JPH0873394A - ３−アルキル−４−アルキリデン−２−シクロペンテノンの製造方法 - Google Patents
３−アルキル−４−アルキリデン−２−シクロペンテノンの製造方法Info
- Publication number
- JPH0873394A JPH0873394A JP6230378A JP23037894A JPH0873394A JP H0873394 A JPH0873394 A JP H0873394A JP 6230378 A JP6230378 A JP 6230378A JP 23037894 A JP23037894 A JP 23037894A JP H0873394 A JPH0873394 A JP H0873394A
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- JP
- Japan
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- alkyl
- group
- cyclopentenone
- alkylidene
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-
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】一般式（II）で表される５−アルキリデン−３
−フルオロ−２−シクロペンテノンにハロゲン化銅の存
在下でアルキル金属を反応させた後、１，３−カルボニ
ル転位を行う一般式（Ｉ）で表される３−アルキル−４
−アルキリデン−２−シクロペンテノンの製造方法。 【化１】 （各一般式中、Ａは水素原子または炭化水素基を表し、
Ｒ1 はアルキリデン基、Ｒ2 はアルキル基を表す。） 【効果】医薬、農薬における中間体として有用な３−ア
ルキル−４−アルキリデン−２−シクロペンテノンを高
収率で製造することが出来る。
−フルオロ−２−シクロペンテノンにハロゲン化銅の存
在下でアルキル金属を反応させた後、１，３−カルボニ
ル転位を行う一般式（Ｉ）で表される３−アルキル−４
−アルキリデン−２−シクロペンテノンの製造方法。 【化１】 （各一般式中、Ａは水素原子または炭化水素基を表し、
Ｒ1 はアルキリデン基、Ｒ2 はアルキル基を表す。） 【効果】医薬、農薬における中間体として有用な３−ア
ルキル−４−アルキリデン−２−シクロペンテノンを高
収率で製造することが出来る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、３−アルキル−４−ア
ルキリデン−２−シクロペンテノンの製造方法に関する
ものである。
ルキリデン−２−シクロペンテノンの製造方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、アルキリデンシクロペンテノンの
製造方法としては、次の反応式（Ａ)及び（Ｂ）で表さ
れる方法が知られている。
製造方法としては、次の反応式（Ａ)及び（Ｂ）で表さ
れる方法が知られている。
【０００３】
【化２】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
の従来法とは異なる新規な反応に基づく３−アルキル−
４−アルキリデン−２−シクロペンテノンの製造方法を
提供することにある。
の従来法とは異なる新規な反応に基づく３−アルキル−
４−アルキリデン−２−シクロペンテノンの製造方法を
提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明の要旨
は、前記一般式（II）で表される５−アルキリデン−３
−フルオロ−２−シクロペンテノンにアルキル金属を反
応させた後、１，３−カルボニル転位を行うことを特徴
とする前記一般式（Ｉ）で表される３−アルキル−４−
アルキリデン−２−シクロペンテノンの製造方法に存す
る。
は、前記一般式（II）で表される５−アルキリデン−３
−フルオロ−２−シクロペンテノンにアルキル金属を反
応させた後、１，３−カルボニル転位を行うことを特徴
とする前記一般式（Ｉ）で表される３−アルキル−４−
アルキリデン−２−シクロペンテノンの製造方法に存す
る。
【０００６】以下、本発明を詳細に説明する。本発明の
製造方法は、次の反応式（Ｃ）で表される。
製造方法は、次の反応式（Ｃ）で表される。
【０００７】
【化３】
【０００８】すなわち、本発明の製造方法においては、
上記の反応式に示す通り、前記一般式（II）で表される
５−アルキリデン−３−フルオロ−２−シクロペンテノ
ンに対するアルキル金属（炭素求核剤）の１，２−付加
が選択的に進行し、続いて、水酸基の１，３−転位と脱
フッ化水素による１，３−カルボニル転位が進行し、４
位にｅｘｏ型の二重結合が形成される。その結果、前記
一般式（Ｉ）で表される３−アルキル−４−アルキリデ
ン−２−シクロペンテノンが生成する。
上記の反応式に示す通り、前記一般式（II）で表される
５−アルキリデン−３−フルオロ−２−シクロペンテノ
ンに対するアルキル金属（炭素求核剤）の１，２−付加
が選択的に進行し、続いて、水酸基の１，３−転位と脱
フッ化水素による１，３−カルボニル転位が進行し、４
位にｅｘｏ型の二重結合が形成される。その結果、前記
一般式（Ｉ）で表される３−アルキル−４−アルキリデ
ン−２−シクロペンテノンが生成する。
【０００９】前記一般式（II）中、Ａは、水素原子また
は炭化水素基を表す。炭化水素基の具体例としては、ア
ルキル基、アルケニル基、アリール基が挙げられる。ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基などの低級アルキル基が挙げら
れ、アルケニル基としては、ビニル基、アリル基などが
挙げられ、アリール基としては、フェニル基、トリル
基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基などが挙げ
られる。
は炭化水素基を表す。炭化水素基の具体例としては、ア
ルキル基、アルケニル基、アリール基が挙げられる。ア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基などの低級アルキル基が挙げら
れ、アルケニル基としては、ビニル基、アリル基などが
挙げられ、アリール基としては、フェニル基、トリル
基、キシリル基、ビフェニル基、ナフチル基などが挙げ
られる。
【００１０】アルキル基およびアルケニル基は分岐状で
あってもよく、また、置換されていてもよい。アルキル
基およびアルケニル基の置換基としては、代表的には、
アリール基が挙げられる。好ましいＡは、アルキル基で
ある。
あってもよく、また、置換されていてもよい。アルキル
基およびアルケニル基の置換基としては、代表的には、
アリール基が挙げられる。好ましいＡは、アルキル基で
ある。
【００１１】前記一般式（II）中、Ｒ1 は、アルキリデ
ン基を表し、その具体例としては、メチレン基（ＣＨ2
＝）、エチリデン基（ＣＨ3 ＣＨ＝）、プロピリデン基
（ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ＝）、ベンジリデン基（ＰｈＣＨ
＝）等が挙げられる。好ましいＲ1 は、メチレン基（Ｃ
Ｈ2 ＝）である。
ン基を表し、その具体例としては、メチレン基（ＣＨ2
＝）、エチリデン基（ＣＨ3 ＣＨ＝）、プロピリデン基
（ＣＨ3 ＣＨ2 ＣＨ＝）、ベンジリデン基（ＰｈＣＨ
＝）等が挙げられる。好ましいＲ1 は、メチレン基（Ｃ
Ｈ2 ＝）である。
【００１２】本発明において、一般式（II）で表される
５−アルキリデン−３−フルオロ−２−シクロペンテノ
ンとアルキル金属との反応は、ハロゲン化銅（ＣｕＸ）
の存在下で行うのが好ましい。ハロゲン化銅（ＣｕＸ）
を添加することにより、生成する３−アルキル−４−ア
ルキリデン−２−シクロペンテノンの収率は、大幅に高
められる。
５−アルキリデン−３−フルオロ−２−シクロペンテノ
ンとアルキル金属との反応は、ハロゲン化銅（ＣｕＸ）
の存在下で行うのが好ましい。ハロゲン化銅（ＣｕＸ）
を添加することにより、生成する３−アルキル−４−ア
ルキリデン−２−シクロペンテノンの収率は、大幅に高
められる。
【００１３】ハロゲン化銅（ＣｕＸ）としては、通常、
ＣｕＩが好適に使用されるが、ＣｕＣｌ、ＣｕＢｒ・Ｓ
（ＣＨ3 ）2 等も使用可能である。また、アルキル金属
（炭素求核剤）としては、通常、アルキルリチウム（Ｒ
Ｌｉ）が好適に使用されるが、ＲＭｇＸ（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ）も使用可能である。そして、アルキル金属のア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基などの低級アルキル基が挙げられ
る。アルキル基は、直鎖状または分岐状の何れであって
もよい。好ましいアルキル基は、メチル基である。
ＣｕＩが好適に使用されるが、ＣｕＣｌ、ＣｕＢｒ・Ｓ
（ＣＨ3 ）2 等も使用可能である。また、アルキル金属
（炭素求核剤）としては、通常、アルキルリチウム（Ｒ
Ｌｉ）が好適に使用されるが、ＲＭｇＸ（Ｘ＝Ｃｌ、Ｂ
ｒ、Ｉ）も使用可能である。そして、アルキル金属のア
ルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基、ペンチル基などの低級アルキル基が挙げられ
る。アルキル基は、直鎖状または分岐状の何れであって
もよい。好ましいアルキル基は、メチル基である。
【００１４】反応は、通常、溶媒の存在下で行なわれ、
溶媒としては、通常、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）が
好適に使用されるが、ジエチルエーテル、トルエン等も
使用可能である。通常、アルキル金属は、約１Ｍ濃度の
溶液として使用され、３−フルオロ−２−シクロペンテ
ノン（Ａ）とアルキル金属（Ｂ）とハロゲン化銅（Ｃ）
との使用割合は、通常、Ａ：Ｂ：Ｃのモル比として、
１：１〜３：０〜２の範囲から選択される。Ａ：Ｂ：Ｃ
の最も好ましいモル比は、１：２：１である。反応は、
−１００〜−５０℃の温度で例えば５〜１５分間行なえ
ばよい。
溶媒としては、通常、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）が
好適に使用されるが、ジエチルエーテル、トルエン等も
使用可能である。通常、アルキル金属は、約１Ｍ濃度の
溶液として使用され、３−フルオロ−２−シクロペンテ
ノン（Ａ）とアルキル金属（Ｂ）とハロゲン化銅（Ｃ）
との使用割合は、通常、Ａ：Ｂ：Ｃのモル比として、
１：１〜３：０〜２の範囲から選択される。Ａ：Ｂ：Ｃ
の最も好ましいモル比は、１：２：１である。反応は、
−１００〜−５０℃の温度で例えば５〜１５分間行なえ
ばよい。
【００１５】上記の反応操作後、反応液に例えばリン酸
緩衝液（ｐＨ７）を加えて反応を停止し、ジエチルエー
テル等で反応生成物を抽出する。そして、例えば、硫酸
ナトリウム等で抽出液を乾燥した後、溶媒を留去する。
溶媒留去の過程において、前記の反応式（Ｃ）における
中間体は、自然に１，３−カルボニル転位が進行し、前
記一般式（Ｉ）で表される３−アルキル−４−アルキリ
デン−２−シクロペンテノンが得られる。勿論、工業的
実施においては、その他の適宜の１，３−カルボニル転
位の手段や精製手段を採用することが出来る。
緩衝液（ｐＨ７）を加えて反応を停止し、ジエチルエー
テル等で反応生成物を抽出する。そして、例えば、硫酸
ナトリウム等で抽出液を乾燥した後、溶媒を留去する。
溶媒留去の過程において、前記の反応式（Ｃ）における
中間体は、自然に１，３−カルボニル転位が進行し、前
記一般式（Ｉ）で表される３−アルキル−４−アルキリ
デン−２−シクロペンテノンが得られる。勿論、工業的
実施においては、その他の適宜の１，３−カルボニル転
位の手段や精製手段を採用することが出来る。
【００１６】一般式（Ｉ）中のＲ2 は、アルキル基を表
す。このアルキル基は、アルキル金属によって導入され
たものであり低級アルキルである。一般式（Ｉ）で表さ
れる本発明の製造方法で得られた３−アルキル−４−ア
ルキリデン−２−シクロペンテノンは、生理活性天然物
などの合成のための中間として、更には、医薬、農薬に
おける中間体として有用である。
す。このアルキル基は、アルキル金属によって導入され
たものであり低級アルキルである。一般式（Ｉ）で表さ
れる本発明の製造方法で得られた３−アルキル−４−ア
ルキリデン−２−シクロペンテノンは、生理活性天然物
などの合成のための中間として、更には、医薬、農薬に
おける中間体として有用である。
【００１７】例えば、ＢＦ3 ・ＯＲ2 、Ｒ3 ＳｉＯＳＯ
2 ＣＦ3 、Ｒ3 ＳｉＣｌ、Ｒ2 ＡｌＣｌ等のルイス酸の
存在下、一般式（Ｉ）で表される３−アルキル−４−ア
ルキリデン−２−シクロペンテノンにアルキル金属を反
応させることにより、３，４−ジアルキル−２−シクロ
ペンテノンを製造することが出来る。
2 ＣＦ3 、Ｒ3 ＳｉＣｌ、Ｒ2 ＡｌＣｌ等のルイス酸の
存在下、一般式（Ｉ）で表される３−アルキル−４−ア
ルキリデン−２−シクロペンテノンにアルキル金属を反
応させることにより、３，４−ジアルキル−２−シクロ
ペンテノンを製造することが出来る。
【００１８】上記のルイス酸において、Ｒは、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基など
の低級アルキル基を表す。上記のルイス酸の中では、Ｂ
Ｆ3 ・ＯＲ2 又はＲ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 が好ましく、
特に、ＢＦ3 ・ＯＥｔ2 又はＭｅ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3
が好ましい。また、アルキル金属（炭素求核剤）として
は、通常、Ｒ2 ＣｕＬｉが好適に使用されるが、ＲＣ
ｕ、Ｒ2 ＣｕＭｇＢｒ、ＲＣｕ（ＣＮ）Ｌｉ、ＲＣｕ
（ＳＣＮ）Ｌｉ等も使用可能である。そして、アルキル
金属のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基などの低級アルキル基が
挙げられる。
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基など
の低級アルキル基を表す。上記のルイス酸の中では、Ｂ
Ｆ3 ・ＯＲ2 又はＲ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3 が好ましく、
特に、ＢＦ3 ・ＯＥｔ2 又はＭｅ3 ＳｉＯＳＯ2 ＣＦ3
が好ましい。また、アルキル金属（炭素求核剤）として
は、通常、Ｒ2 ＣｕＬｉが好適に使用されるが、ＲＣ
ｕ、Ｒ2 ＣｕＭｇＢｒ、ＲＣｕ（ＣＮ）Ｌｉ、ＲＣｕ
（ＳＣＮ）Ｌｉ等も使用可能である。そして、アルキル
金属のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基などの低級アルキル基が
挙げられる。
【００１９】上記の反応は、通常、溶媒の存在下で行な
われ、溶媒としては、通常、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）が好適に使用されるが、ジエチルエーテル、トルエ
ン等も使用可能である。３−アルキル−４−アルキリデ
ン−２−シクロペンテノン（Ａ）とアルキル金属（Ｂ）
とルイス酸（Ｃ）の使用割合は、通常、Ａ：Ｂ：Ｃのモ
ル比として、１：０．５〜２：１〜３の範囲から選択さ
れる。Ａ：Ｂ：Ｃの好ましいモル比は、約１：１：２で
ある。そして、反応は、例えば、次の様な操作によって
行うことが出来る。
われ、溶媒としては、通常、テトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）が好適に使用されるが、ジエチルエーテル、トルエ
ン等も使用可能である。３−アルキル−４−アルキリデ
ン−２−シクロペンテノン（Ａ）とアルキル金属（Ｂ）
とルイス酸（Ｃ）の使用割合は、通常、Ａ：Ｂ：Ｃのモ
ル比として、１：０．５〜２：１〜３の範囲から選択さ
れる。Ａ：Ｂ：Ｃの好ましいモル比は、約１：１：２で
ある。そして、反応は、例えば、次の様な操作によって
行うことが出来る。
【００２０】すなわち、溶媒中、３−アルキル−４−ア
ルキリデン−２−シクロペンテノンとルイス酸とを室温
で１５〜２０分攪拌し、次いで、得られた混合液を約−
７８℃で調製したアルキル金属に添加し、直ちに、約−
４５℃に昇温して１５〜２０分攪拌する。斯かる反応操
作により、３，４−ジアルキル−２−シクロペンテノン
を高収率で得ることが出来る。
ルキリデン−２−シクロペンテノンとルイス酸とを室温
で１５〜２０分攪拌し、次いで、得られた混合液を約−
７８℃で調製したアルキル金属に添加し、直ちに、約−
４５℃に昇温して１５〜２０分攪拌する。斯かる反応操
作により、３，４−ジアルキル−２−シクロペンテノン
を高収率で得ることが出来る。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
するが、本発明は、その要旨を超えない限り、以下の実
施例に限定されるものではない。
【００２２】実施例１ 窒素置換した３０ｍｌの二口ナスフラスコに、ＴＨＦ
４．０ｍｌ、２−ブチル−３−フルオロ−５−メチレン
−２−シクロペンテノン４０ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）
及びヨウ化第１銅４５ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）を入
れ、これに、メチルリチウム（１．１０Ｍ／ジエチルエ
ーテル溶液）０．４３ｍｌ（０．４８ｍｍｏｌ）を添加
し、−７８℃で８分間攪拌した。得られた反応液にリン
酸緩衝液（ｐＨ７）を加え、ジエチルエーテルで有機物
を抽出し、抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した。
４．０ｍｌ、２−ブチル−３−フルオロ−５−メチレン
−２−シクロペンテノン４０ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）
及びヨウ化第１銅４５ｍｇ（０．２４ｍｍｏｌ）を入
れ、これに、メチルリチウム（１．１０Ｍ／ジエチルエ
ーテル溶液）０．４３ｍｌ（０．４８ｍｍｏｌ）を添加
し、−７８℃で８分間攪拌した。得られた反応液にリン
酸緩衝液（ｐＨ７）を加え、ジエチルエーテルで有機物
を抽出し、抽出液を硫酸ナトリウムで乾燥した。
【００２３】溶媒を留去後、シリカゲル薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶媒；ヘキサン：エーテル＝３：１）に
より、２−ブチル−３−メチル−４−メチレン−２−シ
クロペンテノン（無色液体）を単離した。収量は３４ｍ
ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）であり、収率は８７％であっ
た。同定データを表１に示す。
ラフィー（展開溶媒；ヘキサン：エーテル＝３：１）に
より、２−ブチル−３−メチル−４−メチレン−２−シ
クロペンテノン（無色液体）を単離した。収量は３４ｍ
ｇ（０．２１ｍｍｏｌ）であり、収率は８７％であっ
た。同定データを表１に示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】実施例２ 窒素置換した３０ｍｌの二口ナスフラスコに、ＴＨＦ
４．０ｍｌ、３−フルオロ−５−メチレン−２−（２−
フェニルエチル）−２−シクロペンテノン５４ｍｇ
（０．２５ｍｍｏｌ）及びヨウ化第１銅４８ｍｇ（０．
２５ｍｍｏｌ）を入れ、これに、メチルリチウム（１．
１０Ｍ／ジエチルエーテル溶液）０．４５ｍｌ（０．５
０ｍｍｏｌ）を添加し、−７８℃で１０分間攪拌した。
得られた反応液にリン酸緩衝液（ｐＨ７）を加え、ジエ
チルエーテルで有機物を抽出し、抽出液に硫酸ナトリウ
ムを加えて乾燥した。溶媒を留去後、シリカゲル薄層ク
ロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：エーテル＝
３：１）により、３−メチル−４−メチレン−２−（２
−フェニルエチル）−２−シクロペンテノン（無色液
体）を単離した。収量は４５ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）
であり、収率は８５％であった。同定データを表２に示
す。
４．０ｍｌ、３−フルオロ−５−メチレン−２−（２−
フェニルエチル）−２−シクロペンテノン５４ｍｇ
（０．２５ｍｍｏｌ）及びヨウ化第１銅４８ｍｇ（０．
２５ｍｍｏｌ）を入れ、これに、メチルリチウム（１．
１０Ｍ／ジエチルエーテル溶液）０．４５ｍｌ（０．５
０ｍｍｏｌ）を添加し、−７８℃で１０分間攪拌した。
得られた反応液にリン酸緩衝液（ｐＨ７）を加え、ジエ
チルエーテルで有機物を抽出し、抽出液に硫酸ナトリウ
ムを加えて乾燥した。溶媒を留去後、シリカゲル薄層ク
ロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：エーテル＝
３：１）により、３−メチル−４−メチレン−２−（２
−フェニルエチル）−２−シクロペンテノン（無色液
体）を単離した。収量は４５ｍｇ（０．２１ｍｍｏｌ）
であり、収率は８５％であった。同定データを表２に示
す。
【００２６】
【表２】
【００２７】
【発明の効果】以上説明した本発明によれば、医薬、農
薬における中間体として有用な３−アルキル−４−アル
キリデン−２−シクロペンテノンを高収率で製造するこ
とが出来る。
薬における中間体として有用な３−アルキル−４−アル
キリデン−２−シクロペンテノンを高収率で製造するこ
とが出来る。
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（II）で表される５−アルキリデ
ン−３−フルオロ−２−シクロペンテノンにアルキル金
属を反応させた後、１，３−カルボニル転位を行うこと
を特徴とする一般式（Ｉ）で表される３−アルキル−４
−アルキリデン−２−シクロペンテノンの製造方法。 【化１】 （各一般式中、Ａは水素原子または炭化水素基を表し、
Ｒ1 はアルキリデン基、Ｒ2 はアルキル基を表す。） - 【請求項２】 ハロゲン化銅の存在下で５−アルキリデ
ン−３−フルオロ−２−シクロペンテノンにアルキル金
属を反応させる請求項１に記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6230378A JPH0873394A (ja) | 1994-08-31 | 1994-08-31 | ３−アルキル−４−アルキリデン−２−シクロペンテノンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6230378A JPH0873394A (ja) | 1994-08-31 | 1994-08-31 | ３−アルキル−４−アルキリデン−２−シクロペンテノンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0873394A true JPH0873394A (ja) | 1996-03-19 |
Family
ID=16906932
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6230378A Pending JPH0873394A (ja) | 1994-08-31 | 1994-08-31 | ３−アルキル−４−アルキリデン−２−シクロペンテノンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0873394A (ja) |
-
1994
- 1994-08-31 JP JP6230378A patent/JPH0873394A/ja active Pending
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