JPH0867653A - エステル化合物、それを有効成分とする有害生物防除剤およびその製造中間体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ₁ はメチル基または水素原子を表わし、Ｒ₂
はＣ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル基を表わす。Ｒ₃ はピレスロ
イド酸の残基（カルボキシル基を除いた部分）を表わ
す。〕で示されるエステル化合物、それを有効成分とす
る有害生物防除剤およびその製造中間体。 【効果】 一般式 化１で示されるエステル化合物は優
れた有害生物防除活性を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】本発明は、エステル化合物、それを有効
成分とする有害生物防除剤およびその製造中間体に関す
る。

【０００２】

【発明の構成】本発明者らは、すぐれた有害生物防除効
果を有する化合物を見出すべく鋭意検討を重ねた結果、
下記一般式 化８で示されるエステル化合物がすぐれた
有害生物防除活性を有することを見出すと共に、該エス
テル化合物を製造する上で、後記 一般式 化１４で示
されるアルコール化合物が有用な中間体となることを見
出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、一般式
化８

【化８】 〔式中、Ｒ₁ はメチル基または水素原子を表わし、Ｒ₂
はＣ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル基（例えば、２，２，２−ト
リフルオロエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、ペ
ンタフルオロエチル基、２−フルオロエチル基、３−フ
ルオロプロピル基等のフッ素原子で置換されていてもよ
いＣ₂ −Ｃ₄ アルキル基等）を表わす。Ｒ ₃ はピレスロ
イド酸の残基（カルボキシル基を除いた部分）を表わ
す。〕で示されるエステル化合物（以下、本発明化合物
と記す。）、それを有効成分とする有害生物防除剤およ
びその製造中間体を提供するものである。

【０００３】本発明化合物において、Ｒ₃ で示されるピ
レスロイド酸の残基（カルボキシル基を除いた部分）と
はエステル型ピレスロイド系殺虫剤の有効成分化合物と
して用いられるカルボン酸の残基であれば特に限定され
ないが、たとえば、一般式化９

【化９】 〔式中、Ｚ₁ は水素原子またはメチル基を表わす。Ｚ₂
は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ₁
−Ｃ₆ アルキル基（例えばメチル基等）、ハロゲン原子
で置換されていてもよいＣ₁ −Ｃ₆ アルコキシ基（例え
ば、プロポキシ基、ブトキシ基等のＣ₂ −Ｃ₅ アルコキ
シ基等）、ハロゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ₁
−Ｃ₆ アルコキシ）メチル基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよい（Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ）エチル基、ハロ
ゲン原子で置換されていてもよいＣ ₂ −Ｃ₄ アルケニル
オキシ基（例えば、アリルオキシ基等）、ハロゲン原子
で置換されていてもよいＣ₂ −Ｃ₄ アルキニルオキシ基
（例えばプロパルギルオキシ基等）、ハロゲン原子で置
換されていてもよい（Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニル）オキシメ
チル基（例えば、アリルオキシメチル基等）またはハロ
ゲン原子で置換されていてもよい（Ｃ₂ −Ｃ₄ アルキニ
ル）オキシメチル基（例えばプロパルギルオキシメチル
基等）を表わすか、あるいは、式 化１０

【化１０】 ｛式中、Ｚ₃ は水素原子またはハロゲン原子を表わす。
Ｔ₁ およびＴ₂ は、同一または相異なり、水素原子、ハ
ロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ₁
−Ｃ₃ アルキル基、シアノ基、ハロゲン原子で置換され
ていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されてい
てもよい（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ）カルボニル基を表わ
すか、あるいは、Ｔ₁ とＴ₂ とで（ＣＨ₂ ）_n で示され
る基（ここで、ｎは２〜５の整数を表す）（エチレン
基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレ
ン基）を表す。｝で示される基を表すか、あるいは、式
化１１

【０００４】

【化１１】 （式中、Ｂは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で示
される基を表わすか、あるいは、式 化１２

【化１２】 （式中、Ｄは水素原子またはハロゲン原子（例えばフッ
素原子等）を表わし、Ｇはハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ₁ −Ｃ₆ アルキル基（例えば、エチル基等の
フッ素原子で置換されていてもよいＣ₁ −Ｃ₃ アルキル
基）、Ｃ₃ −Ｃ₅シクロアルキル基（例えばシクロプロ
ピル基等）またはハロゲン原子で置換されていてもよい
フェニル基を表わす。）〕で示される基、あるいは、式
化１３

【化１３】 〔式中、Ｊはハロゲン原子（例えば、塩素原子、フッ素
原子等）、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ₁ −
Ｃ₆ アルキル基（例えば、トリフルオロメチル基、ジフ
ルオロメチル基等）またはハロゲン原子で置換されてい
てもよいＣ₁ −Ｃ ₆ アルコキシ基（例えば、トリフルオ
ロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基等）を表わす。〕
で示される基があげられる。

【０００５】本発明化合物において、ハロゲン原子とし
てはたとえばフッ素原子、塩素原子、臭素原子等があげ
られ、アルキル基としてはたとえばメチル基、エチル
基、プロピル基等があげられ、アルケニル基としてはた
とえばアリル基等があげられ、アルキニル基としてはた
とえばプロパルギル基等があげられ、アルコキシとして
はたとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ等があげら
れる。本発明化合物において、Ｒ₂ で示されるＣ₁ −Ｃ
₆ ハロアルキル基のうち、フッ素原子で置換されたＣ₂
−Ｃ₄ アルキル基が好ましく、２，２，２−トリフルオ
ロエチル基が特に好ましい。本発明化合物において、Ｒ
₂ が２級のＣ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル基を表わすときは、
Ｒ₁ は水素原子が好ましく、Ｒ₂ が１級のＣ₁ −Ｃ₆ ハ
ロアルキル基を表わすときは、Ｒ₁ はメチル基が好まし
い。本発明化合物において、Ｒ₃ で示されるピレスロイ
ド酸の残基（カルボキシル基を除いた部分）として好ま
しいものの具体例としては、後記 化１７および化１８
に記載のＱ₁ 〜Ｑ₂₇があげられる。

【０００６】本発明化合物は、たとえば、以下の方法に
より製造することができる。 （製造法Ａ）一般式 化１４

【化１４】 〔式中、Ｒ₁ およびＲ₂ は前述と同じ意味を表わす。〕
で示されるアルコール化合物と一般式 化１５

【化１５】Ｒ₃ −ＣＯＯＨ 〔式中、Ｒ₃ は前述と同じ意味を表わす。〕で示される
カルボン酸またはその反応性誘導体とを反応させること
により製造する方法。カルボン酸の反応性誘導体として
は、たとえば、酸ハロゲン化合物または酸無水物等があ
げられる。反応は必要に応じて適当な縮合剤もしくは塩
基の存在下、不活性溶媒中で行なうのが好ましい。用い
られる縮合剤としては、たとえば、ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド（ＤＣＣ）または１−エチル−３−（３−
ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロ
リド（ＷＳＣ）等があげられる。用いられる塩基として
は、たとえば、トリエチルアミン、ピリジン、４−ジメ
チルアミノピリジン、ジイソプロピルエチルアミン等の
有機塩基をあげることができる。使用可能な溶媒として
は、ベンゼン、トルエン、ヘキサン等の炭化水素類、ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類、
ジクロロメタン、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン
化炭化水素類等をあげることができる。反応温度は通常
−２０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１００℃
の範囲をとることができるが、−５℃から反応に使用す
る溶媒の沸点または１００℃までの温度がより望まし
い。一般式 化１４のアルコール化合物と一般式 化１
５のカルボン酸またはその反応性誘導体の使用モル比は
任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率で行
なうのが有利である。必要に応じて用いる縮合剤または
塩基は一般式 化１４のアルコール化合物１モルに対し
て、等モルから過剰量の割合を用いることができるが、
望ましくは等モル〜５モルの割合である。反応終了後の
反応液は、有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行
い、目的の本発明化合物を得ることができる。必要なら
ば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶等の通常の操作
によってさらに精製してもよい。

【０００７】本発明化合物には立体異性体（Ｒ、Ｓ）や
幾何異性体（Ｅ、Ｚ）を有する場合があるが、本発明に
は有害生物防除活性を有するすべての立体異性体、幾何
異性体およびそれらの混合物が含まれる。上記製造法Ａ
において、光学活性な原料を用いることにより、光学活
性な本発明化合物がラセミ化を伴うことなく立体異性を
保持したまま得られる。

【０００８】製造法Ａにおいて、原料化合物として用い
る一般式 化１４で示されるアルコール化合物として
は、例えば、下記化合物があげられる。 （ＲＳ）−３−（２−フルオロエチル）−２−メチル−
４−オキソ−２−シクロペンテノール （Ｓ）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−２
−メチル−４−オキソ−２−シクロペンテノール （ＲＳ）−３−（３，３−ジフルオロプロピル）−２−
メチル−４−オキソ−２−シクロペンテノール （ＲＳ）−３−（ペンタフルオロエチル）−２−メチル
−４−オキソ−２−シクロペンテノール （ＲＳ）−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−
２−メチル−４−オキソ−２−シクロペンテノール （ＲＳ）−３−（３，３，３−トリフルオロピロピル）
−２−メチル−４−オキソ−２−シクロペンテノール （ＲＳ）−３−（２，２−ジフルオロエチル）−２−メ
チル−４−オキソ−２−シクロペンテノール （ＲＳ）−３−（２−クロロエチル）−２−メチル−４
−オキソ−２−シクロペンテノール （ＲＳ）−３−（２−クロロ−２，２−ジフルオロエチ
ル）−２−メチル−４−オキソ−２−シクロペンテノー
ル

【０００９】一般式 化１４で示されるアルコール化合
物は、たとえば、特開昭５７−６７５３７号公報に記載
の方法に準じて製造することができる。より具体的に
は、たとえば、下記スキーム化１６で示される方法にて
製造することができる。

【化１６】 〔式中、Ｒ₁ およびＲ₂ は前記と同じ意味を表わす。〕 以下、工程（ｉ）および（ii）について説明する。 工程（ｉ）：式〔Ｉ〕で示されるケトカルボン酸化合物
をアルカリ性水溶液中、またはそれと不活性溶媒との混
合溶媒中で、式〔II〕のグリオキザール誘導体と通常１
０分〜４８時間、通常１０℃〜用いる溶媒の沸点または
１００℃、望ましくは２０℃〜用いる溶媒の沸点の温度
または１００℃で反応させる。反応溶液のｐＨは７〜９
の範囲で反応を行うのが有利である。必要に応じて使用
する不活性溶媒としては、たとえばジエチルエーテル、
テトラヒドロフラン等のエーテル類、ジクロロメタン等
のハロゲン化炭化水素類、ベンゼン、トルエン等の炭化
水素類などがあげられる。反応に供する式〔Ｉ〕のケト
カルボン酸化合物と式〔II〕のグリオキザール誘導体の
モル比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い
モル比で反応を行うのが有利である。 工程（ii）：溶媒を除去し、残渣をｐＨ１０以上、望ま
しくはｐＨ１３〜１４のアルカリ性水溶液中で通常−５
０℃〜２０℃、望ましくは−２０℃〜５℃の温度で、通
常３０分〜４８時間反応させる。反応終了後の反応液は
有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の化
合物を単離することができる。必要ならば、クロマトグ
ラフィー、蒸留等の操作により、さらに精製することも
できる。

【００１０】前記、式 化〔Ｉ〕で示されるケトカルボ
ン酸化合物は例えば、下記スキーム化１７で示される方
法にて製造することができる。

【化１７】 〔式中、ＲおよびＲ’は同一または相異なりＣ₁ −Ｃ₄
アルキル基（例えばメチル基、エチル基等）を表わし、
Ｒ₂ は前記と同じ意味を表わす。〕

【００１１】次に、工程（イ）〜（ホ）について説明す
る。式〔IV〕で示されるエステルを加水分解し、式
〔Ｖ〕で示されるカルボン酸を製造する工程（イ）につ
いて説明する。通常、水、メタノール、エタノール、エ
チレングリコール等のプロトン性溶媒中で、例えば、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水
酸化物、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属の水酸化
物、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属の
炭酸化物等の塩基を式〔IV〕のエステルに対して、通常
１〜１０当量、望ましく1.２〜５当量用い、通常−１０
℃〜用いる溶媒の沸点または１００℃、望ましくは０℃
〜５０℃の温度で、通常３０分〜４８時間反応させる。
反応終了後の反応液は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後
処理を行い、目的の化合物を単離することができる。必
要ならば、蒸留等の操作により、さらに精製することが
できる。

【００１２】式〔Ｖ〕で示されるカルボン酸をハロゲン
化し、式〔VI〕で示されるカルボン酸ハライドを製造す
る工程（ロ）について説明する。通常、式〔Ｖ〕のカル
ボン酸とハロゲン化剤を通常、直接もしくはヘキサン、
ペンタン等の炭化水素中で、通常１０分〜４８時間反応
させる。使用するハロゲン化剤としては例えば、塩化ホ
スホリル、塩化チオニル等の無機塩素化物、シュウ酸塩
化物等の有機塩素化物などがあげられる。また必要に応
じて、反応系にピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルホスホリックトリ
アミド等の触媒を式〔Ｖ〕のカルボン酸１mol に対し
て、例えば0.01〜１mol の割合で添加してもよい。反応
温度は通常０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１
５０℃の範囲をとることができる。反応に供する原料お
よびハロゲン化のモル比は任意に設定できるが、等モル
またはそれに近い比率で反応を行うのが有利である。反
応終了後の反応液は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処
理を行い、目的の化合物を単離することができる。必要
ならば、蒸留等の操作によりさらに精製することもでき
る。

【００１３】式〔VI〕で示されるカルボン酸ハライドを
マロン酸ジエチルと反応させて式〔ＶII〕で示される化
合物を得る工程（ハ）について説明する。通常、式〔V
I〕のカルボン酸ハライドとマロン酸ジエチルを、例え
ば、エタノール、メタノール等のアルコール及び適当な
金属の存在下に、直接もしくは、不活性溶媒中で反応さ
せる。使用する金属としては、たとえばマグネシウム等
のアルカリ土類金属、リチウム等のアルカリ金属などを
あげることができる。必要に応じて使用する溶媒として
は、たとえばベンゼン、キシレン、トルエン等の炭化水
素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン等のエーテル類等をあげることができる。マロン酸
ジエチル、アルコールおよび金属の使用量は、用いる式
〔VI〕のカルボン酸ハライドに対して、各々任意に設定
できるが、各々1.２〜５当量用いるのが望ましい。反応
温度は−３０℃から反応に使用する溶媒の沸点または１
５０℃の範囲をとることができる。反応終了後の反応液
は有機溶媒抽出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の
化合物を単離することができる。必要ならば、クロマド
グラフィー、蒸留、再結晶等の操作により、さらに精製
することもできる。

【００１４】式〔ＶII〕で示される化合物を加水分解
し、続いて脱炭酸させて〔VIII〕で示されるケトエステ
ル化合物を得る工程（ニ）について説明する。塩基性条
件下で反応を行う場合は、通常、水、メタノール、エタ
ノール、エチレングリコール等のプロトン性溶媒中もし
くはこれらの混合溶媒中で、例えば水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物、水酸化バ
リウム等のアルカリ土類金属の水酸化物、炭酸カリウ
ム、炭酸ナトリウム等のアルカリ金属の炭酸化物等の存
在下、式〔ＶII〕のケトエステル化合物を通常０℃〜用
いる溶媒の沸点、望ましくは３０℃以上の温度で１０分
〜４８時間反応させる。反応に供する原料と塩基のモル
比は任意に設定できるが、等モルまたはそれに近い比率
で反応を行うのが有利である。また、酸性条件下で反応
を行う場合は、水中もしくは、水と、エタノール、メタ
ノール等のアルコールやジオキサン、テトラヒドロフラ
ン等のエーテルなどとの混合溶媒中で、パラトルエンス
ルホン酸、トリフルオロ酢酸、塩酸等の酸の存在下、式
〔IV〕のケトエステル化合物を通常０℃〜用いる溶媒の
沸点、望ましくは３０℃以上の温度で、通常１０分〜４
８時間反応させる。反応に供する原料および酸のモル比
は任意に設定できるが、0.0001mol 〜１moの割合で添加
するのが望ましい。反応終了後の反応液は有機溶媒抽
出、濃縮等の通常の後処理を行い、目的の化合物を単離
することができる。必要ならば、クロマトグラフィー、
蒸留等の操作によりさらに精製することもできる。

【００１５】式〔VIII〕のケトエステル化合物を加水分
解し、式〔Ｉ〕で示されるケトカルボン酸化合物を製造
する工程（ホ）はたとえば工程（イ）と同様にして行な
うことができる。

【００１６】本発明化合物が防除効力を発揮する有害生
物としては、たとえば、下記のものがあげられる。 半翅目害虫 ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウ
ンカ類、ツマグロヨコバイ、イナズマヨコバイ、タイワ
ンツマヅロヨコバイ等のヨコバイ類、アブラムシ類、カ
メムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイム
シ類、キジラミ類等 鱗翅目害虫 ニカメイガ（ニカメイチュウ）、コブノメイカ、ノシメ
コクガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、ヨ
トウガ等のヨトウ類、モンシロチョウ等のシロチョウ
類、コカクモンハマキ等のハマキガ類、シンクイガ類、
ハモグリガ類、ドクガ類、ウワバ類、カブラヤガ、タマ
ナヤガ等のアグロティス属（Agrothis spp.)、ヘリオテ
ィス属 (Heliothis spp.) 、コナガ、イガ、コイガ等 双翅目害虫 アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイ
シマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ
等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバ
エ、ヒメイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバ
エ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ
類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ブユ
類、サシバエ類等 鞘翅目害虫 ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワ
ーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒ
メコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミズゾ
ウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマ
シ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、キスジノ
ミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニ
ジュウヤホシテントウ等のヘノスエピラクナ属（Henosu
epilacha spp.)、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイム
シ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等 網翅目害虫 チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、ト
ビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等 総翅目害虫 ミナミキイロアザミウマ、ハナアザミウマ等 膜翅目害虫 アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ
等のハバチ類等 直翅目害虫 ケラ、バッタ等 隠翅目害虫 ヒトノミ等 シラミ目害虫 ヒトジラミ、ケジラミ等 等翅目害虫 ヤマトシロアリ、イエシロアリ等 等の有害昆虫類 ハダニ類 ニセナミハダニ、ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカン
ハダニ、リンゴハダニ等 マダニ類 オウシマダニ類 室内塵性ダニ類 コナダニ類、チリダニ類、ツメダニ類、イエダニ類等 等の有害ダニ類 土壌線虫類 ネグサレセンチュウ類、シストセンチュウ類、ネコブセ
ンチュウ類等 線虫類 マツノゼイセンチュウ、シンガレセンチュウ類等 等

【００１７】本発明化合物を有害生物防除剤の有効成分
として用いる場合は、通常、固体担体、液体担体、ガス
状担体、餌と混合するか、あるいは蚊取線香やマット等
の基材に含浸し、必要あれば界面活性剤、その他の製剤
用補助剤を添加して、油剤、乳剤、水和剤、水中懸濁剤
・水中乳濁剤等のフロアブル剤、粒剤、粉剤、エアゾー
ル、蚊取線香・電気蚊取マット・ノーマット等の加熱燻
煙剤、自己燃焼型燻煙剤・化学反応型燻煙剤、多孔セラ
ミック板燻煙剤等の加熱燻煙剤、樹脂蒸散剤・含浸紙蒸
散剤等の非加熱蒸散剤、フォッギング等の燻霧剤、ＵＬ
Ｖ剤、毒餌等に製剤して使用する。これらの製剤には、
有効成分として本発明化合物を、通常、重量比で 0.001
〜９５％含有する。製剤化の際に用いられる固体担体と
しては、たとえば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、合
成含水酸化珪素、ベントナイト、フバサミクレー、酸性
白土等）、タルク類、セラミック、その他の無機鉱物
（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、
水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、尿素、
塩安等）等の微粉末あるいは粒状物などがあげられ、液
体担体としては、たとえば水、アルコール類（メタノー
ル、エタノール等）、ケトン類（アセトン、メチルエチ
ルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベンゼン、トルエ
ン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロヘキサン、
灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル
等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリ
ル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテル、ジオキ
サン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等）、ハロゲン化炭
化水素類（ジクロロメタン、トリクロロエタン、四塩化
炭素等）、ジメチルスルホキシド、大豆油、綿実油等の
植物油等があげられ、ガス状担体、すなわち噴射剤とし
ては、たとえばフロンガス、ブタンガス、ＬＰＧ（液化
石油ガス）、ジメチルエーテル、炭酸ガス等があげられ
る。界面活性剤としては、たとえばアルキル硫酸エステ
ル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホ
ン酸塩、アルキルアリールエーテル類およびそのポリオ
キシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル
類、多価アルコールエステル類、糖アルコール誘導体等
があげられる。固着剤や分散剤等の製剤用補助剤として
は、たとえばカゼイン、ゼラチン、多糖類（でんぷん
粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸
等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶
性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸類等）があげられ、安定剤として
は、たとえばＰＡＰ（酸性りん酸イソプロピル）、ＢＨ
Ｔ（２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノー
ル）、ＢＨＡ（２−tert−ブチル−４−メトキシフェノ
ールと３−tert−ブチル−４−メトキシフェノールとの
混合物）、植物油、鉱物油、界面活性剤、脂肪酸または
そのエステル等があげられる。蚊取線香の基材として
は、たとえば木粉、粕粉等の植物生粉末とタブ粉、スタ
ーチ、グルティン等の結合剤との混合物等があげられ
る。電気蚊取マットの基材としては、たとえばコットン
リンターまたはコットンリンターとパルプとの混合物の
フィブリルを板状に固めたもの等があげられる。自己燃
焼型燻煙剤の基材としては、たとえば硝酸塩、亜硝酸
塩、グアニジン塩、塩素酸カリウム、ニトロセルロー
ス、エチルセルロース、木粉などの燃焼発熱剤、アルカ
リ金属塩、アルカリ土類金属塩、重クロム酸塩、クロム
酸塩などの熱分解刺激剤、硝酸カリウムなどの酸素供給
剤、メラミン、小麦デンプンなどの支燃剤、硅藻土など
の増量剤、合成糊料などの結合剤等があげられる。化学
反応型燻煙剤の基材としては、たとえばアルカリ金属の
硫化物、多硫化物、水硫化物、含水塩、酸化カルシウム
等の発熱剤、炭素質物質、炭化鉄、活性白土などの触媒
剤、アゾジカルボンアミド、ベンゼンスルホニルヒドラ
ジド、ジニトロソペンタメチレンテトラミン、ポリスチ
レン、ポリウレタン等の有機発泡材、天然繊維片、合成
繊維片等の充填剤等があげられる。非加熱蒸散剤の基材
としては、たとえば熱可塑性樹脂、濾紙、和紙等があげ
られる。毒餌の基材としては、たとえば穀物粉、植物
油、糖、結晶セルロース等の餌成分、ジブチルヒドロキ
シトルエン、ノルジヒドログアセレチック酸等の酸化防
止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ末などの誤
食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料、ピーナッツオイ
ルなどの誘引剤等があげられる。フロアブル剤（水中懸
濁剤または水中乳濁剤）の製剤は、一般に１〜７５％の
化合物を0.５〜１５％の分散剤、0.１〜１０％の懸濁助
剤（たとえば、保護コロイドやチクソトロピー性を付与
する化合物）、０〜１０％の適当な補助剤（たとえば、
消泡剤、防錆剤、安定化剤、展着剤、浸透助剤、凍結防
止剤、防菌剤、防黴剤等）を含む水中で微小に分散させ
ることによって得られる。水の代わりに化合物がほとん
ど溶解しない油を用いて油中懸濁剤とすることも可能で
ある。保護コロイドとしては、たとえばゼラチン、カゼ
イン、ガム類、セルロースエーテル、ポリビニルアルコ
ール等が用いられる。チクソトロピー性を付与する化合
物としては、たとえばベントナイト、アルミニウムマグ
ネシウムシリケート、キサンタンガム、ポリアクリル酸
等があげられる。

【００１８】このようにして得られる製剤は、そのまま
であるいは水等で希釈して用いる。また、他の殺虫剤、
殺ダニ剤、殺線虫剤、土壌害虫防除剤、殺菌剤、除草
剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤と混合
して、または混合せずに同時に用いることもできる。用
いられる殺虫剤、殺線虫剤、殺ダニ剤としては、例えば
フェニトロチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチ
ル−４−ニトロフェニル）ホスホロチオエート〕、フェ
ンチオン〔Ｏ，Ｏ−ジメチル Ｏ−（３−メチル−４−
（メチルチオ）フェニル）ホスホロチオエート〕、ダイ
アジノン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−２−イソプロピル−
６−メチルピリミジン−４−イルホスホロチオエー
ト〕、クロルピリホス〔Ｏ，Ｏ−ジエチル−Ｏ−３，
５，６−トリクロロ−２−ピリジルホスホロチオエー
ト〕、アセフェート〔Ｏ，Ｓ−ジメチルアセチルホスホ
ラミドチオエート〕、メチダチオン〔Ｓ−２，３−ジヒ
ドロ−５−メトキシ−２−オキソ−１，３，４−チアジ
アゾール−３−イルメチル Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロ
ジチオエート〕、ジスルホトン〔Ｏ，Ｏ−ジエチル Ｓ
−２−エチルチオエチルホスホロチオエート〕、ＤＤＶ
Ｐ〔２，２−ジクロロビニルジメチルホスフェート〕、
スルプロホス〔Ｏ−エチル Ｏ−４−（メチルチオ）フ
ェニル Ｓ−プロピルホスホロジチオエート〕、シアノ
ホス〔Ｏ−４−シアノフェニル Ｏ，Ｏ−ジメチルホス
ホロチオエート〕、ジオキサベンゾホス〔２−メトキシ
−４Ｈ−１，３，２−ベンゾジオキサホスフィニン−２
−スルフィド〕、ジメトエート〔Ｏ，Ｏ−ジメチル−Ｓ
−（Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ジチオホスフェー
ト〕、フェントエート〔エチル ２−ジメトキシホスフ
ィノチオイルチオ（フェニル）アセテート〕、マラチオ
ン〔ジエチル（ジメトキシホスフィノチオイルチオ）サ
クシネート〕、トリクロルホン〔ジメチル ２，２，２
−トリクロロ−１−ヒドロキシエチルホスホネート〕、
アジンホスメチル〔Ｓ−３，４−ジヒドロ−４−オキソ
−１，２，３−ベンゾトリアジン−３−イルメチル
Ｏ，Ｏ−ジメチルホスホロジチオエート〕、モノクロト
ホス〔ジメチル（Ｅ）−１−メチル−２−（メチルカル
バモイル）ビニルホスフェート〕、エチオン〔Ｏ，Ｏ，
Ｏ′，Ｏ′−テトラエチル Ｓ，Ｓ′−メチレンビス
（ホスホロジチオエート）〕等の有機リン系化合物、Ｂ
ＰＭＣ（２−sec −ブチルフェニルメチルカルバメー
ト〕、ベンフラカルブ〔エチル Ｎ−（２，３−ジヒド
ロ−２，２−ジメチルベンゾフラン−７−イルオキシカ
ルボニル（メチル）アミノチオ〕−Ｎ−イソプロピル−
β−アラニネート〕、プロポキスル〔２−イソプロポキ
シフェニル Ｎ−メチルカルバメート〕、カルボスルフ
ァン〔２，３−ジヒドロ−２，２−ジメチル−７−ベン
ゾ〔ｂ〕フラニル Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチ
ルカーバメート〕、カルバリル〔１−ナフチル−Ｎ−メ
チルカーバメート〕、メソミル〔Ｓ−メチル−Ｎ−
〔（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミデー
ト〕、エチオフェンカルブ〔２−（エチルチオメチル）
フェニルメチルカーバメート〕、アルジカルブ〔２−メ
チル−２−（メチルチオ）プロピオンアルデヒド Ｏ−
メチルカルバモイルオキシ〕、オキサミル〔Ｎ，Ｎ−ジ
メチル−２−メチルカルバモイルオキシイミノ−２−
（メチルチオ）アセタミド〕、フェノチオカルブ〔Ｓ−
４−フェノキシブチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルチオカーバ
メート等のカーバメート系化合物、エトフェンプロック
ス〔２−（４−エトキシフェニル）−２−メチルプロピ
ル−３−フェノキシベンジルエーテル〕、フェンバレレ
ート〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
（ＲＳ）−２−（４−クロロフェニル）−３−メチルブ
チレート〕、エスフェンバレレート〔（Ｓ）−α−シア
ノ−３−フェノキシベンジル（Ｓ）−２−（４−クロロ
フェニル）−３−メチルブチレート〕、フェンプロパト
リン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル
２，２，３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキ
シレート〕、シペルメトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−
３−フェノキシベンジル （１ＲＳ）−シス，トランス
−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチル
シクロプロパンカルボキシレート〕、ペルメトリン〔３
−フェノキシベンジル （１ＲＳ）−シス，トランス−
３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート〕、シハロトリン〔（Ｒ
Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （Ｚ）−
（１ＲＳ）−cis −３−（２−クロロ−３，３，３−ト
リフロオロプロプ−１−エニル）−２，２−ジメチルシ
クロプロパンカルボキシレート〕、デルタメトリン
〔（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジル （１
Ｒ）−シス−３（２，２−ジブロモビニル）−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、シクロプ
ロスリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３−フェノキシベン
ジル （ＲＳ）−２，２−ジクロロ−１−（４−エトキ
シフェニル）シクロプロパンカルボキシラート〕、フル
バリネート（α−シアノ−３−フェノキシベンジル Ｎ
−（２−クロロ−α，α，α−トリフルオロ−ｐ−トリ
ル）−Ｄ−バリネート）、ビフェンスリン（２−メチル
ビフェニル−３−イルメチル）（Ｚ）−（１ＲＳ）−ci
s −３−（２−クロロ−３，３，３−トリフルオロプロ
プ−１−エニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカ
ルボキシラート、２−メチル−２−（４−ブロモジフル
オロメトキシフェニル）プロピル （３−フェノキシベ
ンジル）エーテル、トラロメスリン〔（１Ｒ−シス）３
｛（１′ＲＳ）（１′，２′，２′，２′−テトラブロ
モエチル）｝−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸（Ｓ）−α−シアノ−３−フェノキシベンジルエス
テル〕、シラフルオフェン〔４−エトキシフェニル｛３
−（４−フルオロ−３−フェノキシフェニル）プロピ
ル｝ジメチルシラン〕、ｄ−フェノトリン〔３−フェノ
キシベンジル （１Ｒ−シス，トランス）−クリサンテ
マート〕、シフェノトリン〔（ＲＳ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス，トランス）−ク
リサンテマート〕、ｄ−レスメトリン〔５−ベンジル−
３−フリルメチル（１Ｒ−シス，トランス）−クリサン
テマート〕、アクリナスリン〔（Ｓ）−α−シアノ−３
−フェノキシベンジル （１Ｒ−シス（Ｚ））−（２，
２−ジメチル−３−｛３−オキソ−３−（１，１，１，
３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ）プロペニ
ル｝シクロプロパンカルボキシレート〕、シフルトリン
〔（ＲＳ）−α−シアノ−４−フルオロ−３−フェノキ
シベンジル ３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、テフル
スリン〔２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチル
ベンジル（１ＲＳ−シス（Ｚ））−３−（２−クロロ−
３，３，３−トリフルオロプロプ−１−エニル）−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート〕、トラ
ンスフルスリン〔２，３，５，６−テトラフルオロベン
ジル（１Ｒ−トランス）−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト〕、テトラメスリン〔３，４，５，６−テラヒドロフ
タルイミドメチル （１ＲＳ）−シス，トランス−クリ
サンテマート〕、アレスリン〔（ＲＳ）−３−アリル−
２−メチル−４−オキソシクロペント−２−エニル（１
ＲＳ）−シス，トランス−クリサンテマート〕、プラレ
スリン〔（Ｓ）−２−メチル−４−オキソ−３−（２−
プロピニル）シクロペント−２−エニル（１Ｒ）−シ
ス，トランス−クリサンテマート〕、エンペンスリン
〔（ＲＳ）−１−エチニル−２−メチル−２−ペンテニ
ル （１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテマート〕、
イミプロスリン〔２，５−ジオキソ−３−（プロプ−２
−イニル）イミダゾリジン−１−イルメチル （１Ｒ）
−シス，トランス−２，２−ジメチル−３−（２−メチ
ルプロプ−１−エニル）シクロプロパンカルボキシラー
ト〕、ｄ−フラメトリン〔５−（２−プロピニル）フル
フリル（１Ｒ）−シス，トランス−クリサンテマー
ト〕、５−（２−プロピニル）フルフリル ２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシラート
等のピレスロイド化合物、ブプロフェジン（２−tert−
ブチルイミノ−３−イソプロピル−５−フェニル−１，
３，５−チアジアジナン−４−オン）等のチアジアジン
誘導体、イミダクロプリド（１−（６−クロロ−３−ピ
リジルメチル）−Ｎ−ニトロイミダゾリジン−２−イン
デンアミン〕等のニトロイミダゾリジン誘導体、カルタ
ップ（Ｓ，Ｓ′−（２−ジメチルアミノトリメチレン）
ビス（チオカーバメート）〕、チオシクラム〔Ｎ，Ｎ−
ジメチル−１，２，３−トリチアン−５−イルアミ
ン〕、ベンスルタップ〔Ｓ，Ｓ′−２−ジメチルアミノ
トリメチレンジ（ベンゼンチオサルフォネート）〕等の
ネライストキシン誘導体、Ｎ−シアノ−Ｎ′−メチル−
Ｎ′−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アセトアミ
ジン等のＮ−シアノアミジン誘導体、エンドスルファン
〔６，７，８，９，１０，１０−ヘキサクロロ−１，
５，５ａ，６，９，９ａ−ヘキサヒドロ−６，９−メタ
ノ−２，４，３−ベンゾジオキサチエピンオキサイ
ド〕、γ−ＢＨＣ（１，２，３，４，５，６−ヘキサク
ロロシクロヘキサン〕、１，１−ビス（クロロフェニ
ル）−２，２，２−トリクロロエタノール等の塩素化炭
化水素化合物、クロルフルアズロン〔１−（３，５−ジ
クロロ−４−（３−クロロ−５−トリフルオロメチルピ
リジン−２−イルオキシ）フェニル）−３−（２，６−
ジフルオロベンゾイル）ウレア〕、テフルベンズロン
〔１−（３，５−ジクロロ−２，４−ジフルオロフェニ
ル）−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア〕、フルフェノクスロン〔１−（４−（２−クロロ−
４−トリフルオロメチルフェノキシ）−２−フルオロフ
ェニル〕−３−（２，６−ジフルオロベンゾイル）ウレ
ア〕等のベンゾイルフェニルウレア系化合物、アミトラ
ズ〔Ｎ，Ｎ′〔（メチルイミノ）ジメチリジン〕ジ−
２，４−キシリジン〕、クロルジメホルム〔Ｎ′−（４
−クロロ−２−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルメ
チニミダミド〕等のホルムアミジン誘導体、ジアフェン
チウロン〔Ｎ−（２，６−ジイソプロピル−４−フェノ
キシフェニル）−Ｎ′−tert−ブチルカルボジイミド〕
等のチオ尿素誘導体、プロモプロピレート〔イソプロピ
ル ４，４′−ジブロモベンジレート〕、テトラジホン
〔４−クロロフェニル ２，４，５−トリクロロフェニ
ルスルホン〕、キノメチオネート〔Ｓ，Ｓ−６−メチル
キノキサリン−２，３−ジイルジチオカルボネート〕、
プロパルゲイト〔２−（４−tert−ブチルフェノキシ）
シクロヘキシル プロピ−２−イル スルファイト〕、
フェンブタティン オキシド〔ビス〔トリス（２−メチ
ル−２−フェニルプロピル）ティン〕オキシド〕、ヘキ
シチアゾクス〔（４ＲＳ、５ＲＳ）−５−（４−クロロ
フェニル）−Ｎ−クロロヘキシル−４−メチル−２−オ
キソ−１，３−チアゾリジン−３−カルボキサミド〕、
クロフェンテジン〔３，６−ビス（２−クロロフェニ
ル）−１，２，４，５−テトラジン、ピリダチオベン
〔２−tert−ブチル−５−（４−tert−ブチルベンジル
チオ）−４−クロロピリダジン−３（２Ｈ）−オン〕、
フェンピロキシメート〔tert−ブチル（Ｅ）−４−
〔（１，３−ジメチル−５−フェノキシピラゾール−４
−イル）メチレンアミノトキシメチル〕ベンゾエー
ト〕、デブフェンピラド〔Ｎ−４−tert−ブチルベンジ
ル）−４−クロロ−３−エチル−１−メチル−５−ピラ
ゾールカルボキサミド〕、ポリナクチンコンプレックス
〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ミル
ベメクチン、アベルメクチン、イバーメクチン、アザジ
ラクチン〔ＡＺＡＤ〕、ピリミジフェン〔５−クロロ−
Ｎ−〔２−｛４−（２−エトキシエチル）−２，３−ジ
メチルフェノキシ｝エチル〕−６−エチルピリミジン−
４−アミン、フィプロニル〔１Ｈ−ピラゾール−３−カ
ルボニトリル−５−アミノ−１−｛２，６−ジクロロ−
４−（トリフルオロメチル）フェニル｝−４−｛（トリ
フルオロメチル）スルフィニル｝〕等のフェニルピラゾ
ール系化合物、メトキサジアゾン〔５−メトキシ−３−
（２−メトキシフェニル）−１，３，４−オキサジアゾ
ール−２（３Ｈ）−オン〕等があげられる。

【００１９】本発明化合物を農業用有害生物防除剤の有
効成分として用いる場合、その施用量は通常１０アール
あたり５〜５００ｇ、乳剤、水和剤、フロアブル剤等を
水で希釈して施用する場合、その施用濃度は0.１〜1000
ppm であり、粒剤、粉剤等は何ら希釈することなく、製
剤のままで施用する。また、家庭・防疫用有害生物防除
剤の有効成分として用いる場合、乳剤、水和剤、フロア
ブル剤等は水で0.１〜1000ppm に希釈して施用し、油
剤、エアゾール、燻蒸剤、燻煙剤、蒸散剤、煙霧剤、Ｕ
ＬＶ剤、毒餌等についてはそのまま施用する。これらの
施用量、施用濃度は、いずれも製剤の種類、施用時期、
施用場所、施用方法、害虫の種類、被害程度等の状況に
よって異なり、上記の範囲にかかわることなく増加させ
たり、減少させたりすることができる。

【００２０】

【実施例】以下、製造例、製剤例および試験例等をあげ
て本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらの
例のみに限定されるものではない。まず、本発明化合物
の製造例を示す。 製造例１ （ＲＳ）−２−メチル−３−（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）−４−オキソシクロペント−２−エン−１−
オール３００mg、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチ
ルフェノール５mg、ピリジン１８５mg、４−ジメチルア
ミノピリジン５mgおよび乾燥テトラヒドロフラン８mlの
混合溶液に、氷冷下に（１Ｒ）−トランス−３−（２，
２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸クロリド４２２mgを加えた後、室温で８時
間反応を続けた。その後、反応液に１０％アンモニア水
溶液１０mlを加え、２時間激しく攪拌した。反応溶液を
ジエチルエーテルで３回抽出し、エーテル層を併せ、飽
和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（展開溶媒：0.１％の２，６−ジ−tert−
ブチル−４−メチルフェノールを含有するｎ−ヘキサン
／酢酸エチル混合物（３０：１）に付し、目的とする
（ＲＳ）−２−メチル−３−（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）−４−オキソ−２−シクロペンテン−１−イ
ル （１Ｒ）−トランス−３−（２，２−ジクロロビニ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレー
ト（本発明化合物５）４６０mg（収率７７％）を得た。 ｎ_D ²⁵ 1.4915¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ内部標準） δ値（ｐｐｍ） 1.２１（ｍ，３Ｈ）、1.３５（ｍ，３
Ｈ），1.６３（ｍ，１Ｈ）、2.１２（ｄ，３Ｈ）、2.３
５（ｍ，２Ｈ）、2.７６（ｍ，１Ｈ）、3.１２（ｑ，２
Ｈ）、5.６２（ｍ，１Ｈ）、5.７６（ｂｒｄ，0.５
Ｈ）、5.８５（ｂｒｄ，0.５Ｈ）

【００２１】製造例２ （ＲＳ）−２−メチル−３−（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）−４−オキソシクロペント−２−エン−１−
オール３００mg、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチ
ルフェノール５mg、ピリジン１８５mg、４−ジメチルア
ミノピリジン５mgおよび乾燥テトラヒドロフラン８mlの
混合溶液に氷冷下で、２，２，３，３−テトラメチルシ
クロプロパンカルボン酸クロリド（７０％（ｗ／ｗ）ト
ルエン溶液）４２５mgを滴下し、室温で６時間反応を続
けた。その後、反応液に１０％アンモニア水溶液１０ml
を加え、２時間激しく攪拌した。反応溶液をジエチルエ
ーテルで３回抽出し、エーテル層を併せ、飽和食塩水で
洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒
を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開溶媒：0.１％の２，６−ジ−tert−ブチル−４
−メチルフェノールを含有するｎ−ヘキサン／酢酸エチ
ル混合物（３０：１）に付し、目的とする（ＲＳ）−２
−メチル−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）−
４−オキソ−２−シクロペンテン−１−イル ２，２，
３，３−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート
（本発明化合物９）２７５mg（収率５６％）を得た。 ｎ_D ²⁵ 1.4621¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ内部標準） δ値（ｐｐｍ） 1.２３（ｍ，１３Ｈ）、2.１１（ｓ，
３Ｈ）、2.３２（ｄｄ，１Ｈ）、2.９２（ｄｄ，１
Ｈ）、3.１０（ｑ，２Ｈ）、5.７３（ｂｒｄ，１Ｈ） ¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＣＣｌ₃ Ｆ内部標準） δ値（ｐｐｍ） −６4.９５（ｔ，３Ｆ）

【００２２】製造例３ （ＲＳ）−２−メチル−３−（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）−４−オキソシクロペント−２−エン−１−
オール３００mg、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチ
ルフェノール５mg、ピリジン１８３mgおよびトルエン７
mlの混合溶液に、氷冷下（１Ｒ）−トランス−２，２−
ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニル）シクロ
プロパンカルボン酸クロリド２７０mgを加えた後、室温
で８時間反応を続けた。反応液を氷冷した５％クエン酸
に注加し、ジエチルエーテルで３回抽出した。エーテル
層を併せ、飽和重曹水および飽和食塩水で順次洗浄し、
無水硫酸マグネシウム乾燥後、減圧下に溶媒を留去し
た。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（展開溶媒：
0.１％の２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノ
ールを含有するｎ−ヘキサン／酢酸エチル混合物（３
０：１））に付し、目的とする（ＲＳ）−２−メチル−
４−オキソ−３−（２，２，２−トリフルオロエチル）
−２−シクロペンテン−１−イル （１Ｒ）−トランス
−２，２−ジメチル−３−（２−メチル−１−プロペニ
ル）シクロプロパンカルボキシレート（本発明化合物
１）３３０mg（収率６６％）を得た。 ｎ_D ²² 1.5185¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ内部標準） δ値（ｐｐｍ） 1.１７（ｍ，３Ｈ）、1.３９（ｍ，３
Ｈ）、1.４２（ｍ，１Ｈ）、1.７０（ｍ，６Ｈ）、2.１
２（ｍ，４Ｈ）、2.３５（ｍ，１Ｈ）、2.９２（ｍ，１
Ｈ）、3.１０（ｑ，２Ｈ）、4.９１（ｍ，１Ｈ）、5.７
１（ｂｒｄ，0.５Ｈ）、5.８２（ｂｒｄ，0.５Ｈ）¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＣＣｌ₃ Ｆ内部標準） δ値（ｐｐｍ） − ６4.９３（ｔ，３Ｈ）

【００２３】製造例４ （ＲＳ）−２−メチル−３−（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）−４−オキソシクロペント−２−エン−１−
オール３００mg、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチ
ルフェノール５mg、ピリジン１７８mg、４−ジメチルア
ミノピリジン５mgおよび乾燥テトラヒドロフラン１０ml
の混合溶液に氷冷下で、（２Ｓ）−２−（４−クロルフ
ェニル）−３−メチルブタン酸クロリド４００mgを滴下
し、室温で６時間反応を続けた。その後、反応液に１０
％アンモニア水溶液１０mlを加え、２時間激しく攪拌し
た。反応溶液をジエチルエーテルで３回抽出し、エーテ
ル層を併せ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：0.１％の２，
６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノールを含有す
るｎ−ヘキサン／酢酸エチル混合物（３０：１））に付
し、目的とする（ＲＳ）−２−メチル−３−（２，２，
２−トリフルオロエチル）−４−オキソ−２−シクロペ
ンテン−１−イル （２Ｓ）−２−（４−クロルフェニ
ル）−３−メチルブタン酸カルボキシレート（本発明化
合物１６）４５０mg（収率７８％）を得た。 ｎ_D ²⁴ 1.4989¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ内部標準） δ値（ｐｐｍ） 0.７１（ｍ，３Ｈ）、1.０９（ｍ，３
Ｈ）、1.９５（ｄ，３Ｈ）、2.２８（ｍ，２Ｈ）、3.０
２（ｍ，３Ｈ）、3.２０（ｄ，１Ｈ）、5.７８（ｍ，１
Ｈ）、7.２８（ｍ，４Ｈ）¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ −６4.９１（ｔ，３Ｆ）

【００２４】製造例５ （ＲＳ）−２−メチル−３−（２，２，２−トリフルオ
ロエチル）−４−オキソシクロペント−２−エン−１−
オール３００mg、２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチ
ルフェノール５mg、ピリジン１７８mg、４−ジメチルア
ミノピリジン５mgおよび乾燥テトラヒドロフラン１０ml
の混合溶液に氷冷下で、（２Ｓ）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−メチルブタン酸クロリド３６８mgを滴
下し、室温で６時間反応を続けた。その後、反応液に１
０％アンモニア水溶液１０mlを加え、２時間激しく攪拌
した。反応溶液をジエチルエーテルで３回抽出し、エー
テル層を併せ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去した。残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：0.１％の
２，６−ジ−tert−ブチル−４−メチルフェノールを含
有するｎ−ヘキサン／酢酸エチル混合物（３０：１）に
付し、目的とする（ＲＳ）−２−メチル−３−（２，
２，２−トリフルオロエチル）−４−オキソ−２−シク
ロペンテン−１−イル （２Ｓ）−２−（４−フルオロ
フェニル）−３−メチルブタン酸カルボキシレート（本
発明化合物７０）４００mg（収率７３％）を得た。 ｎ_D ²⁴ 1.4819¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ内部標準） δ値（ｐｐｍ） 0.７８（ｍ，３Ｈ）、1.０９（ｍ，３
Ｈ）、1.９５（ｄ，３Ｈ）、2.８１（ｍ，２Ｈ）、3.０
１（ｍ，３Ｈ）、3.２０（ｄ，１Ｈ）、5.７６（ｍ，１
Ｈ）、7.０２（ｍ，２Ｈ）、7.３２（ｍ，２Ｈ）¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ₃ ，ＣＣｌ₃ Ｆ内部標準） −１１5.３４（ｓ，１Ｆ）、−６4.９１（ｔ，３Ｆ）

【００２５】本発明化合物の例を化合物番号と共に表１
〜表４に示す。（一般式 化８で示される化合物の各置
換基を示す。） 尚、表１〜表４において、Ｒ₃ で示されるＱ₁ 〜Ｑ₂₇は
化１８および化１９に記載のものを表わす。

【化１８】

【００２６】

【化１９】

【００２７】

【表１】

【表２】

【００２８】

【表３】

【表４】 次に本発明化合物の例のいくつかの物性値を示す。 化合物番号 １ ｎ_D ²² 1.５１８５ ５ ｎ_D ²⁵ 1.４９１５ ９ ｎ_D ²⁵ 1.４６２１ 16 ｎ_D ²² 1.４９８９ 70 ｎ_D ²⁴ 1.４８１９

【００２９】次に一般式 化１４で示されるアルコール
化合物の製造例を示す。 中間体の製造例 エチル ４，４，４−トリフルオロブチリルアセテート
９8.８ｇに、１０％水酸化ナトリウム水溶液２５０mlを
加えて、１２時間激しく攪拌した。反応溶液に、１０％
硫酸水溶液を加えｐＨ7.５とした後、窒素気流下でトル
エン２５０ml、重そう2.８６ｇおよびハイドロサルファ
イト6.４３ｇを加え、３７℃に加熱した。これにメチル
グリオキザール９０ｇを１時間かけて滴下し、１２時間
反応を続けた。反応液に塩化ナトリウム５０ｇを加え
て、酢酸エチルで３回抽出した。酢酸エチル層を併せ、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し
た。残渣に、氷冷下、５％水酸化ナトリウム水溶液４５
０mlを加え５時間激しく攪拌した。反応液に１０％塩酸
水溶液を加え、ｐＨ7.３とし、酢酸エチルで３回抽出し
た。酢酸エチル層を併せ、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下に溶媒を留去し、残渣を減圧留去して、目的
とする（ＲＳ）−２−メチル−３−（２，２，２−トリ
フルオロエチル）−４−オキソシクロペント−２−エン
−１−オール（ｂ．ｐ１００〜１３３℃，0.５２ｍＨ
ｇ）４５ｇ（収率５０％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ内部標準） δ値（ｐｐｍ）：2.１９（ｓ，３Ｈ）、2.３５（ｄｄ，
１Ｈ）、2.８５（ｄｄ，１Ｈ）、3.０８（ｑ，２Ｈ）、
4.８２（ｂｒ，１Ｈ）¹⁹ Ｆ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ₃ ，ＣＣｌ₃ Ｆ内部標準） δ値（ｐｐｍ）：−６5.１（ｔ，３Ｆ）

【００３０】次に、化１７に示される 化合物〔Ｖ〕〜
〔VIII〕の製造例を示す。 参考製造例 （１）化合物（Ｖ）の製造例 エチル ４，４，４−トリフルオロブチレート１６０ｇ
に、水酸化カリウム１２３ｇ、メタノール９００mlおよ
び水８０mlの混合溶液を、氷冷下で加えた後、室温で１
２時間反応を続けた。反応液を減圧下で濃縮し、得られ
た残渣に水とジエチルエーテルを加えて分液した。エー
テル層を１回水で抽出し、先に分液した水層と併せ、こ
れに氷冷した１０％塩酸水溶液を加えて約ｐＨ１とした
後、ジエチルエーテルで３回抽出した。エーテル層を併
せ、飽和食塩水で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥後、減圧下に溶媒を留去し、目的とする４，４，４
−トリフルオロブチリックアシッド１３１ｇ（収率９８
％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ内部標準） δ値（ｐｐｍ）：2.５２（ｍ，２Ｈ）、2.６７（ｔ，２
Ｈ） （２）化合物（VI）の製造例 ４，４，４−トリフルオロブチリックアシッド１３１ｇ
とペンタン１ｌの混合物に、オキサリルクロリド１０１
mlおよびジメチルホルムアミド0.１mlを加え、３時間加
熱還流した。反応溶液を常圧で蒸留し、目的とする４，
４，４−トリフルオロブチリルクロリド１１２ｇ（ｂ．
ｐ１０３℃、７６０ｍＨｇ）（収率７６％）を得た。

【００３１】（３）化合物（VII)の製造例 マグネシウム（削状）２0.３５ｇとエタノール１４８ml
の混合物に、四塩化炭素0.１mlを加えた後、５５℃に加
熱した。これに、エタノール１９７ml、ジエチルエーテ
ル７００mlおよびマロン酸ジエチル１６８ｇの混合溶液
を１時間かけて滴下した。２時間後、反応溶液を窒素気
流下で−５℃に冷やした後、４，４，４−トリフルオロ
ブチリルクロリド１１２ｇを加え、１時間かけて周囲温
度に戻した後、１２時間反応を続けた。反応液を氷冷し
た５％塩酸水溶液に注加し、ジエチルエーテルで３回抽
出した。エーテル層を併せ、飽和食塩水で２回洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し
た。残渣を減圧留去し、目的とする４，４，４−トリフ
ルオロブチリルマロン酸ジエチル（ｂ・ｐ１２５〜１３
４℃，１５ｍＨｇ）１７９ｇ（収率９０％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ内部標準） δ値（ｐｐｍ）：1.３２（ｔ，３Ｈ），2.５０（ｍ，２
Ｈ），2.９５（ｔ，２Ｈ），4.２９（ｑ，２Ｈ），4.５
０（ｓ，１Ｈ） （４）化合物（VIII）の製造例 ４，４，４−トリフルオロブチリルマロン酸ジエチル１
７９ｇ、水２６０ml、パラトルエンスルホン酸３２２mg
の混合物を加熱還流しながら、６時間激しく攪拌した。
反応液を、飽和重曹水に注加し、ジエチルエーテルで３
回抽出した。エーテル層を併せ、飽和食塩水で洗浄し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下に溶媒を留去し
た。残渣を減圧留去し、目的とするエチル ４，４，４
−トリフルオロブチリルアセテート（ｂ・ｐ９３〜９７
℃ １５ｍＨｇ）９8.８ｇ（収率７４％）を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ，ＴＭＳ内部標準） δ値（ｐｐｍ）：1.２８（ｔ，３Ｈ）、2.４５（ｍ，２
Ｈ）、2.９６（ｔ，２Ｈ）、3.４８（ｓ，２Ｈ）、4.２
２（ｑ，２Ｈ）

【００３２】次に製剤例を示す。なお、部は重量部を表
わし、本発明化合物は表１〜表４に記載の化合物番号で
表わす。 製剤例１ 乳剤 化合物（１）〜（74）の各々２０部をキシレン６５部に
溶解し、乳化剤ソルポール3005Ｘ（東邦化学登録商標
名）１５部を加え、よく攪拌混合して、各々の２０％乳
剤を得る。 製剤例２ 水和剤 化合物（１）〜（74）の各々４０部にソルポール3005Ｘ
（前記）５部を加え、よく混合して、カープレックス＃
８０（塩野義製薬登録商標名、合成含水酸化ケイ素微粉
末）３２部、３００メッシュ珪藻土２３部を加え、ジュ
ースミキサーで攪拌混合して、各々の４０％水和剤を得
る。 製剤例３ 粒剤 化合物（１）〜（74）の各々1.５部およびAGSORBLVM-MS
２４／４８（OIL DRI社製モンモリロナイトの焼成品、
粒径２４〜４８メッシュの粒状担体）98.5部を加えてよ
く混合し、各々の1.５％粒剤を得る。 製剤例４ マイクロカプセル剤 化合物（１）〜（74）の各々１０部、フェニルキシリル
エタン１０部およびスミジュールＬ−７５（住友バイエ
ルウレタン社製トリレンジイソシアネート）0.５部を混
合した後、アラビアガムの１０％水溶液２０％中に加
え、ホモミキサーで攪拌して、平均粒径２０μｍのエマ
ルジョンを得る。次に、これにエチレングリコール２部
を加え、さらに６０℃の温浴中で２４時間反応させてマ
イクロカプセルスリラーを得る。一方、ザンサンガム0.
２部、ビーガムＲ（三洋化成製アルミニウムマグネシウ
ムシリケート）1.０部をイオン交換水56.3部に分散させ
て増粘剤溶液を得る。上記マイクロカプセルスリラー4
2.5部および増粘剤溶液57.5部を混合して、各々の１０
％マイクロカプセル剤を得る。 製剤例５ フロアブル剤 化合物（１）〜（74）の各々１０部とフェニルキシリル
エタン１０部を混合した後、ポリエチレングリコールの
１０％水溶液２０部中に加え、ホモミキサーで攪拌し
て、平均粒径３μｍのエマルジョンを得る。一方、ザン
サンガム0.２部、ビーガムＲ（三洋化成製アルミニウム
マグネシウムシリケート）1.０部をイオン交換水58.8部
に分散させて増粘剤溶液を得る。上記エマルジョン４０
部および増粘剤溶液６０部を混合して、各々の１０％フ
ロアブル剤を得る。 製剤例６ 粉剤 化合物（１）〜（74）の各々５部をカープレックス＃８
０（前記）３部、ＰＡＰ0.３部および３００メッシュタ
ルク91.7部を加え、ジュースミキサーで攪拌混合し、各
々の５％粉剤を得る。 製剤例７ 油剤 化合物（１）〜（74) の各々0.１部をジクロロメタン５
部に溶解し、これを脱臭灯油94.9部に混合して、各々の
1.０％油剤を得る。 製剤例８ 油性エアゾール 化合物（１）〜（74）の各々１部、ジクロロメタン５部
および脱臭灯油３４部を混合溶解し、エアゾール容器に
充填し、バルブ部分を取り付けた後、該バルブ部分を通
じて噴射剤（液化石油ガス）６０部を加圧充填して、各
々の油性エアゾールを得る。 製剤例９ 水性エアゾール 化合物（１）〜（74) の各々0.６部、キシレン５部、脱
臭灯油、3.４部および乳化剤｛アトモス３００（アトラ
スケミカル社登録商標名）｝１部を混合溶解したもの
と、純粋５０部とをエアゾール容器に充填し、バルブ部
分を取り付け、該バルブ部分を通じて噴射剤（液化石油
ガス）４０部を加圧充填して、各々の水性エアゾールを
得る。 製剤例10 蚊取線香 化合物（１）〜（74）の各々0.３部をアセトン２０mlに
溶解し、蚊取線香用担体（タブ粉：粕粉・木粉を４：
３：３の割合で混合）99.7ｇと均一に攪拌混合した後、
水１２０mlを加え、充分練り合わせたものを成型乾燥し
て、各々の蚊取線香を得る。 製剤例11 電気蚊取マット 化合物（１）〜（74）の各々0.８ｇ、ピペロニルブトキ
サイド0.４ｇにアセトンを加えて溶解し、トータルで１
０mlとする。この溶液を0.５mlを2.５cm×1.５cm、厚さ
0.３cmの電気マット用基材（コットンリンターとパルプ
の混合物のフィブリルを板状に固めたもの）に均一に含
浸させて、各々の電気蚊取マット剤を得る。 製剤例12 液体電気蚊取 化合物（１）〜（74）の各々３部を脱臭灯油９７部に溶
解させ、塩化ビニル製容器に入れ、上部をヒーターで加
熱できるようにした吸液芯（無機粉体をバインダーで固
め、焼結したもの）を挿入すれば各々の液体電気蚊取を
得る。 製剤例13 加熱燻煙剤 化合物（１）〜（74）の各々１００mgを適量のアセトン
に溶解し、4.０cm×4.０cm、厚さ1.２cmの多孔セラミッ
ク板に含浸させて、各々の加熱燻煙剤を得る。 製剤例14 常温揮散剤 化合物（１）〜（74）の各々１００μｇを適量のアセト
ンに溶解し、２cm×２cm、厚さ0.３mmの濾紙に均一に塗
布した後、アセトンを風乾して、各々の常温蒸散剤を得
る。 製剤例15 防ダニシート 化合物（１）〜（74）の各々を濾紙に１ｍ² 当り１ｇと
なるように滴下含浸し、アセトンを風乾して、各々の防
ダニシートを得る。

【００３３】次に本発明化合物が、有害生物防除剤の有
効成分として有用であることを試験例により示す。な
お、本発明化合物は表１〜表４の化合物番号で示し、比
較対照に用いた化合物（アルコール側が（ＲＳ）体、酸
側は（１Ｒ）−シス，トランス体）は表５の化合物記号
で示す。

【表５】

【００３４】試験例１ ハスモンヨトウ幼虫に対する殺
虫試験 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液（５００ppm)２mlを直径１１cmのポリエチレン
カップ内に調製した１３ｇのハスモンヨトウ用人工飼料
にしみ込ませた。その中にハスモンヨトウ４令幼虫、１
０頭を放ち、６日後にその生死を調査し、死虫率を求め
た。その結果を表６に示す。

【表６】 試験例２ トビイロウンカ幼虫に対する殺虫試験 製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水によ
る希釈液（５００ppm)に、イネ茎（長さ約５cm）を１分
間浸漬した。風乾後、水１mlを含ませた直径5.５cmの濾
紙を敷いた、直径5.５cmのポリエチレンカップにイネ茎
を入れ、その中に、トビイロウンカ幼虫を約３０頭放
ち、６日後にその生死を調査した。効果判定基準は ａ：生存虫が認められない。 ｂ：生存虫が５頭以下認められる。 ｃ： 〃 ６頭以上認められる。 とした。その結果を表７に示す。

【表７】

【００３５】試験例３ イエバエに対する殺虫試験 直径5.５cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液（５００ppm)0.７mlを濾紙上に滴下し、餌
としてショ糖約３０mgを均一に入れた。その中に、ピレ
スロイド低感受性イエバエ雌成虫１０頭を放ち、蓋をし
て１日後にその生死を調査し、死虫率を求めた。その結
果を表８に示す。

【表８】 試験例４ 壁面にワセリンを薄く塗布した直径９cmのポリエチレン
カップにチャバネゴキブリ成虫１０頭（雌雄各５頭）を
放飼し、１６メッシュのナイロンゴースでふたをし、内
径１０cm、高さ３７cmのプラスチック製シリンダーの底
部に設置した。製剤例７で得られた本発明化合物の0.１
％（w/w)油剤各0.６mlをスプレーガンにて圧力0.６気圧
でシリンダーの上端から直接スプレーした。５分後にノ
ックダウン虫を観察し、ノックダウン虫率を求めた。結
果を表９に示す。

【表９】

【００３６】試験例５ ７０cm立方（0.34ｍ³ ）のガラスチャンバー内にアカイ
エカ雌成虫１０頭を放飼した。このガラスチャンバー内
に、製剤例１０に準じて得られた本発明化合物の0.３％
（w/w)蚊取線香1.０ｇを両端に点火して入れた。8.５分
後、供試虫のノックダウン虫率を調査した。結果を表１
０に示す。

【表１０】 試験例６ アカイエカに対する殺虫試験 製剤例１に準じて供試化合物を乳剤にし、それを水で希
釈し、その液0.７mlを１００mlのイオン交換水に加えた
（有効成分濃度3.５ppm)。その中にアカイエカ終令幼虫
２０頭を放ち、１日後の死虫率を調査した。効果判定基
準は ａ：死虫率９０％以上 ｂ：死虫率１０％以上９０％未満 ｃ：死虫率１０％未満 とした。その結果を表１１に示す。

【表１１】

【００３７】試験例７ サザンコーンルートワーム幼虫
に対する殺虫試験 直径5.５cmのポリエチレンカップの底に同大の濾紙を敷
き、製剤例１に準じて得られた供試化合物の乳剤の、水
による希釈液（５０ppm)１mlを濾紙上に滴下した。この
濾紙上にサザンコーンムートワームの卵約３０個を置
き、餌としてトウモロコシの芽出し１個を入れた。８日
後にフ化幼虫の生死を調査した。効果判定基準は ａ：死虫率１００％ ｂ：死虫率９９〜９０％ ｃ：死虫率９０％未満 とした。その結果を表１２に示す。

【表１２】 試験例８ 底部の直径７cmのアルミニウム皿に供試化合物の0.25％
（w/v)アセトン希釈液0.64mlを滴下処理し、アセトンを
風乾した。ポリエチレンカップ（直径９cm、高さ4.５c
m）内にＣＳＭＡ系イエバエ雌成虫２０頭を放ち、その
上部に虫が直接薬剤処理面に触れないように１６メッシ
ュナイロンネットをした。このカップをさかさにして、
上記のアルミニウム皿上にのせ、２５℃で６０分経過
後、ノックダウン虫をカウントし、死虫率を求めた。結
果を表１３に示す。

【表１３】

【００３８】試験例９ 製剤例１５に準じて作られた防ダニシートを、直径４cm
の円形に切り、濾紙表面にコナヒョウダニ（Dermatopha
goides farinae) 約５０頭を放飼し、１日後に生死およ
び逃亡防止用に濾紙の縁に塗布した粘着物質にトラップ
されたダニの数を観察した。死虫およびトラップされた
虫の合計を有効防除虫とし、防除率を求めた。結果を表
１４に示す。

【表１４】

【００３９】

【発明の効果】本発明化合物は優れた有害生物防除活性
を有する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/747 Ｈ 9546−4Ｈ 69/757 Ａ 9546−4Ｈ 255/31 Ｃ０７Ｄ 307/58 333/32 (72)発明者 石渡 多賀男 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 土屋 亨 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 中町 美香子 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ₁ はメチル基または水素原子を表わし、Ｒ₂
   はＣ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル基を表わす。Ｒ₃ はピレスロ
   イド酸の残基（カルボキシル基を除いた部分）を表わ
   す。〕で示されるエステル化合物。
2. 【請求項２】Ｒ₃ が、一般式 化２ 【化２】 〔式中、Ｚ₁ は水素原子またはメチル基を表わす。Ｚ₂
   は水素原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ₁
   −Ｃ₆ アルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
   いＣ₁ −Ｃ₆ アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されて
   いてもよい（Ｃ₁−Ｃ₆ アルコキシ）メチル基、ハロゲ
   ン原子で置換されていてもよい（Ｃ₁ −Ｃ ₆ アルコキ
   シ）エチル基、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ
   ₂ −Ｃ₄ アルケニルオキシ基、ハロゲン原子で置換され
   ていてもよいＣ₂ −Ｃ₄ アルキニルオキシ基、ハロゲン
   原子で置換されていてもよい（Ｃ₂ −Ｃ₄ アルケニル）
   オキシメチル基またはハロゲン原子で置換されていても
   よい（Ｃ₂ −Ｃ₄ アルキニル）オキシメチル基を表わす
   か、あるいは、式 化３ 【化３】 ｛式中、Ｚ₃ は水素原子またはハロゲン原子を表わす。
   Ｔ₁ およびＴ₂ は、同一または相異なり、水素原子、ハ
   ロゲン原子、ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ₁
   −Ｃ₃ アルキル基、シアノ基、ハロゲン原子で置換され
   ていてもよいフェニル基、ハロゲン原子で置換されてい
   てもよい（Ｃ₁ −Ｃ₄ アルコキシ）カルボニル基を表わ
   すか、あるいは、Ｔ₁ とＴ₂ とで（ＣＨ₂ ）_n で示され
   る基（ここで、ｎは２〜５の整数を表す）を表す。｝で
   示される基を表すか、あるいは、式化４ 【化４】 （式中、Ｂは酸素原子または硫黄原子を表わす。）で示
   される基を表わすか、あるいは、式 化５ 【化５】 （式中、Ｄは水素原子またはハロゲン原子を表わし、Ｇ
   はハロゲン原子で置換されていてもよいＣ₁ −Ｃ₆ アル
   キル基、Ｃ₃ −Ｃ₅ シクロアルキル基またはハロゲン原
   子で置換されていてもよいフェニル基を表わす。）〕で
   あるか、あるいは、Ｒ₃ が式 化６ 【化６】 〔式中、Ｊはハロゲン原子、ハロゲン原子で置換されて
   いてもよいＣ₁ −Ｃ₆ アルキル基またはハロゲン原子で
   置換されていてもよいＣ₁ −Ｃ₆ アルコキシ基を表わ
   す。〕である請求項１に記載のエステル化合物。
3. 【請求項３】請求項１に記載のエステル化合物を有効成
   分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
4. 【請求項４】一般式 化７ 【化７】 〔式中、Ｒ₁ はメチル基または水素原子を表わし、Ｒ₂
   はＣ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル基を表わす。〕で示されるア
   ルコール化合物。