JPH0873853A

JPH0873853A - 液晶組成物および液晶表示素子

Info

Publication number: JPH0873853A
Application number: JP6240668A
Authority: JP
Inventors: Etsuo Nakagawa; 悦男中川; Shinichi Sawada; 信一澤田
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1994-09-08
Filing date: 1994-09-08
Publication date: 1996-03-19

Abstract

(57)【要約】【目的】ＳＴＮ表示方式用の適当に高いΔｎと低粘性
を有する液晶組成物。【構成】第一成分（３−４０％）及び第二成分（３０
−９７％）を含む液晶組成物。第一成分：式（I）の化
合物、第二成分：式（II）の化合物。【化１】式中、Ｒ¹、Ｒ²、及びＲ³はＣ数１〜１０のアルキル又
はＣ数２〜１０のアルケニルを示し、いずれにおいても
基中の任意の一つ又は相隣接しない二つ以上のメチレン
は−Ｏ−により置換されていてもよく、Ｚ¹は−ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂−、−ＣＯＯ−又は単結合を示し、Ｑ¹及びＱ²はＨ
又はＦを示し、（A）はトランス１，４−シクロヘキシ
レン、１，４−フェニレン又はトランス−１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイルを示し、ｍは０又は１を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はネマチック液晶組成物お
よびその液晶組成物を用いる液晶表示素子に関する。さ
らに詳しくは、ＴＮ表示方式およびＳＴＮ表示方式に用
いられる液晶組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示装置（ＬＣＤ）の開発における
近年のテーマとして、特に動画に対応するために高速応
答性であることが強く要求され、各々のＬＣＤ表示方式
に対して種々検討されてきた。例えば、上下基盤におけ
る液晶分子の配向を９０゜にツイストさせたＴＮ表示方
式においては、Ｇ．Ｂａｕｅｒによって報告されている
（Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．，６３，４５（１９８１））よ
うに、セル表面の干渉縞の発生を防止するために、セル
に充填される液晶材料の屈折率異方性（Δｎ）とセル厚
（ｄ）μｍの積（Δｎ・ｄ）をある一定の値（例えばΔ
ｎ・ｄ＝０．５あるいはΔｎ・ｄ＝１．０等）に設定す
る必要がある。そこでΔｎの大きな液晶材料を用いれば
ｄの値を小さくすることができ、ｄが小さくなれば応答
時間（τ）は液晶材料の粘度（η）に比例しかつセル厚
ｄの２乗に比例することから、τは著しく低下する。従
って、このような液晶表示素子に用いられる液晶組成物
としては、適当に高いΔｎを有し、かつ低粘性であるこ
とは非常に有益である。

【０００３】一方、Ｔ．Ｊ．Ｓｃｈｅｆｆｅｒ等によっ
て提案された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，４５
（１０），１０２１（１９８４））、上下の基盤におけ
る液晶分子の配向を１８０〜２７０゜のある角度にツイ
ストさせたスーパーツイストネマチック表示方式（ＳＴ
Ｎ）においては、電圧−透過率曲線が急峻であること、
ネマチック−等方性液相転移温度（ＮＩ点）が高いこ
と、粘度が低いこと等の特性が求められている。このＳ
ＴＮ表示方式においては、特に複屈折効果による干渉色
を表示として用いているため、複屈折の光路長Δｎ・ｄ
はある一定の値（例えば、Δｎ・ｄ＝０．８５等）に調
整されている。従って、Δｎの大きい液晶材料を用いれ
ば、前述したように応答時間τは著しく低下する。従っ
て、ＳＴＮ表示方式に用いられる液晶組成物としても、
適当に高いΔｎを有し、かつ低粘度である液晶材料が望
まれている。そしてこのような液晶組成物を求める検討
はなされてはいるものの、なお材料の改良を要求されて
いるのが現状である。

【０００４】

【発明が解決しょうとする課題】本発明の目的は、上記
ＴＮ表示方式およびＳＴＮ表示方式に求められる種々の
特性を満たしながら、特に高速応答性に対応するため
に、適当に高いΔｎを有し、かつ低い粘度を有する液晶
組成物を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明の第一は、（１）一般式（I）

【化７】

【０００６】（式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立に炭
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を示し、いずれにおいても基中の任意の一つま
たは相隣接しない二つ以上のメチレン基は酸素原子によ
り置換されていてもよい。）で表される化合物を少なく
とも１種含有することを特徴とする液晶組成物に関す
る。本発明の態様の一部は、以下の（２）〜（１１）に
記載される。（２）第一成分として、一般式（I）

【０００７】

【化８】

【０００８】（式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立に炭
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を示し、いずれにおいても基中の任意の一つま
たは相隣接しない二つ以上のメチレン基は酸素原子によ
り置換されていてもよい。）で表される化合物を少なく
とも一つ含有し、第二成分として、一般式（II）

【０００９】

【化９】

【００１０】（式中、Ｒ³は炭素数１〜１０のアルキル
基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、いずれ
においても基中の任意の一つまたは相隣接しない二つ以
上のメチレン基は酸素原子により置換されていてもよ
く、Ｚ¹は−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−または単結合を
示し、Ｑ¹およびＱ²はそれぞれ独立にＨまたはＦを示
し、（Ａ）はトランス−１，４−シクロヘキシレン基、
１，４−フェニレン基またはトランス−１，３−ジオキ
サン−２，５−ジイル基を示し、ｍは０または１を示
す。）で表される化合物の群から選択される少なくとも
一つの化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。

【００１１】（３）液晶組成物の全重量に対して、第
一成分の混合割合が３〜４０％で、第二成分の混合割合
が２０〜９７％である前記（２）項に記載の液晶組成
物。（４）第三成分として、一般式（III）または（IV）

【００１２】

【化１０】

【００１３】（式（III）において、Ｒ⁶およびＲ⁷はそ
れぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数
２〜１０のアルケニル基を示し、いずれにおいても基中
の任意の一つまたは相隣接しない二つ以上のメチレン基
は酸素原子により置換されていてもよく、（Ｃ）はトラ
ンス−１，４−シクロヘキシレン基、ピリミジン−２，
５−ジイル基または１，４−フェニレン基を示し、
（Ｄ）はトランス−１，４−シクロヘキシレン基または
１，４−フェニレン基を示し、Ｚ⁴は−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−または単結合を示し、式（IV）
において、Ｒ⁸は炭素数１〜１０のアルキル基または炭
素数２〜１０のアルケニル基を示し、いずれにおいても
基中の任意の一つまたは相隣接しない二つ以上のメチレ
ン基は酸素原子により置換されていてもよく、Ｒ⁹は炭
素数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基または炭素数
２〜１０のアルコキシメチル基を示し、（Ｅ）はトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン基またはピリミジン−
２，５−ジイル基を示し、（Ｇ）はトランス−１，４−
シクロヘキシレン基または側位の一つのＨがＦで置換さ
れていてもよい１，４−フェニレン基を示し、（Ｊ）は
トランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−
フェニレン基を示し、Ｚ⁵は−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ
−または単結合を示し、Ｚ⁶は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−
または単結合を示す。）で表される化合物の群から選択
される少なくとも一つの化合物をさらに含有することを
特徴とする前記の（２）または（３）項に記載の液晶組
成物。

【００１４】（５）液晶組成物の全重量に対して第三
成分の混合割合が６０％以下である、前記（４）項に記
載の液晶組成物。（６）第三成分として、一般式（V）または（VI）

【００１５】

【化１１】

【００１６】（式（V）において、Ｒ⁴は炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、Ｑ³はＨまたはＦを示し、ｋは０
または１を示し、式（VI）において、Ｒ⁵は炭素数１〜
１０のアルキル基を示し、（Ｂ）はトランス−１，４−
シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示
し、Ｑ⁴およびＱ⁵はＨまたはＦを示し、Ｚ²およびＺ³は
それぞれ独立に−ＣＯＯ−または単結合を示し、ｈは０
または１を示す。）で表される化合物の群から選択され
る少なくとも一つの化合物をさらに含有することを特徴
とする前記（２）項に記載の液晶組成物。（７）第四成分として、一般式（V）または（VI）

【００１７】

【化１２】

【００１８】（式（V）において、Ｒ⁴は炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、Ｑ³はＨまたはＦを示し、ｋは０
または１を示し、式（VI）において、Ｒ⁵は炭素数１〜
１０のアルキル基を示し、（Ｂ）はトランス−１，４−
シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示
し、Ｑ⁴およびＱ⁵はＨまたはＦを示し、Ｚ²およびＺ³は
それぞれ独立に−ＣＯＯ−または単結合を示し、ｈは０
または１を示す。）で表される化合物の群から選択され
る少なくとも一つの化合物をさらに含有することを特徴
とする前記（４）項または（５）項に記載の液晶組成
物。（８）液晶組成物の全重量に対して第三成分の混合割
合が５０％以下である、前記（６）項に記載の液晶組成
物。（９）液晶組成物の全重量に対して第四成分の混合割
合が５０％以下である、前記（７）項に記載の液晶組成
物。（１０）一般式（I）において、Ｒ¹およびＲ²がそれ
ぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基またはアルコキ
シ基である、前記（１）〜（９）のいずれか一項に記載
の液晶組成物。

【００１９】（１１）一般式（III）において、Ｒ⁶お
よびＲ⁷がそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル
基、アルコキシ基または炭素数２〜１０のアルコキシメ
チル基を示し、Ｚ⁴が−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単
結合を示す、前記の（４）、（５）、（７）、（９）お
よび（１０）の中のいずれか一項に記載の液晶組成物。（１２）一般式（IV）において、Ｒ⁸が炭素数１〜１
０のアルキル基を示し、Ｒ⁹が炭素数１〜１０のアルキ
ル基またはアルコキシ基を示す、前記の（４）、（５）
（７）、および（９）〜（１１）の中のいずれか一項に
記載の液晶組成物。本発明の第二は、（１３）前記の（１）〜（１２）の中のいずれか一項
に記載の液晶組成物を用いる液晶表示素子に関する。

【００２０】以下に本発明の液晶組成物を構成する液晶
化合物について説明する。本発明の一般式（I）で表さ
れる化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げるこ
とができる。

【００２１】

【化１３】

【００２２】式中、ＲおよびＲ’はそれぞれ独立にアル
キル基またはアルケニル基を示す。これらの化合物は主
として高いΔｎを有する材料として、および／または低
い粘度を有する材料として、液晶組成物の製造において
重要な役割を担う。本発明における一般式（I）で表さ
れる化合物に類似した化学構造を持つ化合物として、例
えば仏国特許ＦＲ．２，１４１，４３８号、ＦＲ．２，
１６１，２８５号、および特開昭６１−５０３１号等の
公報に開示されているようなトラン系化合物が挙げられ
る。式（I）の化合物とこれらのトラン系化合物とを比
較すると、本発明と同様の目的をもって液晶組成物を調
製する場合に、同量の添加量であれば式（I）の化合物
を使用する方がトラン系化合物を使用するよりも、より
ネマチックレンジが大きく（透明点が高く）かつより高
いΔｎを有する液晶組成物を調製することができる。ま
た、例えば上記の公報に記載されているように、一般式
（I）で表される化合物はトラン系化合物を合成する場
合の中間体として合成されるために、その製造コストが
安価であるという利点もある。本発明における一般式
（II）の化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げ
ることができる。

【００２３】

【化１４】

【００２４】

【化１５】

【００２６】

【化１６】

【００２７】これらの式において、Ｒはアルキル基また
はアルケニル基を示し、Ｒ’はアルカンジイルまたはア
ルケンジイルの二価の基を示す。これらの一般式（II）
で表される化合物の中では、式（II−１）、（II−
２）、（II−３）、（II−４）、（II−５）、（II−
６）、（II−８）、（II−９）、（II−１０）、（II−
１３）、（II−１４）、（II−１５）、（II−１６）、
（II−１９）、（II−２２）または（II−２３）で表さ
れる化合物が本発明において特に好ましく用いられる。
一般式（II）の化合物は誘電率異方性が正で特にその値
が大きく、得られる液晶組成物のしきい値電圧を小さく
する目的で使用される。また、電気光学応答における印
可電圧対透過率曲線の急峻性を改善する目的でも使用さ
れる。本発明において、式（III）で表される化合物お
よび式（IV）で表される化合物として、以下の化合物が
好ましく用いられる。

【００２８】

【化１７】

【００２９】

【化１８】

【００３０】

【化１９】

【００３１】

【化２０】

【００３２】これらの式において、ＲおよびＲ’はそれ
ぞれ独立にアルキル基またはアルケニル基を示す。これ
らの第三成分の化合物の中で、式（III）で表される化
合物としては、式（III−１）、（III−２）、（III−
４）、（III−６）、（III−７）、（III−８）、（III
−１３）、（III−１４）、（III−１６）または（III
−１７）で表される化合物が本発明において特に好まし
く用いられる。また、式（IV）で表される化合物として
は、式（IV−１）、（IV−２）、（IV−５）、（IV−１
１）または（IV−１２）で表される化合物が特に好まし
く用いられる。一般式（III）および（IV）の化合物
は、誘電率異方性が負であるかまたは弱い正である化合
物である。一般式（III）の化合物は本発明において、
主として得られる液晶組成物の粘度を低下する目的で、
および／またはそのΔｎを調整する目的で使用される。
また、一般式（IV）の化合物は得られる液晶組成物のネ
マティック範囲を広げる目的および／またはΔｎ調整の
目的で使用される。本発明における式（V）の化合物お
よび式（VI）の化合物として、好ましくは以下の化合物
を挙げることができる。

【００３３】

【化２１】

【００３４】

【化２２】

【００３５】

【化２３】

【００３６】これらの式において、Ｒはアルキル基また
はアルケニル基を示す。一般式（V）で表される化合物
としては、式（V−１）、（V−２）または（V−３）で
表される化合物が本発明において好ましく用いられる。
一般式（VI）で表される化合物としては、式（VI−
１）、（VI−５）、（VI−６）、（VI−９）、（VI−１
０）、（VI−１１）、（VI−１２）、（VI−１３）、
（VI−１４）、（VI−１５）、（VI−１６）または（VI
−１７）で表される化合物が本発明において特に好まし
く用いられる。一般式（V）の化合物および一般式（V
I）の化合物は誘電率異方性が正でその値が大きく、本
発明においてしきい値電圧を小さくする目的で使用され
る。このほかに、Δｎの調整、ネマチック範囲を広げる
目的等にも使用される。

【００３７】本発明において、第一成分の混合割合は、
液晶組成物の全重量に対して３〜４０％が好ましい。よ
り好ましい混合割合は５〜３０重量％である。３重量％
未満だと本願発明の主目的である高Δｎ、低粘度が達成
できないことがあり、また、第一成分の混合割合が４０
重量％を超えると得られる液晶組成物のしきい値電圧が
上昇することがある。本発明における第二成分の混合割
合は、得られる液晶組成物の全重量に対して２０〜９７
％が好ましい。より好ましい混合割合は２５〜９０重量
％である。混合割合が２０重量％未満だと液晶組成物の
しきい値電圧が上昇することがあり、混合割合が９７重
量％を超えると高Δｎ、低粘度の効果が得られないこと
がある。本発明において、第三成分として式（III）
または式（IV）で表される化合物を使用する場合、その
混合割合は得られる液晶組成物の全重量に対して６０％
以下が好ましく、５０％以下がより好ましい。混合割合
が６０重量％を超えると得られる液晶組成物のしきい値
電圧が大きくなることがある。本発明において第三成分
として、式（V）または（VI）で表される化合物を使用
する場合、その混合割合は得られる液晶組成物の全重量
に対して５０％以下であることが望ましい。

【００３８】本発明において、第四成分の混合割合は得
られる液晶組成物の全重量に対して５０％以下が好まし
い。より好ましい混合割合は４５重量％以下である。混
合割合が５０重量％を超えると得られる液晶組成物の粘
度が大きくなることがある。本発明の液晶組成物は使用
される液晶表示素子の目的に応じて、上記の一般式
（I）〜（VI）で表される化合物の外に、得られる液晶
組成物のしきい値電圧、ネマティック範囲、Δｎ、誘電
率異方性、粘度等を調整する目的で、他の化合物を本発
明の目的を損なわない範囲で適当量含有することができ
る。このような化合物の例として以下の化合物を挙げる
ことができる。

【００３９】

【化２４】

【００４０】これらの式において、ＲおよびＲ’は炭素
数１〜１０のアルキル基を示す。本発明の液晶組成物
は、それ自体慣用な方法で調製される。すなわち、一般
には種々の成分化合物をその透明点よりも高い温度で互
いに溶解させて均一な組成物とする方法がとられてい
る。また、本発明の液晶組成物には、意図する用途に応
じて適当な添加物に混合することによる改良がなされ
る。このような添加物は当業者によく知られており、文
献等に詳細に記載されている。通常、液晶のらせん構造
を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（ｒｅｖ
ｅｒｓｅｔｗｉｓｔ）を防止するためのキラルドープ
剤（ｃｈｉｒａｌｄｏｐａｎｔ）などが添加される。
また、本発明の液晶組成物には、メロシアニン系、スチ
リル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタ
ロン系、アントラキノン系およびテトラジン系等の二色
性色素の添加によりゲストホスト（ＧＨ）モード用の液
晶組成物として使用することもできる。あるいは、ネマ
チック液晶をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ
や液晶中に三次元網目状高分子を作成したポリマーネッ
トワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリ
マー分散型液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）用の液晶組成物
としても使用できる。その外に、複屈折制御（ＥＣＢ）
モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組成物として
も使用できる。

【００４１】本発明のより望ましい、態様の一部を以下
の（ア）〜（カ）項に示す。（ア）第一成分として、前記の一般式（I−１）、（I−
２）または（I−３）で表される化合物の群から選ばれ
た少なくとも一つの化合物を組成物の全重量に対して５
〜３０％含有し、第二成分として前記の一般式（II−
１）、（II−２）、（II−３）、（II−４）、（II−
５）、（II−６）、（II−８）、（II−９）、（II−１
０）、（II−１３）、（II−１４）、（II−１５）、
（II−１６）、（II−１９）、（II−２２）または（II
−２３）で表される化合物からなる群から選ばれた少な
くとも一つの化合物を組成物の全重量に対して２５〜９
０％含有する液晶組成物。（イ）第三成分として、前記した一般式（III−１）、
（III−２）、（III−４）、（III−６）、（III−
７）、（III−８）、（III−１３）、（III−１４）、
（III−１６）、（III−１７）、（IV−１）、（IV−
２）、（IV−５）、（IV−１１）または（IV−１２）で
表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一つ
の化合物を液晶組成物の全重量に対して５０％以下の割
合でさらに含有する上記（ア）項に記載の液晶組成物。

【００４２】（ウ）第四成分として、前記した一般式
（V−１）、（V−２）、（V−３）、（VI−１）、（VI
−５）、（VI−６）、（VI−９）、（VI−１０）、（VI
−１１）、（VI−１２）、（VI−１３）、（VI−１
４）、（VI−１５）、（VI−１６）または（VI−１７）
で表される化合物からなる群から選ばれた少なくとも一
つの化合物を組成物の全重量に対して４５％以下の割合
でさらに含有する前記の（イ）項に記載の液晶組成物。（エ）第一及び第二の各成分がいずれも二つ以上の化合
物からなる前記（ア）項に記載の液晶組成物。（オ）第一ないし第三の各成分がいずれも二つ以上の化
合物からなる前記（イ）項に記載の液晶組成物。（カ）第一ないし第四の各成分がいずれも二つ以上の化
合物からなる前記（ウ）項に記載の液晶組成物。

【００４３】

【実施例】以下に実施例と比較例により本発明を詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。また、これらの例における組成は全て重量％
で示される。比較例１以下の組成からなるネマチック液晶組成物Ａの透明点
（Ｔ_NI）は７２．４℃、２０℃における粘度（η₂₀）は
２７．０ｍＰａ・ｓ、２５℃における屈折率異方性（Δ
ｎ）は０．１３７、２０℃における誘電率異方性（Δ
ε）は１１．０、２０℃におけるしきい値電圧（Ｖ_th）
は１．７８Ｖであった。

【００４４】

【化２５】

【００４５】比較例２比較例１の液晶組成物Ａの８５重量部に次式のトラン化
合物１５重量部を混合して液晶組成物を調製した。

【化２６】この液晶組成物の透明点は６３．４℃、２０℃における
粘度は２１．２ｍＰａ・ｓ、２５℃における屈折率異方
性は０．１４８、２０℃における誘電率異方性は９．
９、２０℃におけるしきい値電圧は１．５７Ｖであっ
た。

【００４６】比較例３比較例１の液晶組成物Ａの９０重量部に次式のトラン化
合物１０重量部を混合して液晶組成物を調製した。

【化２７】この液晶組成物の透明点は７０．３℃、２０℃における
粘度は２４．５ｍＰａ・ｓ、２５℃における屈折率異方
性は０．１４７、２０℃における誘電率異方性は１０．
４、２０℃におけるしきい値電圧は１．８２Ｖであっ
た。

【００４７】実施例１比較例１の液晶組成物Ａの８５重量部に、式（I）に包
含される次式の化合物の１５重量部を混合して液晶組成
物を調製した。

【化２８】この液晶組成物の透明点は７０．１℃、２０℃における
粘度は２３．４ｍＰａ・ｓ、２５℃における屈折率異方
性は０．１５３、２０℃における誘電率異方性は１０．
０、２０℃におけるしきい値電圧は１．７１Ｖであっ
た。比較例２の組成物に比べ、透明点が高くなり、また
屈折率異方性も大きくなっている。

【００４８】実施例２比較例１の液晶組成物Ａの９０重量部に、式（I）に包
含される次式の化合物の１０重量部を混合して液晶組成
物を調製した。

【化２９】この液晶組成物の透明点は７７．３℃、２０℃における
粘度は２３．８ｍＰａ・ｓ、２５℃における屈折率異方
性は０．１５７、２０℃における誘電率異方性は９．
９、２０℃におけるしきい値電圧は１．６７Ｖであっ
た。比較例３の組成物に比べ、透明点が高くなり、また
屈折率異方性も大きくなっている。

【００４９】実施例３以下の組成の液晶組成物を調製した。

【００５０】

【化３０】

【００５１】

【化３１】

【００５２】この液晶組成物の透明点は８０．１℃、２
０℃における粘度は２３．２ｍＰａ・ｓ、２５℃におけ
る屈折率異方性は０．１４８、２０℃における誘電率異
方性は１１．０、２０℃におけるしきい値電圧は１．４
６Ｖであった。実施例４以下の組成の液晶組成物を調製した。

【００５３】

【化３２】

【００５４】

【化３３】

【００５５】この液晶組成物の透明点は９０．５℃、２
０℃における粘度は２０．３ｍＰａ・ｓ、２５℃におけ
る屈折率異方性は０．１４３、２０℃における誘電率異
方性は７．４、２０℃におけるしきい値電圧は２．２３
Ｖであった。実施例５以下の組成の液晶組成物を調製した。

【００５６】

【化３４】

【００５７】

【化３５】

【００５８】この液晶組成物の透明点は７４．０℃、２
０℃における粘度は２４．３ｍＰａ・ｓ、２５℃におけ
る屈折率異方性は０．１６０、２０℃における誘電率異
方性は１０．８、２０℃におけるしきい値電圧は１．４
８Ｖであった。実施例６以下の組成の液晶組成物を調製した。

【００５９】

【化３６】

【００６０】

【化３７】この液晶組成物の透明点は８１．６℃、２０℃における
粘度は２１．６ｍＰａ・ｓ、２５℃における屈折率異方
性は０．２００、２０℃における誘電率異方性は５．
４、２０℃におけるしきい値電圧は２．１８Ｖであっ
た。実施例７以下の組成の液晶組成物を調製した。

【００６１】

【化３８】

【００６２】

【化３９】

【００６３】この液晶組成物の透明点は６３．７℃、２
０℃における粘度は２０．８ｍＰａ・ｓ、２５℃におけ
る屈折率異方性は０．１２５、２０℃における誘電率異
方性は７．１、２０℃におけるしきい値電圧は１．４８
Ｖであった。実施例８以下の組成の液晶組成物を調製した。

【００６４】

【化４０】

【００６５】

【化４１】

【００６６】この液晶組成物の透明点は６６．５℃、２
０℃における粘度は２１．１ｍＰａ・ｓ、２５℃におけ
る屈折率異方性は０．１８９、２０℃における誘電率異
方性は５．０、２０℃におけるしきい値電圧は１．９７
Ｖであった。実施例９以下の組成の液晶組成物を調製した。

【００６７】

【化４２】

【００６８】

【化４３】

【００６９】この液晶組成物の透明点は８３．６℃、２
０℃における粘度は２３．７ｍＰａ・ｓ、２５℃におけ
る屈折率異方性は０．１８２、２０℃における誘電率異
方性は１３．１、２０℃におけるしきい値電圧は１．５
２Ｖであった。実施例１０以下の組成の液晶組成物を調製した。

【００７０】

【化４４】

【００７１】

【化４５】

【００７２】この液晶組成物の透明点は９５．３℃、２
０℃における粘度は２５．４ｍＰａ・ｓ、２５℃におけ
る屈折率異方性は０．１５２、２０℃における誘電率異
方性は１０．５、２０℃におけるしきい値電圧は１．６
６Ｖであった。実施例１１以下の組成の液晶組成物を調製した。

【００７３】

【化４６】

【００７４】

【化４７】この液晶組成物の透明点は８０．０℃、２０℃における
粘度は２４．６ｍＰａ・ｓ、２５℃における屈折率異方
性は０．１５３、２０℃における誘電率異方性は１４．
５、２０℃におけるしきい値電圧は１．４３Ｖであっ
た。実施例１２以下の組成の液晶組成物を調製した。

【００７５】

【化４８】

【００７６】

【化４９】

【００７７】実施例１３以下の組成の液晶組成物を調製した。

【００７８】

【化５０】

【００７９】

【化５１】

【００８０】

【発明の効果】実施例および比較例で示したように、本
発明によって適当に高いΔｎを有し、かつ低粘度の液晶
組成物が調製できる。この液晶組成物はＴＮ表示方式な
らびにＳＢＥ表示方式に用いる液晶組成物に求められる
種々の特性を満たしながら、特に高速応答性に応ずるこ
とができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０９Ｋ 19/44 9279−4Ｈ 19/46 9279−4ＨＧ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（I）【化１】（式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立に炭素数１〜１０
のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
し、いずれにおいても基中の任意の一つまたは相隣接し
ない二つ以上のメチレン基は酸素原子により置換されて
いてもよい。）で表される化合物を少なくとも一つ含有
することを特徴とする液晶組成物。
【請求項２】第一成分として、一般式（I）【化２】（式中、Ｒ¹およびＲ²はそれぞれ独立に炭素数１〜１０
のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
し、いずれにおいても基中の任意の一つまたは相隣接し
ない二つ以上のメチレン基は酸素原子により置換されて
いてもよい。）で表される化合物を少なくとも一つ含有
し、第二成分として、一般式（II）【化３】（式中、Ｒ³は炭素数１〜１０のアルキル基または炭素
数２〜１０のアルケニル基を示し、いずれにおいても基
中の任意の一つまたは相隣接しない二つ以上のメチレン
基は酸素原子により置換されていてもよく、Ｚ¹は−Ｃ
Ｈ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−または単結合を示し、Ｑ¹およ
びＱ²はそれぞれ独立にＨまたはＦを示し、（Ａ）はト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェニ
レン基またはトランス−１，３−ジオキサン−２，５−
ジイル基を示し、ｍは０または１を示す。）で表される
化合物の群から選択される少なくとも一つの化合物を含
有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項３】液晶組成物の全重量に対して、第一成分
の混合割合が３〜４０％で、第二成分の混合割合が２０
〜９７％である請求項２に記載の液晶組成物。
【請求項４】第三成分として、一般式（III）または
（IV）【化４】（式（III）において、Ｒ⁶およびＲ⁷はそれぞれ独立に
炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のア
ルケニル基を示し、いずれにおいても基中の任意の一つ
または相隣接しない二つ以上のメチレン基は酸素原子に
より置換されていてもよく、（Ｃ）はトランス−１，４
−シクロヘキシレン基、ピリミジン−２，５−ジイル基
または１，４−フェニレン基を示し、（Ｄ）はトランス
−１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレ
ン基を示し、Ｚ⁴は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂−または単結合を示し、式（IV）において、Ｒ⁸は炭
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を示し、いずれにおいても基中の任意の一つま
たは相隣接しない二つ以上のメチレン基は酸素原子によ
り置換されていてもよく、Ｒ⁹は炭素数１〜１０のアル
キル基、アルコキシ基または炭素数２〜１０のアルコキ
シメチル基を示し、（Ｅ）はトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基またはピリミジン−２，５−ジイル基を示
し、（Ｇ）はトランス−１，４−シクロヘキシレン基ま
たは側位の一つのＨがＦで置換されていてもよい１，４
−フェニレン基を示し、（Ｊ）はトランス−１，４−シ
クロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示し、
Ｚ⁵は−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＯＯ−または単結合を示
し、Ｚ⁶は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合を示
す。）で表される化合物の群から選択される少なくとも
一つの化合物をさらに含有することを特徴とする請求項
２または請求項３に記載の液晶組成物。
【請求項５】液晶組成物の全重量に対して第三成分の
混合割合が６０％以下である、請求項４に記載の液晶組
成物。
【請求項６】第三成分として、一般式（V）または（V
I）【化５】（式（V）において、Ｒ⁴は炭素数１〜１０のアルキル基
を示し、Ｑ³はＨまたはＦを示し、ｋは０または１を示
し、式（VI）において、Ｒ⁵は炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示し、（Ｂ）はトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｑ⁴および
Ｑ⁵はＨまたはＦを示し、Ｚ²およびＺ³はそれぞれ独立
に−ＣＯＯ−または単結合を示し、ｈは０または１を示
す。）で表される化合物の群から選択される少なくとも
一つの化合物をさらに含有することを特徴とする請求項
２に記載の液晶組成物。
【請求項７】第四成分として、一般式（V）または（V
I）【化６】（式（V）において、Ｒ⁴は炭素数１〜１０のアルキル基
を示し、Ｑ³はＨまたはＦを示し、ｋは０または１を示
し、式（VI）において、Ｒ⁵は炭素数１〜１０のアルキ
ル基を示し、（Ｂ）はトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｑ⁴および
Ｑ⁵はＨまたはＦを示し、Ｚ²およびＺ³はそれぞれ独立
に−ＣＯＯ−または単結合を示し、ｈは０または１を示
す。）で表される化合物の群から選択される少なくとも
一つの化合物をさらに含有することを特徴とする請求項
４または５に記載の液晶組成物。
【請求項８】液晶組成物の全重量に対して第三成分の
混合割合が５０％以下である、請求項６に記載の液晶組
成物。
【請求項９】液晶組成物の全重量に対して第四成分の
混合割合が５０％以下である、請求項７に記載の液晶組
成物。
【請求項１０】一般式（I）において、Ｒ¹およびＲ²
がそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基またはア
ルコキシ基である、請求項１〜９のいずれか一項に記載
の液晶組成物。
【請求項１１】一般式（III）において、Ｒ⁶およびＲ
⁷がそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基、アル
コキシ基または炭素数２〜１０のアルコキシメチル基を
示し、Ｚ⁴が−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または単結合を示
す、請求項４、５、７、９および１０の中のいずれか一
項に記載の液晶組成物。
【請求項１２】一般式（IV）において、Ｒ⁸が炭素数
１〜１０のアルキル基を示し、Ｒ⁹が炭素数１〜１０の
アルキル基またはアルコキシ基を示す、請求項４、５、
７および９〜１１の中のいずれか一項に記載の液晶組成
物。
【請求項１３】請求項１〜１２のいずれか一項に記載
の液晶組成物を用いる液晶表示素子。