JPH09110734A

JPH09110734A - テルシクロヘキサン化合物、液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物

Info

Publication number: JPH09110734A
Application number: JP8143076A
Authority: JP
Inventors: Shuichi Matsui; 秋一松井; Kazutoshi Miyazawa; 和利宮沢; Takashi Kato; 孝加藤; Yasuko Sekiguchi; 靖子関口; Etsuo Nakagawa; 悦男中川
Original assignee: Chisso Corp
Current assignee: JNC Corp
Priority date: 1995-06-16
Filing date: 1996-06-05
Publication date: 1997-04-28
Anticipated expiration: 2016-06-05
Also published as: JP3608061B2

Abstract

(57)【要約】【課題】低い粘性、広い液晶温度範囲（高い透明点）、
高い化学的安定性（極めて高い比抵抗、高い電圧保持
率）、他の液晶化合物に対する高い相溶性を持ちかつ、
好ましくは適当な大きさの屈折率異方性値を持つ液晶性
化合物を提供し、優れた特性を持つ液晶組成物を得る。【解決手段】式(1)で表される液晶性化合物及びそれを
含む液晶組成物。（式(1)中、Ｒ、Ｒ′はそれぞれ炭素
数１〜20のアルキル基若しくはハロゲン化アルキル基又
は該アルキル基中の１つ以上の-CH₂-が-O-、-S-、-CH=C
H-、-C≡C-のいずれかで置き換えられた基（但し、２つ
以上の-CH₂-が連続して-O-、-S-のいずれかに置き換え
られることはない）であり、Z₁、Z₂はそれぞれ共有結合
又は1,2-エチレン基（但し、Z₁及びZ₂が共有結合でかつ
Ｒ及びＲ′がともに同一鎖長の直鎖アルキル基であるこ
とはない）である）【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、液晶性化合物に関し、
さらに詳しくは、一分子中に３つのシキロヘキサン環を
有する新規液晶性化合物、これを含む液晶組成物および
この液晶組成物を用いて構成した液晶表示素子に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓、各種測定
機器、自動車用パネル、ワープロ、電子手帳、プリンタ
ー、コンピューター、テレビ等に用いられている。液晶
表示素子は液晶性化合物が有する光学異方性および誘電
率異方性を利用するものであるが、その表示方法として
は、動的散乱型（ＤＳ型）、ゲスト・ホスト型（Ｇ・Ｈ
型）、ねじれネマチック型（ＴＮ型）、超ねじれネマチ
ック型（ＳＴＮ型）、薄膜トランジスター型（ＴＦＴ
型）、強誘電性液晶（ＦＬＣ）等が知られている。また
これらの駆動方式にはスタティック駆動方式、時分割駆
動方式、アクティブマトリックス駆動方式、２周波駆動
方式等が知られている。しかし、中でも、表示性能が最
も高いという観点から、ＳＴＮ方式、ＴＦＴ方式が最も
多く使用されている。

【０００３】ＳＴＮ方式、ＴＦＴ方式に用いられる液晶
性化合物には種々の特性が要求されているが、１）粘性が低いこと、２）液晶相の温度範囲が広いこと、特に透明点が高いこ
と、あるいは液晶組成物に添加した場合ネマチック相温
度範囲の縮小をもたらさないこと、３）熱、光等の外的要因に対し安定であること、４）他の液晶性化合物との相溶解性がよいこと、５）適当な大きさの屈折率異方性を持つこと、という５つの要件が特に重要である。特に粘性は液晶パ
ネル中に配向した液晶分子の、電場に対する応答速度を
支配する極めて重要な要素である（Phys.Lett.,39A,69
(1972)）。応答速度が速い液晶組成物は表示品位が高
く、現在最も求められているものである。

【０００４】様々な条件の使用環境に対応できる液晶組
成物を提供するために、広い液晶温度範囲で液晶相を呈
する液晶組成物を調製する必要がある。特に高温条件で
の使用を可能とするためには、液晶相の上限温度すなわ
ち透明点が高い液晶組成物が必要である。透明点が高い
液晶組成物を提供するためには、その構成要素として高
い透明点を持つ液晶性化合物が必要である。また、液晶
組成物、特にＴＦＴ用液晶組成物に用いられる液晶性化
合物では、水分、空気、熱、光等外的環境因子に対して
安定であることが要求される。

【０００５】特にアクティブマトリックス液晶ディスプ
レイはテレビ用、あるいはコンピューター用の高度情報
ディスプレイさらに自動車および航空機内での高度情報
ディスプレイに適している。しかしながら極めて高い比
抵抗（高い電圧保持率）、良好なＵＶ安定性を有してい
ない液晶性化合物あるいは液晶組成物を使用した場合、
液晶パネル内の電気抵抗性が低下するにつれコントラス
トが低下し「残像消去」の問題が生じる。液晶組成物の
高い電気抵抗性は、特に低電圧駆動する場合、利用寿命
を左右する極めて重要な要素である。このために、極め
て高い比抵抗（高い電圧保持率）、良好なＵＶ安定性は
使用する液晶性化合物に要求される極めて重要な特性で
ある。

【０００６】さらに、液晶性化合物は個々の表示素子に
要求される最適な特性を発現するために数種ないし二十
数種の液晶性化合物から構成される。このため他の液晶
化合物との相溶性、特に最近では種々の環境下で使用す
る必要性が高まったことにより低温相溶性に関しても良
好であることが要求される。つまり広い温度範囲、特に
低温領域での使用を可能にするため、液晶組成物は、低
温においてもネマチック相を有することが必要である。
そのため、使用する液晶性化合物の、他の液晶化合物に
対する低温での高い相溶性が極めて重要である。

【０００７】高速応答性を実現するためには、粘性の低
い液晶組成物を調製するほかに、屈折率異方性値の大き
な液晶組成物を使用することが望ましい。屈折率異方性
値の大きな液晶組成物を使用することでセル厚と屈折率
異方性値の積を一定に保ちながらセル厚を薄くすること
ができる。これによって表示品位を保ちながら応答速度
の速い液晶表示素子を調製できる。屈折率異方性値が大
きな液晶組成物を得るためには、当然屈折率異方性値の
大きな液晶性化合物を使用することが必要である。

【０００８】より優れた特性を有する液晶組成物、特に
ＳＴＮ用、ＴＦＴ用液晶組成物を実現するため、より低
い粘性、広い液晶温度範囲（高い透明点）、高い化学的
安定性（極めて高い比抵抗、高い電圧保持率）、他の液
晶化合物に対する高い相溶性を持ちかつ、好ましくは適
当な大きさの屈折率異方性値を持つ液晶性化合物が待望
されていた。

【０００９】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、より
低い粘性、広い液晶温度範囲（高い透明点）、高い化学
的安定性（極めて高い比抵抗、高い電圧保持率）、他の
液晶化合物に対する高い相溶性を持ちかつ、好ましくは
適当な大きさの屈折率異方性値を持つ液晶性化合物を提
供することである。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは前述した問
題を解決すべく鋭意検討した結果、新規な構造を有し公
知の液晶性化合物に比較し改善された特性を有する化合
物を見い出すに到達した。

【００１１】即ち、本発明の第１は、一般式（１）

【００１２】

【化８】

【００１３】〔式中、ＲおよびＲ′はそれぞれ独立に炭
素数１〜２０のアルキル基もしくはハロゲン化アルキル
基であるか、または該アルキル基中の１つ以上の−ＣＨ
₂−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−の
いずれかで置き換えられた基（但し、２つ以上の−ＣＨ
₂−が連続して−Ｏ−、−Ｓ−のいずれかに置き換えら
れることはない）であり、Ｚ₁、Ｚ₂はそれぞれ独立に共
有結合または１，２−エチレン基（但し、Ｚ₁およびＺ₂
が共有結合でかつＲおよびＲ′がともに同一鎖長の直鎖
アルキル基であることはない）である。〕で表される液
晶性化合物である。

【００１４】本発明の第２は、ＲおよびＲ′がそれぞれ
独立にアルキル基または該アルキル基中の１つ以上の−
ＣＨ₂−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
−のいずれかで置き換えられた基（但し、２つ以上の−
ＣＨ₂−が連続して−Ｏ−、−Ｓ−のいずれかに置き換
えられることはない）である本発明の第１の液晶性化合
物である。

【００１５】本発明の第３は、ＲおよびＲ′がそれぞれ
独立にアルキル基またはハロゲン化アルキル基である本
発明の第１の液晶性化合物である。

【００１６】本発明の第４は、ＲおよびＲ′の少なくと
も一方がハロゲン化アルキル基である本発明の第１の液
晶性化合物である。

【００１７】本発明の第５は、ＲおよびＲ′がハロゲン
化アルキル基である本発明の第１の液晶性化合物であ
る。

【００１８】本発明の第６は、本発明の第１〜第５のい
ずれかに記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有す
ることを特徴とする液晶組成物である。

【００１９】本発明の第７は、第一成分として、本発明
の第１〜第５のいずれかに記載の液晶性化合物を少なく
とも１種類含有し、第二成分として、一般式（２）、
（３）および（４）

【００２０】

【化９】

【００２１】（式中、Ｒ₁は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｘ₁は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂
Ｈ、−ＣＦ₃、−ＣＦ₂Ｈまたは−ＣＦＨ₂を示し、Ｌ₁、
Ｌ₂、Ｌ₃およびＬ₄は相互に独立して−Ｈまたは−Ｆを
示し、Ｚ₃およびＺ₄は相互に独立して−（ＣＨ₂)₂−、
−ＣＨ＝ＣＨ−または共有結合を示し、ａは１または２
を示す。）で示される化合物群から選択される化合物を
少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物
である。

【００２２】本発明の第８は、第一成分として、本発明
の第１〜第５のいずれかに記載の液晶性化合物を少なく
とも１種類含有し、第二成分として、一般式（５）、
（６）、（７）、（８）および（９）

【００２３】

【化１０】

【００２４】〔式中、Ｒ₂は−Ｆ、炭素数１〜１０のア
ルキル基もしくは炭素数２〜１０のアルケニル基を示す
かまたは該アルキル基もしくは該アルケニル基中の１つ
以上のメチレン基（−ＣＨ₂−）が酸素原子（−Ｏ−）
によって置き換えられている基（但し、２つ以上のメチ
レン基が連続して酸素原子に置き換えられることはな
い）を示す。環Ａはトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基、１，４−フェニレン基または１，３−ジオキサ
ン−２，５−ジイル基を示し、環Ｂはトランス−１，４
−シクロヘキシレン基、１，４−フェニレン基またはピ
リミジン−２，５−ジイル基を示し、環Ｃはトランス−
１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン
基を示し、Ｚ₅は−（ＣＨ₂)₂−、−ＣＯＯ−または共有
結合を示し、Ｌ₅およびＬ₆は相互に独立して−Ｈまたは
−Ｆを示し、ｂおよびｃは相互に独立して０または１を
示す。〕

【００２５】

【化１１】

【００２６】（式中、Ｒ₃は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、Ｌ₇は−Ｈまたは−Ｆを示し、ｄは０または
１を示す。）

【００２７】

【化１２】

【００２８】（式中、Ｒ₄は炭素数１〜１０のアルキル
基を示し、環Ｄおよび環Ｅは相互に独立してトランス−
１，４−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン
基を示し、Ｚ₆およびＺ₇は相互に独立して−ＣＯＯ−ま
たは共有結合を示し、Ｚ₈は−ＣＯＯ−または−Ｃ≡Ｃ
−を示し、Ｌ₈およびＬ₉は相互に独立して−Ｈまたは−
Ｆを示し、Ｘ₂は−Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ、−Ｃ
Ｆ₃、−ＣＦ₂Ｈまたは−ＣＦＨ₂を示すが、Ｘ₂が−ＯＣ
Ｆ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₃、−ＣＦ₂Ｈまたは−ＣＦＨ
₂を示す場合はＬ₈およびＬ₉は共に−Ｈを示す。ｅ、ｆ
およびｇは相互に独立して０または１を示す。）

【００２９】

【化１３】

【００３０】〔式中、Ｒ₅およびＲ₆は相互に独立して炭
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を示すか、または該アルキル基または該アルケ
ニル基の１つ以上のメチレン基（−ＣＨ₂−）が酸素原
子（−Ｏ−）によって置き換えられている基（但し、２
つ以上のメチレン基が連続して酸素原子に置き換えられ
ることはない）を示す。環Ｇはトランス−１，４−シク
ロヘキシレン基、１，４−フェニレン基またはピリミジ
ン−２，５−ジイル基を示し、環Ｈはトランス−１，４
−シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示
し、Ｚ₉は−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂)₂−、−
ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ≡Ｃ−または共有結合を示し、Ｚ₁₀は−
ＣＯＯ−または共有結合を示す。）

【００３１】

【化１４】

【００３２】〔式中、Ｒ₇およびＲ₈は相互に独立して炭
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を示すか、または該アルケニル基の１つ以上の
メチレン基（−ＣＨ₂−）が酸素原子（−Ｏ−）によっ
て置き換えられている基（但し、２つ以上のメチレン基
が連続して酸素原子に置き換えられることはない）を示
す。環Ｉはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、
１，４−フェニレン基またはピリミジン−２，５−ジイ
ル基を示し、環Ｊはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基、環上の１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換さ
れていてもよい１，４−フェニレン基またはピリミジン
−２，５−ジイル基を示し、環Ｋはトランス−１，４−
シクロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示
し、Ｚ₁₁およびＺ₁₃は相互に独立して−ＣＯＯ−、−
（ＣＨ₂)₂−または共有結合を示し、Ｚ₁₂は−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、
ｈは０または１を示す。〕で示される化合物群群から選
択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴
とする液晶組成物である。

【００３３】本発明の第９は、第一成分として、本発明
の第１〜第５のいずれかに記載の液晶性化合物を少なく
とも１種類含有し、第二成分の一部分として、上記一般
式（２）、（３）および（４）で示される化合物群から
選択される化合物を少なくとも１種類含有し、第二成分
の他の部分として、上記一般式（５）、（６）、
（７）、（８）および（９）で示される化合物群から選
択される化合物を少なくとも１種類含有することを特徴
とする液晶組成物である。

【００３４】本発明の第１０は、本発明の第６〜第９の
いずれかに記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示
素子である。

【００３５】本発明において「液晶化合物」という用語
は液晶相を有する化合物を表し、「液晶性化合物」とい
う用語は液晶組成物の構成要素として使用できる化合物
を意味する。ゆえに液晶性化合物は必ずしも液晶相を有
している必要はない。

【００３６】本発明の（１）式の化合物においてＲ、
Ｒ′はそれぞれ炭素数１〜２０のアルキル基もしくはハ
ロゲン化アルキル基を示すかまたは、該アルキル基の１
つ以上の−ＣＨ₂−が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられた基（但し、２つ以上の
−ＣＨ₂−が連続して−Ｏ−、−Ｓ−のいずれかに置き
換えられることはない）を示す。「アルキル基」は炭素
と水素からなる炭化水素基をあらわすが、分岐構造を有
していてもよい。「ハロゲン化アルキル基」は上記のア
ルキル基の１つないしは２つ以上の水素原子がハロゲン
原子に置換されたものを示す。

【００３７】本発明の（１）式の化合物においてＲ、
Ｒ′は具体的には、アルキル基、アルケニル基（更に具
体的には１−アルケニル基、２−アルケニル基、３−ア
ルケニル基等）、アルコキシ基、アルキルチオ基、アル
コキシアルキル基（更に具体的にはアルコキシメチル
基、２−アルコキシエチル基等）、アルキルチオアルキ
ル基（更に具体的にはアルキルチオメチル基、２−アル
キルチオエチル基等）、オルコキシアルコキシ基（更に
具体的にはアルコキシメトキシ基、２−アルコキシエト
キシ基等）、アルキルチオアルキルチオ基（更に具体的
にはアルキルチオメチルチオ基、２−アルキルチオエチ
ルチオ基等）、アルキルチオアルコキシ基（更に具体的
にはアルキルチオメトキシ基、２−アルキルチオエトキ
シ基等）、アルコキシアルキルチオ基（更に具体的には
アルコキシメチルチオ基、２−アルコキシエチルチオ基
等）、アルケニルオキシ基（更に具体的には２−アルケ
ニルオキシ基、３−アルケニルオキシ基等）、アルキニ
ル基（更に具体的には１−アルキニル基、２−アルキニ
ル基、３−アルキニル基等）、ハロアルキル基（更に具
体的にはω−ハロアルキル基等、ここでハロゲン原子
は、好ましくはフッ素原子又は塩素原子、特に好ましく
はフッ素原子である）を挙げることができる。

【００３８】さらに具体的には、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプ
チル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトルデシル基、フル
オロメチル基、２−フルオロエチル基、３−フルオロプ
ロピル基、４−フルオロブチル基、５−フルオロペンチ
ル基、６−フルオロヘキシル基、７−フルオロヘプチル
基、８−フルオロオクチル基、９−フルオロノニル基、
１０−フルオロデシル基、１１−フルオロウンデシル
基、１２−フルオロドデシル基、１３−フルオロトリデ
シル基、１４−フルオロテトルデシル基、クロロメチル
基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基、４−
クロロブチル基、５−クロロペンチル基、６−クロロヘ
キシル基、７−クロロヘプチル基、８−クロロオクチル
基、９−クロロノニル基、１０−クロロデシル基、１１
−クロロウンデシル基、１２−クロロドデシル基、１３
−クロロトリデシル基、１４−クロロテトルデシル基で
ある。

【００３９】本発明（１）式の化合物は３つのシクロヘ
キサン環を有することに特徴付けられるが、具体的には
次の（１−１）〜（１−４）で示される化合物群からな
る。式中、Ｒ、Ｒ′は前記と同一である。

【００４０】

【化１５】

【００４１】さらに中でも特に好ましいのは、次の（１
−１−１）〜（１−４−３）で示される化合物群で表さ
れるものである。式中Ｘはフッ素原子、塩素原子を、
ｍ、ｎはそれぞれ独立に０から１９の整数を示す〔但
し、（１−１−１）において、ｎ≠ｍである〕。

【００４２】

【化１６】

【００４３】

【化１７】

【００４４】本発明（１）式で示される化合物は極めて
低い粘性を有する。後述の実施例中でも示すが、現在最
も多く使用されている三環化合物、すなわち特公昭６２
−３９１３６号に記載の比較化合物１および比較化合物
２の外挿粘度がそれぞれ２７．１、３６．１であるのに
対し、本発明の化合物（化合物番号１０）の外挿粘度が
２０．４であることは驚くべきことである。

【００４５】

【化１８】

【００４６】本発明（１）式で示される化合物は極めて
高い透明点を有する。後述の実施例中でも示すが、現在
多用されている低粘性化合物、すなわち特公昭６３−１
０１３７号に記載の化合物比較化合物３および、先に示
した比較化合物１の透明点および外挿透明点がそれぞれであるのに対し、本発明の化合物（化合物番号１０）の
透明点および外挿透明点が透明点：２２３．７℃ 外挿透明点：１８９．７℃ であることは驚くべきことである。

【００４７】

【化１９】

【００４８】本発明の（１）式で示される化合物は単一
化合物である場合スメクチック相のみを呈する。しかし
他の液晶化合物に混合したとき、ネマッチク相の減少を
引き起こすことなくむしろ透明点の上昇を誘起する。し
かも得られた液晶組成物のネマチック相の下限温度の上
昇を伴わない。

【００４９】本発明の（１）式で示される化合物は、高
い化学的安定性、すなわち極めて高い比抵抗（高い電圧
保持率）、良好なＵＶ安定性を示す。（１）式で示され
る化合物は化学的に不安定な部位をその構造中に有さな
いため極めて安定であり、この特性は特にＴＦＴ用液晶
組成物に用いるに有効である。

【００５０】テルシクロヘキサン誘導体の一部は既にH.
SchubertらによってJ.de Pysique,36,379(1975)で開示
されている。開示されている化合物は両末端のアルキル
基の鎖長が同一のものに限られる。後述の実施例中でも
示すが、開示されている化合物はいずれも他の液晶化合
物との相溶解性が極めて低い。

【００５１】一方、本発明の（１）式で示される化合物
の他の液晶化合物との相溶解性は極めて高い。これは上
記のH.Schubertらによって開示された事実からは類推す
ることが不可能なことである。

【００５２】本発明の（１）式で示される化合物を用い
て調製した液晶組成物は低温（例えば実用面から要求さ
れる−２０℃）においてもネマチック相を損なうことは
ない。さらに、本発明の（１）式で示される化合物の優
れた特徴として屈折率異方性値が大きいということがあ
げられる。「屈折率異方性の大きな化合物はπ結合を多
く含むもの、すなわちベンゼン環、二重結合、三重結合
を分子内に持つ化合物である」ということが当業者には
よく知られている。つまりシクロヘキサン環および飽和
アルキル基のみから構成される化合物は極めて小さい屈
折率異方性値を有するということである。

【００５３】しかるに、本発明の（１）式で示される化
合物は当業者の一般的な知識からは類推が不可能なほど
大きな屈折率異方性値を有する。後述の実施例中で示す
が、シクロヘキサン環および飽和アルキル基のみから構
成される代表的低粘性化合物である比較化合物３の外挿
屈折率異方性値が０．０３２であるのに対し、本発明の
化合物、例えば化合物番号１０は０．０８７と比較化合
物３の２．７倍もの大きさの屈折率異方性値を有する。
これは、既知の事実からは容易に類推できない驚くべき
特性である。

【００５４】先に示したように、本発明の（１）式で示
される化合物は何れも好適な物性を示すが（１）式の
Ｒ、Ｒ′、Ｚ₁、Ｚ₂を適切に選択した化合物を使用する
ことでさらに目的に応じた特性を持つ液晶組成物を調製
できる。また、本発明の（１）式で示される化合物は先
に示したように優れた液晶特性を有するので、ＳＴＮ
用、ＴＦＴ用のみならず他の用途にも好適に使用でき
る。例えばＴＮ用液晶化合物、ゲストホストモード用の
液晶化合物、ポリマー分散型液晶表示素子用の液晶化合
物、動的散乱モード用の液晶化合物としても使用でき
る。

【００５５】本発明に係る液晶組成物は（１）式で示さ
れる化合物の１種以上を０．１〜９９．９重量％の割合
で含有することが、優良な特性を発現せしめるために好
ましい。

【００５６】更に詳しくは、本発明により提供される液
晶組成物は、化合物（１）を少なくとも一つ含有する第
一成分に加え、液晶組成物の目的に応じて一般式（２）
〜（９）で表される化合物群から任意に選択される化合
物を混合することが好ましい。

【００５７】本発明に用いられる一般式（２）〜（４）
で示される化合物のうち、好ましくは以下の化合物を挙
げることができる（式中、Ｒ₁は前記と同一の意味を示
す）。

【００５８】

【化２０】

【００５９】

【化２１】

【００６０】

【化２２】

【００６１】

【化２３】

【００６２】

【化２４】

【００６３】

【化２５】

【００６４】

【化２６】

【００６５】

【化２７】

【００６６】

【化２８】

【００６７】一般式（２）〜（４）で示される化合物は
誘電率異方性値が正の化合物で、熱的安定性や化学的安
定性に非常に優れており、特に電圧保持率の高い、ある
いは比抵抗値の大きいといった高信頼性が要求されるＴ
ＦＴ（ＡＭ−ＬＣＤ）用の液晶組成物を調製する場合に
は、不可欠な化合物である。一般式（２）〜（４）で示
される化合物の使用量は、ＴＦＴ用の液晶組成物を調製
する場合、液晶組成物の全重量に対して１〜９９重量％
の範囲で任意に使用できるが、１０〜９７重量％、より
好ましくは４０〜９５重量％が好適である。また、その
際には一般式（５）〜（９）で示される化合物を一部含
有しても良い。ＳＴＮ表示方式、または通常のＴＮ表示
方式用の液晶組成物を調製する場合にも一般式（２）〜
（４）で示される化合物を使用することができる。

【００６８】本発明の一般式（５）〜（７）で示される
化合物のうち、好ましくは以下の化合物を挙げることが
できる（式中、Ｒ₂、Ｒ₃およびＲ₄は前記と同一の意味
を示す）。

【００６９】

【化２９】

【００７０】

【化３０】

【００７１】

【化３１】

【００７２】

【化３２】

【００７３】

【化３３】

【００７４】一般式（５）〜（７）で示される化合物は
誘電率異方性値が正でその値が大きく、特にしきい値電
圧を小さくする目的で使用される。また、粘度調整、屈
折率異方性値調整、透明点を高くする等のネマチックレ
ンジを広げる目的にも使用される。さらに、またしきい
値電圧の急峻性を改良する目的にも使用される。

【００７５】本発明の一般式（８）および（９）で示さ
れる化合物のうち、好ましくは以下の化合物を挙げるこ
とができる。（式中、Ｒ₅、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈は前記と
同一の意味を示す。）

【００７６】

【化３４】

【００７７】

【化３５】

【００７８】一般式（８）および（９）で示される化合
物は、誘電率異方性値が負かまたは僅かに正である化合
物である。一般式（８）で示される化合物は主として粘
度低下および／または屈折率異方性値調整の目的で使用
される。また、一般式（９）で示される化合物は透明点
を高くする等のネマチックレンジを広げる目的および／
または屈折率異方性値調整の目的で使用される。

【００７９】一般式（５）〜（９）で示される化合物
は、特にＳＴＮ表示方式および通常のＴＮ表示方式用の
液晶組成物を調製する場合には、不可欠な化合物であ
る。一般式（５）〜（９）で示される化合物の使用量
は、通常のＴＮ表示方式およびＳＴＮ表示方式用の液晶
組成物を調製する場合には１〜９９重量％の範囲で任意
に使用できるが、１０〜９７重量％が、より好ましくは
４０〜９５重量％が好適である。また、その際には
（２）〜（４）で示される化合物を一部使用しても良
い。

【００８０】本発明に係る液晶組成物をＴＦＴ液晶表示
素子に用いることによって、急峻性、視野角の改善がで
きる。また（１）式で示される化合物は低粘性化合物で
あるので、これを用いた液晶表示素子の応答速度は改善
され極めて大きい。

【００８１】本発明に従い使用される液晶組成物は、そ
れ自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の成分
を高い温度で互いに溶解させる方法がとられている。ま
た、液晶を溶解する有機溶媒に溶かし混合したのち、減
圧下溶媒を留去しても良い。

【００８２】また、本発明の液晶組成物は、適当な添加
物によって意図する用途に応じた改良がなされ、最適化
される。このような添加物は当業者によく知られてお
り、文献等に詳細に記載されている。通常、液晶のらせ
ん構造を誘起して必要なねじれ角を調整し、逆ねじれ
（reverse-twist)を防ぐためキラルドープ剤（chiral d
opant)などを添加する。

【００８３】また、本発明に従い使用される液晶組成物
は、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン
系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系お
よびテトラジン系等の二色性色素を添加してゲストホス
ト（ＧＨ）モード用の液晶組成物としても使用できる。
あるいはネマチック液晶をマイクロカプセル化して作成
したＮＣＡＰや液晶中に三次元編み目状高分子を作成し
たポリマーネットワーク液晶表示素子（ＰＮＬＣＤ）に
代表されるポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣＤ）
用の液晶組成物としても使用できる。その他複屈折制御
（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶組
成物としても使用できる。

【００８４】この様に調製される、本発明化合物の液晶
組成物として以下に示すような組成例を示すことができ
る。

【００８５】組成例１

【００８６】

【化３６】

【００８７】

【化３７】

【００８８】組成例２

【００８９】

【化３８】

【００９０】組成例３

【００９１】

【化３９】

【００９２】組成例４

【００９３】

【化４０】

【００９４】組成例５

【００９５】

【化４１】

【００９６】組成例６

【００９７】

【化４２】

【００９８】組成例７

【００９９】

【化４３】

【０１００】組成例８

【０１０１】

【化４４】

【０１０２】

【化４５】

【０１０３】組成例９

【０１０４】

【化４６】

【０１０５】組成例１０

【０１０６】

【化４７】

【０１０７】組成例１１

【０１０８】

【化４８】

【０１０９】組成例１２

【０１１０】

【化４９】

【０１１１】組成例１３

【０１１２】

【化５０】

【０１１３】組成例１４

【０１１４】

【化５１】

【０１１５】

【化５２】

【０１１６】本発明の（１）式で示される化合物は通常
の有機合成化学的手法を駆使することで容易に製造でき
る。例えばオーガニック・シンセシス、オーガニック・
リアクションズ、実験化学講座等に記載の手法を適当に
組み合わせ使用することで容易に合成できる。

【０１１７】通常の有機合成化学的手法で、容易に
（１）式で示される化合物を合成できるが、例えば次に
示した代表例に従えば問題なく製造できる。ただし、以
下Ｒ₈はアルキル基、ｐは整数を示し、Ｒ、Ｒ′、Ｚ₁、
Ｚ₂、Ｘは前記と同一の意味を示す。

【０１１８】

【化５３】

【０１１９】特開昭５９−７１２２号に記載の方法に従
い製造できる（１０）式で示されるシクロヘキサノン誘
導体にグリニヤール試薬あるいは対応するリチウム試薬
を作用し（１２）式で示されるアルコール体が得られ
る。酸性条件下脱水反応を行うことにより得られる（１
３）式で示されるシクロヘキセン誘導体を水素添加反応
に付し（１）式で示される化合物を製造することができ
る。脱水反応に用いる酸は硫酸、ｐ−トルエンスルホン
酸、酸性イオン交換樹脂が、水素添加反応に用いる触媒
はパラジウム炭素、パラジウム白金、ラネ−Ｎｉ等工業
的に用いられているものでよい。

【０１２０】

【化５４】

【０１２１】また、（１０）式で示されるシクロヘキサ
ン誘導体のカルボニル基を還元し（１４）式で示される
アルコール体とし、さらに塩基性条件下エーテル化を行
うことによって（１）式においてのＲ′がアルコキシ基
である化合物を製造できる。ここで用いる還元剤は水素
化ホウ素ナトリウム、水素化リチウムアルミニウム等一
般的に使用されているものでよいが、前述した触媒の存
在下水素添加反応を行うことによっても得られる。エー
テル化に用いる塩基性条件は水素化ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、炭酸カリウム等の汎用の塩基性化合物を使用
すればよい。

【０１２２】

【化５５】

【０１２３】（１０）式で示されるシクロヘキサノン誘
導体に特願昭６−６６２９号に記載の方法に準じ増炭反
応を施し（１５）式で示されるアルコール体が得られ
る。ここに先に示した塩基性条件下でアルキルハライド
を作用しエーテル化を行い、（１）式においてＲ′がア
ルコキシアルキル基である化合物を製造できる。

【０１２４】

【化５６】

【０１２５】先に製造方法を示した（１５）式で示され
るアルコール体に種々のハロゲン化剤を作用することで
Ｒ′がハロゲン化アルキル基であるものを製造できる。
ハロゲン化はどの様な手法を用いても構わないが、フッ
素化物を得る方法としては、例えばジエチルアミノサル
ファートリフルオリド（M.Hudlicky，オーガニックリア
クションズ，35,513(1988)）、ジエチルアミノヘキサフ
ルオロプロペン（石川，ブルティンオブザケミカ
ルソサイエティーオブジャパン，52(11),3377(19
79)）などが好適である。塩素化物を得る方法として
は、塩化チオニル等のごく一般的な塩素化剤を使用する
ことで十分である。

【０１２６】

【化５７】

【０１２７】また、（１０）式で示されるシクロヘキサ
ノン誘導体を出発原料に用いなくとも特開昭５９−１４
１５４０号に記載のカルボン酸あるいはそのエステルを
使用することが可能である。すなわち（１６）式で示さ
れるカルボン酸に増炭反応を施し得られた（１５）式で
示されるアルコール体の水酸基をトシル基、ハロゲン
（特にヨウ素）の如くの脱離基に変換した後、還元的に
脱離反応を行うことで（１）式で示される化合物を製造
できる。さらに（１７）式で示される化合物に前述のハ
ロゲン化を施すことでＲ′がハロゲン化アルキル基であ
る化合物を製造することができる。

【０１２８】

【実施例】以下、実施例により本発明の化合物の製造法
および使用例についてさらに詳細に説明する。なお、各
実施例中においてＣは結晶を、Ｎはネマチック相を、Ｓ
はスメクチック相を、またＩは等方性液体を示し、相転
移温度の単位は全て℃である。

【０１２９】実施例１４−プロピル−４″−フルオロメチル−１，１′：
４′，１″−テルシクロヘキサン〔（１）式においてＲ
がプロピル基、Ｒ′がフルオロメチル基、Ｚ₁およびＺ₂
が共有結合である化合物、化合物番号４８〕の製造。

【０１３０】水素化リチウムアルミニウム（５３．４ｍ
ｍｏｌ）、テトラヒドロフラン５０ｍｌ（以下ＴＨＦと
略称する）の混合物に特公平３−２０３７８号の方法に
準じて製造した４−プロピル−４″−エトキシカルボニ
ル−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン（７
１．２ｍｍｏｌ）のＴＨＦ５０ｍｌ溶液を４０分、１５
℃以下で滴下した。得られた懸濁液を室温で一晩攪拌し
た。１０℃以下を保ちながら反応液に酢酸エチル２００
ｍｌ、水１００ｍｌ、６Ｍ塩酸１００ｍｌを順次加え、
溶解せずに残存している白色固体を濾過した。濾さいを
６Ｍ塩酸、水、ジエチルエーテルで十分洗浄したのち、
減圧下乾燥し無色結晶の４−プロピル−４″−ヒドロキ
シメチル−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン
（７０．１ｍｍｏｌ）を得た。

【０１３１】４−プロピル−４″−ヒドロキシメチル−
１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン（３７．４
ｍｍｏｌ）、塩化メチレン１４０ｍｌの懸濁液にジエチ
ルアミノサルファートリフルオリド（７４．８ｍｍｏ
ｌ）を１０℃以下で加え、室温で一晩攪拌した。反応液
を水３００ｍｌに注ぎ塩化メチレン層を分離、濃縮し
た。残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液：ヘプタン）、次いで再結晶（ヘプタン：エタノール
混合物（１：１））で精製し標題化合物（１８．２ｍｍ
ｏｌ）を得た。このものの各種スペクトルデータはよく
その構造を支持した。またこのものは液晶相を示しその
相転移点はＳ−Ｉ点２１９．６℃ であった。

【０１３２】実施例２４−プロピル−４″−エチル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン〔（１）式においてＲがプロピル
基、Ｒ′がエチル基、Ｚ₁およびＺ₂が共有結合である化
合物、化合物番号１０〕の製造。

【０１３３】特開昭５９−７１２２号に記載の方法に準
じ合成した４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）シクロヘキサノン（５８ｍｍｏｌ）、
ＴＨＦ５０ｍｌの混合物に市販のエチルマグネシウムブ
ロミドのＴＨＦ溶液（９０ｍｍｏｌ相当）を１０℃以下
で滴下し、室温で３時間攪拌した。反応液に６Ｍ塩酸１
００ｍｌを加え、酢酸エチル（５０ｍｌ＊２回）で抽出
した。酢酸エチル相を分離、溶媒を留去した。ここにト
ルエン１００ｍｌ、ｐ−トルエンスルホン酸１水和物１
ｇを加え、水を除去しながら３時間加熱還流した。放冷
後、反応液に水１００ｍｌを加え、分離したトルエン相
を飽和炭酸水素ナトリウムで洗浄した。トルエン層を分
離し無水硫酸マグネシウムで乾燥したのち、溶媒を留去
し粗製の４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）−１−エチルシクロヘキセンを得た。さ
らにシリカゲルカラムクロマトグラフィ−（溶出液：ヘ
プタン）で精製し４−（４−（４−プロピルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）−１−エチルシクロヘキセン
（４９ｍｍｏｌ）を得た。

【０１３４】４−（４−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）−１−エチルシクロヘキセン（４
９ｍｍｏｌ）、エタノール５０ｍｌ、トルエン１００ｍ
ｌ、５％パラジウム炭素２．５ｇの混合物を水素雰囲気
下、１５時間攪拌した。触媒を濾別したのち溶媒を留去
し残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液：ヘプタン）、ついで再結晶（ヘプタン：エタノール
混合物（１：１））で精製し標題化合物（２１ｍｍｏ
ｌ）を得た。このものの各種スペクトルデータはよくそ
の構造を支持した。またこのものは液晶相を示しその相
転移点はＳ−Ｉ点２２３．７℃ であった。

【０１３５】実施例３実施例１、２の方法、先に示した製造法例に準じ次の化
合物を製造する。実施例１、２で示した化合物も再掲す
る。

【０１３６】化合物番号１４−メチル−４″−エチル−１，１′：４′，１″−テ
ルシクロヘキサン化合物番号２４−メチル−４″−プロピル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサンＳ−Ｉ点：２０７．８℃ 化合物番号３４−メチル−４″−ブチル−１，１′：４′，１″−テ
ルシクロヘキサンＳ−Ｉ点：２４４．６℃ 化合物番号４４−メチル−４″−ペンチル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号５４−メチル−４″−ヘキシル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号６４−メチル−４″−ヘプチル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号７４−メチル−４″−オクチル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号８４−メチル−４″−ノニル−１，１′：４′，１″−テ
ルシクロヘキサン化合物番号９４−メチル−４″−デシル−１，１′：４′，１″−テ
ルシクロヘキサン化合物番号１０４−エチル−４″−プロピル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサンＳ−Ｉ点：２２３．７℃

【０１３７】化合物番号１１４−エチル−４″−ブチル−１，１′：４′，１″−テ
ルシクロヘキサンＳ−Ｉ点：２４０．５℃ 化合物番号１２４−エチル−４″−ペンチル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号１３４−エチル−４″−ヘキシル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号１４４−エチル−４″−ヘプチル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号１５４−エチル−４″−オクチル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号１６４−エチル−４″−ノニル−１，１′：４′，１″−テ
ルシクロヘキサン化合物番号１７４−エチル−４″−デシル−１，１′：４′，１″−テ
ルシクロヘキサン化合物番号１８４−プロピル−４″−ブチル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号１９４−プロピル−４″−ペンチル−１，１′：４′，１″
−テルシクロヘキサン化合物番号２０４−プロピル−４″−ヘキシル−１，１′：４′，１″
−テルシクロヘキサン

【０１３８】化合物番号２１４−プロピル−４″−ヘプチル−１，１′：４′，１″
−テルシクロヘキサン化合物番号２２４−プロピル−４″−オクチル−１，１′：４′，１″
−テルシクロヘキサン化合物番号２３４−プロピル−４″−ノニル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号２４４−プロピル−４″−デシル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号２５４−ブチル−４″−ペンチル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサンＳ−Ｉ点：２４３．８℃ 化合物番号２６４−ブチル−４″−ヘキシル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号２７４−ブチル−４″−ヘプチル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号２８４−ブチル−４″−オクチル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号２９４−ブチル−４″−ノニル−１，１′：４′，１″−テ
ルシクロヘキサン化合物番号３０４−ブチル−４″−デシル−１，１′：４′，１″−テ
ルシクロヘキサン

【０１３９】化合物番号３１４−ペンチル−４″−ヘキシル−１，１′：４′，１″
−テルシクロヘキサン化合物番号３２４−ペンチル−４″−ヘプチル−１，１′：４′，１″
−テルシクロヘキサン化合物番号３３４−ペンチル−４″−オクチル−１，１′：４′，１″
−テルシクロヘキサン化合物番号３４４−ペンチル−４″−ノニル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサンＳ−Ｉ点：２５２．６℃ 化合物番号３５４−ペンチル−４″−デシル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号３６４−ヘキシル−４″−ヘプチル−１，１′：４′，１″
−テルシクロヘキサン化合物番号３７４−ヘキシル−４″−オクチル−１，１′：４′，１″
−テルシクロヘキサン化合物番号３８４−ヘキシル−４″−ノニル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号３９４−ヘキシル−４″−デシル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号４０４−ヘプチル−４″−オクチル−１，１′：４′，１″
−テルシクロヘキサン

【０１４０】化合物番号４１４−ヘプチル−４″−ノニル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号４２４−ヘプチル−４″−デシル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号４３４−オクチル−４″−ノニル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号４４４−オクチル−４″−デシル−１，１′：４′，１″−
テルシクロヘキサン化合物番号４５４−ノニル−４″−デシル−１，１′：４′，１″−テ
ルシクロヘキサン化合物番号４６４−フルオロメチル−４″−メチル−１，１′：４′，
１″−テルシクロヘキサン化合物番号４７４−フルオロメチル−４″−エチル−１，１′：４′，
１″−テルシクロヘキサン化合物番号４８４−フルオロメチル−４″−プロピル−１，１′：
４′，１″−テルシクロヘキサンＳ−Ｉ点：２１９．６℃ 化合物番号４９４−フルオロメチル−４″−ブチル−１，１′：４′，
１″−テルシクロヘキサン化合物番号５０４−フルオロメチル−４″−ペンチル−１，１′：
４′，１″−テルシクロヘキサン

【０１４１】化合物番号５１４−フルオロメチル−４″−ヘキシル−１，１′：
４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号５２４−フルオロメチル−４″−ヘプチル−１，１′：
４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号５３４−フルオロメチル−４″−オクチル−１，１′：
４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号５４４−フルオロメチル−４″−ノニル−１，１′：４′，
１″−テルシクロヘキサン化合物番号５５４−フルオロメチル−４″−デシル−１，１′：４′，
１″−テルシクロヘキサン化合物番号５６４−（２−フルオロエチル）−４″−エチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号５７４−（２−フルオロエチル）−４″−プロピル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号５８４−（２−フルオロエチル）−４″−ブチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号５９４−（２−フルオロエチル）−４″−ペンチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサンＳ−Ｉ点：２５２．５℃ 化合物番号６０４−（２−フルオロエチル）−４″−ヘキシル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン

【０１４２】化合物番号６１４−（２−フルオロエチル）−４″−ヘプチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号６２４−（２−フルオロエチル）−４″−オクチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号６３４−（２−フルオロエチル）−４″−ノニル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号６４４−（２−フルオロエチル）−４″−デシル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号６５４−（３−フルオロプロピル）−４″−プロピル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号６６４−（３−フルオロプロピル）−４″−ブチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号６７４−（３−フルオロプロピル）−４″−ペンチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号６８４−（３−フルオロプロピル）−４″−ヘキシル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号６９４−（３−フルオロプロピル）−４″−ヘプチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号７０４−（３−フルオロプロピル）−４″−オクチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン

【０１４３】化合物番号７１４−（３−フルオロプロピル）−４″−ノニル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号７２４−（３−フルオロプロピル）−４″−デシル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号７３４−（４−フルオロブチル）−４″−ブチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号７４４−（４−フルオロブチル）−４″−ペンチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサンＳ−Ｉ点：２５５．７℃ 化合物番号７５４−（４−フルオロブチル）−４″−ヘキシル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号７６４−（４−フルオロブチル）−４″−ヘプチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号７７４−（４−フルオロブチル）−４″−オクチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号７８４−（４−フルオロブチル）−４″−ノニル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号７９４−（４−フルオロブチル）−４″−デシル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号８０４−（５−フルオロペンチル）−４″−ペンチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン

【０１４４】化合物番号８１４−（５−フルオロペンチル）−４″−ヘキシル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサンＳ−Ｉ点：２６８．３℃ 化合物番号８２４−（５−フルオロペンチル）−４″−ヘプチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号８３４−（５−フルオロペンチル）−４″−オクチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号８４４−（５−フルオロペンチル）−４″−ノニル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号８５４−（５−フルオロペンチル）−４″−デシル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号８６４−（６−フルオロヘキシル）−４″−ヘキシル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号８７４−（６−フルオロヘキシル）−４″−ヘプチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号８８４−（６−フルオロヘキシル）−４″−オクチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号８９４−（６−フルオロヘキシル）−４″−ノニル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号９０４−（６−フルオロヘキシル）−４″−デシル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン

【０１４５】化合物番号９１４−（６−フルオロヘキシル）−４″−ヘプチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号９２４−（７−フルオロヘプチル）−４″−オクチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号９３４−（７−フルオロヘプチル）−４″−ノニル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号９４４−（７−フルオロヘプチル）−４″−デシル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号９５４−（８−フルオロオクチル）−４″−オクチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号９６４−（８−フルオロオクチル）−４″−ノニル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号９７４−（８−フルオロオクチル）−４″−デシル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号９８４−（９−フルオロノニル）−４″−ノニル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号９９４−（９−フルオロノニル）−４″−デシル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１００４−（１０−フルオロデシル）−４″−デシル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン

【０１４６】化合物番号１０１４−フルオロメチル−４″−フルオロメチル−１，
１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１０２４−フルオロメチル−４″−（２−フルオロエチル）−
１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１０３４−フルオロメチル−４″−（３−フルオロプロピル）
−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１０４４−フルオロメチル−４″−（４−フルオロブチル）−
１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１０５４−フルオロメチル−４″−（５−フルオロペンチル）
−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１０６４−フルオロメチル−４″−（６−フルオロヘキシル）
−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１０７４−フルオロメチル−４″−（７−フルオロヘプチル）
−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１０８４−フルオロメチル−４″−（８−フルオロオクチル）
−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１０９４−フルオロメチル−４″−（９−フルオロノニル）−
１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１１０４−フルオロメチル−４″−（１０−フルオロデシル）
−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン

【０１４７】化合物番号１１１４−（２−フルオロエチル）−４″−（２−フルオロエ
チル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１１２４−（２−フルオロエチル）−４″−（３−フルオロプ
ロピル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサンＳ−Ｉ点：２４３．７℃ 化合物番号１１３４−（２−フルオロエチル）−４″−（４−フルオロブ
チル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１１４４−（２−フルオロエチル）−４″−（５−フルオロペ
ンチル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１１５４−（２−フルオロエチル）−４″−（６−フルオロヘ
キシル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１１６４−（２−フルオロエチル）−４″−（７−フルオロヘ
プチル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１１７４−（２−フルオロエチル）−４″−（８−フルオロオ
クチル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１１８４−（２−フルオロエチル）−４″−（９−フルオロノ
ニル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１１９４−（２−フルオロエチル）−４″−（１０−フルオロ
デシル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１２０４−（３−フルオロプロピル）−４″−（３−フルオロ
プロピル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン

【０１４８】化合物番号１２１４−（３−フルオロプロピル）−４″−（４−フルオロ
ブチル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１２２４−（３−フルオロプロピル）−４″−（５−フルオロ
ペンチル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン化合物番号１２３４−（３−フルオロプロピル）−４″−（６−フルオロ
ヘキシル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン化合物番号１２４４−（３−フルオロプロピル）−４″−（７−フルオロ
ヘプチル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン化合物番号１２５４−（３−フルオロプロピル）−４″−（８−フルオロ
オクチル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン化合物番号１２６４−（３−フルオロプロピル）−４″−（９−フルオロ
ノニル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１２７４−（３−フルオロプロピル）−４″−（１０−フルオ
ロデシル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン化合物番号１２８４−（４−フルオロブチル）−４″−（４−フルオロブ
チル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１２９４−（４−フルオロブチル）−４″−（５−フルオロペ
ンチル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１３０４−（４−フルオロブチル）−４″−（６−フルオロヘ
キシル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン

【０１４９】化合物番号１３１４−（４−フルオロブチル）−４″−（７−フルオロヘ
プチル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１３２４−（４−フルオロブチル）−４″−（８−フルオロオ
クチル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１３３４−（４−フルオロブチル）−４″−（９−フルオロノ
ニル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１３４４−（４−フルオロブチル）−４″−（１０−フルオロ
デシル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１３５４−（５−フルオロペンチル）−４″−（５−フルオロ
ペンチル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン化合物番号１３６４−（５−フルオロペンチル）−４″−（６−フルオロ
ヘキシル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン化合物番号１３７４−（５−フルオロペンチル）−４″−（７−フルオロ
ヘプチル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン化合物番号１３８４−（５−フルオロペンチル）−４″−（８−フルオロ
オクチル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン化合物番号１３９４−（５−フルオロペンチル）−４″−（９−フルオロ
ノニル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１４０４−（５−フルオロペンチル）−４″−（１０−フルオ
ロデシル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン

【０１５０】化合物番号１４１４−（６−フルオロヘキシル）−４″−（６−フルオロ
ヘキシル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン化合物番号１４２４−（６−フルオロヘキシル）−４″−（７−フルオロ
ヘプチル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン化合物番号１４３４−（６−フルオロヘキシル）−４″−（８−フルオロ
オクチル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン化合物番号１４４４−（６−フルオロヘキシル）−４″−（９−フルオロ
ノニル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１４５４−（６−フルオロヘキシル）−４″−（１０−フルオ
ロデシル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン化合物番号１４６４−（６−フルオロヘキシル）−４″−（７−フルオロ
ヘプチル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン化合物番号１４７４−（７−フルオロヘプチル）−４″−（８−フルオロ
オクチル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン化合物番号１４８４−（７−フルオロヘプチル）−４″−（９−フルオロ
ノニル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１４９４−（７−フルオロヘプチル）−４″−（１０−フルオ
ロデシル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン化合物番号１５０４−（８−フルオロオクチル）−４″−（８−フルオロ
オクチル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン

【０１５１】化合物番号１５１４−（８−フルオロオクチル）−４″−（９−フルオロ
ノニル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１５２４−（８−フルオロオクチル）−４″−（１０−フルオ
ロデシル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン化合物番号１５３４−（９−フルオロノニル）−４″−（９−フルオロノ
ニル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１５４４−（９−フルオロノニル）−４″−（１０−フルオロ
デシル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサン化合物番号１５５４−（１０−フルオロデシル）−４″−（１０−フルオ
ロデシル）−１，１′：４′，１″−テルシクロヘキサ
ン化合物番号１５６４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン化合物番号１５７４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−ブチルシクロヘキサン化合物番号１５８４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−ペンチルシクロヘキサン化合物番号１５９４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−ヘキシルシクロヘキサン化合物番号１６０４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−ノニルシクロヘキサン

【０１５２】化合物番号１６１４−（４−（２−（４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン化合物番号１６２４−（４−（２−（４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−ペンチルシクロヘキサン化合物番号１６３４−（４−（２−（４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−ヘプチルシクロヘキサン化合物番号１６４４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−エチルシクロヘキサン化合物番号１６５４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン化合物番号１６６４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−ペンチルシクロヘキサン化合物番号１６７４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−オクチルシクロヘキサン化合物番号１６８４−（４−（２−（４−ヘキシルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−メチルシクロヘキサン化合物番号１６９４−（４−（２−（４−ヘキシルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン化合物番号１７０４−（４−（２−（４−ヘキシルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−ペンチルシクロヘキサン

【０１５３】化合物番号１７１４−（４−（２−（４−ヘキシルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−オクチルシクロヘキサン化合物番号１７２４−（４−（２−（４−ヘプチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−エチルシクロヘキサン化合物番号１７３４−（４−（２−（４−ヘプチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−プロピルシクロヘキサン化合物番号１７４４−（４−（２−（４−ヘプチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−ペンチルシクロヘキサン化合物番号１７５４−（４−（２−（４−オクチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−ペンチルシクロヘキサン化合物番号１７６４−（４−（２−（４−ノニルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−ノニルシクロヘキサン化合物番号１７７４−（４−（２−（４−デシルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−ペンチルシクロヘキサン化合物番号１７８４−（４−（２−（４−（３−フルオロプロピル）シク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−プロピル
シクロヘキサン化合物番号１７９４−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−（４−フルオロブチル）シ
クロヘキサン化合物番号１８０４−（４−（２−（４−（３−フルオロプロピル）シク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−（５−フ
ルオロペンチル）シクロヘキサン

【０１５４】化合物番号１８１４−（４−（２−（４−（３−フルオロプロピル）シク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−ヘキシル
シクロヘキサン化合物番号１８２４−（４−（２−（４−（３−フルオロプロピル）シク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−ノニルシ
クロヘキサン化合物番号１８３４−（４−（２−（４−ブチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−（３−フルオロプロピル）
シクロヘキサン化合物番号１８４４−（４−（２−（４−（４−フルオロブチル）シクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−（５−フル
オロペンチル）シクロヘキサン化合物番号１８５４−（４−（２−（４−（３−フルオロブチル）シクロ
ヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−ヘプチルシ
クロヘキサン化合物番号１８６４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−（２−フルオロエチル）シ
クロヘキサン化合物番号１８７４−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−（３−フルオロプロピル）
シクロヘキサン化合物番号１８８４−（４−（２−（４−（５−フルオロペンチル）シク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−ペンチル
シクロヘキサン化合物番号１８９４−（４−（２−（４−（５−フルオロペンチル）シク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−オクチル
シクロヘキサン化合物番号１９０４−（４−（２−（４−ヘキシルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−フルオロメチルシクロヘキ
サン

【０１５５】化合物番号１９１４−（４−（２−（４−ヘキシルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−（３−フルオロプロピル）
シクロヘキサン化合物番号１９２４−（４−（２−（４−（６−フルオロヘキシル）シク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−（５−フ
ルオロペンチル）シクロヘキサン化合物番号１９３４−（４−（２−（４−（６−フルオロヘキシル）シク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−オクチル
シクロヘキサン化合物番号１９４４−（４−（２−（４−ヘプチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−（２−フルオロエチル）シ
クロヘキサン化合物番号１９５４−（４−（２−（４−ヘプチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−（３−フルオロプロピル）
シクロヘキサン化合物番号１９６４−（４−（２−（４−ヘプチルシクロヘキシル）エチ
ル）シクロヘキシル）−１−（５−フルオロペンチル）
シクロヘキサン化合物番号１９７４−（４−（２−（４−（１０−フルオロデシル）シク
ロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）−１−（５−フ
ルオロペンチル）シクロヘキサン化合物番号１９８４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）エチル−１−プロピルシ
クロヘキサン化合物番号１９９４−（２−（４−（２−（４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）エチル−１−ペンチルシ
クロヘキサン化合物番号２００４−（２−（４−（２−（４−ブチルシクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）エチル−１−ペンチルシクロ
ヘキサン

【０１５６】化合物番号２０１４−（２−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）エチル−１−ペンチルシ
クロヘキサン化合物番号２０２４−（２−（４−（２−（４−ペンチルシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）エチル−１−ヘキシルシ
クロヘキサン化合物番号２０３４−（２−（４−（２−（４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）エチル−１−ヘキシルシ
クロヘキサン化合物番号２０４４−（２−（４−（２−（４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）エチル−１−オクチルシ
クロヘキサン化合物番号２０５４−（２−（４−（２−（４−オクチルシクロヘキシ
ル）エチル）シクロヘキシル）エチル−１−デシルシク
ロヘキサン化合物番号２０６４−（２−（４−（２−（４−（３−フルオロプロピ
ル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル
−１−プロピルシクロヘキサン化合物番号２０７４−（２−（４−（２−（４−（３−フルオロプロピ
ル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル
−１−ペンチルシクロヘキサン化合物番号２０８４−（２−（４−（２−（４−ブチルシクロヘキシル）
エチル）シクロヘキシル）エチル−１−（５−フルオロ
ペンチル）シクロヘキサン化合物番号２０９４−（２−（４−（２−（４−（５−フルオロペンチ
ル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル
−１−（５−フルオロペンチル）シクロヘキサン化合物番号２１０４−（２−（４−（２−（４−（５−フルオロペンチ
ル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル
−１−ヘキシルシクロヘキサン

【０１５７】化合物番号２１１４−（２−（４−（２−（４−（６−クロロヘキシル）
シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル−１
−ヘキシルシクロヘキサン化合物番号２１２４−（２−（４−（２−（４−（６−フルオロヘキシ
ル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル
−１−オクチルシクロヘキサン化合物番号２１３４−（２−（４−（２−（４−（８−フルオロオクチ
ル）シクロヘキシル）エチル）シクロヘキシル）エチル
−１−デシルシクロヘキサン

【０１５８】実施例４（使用例１）４−（４−プロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル２４％４−（４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル３６％４−（４−ヘプチルシクロヘキシル）ベンゾニトリル２５％４−（４−（４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル）ベンゾニトリル１５％からなる液晶組成物Ｂ₁を調製した。このネマチック液
晶の透明点は７２．４℃、セル厚９μｍでのしきい値電
圧は１．７８Ｖ、誘電率異方性値は１１．０、屈折率異
方性値は０．１３７、２０℃における粘度は２７．０ｍ
ＰａＳであった。

【０１５９】Ｂ₁の９５％に実施例２で得た本発明の化
合物４−プロピル−４″−エチル−１，１′：４′，
１″−テルシクロヘキサン（化合物番号１０）を５％混
合し液晶組成物Ａ₁を調製した。Ａ₁の透明点は７７．６
℃、セル厚８．７μｍでのしきい値電圧は１．８２Ｖ、
誘電率異方性値は１０．４、屈折率異方性値は０．１３
５、２０℃における粘度は２６．６ｍＰａＳであった。
また、上記結果から算出した外挿透明点、外挿屈折率異
方性値、外挿粘度はそれぞれ外挿透明点：１８９．７℃、外挿屈折率異方性値：０．０８７、外挿粘度：２０．４ｍＰａｓ、であった。さらに、この組成物を−２０℃のフリーザー
に６０日間放置したが結晶あるいはスメクチック相の析
出は認められなかった。また、Ａ₁の電圧保持率を測定
したところ１００℃において９９．８％であった。

【０１６０】比較例１特公昭６２−３９１３６号の方法に準じ前述の比較化合
物１、２を製造した。それぞれの相転移温度は、比較化合物１：Ｃ−Ｓ点：２０．９℃、Ｓ−Ｉ点：１７
７．５℃、比較化合物２：Ｃ−Ｓ点：７９．６℃、Ｓ−Ｎ点：１２
８．９℃、Ｓ−Ｎ点：２０３．２℃ であった。Ｂ₁の９５％に比較化合物１、２をそれぞれ
５％混合し、液晶組成物Ａ₂、Ａ₃を得た。それぞれの外
挿透明点、外挿屈折率異方性値、外挿粘度は、であった。

【０１６１】比較例２特公昭６３−１０１３７号の方法に準じ前述の比較化合
物３を製造した。相転移温度は、Ｃ−Ｓ点：２０．
７℃、Ｓ−Ｉ点：９５．２℃、であった。Ｂ₁の９５％
に比較化合物３を５％混合し、液晶組成物Ａ₄を得た。
Ａ₄の外挿透明点、外挿屈折率異方性値、外挿粘度は、外挿透明点：６０．８℃ 外挿屈折率異方性値：０．０３２外挿粘度：−１５．９ｍＰａｓであった。

【０１６２】比較例３ J.de Physique,36,379(1975)の方法に準じて、４−ブチ
ル−４″−ブチル−１，１′：４′，１″−テルシクロ
ヘキサンを製造した。Ｂ₁の９５％にこの化合物を５％
混合し、液晶組成物Ａ₅を得た。組成物Ａ₅を−２０℃の
フリーザー中に放置したところ３日目にスメクチック相
が出現した。

【０１６３】実施例５（使用例２）以下に示す通りの組成の液晶組成物を調製した。尚、以
後の実施例において用いる各化合物の構造は表１の略記
方法に従い示した。

【０１６４】

【表１】

【０１６５】組成物：２−ＨＨＨ−３（化合物番号１０）３．０％２−ＨＨＨ−４（化合物番号１１）２．０％１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ５．０％３−ＨＢ−Ｃ２５．０％１−ＢＴＢ−３５．０％２−ＢＴＢ−１１０．０％３−ＨＨ−４１１．０％３−ＨＨＢ−１１１．０％３−ＨＨＢ−３４．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−２４．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−３４．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−４４．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２６．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３６．０％

【０１６６】上記組成物の物性値は以下の通りである。
ここで、粘度（η）の測定温度は２０．０℃で行い、屈
折率異方性（Δｎ）、誘電率異方性（Δε）、しきい値
電圧（Ｖｔｈ）およびねじれピッチ（Ｐ）の測定温度
は、各々２５．０℃で行った。Ｐは、組成物の全量（１
００部）に対して不斉炭素原子を有するカイラル材（コ
レステリルノナノエート、Cholesteryl Nonanoate）を
２．０部添加したときの値を示した。

【０１６７】

【０１６８】実施例６（使用例３）組成物：１−ＨＨＨ−３（化合物番号２）２．０％２−ＨＨＨ−３（化合物番号１０）２．０％Ｖ２−ＨＢ−Ｃ１２．０％１Ｖ２−ＨＢ−Ｃ１２．０％３−ＨＢ−Ｃ２４．０％３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ５．０％２−ＢＴＢ−１２．０％３−ＨＨ−４８．０％３−ＨＨ−ＶＦＦ６．０％２−ＨＨＢ−Ｃ３．０％３−ＨＨＢ−Ｃ６．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２８．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−２５．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−３５．０％

【０１６９】

【０１７０】実施例７（使用例４）組成物：２−ＨＨＨ−４（化合物番号１１）２．０％４−ＨＨＨ−５（化合物番号２５）２．０％２−ＨＨＨ−３（化合物番号１０）２．０％３−ＨＨＨ−１Ｆ（化合物番号４８）２．０％２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ５．０％３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ１５．０％４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ１３．０％５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ１３．０％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ１５．０％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ１５．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２４．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３４．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４４．０％３−ＨＨＢ−１２．０％３−ＨＨＢ−Ｏ１２．０％

【０１７１】

【０１７２】実施例８（使用例５）組成物：４−ＨＨＨ−５（化合物番号２５）３．０％３−ＨＨＨ−１Ｆ（化合物番号４８）３．０％５−ＰｙＢ−Ｆ４．０％３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ４．０％２−ＢＢ−Ｃ５．０％４−ＢＢ−Ｃ４．０％５−ＢＢ−Ｃ５．０％２−ＰｙＢ−２２．０％３−ＰｙＢ−２２．０％４−ＰｙＢ−２２．０％６−ＰｙＢ−Ｏ５３．０％６−ＰｙＢ−Ｏ６３．０％６−ＰｙＢ−Ｏ７３．０％６−ＰｙＢ−Ｏ８３．０％３−ＰｙＢＢ−Ｆ６．０％４−ＰｙＢＢ−Ｆ６．０％５−ＰｙＢＢ−Ｆ６．０％３−ＨＨＢ−３８．０％２−Ｈ２ＢＴＢ−２４．０％２−Ｈ２ＢＴＢ−３４．０％２−Ｈ２ＢＴＢ−４５．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−２５．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−３５．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−４５．０％

【０１７３】

【０１７４】実施例９（使用例６）組成物：２−ＨＨＨ−３（化合物番号１０）３．０％３−ＤＢ−Ｃ１０．０％４−ＤＢ−Ｃ１０．０％２−ＢＥＢ−Ｃ１２．０％３−ＢＥＢ−Ｃ４．０％３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ６．０％３−ＨＥＢ−Ｏ４８．０％４−ＨＥＢ−Ｏ２６．０％５−ＨＥＢ−Ｏ１６．０％３−ＨＥＢ−Ｏ２５．０％５−ＨＥＢ−Ｏ２４．０％５−ＨＥＢ−５５．０％４−ＨＥＢ−５５．０％１Ｏ−ＢＥＢ−２４．０％３−ＨＨＢ−１３．０％３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ３．０％３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ３．０％５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ３．０％

【０１７５】

【０１７６】実施例１０（使用例７）組成物：２−ＨＨＨ−４（化合物番号１１）１．０％１−ＨＨＨ−３（化合物番号２）２．０％３−ＨＢ−Ｃ１８．０％５−ＨＢ−Ｃ３．０％１Ｏ１−ＨＢ−Ｃ１０．０％３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ１０．０％２−ＰｙＢ−２２．０％３−ＰｙＢ−２２．０％４−ＰｙＢ−２２．０％１Ｏ１−ＨＨ−３７．０％２−ＢＴＢ−Ｏ１７．０％３−ＨＨＢ−１７．０％３−ＨＨＢ−Ｆ４．０％３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％３−ＨＨＢ−３５．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−２３．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−３３．０％２−ＰｙＢＨ−３４．０％３−ＰｙＢＨ−３３．０％３−ＰｙＢＢ−２３．０％

【０１７７】

【０１７８】実施例１１（使用例８）組成物：４−ＨＨＨ−５（化合物番号２５）３．０％３−ＨＨＨ−１Ｆ（化合物番号４８）３．０％２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ５．０％３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ１２．０％５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ４．０％１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ１０．０％３−ＨＨ−ＥＭｅ１０．０％３−ＨＢ−Ｏ２１８．０％３−ＨＨＥＢ−Ｆ３．０％５−ＨＨＥＢ−Ｆ３．０％３−ＨＢＥＢ−Ｆ４．０％２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ２．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ２．０％３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ２．０％３−ＨＨＢ−Ｆ４．０％３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％３−ＨＨＢ−３７．０％３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ２．０％３−ＨＥＢＥＢ−１２．０％

【０１７９】

【０１８０】実施例１２（使用例９）組成物：２−ＨＨＨ−４（化合物番号１１）３．０％１−ＨＨＨ−３（化合物番号２）２．０％２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ５．０％３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ１２．０％５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ４．０％１Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ１６．０％３−ＨＢ−Ｏ２１０．０％３−ＨＨ−４３．０％３−ＨＨＢ−Ｆ３．０％３−ＨＨＢ−１３．０％３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％３−ＨＢＥＢ−Ｆ４．０％３−ＨＨＥＢ−Ｆ７．０％５−ＨＨＥＢ−Ｆ７．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−２４．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−３４．０％３−Ｈ２ＢＴＢ−４４．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２５．０％

【０１８１】

【０１８２】実施例１３（使用例１０）組成物：３−ＨＨＨ−１Ｆ（化合物番号４８）３．０％４−ＨＨＨ−５（化合物番号２５）２．０％２−ＢＥＢ−Ｃ１２．０％３−ＢＥＢ−Ｃ４．０％４−ＢＥＢ−Ｃ６．０％３−ＨＢ−Ｃ２８．０％３−ＨＥＢ−Ｏ４１２．０％４−ＨＥＢ−Ｏ２８．０％５−ＨＥＢ−Ｏ１８．０％３−ＨＥＢ−Ｏ２６．０％５−ＨＥＢ−Ｏ２５．０％３−ＨＨＢ−１２．０％３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％

【０１８３】

【０１８４】実施例１４（使用例１１）組成物：２−ＨＨＨ−３（化合物番号１０）２．０％１−ＨＨＨ−３（化合物番号２）２．０％２−ＢＥＢ−Ｃ１０．０％５−ＢＢ−Ｃ１２．０％７−ＢＢ−Ｃ７．０％１−ＢＴＢ−３７．０％２−ＢＴＢ−１１０．０％１Ｏ−ＢＥＢ−２１０．０％１Ｏ−ＢＥＢ−５１２．０％２−ＨＨＢ−１４．０％３−ＨＨＢ−Ｆ４．０％３−ＨＨＢ−１３．０％３−ＨＨＢ−Ｏ１４．０％３−ＨＨＢ−３１３．０％物性値：Ｔ_NI＝６６．７（℃） η＝２０．１（ｍＰａ・s） Δｎ＝０．１５９ Δε＝６．５Ｖ_th＝１．７９（Ｖ）

【０１８５】実施例１５（使用例１２）組成物：２−ＨＨＨ−３（化合物番号１０）２．０％２−ＨＨＨ−４（化合物番号１１）２．０％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１７．０％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１７．０％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１６．０％２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ６．０％２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ６．０％３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ６．０％５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１３．０％

【０１８６】

【０１８７】実施例１６（使用例１３）組成物：３−ＨＨＨ−１Ｆ（化合物番号４８）３．０％２−ＨＨＨ−３（化合物番号１０）２．０％７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＢ−Ｏ２１０．０％３−ＨＨ−４５．０％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ３．０％５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ６．０％２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ６．０％３−ＨＨＢ−１３．０％３−ＨＨＢ−Ｏ１５．０％３−ＨＨＢ−３４．０％

【０１８８】

【０１８９】実施例１７（使用例１４）組成物：４−ＨＨＨ−５（化合物番号２５）２．０％２−ＨＨＨ−３（化合物番号１０）１．０％７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＢ−Ｏ２７．０％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ９．０％３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ９．０％５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１６．０％２−ＨＢＢ−Ｆ４．０％３−ＨＢＢ−Ｆ４．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％

【０１９０】

【０１９１】実施例１８（使用例１５）組成物：３−ＨＨＨ−１Ｆ（化合物番号４８）３．０％７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２．０％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１５．０％５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２．０％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２．０％

【０１９２】

【０１９３】実施例１９（使用例１６）組成物：２−ＨＨＨ−３（化合物番号１０）２．０％３−ＨＨＨ−１Ｆ（化合物番号４８）２．０％７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１２．０％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ４．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＤＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１５．０％３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ６．０％

【０１９４】

【０１９５】実施例２０（使用例１７）組成物：２−ＨＨＨ−４（化合物番号１１）１．０％４−ＨＨＨ−５（化合物番号２５）３．０％３−ＨＢ−ＣＬ１０．０％５−ＨＢ−ＣＬ６．０％７−ＨＢ−ＣＬ４．０％１Ｏ１−ＨＨ−５３．０％２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ８．０％３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ８．０％５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１４．０％４−ＨＨＢ−ＣＬ８．０％５−ＨＨＢ−ＣＬ４．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−ＣＬ４．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％５−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２４．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３４．０％

【０１９６】

【０１９７】実施例２１（使用例１８）組成物：１−ＨＨＨ−３（化合物番号２）２．０％２−ＨＨＨ−３（化合物番号１０）２．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ９．０％３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８．０％４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８．０％５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ８．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２１．０％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２０．０％３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１０．０％５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ３．０％５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ２．０％１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５４．０％

【０１９８】

【０１９９】実施例２２（使用例１９）組成物：２−ＨＨＨ−３（化合物番号１０）２．０％２−ＨＨＨ−４（化合物番号１１）１．０％５−ＨＢ−Ｆ１２．０％６−ＨＢ−Ｆ１０．０％７−ＨＢ−Ｆ７．０％２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３７．０％３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３１１．０％４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３７．０％５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３５．０％３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３４．０％３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３５．０％３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ３．０％３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３３．０％５−ＨＢＢＨ−３３．０％

【０２００】

【０２０１】実施例２３（使用例２０）組成物：４−ＨＨＨ−５（化合物番号２５）２．０％３−ＨＨＨ−１Ｆ（化合物番号４８）１．０％５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ７．０％５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３１５．０％３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３８．０％５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３１０．０％３−ＨＢ−ＣＬ６．０％５−ＨＢ−ＣＬ５．０％２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％５−ＨＶＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３３．０％３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３３．０％Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％３−ＨＣｈＢ（Ｆ）−Ｆ５．０％５−ＨＨＥＢ−ＯＣＦ３２．０％３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ５．０％５−ＨＨ−Ｖ２Ｆ３．０％

【０２０２】

【０２０３】実施例２４（使用例２１）組成物：２−ＨＨＨ−３（化合物番号１０）３．０％２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ２．０％３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ２．０％５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ２．０％２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ６．０％３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ６．０％５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ１０．０％２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ９．０％３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ９．０％３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ２５．０％５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ１９．０％１Ｏ１−ＨＢＢＨ−４４．０％１Ｏ１−ＨＢＢＨ−５３．０％

【０２０４】

【０２０５】

【発明の効果】本発明の（１）式の化合物は、１）粘性が低くい。２）液晶相の温度範囲が広い、特に透明点が高いこと、
あるいは液晶組成物に添加した場合ネマチック相温度範
囲の縮小をもたらさない。３）熱、光等の外的要因に対し安定である。４）他の液晶性化合物との相溶解性がよい。５）適当な大きさの屈折率異方性を持つ。とういう優れた特性を有する。かかる優れた特性を持つ
本発明の化合物（１）を使用することにより、優れた特
性を持つ液晶組成物が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 43/192 Ｃ０７Ｃ 43/192 321/02 7419−4Ｈ 321/02 321/12 7419−4Ｈ 321/12 323/02 7419−4Ｈ 323/02 323/08 7419−4Ｈ 323/08 Ｃ０９Ｋ 19/30 9279−4ＨＣ０９Ｋ 19/30 19/42 9279−4Ｈ 19/42 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】〔式中、ＲおよびＲ′はそれぞれ独立に炭素数１〜２０
のアルキル基もしくはハロゲン化アルキル基であるか、
または該アルキル基中の１つ以上の−ＣＨ₂−が−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−のいずれかで
置き換えられた基（但し、２つ以上の−ＣＨ₂−が連続
して−Ｏ−、−Ｓ−のいずれかに置き換えられることは
ない）であり、Ｚ₁、Ｚ₂はそれぞれ独立に共有結合また
は１，２−エチレン基（但し、Ｚ₁およびＺ₂が共有結合
でかつＲおよびＲ′がともに同一鎖長の直鎖アルキル基
であることはない）である。〕で表される液晶性化合
物。
【請求項２】ＲおよびＲ′がそれぞれ独立にアルキル基
または該アルキル基中の１つ以上の−ＣＨ₂−が−Ｏ
−、−Ｓ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−のいずれかで
置き換えられた基（但し、２つ以上の−ＣＨ₂−が連続
して−Ｏ−、−Ｓ−のいずれかに置き換えられることは
ない）である請求項１記載の液晶性化合物。
【請求項３】ＲおよびＲ′がそれぞれ独立にアルキル基
またはハロゲン化アルキル基である請求項１記載の液晶
性化合物。
【請求項４】ＲおよびＲ′の少なくとも一方がハロゲン
化アルキル基である請求項１記載の液晶性化合物。
【請求項５】ＲおよびＲ′がハロゲン化アルキル基であ
る請求項１記載の液晶性化合物。
【請求項６】請求項１〜５のいずれかに記載の液晶性化
合物を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶
組成物。
【請求項７】第一成分として、請求項１〜５のいずれか
に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二
成分として、一般式（２）、（３）および（４）【化２】（式中、Ｒ₁は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｘ₁
は−Ｆ、−Ｃｌ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₃、
−ＣＦ₂Ｈまたは−ＣＦＨ₂を示し、Ｌ₁、Ｌ₂、Ｌ₃およ
びＬ₄は相互に独立して−Ｈまたは−Ｆを示し、Ｚ₃およ
びＺ₄は相互に独立して−（ＣＨ₂)₂−、−ＣＨ＝ＣＨ−
または共有結合を示し、ａは１または２を示す。）で示
される化合物群から選択される化合物を少なくとも１種
類含有することを特徴とする液晶組成物。
【請求項８】第一成分として、請求項１〜５のいずれか
に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二
成分として、一般式（５）、（６）、（７）、（８）お
よび（９）【化３】〔式中、Ｒ₂は−Ｆ、炭素数１〜１０のアルキル基もし
くは炭素数２〜１０のアルケニル基を示すかまたは該ア
ルキル基もしくは該アルケニル基中の１つ以上のメチレ
ン基（−ＣＨ₂−）が酸素原子（−Ｏ−）によって置き
換えられている基（但し、２つ以上のメチレン基が連続
して酸素原子に置き換えられることはない）を示す。環
Ａはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４
−フェニレン基または１，３−ジオキサン−２，５−ジ
イル基を示し、環Ｂはトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基、１，４−フェニレン基またはピリミジン−２，
５−ジイル基を示し、環Ｃはトランス−１，４−シクロ
ヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ₅
は−（ＣＨ₂)₂−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、
Ｌ₅およびＬ₆は相互に独立して−Ｈまたは−Ｆを示し、
ｂおよびｃは相互に独立して０または１を示す。〕【化４】（式中、Ｒ₃は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｌ₇
は−Ｈまたは−Ｆを示し、ｄは０または１を示す。）【化５】（式中、Ｒ₄は炭素数１〜１０のアルキル基を示し、環
Ｄおよび環Ｅは相互に独立してトランス−１，４−シク
ロヘキシレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ
₆およびＺ₇は相互に独立して−ＣＯＯ−または共有結合
を示し、Ｚ₈は−ＣＯＯ−または−Ｃ≡Ｃ−を示し、Ｌ₈
およびＬ₉は相互に独立して−Ｈまたは−Ｆを示し、Ｘ₂
は−Ｆ、−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂Ｈ、−ＣＦ₃、−ＣＦ₂Ｈ
または−ＣＦＨ₂を示すが、Ｘ₂が−ＯＣＦ₃、−ＯＣＦ₂
Ｈ、−ＣＦ₃、−ＣＦ₂Ｈまたは−ＣＦＨ₂を示す場合は
Ｌ₈およびＬ₉は共にＨを示す。ｅ、ｆおよびｇは相互に
独立して０または１を示す。）【化６】〔式中、Ｒ₅およびＲ₆は相互に独立して炭素数１〜１０
のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
すか、または該アルキル基または該アルケニル基の１つ
以上のメチレン基（−ＣＨ₂−）が酸素原子（−Ｏ−）
によって置き換えられている基（但し、２つ以上のメチ
レン基が連続して酸素原子に置き換えられることはな
い）を示す。環Ｇはトランス−１，４−シクロヘキシレ
ン基、１，４−フェニレン基またはピリミジン−２，５
−ジイル基を示し、環Ｈはトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ₉は
−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂)₂−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−Ｃ≡Ｃ−または共有結合を示し、Ｚ₁₀は−ＣＯＯ−
または共有結合を示す。）【化７】〔式中、Ｒ₇およびＲ₈は相互に独立して炭素数１〜１０
のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
すか、または該アルケニル基の１つ以上のメチレン基
（−ＣＨ₂−）が酸素原子（−Ｏ−）によって置き換え
られている基（但し、２つ以上のメチレン基が連続して
酸素原子に置き換えられることはない）を示す。環Ｉは
トランス−１，４−シクロヘキシレン基、１，４−フェ
ニレン基またはピリミジン−２，５−ジイル基を示し、
環Ｊはトランス−１，４−シクロヘキシレン基、環上の
１つ以上の水素原子がフッ素原子で置換されていてもよ
い１，４−フェニレン基またはピリミジン−２，５−ジ
イル基を示し、環Ｋはトランス−１，４−シクロヘキシ
レン基または１，４−フェニレン基を示し、Ｚ₁₁および
Ｚ₁₃は相互に独立して−ＣＯＯ−、−（ＣＨ₂)₂−また
は共有結合を示し、Ｚ₁₂は−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＯＯ−または共有結合を示し、ｈは０または１
を示す。〕で示される化合物群から選択される化合物を
少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成
物。
【請求項９】第一成分として、請求項１〜５のいずれか
に記載の液晶性化合物を少なくとも１種類含有し、第二
成分の一部分として、請求項７記載の一般式（２）、
（３）および（４）からなる群から選択される化合物を
少なくとも１種類含有し、第二成分の他の部分として、
請求項８記載の一般式（５）、（６）、（７）、（８）
および（９）で示される化合物群から選択される化合物
を少なくとも１種類含有することを特徴とする液晶組成
物。
【請求項１０】請求項６〜９のいずれかに記載の液晶組
成物を用いて構成した液晶表示素子。