JPH0881409A - カルボン酸の製造方法 - Google Patents
カルボン酸の製造方法Info
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- Y02P20/141—Feedstock
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 触媒反応を利用して、二酸化炭素と水素を含
む原料から直接にカルボン酸を製造する方法、およびそ
れに用いる触媒を提供する。 【構成】 元素周期律表第８族遷移金属またはその化合
物、および元素周期律表第９族遷移金属またはその化合
物からなる触媒の共存下、二酸化炭素、水素およびハロ
ゲン化アルキルまたはハロゲン化アリールと反応させる
ことを特徴とするカルボン酸の製造方法。 【効果】 二酸化炭素の排出量の削減や有効利用がはか
れる。
む原料から直接にカルボン酸を製造する方法、およびそ
れに用いる触媒を提供する。 【構成】 元素周期律表第８族遷移金属またはその化合
物、および元素周期律表第９族遷移金属またはその化合
物からなる触媒の共存下、二酸化炭素、水素およびハロ
ゲン化アルキルまたはハロゲン化アリールと反応させる
ことを特徴とするカルボン酸の製造方法。 【効果】 二酸化炭素の排出量の削減や有効利用がはか
れる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、二酸化炭素を用いるカ
ルボン酸類の製造方法に関する。更に詳しく説明すれ
ば、元素周期律表第８族遷移金属またはその化合物、お
よび元素周期律表第９族遷移金属またはその化合物から
なる触媒の共存下、二酸化炭素および水素を含む混合ガ
スを、ハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アリールと
反応させることによる、カルボン酸の製造方法である。
ルボン酸類の製造方法に関する。更に詳しく説明すれ
ば、元素周期律表第８族遷移金属またはその化合物、お
よび元素周期律表第９族遷移金属またはその化合物から
なる触媒の共存下、二酸化炭素および水素を含む混合ガ
スを、ハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アリールと
反応させることによる、カルボン酸の製造方法である。
【０００２】
【従来の技術】近年、二酸化炭素の蓄積による地球の温
暖化が深刻な環境問題となっており、二酸化炭素の排出
量の削減や有効利用について多くの検討がなされてい
る。
暖化が深刻な環境問題となっており、二酸化炭素の排出
量の削減や有効利用について多くの検討がなされてい
る。
【０００３】触媒反応を利用して、二酸化炭素と水素と
を反応させ、有用な基礎化学製品に変換する方法につい
ても種々検討されている。例えば、酸化亜鉛、酸化鉄等
の金属酸化物と金とからなる触媒を用いてメタノールお
よび炭化水素に変換する方法（特開平5-154383号公
報）、CuO-ZnO-Cr2O3-Al2O3-La2O3 の複合酸化物からな
る触媒を用いてメタノールに変換する方法（特開平5-16
8936号公報）、還元処理したCuO-ZnO-Cr2O3-Al2O3-Ag系
触媒を用いてメタノールに変換する方法（特開平4-1224
50号公報）、炭化鉄系触媒を用いてオレフィンおよびア
ルコールに変換する方法（特開平2-73023 号公報）、Zr
-Fe 系アモルファス合金を用いて炭化水素に変換する方
法（特開平5-68883 号公報）等が知られている。
を反応させ、有用な基礎化学製品に変換する方法につい
ても種々検討されている。例えば、酸化亜鉛、酸化鉄等
の金属酸化物と金とからなる触媒を用いてメタノールお
よび炭化水素に変換する方法（特開平5-154383号公
報）、CuO-ZnO-Cr2O3-Al2O3-La2O3 の複合酸化物からな
る触媒を用いてメタノールに変換する方法（特開平5-16
8936号公報）、還元処理したCuO-ZnO-Cr2O3-Al2O3-Ag系
触媒を用いてメタノールに変換する方法（特開平4-1224
50号公報）、炭化鉄系触媒を用いてオレフィンおよびア
ルコールに変換する方法（特開平2-73023 号公報）、Zr
-Fe 系アモルファス合金を用いて炭化水素に変換する方
法（特開平5-68883 号公報）等が知られている。
【０００４】しかしながら、二酸化炭素をカルボン酸へ
直接変換する方法として、触媒反応を利用したものは知
られておらず、わずかに微生物を用いた生物化学的な方
法（触媒, 32(5), 282(1990)など）が知られているに過
ぎない。なお、二酸化炭素と水素からメタノールを製造
し、このメタノールと一酸化炭素を原料として、気相法
により酢酸を製造することも提案（ファインケミカル，
21(13), 5(1992) など）されている。しかし、この方法
によれば、二酸化炭素と水素からメタノールを製造する
段階が化学平衡に支配される上、二酸化炭素から酢酸を
製造するために二段階の反応が必要になるという欠点が
ある。
直接変換する方法として、触媒反応を利用したものは知
られておらず、わずかに微生物を用いた生物化学的な方
法（触媒, 32(5), 282(1990)など）が知られているに過
ぎない。なお、二酸化炭素と水素からメタノールを製造
し、このメタノールと一酸化炭素を原料として、気相法
により酢酸を製造することも提案（ファインケミカル，
21(13), 5(1992) など）されている。しかし、この方法
によれば、二酸化炭素と水素からメタノールを製造する
段階が化学平衡に支配される上、二酸化炭素から酢酸を
製造するために二段階の反応が必要になるという欠点が
ある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、触媒
反応を利用して、二酸化炭素と水素を含む原料から直接
にカルボン酸を製造する方法、およびそれに用いる触媒
を提供することにある。
反応を利用して、二酸化炭素と水素を含む原料から直接
にカルボン酸を製造する方法、およびそれに用いる触媒
を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは種々検討の
結果、元素周期律表第８族遷移金属またはその化合物、
および元素周期律表第９族遷移金属またはその化合物か
らなる触媒の存在下に、二酸化炭素、水素およびハロゲ
ン化アルキルまたはハロゲン化アリールを反応させるこ
とにより、カルボン酸が製造できることを見出し、本発
明を完成させた。
結果、元素周期律表第８族遷移金属またはその化合物、
および元素周期律表第９族遷移金属またはその化合物か
らなる触媒の存在下に、二酸化炭素、水素およびハロゲ
ン化アルキルまたはハロゲン化アリールを反応させるこ
とにより、カルボン酸が製造できることを見出し、本発
明を完成させた。
【０００７】即ち、本発明は、元素周期律表第８族遷移
金属またはその化合物、および元素周期律表第９族遷移
金属またはその化合物からなる触媒の共存下、二酸化炭
素、水素およびハロゲン化アルキルまたはハロゲン化ア
リールと反応させることを特徴とするカルボン酸の製造
方法に関する。
金属またはその化合物、および元素周期律表第９族遷移
金属またはその化合物からなる触媒の共存下、二酸化炭
素、水素およびハロゲン化アルキルまたはハロゲン化ア
リールと反応させることを特徴とするカルボン酸の製造
方法に関する。
【０００８】ただし、元素の分類は、IUPAC, Nomenclat
ure of Inorganic Chemistry, 1989によった。
ure of Inorganic Chemistry, 1989によった。
【０００９】本発明で用いられる二酸化炭素は、本発明
の趣旨を損なわない限りにおいて、どのような純度のも
のであっても差し支えない。例えば、火力発電所、製鉄
所、石油化学工場などの大量固定発生源の高温廃ガスを
そのまま利用しても良いし、大量固定発生源の高温廃ガ
スから、耐熱性分離素材を用いて濃縮分離した二酸化炭
素を利用しても良い。これらの場合には、二酸化炭素の
持つ高い顕熱をそのまま反応に利用することができる。
また、石油化学工場の酸化反応設備などからパージされ
ている比較的低温の廃ガスをそのまま利用しても良い
し、これらの廃ガスから吸収分離法やＰＳＡ（圧力スウ
ィング吸着法）による分離法、膜による分離法などによ
り濃縮分離された二酸化炭素を利用しても良い。さらに
は、一般にボンベなど充填容器に充填されている高純度
二酸化炭素ガスを用いることもできる。ただし、触媒毒
となるおそれのある含硫黄化合物や含窒素酸化物、およ
び反応速度を遅延し爆発混合気を形成するおそれのある
酸素は許容濃度以下にまで除去されている方が好まし
い。
の趣旨を損なわない限りにおいて、どのような純度のも
のであっても差し支えない。例えば、火力発電所、製鉄
所、石油化学工場などの大量固定発生源の高温廃ガスを
そのまま利用しても良いし、大量固定発生源の高温廃ガ
スから、耐熱性分離素材を用いて濃縮分離した二酸化炭
素を利用しても良い。これらの場合には、二酸化炭素の
持つ高い顕熱をそのまま反応に利用することができる。
また、石油化学工場の酸化反応設備などからパージされ
ている比較的低温の廃ガスをそのまま利用しても良い
し、これらの廃ガスから吸収分離法やＰＳＡ（圧力スウ
ィング吸着法）による分離法、膜による分離法などによ
り濃縮分離された二酸化炭素を利用しても良い。さらに
は、一般にボンベなど充填容器に充填されている高純度
二酸化炭素ガスを用いることもできる。ただし、触媒毒
となるおそれのある含硫黄化合物や含窒素酸化物、およ
び反応速度を遅延し爆発混合気を形成するおそれのある
酸素は許容濃度以下にまで除去されている方が好まし
い。
【００１０】本発明で用いられる水素は、本発明の趣旨
を損なわない限りにおいて、どのような純度のものであ
っても差し支えない。例えば、天然ガス・ナフサ・石炭
などから得られる高温の合成ガスをそのまま利用しても
良いし、高温の合成ガスから耐熱性分離素材を用いて濃
縮分離した水素を利用しても良い。これらの場合には、
水素の持つ高い顕熱をそのまま反応に利用することがで
きる。また、石油化学工場の還元反応設備などからパー
ジされ、燃焼炉などに供給されている比較的低温の廃ガ
スをそのまま利用しても良いし、これらの廃ガスからＰ
ＳＡによる分離法や膜による分離法などにより濃縮分離
された水素を利用してもよい。さらには、一般にボンベ
など充填容器に充填されている高純度水素ガスや二酸化
炭素と水素の混合ガスを用いることもできる。ただし、
触媒毒となるおそれのある含硫黄化合物や含窒素酸化
物、および反応速度を遅延し爆発混合気を形成するおそ
れのある酸素は、許容濃度以下にまで除去されている方
が好ましい。
を損なわない限りにおいて、どのような純度のものであ
っても差し支えない。例えば、天然ガス・ナフサ・石炭
などから得られる高温の合成ガスをそのまま利用しても
良いし、高温の合成ガスから耐熱性分離素材を用いて濃
縮分離した水素を利用しても良い。これらの場合には、
水素の持つ高い顕熱をそのまま反応に利用することがで
きる。また、石油化学工場の還元反応設備などからパー
ジされ、燃焼炉などに供給されている比較的低温の廃ガ
スをそのまま利用しても良いし、これらの廃ガスからＰ
ＳＡによる分離法や膜による分離法などにより濃縮分離
された水素を利用してもよい。さらには、一般にボンベ
など充填容器に充填されている高純度水素ガスや二酸化
炭素と水素の混合ガスを用いることもできる。ただし、
触媒毒となるおそれのある含硫黄化合物や含窒素酸化
物、および反応速度を遅延し爆発混合気を形成するおそ
れのある酸素は、許容濃度以下にまで除去されている方
が好ましい。
【００１１】しかるに、本発明においては、カルボン酸
の原料として用いられる二酸化炭素や水素はどのような
ものであってもよく、これらの原料ソースや製造法、製
造条件を限定するものではない。
の原料として用いられる二酸化炭素や水素はどのような
ものであってもよく、これらの原料ソースや製造法、製
造条件を限定するものではない。
【００１２】本発明におけるカルボン酸製造の触媒とし
ては、元素周期律表第８族と第９族の各遷移金属を組み
合わせて使用することができる。しかし、ルテニウム−
コバルトの組み合わせが最も高い活性、選択性を有して
いる。触媒として使用されるルテニウム化合物は、例え
ば塩化ルテニウム、臭化ルテニウム、ヨウ化ルテニウ
ム、硝酸ルテニウム、硫酸ルテニウムなどの無機酸塩、
酢酸ルテニウム、蟻酸ルテニウム、シュウ酸ルテニウム
などの有機酸塩、酸化ルテニウム、あるいはアンミン錯
塩、クラスター、ルテニウムカルボニル、およびルテニ
ウムカルボニルアセチルアセトナートなどの通常の貴金
属触媒調製に用いられる化合物がいずれも使用できる
が、特にルテニウムカルボニルが好ましい。また、触媒
として使用されるコバルト化合物は、例えば塩化コバル
ト、臭化コバルト、ヨウ化コバルト、硝酸コバルト、硫
酸コバルトなどの無機酸塩、酢酸コバルト、蟻酸コバル
ト、シュウ酸コバルトなどの有機酸塩、酸化コバルト、
あるいはアンミン錯塩、クラスター、コバルトカルボニ
ル、およびコバルトカルボニルアセチルアセトナートな
どの通常の貴金属触媒調製に用いられる化合物がいずれ
も使用できるが、特にコバルトカルボニルが好ましい。
その他に好ましい第９族の遷移金属としては、ロジウム
を挙げることができる。使用されるロジウム化合物は、
例えば塩化ロジウム、臭化ロジウム、ヨウ化ロジウム、
硝酸ロジウム、硫酸ロジウムなどの無機酸塩、酢酸ロジ
ウム、蟻酸ロジウム、シュウ酸ロジウムなどの有機酸
塩、酸化ロジウム、あるいはアンミン錯塩、クラスタ
ー、ロジウムカルボニル、およびロジウムカルボニルア
セチルアセトナートなどの通常の貴金属触媒調製に用い
られる化合物がいずれも使用できるが、特にロジウムカ
ルボニルが好ましい。
ては、元素周期律表第８族と第９族の各遷移金属を組み
合わせて使用することができる。しかし、ルテニウム−
コバルトの組み合わせが最も高い活性、選択性を有して
いる。触媒として使用されるルテニウム化合物は、例え
ば塩化ルテニウム、臭化ルテニウム、ヨウ化ルテニウ
ム、硝酸ルテニウム、硫酸ルテニウムなどの無機酸塩、
酢酸ルテニウム、蟻酸ルテニウム、シュウ酸ルテニウム
などの有機酸塩、酸化ルテニウム、あるいはアンミン錯
塩、クラスター、ルテニウムカルボニル、およびルテニ
ウムカルボニルアセチルアセトナートなどの通常の貴金
属触媒調製に用いられる化合物がいずれも使用できる
が、特にルテニウムカルボニルが好ましい。また、触媒
として使用されるコバルト化合物は、例えば塩化コバル
ト、臭化コバルト、ヨウ化コバルト、硝酸コバルト、硫
酸コバルトなどの無機酸塩、酢酸コバルト、蟻酸コバル
ト、シュウ酸コバルトなどの有機酸塩、酸化コバルト、
あるいはアンミン錯塩、クラスター、コバルトカルボニ
ル、およびコバルトカルボニルアセチルアセトナートな
どの通常の貴金属触媒調製に用いられる化合物がいずれ
も使用できるが、特にコバルトカルボニルが好ましい。
その他に好ましい第９族の遷移金属としては、ロジウム
を挙げることができる。使用されるロジウム化合物は、
例えば塩化ロジウム、臭化ロジウム、ヨウ化ロジウム、
硝酸ロジウム、硫酸ロジウムなどの無機酸塩、酢酸ロジ
ウム、蟻酸ロジウム、シュウ酸ロジウムなどの有機酸
塩、酸化ロジウム、あるいはアンミン錯塩、クラスタ
ー、ロジウムカルボニル、およびロジウムカルボニルア
セチルアセトナートなどの通常の貴金属触媒調製に用い
られる化合物がいずれも使用できるが、特にロジウムカ
ルボニルが好ましい。
【００１３】各触媒成分の使用量については必ずしも厳
密な制限はない。通常、各金属の濃度は反応液中各々10
-5〜10-1 mol／リットル、好ましくは10-3〜10-2 mol／
リットルの範囲で用いられる。元素周期律表第８族遷移
金属に対する第９族遷移金属のモル比は通常０より大き
く10以下、好ましくは 0.5〜２の範囲である。
密な制限はない。通常、各金属の濃度は反応液中各々10
-5〜10-1 mol／リットル、好ましくは10-3〜10-2 mol／
リットルの範囲で用いられる。元素周期律表第８族遷移
金属に対する第９族遷移金属のモル比は通常０より大き
く10以下、好ましくは 0.5〜２の範囲である。
【００１４】本反応には溶媒を使用することが好まし
い。溶媒は反応に不活性なものであれば、どのようなも
のであってもよいが、塩基性を有する溶媒を用いるのが
好ましい。塩基性溶媒は、触媒金属のアニオニックに
し、かつ CO2を多量に取り込むことができる。塩基性溶
媒の一例を示すと、アンモニア、メチルアミン水溶液等
の塩基性水溶液、トリエチルアミン等の脂肪族アミン
類、アニリン、ピリジン等の芳香族アミン類、ジメチル
ホルムアミド等のアミド類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ
−メチルピリドン等のラクタム類、ヘキサメチルホスホ
リックトリアミド等のリン酸アミド類などが挙げられ
る。また、反応生成物であるカルボン酸自体を溶媒とし
て用いることも可能である。さらに、上記の触媒は必ず
しも溶媒に可溶である必要はなく、適当な担体に担持し
て、または担持せずに不均一系のまま用いることもでき
る。
い。溶媒は反応に不活性なものであれば、どのようなも
のであってもよいが、塩基性を有する溶媒を用いるのが
好ましい。塩基性溶媒は、触媒金属のアニオニックに
し、かつ CO2を多量に取り込むことができる。塩基性溶
媒の一例を示すと、アンモニア、メチルアミン水溶液等
の塩基性水溶液、トリエチルアミン等の脂肪族アミン
類、アニリン、ピリジン等の芳香族アミン類、ジメチル
ホルムアミド等のアミド類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ
−メチルピリドン等のラクタム類、ヘキサメチルホスホ
リックトリアミド等のリン酸アミド類などが挙げられ
る。また、反応生成物であるカルボン酸自体を溶媒とし
て用いることも可能である。さらに、上記の触媒は必ず
しも溶媒に可溶である必要はなく、適当な担体に担持し
て、または担持せずに不均一系のまま用いることもでき
る。
【００１５】上記のような触媒系を用いて、二酸化炭素
と水素の混合ガス下、ハロゲン化アルキルまたはハロゲ
ン化アリールを炭素数が１つ増加されたカルボン酸へ転
化させる。
と水素の混合ガス下、ハロゲン化アルキルまたはハロゲ
ン化アリールを炭素数が１つ増加されたカルボン酸へ転
化させる。
【００１６】原料のガスには二酸化炭素と水素以外に、
例えば、窒素、一酸化炭素、ヘリウム、アルゴン、メタ
ン、水蒸気などの他の成分を含んでいても良い。
例えば、窒素、一酸化炭素、ヘリウム、アルゴン、メタ
ン、水蒸気などの他の成分を含んでいても良い。
【００１７】原料のハロゲン化アルキルまたはハロゲン
化アリールとしては、ヨウ化アルキル、ヨウ化アリール
が好ましく、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨードベン
ゼン等が挙げられる。
化アリールとしては、ヨウ化アルキル、ヨウ化アリール
が好ましく、ヨウ化メチル、ヨウ化エチル、ヨードベン
ゼン等が挙げられる。
【００１８】ハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アリ
ールの濃度は０ mol／リットルより大きく、10 mol／リ
ットル以下が好ましい。特に好ましいハロゲン化アルキ
ルまたはハロゲン化アリールの濃度は０ mol／リットル
より大きく、１ mol／リットル以下である。ハロゲン化
アルキルまたはハロゲン化アリールが反応系内で発生す
る系、例えば、アルコールとハロゲン化物の存在下に反
応を実施することも可能である。
ールの濃度は０ mol／リットルより大きく、10 mol／リ
ットル以下が好ましい。特に好ましいハロゲン化アルキ
ルまたはハロゲン化アリールの濃度は０ mol／リットル
より大きく、１ mol／リットル以下である。ハロゲン化
アルキルまたはハロゲン化アリールが反応系内で発生す
る系、例えば、アルコールとハロゲン化物の存在下に反
応を実施することも可能である。
【００１９】また、触媒反応器は攪拌気泡槽に限らず、
気泡塔やトリクル相反応器など他の形式であっても実施
することができる。
気泡塔やトリクル相反応器など他の形式であっても実施
することができる。
【００２０】反応条件は広い範囲で変えることができる
が、好適な範囲として二酸化炭素と水素のモル比は20：
１〜１：20、好ましくは５：１〜１：５、反応温度は 1
00〜600 ℃、好ましくは 150〜400 ℃、ガス成分の仕込
圧力は１〜200atm、好ましくは５〜100atmである。
が、好適な範囲として二酸化炭素と水素のモル比は20：
１〜１：20、好ましくは５：１〜１：５、反応温度は 1
00〜600 ℃、好ましくは 150〜400 ℃、ガス成分の仕込
圧力は１〜200atm、好ましくは５〜100atmである。
【００２１】
【実施例】以下に実施例に基づいて本発明をより詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例により限定される
ものではない。
説明するが、本発明はこれらの実施例により限定される
ものではない。
【００２２】生成速度は触媒金属１グラム原子あたり、
１時間あたりの生成量で表現した。また、これら具体例
における反応の結果を表１にまとめて示した。
１時間あたりの生成量で表現した。また、これら具体例
における反応の結果を表１にまとめて示した。
【００２３】実施例１ 高圧反応容器中にRu3(CO)12 31.96mg(0.05mmol)、Co
2(CO)8 25.64mg(0.075mmol)、ヨウ化メチル 709.7mg(5
mmol) 、Ｎ−メチルピロリドン 10ml を仕込み、CO2 20
atm 、H2 60atmに加圧した。240℃で８時間加熱攪拌
し、反応終了後、系に塩酸を加え生成した酢酸を遊離さ
せてからガスクロマトグラムに導入し、分析定量した。
結果を表１に示す。
2(CO)8 25.64mg(0.075mmol)、ヨウ化メチル 709.7mg(5
mmol) 、Ｎ−メチルピロリドン 10ml を仕込み、CO2 20
atm 、H2 60atmに加圧した。240℃で８時間加熱攪拌
し、反応終了後、系に塩酸を加え生成した酢酸を遊離さ
せてからガスクロマトグラムに導入し、分析定量した。
結果を表１に示す。
【００２４】比較例１ Co2(CO)8を加えなかった以外は、実施例１と同様にして
反応、定量を行った。結果を表１に示す。
反応、定量を行った。結果を表１に示す。
【００２５】比較例２ Ru3(CO)12 を加えなかった以外は、実施例１と同様にし
て反応、定量を行った。結果を表１に示す。
て反応、定量を行った。結果を表１に示す。
【００２６】実施例２ Co2(CO)8のかわりに RhCl3・３H2O 19.74mg(0.075mmo
l)を加えた以外は、実施例１と同様にして反応、定量を
行った。結果を表１に示す。
l)を加えた以外は、実施例１と同様にして反応、定量を
行った。結果を表１に示す。
【００２７】実施例３ ヨウ化メチルのかわりにヨードベンゼン 1020mg(5mmol)
を加えた以外は、実施例１と同様にして反応、定量を行
った。結果を表１に示す。
を加えた以外は、実施例１と同様にして反応、定量を行
った。結果を表１に示す。
【００２８】
【表１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (8)
- 【請求項１】 元素周期律表第８族遷移金属またはその
化合物、および元素周期律表第９族遷移金属またはその
化合物からなる触媒の共存下、二酸化炭素、水素および
ハロゲン化アルキルまたはハロゲン化アリールを反応さ
せることを特徴とするカルボン酸の製造方法。 - 【請求項２】 元素周期律表第８族遷移金属またはその
化合物が、ルテニウムまたはその化合物である請求項１
記載のカルボン酸の製造方法。 - 【請求項３】 元素周期律表第９族遷移金属またはその
化合物が、コバルトまたはその化合物である請求項１ま
たは２記載のカルボン酸の製造方法。 - 【請求項４】 元素周期律表第９族遷移金属またはその
化合物が、ロジウムまたはその化合物である請求項１ま
たは２記載のカルボン酸の製造方法。 - 【請求項５】 ハロゲン化アルキルがヨウ化アルキルで
ある請求項１〜４のいずれか１項に記載のカルボン酸の
製造方法。 - 【請求項６】 ヨウ化アルキルがヨウ化メチルである請
求項５記載の方法に基づく酢酸の製造方法。 - 【請求項７】 ハロゲン化アリールがヨウ化アリールで
ある請求項１〜４のいずれか１項に記載のカルボン酸の
製造方法。 - 【請求項８】 ヨウ化アリールがヨードベンゼンである
請求項７記載の方法に基づく安息香酸の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6216010A JPH0881409A (ja) | 1994-09-09 | 1994-09-09 | カルボン酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6216010A JPH0881409A (ja) | 1994-09-09 | 1994-09-09 | カルボン酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0881409A true JPH0881409A (ja) | 1996-03-26 |
Family
ID=16681895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6216010A Pending JPH0881409A (ja) | 1994-09-09 | 1994-09-09 | カルボン酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0881409A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001213835A (ja) * | 2000-02-01 | 2001-08-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | アルデヒドの製造方法 |
| CN102941121A (zh) * | 2012-11-22 | 2013-02-27 | 中山大学 | 一种用于芳基烷烃氧化反应的催化体系及其应用 |
| WO2023035030A1 (en) * | 2021-09-07 | 2023-03-16 | Monash University | Process for producing an organic acid, and catalyst for same |
-
1994
- 1994-09-09 JP JP6216010A patent/JPH0881409A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001213835A (ja) * | 2000-02-01 | 2001-08-07 | Mitsubishi Chemicals Corp | アルデヒドの製造方法 |
| CN102941121A (zh) * | 2012-11-22 | 2013-02-27 | 中山大学 | 一种用于芳基烷烃氧化反应的催化体系及其应用 |
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