 A JP H0859637A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 優れた除草効果を有する新規なオキサゾリノ
ン系誘導体の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で示されるオキサゾリノン
系誘導体、その製造方法ならびに当該化合物を有効成分
として含有する除草剤。 （式中、Ｒは低級アルキル基、又はハロゲン、低級アル
キル及び／若しくはトリフルオロメチルが置換したフェ
ニル基を表し、Ａは窒素原子又は炭素原子を表し、Ｘは
ハロゲン原子、メトキシカルボニル基、ニトロ基又はハ
ロゲン若しくはトリフルオロメチルが置換したフェノキ
シ基を表し、ｎは１〜３を表し、ｎが２又は３のとき、
Ｘは互に同一でも異なっていてもよい）
ン系誘導体の提供。 【解決手段】 一般式（Ｉ）で示されるオキサゾリノン
系誘導体、その製造方法ならびに当該化合物を有効成分
として含有する除草剤。 （式中、Ｒは低級アルキル基、又はハロゲン、低級アル
キル及び／若しくはトリフルオロメチルが置換したフェ
ニル基を表し、Ａは窒素原子又は炭素原子を表し、Ｘは
ハロゲン原子、メトキシカルボニル基、ニトロ基又はハ
ロゲン若しくはトリフルオロメチルが置換したフェノキ
シ基を表し、ｎは１〜３を表し、ｎが２又は３のとき、
Ｘは互に同一でも異なっていてもよい）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、除草剤として優れ
た効果を有する新規なオキサゾリノン系誘導体及びその
製造方法に関する。
た効果を有する新規なオキサゾリノン系誘導体及びその
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来オキサゾリン誘導体のあるものは、
殺虫剤として知られている。しかしながら、オキサゾリ
ノン構造を有する除草剤は、いまだ知られていない。
殺虫剤として知られている。しかしながら、オキサゾリ
ノン構造を有する除草剤は、いまだ知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、優れた除草
効果を有する、新規なオキサゾリノン系誘導体を提供す
ることを目的とする。
効果を有する、新規なオキサゾリノン系誘導体を提供す
ることを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このため
鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式（Ｉ）で示される
オキサゾリノン系誘導体が、優れた除草効果を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、
下記一般式（Ｉ）で示されるオキサゾリノン系誘導体で
ある。
鋭意検討を重ねた結果、下記の一般式（Ｉ）で示される
オキサゾリノン系誘導体が、優れた除草効果を有するこ
とを見出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、
下記一般式（Ｉ）で示されるオキサゾリノン系誘導体で
ある。
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｒは低級アルキル基、又はハロゲ
ン、低級アルキル及び／若しくはトリフルオロメチルが
置換したフェニル基を表し、Ａは窒素原子又は炭素原子
を表し、Ｘはハロゲン原子、メトキシカルボニル基、ニ
トロ基、又はハロゲン若しくはトリフルオロメチルが置
換したフェノキシ基を表し、ｎは１〜３の整数を表し、
ｎが２又は３のとき、Ｘは互に同一でも異なっていても
よい）
ン、低級アルキル及び／若しくはトリフルオロメチルが
置換したフェニル基を表し、Ａは窒素原子又は炭素原子
を表し、Ｘはハロゲン原子、メトキシカルボニル基、ニ
トロ基、又はハロゲン若しくはトリフルオロメチルが置
換したフェノキシ基を表し、ｎは１〜３の整数を表し、
ｎが２又は３のとき、Ｘは互に同一でも異なっていても
よい）
【０００７】上記オキサゾリノン系誘導体（Ｉ）は、下
記一般式（II）で示されるα−アミノ酸を、下記一般式
（III)で示される酸クロリドと縮合反応させ、得られた
下記一般式（IV）で示されるアミノ基が置換されたα−
アミノ酸を無水酢酸と脱水反応させて製造することがで
きる。
記一般式（II）で示されるα−アミノ酸を、下記一般式
（III)で示される酸クロリドと縮合反応させ、得られた
下記一般式（IV）で示されるアミノ基が置換されたα−
アミノ酸を無水酢酸と脱水反応させて製造することがで
きる。
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒ、Ｘ、Ａ及びｎはそれぞれ前記
と同じ。Ｒ′は低級アルキル基を示す）
と同じ。Ｒ′は低級アルキル基を示す）
【００１０】本発明の新規なオキサゾリノン系誘導体の
製造方法において、重要な原料（II）は、α位に二つ置
換されたα−アミノ酸である。該化合物（II）の合成方
法としては、種々列挙されるが、収率よく簡単に製造す
る方法としては、下記のとおりケトンからヒダントイン
を経て、加水分解させる方法を用いる（Goodson et a
l., J. Org. Chem. 1960, 25, 1920参照）。
製造方法において、重要な原料（II）は、α位に二つ置
換されたα−アミノ酸である。該化合物（II）の合成方
法としては、種々列挙されるが、収率よく簡単に製造す
る方法としては、下記のとおりケトンからヒダントイン
を経て、加水分解させる方法を用いる（Goodson et a
l., J. Org. Chem. 1960, 25, 1920参照）。
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ｒ及びＲ′は前記と同じ）
【００１３】したがって、本発明の新規なオキサゾリノ
ン系誘導体（Ｉ）の製造方法は、出発物質として一般式
（II）のα−アミノ酸を、置換基を有する一般式（III)
の酸クロリドと縮合反応させ、一般式（IV）のアミノ基
が置換された中間体のα−アミノ酸を得る。このものを
無水酢酸と反応させ、脱水反応を経てオキサゾリノン系
誘導体（Ｉ）を製造する。
ン系誘導体（Ｉ）の製造方法は、出発物質として一般式
（II）のα−アミノ酸を、置換基を有する一般式（III)
の酸クロリドと縮合反応させ、一般式（IV）のアミノ基
が置換された中間体のα−アミノ酸を得る。このものを
無水酢酸と反応させ、脱水反応を経てオキサゾリノン系
誘導体（Ｉ）を製造する。
【００１４】以上により製造されるオキサゾリノン系誘
導体（Ｉ）を有効成分とする除草剤は、粒剤、水和剤、
乳剤に製剤し、農作物の発芽前及び発芽後に使用され
る。発芽前に用いる場合は、農作物の種を播種する以
前、播種中又は播種後、農作物が発芽する以前に土壌を
処理する。また、発芽後に用いる場合は、植物が発芽し
た後、又は植物の生育期間中に適用する。すなわち、本
発明に係る除草剤は、土壌処理の試験結果、禾本科雑草
よりも広葉雑草に対する防除効果がよく、特に、発芽後
適用すると Black nightshade ；Solanum nigrum L. 、
イチビ；Abutilon avicennaeに対する効果が優れ、禾本
科植物のトウモロコシ；Zea Mays L. 、小麦；Triticum
aestinum 、及び稲；Oryza sativa L. に対し相対的に
安定性を維持し得る。また、淡水処理試験でヒエ；Echi
nochloabicolor Moench 、コナギ；Monochoria vaginal
isに対する防除効果がよく、稲に対する薬害は微弱であ
るので、除草剤として優れている。
導体（Ｉ）を有効成分とする除草剤は、粒剤、水和剤、
乳剤に製剤し、農作物の発芽前及び発芽後に使用され
る。発芽前に用いる場合は、農作物の種を播種する以
前、播種中又は播種後、農作物が発芽する以前に土壌を
処理する。また、発芽後に用いる場合は、植物が発芽し
た後、又は植物の生育期間中に適用する。すなわち、本
発明に係る除草剤は、土壌処理の試験結果、禾本科雑草
よりも広葉雑草に対する防除効果がよく、特に、発芽後
適用すると Black nightshade ；Solanum nigrum L. 、
イチビ；Abutilon avicennaeに対する効果が優れ、禾本
科植物のトウモロコシ；Zea Mays L. 、小麦；Triticum
aestinum 、及び稲；Oryza sativa L. に対し相対的に
安定性を維持し得る。また、淡水処理試験でヒエ；Echi
nochloabicolor Moench 、コナギ；Monochoria vaginal
isに対する防除効果がよく、稲に対する薬害は微弱であ
るので、除草剤として優れている。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
するが、本発明はこれらの実施例により限定されるもの
ではない。
するが、本発明はこれらの実施例により限定されるもの
ではない。
【００１６】実施例１：２−（ｍ−クロロベンズアミ
ド）−２−（ｐ−トリル）プロピオン酸エチルの合成 ２−アミノ−２−（ｐ−トリル）プロピオン酸エチル
４．２ｇ（０．０２M ）とトリエチルアミン３ｇ（０．
０３M ）とをジクロロメタン４０mlに溶かし、ｍ−クロ
ロベンゾイルクロリド３．５ｇ（０．０２M ）をジクロ
ロメタン５mlに溶かした溶液を前記溶液に徐々に滴下し
た。その後、常温で１時間攪拌した後、反応液を水で洗
滌して乾燥した後、溶媒を除去し、２−（ｍ−クロロベ
ンズアミド）−２−（ｐ−トリル）プロピオン酸エチル
６．５ｇ（収率：９５％）を得た。
ド）−２−（ｐ−トリル）プロピオン酸エチルの合成 ２−アミノ−２−（ｐ−トリル）プロピオン酸エチル
４．２ｇ（０．０２M ）とトリエチルアミン３ｇ（０．
０３M ）とをジクロロメタン４０mlに溶かし、ｍ−クロ
ロベンゾイルクロリド３．５ｇ（０．０２M ）をジクロ
ロメタン５mlに溶かした溶液を前記溶液に徐々に滴下し
た。その後、常温で１時間攪拌した後、反応液を水で洗
滌して乾燥した後、溶媒を除去し、２−（ｍ−クロロベ
ンズアミド）−２−（ｐ−トリル）プロピオン酸エチル
６．５ｇ（収率：９５％）を得た。
【００１７】実施例２：２−（ｍ−クロロベンズアミ
ド）−２−（ｐ−トリル）プロピオン酸の合成 水酸化カリウム１．２ｇ（０．０２M ）をエタノール３
０mlと水５mlとの混合溶液に溶かした液に、実施例１で
得た２−（ｍ−クロロベンズアミド）−２−（ｐ−トリ
ル）プロピオン酸エチル３．５ｇ（０．０１M ）を添加
した。この反応溶液を１時間加熱した後、冷却し、エタ
ノールを減圧留去し、pH２になるまで２N ＨＣｌ溶液を
加えた後、ジクロロメタンにて抽出した。同抽出液を乾
燥して減圧留去し、標題の化合物２．９ｇ（収率：９２
％）を得た。
ド）−２−（ｐ−トリル）プロピオン酸の合成 水酸化カリウム１．２ｇ（０．０２M ）をエタノール３
０mlと水５mlとの混合溶液に溶かした液に、実施例１で
得た２−（ｍ−クロロベンズアミド）−２−（ｐ−トリ
ル）プロピオン酸エチル３．５ｇ（０．０１M ）を添加
した。この反応溶液を１時間加熱した後、冷却し、エタ
ノールを減圧留去し、pH２になるまで２N ＨＣｌ溶液を
加えた後、ジクロロメタンにて抽出した。同抽出液を乾
燥して減圧留去し、標題の化合物２．９ｇ（収率：９２
％）を得た。
【００１８】実施例３：２−（ｍ−クロロベンズアミ
ド）−２−（ｐ−トリル）オキサゾリン−５−オンの合
成 実施例２で得た２−（ｍ−クロロベンズアミド）−２−
（ｐ−トリル）プロピオン酸エチル３．１７ｇ（０．０
１M ）を無水酢酸３０mlに溶かした後、１時間加熱還流
した。反応液を冷却した後、過量の無水酢酸を減圧留去
し、残渣をクロマトグラフィーにより純粋な油相の目的
化合物２．４ｇ（収率：８０％）を得た。 NMR(CDCL3) 1.83(s, 3H), 2.32(s, 3H), 7.13-8.13(m,
8H).
ド）−２−（ｐ−トリル）オキサゾリン−５−オンの合
成 実施例２で得た２−（ｍ−クロロベンズアミド）−２−
（ｐ−トリル）プロピオン酸エチル３．１７ｇ（０．０
１M ）を無水酢酸３０mlに溶かした後、１時間加熱還流
した。反応液を冷却した後、過量の無水酢酸を減圧留去
し、残渣をクロマトグラフィーにより純粋な油相の目的
化合物２．４ｇ（収率：８０％）を得た。 NMR(CDCL3) 1.83(s, 3H), 2.32(s, 3H), 7.13-8.13(m,
8H).
【００１９】出発物質と酸クロリドとを変えて、実施例
１、２及び３と同様に実施して、表１、２及び３に示し
た化合物を得た。また同表にそれぞれの化合物のＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3)データ及び収率を併記した。
１、２及び３と同様に実施して、表１、２及び３に示し
た化合物を得た。また同表にそれぞれの化合物のＮＭＲ
（ＣＤＣｌ3)データ及び収率を併記した。
【００２０】
【表１】
【００２１】
【表２】
【００２２】
【表３】
【００２３】実施例４：除草活性検定試験 滅菌された砂質養土に適量の肥料を混合し、試験用ポッ
ト（３４８cm2 ）に入れた。播種口を設けた後、実験用
雑草又は作物種子（モロコシ；Sorghum bicolor Moenc
h、ケイヌビエ；Echinochloa crus-galli P. Beauv 、
スズメノチャヒキ；Bromus japonicus Thumb ex Murr、
メヒシバ；Digitaria sangunalis (L) Scop 、Fall pan
icum；Panicum dichotomiflorum Michex、ヒルガオ；Ca
lystegia japonica Choisy、オナモミ；Xanthium strum
arium L.、イチビ；Abutilon avicennae Gaertn 、クサ
ネム；Aeschynomene indica L.、Black nightshade；So
lanum nigrum L. 、トウモロコシ；Zea mays L. 、マ
メ；Glycine max (L) Merr、ワタ；Gossypium hirsutum
L. 、コムギ；Triticum aestirum L.、イネ；Oryza sa
tiva L. ）を播種し、篩にかけた土で覆土し、温室に置
く。
ト（３４８cm2 ）に入れた。播種口を設けた後、実験用
雑草又は作物種子（モロコシ；Sorghum bicolor Moenc
h、ケイヌビエ；Echinochloa crus-galli P. Beauv 、
スズメノチャヒキ；Bromus japonicus Thumb ex Murr、
メヒシバ；Digitaria sangunalis (L) Scop 、Fall pan
icum；Panicum dichotomiflorum Michex、ヒルガオ；Ca
lystegia japonica Choisy、オナモミ；Xanthium strum
arium L.、イチビ；Abutilon avicennae Gaertn 、クサ
ネム；Aeschynomene indica L.、Black nightshade；So
lanum nigrum L. 、トウモロコシ；Zea mays L. 、マ
メ；Glycine max (L) Merr、ワタ；Gossypium hirsutum
L. 、コムギ；Triticum aestirum L.、イネ；Oryza sa
tiva L. ）を播種し、篩にかけた土で覆土し、温室に置
く。
【００２４】次いで、試験用化合物（表１の１４及び１
５化合物）を表４に示した量、アセトン溶媒に溶かした
後、非イオン性界面活性剤（Tween-20）を添加した水で
それぞれ１：１になるように希釈し、ポット当たり１４
mlを撒布した。発芽前土壌処理は播種後１日目に、発芽
後の茎葉処理は播種後８〜１２日目に製剤された薬剤で
処理した。薬剤処理した後温室内で２〜３週間育て、こ
れらの除草効果を生理学的に観察・調査した。すなわ
ち、無防除の場合を０、完全防除の場合を１００とし、
１１等級に分割してそれらの除草活性を評価し、７０以
上の等級を実質的に植物に対し除草効果を有するもので
あると判断した。その結果を表４に示した。
５化合物）を表４に示した量、アセトン溶媒に溶かした
後、非イオン性界面活性剤（Tween-20）を添加した水で
それぞれ１：１になるように希釈し、ポット当たり１４
mlを撒布した。発芽前土壌処理は播種後１日目に、発芽
後の茎葉処理は播種後８〜１２日目に製剤された薬剤で
処理した。薬剤処理した後温室内で２〜３週間育て、こ
れらの除草効果を生理学的に観察・調査した。すなわ
ち、無防除の場合を０、完全防除の場合を１００とし、
１１等級に分割してそれらの除草活性を評価し、７０以
上の等級を実質的に植物に対し除草効果を有するもので
あると判断した。その結果を表４に示した。
【００２５】
【表４】
【００２６】表４に示したように、低い濃度においても
除草効果が優れ、発芽前処理よりも発芽後の処理が優秀
な効果を奏するということがわかる。更に、単子葉植物
（トウモロコシ、マメ、ワタ、コムギ、イネ、モロコ
シ、ヒエ）より、双子葉植物（Fall panicum、Black ni
ghtshade、クサネム、イチビ、ヒルガオ）に対して一層
良い効果を奏することがわかる。
除草効果が優れ、発芽前処理よりも発芽後の処理が優秀
な効果を奏するということがわかる。更に、単子葉植物
（トウモロコシ、マメ、ワタ、コムギ、イネ、モロコ
シ、ヒエ）より、双子葉植物（Fall panicum、Black ni
ghtshade、クサネム、イチビ、ヒルガオ）に対して一層
良い効果を奏することがわかる。
【００２７】
【発明の効果】本願発明の新規なオキサゾリノン系誘導
体は、実施例に示したように特に双子葉植物に対して優
れた効果のある除草剤である。
体は、実施例に示したように特に双子葉植物に対して優
れた効果のある除草剤である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 263:42）
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）で示されるオキサゾリ
ノン系誘導体。 【化１】 （式中、Ｒは低級アルキル基、又はハロゲン、低級アル
キル及び／若しくはトリフルオロメチルが置換したフェ
ニル基を表し、Ａは窒素原子又は炭素原子を表し、Ｘは
ハロゲン原子、メトキシカルボニル基、ニトロ基、又は
ハロゲン若しくはトリフルオロメチルが置換したフェノ
キシ基を表し、ｎは１〜３の整数を表し、ｎが２又は３
のとき、Ｘは互に同一でも異なっていてもよい） - 【請求項２】 下記一般式（II）で示されるα−アミノ
酸を、下記一般式（III)で示される酸クロリドと縮合反
応させ、得られた下記一般式（IV）で示されるアミノ基
が置換されたα−アミノ酸を無水酢酸と脱水反応させる
請求項１のオキサゾリノン系誘導体の製造方法。 【化２】 （式中、Ｒ、Ｘ、Ａ及びｎはそれぞれ前記と同じ。Ｒ′
は低級アルキル基を表す） - 【請求項３】 請求項１の式（Ｉ）で示されるオキサゾ
リノン系誘導体を有効成分とする除草剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR20300/1994 | 1994-08-17 | ||
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