JP2000281921A - 反応性染料、それらの製造方法及びそれらの用途 - Google Patents

反応性染料、それらの製造方法及びそれらの用途

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JP2000281921A
JP2000281921A JP2000071448A JP2000071448A JP2000281921A JP 2000281921 A JP2000281921 A JP 2000281921A JP 2000071448 A JP2000071448 A JP 2000071448A JP 2000071448 A JP2000071448 A JP 2000071448A JP 2000281921 A JP2000281921 A JP 2000281921A
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Hans Reichert
ライヒェルト ハンス
Thomas Verdugo
ヴェルデュゴ トーマス
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Ciba SC Holding AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 高い吸尽度、高い固着度を有し、特に、非固
着染料の除去のためのアルカリ後処理が必要でない反応
性染料を提供すること。 【解決手段】 式（１）： 【化８４】 （Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、水素又は置換若しくは非置
換Ｃ1−Ｃ4アルキル；（Ｒ5)0-2及び（Ｒ6)0-2は、Ｃ1
−Ｃ4アルキル、Ｃ2−Ｃ4アルカノイルアミノ、ハロゲ
ン、カルボキシル、スルホなど；Ａは、水素、Ｃ1−Ｃ4
アルキル、フェニル若しくはナフチルなど；Ｂ1は、脂
肪族又は芳香族架橋員；Ｄ1は、脂肪族、芳香族又は複
素環系列の基；Ｖ1及びＶ2は、水素、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシなど；Ｘ1は、ハロゲ
ン、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ 4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アル
キルチオなど）で示される反応性染料。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、繊維−反応性である、新規な非
対称ジオキサジン染料、それらの製造方法及び繊維材料
を染色又は捺染するためのそれらの使用に関する。
【０００２】反応性染料を用いる染色の実務は、最近、
染色物の品質及び染色方法の利点に関する要求が増大し
ている。したがって、改善された特性、特に適用に関す
る特性を有する新規な反応性染料に対する要求が続いて
いる。
【０００３】高い吸尽度、高い固着度を有する反応性染
料、特に、非固着染料の除去のためのアルカリ後処理が
必要でない反応性染料が、現今染色のために必要であ
る。これらの染料は、更にまた、良好な着色収率及び高
い反応性を有すべきである。EP−A−0 260 227及びUS−
A−4 841 049は、非対称の繊維−反応性ジオキサジン染
料を開示している。しかしながら、既知染料の全ての特
性が、上述の要求に合致していない。
【０００４】したがって、本発明は、上記に特徴付けら
れ品質を高い程度で有する、繊維材料を染色又は捺染す
るための、新規な、改善された繊維−反応性ジオキジン
染料を提供することを目的としている。新規な染料は、
高い吸尽度、高い固着度、高い繊維−染料結合の安定度
の明確な特性を有するであろう。それらは、したがっ
て、良好な全般的特性、例えば光−及び熱−堅牢特性を
有する染色物を与える。
【０００５】記述された目的は、下記に定義した反応性
染料で実質的に達成されることが見出された。
【０００６】したがって、本発明は、式（１）：
【０００７】
【化２４】
【０００８】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4 は、互い
に独立して、水素又は置換若しくは非置換Ｃ1−Ｃ4アル
キルであり、（Ｒ5)0-2及び（Ｒ6)0-2は、互いに独立し
て、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4
アルカノイルアミノ、ハロゲン、カルボキシル、スル
ホ、カルバモイル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイ
ル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイル、Ｃ1
−Ｃ4アルキルスルホニル、スルファモイル、Ｎ−Ｃ1−
Ｃ4アルキルスルファモイル及びＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4
アルキルスルファモイルからなる群からの、０〜２個の
同一又は異なる置換基であり、Ａは、水素又はＣ1−Ｃ4
アルキル（これは、非置換又はヒドロキシル、スルホ、
カルボキシル若しくはスルファトにより置換されてい
る）、フェニル若しくはナフチル（これらは、非置換又
はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4ア
ルカノイルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、カル
バモイル、スルホ若しくはハロゲンにより置換されてい
る）、フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル（これは、非置換又
はフェニル環が、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ2−Ｃ4アルカノイルアミノ、ヒドロキシル、カル
ボキシル、スルホ、カルバモイル、ウレイド若しくはハ
ロゲンにより置換されている）又はＣ5−Ｃ7シクロアル
キル（これは、非置換又はＣ1−Ｃ4アルキルにより置換
されている）であり、Ｂ1は、脂肪族又は芳香族架橋員
であり、Ｄ1は、脂肪族、芳香族又は複素環系列の基
（これらは、少なくとも一つの繊維−反応性基により置
換されている）であり、Ｖ1及びＶ2は、互いに独立し
て、水素、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
コキシ、又は置換若しくは非置換の、フェニル、フェノ
キシ、Ｃ2−Ｃ6アルカノイルアミノ若しくはベンゾイル
アミノであり、そしてＸ1は、ハロゲン、ヒドロキシ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ、置換
若しくは非置換アミノ又はＮ−ヘテロシクリル（これ
は、更にヘテロ原子を含んでもよい）であるが、但しＢ
1が、エチレン、１，３−プロピレン、１，４−ブチレ
ン、フェニレン（これは、非置換又はスルホにより置換
されている）若しくは１，４−シクロヘキシレンである
か、又は下記式：
【０００９】
【化２５】
【００１０】の基がピペリジンであるならば、Ａ及びＲ
1は、水素ではなく、そしてＢ1が、エチレンであり、そ
してＸ1が２，６−ジ−スルホ−フェニルアミノである
ならば、Ａは、ヒドロキシエチルではない）で示される
反応性染料を提供する。
【００１１】アルキル基Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、直鎖
又は分岐である。アルキル基は、更に例えばヒドロキシ
ル、スルホ、スルファト、シアノ又はカルボキシルによ
り置換されていることができる。例は、以下の基：メチ
ル、エチル、Ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、sec−ブチル及びtert−ブチルであ
り、並びにヒドロキシル、スルホ、スルファト、シアノ
又はカルボキシルにより置換されている相当する基であ
る。好適な置換基は、ヒドロキシル、スルホ、スルファ
ト又はカルボキシル、特にヒドロキシル又はスルファト
である。基Ｒ4は、また式−（ＣＨ2)2−ＳＯ2−（Ｃ
Ｈ2)2−Ｃｌの基である。
【００１２】Ｃ1−Ｃ4アルキル（Ｒ5)0-2、(Ｒ6)0-2、
Ｖ1及びＶ2は、互いに独立して、例えばメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、sec−
ブチル、tert−ブチル又はイソブチル、好適にはメチル
又はエチルであり、そして特にメチルであり、この定義
及び好適性は、以下のＣ1−Ｃ4アルキル基にも当てはま
る。
【００１３】Ｃ1−Ｃ4アルコキシ（Ｒ5)0-2、
(Ｒ6)0-2、Ｖ1、Ｖ2及びＸ1は、互いに独立して、例え
ばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキ
シ、ｎ−ブトキシ又はイソブトキシ、好適にはメトキシ
又はエトキシであり、特にメトキシであり、この定義及
び好適性は、以下のＣ1−Ｃ4アルコキシ基にも当てはま
る。
【００１４】Ｃ2−Ｃ4アルカノイルアミノ（Ｒ5)0-2及
び（Ｒ6)0-2は、例えばアセチルアミノ又はプロピオニ
ルアミノ、特にアセチルアミノであり、この定義及び好
適性は、以下のＣ2−Ｃ4アルカノイルアミノ基にも当て
はまる。
【００１５】ハロゲン（Ｒ5)0-2、(Ｒ6)0-2、Ｖ1及びＶ
2は、互いに独立して、例えばフルオロ、クロロ又はブ
ロモ、好適にはクロロ若しくはブロモ、特にクロロであ
る。
【００１６】Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイル（Ｒ5)
0-2及び（Ｒ6)0-2は、互いに独立して、例えばＮ−メチ
ル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−プロピル−、Ｎ−イソプロピ
ル−、Ｎ−ブチル−、Ｎ−sec−ブチル−、Ｎ−tert−
ブチル−又はＮ−イソブチルカルバモイル、好適にはＮ
−メチル−又はＮ−エチルカルバモイルであり、特にＮ
− メチルカルバモイルである。
【００１７】Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイ
ル（Ｒ5)0-2及び（Ｒ6)0-2は、互いに独立して、例えば
Ｎ，Ｎ−ジ−メチル−、Ｎ，Ｎ−ジ−エチル−、Ｎ，Ｎ
−ジ−プロピル−、Ｎ，Ｎ−ジ−イソプロピル−、Ｎ，
Ｎ−ジ−ブチル−、Ｎ，Ｎ−ジ−sec−ブチル−又は
Ｎ，Ｎ−ジ−イソブチルカルバモイル、好適にはＮ，Ｎ
−ジ−メチル−又はＮ，Ｎ−ジ−エチルカルバモイルで
あり、特にＮ，Ｎ−ジ−メチルカルバモイルである。
【００１８】Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニル（Ｒ5)0-2 及
び（Ｒ6)0-2は、互いに独立して、例えばメチル−、エ
チル−、ｎ−プロピル−、イソプロピル−、ｎ−ブチル
−、sec−ブチル−、tert−ブチル−又はイソブチルス
ルホニルであり、好適にはメチル−又はエチルスルホニ
ルであり、特にメチルスルホニルである。
【００１９】Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキルスルファモイル（Ｒ
5)0-2及び（Ｒ6)0-2は、互いに独立して、例えばＮ−メ
チル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−プロピル−、Ｎ−イソプロ
ピル−、Ｎ−ブチル−、Ｎ−sec−ブチル−、Ｎ−tert
−ブチル−又はＮ−イソブチルスルファモイル、好適に
はＮ−メチル−又はＮ−エチルスルファモイルであり、
特にＮ−メチルスルファモイルである。
【００２０】Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルスルファモ
イル（Ｒ5)0-2及び（Ｒ6)0-2は、互いに独立して、例え
ばＮ，Ｎ−ジ−メチル−、Ｎ，Ｎ−ジ−エチル−、Ｎ，
Ｎ−ジ−プロピル−、Ｎ，Ｎ−ジ−イソプロピル−、
Ｎ，Ｎ−ジ−ブチル−、Ｎ，Ｎ−ジ−sec−ブチル−又
はＮ，Ｎ−ジ−イソブチルスルファモイル、好適には
Ｎ，Ｎ−ジ−メチル−又はＮ，Ｎ−ジ−エチルスルファ
モイルであり、特にＮ，Ｎ−ジ−メチルスルファモイル
である。
【００２１】本発明の反応性染料の好適な実施態様にお
いて、Ａは、Ｃ1−Ｃ4アルキル（これは、非置換又はヒ
ドロキシル、スルホ、カルボキシル若しくはスルファト
により置換されている）、フェニル若しくはナフチル
（これらは、非置換又は Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルカノイルアミノ、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、カルバモイル、スルホ若しくはハロ
ゲンにより置換されている）、特にフェニル（これは、
非置換又は上記の基により置換されている）、フェニル
−Ｃ1−Ｃ4アルキル（これは、非置換又はフェニル環が
Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4ア
ルカノイルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、スル
ホ、カルバモイル、ウレイド若しくはハロゲンにより置
換されている）、又はＣ5−Ｃ7−シクロアルキル（非置
換又はＣ1−Ｃ4アルキルにより置換されている）であ
る。
【００２２】本発明の反応性染料のＡは、特に好適には
Ｃ1−Ｃ4アルキル（これは、非置換又はヒドロキシル、
スルホ、カルボキシル若しくはスルファト、好適にはヒ
ドロキシル若しくはスルファト、特にスルファトにより
置換されている）である。置換アルキル基が、好適であ
る。
【００２３】脂肪族架橋員Ｂ1は、例えばＣ2−Ｃ12アル
キレン基、特にＣ2−Ｃ6アルキレン基（これは、−ＮＨ
−、−Ｎ（ＣＨ3）−及び特に−Ｏ−からなる群からの
１．２若しくは３個により中断されていることができ、
そして非置換又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、
シアノ若しくはカルボキシルにより置換されている）で
ある。アルキレン基Ｂ1の好適な置換基は、ヒドロキシ
ル、スルホ又はスルファト、特にヒドロキシル又はスル
ファトである。
【００２４】脂肪族架橋員Ｂ1は、したがって、例えば
Ｃ5−C9−シクロアルキレン基、特にシクロヘキシレン
基である。上記のシクロアルキレン基は、非置換又はＣ
1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルカ
ノイルアミノ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシ
ル、特にＣ1−Ｃ4アルキルにより置換されていることが
できる。脂肪族架橋員Ｂ1は、したがって、メチレンシ
クロヘキシレン、エチレンシクロヘキシレン又はメチレ
ンシクロヘキシレンメチレン（これらは、非置換又はシ
クロヘキシレン環は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、特にメチルに
より置換されている）である。
【００２５】下記式：
【００２６】
【化２６】
【００２７】の基は、例えばまた、下記式：
【００２８】
【化２７】
【００２９】（式中、 ａｌｋは、Ｃ1−Ｃ4アルキレン、例えばエチレンであ
る）の基のいずれかである。
【００３０】芳香族架橋員Ｂ1は、例えばＣ1−Ｃ6アル
キルフェニレン、例えばメチレンフェニレン、Ｃ1−Ｃ4
アルキレンフェニレンＮ−Ｃ1−Ｃ4アルキレン、例えば
メチレンフェニレンメチレン又はフェニレン（これは、
非置換又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ
2−Ｃ4アルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲン若しくは
カルボキシルで置換されている）、又は下記式：
【００３１】
【化２８】
【００３２】（式中、ベンゼン環Ｉ及びIIは、非置換又
はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4ア
ルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲン又はカルボキシル
により置換されており、そしてＬは、直接結合、又はＣ
2−Ｃ10アルキレン基（これは、１、２又は３個の酸素
原子により中断されていることができる）であるか、又
はＬは、式−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｎ＝Ｎ−、−ＣＯ−、−
ＮＨ−、−ＣＯ−、−ＮＨ−ＣＯ−、−ＮＨ−ＳＯ
2−、−ＮＨ−ＣＯ−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−若しくは
−ＳＯ2−である）の基である。芳香族架橋員Ｂ1は、好
適には、フェニレン（これは、上記に定義された基で置
換されていることができる）である。好適には芳香族架
橋員Ｂ1は、非置換又はスルホにより置換されている。
【００３３】Ｂ1は、好適にはＣ2−Ｃ12アルキレン基
（これは、−ＮＨ−、−Ｎ（ＣＨ3）−、又は−Ｏ−に
よりなる群からの１、２又は３個により中断されている
ことができ、そして非置換又はヒドロキシル、スルホ、
スルファト、シアノ若しくはカルボキシルにより置換さ
れている）；Ｃ5−Ｃ9−シクロアルキレン基、Ｃ1−Ｃ6
アルキレンフェニレン基若しくはフェニレン基（これ
は、非置換又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキ
シ、Ｃ2−Ｃ4アルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲン若
しくはカルボキシルにより置換されている）であり；又
は下記式：
【００３４】
【化２９】
【００３５】の基は、下記式：
【００３６】
【化３０】
【００３７】の基である。
【００３８】Ｂ1は、特に好適にはＣ2−Ｃ12アルキレン
基（これは、−Ｏ−の１、２又は３個により中断されて
いることができ、そして非置換又はヒドロキシル、スル
ホ、スルファト、シアノ若しくはカルボキシルにより置
換されている）、又はフェニレン基（これは、非置換又
はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4ア
ルカノイルアミノ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキ
シルにより置換されている）である。
【００３９】Ｂ1は、特別に好適にはＣ2−Ｃ12アルキレ
ン基、特にＣ2−Ｃ6アルキレン基、例えば１，２−エチ
レン、１，３−プロピレン、１，２−プロピレン、１，
４−ブチレン、１，３−ブチレン、１，５−ペンチレ
ン、３，５−ペンチレン、１，６−ヘキシレン、２，５
−ヘキシレン、４，６−ヘキシレン又は下記式：
【００４０】
【化３１】
【００４１】の基（これは、これらは、−Ｏ−の１、２
又は３個により中断されていることができ、そして非置
換又はヒドロキシル若しくはスルホにより置換されてい
る、そして好適には−Ｏ−により中断されていない）の
いずれかの基である。
【００４２】特に、重要な架橋員Ｂ1は、式−ＣＨ2−Ｃ
Ｈ（Ｒ7）−又は−（Ｒ7）ＣＨ−ＣＨ2−（ここで、Ｒ7
は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、特にメチルである）のそれらで
ある。
【００４３】基Ｄ1を含む繊維−反応性基は、セルロー
スのヒドロキシル基、ウール及びシルクの、アミノ、カ
ルボキシル、ヒドロキシル及びチオール基、又は合成ポ
リアミドのアミノ及び如何なるカルボキシル基とも反応
して共有化学結合を形成することができるそれらを意味
すると理解されるべきである。繊維−反応性基は、一般
に、直接又は架橋員を介して染料基に結合される。適切
な繊維−反応性基は、例えば、脂肪族、芳香族又は複素
環基から開裂することができる、少なくとも一つの置換
基を含むそれらであり、それにおいて、上記の基は、繊
維材料と反応することができる基、例えばビニル基を含
む。
【００４４】好適な繊維−反応性基Ｄ1は、式（２
ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２
ｆ）又は（２ｇ）：
【００４５】
【化３２】
【００４６】（式中、ｈａｌは、クロロ又はブロモであ
り；Ｘ2は、ハロゲン、３−カルボキシピリジン−１−
イル又は３−カルバモイルピリジン−１−イルであり；
Ｔ1は、独立して、Ｘ2と同義であり、繊維−反応性でな
い置換基であるか、又は式（３ａ）、（３ｂ）、（３
ｃ）、（３ｄ）、（３ｅ）又は（３ｆ）：
【００４７】
【化３３】
【００４８】の繊維−反応性基であり；Ｒ8及びＲ
10は、互いに独立して、それぞれ、水素、Ｃ1−Ｃ4アル
キル（これは、非置換又はヒドロキシル、スルホ、スル
ファト、カルボキシル若しくはシアノで置換されれてい
る）又は下記式：
【００４９】
【化３４】
【００５０】の基であり、Ｒ9及びＲ12は、互いに独立
して、それぞれ、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルであり、Ｒ
11は、水素、ヒドロキシル、スルホ、スルファト、カル
ボキシル、シアノ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルコキシカル
ボニル、Ｃ1−Ｃ4アルカノイルオキシ、カルバモイル又
は基−ＳＯ2−Ｙであり、ａｌｋ及びａｌｋ1は、互いに
独立して、直鎖若しくは分岐のＣ1−Ｃ6アルキレンであ
り、ａｒｙｌｅｎｅは、フェニレン又はナフチレン基
（これは、非置換又はスルホ、カルボキシル、Ｃ1−Ｃ4
アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ若しくはハロゲンにより
置換されている）であり、Ｑは、基−Ｏ−又は−ＮＲ12
−（ここで、Ｒ12 は、上記と同義である）であり、Ｗ
は、基−ＳＯ2−ＮＲ8−、−ＣＯＮＲ8−又は−ＮＲ8Ｃ
Ｏ−（ここで、Ｒ8は、上記と同義である）であり、Ｙ
は、ビニル又は基−ＣＨ2−ＣＨ2−Ｕであり、そしてＵ
は、アルカリ条件下で開裂することができる基であり、
Ｙ1は、基−ＣＨ（ｈａｌ）−ＣＨ2−ｈａｌ又は−Ｃ
（ｈａｌ）＝ＣＨ2であり、そしてｌ及びｍは、互いに
独立して、１〜６の整数であり、そしてｎは、０又は１
の数であり；そしてＸ3は、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4アル
キルスルホニルであり；Ｘ4は、ハロゲン又はＣ1−Ｃ4
アルキルであり、そしてＴ2は、水素、シアノ又はハロ
ゲンである）の基である。
【００５１】アルカリ条件下で開裂することができる基
Ｕは、例えば、−Ｃｌ、−Ｂｒ、−Ｆ、−ＯＳＯ3Ｈ、
−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣＯ−ＣＨ3、−ＯＰＯ3Ｈ2、−ＯＣ
Ｏ−Ｃ6Ｈ5、−ＯＳＯ2−Ｃ1−Ｃ4アルキル若しくは−
ＯＳＯ2−Ｎ（Ｃ1−Ｃ4アルキル）2である。Ｕは、好適
には、式−Ｃｌ、−ＯＳＯ3Ｈ、−ＳＳＯ3Ｈ、−ＯＣＯ
−ＣＨ3、−ＯＣＯ−Ｃ6Ｈ5又は−ＯＰＯ3Ｈ2、特に−
Ｃｌ又は−ＯＳＯ3Ｈ、そして特に好適には−ＯＳＯ3Ｈ
である。
【００５２】適切な基Ｙの例は、したがって、ビニル、
β−ブロモ−又はβ−クロロエチル、β−アセトキシエ
チル、β−ベンゾイルオキシエチル、β−ホスファトエ
チル、β−スルファトエチル及びβ−チオスルファトエ
チルである。Ｙは、好適には、ビニル、β−クロロエチ
ル又はβ−スルファトエチル、そして特にビニル又はβ
−スルファトエチルである。
【００５３】Ｒ8及びＲ10は、互いに独立して、好適に
は水素又はＣ1−Ｃ4アルキル、例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、sec−
ブチル又はtert−ブチル、特に好適には水素、メチル又
はエチルである。Ｒ8及びＲ1 0は、特に好適には水素で
ある。
【００５４】Ｒ9及びＲ12は、互いに独立して、それぞ
れ水素、メチル又はエチル、特に好適には水素である。
【００５５】Ｒ11は、好適には水素である。
【００５６】ｌ及びｍは、互いに独立して、好適には
２、３又は４の数、特に好適には２又は３の数である。
【００５７】特に好適には、ｌは、３の数であり、そし
てｍは、２の数である。
【００５８】非反応性基Ｔ1は、例えばヒドロキシル；
Ｃ1−Ｃ4アルコキシ；Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ（これは、
非置換又はヒドロキシル、カルボキシル又はスルホによ
り置換されている）；アミノ；アミノ（これは、Ｃ1−
Ｃ8アルキルによりモノ−若しくはジ置換されており、
ここで、アルキルは、非置換又は例えばスルホ、スルフ
ァト、ヒドロキシル、カルボキシル若しくはフェニル、
特にスルホ若しくはヒドロキシルにより更に置換されて
おり、そして中断されていないか、又は基−Ｏ−により
中断されている）；シクロヘキシルアミノ；モルホリ
ノ；Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ又はフ
ェニルアミノ若しくはナフチルアミノ（ここで、フェニ
ル又はナフチルは、非置換又は例えばＣ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、カルボキシル、スルホ若しく
はハロゲンにより置換されている）である。
【００５９】適切な非−反応性置換基Ｔ1は、アミノ、
メチルアミノ、エチルアミノ、β−ヒドロキシエチルア
ミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、β−
スルホエチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、モルホリ
ノ、ｏ−、ｍ−若しくはｐ−クロロフェニルアミノ、ｏ
−、ｍ−若しくはｐ−メチルフェニルアミノ、ｏ−、ｍ
−若しくはｐ−メトキシフェニルアミノ、ｏ−、ｍ−若
しくはｐ−スルホフェニルアミノ、ジスルホフェニルア
ミノ、ｏ−カルボキシフェニルアミノ、１−若しくは２
−ナフチルアミノ、１−スルホ−２−ナフチルアミノ、
４，８−ジスルホ−２−ナフチルアミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミ
ノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソプロポキシ
及びヒドロキシルである。
【００６０】基Ｔ1（これは、繊維−反応性ではない）
は、好適にはＣ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチ
オ（これは、非置換又はヒドロキシル、カルボキシル若
しくはスルホにより置換されている）、ヒドロキシル、
アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アル
キルアミノ（これは、非置換又はアルキル部分がヒドロ
キシル、スルファト若しくはスルホにより置換されてい
る）、モルホリノ、フェニルアミノ又はＮ−Ｃ1−Ｃ4ア
ルキル−Ｎ−フェニルアミノ（これは、非置換又はフェ
ニル環がスルホ、カルボキシル、クロロ、アセチルアミ
ノ、メチル若しくはメトキシで置換されており、そして
アルキルは非置換又はヒドロキシル、スルホ若しくはス
ルファトにより置換されている）、又はナフチルアミノ
（これは、非置換又は１〜３このスルホ基で置換されて
いる）である。
【００６１】特に好適な、繊維−反応性基でないＴ
1は、アミノ、Ｎ−メチルアミノ、Ｎ−エチルアミノ、
モルホリノ、フェニルアミノ、２−、３−若しくは４−
ルホフェニルアミノ又はＮ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−Ｎ−フ
ェニルアミノである。
【００６２】ハロゲンＸ2は、例えばフルオロ、クロロ
又はブロモであり、特にクロロ又はフルオロである。
【００６３】ハロゲンＴ2、Ｘ3及びＸ4は、例えばフル
オロ、クロロ又はブロモ、特にクロロ又はフルオロであ
る。
【００６４】Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルＸ3は、例え
ばエチルスルホニル又はメチルスルホニル、特にメチル
スルホニルである。
【００６５】Ｃ1−Ｃ4アルキルＸ4は、例えばメチル、
エチル、Ｎ−若しくはイソプロピル、ｎ−、イソ若しく
はtert−ブチル、特にメチルである。
【００６６】Ｘ3及びＸ4は、好適には互いに独立して、
クロロ又はフルオロである
【００６７】Ｔ2は、好適にはシアノ又はクロロであ
る。
【００６８】Ｈａｌは、好適にはブロモであう。
【００６９】Ａｌｋ及びａｌｋ1は、互いに独立して、
例えばメチレン−、エチレン−、１，３−プロピレン
−、１，４−ブチレン−、１，５−ペンチレン−若しく
は１，６−ヘキシレン基又はその分岐の異性体である。
【００７０】好適には、ａｌｋ及びａｌｋ1は、互いに
独立して、それぞれ、Ｃ1−Ｃ4アルキレン基、特に好適
にはエチレン基 又はプロピレン基である。
【００７１】Ａｒｙｌｅｎｅは、好適には１，３−若し
くは１，４−フェニレン基（これは、非置換又は例えば
スルホ、メチル、メトキシ若しくはカルボキシルで置換
されている）、特に好適には非置換１，３− 若しくは
１，４−フェニレン基である
【００７２】Ｑは、好適には、−ＮＨ−又は−Ｏ−、特
に好適には、−Ｏ−である。
【００７３】Ｗは、好適には式−ＣＯＮＨ−又は−ＮＨ
ＣＯ−の基、特に式−ＣＯＮＨ−の基である。
【００７４】ｎは、好適には０の数である。
【００７５】式（３ａ）〜（３ｆ）の反応性基は、好適
には、Ｗが式−ＣＯＮＨ−であり、Ｒ10、Ｒ11及びＲ12
がそれぞれ水素であり、Ｑが基−Ｏ−又は−ＮＨ−であ
り、ａｌｋ及びａｌｋ1が互いに独立してそれぞれエチ
レン又はプロピレンであり、ａｒｙｌｅｎｅがフェニレ
ン（これは、非置換又はメチル、メトキシ、カルボキシ
ル又はスルホで置換されている）であり、Ｙがビニル、
β−クロロエチル又はβ−スルファトエチルであり、Ｙ
1が−ＣＨＢｒ−ＣＨ2Ｂｒ又は−ＣＢｒ＝ＣＨ 2であ
り、そしてｎが０の数であるそれらである。
【００７６】繊維−反応性基Ｄ1は、好適には式（２
ａ）、（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）若しくは（２ｆ）
（ここで、Ｙは、ビニル、β−クロロエチル又はβ−ス
ルファトエチルであり、ｈａｌは、ブロモであり、Ｒ8
及びＲ9は、水素であり、ｍは、２又は３の数であり、
Ｘ2は、クロロ又はフルオロであり、Ｔ1は、Ｃ1−Ｃ4ア
ルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ（これは、非置換又は
ヒドロキシル、カルボキシル若しくはスルホにより置換
されている）、ヒドロキシル、アミノ、Ｎ−モノ若しく
はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルアミノ（これは、非置
換又はアルキル部分がヒドロキシル、スルファト若しく
はスルホにより置換されている）、モルホリノ、フェニ
ルアミノ又はＮ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミ
ノ（これは、非置換又はフェニル環がスルホ、カルボキ
シル、クロロ、アセチルアミノ、メチル若しくはメトキ
シにより置換されており、そしてアルキルが、非置換又
はヒドロキシル、スルホ若しくはスルファトにより置換
されている）、ナフチルアミノ（これは、非置換又は１
〜３個のスルホ基により置換されている）である）の基
であるか、又は式（３ａ′）、（３ｂ′）、（３
ｃ′）、（３ｄ′）若しくは（３ｆ′）、特に（３
ｃ′）若しくは（３ｄ′）：
【００７７】
【化３５】
【００７８】（式中、Ｙは、上記と同義であり、そして
Ｙ1は、基−ＣＨ（Ｂｒ）−ＣＨ2−Ｂｒ又は−Ｃ（Ｂ
ｒ）＝ＣＨ2である）の繊維−反応性基である）の基で
ある。
【００７９】式（３ａ′）及び（３ｂ′）の基の場合に
おいて、Ｙは、好適にはβ−クロロエチルである。式
（３ｃ′）及び（３ｄ′）のに基の場合において、Ｙ
は、好適にはビニル又はβ−スルファトエチルである。
【００８０】脂肪系列の基Ｄ1は、例えば下記式：
【００８１】
【化３６】
【００８２】の基である。
【００８３】芳香族系列の基Ｄ1は、例えばベンゼン又
はナフタレン系列の基である。
【００８４】ベンゼン又はナフタレン系列の基Ｄ1は、
例えばフェニル又はナフチル（これは、非置換又は繊維
−反応性でない基により置換されている）である。繊維
−反応性でない基は、例えばＣ1−Ｃ4アルキルであり、
これは、メチル、エチル、ｎ−若しくはイソ−プロピ
ル、ｎ−、イソ−、sec−若しくはtert−ブチルを意味
すると理解されるべきである；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、こ
れは、メトキシ、エトキシ、ｎ−若しくはイソ−プロポ
キシ又はｎ−、イソ−、sec−若しくはtert−ブトキシ
を意味すると理解されるべきである；ヒドロキシル−Ｃ
1−Ｃ4アルコキシ；フェノキシ；Ｃ2−Ｃ6アルカノイル
アミノ（これは、非置換又はアルキル部分がヒドロキシ
ル若しくはＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されてい
る）、例えばアセチルアミノ、ヒドロキシアセチルアミ
ノ、メトキシアセチルアミノ又はプロピオニルアミノ；
ベンゾイルアミノ（これは、非置換又はフェニル部分が
ヒドロキシル、スルホ、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル若
しくはＣ1−Ｃ4アルコキシで置換されている）；Ｃ1−
Ｃ6アルコキシカルボニルアミノ（これは、非置換又は
アルキル部分が、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4アルキル若し
くはＣ1−Ｃ4アルコキシにより置換されている）；フェ
ノキシカルボニルアミノ（これは、非置換又はフェニル
部分がヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4アルキル若しくはＣ1−
Ｃ4アルコキシにより置換されている）；アミノ；Ｎ−
Ｃ1−Ｃ4アルキル−又はＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキル
アミノ（これは、非置換又はアルキル部分がヒドロキシ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、カルボキシル、シアノ、ハロ
ゲン、スルホ、スルファト、フェニル若しくはスルホフ
ェニルにより置換されている）、例えばメチルアミノ、
エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジエ
チルアミノ、β−シアノエチルアミノ、β−ヒドロキシ
エチルアミノ、Ｎ，Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミ
ノ、β−スルホエチルアミノ、γ−スルホ−Ｎ−プロピ
ルアミノ、β−スルファトエチルアミノ、Ｎ−エチル−
Ｎ−（３−スルホベンジル）−アミノ、又はＮ−（β−
スルホエチル）−Ｎ−ベンジルアミノ；シクロヘキシル
アミノ；Ｎ−フェニルアミノ又はＮ−Ｃ1−Ｃ4アルキル
−Ｎ−フェニルアミノ（これは、非置換又はフェニル部
分がニトロ、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、
カルボキシル、ハロゲン若しくはスルホにより置換され
ている）；Ｃ1−Ｃ4アルコキシカルボニル、例えばメト
キシ−又はエトキシカルボニル；トリフルオロメチル；
ニトロ；シアノ；ハロゲン、これは、一般的に例えばフ
ルオロ、ブロモ又は特にクロロを意味すると理解される
べきである；ウレイド；ヒドロキシル；カルボキシル；
スルホ；スルホメチル；カルバモイル；カルバミド；ス
ルファモイル；Ｎ−フェニルスルファモイル又はＮ−Ｃ
1−Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルスルファモイル（これ
は、非置換又はフェニル部分がスルホ若しくはカルボキ
シルにより置換されている）；及びＣ1−Ｃ4アルキルス
ルホニル、例えばメチル−又はエチルスルホニルであ
る。
【００８５】ベンゼン、ナフタレン又は複素環系列の基
Ｄ1は、更に例えば式（４）又は（５）：
【００８６】
【化３７】
【００８７】（式中、Ｄ*は、ベンゼン又はナフタレン
系列のジアゾ成分の基であり、Ｍは、ベンゼン又はナフ
タレン系列の中間成分の基であり、Ｋは、ベンゼン、ナ
フタレン、ピラゾロン、６−ヒドロキシピリジ−２−オ
ン又はアセト酢酸アミド系列の基であり、そしてｕは、
０又は１の数、好適には０であり、ここで、Ｄ*、Ｍ及
びＫは、更にアゾ染料で慣用の置換基、例えばフェニル
又はナフチルＤ1（これは、繊維−反応性ではない）、
そして好適にはＣ1−Ｃ4アルキル又はＣ1−Ｃ4アルコキ
シ（これらは、非置換又はヒドロキシル、スルホ若しく
はスルファトにより更に置換されている）、ハロゲン、
カルボキシル、スルホ、ニトロ、シアノ、トリフルオロ
メチル、スルファモイル、カルバモイル、アミノ、ウレ
イド、ヒドロキシル、スルホメチル、Ｃ2−Ｃ4アルカノ
イルアミノ、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルアミノ、ベン
ゾイルアミノ（これは、非置換又はフェニル環がＣ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン若しくは
スルホにより置換されている）、又はフェニル（これ
は、非置換 又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ 4アルコキ
シ、ハロゲン、カルボキシル若しくはスルホにより置換
されている）を有している）のモノ−又はジアゾ基であ
る。
【００８８】式（４）又は（５）の好適なモノ−又はジ
アゾ基Ｄ1は、式（６ａ）、（６ｂ）、（６ｃ）、（６
ｄ）、（６ｅ）、（６ｆ）、（６ｇ）、（６ｈ）、（６
ｉ）、（６ｊ）、（６ｋ）、（６ｌ）、（６ｍ）、（６
ｎ）又は（６ｏ）：
【００８９】
【化３８】
【００９０】（式中、（Ｒ13)0-2は、Ｃ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル及び
スルホからなる群からの、０〜２個の同一又は異なる置
換基であり、そしてＺ1は、式（２ａ）、（２ｂ）、
（２ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）又は（２ｇ）
（ここで、（２ａ）、（２ｂ）、（２ｃ）、（２ｄ）、
（２ｅ）、（２ｆ）及び（２ｇ）は、上記と同義であ
る）の基である）、
【００９１】
【化３９】
【００９２】（式中、（Ｒ13)0-2は、上記と同義であ
る）、
【００９３】
【化４０】
【００９４】（式中、（Ｒ14)0-4は、ハロゲン、ニト
ロ、シアノ、トリフルオロメチル、スルファモイル、カ
ルバモイル、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ
（これは、非置換又はヒドロキシル若しくはＣ1−Ｃ4ア
ルコキシで置換されている）、アミノ、Ｃ 2−Ｃ4アルカ
ノイルアミノ、ウレイド、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、スルホメチル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルアミノ
及びスルホからなる群からの、０〜２個の同一又は異な
る置換基であり、そしてＺ1は、上記と同義である）、
【００９５】
【化４１】
【００９６】（式中、Ｚ1は、上記と同義であり、そし
てＺ2 は、式（２ｂ）、（２ｄ）、（２ｅ）、（２ｆ）
又は（２ｇ）（ここで、（２ｂ）、（２ｄ）、（２
ｅ）、（２ｆ）及び（２ｇ）は、上記と同義であり、好
適な基も同義である）の基である）、
【００９７】
【化４２】
【００９８】（式中、Ｚ2は、上記と同義である）、
【００９９】
【化４３】
【０１００】（式中、（Ｒ13)0-2は、上記と同義であ
り、（Ｒ15)0-3は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコ
キシ、ハロゲン、カルボキシル及びスルホからなる群か
らの０〜３個の同一又は異なる置換であり、そしてＺ1
は、上記と同義である）、
【０１０１】
【化４４】
【０１０２】（式中、Ｂ2は、置換 又は非置換Ｃ2−Ｃ6
アルキレンであり、Ｒ16は、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又
はフェニルであり、そしてＲ17は、水素、シアノ、カル
バモイル又はスルホメチルであり、そしてＺ2は、上記
と同義である）、
【０１０３】
【化４５】
【０１０４】（式中、（Ｒ13)0-2、(Ｒ14)0-3、(Ｒ15)
0-3及びＺ1は、それぞれ上記と同義であり、そして（Ｒ
13′)0-3は、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、
ハロゲン、カルボキシル及びスルホからなる群からの、
０〜３個の同一又は異なる置換基である）の基である。
【０１０５】ナフチル環上の式（６ａ）、（６ｂ）、
（６ｃ）、（６ｄ）、（６ｆ）、（６ｇ）又は（６ｈ）
の基の数は、相当する置換基の可能な結合位置と同一で
ある。
【０１０６】Ｃ1−Ｃ4アルキルスルホニルアミノ
（Ｒ14)0-4は、例えばメチル−、エチル−、ｎ−プロピ
ル−、イソプロピル−、ｎ−ブチル−、sec−ブチル
−、tert−ブチル−又はイソブチルスルホニルアミノ、
好適にはメチル−又はエチルスルホニルアミノ、そして
特にメチルスルホニルアミノである。
【０１０７】Ｃ2−Ｃ6アルキレンＢ2は、直鎖又は分岐
のアルキレン基、例えば１，２−エチレン、１，３−プ
ロピレン、１，２−プロピレン、１，４−ブチレン、
１，３−ブチレン、１，５−ペンチレン、３，５−ペン
チレン、１，６−ヘキシレン、２，５−ヘキシレン、
４，６−ヘキシレン又は下記式：
【０１０８】
【化４６】
【０１０９】の基のいずれかである。上記の基Ｂ2は、
非置換又は例えばヒドロキシル、スルホ、カルボキシル
若しくはスルファト、好適にはヒドロキシル若しくはス
ルファト、特にスルファトにより置換されており、そし
て好適には非置換である。
【０１１０】Ｂ2は、好適にはＣ2−Ｃ4アルキレン、特
に、１，２−エチレンである。
【０１１１】特に好適なモノ−又はジアゾ基Ｄ1は、式
（６ｊ）（ここで、Ｂ2、Ｒ16、Ｒ17及びＺ2は、上記と
同義であり、そして好適なものも同義である）の基であ
る。
【０１１２】本発明の特定の実施態様において、ベンゼ
ン、ナフタレン又は複素環系列の基Ｄ1は、式（４）又
は（５）（ここで、（４）又は（５）は、上記と同義で
あり、そして好適なものも同義である）の基である。
【０１１３】本発明の反応性染料の好適な実施態様にお
いて、Ｄ1は、式（７）：
【０１１４】
【化４７】
【０１１５】（式中、（Ｒ18)0-3は、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、カルボキシル、ニ
トロ及びスルホからなる群から選択される、０〜３個の
同一又は異なる基であり、Ｚは、式（２ａ）、（２
ｃ）、（２ｄ）、（２ｅ）又は（２ｆ）（ここで、Ｒ8
及びＲ9は、水素であり、ｈａｌは、ブロモであり、Ｙ
は、ビニル、β−クロロエチル又はβ−スルファトエチ
ルであり、Ｔ1は、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アル
キルチオ（これは、非置換又はヒドロキシル、カルボキ
シル若しくはスルホにより置換されている）、ヒドロキ
シル、アミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1−
Ｃ4アルキルアミノ（これは、非置換又はアルキル部分
が、ヒドロキシル、スルファト若しくはスルホにより置
換されている）、モルホリノ、フェニルアミノ又はＮ−
Ｃ1−Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルアミノ（これは、非置
換又はフェニル環がスルホ、カルボキシル、クロロ、ア
セチルアミノ、メチル若しくはメトキシにより置換され
ており、そしてアルキルは、非置換又はヒドロキシル、
スルホ若しくはスルファトにより置換されている）、ナ
フチルアミノ（これは、非置換又はスルホ基の１〜３個
により置換されている）である）の基であるか、又は式
（３ｃ′）若しくは（３ｄ′）
【０１１６】
【化４８】
【０１１７】の繊維−反応性基であり、そしてＹは、上
記と同義であり、Ｘ2は、クロロ又はフルオロであり、
そしてｍは、２又は３の数である）の基；又は（６
ｊ′）：
【０１１８】
【化４９】
【０１１９】（式中、Ｂ2は、Ｃ2−Ｃ6アルキレン（こ
れは、非置換又はヒドロキシル、スルホ、カルボキシル
若しくはスルファトにより置換されている）であり、Ｄ
2は、式（７）（ここで、（Ｒ18)0-3は、上記と同義で
あり、そしてＺは、式（２ａ）、（２ｃ）、（２ｄ）又
は（２ｅ）（ここで、Ｒ8、ｈａｌ、Ｙ及びｍは、上記
と同義である）の基であり、Ｒ16は、水素、Ｃ1−Ｃ4ア
ルキル又はフェニルであり，Ｒ17は、水素、シアノ、カ
ルバモイル又はスルホメチルであり、Ｒ19は、水素、メ
チル又はエチルであり、そしてＲ9 びＸ2は、上記と同
義である）の基である。
【０１２０】本発明の反応性染料の特に好適な実施態様
において、Ｄ1は、式（７ａ）、（７ｂ）、（７ｃ）若
しくは（７ｄ）：
【０１２１】
【化５０】
【０１２２】（式中、（Ｒ18)0-2 は、ハロゲン、Ｃ1−
Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ及びスルホからなる
群から選択される０〜２個の同一又は異なる置換基であ
り、Ｙは、ビニル、β−クロロエチル又はβ−スルファ
トエチルであり、Ｙ1は、基−ＣＨ（Ｂｒ）−ＣＨ2−Ｂ
ｒ又は−Ｃ（Ｂｒ）＝ＣＨ2であり、そしてｍは、２又
は３、特に２の数である）の基、又は式（６ｊ″）：
【０１２３】
【化５１】
【０１２４】（式中、Ｂ2は、Ｃ2−Ｃ4アルキレン、特
にエチレンでありＤ2は、式（７ａ）、（７ｂ）、（７
ｃ）又は（７ｄ）（ここで、（Ｒ18)0-2、Ｙ、Ｙ1及び
ｍは、上記と同義である）の基であり、Ｒ16は、メチル
又はエチルであり、Ｒ17は、カルバモイル又はスルホメ
チル、特にカルバモイルであり、そしてＸ2は、フルオ
ロ又はクロロである）の基である。
【０１２５】本発明の反応性染料の特別に好適な実施態
様において、Ｄ1の基は、式（７ａ）、（７ｂ）、（７
ｃ）又は（６j″）、特に（７ａ）、（７ｂ）又は（６
j″）（ここで、（Ｒ18)0-2、Ｙ、ｍ、Ｂ2、Ｄ2、
Ｒ16、Ｒ17及びＸ2は、上記と同義であり、好適なもの
も同義である）の基である。
【０１２６】フェニルＶ1及びＶ2は、互いに独立して、
非置換又は例えばＣ1−Ｃ4アルキル、例えばメチル若し
くはエチル；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、例えばメトキシ若し
くはエトキシ；Ｃ2−Ｃ4アルカノイルアミノ；例えばア
セチルアミノ若しくはプロピオニルアミノ；カルボキシ
ル；カルバモイル；スルホ若しくはハロゲン、例えばク
ロロ若しくはブロモにより置換されている。
【０１２７】フェノキシＶ1及びＶ2は、互いに独立し
て、非置換又はフェニル環が例えばＣ 1−Ｃ4アルキル、
例えばメチル若しくはエチル；Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、例
えばメトキシ若しくはエトキシ、Ｃ2−Ｃ4アルカノイル
アミノ；例えばアセチルアミノ若しくはプロピオニルア
ミノ；カルボキシル；カルバモイル；スルホ若しくはハ
ロゲン、例えばクロロ若しくはブロモにより置換されて
いる。
【０１２８】Ｃ2−Ｃ6アルカノイルアミノ、特にＣ2−
Ｃ4アルカノイルアミノ、Ｖ1及びＶ2は、互いに独立し
て、非置換又はアルキル部分が、例えばスルホ、スルフ
ァト、カルボキシル、ヒドロキシル若しくはＣ1−Ｃ4ア
ルコキシ、例えばメトキシ 若しくはエトキシにより置
換されている。例は、アセチルアミノ、ヒドロキシアセ
チルアミノ、メトキシアセチルアミノ又はプロピオニル
アミノ、特にアセチルアミノである。
【０１２９】ベンゾイルアミノＶ1及びＶ2は、互いに独
立して、非置換又はフェニル部分が、例えば、ヒドロキ
シル；スルホ；カルボキシル；カルバモイル；ハロゲ
ン，例えばクロロ若しくはブロモ；Ｃ1−Ｃ4アルキル、
例えばメチル若しくはエチル；若しくはＣ1−Ｃ4アルコ
キシ、例えばメトキシ若しくはエトキシにより置換され
ている。
【０１３０】Ｖ1及びＶ2は、好適には、クロロ、ブロ
モ、アセチルアミノ又はプロピオニルアミノ、特にクロ
ロである。
【０１３１】Ｖ1及びＶ2は、同一又は非同一であり、好
適には同一である。
【０１３２】ハロゲンＸ1は、例えばフルオロ、クロロ
又はブロモ、特にクロロ又はフルオロである。
【０１３３】Ｃ1−Ｃ4アルキルチオＸ1は、例えばメチ
ルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ，イソプロピル
チオ又はｎ−ブチルチオ、特にエチルチオ又はｎ−プロ
ピルチオである。上述の基は、非置換又はアルキル部分
がヒドロキシル、カルボキシル若しくはスルホにより置
換されている。置換された基が好適である。
【０１３４】置換又は非置換アミノＸ1は、アミノ（こ
れは、非置換又はＮ−原子上に、例えば以下の基が置換
されている；Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4
アルキルアミノ（これらは、非置換基及びアルキル部分
に、例えばＣ1−Ｃ4アルコキシ、ヒドロキシル、スルホ
若しくはスルファトにより置換されている基の両方を含
む；アルキル部分に置換されている基が好適である；Ｃ
5−Ｃ7シクロアルキルアミノ（これは、非置換基及びシ
クロアルキル環が、例えばＣ1−Ｃ4アルキル、特にメチ
ルで置換されている基の両方を含む；相当するシクロヘ
キシル基が、そのような基として好適である；フェニル
アミノ若しくはＮ−Ｃ1−Ｃ4アルキル−Ｎ−フェニルア
ミノ（これらは、非置換基及びフェニル環が、例えばＣ
1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、ハロゲン、カル
ボキシル若しくはスルホにより置換されている基の両方
を含む；それらの基は、好適にはフェニル環が非置換で
あるか、又はスルホにより置換されている）。
【０１３５】更なるヘテロ原子を含むことができるＮ−
ヘテロシクリルＸ1は、例えばモルホリノ又はピペリジ
ン−１−イルである。
【０１３６】Ｘ1は、好適にはフルオロ又はクロロであ
る。
【０１３７】Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、好適には互いに
独立して、水素又はＣ1−Ｃ4アルキル、特に水素であ
る。
【０１３８】Ｒ5及びＲ6は、好適には水素である。
【０１３９】好適には、本発明の反応性染料は、式（１
ａ）：
【０１４０】
【化５２】
【０１４１】（式中、Ａ、Ｂ1、Ｄ1及びＸ1は、上記と
同義であり、好適なものも同義である）を有する。
【０１４２】特に好適には、本発明の式（１ａ）の反応
性染料は、Ａが、Ｃ1−Ｃ4アルキル（これは、非置換又
はヒドロキシル、スルホ、カルボキシル若しくはスルフ
ァトにより置換されている）、フェニル（これは、非置
換又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ 1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−
Ｃ4アルカノイルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシ
ル、カルバモイル、スルホ若しくはハロゲンにより置換
されている）、フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル（これは、
非置換又はフェニル環が、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4
アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルカノイルアミノ、ヒドロキシ
ル、カルボキシル、スルホ、カルバモイル、ウレイド若
しくはハロゲンにより置換されている）又はＣ5−Ｃ7シ
クロアルキル（これは、非置換又はＣ1−Ｃ4アルキルに
より置換されている）、そして好適にはＣ1−Ｃ4アルキ
ル（これは、非置換又はヒドロキシル、スルホ、カルボ
キシル若しくはスルファトにより置換されている）であ
り；Ｂ1が、Ｃ2−Ｃ12アルキレン基（これは、−Ｏ−の
１、２若しくは３個により中断されていることができ、
そして非置換又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、
シアノ若しくはカルボキシルにより置換されている）、
又はフェニレン（これは、非置換又はＣ1−Ｃ4アルキ
ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルカノイルアミ
ノ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシルにより置換
されている）、好適にはＣ2−Ｃ12アルキレン基、特に
Ｃ2−Ｃ6アルキレン基（これは、−Ｏ−の１、２若しく
は３個により中断されていることができ、そして非置換
又はヒドロキシル若しくはスルファトにより置換されて
いる）、そして、特に好適には式−ＣＨ2−ＣＨ（Ｒ7）
−又は−（Ｒ7）ＣＨ−ＣＨ2−（ここで、Ｒ7は、Ｃ1−
Ｃ4アルキルである）であり；Ｘ1は、フルオロ又はクロ
ロであり；そしてＤ1は、式（７）又は（６ｊ′）（こ
こで、（Ｒ18)0-3、Ｚ、Ｂ2、Ｄ2、 Ｒ9、Ｒ16、Ｒ17、
Ｒ19である）の基であり、そしてＸ2は、上記に定義さ
れ、好適なものも定義されている）の基であり、特に式
（７ａ）、（７ｂ）、（７ｃ）、（７ｄ）又は（６
ｊ″′）（ここで、（Ｒ18)0 -2、Ｙ、Ｙ1、ｍ、Ｂ2、Ｄ
2、Ｒ16、Ｒ17 及びＸ2は、上記に定義され、好適なも
のも定義されている）の基であるそれらである。
【０１４３】特に好適には、本発明の式（１ａ）の反応
性染料は、ＡがＣ1−Ｃ4アルキル（これは、ヒドロキシ
ル又はスルファトにより置換されている）であり、Ｂ1
が、式−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−又は−（ＣＨ3）ＣＨ
−ＣＨ2−の基であり、Ｘ1がフルオロ又はクロロであ
り、Ｄ1が、式（７ａ）、（７ｂ）、（７ｃ）又は（６
ｊ″）、特に（７ａ）、（７ｂ）又は（６ｊ″′）（こ
こで、（Ｒ18)0-2、Ｙ、Ｙ1、ｍ、Ｂ2、Ｄ2、Ｒ16、Ｒ
17 及びＸ2は、上記に定義され、好適なものも定義され
ている）であるそれらである。
【０１４４】本発明は、また、本発明の反応性染料を製
造する方法であって、式（８）：
【０１４５】
【化５３】
【０１４６】の化合物を、式（９）：
【０１４７】
【化５４】
【０１４８】の化合物と反応させ、式（１０）：
【０１４９】
【化５５】
【０１５０】の化合物を得て、式（１０）の化合物を、
式（１１）：
【０１５１】
【化５６】
【０１５２】の化合物と反応させ、式（１２）：
【０１５３】
【化５７】
【０１５４】の化合物を得て、式（１２）の化合物を環
化させて、式（１３）：
【０１５５】
【化５８】
【０１５６】の化合物を得て、式（１３）の化合物を、
２，４，６−トリハロゲノ−ｓ−トリアジン及び式（１
４）：
【０１５７】
【化５９】
【０１５８】の化合物といかなる順序においてよく、縮
合させ、式（１５）：
【０１５９】
【化６０】
【０１６０】（式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、(Ｒ5)0-2、
(Ｒ6)0-2、Ａ、Ｂ1、Ｄ1、Ｖ1 及びＶ2は、上記と同義
であり、Ｒ′は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、Ｖは、クロ
ロ又はブロモであり、そしてＸは、ハロゲン、特にフル
オロ又はクロロである）の化合物を得ること含む。
【０１６１】式（１５）の化合物のハロゲン原子Ｘは、
式（１５）の化合物を式（１６）：
【０１６２】
【化６１】
【０１６３】（式中、Ｘ1は、ハロゲンを除いて、上記
と同義である）の化合物との縮合反応に付すことによ
り、置きかえることができる。
【０１６４】アミノ基を有する染料と２，４，６−トリ
ハロゲノ−ｓ−トリアジンとの縮合反応は、既知であ
り、例えばEP-A-0 260 227及びUS-A-4 841 049に記載さ
れている。
【０１６５】式（８）、（９）、（１１）及び（１４）
の化合物は、既知であり、それ自体既知の方法で得るこ
とができる。
【０１６６】適切ならば、目的化合物は、また転換反応
に付すことができる。そのような転換反応は、例えば、
Ｄ1中に含まれるビニル化し得る基のそのビニル基への
転換は、希釈水酸化ナトリウム溶液での処理により形成
し、例えば、β−スルファトエチルスルホニル又はβ−
クロロエチルスルホニル基のビニルスルホニル基への転
換である。そのような反応は、それ自体既知である。
【０１６７】本発明の式（１）の化合物は、種々の材
料、例えばヒドロキシル基を含むか、又は窒素を含む繊
維材料を染色又は捺染する染料として適切である。窒素
含有繊維材料の例は、シルク、レザー、ウール、ポリア
ミド繊維及びポリアミドである。本発明の染料は、セル
ロース性繊維材料の全てのタイプを染色又は捺染するた
めに、特に適切である。そのようなセルロース性繊維材
料は、、例えば天然セルロース、例えば木綿、リネン及
び大麻、並びにパルプ及び再生セルロース、特に木綿で
ある。本発明の染料は、セルロース性の配合繊維、例え
ば木綿及びポリアミド繊維の混合物、又は特に木綿／ポ
リエステル配合物を染色又は捺染するために、特に適切
である。
【０１６８】本発明の染料は、特に水性染料溶液及び捺
染糊料の形態で、繊維材料に適用され、種々の方法で繊
維に固定される。それらは、吸尽法及びパッド染色方法
での染色の両方に適切であり、そこで、製品は、水性染
料溶液（それは、塩を含むことができる）に浸漬し、ア
ルカリ処理後、又はアルカリの存在下に、適切ならば熱
の作用か、又は数時間室温で貯蔵することにより固定さ
れる。固定した後。染色物又は捺染物は、冷及び温水
（適切ならば、分散作用を有し、非固着部分の拡散を促
進する試剤を添加して）で十分にすすがれる。
【０１６９】本発明の染料は、高い反応性、良好な固着
能及び非常に良好な付着能により際立っている。これら
は、したがって、低い染色温度での吸尽染色方法により
用いることができ、パッド蒸気方法においては短い蒸気
時間のみを必要とする。固着の程度は高く、非固着部分
は、容易に洗い出すことができ、吸尽の程度と固着の程
度の差は、驚くほど小さく、すなわち洗濯損失は、非常
に低い。本発明の染料は、また、特に木綿に捺染するに
適切であるが、同様に窒素含有繊維、例えばウール若し
くはシルク、又はウール若しくはシルクを含む配合繊維
の捺染にも特に適切である。
【０１７０】本発明の染料で得られた染色物及び捺染物
は、酸及びアルカリの両方で、高い色強度及び高い繊維
−染料結合安定性を有し、したがって、良好な光堅牢特
性及び非常に良好な湿潤堅牢特性、例えば洗濯、水、海
水、交差染色及び発汗に対する堅牢特性、並びにプリー
ツに対する良好な堅牢性、アイロン掛けに対する堅牢性
及び摩擦に対する堅牢性を有している。
【０１７１】以下の実施例は、本発明を説明するもので
ある。別に断らない限り、温度は、摂氏度であり、部
は、重量部である。重量部は、リットルに対するキログ
ラムのように、容量部に対して同じ関係にある。
【０１７２】
【実施例】実施例１：２４.２部の２，３，５−トリク
ロロ−６−メトキシ−１，４−ベンゾキノンを、２３.
２部の５−アミノ−２−（２−ヒドロキシエチルアミ
ノ）ベンゼンスルホン酸及び９部の無水酢酸ナトリウム
と一緒に、２５００部のメタノール中で３時間還流下に
攪拌した。２５００部の水を、この反応混合物へ加え、
生成した沈殿を濾過し、水で洗浄し、乾燥した。式（１
０１）：
【０１７３】
【化６２】
【０１７４】を有する２４部のオレインジ色の粉末（遊
離の酸の形態で）を得た。
【０１７５】実施例２：実施例１で得た４３.７部の粉
末を、２４.５部の５−アミノ−２−（２−アミノプロ
ピルアミノ）ベンゼンスルホン酸と一緒に、５００部の
水中で攪拌し、反応の間、水性水酸化ナトリウム溶液
で、pHを８に維持した。反応が終了したとき、生成した
褐色沈殿物を濾別し、水で洗浄し、真空下に乾燥した。
式（１０２）：
【０１７６】
【化６３】
【０１７７】を有する化合物（遊離の酸の形態で）を得
た。
【０１７８】実施例３：実施例２からの６５部の微粒化
合物を、３００部の２５％オレウム（oleum）中に導入
した。５５部のカリウムペルオキソジスルファートを反
応混合物へ０℃で加え、混合物を０℃で更に３時間攪拌
した。反応が終了したとき、反応混合物を氷の上へ注
ぎ、濃縮水酸化ナトリウム溶液で少しづつ中和した。生
成した青色沈殿物を濾過し、水で洗浄し、真空中で乾燥
した。式（１０３）：
【０１７９】
【化６４】
【０１８０】を有する化合物（遊離の酸の形態で）を得
た。
【０１８１】実施例４：２８.１部の２−（４−アミノ
フェニルスルホニル）エチル水素スルファートを、１９
部のトリクロロトリアジン、５０部の氷／水混合物及び
５部のジナトリウム水素ホスファートから調製した懸濁
物中に、少しづつ加えた。ここで、反応が終了するま
で、希釈水性水酸化ナトリウムでpHを４に維持し、その
後増大させ、６．５に維持した。７２.６部の実施例３
の化合物及び２.５部の水酸化リチウムの５００部の水
中の加熱した溶液を、この溶液に急速に滴下により加え
た。ここで、温度を２５〜３０℃の間に維持し、pHを
９．５〜１０の間に維持した。反応混合物をこの条件下
に更なる時間攪拌し、希釈塩酸で中和し、透析し、真空
下に蒸発させた。式（１０４）：
【０１８２】
【化６５】
【０１８３】を有し、木綿を全般的な堅牢性を有する鮮
やかな青色の色調に染色する化合物（遊離の酸の状態
で）を得た。
【０１８４】実施例５〜２８：Ｄxが、それぞれ表１に
定義されている、式Ｄx−ＮＨ2のアミンの等量を、２
８.１部の２−（４−アミノフェニルスルホニル）エチ
ル水素スルファートに代えて、実施例４に記載された方
法を繰り返した。一般式（１０５）：
【０１８５】
【化６６】
【０１８６】（式中、Ｄxは、それぞれの場合に表１に
定義されている）を有する化合物（遊離の酸の形態で）
を得た。この染料は、木綿を、全般的な堅牢性を有する
鮮やかな青色の色調に染色した。
【０１８７】
【表１】
【０１８８】
【表２】
【０１８９】
【表３】
【０１９０】
【表４】
【０１９１】実施例２９：１３.３部のトリフルオロト
リアジンを、３００部の水中の２８.１部の２−（４−
アミノフェニルスルホニル）エチル水素スルファートに
０℃で滴下により加え、希釈水性水酸化ナトリウム溶液
で、pHを６に維持した。５００部の水中の７２.６部の
実施例３の化合物及び２.５部の水酸化リチウム溶液
を、この溶液に加えた。ここで、温度を２５〜３０℃に
維持し、pHを９．５〜１０に維持した。反応混合物をこ
の条件で更なる時間攪拌し、希釈塩酸で中和し、透析
し、真空中で蒸発させた。式（１０６）：
【０１９２】
【化６７】
【０１９３】を有し、木綿を全般的な堅牢性を有する鮮
やかな青色の色調に染色する化合物（遊離の酸の状態
で）を得た。
【０１９４】実施例３０〜５３：Ｄxが、それぞれ表１
に定義されている、式Ｄx−ＮＨ2のアミンの等量を、２
８.１部の２−（４−アミノフェニルスルホニル）エチ
ル水素スルファートに代えて用いて、実施例２９に記載
された方法を繰り返した。一般式（１０７）：
【０１９５】
【化６８】
【０１９６】（式中、Ｄxは、それぞれの場合に表１に
定義されている）を有する化合物（遊離の酸の形態で）
を得た。この染料は、木綿を、全般的な堅牢性を有する
鮮やかな青色の色調に染色した。
【０１９７】実施例５４〜７１： 下記式：
【０１９８】
【化６９】
【０１９９】（式中、 下記式：
【０２００】
【化７０】
【０２０１】の基は、それぞれの場合に、表２の２欄に
定義されている）のアミノの等量を、２４．５部の５−
アミノ−２−（２−アミノプロピルアミノ）ベンゼンス
ルホン酸に代えて用いて、実施例２、３及び４の方法を
繰り返した。一般式（１０８）：
【０２０２】
【化７１】
【０２０３】（式中、 下記式：
【０２０４】
【化７２】
【０２０５】の基は、それぞれの場合に、表２の３欄に
定義されている）の化合物（遊離の酸の形態で）得た。
この染料は、木綿を、全般的な堅牢性を有する鮮やかな
青色の色調に染色した。
【０２０６】
【表５】
【０２０７】
【表６】
【０２０８】実施例７２〜８９： 下記式：
【０２０９】
【化７３】
【０２１０】（式中、 下記式：
【０２１１】
【化７４】
【０２１２】の基は、それぞれの場合に、表２の２欄に
定義されている）のアミノの等量を、２４．５部の５−
アミノ−２−（２−アミノプロピルアミノ）ベンゼンス
ルホン酸に代えて用いて、実施例２、３及び４２９方法
を繰り返した。一般式（１０９）：
【０２１３】
【化７５】
【０２１４】（式中、 下記式：
【０２１５】
【化７６】
【０２１６】の基は、それぞれの場合に、表２の３欄に
定義されている）の化合物（遊離の酸の形態で）得た。
この染料は、木綿を、全般的な堅牢性を有する鮮やかな
青色の色調に染色した。
【０２１７】実施例９０〜９９： 下記式：
【０２１８】
【化７７】
【０２１９】（式中、−ＮＲＡは、それぞれの場合に、
表３の２欄に定義されている）のアミンの等量を、２
３．２部の５−アミノ−２−（２−ヒドロキシエチルア
ミノ）ベンゼンスルホン酸に代えて用い、実施例１〜４
の方法を繰り返した。一般式（１１０）：
【０２２０】
【化７８】
【０２２１】（式中、−ＮＲ′Ａ′は、それぞれの場合
に、表３の３欄に定義されている）の化合物（遊離の酸
の形態で）得た。この染料は、木綿を、全般的な堅牢性
を有する鮮やかな青色の色調に染色した。
【０２２２】
【表７】
【０２２３】実施例１００〜１０９： 下記式：
【０２２４】
【化７９】
【０２２５】（式中、−ＮＲＡは、それぞれの場合に、
表３の２欄に定義されている）のアミンの等量を、２
３．２部の５−アミノ−２−（２−ヒドロキシエチルア
ミノ）ベンゼンスルホン酸に代えて用い、実施例１、
２、３及び２９の方法を繰り返した。一般式（１１
１）：
【０２２６】
【化８０】
【０２２７】（式中、−ＮＲ′Ａ′は、それぞれの場合
に、表３の３欄に定義されている）の化合物（遊離の酸
の形態で）得た。この染料は、木綿を、全般的な堅牢性
を有する鮮やかな青色の色調に染色した。
【０２２８】実施例１１０:１３.３部のトリフルオロト
リアジンを、３００部の水中の２８.１部の２−（４−
アミノフェニルスルホニル）エチル水素スルファートに
０℃で滴下により加え、ここで、希釈水性水酸化ナトリ
ウム溶液で、pHを６に維持した。２１.１部の１−（２
−アミノ−エチル）−６−ヒドロキシ−４−メチル−２
−オキソ−１，２−ジヒドロ−ピリジン−３−カルボキ
サミドを、この反応混合物に加えた。pHを水性水酸化ナ
トリウム溶液で８．５へ増大させ、縮合反応が終了する
まで、この値に維持した。混合物を３０℃に加熱し、pH
を１１に増大させ、反応混合物を１５分巻攪拌し、希釈
塩酸で中和した。反応混合物は、式（１１２）：
【０２２９】
【化８１】
【０２３０】実施例１１１：２６.８部の１，３−フェ
ニレンジアミン−４，６−ジスルホン酸を、pH６ｄｅ３
００部の水に溶解し、溶液を０℃に冷却し、そして１
８.４部のトリクロロトリアジン及び少量の湿潤剤を加
えた。混合物を０℃、pH６で、縮合反応が完全に終了す
るまで攪拌し、次いで、６.９部のナトリウムニトリ
ル、１５０部の氷及び２９部の濃塩酸を加え、そして混
合物を更に２時間攪拌した。過剰のニトリルを少量のス
ルファミン酸で分解し、実施例１１０で得た反応混合物
を滴下により３０分かけて加えた。次いで、pHをゆっく
り６．５に増大させ、２時間その値に維持した。１００
部のナトリウムクロリドを、反応混合物に加え、生成し
た沈殿を濾過し、飽和カリウムクロリド溶液で洗浄し、
乾燥した。式（１１３）：
【０２３１】
【化８２】
【０２３２】の化合物（遊離の酸の形態で）を得た。
【０２３３】実施例１１２：７２.７部の実施例３の化
合物を、２.５部の水酸化リチウムを有する５００部の
水に６０℃で溶解し、この溶液を、８００部の水中の９
１.７部の実施例１１１により調製した化合物の懸濁物
へ急速に加えた。pHを、９〜９．５の間に維持し、温度
を３０℃に維持した。縮合反応が終了したとき、生成物
を２６０部のカリウムクロリドで塩析し、濾過し、飽和
カリウムクロリド溶液で洗浄し、乾燥した。一般式（１
１４）：
【０２３４】
【化８３】
【０２３５】の化合物（遊離の酸の形態で）得、この染
料は、木綿を、全般的な堅牢性を有する鮮やかな青色の
色調に染色した。
【０２３６】表４に与えられた式を有する以下の化合物
（遊離の酸の形態）は、実施例１１０、１１１及び１１
２に記載のそれと類似に調製することができた。この染
料は、木綿を、全般的な堅牢性を有する鮮やかな青色の
色調に染色した。
【０２３７】
【表８】
【０２３８】上記で得たいくつかの染料の吸収極大値を
下表に示した。
【０２３９】
【表９】
【０２４０】染色処方Ｉ:実施例４で得た染料２部を、
４００部の水；１リットル当たり５３gのナトリウムク
ロリドを含む１５００部の溶液に溶解した。１００部の
木綿織物を、この染料浴に４０℃で導入した。４５分
後、１リットル当たり１６gの水酸化ナトリウム及び２
０ｇのか焼炭酸ナトリウムを含む溶液１００部を加え
た。染料浴の温度を更に４５分間４０℃に維持した。そ
の後、染色製品をすすぎ、中性洗剤で１５分間煮沸して
洗濯し、再度すすぎ、乾燥した。
【０２４１】染色処方II：実施例４で得た反応性染料２
部を、４００部の水；１リットル当たり５３gのナトリ
ウムクロリドを含む１５００部の溶液に溶解した。１０
０部の木綿織物を、この染料浴に３５℃で導入した。２
０分後、１リットル当たり１６gの水酸化ナトリウム及
び２０ｇのか焼炭酸ナトリウムを含む溶液１００部を加
えた。染料浴の温度を更に１５分間３５℃に維持した。
その後、温度を２０分かけて６０℃に上昇させた。温度
を更に３５分間６０℃に維持した。その後、染色製品を
すすぎ、中性洗剤で１５分間煮沸して洗濯し、再度すす
ぎ、乾燥した。
【０２４２】染色処方III：実施例４で得た反応性染料
８部を、４００部の水；１リットル当たり１００gの硫
酸ナトリウムを含む１４００部の溶液に溶解した。１０
０部の木綿織物を、この染料浴に２５℃で導入した。１
０分後、１リットル当たり１５０gのリン酸３ナトリウ
ムを含む溶液２００部を加えた。その後、染料浴の温度
を１０分かけて６０℃に上昇させた。温度を更に９０分
間６０℃に維持した。その後、染色製品をすすぎ、中性
洗剤で１５分間煮沸して洗濯し、再度すすぎ、乾燥し
た。
【０２４３】染色処方IV：実施例４で得た反応性染料４
部を、５０部の水に溶解した。１リットル当たり５gの
水酸化ナトリウム及び２０ｇのか焼炭酸ナトリウムを含
む溶液５０部を加えた。木綿織物を、得られた溶液でパ
ッヂングし、重量を７０％増大させ、次いで、ロールに
巻き取った。この木綿織物をこの方法で３時間室温で保
管した。次いで、染色した製品をすすぎ、１５分中性洗
剤中に煮沸浸漬し、再度すすぎ、乾燥した。
【０２４４】染色処方Ｖ：実施例４で得た反応性染料６
部を、５０部の水に溶解した。１リットル当たり１６g
の水酸化ナトリウム及び０．０４リットルの水ガラス
（３８ボーメ）を含む溶液５０部を加えた。木綿織物
を、得られた溶液でパヂングし、重量を７０％増大さ
せ、次いで、ロールに巻き取った。この木綿織物をこの
方法で１０時間室温で保管した。次いで、染色した製品
をすすぎ、１５分中性洗剤中に煮沸浸漬し、再度すす
ぎ、乾燥した。
【０２４５】染色処方VI：実施例４で得た反応性染料２
部を、０．５部のナトリウムｍ−ニトロベンゼンスルホ
ナートを含む水１００部に溶解した。木綿織物を、得ら
れた溶液に浸漬し、重量を７０％増大させ、次いで、乾
燥した。この木綿織物を、次いで、１リットル当たり４
ｇの水酸化ナトリウム及び３００ｇのナトリウムクロリ
ドを含む溶液（２０℃に暖められている）に浸漬し、７
５％重量増大になるように搾り、次いで染色物を１００
〜１２０℃で３０秒間蒸気処理し、すすぎ、１５分間
０．３％中性洗剤中で煮沸浸漬し、すすぎ、乾燥した。
【０２４６】捺染処方Ｉ：実施例４で得た反応性染料３
部を、５０部の５％ナトリウムアルギナート増粘剤、２
７.８部の水、２０部の尿素、１部のナトリウムｍ−ニ
トロベンゼンスルホナート及び１．２部の炭酸水素ナト
リウムを含む市販増粘剤１００部中に、高速攪拌しなが
ら、散布した。木綿織物を、このようにして得た捺染糊
料で捺染し、乾燥し、、得られた捺染物を１０２℃の飽
和蒸気で２分間蒸気処理した。次いで、捺染物をすす
ぎ、煮沸で洗濯し、適切ならば、再度すすぎ、次いで乾
燥した。
【０２４７】捺染処方II：実施例４で得た反応性染料５
部を、５０部の５％ナトリウムアルギナート増粘剤、３
６．５部の水、１０部の尿素、１部のナトリウムｍ−ニ
トロベンゼンスルホナート及び２．５部の炭酸水素ナト
リウムを含む市販増粘剤１００部中に、高速攪拌しなが
ら、散布した。木綿織物を、このようにして得た捺染糊
料で捺染し、その安定度は、技術の要求に合致してお
り、得られた捺染物を１０２℃の飽和蒸気で８分間蒸気
処理した。次いで、捺染物をすすぎ、煮沸で洗濯し、適
切ならば、再度すすぎ、次いで乾燥した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｄ０６Ｐ 1/382 Ｄ０６Ｐ 1/382 1/384 1/384 3/66 3/66 Ｂ (72)発明者 トーマス ヴェルデュゴ スイス国 4415 ラウゼン フーパーシュ トラーセ 91

Claims (13)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4 は、互いに独立して、
    水素又は置換若しくは非置換Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、 （Ｒ5)0-2及び（Ｒ6)0-2は、互いに独立して、Ｃ1−Ｃ4
    アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルカノイル
    アミノ、ハロゲン、カルボキシル、スルホ、カルバモイ
    ル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ−
    Ｃ1−Ｃ4アルキルカルバモイル、Ｃ1−Ｃ4アルキルスル
    ホニル、スルファモイル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ4アルキルスルフ
    ァモイル及びＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキルスルファモ
    イルからなる群からの、０〜２個の同一又は異なる置換
    基であり、 Ａは、水素又はＣ1−Ｃ4アルキル（これは、非置換又は
    ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル若しくはスルファ
    トにより置換されている）、フェニル若しくはナフチル
    （これは、非置換又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アル
    コキシ、Ｃ2−Ｃ4アルカノイルアミノ、ヒドロキシル、
    カルボキシル、カルバモイル、スルホ若しくはハロゲン
    により置換されている）、フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル
    （これは、非置換又はフェニル環が、Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルカノイルアミ
    ノ、ヒドロキシル、カルボキシル、スルホ、カルバモイ
    ル、ウレイド若しくはハロゲンにより置換されている）
    又はＣ5−Ｃ7シクロアルキル（これは、非置換又はＣ1
    −Ｃ4アルキルにより置換されている）であり、 Ｂ1は、脂肪族又は芳香族架橋員であり、 Ｄ1は、脂肪族、芳香族又は複素環系列の基（これら
    は、少なくとも一つの繊維−反応性基により置換されて
    いる）であり、 Ｖ1及びＶ2は、互いに独立して、水素、ハロゲン、Ｃ1
    −Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ又は置換若しくは
    非置換の、フェニル、フェノキシ、Ｃ2−Ｃ6アルカノイ
    ルアミノ若しくはベンゾイルアミノであり、そしてＸ1
    は、ハロゲン、ヒドロキシル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ
    1−Ｃ4アルキルチオ、置換若しくは非置換アミノ又はＮ
    −ヘテロシクリル（これは、更にヘテロ原子を含んでも
    よい）であるが、但しＢ1がエチレン、１，３−プロピ
    レン、１，４−ブチレン、フェニレン（これは、非置換
    又はスルホにより置換されている）若しくは１，４−シ
    クロヘキシレンであるか、又は下記式： 【化２】 の基がピペラジンであるならば、Ａ及びＲ1は、水素で
    はなく、そしてＢ1が、エチレンであり、そしてＸ1が
    ２，６−ジ−スルホ−フェニルアミノであるならば、Ａ
    は、ヒドロキシエチルではない）で示される反応性染
    料。
  2. 【請求項２】 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、互いに独立し
    て、水素又はＣ1−Ｃ4アルキルである、請求項１記載の
    反応性染料。
  3. 【請求項３】 Ａが、Ｃ1−Ｃ4アルキル（これは、非置
    換又はヒドロキシル、スルホ、カルボキシル若しくはス
    ルファトにより置換されている）、フェニル若しくはナ
    フチル（これは、非置換又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−
    Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルカノイルアミノ、ヒドロ
    キシル、カルボキシル、カルバモイル、スルホ若しくは
    ハロゲンにより置換されている）、フェニル−Ｃ1−Ｃ4
    アルキル（これは、非置換であるか又はフェニル環が、
    Ｃ1−Ｃ4−アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4ア
    ルカノイルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシル、スル
    ホ、カルバモイル、ウレイド若しくはハロゲンにより置
    換されている）又はＣ5−Ｃ7−シクロアルキル（これ
    は、非置換又はＣ1−Ｃ4アルキルにより置換されてい
    る）である、請求項１又は２記載の反応性染料。
  4. 【請求項４】 Ｂ1が、Ｃ2−Ｃ12アルキレン基（これ
    は、−Ｏ−の１、２又は３個により中断されていること
    ができ、そして非置換又はヒドロキシル、スルホ、スル
    ファト、シアノ又はカルボキシルにより置換されてい
    る）、又はフェニレン基（これは、非置換又はＣ1−Ｃ4
    アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルカノイル
    アミノ、スルホ、ハロゲン若しくはカルボキシルにより
    置換されている）である、請求項１〜３のいずれか１項
    記載の反応性染料。
  5. 【請求項５】 Ｄ1が、式（７）： 【化３】 （式中、 （Ｒ18)0-3は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4
    アルコキシ、カルボキシル、ニトロ及びスルホからなる
    群から選択される、０〜３個の同一又は異なる基であ
    り、そしてＺは、式（２ａ）、（２ｃ）、（２ｄ）、
    （２ｅ）又は（２ｆ）： 【化４】 （式中、 Ｒ8及びＲ9は、水素であり、 ｈａｌは、ブロモであり、 Ｙは、ビニル、β−クロロエチル又はβ−スルファトエ
    チルであり、 Ｔ1は、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ
    （これは、非置換又はヒドロキシル、カルボキシル若し
    くはスルホにより置換されている）、ヒドロキシル、ア
    ミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ルアミノ（これは、非置換又はアルキル部分が、ヒドロ
    キシル、スルファト若しくはスルホにより置換されてい
    る）、モルホリノ、フェニルアミノ又はＮ−Ｃ1−Ｃ4ア
    ルキル−Ｎ−フェニルアミノ（これらは、非置換又はフ
    ェニル環がスルホ、カルボキシル、クロロ、アセチルア
    ミノ、メチル若しくはメトキシにより置換されており、
    そしてアルキルは、非置換又はヒドロキシル、スルホ若
    しくはスルファトにより置換されている）、ナフチルア
    ミノ（これは、非置換又はスルホ基の１〜３個により置
    換されている）である）の基であるか、又は式（３
    ｃ′）若しくは（３ｄ′） 【化５】 の繊維−反応性基であり、そしてＹは、上記と同義であ
    り、 Ｘ2は、クロロ又はフルオロであり、そしてｍは、２又
    は３の数である）の基；又は（６ｊ′）： 【化６】 （式中、 Ｂ2は、Ｃ2−Ｃ6アルキレン（これは、非置換又はヒド
    ロキシル、スルホ、カルボキシル若しくはスルファトに
    より置換されている）であり、 Ｄ2は、式（７）（ここで、（Ｒ18)0-3は、上記と同義
    であり、そしてＺは、式（２ａ）、（２ｃ）、（２ｄ）
    又は（２ｅ）（ここで、Ｒ8、ｈａｌ、Ｙ及びｍは、上
    記と同義である）の基であり、 Ｒ16は、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はフェニルであり、 Ｒ17は、水素、シアノ、カルバモイル又はスルホメチル
    であり、 Ｒ19は、水素、メチル又はエチルであり、そしてＲ9 及
    びＸ2は、上記と同義である）の基である、請求項１〜
    ４記載の反応性染料。
  6. 【請求項６】 Ｄ1が、式（７ａ）、（７ｂ）、（７
    ｃ）若しくは（７ｄ）： 【化７】 （式中、 （Ｒ18)0-2 は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ
    4アルコキシ及びスルホからなる群から選択される０〜
    ２個の同一又は異なる置換基であり、 Ｙは、ビニル、β−クロロエチル又はβ−スルファトエ
    チルであり、 Ｙ1は、基−ＣＨ（Ｂｒ）−ＣＨ2−Ｂｒ又は−Ｃ（Ｂ
    ｒ）＝ＣＨ2であり、そしてｍは、２又は３の数であ
    る）の基、又は式（６ｊ″）： 【化８】 （式中、 Ｂ2は、Ｃ2−Ｃ4アルキレンでありＤ2は、式（７ａ）、
    （７ｂ）、（７ｃ）又は（７ｄ）（ここで、
    （Ｒ18)0-2、Ｙ、Ｙ1及びｍは、上記と同義である）の
    基であり、 Ｒ16は、メチル又はエチルであり、 Ｒ17は、カルバモイル又はスルホメチルであり、そして
    Ｘ2は、フルオロ又はクロロである）の基である、請求
    項１〜５のいずれか１項記載の反応性染料。
  7. 【請求項７】 Ｘ1が、フルオロ又はクロロである、請
    求項１〜６のいずれか１項記載の反応性染料。
  8. 【請求項８】 式（１ａ）： 【化９】 （式中、 Ａ、Ｂ1、Ｄ1及びＸ1は、請求項１と同義である）を有
    する、請求項１〜７のいずれか１項記載の反応性染料。
  9. 【請求項９】 Ａが、Ｃ1−Ｃ4アルキル（これは、非置
    換又はヒドロキシル、スルホ、カルボキシル若しくはス
    ルファトにより置換されている）、フェニル（これは、
    非置換又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ
    2−Ｃ4アルカノイルアミノ、ヒドロキシル、カルボキシ
    ル、カルバモイル、スルホ若しくはハロゲンにより置換
    されている）、フェニル−Ｃ1−Ｃ4アルキル（これは、
    非置換又はフェニル環が、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4
    アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルカノイルアミノ、ヒドロキシ
    ル、カルボキシル、スルホ、カルバモイル、ウレイド若
    しくはハロゲンにより置換されている）又はＣ5−Ｃ7シ
    クロアルキル（これは、非置換又はＣ1−Ｃ4アルキルに
    より置換されている）であり、 Ｂ1が、Ｃ2−Ｃ12アルキレン基（これは、１、２若しく
    は３個の−Ｏ−により中断されていることができ、そし
    て非置換又はヒドロキシル、スルホ、スルファト、シア
    ノ若しくはカルボキシルにより置換されている）、又は
    フェニレン（これは、非置換又はＣ1−Ｃ4アルキル、Ｃ
    1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ2−Ｃ4アルカノイルアミノ、スル
    ホ、ハロゲン若しくはカルボキシルにより置換されてい
    る）であり、 Ｘ1が、フルオロ若しくはクロロであり；Ｄ1が、式
    （７）： 【化１０】 （式中、 （Ｒ18)0-3は、ハロゲン、Ｃ1−Ｃ4アルキル、Ｃ1−Ｃ4
    アルコキシ、カルボキシル、ニトロ及びスルホからなる
    群から選択される０〜３個の同一又は異なる置換基であ
    り、そしてＺは、式（２ａ）、（２ｃ）、（２ｄ）、
    （２ｅ）又は（２ｆ）： 【化１１】 （式中、 Ｒ8及びＲ9 は、水素であり、 ｈａｌは、ブロモであり、 Ｙは、ビニル、β−クロロエチル又はβ−スルファトエ
    チルであり、 Ｔ1は、Ｃ1−Ｃ4アルコキシ、Ｃ1−Ｃ4アルキルチオ
    （これは、非置換又はヒドロキシル、カルボキシル若し
    くはスルホにより置換されている）、ヒドロキシル、ア
    ミノ、Ｎ−モノ−若しくはＮ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4アルキ
    ルアミノ（これは、非置換又はアルキル部分が、ヒドロ
    キシル、スルファト若しくはスルホにより置換されてい
    る）、モルホリノ、フェニルアミノ又はＮ−Ｃ1−Ｃ4ア
    ルキル−Ｎ−フェニルアミノ（これは、非置換又はフェ
    ニル環がスルホ、カルボキシル、クロロ、アセチルアミ
    ノ、メチル若しくはメトキシにより置換されており、そ
    してアルキルは、非置換又はヒドロキシル、スルホ若し
    くはスルファトにより置換されている）、ナフチルアミ
    ノ（これは、非置換又は１〜３個のスルホ基により置換
    されている）の基であるか、又は式（３ｃ′）若しくは
    （３ｄ′）： 【化１２】 の繊維−反応性基であり、そしてＹは、上記と同義であ
    り、 Ｘ2は、クロロ又はフルオロであり、そしてｍは、２又
    は３の数である）の基であるか、又は式（６ｊ′） 【化１３】 （式中、 Ｂ2は、Ｃ2−Ｃ6アルキレン（これは、非置換又はヒド
    ロキシル、スルホ、カルボキシル若しくはスルファトに
    より置換されている）であり、 Ｄ2は、式（７）（ここで、（Ｒ18)0-3は、上記と同義
    であり、そしてＺは、式（２ａ）、（２ｃ）、（２ｄ）
    若しくは（２ｅ）（ここで、Ｒ8、ｈａｌ、Ｙ及びｍ
    は、上記と同義である）の基である）の基であり、 Ｒ16は、水素、Ｃ1−Ｃ4アルキル又はフェニルであり、 Ｒ17は、水素、シアノ、カルバモイル又はスルホメチル
    であり、 Ｒ19は、水素、メチル又はエチルであり、そしてＲ9及
    びＸ2は、上記と同義である）の基である、請求項８記
    載の反応性染料。
  10. 【請求項１０】 Ａが、Ｃ1−Ｃ4アルキル（これは、ヒ
    ドロキシル又はスルファトにより置換されている）であ
    り、 Ｂ1が、式−ＣＨ2−ＣＨ（ＣＨ3）−又は−（ＣＨ3）Ｃ
    Ｈ−ＣＨ2−の基であり、 Ｘ1が、フルオロ又はクロロであり、 Ｄ1が、（７ａ）、（７ｂ）若しくは（７ｃ）： 【化１４】 （式中、 （Ｒ18)0-2は、メチル、メトキシ及びスルホからなる群
    から選択される０〜２個の置換基であり、 Ｙは、ビニル又はβ−スルファトエチルであり、 ｍは、２又は３の数である）の基、又は（６ｊ″）： 【化１５】 （式中、 Ｂ2は、エチレンであり、 Ｄ2は、式（７ａ）（ここで、（Ｒ18)0-2及びＹは、上
    記と同義である）の基であり、 Ｒ16 は、メチルであり、 Ｒ17は、カルバモイル又はスルホメチルであり、そして
    Ｘ2は、フルオロ又はクロロである）の基である、請求
    項８又は９記載の反応性染料。
  11. 【請求項１１】 請求項１記載の反応性染料を製造する
    方法であって、 式（８）： 【化１６】 の化合物を、式（９）： 【化１７】 の化合物と反応させ、式（１０）： 【化１８】 の化合物を得て、式（１０）の化合物を、式（１１）： 【化１９】 の化合物と反応させ、式（１２）： 【化２０】 の化合物を得て、式（１２）の化合物を環化させて、式
    （１３）： 【化２１】 の化合物を得て、式（１３）の化合物を、２，４，６−
    トリハロゲノ−ｓ−トリアジン及び式（１４）： 【化２２】 の化合物といかなる順序においてよく、縮合させ、式
    （１５）： 【化２３】 （式中、 Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、(Ｒ5)0-2、(Ｒ6)0-2、Ａ、Ｂ1、
    Ｄ1、Ｖ1 及びＶ2は、請求項１と同義であり、 Ｒ′は、Ｃ1−Ｃ4アルキルであり、 Ｖは、クロロ又はブロモであり、そしてＸは、フルオロ
    又はクロロである）の化合物を得ることを特徴とする方
    法。
  12. 【請求項１２】 ヒドロキシル基を含むか又は窒素を含
    む繊維材料を染色又は捺染するための、請求項１〜１０
    のいずれか１項記載の反応性染料又は請求項１１記載の
    方法により得られる反応性染料の使用。
  13. 【請求項１３】 セルロース性繊維材料、特に木綿材料
    が染色又は捺染される、請求項１２記載の使用。
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ES (1) ES2219289T3 (ja)
TW (1) TW506993B (ja)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7300471B2 (en) 2004-02-27 2007-11-27 L'oreal S.A. Composition comprising at least one mixed dye based on at least one chromophore of azo or tri(hetero) arylmethane type, dyeing process and mixed dyes.
US7303591B2 (en) 2004-02-27 2007-12-04 L'oreal S.A. Composition comprising at least one mixed dye comprising at least two chromophores of (hetero) aromatic nitro or cyclic azine type, dyeing process, and mixed dyes
US7582122B2 (en) 2005-08-26 2009-09-01 L'oreal S.A. Mixed cationic dyes comprising at least one anthraquinone chromophore and their use in methods of hair dyeing

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2008219166B2 (en) * 2007-02-16 2013-05-16 Amgen Inc. Nitrogen-containing heterocyclyl ketones and their use as c-Met inhibitors
US7905928B2 (en) * 2007-10-25 2011-03-15 Huntsman International Llc Reactive dyes, processes for their preparation and their use
CN103553983B (zh) * 2013-10-31 2017-10-24 天津德凯化工股份有限公司 一种新型染料中间体及由该中间体制得的活性染料
CN117777756B (zh) * 2023-12-06 2025-09-09 湖北丽源科技股份有限公司 一种紫色耐晒活性染料及其制备方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3330547A1 (de) 1983-08-24 1985-03-21 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Benzthiazinophenoxazin-farbstoffe
DE3423581A1 (de) 1984-06-27 1986-01-09 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Reaktivfarbstoffe
US4841049A (en) 1986-09-12 1989-06-20 Ciba-Geigy Corporation Reactive dyes of the dioxazine series
ES2042796T5 (es) 1987-09-24 2000-10-16 Ciba Sc Holding Ag Colorantes reactivos, su obtencion y empleo.
DE3822850A1 (de) 1988-07-06 1990-01-11 Bayer Ag Triphendioxazin-farbstoffe
CH676991A5 (ja) 1988-10-28 1991-03-28 Ciba Geigy Ag
JP2671477B2 (ja) * 1989-02-09 1997-10-29 住友化学工業株式会社 非対称ジオキサジン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法
JP2671476B2 (ja) * 1989-02-09 1997-10-29 住友化学工業株式会社 非対称ジオキサジン化合物およびそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法
JP3074796B2 (ja) 1990-08-21 2000-08-07 住友化学工業株式会社 非対称ジオキサジン化合物及びそれを用いて繊維材料を染色又は捺染する方法
DE4415780A1 (de) * 1994-05-05 1995-11-09 Bayer Ag Triphendioxazin-Reaktivfarbstoffe
DE4428906A1 (de) 1994-08-16 1996-02-22 Hoechst Ag Triphendioxazin-Reaktivfarbstoffe
JP3317120B2 (ja) * 1996-01-24 2002-08-26 住友化学工業株式会社 非対称ジオキサジン化合物、その中間体化合物及び非対称ジオキサジン化合物の適用

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7300471B2 (en) 2004-02-27 2007-11-27 L'oreal S.A. Composition comprising at least one mixed dye based on at least one chromophore of azo or tri(hetero) arylmethane type, dyeing process and mixed dyes.
US7303591B2 (en) 2004-02-27 2007-12-04 L'oreal S.A. Composition comprising at least one mixed dye comprising at least two chromophores of (hetero) aromatic nitro or cyclic azine type, dyeing process, and mixed dyes
US7582122B2 (en) 2005-08-26 2009-09-01 L'oreal S.A. Mixed cationic dyes comprising at least one anthraquinone chromophore and their use in methods of hair dyeing

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