JPH09110714A

JPH09110714A - リモノイド配糖体の製造方法

Info

Publication number: JPH09110714A
Application number: JP7268492A
Authority: JP
Inventors: Yasushi Ifuku; 靖伊福; Hisao Maeda; 久夫前田; Masaki Miyake; 正起三宅; Shinya Inaba; 伸也稲葉; Shigeru Ayano; 茂綾野; Yoshihiko Ozaki; 嘉彦尾崎; Kazuyuki Maruyama; 和之丸山; Makoto Hasegawa; 信長谷川
Original assignee: WAKAYAMA AGURI BIO KENKYU CENTER KK; WAKAYAMA NOOKIYOO SHOKUHIN KOGYO KK
Current assignee: WAKAYAMA AGURI BIO KENKYU CENTER KK; WAKAYAMA NOOKIYOO SHOKUHIN KOGYO KK
Priority date: 1995-10-17
Filing date: 1995-10-17
Publication date: 1997-04-28
Also published as: US5734046A

Abstract

(57)【要約】【課題】工業的な生産性に優れたリモノイド配糖体の製
造方法を提供することを目的としている。【解決手段】柑橘類果汁および／またはモラセスからな
る原料を、リモノイド配糖体の吸着性を有する吸着剤を
備えた流路に通したのち、流路中の吸着剤に吸着したリ
モノイド配糖体をリモノイド配糖体の可溶性溶媒によっ
て溶媒中に溶出させてリノモイド配糖体含有液を得る工
程を備える構成とした。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、柑橘類に含有さ
れ、優れた生理活性を有するリモノイド配糖体の製造方
法に関する。

【０００２】

【従来の技術】リモノイド配糖体は１９８９年に初めて
報告された天然化合物で、抗ガン活性、昆虫に対する摂
食阻害活性などの優れた生理活性を有するにもかかわら
ず、現在、その工業生産は行われていない。そこで、つ
ぎのような柑橘類からリモノイド配糖体の回収方法が、
本発明の発明者らによって既に提案されている（特開平
６−１１３８７１号公報参照）。

【０００３】この方法は、回収源として柑橘類の果汁加
工で発生する搾汁粕を用い、まず、バッチ方式で搾汁粕
を酵素処理したのち、酵素処理によって得られた抽出液
からリモノイド配糖体を回収するようにしている。すな
わち、この方法は、従来廃棄していた柑橘類の搾汁粕か
ら有用なリモノイド配糖体を回収できると言う優れた方
法であった。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかし、この方法は、
上記のように廃棄して搾汁粕を利用すると言った点で省
資源の面で優れているにもかかわらず、リモノイド配糖
体を回収するに当たり、酵素処理を長時間（１６〜２４
時間）行わなければならず、しかも、抽出残渣の処分が
困難であり、工業的な大量生産には、不向きであると言
う問題があった。

【０００５】本発明は、このような事情に鑑みて、工業
的な生産性に優れたリモノイド配糖体の製造方法を提供
することを目的としている。

【０００６】

【課題を解決するための手段】このような目的を達成す
るために、請求項１に記載の発明にかかるリモノイド配
糖体の製造方法（以下、「請求項１の製造方法」と記
す）は、柑橘類果汁および／またはモラセスからなる原
料を、リモノイド配糖体の吸着性を有する吸着剤を備え
た流路に通したのち、流路中の吸着剤に吸着したリモノ
イド配糖体をリモノイド配糖体の可溶性溶媒によって溶
媒中に溶出させてリノモイド配糖体含有液を得る工程を
備える構成とした。

【０００７】一方、請求項２に記載の発明にかかるリモ
ノイド配糖体の製造方法（以下、「請求項２の製造方
法」と記す）は、請求項１の構成に加え、リモノイド配
糖体の吸着性を有する吸着剤を吸着剤の粒径より小さい
径の通液孔を多数有する袋内に入れ、この袋を流路の途
中に置くようにした。他方、請求項３に記載の発明にか
かるリモノイド配糖体の製造方法（以下、「請求項３の
製造方法」と記す）は、請求項１の構成に加え、内壁面
に沿ってリモノイド配糖体の吸着性を有する吸着剤が接
着一体化された狭路を少なくとも一部に形成した流路に
柑橘類果汁またはそのモラセスを通すようにした。

【０００８】また、請求項４に記載の発明にかかるリモ
ノイド配糖体の製造方法（以下、「請求項４の製造方
法」は、請求項１〜３の製造方法のいずれかの方法で得
られたリモノイド配糖体含有液をリモノイド配糖体の非
吸着性を有し、不純着色成分および臭い成分を除去可能
な吸着剤に曝し、不純着色成分および臭い成分を除去す
るようにした。

【０００９】請求項５に記載の発明にかかるリモノイド
配糖体の製造方法（以下、「請求項４の製造方法」は、
請求項１〜３の製造方法のいずれかの方法で得られたリ
モノイド配糖体含有液に加圧下、超臨界炭酸ガスを供給
し、不快臭い成分および異味成分を除去するようにし
た。上記構成において、柑橘類果汁とは、柑橘類の一次
および二次搾汁で得られる果汁だけでなく、二次搾汁製
造工程で得られる所謂ピール水と称される果汁をも含
む。

【００１０】モラセスとは、ピール水の濃縮物を言う。
また、果汁は通常天然果汁あるいは濃縮果汁の形で流通
されているが、回収源としてはどちらでも良い。なお、
濃縮果汁やモラセスは、カラム方式により処理する場
合、予め希釈することが好ましい。

【００１１】また、処理するにあたり、いずれの原料
も、遠心分離処理等によって不溶性固形物をできるだけ
除去することが好ましい。すなわち、不溶性固形物を多
量に含んだ原料を吸着剤が密に充填されたカラム内に通
したりすると、不溶性固形物が吸着剤表面に付着してカ
ラムが目詰まりを起こす恐れがある。

【００１２】吸着剤としては、特に限定されないが、Ｘ
ＡＤー２（オルガノ社製）、ＨＰー２０（三菱化成社
製）、ＸＵＳ（ダウケミカル社製）などのスチレンＤＶ
Ｂ系の樹脂吸着剤、アクリルＤＶＢ系の樹脂吸着剤、ス
チレンＤＶＢ系（ＷＡー３０、三菱化成製）、アクリル
ＤＶＢ系（ＷＡー１０、三菱化成製）の陰イオン交換樹
脂、全多孔性基材の合成樹脂（たとえば、東ソー社製ト
ヨパール）、ヤシ殻活性炭（たとえば、和光純薬社製ク
ロマトグラフ用活性炭、平均粒径１８０μｍ）などの活
性炭、化学結合型シリカゲル（たとえば、富士シリシア
化学社製クロマトレックスＯＤＳＤＭ１０２０Ｔ）等
が挙げられる。

【００１３】また、上記吸着剤は、単独で用いても組み
合わせて用いても構わない。可溶性溶媒としては、特に
限定されないが、たとえば、メタノール、エタノール、
イソプロピルアルコールなどのアルコール系溶媒が適当
である。これら溶媒の濃度は、特に限定されないが、５
０％以上が好ましい。また、請求項２の製造方法におい
て、袋としては、特に限定されないが、織布や樹脂フィ
ルム製など耐アルコール性を備えた材質のものが好まし
い。

【００１４】なお、袋が織布で形成されている場合、織
り目部分が通液孔となるため、通液孔を穿設する必要が
ないが、樹脂フィルムで形成されている場合、通液孔を
所望ピッチでフィルムに穿設する必要がある。一方、請
求項３の製造方法において、狭路としては、カラム、あ
るいは、平板を所望間隔で平行に並べて形成したものが
挙げられる。

【００１５】なお、カラムの口径および平板の間隔は、
通液時に吸着剤への接触効率を最大限にすることが望ま
しい。他方、請求項４の製造方法において、リモノイド
配糖体の非吸着性を有し、不純着色成分、不快臭い成分
および異味成分を除去可能な吸着剤としては、特に限定
されないが、脱色用としての石炭系活性炭（たとえば、
栗田工業社製クリコールＷＧ４６０）または亜炭系活性
炭（たとえば、栗田工業社製クリコールＷＧ４９０）
と、脱臭用として木質系活性炭（たとえば、栗田工業社
製クリコールＷＧ４９１）との混合物等が挙げられる。

【００１６】なお、これらの吸着剤にリノモイド配糖体
含有液中の不純着色成分、不快臭い成分および異味成分
を吸着させる方法としては、特に限定されないが、たと
えば、従来から一般に行われているカラム方式、バッチ
方式等が挙げられる。また、請求項５の製造方法におい
て、超臨界炭酸ガスによる処理条件は、以下の範囲が好
ましい。・処理圧：７２．８kg／cm²（臨界圧力）〜５００kg
／cm²好ましくは２００〜４００kg／cm² ・処理温度：３１．１℃（臨界温度）〜１００℃好まし
くは３５〜５５℃ ．処理時間：５〜６０分好ましくは１０〜２０分すなわち、処理圧は、低過ぎると、超臨界炭酸ガスの抽
出効率が低くなるため、期待される精製効率が得られな
い恐れがあり、高くなると抽出効率が上がるのである
が、高くなりすぎると、機械装置面で問題（耐圧等）が
生じるため実用上は難しい。

【００１７】一方、処理温度は、低過ぎると、超臨界炭
酸ガスの抽出効率が低くなるため、期待される精製効率
が得られない恐れがあり、高くなると精製効率が上がる
のであるが、高くなりすぎると、機械装置面で問題が生
じるため実用上は難しくなるとともに、リモノイド配糖
体自体の品質に影響がでる恐れがある。他方、処理時間
は、短かすぎると、超臨界炭酸ガスによる精製が不十分
となる。超臨界炭酸ガスの量にも影響されるが、バッチ
法では基本的に処理時間が延びる程効率が上がる。しか
し、長過ぎると実用上問題がでる恐れがある。

【００１８】なお、超臨界炭酸ガスを用いた精製は、バ
ッチ法だけでなく、連続法も適用できる。上記のように
して得られたリモノイド配糖体含有液中のリモノイド配
糖体含量は適宜用途によって調整可能である。また、リ
モノイド配糖体含有液はアルコール溶液あるいは水溶液
などその用途に応じて適宜調整して使用する。

【００１９】さらに、個々のリモノイド配糖体を得るに
は、分取クロマトグラフィーなどの分画方法によってリ
モノイド配糖体含有液から個々の構成成分を単離するこ
とができる。

【００２０】

【発明の実施の形態】以下に、本発明の実施の形態を、
図面を参照しつつ詳しく説明する。まず、第１の方法
を、図１を用いて工程順に詳しく説明する。吸着剤１をこの吸着剤１の粒径より細かい目を有す
る袋２に入れ、この袋２を処理タンク３に浸漬する。

【００２１】果汁あるいはモラセス等の原料を処理
液４として上部の供給口３１から処理タンク３内へ供給
するとともに、供給量と同量だけ下部の排出口３２から
排出する。すなわち、この方法では、処理タンク３を流路として用
い、この流路としての処理タンク３内に浸漬した袋２に
入れられた吸着剤１に処理液４中のリモノイド配糖体を
吸着させるようにしている。

【００２２】所定時間処理液４を処理タンク３内に
通液したのち、袋２を処理タンク３から取り出し、袋２
内の処理液４を排出する。袋２を水槽に浸漬し、水洗する。吸着剤１を水槽から取り出し、水切りしたのち、エ
タノール等の有機溶媒を満たした溶媒タンク（図示せ
ず）に浸漬して、吸着剤１に付着したリモノイド配糖体
を有機溶媒側へ溶出させ、リモノイド配糖体含有液を得
る。

【００２３】リモノイド配糖体含有液を得たのち、
リモノイド配糖体含有液から吸着剤を取り出し、水洗し
たのち、再び袋２に入れで〜の作業を行う。必要に応じて、リモノイド配糖体含有液に、リモノ
イド配糖体の非吸着性を有し、リモノイド配糖体含有液
中の不純な着色成分、不快な臭い成分および異味成分を
吸着可能な活性炭などの吸着剤を投入して、リモノイド
配糖体含有液を精製する。

【００２４】或いは、超臨界炭酸ガス処理を行い、不快
な臭い成分および異味成分を除去し、リモノイド配糖体
含有液を精製する。この方法は、以上のようになってい
るので以下に述べる（ａ）〜（ｄ）のような優れた効果
を有している。（ａ）リモノイド配糖体を多く含んだ果汁あるいはモラ
セス中からリモノイド配糖体を得るようにしたので、搾
汁粕から得る方法に比べ、簡単にかつ効率よくリモノイ
ド配糖体を得ることができる。

【００２５】（ｂ）吸着剤１が入れられた袋２を流路の
途中に設けたので、処理液４をあらかじめろ過や遠心分
離する必要がない。すなわち、処理液４となる果汁あるいはモラセス等に
は、不溶性固形物が多量に含まれている場合が多く、こ
のように不溶性固形物が多量に含まれている処理液４
を、吸着剤を密に充填したようなカラム等の流路に通す
と、カラムが詰まってしまう恐れがある。しかし、上記
のように、吸着剤１が入れられた袋２を流路の途中に設
けるようにすれば、袋２の周りに隙間が必ず生じる。し
たがって、このような不溶性固形物が多量に含まれてい
る処理液４を直接流路に通しても目詰まりを起こすこと
なく連続作業が可能である。

【００２６】（ｃ）吸着したリモノイド配糖体を溶媒に
溶出させたのち、水洗するだけで吸着剤が再び使用でき
るので、作業性に優れている。すなわち、通常、合成吸着樹脂を用いて吸着を行った場
合、処理後アルカリによる再生処理を行う必要がある
が、アルカリによって再生処理を行った場合、アルカリ
分を除去するために、水洗等に多くの時間と労力を要す
ばかりか、再生時に吸着物である相当量のリモノイド配
糖体を損失する恐れがある。しかし、アルコール系溶媒
によってリモノイド配糖体を溶出させれば、樹脂はその
時点で連続的にリモノイド配糖体を吸着できる状態に回
復している。それゆえ、溶出処理終了後、若干の水洗処
理を経たのち、直ちに果汁等を処理することができる。
また、この吸着−溶出の連続的な反復処理によって、こ
れまでアルカリによる樹脂再生時に損失していたリモノ
イド配糖体も効率的に回収され、収率が飛躍的に向上す
る。

【００２７】（ｄ）得られたリモノイド配糖体含有液に
リモノイド配糖体の非吸着性を有し、リモノイド配糖体
含有液中の不純な着色成分、不快な臭い成分および異味
（えぐみ等の異味）成分を吸着可能な活性炭を投入する
ようにすれば、得られたリモノイド配糖体含有液中の不
純な着色成分、不快な臭い成分および異味成分を除去す
ることができる。

【００２８】すなわち、上記方法で得られるリモノイド
配糖体含有液は、多くの場合黒褐色をしているととも
に、不快な果皮様の臭いを伴っているため、この操作に
よって不要な褐色色素や不快な臭いのないリモノイド配
糖体含有精製液を得ることができる。また、得られたリ
モイド配糖体含有液に超臨界炭酸ガスを吹き込めば、不
快な臭い成分および異味成分を除去することができる。

【００２９】つぎに、第２の方法を図２および図３を用
いて詳しく説明する。第２の方法では、つぎのような工
程を経て、リモノイド配糖体を製造することができるよ
うになっている。流路としての図２に示すようなリモノイド配糖体吸
着用モジュール（以下、「モジュール」とのみ記す）５
を形成し、このモジュール５にリモノイド配糖体を多く
含んだ果汁あるいはモラセスを処理液として所定速度で
通す。

【００３０】なお、モジュール５は、一端に液流入口５
１、他端に液排出口５２を備えた装置本体５３と多数の
カラム６とから構成されているとともに、装置本体５３
が、２枚の仕切り壁５４を介して３つに仕切られてい
て、多数のカラム６が、両仕切り壁５４，５４に設けら
れた嵌合孔に嵌合されて、両端が両仕切り壁５４，５４
に支持されている。

【００３１】そして、カラム６は、図３に示すように、
内壁面に吸着剤７が接着一体化されている。すなわち、
処理液は、液流入口５１から装置本体５３内に入り、カ
ラム６を通って液排出口５２から排出されるようになっ
ているが、カラム６中で、カラム６内壁面の吸着剤７に
よって、処理液中のリモノイド配糖体が吸着される。

【００３２】所定量の処理液をモジュール５に流し
たのち、モジュール５内を水洗する。モジュール５に可溶性溶媒を通し、吸着剤に吸着し
たリモノイド配糖体を溶出させる。以下は、第２の方法と同様になっている。

【００３３】この方法によれば、カラム６内壁面に吸着
剤７を接着一体化したので、カラム６の中央に、かなら
ず隙間６１が形成されているため、ろ過や遠心分離によ
って処理液中の不溶性固形物をあらかじめ除去しなくて
も、目詰まりを起こすことなく連続作業を行うことがで
きる。

【００３４】

【実施例】以下に、本発明を、その実施例を参照しつつ
詳しく説明する。（実施例１）リモノイド配糖体の回収源として温州ミカ
ン濃縮果汁を用い、リモノイド配糖体回収試験を以下の
ようにして行った。

【００３５】１／６温州ミカン濃縮果汁を水で希釈し、
遠心分離またはろ過を行った。処理液をスチレンＤＶＢ
系の合成吸着剤（オルガノ社製ＸＡＤー２）を充填した
カラム（φ２５×１２０ｃｍ）に通液し、リモノイド配
糖体を合成吸着剤に吸着させた。つぎに、カラムを１０
０リットルの水で水洗した後、１５リットルのメタノー
ルでリモノイド配糖体をメタノールに溶出させた。得ら
れたメタノール溶出液を減圧してメタノールを除去し、
濃縮したのち、この濃縮物をＢｘ．１０程度になるよう
に加水し、ヤシガラ活性炭（和光純薬社製平均粒径１８
０μｍのクロマトグラフ用活性炭）を充填したカラム
（φ１８×１００ｃｍ）に通液した。

【００３６】その後、このカラムを５０リットルの水で
水洗したのち、１５リットルの５０％エタノール水溶液
で活性炭に吸着したリモノイド配糖体を再び溶出させ、
精製度の高いリモノイド配糖体含有液を得た。そして、
精製度を上げるために、陰イオン交換樹脂（東ソー社製
ＤＥＡＥトヨパール６５０Ｃ）を充填したカラム（φ
１５×５０ｃｍ，ＣＩ型）にリモノイド配糖体含有液を
通液したのち、陰イオン交換樹脂に吸着したリモノイド
配糖体を、１０リットルの０．２Ｍ塩化ナトリウム（ｐ
Ｈ２．５）溶液で溶出させたのち、脱塩操作を行い、高
純度のリモノイド配糖体含有液を得た。

【００３７】（実施例２）夏ミカン天然果汁１００ｋｇ
（リモノイド配糖体含量３５ｇ）を、５４リットルのス
チレンＤＶＢ系の合成吸着剤（三菱化成社製ＨＰー２
０）が充填されたカラムに通液し、合成吸着剤にリモノ
イド配糖体を吸着させた。カラムを水洗し夾雑物を除去
した後、１００リットルのメタノールでリモノイド配糖
体を吸着剤から溶出させた。

【００３８】次に、溶出液を減圧濃縮しリモノイド配糖
体２８ｇを含む高濃度のリモノイド配糖体含有液を得
た。（実施例３）バレンシアオレンジ濃縮還元果汁１２ｔ
（リモノイド配糖体含量６．８ｋｇ）を、１００リット
ルのスチレンＤＶＢ系の合成吸着剤（三菱化成社製ＨＰ
ー２０）が充填されたカラムに通液し、水洗により糖類
などの夾雑物を除去した後７５％エタノールによりリモ
ノイド配糖体を吸着剤から溶出させてリモノイド配糖体
含有液を得た。

【００３９】得られたリモノイド配糖体含有液中には、
４．６ｋｇのリモノイド配糖体が含まれていた。（実施例４）インライン搾汁工程中に１０リットルの図
１に示すようなステンレスタンクを処理タンクとして設
置し、搾汁直後の温州みかん果汁を充満せしめた後、２
リットルのスチレンＤＶＢ系の合成吸着剤（オルガノ社
製ＸＡＤー２）が充填された３００メッシュ袋をステン
レスタンク内に投入した。

【００４０】そして、タンク上部から毎分１リットルの
速度で果汁を注入するとともにタンク下部から同速度で
果汁を排出した。１時間後、袋を合成吸着剤とともにタ
ンクから取り出し、袋内の果汁を排出した後、１０リッ
トルの水が入った水槽に移し、１０分間水洗した。次
に、袋を水槽から取り出し、水切りした後、１０リット
ルの７５％エタノールが入れられたタンク内に１０分間
浸漬して、リモノイド配糖体を溶出させた。

【００４１】上記操作を５回繰り返した後、１０リット
ルの得られた溶出液を減圧濃縮し、リモノイド配糖体５
０ｇを含む１リットルのリモノイド配糖体含有液を得
た。（実施例５）内径５ｍｍ、長さ５００ｍｍのガラス管の
内壁に沿って総量３ｇのスチレンＤＶＢ系の合成吸着剤
（オルガノ社製ＸＡＤー２）乾燥品を貼り付け、同様に
調整したガラス管１０本をまとめて図２に示すようなリ
モノイド配糖体吸着用モジュールを作成した。

【００４２】つぎに、このモジュールに５リットルの温
州みかん果汁を毎分１００ミリリットルの速度で通じた
後、モジュール内を１リットルの水で洗浄した。その
後、モジュール内に２００ミリリットルの５５％エタノ
ールを通し、吸着剤に吸着したリモノイド配糖体を溶出
させた。得られた溶出液を減圧濃縮し、リモノイド配糖
体３６０ｍｇを含むリモノイド配糖体含有液１０ｍｌを
得た。

【００４３】（実施例６）温州ミカンの二次搾汁液（以
下、「ピール水」と記す）あるいはその濃縮液（モラセ
ス）を水で希釈し、遠心分離およびろ過を行って、不溶
性固形物を除去した。ろ液をスチレンＤＶＢ系の合成吸
着剤（オルガノ社製ＸＡＤー２）が充填されたカラム
（φ２５×１２０ｃｍ）に通液し、リモノイド配糖体を
吸着させた。

【００４４】カラム内を４５０リットルの水で水洗した
後、１１３リットルのメタノールをカラムに通し吸着剤
に吸着されたリモノイド配糖体を溶出させた。このよう
にして得た溶出液を減圧濃縮しメタノールを除去し、そ
の濃縮物をＢｘ．１０程度になるように加水し、活性炭
を充填したカラム（φ１８×１００ｃｍ）に通液した。

【００４５】その後、カラム内を１５０リットルの水で
水洗したのち、２０リットルの５０％エタノール溶液を
カラムに通し、活性炭に吸着されたリモノイド配糖体を
溶出させ、精製度の高いリモノイド配糖体含有液を得
た。精製度を上げるために、陰イオン交換樹脂（東ソー
社製ＤＥＡＥトヨパール６５０Ｃ）を充填したカラム
（φ１５×５０ｃｍ，ＣＩ型）にリモノイド配糖体含有
液を通液したのち、陰イオン交換樹脂に吸着したリモノ
イド配糖体を、１０リットルの０．２Ｍ塩化ナトリウム
（ｐＨ２．５）溶液で溶出させたのち、脱塩操作を行
い、高純度のリモノイド配糖体含有液を得た。

【００４６】（実施例７）ピール水１００ｋｇ（リモノ
イド配糖体含量１３３ｇ）を５４リットルのスチレンＤ
ＶＢ系の合成吸着剤（三菱化成社製ＨＰー２０）が充填
されたカラムに通液し、合成吸着剤にリモノイド配糖体
を吸着させた。カラムを水洗し夾雑物を除去した後、１
００リットルのメタノールでリモノイド配糖体を吸着剤
から溶出させた。

【００４７】次に、溶出液を減圧濃縮しリモノイド配糖
体１１０ｇを含む２リットルの高濃度のリモノイド配糖
体含有液を得た。（実施例８）リモノイド配糖体７５ｇを含むピール水を
活性炭カラム（和光純薬製クロマトグラフ用活性炭、４
ｋｇ充填）に通液した。カラムを水洗した後２０リット
ルの５０％エタノールをカラム内に通し活性炭に吸着し
たリモノイド配糖体を溶出させた。この溶出液を減圧濃
縮し、リモノイド配糖体５３ｇを含む１リットルのリモ
ノイド配糖体含有液を得た。

【００４８】（実施例９）実施例１〜８で得られたリモ
ノイド配糖体含有液をそれぞれ１リットルずつ、１００
ｇの脱色用活性炭（栗田工業社製クリコールＷＧー４６
０）が充填されたカラムおよび１００ｇの脱臭用活性炭
（栗田工業社製クリコールＷＧー４９１）が充填された
カラムに順に通した。

【００４９】その結果何れの実施例１〜８で得られたリ
モノイド配糖体含有液も残存する褐色色素、不快臭およ
びえぐみのある味が完全に除去された。また、この時、
リモノイド配糖体は各カラムには吸着されず、ほぼ１０
０％の回収率が確保できた。（実施例１０）実施例１〜８で得られたリモノイド配糖
体含有液をそれぞれ２０ミリリットルずつ、超臨界炭酸
ガス抽出装置（日本分光社製、ＳＵＰＥＲ−２００）の
抽出槽（内容積：５０cm³）に採取し、４０℃、３００
kg／cm²の条件下において、毎分４ｇの超臨界炭酸ガス
を２０分間供給し、不快な臭い成分、異味成分を除去し
た。

【００５０】その結果何れの実施例１〜８で得られたリ
モノイド配糖体含有液も残存する不快臭およびえぐみの
ある味が完全に除去された。しかも、リモノイド配糖体
は全く除去されず、処理液中に１００％残存していた。

【００５１】

【発明の効果】以上のように構成されているので、請求
項１の製造方法は、リモノイド配糖体を工業的に効率よ
く製造することができる。また、請求項２および請求項
３の製造方法は、不溶性固形物が含まれた果汁やモラセ
スでもろ過などの前処理が不要となり、より生産効率が
よくなる。

【００５２】さらに、請求項４および請求項５の製造方
法は、リモノイド配糖体を損失することなく、リモノイ
ド配糖体の精製を行うことができる。

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明にかかるリモノイド配糖体の製造方法の
１例を説明する説明図である。

【図２】本発明にかかるリモノイド配糖体の製造方法に
使用するリモノイド配糖体吸着モジュールの説明図であ
る。

【図３】図２のカラム部分の断面図である。

【符号の説明】

１吸着剤２袋３処理タンク（流路）４処理液（原料）５モジュール（流路）６カラム（狭路）７吸着剤

フロントページの続き (72)発明者稲葉伸也和歌山県那賀郡貴志川町国主271−83 (72)発明者綾野茂和歌山市関戸４−２−61グランドハイツ関戸301 (72)発明者尾崎嘉彦和歌山県海草郡下津町市坪1501−２ (72)発明者丸山和之和歌山県海南市小野田168 (72)発明者長谷川信アメリカ合衆国カリフォルニア州アルバニー市パースストリート♯1021Ｃ

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】柑橘類果汁および／またはモラセスからな
る原料を、リモノイド配糖体の吸着性を有する吸着剤を
備えた流路に通したのち、流路中の吸着剤に吸着したリ
モノイド配糖体をリモノイド配糖体の可溶性溶媒によっ
て溶媒中に溶出させてリノモイド配糖体含有液を得る工
程を備えるリモノイド配糖体の製造方法。
【請求項２】リモノイド配糖体の吸着性を有する吸着剤
を吸着剤の粒径より小さい径の通液孔を多数有する袋内
に入れ、この袋を流路の途中に置く請求項１に記載のリ
モノイド配糖体の製造方法。
【請求項３】内壁面に沿ってリモノイド配糖体の吸着性
を有する吸着剤が接着一体化された狭路を少なくとも一
部に形成した流路に柑橘類果汁またはそのモラセスを通
す請求項１に記載のリモノイド配糖体の製造方法。
【請求項４】請求項１〜３の製造方法のいずれかの方法
で得られたリモノイド配糖体含有液をリモノイド配糖体
の非吸着性を有し、不純着色成分、不快臭い成分および
異味成分を除去可能な吸着剤に曝し不純着色成分、不快
臭い成分および異味成分を除去する精製工程を備えたリ
モノイド配糖体の製造方法。
【請求項５】請求項１〜３の製造方法のいずれかの方法
で得られたリモノイド配糖体含有液に加圧下、超臨界炭
酸ガスを供給し、不快臭い成分および異味成分を除去す
る精製工程を備えたリモノイド配糖体の製造方法。