JPH10176167A - 電気光学液晶ディスプレイ - Google Patents
電気光学液晶ディスプレイInfo
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Abstract
ク配向または傾斜したホメオトロピック配向を有し、か
つまた負の誘電異方性を有する液晶媒体を含有するアク
ティブ−マトリックスアドレス法による電気光学液晶デ
ィスプレイおよびこのようなディスプレイ用の液晶媒体
を提供する。 【解決手段】液晶媒体が本質的に下記成分からなること
を特徴とする電気光学液晶ディスプレイおよびこのよう
なディスプレイ用の液晶媒体: A)2種または3種以上の下記式Iで表わされる化合物
を30〜70重量%: 【化1】 および B)2種または3種以上の下記式IIで表わされる化合
物を20〜50重量%: 【化2】 各式中、 【化3】
Description
−オフ状態でホメオトロピック配向(homeotropic alig
nment)または傾斜したホメオトロピック配向(tilted
homeotropic alignment)を有し、かつまた負の誘電異
方性を有する液晶媒体を含有するアクティブ−マトリッ
クスアドレス法による電気光学液晶ディスプレイおよび
このディスプレイで使用される新規液晶媒体に関する。
ロピック配向または傾斜したホメオトロピック配向を有
するアクティブ−マトリックスアドレス法による液晶デ
ィスプレイ、例えばECB(電気制御された複屈折)効
果またはDAP(整列層の変形)効果に基づくディスプ
レイは公知である。これらのディスプレイは、M.F.Schi
ekkelおよびK.FahrenschonによりAppl.Phys.Lett.,19,3
912(1971)に最初に開示された。しかしながら、この型
式の液晶ディスプレイは、公知アクティブ−マトリック
スTNディスプレイに比較して、かなりの欠点を有して
おり、特にコントラストおよび中間調の大きな視野角依
存性を有するという欠点を有する。
N(垂直配向ネマティック)効果またはVAC(垂直配
向コレステリィック)効果に基づくアクティブ−マトリ
ックスディスプレイである。VANディスプレイは、中
でも、S.Yamauchi等によりSID Digest of Technical Pa
pers,378頁以降(1989)に記載されており、そしてV
ACディスプレイは、K.A.Crabdall等によりAppl.Phys.
Lett.,65,4(1994)に記載されている。従来からすでに公
知であるECBディスプレイと同様に、さらに最近のV
ANおよびVACディスプレイは2つの透明電極間に液
晶媒体の層を含有しており、この液晶媒体は負の誘電異
方定数△ε値を有する。この液晶層の分子はスイッチ−
オフ状態でホメオトロピック配向または傾斜したホメオ
トロピック配向を備えている、すなわち電極表面に対し
て実質的に垂直に配向されている。△ε値が負であるこ
とから、スイッチ−オン状態で、電極表面に対して平行
の液晶分子の再配向が生じる。
ルの全体にわたり均一な優先方向で平行配向を備えてい
る通常のECBディスプレイとは異なり、VANおよび
VACディスプレイでは、この均一な平行配向はセル内
の小さなドメインにだけ限られる。チルトドメインとし
てまた知られているこれらのドメイン間にはディスクリ
ネーションが存在する。その結果として、VANおよび
VACディスプレイは通常のECBディスプレイに比較
して、コントラストおよび中間調の視野角非依存性が高
い。さらに、このようなディスプレイは分子を均一に配
向させるためのラビングなどによる電極表面の追加処理
をもはや必要としない。
ィスプレイの液晶媒体はさらに、1種または2種以上の
カイラル化合物、例えばカイラルドープ剤を含有してお
り、このカイラル化合物はスイッチ−オン状態で0〜3
60゜の角度で液晶層中の液晶分子のラセンねじれを生
じさせる。好ましい場合に、このねじれ角は約90゜で
ある。特に、これらの新規VANおよびVACディスプ
レイの場合には、特別に仕上げられた液晶媒体が必要で
ある。一例として、例えばEP0474062に記載さ
れているような従来開示されている負の誘電異方性を有
する液晶媒体は、UV露光後に、小さい電圧保持率値
(HR)を有することが見出されている。従って、これ
らは上記のディスプレイに非常に適しているとは言えな
い。
メオトロピック配向または傾斜したホメオトロピック配
向を有し、かつまたECBディスプレイが有する上記欠
点を有していないか、または有していても僅かな程度で
あり、さらにまた負の誘電異方性を有する適当な液晶媒
体を含有するアクティブ−マトリックスアドレス法によ
る液晶ディスプレイに対する格別の要求が継続してい
る。この液晶媒体は大きい電圧保持率値および低い粘
度、特に回転粘度値を備えているべきである。
層がスイッチ−オフ状態でホメオトロピック配向または
傾斜したホメオトロピック配向を有し、かつまた負の誘
電異方性を有する液晶媒体を含有するアクティブ−マト
リックスディスプレイ用の液晶媒体を提供することにあ
る。本発明のもう一つの課題は、このような液晶媒体を
含有する液晶ディスプレイおよび電気光学液晶ディスプ
レイを提供することにある。
からなる液晶媒体を使用することによって、この課題を
達成することができることが見出された: A)2種または3種以上の下記式Iで表わされる化合物
を30〜70重量%:
わされる化合物を20〜50重量%:
載されており、この特許には通常のECBディスプレイ
用の負の誘電異方性を有する液晶媒体が開示されてい
る。しかしながら、この特許には、VANまたはVAC
ディスプレイに関する記載は見出されない。
フ状態でホメオトロピック配向または傾斜したホメオト
ロピック配向を有し、かつまた負の誘電異方性を有する
液晶媒体を含有するアクティブ−マトリックスアドレス
法による電気光学液晶ディスプレイに関し、この媒体が
本質的に、 A)2種または3種以上の下記式Iで表わされる化合物
を30〜70重量%:
して、炭素原子1〜15個を有するアルキルまたはアル
ケニル基であり、この基は未置換であるか、あるいは置
換基として1個のCNまたはCF3を有するか、または
置換基として少なくとも1個のハロゲンを有し、さらに
これらの基中に存在する1個または2個以上のCH2基
はそれぞれ相互に独立して、−O−原子が相互に結合し
ないものとして、−O−、−S−、−CO−、−CO−
O−、−O−CO−または−OCO−O−により置き換
えられていてもよく、
上のCH2基は−O−および(または)−S−により置
き換えられていてもよく、あるいは1,4−フェニレン
基であり、この基中に存在する1個または2個のCH基
はまた−N−により置き換えられていてもよく、そして
mは1、2または3である、および
わされる化合物を20〜50重量%:
レイに関する。
少なくとも2種の化合物を含有する液晶ディスプレイ:
とおりである;
bから選択される少なくとも2種の化合物を含有する液
晶ディスプレイ:
とおりである;
式IIIで表わされる化合物をさらに含有する液晶ディ
スプレイ:
おりである;
式IVで表わされる化合物をさらに含有する液晶ディス
プレイ:
に基づくアクティブ−マトリックスアドレス法により動
作する液晶ディスプレイ; f)VAC(垂直配向コレステリィック)効果に基づく
アクティブ−マトリックスアドレス法により動作する液
晶ディスプレイ。 本発明はまた、請求項1〜5のいずれか1項に記載の液
晶媒体に関する。新規液晶ディスプレイ中に存在する液
晶媒体は一般に、少なくとも60度のネマティック相範
囲および−0.5〜−5の、特に−2〜−4.5の誘電
異方性値△εを有する。複屈折値は一般に、0.04〜
0.15、特に0.06〜0.12である。回転粘度値
は一般に、最高160mPa・s.である。
体は好ましくは、下記の成分を含有する: − 1〜5種、好ましくは2種または3種の式Iaで表
わされる化合物、 − 1〜5種、好ましくは2種または3種の式Ibで表
わされる化合物、 − 2〜10種、好ましくは3〜8種の式IIa、II
bおよびIIcから選択される化合物。 下記の成分をさらに含有する液晶媒体を含む新規液晶デ
ィスプレイはまた、好適態様として挙げられる: − 1〜4種、好ましくは2〜3種の式IIIで表わさ
れる化合物および(または) − 1種または2種以上、好ましくは2〜4種の式IV
で表わされる化合物。
体における式IIIまたは式IVで表わされる化合物の
割合は、特に好ましくは10〜25重量%である。式I
Vで表わされる化合物において、nは好ましくは、1で
ある。さらにまた、式IVで表わされる化合物におい
て、
4−シクロヘキシレンである。
ィスプレイは本質的に下記成分からなる液晶媒体を含有
する: A)2種または3種以上の式Iで表わされる化合物を3
0〜70重量%、好ましくは40〜60重量%、および B)2種または3種以上の式IIで表わされる化合物を
20〜50重量%、好ましくは25〜40重量%。 特に好ましいものとして、基本的に下記成分からなる液
晶媒体を含有する新規液晶ディスプレイが挙げられる: A1)2種または3種の式Iaで表わされる化合物を1
5〜30重量%、 A2)2種または3種の式Ibで表わされる化合物を2
5〜40重量%、および B)3〜8種の式IIa〜IIcから選択される化合物
を25〜40重量%。
R1 およびR2 は好ましくは、相互に独立して、炭素原
子1〜12個を有するアルキル、アルコキシ、アルケニ
ル、フルオロアルキルまたはオキサアルキルである。式
I〜VIで表わされる化合物は、無色であり、安定であ
り、かつまた相互におよび別の液晶材料と容易に混合す
ることができる。「アルキル」の用語は、特に好ましく
は炭素原子1〜7個を有する直鎖状および分枝鎖状のア
ルキル基を包含し、特に直鎖状基、メチル、エチル、プ
ロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシルおよびヘプチルを
包含する。炭素原子2〜5個を有する基は一般に好適で
ある。
炭素原子2〜7個を有する直鎖状および分枝鎖状のアル
ケニル基、特に直鎖状基を包含する。特別のアルケニル
基は、C2 〜C7 −1E−アルケニル、C4 〜C7 −3
E−アルケニル、C5 〜C7−4−アルケニル、C6 〜
C7 −5−アルケニルおよびC7 〜6−アルケニル、特
にC2 〜C7 −1E−アルケニル、C4 〜C7 −3E−
アルケニルおよびC5〜C7 −4−アルケニルである。
好適アルケニル基の例には、ビニル、1E−プロペニ
ル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセ
ニル、1E−ヘプテニル、3−ブテニル、3E−ペンテ
ニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニル、4−ペン
テニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニル、4Z−
ヘプテニル、5−ヘキセニル、6−ヘプテニルなどがあ
る。5個までの炭素原子を有する基は一般に好適であ
る。
しくは末端にフッ素原子を有する直鎖状基、すなわちフ
ルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロ
ピル、4−フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6
−フルオロヘキシルおよび7−フルオロヘプチルを包含
する。しかしながら、別の位置のフッ素も排除されな
い。 「オキサアルキル」の用語は、特に好ましくは式
CnH2n+1−O−(CH2)mで表わされる直鎖状基を包
含する(式中、nおよびmはそれぞれ相互に独立して、
1〜6である)。好ましくは、n=1であり、そしてm
は1〜6である。R1 およびR2 の意味を適当に選択す
ることによって、新規液晶ディスプレイの応答時間、し
きい値電圧および透過特性曲線の急峻度を所望に応じて
変えることができる。例えば、1E−アルケニル基、3
E−アルケニル基、2E−アルケニルオキシ基などは一
般に、アルキル基およびアルコキシ基に比較して、短い
応答時間、改良されたネマティック相形成傾向および弾
性定数K33(曲がり)とK11(広がり)との大きい比を
もたらす。4−アルケニル基、3−アルケニル基などの
基は一般に、アルキル基およびアルコキシ基に比較し
て、低いしきい値電圧および小さいK33/K11値を付与
する。
れる化合物との最適混合比は、所望の性質、式Iおよび
(または)式IIで表わされる成分の選択および存在す
るいずれかその他の成分の選択に実質的に依存する。前
記範囲内の適当な混合比は、場合毎に容易に決定するこ
とができる。新規混合物中の式Iで表わされる化合物と
式IIで表わされる化合物との総量に制限はない。従っ
て、この混合物は1種または2種以上の追加の成分を含
有することができ、それによって各種性質を最適にする
ことができる。新規液晶媒体は好ましくは、1種または
2種以上の式I、II、IIIおよびIVで表わされる
化合物以外の追加の成分として、2〜40種、特に4〜
30種の成分を含有する。これらの媒体は非常に特に好
ましくは、1種または2種以上の本発明による化合物に
加えて、7〜25種の成分を含有する。これらの追加の
成分は好ましくは、ネマティックまたはネマティック相
形成性(モノトロピックまたはアイソトロピック)物
質、特に下記群からの物質から選択される:
ニリン化合物、ビフェニル化合物、ターフェニル化合
物、フェニルまたはシクロヘキシルベンゾエート化合
物、シクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシクロ
ヘキシルエステル化合物、シクロヘキシル安息香酸のフ
ェニルまたはシクロヘキシルエステル化合物、シクロヘ
キシルシクロヘキサンカルボン酸のフェニルまたはシク
ロヘキシルエステル化合物、安息香酸のシクロヘキシル
フェニルエステル化合物、シクロヘキサンカルボン酸の
シクロヘキシルフェニルエステル化合物、シクロヘキシ
ルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェニル
エステル化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シク
ロヘキシルビフェニル化合物、フェニルシクロヘキシル
シクロヘキサン化合物、シクロヘキシルシクロヘキサン
化合物、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン
化合物、1,4−ビス−シクロヘキシルベンゼン化合
物、4,4´−ビス−シクロヘキシルビフェニル化合
物、フェニル−またはシクロヘキシル−ピリミジン化合
物、フェニル−またはシクロヘキシル−ピリジン化合
物、フェニル−またはシクロヘキシル−ジオキサン化合
物、フェニル−またはシクロヘキシル−1,3- ジチア
ン化合物、1,2−ジフェニルエタン化合物、1,2−
ジシクロヘキシルエタン化合物、1−フェニル−2−シ
クロヘキシルエタン化合物、1−シクロヘキシル−2−
(4−フェニルシクロヘキシル)エタン化合物、1−シ
クロヘキシル−2−ビフェニリルエタン化合物、1−フ
ェニル−2−シクロヘキシルフェニルエタン化合物、ハ
ロゲン化されていてもよいスチルベン化合物、ベンジル
フェニルエーテル化合物、トラン化合物および置換ケイ
皮酸化合物。これらの化合物中に存在する、1,4−フ
ェニレン基はフッ素化されていてもよい。
要な化合物は、下記式1、2、3、4および5で表わす
ことができる特徴を有する: R´−L−E−R´´ 1 R´−L−COO−E−R´´ 2 R´−L−OOC−E−R´´ 3 R´−L−CH2 CH2 −E−R´´ 4 R´−L−C C−E−R´´ 5
よびEは同一または異なっていてもよく、それぞれ相互
に独立して、−Phe−、−Cyc−、−Phe−Ph
e−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc−、−P
yr−、−Dio−、−G−Phe−および−G−Cy
c−から形成される群からの二価の基およびそれらの鏡
像基であり、これらの基において、Pheは非置換の、
またはフッ素置換されている1,4−フェニレンであ
り、Cycはトランス−1,4−シクロヘキシレンまた
は1,4−シクロヘキセニレンであり、Pyrはピリミ
ジン−2,5−ジイルまたはピリジン−2,5−ジイル
であり、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイル
であり、そしてGは2−(トランス−1,4−シクロヘ
キシル)エチル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジ
ン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−2,5
−ジイルである。
Cyc、PheまたはPyrである。Eは好ましくは、
Cyc、PheまたはPhe- Cycである。この新規
媒体は好ましくは、式1、2、3、4および5におい
て、LおよびEがCyc、PheおよびPyrからなる
群から選ばれる化合物から選択される1種または2種以
上の成分、および同時に、式1、2、3、4および5に
おいて、基LおよびEのうちの一方がCyc、Pheお
よびPyrからなる群から選ばれ、他方の基が−Phe
−Phe−、−Phe−Cyc−、−Cyc−Cyc
−、−G−Phe−および−G−Cyc−からなる群か
ら選ばれる化合物から選択される1種または2種以上の
成分、およびまた任意に、式1、2、3、4および5に
おいて、基LおよびEが−Phe−Cyc−、−Cyc
−Cyc−、−G−Phe−および−G−Cyc−から
なる群から選ばれる化合物から選択される1種または2
種以上の成分を含有する。
合物の狭い付属群において、R´およびR´´はそれぞ
れ相互に独立して、8個までの炭素原子を有するアルキ
ル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ア
ルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである。この
狭い付属群を以下でグループAと称し、これらの化合物
を付属式1a、2a、3a、4aおよび5aで識別す
る。これらの化合物の大部分において、R´およびR´
´は相互に相違しており、これらの基の一方は通常、ア
ルキル、アルケニル、アルコキシまたはアルコキシアル
キルである。式1、2、3、4および5で表わされる化
合物のもう一つの狭い付属群はグループBとして知られ
ており、これらの化合物において、R´´は、−F、−
Cl、−NCSまたは−(O)i CH3 - (k-l)Fk C
ll である(ここで、iは0または1であり、そしてk
+lは1、2または3である);R´´がこの意味を有
する化合物を付属式1b、2b、3b、4bおよび5b
で識別する。付属式1b、2b、3b、4bおよび5b
で表わされる化合物の中で、R´´が、−F、−Cl、
−NCS、−CF3 、−OCHF2 または−OCF3 で
ある化合物は特に好ましい化合物として挙げられる。
で表わされる化合物において、R´は付属式1a〜5a
で表わされる化合物について定義されているとおりであ
り、好ましくはアルキル、アルケニル、アルコキシまた
はアルコキシアルキルである。式1、2、3、4および
5で表わされる化合物のさらにもう一つの狭い付属群に
おいて、R´´は、−CNである;この付属群は下記の
グループCとして知られており、この付属群の化合物を
対応して、付属式1c、2c、3c、4cおよび5cで
表わす。この付属式1c、2c、3c、4cおよび5c
で表わされる化合物において、R´は付属式1a〜5a
で表わされる化合物について定義されているとおりであ
り、好ましくはアルキル、アルコキシまたはアルケニル
である。
えて、提案されている他の種々の置換基を有する式1、
2、3、4および5で表わされる別の化合物も慣用であ
る。これらの物質は全部、刊行物から公知の方法もしく
はその類似方法により得ることができる。新規媒体は好
ましくは、式Iおよび式IIで表わされる化合物に加え
て、グループAおよび(または)グループBおよび(ま
たは)グループCから選択される化合物の1種または2
種以上を含有する。新規媒体中に存在するこれらのグル
ープからの化合物の重量割合は好ましくは、下記のとお
りである: グループA:0〜50%、好ましくは5〜40%、特に
5〜30%、 グループB:0〜40%、好ましくは5〜35%、特に
5〜30%、 グループC:0〜30%、好ましくは5〜25%、特に
5〜20%。
び(または)グループBおよび(または)グループCの
重量割合の合計は、好ましくは5%〜60%、特に5%
〜40%である。本発明に従い使用することができる液
晶混合物は、それ自体慣用の方法により製造することが
できる。一般に、少ない方の量で使用する成分の所望量
を、有利には高められた温度で、主要成分を構成する成
分中に溶解する。有機溶剤、例えばアセトン、クロロホ
ルムまたはメタノール中の成分の溶液を混合し、次いで
充分に混合した後に、例えば蒸留によって溶剤を分離す
ることもできる。液晶媒体はまた、当業者に公知であ
り、刊行物に記載されている他の添加剤をさらに含有す
ることもできる。例えば、0〜15%の多色性染料また
はカイラルドープ剤を添加することができる。新規液晶
ディスプレイの液晶媒体中の式I〜IVで表わされる各
成分は、公知であるか、またはそれらの製造方法が刊行
物に記載された標準的方法に基づいていることから、当
業者が従来技術から容易に誘導することができるかのど
ちらかである。式Iで表わされる相当する化合物は、例
えばWO89/08633に記載されている。式IIで
表わされる相当する化合物は、例えばDE263668
4、DE2927277またはDE3321373に記
載されている。
するものであって、本発明の制限を示すものではない。
別段の記載がないかぎり、本明細書の全体を通して、パ
ーセンテージは全部が重量パーセントであり、温度は全
部が摂氏度で示されている。△nは光学異方性値を表わ
し、そしてn0は常態屈折率(それぞれ、589nmお
よび20℃における測定値)を表わす。△εは誘電異方
性値を表わし、そしてε⊥は分子の長軸に対して垂直な
誘電率を表わす。下記の略語を使用する:
Claims (8)
- 【請求項1】液晶層がスイッチ−オフ状態でホメオトロ
ピック配向または傾斜したホメオトロピック配向を有
し、かつまた負の誘電異方性を有する液晶媒体を含有す
るアクティブ−マトリックスアドレス法による電気光学
液晶ディスプレイであって、この媒体が本質的に、 A)2種または3種以上の下記式Iで表わされる化合物
を30〜70重量%: 【化1】 式中、R1およびR2はそれぞれ相互に独立して、炭素原
子1〜15個を有するアルキルまたはアルケニル基であ
り、この基は未置換であるか、あるいは置換基として1
個のCNまたはCF3を有するか、または少なくとも1
個のハロゲンを有し、さらにこれらの基中に存在する1
個または2個以上のCH2基はそれぞれ相互に独立し
て、−O−原子が相互に結合しないものとして、−O
−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−ま
たは−OCO−O−により置き換えられていてもよく、 【化2】 に存在する1個のCH2基または隣接していない2個以
上のCH2基は−O−および(または)−S−により置
き換えられていてもよく、あるいは1,4−フェニレン
基であり、さらにこの基中に存在する1個または2個の
CH基は−N−により置き換えられていてもよく、そし
てmは1、2または3である、および B)2種または3種以上の下記式IIで表わされる化合
物を20〜50重量%: 【化3】 式中、 【化4】 である、でなることを特徴とする、前記電気光学液晶デ
ィスプレイ。 - 【請求項2】液晶媒体が下記式IaおよびIbから選択
される少なくとも2種の化合物を含有することを特徴と
する、請求項1に記載の液晶ディスプレイ: 【化5】 各式中、R1およびR2は式Iについて定義されていると
おりである。 - 【請求項3】液晶媒体が下記式IIa〜IIcから選択
される少なくとも2種の化合物を含有することを特徴と
する、請求項1または2に記載の液晶ディスプレイ: 【化6】 各式中、R1およびR2は式Iについて定義されていると
おりである。 - 【請求項4】液晶媒体が1種または2種以上の下記式I
IIで表わされる化合物をさらに含有することを特徴と
する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶ディス
プレイ: 【化7】 式中、R1およびR2は式Iについて定義されているとお
りである。 - 【請求項5】液晶媒体が1種または2種以上の下記式I
Vで表わされる化合物をさらに含有することを特徴とす
る、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶ディスプ
レイ: 【化8】 式中、 【化9】 り、そしてnは1または2である。 - 【請求項6】VAN(垂直配向ネマティック)効果に基
づくアクティブ−マトリックスアドレス法により動作す
ることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記
載の液晶ディスプレイ。 - 【請求項7】VAC(垂直配向コレステリック)効果に
基づくアクティブ−マトリックスアドレス法により動作
することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に
記載の液晶ディスプレイ。 - 【請求項8】請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶
媒体。
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