JPS60228494A - ホスホノテトラヒドロフタルイミド類およびこれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規なホスホノテトラヒドロフタルイミド類お
よびこれを有効成分とする除草剤にｌ；’Ｉ−ｆる。

〔従来技術〕

従来、Ｎ−アリール−３，ｑ、タ、６−チトラヒドロフ
タルイミド類は優れた除草活性を有することが知られて
おり、例えば特公昭’Ｉｇ−／／９’ＩＯ号には、Ｎ−
（ダークロロフェニル）−３，ダ、５゜６−テトラヒド
ロフタルイミドがまた、ＵＳＰｌｌｏｏｌ、２７２号に
は、　Ｎ−（４ｔ−クロローコーフルオロフェニル）Ｊ
＋’ｌ＋３＋’−テトラヒドロフタルイミドが記されて
いるか、これらの禍造の僅かな改質（置換基の種部、敬
、位瞳など）により除草活性の有無あるいは強弱あるい
は選択性などが著しく異なる場合が多く、単なる化学構
造的知似性からｌ［たな化合物の殺草活性を予知するこ
とは困難である。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明者らは、テトラヒドロフタルイミド類を有効成分
とする除草剤であって、公知除草剤に比べ除草活性が後
れ及び／又は楽害の少ない除草剤を得るべく鋭意情死し
た結果、Ｎ−置換アリールが、９位に塩素原子または臭
素原子を有し、かつ５位に％定の置換基ケ有ｊるフェニ
ル基である新規なＮ−アリール−３ｓ”＋！；、Ａ−テ
トラヒドロフタルイミド類が極めて捩れた除草活性を有
することを見出し、本発明に到達した。

〔問題を解決″ｆるための手段」 すなわら、本発明の要旨は、一般式 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子またはフッ素原子を示
し、Ｙは塩素原子または臭素原子を示し、Ｒは水素原子
または炭素数７〜亭のアルキル−４’ｌｉ示す。）で表
わされるホスホノテトラヒドロ７タルイミド類およびこ
れを有効成分とする除草剤にある。

次に本発明を具体的に説明する。

本発明において除草剤として用いられる化合物は前記一
般式（１）で表わされる。

前記一般式（１）においてＸは水素原子、塩素原子また
はフッ素原子を示し、Ｙは塩素原子または臭素原子を示
し、Ｒは水素原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル
基、イソプロピル基、ｎ　−メチル基、インブチル基、
ＩＩｅＣ−ブチ／ｌ’基などの炭素数／−ｌの＊＊−＊
たは分岐していてもよりアルキル基が挙けられる。好ま
しくは、Ｘは水素原子またはフッ素原子を、Ｙは塩素原
子ケ、Ｒは炭素数ｌ〜３の直鎖または分岐していてもよ
いアルキル基を表わす。

前記一般式（１）で表わされる化合物は谷極原斜を用い
て下記反応式に従ってＭ造することができる、 （式中、Ｘ、Ｙ及びＲは前記と同義を示す）テトラヒド
ロフタル醒無水物と上記アニリン類との反応は、無溶媒
または酢酸、トルエン、ジオキサン、メタノール、水な
どの溶媒中６０〜＋２ｏｏｃで行なわれる。

（式中、Ｘ、Ｙ及びＲは前記と同義を示す。

但し、上記反応式において、Ｒｉ水素原子の場合乞除く
。） 本反応は無溶媒ま′たはヘキサメチルホスホリックトリ
アミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミドなどの溶媒中、炭酸水素ナトリウム、辰酸水素
カリウ台などの塩基性化合物の存在下、または不存在下
および銅粉、塩化鋼、臭化銅、ヨウ化銅などの銅塩の存
在下または不存在下に１ｏｏ−，２ｏ。

℃で行われる。

これらの化合物はその一！までも除草剤として使用でき
るが１通常不活性な液体担体または固体担体と混合し、
これに適当な界面活性剤などン加え、水和剤、粒剤、乳
剤、錠剤。

粉剤、フロアブル剤等の形態として使用する。

液体担体としては、トルエン、キシレン、メチルナフタ
レン、シクロヘキサン、ブタノ−″・／Ｖ″−“・’）
　ｌ　ｆ　／Ｌ／　２　／ｌ／　＊“′“°・　１ジメ
チルホルムアミド、アセトン、メチルインブチルケトン
、動植物性油、脂肪酸、脂肪酸エステル、水などが、ま
た固体担体としては、粘土、カオリンクレー、タルク、
ベントナイト、硅礫土、シリカ、炭酸カルシウムおよび
ダイズ粉、コムギ粉等の植物性粉末などがあげられる；
さらに必要があれば、他の活性成分、例えば農業用殺菌
剤、殺虫剤、殺線虫剤または他の除草剤、植物生長１節
剤、土壌改良剤および肥料などと混ぜて使用することも
できる。また、確実な除草効果を得るため、展着剤、乳
化剤、湿展剤、固層剤などの補助剤を適当に混合しても
良い。

本発明の除草剤の施用量は、当然選はれる化付物の種類
、対象１ｓ早、処理時期、処理方法または土壌の性質な
どの状況によって異なるが、通常有効成分としてｌアー
ル当りｌ〜ｊ　Ｏｆｒであり、好ましくｋ’ｓ　〜２ｏ
ｙ−ｒの範囲が適当である。

〔作用〕

本発明の除草剤は、移植水田での雑草発芽前湛水土櫃処
理または生育期処理のいずれにも使用可能であり、１年
生雑草および多年生雑草に対しても高い殺草活性を示し
、加えて移植水稲に対する影響が極めて少ないという水
田用除草剤として極めて好ましい性質を有する特徴があ
る。また畑作での雑草発芽前土壌処理および茎葉兼土壌
処理においても、１年生雑草および多年生雑草に対して
潰れた殺草活性と充分な゛残効性とを示し、高濃度で処
理した場曾においても作物に対する影響が極めて軽微で
あるという優れた特徴を有している。

本発明の除草剤に、例えば次の雑草を防除するのに用い
られる。

双子葉植物である雑草：野生アサガオ、ヤエムグラ、ハ
コベ、ハキダメギク、アカザ、シロザ、イチビ、野生カ
ラシナ、ナズナ、ギシギシ、タデ、スベリヒュ、イヌビ
エ、ブタフサ、キカシグサ、アゼナ、タカサブロウ、タ
ウコギ、アブツメ、ミゾハコベ、ミゾソバ。

単子葉植物である雑草二ノビエ、メヒシバ、オヒシバ、
エノグログサ、スズメノカタビラ、カヤツクグサ、タマ
ガヤツリ、クログワイ、マツバイ、ホタルイ、ミズガヤ
ツリ、コウキャガラ、コナギ、ウリカワ、ヘラオモダカ
、オモダカ。

本発明の除草剤−は、例えは次の作物の栽培において選
択的除草剤として使用できる。

゛双子諏植物である栽培作物：ダイス、ワタ、テンサイ
、ヒマワリ、エントウ、ジャガイモ、キュウリ。

単子葉植物である裁量作物：イネ、コムギ、オオムギ、
カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ、サトウキビ。

本発明の除草剤の使用範囲は、以上の柚槁の植物のみに
限定されるものではなく、他の＆物に対しても同様な施
用方法により使用することができる。

〔実施例〕

次に本発明を実施例をあげて更に具体的に説明するが本
発明はその要旨火照えない限り以下の実施例に限定され
るものではなり０ 実施Ｎ／　Ｎ　−（４’−クロローコーフルオローｓ　
−ｏ、ｏ　−ジエチルホスホノフェニル）−Ｊ−、ｔ、
６−チトラヒドロ７タルイミドの製造 ０１Ｏ−ジエチル−５−７ミノーーークロローダーフル
オロフエニルホスホネートユざ、２ｙ−ト３．４１．！
、Ａ−テトラヒドロ無水フタル酸／、３λ？を酢酸Ｓ〃
ｉ中で３時間加熱還流した。室温に冷却後、水中に注ぎ
、酢酸エチルエステルで抽出した。水洗後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、表−７記
載の化付物（Ａ３）２ｇ／　ｆ　（ｍｐ　／４１７〜／
’Ｉり℃）を得た。本化合物のＮＭＲおよびＩＲｆｌ以
下の如くである。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）δ（ｐｐｍ　） ｌＪ（すＡＨ，／ｆｆ（ｍ）ＩＨ，ユ４Ｉ（ｍ）４’Ｈ
。

ｌＡコ（ｆｆＩ）ダＨ１７，７（ｑ）／　Ｈ，７デ（ｑ
）／ＨＩＲ（ＫＢｒ）　１７１７０ｃｍ−”　（ν（１
−０）本反応の原料の１つである０、０−ジエチル−！
−アミン一一一クロローダ−フルオロフェニルホスホネ
ートは下記のルートに従って、　（１）〜（４）の方法
で合成し１こ。

（１）２−クロロ−グーフルオロヨードベンゼンの合成 コークロローψ−フルオロアニリン１３３ｙ−を氷水ユ
ｔと３５％垣醒２００ｍ１に溶解し、Ｏ−タＣで亜硝酸
ナトリウム乙りＰを水−００−に溶かした水浴液ン加え
てジアゾ化した。

これにヨウ化カリウムｓ　ｏ　ｏ　ｙ−５水１２ｔに浴
かした水浴液を滴下した。滴下後、室温で６時間攪拌し
た。ベンゼンで抽出後、チオ硫酸ナトＩＪウム水浴Ｉ＆
、３ｏｏｍｔ、３％水酸化す′トリウム水沼液、３００
ゴ、水の順で洗浄し、蒸留した。目的物ｉ　！ｒ６ｆｆ
　（ｂｐざ０−ｇ２℃／７１１ｍ１）’２得た。ＮＭＥ
　（ＣＤＣ１５）δ（ｐｐｍ）１、７（ｍ）／　Ｈ，７
／　５（ｍ）／　Ｈ，７７（ｍ）／　Ｈ（２）　ｏ、ｏ
−ジエチル−２−りロローグーフルオロフェニルホスホ
ネートの合成 コニクロローグーフルオロヨードベンゼン／　５　、？
、　９　ｆｌ、銅粉３ｇ’ｌｆとトリエチルホスファイ
ト２５３ハリ６時曲加熱遠流した。

室温に冷却後、析出物を戸別し、ベンゼンで洗＃後減圧
下で績縮し、残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで井
′ｆｔ製し、目的ｖｌＳり？（ｎ廿１’１９／！　）を
得た。

（３）　ｏ、ｏ−ジエチル−コニクロロ−ｌ−フルオロ
−５−二トロフェニルホスホ不−トｃｖｅ成０、Ｏ−ジ
エテルーコークロローｌ−フルオロフェニルホスホネ−
）　／　０ざｙ−を９ざチ硫［Ｊ　Ｏｍｌに浴解し、Ｏ
Ｓ−、Ｓ−Ｃでり’　％　ｔｌｌｆｅＪｌｌ　Ａ−と発
煙硝酸６ゴからなる混敵乞崗下した。

滴下後・５〜ＩＯＣで２時間攪拌後、氷水中に注い７ビ
。酢酸エチルエステルで抽出後、水洗した。無水硫酸す
）　ＩＪウムで乾燥後、減圧下でｄＱ縮した。’Ａｋ　
化シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目Ｕ
″−Ｊ９勿ｊ、ｌ　／　Ｏｆ（ｍｐ　Ｓ　３〜ｇ　７℃
）を得た。ＮＭＲ（ｃＤｃｔ、　）δ　（ｐｐｒａ）　
ｌ　４’（ｍ）４　Ｈｌ　クコｊ　（ｍ）４’　Ｈｌ　
２４６　（ｑ）／　Ｈ，ｇ　り（ｑｌ／Ｈ （４）　ｏ、ｏ−ジエチル−５−アミノーコークロロー
ｑ−フルオロフェニルホスホネートの合成鉄粉２Ｓデと
酢ば０３−を水１０ゴ中で３θ分加熱趙流後ｊθＣに冷
却し、イングロビルアルコールｘｏｍｔ、ｙ加えた。７
５〜ｇＯ℃に保ちながら０，０−ジエチル〜コークロロ
ー９−フルオロ−５−ニトロフェニルホスホネー）ｊ、
／２％ｉ少拭ずつ加え逮元した。添加後、同温匿で１時
間攪拌した。３θＣに冷却し炭酸カリウム水溶液を加え
微アルカリ性にし鉄粉な戸別した。ｐ液を減圧下で績緬
後、酢はエチルエステルで抽出し水洗した。無水硫酸す
）　ＩＪウムで乾燥後、減圧下で凝縮し、目的物２．４
９ｆｌ（ｍｐざ２〜＆ｌ’Ｃ）Ｆｔ’得た。

実施例コ　Ｎ−（クークロロ−、ｔ　−ｏ、ｏ−ジエチ
ルホスホノフェニル）　−３，ＩＩ、Ｓ、＆　−テトラ
ヒドロフタルイミドの製造 実施例１に於て０，０−ジエチル−５−アミノ−２−ク
ロロ−弘−フルオロフェニルホスホネートヲ用いた代り
に０，０−ジエチル−５−アミノーコニクロロフェニル
ホスホネートＬＡＩＩｆを用いた外は全く同様にして表
−７記載の化合’ｍ（Ａ／　）　３．１　？　ｆ（Ｊ　
１３ｅ３ｔ　）Ｆｌ？得た。

ＮＭＲ（ＣＤＣ１，）δ（ｐｐｍ）　／、’Ｉ（ｔ）６
Ｈ％ｌざ（ｍ）４’Ｈ，，１，’１（ｍ１４’　Ｈ，ｔ
Ａ　２（ｍ）Ｑ　Ｈ，７Ｓ　（ｎＪ／　Ｈ，ざＯ（ｍ）
／Ｈ本反応の原料の一つである０、０−ジエチル−５−
アミノーコニクロローダーフルオロフェニルホスホネー
トは実施例１の（１）〜（４）に記載の方法と同様にし
て、下記化合物を経由して合成した。物性値は以下の如
くである。

（１）２−クロロ−ヨードベンゼン Ｂｐ　ｇ　３〜ｇ　！；　Ｃ／　４　ＭＨｉＮＭＲ（Ｃ
Ｃ１４）　δ（ｐｐｍ）　ｌ−ｇ　（ｍ）／　Ｈ，７３
（ｔｎ）コＨ１７７ｊ（ｍ）／　Ｈ （２）　ｏ、ｏ−シエチル−一−クロロフェニルホスホ
ネート ｎＤｌ　ｌＨ９／　！； （３）　ｏ、ｏ−ジエテルーコークロロー５−二トロフ
ェニルホスホネート ｎＦ　ｉ　５　ｊ　／　Ｓ ＮＭＲ（ＣＤＣ６３）δ（ｐｐｍ）　ｌ　４４（ｔＪＡ
　Ｈ，’Ａ　２　Ｓ（ｍ）’Ｉ　Ｈ。

′７．Ａ（ｑ）／　Ｈ，ｇ２包）ｌＨ，ｇ、　ｇ　（ｑ
）／　ＨｔＪ　Ｏ＃Ｏ−ンエテルーＳ−アミノーコーク
ロロフェニルホスホネート ｎｏ　ｉ　ｒ　３０　ｇ 実施ｆｌ　Ｎ−（ダークロローユーフルオローＳ　−Ｏ
，Ｏ−ジメチルフェニル）−３，ダ。

５．６−チトラヒドロフタルイミドの製造 Ｎ−（４’−クロロ−一−フルオロ−５−ヨードフェニ
ル）　３ｍ”＋’＋’−テトラヒドロフタルイミド弘θ
５ｆＰ％亜リン酸すメチル／／θｌ。

ヨウ化銅３．　Ｉ　ｆと炭酸水素ナトリウム１６ざ？乞
／、１０℃で５時間加熱攪拌した。室温に冷却後、酢酸
エチルエステルで抽出し不溶物を炉別した。水洗後無水
個Ｃ酸ナトリウムで乾燥し減圧下で濃縮した０残／ｆを
シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し表−７記
載の化合物（ＡＪ　）　ｌ　、？　／　ｙ−（ｍｐ　／
ｒｇ〜Ｉｌ、０℃）を得た。

ＮＭＲ（ＣＤＣＡｓ　）δ（ｐｐｍ）　ｌ　ｇ　Ｓ　（
ｍ）ｕ　Ｈ，，１１’（ｍ）ｅ　Ｈ。

ｊ、　Ａ’（ｄ）Ａ　Ｈ，’Ｚ　＋（ｑ）／　Ｈ，’Ｚ
　？（ｑ）／　Ｈ水反応の原料の一つであるＮ−（！−
クロローＪ−フルオロー５−ヨードフェニル）　−３１
”　ＩＳ、６−チトラヒドロ７タルイミドは以下の方法
で合成した◎ Ｎ−（ｊ−アミノーダークロローコーフルオロフェニル
）　−３，ＩＩ、ｇ、６−チトラヒドロフタルイミド／
　’Ｚ　７１／−７３５％塩酸ｌλＯｔｕｇ−氷水２０
０−に溶解し、０−ｊ℃で亜硝ばナトリウムｔｔｉｙ−
を水ｌ！−に溶かした水溶液を加えて１時間攪拌した。

スル７アミノ酸を添加後、不俗物をＦ別した。Ｆ液に良
く攪拌しながらヨウ化カリウムｌｌＩダ１を水６０−に
溶かした水溶液を保々に加えた６１時曲攪拌後析出物を
戸数した０水洗佐、目「酸エチルエステル／ＤＯ−で抽
出し、水洗佼、無水硫酸す）　ＩＪウムで乾燥し減圧下
で濃縮した。４灘をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーで精製し目的’ＩＺ＋　／　３．　／　ｙ−（ｍｐｌ
コ３〜ｌコＳＣ）し得た。

ＮＭＲ（ＣＤＣ６，）δ（ｐｐｍ）　ｉ　ｇ　５（ｍ）
４’　Ｈ，−，９（ｍ）４’　Ｈ。

ｔ、　、ｙ　ｙ（ｄ）ｌＨ，２ｑ（ａ）ｉ　ＨＩＲ（Ｋ
Ｂｒ）　／　７．３００７１　”　（νｅ＝ｏ　）同様
の方法によって叡−７記載の化合物（屋ダ）を得た。な
お、表−１記載の化合物の構造はすべてＩＲスペクトル
および／または’Ｈ−ＮＭＲスペクトルによって確認し
１こ〇 表　−７ 次に、本発明化合１勿ケ用いての一剤例を述べ本。なお
、以下に「部」、「％」とあるのは、それぞれ「重量部
」、「東童喬」？意味する。

製剤例１（水和剤） 表−７の本発明化置物の化合物点コを７０部、カープレ
ックス＃ざＯ（塩’Ｉｆ楓褒条社、商徐名）２０部、Ｎ
、Ｎカオリンクレー（上屋カオリン社、西徐名）３５部
、高級アルコール憾酸エステル系界面活性剤ツルポール
１０７０（東邦化学社、商標名）５部を配合し、均一に
混合粉砕して有効成分４Ｉ０％を含有する水利剤を得た
。

製剤例２（粒剤） 表−ｌの本発明化合物の化合物７ａ３をλ都、クレー（
日本タルク社製）ｔ１部、ベントナイト（豊ｊ−洋行社
製）ｊｊ部、サクシネート系界圓活性剤エヤロールＣＴ
−／（東邦化学社、商標名）２部を配合し、混合粉砕し
たのち、水を１０部加えて均一に攪拌した。さらに、こ
れを練り会せ造粒機を用いて直径Ｑ、　４　ｍの穴から
押し出し、６０℃で２時間乾燥したのち、ｌ−コ關の長
さに切断して有効成分：１％を含有する粒剤を得た。

製剤例３（乳剤） 表−７の本発明化合物の仕付ｌ１１２Ｉ屋３を３０部、
キシレン３０部とジメチルホルムアミトコ５部からなる
混合溶媒に溶解し、さらにポリオキシエチレン系界面活
性剤ツルポール、ｔｏｏｓｘ　（東邦化学社、商標名）
ｉｓｓを加えて有効成分３０％を含有する乳剤を得た。

〔発明の効果〕

試験例１ 蔽水土根処理試験 強きビ行なった。タイヌビエ、キカシグサ、ホタルイの
各棟子を土壌表面から０．３ｒ、ｔｎＪ−内に混入し、
更にウリカワ及びミズガヤツリの各塊蚤火バット当り亭
個体移植した。

一方、２１葉期の水稲苗（品梱：アキニシキ、草丈：１
ｉ３Ｃｒｎ、苗頁：良）をバット当り３本／株をコ体で
挿入採約／　Ｃｍの浅植え７行なっに０その後、約、７
．　ｊ　ｃｒＩｌの水床馨保ち、移植後笠日に製剤例−
により得られた本発明化付物の化付物魚ｌ乃至ダを；１
ｆ効成分とする粒剤及び城蛸例コと同Ｓ＆ＣＬＩＩたＮ
−（＋−クロロフェニル）−、？、Ｑ、！；、ｂ−テト
ラヒドロフタルイミド（特公昭ダｇ−／／９ダＯに記載
の化合物、以下比較剤Ａと略ｉ己する。）及びＳ−（コ
ークロルペンジル）−Ｎ、Ｎ−ジエチル−チオールカー
バメート（以下比較剤Ｃと略記する。）乞Ｍ効成分とす
る粒剤を有効成分層としてｌアール当りユｊ、ｓ、１０
、λ°Ｏ，ダＯｚとなる様に朗定虚湛水叩に浴下処珪を
行なった。処理翌日から２日間３ｃｍＺ日の減水深を与
え、その彼温冨内で栽冶管理し、薬剤処理７２／日目に
除草効果及び業者の調ｊ！：を行なった口 その結果ケ次−２に示す。尚、除草効果の評価は をめ、下記の基準による除草効果係数で表わ父、ｆ８曹
の評価は をめ、下記の基準による楽台係数で表わした。

表　−２ 試験例コ 畑地土壌処理試験 ２ｓｏｏ分の７アールの衝面製バットに畑地黒はぐ土壌
を充填し、施肥仮コムギ、トウモロコシ、ワタの各柚子
を播種して２〜３ｃｍの榎土を行なった。

この土−表Ｊｊｉ＜内にメヒシバ、イヌタデ、シロザの
各雑草柚子を幅ね混合した後、製剤しＯｌにより得られ
た本発明化合物の化合物Ｊ１５．　／乃至ダを有効り又
分とする水和剤及び製剤例１と同様にして得たＮ−（ダ
ークロローコーフルオロフェニル）　−，３，’Ｉ、ｇ
、６−チトラヒドロフタルイミド（ＵＳＰぐ００４２り
２に記載の化合物、以下比較例Ｂと略記する。）及びＪ
　−（，７’、４（’−ジクロルフェニル）　−ｉ、ｉ
−ジメチルウレア（以下比較剤りと略記する。）ン有効
成分とする水和ハ１ｊを水で稀釈調製し、有効成分量が
７アール当りよ、ｉｏ、コＯ，ダ０９−となる様に土壌
浅凹に小型動力加圧噴勝慎で均一に散布した。その俵、
温室内で栽培営埋し、薬剤散布仮２０日目に除草効果の
調査を行ない、同時に各作物に対する薬害についても調
査を行なった。

その結果を表−３に示す。尚、除草効果及び薬害の評価
は試験例１の基準と同様に表わした。

衣　−３ 試萩例３ 茎葉処理試験 に３５０分の７アールの小型ポリエチレン製ポットに畑
地黒？まく土壌を充填し、施肥後食用ビニ、コセンダン
グサの種子を谷々ホット別に補植を行なった。温室内で
栽培管理を続け、供試植物の生Ｗ程腿が食用ビニｔよ一
菓ｊ’７ｊ　ｓ　コセンダンクサは第ａ本葉期に達した
時、製剤例３により得られた本発明化合物の化合物Ａａ
　／乃王参を７Ｎ効戚分とする乳剤及び製剤１＋１３と
同様にして得た３１４（−ジクロルプロピオン［７ニリ
ド（以下比較剤Ｅと略記する。）火有効成分とする乳剤
′Ｐ／肩効成分本度がＯＯＳ％０．　／、θコ、Ｏ弘％
となる様水で権釈山製し、７アール当りの散布液証がｌ
Ｏｔ相当量小屋駒力加圧ｌ！＃！Ｌ輪俵で―又面を行な
った。

その仮、温室内でα祭を枕９ｊ、系ハリ敢布仮１５日目
に除草効果のし匈食ケ何なった・その結果を表−弘に示
す。同、除草効果の評価については試験例１の基準と同
様に表わした。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 （式中、Ｘは水素原子、塩基原子またはフッ素原子を示
   し、Ｙは塩素原子または臭素原子を示し、Ｒは水素原子
   またに炭素数／−Ｆのアルキル基を示す。）で表わされ
   るホスホノテトラヒドロフタルイミド類。
2. （２）一般式 （式中、Ｘは水素原子、塩素原子またはフッ素原子ン示
   し、Ｙは塩素原子または臭素原子を示し、Ｒは水素原子
   または炭素数ｌ〜ｑのアルキル基ン示す。）で表わされ
   るホスホノテトラヒドロフタルイミドｍ　Ｙ　ｍ効成分
   とする除草剤。