JPH0718191A - アゾ染料 - Google Patents

アゾ染料

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JPH0718191A
JPH0718191A JP6143558A JP14355894A JPH0718191A JP H0718191 A JPH0718191 A JP H0718191A JP 6143558 A JP6143558 A JP 6143558A JP 14355894 A JP14355894 A JP 14355894A JP H0718191 A JPH0718191 A JP H0718191A
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formula
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alkyl
unsubstituted
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JP6143558A
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Stefan Beckmann
ベックマン シュテファン
Karl-Heinz Etzbach
エツバッハ カール−ハインツ
Karl Siemensmeyer
ジーメンスマイヤー カール
Ruediger Sens
ゼンス リューディガー
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BASF SE
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BASF SE
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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/18—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group
    • C09B43/26—Preparation of azo dyes from other azo compounds by acylation of hydroxyl group or of mercapto group with polyfunctional acylating agents
    • C09B43/263—Polycarboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/02—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using azo dyes
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/35—Non-linear optics
    • G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
    • G02F1/361—Organic materials
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 式：Ｗ（−Ｘ−Ｙ−Ｃｈｒ）ｎ ［式中、ｎは２〜６であり、ＹはＣ１〜Ｃ６−アルキレ
ンを表わし、Ｃｈｒはモノアゾ染料またはポリアゾ染料
から誘導され、かつ化学結合、ＣＯ−Ｏ、酸素、硫黄、
イミノまたはＣ１〜Ｃ４−アルキルイミノを介して基Ｙ
と結合されている基を表わし、Ｘは式：ＣＯ−Ｏまたは
Ｏ−ＣＯで示される基を表わし、Ｗは非置換または置換
Ｃ２〜Ｃ２０−アルカン、非置換または置換Ｃ４〜Ｃ７
−シクロアルカン、非置換または置換ベンゼンまたは非
置換または置換ナフタレンから誘導されるｎ価の基、ま
たはｎが４である場合には、同様に珪素を表わす］で示
されるアゾ染料。 【効果】 これらのアゾ染料は再現可能に製造されるこ
とができ、長期安定性に富み、有利に非線形光学、繊維
材料の染色またはプリントに好適である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式： Ｗ（−Ｘ−Ｙ−Ｃｈｒ）n （Ｉ） ［式中、ｎは２〜６であり、ＹはＣ1 〜Ｃ6 −アルキレ
ンを表わし、Ｃｈｒはモノアゾ染料またはポリアゾ染料
から誘導され、かつ化学結合、ＣＯ−Ｏ、酸素、硫黄、
イミノまたはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルイミノを介して基Ｙ
と結合されている基を表わし、Ｘは式：ＣＯ−Ｏまたは
Ｏ−ＣＯで示される基を表わし、Ｗは、非置換または置
換Ｃ2 〜Ｃ20−アルカン、非置換または置換Ｃ4 〜Ｃ7
−シクロアルカン、非置換または置換ベンゼンまたは非
置換または置換ナフタレンから誘導されるｎ価の基、ま
たはｎが４である場合には、同様に珪素を表わす］で示
される新規のアゾ染料、および非線形光学における使
用、または繊維材料の染色またはプリントへの使用に関
する。
【０００２】
【従来の技術】従来非線形光学に使用された有機材料
は、一般に機能性高分子を基礎とする。一般に、これら
の材料は、相応する低分子量前駆物質から、ラジカル重
合、または重縮合によるか、または選択的にポリマー様
反応によって製造される。偏光した状態で必要な長期安
定性を得るためには、高いガラス転移温度かまたは架橋
工程が必要である。
【０００３】従来使用された全ての材料の欠点は、ポリ
マーの比較的不十分な再現可能性である。このことは、
非線形光学のための装置の製造の際に、それぞれの場合
に使用されるポリマーの装入の機能として変形されなけ
ればならない、多数の工程でのパラメーター、例えば偏
光温度または偏光電圧に帰因する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、一方
では再現可能であるように製造されることができ、か
つ、もう一方では高い長期安定性を有し、従って有利に
非線形光学の分野、または選択的に繊維材料の染色また
はプリントに使用される、新規のアゾ染料を提供するこ
とである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】この課題は、冒頭に詳説
された式Ｉのアゾ染料によって解決されることが見い出
された。
【０００６】前記の式中に生じる全てのアルキル基およ
びアルキレン基は、直鎖または分枝鎖であってよい。
【０００７】前述の式中に置換フェニル基またはナフタ
レン基が生じる場合、適当な置換基は、例えばＣ1 〜Ｃ
4 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、Ｃ
3 〜Ｃ4 −アルケニルオキシカルボニル、カルボキシ
ル、塩素、臭素、ニトロまたはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシ
であってよい。この場合一般にフェニル基は、同一かま
たは異なった置換基１〜３個を有す。
【０００８】前記の式中に置換シクロアルキル基が生じ
る場合、適当な置換基は例えばＣ1〜Ｃ4 −アルキルで
あってよい。
【０００９】置換アルキル基が前記式中に生じる場合、
適当な置換基は、例えばヒドロキシルである。
【００１０】Ｙ基は、例えばＣＨ2 、（ＣＨ2 ）2 、
（ＣＨ2 ）3 、（ＣＨ2 ）4 、（ＣＨ2 ）5 、（Ｃ
Ｈ2 ）6 、ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 またはＣＨ（ＣＨ3 ）
ＣＨ（ＣＨ3 ）である。
【００１１】Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルイミノは、例えばメ
チルイミノ、エチルイミノ、プロピルイミノ、イソプロ
ピルイミノ、ブチルイミノ、イソブチルイミノまたはｓ
−ブチルイミノである。
【００１２】本発明によるアゾ染料が基礎とする適当な
Ｗ（−ＣＯＯＨ）n またはこれらのエステル化合物（Ｘ
はＣＯ−Ｏを表わす）またはＷ（−ＯＨ）n （ＸはＯ−
ＣＯを表わす）は、例えば脂肪族アルコール、例えばエ
タン−１，２−ジオール、グリセロール、ブタン−１，
２，４−トリオール、２−メチル−２−ヒドロキシメチ
ルプロパン−１，３−ジオール、２−エチル−２−ヒド
ロキシメチルプロパン−１，３−ジオール、ブタン−
１，２，３，４−テトラオール、ペンタエリトリトー
ル、キシリトール、マンニトールまたはソルビトール、
脂肪族カルボン酸、例えばプロパン−１，２，３−トリ
カルボン酸、ブタン−１，１，４−トリカルボン酸、ブ
タン−１，２，３，４−テトラカルボン酸、クエン酸ま
たは２−ヒドロキシノナデシル−１，２，３−トリカル
ボン酸、５員環または６員環を有する脂環式アルコー
ル、例えば１，２，３，４−テトラヒドロキシシクロペ
ンタン、１，２，３−トリヒドロキシシクロヘキサン、
１，２，４−トリヒドロキシシクロヘキサン、１，３，
５−トリヒドロキシシクロヘキサン、１，２，３，４−
テトラヒドロキシシクロヘキサン、１，２，３，５−テ
トラヒドロキシシクロヘキサン、１，２，４，５−テト
ラヒドロキシシクロヘキサン、１，２，３，４，５−ペ
ンタヒドロキシシクロヘキサンまたは１，２，３，４，
５，６−ヘキサヒドロキシシクロヘキサン、５員環また
は６員環を有する脂環式カルボン酸、例えばシクロペン
タン−１，２，３−トリカルボン酸、シクロペンタン−
１，２，４−トリカルボン酸、２−メチルシクロペンタ
ン−１，２，３−トリカルボン酸、３−メチルシクロペ
ンタン−１，２，４−トリカルボン酸、シクロペンタン
−１，１，２，２−テトラカルボン酸、シクロペンタン
−１，２，２，４−テトラカルボン酸、シクロペンタン
−１，１，３，３−テトラカルボン酸、シクロペンタン
−１，２，３，４−テトラカルボン酸、シクロペンタン
−１，２，３，４，５，−ペンタカルボン酸、シクロヘ
キサン−１，１，４−トリカルボン酸、シクロヘキサン
−１，２，４−トリカルボン酸、シクロヘキサン−１，
３，５−トリカルボン酸、シクロヘキサン−１，１，
３，３−テトラカルボン酸、シクロヘキサン−１，１，
４，４−テトラカルボン酸、シクロヘキサン−１，２，
３，４−テトラカルボン酸、シクロヘキサン−１，２，
４，５−テトラカルボン酸、シクロヘキサン−１，１，
３，３，５−ペンタカルボン酸またはシクロヘキサン−
１，２，３，４，５，６−ヘキサカルボン酸、またはベ
ンゼンまたはナフタレン誘導体、例えば１，２−ジヒド
ロキシベンゼン、１，３−ジヒドロキシベンゼン、１，
４−ジヒドロキシベンゼン、１，２，３−トリヒドロキ
シベンゼン、１，２，４−トリヒドロキシベンゼン、
１，３，５−トリヒドロキシベンゼン、１，２，３，４
−テトラヒドロキシベンゼン、１，２，３，５−テトラ
ヒドロキシベンゼン、１，２，４，５−テトラヒドロキ
シベンゼンおよびヘキサヒドロキシベンゼン、フタル
酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ベンゼン−１，２，
３−トリカルボン酸、ベンゼン−１，２，４−トリカル
ボン酸、ベンゼン−１，３，５−トリカルボン酸、３，
４，５−トリヒドロキシ安息香酸、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキ
ル ３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート、例えば
メチル３，４，５−トリヒドロキシベンゾエート、１，
２，３−トリヒドロキシトルエン、２，４，５−トリヒ
ドロキシトルエン、２，４，６−トリヒドロキシトルエ
ン、３，４，５−トリヒドロキシトルエン、ピロメリト
酸、ベンゼンペンタカルボン酸、ベンゼンヘキサカルボ
ン酸、１，２，３，４−テトラヒドロキシナフタレン、
ナフタレン−１，８−ジカルボン酸、ナフタレン−２，
６−ジカルボン酸またはナフタレン−１，４，５，８−
テトラカルボン酸である。
【００１３】トリカルボン酸、テトラカルボン酸、ペン
タカルボン酸またはヘキサカルボン酸の場合、相応する
無水物も使用されてよい。
【００１４】式Ｉで示される有利なアゾ染料は、Ｗがヒ
ドロキシルによって置換されていてもよいＣ3 〜Ｃ6 −
アルカン、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルによって置換されてい
てもよいシクロヘキサン、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカル
ボニル、Ｃ3 〜Ｃ4 −アルケニルオキシカルボニルまた
はカルボキシルによって置換されていてもよいベンゼ
ン、またはナフタレンから誘導されているｎ価の基であ
るか、またはｎが４である場合には、珪素でもあるよう
なものである。
【００１５】式Ｉで示される特に有利なアゾ染料は、Ｗ
がグリセロール、ペンタエリトリトール、マンニトー
ル、クエン酸、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキル３，４，５−トリ
ヒドロキシベンゾエートまたはピロメリット酸から誘導
されているｎ価の基であるか、ｎが４である場合には、
シリコーンでもあるようなものである。
【００１６】式Ｉで示される有利なアゾ染料は、ｎが３
〜６、殊に３〜４であるようなものである。
【００１７】基Ｃｈｒの場合、この基はモノアゾ染料ま
たはポリアゾ染料から誘導されており、かつ化学結合、
ＣＯ−Ｏ、酸素、硫黄、イミノまたはＣ1 〜Ｃ4 −アル
キルイミノを介して基Ｙに結合されており、この基Ｙと
の結合はジアゾ成分の基を介してか、または結合成分の
基を介してもたらされることができる。結合がＣＯ−
Ｏ、酸素、硫黄、イミノまたはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルイ
ミノを介してもたらされる場合、これらの員は発色団に
属すると考えられる。
【００１８】式Ｉで示される有利なアゾ染料は、また、
染料中でＣｈｒが結合成分の基を介して基Ｙに結合され
ているものである。
【００１９】基Ｃｈｒはモノアゾ染料またはポリアゾ染
料群からのアゾ染料の基であり、殊にモノアゾ染料また
はジスアゾ染料群からのものであり、この場合、モノア
ゾ染料が特に強調されるはずである。
【００２０】適当な、基Ｃｈｒを基礎とする染料は、自
体公知であり、かつ多数記載されており、例えば K. Ve
nkataraman "The Chemistry of Synthetic Dyes"、第Ｉ
ＩＩ巻、 Academic Press 、ニューヨーク、ロンドン、
1972 に記載されている。
【００２１】特に重要なモノアゾ染料は、アニリン、ま
たは複素環中に窒素、酸素および硫黄からなる群から選
択されるヘテロ原子１〜３個を含有し、かつベンゼン
環、チオフェン環、ピリジン環またはピリミジン環を介
して融合されることができる５員環の芳香族複素環式ア
ミンから誘導されるジアゾ成分を有するものである。
【００２２】重要なモノアゾ染料は、例えば、ジアゾ成
分が、例えばアニリンまたは、ピロール、フラン、チオ
フェン、ピラゾール、イミダゾール、オキサゾール、イ
ソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、トリア
ゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾフ
ラン、ベンゾフチオフェン、ベンズイミダゾール、ベン
ゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンズイソチアゾ
ール、ピリドチオフェン、ピリミドチオフェン、チエノ
チオフェンまたはチエノチアゾール系列からの複素環式
アミンから誘導されるものである。
【００２３】特に挙げられてよいジアゾ成分は、アニリ
ン、またはピロール、チオフェン、ピラゾール、チアゾ
ール、イソチアゾール、トリアゾール、チアジアゾー
ル、ベンゾフチオフェン、ベンゾチアゾール、ベンズイ
ソチアゾール、ピリドチオフェン、ピリミドチオフェ
ン、チエノチオフェンまたはチエノチアゾール系列から
の複素環式アミンから発生する。
【００２４】更に、特に重要なモノアゾ染料は、アニリ
ン、アミノナフタレン、アミノチアゾール、ジアミノピ
リジンまたはヒドロキシピリドン系からの結合成分を有
するものである。
【００２５】特に重要なモノアゾ染料は、式ＩＩ： Ｄ−Ｎ＝Ｎ−Ｋ （ＩＩ） ［式中、Ｄは式：
【００２６】
【化１】
【００２７】で示される基を表わし、Ｋは式：
【００２８】
【化２】
【００２９】で示される基を表わす］で示されるもので
あり、この場合、Ｌ1は窒素、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 −ア
ルカノイル、ベンゾイル、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキルスルホ
ニル、非置換または置換フェニルスルホニルまたは、式
−ＣＨ＝Ｔ（但し、Ｔはヒドロキシイミノ、Ｃ1 〜Ｃ4
−アルコキシイミノを表わす）で示される基、またはＣ
Ｈ−酸性成分の基を表わし、Ｌ2は水素、Ｃ1 〜Ｃ6 −
アルキル、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、フェ
ニル、またはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシによって置換され
ていてもよいＣ1 〜Ｃ6 −アルコキシ、非置換または置
換フェノキシ、フェニルによって置換されていてもよい
Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキルチオ、非置換または置換フェニル
チオ、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキルスルホニル、または非置換
または置換フェニルスルホニルを表わし、Ｌ3はシア
ノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、カルボキシま
たは窒素を表わし、Ｌ4は水素、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキル
またはフェニルを表わし、Ｌ5はＣ1 〜Ｃ6 −アルキル
またはフェニルを表わし、Ｌ6は水素、シアノ、Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルコキシカルボニル、カルボキシル、Ｃ1〜Ｃ
6 −アルカノイル、チオシアネートまたはハロゲンを表
わし、Ｌ7は窒素、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルカノイ
ル、ベンゾイル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、
カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキルスルホニル、非置
換または置換フェニルスルホニル、または式：−ＣＨ＝
Ｔ（但し、Ｔは前記の意味を表わす）で示される基を表
わし、Ｌ8は水素、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキル、シアノ、フ
ェニルまたはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシによって置換され
ていてもよいＣ1 〜Ｃ6 −アルコキシ、フェニルによっ
て置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ6 −アルキルチオ、非
置換または置換フェニルチオ、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキルス
ルホニル、非置換または置換フェニルスルホニル、Ｃ1
〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルまたはカルボキシルを表
わし、Ｌ9はシアノ、フェニルによって置換されていて
もよいＣ1 〜Ｃ6 −アルキル、フェニルによって置換さ
れていてもよいＣ1 〜Ｃ6 −アルキルチオ、非置換また
は置換フェニル、チエニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルチエ
ニル、ピリジルまたはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルピリジルを
表わし、Ｌ10はフェニルまたはピリジルを表わし、Ｌ11
はトリフルオロメチル、窒素、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキル、
フェニル、フェニルによって置換されていてもよいＣ1
〜Ｃ6 −アルキルチオ、またはＣ1 〜Ｃ6 −ジアルキル
アミノを表わし、Ｌ12はＣ1 〜Ｃ6 −アルキル、フェニ
ル、２−シアノエチルチオまたは２−（Ｃ1 〜Ｃ4 −ア
ルコキシカルボニル）エチルチオを表わし、Ｌ13は水
素、窒素またはハロゲンを表わし、Ｌ14は水素、シア
ノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニル、カルボキシ
ル、窒素またはハロゲンを表わし、Ｌ15、Ｌ16およびＬ
17は同一であるか、または異なっており、かつ互いに無
関係にそれぞれ水素、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 〜Ｃ
6 −アルコキシ、ハロゲン、窒素、シアノ、Ｃ1 〜Ｃ4
−アルコキシカルボニル、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ６−
アルキルスルホニル、または非置換または置換フェニル
スルホニルを表わし、Ｒ１およびＲ2は同一かまたは異
なっており、かつ互いに無関係にそれぞれ水素、エーテ
ル酸素原子１または２個によって中断されていてもよい
非置換または置換Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキル、Ｃ5 〜Ｃ7 −
シクロアルキルまたはＣ3 〜Ｃ6 −アルケニルを表わ
し、Ｒ3は水素、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキルまたはＣ1 〜Ｃ
6 −アルコキシを表わし、Ｒ4は水素、Ｃ1 〜Ｃ6 −ア
ルキル、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキ
ルスルホニルイミノ、非置換または置換Ｃ1 〜Ｃ6 −ア
ルカノイルアミノまたはベンゾイルアミノを表わし、Ｒ
5およびＲ6は同一か、または異なっており、かつ互いに
無関係にそれぞれ水素またはＣ1 〜Ｃ6 −アルキルを表
わし、Ｒ7は水素、非置換または置換フェニル、または
チエニルを表わし、Ｒ8は水素またはＣ1 〜Ｃ6 −アル
キルを表わし、Ｒ9はシアノ、カルバモイルまたはアセ
チルを表わし、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は同一か、または
異なっており、かつ互いに無関係にそれぞれエーテル酸
素原子１〜３個によって中断されていてもよい非置換ま
たは置換フェニル、Ｃ3 〜Ｃ6 −アルケニル、非置換ま
たは置換ベンゾイル、Ｃ1 〜Ｃ8−アルカノイル、Ｃ1
〜Ｃ6 −アルキルスルホニルまたは非置換または置換フ
ェニルスルホニル、または Ｒ11およびＲ12は、これら
と連接する窒素原子と一緒になって、更にヘテロ原子を
有していてよい５員または６員の飽和複素環式基を表わ
し、Ｒ13は水素またはＣ1 〜Ｃ6 −アルキルを表わす。
【００３０】特に重要なジアゾ染料は、また、式Ｖａま
たはＶｂ：
【００３１】
【化３】
【００３２】［式中、Ａ1は水素、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキ
ル、ヒドロキシル、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルコキシまたは窒素
を表わし、Ａ2は水素またはシアノを表わし、Ａ3および
Ａ4は同一かまたは異なっており、かつ互いに無関係に
それぞれ水素、Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキルまたはＣ1 〜Ｃ6
−アルコキシを表わし、Ａ5は、水素、ヒドロキシル、
Ｃ1 〜Ｃ6 −アルコキシ、アミノまたはシアノによって
置換されていてもよいＣ1 〜Ｃ6 −モノアルキルまたは
Ｃ1 〜Ｃ6 −ジアルキルアミノを表わし、Ａ6は水素、
メチルまたは塩素を表わし、Ａ7はシアノ、Ｃ1 〜Ｃ4
−アルコキシカルボニルまたはカルボキシルを表わす］
で示されるものである。
【００３３】前述のアゾ染料の式中に現われる全てのア
ルキルまたはアルケニル基は、直鎖または分枝鎖であっ
てよい。
【００３４】前述のアゾ染料の式中に置換フェニル基が
現われる場合、適当な置換基は、例えばＣ1 〜Ｃ4 −ア
ルキル、塩素、臭素、窒素またはＣ1 〜Ｃ4 −アルコキ
シである。この場合フェニル基は、一般に置換基１〜３
個を有す。
【００３５】前述のアゾ染料の式中に置換アルキル基が
現われる場合、適当な置換基は、例えばヒドロキシル、
シクロヘキシルオキシ、フェノキシ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
コキシカルボニル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルカノイルオキシ、
シアノ、シクロヘキシルまたはフェニルである。この場
合アルキル基は、一般に置換基１または２個を有す。Ｌ
2 基、Ｌ4 基、Ｌ5 基、Ｌ8 基、Ｌ9 基、Ｌ11基、Ｌ12
基、Ｌ15基、Ｌ16基、Ｌ17基、Ｒ1 基、Ｒ2 基、Ｒ3
基、Ｒ4 基、Ｒ5 基、Ｒ6 基、Ｒ8 基、Ｒ10基、Ｒ
11基、Ｒ12基、Ｒ13基、Ａ1 基、Ａ3 基およびＡ4 基
は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ペンチル、イソペン
チル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル、ヘキシルまたは２
−メチルペンチルである。
【００３６】更に、Ｌ9基は、例えばベンジルまたは１
−フェニルエチルまたは２−フェニルエチルである。
【００３７】更に、Ｌ2 、Ｌ8 、Ｌ9 およびＬ11基は、
例えばメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプ
ロピルチオ、ブチルチオ、イソブチルチオ、ペンチルチ
オ、ヘキシルチオ、ベンジルチオまたは１−フェニルエ
チルチオまたは２−フェニルエチルチオである。
【００３８】更に、Ｌ2 およびＬ8 基は、例えばフェニ
ルチオ、２−メチルフェニルチオ、２−メトキシフェニ
ルチオまたは２−クロロフェニルチオである。
【００３９】更に、Ａ5 基、同様にまた、Ｌ2 基、Ｌ8
基、Ｌ15基、Ｌ16基、Ｌ17基、Ｒ3基、Ｒ4 基、Ａ1
基、Ａ3 基およびＡ4 基は、例えばメトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブト
キシ、ｓ−ブトキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオ
キシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、ヘキ
シルオキシまたは２−メチルペンチルオキシである。
【００４０】更に、Ｒ6基、同様にまた、Ｌ2 基、Ｌ8
基、Ｌ13基、Ｌ14基、Ｌ15基、Ｌ16基およびＬ17基は、
例えばフッ素、塩素または臭素である。
【００４１】更に、Ｌ7 基、同様にまた、Ｌ1 基、Ｌ8
基、Ｌ15基、Ｌ16基、Ｌ17基、Ｒ10基、Ｒ11基およびＲ
12基は、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、
プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ブチル
スルホニル、イソブチルスルホニル、ｓ−ブチルスルホ
ニル、ペンチルスルホニル、イソペンチルスルホニル、
ネオペンチルスルホニル、ヘキシルスルホニル、フェニ
ルスルホニル、２−メチルフェニルスルホニル、２−メ
トキシフェニルスルホニルまたは２−クロロフェニルス
ルホニルである。
【００４２】更に、Ｌ3 基およびＡ7 基、同様にまた、
Ｌ6 基、Ｌ7 基、Ｌ8 基、Ｌ14基、Ｌ15基、Ｌ16基およ
びＬ17基は、例えばメトキシカルボニル、エトキシカル
ボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボ
ニル、ブトキシカルボニル、イソブトキシカルボニルま
たはｓ−ブトキシカルボニルである。
【００４３】更にＬ2 およびＬ8 は、例えば２−メトキ
シエトキシ、２−エトキシエトキシ、２−メトキシプロ
ポキシまたは３−メトキシプロポキシ、２−エトキシプ
ロポキシまたは３−エトキシプロポキシ、２−メトキシ
ブトキシまたは４−メトキシブトキシ、２−エトキシブ
トキシまたは４−エトキシブトキシ、５−メトキシペン
チルオキシ、５−エトキシペンチルオキシ、６−メトキ
シヘキシルオキシ、６−エトキシヘキシルオキシ、ベン
ジルオキシまたは１−フェニルエトキシまたは２−フェ
ニルエトキシである。
【００４４】更にＡ5 基は、例えばメチルアミノ、エチ
ルアミノ、プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ブチ
ルアミノ、ペンチルアミノ、ヘキシルアミノ、２−シア
ノエチルアミノまたはビス（２−シアノエチル）アミノ
である。
【００４５】更にＬ11基およびＡ5 基は、例えばジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、ジイソ
プロピルアミノ、ジブチルアミノ、ジペンチルアミノ、
ジヘキシルアミノまたはＮ−メチル−Ｎ−エチルアミノ
である。
【００４６】更にＬ12基は、例えば２−メトキシカルボ
ニルエチルチオまたは２−エトキシカルボニルエチルチ
オである。
【００４７】更にＲ1 基、Ｒ2 基、Ｒ11基、Ｒ12基およ
びＲ13基は、例えばシクロペンチル、シクロヘキシルま
たはシクロヘプチルである。
【００４８】更にＬ9 基は、例えばフェニル、２−、３
−または４−メチルフェニル、２，４−ジメチルフェニ
ル、２−、３−または４−メトキシフェニル、２−、３
−または４−クロロフェニル、２−、３−または４−メ
トキシフェニル、２−、３−または４−メチルチエニ
ル、または２−、３−または４−メチルピリジルであ
る。
【００４９】更にＬ1 基、Ｌ6 基およびＬ7 基は、例え
ばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、ペン
タノイルまたはヘキサノイルである。
【００５０】Ｌ1 またはＬ7 が−ＣＨ＝Ｔ基であり、そ
の際、ＴがＣＨ酸性化合物Ｈ2 Ｔから誘導される場合に
は、適当なＣＨ酸性化合物Ｈ2 Ｔは、例えば式：
【００５１】
【化４】
【００５２】［式中、Ｚ1 はシアノ、窒素、Ｃ1 〜Ｃ4
−アルカノイル、非置換または置換ベンゾイル、Ｃ1 〜
Ｃ4 −アルキルスルホニル、非置換または置換フェニル
スルホニル、カルボキシル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカ
ルボニル、Ｃ3 〜Ｃ4 −アルケニルオキシカルボニル、
フェノキシカルボニル、カルバモイル、Ｃ1 〜Ｃ4 −モ
ノカルバモイルまたはＣ1 〜Ｃ4 −ジアルキルカルバモ
イル、非置換または置換フェニルカルバモイル、非置換
または置換フェニル、ベンゾチアゾール−２−イル、ベ
ンズイミダゾール−２−イル、５−フェニル−１，３，
４−チアジアゾール−２−イル、または２−ヒドロキシ
キノキサリン−３−イルを表わし、Ｚ2 はＣ1 〜Ｃ4 −
アルキル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシまたはＣ3 〜Ｃ4 −
アルケニルオキシを表わし、Ｚ3 はＣ1 〜Ｃ4 −アルコ
キシカルボニル、Ｃ3 〜Ｃ4 −アルケニルオキシカルボ
ニル、フェニルカルバモイルまたはベンズイミダゾール
−２−イルを表わし、Ｚ4 はシアノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アル
コキシカルボニルまたはＣ3 〜Ｃ4 アルケニルオキシカ
ルボニルを表わし、Ｚ5 は水素またはＣ1 〜Ｃ6 −アル
キルを表わし、Ｚ6 は水素、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルキルまた
はフェニルを表わし、Ｚ7 はＣ1 〜Ｃ4 −アルキルを表
わす］で示される化合物であってよい。
【００５３】この場合、式：ＶＩａ、ＶＩｂまたはＶＩ
ｃ（但し、Ｚ1 はシアノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルカノイル、
Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシカルボニルまたはＣ3 〜Ｃ4 −
アルケニルオキシを表わし、Ｚ2 はＣ1 〜Ｃ4 −アルキ
ル、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキシまたはＣ3 〜Ｃ4 −アルケ
ニルオキシを表わし、Ｚ3 はＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシカ
ルボニルまたはＣ3 〜Ｃ4 −アルケニルオキシカルボニ
ルを表わし、Ｚ4 はシアノを表わす）で示される化合物
から誘導される基が挙げられるべきである。
【００５４】この場合、特に、式：ＶＩａ、ＶＩｂまた
はＶＩｃ（但し、Ｚ1 はシアノ、Ｃ1 〜Ｃ4 −アルコキ
シカルボニルまたはＣ3 〜Ｃ4 −アルケニルオキシカル
ボニルを表わし、Ｚ2 はＣ1 〜Ｃ4 −アルコキシまたは
Ｃ2 〜Ｃ4 −アルケニルオキシを表わし、Ｚ3 はＣ1 〜
Ｃ4 −アルコキシカルボニルまたはＣ3 〜Ｃ4 −アルケ
ニルオキシカルボニルを表わし、およびＺ4 はシアノを
表わす）で示される化合物から誘導される基が挙げられ
るべきである。
【００５５】更にＲ10基、Ｒ11基およびＲ12基は、例え
ばヘプチル、オクチル、２−エチルヘキシル、ノニル、
デシル、ウンデシル、ドデシル、４，７−ジオキサノニ
ル、４，８−ジオキサデシル、４，６−ジオキサウンデ
シル、３，６，９−トリオキサウンデシル、４，７，１
０−トリオキサウンデシルまたは４，７，１０トリオキ
サドデシルである。
【００５６】更にＲ1 基、Ｒ2 基、Ｒ10基、Ｒ11基およ
びＲ12基は、例えば２−メトキシエチル、２−エトキシ
エチル、２−プロポキシエチル、２−ブトキシエチル、
２−イソブトキシエチル、２−または３−メトキシプロ
ピル、１−メトキシプロプ−２−イル、２−または３−
エトキシプロピルまたは２−または３−プロポキシプロ
ピル、３，６−ジオキサヘプチル、３，６−ジオキサオ
クチル、４，７−ジオキサオクチル、２−ヒドロキシエ
チル、３−ヒドロキシプロピル、４−ヒドロキシブチ
ル、２−シクロヘキシルオキシエチル、２−または３−
シクロヘキシルオキシプロピル、２−または４−シクロ
ヘキシルオキシブチル、２−フェノキシエチル、２−フ
ェノキシプロピル、３−フェノキシプロピル、４−フェ
ノキシブチル、２−メトキシカルボニルエチル、２−エ
トキシカルボニルエチル、２−または３−メトキシカル
ボニルプロピル、２−または３−エトキシカルボニルプ
ロピル、２−または３−ブトキシカルボニルプロピル、
４−メトキシカルボニルブチル、４−エトキシカルボニ
ルブチル、２−シアノエチル、２−または３−シアノプ
ロピル、４−シアノブチル、２−シクロヘキシルアルキ
ル、２−または３−シクロヘキシルプロピル、ベンジ
ル、１−または２−フェニルエチル、２−アセトキシエ
チル、２−プロピオニルオキシエチル、２−または３−
アセトキシプロピル、プロプ−２−エン−１−イル、２
−メチルプロプ−２−エン−イル、ブト−２−エン−１
−イルまたはブト−３−エン−１−イルである。
【００５７】Ｒ11基およびＲ12基が、これらの基を連接
する窒素原子と一緒に、更にヘテロ原子を含有していて
よい５員または６員の飽和複素環式基である場合には、
従って適当な基は、例えばピロリジニル、ピペリジニ
ル、モルホリニル、チオモルホリニル、チオモルホリニ
ル−Ｓ，Ｓ−ジオキシド、ピペラジニルまたはＮ−（Ｃ
1 〜Ｃ4 −アルキル）ピペラジニル、例えばＮ−メチル
ピペラジニルまたはＮ−エチルピペラジニルである。
【００５８】更にＲ10基、Ｒ11基およびＲ12基は、例え
ばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリル、イソ
ブチリル、ペンタノイル、ヘキサノイル、ヘプタノイ
ル、オクタノイル、２−エチルヘキサノイル、ベンゾイ
ル、２−、３−または４−メチルベンゾイル、２−、３
−または４−メトキシベンゾイルまたは２−、３−また
は４−クロロベンゾイルである。
【００５９】前述のように、基Ｙとの結合は、例えば、
アゾ染料中に存在するカルボキシル基、ヒドロキシル
基、メルカプト基、アミノ基またはＣ1 〜Ｃ4 −モノア
ルキルアミノ基を用いてもたらされる。
【００６０】既に首記されたように、基Ｃｈｒを基礎と
する染料は自体公知であり、かつ例えば Venkataraman
(loc. cit.) 、欧州特許出願公開第２０１８９６号、同
第５３５５９０号、同第５４４１５３号、ドイツ連邦共
和国特許出願公開第３１０８０７７号、米国特許第４８
４３１５３号または英国特許第１５４６８０３号明細書
に記載されており、または明細書中に記載された方法に
よって得ることができる。
【００６１】式Ｉの新規のアゾ染料は、自体公知方法に
より製造されることができる。この染料は、モノアゾ染
料の場合、例えば次の方法で出発されてよい。
【００６２】例えば、式ＶＩＩａ：
【００６３】
【化５】
【００６４】［式中、Ｄはジアゾ成分の基を表わし、Ｋ
は結合成分の基を表わし、およびＶ1 は酸素、硫黄、イ
ミノまたはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルイミノを表わす］で示
される染料は、まず、式ＶＩＩＩａ： ハロゲン（−ＯＣ）q −Ｙ−ハロゲン （ＶＩＩＩａ） またはＶＩＩＩｂ： ＨＯ−Ｙ−ハロゲン （ＶＩＩＩｂ） ［式中、ハロゲンは塩素または臭素を表わし、ｑは０ま
たは１であり、Ｙはそれぞれ前記の意味を表わす］で示
される化合物と反応にもたらされる。化合物ＶＩＩＩａ
の場合、式ＩＸａ：
【００６５】
【化６】
【００６６】［式中、Ｄ、Ｋ、Ｖ1 、Ｙ、ハロゲンおよ
びｑはそれぞれ前記の意味を表わす］で示される染料が
生じ、次にこの染料は、例えば、ｑが０である場合に
は、式Ｘａ： Ｗ（−ＣＯＯＨ）n （Ｘａ） ［式中、ｎは前記の意味を表わし、Ｗは珪素を除き、前
記と同様の意味を表わす ］で示される化合物と反応にもたらされるか、ｑが１で
ある場合には、式Ｘｂ： Ｗ（−ＯＨ）n （Ｘｂ） ［式中、ｎは前記の意味を表わし、Ｗは珪素を除いて前
記と同様の意味を表わす］で示される化合物と反応にも
たらされる。
【００６７】（既に前述のように、式中、ｎが３〜６で
ある式Ｘａの化合物は、またこれらの無水物の形でも使
用されることができる。）Ｗが珪素である場合、四塩化
珪素は、例えば、染料ＶＩＩａと化合物ＶＩＩＩｂとの
反応から生じる式ＩＸｂ：
【００６８】
【化７】
【００６９】［式中、Ｄ、Ｋ、Ｖ1 およびＹはそれぞれ
前記の意味を表わす］で示される染料と反応にもたらさ
れてよい。
【００７０】更にまた、式ＶＩＩｂ：
【００７１】
【化８】
【００７２】［式中、Ｖ2 はヒドロキシル、塩素または
臭素を表わし、ＤおよびＫはそれぞれ前記の意味を表わ
す］で示される染料を、まず、式ＶＩＩＩｃ： Ｖ3−Ｙ−ＯＨ （ＶＩＩＩｃ） ［式中、Ｙは前記の意味を表わし、Ｖ3 はヒドロキシル
または基：ハロゲン（−ＯＣ）q 、（但し、ハロゲンお
よびｑは前記の意味を表わす）］で示される化合物と反
応させることが可能であり、式ＩＸｂ：
【００７３】
【化９】
【００７４】［式中、Ｄ、Ｋ、ＹおよびＶ3 はそれぞれ
前記の意味を表わす］で示される染料を生じ、次に、こ
の染料を前述のように式Ｘａまたは式Ｘｂの化合物と反
応させるか、または四塩化珪素と反応させる。
【００７５】染料である基Ｃｈｒが化学結合を介して基
Ｙに結合される場合、モノアゾ染料、例えば式ＶＩＩｃ
またはＶＩＩｄ：
【００７６】
【化１０】
【００７７】［式中、Ｄ、Ｋ、Ｙ、ハロゲンおよびｑは
それぞれ前記の意味を表わす］で示される染料は、出発
材料として使用され、かつ前述された反応が引続き行な
われることができる。
【００７８】式Ｉの新規の染料は、有機溶剤中で良好な
溶解性を有す。これらの染料は、更にガラスとして凝固
し、および等方性非晶質層を形成する。
【００７９】これらは有利に、例えば非線形光学系での
使用に適当である（例えば、Chemistry and Industry,
1990年10月1 日、６００〜６０８頁、参照）。
【００８０】殊に、染料は通信技術、電子光学モジュレ
ーター（例えば Mach-Zehnder interferometers)、光学
スイッチで、周波数ミキシングのため、または導波管内
で適当である。
【００８１】更に、式Ｉの新規アゾ染料は、例えば繊維
材料の染色またはプリントに好適である。これらは、例
えば繊維または、殊にポリエステル製の織物、更にまた
セルロースエステルまたはポリアミド製の織物である
か、またはポリエステルおよびセルロース繊維または羊
毛製の配合織物である。
【００８２】その上、式Ｉの新規アゾ染料は、大量にポ
リマーを染色するため、電子写真での使用のため、また
は静電トーナー用染料として好適である。
【００８３】次の例につき、発明を詳説する。
【００８４】
【実施例】 例１ 式：
【００８５】
【化１１】
【００８６】の染料１１８．８ｇ（０．３３モル）を、
トルエンとピリジン（３：１ ｖ／ｖ）との混合物５０
０ｍｌ中に溶解し、沸騰トルエン２００ｍｌ中に式：
【００８７】
【化１２】
【００８８】の化合物１９．６ｇ（０．１モル）に滴加
した。反応混合物を、還流下に更に６時間加熱し、冷却
後、氷水／塩酸 ５００ｍｌ上に注入した。有機相を分
離し、炭酸水素ナトリウムを用いて振盪することによっ
て抽出し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、溶剤を除去し
た。残滓をエタノール／トルエンから再結晶した。
【００８９】式：
【００９０】
【化１３】
【００９１】の染料８７．６ｇ（理論値の２５％）が得
られた。
【００９２】例２ 式：
【００９３】
【化１４】
【００９４】の染料６９．１ｇ（０．２２モル）を、ジ
クロロメタン１００ｍｌ中に溶解し、ジクロロメタン２
５０ｍｌ中にベンゼン−１，２，４，５−テトラカルボ
ン酸ジ無水物２１．８ｇ（０．１モル）の溶液に滴加
し、反応混合物を、還流下に更に４時間加熱した。次に
アリルアルコール１２．７５ｇ（０．２２モル）、ジシ
クロヒキシルカルボジイミド４４．９ｇ（０．２２モ
ル）および４−ピロリジノピリジン２．９６ｇ（０．０
２モル）を添加し、混合物を室温で８時間撹拌した。次
に形成された沈殿を濾別し、炉液を濃縮した。生じる残
滓をカラムクロマトグラフィー（シリカゲル − トル
エン／氷酢酸 ４：１ ｖ／ｖ）によって精製した。
【００９５】式：
【００９６】
【化１５】
【００９７】の染料の異性体混合物が得られ、この場
合、それぞれ２つの基Ｑ1 およびＱ2 の１つが式：
【００９８】
【化１６】
【００９９】で示される基であり、もう１つは式：ＯＣ
Ｈ2 ＣＨ＝ＣＨ2 で示される基である。
【０１００】例３ 式：
【０１０１】
【化１７】
【０１０２】で示される染料１５２．２５ｇ（０．４４
モル）を、ピリジン３５０ｍｌ中に溶解し、ピリジン２
００ｍｌ中に四塩化珪素１６．９ｇ（０．１モル）の溶
液に０℃で滴加した。反応混合物を、室温で６時間撹拌
し、次に例１と同様の方法で処理した。式：
【０１０３】
【化１８】
【０１０４】で示される染料１０１ｇ（理論値の１８
％）が得られた。
【０１０５】例４ ベンゼン−１，３，５−トリカルボニルクロリド２６．
７ｇ（０．１モル）をトルエン２００ｍｌ中に添加し、
沸騰するまで加熱した。式：
【０１０６】
【化１９】
【０１０７】で示される染料１００．５ｇ（０．３２モ
ル）をトルエン／ピリジン（３：１ｖ／ｖ）の混合物４
００ｍｌ中に溶解し、この混合物に滴加した。次に還流
下に６時間加熱し、次に例１と同様の方法で処理した。
式：
【０１０８】
【化２０】
【０１０９】で示される染料５８．３５ｇ（理論値の５
３％）が得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 カール ジーメンスマイヤー ドイツ連邦共和国 フランケンタール エ ーリッヒ−メッケル−シュトラーセ １ (72)発明者 リューディガー ゼンス ドイツ連邦共和国 マンハイム メディク スシュトラーセ 12

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉ： Ｗ（−Ｘ−Ｙ−Ｃｈｒ）n （Ｉ） ［式中、ｎは２〜６であり、ＹはＣ1 〜Ｃ6 −アルキレ
    ンを表わし、Ｃｈｒはモノアゾ染料またはポリアゾ染料
    から誘導され、かつ化学結合、ＣＯ−Ｏ、酸素、硫黄、
    イミノまたはＣ1 〜Ｃ4 −アルキルイミノを介して基Ｙ
    と結合されている基を表わし、Ｘは式：ＣＯ−Ｏまたは
    Ｏ−ＣＯで示される基を表わし、Ｗは、非置換または置
    換Ｃ2 〜Ｃ20−アルカン、非置換または置換Ｃ4 〜Ｃ7
    −シクロアルカン、非置換または置換ベンゼンまたは非
    置換または置換ナフタレンから誘導されるｎ価の基、ま
    たはｎが４である場合には、同様に珪素を表わす］で示
    されるアゾ染料。
JP6143558A 1993-06-25 1994-06-24 アゾ染料 Withdrawn JPH0718191A (ja)

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DE4321166.6 1993-06-25

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