JPH0598175A - 反応染料とその製造方法およびその使用 - Google Patents
反応染料とその製造方法およびその使用Info
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- JPH0598175A JPH0598175A JP4027918A JP2791892A JPH0598175A JP H0598175 A JPH0598175 A JP H0598175A JP 4027918 A JP4027918 A JP 4027918A JP 2791892 A JP2791892 A JP 2791892A JP H0598175 A JPH0598175 A JP H0598175A
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式
【化３８】
の反応性染料。
【効果】 特にセルロース含有繊維材料を吸尽法又は連
続法で染色又は捺染することができ、良好な染色堅牢度
を有し、高い色濃度の染色物又は捺染物を得ることがで
きる。
続法で染色又は捺染することができ、良好な染色堅牢度
を有し、高い色濃度の染色物又は捺染物を得ることがで
きる。
Description
【０００１】反応染料は繊維材料の染色および捺染のた
めに広範に使用されている。現在、各種特性を有する多
くの有用な反応染料が各種の用途のために入手可能であ
る。しかしながら、これら従来技術の染料は特定の染色
法に対する適合性ならびに染色物の染色堅牢性に関する
今日の高い要求水準からみてかならずしも完全に満足で
きるものではない。したがって、本発明の目的は種々の
染色法および捺染法に適しそして高い固着率を有すると
共に、同時に非固着部分を容易に洗い落すことのできる
新規な染料を開発することである。さらにまた、全般的
染色堅牢性が良好な染料を提供することである。
めに広範に使用されている。現在、各種特性を有する多
くの有用な反応染料が各種の用途のために入手可能であ
る。しかしながら、これら従来技術の染料は特定の染色
法に対する適合性ならびに染色物の染色堅牢性に関する
今日の高い要求水準からみてかならずしも完全に満足で
きるものではない。したがって、本発明の目的は種々の
染色法および捺染法に適しそして高い固着率を有すると
共に、同時に非固着部分を容易に洗い落すことのできる
新規な染料を開発することである。さらにまた、全般的
染色堅牢性が良好な染料を提供することである。
【０００２】しかして今回、本発明によって下記に定義
される新規な反応染料によって上記の目的がほぼ達成さ
れることが見いだされた。本発明の対象は下記式（１）
反応染料である。
される新規な反応染料によって上記の目的がほぼ達成さ
れることが見いだされた。本発明の対象は下記式（１）
反応染料である。
【化７】
【０００３】式中、Ｄはモノアゾ染料、ポリアゾ染料、
金属錯塩アゾ染料、アントラキノン染料、フタロシアニ
ン染料、フォルマザン染料、アゾメチン染料、ジオキサ
ジン染料、フェナジン染料、スチルベン染料、トリフェ
ニルメタン染料、キサンテン染料、チオキサントン染
料、ニトロアリール染料、ナフトキノン染料、ピレンキ
ノン染料またはペリレンテトラカルボイミド染料の残
基、Ｒ1 は水素または場合によってはハロゲン、ヒドロ
キシル、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシカルボニル、カルボキシル、スルファモイル、ス
ルホまたはスルファトによって置換されていてもよいＣ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｒ2 は水素または場合によってはハ
ロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ、カルボ
キシルまたはスルホによって置換されていてもよいＣ1
−Ｃ4 アルキル、ａｌｋは直鎖状または分枝状Ｃ1 −Ｃ
6 アルキレン基、ｎは１または２の数である、そして、
式（１）の反応染料は少なくとも２つのスルホ基を含有
する、ただし、カップリング成分として１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸を含有
するかまたはジアゾ成分として２−ナフチルアミン−
１，５−ジスルホン酸を含有する式（１）のモノアゾ反
応染料を除外する。
金属錯塩アゾ染料、アントラキノン染料、フタロシアニ
ン染料、フォルマザン染料、アゾメチン染料、ジオキサ
ジン染料、フェナジン染料、スチルベン染料、トリフェ
ニルメタン染料、キサンテン染料、チオキサントン染
料、ニトロアリール染料、ナフトキノン染料、ピレンキ
ノン染料またはペリレンテトラカルボイミド染料の残
基、Ｒ1 は水素または場合によってはハロゲン、ヒドロ
キシル、シアノ、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アル
コキシカルボニル、カルボキシル、スルファモイル、ス
ルホまたはスルファトによって置換されていてもよいＣ
1 −Ｃ4 アルキル、Ｒ2 は水素または場合によってはハ
ロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ、カルボ
キシルまたはスルホによって置換されていてもよいＣ1
−Ｃ4 アルキル、ａｌｋは直鎖状または分枝状Ｃ1 −Ｃ
6 アルキレン基、ｎは１または２の数である、そして、
式（１）の反応染料は少なくとも２つのスルホ基を含有
する、ただし、カップリング成分として１−アミノ−８
−ヒドロキシナフタレン−３，６−ジスルホン酸を含有
するかまたはジアゾ成分として２−ナフチルアミン−
１，５−ジスルホン酸を含有する式（１）のモノアゾ反
応染料を除外する。
【０００４】式（１）中のＤはその基本構造に結合した
有機顔料において通常の置換基を含有することができ
る。残基Ｄにさらに存在しうる置換基の例としては以下
のものが考慮される：１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル基たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピルまたはブチル、１乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ基たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシまた
はブトキシ、１乃至８個の炭素原子を有するアシルアミ
ノ基、特に、アルカノイルアミノ基およびアルコキシカ
ルボニルアミノ基たとえばアセチルアミノ、プロピオニ
ルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボ
ニルアミノまたはベンゾイルアミノ、フェニルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
−β−スルファトエチルアミノ、スルホベンジルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジスルホベンジルアミノ、そのアルコキシ
部分に１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシカルボ
ニルたとえばメトキシカルボニルまたはエトキシカルボ
ニル、１乃至４個のアルキルスルホニルたとえばメチル
スルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、シアノ、ハロゲンたとえばフッ素、塩素ま
たは臭素、カルバモイル、そのアルキル部分に１乃至４
個の炭素原子を有するＮ−アルキルカルバモイルたとえ
ばＮ−メチルカルバモイルまたはＮ−エチルカルバモイ
ル、スルファモイル、１乃至４個の炭素原子を有するＮ
−アルキルスルファモイルたとえばＮ−メチルスルファ
モイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−プロピルスル
ファモイル、Ｎ−イソプロピルスルファモイルまたはＮ
−ブチルスルファモイル、Ｎ−（β−ヒドロキシエチ
ル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキシエ
チル）スルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル、
ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチル
またはスルホおよびさらに繊維反応性基。残基Ｄは好ま
しくは１つまたはそれ以上のスルホ基を含有する。Ｄが
アゾ染料の残基である式（１）の反応染料は置換基とし
て特にメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチル
アミノ、ベンゾイルアミノ、アミノ、塩素、臭素、ウレ
イド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチルまた
はスルホを含有しそして、所望の場合は、さらに繊維反
応性基を含有する。
有機顔料において通常の置換基を含有することができ
る。残基Ｄにさらに存在しうる置換基の例としては以下
のものが考慮される：１乃至４個の炭素原子を有するア
ルキル基たとえばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピルまたはブチル、１乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ基たとえばメトキシ、エトキシ、プロポキシまた
はブトキシ、１乃至８個の炭素原子を有するアシルアミ
ノ基、特に、アルカノイルアミノ基およびアルコキシカ
ルボニルアミノ基たとえばアセチルアミノ、プロピオニ
ルアミノ、メトキシカルボニルアミノ、エトキシカルボ
ニルアミノまたはベンゾイルアミノ、フェニルアミノ、
Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ
−β−スルファトエチルアミノ、スルホベンジルアミ
ノ、Ｎ，Ｎ−ジスルホベンジルアミノ、そのアルコキシ
部分に１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシカルボ
ニルたとえばメトキシカルボニルまたはエトキシカルボ
ニル、１乃至４個のアルキルスルホニルたとえばメチル
スルホニルまたはエチルスルホニル、トリフルオロメチ
ル、ニトロ、シアノ、ハロゲンたとえばフッ素、塩素ま
たは臭素、カルバモイル、そのアルキル部分に１乃至４
個の炭素原子を有するＮ−アルキルカルバモイルたとえ
ばＮ−メチルカルバモイルまたはＮ−エチルカルバモイ
ル、スルファモイル、１乃至４個の炭素原子を有するＮ
−アルキルスルファモイルたとえばＮ−メチルスルファ
モイル、Ｎ−エチルスルファモイル、Ｎ−プロピルスル
ファモイル、Ｎ−イソプロピルスルファモイルまたはＮ
−ブチルスルファモイル、Ｎ−（β−ヒドロキシエチ
ル）スルファモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキシエ
チル）スルファモイル、Ｎ−フェニルスルファモイル、
ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチル
またはスルホおよびさらに繊維反応性基。残基Ｄは好ま
しくは１つまたはそれ以上のスルホ基を含有する。Ｄが
アゾ染料の残基である式（１）の反応染料は置換基とし
て特にメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチル
アミノ、ベンゾイルアミノ、アミノ、塩素、臭素、ウレ
イド、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホメチルまた
はスルホを含有しそして、所望の場合は、さらに繊維反
応性基を含有する。
【０００５】アルキル基としてのＲ1 は直鎖状または分
枝状であり、これはさらにたとえば定義のごとく置換さ
れていてもよい。Ｒ1 の例として下記のものが示され
る：メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
カルボキシメチル、β−カルボキシエチル、β−カルボ
キシプロピル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカ
ルボニルメチル、β−メトキシエチル、β−エトキシエ
チル、β−クロロエチル、γ−ブロモプロピル、β−ヒ
ドロキシエチル、β−ヒドロキシブチル、β−シアノエ
チル、スルホメチル、β−スルホエチル、アミノスルホ
ニルメチル、β−スルファトエチル。好ましくは、Ｒ1
は水素、メチルまたはエチルである。アルキル基として
のＲ2 は直鎖状または分枝状であり、これはさらにたと
えば定義のごとく置換されていてもよい。Ｒ2 の例とし
て下記のものが示される：メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、カルボキシメチル、β−カルボキシ
エチル、β−カルボキシプロピル、β−メトキシエチ
ル、β−エトキシエチル、β−メトキシプロピル、β−
クロロエチル、γ−ブロモプロピル、β−ヒドロキシエ
チル、β−ヒドロキシブチル、スルホメチル、β−スル
ホエチル。好ましくは、Ｒ2 は水素、メチルまたはエチ
ルである。アルキレン基のａｌｋは、好ましくは、メチ
レン、エチレン、メチルメチレン、ｎ−プロピレン、２
−メチル−ｎ−プロピレン、ｎ−ブチレンまたはｎ−ペ
ンチレンである。
枝状であり、これはさらにたとえば定義のごとく置換さ
れていてもよい。Ｒ1 の例として下記のものが示され
る：メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、
カルボキシメチル、β−カルボキシエチル、β−カルボ
キシプロピル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカ
ルボニルメチル、β−メトキシエチル、β−エトキシエ
チル、β−クロロエチル、γ−ブロモプロピル、β−ヒ
ドロキシエチル、β−ヒドロキシブチル、β−シアノエ
チル、スルホメチル、β−スルホエチル、アミノスルホ
ニルメチル、β−スルファトエチル。好ましくは、Ｒ1
は水素、メチルまたはエチルである。アルキル基として
のＲ2 は直鎖状または分枝状であり、これはさらにたと
えば定義のごとく置換されていてもよい。Ｒ2 の例とし
て下記のものが示される：メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｓｅｃ−ブチル、
ｔｅｒｔ−ブチル、カルボキシメチル、β−カルボキシ
エチル、β−カルボキシプロピル、β−メトキシエチ
ル、β−エトキシエチル、β−メトキシプロピル、β−
クロロエチル、γ−ブロモプロピル、β−ヒドロキシエ
チル、β−ヒドロキシブチル、スルホメチル、β−スル
ホエチル。好ましくは、Ｒ2 は水素、メチルまたはエチ
ルである。アルキレン基のａｌｋは、好ましくは、メチ
レン、エチレン、メチルメチレン、ｎ−プロピレン、２
−メチル−ｎ−プロピレン、ｎ−ブチレンまたはｎ−ペ
ンチレンである。
【０００６】下記各項によって定義される式（１）の反
応染料が好ましい。 （ａ）Ｒ1 が水素、メチルまたはエチルである；及び／
又は（ｂ）ａｌｋがメチレン、エチレン、ｎ−プロピレ
ン、ｎ−ブチレン、ｎ−ペンチレンまたは２−メチルプ
ロピレンである；及び／又は（ｃ）Ｄがモノアゾ染料の
残基である；または（ｄ）Ｄが金属錯塩アゾまたはフォ
ルマザン染料の残基である；及び／又は（ｅ）Ｄがアン
トラキノン染料、フタロシアニン染料またはジオキサジ
ン染料の残基である；または（ｆ）Ｄがベンゼン系また
はナフタレン系の１：１−銅錯塩アゾ染料の残基であ
り、その銅原子はアゾ架橋に対してそれぞれオルト位置
で金属化可能な基に結合している；及び／又は（ｇ）Ｒ
2 が水素である。
応染料が好ましい。 （ａ）Ｒ1 が水素、メチルまたはエチルである；及び／
又は（ｂ）ａｌｋがメチレン、エチレン、ｎ−プロピレ
ン、ｎ−ブチレン、ｎ−ペンチレンまたは２−メチルプ
ロピレンである；及び／又は（ｃ）Ｄがモノアゾ染料の
残基である；または（ｄ）Ｄが金属錯塩アゾまたはフォ
ルマザン染料の残基である；及び／又は（ｅ）Ｄがアン
トラキノン染料、フタロシアニン染料またはジオキサジ
ン染料の残基である；または（ｆ）Ｄがベンゼン系また
はナフタレン系の１：１−銅錯塩アゾ染料の残基であ
り、その銅原子はアゾ架橋に対してそれぞれオルト位置
で金属化可能な基に結合している；及び／又は（ｇ）Ｒ
2 が水素である。
【０００７】特に好ましいのは下記式（２）の反応染料
である。
である。
【化８】
【０００８】式中、Ｄ1 はベンゼン系またはナフタレン
系のジアゾ成分の残基、Ｋはベンゼン系またはナフタレ
ン系または複素環系のカップリング成分の残基、たとえ
ば、ピラゾロン、６−ヒドロキシ−２−ピリドンまたは
アセトアセトアリールアミド系の残基、Ｒ1 は水素、メ
チルまたはエチルを意味し、ｎは１または２の数であ
り、そして、反応性基はそのジアゾ成分またはカップリ
ング成分に結合しているか、あるいは１個の反応性基が
ジアゾ成分とカップリング成分のそれぞれに結合してい
る。
系のジアゾ成分の残基、Ｋはベンゼン系またはナフタレ
ン系または複素環系のカップリング成分の残基、たとえ
ば、ピラゾロン、６−ヒドロキシ−２−ピリドンまたは
アセトアセトアリールアミド系の残基、Ｒ1 は水素、メ
チルまたはエチルを意味し、ｎは１または２の数であ
り、そして、反応性基はそのジアゾ成分またはカップリ
ング成分に結合しているか、あるいは１個の反応性基が
ジアゾ成分とカップリング成分のそれぞれに結合してい
る。
【０００９】とりわけ好ましいのは下記により定義され
る式（２）の反応染料である：Ｄ1 −Ｎ＝Ｎ−Ｋは１：
１−銅錯塩アゾ染料の残基であり、Ｄ1 はベンゼン系ま
たはナフタレン系のジアゾ成分の残基、Ｋはベンゼン系
またはナフタレン系のカップリング成分の残基、Ｒ1 は
水素、メチルまたはエチルを意味し、ｎは１または２の
数であり、そして、反応性基はそのジアゾ成分またはカ
ップリング成分に結合しているか、あるいは１個の反応
性基がジアゾ成分とカップリング成分のそれぞれに結合
している。重要なものは以下に記載する反応染料であ
る。
る式（２）の反応染料である：Ｄ1 −Ｎ＝Ｎ−Ｋは１：
１−銅錯塩アゾ染料の残基であり、Ｄ1 はベンゼン系ま
たはナフタレン系のジアゾ成分の残基、Ｋはベンゼン系
またはナフタレン系のカップリング成分の残基、Ｒ1 は
水素、メチルまたはエチルを意味し、ｎは１または２の
数であり、そして、反応性基はそのジアゾ成分またはカ
ップリング成分に結合しているか、あるいは１個の反応
性基がジアゾ成分とカップリング成分のそれぞれに結合
している。重要なものは以下に記載する反応染料であ
る。
【００１０】（ｈ）Ｄが下記式のいずれかのフォルマザ
ン染料の残基である前記（ｄ）項に属する反応染料
ン染料の残基である前記（ｄ）項に属する反応染料
【化９】
【化１０】
【００１１】式中、ベンゼン環はさらに１乃至４個の炭
素原子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
スルホニル、ハロゲンまたはカルボキシルによって置換
されていてもよい。
素原子を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有す
るアルコキシ、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル
スルホニル、ハロゲンまたはカルボキシルによって置換
されていてもよい。
【００１２】（ｉ）Ｄが下記式のアントラキノン染料の
残基である前記（ｅ）項に属する反応染料
残基である前記（ｅ）項に属する反応染料
【化１１】
【００１３】式中、Ｇはフェニレン、シクロヘキシレ
ン、フェニレンメチレンまたはＣ2 −Ｃ6 アルキル基を
意味する、そして、式中のアントラキノン環はさらにい
ま１つのスルホ基によって置換されていてもよい、ま
た、フェニル基としてのＧは１乃至４個の炭素原子を有
するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、ハロゲン、カルボキシルまたはスルホによって置換
されていてもよい、そして本染料は少なくとも２つのス
ルホ基を含有する。
ン、フェニレンメチレンまたはＣ2 −Ｃ6 アルキル基を
意味する、そして、式中のアントラキノン環はさらにい
ま１つのスルホ基によって置換されていてもよい、ま
た、フェニル基としてのＧは１乃至４個の炭素原子を有
するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキ
シ、ハロゲン、カルボキシルまたはスルホによって置換
されていてもよい、そして本染料は少なくとも２つのス
ルホ基を含有する。
【００１４】（ｊ）Ｄが下記式のフタロシアニン染料の
残基である前記（ｅ）項に属する反応染料
残基である前記（ｅ）項に属する反応染料
【化１２】
【００１５】式中、Ｐｃは銅フタロシアニンまたはニッ
ケルフタロシアニンの残基、Ｗは−ＯＨ及び／又は−Ｎ
Ｒ4 Ｒ5 の基、ここでＲ4 とＲ5 は互いに独立的に水素
または場合によってはヒドロキシルまたはスルホによっ
て置換されていてもよい１乃至４個の炭素原子を有する
アルキルを意味する、Ｒ3 は水素または１乃至４個の炭
素原子を有するアルキル、Ｅは場合によっては１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル、ハロゲン、カルボキシ
ルまたはスルホによって置換されていてもよいフェニレ
ン基を意味するか、または２乃至６個の炭素原子を有す
るアルキレン基を意味し、好ましくは、スルホフェニレ
ン基またはエチレン基である、ｋは１、２または３の数
である。
ケルフタロシアニンの残基、Ｗは−ＯＨ及び／又は−Ｎ
Ｒ4 Ｒ5 の基、ここでＲ4 とＲ5 は互いに独立的に水素
または場合によってはヒドロキシルまたはスルホによっ
て置換されていてもよい１乃至４個の炭素原子を有する
アルキルを意味する、Ｒ3 は水素または１乃至４個の炭
素原子を有するアルキル、Ｅは場合によっては１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル、ハロゲン、カルボキシ
ルまたはスルホによって置換されていてもよいフェニレ
ン基を意味するか、または２乃至６個の炭素原子を有す
るアルキレン基を意味し、好ましくは、スルホフェニレ
ン基またはエチレン基である、ｋは１、２または３の数
である。
【００１６】（ｋ）Ｄが下記式のいずれかのジオキサジ
ンの残基である前記（ｅ）項に属する反応染料
ンの残基である前記（ｅ）項に属する反応染料
【化１３】
【００１７】式中、Ｅは場合によっては１乃至４個の炭
素原子を有するアルキル、ハロゲン、カルボキシルまた
はスルホによって置換されていてもよいフェニレン基を
意味するか、または２乃至６個の炭素原子を有するアル
キレン基を意味する、そして式（６ａ）、（６ｂ）、
（６ｃ）中の外側のベンゼン環は１乃至４個の炭素原子
を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ、アセチルアミノ、ニトロ、ハロゲン、カルボキ
シルまたはスルホによってさらに置換されていてもよ
い。
素原子を有するアルキル、ハロゲン、カルボキシルまた
はスルホによって置換されていてもよいフェニレン基を
意味するか、または２乃至６個の炭素原子を有するアル
キレン基を意味する、そして式（６ａ）、（６ｂ）、
（６ｃ）中の外側のベンゼン環は１乃至４個の炭素原子
を有するアルキル、１乃至４個の炭素原子を有するアル
コキシ、アセチルアミノ、ニトロ、ハロゲン、カルボキ
シルまたはスルホによってさらに置換されていてもよ
い。
【００１８】前記（ｃ）項に属する好ましい反応染料の
中では、ＤまたはＤ1 −Ｎ＝Ｎ−Ｋが下記の式（７）乃
至（１９）のいずれかの染料残基である式（１）そして
特に式（２）の染料が格別に好ましい：
中では、ＤまたはＤ1 −Ｎ＝Ｎ−Ｋが下記の式（７）乃
至（１９）のいずれかの染料残基である式（１）そして
特に式（２）の染料が格別に好ましい：
【化１４】 式中、Ｒ6 はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン、−ＳＯ2−Ｚ、カルボキシルまたはスル
ホを意味する；
シ、ハロゲン、−ＳＯ2−Ｚ、カルボキシルまたはスル
ホを意味する；
【００１９】
【化１５】 式中、Ｒ6 はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン、カルボキシル、スルホまたはＣ1 −Ｃ4
アルコキシアニリノを意味する；
シ、ハロゲン、カルボキシル、スルホまたはＣ1 −Ｃ4
アルコキシアニリノを意味する；
【００２０】
【化１６】 式中、Ｒ6 はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン、カルボキシル、またはスルホを意味す
る；
シ、ハロゲン、カルボキシル、またはスルホを意味す
る；
【００２１】
【化１７】
【化１８】
【００２２】式中、Ｒ7 はハロゲン、ニトロ、シアノ、
トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、アミノ、
アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、スルホメチルまたはスルホを意味する；
トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバモイル、
Ｃ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシ、アミノ、
アセチルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、スルホメチルまたはスルホを意味する；
【００２３】
【化１９】 式中、Ｒ8 はＣ1 −Ｃ4 アルカノイルまたはベンゾイル
を意味する；
を意味する；
【００２４】
【化２０】 式中、Ｒ8 はＣ1 −Ｃ4 アルカノイルまたはベンゾイル
を意味する；
を意味する；
【００２５】
【化２１】 式中、Ｒ9 はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン、カルボキシルまたはスルホを意味する；
シ、ハロゲン、カルボキシルまたはスルホを意味する；
【００２６】
【化２２】 式中、Ｒ12とＲ10は互いに独立的に水素、Ｃ1 −Ｃ4 ア
ルキルまたはフェニルを意味し、Ｒ11は水素、シアノ、
カルバモイルまたはスルホメチルを意味する；
ルキルまたはフェニルを意味し、Ｒ11は水素、シアノ、
カルバモイルまたはスルホメチルを意味する；
【００２７】
【化２３】 式中、Ｒ9 はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン、カルボキシルまたはスルホを意味する；
シ、ハロゲン、カルボキシルまたはスルホを意味する；
【００２８】
【化２４】 式中、Ｒ14はＣ1 −Ｃ4 アルキル、Ｃ1−Ｃ4 アルコキ
シ、ハロゲン、カルボキシルまたはスルホを意味する。
なお、前記した請求除外部分の記載は上記の例示にも適
用される。
シ、ハロゲン、カルボキシルまたはスルホを意味する。
なお、前記した請求除外部分の記載は上記の例示にも適
用される。
【００２９】さらにまた、式（１）の反応染料の重金属
錯塩も特に重要である。適当な錯形成重金属は、特に、
銅、ニッケル、コバルトまたはクロムである。好ましい
のは銅錯塩アゾ染料である。アゾ架橋に対してオルト位
置で酸素原子を介して末端結合された銅原子を含有する
式（７）乃至（２１）のアゾ染料の銅錯塩が特に好まし
い。
錯塩も特に重要である。適当な錯形成重金属は、特に、
銅、ニッケル、コバルトまたはクロムである。好ましい
のは銅錯塩アゾ染料である。アゾ架橋に対してオルト位
置で酸素原子を介して末端結合された銅原子を含有する
式（７）乃至（２１）のアゾ染料の銅錯塩が特に好まし
い。
【００３０】銅錯塩として適当なアゾ染料の例を下記に
示す：
示す：
【化２５】
【化２６】
【００３１】好ましい金属原子は銅（１：１−錯塩）ま
たはクロムとコバルト（１：２−錯塩）である。クロム
錯塩とコバルト錯塩は上記式の化合物を１単位または２
単位含有することができる。すなわち、それら錯塩は対
称形構造を有することもできるし、また、任意の配位子
と一緒で非対称形構造を有することもできる。
たはクロムとコバルト（１：２−錯塩）である。クロム
錯塩とコバルト錯塩は上記式の化合物を１単位または２
単位含有することができる。すなわち、それら錯塩は対
称形構造を有することもできるし、また、任意の配位子
と一緒で非対称形構造を有することもできる。
【００３２】好ましいのは、たとえば、下記の銅錯塩で
ある：
ある：
【化２７】
【化２８】 式中、Ｒ6 は式（７）で定義した意味を有する。
【００３３】上記の染料に存在する芳香環はさらに置換
されていてもよい。ベンゼン環にさらに存在しうる置換
基としては特にメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、カルボキシル、
アセチルアミノまたは塩素が考慮される。ナフタレン環
の置換基としては特にメトキシ、カルボキシル、アセチ
ルアミノ、ニトロまたは塩素が考慮される。ベンゼン環
はさらに置換されていないのが好ましい。
されていてもよい。ベンゼン環にさらに存在しうる置換
基としては特にメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
メチルスルホニル、エチルスルホニル、カルボキシル、
アセチルアミノまたは塩素が考慮される。ナフタレン環
の置換基としては特にメトキシ、カルボキシル、アセチ
ルアミノ、ニトロまたは塩素が考慮される。ベンゼン環
はさらに置換されていないのが好ましい。
【００３４】本発明はさらに式（１）の反応染料の製造
方法にも関する。本発明の製造方法は式
方法にも関する。本発明の製造方法は式
【化２９】 の有機染料または染料前駆物質と、少なくとも１当量の
式
式
【化３０】 のトリアジンと、少なくとも１当量の式
【化３１】 のアミンとを任意の順序で縮合して式（１）の反応染料
を生成し、そして染料前駆物質が使用された場合は、得
られた生成物を所望の最終染料に変換することを特徴と
する方法である。式中のＤ、Ｒ1 、Ｒ2 、ａｌｋおよび
ｎは式（１）で定義した意味を有する。
を生成し、そして染料前駆物質が使用された場合は、得
られた生成物を所望の最終染料に変換することを特徴と
する方法である。式中のＤ、Ｒ1 、Ｒ2 、ａｌｋおよび
ｎは式（１）で定義した意味を有する。
【００３５】出発物質のモル比は最終生成物の組成に応
じて、すなわち、式（１）の反応染料の中に式
じて、すなわち、式（１）の反応染料の中に式
【化３２】 の残基が１個存在すべきか、あるいは２個存在すべきか
によって選択されなければならない。
によって選択されなければならない。
【００３６】必要な場合には、本発明の方法の後にさら
に変換反応を後続させることができる。前駆物質から最
終目的染料を製造する場合、その反応は特にカップリン
グ反応によってアゾ染料へ導く反応である。式（１ａ）
の１個または２個の基の導入は通常段階的に実施され
る。上記した各製造工程は各種の順序で、所望の場合に
は複数の工程を同時的に実施することも可能であるか
ら、本方法には各種の実施態様が可能である。通常は反
応は順次段階的に実施され、各反応成分間の反応順序は
特定の条件を考慮して反応が簡単に実施されるように選
択される。どのような実施態様によって最良の結果が得
られるか、あるいはいかなる特定条件たとえば縮合温度
において反応が最も有利に実施されるかは、実質的には
出発物質の種類と性質に依存する。
に変換反応を後続させることができる。前駆物質から最
終目的染料を製造する場合、その反応は特にカップリン
グ反応によってアゾ染料へ導く反応である。式（１ａ）
の１個または２個の基の導入は通常段階的に実施され
る。上記した各製造工程は各種の順序で、所望の場合に
は複数の工程を同時的に実施することも可能であるか
ら、本方法には各種の実施態様が可能である。通常は反
応は順次段階的に実施され、各反応成分間の反応順序は
特定の条件を考慮して反応が簡単に実施されるように選
択される。どのような実施態様によって最良の結果が得
られるか、あるいはいかなる特定条件たとえば縮合温度
において反応が最も有利に実施されるかは、実質的には
出発物質の種類と性質に依存する。
【００３７】ある種の条件下ではハロゲントリアジン基
は加水分解を受けるから、アセチルアミノ基を含有して
いる中間生成物はハロゲントリアジンとの縮合の前にそ
のアセチル基を除去するために加水分解しなければなら
ない。たとえば、式（３４）の化合物とトリアジンとか
ら、または式（３６）の化合物とトリアジンとから二次
縮合物を製造する場合に、どの反応を最初に実施するの
が有利か、すなわち、トリアジンと式（３６）の化合物
との反応であるか、あるいはトリアジンと有機染料また
は染料の前駆物質との反応であるかはケースバイケース
であり、特に反応に関与するアミノ化合物の溶解性およ
びアシル化されるべきアミノ基の塩基度による。式（１
ａ）の基が２個存在する式（１）の反応染料は式（３
４）のトリアジンの２当量と式（３６）の同一アミンの
２当量を使用するか、あるいは、式（３６）の２つの互
いに異なるアミンを各１モルずつ使用して製造される。
は加水分解を受けるから、アセチルアミノ基を含有して
いる中間生成物はハロゲントリアジンとの縮合の前にそ
のアセチル基を除去するために加水分解しなければなら
ない。たとえば、式（３４）の化合物とトリアジンとか
ら、または式（３６）の化合物とトリアジンとから二次
縮合物を製造する場合に、どの反応を最初に実施するの
が有利か、すなわち、トリアジンと式（３６）の化合物
との反応であるか、あるいはトリアジンと有機染料また
は染料の前駆物質との反応であるかはケースバイケース
であり、特に反応に関与するアミノ化合物の溶解性およ
びアシル化されるべきアミノ基の塩基度による。式（１
ａ）の基が２個存在する式（１）の反応染料は式（３
４）のトリアジンの２当量と式（３６）の同一アミンの
２当量を使用するか、あるいは、式（３６）の２つの互
いに異なるアミンを各１モルずつ使用して製造される。
【００３８】本発明による製造方法のいま１つの実施態
様は、式（３４）の染料を最初に式（３５）のｓ−トリ
アジンと縮合し、そして得られた式
様は、式（３４）の染料を最初に式（３５）のｓ−トリ
アジンと縮合し、そして得られた式
【化３３】 の化合物を次ぎに式（３６）の化合物と縮合して式
（１）の反応染料を生成する（Ｄ、Ｒ1 およびａｌｋは
前記の意味を有する）。
（１）の反応染料を生成する（Ｄ、Ｒ1 およびａｌｋは
前記の意味を有する）。
【００３９】本発明の方法のいま１つの実施態様によれ
ば、式（１）の反応染料は、たとえば、少なくとも１個
の式（１ａ）の残基を含有している染料成分を目的染料
を製造するために必要なそして所望の場合は式（１ａ）
の残基を含有している第２の成分と反応することによっ
て製造することができる。一般的にいって、すべてのク
ラスの式（１）の反応染料がそれ自体公知の方法または
公知方法に準じて、式（１ａ）の繊維反応性基を含有す
る染料の前駆物質またはその染料のための中間生成物か
ら出発して、あるいは、本目的のために適当な染料特性
を有する中間体に当該繊維反応性基を導入することによ
って製造することができる。好ましいのはＤがモノアゾ
染料または金属錯塩アゾ染料の残基である式（１）の反
応染料である。この場合、式（１ａ）の基はジアゾ成分
及び／又はカップリング成分に結合している。式（１）
の反応染料の中に２個の式（１ａ）の基が存在する場合
には１個がジアゾ成分にそして他の１個がカップリング
成分に結合しているのが好ましい。したがって、本発明
による反応染料は、たとえば、下記の３個の式を有しう
る：
ば、式（１）の反応染料は、たとえば、少なくとも１個
の式（１ａ）の残基を含有している染料成分を目的染料
を製造するために必要なそして所望の場合は式（１ａ）
の残基を含有している第２の成分と反応することによっ
て製造することができる。一般的にいって、すべてのク
ラスの式（１）の反応染料がそれ自体公知の方法または
公知方法に準じて、式（１ａ）の繊維反応性基を含有す
る染料の前駆物質またはその染料のための中間生成物か
ら出発して、あるいは、本目的のために適当な染料特性
を有する中間体に当該繊維反応性基を導入することによ
って製造することができる。好ましいのはＤがモノアゾ
染料または金属錯塩アゾ染料の残基である式（１）の反
応染料である。この場合、式（１ａ）の基はジアゾ成分
及び／又はカップリング成分に結合している。式（１）
の反応染料の中に２個の式（１ａ）の基が存在する場合
には１個がジアゾ成分にそして他の１個がカップリング
成分に結合しているのが好ましい。したがって、本発明
による反応染料は、たとえば、下記の３個の式を有しう
る：
【００４０】
【化３４】
【００４１】式中、Ｒ”は式（１）のＲ1 と同じ意味を
有し、Ｄ1 はジアゾ成分の残基、Ｋはカップリング成分
の残基、そして
有し、Ｄ1 はジアゾ成分の残基、Ｋはカップリング成分
の残基、そして
【化３５】 は式（１ａ）の反応性基を意味する。
【００４２】染料前駆物質が出発物質として使用される
場合には、式（１）の反応染料は、たとえば次ぎのよう
にして得ることができる。すなわち、−Ｎ（Ｒ1 ）Ｈ基
を含有している式（３４）の染料成分と式（３５）のト
リアジンとを縮合し、その前または後で式（３６）の化
合物と縮合する。好ましいアゾ染料を製造する場合に
は、ジアゾ成分とカップリング成分は共に少なくともア
ミノ基−Ｎ（Ｒ1 ）Ｈ基を含有する必要がありそしてさ
らに別にアミノ基を含有することができる。この場合に
使用されるジアゾ成分は、特に、１，３−フェニレンジ
アミン−４−スルホン酸、１，４−フェニレンジアミン
−２−スルホン酸、１，４−フェニレンジアミン−２，
５−ジスルホン酸、１，３−フェニレンジアミン−４，
６−ジスルホン酸などである。所望の場合は対応するア
セチルアミノ化合物またはニトロ化合物を使用すること
ができる。この場合、式（３５）のトリアジンと縮合す
る前に、そのアセチルアミノ基は加水分解により、ニト
ロ基は還元によってそれぞれＨ2 Ｎ基へ変換されれる。
場合には、式（１）の反応染料は、たとえば次ぎのよう
にして得ることができる。すなわち、−Ｎ（Ｒ1 ）Ｈ基
を含有している式（３４）の染料成分と式（３５）のト
リアジンとを縮合し、その前または後で式（３６）の化
合物と縮合する。好ましいアゾ染料を製造する場合に
は、ジアゾ成分とカップリング成分は共に少なくともア
ミノ基−Ｎ（Ｒ1 ）Ｈ基を含有する必要がありそしてさ
らに別にアミノ基を含有することができる。この場合に
使用されるジアゾ成分は、特に、１，３−フェニレンジ
アミン−４−スルホン酸、１，４−フェニレンジアミン
−２−スルホン酸、１，４−フェニレンジアミン−２，
５−ジスルホン酸、１，３−フェニレンジアミン−４，
６−ジスルホン酸などである。所望の場合は対応するア
セチルアミノ化合物またはニトロ化合物を使用すること
ができる。この場合、式（３５）のトリアジンと縮合す
る前に、そのアセチルアミノ基は加水分解により、ニト
ロ基は還元によってそれぞれＨ2 Ｎ基へ変換されれる。
【００４３】製造された反応染料の中に金属錯塩形成能
を有する基、たとえば、ヒドロキシル、カルボキシル、
アミノまたはスルホ基が存在する場合には、その反応染
料を後から金属化することもできる。たとえば、金属錯
塩アゾ染料が、アゾ架橋結合に対してｏ，ｏ’−位置に
錯形成能力を有する基、たとえば、ヒドロキシル基また
はカルボキシル基を含有している本発明により得られた
アゾ化合物を重金属供与剤で処理することによって得ら
れる。この金属化は式（３５）のトリアジンとの縮合前
あるいは所望の場合は縮合後でも実施することができ
る。特に重要な金属錯塩は式（１）の反応染料の銅錯塩
である。適当な金属化法としては、上記方法以外にも脱
アルキル金属化および、銅錯塩の製造の場合には、酸化
による銅化の方法などが考慮される。本発明の製造方法
の最も重要な実施例態様は後記実施例に記載されてい
る。式（３５）のｓ−トリアジンと式（３４）の有機染
料あるいは基−Ｎ（Ｒ1 ）Ｈを含有しているジアゾ化可
能及び／又はカップリング可能な成分との縮合は好まし
くは水性溶液または懸濁液中低温、好ましくは、０乃至
５℃の温度かつ弱酸性、中性または弱アルカリ性pH価で
実施される。縮合の間に遊離してくるハロゲン化水素を
水性アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩または
アルカリ金属重炭酸塩の添加によって継続的に中和する
のが有利である。得られたハロゲントリアジンのその後
の反応のためには、または２，４，６−トリ−ハロゲン
−ｓ−トリアジンと式（３３）または（３４）の化合物
との反応のためには遊離アミンまたはその塩、好ましく
は、塩酸塩が使用される。この反応は、たとえば、０乃
至４０℃、好ましくは５乃至２５℃の温度で、酸結合剤
好ましくは炭酸ナトリウムを使用して、２乃至８好まし
くは５乃至６．５のpH価において実施される。
を有する基、たとえば、ヒドロキシル、カルボキシル、
アミノまたはスルホ基が存在する場合には、その反応染
料を後から金属化することもできる。たとえば、金属錯
塩アゾ染料が、アゾ架橋結合に対してｏ，ｏ’−位置に
錯形成能力を有する基、たとえば、ヒドロキシル基また
はカルボキシル基を含有している本発明により得られた
アゾ化合物を重金属供与剤で処理することによって得ら
れる。この金属化は式（３５）のトリアジンとの縮合前
あるいは所望の場合は縮合後でも実施することができ
る。特に重要な金属錯塩は式（１）の反応染料の銅錯塩
である。適当な金属化法としては、上記方法以外にも脱
アルキル金属化および、銅錯塩の製造の場合には、酸化
による銅化の方法などが考慮される。本発明の製造方法
の最も重要な実施例態様は後記実施例に記載されてい
る。式（３５）のｓ−トリアジンと式（３４）の有機染
料あるいは基−Ｎ（Ｒ1 ）Ｈを含有しているジアゾ化可
能及び／又はカップリング可能な成分との縮合は好まし
くは水性溶液または懸濁液中低温、好ましくは、０乃至
５℃の温度かつ弱酸性、中性または弱アルカリ性pH価で
実施される。縮合の間に遊離してくるハロゲン化水素を
水性アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩または
アルカリ金属重炭酸塩の添加によって継続的に中和する
のが有利である。得られたハロゲントリアジンのその後
の反応のためには、または２，４，６−トリ−ハロゲン
−ｓ−トリアジンと式（３３）または（３４）の化合物
との反応のためには遊離アミンまたはその塩、好ましく
は、塩酸塩が使用される。この反応は、たとえば、０乃
至４０℃、好ましくは５乃至２５℃の温度で、酸結合剤
好ましくは炭酸ナトリウムを使用して、２乃至８好まし
くは５乃至６．５のpH価において実施される。
【００４４】ハロゲントリアジンと式（３６）の化合物
との縮合は、ハロゲントリアジンと式（３４）の染料と
の縮合の前または後で実施することができる。ハロゲン
トリアジンと式（３４）または式（３６）の化合物との
縮合は好ましくは水性溶液または懸濁液中、低温かつ弱
酸性乃至中性pH価において実施される。この反応の場合
にも、縮合の間に遊離してくるハロゲン化水素を水性ア
ルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩または重炭酸
塩を継続的に添加して中和するのが有利である。ジアゾ
成分またはジアゾ化可能なアミノ基を含有する中間生成
物のジアゾ化は一般に低温の鉱酸水溶液中亜硝酸を作用
して実施する。カップリング成分へのカップリングは強
酸、中性または弱アルカリ性pH価において実施される。
式（１）の本発明による反応染料はシルク、レザー、ウ
ール、ポリアミド繊維およびポリウレタン、特にセルロ
ース含有繊維材料など各種繊維材料の染色および捺染の
ために適する。この種の繊維材料の例としては、たとえ
ば木綿、麻、亜麻などの天然セルロース繊維、さらには
スフおよび再生セルロース等があげられる。本発明の式
（１）の反応染料は、また、混合織物たとえば木綿とポ
リエステル繊維または木綿とポリアミド繊維との混合物
内の水酸基含有繊維材料の染色および捺染にも適する。
との縮合は、ハロゲントリアジンと式（３４）の染料と
の縮合の前または後で実施することができる。ハロゲン
トリアジンと式（３４）または式（３６）の化合物との
縮合は好ましくは水性溶液または懸濁液中、低温かつ弱
酸性乃至中性pH価において実施される。この反応の場合
にも、縮合の間に遊離してくるハロゲン化水素を水性ア
ルカリ金属水酸化物、アルカリ金属炭酸塩または重炭酸
塩を継続的に添加して中和するのが有利である。ジアゾ
成分またはジアゾ化可能なアミノ基を含有する中間生成
物のジアゾ化は一般に低温の鉱酸水溶液中亜硝酸を作用
して実施する。カップリング成分へのカップリングは強
酸、中性または弱アルカリ性pH価において実施される。
式（１）の本発明による反応染料はシルク、レザー、ウ
ール、ポリアミド繊維およびポリウレタン、特にセルロ
ース含有繊維材料など各種繊維材料の染色および捺染の
ために適する。この種の繊維材料の例としては、たとえ
ば木綿、麻、亜麻などの天然セルロース繊維、さらには
スフおよび再生セルロース等があげられる。本発明の式
（１）の反応染料は、また、混合織物たとえば木綿とポ
リエステル繊維または木綿とポリアミド繊維との混合物
内の水酸基含有繊維材料の染色および捺染にも適する。
【００４５】本発明の染料は各種の方法で繊維材料に付
与しそして繊維に固着させることができる。特に水性染
色液または水性捺染糊の形態で使用することができる。
本染料は吸尽法にもパッド染色法にも適する。後者の場
合では、被染色物は場合によっては塩を含む水性染料溶
液で含浸されそしてアルカリ処理後またはアルカリの存
在で、場合によっては熱の作用下で固着される。本染料
は特にいわゆる常温バッド・バッチ法による染色のため
に好適である。この方法の場合には、染料はアルカリと
一緒にパッダーにかけられた拡布に付与されそしてその
あと室温に数時間放置して固着される。固着後、染物ま
たは捺染物は冷水と温水とで、場合によっては分散作用
を有し、非固着部分の拡散を促進する剤を添加して、徹
底的にすすぎ洗いされる。Ｄがアントラキノン染料の残
基である式（１）の反応染料がアルカリ性染浴中で十分
な溶解性に欠ける場合には、この欠点は文献から公知の
方法で、分散剤または他の無色化合物、たとえば、ナフ
タレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物または特に
アントラキノン−２−スルホン酸を添加することによっ
て簡単に矯正することができる。式（１）の反応染料は
高い反応性、良好な固着性を有しそしてビルドアップ性
がきわめて優秀である。したがって、本染料は吸尽法の
場合には低温で使用することができ、パッド−スチーム
法の場合はスチーミング時間が短かくてすむ。固着率は
高くしかも吸尽率と固着率との差はきわめて小さい。す
なわち、ソーピングロスが微小である。式（１）の反応
染料はまた捺染、特に木綿の捺染のためにも適する。た
だし、ウールやシルクあるいはウールやシルクを含む混
合繊維のような窒素含有繊維材料の捺染にも適用でき
る。
与しそして繊維に固着させることができる。特に水性染
色液または水性捺染糊の形態で使用することができる。
本染料は吸尽法にもパッド染色法にも適する。後者の場
合では、被染色物は場合によっては塩を含む水性染料溶
液で含浸されそしてアルカリ処理後またはアルカリの存
在で、場合によっては熱の作用下で固着される。本染料
は特にいわゆる常温バッド・バッチ法による染色のため
に好適である。この方法の場合には、染料はアルカリと
一緒にパッダーにかけられた拡布に付与されそしてその
あと室温に数時間放置して固着される。固着後、染物ま
たは捺染物は冷水と温水とで、場合によっては分散作用
を有し、非固着部分の拡散を促進する剤を添加して、徹
底的にすすぎ洗いされる。Ｄがアントラキノン染料の残
基である式（１）の反応染料がアルカリ性染浴中で十分
な溶解性に欠ける場合には、この欠点は文献から公知の
方法で、分散剤または他の無色化合物、たとえば、ナフ
タレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物または特に
アントラキノン−２−スルホン酸を添加することによっ
て簡単に矯正することができる。式（１）の反応染料は
高い反応性、良好な固着性を有しそしてビルドアップ性
がきわめて優秀である。したがって、本染料は吸尽法の
場合には低温で使用することができ、パッド−スチーム
法の場合はスチーミング時間が短かくてすむ。固着率は
高くしかも吸尽率と固着率との差はきわめて小さい。す
なわち、ソーピングロスが微小である。式（１）の反応
染料はまた捺染、特に木綿の捺染のためにも適する。た
だし、ウールやシルクあるいはウールやシルクを含む混
合繊維のような窒素含有繊維材料の捺染にも適用でき
る。
【００４６】本発明の染料でセルロース含有繊維材料を
染色または捺染して得られる染色物および捺染物は色濃
度が高くかつ酸性領域においてもアルカリ性領域におい
ても繊維−染料結合安定性が高い。さらに、耐光堅牢性
が良好でありかつまた耐洗濯堅牢性、耐水堅牢性、耐海
水堅牢性、耐クロス染め堅牢性、耐汗堅牢性などの耐湿
潤堅牢性がすぐれている。さらに、耐プリーツ加工堅牢
性、耐アイロン堅牢性および耐摩擦堅牢性も良好であ
る。以下に本発明を説明するための実施例を記載する。
実施例中の部およびパーセントは特に別途記載のない限
り重量部および重量パーセントである。重量部と容量部
の関係はキログラムとリットルの関係と同じである。以
下の実施例では、モノアゾ中間体またはジスアゾ中間体
の製造はすべてのケースについて説明されていないが、
これは前記の一般的説明から容易に理解される。
染色または捺染して得られる染色物および捺染物は色濃
度が高くかつ酸性領域においてもアルカリ性領域におい
ても繊維−染料結合安定性が高い。さらに、耐光堅牢性
が良好でありかつまた耐洗濯堅牢性、耐水堅牢性、耐海
水堅牢性、耐クロス染め堅牢性、耐汗堅牢性などの耐湿
潤堅牢性がすぐれている。さらに、耐プリーツ加工堅牢
性、耐アイロン堅牢性および耐摩擦堅牢性も良好であ
る。以下に本発明を説明するための実施例を記載する。
実施例中の部およびパーセントは特に別途記載のない限
り重量部および重量パーセントである。重量部と容量部
の関係はキログラムとリットルの関係と同じである。以
下の実施例では、モノアゾ中間体またはジスアゾ中間体
の製造はすべてのケースについて説明されていないが、
これは前記の一般的説明から容易に理解される。
【００４７】実施例１ ２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン１
８．５部を氷と水の混合物２００部に入れて湿潤剤の存
在でよく攪拌する。pH７のこの懸濁物に水４００部中ア
ミノアゾ染料２−（２’−ウレイド−４’−アミノフェ
ニルアゾ）ナフタレン−３，６，８−トリスルホン酸５
４．５部の中性溶液を１時間かけて滴下する。遊離され
た塩化水素を２規定の水酸化ナトリウム溶液を滴下添加
して中和する。出発物質がクロマトグラフィーによって
もはや検出されなくなったら直ちにβ−（β’−クロロ
エチルスルホニル）エチルアミン塩酸塩２１．８部を添
加する。遊離してくる塩化水素を２規定炭酸ナトリウム
溶液で絶えず中和しそして温度を３０乃至３５℃に上げ
ながらpH価を６．５乃至７に保持する。３時間後に反応
が終了するので、遊離酸の形で下記構造式
８．５部を氷と水の混合物２００部に入れて湿潤剤の存
在でよく攪拌する。pH７のこの懸濁物に水４００部中ア
ミノアゾ染料２−（２’−ウレイド−４’−アミノフェ
ニルアゾ）ナフタレン−３，６，８−トリスルホン酸５
４．５部の中性溶液を１時間かけて滴下する。遊離され
た塩化水素を２規定の水酸化ナトリウム溶液を滴下添加
して中和する。出発物質がクロマトグラフィーによって
もはや検出されなくなったら直ちにβ−（β’−クロロ
エチルスルホニル）エチルアミン塩酸塩２１．８部を添
加する。遊離してくる塩化水素を２規定炭酸ナトリウム
溶液で絶えず中和しそして温度を３０乃至３５℃に上げ
ながらpH価を６．５乃至７に保持する。３時間後に反応
が終了するので、遊離酸の形で下記構造式
【化３６】 を有する染料をＮａＣｌの添加により塩析し、濾過単離
し、乾燥しそして粉砕する。あるいは、染料溶液を逆浸
透にかけ、そのあと乾燥体まで蒸発濃縮する。得られた
オレンジ色染料粉末を水に溶解すると赤黄色溶液とな
る。この溶液は木綿または再生セルロースを全般的染色
堅牢性がきわめて優れた赤味を帯びた黄色に染色する。
し、乾燥しそして粉砕する。あるいは、染料溶液を逆浸
透にかけ、そのあと乾燥体まで蒸発濃縮する。得られた
オレンジ色染料粉末を水に溶解すると赤黄色溶液とな
る。この溶液は木綿または再生セルロースを全般的染色
堅牢性がきわめて優れた赤味を帯びた黄色に染色する。
【００４８】β−（β’−クロロエチルスルホニル）エ
チルアミンの代りに下記のアミンの１個を当量使用して
上記実施例をくりかえして同様に価値ある染料を得た。
それらの染料を使用して反応染料のために常用の方法で
木綿を染色したところ良好な堅牢性を有する赤味を帯び
た黄色に染色された。
チルアミンの代りに下記のアミンの１個を当量使用して
上記実施例をくりかえして同様に価値ある染料を得た。
それらの染料を使用して反応染料のために常用の方法で
木綿を染色したところ良好な堅牢性を有する赤味を帯び
た黄色に染色された。
【化３７】 実施例１で使用したアミノアゾ染料の代りに次表に記載
したアミノアゾ染料および上記のアミンを当量使用して
実施例１をくりかえし実施して同様に価値ある染料を得
た。それらの染料は木綿を高い染色率および優秀な染色
堅牢性をもって木綿を表に記載した色に染色した。
したアミノアゾ染料および上記のアミンを当量使用して
実施例１をくりかえし実施して同様に価値ある染料を得
た。それらの染料は木綿を高い染色率および優秀な染色
堅牢性をもって木綿を表に記載した色に染色した。
【００４９】
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【表５】
【表６】
【表７】
【表８】
【表９】
【表１０】
【表１１】
【表１２】
【表１３】
【表１４】
【表１５】
【表１６】
【表１７】
【表１８】
【表１９】
【表２０】
【表２１】
【表２２】
【表２３】
【表２４】
【００５０】染色例Ｉ 実施例１で製造した反応染料の２部を水４００部に溶解
する。この溶液に１リットル当り５３ｇの塩化ナトリウ
ムを含有している溶液１５００部を加える。この染浴に
４０℃で木綿織物１００部を投入する。４５分後に、１
リットル当り水酸化ナトリウム１６ｇと無水Ｎａ2 ＣＯ
3 ２０ｇとを含有している溶液１００部を添加する。こ
の染浴の温度をさらに４５分間４０℃に保持する。この
あと染色された織物をすすぎ洗いし、非イオン洗剤を使
用して１５分間煮沸ソーピングする。そしてもう一度す
すぎ洗いして乾燥する。
する。この溶液に１リットル当り５３ｇの塩化ナトリウ
ムを含有している溶液１５００部を加える。この染浴に
４０℃で木綿織物１００部を投入する。４５分後に、１
リットル当り水酸化ナトリウム１６ｇと無水Ｎａ2 ＣＯ
3 ２０ｇとを含有している溶液１００部を添加する。こ
の染浴の温度をさらに４５分間４０℃に保持する。この
あと染色された織物をすすぎ洗いし、非イオン洗剤を使
用して１５分間煮沸ソーピングする。そしてもう一度す
すぎ洗いして乾燥する。
【００５１】染色例II 実施例１で製造した反応染料の２部を水４００部に溶解
する。この溶液に１リットル当り５３ｇの塩化ナトリウ
ムを含有している溶液１５００部を加える。この染浴に
３５℃で木綿織物１００部を投入する。２０分後に１リ
ットル当り水酸化ナトリウム１６ｇと無水Ｎａ2 ＣＯ3
２０ｇとを含有している溶液１００部を添加する。この
染浴の温度をさらに１５分間３５℃に保持する。ついで
２０分間で温度を６０℃まで上げ、この６０℃の温度に
さらに３５分間保持する。このあと染色された織物をす
すぎ洗いし、非イオン洗剤を使用して１５分間煮沸ソー
ピングする。そしてもう一度すすぎ洗いして乾燥する。
する。この溶液に１リットル当り５３ｇの塩化ナトリウ
ムを含有している溶液１５００部を加える。この染浴に
３５℃で木綿織物１００部を投入する。２０分後に１リ
ットル当り水酸化ナトリウム１６ｇと無水Ｎａ2 ＣＯ3
２０ｇとを含有している溶液１００部を添加する。この
染浴の温度をさらに１５分間３５℃に保持する。ついで
２０分間で温度を６０℃まで上げ、この６０℃の温度に
さらに３５分間保持する。このあと染色された織物をす
すぎ洗いし、非イオン洗剤を使用して１５分間煮沸ソー
ピングする。そしてもう一度すすぎ洗いして乾燥する。
【００５２】染色例III 実施例１で得た反応染料８部を４００部の水に溶解す
る。この溶液に１リットル当り硫酸ナトリウム１００ｇ
を含有している溶液１４００部を添加する。この染浴に
２５℃で木綿織物１００部を投入する。１０分後に１リ
ットル当りリン酸三ナトリウム１５０ｇを含有している
溶液２００部を添加する。このあと浴温度を１０分間で
６０℃まで上げそしてこの温度に９０分間保持する。し
かるのち、染色した織物をすすぎ洗いし、非イオン洗剤
を使用して１５分間煮沸ソーピングする。そしてもう一
度すすぎ洗いして乾燥する。
る。この溶液に１リットル当り硫酸ナトリウム１００ｇ
を含有している溶液１４００部を添加する。この染浴に
２５℃で木綿織物１００部を投入する。１０分後に１リ
ットル当りリン酸三ナトリウム１５０ｇを含有している
溶液２００部を添加する。このあと浴温度を１０分間で
６０℃まで上げそしてこの温度に９０分間保持する。し
かるのち、染色した織物をすすぎ洗いし、非イオン洗剤
を使用して１５分間煮沸ソーピングする。そしてもう一
度すすぎ洗いして乾燥する。
【００５３】染色例IV 実施例１で得た反応染料４部を水５０部に溶解する。こ
れに１リットル当り５ｇの水酸化ナトリウムと２０ｇの
無水Ｎａ2 ＣＯ3 とを含有している溶液５０部を添加す
る。得られた染色液で木綿織物を絞り率７０％までパジ
ングする。これをビームに巻き取り、３時間室温に放置
する。このあと染色された織物をすすぎ洗いし、非イオ
ン洗剤を使用して１５分間沸騰温度でソーピングしそし
てもう一度すすぎ洗いして乾燥する。
れに１リットル当り５ｇの水酸化ナトリウムと２０ｇの
無水Ｎａ2 ＣＯ3 とを含有している溶液５０部を添加す
る。得られた染色液で木綿織物を絞り率７０％までパジ
ングする。これをビームに巻き取り、３時間室温に放置
する。このあと染色された織物をすすぎ洗いし、非イオ
ン洗剤を使用して１５分間沸騰温度でソーピングしそし
てもう一度すすぎ洗いして乾燥する。
【００５４】染色例Ｖ 実施例１で得た反応染料６部を水５０部に溶解する。こ
れに１リットル当り１６ｇの水酸化ナトリウムと０．０
４リットルの水ガラス（３８％）とを含有している溶液
５０部を添加する。得られた溶液で木綿織物を絞り率７
０％までパジングする。これをビームに巻き取り、そし
て１０時間室温に放置する。このあと染色された織物を
すすぎ洗いし、非イオン洗剤を使用して１５分間沸騰温
度でソーピングしそしてもう一度すすぎ洗いして乾燥す
る。
れに１リットル当り１６ｇの水酸化ナトリウムと０．０
４リットルの水ガラス（３８％）とを含有している溶液
５０部を添加する。得られた溶液で木綿織物を絞り率７
０％までパジングする。これをビームに巻き取り、そし
て１０時間室温に放置する。このあと染色された織物を
すすぎ洗いし、非イオン洗剤を使用して１５分間沸騰温
度でソーピングしそしてもう一度すすぎ洗いして乾燥す
る。
【００５５】染色例VI 実施例１で得た反応染料２部を、ｍ−ニトロベンゼンス
ルホン酸ナトリウム０．５部を添加した水１００部に溶
解する。これによって得られた溶液で木綿織物を絞り率
７５％まで含浸し、そしてこれを乾燥する。つぎにこの
織物を、１リットル当り４ｇの水酸化ナトリウムと３０
０ｇの塩化ナトリウムとを含有している２０℃の温溶液
で含浸して絞り率７５％まで絞る。この染物を３０秒
間、１００乃至１０２℃の温度でスチーミングする。す
すぎ洗いし、非イオン洗剤の０．３％沸騰溶液中で１５
分間ソーピングしたあとすすぎ洗いして乾燥する。
ルホン酸ナトリウム０．５部を添加した水１００部に溶
解する。これによって得られた溶液で木綿織物を絞り率
７５％まで含浸し、そしてこれを乾燥する。つぎにこの
織物を、１リットル当り４ｇの水酸化ナトリウムと３０
０ｇの塩化ナトリウムとを含有している２０℃の温溶液
で含浸して絞り率７５％まで絞る。この染物を３０秒
間、１００乃至１０２℃の温度でスチーミングする。す
すぎ洗いし、非イオン洗剤の０．３％沸騰溶液中で１５
分間ソーピングしたあとすすぎ洗いして乾燥する。
【００５６】捺染例Ｉ 実施例１で得た反応染料３部を、高速攪拌しながら元糊
１００部の中に分散する。この元糊は５％アルギン酸ナ
トリウム糊剤５０部、水２７．８部、尿素２０部、ｍ−
ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部および重炭酸
ナトリウム１．２部を含有するものである。得られた捺
染糊で木綿織物を捺染して乾燥し、そしてその捺染物を
飽和蒸気中１０２℃で２分間スチーミングする。この捺
染された織物を洗浄し、場合によっては沸騰ソーピング
してもう一度洗浄し、そのあと乾燥する。
１００部の中に分散する。この元糊は５％アルギン酸ナ
トリウム糊剤５０部、水２７．８部、尿素２０部、ｍ−
ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部および重炭酸
ナトリウム１．２部を含有するものである。得られた捺
染糊で木綿織物を捺染して乾燥し、そしてその捺染物を
飽和蒸気中１０２℃で２分間スチーミングする。この捺
染された織物を洗浄し、場合によっては沸騰ソーピング
してもう一度洗浄し、そのあと乾燥する。
【００５７】捺染例II 実施例１で得た反応染料５部を、高速攪拌しながら元糊
１００部の中に分散する。この元糊は５％アルギン酸ナ
トリウム糊剤５０部、水３６．５部、尿素１０部、ｍ−
ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部および重炭酸
ナトリウム２．５部を含有するものである。得られた捺
染糊（これの安定性は工業基準を満足する）で木綿織物
を捺染し、乾燥し、そしてその捺染物を飽和蒸気中１０
２℃で８分間スチーミングする。この捺染された織物を
洗浄し、場合によっては沸騰ソーピングしてもう一度洗
浄し、そのあと乾燥する。
１００部の中に分散する。この元糊は５％アルギン酸ナ
トリウム糊剤５０部、水３６．５部、尿素１０部、ｍ−
ニトロベンゼンスルホン酸ナトリウム１部および重炭酸
ナトリウム２．５部を含有するものである。得られた捺
染糊（これの安定性は工業基準を満足する）で木綿織物
を捺染し、乾燥し、そしてその捺染物を飽和蒸気中１０
２℃で８分間スチーミングする。この捺染された織物を
洗浄し、場合によっては沸騰ソーピングしてもう一度洗
浄し、そのあと乾燥する。
Claims (12)
- 【請求項１】 式 【化１】 （式中、Ｄはモノアゾ染料、ポリアゾ染料、金属錯塩ア
ゾ染料、アントラキノン染料、フタロシアニン染料、フ
ォルマザン染料、アゾメチン染料、ジオキサジン染料、
フェナジン染料、スチルベン染料、トリフェニルメタン
染料、キサンテン染料、チオキサントン染料、ニトロア
リール染料、ナフトキノン染料、ピレンキノン染料又は
ペリレンテトラカルボイミド染料の残基、Ｒ1 は水素又
は場合によってはハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、Ｃ
1 −Ｃ4 アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 アルコキシカルボニ
ル、カルボキシル、スルファモイル、スルホ又はスルフ
ァトによって置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキ
ル、Ｒ2 は水素又は場合によってはハロゲン、ヒドロキ
シル、Ｃ1 −Ｃ2 アルコキシ、カルボキシル又はスルホ
によって置換されていてもよいＣ1 −Ｃ4 アルキル、ａ
ｌｋは直鎖状又は分枝状Ｃ1 −Ｃ6アルキレン基、ｎは
１又は２の数である、そして、式（１）の反応染料は少
なくとも２つのスルホ基を含有する、ただし、カップリ
ング成分として１−アミノ−８−ヒドロキシナフタレン
−３，６−ジスルホン酸を含有するか又はジアゾ成分と
して２−ナフチルアミン−１，５−ジスルホン酸を含有
する式（１）のモノアゾ反応染料を除外する）の反応染
料。 - 【請求項２】 Ｒ1 が水素、メチル又はエチルである請
求項１記載の反応染料。 - 【請求項３】 ａｌｋがメチレン、エチレン、ｎ−プロ
ピレン、ｎ−ブチレン、ｎ−ペンチレン又は２−マーカ
プトプロピレンである請求項１又は２記載の反応染料。 - 【請求項４】 Ｄがモノアゾ染料の残基である請求項１
乃至３のいずれかに記載の反応染料。 - 【請求項５】 Ｄが金属錯塩アゾ染料又はフォルマザン
染料の残基である請求項１乃至４のいずれかに記載の反
応染料。 - 【請求項６】 Ｄがアントラキノン染料、フタロシアニ
ン染料又はジオキサジン染料の残基である請求項１乃至
４のいずれかに記載の反応染料。 - 【請求項７】 Ｄがベンゼン系又はナフタレン系の１：
１−銅錯塩アゾ染料の残基でありそしてその銅原子はア
ゾ架橋に対してそれぞれオルト位置で金属化可能な基に
結合している請求項５記載の反応染料。 - 【請求項８】 式 【化２】 （式中、Ｄ1 はベンゼン系又はナフタレン系のジアゾ成
分の残基、Ｋはベンゼン系又はナフタレン系又は複素環
系のカップリング成分の残基、Ｒ1 は水素、メチル又は
エチルを意味し、ｎは１又は２の数であり、そして、反
応性基はそのジアゾ成分又はカップリング成分に結合し
ているか、あるいは１個の反応性基がジアゾ成分とカッ
プリング成分のそれぞれに結合している）の請求項４記
載の反応染料。 - 【請求項９】 式 【化３】 （式中、Ｄ1 −Ｎ＝Ｎ−Ｋは１：１−銅錯塩アゾ染料の
残基であり、Ｄ1 はベンゼン系又はナフタレン系のジア
ゾ成分の残基、Ｋはベンゼン系又はナフタレン系のカッ
プリング成分の残基、Ｒ1 は水素、メチル又はエチルを
意味し、ｎは１又は２の数であり、そして、反応性基は
そのジアゾ成分又はカップリング成分に結合している
か、あるいは１個の反応性基がジアゾ成分とカップリン
グ成分のそれぞれに結合している）の請求項７記載の反
応染料。 - 【請求項１０】 請求項１記載の反応染料の製造方法に
おいて、式 【化４】 の有機染料又は染料前駆物質と、少なくとも１当量の式 【化５】 のトリアジンと、少なくとも１当量の式 【化６】 のアミンとを任意の順序で縮合して式（１）の反応染料
（式中のＤ、Ｒ1、Ｒ2、ａｌｋおよびｎは請求項１で定
義した意味を有する）を生成し、そして染料前駆物質が
使用された場合は、得られた生成物を所望の最終染料に
変換することを特徴とする方法。 - 【請求項１１】 セルロース繊維の染色又は捺染のため
の請求項１記載の反応染料の使用。 - 【請求項１２】 木綿の染色又は捺染のための請求項１
１記載の使用。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH46991 | 1991-02-15 | ||
| CH00469/91-0 | 1991-02-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0598175A true JPH0598175A (ja) | 1993-04-20 |
Family
ID=4187724
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4027918A Withdrawn JPH0598175A (ja) | 1991-02-15 | 1992-02-14 | 反応染料とその製造方法およびその使用 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0499588A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0598175A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004511610A (ja) * | 2000-10-10 | 2004-04-15 | クラリアント インターナショナル リミティド | モノアゾ染料 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5478927A (en) * | 1993-02-04 | 1995-12-26 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bisazo compounds and use thereof as fiber reactive dyes |
| DE59409489D1 (de) * | 1993-05-18 | 2000-09-28 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Triphendioxazinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
| DE4415780A1 (de) * | 1994-05-05 | 1995-11-09 | Bayer Ag | Triphendioxazin-Reaktivfarbstoffe |
| EP0775731B1 (de) * | 1995-11-23 | 1999-12-29 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| DE19810906A1 (de) | 1998-03-13 | 1999-09-16 | Basf Ag | Reaktivfarbstoffe mit einem Kombinationsanker |
| DE19816553A1 (de) * | 1998-04-15 | 1999-11-11 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
| EP1207186B1 (de) * | 2000-11-15 | 2004-05-06 | Ciba SC Holding AG | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung |
| ES2219489T3 (es) | 2000-11-15 | 2004-12-01 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Colorantes reactivos, procedimiento para su obtencion y utilizacion de los mismos. |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3443305A1 (de) * | 1984-11-28 | 1986-05-28 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von lithiumsalzen von anionischen farbstoffen mit vorzugsweise faserreaktiven gruppen |
| US4841049A (en) * | 1986-09-12 | 1989-06-20 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive dyes of the dioxazine series |
| US4845203A (en) * | 1986-09-12 | 1989-07-04 | Ciba-Geigy Corporation | Fibre-reaction disazo dyes with a bi-reaction moiety comprising a halotriazine and vinylsulfonyl type radical |
| DE3843014A1 (de) * | 1988-12-21 | 1990-06-28 | Hoechst Ag | Wasserloesliche farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
-
1992
- 1992-02-06 EP EP92810087A patent/EP0499588A1/de not_active Withdrawn
- 1992-02-14 JP JP4027918A patent/JPH0598175A/ja not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004511610A (ja) * | 2000-10-10 | 2004-04-15 | クラリアント インターナショナル リミティド | モノアゾ染料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0499588A1 (de) | 1992-08-19 |
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|---|---|---|---|
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