JPH0149140B2 - - Google Patents
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- JPH0149140B2 JPH0149140B2 JP9982182A JP9982182A JPH0149140B2 JP H0149140 B2 JPH0149140 B2 JP H0149140B2 JP 9982182 A JP9982182 A JP 9982182A JP 9982182 A JP9982182 A JP 9982182A JP H0149140 B2 JPH0149140 B2 JP H0149140B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- present
- formula
- compound
- hexahydrophthalanilide
- acid
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は新規な化合物、その製造方法およびそ
れを有効成分として含有することを特徴とする除
草剤に関する。 更に詳しくは本発明は一般式 （式中Ｒはアルカリ金属、アルカリ土類金属、
水素原子または側鎖があつても良い炭素原子数１
〜４個のアルキル基を表わす。） で表わされるヘキサヒドロフタルアニリド酸誘導
体（以下本発明化合物という）、その製造方法お
よびその一種またはそれ以上を有効成分として含
有することを特徴とする除草剤に関する。 本発明の目的とするところは工業的に有利に該
化合物を得、更には畑作並びに水稲栽培において
極めて有用な除草剤を提供することにある。 本発明化合物は例えば、メヒシバ、アオビユ、
アカザ、イヌタデ、スベリヒユ、エノコログサ、
ハコベ、スズメノカタビラ、ヒメイヌビエ、イチ
ビ、ツユクサ、スズメノテツポウなどの畑地雑草
に対し、また例えばタイヌビエ、コナギ、アゼ
ナ、キカシグサ、マツバイ、タマガヤツリ、ミズ
ガヤツリ、イヌホタルイ、ウリカワなどの水田雑
草に対して優れた殺草力を有している反面、特に
マメ科作物に対して発芽前土壌処理で用いると高
い選択性を有しており、また移植水稲において
は、稲の活着後雑草発生前の土壌処理で用いると
雑草に対して優れた殺草力を示し、水稲には安全
に使用出来ることを知見し、本発明を完成した。 本発明化合物は、文献未記載の新規化合物であ
り、種々の方法で製造することができる。本発明
化合物のうちＲが側鎖があつても良い炭素原子数
１〜４個のアルキル基であるエステル誘導体は、
例えば次式の反応によつて、 （式中Ｘは塩素原子、臭素原子などのハロゲン
であり、Ｒは前記通りである。） すなわち、２−ハロホルミル−１−シクロヘキ
サンカルボン酸エステルを不活性溶媒中、塩基の
存在下に４−クロロ−２−フルオロアニリンと反
応させることによつて製造することができる。不
活性溶媒としては、例えば、エチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類および
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類を挙
げることができる。また塩基としてはトリエチル
アミン、ピリジン、ジメチルアニリン等のアミン
類、原料のアニリン、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム等
を挙げることができる。反応温度は０〜100℃好
ましくは10〜50℃である。 ここで得られるエステルを加水分解して、前記
一般式において、Ｒが水素原子である本発明化合
物（以下アニリド酸という）を得ることができ
る。またこのアニリド酸は、次式の反応によつ
て、 すなわち、無水シス−１，２−シクロヘキサン
ジカルボン酸と４−クロロ−２−フルオロアニリ
ンを式(1)の反応と同様な溶媒中で反応させること
によつて容易に製造することができる。 本発明化合物のアルカリ金属塩はこのようにし
て得られるアニリド酸を水あるいは有機溶媒中で
苛性アルカリと反応させることにより得られる。
また本発明化合物のアルカリ土類金属塩は上述の
如くして得られる水溶性塩類をカルシウム、バリ
ウム等のアルカリ土類金属の適当な水溶性塩と水
溶媒中で反応させるか、あるいはアルカリ土類金
属の炭酸化物、水酸化物とアニリド酸とを直接に
不活性溶媒中で反応させることによつて得られ
る。 さらに上述の如くして得られたアニリド酸ある
いはその塩をジアゾアルカン、ジアルキル硫酸、
アルキルハライドと反応させることによつても本
発明化合物のエステルを得ることができる。 第１表に本発明の代表化合物を示す。
れを有効成分として含有することを特徴とする除
草剤に関する。 更に詳しくは本発明は一般式 （式中Ｒはアルカリ金属、アルカリ土類金属、
水素原子または側鎖があつても良い炭素原子数１
〜４個のアルキル基を表わす。） で表わされるヘキサヒドロフタルアニリド酸誘導
体（以下本発明化合物という）、その製造方法お
よびその一種またはそれ以上を有効成分として含
有することを特徴とする除草剤に関する。 本発明の目的とするところは工業的に有利に該
化合物を得、更には畑作並びに水稲栽培において
極めて有用な除草剤を提供することにある。 本発明化合物は例えば、メヒシバ、アオビユ、
アカザ、イヌタデ、スベリヒユ、エノコログサ、
ハコベ、スズメノカタビラ、ヒメイヌビエ、イチ
ビ、ツユクサ、スズメノテツポウなどの畑地雑草
に対し、また例えばタイヌビエ、コナギ、アゼ
ナ、キカシグサ、マツバイ、タマガヤツリ、ミズ
ガヤツリ、イヌホタルイ、ウリカワなどの水田雑
草に対して優れた殺草力を有している反面、特に
マメ科作物に対して発芽前土壌処理で用いると高
い選択性を有しており、また移植水稲において
は、稲の活着後雑草発生前の土壌処理で用いると
雑草に対して優れた殺草力を示し、水稲には安全
に使用出来ることを知見し、本発明を完成した。 本発明化合物は、文献未記載の新規化合物であ
り、種々の方法で製造することができる。本発明
化合物のうちＲが側鎖があつても良い炭素原子数
１〜４個のアルキル基であるエステル誘導体は、
例えば次式の反応によつて、 （式中Ｘは塩素原子、臭素原子などのハロゲン
であり、Ｒは前記通りである。） すなわち、２−ハロホルミル−１−シクロヘキ
サンカルボン酸エステルを不活性溶媒中、塩基の
存在下に４−クロロ−２−フルオロアニリンと反
応させることによつて製造することができる。不
活性溶媒としては、例えば、エチルエーテル、ジ
オキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類および
アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類を挙
げることができる。また塩基としてはトリエチル
アミン、ピリジン、ジメチルアニリン等のアミン
類、原料のアニリン、水酸化ナトリウム、水酸化
カリウム、炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム等
を挙げることができる。反応温度は０〜100℃好
ましくは10〜50℃である。 ここで得られるエステルを加水分解して、前記
一般式において、Ｒが水素原子である本発明化合
物（以下アニリド酸という）を得ることができ
る。またこのアニリド酸は、次式の反応によつ
て、 すなわち、無水シス−１，２−シクロヘキサン
ジカルボン酸と４−クロロ−２−フルオロアニリ
ンを式(1)の反応と同様な溶媒中で反応させること
によつて容易に製造することができる。 本発明化合物のアルカリ金属塩はこのようにし
て得られるアニリド酸を水あるいは有機溶媒中で
苛性アルカリと反応させることにより得られる。
また本発明化合物のアルカリ土類金属塩は上述の
如くして得られる水溶性塩類をカルシウム、バリ
ウム等のアルカリ土類金属の適当な水溶性塩と水
溶媒中で反応させるか、あるいはアルカリ土類金
属の炭酸化物、水酸化物とアニリド酸とを直接に
不活性溶媒中で反応させることによつて得られ
る。 さらに上述の如くして得られたアニリド酸ある
いはその塩をジアゾアルカン、ジアルキル硫酸、
アルキルハライドと反応させることによつても本
発明化合物のエステルを得ることができる。 第１表に本発明の代表化合物を示す。
【表】
本発明化合物を除草剤として使用するには有効
成分として10アール当り50ｇ〜1000ｇ、好ましく
は50ｇ〜400ｇを通常各種補助剤、例えば希釈剤、
溶剤、界面活性剤等を配合して乳剤、水和剤、粉
剤、粒剤等の形態に製剤化して使用する。 また本発明化合物を含有する除草剤に他種の除
草剤、植物成長調整剤、殺菌剤、殺虫剤その他殺
ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、誘引剤、忌避剤、色
素、肥料等を配合し、混用使用することが出来
る。 次に本発明を実施例により説明するが、本発明
はこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。 合成例 １ 4′−クロロ−2′−フルオロ−１，２，３，４，
５，６−ヘキサヒドロ−フタルアニリド酸エチ
ル（化合物No.４） １，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロフタル
酸モノエチル2.0ｇを塩化チオニル10mlの中で加
熱還流してから過剰の塩化チオニルを減圧留去し
た。得られた２−クロロホルミル−１−シクロヘ
キサンカルボン酸エチルにクロロホルム20mlとピ
リジン0.79ｇを加えた。これに４−クロロ−２−
フルオロアニリン1.46ｇを室温で滴下し、12時間
撹拌した。反応混合液を水洗し得られたクロロホ
ルム溶液を炭酸ソーダ水、希塩酸および水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。クロロホ
ルム溶液を濃縮後、カラムクロマトグラフイー
（充填剤シリカゲル、展開液、酢酸エチル／ｎ−
ヘキサン＝1/3）で精製し、目的物2.6ｇ（収率79
％）を得た。n25 D＝1.5365。 合成例 ２ 4′−クロロ−2′−フルオロ−１，２，３，４，
５，６−ヘキサヒドロフタルアニリド酸（化合
物No.10） 無水シス−１，２−シクロヘキサンジカルボン
酸5.5ｇをアセトン35mlに加え、次いで４−クロ
ロ−２−フルオロアニリン５ｇを室温で滴下した
後、50℃で１時間撹拌した。析出した目的物を
集し、8.0ｇ（収率78％）を得た。このものをア
セトンから再結晶すると融点は158〜160℃であつ
た。 合成例 ３ 4′−クロロ−2′−フルオロ−１，２，３，４，
５，６−ヘキサヒドロフタルアニリド酸カルシ
ウム塩（化合物No.２） 合成例２で得られたアニリド酸1.5ｇをメタノ
ール10mlに溶かし1N−苛性ソーダ５mlを加えて
室温で撹拌した後、メタノールを留去した。残渣
に水10mlを加えて溶かし、これに無水酢酸カルシ
ウム0.4ｇを水５mlに溶かして混ぜ合わせた。室
温で30分間撹拌した後析出物を集し、水で洗浄
した。60℃で１夜間減圧乾燥し、白色結晶1.48ｇ
を得た。 元素分析値は（C14H14ClFO3N）2Ca・H2Oとし
て Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 51.30 4.61 4.27 実測値（％） 51.0 4.6 4.2 であつた。収率94％。このものは158〜162℃で融
解した。 製剤例１ 水和剤 本発明化合物No.２を30部（重量部を意味し、以
下同じ）、硅藻土30部、クレー32部、リグニンス
ルホン酸ナトリウム３部、ポリオキシエチレンノ
ニルフエノールエーテル（ホワイトカーボンにて
50％粉末としたもの）５部を粉砕混合して水和剤
とする。 製剤例２ 乳剤 本発明化合物No.４を20部、キシレン75部、ポリ
オキシエチレンノニルフエノールエーテル３部、
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２部を溶
解して乳剤とする。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物No.７を５部、ベントナイト15部、
タルク52.5部、クレー25部、リグニンスルホン酸
ナトリウム２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム0.5部を均一に混合粉砕して、若干の水
を加え、押出し造粒機により粒状とし、乾燥篩別
して粒剤とする。 次に本発明化合物の除草効果を試験例によつて
説明する。 試験例１ 畑地播種後土壌処理試験 素焼鉢にメヒシバ、アオビユ、アカザの雑草種
子と大豆の種子を播種し、覆土後、所定量の本発
明化合物を乳剤にして水で希釈し、ハンドスプレ
ーにて土壌処理した。その後温室内にて育成し、
処理20日後に除草効力、作物薬害を観察し、その
結果を第２表に示した。 除草効力の評価は下記のように０〜５の数字で
表わした。但し、作物の薬害も除草効力と同じ基
準で示した。 ０……抑草率 0〜９％ １……抑草率 10〜29％ ２……抑草率 30〜49％ ３……抑草率 50〜69％ ４……抑草率 70〜89％ ５……抑草率 90〜100％
成分として10アール当り50ｇ〜1000ｇ、好ましく
は50ｇ〜400ｇを通常各種補助剤、例えば希釈剤、
溶剤、界面活性剤等を配合して乳剤、水和剤、粉
剤、粒剤等の形態に製剤化して使用する。 また本発明化合物を含有する除草剤に他種の除
草剤、植物成長調整剤、殺菌剤、殺虫剤その他殺
ダニ剤、殺線虫剤、共力剤、誘引剤、忌避剤、色
素、肥料等を配合し、混用使用することが出来
る。 次に本発明を実施例により説明するが、本発明
はこれらの実施例のみに限定されるものではな
い。 合成例 １ 4′−クロロ−2′−フルオロ−１，２，３，４，
５，６−ヘキサヒドロ−フタルアニリド酸エチ
ル（化合物No.４） １，２，３，４，５，６−ヘキサヒドロフタル
酸モノエチル2.0ｇを塩化チオニル10mlの中で加
熱還流してから過剰の塩化チオニルを減圧留去し
た。得られた２−クロロホルミル−１−シクロヘ
キサンカルボン酸エチルにクロロホルム20mlとピ
リジン0.79ｇを加えた。これに４−クロロ−２−
フルオロアニリン1.46ｇを室温で滴下し、12時間
撹拌した。反応混合液を水洗し得られたクロロホ
ルム溶液を炭酸ソーダ水、希塩酸および水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。クロロホ
ルム溶液を濃縮後、カラムクロマトグラフイー
（充填剤シリカゲル、展開液、酢酸エチル／ｎ−
ヘキサン＝1/3）で精製し、目的物2.6ｇ（収率79
％）を得た。n25 D＝1.5365。 合成例 ２ 4′−クロロ−2′−フルオロ−１，２，３，４，
５，６−ヘキサヒドロフタルアニリド酸（化合
物No.10） 無水シス−１，２−シクロヘキサンジカルボン
酸5.5ｇをアセトン35mlに加え、次いで４−クロ
ロ−２−フルオロアニリン５ｇを室温で滴下した
後、50℃で１時間撹拌した。析出した目的物を
集し、8.0ｇ（収率78％）を得た。このものをア
セトンから再結晶すると融点は158〜160℃であつ
た。 合成例 ３ 4′−クロロ−2′−フルオロ−１，２，３，４，
５，６−ヘキサヒドロフタルアニリド酸カルシ
ウム塩（化合物No.２） 合成例２で得られたアニリド酸1.5ｇをメタノ
ール10mlに溶かし1N−苛性ソーダ５mlを加えて
室温で撹拌した後、メタノールを留去した。残渣
に水10mlを加えて溶かし、これに無水酢酸カルシ
ウム0.4ｇを水５mlに溶かして混ぜ合わせた。室
温で30分間撹拌した後析出物を集し、水で洗浄
した。60℃で１夜間減圧乾燥し、白色結晶1.48ｇ
を得た。 元素分析値は（C14H14ClFO3N）2Ca・H2Oとし
て Ｃ Ｈ Ｎ 計算値（％） 51.30 4.61 4.27 実測値（％） 51.0 4.6 4.2 であつた。収率94％。このものは158〜162℃で融
解した。 製剤例１ 水和剤 本発明化合物No.２を30部（重量部を意味し、以
下同じ）、硅藻土30部、クレー32部、リグニンス
ルホン酸ナトリウム３部、ポリオキシエチレンノ
ニルフエノールエーテル（ホワイトカーボンにて
50％粉末としたもの）５部を粉砕混合して水和剤
とする。 製剤例２ 乳剤 本発明化合物No.４を20部、キシレン75部、ポリ
オキシエチレンノニルフエノールエーテル３部、
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２部を溶
解して乳剤とする。 製剤例３ 粒剤 本発明化合物No.７を５部、ベントナイト15部、
タルク52.5部、クレー25部、リグニンスルホン酸
ナトリウム２部、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム0.5部を均一に混合粉砕して、若干の水
を加え、押出し造粒機により粒状とし、乾燥篩別
して粒剤とする。 次に本発明化合物の除草効果を試験例によつて
説明する。 試験例１ 畑地播種後土壌処理試験 素焼鉢にメヒシバ、アオビユ、アカザの雑草種
子と大豆の種子を播種し、覆土後、所定量の本発
明化合物を乳剤にして水で希釈し、ハンドスプレ
ーにて土壌処理した。その後温室内にて育成し、
処理20日後に除草効力、作物薬害を観察し、その
結果を第２表に示した。 除草効力の評価は下記のように０〜５の数字で
表わした。但し、作物の薬害も除草効力と同じ基
準で示した。 ０……抑草率 0〜９％ １……抑草率 10〜29％ ２……抑草率 30〜49％ ３……抑草率 50〜69％ ４……抑草率 70〜89％ ５……抑草率 90〜100％
【表】
試験例２ 移植水稲に於ける土壌処理試験
5000分の１アールワグネルポツトに水田土壌を
詰め、代掻き後、ノビエ種子30粒を播いてから２
葉期の水稲（品種：日本晴）を１ポツト当り１株
（２本／株）を移植し、更にウリカワ、ミヅガヤ
ツリの塊茎を植えつけ、約３cmの堪水状態で管理
した。ノビエおよび広葉雑草の発生初期に試験例
１で使用した本発明化合物の乳剤を所定量の水で
希釈して、水面に均一に処理した。 薬剤処理後25日目に除草効果及び薬害を調査
し、第３表の結果を得た。 第３表の除草効果の評価は試験例１と同様の方
法で０〜５の数字で表わした。 薬害に関しては草丈、分けつ数、全重（風乾
量）の対無処理区比を出し、薬害なし（無処理区
同様）を−、やや薬害が見られるのを±、明らか
な薬害を＋、甚だしい薬害を＋＋と表わす４段階
で評価した。
詰め、代掻き後、ノビエ種子30粒を播いてから２
葉期の水稲（品種：日本晴）を１ポツト当り１株
（２本／株）を移植し、更にウリカワ、ミヅガヤ
ツリの塊茎を植えつけ、約３cmの堪水状態で管理
した。ノビエおよび広葉雑草の発生初期に試験例
１で使用した本発明化合物の乳剤を所定量の水で
希釈して、水面に均一に処理した。 薬剤処理後25日目に除草効果及び薬害を調査
し、第３表の結果を得た。 第３表の除草効果の評価は試験例１と同様の方
法で０〜５の数字で表わした。 薬害に関しては草丈、分けつ数、全重（風乾
量）の対無処理区比を出し、薬害なし（無処理区
同様）を−、やや薬害が見られるのを±、明らか
な薬害を＋、甚だしい薬害を＋＋と表わす４段階
で評価した。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、Ｒはアルカリ金属、アルカリ土類金
属、水素原子または側鎖があつても良い炭素原子
数１〜４個のアルキル基を表わす。） で表わされるヘキサヒドロフタルアニリド酸誘導
体。 ２ ２−ハロホルミル−１−シクロヘキサンカル
ボン酸エステルまたは無水シス−１，２−シクロ
ヘキサンジカルボン酸と４−クロロ−２−フルオ
ロアニリンとを反応させ、必要に応じて生成物を
加水分解することを特徴とする一般式 （式中Ｒはアルカリ金属、アルカリ土類金属、
水素原子または側鎖があつても良い炭素原子数１
〜４個のアルキル基を表わす。） で表わされるヘキサヒドロフタルアニリド酸誘導
体の製造方法。 ３ 一般式 （式中Ｒはアルカリ金属、アルカリ土類金属、
水素原子または側鎖があつても良い炭素原子数１
〜４個のアルキル基を表わす。） で表わされるヘキサヒドロフタルアニリド酸誘導
体の一種またはそれ以上を有効成分として含有す
ることを特徴とする除草剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9982182A JPS58216148A (ja) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | アニリド酸誘導体、その製造方法およびそれらを含有する除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9982182A JPS58216148A (ja) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | アニリド酸誘導体、その製造方法およびそれらを含有する除草剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58216148A JPS58216148A (ja) | 1983-12-15 |
| JPH0149140B2 true JPH0149140B2 (ja) | 1989-10-23 |
Family
ID=14257490
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9982182A Granted JPS58216148A (ja) | 1982-06-09 | 1982-06-09 | アニリド酸誘導体、その製造方法およびそれらを含有する除草剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58216148A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994012468A1 (fr) * | 1992-12-02 | 1994-06-09 | Central Glass Co., Ltd. | Derive d'acide n-acyl-n-phenylmaleamique, procede de preparation et herbicide contenant ce derive comme principe actif |
-
1982
- 1982-06-09 JP JP9982182A patent/JPS58216148A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1994012468A1 (fr) * | 1992-12-02 | 1994-06-09 | Central Glass Co., Ltd. | Derive d'acide n-acyl-n-phenylmaleamique, procede de preparation et herbicide contenant ce derive comme principe actif |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58216148A (ja) | 1983-12-15 |
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