JPH0860003A - チアゾールメチン染料 - Google Patents
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- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
- G02F1/3613—Organic materials containing Sulfur
- G02F1/3614—Heterocycles having S as heteroatom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/0091—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes having only one heterocyclic ring at one end of the methine chain, e.g. hemicyamines, hemioxonol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
- C09B23/02—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups
- C09B23/06—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes the polymethine chain containing an odd number of >CH- or >C[alkyl]- groups three >CH- groups, e.g. carbocyanines
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
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- Organic Chemistry (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
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- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 一般式Ｉ、例えば式６の染料。
【効果】 上記染料は大きな分子の超分極値、良好な熱
安定性、非線形光学系に使用されるポリマーとの良好な
相溶性およびコポリマーとともに良好な被膜形成特性を
有する。
安定性、非線形光学系に使用されるポリマーとの良好な
相溶性およびコポリマーとともに良好な被膜形成特性を
有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、式Ｉ：
【０００２】
【化２】
【０００３】［式中、Ｒ1およびＲ2は互いに無関係にそ
れぞれ水素原子、エーテル官能基中の１個または２個の
酸素原子により中断されていてもよい非置換のＣ1〜Ｃ8
−アルキル基、エーテル官能基中の１個または２個の酸
素原子により中断されていてもよい置換されたＣ1〜Ｃ8
−アルキル基、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル基、Ｃ5〜Ｃ7−シ
クロアルキル基、フェニル基またはトリル基を表すかま
たはそれらが結合する窒素原子と一緒に５員環または６
員環の、飽和した複素環式基を表し、Ｒ3は水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル基、非置換のフェニ
ル基、置換されたフェニル基、非置換のベンジル基、置
換されたベンジル基、シクロヘキシル基、チエニル基、
ヒドロキシ基またはＣ1〜Ｃ8−モノアルキルアミノ基を
表し、かつ、ＱはＣＨ酸化合物の基を表す］で示される
新規チアゾールメチン染料およびその非線形光学系への
使用に関する。
れぞれ水素原子、エーテル官能基中の１個または２個の
酸素原子により中断されていてもよい非置換のＣ1〜Ｃ8
−アルキル基、エーテル官能基中の１個または２個の酸
素原子により中断されていてもよい置換されたＣ1〜Ｃ8
−アルキル基、Ｃ3〜Ｃ4−アルケニル基、Ｃ5〜Ｃ7−シ
クロアルキル基、フェニル基またはトリル基を表すかま
たはそれらが結合する窒素原子と一緒に５員環または６
員環の、飽和した複素環式基を表し、Ｒ3は水素原子、
ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル基、非置換のフェニ
ル基、置換されたフェニル基、非置換のベンジル基、置
換されたベンジル基、シクロヘキシル基、チエニル基、
ヒドロキシ基またはＣ1〜Ｃ8−モノアルキルアミノ基を
表し、かつ、ＱはＣＨ酸化合物の基を表す］で示される
新規チアゾールメチン染料およびその非線形光学系への
使用に関する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、有利
にはポリマーの非線形光学系に使用するのに適したチア
ゾールをベースとする新規メチン染料を提供することで
あった。特にこの染料は大きな超分極値（Hyperpolaris
ierbarkeitswerte）、良好な熱安定性、非線形光学系に
使用されるポリマーとの良好な相溶性およびコポリマー
とともに良好な被膜形成特性を有するべきである。
にはポリマーの非線形光学系に使用するのに適したチア
ゾールをベースとする新規メチン染料を提供することで
あった。特にこの染料は大きな超分極値（Hyperpolaris
ierbarkeitswerte）、良好な熱安定性、非線形光学系に
使用されるポリマーとの良好な相溶性およびコポリマー
とともに良好な被膜形成特性を有するべきである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記課題は、冒頭に記載
の式Ｉのチアゾールメチン染料により解決される。
の式Ｉのチアゾールメチン染料により解決される。
【０００６】
【発明の実施の形態】式Ｉ中のＱがＣＨ酸化合物の基を
表す場合は、該基はたとえばニトロメタン、ニトロエタ
ンからまたは式ＩＩａ〜ＩＩｈ：
表す場合は、該基はたとえばニトロメタン、ニトロエタ
ンからまたは式ＩＩａ〜ＩＩｈ：
【０００７】
【化３】
【０００８】［式中、Ｙ1は酸素原子または式：Ｃ（Ｃ
Ｎ）2の基を表し、Ｙ2は酸素原子または硫黄原子を表
し、Ｙ3はスルホニル基または式：Ｃ（ＣＮ）2の基を表
し、Ｘ1はシアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイ
ル基、非置換または置換されたベンゾイル基、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキルスルホニル基、非置換または置換されたフェ
ニルスルホニル基、カルボキシル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、カルバモ
イル基、Ｃ1〜Ｃ4−モノ−またはジアルキルカルバモイ
ル基、非置換または置換されたフェニルカルバモイル
基、または非置換または置換されたフェニル基を表し、
Ｘ2はＣ1〜Ｃ6−アルキル基またはＣ1〜Ｃ6−アルコキ
シ基を表し、Ｘ3はＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基
またはフェニルカルバモイル基を表し、Ｘ4は水素原子
またはＣ1〜Ｃ6−アルキル基を表し、Ｘ5はシアノ基、
カルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基ま
たはアセチル基を表し、Ｘ6は水素原子、Ｃ1〜Ｃ8−ア
ルキル基、アミノ基、Ｃ1〜Ｃ6−モノ−またはジアルキ
ルアミノ基、Ｃ1〜Ｃ4−モノアルカノイルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基またはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイ
ル）−Ｎ−ベンゾイルアミノ基を表し、Ｘ7は水素原
子、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル基、ベンジル基またはフェニル
基を表し、かつＸ8はＣ1〜Ｃ8−アルキル基を表す］の
化合物から誘導することができる。
Ｎ）2の基を表し、Ｙ2は酸素原子または硫黄原子を表
し、Ｙ3はスルホニル基または式：Ｃ（ＣＮ）2の基を表
し、Ｘ1はシアノ基、ニトロ基、Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイ
ル基、非置換または置換されたベンゾイル基、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキルスルホニル基、非置換または置換されたフェ
ニルスルホニル基、カルボキシル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコ
キシカルボニル基、フェノキシカルボニル基、カルバモ
イル基、Ｃ1〜Ｃ4−モノ−またはジアルキルカルバモイ
ル基、非置換または置換されたフェニルカルバモイル
基、または非置換または置換されたフェニル基を表し、
Ｘ2はＣ1〜Ｃ6−アルキル基またはＣ1〜Ｃ6−アルコキ
シ基を表し、Ｘ3はＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基
またはフェニルカルバモイル基を表し、Ｘ4は水素原子
またはＣ1〜Ｃ6−アルキル基を表し、Ｘ5はシアノ基、
カルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基ま
たはアセチル基を表し、Ｘ6は水素原子、Ｃ1〜Ｃ8−ア
ルキル基、アミノ基、Ｃ1〜Ｃ6−モノ−またはジアルキ
ルアミノ基、Ｃ1〜Ｃ4−モノアルカノイルアミノ基、ベ
ンゾイルアミノ基またはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイ
ル）−Ｎ−ベンゾイルアミノ基を表し、Ｘ7は水素原
子、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル基、ベンジル基またはフェニル
基を表し、かつＸ8はＣ1〜Ｃ8−アルキル基を表す］の
化合物から誘導することができる。
【０００９】上記式中に登場するすべてのアルキル基は
直鎖または分枝鎖状であってもよい。
直鎖または分枝鎖状であってもよい。
【００１０】上記式中に置換されたアルキル基が登場す
る場合は、置換基としてたとえばシアノ基、フェニル
基、トリル基、ヒドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ6−アルカノイル
オキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキ
シ基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基またはＣ1〜
Ｃ4−アルコキシカルボニルオキシ基が該当し、その際
アルコキシ基はフェニル基またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ
基により置換されていてもよい。この場合にアルキル基
は一般に１〜３個、有利には１または２個の置換基を有
する。
る場合は、置換基としてたとえばシアノ基、フェニル
基、トリル基、ヒドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ6−アルカノイル
オキシ基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキ
シ基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基またはＣ1〜
Ｃ4−アルコキシカルボニルオキシ基が該当し、その際
アルコキシ基はフェニル基またはＣ1〜Ｃ4−アルコキシ
基により置換されていてもよい。この場合にアルキル基
は一般に１〜３個、有利には１または２個の置換基を有
する。
【００１１】上記式中に置換されたフェニル基が登場す
る場合は、置換基としてたとえばＣ1〜Ｃ4−アルキル
基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、アミノ基、ヒドロキシ
基、ハロゲン原子またはニトロ基が該当する。この場合
にフェニル基は一般に１〜３個、有利には１または２個
の置換基を有する。
る場合は、置換基としてたとえばＣ1〜Ｃ4−アルキル
基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、アミノ基、ヒドロキシ
基、ハロゲン原子またはニトロ基が該当する。この場合
にフェニル基は一般に１〜３個、有利には１または２個
の置換基を有する。
【００１２】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ2、Ｘ4、Ｘ6、Ｘ7およ
びＸ8はたとえばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオ
ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基または２−メ
チルペンチル基である。
びＸ8はたとえばメチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓ−ブチル
基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオ
ペンチル基、ｔ−ペンチル基、ヘキシル基または２−メ
チルペンチル基である。
【００１３】基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｘ6、Ｘ7およびＸ8は更
にたとえばヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基ま
たはエチルヘキシル基である。
にたとえばヘプチル基、オクチル基、イソオクチル基ま
たはエチルヘキシル基である。
【００１４】基Ｒ1およびＲ2は、更にたとえば２−メト
キシエチル基、２−または３−メトキシプロピル基、２
−エトキシエチル基、２−または３−エトキシプロピル
基、２−プロポキシエチル基、２−または３−プロポキ
シプロピル基、２−ブトキシエチル基、２−または３−
ブトキシプロピル基、３，６−ジオキサヘプチル基、
３，６−ジオキサオクチル基、２−ヒドロキシエチル
基、２−または３−ヒドロキシプロピル基、２−または
４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、
６−ヒドロキシヘキシル基、７−ヒドロキシヘプチル
基、８−ヒドロキシオクチル基、２−シアノエチル基、
２−または３−シアノプロピル基、２−アセチルオキシ
エチル基、２−または３−アセチルオキシプロピル基、
２−イソブチリルオキシエチル基、２−または３−イソ
ブチリルオキシプロピル基、２−アクリロイルオキシエ
チル基、２−メタクリロイルオキシエチル基、２−また
は３−アクリロイルオキシプロピル基、２−または３−
メタクリロイルオキシプロピル基、２−または４−アク
リロイルオキシブチル基、２−または４−メタクリロイ
ルオキシブチル基、５−アクリロイルオキシペンチル
基、５−メタクリロイルオキシペンチル基、６−アクリ
ロイルオキシヘキシル基、６−メタクリロイルオキシヘ
キシル基、７−アクリロイルオキシヘプチル基、７−メ
タクリロイルオキシヘプチル基、８−アクリロイルオキ
シオクチル基、８−メタクリロイルオキシオクチル基、
２−メトキシカルボニルエチル基、２−または３−メト
キシカルボニルプロピル基、２−エトキシカルボニルエ
チル基、２−または３−エトキシカルボニルプロピル
基、２−メトキシカルボニルオキシエチル基、２−また
は３−メトキシカルボニルオキシプロピル基、２−エト
キシカルボニルオキシエチル基、２−または３−エトキ
シカルボニルオキシプロピル基、２−ブトキシカルボニ
ルオキシエチル基、２−または３−ブトキシカルボニル
オキシプロピル基、２−（２−フェニルエトキシカルボ
ニルオキシ）エチル基、２−または３−（２−フェニル
エトキシカルボニルオキシ）プロピル基、２−（２−エ
トキシエトキシカルボニルオキシ）エチル基、２−また
は３−（２−エトキシエトキシカルボニルオキシ）プロ
ピル基、ベンジル基、２−メチルベンジル基、１−また
は２−フェニルエチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基、２−，３−または４−メ
チルフェニル基、アリル基またはメタリル基である。
キシエチル基、２−または３−メトキシプロピル基、２
−エトキシエチル基、２−または３−エトキシプロピル
基、２−プロポキシエチル基、２−または３−プロポキ
シプロピル基、２−ブトキシエチル基、２−または３−
ブトキシプロピル基、３，６−ジオキサヘプチル基、
３，６−ジオキサオクチル基、２−ヒドロキシエチル
基、２−または３−ヒドロキシプロピル基、２−または
４−ヒドロキシブチル基、５−ヒドロキシペンチル基、
６−ヒドロキシヘキシル基、７−ヒドロキシヘプチル
基、８−ヒドロキシオクチル基、２−シアノエチル基、
２−または３−シアノプロピル基、２−アセチルオキシ
エチル基、２−または３−アセチルオキシプロピル基、
２−イソブチリルオキシエチル基、２−または３−イソ
ブチリルオキシプロピル基、２−アクリロイルオキシエ
チル基、２−メタクリロイルオキシエチル基、２−また
は３−アクリロイルオキシプロピル基、２−または３−
メタクリロイルオキシプロピル基、２−または４−アク
リロイルオキシブチル基、２−または４−メタクリロイ
ルオキシブチル基、５−アクリロイルオキシペンチル
基、５−メタクリロイルオキシペンチル基、６−アクリ
ロイルオキシヘキシル基、６−メタクリロイルオキシヘ
キシル基、７−アクリロイルオキシヘプチル基、７−メ
タクリロイルオキシヘプチル基、８−アクリロイルオキ
シオクチル基、８−メタクリロイルオキシオクチル基、
２−メトキシカルボニルエチル基、２−または３−メト
キシカルボニルプロピル基、２−エトキシカルボニルエ
チル基、２−または３−エトキシカルボニルプロピル
基、２−メトキシカルボニルオキシエチル基、２−また
は３−メトキシカルボニルオキシプロピル基、２−エト
キシカルボニルオキシエチル基、２−または３−エトキ
シカルボニルオキシプロピル基、２−ブトキシカルボニ
ルオキシエチル基、２−または３−ブトキシカルボニル
オキシプロピル基、２−（２−フェニルエトキシカルボ
ニルオキシ）エチル基、２−または３−（２−フェニル
エトキシカルボニルオキシ）プロピル基、２−（２−エ
トキシエトキシカルボニルオキシ）エチル基、２−また
は３−（２−エトキシエトキシカルボニルオキシ）プロ
ピル基、ベンジル基、２−メチルベンジル基、１−また
は２−フェニルエチル基、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基、シクロヘプチル基、２−，３−または４−メ
チルフェニル基、アリル基またはメタリル基である。
【００１５】基Ｒ3は、更にたとえばフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、フェニル基、２−メチルフェニル基、
２，４−ジメチルフェニル基、２−メトキシフェニル
基、２，４−ジメトキシフェニル基、ベンジル基、２−
メチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２−
メトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、
メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、
イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミ
ノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチル
アミノ基または２−エチルヘキシルアミノ基である。
原子、臭素原子、フェニル基、２−メチルフェニル基、
２，４−ジメチルフェニル基、２−メトキシフェニル
基、２，４−ジメトキシフェニル基、ベンジル基、２−
メチルベンジル基、２，４−ジメチルベンジル基、２−
メトキシベンジル基、２，４−ジメトキシベンジル基、
メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、
イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基、ペンチルアミ
ノ基、ヘキシルアミノ基、ヘプチルアミノ基、オクチル
アミノ基または２−エチルヘキシルアミノ基である。
【００１６】Ｒ1およびＲ2がこれらが結合する窒素原子
と一緒に５員環または６員環の、ほかのヘテロ原子を有
していてもよい飽和した複素環式基を表す場合は、これ
に関してたとえばピロリジニル基、ピペリジニル基、モ
ルホリニル基、ピペラジニル基またはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4−
アルキル）ピペラジニル基が該当する。
と一緒に５員環または６員環の、ほかのヘテロ原子を有
していてもよい飽和した複素環式基を表す場合は、これ
に関してたとえばピロリジニル基、ピペリジニル基、モ
ルホリニル基、ピペラジニル基またはＮ−（Ｃ1〜Ｃ4−
アルキル）ピペラジニル基が該当する。
【００１７】基Ｘ1、Ｘ3およびＸ4はたとえばメトキシ
カルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカル
ボニル基、イソプロポキシカルボニル基またはブトキシ
カルボニル基である。
カルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカル
ボニル基、イソプロポキシカルボニル基またはブトキシ
カルボニル基である。
【００１８】基Ｘ1は、更にたとえばホルミル基、アセ
チル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル
基、ベンゾイル基、２−，３−または４−メチルベンゾ
イル基、２−，３−または４−メトキシベンゾイル基、
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルス
ルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホ
ニル基、フェニルスルホニル基、２−，３−または４−
メチルフェニルスルホニル基、２−，３−または４−メ
トキシフェニルスルホニル基、２−，３−または４−ク
ロロフェニルスルホニル基、モノ−またはジメチルカル
バモイル基、モノ−またはジエチルカルバモイル基、モ
ノ−またはジプロピルカルバモイル基、モノ−またはジ
イソプロピルカルバモイル基、モノ−またはジブチルカ
ルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル
基、フェニルカルバモイル基、２−，３−または４−メ
チルフェニルカルバモイル基、２−，３−または４−メ
トキシフェニルカルバモイル基、フェニル基、２−，３
−または４−メチルフェニル基、２−，３−または４−
エチルフェニル基、２−，３−または４−プロピルフェ
ニル基、２−，３−または４−イソプロピルフェニル
基、２−，３−または４−ブチルフェニル基、２，４−
ジメチルフェニル基、２−，３−または４−メトキシフ
ェニル基、２−，３−または４−エトキシフェニル基、
２−，３−または４−イソブトキシフェニル基、２，４
−ジメトキシフェニル基、２−，３−または４−クロロ
フェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２−，３−
または４−ニトロフェニル基、２−，３−または４−ヒ
ドロキシフェニル基または２−，３−または４−アミノ
フェニル基である。
チル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル
基、ベンゾイル基、２−，３−または４−メチルベンゾ
イル基、２−，３−または４−メトキシベンゾイル基、
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルス
ルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホ
ニル基、フェニルスルホニル基、２−，３−または４−
メチルフェニルスルホニル基、２−，３−または４−メ
トキシフェニルスルホニル基、２−，３−または４−ク
ロロフェニルスルホニル基、モノ−またはジメチルカル
バモイル基、モノ−またはジエチルカルバモイル基、モ
ノ−またはジプロピルカルバモイル基、モノ−またはジ
イソプロピルカルバモイル基、モノ−またはジブチルカ
ルバモイル基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルカルバモイル
基、フェニルカルバモイル基、２−，３−または４−メ
チルフェニルカルバモイル基、２−，３−または４−メ
トキシフェニルカルバモイル基、フェニル基、２−，３
−または４−メチルフェニル基、２−，３−または４−
エチルフェニル基、２−，３−または４−プロピルフェ
ニル基、２−，３−または４−イソプロピルフェニル
基、２−，３−または４−ブチルフェニル基、２，４−
ジメチルフェニル基、２−，３−または４−メトキシフ
ェニル基、２−，３−または４−エトキシフェニル基、
２−，３−または４−イソブトキシフェニル基、２，４
−ジメトキシフェニル基、２−，３−または４−クロロ
フェニル基、２，４−ジクロロフェニル基、２−，３−
または４−ニトロフェニル基、２−，３−または４−ヒ
ドロキシフェニル基または２−，３−または４−アミノ
フェニル基である。
【００１９】基Ｘ2は、更にたとえばメトキシ基、エト
キシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペ
ンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基またはヘキシル
オキシ基である。
キシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、イソブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ
基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペ
ンチルオキシ基、ｔ−ペンチルオキシ基またはヘキシル
オキシ基である。
【００２０】基Ｘ6は、更にたとえばモノ−またはジメ
チルアミノ基、モノ−またはジエチルアミノ基、モノ−
またはジプロピルアミノ基、モノ−またはジイソプロピ
ルアミノ基、モノ−またはジブチルアミノ基、モノ−ま
たはジペンチルアミノ基、モノ−またはジヘキシルアミ
ノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、ホルミルアミ
ノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチ
リルアミノ基、イソブチリルアミノ基またはＮ−アセチ
ル−Ｎ−ベンゾイルアミノ基である。
チルアミノ基、モノ−またはジエチルアミノ基、モノ−
またはジプロピルアミノ基、モノ−またはジイソプロピ
ルアミノ基、モノ−またはジブチルアミノ基、モノ−ま
たはジペンチルアミノ基、モノ−またはジヘキシルアミ
ノ基、Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ基、ホルミルアミ
ノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基、ブチ
リルアミノ基、イソブチリルアミノ基またはＮ−アセチ
ル−Ｎ−ベンゾイルアミノ基である。
【００２１】Ｒ1およびＲ2が互いに無関係にそれぞれＣ
1〜Ｃ6−アルキル基、またはヒドロキシ基、アクリロイ
ルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基により置換さ
れたＣ2〜Ｃ6−アルキル基を表す式Ｉのチアゾールメチ
ン染料が有利である。
1〜Ｃ6−アルキル基、またはヒドロキシ基、アクリロイ
ルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基により置換さ
れたＣ2〜Ｃ6−アルキル基を表す式Ｉのチアゾールメチ
ン染料が有利である。
【００２２】更にＲ3がＣ1〜Ｃ6−アルキル基または非
置換または置換されたフェニル基を表す式Ｉのチアゾー
ルメチン染料が有利であり、その際Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
基、フェニル基、ヒドロキシフェニル基またはアミノフ
ェニル基が特に強調されるべきである。
置換または置換されたフェニル基を表す式Ｉのチアゾー
ルメチン染料が有利であり、その際Ｃ1〜Ｃ6−アルキル
基、フェニル基、ヒドロキシフェニル基またはアミノフ
ェニル基が特に強調されるべきである。
【００２３】Ｒ3がＣ1〜Ｃ6−アルキル基またはフェニ
ル基を表す式Ｉのチアゾールメチン染料が特に有利であ
る。
ル基を表す式Ｉのチアゾールメチン染料が特に有利であ
る。
【００２４】更にＱが式ＩＩｃ，ＩＩｅまたはＩＩｇの
化合物から誘導される式Ｉのチアゾールメチン染料が特
に有利である。
化合物から誘導される式Ｉのチアゾールメチン染料が特
に有利である。
【００２５】Ｑが式ＩＩｃ，ＩＩｅまたはＩＩｇの化合
物から誘導され、その際Ｙ1およびＹ2がそれぞれ酸素原
子を表し、Ｘ4がメチル基を表し、Ｘ5がシアノ基を表
し、Ｘ6がＣ1〜Ｃ6−アルキル基、アセチルアミノ基ま
たはＮ−アセチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ基を表し、か
つＸ7がＣ1〜Ｃ6−アルキル基、ベンジル基またはフェ
ニル基を表す式Ｉのチアゾールメチン染料がきわめて有
利である。
物から誘導され、その際Ｙ1およびＹ2がそれぞれ酸素原
子を表し、Ｘ4がメチル基を表し、Ｘ5がシアノ基を表
し、Ｘ6がＣ1〜Ｃ6−アルキル基、アセチルアミノ基ま
たはＮ−アセチル−Ｎ−ベンゾイルアミノ基を表し、か
つＸ7がＣ1〜Ｃ6−アルキル基、ベンジル基またはフェ
ニル基を表す式Ｉのチアゾールメチン染料がきわめて有
利である。
【００２６】式Ｉのチアゾールメチン染料の製造は自体
公知方法により実施することができる。たとえば式ＩＩ
Ｉ：
公知方法により実施することができる。たとえば式ＩＩ
Ｉ：
【００２７】
【化４】
【００２８】（Ｒ1，Ｒ2およびＲ3はそれぞれ前記のも
のを表す）のアルデヒドを式ＩＶ： Ｈ2Ｑ （ＩＶ） （Ｑは前記のものを表す）のＣＨ酸化合物と縮合するこ
とができる。
のを表す）のアルデヒドを式ＩＶ： Ｈ2Ｑ （ＩＶ） （Ｑは前記のものを表す）のＣＨ酸化合物と縮合するこ
とができる。
【００２９】式ＩＩＩのアルデヒドの製造はたとえば先
願のドイツ特許出願番号Ｐ４４０１９１２．２に記載さ
れている。
願のドイツ特許出願番号Ｐ４４０１９１２．２に記載さ
れている。
【００３０】式Ｉのチアゾールメチン染料は有利には非
線形光学系への使用に適している。
線形光学系への使用に適している。
【００３１】本発明による化合物は熱安定であり、特に
大きな分子の超分極値（β0）を有する。更にこの染料
は非線形光学系に使用されるポリマーとの良好な相溶性
およびコポリマーにおける良好な被膜形成特性を有す
る。
大きな分子の超分極値（β0）を有する。更にこの染料
は非線形光学系に使用されるポリマーとの良好な相溶性
およびコポリマーにおける良好な被膜形成特性を有す
る。
【００３２】分子の超分極性の測定はたとえば溶媒和発
色測定法（Solvatchromism）により実施することができ
る（たとえばＺ．Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ，Ｂａ
ｎｄ２０ａ，１４４１〜１４７１頁、１９６５または
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．Ｂａｎｄ５４，３７７５〜３７
７８頁，１９８９参照）。この方法では種々の溶剤、た
とえばジオキサンまたはジメチルスルホキシド中の化合
物の吸収帯の位置を決定する。この場合に吸収帯の移動
は直接β0値に比例している、すなわち大きな溶媒和発
色の移動を有する化合物は大きな分子の超分極性を有
し、従って非線形光学系への使用にきわめて適している
（たとえばＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔ
ｒｙ，１９９０，６００〜６０８頁参照）。
色測定法（Solvatchromism）により実施することができ
る（たとえばＺ．Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ，Ｂａ
ｎｄ２０ａ，１４４１〜１４７１頁、１９６５または
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．Ｂａｎｄ５４，３７７５〜３７
７８頁，１９８９参照）。この方法では種々の溶剤、た
とえばジオキサンまたはジメチルスルホキシド中の化合
物の吸収帯の位置を決定する。この場合に吸収帯の移動
は直接β0値に比例している、すなわち大きな溶媒和発
色の移動を有する化合物は大きな分子の超分極性を有
し、従って非線形光学系への使用にきわめて適している
（たとえばＣｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｉｎｄｕｓｔ
ｒｙ，１９９０，６００〜６０８頁参照）。
【００３３】この場合に特に通信光学、電気光学的変調
器（たとえばマッハツェンダー干渉計）、光スイッチ、
周波数のミキシングまたは導波体における新規物質の適
合性が強調されるべきである。
器（たとえばマッハツェンダー干渉計）、光スイッチ、
周波数のミキシングまたは導波体における新規物質の適
合性が強調されるべきである。
【００３４】更に式Ｉの新規チアゾールメチン染料は有
利な方法でたとえば織物材料を着色またはプリントする
ために適している。これはたとえば特にポリエステル、
そのほかセルロースエステルまたはポリアミドからなる
繊維または編物、またはポリエステルおよびセルロース
繊維からなる混合編物またはウールである。
利な方法でたとえば織物材料を着色またはプリントする
ために適している。これはたとえば特にポリエステル、
そのほかセルロースエステルまたはポリアミドからなる
繊維または編物、またはポリエステルおよびセルロース
繊維からなる混合編物またはウールである。
【００３５】更に式Ｉの新規チアゾールメチン染料は有
利にはポリマーを原料着色するために、および電子写真
に静電トナーのための染料としてまたは熱転写のための
染料として使用するために適している。
利にはポリマーを原料着色するために、および電子写真
に静電トナーのための染料としてまたは熱転写のための
染料として使用するために適している。
【００３６】
【実施例】本発明を以下の実施例により詳細に説明す
る。
る。
【００３７】例１ 式：
【００３８】
【化５】
【００３９】の化合物１．１６ｇ（０．０１モル）およ
びＮ，Ｎ′−ジフェニルバルビツール酸２．３２ｇ
（０．０１モル）を酢酸ナトリウム０．３５ｇおよび無
水酢酸２０ｍｌとともに２時間かけて８０℃に加熱し
た。２０℃に冷却後吸引濾過し、沈殿物を少量のメタノ
ールで洗浄し、かつ減圧下で５０℃で乾燥させた。式：
びＮ，Ｎ′−ジフェニルバルビツール酸２．３２ｇ
（０．０１モル）を酢酸ナトリウム０．３５ｇおよび無
水酢酸２０ｍｌとともに２時間かけて８０℃に加熱し
た。２０℃に冷却後吸引濾過し、沈殿物を少量のメタノ
ールで洗浄し、かつ減圧下で５０℃で乾燥させた。式：
【００４０】
【化６】
【００４１】の化合物１．６８ｇが得られた。
【００４２】融点：２３５℃ 例２ 式：
【００４３】
【化７】
【００４４】の化合物３．９ｇ（０．０１モル）および
式：
式：
【００４５】
【化８】
【００４６】の化合物１．６４ｇ（０．０１モル）を酢
酸ナトリウム０．３５ｇおよび無水酢酸１８ｍｌととも
に２時間かけて８０℃に加熱した。２０℃に冷却後生じ
た沈殿物を吸引濾過し、少量のメタノールで洗浄し、か
つ減圧下で５０℃で乾燥させた。式：
酸ナトリウム０．３５ｇおよび無水酢酸１８ｍｌととも
に２時間かけて８０℃に加熱した。２０℃に冷却後生じ
た沈殿物を吸引濾過し、少量のメタノールで洗浄し、か
つ減圧下で５０℃で乾燥させた。式：
【００４７】
【化９】
【００４８】の化合物１．６５ｇが得られた。
【００４９】融点：２２０℃ 算定値：Ｃ７１．４３ Ｈ６．８２ Ｎ８．６２ 実測値：Ｃ７０．９８ Ｈ６．７８ Ｎ８．４４ 例３ 式：
【００５０】
【化１０】
【００５１】の化合物３．９ｇ（０．０１モル）および
式：
式：
【００５２】
【化１１】
【００５３】の化合物２．４０ｇ（０．０１モル）を無
水酢酸２０ｍｌ中で２時間かけて８０℃に加熱した。冷
却後生じた沈殿物を吸引濾過し、メタノールで洗浄し、
かつ減圧下で５０℃で乾燥させた。式：
水酢酸２０ｍｌ中で２時間かけて８０℃に加熱した。冷
却後生じた沈殿物を吸引濾過し、メタノールで洗浄し、
かつ減圧下で５０℃で乾燥させた。式：
【００５４】
【化１２】
【００５５】の化合物２．３５ｇが得られた。
【００５６】融点：２２０℃ 例４ 例１と同様に実施したが、ただしＮ，Ｎ′−ジフェニル
バルビツール酸の代りに相当する量のＮ，Ｎ′−ジベン
ジルバルビツール酸を使用した。式：
バルビツール酸の代りに相当する量のＮ，Ｎ′−ジベン
ジルバルビツール酸を使用した。式：
【００５７】
【化１３】
【００５８】の化合物０．７ｇが得られた。
【００５９】融点：２０３℃ 例５ 例２と同様に実施したが、ただしＮ−メチルピリドンの
代りに相当する量のＮ−ヘキシルピリドンを使用した。
式：
代りに相当する量のＮ−ヘキシルピリドンを使用した。
式：
【００６０】
【化１４】
【００６１】の化合物３．１６ｇが得られた。
【００６２】 算定値：Ｃ７０．９３ Ｈ７．５８ Ｎ１０．０３ 実測値：Ｃ７０．６０ Ｈ７．５０ Ｎ１０．１０ 同様にして以下の第１表に記載の化合物が得られた。
【００６３】
【表１】
【００６４】
【表２】
【００６５】Ｚ．Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｕｎｇ，Ｂａ
ｎｄ２０ａ，１４４１〜１４７１頁、１９６５に記載の
方法によりジオキサンおよびジメチルスルホキシド（Ｄ
ＭＳＯ）のそれぞれにおける個々の染料の吸収極大を測
定し、引き続き溶媒和発色の移動
ｎｄ２０ａ，１４４１〜１４７１頁、１９６５に記載の
方法によりジオキサンおよびジメチルスルホキシド（Ｄ
ＭＳＯ）のそれぞれにおける個々の染料の吸収極大を測
定し、引き続き溶媒和発色の移動
【００６６】
【外１】
【００６７】を決定した。それぞれの測定結果を以下の
第２表に記載した。
第２表に記載した。
【００６８】
【表３】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リュディガー ゼンス ドイツ連邦共和国 マンハイム メーディ クスシュトラーセ 12
Claims (1)
- 【請求項１】 式Ｉ： 【化１】 ［式中、 Ｒ1およびＲ2は互いに無関係にそれぞれ水素原子、エー
テル官能基中の１個または２個の酸素原子により中断さ
れていてもよい非置換のＣ1〜Ｃ8−アルキル基、エーテ
ル官能基中の１個または２個の酸素原子により中断され
ていてもよい置換されたＣ1〜Ｃ8−アルキル基、Ｃ3〜
Ｃ4−アルケニル基、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルキル基、フ
ェニル基またはトリル基を表すかまたはそれらが結合す
る窒素原子と一緒に５員環または６員環の、飽和した複
素環式基を表し、 Ｒ3は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ8−アルキル
基、非置換のフェニル基、置換されたフェニル基、非置
換のベンジル基、置換されたベンジル基、シクロヘキシ
ル基、チエニル基、ヒドロキシ基またはＣ1〜Ｃ8−モノ
アルキルアミノ基を表し、かつ、 ＱはＣＨ酸化合物の基を表す］で示されるチアゾールメ
チン染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4423485.6 | 1994-07-05 | ||
| DE4423485A DE4423485A1 (de) | 1994-07-05 | 1994-07-05 | Thiazolmethinfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0860003A true JPH0860003A (ja) | 1996-03-05 |
Family
ID=6522265
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7169067A Withdrawn JPH0860003A (ja) | 1994-07-05 | 1995-07-04 | チアゾールメチン染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5623075A (ja) |
| EP (1) | EP0691382B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0860003A (ja) |
| DE (2) | DE4423485A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19618528A1 (de) * | 1996-05-08 | 1997-11-13 | Basf Ag | Methin- und Azamethinfarbstoffe auf Basis von Trifluormethylpyridonen |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2645731C2 (de) * | 1976-10-09 | 1986-05-07 | Degussa Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von Thiazolinen-(3) |
| EP0199968B1 (en) * | 1985-03-27 | 1990-02-28 | Zenyaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Thiazole derivatives |
| JP2547033B2 (ja) * | 1987-07-28 | 1996-10-23 | 住友化学工業株式会社 | メチン系化合物、その製法及びそれを用いてなる光情報記録媒体 |
| US4906750A (en) * | 1988-06-08 | 1990-03-06 | Eastman Kodak Company | Sulfoalkyl benzoxazoleinylidene butenylidene thiobarbituric acid derivatives |
| DE3924260A1 (de) * | 1989-07-19 | 1991-01-31 | Schering Ag | Substituierte pyrimidinyloxy(thio)- und triazinyloxy(thio)-acrylsaeurederivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung |
| DE3929698A1 (de) * | 1989-09-07 | 1991-03-14 | Basf Ag | Triazolopyridinfarbstoffe sowie ein verfahren zum thermischen transfer von methinfarbstoffen |
| US5414085A (en) * | 1992-04-06 | 1995-05-09 | Biosite Diagnostics, Inc. | Barbiturate derivatives and protein and polypeptide barbiturate derivative conjugates and labels |
| DE4218359A1 (de) * | 1992-06-04 | 1993-12-09 | Basf Ag | Polymerisate, die Methin- oder Azamethinfarbstoffe enthalten |
| DE4401912A1 (de) * | 1994-01-24 | 1995-07-27 | Basf Ag | Methinfarbstoffe in der nichtlinearen Optik |
-
1994
- 1994-07-05 DE DE4423485A patent/DE4423485A1/de not_active Withdrawn
-
1995
- 1995-06-27 EP EP95109963A patent/EP0691382B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-27 DE DE59501147T patent/DE59501147D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1995-06-28 US US08/496,203 patent/US5623075A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-07-04 JP JP7169067A patent/JPH0860003A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0691382A1 (de) | 1996-01-10 |
| EP0691382B1 (de) | 1997-12-29 |
| US5623075A (en) | 1997-04-22 |
| DE4423485A1 (de) | 1996-01-11 |
| DE59501147D1 (de) | 1998-02-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 20021001 |