JPH0892322A - 樹脂架橋体 - Google Patents
樹脂架橋体Info
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- JPH0892322A JPH0892322A JP10417895A JP10417895A JPH0892322A JP H0892322 A JPH0892322 A JP H0892322A JP 10417895 A JP10417895 A JP 10417895A JP 10417895 A JP10417895 A JP 10417895A JP H0892322 A JPH0892322 A JP H0892322A
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- Japan
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- divinylbiphenyl
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 製品品質面において光学材料用高屈折率の樹
脂架橋体を提供することである。 【構成】 4,4'-ジビニルビフェニルを架橋剤とし、こ
れとラジカル重合可能な単量体の単独もしくは複数種を
共重合させることにより得られた共重合体からなる樹脂
架橋体。
脂架橋体を提供することである。 【構成】 4,4'-ジビニルビフェニルを架橋剤とし、こ
れとラジカル重合可能な単量体の単独もしくは複数種を
共重合させることにより得られた共重合体からなる樹脂
架橋体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は光学材料用ビニル系高屈
折率樹脂等に有効な樹脂架橋体に関するものであり、詳
しくは、4,4'-ジビニルビフェニルをビニル系樹脂主鎖
に組み込むことにより、製品品質面で優れた光学材料用
等に有効な高屈折率の樹脂架橋体を提供することであ
る。
折率樹脂等に有効な樹脂架橋体に関するものであり、詳
しくは、4,4'-ジビニルビフェニルをビニル系樹脂主鎖
に組み込むことにより、製品品質面で優れた光学材料用
等に有効な高屈折率の樹脂架橋体を提供することであ
る。
【０００２】
【従来の技術】ビニル系樹脂は、家電,雑貨,自動車等多
岐にわたり使用され、我々の生活になくてはならない材
料の１つである。光学材料分野でもビニル系高屈折率樹
脂の用途は広くプラスチックレンズ，プリズム等に使用
されている。そのなかでも特に、ポリメチルメタクリレ
ート樹脂(PMMA樹脂)はその透明性，表面硬度，耐熱性，
屈折率により光学用途,透明性成形材料として利用され
ている。
岐にわたり使用され、我々の生活になくてはならない材
料の１つである。光学材料分野でもビニル系高屈折率樹
脂の用途は広くプラスチックレンズ，プリズム等に使用
されている。そのなかでも特に、ポリメチルメタクリレ
ート樹脂(PMMA樹脂)はその透明性，表面硬度，耐熱性，
屈折率により光学用途,透明性成形材料として利用され
ている。
【０００３】これらのビニル系樹脂の利用分野の要望に
より、耐熱性と屈折率を更に向上させることが望まれて
いる。そこで、メタクリル酸メチルにスチレンを共重合
させたメタクリル酸メチル-スチレン共重合樹脂(MS樹
脂)が使われている。MS樹脂はPMMA樹脂よりも安価でか
つ屈折率が高く成形性に優れているが、耐熱性と表面硬
度に難が有り、大型光学用成形材料分野からの改良の要
望は尽きない。成形材料の大型薄肉軽量化と収差の抑
制，除去がレンズ設計において最大のポイントであり、
このためには屈折率の高い材料が必要である。また屈折
率の温度安定性も必要であり、ガラス転移温度(耐熱性)
が高く線膨張係数が小さい材料が望まれている。
より、耐熱性と屈折率を更に向上させることが望まれて
いる。そこで、メタクリル酸メチルにスチレンを共重合
させたメタクリル酸メチル-スチレン共重合樹脂(MS樹
脂)が使われている。MS樹脂はPMMA樹脂よりも安価でか
つ屈折率が高く成形性に優れているが、耐熱性と表面硬
度に難が有り、大型光学用成形材料分野からの改良の要
望は尽きない。成形材料の大型薄肉軽量化と収差の抑
制，除去がレンズ設計において最大のポイントであり、
このためには屈折率の高い材料が必要である。また屈折
率の温度安定性も必要であり、ガラス転移温度(耐熱性)
が高く線膨張係数が小さい材料が望まれている。
【０００４】光学用樹脂は表面硬度と耐熱性向上のため
にジビニルベンゼン，ジアリルフタレート等の多官能性
単量体により三次元架橋させる方策が取られている。例
えば、特開昭61-130901号公報に80重量%以上の純度でか
つ非重合性不純物が2重量%以下のジビニルベンゼンと屈
折率が1.55以上の重合体を与えるラジカル重合可能なビ
ニル系単量体を用いた共重合法などが提案されている。
にジビニルベンゼン，ジアリルフタレート等の多官能性
単量体により三次元架橋させる方策が取られている。例
えば、特開昭61-130901号公報に80重量%以上の純度でか
つ非重合性不純物が2重量%以下のジビニルベンゼンと屈
折率が1.55以上の重合体を与えるラジカル重合可能なビ
ニル系単量体を用いた共重合法などが提案されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】上記方式の三次元架橋
させる方策は、ジビニルベンゼンに含まれる非重合性不
純物の影響で発生するレンズの曇りを低減させる重合法
であるが、ジビニルベンゼン含有量が増えると架橋度が
進み過ぎ非常に脆い材料となってしまうためにジビニル
ベンゼン含有量は適当な範囲に限定されてしまう。従っ
て曇りの発生なしに屈折率の向上を狙うには、ジビニル
ベンゼンの純度を飛躍的に向上させるかジビニルベンゼ
ン以外の架橋剤を用いる必要がある。一方ジアリルフタ
レートは重合体の屈折率が1.57と比較的高いが重合性官
能基としてのアリル基の反応性が悪くジビニルベンゼン
の架橋性能より劣る。なお架橋剤とラジカル共重合する
高屈折率単量体としては、前記した特開昭61-130901の
他に，特開昭61-86701，特開昭61-73101にはフッ素以外
のハロゲン元素を組みこんだ(メタ)アクリルモノマー化
合物等が示されている。但しこれら公知の高屈折率樹脂
は、架橋剤にジビニルベンゼンのみを用いており、根本
的な問題解決には至っていない。
させる方策は、ジビニルベンゼンに含まれる非重合性不
純物の影響で発生するレンズの曇りを低減させる重合法
であるが、ジビニルベンゼン含有量が増えると架橋度が
進み過ぎ非常に脆い材料となってしまうためにジビニル
ベンゼン含有量は適当な範囲に限定されてしまう。従っ
て曇りの発生なしに屈折率の向上を狙うには、ジビニル
ベンゼンの純度を飛躍的に向上させるかジビニルベンゼ
ン以外の架橋剤を用いる必要がある。一方ジアリルフタ
レートは重合体の屈折率が1.57と比較的高いが重合性官
能基としてのアリル基の反応性が悪くジビニルベンゼン
の架橋性能より劣る。なお架橋剤とラジカル共重合する
高屈折率単量体としては、前記した特開昭61-130901の
他に，特開昭61-86701，特開昭61-73101にはフッ素以外
のハロゲン元素を組みこんだ(メタ)アクリルモノマー化
合物等が示されている。但しこれら公知の高屈折率樹脂
は、架橋剤にジビニルベンゼンのみを用いており、根本
的な問題解決には至っていない。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、以上の現
状にかんがみ、高屈折率を与える新規架橋剤の探索を行
った結果、4,4'-ジビニルビフェニルがラジカル重合可
能な単量体に対する優れた架橋効果を有することを見出
し本発明をするに至った。即ち本発明は、4,4'-ジビニ
ルビフェニルを架橋剤とし、これとラジカル重合可能な
単量体の単独もしくは複数種を共重合させることにより
得られた共重合体からなることを特徴とする樹脂架橋体
である。また4,4'-ジビニルビフェニルと純度８０重量%
以上に精製されたジビニルベンゼンを併用して架橋剤と
し、これとラジカル重合可能な単量体の単独もしくは複
数種を共重合させることにより得られた共重合体からな
ることを特徴とする樹脂架橋体である。更にまた4,4'-
ジビニルビフェニルを必須成分として、その他に、3,3'
-ジビニルビフェニル、3,4'-ジビニルビフェニル、メタ
ジビニルベンゼン、1,1'-ジフェニルエチレンの中から
選ばれた一種以上を併用して架橋剤とし、これとラジカ
ル重合可能な単量体の単独もしくは複数種を共重合させ
ることにより得られた共重合体からなることを特徴とす
る樹脂架橋体である。
状にかんがみ、高屈折率を与える新規架橋剤の探索を行
った結果、4,4'-ジビニルビフェニルがラジカル重合可
能な単量体に対する優れた架橋効果を有することを見出
し本発明をするに至った。即ち本発明は、4,4'-ジビニ
ルビフェニルを架橋剤とし、これとラジカル重合可能な
単量体の単独もしくは複数種を共重合させることにより
得られた共重合体からなることを特徴とする樹脂架橋体
である。また4,4'-ジビニルビフェニルと純度８０重量%
以上に精製されたジビニルベンゼンを併用して架橋剤と
し、これとラジカル重合可能な単量体の単独もしくは複
数種を共重合させることにより得られた共重合体からな
ることを特徴とする樹脂架橋体である。更にまた4,4'-
ジビニルビフェニルを必須成分として、その他に、3,3'
-ジビニルビフェニル、3,4'-ジビニルビフェニル、メタ
ジビニルベンゼン、1,1'-ジフェニルエチレンの中から
選ばれた一種以上を併用して架橋剤とし、これとラジカ
ル重合可能な単量体の単独もしくは複数種を共重合させ
ることにより得られた共重合体からなることを特徴とす
る樹脂架橋体である。
【０００７】又共重合体は注型重合法で得られたもので
ある上記各記載の樹脂架橋体であり、又4,4'-ジビニル
ビフェニルとラジカル重合可能な最も好ましい単量体が
次の一般式〔１〕で表される単量体である上記各記載の
樹脂架橋体である。
ある上記各記載の樹脂架橋体であり、又4,4'-ジビニル
ビフェニルとラジカル重合可能な最も好ましい単量体が
次の一般式〔１〕で表される単量体である上記各記載の
樹脂架橋体である。
【化２】 (式中、Rは水素又はC1〜C2のアルキル基、Ｒ’は水素又
はC1〜C2のアルキル基又はハロゲン置換フェニル基、X
はフッ素を除くハロゲン元素、pはハロゲン置換数を示
し1〜5の整数、kは0〜1の整数、mは0〜4の整数、p+mは5以
下である。Aは-CH2-CH2-,-CH2-CH(OH)-CH2-,-CH(CH2OH)
-CH2-,-CH2-CH2-CH2-,-CH2-CH(CH3)-より選ばれた一種
の基を表わす。)更に4,4'-ジビニルビフェニルを架橋剤
としてラジカル重合可能な単量体が、2-ビニルナフタレ
ン、4-ビニルビフェニル、又は1,1'-ジフェニルエチレ
ンの中から少なくとも一種以上選ばれる単量体である上
記各記載の樹脂架橋体である。以下に本発明を詳細に述
べる。
はC1〜C2のアルキル基又はハロゲン置換フェニル基、X
はフッ素を除くハロゲン元素、pはハロゲン置換数を示
し1〜5の整数、kは0〜1の整数、mは0〜4の整数、p+mは5以
下である。Aは-CH2-CH2-,-CH2-CH(OH)-CH2-,-CH(CH2OH)
-CH2-,-CH2-CH2-CH2-,-CH2-CH(CH3)-より選ばれた一種
の基を表わす。)更に4,4'-ジビニルビフェニルを架橋剤
としてラジカル重合可能な単量体が、2-ビニルナフタレ
ン、4-ビニルビフェニル、又は1,1'-ジフェニルエチレ
ンの中から少なくとも一種以上選ばれる単量体である上
記各記載の樹脂架橋体である。以下に本発明を詳細に述
べる。
【０００８】本発明に於いて新規架橋剤としての4,4'-
ジビニルビフェニルは、融点が153℃の粉末結晶であり
精製工程に再結晶法を用いることができるため、液体の
ジビニルベンゼンと異なり加熱蒸留法で精製する必要が
なく、容易に高純度の架橋剤を得ることができる。過度
の精製は架橋剤コストの上昇につながるため、特殊光学
用途向けと区別して使う必要がある。4,4'-ジビニルビ
フェニルの不純物としては若干の4-エチル-4'-ビ ニル
ビフェニル,4,4'-ジメチルビフェニル,4-エチルビフェ
ニル，4-メチルビフェニル,ビフェニル等のアルキルビ
フェニル不純物を含むが、これら不純物は全体の10重量
部以下であることが好ましく5重量部以下であることが
特に好ましい。これら不純物は、レンズ等の成形体にし
た後経時的に溶出しレンズ表面が曇ったり、汚れたり耐
候性を阻害する因子となる。またレンズの表面処理にお
いてハードコーティングやマルチコーティングの均一性
を欠き、処理層の剥離現象を招く原因となるので極力少
ないほうが良い。不純物を10重量部以下に抑えるために
はトルエン，ベンゼン,ヘキサン,シクロヘキサン等の溶
媒で再結晶を２回実施すればよく容易に高純度4,4'-ジ
ビニルビフェニル架橋剤とすることができる。また3,3'
-ジビニルビフェニル、3,4'-ジビニルビフェニル、メタ
ジビニルベンゼン、1,1'-ジフェニルエチレン、パラジ
ビニルベンゼン等と比較して唯一常温で固体であり、沸
点も高く重合工程、架橋工程での高い温度においても蒸
発等の現象が起こりにくい架橋剤であり、光学用途以外
の分野、例えば発泡成形体、イオン交換樹脂等の分野に
も大いに有効な架橋剤である。
ジビニルビフェニルは、融点が153℃の粉末結晶であり
精製工程に再結晶法を用いることができるため、液体の
ジビニルベンゼンと異なり加熱蒸留法で精製する必要が
なく、容易に高純度の架橋剤を得ることができる。過度
の精製は架橋剤コストの上昇につながるため、特殊光学
用途向けと区別して使う必要がある。4,4'-ジビニルビ
フェニルの不純物としては若干の4-エチル-4'-ビ ニル
ビフェニル,4,4'-ジメチルビフェニル,4-エチルビフェ
ニル，4-メチルビフェニル,ビフェニル等のアルキルビ
フェニル不純物を含むが、これら不純物は全体の10重量
部以下であることが好ましく5重量部以下であることが
特に好ましい。これら不純物は、レンズ等の成形体にし
た後経時的に溶出しレンズ表面が曇ったり、汚れたり耐
候性を阻害する因子となる。またレンズの表面処理にお
いてハードコーティングやマルチコーティングの均一性
を欠き、処理層の剥離現象を招く原因となるので極力少
ないほうが良い。不純物を10重量部以下に抑えるために
はトルエン，ベンゼン,ヘキサン,シクロヘキサン等の溶
媒で再結晶を２回実施すればよく容易に高純度4,4'-ジ
ビニルビフェニル架橋剤とすることができる。また3,3'
-ジビニルビフェニル、3,4'-ジビニルビフェニル、メタ
ジビニルベンゼン、1,1'-ジフェニルエチレン、パラジ
ビニルベンゼン等と比較して唯一常温で固体であり、沸
点も高く重合工程、架橋工程での高い温度においても蒸
発等の現象が起こりにくい架橋剤であり、光学用途以外
の分野、例えば発泡成形体、イオン交換樹脂等の分野に
も大いに有効な架橋剤である。
【０００９】又本発明では、上記した4,4'-ジビニルビ
フェニルを単独で架橋剤として使用してもよいが、公知
の高純度ジビニルベンゼンと併用すると単量体への相溶
性の点で好ましく更に架橋効果が向上し、且つ得られる
成型体の曇りなどの悪影響もなく屈折率を高める相乗効
果も認められる。4,4'-ジビニルビフェニルの架橋剤と
しての添加量は、原料単量体総量の0.06〜10重量％の範
囲内で使用する。ここで0.06重量％未満であると架橋効
果に乏しく耐溶剤性、高屈折率を付与することが不可能
である。１０重量％以上では、溶解度の点で好ましくな
い。この場合、あらかじめ重合単量体,重合開始剤,分子
量調節剤等の重合助剤等と同時に4,4'-ジビニルビフェ
ニル架橋剤を所定量添加してレンズ型に注入後加熱重合
成形する方法の場合は、重合温度下における４，４’−
ビニルビフェニルの溶解度限界を考慮して添加すること
が好ましい。又４，４’−ジビニルビフェニルと併用す
る高純度ジビニルベンゼンの添加量は、原料単量体総量
の0.05〜90重量％の範囲内で使用する。0.05重量％以下
では相乗効果の点などで好ましくない。又90重量％以上
では、高屈折率で硬いレンズが得られるが、脆いレンズ
となるので好ましくない。ジビニルベンゼンは成型体の
曇りなどの悪影響を避けるためには、純度が８０％以上
の高いものが望ましい。
フェニルを単独で架橋剤として使用してもよいが、公知
の高純度ジビニルベンゼンと併用すると単量体への相溶
性の点で好ましく更に架橋効果が向上し、且つ得られる
成型体の曇りなどの悪影響もなく屈折率を高める相乗効
果も認められる。4,4'-ジビニルビフェニルの架橋剤と
しての添加量は、原料単量体総量の0.06〜10重量％の範
囲内で使用する。ここで0.06重量％未満であると架橋効
果に乏しく耐溶剤性、高屈折率を付与することが不可能
である。１０重量％以上では、溶解度の点で好ましくな
い。この場合、あらかじめ重合単量体,重合開始剤,分子
量調節剤等の重合助剤等と同時に4,4'-ジビニルビフェ
ニル架橋剤を所定量添加してレンズ型に注入後加熱重合
成形する方法の場合は、重合温度下における４，４’−
ビニルビフェニルの溶解度限界を考慮して添加すること
が好ましい。又４，４’−ジビニルビフェニルと併用す
る高純度ジビニルベンゼンの添加量は、原料単量体総量
の0.05〜90重量％の範囲内で使用する。0.05重量％以下
では相乗効果の点などで好ましくない。又90重量％以上
では、高屈折率で硬いレンズが得られるが、脆いレンズ
となるので好ましくない。ジビニルベンゼンは成型体の
曇りなどの悪影響を避けるためには、純度が８０％以上
の高いものが望ましい。
【００１０】ここで4,4'-ジビニルビフェニルを架橋剤
として共重合するラジカル重合可能な単量体は、スチレ
ン、α-メチルスチレン等の側鎖アルキル置換スチレン,
ビニルトルエン等の核アルキル置換スチレン,ブロモス
チレン、クロルスチレン等のハロゲン化スチレン,2-ビニ
ルナフタレン、4-ビニルビフェニル、1,1'ジフェニルエ
チレン等の芳香族ビニル系単量体,アクリロニトリル、
メタクリロニトリル,フマロニトリル,マレオニトリル,
α-クロロアクリロニトリル等のシアン化ビニル系単量
体,メチルメタクリレート、エチルメタクリレート,プロ
ピレンメタクリレート,ブチルメタクリレート,アミルメ
タクリレート,ヘキシルメタクリレート,フェニルメタク
リレート,メチルアクリレート,エチルアクリレート,ア
ミルアクリレート,ヘキシルアクリレート,オクチルアク
リレート,2-エチルヘキシルアクリレート,シクロヘキシ
ルアクリレート,ドデシルアクリレート,フェニルアクリ
レート, ベンジルアクリレート等の（メタ）アクリル酸
アルキルエステル類、その他下記の一般式で表される
(メタ)アクリレート化合物類、マレイン酸,マレイン酸エ
ステル類,イタコン酸およびイタコン酸エステル類,N-ア
ルキルマレイミド類,N-フェニルマレイミド(PMI)類の各
種重合性単量体等が利用できる。これらの重合単量体に
塩素,臭素,ヨウ素,等のフッ素以外のハロゲン基,硫黄等
を導入した誘導体が屈折率向上の手段として有効であ
る。
として共重合するラジカル重合可能な単量体は、スチレ
ン、α-メチルスチレン等の側鎖アルキル置換スチレン,
ビニルトルエン等の核アルキル置換スチレン,ブロモス
チレン、クロルスチレン等のハロゲン化スチレン,2-ビニ
ルナフタレン、4-ビニルビフェニル、1,1'ジフェニルエ
チレン等の芳香族ビニル系単量体,アクリロニトリル、
メタクリロニトリル,フマロニトリル,マレオニトリル,
α-クロロアクリロニトリル等のシアン化ビニル系単量
体,メチルメタクリレート、エチルメタクリレート,プロ
ピレンメタクリレート,ブチルメタクリレート,アミルメ
タクリレート,ヘキシルメタクリレート,フェニルメタク
リレート,メチルアクリレート,エチルアクリレート,ア
ミルアクリレート,ヘキシルアクリレート,オクチルアク
リレート,2-エチルヘキシルアクリレート,シクロヘキシ
ルアクリレート,ドデシルアクリレート,フェニルアクリ
レート, ベンジルアクリレート等の（メタ）アクリル酸
アルキルエステル類、その他下記の一般式で表される
(メタ)アクリレート化合物類、マレイン酸,マレイン酸エ
ステル類,イタコン酸およびイタコン酸エステル類,N-ア
ルキルマレイミド類,N-フェニルマレイミド(PMI)類の各
種重合性単量体等が利用できる。これらの重合単量体に
塩素,臭素,ヨウ素,等のフッ素以外のハロゲン基,硫黄等
を導入した誘導体が屈折率向上の手段として有効であ
る。
【００１１】これらの中で特に染色性、高屈折率、低分
散性を付与しものとして好ましいのは次の一般式〔１〕
で表されるものである。
散性を付与しものとして好ましいのは次の一般式〔１〕
で表されるものである。
【化３】 (式中Rは水素又はC1〜C2のアルキル基、R'は水素又はC1
〜C2のアルキル基又はハロゲン置換フェニル基、Xはフ
ッ素を除くハロゲン元素、pはハロゲン置換数を示し1〜
5の整数、kは0〜1の整数を示す。mは0〜4の整数を示
す。p+mは5以下であること。Aは-CH2-CH2-,-CH2-CH(OH)
-CH2-,-CH(CH2OH)-CH2-,-CH2-CH2-CH2-,-CH2-CH(CH3)-
より選ばれた一種の基を表わす。) このような単量体としては、例えば、2,4,6-トリブロモ
フェニル(メタ)アクリレート、p-クロルフェニル(メタ)
アクリレート、1-(メタ)アクリロキシエトキシジブロム
ベンゼン、1-(メタ)アクリロキシエトキシ-2,4,6-トリ
ブロムベンゼン、1-(メタ)アクリロキシエトキシジエト
キシ-2,4,6-トリブロムベンゼン、1-(メタ)アクリロキ
シエトキシ -4-ブロムベンゼン、1-(メタ)アクリロキシ
エトキシ-2,4,6-トリクロロベンゼン、1-(メタ)アクリ
ロキシエトキシペンタブロモベンゼン等である。
〜C2のアルキル基又はハロゲン置換フェニル基、Xはフ
ッ素を除くハロゲン元素、pはハロゲン置換数を示し1〜
5の整数、kは0〜1の整数を示す。mは0〜4の整数を示
す。p+mは5以下であること。Aは-CH2-CH2-,-CH2-CH(OH)
-CH2-,-CH(CH2OH)-CH2-,-CH2-CH2-CH2-,-CH2-CH(CH3)-
より選ばれた一種の基を表わす。) このような単量体としては、例えば、2,4,6-トリブロモ
フェニル(メタ)アクリレート、p-クロルフェニル(メタ)
アクリレート、1-(メタ)アクリロキシエトキシジブロム
ベンゼン、1-(メタ)アクリロキシエトキシ-2,4,6-トリ
ブロムベンゼン、1-(メタ)アクリロキシエトキシジエト
キシ-2,4,6-トリブロムベンゼン、1-(メタ)アクリロキ
シエトキシ -4-ブロムベンゼン、1-(メタ)アクリロキシ
エトキシ-2,4,6-トリクロロベンゼン、1-(メタ)アクリ
ロキシエトキシペンタブロモベンゼン等である。
【００１２】又、2,3,4,5,6-ペンタブロムフェニル(メ
タ)アクリレート、3-(2,3,4,5,6-ペンタブロムフェノキ
シ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3,4,
5,6-ペンタブロムフェノキシエチルアクリレート、3-
(2,4,6-トリブロムフェノキシ)- 2-ヒドロキシプロピル
(メタ)アクリレート、3-(2,4,6-トリブロム-3-メチルフ
ェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
2-(2,4,6-トリブロム-3-メチルフェノキシ)-1-ヒドロキ
シメチルエチルアクリレート、2,4-ジブロムフェニル
(メタ)アクリレート、2,4-ジブロムフェノキシエチルア
クリレート、3-(2,4-ジブロムフェノキシ)-2-ヒドロキ
シプロピル(メタ)アクリレート、3-(2,4-ジブロム-3-メ
チルフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ
ート、3-(2,3,4,5,6-ペンタクロロフェノキシ-2-ヒドロ
キシプロピル(メタ)アクリレート等である。
タ)アクリレート、3-(2,3,4,5,6-ペンタブロムフェノキ
シ-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2,3,4,
5,6-ペンタブロムフェノキシエチルアクリレート、3-
(2,4,6-トリブロムフェノキシ)- 2-ヒドロキシプロピル
(メタ)アクリレート、3-(2,4,6-トリブロム-3-メチルフ
ェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、
2-(2,4,6-トリブロム-3-メチルフェノキシ)-1-ヒドロキ
シメチルエチルアクリレート、2,4-ジブロムフェニル
(メタ)アクリレート、2,4-ジブロムフェノキシエチルア
クリレート、3-(2,4-ジブロムフェノキシ)-2-ヒドロキ
シプロピル(メタ)アクリレート、3-(2,4-ジブロム-3-メ
チルフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ
ート、3-(2,3,4,5,6-ペンタクロロフェノキシ-2-ヒドロ
キシプロピル(メタ)アクリレート等である。
【００１３】更に又、3-〔2-(2,4,6-トリブロモフェニ
ル)-4,6-ジブロムフェノキシ〕-2-ヒドロキシプロピル
(メタ)アクリレート、3-〔2-(2,4,6-トリブロモフェニ
ル)-4,6-ジブロムフェノキシ〕-2- ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート、2-(2,4,6-トリブロモフェニル)-
4,6-ジブロモフェニル(メタ)アクリレート、3-〔2-(2,4
-ジブロモフェニル)-4,6-ジブロモフェノキシ〕-2-ヒド
ロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-(2,4-ジブロモ
フェニル)-4,6-ジブロモフェノキシエチル(メタ)アクリ
レート、2-(2,4-ジブロモフェニル)-4,6-ジブロモフェ
ニル(メタ)アクリレート、3-〔2-(4-ブロモフェニル)-
4,6-ジブロムフェノキシ〕-2-ヒドロキシプロピル(メ
タ)アクリレート、2-(4-ブロモフェニル)-4,6-ジブロモ
フェノキシエチル(メタ)アクリレート、2-(4-ブロモフ
ェニル)-4,6-ジブロモフェニル(メタ)アクリレート、2-
フェニル-4-ブロモフェニル(メタ)アクリレート、3-〔2
-(2,4,6-トリクロロフェニル)-4,6-ジクロロフェノキ
シ〕-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-(2,
4,6-トリクロロフェニル)-4,6-ジクロロフェニル(メタ)
アクリレート、3-〔2 -(4-クロロフェニル)-4,6-ジクロ
ロフェノキシ〕-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ
ート、2-(4-クロロフェニル)-4,6-ジクロロフェニル(メ
タ)アクリレート等の各種化合物を挙げることができ
る。また、これらの混合物でも良い。本明細書で「( メ
タ)アクリロキシ」および「(メタ)アクリレート」と
は、アクリル酸又はメタクリル酸から誘導された基ない
し構造のいずれも包含するものである。
ル)-4,6-ジブロムフェノキシ〕-2-ヒドロキシプロピル
(メタ)アクリレート、3-〔2-(2,4,6-トリブロモフェニ
ル)-4,6-ジブロムフェノキシ〕-2- ヒドロキシエチル
(メタ)アクリレート、2-(2,4,6-トリブロモフェニル)-
4,6-ジブロモフェニル(メタ)アクリレート、3-〔2-(2,4
-ジブロモフェニル)-4,6-ジブロモフェノキシ〕-2-ヒド
ロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-(2,4-ジブロモ
フェニル)-4,6-ジブロモフェノキシエチル(メタ)アクリ
レート、2-(2,4-ジブロモフェニル)-4,6-ジブロモフェ
ニル(メタ)アクリレート、3-〔2-(4-ブロモフェニル)-
4,6-ジブロムフェノキシ〕-2-ヒドロキシプロピル(メ
タ)アクリレート、2-(4-ブロモフェニル)-4,6-ジブロモ
フェノキシエチル(メタ)アクリレート、2-(4-ブロモフ
ェニル)-4,6-ジブロモフェニル(メタ)アクリレート、2-
フェニル-4-ブロモフェニル(メタ)アクリレート、3-〔2
-(2,4,6-トリクロロフェニル)-4,6-ジクロロフェノキ
シ〕-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2-(2,
4,6-トリクロロフェニル)-4,6-ジクロロフェニル(メタ)
アクリレート、3-〔2 -(4-クロロフェニル)-4,6-ジクロ
ロフェノキシ〕-2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ
ート、2-(4-クロロフェニル)-4,6-ジクロロフェニル(メ
タ)アクリレート等の各種化合物を挙げることができ
る。また、これらの混合物でも良い。本明細書で「( メ
タ)アクリロキシ」および「(メタ)アクリレート」と
は、アクリル酸又はメタクリル酸から誘導された基ない
し構造のいずれも包含するものである。
【００１４】上記した単量体以外に本発明においてラジ
カル重合可能な単量体として好ましいものは、2-ビニル
ナフタレン、4-ビニルビフェニル、1,1'-ジフェニルエ
チレン等である。以下これらについて説明する。先ず2-
ビニルナフタレンは粉末結晶であり、製造の際若干の2-
メチルナフタレン、2-エチルナフタレン、等のアルキル
ナフタレン不純物を含むが、これらは全体の10重量部
(%)以下であることが好ましく、1重量部(%)以下である
ことが特に好ましい。これら不純物は光学特性特に複屈
折の発生原因となるので極力少ない方が良い。2-ビニル
ナフタレンを精製する方法としては再結晶法が一般的で
あるが、シクロヘキサン等の溶媒に溶解した後シリカゲ
ル等に吸着処理させて精製する方法も効果的である。
カル重合可能な単量体として好ましいものは、2-ビニル
ナフタレン、4-ビニルビフェニル、1,1'-ジフェニルエ
チレン等である。以下これらについて説明する。先ず2-
ビニルナフタレンは粉末結晶であり、製造の際若干の2-
メチルナフタレン、2-エチルナフタレン、等のアルキル
ナフタレン不純物を含むが、これらは全体の10重量部
(%)以下であることが好ましく、1重量部(%)以下である
ことが特に好ましい。これら不純物は光学特性特に複屈
折の発生原因となるので極力少ない方が良い。2-ビニル
ナフタレンを精製する方法としては再結晶法が一般的で
あるが、シクロヘキサン等の溶媒に溶解した後シリカゲ
ル等に吸着処理させて精製する方法も効果的である。
【００１５】また本発明においてラジカル重合可能な単
量体として好ましく用いる4-ビニルビフェニルは粉末結
晶であり、製造の際若干の4-エチルビフェニル,4-メチ
ルビフェニル等のアルキルビフェニルの不純物を含む
が、これらは全体の10重量部（％）以下であることが好
ましく5重量部（％）以下であることが特に好ましい。
これら不純物はレンズ等の成形体にした時、経時的に溶
出しレンズ表面が曇ったり、汚れたり耐候性を阻害する
因子となる。またレンズの表面処理においてハードコー
テイングやマルチコーテイングの均一性を欠き、処理層
の剥離現象を招く原因となるので極力少ないほうが良
い。4-ビニルビフェニルを精製する方法としては再結晶
法が一般的であるが、溶媒に溶解した後シリカゲル等に
吸着処理させて精製する方法も効果的である。
量体として好ましく用いる4-ビニルビフェニルは粉末結
晶であり、製造の際若干の4-エチルビフェニル,4-メチ
ルビフェニル等のアルキルビフェニルの不純物を含む
が、これらは全体の10重量部（％）以下であることが好
ましく5重量部（％）以下であることが特に好ましい。
これら不純物はレンズ等の成形体にした時、経時的に溶
出しレンズ表面が曇ったり、汚れたり耐候性を阻害する
因子となる。またレンズの表面処理においてハードコー
テイングやマルチコーテイングの均一性を欠き、処理層
の剥離現象を招く原因となるので極力少ないほうが良
い。4-ビニルビフェニルを精製する方法としては再結晶
法が一般的であるが、溶媒に溶解した後シリカゲル等に
吸着処理させて精製する方法も効果的である。
【００１６】また本発明においてラジカル重合可能な単
量体として好ましく用いる1,1'-ジフェニルエチレンは
架橋速度を調整することに寄与する。架橋工程の頻繁な
各種重合禁止剤の除去、添加の操作と回数を短縮でき
る。また、透明性向上効果も兼ね備えた芳香族単量体で
あり、配合する効果は大きい。1,1'-ジフェニルエチレ
ンは製造の際、若干の1,1'-ジフェニルエタン等の不純
物を含むがこれらは全体の20重量部（％）以下であるこ
とが好ましく10重量部（％）以下であることが特に好ま
しい。1,1'-ジフェニルエチレン精製する方法としては
蒸留分離が一般的である。
量体として好ましく用いる1,1'-ジフェニルエチレンは
架橋速度を調整することに寄与する。架橋工程の頻繁な
各種重合禁止剤の除去、添加の操作と回数を短縮でき
る。また、透明性向上効果も兼ね備えた芳香族単量体で
あり、配合する効果は大きい。1,1'-ジフェニルエチレ
ンは製造の際、若干の1,1'-ジフェニルエタン等の不純
物を含むがこれらは全体の20重量部（％）以下であるこ
とが好ましく10重量部（％）以下であることが特に好ま
しい。1,1'-ジフェニルエチレン精製する方法としては
蒸留分離が一般的である。
【００１７】本発明の共重合体の製造においては、上記
した如きラジカル重合可能な単量体に、必要に応じて重
合開始剤、分子量調節剤等の重合助剤等と同時に4,4'-ジ
ビニルビフェニル架橋剤を所定量添加して重合する。こ
の際融点以上の温度で4,4'-ジビニルビフェニルを重合
系にメルトフイードしたり、重合単量体等に溶解して重
合系にフイードしてもよく、プロセスへの適用範囲は広
い。なお4,4'-ジビニルビフェニルを必須の架橋剤成分
とし、これと併用する場合の3,3'-ジビニルビフェニ
ル、3,4'-ジビニルビフェニル、メタジビニルベンゼ
ン、パラジビニルベンゼン等は液体であり、4,4'-ジビ
ニルビフェニルとの溶解性も良く、架橋速度、架橋体の
光学特性、機械的強度等を考慮して各々単独で、もしく
は複数種併用して、架橋剤として使用できる。またジビ
ニルベンゼンには、高純度ジビニルベンゼンを用いた方
が望ましい。
した如きラジカル重合可能な単量体に、必要に応じて重
合開始剤、分子量調節剤等の重合助剤等と同時に4,4'-ジ
ビニルビフェニル架橋剤を所定量添加して重合する。こ
の際融点以上の温度で4,4'-ジビニルビフェニルを重合
系にメルトフイードしたり、重合単量体等に溶解して重
合系にフイードしてもよく、プロセスへの適用範囲は広
い。なお4,4'-ジビニルビフェニルを必須の架橋剤成分
とし、これと併用する場合の3,3'-ジビニルビフェニ
ル、3,4'-ジビニルビフェニル、メタジビニルベンゼ
ン、パラジビニルベンゼン等は液体であり、4,4'-ジビ
ニルビフェニルとの溶解性も良く、架橋速度、架橋体の
光学特性、機械的強度等を考慮して各々単独で、もしく
は複数種併用して、架橋剤として使用できる。またジビ
ニルベンゼンには、高純度ジビニルベンゼンを用いた方
が望ましい。
【００１８】上記したラジカル重合可能な単量体の一種
又は二種以上を、架橋剤単独又は混合物を用いて重合す
る場合、その重合開始方法は熱開始と開始剤開始のどち
らでもよい。開始剤開始の場合の重合開始剤は、有機過
酸化物やアゾ系化合物等のどちらでもよい。ここで有機
過酸化物としては例えばt-ヘキシルパーオキシイソプロ
ピルモノカーボネート、t-ヘキシルパーオキシ-2-エチル
ヘキサノエート類等のパーオキシエステル類、1,1-ビス
(t-ヘキシルパーオキシ)3,3,5-トリメチルシクロヘキサ
ン等のパーオキシケタール類、ラウロイルパーオキサイ
ド等のジアシルパーオキサイド類等を挙げることができ
る。
又は二種以上を、架橋剤単独又は混合物を用いて重合す
る場合、その重合開始方法は熱開始と開始剤開始のどち
らでもよい。開始剤開始の場合の重合開始剤は、有機過
酸化物やアゾ系化合物等のどちらでもよい。ここで有機
過酸化物としては例えばt-ヘキシルパーオキシイソプロ
ピルモノカーボネート、t-ヘキシルパーオキシ-2-エチル
ヘキサノエート類等のパーオキシエステル類、1,1-ビス
(t-ヘキシルパーオキシ)3,3,5-トリメチルシクロヘキサ
ン等のパーオキシケタール類、ラウロイルパーオキサイ
ド等のジアシルパーオキサイド類等を挙げることができ
る。
【００１９】またアゾ系化合物の開始剤としては、例え
ば2,2'-アゾビスイソブチロニトリルや、2,2'-アゾビス
(2-メチルブチロニトリル)、1,1'-アゾビス(シクロヘキ
サン-1-カーボニトリ)等のアゾニトリル類を挙げること
ができる。開始剤の半減期温度はT1(1時間半減期温度)が
80℃から120℃程度が好ましく、重合温度はT1+5℃から20
℃程度が好ましい。開始剤の架橋効率はプロセスの特異
性、他の架橋剤や添加剤との併用の場合等を考慮して選
択する必要がある。いずれの場合も特に限定はしない。
ば2,2'-アゾビスイソブチロニトリルや、2,2'-アゾビス
(2-メチルブチロニトリル)、1,1'-アゾビス(シクロヘキ
サン-1-カーボニトリ)等のアゾニトリル類を挙げること
ができる。開始剤の半減期温度はT1(1時間半減期温度)が
80℃から120℃程度が好ましく、重合温度はT1+5℃から20
℃程度が好ましい。開始剤の架橋効率はプロセスの特異
性、他の架橋剤や添加剤との併用の場合等を考慮して選
択する必要がある。いずれの場合も特に限定はしない。
【００２０】更にこれら樹脂を得る際適宜配合させる分
子量調節剤は、t-ドデシルメルカプタン、n-ドデシルメ
ルカプタン、n-オクチルメルカプタン等のメルカプタン
類、1-メチル-4-イソプロピリデンシクロヘキセン等のモ
ノテルペノイド類、2,4-ジフェニル-4-メチル-1-ペンテ
ン等のスチレンダイマー類を挙げることができる。但し
メルカプタン類は臭気の欠点を持ち、モノテルペノイド
類は天然物であり不純物を多く含むこともあり、色相悪
化の懸念がある。2,4-ジフェニル-4-メチル-1-ペンテン
等は、重合温度によっては退化的連鎖移動をするため転
化率が上がらず生産性悪化の原因になる可能性がある。
いずれの分子量調節剤もこれらの特徴を把握した上で選
択する必要がある。いずれもの場合も特に限定はされな
い。
子量調節剤は、t-ドデシルメルカプタン、n-ドデシルメ
ルカプタン、n-オクチルメルカプタン等のメルカプタン
類、1-メチル-4-イソプロピリデンシクロヘキセン等のモ
ノテルペノイド類、2,4-ジフェニル-4-メチル-1-ペンテ
ン等のスチレンダイマー類を挙げることができる。但し
メルカプタン類は臭気の欠点を持ち、モノテルペノイド
類は天然物であり不純物を多く含むこともあり、色相悪
化の懸念がある。2,4-ジフェニル-4-メチル-1-ペンテン
等は、重合温度によっては退化的連鎖移動をするため転
化率が上がらず生産性悪化の原因になる可能性がある。
いずれの分子量調節剤もこれらの特徴を把握した上で選
択する必要がある。いずれもの場合も特に限定はされな
い。
【００２１】重合方式は限定されるものではなく塊状,
溶液のバッチ式や連続重合方式、懸濁重合や乳化重合方
式等でも利用できる。但し架橋することから溶融ないし
溶解を伴う塊状重合処理は困難である。この点では特に
光学材料用の高屈折率樹脂成型体を得る際は、レンズな
どの光学用成形型内へ直接注型する注型重合法（キャス
ト重合法）が望ましい。注型重合用の成形型の形状は任
意であり、板状、レンズ状、円筒状、角柱状、円錐状、
球状その他用途に応じて設計された鋳型、又は型枠その
他が利用できる。重合はこのような成形型内に投入され
た架橋剤を含む単量体と重合開始剤との混合物を加熱状
態下で進行させる。或いはあらかじめ別途他の容器内で
予備的に反応を進行（予備重合）し、空気等の溶存ガス
を真空脱気した後に成形型内に注入し加熱して重合させ
る。加熱温度は使用する単量体の種類によって異なるが
通常４０〜１３０℃迄に段階的に徐々に昇温させながら
重合させるのが好ましい。単量体と架橋剤及び重合開始
剤等は、その全部の量を一時に混合しても或いは別々に
段階的に混合してもよい。
溶液のバッチ式や連続重合方式、懸濁重合や乳化重合方
式等でも利用できる。但し架橋することから溶融ないし
溶解を伴う塊状重合処理は困難である。この点では特に
光学材料用の高屈折率樹脂成型体を得る際は、レンズな
どの光学用成形型内へ直接注型する注型重合法（キャス
ト重合法）が望ましい。注型重合用の成形型の形状は任
意であり、板状、レンズ状、円筒状、角柱状、円錐状、
球状その他用途に応じて設計された鋳型、又は型枠その
他が利用できる。重合はこのような成形型内に投入され
た架橋剤を含む単量体と重合開始剤との混合物を加熱状
態下で進行させる。或いはあらかじめ別途他の容器内で
予備的に反応を進行（予備重合）し、空気等の溶存ガス
を真空脱気した後に成形型内に注入し加熱して重合させ
る。加熱温度は使用する単量体の種類によって異なるが
通常４０〜１３０℃迄に段階的に徐々に昇温させながら
重合させるのが好ましい。単量体と架橋剤及び重合開始
剤等は、その全部の量を一時に混合しても或いは別々に
段階的に混合してもよい。
【００２２】またこの混合物は光学材料用の成形重合体
として期待される用途に応じて、n-オクタデシル-3-(3,
5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート,
2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール等のヒンダード
フェノール系,トリスノニルフェニルフォスファイト，
トリス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル) フォスファイト等の
リン系,ペンタエリスリチル テトラキス(3-ラウリルチ
オプロピオネート)等の硫黄系,2-〔1-(2-ヒドロキシ-3,
5-ジ-t-ペンチルフェニル)エチル〕-4,6-ジ-t-ペンチル
フェニルアクリレート等のフェノールアクリレート系の
酸化防止剤などを添加してもよい。また、紫外線吸収
剤,着色防止剤,帯電防止剤,蛍光塗料,離型剤,その他安
定剤等を添加して利用してもよい。
として期待される用途に応じて、n-オクタデシル-3-(3,
5-ジ-t-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロピオネート,
2,6-ジ-t-ブチル-4-メチルフェノール等のヒンダード
フェノール系,トリスノニルフェニルフォスファイト，
トリス(2,4-ジ-t-ブチルフェニル) フォスファイト等の
リン系,ペンタエリスリチル テトラキス(3-ラウリルチ
オプロピオネート)等の硫黄系,2-〔1-(2-ヒドロキシ-3,
5-ジ-t-ペンチルフェニル)エチル〕-4,6-ジ-t-ペンチル
フェニルアクリレート等のフェノールアクリレート系の
酸化防止剤などを添加してもよい。また、紫外線吸収
剤,着色防止剤,帯電防止剤,蛍光塗料,離型剤,その他安
定剤等を添加して利用してもよい。
【００２３】
【実施例】本発明を更に具体的に説明するために、以下
に実施例とそれに対応する比較例を示した。なお実施例
及び比較例で得られたビニル系樹脂組成物の屈折率は、
(株)アタゴ製アッベ屈折計によって25℃で測定した。ま
たビニル樹脂を得るための実施形態を説明すると、重合
単量体,開始剤からなる原料仕込み液を混合溶解後真空
脱揮処理にかける。脱揮処理した原料仕込み液をガラス
モールドとポリプロピレン製ガスケットから構成される
レンズの成形型に緩やかに注入した。重合は温度制御プ
ログラム付きのオーブンを用い成形型に任意の加熱パタ
ーンの熱を与え重合した。重合完了後徐々に室温まで徐
冷し、ガラスモールドとポリプロピレン製ガスケットか
ら樹脂組成物を離型した。離型したビニル系樹脂成形体
を25℃の恒温恒湿室に30日間放置した後、成形体の曇り
度合いを肉眼で観察した。実施例と比較例で使用してい
る4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)は純度94%品(新日鐵
化学(株)製)、高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)は純度9
5%(新日鐵化学(株)製 :DVB-960)品、及びジビニルベン
ゼン(DVB)は純度60%(新日鐵化学(株)製:DVB-570)品であ
る。
に実施例とそれに対応する比較例を示した。なお実施例
及び比較例で得られたビニル系樹脂組成物の屈折率は、
(株)アタゴ製アッベ屈折計によって25℃で測定した。ま
たビニル樹脂を得るための実施形態を説明すると、重合
単量体,開始剤からなる原料仕込み液を混合溶解後真空
脱揮処理にかける。脱揮処理した原料仕込み液をガラス
モールドとポリプロピレン製ガスケットから構成される
レンズの成形型に緩やかに注入した。重合は温度制御プ
ログラム付きのオーブンを用い成形型に任意の加熱パタ
ーンの熱を与え重合した。重合完了後徐々に室温まで徐
冷し、ガラスモールドとポリプロピレン製ガスケットか
ら樹脂組成物を離型した。離型したビニル系樹脂成形体
を25℃の恒温恒湿室に30日間放置した後、成形体の曇り
度合いを肉眼で観察した。実施例と比較例で使用してい
る4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)は純度94%品(新日鐵
化学(株)製)、高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)は純度9
5%(新日鐵化学(株)製 :DVB-960)品、及びジビニルベン
ゼン(DVB)は純度60%(新日鐵化学(株)製:DVB-570)品であ
る。
【００２４】実施例１ スチレン(St)と4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)の共重
合を行った。原料の組成比率(重量部)はSt/DVBPがそれ
ぞれ95/5である。単量体原料総量に対し重合開始剤とし
てt-ブチルパーオキシ-3.5.5-トリメチルヘキサノエー
ト(トリゴノックス42:化薬アクゾ(株)製)を0.1重量部添
加し、65℃から125℃まで35時間かけて徐々に昇温し加
熱パターンの熱を与え重合した。重合完了後の条件は上
記した通りであって、得られた注型重合樹脂の屈折率を
測定し成形体の曇り度合いを肉眼で観察した。樹脂組成
を表１に、光学特性を表２に示す。
合を行った。原料の組成比率(重量部)はSt/DVBPがそれ
ぞれ95/5である。単量体原料総量に対し重合開始剤とし
てt-ブチルパーオキシ-3.5.5-トリメチルヘキサノエー
ト(トリゴノックス42:化薬アクゾ(株)製)を0.1重量部添
加し、65℃から125℃まで35時間かけて徐々に昇温し加
熱パターンの熱を与え重合した。重合完了後の条件は上
記した通りであって、得られた注型重合樹脂の屈折率を
測定し成形体の曇り度合いを肉眼で観察した。樹脂組成
を表１に、光学特性を表２に示す。
【００２５】比較例１−１ スチレン(St)と高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB：純度9
5%）の共重合を行った。4,4'-ジビニルビフェニルは添
加せずに、原料の組成比率(重量部)はSt/pu-DVBがそれぞ
れ95/5である以外は実施例１と同一条件で注型重合し
た。樹脂組成を表１に、光学特性を表２に示す。 比較例１−２ 高純度ジビニルベンゼン（pu-DVB)を低純度ジビニルベ
ンゼン（DVB：純度60%)に変えた外は比較例１−１と同
一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光学特性を
表２に示す。
5%）の共重合を行った。4,4'-ジビニルビフェニルは添
加せずに、原料の組成比率(重量部)はSt/pu-DVBがそれぞ
れ95/5である以外は実施例１と同一条件で注型重合し
た。樹脂組成を表１に、光学特性を表２に示す。 比較例１−２ 高純度ジビニルベンゼン（pu-DVB)を低純度ジビニルベ
ンゼン（DVB：純度60%)に変えた外は比較例１−１と同
一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光学特性を
表２に示す。
【００２６】実施例２ スチレン(St)と4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)と高純
度ジビニルベンゼン(pu-DVB)の共重合を行った。原料の
組成比率(重量部)はSt/DVBP/pu-DVBがそれぞれ65/5/30
である以外は実施例１と同一条件で注型重合した。樹脂
組成を表１に、光学特性を表２に示す。
度ジビニルベンゼン(pu-DVB)の共重合を行った。原料の
組成比率(重量部)はSt/DVBP/pu-DVBがそれぞれ65/5/30
である以外は実施例１と同一条件で注型重合した。樹脂
組成を表１に、光学特性を表２に示す。
【００２７】比較例２−１ スチレン(St)と高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)の共重
合を行った。4,4'-ジビニルビフェニルは添加せずに、原
料の組成比率(重量部)はSt/DVBがそれぞれ65/35とした
以外は実施例１と同一条件で注型重合した。樹脂組成を
表１に、光学特性を表２に示す。 比較例２−２ 高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)を低純度ジビニルベン
ゼン（DVB)に変えた外は比較例２−１と同一条件で注型
重合した。樹脂組成を表１に、光学特性を表２に示す。
合を行った。4,4'-ジビニルビフェニルは添加せずに、原
料の組成比率(重量部)はSt/DVBがそれぞれ65/35とした
以外は実施例１と同一条件で注型重合した。樹脂組成を
表１に、光学特性を表２に示す。 比較例２−２ 高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)を低純度ジビニルベン
ゼン（DVB)に変えた外は比較例２−１と同一条件で注型
重合した。樹脂組成を表１に、光学特性を表２に示す。
【００２８】実施例３ スチレン(St)、メチルメタクリレート(MMA)、4,4'-ジビ
ニルビフェニル(DVBP)と高純度ジビニルベンゼン(pu-DV
B)の共重合を行った。原料の組成比率(重量部 )はSt/MM
A/DVBP/pu-DVBがそれぞれ20/40/5/35である以外は実施
例１と同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光
学特性を表２に示す。
ニルビフェニル(DVBP)と高純度ジビニルベンゼン(pu-DV
B)の共重合を行った。原料の組成比率(重量部 )はSt/MM
A/DVBP/pu-DVBがそれぞれ20/40/5/35である以外は実施
例１と同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光
学特性を表２に示す。
【００２９】比較例３−１ スチレン(St)、メチルメタクリレート(MMA)と高純度ジ
ビニルベンゼン(pu-DVB)の共重合を行った。4,4'-ジビ
ニルビフェニルは添加せずに、原料の組成比率(重量部)
はSt/MMA/pu-DVBがそれぞれ20/40/40である以外は実施
例１と同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光
学特性を表２に示す。 比較例３−２ 高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)を低純度ジビニルベン
ゼン（DVB)に変えた外は比較例３−１と同一条件で注型
重合した。樹脂組成を表１に、光学特性を表２に示す。
ビニルベンゼン(pu-DVB)の共重合を行った。4,4'-ジビ
ニルビフェニルは添加せずに、原料の組成比率(重量部)
はSt/MMA/pu-DVBがそれぞれ20/40/40である以外は実施
例１と同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光
学特性を表２に示す。 比較例３−２ 高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)を低純度ジビニルベン
ゼン（DVB)に変えた外は比較例３−１と同一条件で注型
重合した。樹脂組成を表１に、光学特性を表２に示す。
【００３０】実施例４ α-メチルスチレン(αMS)、メチルメタクリレート(MM
A)、4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)と高純度ジビニル
ベンゼン(pu-DVB)の共重合を行った。原料の組成比率
(重量部)はαMS/MMA/DVBP/pu-DVBがそれぞれ10/60/5/25
である。t-ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート
(パーブチルI:日本油脂製)を単量体原料総量に対し0.1
重量部添加し、65℃から125℃まで35時間かけて徐々に
昇温した。重合完了後の条件は前記した通りである。樹
脂組成を表１に、光学特性を表２に示す。
A)、4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)と高純度ジビニル
ベンゼン(pu-DVB)の共重合を行った。原料の組成比率
(重量部)はαMS/MMA/DVBP/pu-DVBがそれぞれ10/60/5/25
である。t-ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート
(パーブチルI:日本油脂製)を単量体原料総量に対し0.1
重量部添加し、65℃から125℃まで35時間かけて徐々に
昇温した。重合完了後の条件は前記した通りである。樹
脂組成を表１に、光学特性を表２に示す。
【００３１】比較例４ α-メチルスチレン(αMS)、メチルメタクリレート(MMA)
とジビニルベンゼン(DVB)の共重合を行った。4,4'-ジビ
ニルビフェニルは添加せずに、原料の組成比率(重量部)
はαMS/MMA/DVBがそれぞれ10/60/30とした以外は実施例
４と同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光学
特性を表２に示す。
とジビニルベンゼン(DVB)の共重合を行った。4,4'-ジビ
ニルビフェニルは添加せずに、原料の組成比率(重量部)
はαMS/MMA/DVBがそれぞれ10/60/30とした以外は実施例
４と同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光学
特性を表２に示す。
【００３２】実施例５ N-フェニルマレイミド(PMI)、スチレン(St)、4,4'-ジビ
ニルビフェニル(DVBP)と高純度ジビニルベンゼン(pu-DV
B)の共重合を行った。原料の組成比率(重量部)はPMI/St
/DVBP/pu-DVBがそれぞれ5/30/5/60である以外は実施例
４と同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光学
特性を表２に示す。
ニルビフェニル(DVBP)と高純度ジビニルベンゼン(pu-DV
B)の共重合を行った。原料の組成比率(重量部)はPMI/St
/DVBP/pu-DVBがそれぞれ5/30/5/60である以外は実施例
４と同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光学
特性を表２に示す。
【００３３】比較例５ N-フェニルマレイミド(PMI)スチレン(St)とジビニルベ
ンゼン(DVB)の共重合を行った。4,4'-ジビニルビフェニ
ルは添加せずに、原料の組成比率(重量部)はPMI/St/DVB
がそれぞれ5/30/65とした以外は実施例４と同一条件で
注型重合した。樹脂組成を表１に、光学特性を表２に示
す。
ンゼン(DVB)の共重合を行った。4,4'-ジビニルビフェニ
ルは添加せずに、原料の組成比率(重量部)はPMI/St/DVB
がそれぞれ5/30/65とした以外は実施例４と同一条件で
注型重合した。樹脂組成を表１に、光学特性を表２に示
す。
【００３４】実施例６ 2,4,6-トリブロモフェニルメタクリレート(TBPM)、4,4'
-ジビニルビフェニル(DVBP)と高純度ジビニルベンゼン
(pu-DVB)の共重合を行った。原料の組成比率(重量部)は
TBPM/DVBP/pu-DVBがそれぞれ75/6/19である以外は実施
例４と同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光
学特性を表２に示す。
-ジビニルビフェニル(DVBP)と高純度ジビニルベンゼン
(pu-DVB)の共重合を行った。原料の組成比率(重量部)は
TBPM/DVBP/pu-DVBがそれぞれ75/6/19である以外は実施
例４と同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光
学特性を表２に示す。
【００３５】比較例６ 2,4,6-トリブロモフェニルメタクリレート(TBPM)とジビ
ニルベンゼン(DVB)の共重合を行った。4,4'-ジビニルビ
フェニルは添加せずに、原料の組成比率(重量部)はTBPM
/DVBがそれぞれ75/25とした以外は実施例４と同一条件
で注型重合した。樹脂組成を表１に、光学特性を表２に
示す。
ニルベンゼン(DVB)の共重合を行った。4,4'-ジビニルビ
フェニルは添加せずに、原料の組成比率(重量部)はTBPM
/DVBがそれぞれ75/25とした以外は実施例４と同一条件
で注型重合した。樹脂組成を表１に、光学特性を表２に
示す。
【００３６】実施例７ アクリロキシジエトキシ-2,4,6-トリブロモベンゼン(AO
DETBB)、4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)と高純度ジビ
ニルベンゼン(pu-DVB)の共重合を行った。原料の組成比
率(重量部)はAODETBB/DVBP/pu-DVBがそれぞれ75/6/19で
ある以外は実施例４と同一条件で注型重合した。樹脂組
成を表１に、光学特性を表２に示す。
DETBB)、4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)と高純度ジビ
ニルベンゼン(pu-DVB)の共重合を行った。原料の組成比
率(重量部)はAODETBB/DVBP/pu-DVBがそれぞれ75/6/19で
ある以外は実施例４と同一条件で注型重合した。樹脂組
成を表１に、光学特性を表２に示す。
【００３７】比較例７ アクリロキシジエトキシ-2,4,6-トリブロモベンゼン(AO
DETBB)とジビニルベンゼン(DVB)の共重合を行った。4,
4'-ジビニルビフェニルは添加せずに、原料の組成比率
(重量部)はAODETBB/DVBがそれぞれ75/25とした以外は実
施例４と同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、
光学特性を表２に示す。
DETBB)とジビニルベンゼン(DVB)の共重合を行った。4,
4'-ジビニルビフェニルは添加せずに、原料の組成比率
(重量部)はAODETBB/DVBがそれぞれ75/25とした以外は実
施例４と同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、
光学特性を表２に示す。
【００３８】実施例８ 2,4,6-トリブロモフェニルメタクリレート(TBPM)、メタ
クリロキシジエトキシ-2,4,6-トリブロモベンゼン(MAOD
ETBB)、4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)と高純度ジビニ
ルベンゼン(pu-DVB)の共重合を行った。原料の組成比率
(重量部)はTBPM/MAODETBB/DVBP/pu-DVBがそれぞれ30/40
/6/24である以外は実施例４と同一条件で注型重合し
た。樹脂組成を表１に、光学特性を表２に示す。
クリロキシジエトキシ-2,4,6-トリブロモベンゼン(MAOD
ETBB)、4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)と高純度ジビニ
ルベンゼン(pu-DVB)の共重合を行った。原料の組成比率
(重量部)はTBPM/MAODETBB/DVBP/pu-DVBがそれぞれ30/40
/6/24である以外は実施例４と同一条件で注型重合し
た。樹脂組成を表１に、光学特性を表２に示す。
【００３９】比較例８ 2,4,6-トリブロモフェニルメタクリレート(TBPM)、メタ
クリロキシジエトキシ-2,4,6-トリブロモベンゼン(MAOD
ETBB)とジビニルベンゼン(DVB)の共重合を行った。4,4'
-ジビニルビフェニルは添加せずに、原料の組成比率(重
量部)は TBPM/MAODETBB/DVBがそれぞれ30/40/30とした
以外は実施例４と同一条件で注型重合した。樹脂組成を
表１に、光学特性を表２に示す。
クリロキシジエトキシ-2,4,6-トリブロモベンゼン(MAOD
ETBB)とジビニルベンゼン(DVB)の共重合を行った。4,4'
-ジビニルビフェニルは添加せずに、原料の組成比率(重
量部)は TBPM/MAODETBB/DVBがそれぞれ30/40/30とした
以外は実施例４と同一条件で注型重合した。樹脂組成を
表１に、光学特性を表２に示す。
【００４０】実施例９ アクリロキシエトキシ-2,4,6-トリブロモベンゼン(AOEO
TBB)、メタクリロキシジエトキシ-2,4,6-トリブロモベ
ンゼン(MAODETBB)、スチレン(St)と4,4'-ジビニルビフ
ェニル(DVBP)の共重合を行った。原料の組成比率(重量
部)はAOEOTBB/MAODETBB/St/DVBPがそれぞれ30/35/30/5
である以外は実施例４と同一条件で注型重合した。樹脂
組成を表１に、光学特性を表２に示す。
TBB)、メタクリロキシジエトキシ-2,4,6-トリブロモベ
ンゼン(MAODETBB)、スチレン(St)と4,4'-ジビニルビフ
ェニル(DVBP)の共重合を行った。原料の組成比率(重量
部)はAOEOTBB/MAODETBB/St/DVBPがそれぞれ30/35/30/5
である以外は実施例４と同一条件で注型重合した。樹脂
組成を表１に、光学特性を表２に示す。
【００４１】比較例９ アクリロキシエトキシ-2,4,6-トリブロモベンゼン(AOEO
TBB)、メタクリロキシジエトキシ-2,4,6-トリブロモベ
ンゼン(MAODETBB)、スチレン(St)とジビニルベンゼン(D
VB)の共重合を行った。4,4'-ジビニルビフェニルは添加
せずに、原料の組成比率(重量部)はAOEOTBB/MAODETBB/S
t/DVBがそれぞれ30/35/30/5とした以外は実施例４と同
一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光学特性を
表２に示す。
TBB)、メタクリロキシジエトキシ-2,4,6-トリブロモベ
ンゼン(MAODETBB)、スチレン(St)とジビニルベンゼン(D
VB)の共重合を行った。4,4'-ジビニルビフェニルは添加
せずに、原料の組成比率(重量部)はAOEOTBB/MAODETBB/S
t/DVBがそれぞれ30/35/30/5とした以外は実施例４と同
一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光学特性を
表２に示す。
【００４２】実施例１０ 2,3,4,5,6-ペンタブロモフェニルアクリレート(PBPA)、
4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)と高純度ジビニルベン
ゼン(pu-DVB)の共重合を行った。原料の組成比率(重量
部)はPBPA/DVBP/pu-DVBがそれぞれ80/5/15である以外は
実施例４と同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１
に、光学特性を表２に示す。
4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)と高純度ジビニルベン
ゼン(pu-DVB)の共重合を行った。原料の組成比率(重量
部)はPBPA/DVBP/pu-DVBがそれぞれ80/5/15である以外は
実施例４と同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１
に、光学特性を表２に示す。
【００４３】比較例１０ 2,3,4,5,6-ペンタブロムフェニルアクリレート(PBPA)と
ジビニルベンゼン(DVB)の共重合を行った。4,4'-ジビニ
ルビフェニルは添加せずに、原料の組成比率(重量部)は
PBPA/DVBがそれぞれ80/20とした以外は実施例４と同一
条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光学特性を表
２に示す。
ジビニルベンゼン(DVB)の共重合を行った。4,4'-ジビニ
ルビフェニルは添加せずに、原料の組成比率(重量部)は
PBPA/DVBがそれぞれ80/20とした以外は実施例４と同一
条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光学特性を表
２に示す。
【００４４】実施例１１ 3-(2,4,6-トリブロモ-3-メチルフェノキシ)-2-ヒドロキ
シプロピルアクリレート(TBMPHA)、スチレン(St)、4,4'
-ジビニルビフェニル(DVBP)と高純度ジビニルベンゼン
(pu-DVB)の共重合を行った。原料の組成比率(重量部)は
TBMPHA/St/DVBP/pu-DVBがそれぞれ60/20/5/15である以
外は実施例４と同一条件で注型重合した。樹脂組成を表
１に、光学特性を表２に示す。
シプロピルアクリレート(TBMPHA)、スチレン(St)、4,4'
-ジビニルビフェニル(DVBP)と高純度ジビニルベンゼン
(pu-DVB)の共重合を行った。原料の組成比率(重量部)は
TBMPHA/St/DVBP/pu-DVBがそれぞれ60/20/5/15である以
外は実施例４と同一条件で注型重合した。樹脂組成を表
１に、光学特性を表２に示す。
【００４５】比較例１１ 3-(2,4,6-トリブロモ-3-メチルフェノキシ)-2-ヒドロキ
シプロピルアクリレート(TBMPHA)、スチレン(St)とジビ
ニルベンゼン(DVB)の共重合を行った。4,4'-ジビニルビ
フェニルは添加せずに、原料の組成比率(重量部)はTBMP
HA/St/DVBがそれぞれ60/20/20とした以外は実施例４と
同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光学特性
を表２に示す。
シプロピルアクリレート(TBMPHA)、スチレン(St)とジビ
ニルベンゼン(DVB)の共重合を行った。4,4'-ジビニルビ
フェニルは添加せずに、原料の組成比率(重量部)はTBMP
HA/St/DVBがそれぞれ60/20/20とした以外は実施例４と
同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光学特性
を表２に示す。
【００４６】実施例１２ 3-〔2-(2,4-ジブロモフェニル)-4,6-ジブロモフェノキ
シ〕-2-ヒドロキシプロピルアクリレート(Br2PBr2PH
A)、ブロモスチレン(Br-St)、4,4'-ジビニルビフェニル
(DVBP)と高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)の共重合を行
った。原料の組成比率(重量部)はBr2PBr2PHA/Br-St/DVB
P/pu-DVBがそれぞれ70/10/5/15である以外は実施例４と
同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光学特性
を表２に示す。
シ〕-2-ヒドロキシプロピルアクリレート(Br2PBr2PH
A)、ブロモスチレン(Br-St)、4,4'-ジビニルビフェニル
(DVBP)と高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)の共重合を行
った。原料の組成比率(重量部)はBr2PBr2PHA/Br-St/DVB
P/pu-DVBがそれぞれ70/10/5/15である以外は実施例４と
同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光学特性
を表２に示す。
【００４７】比較例１２ 3-〔2-(2,4-ジブロモフェニル)-4,6-ジブロモフェノキ
シ〕-2-ヒドロキシプロピルアクリレート(Br2PBr2PH
A)、ブロムスチレン(Br-St)とジビニルベンゼン(DVB)の
共重合を行った。原料の組成比率(重量部)はBr2PBr2PHA
/Br-St/DVBがそれぞれ70/10/20とした以外は実施例４と
同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光学特性
を表２に示す。
シ〕-2-ヒドロキシプロピルアクリレート(Br2PBr2PH
A)、ブロムスチレン(Br-St)とジビニルベンゼン(DVB)の
共重合を行った。原料の組成比率(重量部)はBr2PBr2PHA
/Br-St/DVBがそれぞれ70/10/20とした以外は実施例４と
同一条件で注型重合した。樹脂組成を表１に、光学特性
を表２に示す。
【表１】
【００４８】
【表２】
【００４９】実施例１３ 2−ビニルナフタレン(VN)とスチレン(St)と4,4'-ジビニ
ルビフェニル(DVBP)の共重合を行った。原料の組成比率
(重量部)はVN/St/DVBPがそれぞれ35/60/5である。単量
体原料総量に対しt-ブチルパーオキシ-3.5.5-トリメチ
ルヘキサノエート(トリコ゛ノックス42:化薬アクゾ製)を0.1重量
部添加し、65°Cから125°Cまで35時間かけて徐々に昇
温した。樹脂組成を表３に、光学特性を表４に示す。
ルビフェニル(DVBP)の共重合を行った。原料の組成比率
(重量部)はVN/St/DVBPがそれぞれ35/60/5である。単量
体原料総量に対しt-ブチルパーオキシ-3.5.5-トリメチ
ルヘキサノエート(トリコ゛ノックス42:化薬アクゾ製)を0.1重量
部添加し、65°Cから125°Cまで35時間かけて徐々に昇
温した。樹脂組成を表３に、光学特性を表４に示す。
【００５０】実施例１４ 4-ビニルビフェニル(VBP)とスチレン(St)と4,4'-ジビニ
ルビフェニル(DVBP)の共重合を行った。原料の組成比率
(重量部)はVBP/St/DVBPがそれぞれ35/60/5である。単量
体原料総量に対しt-ブチルパーオキシ-3.5.5-トリメチ
ルヘキサノエート(トリゴノックス42:化薬アクゾ製)を
0.1重量部添加し、65°Cから125°Cまで35時間かけて徐
々に昇温した。樹脂組成を表３に、光学特性を表４に示
す。
ルビフェニル(DVBP)の共重合を行った。原料の組成比率
(重量部)はVBP/St/DVBPがそれぞれ35/60/5である。単量
体原料総量に対しt-ブチルパーオキシ-3.5.5-トリメチ
ルヘキサノエート(トリゴノックス42:化薬アクゾ製)を
0.1重量部添加し、65°Cから125°Cまで35時間かけて徐
々に昇温した。樹脂組成を表３に、光学特性を表４に示
す。
【００５１】実施例１５ 2-ビニルナフタレン(VN)とスチレン(St)と4,4'-ジビニ
ルビフェニル(DVBP),高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)
の共重合を行った。原料の組成比率(重量部)はVN/St/DV
BP/pu-DVBがそれぞれ35/55/5/5である。単量体原料総量
に対しt-ブチルパーオキシ-3.5.5-トリメチルヘキサノ
エート(トリゴノックス42:化薬アクゾ製)を0.1重量部添
加し、65°Cから125°Cまで35時間かけて徐々に昇温し
た。樹脂組成を表３に、光学特性を表４に示す。
ルビフェニル(DVBP),高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)
の共重合を行った。原料の組成比率(重量部)はVN/St/DV
BP/pu-DVBがそれぞれ35/55/5/5である。単量体原料総量
に対しt-ブチルパーオキシ-3.5.5-トリメチルヘキサノ
エート(トリゴノックス42:化薬アクゾ製)を0.1重量部添
加し、65°Cから125°Cまで35時間かけて徐々に昇温し
た。樹脂組成を表３に、光学特性を表４に示す。
【００５２】比較例１３ スチレン(St)とジビニルベンゼン(DVB)の共重合を行っ
た。4,4'-ジビニルビフェニルは添加していない。原料
の組成比率(重量部)はSt/DVBがそれぞれ90/10である。
単量体原料総量に対しt-ブチルパーオキシ-3.5.5-トリ
メチルヘキサノエート(トリゴノックス42:化薬アクゾ
製)を0.1重量部添加し、65°Cから125°Cまで35時間か
けて徐々に昇温した。樹脂組成を表３に、光学特性を表
４に示す。
た。4,4'-ジビニルビフェニルは添加していない。原料
の組成比率(重量部)はSt/DVBがそれぞれ90/10である。
単量体原料総量に対しt-ブチルパーオキシ-3.5.5-トリ
メチルヘキサノエート(トリゴノックス42:化薬アクゾ
製)を0.1重量部添加し、65°Cから125°Cまで35時間か
けて徐々に昇温した。樹脂組成を表３に、光学特性を表
４に示す。
【００５３】実施例１６ 2-ビニルナフタレン(VN)、スチレン(St)、メチルメタク
リレート(MMA)、4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)と3,3'
-ジビニルビフェニル(3,3'-DVBP)、3,4'-ジビニルビフ
ェニル(3,4'-DVBP)の共重合を行った。原料の組成比率
(重量部)はVN/St/MMA/DVBP/3,3'-DVBP/3,4'-DVBPがそれ
ぞれ20/10/10/10/25/25である。単量体原料総量に対しt
-ブチルパーオキシ-3.5.5-トリメチルヘキサノエート
(トリゴノックス42:化薬アクゾ製)を0.1重量部添加し、
65°Cから125°Cまで35時間かけて徐々に昇温した。樹
脂組成を表３に、光学特性を表４に示す。
リレート(MMA)、4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)と3,3'
-ジビニルビフェニル(3,3'-DVBP)、3,4'-ジビニルビフ
ェニル(3,4'-DVBP)の共重合を行った。原料の組成比率
(重量部)はVN/St/MMA/DVBP/3,3'-DVBP/3,4'-DVBPがそれ
ぞれ20/10/10/10/25/25である。単量体原料総量に対しt
-ブチルパーオキシ-3.5.5-トリメチルヘキサノエート
(トリゴノックス42:化薬アクゾ製)を0.1重量部添加し、
65°Cから125°Cまで35時間かけて徐々に昇温した。樹
脂組成を表３に、光学特性を表４に示す。
【００５４】実施例１７ スチレン(St)、メチルメタクリレート(MMA)、1,1-ジフ
ェニルエチレン(DPE)、4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)
と高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)の共重合を行った。
原料の組成比率(重量部)はSt/MMA/DPE/DVBP/DVBがそれ
ぞれ39/20/1/5/35である。単量体原料総量に対しt-ブチ
ルパーオキシ-3.5.5-トリメチルヘキサノエート(トリゴ
ノックス42:化薬アクゾ製)を0.1重量部添加し、65°Cか
ら125°Cまで35時間かけて徐々に昇温した。樹脂組成を
表３に、光学特性を表４に示す。
ェニルエチレン(DPE)、4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)
と高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)の共重合を行った。
原料の組成比率(重量部)はSt/MMA/DPE/DVBP/DVBがそれ
ぞれ39/20/1/5/35である。単量体原料総量に対しt-ブチ
ルパーオキシ-3.5.5-トリメチルヘキサノエート(トリゴ
ノックス42:化薬アクゾ製)を0.1重量部添加し、65°Cか
ら125°Cまで35時間かけて徐々に昇温した。樹脂組成を
表３に、光学特性を表４に示す。
【００５５】参考例１ スチレン(St)、メチルメタクリレート(MMA)、4,4'-ジビ
ニルビフェニル(DVBP)とジビニルベンゼン(DVB)の共重
合を行った。原料の組成比率(重量部)はSt/MMA/DVBP/DV
Bがそれぞれ40/20/5/35である。単量体原料総量に対しt
-ブチルパーオキシ-3.5.5-トリメチルヘキサノエート
(トリゴノックス42:化薬アクゾ製)を0.1重量部添加し、
65°Cから125°Cまで35時間かけて徐々に昇温した。樹
脂組成を表３に、光学特性を表４に示す。
ニルビフェニル(DVBP)とジビニルベンゼン(DVB)の共重
合を行った。原料の組成比率(重量部)はSt/MMA/DVBP/DV
Bがそれぞれ40/20/5/35である。単量体原料総量に対しt
-ブチルパーオキシ-3.5.5-トリメチルヘキサノエート
(トリゴノックス42:化薬アクゾ製)を0.1重量部添加し、
65°Cから125°Cまで35時間かけて徐々に昇温した。樹
脂組成を表３に、光学特性を表４に示す。
【００５６】実施例１８ 2-ビニルナフタレン(VN)、4-ビニルビフェニル(VBP)、
スチレン(St)、4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)の共重
合を行った。原料の組成比率(重量部)はVN/VBP/St/DVBP
がそれぞれ35/15/45/5である。単量体原料総量に対しt-
ブチルパーオキシ-3.5.5-トリメチルヘキサノエート(ト
リゴノックス42:化薬アクゾ製)を0.1重量部添加し、65
°Cから125°Cまで35時間かけて徐々に昇温した。樹脂
組成を表３に、光学特性を表４に示す。
スチレン(St)、4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)の共重
合を行った。原料の組成比率(重量部)はVN/VBP/St/DVBP
がそれぞれ35/15/45/5である。単量体原料総量に対しt-
ブチルパーオキシ-3.5.5-トリメチルヘキサノエート(ト
リゴノックス42:化薬アクゾ製)を0.1重量部添加し、65
°Cから125°Cまで35時間かけて徐々に昇温した。樹脂
組成を表３に、光学特性を表４に示す。
【００５７】実施例１９ 2-ビニルナフタレン(VN)、2,4,6-トリブロモフェニルメ
タクリレート(TBPM)、4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)
と高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)の共重合を行った。
原料の組成比率(重量部)はVN/TBPM/DVBP/pu-DVBがそれ
ぞれ10/65/6/19である。t-ヘキシルパーオキシイソプロ
ピルカーボネート(パーヘキシルI:日本油脂製)を単量体
原料総量に対し0.1重量部添加し、65°Cから125°Cまで
35時間かけて徐々に昇温した。樹脂組成を表３に、光学
特性を表４に示す。
タクリレート(TBPM)、4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)
と高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)の共重合を行った。
原料の組成比率(重量部)はVN/TBPM/DVBP/pu-DVBがそれ
ぞれ10/65/6/19である。t-ヘキシルパーオキシイソプロ
ピルカーボネート(パーヘキシルI:日本油脂製)を単量体
原料総量に対し0.1重量部添加し、65°Cから125°Cまで
35時間かけて徐々に昇温した。樹脂組成を表３に、光学
特性を表４に示す。
【００５８】実施例２０ 2-ビニルナフタレン(VN)、アクリロキシジエトキシ-2,
4,6-トリブロモベンゼン(AODETBB)、4,4'-ジビニルビフ
ェニル(DVBP)と高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)の共重
合を行った。原料の組成比率(重量部)はVN/AODETBB/DVB
P/pu-DVBがそれぞれ10/65/6/19である。t-ヘキシルパー
オキシイソプロピルカーボネート(パーヘキシルI:日本
油脂製)を単量体原料総量に対し0.1重量部添加し、65°
Cから125°Cまで35時間かけて徐々に昇温した。樹脂組
成を表３に、光学特性を表４に示す。
4,6-トリブロモベンゼン(AODETBB)、4,4'-ジビニルビフ
ェニル(DVBP)と高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)の共重
合を行った。原料の組成比率(重量部)はVN/AODETBB/DVB
P/pu-DVBがそれぞれ10/65/6/19である。t-ヘキシルパー
オキシイソプロピルカーボネート(パーヘキシルI:日本
油脂製)を単量体原料総量に対し0.1重量部添加し、65°
Cから125°Cまで35時間かけて徐々に昇温した。樹脂組
成を表３に、光学特性を表４に示す。
【００５９】実施例２１ 2-ビニルナフタレン(VN)、2,4,6-トリブロモフェニルメ
タクリレート(TBPM)、メタクリロキシジエトキシ-2,4,6
-トリブロモベンゼン(MAODETBB)、4,4'-ジビニルビフェ
ニル(DVBP)と高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)の共重合
を行った。原料の組成比率(重量部)はVN/TBPM/MAODETBB
/DVBP/pu-DVBがそれぞれ10/20/40/6/24である。t-ヘキ
シルパーオキシイソプロピルカーボネート(パーヘキシ
ルI:日本油脂製)を単量体原料総量に対し0.1重量部添加
し、65°Cから125°Cまで35時間かけて徐々に昇温し
た。樹脂組成を表３に、光学特性を表４に示す。
タクリレート(TBPM)、メタクリロキシジエトキシ-2,4,6
-トリブロモベンゼン(MAODETBB)、4,4'-ジビニルビフェ
ニル(DVBP)と高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)の共重合
を行った。原料の組成比率(重量部)はVN/TBPM/MAODETBB
/DVBP/pu-DVBがそれぞれ10/20/40/6/24である。t-ヘキ
シルパーオキシイソプロピルカーボネート(パーヘキシ
ルI:日本油脂製)を単量体原料総量に対し0.1重量部添加
し、65°Cから125°Cまで35時間かけて徐々に昇温し
た。樹脂組成を表３に、光学特性を表４に示す。
【００６０】実施例２２ 2-ビニルナフタレン(VN)、3-(2,4,6-トリブロム-3-メチ
ルフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピルアクリレート(TBM
PHA)、スチレン(St)、4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)
と高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)の共重合を行った。
原料の組成比率(重量部)はVN/TBMPHA/St/DVBP/pu-DVBが
それぞれ10/50/20/5/15である。t-ヘキシルパーオキシ
イソプロピルカーボネート(パーヘキシルI:日本油脂製)
を単量体原料総量に対し0.1重量部添加し、65°Cから12
5°Cまで35時間かけて徐々に昇温した。樹脂組成を表３
に、光学特性を表４に示す。
ルフェノキシ)-2-ヒドロキシプロピルアクリレート(TBM
PHA)、スチレン(St)、4,4'-ジビニルビフェニル(DVBP)
と高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)の共重合を行った。
原料の組成比率(重量部)はVN/TBMPHA/St/DVBP/pu-DVBが
それぞれ10/50/20/5/15である。t-ヘキシルパーオキシ
イソプロピルカーボネート(パーヘキシルI:日本油脂製)
を単量体原料総量に対し0.1重量部添加し、65°Cから12
5°Cまで35時間かけて徐々に昇温した。樹脂組成を表３
に、光学特性を表４に示す。
【００６１】実施例２３ 2-ビニルナフタレン(VN)、3-[2-(2,4-ジブロモフェニ
ル)-4,6-ジブロモフェノキシ]-2-ヒドロキシプロピルア
クリレート(Br2PBr2PHA)、ブロムスチレン(Br-St)、4,
4'-ジビニルビフェニル(DVBP)と高純度ジビニルベンゼ
ン(pu-DVB)の共重合を行った。原料の組成比率(重量部)
はVN/Br2PBr2PHA/Br-St/DVBP/pu-DVBがそれぞれ10/60/1
0/5/15である。t-ヘキシルパーオキシイソプロピルカー
ボネート(パーヘキシルI:日本油脂製)を単量体原料総量
に対し0.1重量部添加し、65°Cから125°Cまで35時間か
けて徐々に昇温した。樹脂組成を表３に、光学特性を表
４に示す。
ル)-4,6-ジブロモフェノキシ]-2-ヒドロキシプロピルア
クリレート(Br2PBr2PHA)、ブロムスチレン(Br-St)、4,
4'-ジビニルビフェニル(DVBP)と高純度ジビニルベンゼ
ン(pu-DVB)の共重合を行った。原料の組成比率(重量部)
はVN/Br2PBr2PHA/Br-St/DVBP/pu-DVBがそれぞれ10/60/1
0/5/15である。t-ヘキシルパーオキシイソプロピルカー
ボネート(パーヘキシルI:日本油脂製)を単量体原料総量
に対し0.1重量部添加し、65°Cから125°Cまで35時間か
けて徐々に昇温した。樹脂組成を表３に、光学特性を表
４に示す。
【００６２】実施例２４ 2-ビニルナフタレン(VN)、1,1-ジフェニルエチレン(DP
E)、3-[2-(2,4-ジブロモフェニル)-4,6-ジブロモフェノ
キシ]-2-ヒドロキシプロピルアクリレート（Br2PBr2PH
A)、ブロムスチレン(Br-St)、4,4'-ジビニルビフェニル
(DVBP)と高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)の共重合を行
った。原料の組成比率(重量部)はVN/DPE/Br2PBr2PHA/Br
-St/DVBP/pu-DVBがそれぞれ10/1/59/10/5/15である。t-
ヘキシルパーオキシイソプロピルカーボネート(パーヘ
キシルI:日本油脂製)を単量体原料総量に対し0.1重量部
添加し、65°Cから125°Cまで35時間かけて徐々に昇温
した。得られた樹脂組成物の屈折率を測定し結果を表１
にまとめた。
E)、3-[2-(2,4-ジブロモフェニル)-4,6-ジブロモフェノ
キシ]-2-ヒドロキシプロピルアクリレート（Br2PBr2PH
A)、ブロムスチレン(Br-St)、4,4'-ジビニルビフェニル
(DVBP)と高純度ジビニルベンゼン(pu-DVB)の共重合を行
った。原料の組成比率(重量部)はVN/DPE/Br2PBr2PHA/Br
-St/DVBP/pu-DVBがそれぞれ10/1/59/10/5/15である。t-
ヘキシルパーオキシイソプロピルカーボネート(パーヘ
キシルI:日本油脂製)を単量体原料総量に対し0.1重量部
添加し、65°Cから125°Cまで35時間かけて徐々に昇温
した。得られた樹脂組成物の屈折率を測定し結果を表１
にまとめた。
【００６３】
【表３】
【００６４】
【表４】
【００６５】
【発明の効果】以上説明したように本発明によれば、4,
4'-ジビニルビフェニル(DVBP)を主成分とした架橋剤と
して使用することにより、透明で曇りのない光学用等に
好適な高屈折率樹脂架橋体を特に注型重合法で容易に得
ることが出来る。又架橋剤として高純度ジビニルベンゼ
ンと併用した場合、優れた相乗効果を発揮する等従来の
欠点を改良することが可能である。
4'-ジビニルビフェニル(DVBP)を主成分とした架橋剤と
して使用することにより、透明で曇りのない光学用等に
好適な高屈折率樹脂架橋体を特に注型重合法で容易に得
ることが出来る。又架橋剤として高純度ジビニルベンゼ
ンと併用した場合、優れた相乗効果を発揮する等従来の
欠点を改良することが可能である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 油嶋 武晴 福岡県北九州市小倉北区中井４丁目６−14 −404
Claims (6)
- 【請求項１】 4,4'-ジビニルビフェニルを架橋剤と
し、これとラジカル重合可能な単量体の単独もしくは複
数種を共重合させることにより得られた共重合体からな
ることを特徴とする樹脂架橋体。 - 【請求項２】 4,4'-ジビニルビフェニルと純度８０重
量％以上に精製されたジビニルベンゼンを併用して架橋
剤とし、これとラジカル重合可能な単量体の単独もしく
は複数種を共重合させることにより得られた共重合体か
らなることを特徴とする樹脂架橋体。 - 【請求項３】 4,4'-ジビニルビフェニルを必須成分と
して、その他に、3,3'-ジビニルビフェニル、3,4'-ジビ
ニルビフェニル、メタジビニルベンゼン、パラジビニル
ベンゼンの中から選ばれた一種以上を併用して架橋剤と
し、これとラジカル重合可能な単量体の単独もしくは複
数種を共重合させることにより得られた共重合体からな
ることを特徴とする樹脂架橋体。 - 【請求項４】 共重合体は注型重合法で得られたもので
ある請求項１〜請求項３のいずれかに記載の樹脂架橋
体。 - 【請求項５】 4,4'-ジビニルビフェニルとラジカル重
合可能な単量体が次の一般式〔１〕で表わされる単量体
である請求項１〜請求項３のいずれかに記載の樹脂架橋
体。 【化１】 (式中、Rは水素又はC1〜C2のアルキル基、Ｒ’は水素又
はC1〜C2のアルキル基又はハロゲン置換フェニル基、X
はフッ素を除くハロゲン元素、pはハロゲン置換数を示
し1〜5の整数、kは0〜1の整数、mは0〜4の整数であり、
p+mは5以下である。Aは-CH2-CH2-,-CH2-CH(OH)-CH2-,-C
H(CH2OH)-CH2-,-CH2-CH2-CH2-,-CH2-CH(CH3)-より選ば
れた一種の基を表わす。） - 【請求項６】 ４，４’−ジビニルビフェニルを架橋剤
とし、これとラジカル重合可能な単量体が、2-ビニルナ
フタレン、4-ビニルビフェニル、又は1,1'-ジフェニル
エチレンの中から少なくとも一種以上選ばれる単量体を
含むことを特徴とする請求項１〜請求項３のいずれかに
記載の樹脂架橋体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10417895A JPH0892322A (ja) | 1994-07-28 | 1995-04-27 | 樹脂架橋体 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6-176949 | 1994-07-28 | ||
| JP17694994 | 1994-07-28 | ||
| JP10417895A JPH0892322A (ja) | 1994-07-28 | 1995-04-27 | 樹脂架橋体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0892322A true JPH0892322A (ja) | 1996-04-09 |
Family
ID=26444705
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10417895A Withdrawn JPH0892322A (ja) | 1994-07-28 | 1995-04-27 | 樹脂架橋体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0892322A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000058009A1 (en) * | 1999-03-29 | 2000-10-05 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Cationic exchange resin |
| EP1097915A4 (en) * | 1998-06-26 | 2002-07-17 | Nippon Steel Chemical Co | METHOD FOR PRODUCING BISPHENOL |
| JP2008523221A (ja) * | 2004-12-07 | 2008-07-03 | キー メディカル テクノロジーズ インコーポレイテッド | 眼用アプリケーション用ナノハイブリッドポリマー |
| WO2008123199A1 (ja) * | 2007-03-26 | 2008-10-16 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 可溶性多官能ビニル芳香族共重合体及びその製造方法 |
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| KR20250161534A (ko) | 2023-03-27 | 2025-11-17 | 다이이치 고교 세이야쿠 가부시키가이샤 | 열경화성 수지, 그 경화물 및 열경화성 조성물 |
-
1995
- 1995-04-27 JP JP10417895A patent/JPH0892322A/ja not_active Withdrawn
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| WO2017159466A1 (ja) * | 2016-03-18 | 2017-09-21 | 千代田化工建設株式会社 | 触媒担体用ビニルピリジン樹脂、その製造方法およびメタノールのカルボニル化反応用触媒 |
| TWI642480B (zh) * | 2016-03-18 | 2018-12-01 | 千代田化工建設股份有限公司 | 觸媒載體用乙烯吡啶樹脂、其製造方法及甲醇的羰基化反應用觸媒 |
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| KR20250161534A (ko) | 2023-03-27 | 2025-11-17 | 다이이치 고교 세이야쿠 가부시키가이샤 | 열경화성 수지, 그 경화물 및 열경화성 조성물 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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