JPH0881445A - 新規のベンゾイミダゾール−２−カルバミン酸アルキルエステル化合物及びその製造方法 - Google Patents
新規のベンゾイミダゾール−２−カルバミン酸アルキルエステル化合物及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH0881445A JPH0881445A JP7216847A JP21684795A JPH0881445A JP H0881445 A JPH0881445 A JP H0881445A JP 7216847 A JP7216847 A JP 7216847A JP 21684795 A JP21684795 A JP 21684795A JP H0881445 A JPH0881445 A JP H0881445A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carbamic acid
- alkyl ester
- benzimidazole
- acid alkyl
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
- C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
- C07D235/06—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached in position 2
- C07D235/14—Radicals substituted by nitrogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 プラスチック用途に適合した新規の化合物と
その製造方法及びその抗菌剤としての用途の提供。 【解決手段】 下記の一般式（１）で表示されるベンゾ
イミダゾール−２−カルバミン酸アルキルエステル。 【化１】 ここで、ＲはＣ10-24 の長鎖アルキル基を示す。
その製造方法及びその抗菌剤としての用途の提供。 【解決手段】 下記の一般式（１）で表示されるベンゾ
イミダゾール−２−カルバミン酸アルキルエステル。 【化１】 ここで、ＲはＣ10-24 の長鎖アルキル基を示す。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はプラスチック用途に
適合した新規の化合物とその製造方法及びその抗菌剤と
しての用途に関する。さらに詳しくは、次の構造式(I)
で表わされる長鎖アルキル基で置換されたベンゾイミダ
ゾール−２−カルバミン酸アルキルエステルに関するも
のである。但し、下記式中、ＲはＣ10-24 の長鎖アルキ
ル基を示す。
適合した新規の化合物とその製造方法及びその抗菌剤と
しての用途に関する。さらに詳しくは、次の構造式(I)
で表わされる長鎖アルキル基で置換されたベンゾイミダ
ゾール−２−カルバミン酸アルキルエステルに関するも
のである。但し、下記式中、ＲはＣ10-24 の長鎖アルキ
ル基を示す。
【０００２】
【化５】
【０００３】
【従来の技術】前記式(I) において、Ｒがメチル基であ
る化合物は、次の構造式(II)で表わされるベンゾイミダ
ゾール−２−カルバミン酸メチルエステルであり、一般
名がカルベンダジム（以下、ＣＢＺと表示する）として
広く知られている化合物である。この化合物は、米国特
許第３，０１０，９６８号等に毒性が非常に低い抗菌剤
（ＬＤ50＝６，８００ｍｇ／ｋｇ，ねずみ）として記載
されており、塗料、電気機器及びプラスチック用途にも
広く使用されている。
る化合物は、次の構造式(II)で表わされるベンゾイミダ
ゾール−２−カルバミン酸メチルエステルであり、一般
名がカルベンダジム（以下、ＣＢＺと表示する）として
広く知られている化合物である。この化合物は、米国特
許第３，０１０，９６８号等に毒性が非常に低い抗菌剤
（ＬＤ50＝６，８００ｍｇ／ｋｇ，ねずみ）として記載
されており、塗料、電気機器及びプラスチック用途にも
広く使用されている。
【０００４】
【化６】
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、ＣＢＺ
のような有機抗菌剤をポリエチレン又はポリプロピレン
のようなプラスチックに添加して使用する場合、抗菌剤
が溶出してプラスチックの抗菌力が急激に低下するとい
う問題がある。このような現象は有機抗菌剤とプラスチ
ックとの相溶性が低いことに起因すると予想される。
のような有機抗菌剤をポリエチレン又はポリプロピレン
のようなプラスチックに添加して使用する場合、抗菌剤
が溶出してプラスチックの抗菌力が急激に低下するとい
う問題がある。このような現象は有機抗菌剤とプラスチ
ックとの相溶性が低いことに起因すると予想される。
【０００６】そこで、本発明者らは前記のような課題を
解決するために研究した。その結果、プラスチックとの
相溶性が向上した親油性の新規の化合物(I) を開発し、
このような新規の化合物(I) が抗菌剤として有用である
ことを見い出して本発明に至った。
解決するために研究した。その結果、プラスチックとの
相溶性が向上した親油性の新規の化合物(I) を開発し、
このような新規の化合物(I) が抗菌剤として有用である
ことを見い出して本発明に至った。
【０００７】本発明の目的は、下記構造式(I) で表わさ
れる長鎖アルキル基で置換されたベンゾイミダゾール−
２−カルバミン酸アルキルエステルを提供することにあ
る。
れる長鎖アルキル基で置換されたベンゾイミダゾール−
２−カルバミン酸アルキルエステルを提供することにあ
る。
【０００８】
【化７】
【０００９】ここで、ＲはＣ10-24 の長鎖アルキル基を
示す。又、本発明の他の目的は、前記構造式(I) で表わ
される長鎖アルキル基で置換されたベンゾイミダゾール
−２−カルバミン酸アルキルエステルを製造する方法を
提供することにある。又、本発明のさらに他の目的は、
前記構造式(I) で表わされる長鎖アルキル基で置換され
たベンゾイミダゾール−２−カルバミン酸アルキルエス
テルからなる抗菌剤を提供することにある。
示す。又、本発明の他の目的は、前記構造式(I) で表わ
される長鎖アルキル基で置換されたベンゾイミダゾール
−２−カルバミン酸アルキルエステルを製造する方法を
提供することにある。又、本発明のさらに他の目的は、
前記構造式(I) で表わされる長鎖アルキル基で置換され
たベンゾイミダゾール−２−カルバミン酸アルキルエス
テルからなる抗菌剤を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明の新規の化合物
(I) は従来のＣＢＺとして知られたベンゾイミダゾール
−２−カルバミン酸メチルエステルにおいて、メチル置
換基を長鎖アルキル基で置換して親油性を高めることに
より、プラスチックとの相溶性を増大させたものであ
る。本発明による前記化合物(I) は、下記構造式(II)で
表わされるカルベンダジム（ＣＢＺ）と炭素原子数１０
〜２４のアルコールを、触媒の存在下で６０℃以上の温
度で加熱させることにより製造される。
(I) は従来のＣＢＺとして知られたベンゾイミダゾール
−２−カルバミン酸メチルエステルにおいて、メチル置
換基を長鎖アルキル基で置換して親油性を高めることに
より、プラスチックとの相溶性を増大させたものであ
る。本発明による前記化合物(I) は、下記構造式(II)で
表わされるカルベンダジム（ＣＢＺ）と炭素原子数１０
〜２４のアルコールを、触媒の存在下で６０℃以上の温
度で加熱させることにより製造される。
【００１１】
【化８】
【００１２】前記反応において、ジメチルスルホキシ
ド、ジメチルホルムアミドのような溶媒を使用するか又
は使用せずに反応させ、添加されたアルコールとＣＢＺ
のトランスエステル化反応（Transesterification)によ
り添加アルコールの炭素原子数に相応するベンゾイミダ
ゾール−２−カルバミン酸アルキルエステルが得られ
る。この際、添加されるアルコールの量は、１．０〜１
０当量とすることが望ましい。
ド、ジメチルホルムアミドのような溶媒を使用するか又
は使用せずに反応させ、添加されたアルコールとＣＢＺ
のトランスエステル化反応（Transesterification)によ
り添加アルコールの炭素原子数に相応するベンゾイミダ
ゾール−２−カルバミン酸アルキルエステルが得られ
る。この際、添加されるアルコールの量は、１．０〜１
０当量とすることが望ましい。
【００１３】又、前記反応はアルミニウムイソプロポキ
シドのような触媒の存在下で行われる。そして、副生成
物であるメタノールを易しく除去し得るように、メタノ
ールの沸点以上で反応を遂行することが望ましく、特に
６０〜１５０℃の範囲が望ましい。
シドのような触媒の存在下で行われる。そして、副生成
物であるメタノールを易しく除去し得るように、メタノ
ールの沸点以上で反応を遂行することが望ましく、特に
６０〜１５０℃の範囲が望ましい。
【００１４】
【実施例】以下、本発明を次の実施例に従ってより具体
的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるも
のではない。次の実施例１は前記構造式中のＲがＣ16で
ある化合物（以下ＨＣＢＺと表示する）の製造方法を記
述したものである。実施例２〜４は前記ＨＣＢＺの特性
テスト方法を記述したものである。具体的に実施例２は
プラスチックとのコンパウンディングにより試片を製作
する方法を、実施例３はプラスチック試片の抗菌力測定
方法及びその結果を、実施例４はプラスチック試片の抗
菌力持続性テスト方法及びその結果を記述したものであ
る。
的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるも
のではない。次の実施例１は前記構造式中のＲがＣ16で
ある化合物（以下ＨＣＢＺと表示する）の製造方法を記
述したものである。実施例２〜４は前記ＨＣＢＺの特性
テスト方法を記述したものである。具体的に実施例２は
プラスチックとのコンパウンディングにより試片を製作
する方法を、実施例３はプラスチック試片の抗菌力測定
方法及びその結果を、実施例４はプラスチック試片の抗
菌力持続性テスト方法及びその結果を記述したものであ
る。
【００１５】実施例１：ベンゾイミダゾール−２−カル
バミン酸ヘキサデシルエステル（ＨＣＢＺ）の製造 磁気攪拌装置と首の短い蒸留装置（Short Path Distill
ation Set)とを備えた５００ｍｌの丸いフラスコに、Ｃ
ＢＺ（９．０ｇ，５０ｍｍｏｌ）、１−ヘキサデカノー
ル（３０ｇ）及びアルミニウムイソプロポキシド（１０
０ｍｇ）を添加し、油浴で９０℃に加熱し１８時間攪拌
し続ける。この際、レシーバーフラスコに副生成物であ
るメタノールが蒸留されて集まり、薄膜クロマトグラフ
ィーで反応の進捗度を確認する。反応物は冷えながら固
体化するので、約５５℃前後で１リットルのヘキサンを
添加し１時間攪拌した後、濾過して生成物を得る。真空
乾燥後に１７．５ｇのＨＣＢＺを得る（収率８８％）。
このような方法により得られた主生成物をＨ−ＮＭＲで
分析した結果、生成物中には未反応ＣＢＺ又は１−ヘキ
サデカノールが残っていないことが確認された。 ＨＣＢＺの物理的性質： ｍｐ＝３２０℃以上（decomp) Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨＺ）８０℃で
ｐｐｍ０．８５（３Ｈ，ｔ）、１．２８（２６Ｈ，
Ｓ）、１．６２（２Ｈ，ｔ）、４．１７（２Ｈ，ｔ）、
７．０８（２Ｈ，ｍ）、７．３９（２Ｈ，ｍ）、１１．
５８（１Ｈ，broad)
バミン酸ヘキサデシルエステル（ＨＣＢＺ）の製造 磁気攪拌装置と首の短い蒸留装置（Short Path Distill
ation Set)とを備えた５００ｍｌの丸いフラスコに、Ｃ
ＢＺ（９．０ｇ，５０ｍｍｏｌ）、１−ヘキサデカノー
ル（３０ｇ）及びアルミニウムイソプロポキシド（１０
０ｍｇ）を添加し、油浴で９０℃に加熱し１８時間攪拌
し続ける。この際、レシーバーフラスコに副生成物であ
るメタノールが蒸留されて集まり、薄膜クロマトグラフ
ィーで反応の進捗度を確認する。反応物は冷えながら固
体化するので、約５５℃前後で１リットルのヘキサンを
添加し１時間攪拌した後、濾過して生成物を得る。真空
乾燥後に１７．５ｇのＨＣＢＺを得る（収率８８％）。
このような方法により得られた主生成物をＨ−ＮＭＲで
分析した結果、生成物中には未反応ＣＢＺ又は１−ヘキ
サデカノールが残っていないことが確認された。 ＨＣＢＺの物理的性質： ｍｐ＝３２０℃以上（decomp) Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６，２００ＭＨＺ）８０℃で
ｐｐｍ０．８５（３Ｈ，ｔ）、１．２８（２６Ｈ，
Ｓ）、１．６２（２Ｈ，ｔ）、４．１７（２Ｈ，ｔ）、
７．０８（２Ｈ，ｍ）、７．３９（２Ｈ，ｍ）、１１．
５８（１Ｈ，broad)
【００１６】実施例２：プラスチック試片製作 有機及び無機抗菌剤と基本樹脂としてＨＤＰＥ（油公の
ＢＤ８００ grade) とのコンパウンディング例を記述し
たものである。抗菌剤濃度１％の試片を製造するため、
有機抗菌剤の場合にはＣＢＺ又は実施例１によるＨＣＢ
Ｚそれぞれ１ｇずつと基本樹脂９９ｇを乾式混合した
後、ブラベンダープラスティコーダー（Brabender Plas
ticoder)のバンバリミキサーを使用して３分間ブレンデ
ィング（５０ｒｐｍ，１６０℃）した。無機抗菌剤の場
合には、ＣＣＩＣ社のＡＩＳ抗菌剤を１７％含有したマ
スターバッチ６ｇに９４ｇの基本樹脂を前記と同方法で
ブレンディングした。このように得られた抗菌剤濃度１
％のプラスチックコンパウンドを圧縮成形（１９０℃で
予備加熱５分、硬化５分、冷却１分）して厚さ１ｍｍの
プラスチック試片を製造し、次の実施例３〜４により抗
菌性及びその持続性をテストした。
ＢＤ８００ grade) とのコンパウンディング例を記述し
たものである。抗菌剤濃度１％の試片を製造するため、
有機抗菌剤の場合にはＣＢＺ又は実施例１によるＨＣＢ
Ｚそれぞれ１ｇずつと基本樹脂９９ｇを乾式混合した
後、ブラベンダープラスティコーダー（Brabender Plas
ticoder)のバンバリミキサーを使用して３分間ブレンデ
ィング（５０ｒｐｍ，１６０℃）した。無機抗菌剤の場
合には、ＣＣＩＣ社のＡＩＳ抗菌剤を１７％含有したマ
スターバッチ６ｇに９４ｇの基本樹脂を前記と同方法で
ブレンディングした。このように得られた抗菌剤濃度１
％のプラスチックコンパウンドを圧縮成形（１９０℃で
予備加熱５分、硬化５分、冷却１分）して厚さ１ｍｍの
プラスチック試片を製造し、次の実施例３〜４により抗
菌性及びその持続性をテストした。
【００１７】実施例３：ＨＣＢＺを含有したプラスチッ
ク試片の抗菌力測定 黴の成長が良い“芋澱粉−デキストロース培地”で作っ
た寒天培地（５ｍｌ）と“アスペルジラスナイザー”及
び５種の黴胞子溶液（１ｍｌ）を良く混合した後、４５
℃に維持しながら固くならないようにする。２０×３０
ｍｍの大きさに切ったプラスチック試片をエタノールで
滅菌して平板培地上に置き、前記準備した寒天培地を薄
くまき散らしながら固める。３０℃で５〜７日間培養し
ながら黴の成長を観察する。標準対照試片での黴の成長
度と比較して黴の成長程度を数値で表示する（表１）。
このような方法によりそれぞれＨＣＢＺ、ＣＢＺ、無機
抗菌剤ＡＩＳが１％含まれたプラスチック試片の抗菌力
を測定した。その結果、ＨＣＢＺの抗菌力がＣＢＺ及び
ＡＩＳより優秀であった（表２）。
ク試片の抗菌力測定 黴の成長が良い“芋澱粉−デキストロース培地”で作っ
た寒天培地（５ｍｌ）と“アスペルジラスナイザー”及
び５種の黴胞子溶液（１ｍｌ）を良く混合した後、４５
℃に維持しながら固くならないようにする。２０×３０
ｍｍの大きさに切ったプラスチック試片をエタノールで
滅菌して平板培地上に置き、前記準備した寒天培地を薄
くまき散らしながら固める。３０℃で５〜７日間培養し
ながら黴の成長を観察する。標準対照試片での黴の成長
度と比較して黴の成長程度を数値で表示する（表１）。
このような方法によりそれぞれＨＣＢＺ、ＣＢＺ、無機
抗菌剤ＡＩＳが１％含まれたプラスチック試片の抗菌力
を測定した。その結果、ＨＣＢＺの抗菌力がＣＢＺ及び
ＡＩＳより優秀であった（表２）。
【００１８】
【表１】
【００１９】
【表２】
【００２０】実施例４：プラスチック試片の抗菌力持続
性テスト 抗菌剤を入れなかった基本樹脂試片を始めとし、次の表
３の４種の試片を循環水の温度が５０℃に維持される恒
温水槽内に入れ、溶出された抗菌剤による影響を除去す
るために１日１回程度循環水を交替した。一定期間が経
過した後、試片を恒温水槽から取り出して実施例３と同
じ方法で抗菌力を測定した。４週間経過後に採取した試
片の黴に対する抗菌力と実験開始当時の試片の抗菌力と
を比較した結果を次の表３に示した。
性テスト 抗菌剤を入れなかった基本樹脂試片を始めとし、次の表
３の４種の試片を循環水の温度が５０℃に維持される恒
温水槽内に入れ、溶出された抗菌剤による影響を除去す
るために１日１回程度循環水を交替した。一定期間が経
過した後、試片を恒温水槽から取り出して実施例３と同
じ方法で抗菌力を測定した。４週間経過後に採取した試
片の黴に対する抗菌力と実験開始当時の試片の抗菌力と
を比較した結果を次の表３に示した。
【００２１】
【表３】
【００２２】前記表３の結果から分かるように、本発明
によるＨＣＢＺが含有されたプラスチック試片が従来の
ＣＢＺを含有した試片に比べ、抗菌力の持続性が数等向
上された。
によるＨＣＢＺが含有されたプラスチック試片が従来の
ＣＢＺを含有した試片に比べ、抗菌力の持続性が数等向
上された。
【００２３】
【発明の効果】以上説明したように、このような本発明
の製造方法により得られた化合物をプラスチックに添加
して製造した試片はＣＢＺを添加した試片及び無機系抗
菌剤を添加した常用製品（日本国、触媒化成工業）より
抗菌力が優秀であり、長期間持続される効果があること
が確認された。
の製造方法により得られた化合物をプラスチックに添加
して製造した試片はＣＢＺを添加した試片及び無機系抗
菌剤を添加した常用製品（日本国、触媒化成工業）より
抗菌力が優秀であり、長期間持続される効果があること
が確認された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 チュン ダェウォン 大韓民国、ダエジェゥン、ユスング、ジン スンドン、ダエリン・デュレ・アパート 106−105 (72)発明者 バン サング 大韓民国、ダエジェゥン、スーグ、ウェル ピュンドン、ダモア・アパート 101− 1409 (72)発明者 チョン ジャェウー 大韓民国、ダエジェゥン、ダェドクグ、ジ ュンミンドン 243−40 (72)発明者 ハーン ジョンソク 大韓民国、キュンギド、スウォン、ジャン ガング、ソンジュクドン、ドンジン・アパ ート ２−205 (72)発明者 リム クァンミン 大韓民国、ダエジェゥン、ユスング、ジュ ンミンドン、セジョン・アパート 109− 504
Claims (6)
- 【請求項１】 下記の一般式(I) ［但し、ＲはＣ10-24
の長鎖アルキル基を示す。］で表わされるベンゾイミダ
ゾール−２−カルバミン酸アルキルエステル。 【化１】 - 【請求項２】 下記の構造式(II)で表わされるカルベン
ダジムと炭素原子数１４〜２４のアルコールを触媒存在
下で６０℃以上の温度に加熱して製造することを特徴と
する下記の構造式(I) ［但し、ＲはＣ10-24 の長鎖アル
キル基を示す。］で表わされるベンゾイミダゾール−２
−カルバミン酸アルキルエステルの製造方法。 【化２】 【化３】 - 【請求項３】 触媒はアルミニウムイソプロポキシドで
あることを特徴とする請求項２記載の方法。 - 【請求項４】 アルコールの量が１．０〜１０当量であ
ることを特徴とする請求項２又は３記載の方法。 - 【請求項５】 反応温度が６０〜１５０℃の範囲に維持
されることを特徴とする請求項２〜４のいずれか１項に
記載の方法。 - 【請求項６】 下記の一般式(I) ［但し、ＲはＣ10-24
の長鎖アルキル基を示す。］で表わされるベンゾイミダ
ゾール−２−カルバミン酸アルキルエステルからなる抗
菌剤。 【化４】
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR94-21450 | 1994-08-29 | ||
| KR1019940021450A KR100314828B1 (ko) | 1994-08-29 | 1994-08-29 | 신규한벤즈이미다졸-2-카르바민산알킬에스터화합물및그의제조방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0881445A true JPH0881445A (ja) | 1996-03-26 |
Family
ID=19391411
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7216847A Pending JPH0881445A (ja) | 1994-08-29 | 1995-08-25 | 新規のベンゾイミダゾール−２−カルバミン酸アルキルエステル化合物及びその製造方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0881445A (ja) |
| KR (1) | KR100314828B1 (ja) |
| CN (1) | CN1122332A (ja) |
| TW (1) | TW293023B (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004043473A (ja) * | 2002-07-03 | 2004-02-12 | Samsung Electronics Co Ltd | 抗菌性添加剤及びかかる抗菌性添加剤を含むインク組成物 |
| KR100484154B1 (ko) * | 2002-08-28 | 2005-04-19 | 삼성전자주식회사 | 항균성 착색제 및 이를 포함하는 잉크젯 프린터용 잉크조성물 |
| EP1671958A1 (en) * | 2004-09-27 | 2006-06-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method of producing amide compound |
| KR100773576B1 (ko) * | 2001-11-14 | 2007-11-05 | 에스케이케미칼주식회사 | 향상된 살균 및 방조 효과를 가지는 방부제 조성물 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100346251B1 (ko) * | 2000-05-13 | 2002-08-01 | 정대원 | 수용성 카르벤다짐 유도체 및 그의 제조 방법 |
| CN104496975B (zh) * | 2014-12-18 | 2017-01-11 | 浙江工业大学 | 一种含异噁唑的苯并咪唑类化合物及其应用 |
| CN104530008B (zh) * | 2014-12-18 | 2016-08-24 | 浙江工业大学 | 一种含1,2,3-三唑的苯并咪唑类化合物及其应用 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2227919C2 (de) * | 1972-06-08 | 1982-12-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Benzimidazol-2-yl-carbaminsäure-methylester |
| IL43396A (en) * | 1972-10-14 | 1976-07-30 | Hoechst Ag | Process for the preparation of 2-benzimidazole-carbamic acid alkyl and benzyl esters |
| JPS5857367A (ja) * | 1981-09-30 | 1983-04-05 | Shinto Paint Co Ltd | 工業用防カビ組成物 |
-
1994
- 1994-08-29 KR KR1019940021450A patent/KR100314828B1/ko not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-08-14 TW TW084108466A patent/TW293023B/zh not_active IP Right Cessation
- 1995-08-25 JP JP7216847A patent/JPH0881445A/ja active Pending
- 1995-08-29 CN CN95109524A patent/CN1122332A/zh active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100773576B1 (ko) * | 2001-11-14 | 2007-11-05 | 에스케이케미칼주식회사 | 향상된 살균 및 방조 효과를 가지는 방부제 조성물 |
| JP2004043473A (ja) * | 2002-07-03 | 2004-02-12 | Samsung Electronics Co Ltd | 抗菌性添加剤及びかかる抗菌性添加剤を含むインク組成物 |
| KR100484154B1 (ko) * | 2002-08-28 | 2005-04-19 | 삼성전자주식회사 | 항균성 착색제 및 이를 포함하는 잉크젯 프린터용 잉크조성물 |
| EP1671958A1 (en) * | 2004-09-27 | 2006-06-21 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Method of producing amide compound |
| US7541459B2 (en) | 2004-09-27 | 2009-06-02 | Fujifilm Corporation | Method of producing amide compound |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW293023B (ja) | 1996-12-11 |
| KR100314828B1 (ko) | 2002-02-19 |
| CN1122332A (zh) | 1996-05-15 |
| KR960007569A (ko) | 1996-03-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2924357B2 (ja) | 亜リン酸エステル化合物、その製法および用途 | |
| Nishiura et al. | Synthesis and styrene polymerisation catalysis of η 5-and η 1-pyrrolyl-ligated cationic rare earth metal aminobenzyl complexes | |
| KR100314828B1 (ko) | 신규한벤즈이미다졸-2-카르바민산알킬에스터화합물및그의제조방법 | |
| JPH01221340A (ja) | 炭化水素可溶性銅アルコキシド組成物 | |
| US6759461B2 (en) | Phenolic phosphite antioxidants and polymer compositions containing said antioxidant | |
| JP2008074917A5 (ja) | ||
| JPS6245894B2 (ja) | ||
| JP2009269820A (ja) | かご型シロキサン化合物の製造方法 | |
| JPS58131953A (ja) | 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 | |
| JP2003238580A (ja) | 新規リン酸エステルアミド化合物及び難燃性樹脂組成物 | |
| CN117903118A (zh) | 三嗪类抗菌剂、其制备方法和应用 | |
| Hu et al. | General and greener synthesis of diverse functional organic salts through Schiff base chemistry | |
| JP2000044549A (ja) | ベンゾトリアゾール誘導体 | |
| Soloski et al. | Synthesis of 2-and 2, 5-substituted benzoxazoles and benzothiazoles | |
| JPS61183316A (ja) | 一液性エポキシ樹脂用潜在性硬化剤 | |
| JPS63115869A (ja) | 新規環状アゾアミジン化合物及びその塩 | |
| JPH0733859A (ja) | エポキシ樹脂組成物 | |
| JPH0514753B2 (ja) | ||
| KR20000059852A (ko) | 신규 광안정제와 이를 함유한 옻칠 조성물 | |
| JPS6239159B2 (ja) | ||
| JPS60178851A (ja) | 新規なヒドラジド及びその化合物からなるエポキシ樹脂用潜在性硬化剤 | |
| JP3506759B2 (ja) | オキサジノン環含有化合物の製造方法 | |
| JPH0761979A (ja) | ビスフェノール誘導体及びその製造方法 | |
| JPH03145452A (ja) | 含フッ素シアネートおよびその製造法 | |
| JPH02262570A (ja) | ２，４―オキサゾリジンジオン化合物 |