JPH0892353A - エポキシ樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 （イ）三官能ないし四官能の液状エポキシ樹
脂を含有する２５℃における粘度が１００ポイズ以下の
低粘度エポキシ樹脂、（ロ）イソホロンジアミンに、メ
ンセンジアミン及び（４−アミノ−３−メチルシクロヘ
キシル）メタンから選ばれた少なくとも１種のアミンを
加えた混合物であって、該混合物中のイソホロンジアミ
ンの含有量が１０〜９０重量％である液状脂環族アミン
混合物（硬化剤）、（ハ）イミダゾール系化合物、及び
（ニ）平均粒径１００μｍ以下の金属粉を含有してな
り、（イ）成分１００重量部に対して（ハ）成分が０．
１重量部以上であり、かつ（イ）成分、（ロ）成分及び
（ハ）成分の合計量１００重量部に対し（ニ）成分が２
００重量部以上であるエポキシ樹脂組成物である。 【効果】 硬化収縮が小さく、耐熱衝撃性に優れ、かつ
特に機械的強度、たとえば引張強度及び曲げ強度の著し
く大きい硬化物を与える。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、金属粉末を多量に配合
してなるエポキシ樹脂組成物及び同樹脂組成物の硬化物
に関する。本発明のエポキシ樹脂組成物は、耐久性に優
れ、硬化収縮が小さく、特に機械的強度が大で、かつ耐
熱衝撃性の高い硬化物を与えるので、樹脂型や治具その
他各種の成形物の製造に有利に利用できる。

【０００２】

【従来の技術】アルミニウム粉末などの金属粉末を配合
したエポキシ樹脂組成物は公知である。たとえば、特公
昭５０−３８６０６号公報には、エポキシ樹脂１００重
量部に対して、２００〜５００メッシュのアルミニウム
粉末４０〜６０重量部、及び硬化剤１０〜２０重量部を
配合してなる樹脂材料を適宜の形状に成形して鋳造用樹
脂模型を製造することが記載されている。しかし、この
樹脂模型は、アルミニウム粉末の配合量の上限が、エポ
キシ樹脂１００重量部に対してせいぜい６０重量部まで
であるので、樹脂型の硬化収縮が大きく、原型を忠実に
転写することができないことが問題であった。

【０００３】また、特開昭６０−１３７６２３号公報に
は、エポキシ樹脂で構成される射出成形用樹脂型の製作
法が記載されており、充填剤としてアルミニウム粉末や
鉄粉などの金属粉を比較的多量に配合し、樹脂型の硬化
収縮を改善することが記載されている。しかし、この樹
脂型は、硬化剤としてアミン系硬化剤を用い、かつエポ
キシ樹脂としてビスフェノールＡ型エポキシ樹脂などを
用いているために、組成物粘度が高くなり、充填剤とし
ての金属粉末は比較的に粒径の大きなものを使用しなけ
ればならなかった。しかも、粒径の大きな充填剤を用い
て得られる樹脂型は、鋳型の仕上がりに難点があるばか
りでなく、充填剤が均一に分散しないために、樹脂組成
物は充填剤の分離を起こす欠点があった。

【０００４】また、特開平２−５３８５０号公報には、
脂環式エポキシ樹脂を含有する粘度５０ポイズ以下の低
粘度エポキシ樹脂に、粒径４４μｍ以下の微粉末を５０
重量％以上含む金属粉を、エポキシ樹脂と硬化剤の合計
量１００重量部に対し１００重量部以上配合することに
より、硬化収縮が小さく、熱伝導性のよい硬化物が得ら
れることが記載されている。しかし、この場合には耐熱
衝撃性の点で満足できる結果が得られない。

【０００５】また、本発明者らは、さきに、（イ）三官
能ないし四官能の液状エポキシ樹脂を含有する低粘度エ
ポキシ樹脂、（ロ）メンセンジアミンやイソホロンジア
ミンや（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタ
ンなどのアミン系硬化剤、（ハ）イミダゾール化合物、
及び（ニ）平均粒径が１００μｍ以下の金属粉を含有
し、（イ）成分１００重量部に対し（ハ）成分が０．１
重量％であり、かつ（イ）成分〜（ハ）成分の合計量１
００重量部に対して（ニ）成分が２００重量部以上であ
るエポキシ樹脂組成物に関して、硬化収縮が小さく、強
度が大で、かつ耐熱衝撃性の高い硬化物を与えるエポキ
シ樹脂組成物として特許出願をしたが（特開平６−５６
９６５号公報）、そのエポキシ樹脂組成物の硬化物は、
なお機械的な強度の点において充分に満足できないもの
であることが判明した。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記の従来
のエポキシ樹脂の欠点を克服した、特に本発明者らの前
記の先願発明のエポキシ樹脂組成物の硬化物が機械的強
度の点においてなお不充分であるという欠点を克服し
た、硬化収縮が小さく、耐熱衝撃性に優れ、かつ機械的
強度の著しく大きい硬化物を与えることができ、したが
って樹脂型や各種の注型品等の製造に有利に使用するこ
とができるエポキシ樹脂組成物、同エポキシ樹脂組成物
の硬化物を提供しようとするものである。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の課
題を解決するために種々研究を重ねた結果、硬化剤とし
てイソホロンジアミンとメンセンジアミン及び／又は
（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタンとを
特定の割合で混合した液状脂環族アミン混合物を配合す
ることにより、引張り強度及び曲げ強度等の機械的強度
の著しく大きい硬化物を与えることができることを見出
し、本発明に到達したのである。

【０００８】すなわち、本発明のエポキシ樹脂組成物
は、下記の（イ）成分、（ロ）成分、（ハ）成分、及び
（ニ）成分を含有してなり、（イ）成分１００重量部に
対し（ハ）成分が０．１重量部以上であり、かつ（イ）
成分、（ロ）成分、及び（ハ）成分の合計量１００重量
部に対し（ニ）成分が２００重量部以上であることを特
徴とする組成物である。 （イ）成分：三官能ないし四官能の液状エポキシ樹脂を
含有する２５℃における粘度が１００ポイズ以下の低粘
度エポキシ樹脂。 （ロ）成分：イソホロンジアミンに、メンセンジアミン
及び（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン
から選ばれた少なくとも１種のアミンを加えた混合物で
あって、該混合物中のイソホロンジアミンの含有量が１
０〜９０重量％である液状脂環族アミン混合物。 （ハ）成分：イミダゾール系化合物。 （ニ）成分：平均粒径が１００μｍ以下の金属粉。

【０００９】また、本発明のエポキシ樹脂硬化物は、前
記のエポキシ樹脂組成物を硬化せしめてなる硬化物であ
る。

【００１０】本発明で用いられる（イ）成分の低粘度エ
ポキシ樹脂は、三官能ないし四官能の液状エポキシ樹脂
を含有する、２５℃における粘度が１００ポイズ以下の
ものである。三官能ないし四官能のエポキシ樹脂を用い
ると、二官能エポキシ樹脂を用いた場合に比べて強度の
大きい硬化物が得られる。

【００１１】本発明で用いる三官能ないし四官能の液状
のエポキシ樹脂として好ましいものは、三官能のトリグ
リシジルアミノフェノール、及びトリグリシジルアミノ
クレゾール、四官能のテトラグリシジルキシレンジアミ
ン、１，３−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジグリシジルアミノメチ
ル）シクロヘキサン、及びテトラグリシジルアミノジフ
ェニルメタンなどである。これらの三官能ないし四官能
の液状エポキシ樹脂は、１種類を用いてもよいし、２種
以上を適宜に併用してもよい。また、これらの三官能な
いし四官能の液状エポキシ樹脂は、これらのみを用いて
もよいし、これらのみであれば２５℃の粘度が約１０〜
７０ポイズである。そして、これらの三官能ないし四官
能の液状エポキシ樹脂に、必要に応じてビスフェノール
Ａジグリシジルエーテルや、ビスフェノールＦジグリシ
ジルエーテルなどの芳香族系の液状エポキシ樹脂を併用
することもできるが、（イ）成分としての低粘度エポキ
シ樹脂は、２５℃における粘度が１００ポイズ以下であ
る必要があるので、それらの併用量は２０重量％程度ま
でである。その粘度が１００ポイズよりも高くなると、
組成物の粘度が高くなり、作業性が悪くなり、好ましく
ない。

【００１２】本発明における硬化剤成分としての（ロ）
成分は、イソホロンジアミンに、メンセンジアミン及び
（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタンから
選ばれた少なくとも１種のアミンを加えた混合物であっ
て、該混合物中のイソホロンジアミンの含有量が１０〜
９０重量％、好ましくは３０〜７０重量％である液状脂
環族アミン混合物である。このような特定の液状脂環族
アミン混合物を硬化剤として使用することによって、硬
化物の機械的強度、特に引張り強度及び曲げ強度を大巾
に向上させることができるのである（各実施例参照）。

【００１３】そして、前記の各脂環族アミン、すなわち
イソホロンジアミン、メンセンジアミン及び（４−アミ
ノ−３−メチルシクロヘキシル）メタンは、それぞれを
単独で用いたとき、メンセンジアミンと（４−アミノ−
３−メチルシクロヘキシル）メタンとの混合物として用
いたとき、さらにはイソホロンジアミンとメンセンジア
ミン及び／又は（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシ
ル）メタンとの混合物として用いた場合であっても、そ
の混合物中のイソホロンジアミンの含有量が前記の特定
の範囲以外であるときには、いずれも、本発明の（イ）
成分、すなわちイソホロンジアミンとメンセンジアミン
及び／又は（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）
メタンとを前記の特定の範囲内の混合物として用いたと
きに較べて、硬化物の機械的強度を向上させる効果が低
下してくる（各比較例参照）。

【００１４】このように、本発明の特定の液状脂環族ア
ミン混合物を用いたときにだけ、硬化物の大巾な機械的
強度の向上効果が得られる理由は、必ずしも明らかでな
いが、アミノ基に対して隣接基による立体障害が少な
く、三次元架橋しやすいイソホロンジアミンと、隣接基
の立体障害が大きく、硬化の初期に三次元架橋が起りに
くいメンセンジアミンや、（４−アミノ−３−メチルシ
クロヘキシル）メタンとを組合わせることにより、特異
な三次元網状構造の硬化物が生成し、その結果として大
巾な機械的強度の向上が得られるのではないか、と推測
される。

【００１５】なお、（ロ）成分に用いる特定の脂環族ア
ミンの混合物であっても、イソホロンジアミンの含有量
が前記の特定の範囲（すなわち１０〜９０重量％、好ま
しくは３０〜７０重量％）を超えて少なくなっても、或
いは多くなっても、両アミンの併用による機械的強度の
向上効果が低下してくるのである（比較例４及び比較例
６参照）。

【００１６】また、本発明の組成物における（ロ）成分
としての液状脂環族アミン混合物の配合量は、アミン混
合物の活性水素／エポキシ樹脂のエポキシ当量比で５／
１０〜１２／１０程度である。

【００１７】本発明における（ハ）成分としてのイミダ
ゾール系化合物は、硬化物の耐熱衝撃性を向上させ、か
つ硬化収縮を低減させる作用をするものである。同化合
物の配合量は、（イ）成分のエポキシ樹脂１００重量部
に対して０．１重量部以上、好ましくは０．１〜５重量
部である。その配合量が少なすぎると耐熱衝撃性向上効
果及び硬化収縮低減効果が充分に得られなくなるし、あ
まり多すぎると組成物の粘度が高くなり、作業性が悪く
なる。

【００１８】そのイミダゾール系化合物としては、通常
用いられているようなイミダゾール系化合物がすべて使
用することができる。その具体例としては、２−メチル
イミダゾール、２−エチルイミダゾール、２−フェニル
イミダゾール、２−ウンデシルイミダゾール、２−ヘプ
タデシルイミダゾール、２−イソプロピルイミダゾー
ル、２，４−ジメチルイミダゾール、２−エチル−４
（若しくは５）−メチルイミダゾール、１−ベンジル−
２−メチルイミダゾール、１−イソブチル−２−メチル
イミダゾール、２−フェニル−４−メチルイミダゾー
ル、２−メチルイミダゾールアジン、１−シアノエチル
−２−エチル−４（若しくは５）−メチルイミダゾー
ル、１−シアノエチル−２−メチルイミダゾール、１−
シアノエチル−２−イソプロピルイミダゾール、１−シ
アノエチル−２−フェニルイミダゾール及びこれらの各
種イミダゾール系化合物の変性物があげられる。

【００１９】本発明における（ニ）成分としての金属粉
は、平均粒径が１００μｍ以下、好ましくは８０μｍ以
下のものである。その具体例としては、たとえばアルミ
ニウム粉末、銅粉末、鉄粉末、ニッケル粉末、クロム粉
末などの種々の金属粉末があげられる。金属粉末の粒径
が大きくなると、樹脂型として用いた場合に鋳肌の仕上
がりが悪くなるばかりでなく、樹脂組成物中に充填材
（すなわち金属粉）が均一に分散せず、樹脂組成物の貯
蔵安定性が悪くなり、かつ硬化樹脂物性も低下してく
る。

【００２０】本発明におけるエポキシ樹脂組成物におけ
る樹脂成分〔（イ）成分、（ロ）成分及び（ハ）成分の
合計量〕と（ニ）成分との配合割合は、前者の樹脂成分
１００重量部に対して後者の充填材成分が２００重量部
以上、好ましくは２３０〜３００重量部になるようにす
る。（ニ）成分の割合が２００重量部よりも少なくなる
と硬化物の熱膨張が大きくなるために、樹脂型を繰り返
し使用した場合に型の破損が起こりやすくなる。

【００２１】本発明のエポキシ樹脂組成物には、前記
（イ）成分〜（ニ）成分の各成分のほかに、必要に応じ
て種々の添加剤を添加することができる。たとえば
（ニ）成分の金属粉の沈降防止、組成物の流動性改良、
熱伝導性調整等の目的で、（ニ）成分の金属粉以外の各
種無機充填剤を添加することができる。

【００２２】また、硬化促進剤、難燃剤、チクソトロピ
ー付与剤、反応性希釈剤、レベリング剤、消泡剤、カッ
プリング剤、顔料、防錆剤、その他種々の添加剤を添加
することができるが、これらの添加剤の添加は公知技術
であるので、その詳しい説明を省略する。

【００２３】本発明のエポキシ樹脂組成物の調製は、必
須成分の前記（イ）成分〜（ニ）成分、及び必要に応じ
て添加する添加剤を適宜に混合し、混練することにより
行なわせるが、その混練には、たとえばニーダー、ロー
ル、ミキサーなどが適宜に使用される。なお、（ロ）成
分のアミン系硬化剤及び（ハ）成分のイミダゾール系化
合物だけは、樹脂組成物の使用直前に混合するようにす
るのが好ましい場合がある。また、本発明のエポキシ樹
脂組成物は、種々の方法を用いて硬化させることがで
き、それにより熱膨張が小さく、寸法安定性及び表面特
性が良好で、強度の大きい硬化物が得られるので、樹脂
型をはじめとし、治具その他各種の物品用成形物として
優れた性能を示す。

【００２４】

【実施例】以下に、実施例及び比較例をあげてさらに詳
述する。

【００２５】実施例１ 下記の試料をニーダーで混合した組成物を、まず４５℃
で１０時間、さらに１３０℃で５時間加熱して硬化させ
た。得られた硬化物の硬化収縮率、耐熱衝撃試験、引張
強度、曲げ強度の測定結果は表１に示すとおりであっ
た。

【００２６】 トリグリシジルアミノフェノール １０５ｇ イソホロンジアミン ２０ｇ （４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン ２８ｇ １−イソブチル−２−メチルイミダゾール １ｇ アルミニウム粉末（平均粒径５０μｍ） ３８０ｇ

【００２７】実施例２ 下記の試料を実施例１と同様にして混合した組成物を同
様に加熱して硬化させ、同様の試験をした。その結果は
表１に示すとおりであった。

【００２８】 トリグリシジルアミノフェノール １００ｇ イソホロンジアミン １８ｇ （４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン １５ｇ メンセンジアミン ５ｇ １−ベンジル−２−メチルイミダゾール １ｇ アルミニウム粉末（平均粒径５０μｍ） ３６０ｇ

【００２９】実施例３ 下記の試料を実施例１と同様にして混合した組成物を同
様に加熱して硬化させ、同様の試験をした。その結果は
表１に示すとおりであった。

【００３０】 トリグリシジルアミノクレゾール １００ｇ イソホロンジアミン ２０ｇ メンセンジアミン ２０ｇ ２−エチル−４−メチルイミダゾール １ｇ アルミニウム粉末（平均粒径５０μｍ） ３７０ｇ

【００３１】実施例４ 下記の試料を実施例１と同様にして混合した組成物を同
様に加熱して硬化させ同様の試験をした。その結果は表
１に示すとおりであった。

【００３２】 トリグリシジルアミノフェノール ８０ｇ １，３−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジグリシジルアミノメチル） シクロヘキサン ２０ｇ イソホロンジアミン １８ｇ （４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン ３０ｇ １−シアノエチル−２−メチルイミダゾール ２ｇ アルミニウム粉末（平均粒径５０μｍ） ３８０ｇ

【００３３】実施例５ 下記の試料を実施例１と同様にして混合した組成物を同
様に加熱して硬化させ同様の試験をした。その結果は表
１に示すとおりであった。

【００３４】 テトラグリシジルキシレンジアミン １００ｇ イソホロンジアミン ２０ｇ （４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン ２８ｇ １−イソブチル−２−メチルイミダゾール １ｇ アルミニウム粉末（平均粒径５０μｍ） ３６０ｇ

【００３５】実施例６ 下記の試料を実施例１と同様にして混合した組成物を同
様に加熱して硬化させ同様の試験をした。その結果は表
１に示すとおりであった。 テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン １００ｇ イソホロンジアミン ２０ｇ （４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン ２８ｇ １−シアノエチル−２−メチルイミダゾール １ｇ アルミニウム粉末（平均粒径５０μｍ） ３６０ｇ

【００３６】実施例７ 下記の試料を実施例１と同様にして混合した組成物を同
様に加熱して硬化させ同様の試験をした。その結果は表
１に示すとおりであった。

【００３７】 １，３−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジグリシジルアミノメチル） シクロヘキサン １１０ｇ イソホロンジアミン ２２ｇ （４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン ２４ｇ １−シアノエチル−２−メチルイミダゾール １ｇ アルミニウム粉末（平均粒径５０μｍ） ３６０ｇ

【００３８】比較例１ 下記の試料を実施例１と同様にして混合した組成物を同
様に加熱して硬化させ同様の試験をした。その結果は表
１に示すとおりであった。

【００３９】 トリグリシジルアミノフェノール １００ｇ イソホロンジアミン ２２ｇ １−イソブチル−２−メチルイミダゾール １ｇ アルミニウム粉末（平均粒径５０μｍ） ３５０ｇ

【００４０】比較例２ 下記の試料を実施例１と同様にして混合した組成物を同
様に加熱して硬化させ同様の試験をした。その結果は表
１に示すとおりであった。

【００４１】 トリグリシジルアミノフェノール １００ｇ メンセンジアミン ３８ｇ １−イソブチル−２−メチルイミダゾール １ｇ アルミニウム粉末（平均粒径５０μｍ） ３５０ｇ

【００４２】比較例３ 下記の試料を実施例１と同様にして混合した組成物を同
様に加熱して硬化させ同様の試験をした。その結果は表
１に示すとおりであった。

【００４３】 トリグリシジルアミノフェノール １００ｇ （４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン ５３ｇ １−イソブチル−２−メチルイミダゾール １ｇ アルミニウム粉末（平均粒径５０μｍ） ３８５ｇ

【００４４】比較例４ 下記の試料を実施例１と同様にして混合した組成物を同
様に加熱して硬化させ同様の試験をした。その結果は表
１に示すとおりであった。

【００４５】 トリグリシジルアミノフェノール １００ｇ イソホロンジアミン ３６ｇ メンセンジアミン ３ｇ １−イソブチル−２−メチルイミダゾール １ｇ アルミニウム粉末（平均粒径５０μｍ） ３７５ｇ

【００４６】比較例５ 下記の試料を実施例１と同様にして混合した組成物を同
様に加熱して硬化させ同様の試験をした。その結果は表
１に示すとおりであった。

【００４７】 トリグリシジルアミノフェノール １０５ｇ イソホロンジアミン ４ｇ （４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン ５４ｇ １−イソブチル−２−メチルイミダゾール １ｇ アルミニウム粉末（平均粒径５０μｍ） ３８０ｇ

【００４８】比較例６ 下記の試料を実施例１と同様にして混合した組成物を同
様に加熱して硬化させ同様の試験をした。その結果は表
１に示すとおりであった。

【００４９】 トリグリシジルアミノフェノール １０５ｇ メンセンジアミン ２０ｇ （４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン ２８ｇ １−イソブチル−２−メチルイミダゾール １ｇ アルミニウム粉末（平均粒径５０μｍ） ３８０ｇ

【００５０】比較例７ 下記の試料を実施例１と同様にして混合した組成物を同
様に加熱して硬化させ同様の試験をした。その結果は表
１に示すとおりであった。

【００５１】 トリグリシジルアミノフェノール １００ｇ イソホロンジアミン １５ｇ テトラエチレンペンタミン １８ｇ １−シアノエチル−２−メチルイミダゾール １ｇ アルミニウム粉末（平均粒径５０μｍ） ３６０ｇ

【００５２】比較例８ 下記の試料を実施例１と同様にして混合した組成物を同
様に加熱して硬化させ同様の試験をした。その結果は表
１に示すとおりであった。

【００５３】 トリグリシジルアミノフェノール １００ｇ イソホロンジアミン １８ｇ （４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン ３３ｇ アルミニウム粉末（平均粒径５０μｍ） ３７０ｇ

【００５４】

【表１】

【００５５】表１の注： ＊１ ・・・｛（注型する型の寸法）−（硬化物の寸法）｝
／注型する型の寸法 ＊２ ・・・３００ｇの円柱形（φ５０ｍｍ）の硬化物を２
００℃に加熱後、０℃の水中に投入し冷却したときに、
その硬化物にクラックが入るか否かで判定 ○ ： クラックが入らない × ： クラックが入る ＊３ ・・・ＡＳＴＭ Ｄ−７９０に準拠 ＊４ ・・・ＡＳＴＭ Ｄ−７９０に準拠

【００５６】

【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化収
縮が小さく、耐熱衝撃性に優れ、かつ特に機械的強度、
たとえば引張強度及び曲げ強度の著しく大きい硬化物を
与えるので、樹脂型や各種の注型品等の製造に有利に用
いられる。

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記の（イ）成分、（ロ）成分、（ハ）
   成分、及び（ニ）成分を含有してなり、（イ）成分１０
   ０重量部に対し（ハ）成分が０．１重量部以上であり、
   かつ（イ）成分、（ロ）成分、及び（ハ）成分の合計量
   １００重量部に対し（ニ）成分が２００重量部以上であ
   ることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 （イ）成分：三官能ないし四官能の液状エポキシ樹脂を
   含有する２５℃における粘度が１００ポイズ以下の低粘
   度エポキシ樹脂。 （ロ）成分：イソホロンジアミンに、メンセンジアミン
   及び（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン
   から選ばれた少なくとも１種のアミンを加えた混合物で
   あって、該混合物中のイソホロンジアミンの含有量が１
   ０〜９０重量％である液状脂環族アミン混合物。 （ハ）成分：イミダゾール系化合物。 （ニ）成分：平均粒径が１００μｍ以下の金属粉。
2. 【請求項２】 （イ）成分が、トリグリシジルアミノフ
   ェノール、トリグリシジルアミノクレゾール、テトラグ
   リシジルキシレンジアミン、テトラグリシジルジアミノ
   ジフェニルメタン、及び１，３−ビス（Ｎ，Ｎ’−ジグ
   リシジルアミノメチル）シクロヘキサンから選ばれた少
   なくとも１種からなるエポキシ樹脂を主成分とする、２
   ５℃における粘度が１００ポイズ以下の低粘度エポキシ
   樹脂である請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
3. 【請求項３】 （ロ）成分の液状脂環族アミン混合物
   が、イソホロンジアミン含有量３０〜７０重量％である
   請求項１、又は請求項２に記載のエポキシ樹脂組成物。
4. 【請求項４】 請求項１、請求項２、又は請求項３に記
   載のエポキシ樹脂組成物を硬化せしめてなるエポキシ樹
   脂硬化物。