JPH0987626A

JPH0987626A - 液晶組成物および液晶表示素子

Info

Publication number: JPH0987626A
Application number: JP7267708A
Authority: JP
Inventors: Noriko Nakazono; 記子中園; Etsuo Nakagawa; 悦男中川; Tetsuya Matsushita; 哲也松下; Fusayuki Takeshita; 房幸竹下; Katsuyuki Muraki; 勝之村城
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1995-09-20
Filing date: 1995-09-20
Publication date: 1997-03-31

Abstract

(57)【要約】【課題】ＡＭ−ＬＣＤ表示方式に求められる種々の特
性を満たし、高速応答性に対応するため低粘度で透明点
の高い液晶組成物を提供。【解決手段】第１成分として一般式（Ｉ−ａ）または
（Ｉ−ｂ）から選択される化合物、第２成分として一般
式（Ｉ−ｃ）〜（Ｉ−ｅ）から選択される化合物、第３
成分として一般式（II）の末端基構造を有する化合物の
夫々を少なくとも１種またはそれ以上含有することを特
徴とする液晶組成物。【化１】（式中、Ｒ⁰ 〜Ｒ⁴ は各々独立して炭素数１〜１０のア
ルキル基等を示す。Ｚ⁰ 、Ｚ¹ およびＺ² は各々独立し
て−Ｃ₂ Ｈ₄ −または単結合を示し、Ａ⁰ 〜Ａ³ は各々
独立してフェニレン基等を示す。）【化２】（式中、ＸはＦ、Ｃｌ等を示し、Ｑ¹ ，Ｑ² はＨまたは
Ｆを示す。）【効果】特に透明点が高く、透明点が高い割には比較
的粘度の低い液晶組成物を提供できた。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、透明電極を有する
２枚の基板で形成される密閉セル中に設けられた、少な
くとも１種のカイラル添加物を含むネマチック液晶組成
物およびその液晶組成物を用いた液晶表示素子に関す
る。さらに詳しくはアクティブマトリックス（ＡＭ−Ｌ
ＣＤ）方式に好適な液晶組成物およびその液晶組成物を
用いた液晶表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子（ＬＣＤ）の表示方式とし
てツイストネマチック（ＴＮ）方式、スーパーツイスト
ネマチック（ＳＴＮ）方式、アクティブマトリックス
（ＡＭ−ＬＣＤ）方式等が提案され、次々に実用化され
てきた。その中で薄膜トランジスター（ＴＦＴ）等のア
クティブマトリックスＬＣＤ（ＡＭ−ＬＣＤ）は、カラ
ー化、高精細化が進みフラットディスプレイの本命とし
て注目をあびている。表示素子用の液晶材料には、使用
目的に適合した特性を備えた化合物が適宜選択されねば
ならないが、化合物単体として上述のような条件を満た
すものは見いだされておらず、数種の液晶化合物、また
は、さらに非結晶化合物を混合し、必要な特性を持つよ
うな液晶組成物を調整しＬＣＤの材料として用いてい
る。ＡＭ−ＬＣＤ方式の液晶表示素子に用いられる液晶
組成物の特性として、（１）室温を含む広い温度範囲でネマチック液晶相を示
すこと。特にネマチック−等方相相転移温度（透明点）
が高いこと。（２）応答時間（τ）をできるだけ小さくするために、
粘度（η）が小さいこと。（３）液晶表示素子に応じた適切な屈折率異方性（Δ
ｎ）を取り得ること。（４）化学的に安定であること。（５）高いコントラストを保つために、電圧保持率
（Ｖ．Ｈ．Ｒ）が高いこと。等が挙げられる。液晶組成物のネマチックレンジを大き
くするためには、ＮＩ点が高く且つ他の液晶との相溶性
の良い液晶化合物の導入が不可欠となる。一般的にＮＩ
点を高くするには環数の多い化合物を使用すれば良い
が、この場合、同時に液晶組成物の粘度も大きくなる。
一方、ＬＣＤの動画への対応が、近年強く要求されるよ
うになっているが、動画へ対応するためにはＬＣＤを駆
動する際の応答速度が小さくなければならず、応答速度
は液晶組成物の粘度に比例するために、粘度の小さい液
晶組成物の開発が早急に求められている。また、ＡＭ−
ＬＣＤにおいては高コントラストを保つために電圧保持
率（Ｖ．Ｈ．Ｒ）の高い、あるいは比抵抗値の大きいと
いった、いわゆる信頼性の高い液晶組成物が求められて
いる。ところで、末端にカルボキシル基（−ＣＯＯＨ）
を有する化合物は２量体化（ｄｉｍｅｒｉｚａｔｉｏ
ｎ）し、液晶性を発現することが知られている（Ｄ．Ｄ
ｅｍｕｓ，ＦｌｕｓｓｉｇｅＫｒｉｓｔａｌｌｅｉ
ｎＴａｂｅｌｌｅｎ，５７（１９７４））。そのよう
なカルボキシル基を有する化合物の応用したものとし
て、特開昭５４−１５１９５１号公報にはアルキルシク
ロヘキシルカルボン酸を用いた液晶組成物が開示されて
いる。しかしながら、アルキルシクロヘキシルカルボン
酸を用いると液晶組成物の粘度を下げることはできる
が、透明点、屈折率異方性（Δｎ）が小さくなってしま
うという欠点を有している。また、特開平６−５７２５
２号公報にはアルキル安息香酸あるいはアルコキシ安息
香酸を用いた液晶組成物が開示されている。これらの安
息香酸は液晶組成物の粘度を下げて、Δｎを大きくする
ことはできるが、透明点を高くすることはできないとい
う欠点を有している。また、これらに開示されている液
晶組成物には、ＣＮ基を有する液晶化合物が用いられて
いるためにＡＭ−ＬＣＤ用液晶組成物の強く要求される
特性のうち、特に電圧保持率が低いという欠点を有して
いる。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
ＡＭ−ＬＣＤ表示方式に求められる種々の特性を満たし
ながら、特に透明点の高い、また高速応答性に対応する
ため透明点が高い割には比較的粘度の低い液晶組成物を
提供することにある。本発明者らは特に、ＣＮ基を全く
有しないフッ素系液晶化合物とカルボキシル基を持つ化
合物を種々組合わせることによって、これらの特性を満
足させる液晶組成物が調整できることを見いだした。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明の第１の発明は、
第１成分として、一般式（Ｉ−ａ）および／または（Ｉ
−ｂ）から選択される化合物を少なくとも１種含有し、
第２成分として、一般式（Ｉ−ｃ）〜（Ｉ−ｅ）から選
択される化合物の少なくとも１種以上含有し、第３成分
として、一般式（II）の末端基構造を有する化合物を少
なくとも１種またはそれ以上含有することを特徴とする
液晶組成物に関する。

【化１８】

【化１９】

【化２０】

【化２１】

【化２２】（式中、Ｒ⁰ 〜Ｒ⁴ は各々独立して炭素数１〜１０のア
ルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。
いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接しない
２つ以上のメチレン基（−ＣＨ₂ −）は酸素原子（−Ｏ
−）によって置換されても良い。Ｚ⁰ 、Ｚ¹ およびＺ²
は各々独立して−Ｃ₂ Ｈ₄ −または単結合を示し、Ａ³
は側位の１つのＨがＦで置換されても良い１，４−フェ
ニレン基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基
を示し、Ａ⁰ 〜Ａ² は各々独立して側位の１つのＨがＦ
で置換されても良い１，４−フェニレン基を示す。）

【化２３】（式中、ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ 、ＣＦ₂ Ｈ、
ＯＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂ＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂ ＣｌまたはＯ
ＣＦ₂ ＣＦＨＣＦ₃ を示し、Ｑ¹ およびＱ² は各々独立
してＨまたはＦを示す。）カルボキシル基を有する単環系の（Ｉ−ａ）および／ま
たは（Ｉ−ｂ）と２環系の（Ｉ−ｃ）〜（Ｉ−ｅ）の化
合物を組合わせて使用することによって、粘度調整、透
明点調整、Δｎの調整が基本的に可能となる。これらの
化合物は、液晶化合物合成の際の原料または中間体とし
て利用されており、これらの使用によって安価な液晶組
成物が製造できるという別の長所も有している。本発明
の第２の発明は、一般式（II）の化合物が、一般式（II
−ａ）、（II−ｂ）、（II−ｃ）および（II−ｄ）

【化２４】

【化２５】

【化２６】

【化２７】（式中、Ｒ⁵ は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘ
はＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ 、ＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂
Ｈ、ＯＣＦ₂ ＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂ ＣｌまたはＯＣＦ₂ Ｃ
ＦＨＣＦ₃ を示し、Ｑ¹ およびＱ² は各々独立してＨま
たはＦを示し、Ｌ¹ およびＬ² は各々独立してＨまたは
Ｆを示し、Ｚ³ およびＺ⁴ は各々独立して−ＣＨ₂ ＣＨ
₂ −または単結合を示す。）で表される化合物であるこ
とを特徴とする前記第１の発明に記載の液晶組成物に関
する。本発明の第３の発明は、液晶組成物の全重量に対
して、第１成分が２〜５０重量％、第２成分が２〜３０
重量％、第３成分が４０〜９５重量％であることを特徴
とする前記第１または第２の発明に記載の液晶組成物に
関する。本発明の第４の発明は、第４成分として、一般
式（III)、（IV）および（Ｖ）

【化２８】（式中、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は各々独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示すが、基中の任意の１つまたは相隣接
しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ₂ −）は酸素原子
によって置換されても良い。ＢおよびＣは各々独立し
て、トランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，
４−フェニレン基を示し、Ｚ⁵ は−ＣＨ₂ＣＨ₂ −また
は単結合を示す。）

【化２９】（式中、Ｒ⁸ およびＲ⁹ は各々独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示す。いずれにおいても基中の任意の１
つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ₂
−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されても良い。
Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，
４−フェニレン基を示し、Ｅはトランス−１，４−シク
ロヘキシレン基または側位の１つのＨがＦで置換されて
も良い１，４−フェニレン基を示す。Ｚ⁶ は−ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ −または単結合を示し、Ｚ⁷は−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を示す。）

【化３０】（式中、Ｒ¹⁰は炭素数１〜１０のアルキル基が、基中の
任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基
（−ＣＨ₂ −）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換され
ても良い。Ｒ¹¹は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、
Ｑ³ はＨまたはＦを示す。）からなる群から選択される
１種またはそれ以上の化合物を、さらに含有することを
特徴とする前記第１、２または第３の発明に記載の液晶
組成物に関する。本発明の第５の発明は、液晶組成物の
全重量に対して、第４成分が０．１〜４０重量％である
ことを特徴とする前記第４の発明に記載の液晶組成物に
関する。本発明の第６の発明は、一般式（VI−ａ）、
（VI−ｂ）、（VI−ｃ）および（VI−ｄ）

【化３１】

【化３２】

【化３３】

【化３４】（式中、Ｒ¹²は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｙ
はＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ 、ＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂
Ｈ、ＯＣＦ₂ ＣｌまたはＯＣＦ₂ ＣＦＨＣＦ₃ を示し、
Ｑ⁴ およびＱ⁵ は各々独立してＨまたはＦを示す。）か
らなる群から選択される１種またはそれ以上の化合物を
さらに含有することを特徴とする前記第２〜５のいずれ
かの発明に記載の液晶組成物に関する。本発明の第７の
発明は、前記第１〜６のいずれかの発明に記載の液晶組
成物を用いてなる液晶表示素子に関する。

【０００５】以下、本発明の液晶組成物を構成する液晶
化合物について説明する。本発明の第１成分である、一
般式（Ｉ−ａ）および／または（Ｉ−ｂ）で表される化
合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることがで
きる。

【０００６】

【化３５】

【０００７】（Ｒはアルキル基、アルケニル基を示
す。）

【０００８】これらの化合物の中では、粘度が低いこと
や、低温での相溶性が良いことから一般式（Ｉ−ａ−
１）〜（Ｉ−ｂ−３）の化合物が本発明で特に好ましく
用いられる。一般式（Ｉ−ａ）および／または（Ｉ−
ｂ）の化合物は２量体化することによって誘電率異方性
Δεが│Δε│＜５程度の２環の液晶化合物の特性を発
現する。したがって、特に液晶組成物の粘度を低下させ
ることに優れた効果を発揮する。

【０００９】本発明の第２成分である、一般式（Ｉ−
ｃ）〜（Ｉ−ｅ）で表される化合物として、好ましくは
以下の化合物を挙げることができる。

【００１０】

【化３６】

【００１１】

【化３７】

【００１２】

【化３８】

【００１３】

【化３９】

【００１４】（Ｒはアルキル基、アルケニル基を示
す。）

【００１５】これらの化合物の中では、粘度が低いこと
や、低温での相溶性が良いことから一般式（Ｉ−ｃ−
１）〜（Ｉ−ｃ−３）、（Ｉ−ｄ−１）〜（Ｉ−ｄ−
３）、（Ｉ−ｅ−１）〜（Ｉ−ｅ−３）、（Ｉ−ｅ−１
９）〜（Ｉ−ｅ−２１）等の化合物が本発明で特に好ま
しく用いられる。一般式（Ｉ−ｃ）〜（Ｉ−ｅ）の化合
物は、２量体化することによって誘電率異方性Δεが｜
Δε｜＜５程度の４環の液晶化合物の特性を発現する。
したがって、特に液晶組成物の透明点を高くすることに
優れた効果を発揮する。

【００１６】本発明の第１成分である一般式（Ｉ−ａ）
および／または（Ｉ−ｂ）と第２成分である一般式（Ｉ
−ｃ）〜（Ｉ−ｅ）の化合物を組合わせて使用すること
によって、粘度調整、透明点調整、Δｎの調整が基本的
に可能となる。

【００１７】本発明の一般式（II−ａ）〜（II−ｄ）の
化合物として、好ましくは以下の化合物を挙げることが
できる。

【００１８】

【化４０】

【００１９】

【化４１】

【００２０】

【化４２】

【００２１】

【化４３】

【００２２】

【化４４】

【００２３】

【化４５】

【００２４】

【化４６】

【００２５】

【化４７】

【００２６】

【化４８】

【００２７】

【化４９】

【００２８】

【化５０】

【００２９】

【化５１】

【００３０】

【化５２】

【００３１】

【化５３】

【００３２】

【化５４】

【００３３】（Ｒはアルキル基を示す。）

【００３４】これらの化合物の中では、式（II−ａ）の
化合物としては、式（II−ａ−１）、（II−ａ−２）、
（II−ａ−３）、（II−ａ−４）、（II−ａ−７）、
（II−ａ−１０）、（II−ａ−１３）、（II−ａ−１
６）、（II−ａ−１９）、（II−ａ−２２）、（II−ａ
−２３）、（II−ａ−２４）、（II−ａ−２８）、（II
−ａ−３１）、（II−ａ−３４）、（II−ａ−３７）ま
たは（II−ａ−４０）で表される化合物が本発明で特に
好ましく用いられる。また、式（II−ｂ）の化合物とし
ては、式（II−ｂ−１）、（II−ｂ−２）、（II−ｂ−
３）、（II−ｂ−４）、（II−ｂ−７）、（II−ｂ−１
０）、（II−ｂ−１３）、（II−ｂ−１４）、（II−ｂ
−１５）、（II−ｂ−１９）、（II−ｂ−２２）、（II
−ｂ−２３）、（II−ｂ−２４）、（II−ｂ−２８）、
（II−ｂ−３１）、（II−ｂ−３４）、（II−ｂ−３
５）、（II−ｂ−３６）、（II−ｂ−４０）、（II−ｂ
−４３）、（II−ｂ−４４）、（II−ｂ−４５）、（II
−ｂ−４６）、（II−ｂ−４７）、（II−ｂ−４９）、
（II−ｂ−５２）、（II−ｂ−５５）、（II−ｂ−５
６）、（II−ｂ−５７）、（II−ｂ−５９）および（II
−ｂ−６１）で表される化合物が本発明で特に好ましく
用いられる。また、式（II−ｃ）の化合物としては、式
（II−ｃ−１）、（II−ｃ−２）、（II−ｃ−３）、
（II−ｃ−５）、（II−ｃ−６）、（II−ｃ−９）、
（II−ｃ−１２）、（II−ｃ−１５）、（II−ｃ−１
６）、（II−ｃ−１７）、（II−ｃ−１８）、（II−ｃ
−２１）、（II−ｃ−２２）、（II−ｃ−２４）、（II
−ｃ−２５）、（II−ｃ−２６）、（II−ｃ−２８）、
（II−ｃ−３０）、（II−ｃ−３３）、（II−ｃ−３
５）、（II−ｃ−３８）、（II−ｃ−３９）、（II−ｃ
−４０）、（II−ｃ−４４）、（II−ｃ−４７）、（II
−ｃ−４８）、（II−ｃ−４９）および（II−ｃ−５
０）で表される化合物が本発明で特に好ましく用いられ
る。また、式（II−ｄ）の化合物としては、式（II−ｄ
−２）、（II−ｄ−３）、（II−ｄ−５）または（II−
ｄ−６）で表される化合物が本発明で特に好ましく用い
られる。

【００３５】これら第３成分の一般式（II−ａ）〜（II
−ｄ）で表される化合物は、誘電率異方性が正の化合物
であり、熱的安定性や化学的安定性が非常に優れてお
り、特に電圧保持率の高い、あるいは比抵抗値の大きい
といった特性が要求されるＡＭ−ＬＣＤ用の液晶組成物
を調整する場合には、不可欠な化合物である。これらの
うち２環化合物は主として電圧調整および／または粘度
調整の目的で使用される。３環化合物は主として透明点
およびネマチックレンジ調整および／または電圧調整、
Δｎ調整、粘度調整の目的で使用される。４環化合物は
主として透明点およびネマチックレンジ調整の目的で使
用される。

【００３６】本発明の第４成分である一般式（III)、
（IV）および（Ｖ）で表される化合物として、好ましく
は以下の化合物を挙げることができる。

【００３７】

【化５５】

【００３８】

【化５６】

【００３９】（ＲおよびＲ’は各々独立してアルキル基
を示す。）

【００４０】これらの化合物の中で、一般式（III)の化
合物としては式(III−１）、(III−２）、(III−４）、
(III−５）および(III−６）が本発明で特に好ましく用
いられる。また一般式（IV）の化合物としては、式（IV
−１）、（IV−２）、（IV−３）、（IV−９）、（IV−
１０）および（IV−１１）の化合物が本発明において特
に好ましく用いられる。また、一般式（Ｖ）の化合物と
しては、式（Ｖ−１）、（Ｖ−２）および（Ｖ−３）の
化合物が特に好ましく用いられる。一般式（III)の化合
物は、誘電率異方性が負かまたは弱い正の２環化合物で
あり、主として粘度低下および／またはΔｎ調整の目的
で使用される。一般式（IV）の化合物は誘電率異方性が
負かまたは弱い正の３環化合物であり、主として透明点
を高くするおよびネマチックレンジを広げる目的および
／またはΔｎ調整の目的で使用される。また、一般式
（Ｖ）の化合物は誘電率異方性が負かまたは弱い正の４
環化合物であり、主としてネマチックレンジを広げる目
的で使用される。

【００４１】本発明の付加成分（第５成分）である一般
式（VI）および（VII)で表される化合物として、好まし
くは以下の化合物を挙げることができる。

【００４２】

【化５７】

【００４３】

【化５８】

【００４４】（Ｒはアルキル基を示す。）

【００４５】これらの化合物の中で、一般式（IV）の化
合物としては式（IV−ａ−１）、（IV−ｂ−１）、（IV
−ｂ−３）、（IV−ｃ−１）および（IV−ｃ−３）が本
発明で特に好ましく用いられる。一般式（IV）の化合物
は誘電率異方性が正でその値が大きく、しきい値電圧を
小さくする目的で使用される。

【００４６】本発明で使用される第１成分の使用量は、
液晶組成物の全重量に対して２〜５０重量％が好まし
い。２重量％より小さいと主題のΔｎおよび透明点の効
果が得にくいし、５０重量％を超えると液晶組成物のし
きい値電圧が大きくなり好ましくない。より好ましくは
３〜４０重量％が好ましい。第２成分の使用量は、液晶
組成物の全重量に対して２〜３０重量％が好ましい。２
重量％より小さいと主題のΔｎおよび透明点の効果が得
にくいし、３０重量％を超えると液晶組成物のしきい値
電圧が大きくなり好ましくない。より好ましくは３〜２
０重量％が好ましい。第３成分の使用量は、４０〜９５
重量％が好ましい。４０重量％より小さいとしきい値電
圧が大きくなり、９５重量％を超えると主題のΔｎおよ
び透明点の効果が得にくいので好ましくない。より好ま
しくは５０〜９０重量％が好ましい。第４成分の使用量
は、０．１〜４０重量％が好ましい。４０重量％を超え
るとしきい値電圧が大きくなり好ましくない。より好ま
しくは０．１〜３０重量％が好ましい。第５成分の使用
量は、０．１〜４０重量％が好ましい。４０重量％を超
えるとしきい値電圧が大きくなり好ましくない。より好
ましくは０．１〜３０重量％が好ましい。

【００４７】本発明の液晶組成物は、使用される液晶表
示素子の目的に応じて、前記一般式（Ｉ）〜（Ｖ）で表
される化合物の他、しきい値電圧、ネマティックレン
ジ、Δｎ、誘電率異方性、粘度等を調整する目的で、他
の化合物を本発明の目的を害さない範囲で適当量含有す
ることができる。

【００４８】本発明に従い使用される液晶組成物は、そ
れ自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の成分
を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。ま
た、本発明の液晶材料は、適当な添加物によって意図す
る用途に応じた改良がなされ、最適化される。このよう
な添加物は当業者によく知られており、文献等に詳細に
記載されている。通常、液晶のらせん構造を誘起して必
要なねじれ角を調整し、逆ねじれ（ｒｅｖｅｒｓｅｔｗ
ｉｓｔ）を防ぐためキラルドープ材（ｃｈｉｒａｌｄ
ｏｐａｎｔ）などを添加する。

【００４９】また、本発明に従い使用される液晶組成物
は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン
系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系お
よびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホス
ト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
あるいは、ネマチック液晶をマイクロカプセル化して作
製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状高分子を作製し
たポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に
代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）
用の液晶組成物としても使用できる。その他、複屈折制
御（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶
組成物としても使用できる。

【００５０】

【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、比較例、実施例の組成比は全て重量％で示さ
れる。しきい値電圧には電気光学応答における透過率が
飽和値の１０％に対応する時の電圧をとった。また、電
圧保持率は面積法によって求めた。

【００５１】比較例１特開昭５４−１５１９５１号公報の混合例２に開示され
ている以下の液晶組成物を調製した。

【００５２】

【化５９】

【００５３】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝６７．６
（℃）、２０℃における粘度はη₂₀＝５５．７（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１６
９、２０℃における誘電率異方性はΔε＝９．２、２０
℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝１．５６（Ｖ）であ
った。また、この液晶組成物の電圧保持率を測定した
が、２５℃における電圧保持率は８３．３％、６０℃に
おける電圧保持率は５６．２％であった。

【００５４】比較例２特開平６−５７２５２号公報の実施例２に開示されてい
る以下の液晶組成物を調製した。

【００５５】

【化６０】

【００５６】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝７６．５
（℃）、２０℃における粘度はη₂₀＝２２．３（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１３
２、２０℃における誘電率異方性はΔε＝９．３、２０
℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝１．６５（Ｖ）であ
った。２５℃における電圧保持率は８５．４％、６０℃
における電圧保持率は５３．８％であった。

【００５７】実施例１

【００５８】

【化６１】

【００５９】からなる液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点はＴ_NI＝１０４．０（℃）、２０℃にお
ける粘度はη₂₀＝２１．２（ｍＰａ・ｓ）、２５℃にお
ける屈折率異方性はΔｎ＝０．０９１、２０℃における
誘電率異方性はΔε＝４．３、２０℃におけるしきい値
電圧はＶｔｈ＝２．３２（Ｖ）であった。２５℃におけ
る電圧保持率は９７．８％、６０℃における電圧保持率
は９６．１％であった。比較例１の液晶組成物に比べて
透明点および電圧保持率は高く、粘度は低くなった。

【００６０】実施例２

【００６１】

【化６２】

【００６２】

【化６３】

【００６３】からなる液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点はＴ_NI＝９５．０（℃）、２０℃におけ
る粘度はη₂₀＝３０．４（ｍＰａ・ｓ）、２５℃におけ
る屈折率異方性はΔｎ＝０．１０４、２０℃における誘
電率異方性はΔε＝８．０、２０℃におけるしきい値電
圧はＶｔｈ＝１．７８（Ｖ）であった。２５℃における
電圧保持率は９８．４％、６０℃における電圧保持率は
９６．４％であった。比較例２の液晶組成物に比べて透
明点および電圧保持率が高くなった。

【００６４】実施例３

【００６５】

【化６４】

【００６６】

【化６５】

【００６７】からなる液晶組成物を調製した。この液晶
組成物の透明点はＴ_NI＝１００．０（℃）、２０℃にお
ける粘度はη₂₀＝２４．８（ｍＰａ・ｓ）、２５℃にお
ける屈折率異方性はΔｎ＝０．０９７、２０℃における
誘電率異方性はΔε＝６．０、２０℃におけるしきい値
電圧はＶｔｈ＝２．０２（Ｖ）であった。２５℃におけ
る電圧保持率は９８．２％、６０℃における電圧保持率
は９６．５％であった。

【００６８】実施例４

【００６９】

【化６６】

【００７０】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝１０６．
６（℃）、２０℃における粘度はη ₂₀＝２９．１（ｍＰ
ａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０
９４、２０℃における誘電率異方性はΔε＝４．１、２
０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝２．４５（Ｖ）で
あった。２５℃における電圧保持率は９８．５％であっ
た。

【００７１】実施例５

【００７２】

【化６７】

【００７３】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝１３３．
５（℃）、２０℃における粘度はη ₂₀＝３２．３（ｍＰ
ａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０
９７、２０℃における誘電率異方性はΔε＝４．４、２
０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝２．５５（Ｖ）で
あった。２５℃における電圧保持率は９８．６％であっ
た。

【００７４】実施例６

【００７５】

【化６８】

【００７６】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝１５４．
４（℃）、２０℃における粘度はη ₂₀＝３５．４（ｍＰ
ａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０
９７、２０℃における誘電率異方性はΔε＝４．４、２
０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝２．７７（Ｖ）で
あった。２５℃における電圧保持率は９８．４％であっ
た。

【００７７】実施例７

【００７８】

【化６９】

【００７９】

【化７０】

【００８０】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝１００．
６（℃）、２０℃における粘度はη₂₀＝３０．８（ｍＰ
ａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０
７８、２０℃における誘電率異方性はΔε＝２．８、２
０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝３．１１（Ｖ）で
あった。２５℃における電圧保持率は９８．６％であっ
た。

【００８１】実施例８

【００８２】

【化７１】

【００８３】

【化７２】

【００８４】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝１０２．
９（℃）、２０℃における粘度はη₂₀＝３７．１（ｍＰ
ａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０
９２、２０℃における誘電率異方性はΔε＝７．９、２
０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝１．７２（Ｖ）で
あった。２５℃における電圧保持率は９８．４％であっ
た。

【００８５】実施例９

【００８６】

【化７３】

【００８７】

【化７４】

【００８８】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝９５．２
（℃）、２０℃における粘度はη₂₀＝２６．４（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０８
２、２０℃における誘電率異方性はΔε＝７．８、２０
℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝２．１１（Ｖ）であ
った。２５℃における電圧保持率は９８．４％であっ
た。

【００８９】実施例１０

【００９０】

【化７５】

【００９１】

【化７６】

【００９２】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝１０２．
７（℃）、２０℃における粘度はη₂₀＝４２．８（ｍＰ
ａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０
９６、２０℃における誘電率異方性はΔε＝５．２、２
０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝２．３１（Ｖ）で
あった。２５℃における電圧保持率は９８．６％であっ
た。

【００９３】実施例１１

【００９４】

【化７７】

【００９５】

【化７８】

【００９６】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝１０３．
２（℃）、２０℃における粘度はη₂₀＝４３．７（ｍＰ
ａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１
０１、２０℃における誘電率異方性はΔε＝６．６、２
０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝２．１１（Ｖ）で
あった。２５℃における電圧保持率は９８．６％であっ
た。

【００９７】実施例１２

【００９８】

【化７９】

【００９９】

【化８０】

【０１００】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝１１５．
６（℃）、２０℃における粘度はη₂₀＝４７．８（ｍＰ
ａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１
１８、２０℃における誘電率異方性はΔε＝８．３、２
０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝２．０６（Ｖ）で
あった。２５℃における電圧保持率は９８．５％であっ
た。

【０１０１】実施例１３

【０１０２】

【化８１】

【０１０３】

【化８２】

【０１０４】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝１０３．
５（℃）、２０℃における粘度はη₂₀＝３３．０（ｍＰ
ａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．０
８９、２０℃における誘電率異方性はΔε＝７．８、２
０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝１．９１（Ｖ）で
あった。２５℃における電圧保持率は９８．２％であっ
た。

【０１０５】実施例１４

【０１０６】

【化８３】

【０１０７】

【化８４】

【０１０８】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝１０４．
５（℃）、２０℃における粘度はη₂₀＝３４．７（ｍＰ
ａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１
１５、２０℃における誘電率異方性はΔε＝７．４、２
０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝２．０２（Ｖ）で
あった。２５℃における電圧保持率は９８．４％であっ
た。

【０１０９】実施例１５

【０１１０】

【化８５】

【０１１１】

【化８６】

【０１１２】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝１００．
２（℃）、２０℃における粘度はη₂₀＝３３．９（ｍＰ
ａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１
０８、２０℃における誘電率異方性はΔε＝８．０、２
０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝１．９０（Ｖ）で
あった。２５℃における電圧保持率は９８．５％であっ
た。

【０１１３】実施例１６

【０１１４】

【化８７】

【０１１５】

【化８８】

【０１１６】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝１２３．
９（℃）、２０℃における粘度はη₂₀＝３１．５（ｍＰ
ａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１
０１、２０℃における誘電率異方性はΔε＝３．６、２
０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝２．９５（Ｖ）で
あった。２５℃における電圧保持率は９８．４％であっ
た。

【０１１７】実施例１７

【０１１８】

【化８９】

【０１１９】

【化９０】

【０１２０】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝１２３．
９（℃）、２０℃における粘度はη₂₀＝３１．５（ｍＰ
ａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１
０１、２０℃における誘電率異方性はΔε＝３．６、２
０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝２．９５（Ｖ）で
あった。２５℃における電圧保持率は９８．３％であっ
た。

【０１２１】実施例１８

【０１２２】

【化９１】

【０１２３】

【化９２】

【０１２４】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝９１．２
（℃）、２０℃における粘度はη₂₀＝２１．５（ｍＰａ
・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１０
３、２０℃における誘電率異方性はΔε＝４．７、２０
℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝２．２１（Ｖ）であ
った。２５℃における電圧保持率は９８．４％であっ
た。

【０１２５】実施例１９

【０１２６】

【化９３】

【０１２７】

【化９４】

【０１２８】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝１２１．
８（℃）、２０℃における粘度はη₂₀＝３４．３（ｍＰ
ａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１
１９、２０℃における誘電率異方性はΔε＝６．５、２
０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝２．９５（Ｖ）で
あった。２５℃における電圧保持率は９８．３％であっ
た。

【０１２９】実施例２０

【０１３０】

【化９５】

【０１３１】

【化９６】

【０１３２】この液晶組成物の透明点はＴ_NI＝１１９．
６（℃）、２０℃における粘度はη₂₀＝３１．８（ｍＰ
ａ・ｓ）、２５℃における屈折率異方性はΔｎ＝０．１
０５、２０℃における誘電率異方性はΔε＝６．３、２
０℃におけるしきい値電圧はＶｔｈ＝２．１４（Ｖ）で
あった。２５℃における電圧保持率は９４．１％であっ
た。

【０１３３】

【発明の効果】実施例で示したように、本発明によっ
て、ＡＭ−ＬＣＤ表示方式に求められる種々の特性を満
たしながら、特に透明点の高い、また高速応答性に対応
するために透明点が高い割には比較的粘度の低い液晶組
成物を提供できる。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】第１成分として、一般式（Ｉ−ａ）およ
び／または（Ｉ−ｂ）から選択される化合物を少なくと
も１種含有し、第２成分として、一般式（Ｉ−ｃ）〜
（Ｉ−ｅ）から選択される化合物の少なくとも１種以上
含有し、第３成分として、一般式（II）の末端基構造を
有する化合物を少なくとも１種またはそれ以上含有する
ことを特徴とする液晶組成物。【化１】【化２】【化３】【化４】【化５】（式中、Ｒ⁰ 〜Ｒ⁴ は各々独立して炭素数１〜１０のア
ルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示す。
いずれにおいても基中の任意の１つまたは相隣接しない
２つ以上のメチレン基（−ＣＨ₂ −）は酸素原子（−Ｏ
−）によって置換されても良い。Ｚ⁰ 、Ｚ¹ およびＺ²
は各々独立して−Ｃ₂ Ｈ₄ −または単結合を示し、Ａ³
は側位の１つのＨがＦで置換されても良い１，４−フェ
ニレン基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基
を示し、Ａ⁰ 〜Ａ² は各々独立して側位の１つのＨがＦ
で置換されても良い１，４−フェニレン基を示す。）【化６】（式中、ＸはＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ 、ＣＦ₂ Ｈ、
ＯＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂ＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂ ＣｌまたはＯ
ＣＦ₂ ＣＦＨＣＦ₃ を示し、Ｑ¹ およびＱ² は各々独立
してＨまたはＦを示す。）
【請求項２】一般式（II）の化合物が、一般式（II−
ａ）、（II−ｂ）、（II−ｃ）および（II−ｄ）【化７】【化８】【化９】【化１０】（式中、Ｒ⁵ は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘ
はＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ 、ＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂
Ｈ、ＯＣＦ₂ ＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂ ＣｌまたはＯＣＦ₂ Ｃ
ＦＨＣＦ₃ を示し、Ｑ¹ およびＱ² は各々独立してＨま
たはＦを示し、Ｌ¹ およびＬ² は各々独立してＨまたは
Ｆを示し、Ｚ³ およびＺ⁴ は各々独立して−ＣＨ₂ ＣＨ
₂ −または単結合を示す。）で表される化合物であるこ
とを特徴とする請求項１に記載の液晶組成物。
【請求項３】液晶組成物の全重量に対して、第１成分
が２〜５０重量％、第２成分が２〜３０重量％、第３成
分が４０〜９５重量％であることを特徴とする請求項１
または２に記載の液晶組成物。
【請求項４】第４成分として、一般式（III)、（IV）
および（Ｖ）【化１１】（式中、Ｒ⁶ およびＲ⁷ は各々独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示すが、基中の任意の１つまたは相隣接
しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ₂ −）は酸素原子
によって置換されても良い。ＢおよびＣは各々独立し
て、トランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，
４−フェニレン基を示し、Ｚ⁵ は−ＣＨ₂ＣＨ₂ −また
は単結合を示す。）【化１２】（式中、Ｒ⁸ およびＲ⁹ は各々独立して炭素数１〜１０
のアルキル基を示す。いずれにおいても基中の任意の１
つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基（−ＣＨ₂
−）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換されても良い。
Ｄはトランス−１，４−シクロヘキシレン基または１，
４−フェニレン基を示し、Ｅはトランス−１，４−シク
ロヘキシレン基または側位の１つのＨがＦで置換されて
も良い１，４−フェニレン基を示す。Ｚ⁶ は−ＣＨ₂ Ｃ
Ｈ₂ −または単結合を示し、Ｚ⁷は−ＣＨ₂ ＣＨ₂ −、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合を示す。）【化１３】（式中、Ｒ¹⁰は炭素数１〜１０のアルキル基が、基中の
任意の１つまたは相隣接しない２つ以上のメチレン基
（−ＣＨ₂ −）は酸素原子（−Ｏ−）によって置換され
ても良い。Ｒ¹¹は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、
Ｑ³ はＨまたはＦを示す。）からなる群から選択される
１種またはそれ以上の化合物を、さらに含有することを
特徴とする請求項１、２または３に記載の液晶組成物。
【請求項５】液晶組成物の全重量に対して、第４成分
が０．１〜４０重量％であることを特徴とする請求項４
に記載の液晶組成物。
【請求項６】一般式（VI−ａ）、（VI−ｂ）、（VI−
ｃ）および（VI−ｄ）【化１４】【化１５】【化１６】【化１７】（式中、Ｒ¹²は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｙ
はＦ、Ｃｌ、ＣＦ₃ 、ＯＣＦ₃ 、ＣＦ₂ Ｈ、ＯＣＦ₂
Ｈ、ＯＣＦ₂ ＣｌまたはＯＣＦ₂ ＣＦＨＣＦ₃ を示し、
Ｑ⁴ およびＱ⁵ は各々独立してＨまたはＦを示す。）か
らなる群から選択される１種またはそれ以上の化合物を
さらに含有することを特徴とする請求項２〜５のいずれ
かに記載の液晶組成物。
【請求項７】請求項１〜６のいずれかに記載の液晶組
成物を用いてなる液晶表示素子。