JPH09111281A - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
- Publication number
- JPH09111281A JPH09111281A JP27089395A JP27089395A JPH09111281A JP H09111281 A JPH09111281 A JP H09111281A JP 27089395 A JP27089395 A JP 27089395A JP 27089395 A JP27089395 A JP 27089395A JP H09111281 A JPH09111281 A JP H09111281A
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- JP
- Japan
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- fragrance
- butanol
- methyl
- formula
- methoxyphenyl
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- Fats And Perfumes (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 4-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-2-ブ
タノールを含有する香料組成物。 【効果】 4-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-2-ブタノ
ールは、それ自体甘さのある花様でミューゲ調の香気を
有し、これを他の香料に添加することにより、その香り
にボリュームのある甘さと花様の柔らかさを付与でき、
香水、石けん、洗剤、化粧品、芳香剤等の賦香を必要と
するものに広範に使用できる。
タノールを含有する香料組成物。 【効果】 4-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-2-ブタノ
ールは、それ自体甘さのある花様でミューゲ調の香気を
有し、これを他の香料に添加することにより、その香り
にボリュームのある甘さと花様の柔らかさを付与でき、
香水、石けん、洗剤、化粧品、芳香剤等の賦香を必要と
するものに広範に使用できる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、4-(2-メトキシフ
ェニル)-2-メチル-2-ブタノールを含有する香料組成物
に関する。
ェニル)-2-メチル-2-ブタノールを含有する香料組成物
に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】香料の
調合素材に対しては、低価格であること、化学的に安定
であること、新しい香りであること等のさまざまな要望
が存在する。従来、種々の化合物が香料の調合素材とし
て知られているが、新しい香りの素材を見出すことは、
香料調合上極めて重要である。
調合素材に対しては、低価格であること、化学的に安定
であること、新しい香りであること等のさまざまな要望
が存在する。従来、種々の化合物が香料の調合素材とし
て知られているが、新しい香りの素材を見出すことは、
香料調合上極めて重要である。
【０００３】
【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは新規な香料の調合素材を見出すべく、様々な
官能基を持つ化合物の香気及びその配合系について検討
した結果、文献〔例えば、Bull. Soc. Chim. Beig., 90
(8), 847-848(1981)〕既知の化合物である下記式(1)で
表される4-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-2-ブタノー
ルが、香料組成物に配合するとその香りにボリュームの
ある甘さと花様の柔らかさを付与し、香料素材として有
用であることを見出し、本発明を完成した。
発明者らは新規な香料の調合素材を見出すべく、様々な
官能基を持つ化合物の香気及びその配合系について検討
した結果、文献〔例えば、Bull. Soc. Chim. Beig., 90
(8), 847-848(1981)〕既知の化合物である下記式(1)で
表される4-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-2-ブタノー
ルが、香料組成物に配合するとその香りにボリュームの
ある甘さと花様の柔らかさを付与し、香料素材として有
用であることを見出し、本発明を完成した。
【０００４】
【化２】
【０００５】すなわち本発明は、上記4-(2-メトキシフ
ェニル)-2-メチル-2-ブタノール（以下、「香料化合物
(1)」と称する）を有効成分として含有する香料組成物
を提供するものである。
ェニル)-2-メチル-2-ブタノール（以下、「香料化合物
(1)」と称する）を有効成分として含有する香料組成物
を提供するものである。
【０００６】本発明に用いられる香料化合物(1)は、上
述の通り、既知の化合物であるが、今までに、その香り
についての報告、まして調合香料としての使用の報告は
全くなかった。
述の通り、既知の化合物であるが、今までに、その香り
についての報告、まして調合香料としての使用の報告は
全くなかった。
【０００７】
【発明の実施の形態】香料化合物(1)は、前記文献の記
載に従って、ジヒドロクマリンとジメチル硫酸より得ら
れる2-メトキシフェニルプロピオン酸をエステル化後、
ヨウ化メチルマグネシウムと反応させることにより製造
することもできるが、その他、例えば下記反応式に従っ
て、o-アニスアルデヒドとブロモ酢酸エチルとのReform
atsky反応により得られたヒドロキシエステルのベンジ
ル位の水酸基を金属触媒存在下に接触水素化分解した
後、メチルリチウムと反応させることによっても製造す
ることができる。
載に従って、ジヒドロクマリンとジメチル硫酸より得ら
れる2-メトキシフェニルプロピオン酸をエステル化後、
ヨウ化メチルマグネシウムと反応させることにより製造
することもできるが、その他、例えば下記反応式に従っ
て、o-アニスアルデヒドとブロモ酢酸エチルとのReform
atsky反応により得られたヒドロキシエステルのベンジ
ル位の水酸基を金属触媒存在下に接触水素化分解した
後、メチルリチウムと反応させることによっても製造す
ることができる。
【０００８】
【化３】
【０００９】香料化合物(1)は、それ自体甘さのある花
様でミューゲ調の香気を有し、当該化合物を他の香料に
種々の割合で添加することにより、その香りにボリュー
ムのある甘さと花様の柔らかさを付与することができ
る。
様でミューゲ調の香気を有し、当該化合物を他の香料に
種々の割合で添加することにより、その香りにボリュー
ムのある甘さと花様の柔らかさを付与することができ
る。
【００１０】香料化合物(1)の本発明の香料組成物への
配合量は、対象とする調合香料、目的とする香気等によ
って異なり、また目的とする香気を賦与できる量であれ
ば特に限定されないが、一般的には１〜50重量％、特に
10〜30重量％配合することが好ましい。
配合量は、対象とする調合香料、目的とする香気等によ
って異なり、また目的とする香気を賦与できる量であれ
ば特に限定されないが、一般的には１〜50重量％、特に
10〜30重量％配合することが好ましい。
【００１１】本発明の香料組成物は、香水、石けん、シ
ャンプー、リンス、洗剤、化粧品、スプレー、芳香剤等
の賦香を必要とするものに広範に使用することができ
る。
ャンプー、リンス、洗剤、化粧品、スプレー、芳香剤等
の賦香を必要とするものに広範に使用することができ
る。
【００１２】
【実施例】以下、実施例を挙げて更に詳細に説明する
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
が、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１３】合成例１ (1) 3-(2-メトキシフェニル)プロピオン酸エチル：冷却
管及び温度計を備えた300mlの３つ口フラスコに、o-ア
ニスアルデヒド17ｇ（125mmol）、ブロモ酢酸エチル25
ｇ（150mmol）、亜鉛粉末14ｇ（217mmol）及び乾燥ジオ
キサン42mlを加え、混合、分散させた。ここに0.1ｇの
ヨウ素を加えて、発熱反応が始まるまで超音波を照射し
た。発熱反応が始まってから１時間、反応混合物を空冷
しながら攪拌した後、氷水にあけて不溶物をろ別し、エ
ーテル抽出した。有機層を10％チオ硫酸ナトリウム水溶
液及び飽和食塩水で洗浄後、乾燥濃縮し、粗生成物25ｇ
を得た。この粗生成物25ｇを、エタノール中、水素圧３
kg/cm2下で活性炭担持パラジウム2.5ｇを用い、室温で4
0時間水素の吸収が停止するまで加水素分解を行った。
反応後、触媒をろ別し、有機層を濃縮後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物2
1.2ｇ（102mmol）を得た（収率82％）。
管及び温度計を備えた300mlの３つ口フラスコに、o-ア
ニスアルデヒド17ｇ（125mmol）、ブロモ酢酸エチル25
ｇ（150mmol）、亜鉛粉末14ｇ（217mmol）及び乾燥ジオ
キサン42mlを加え、混合、分散させた。ここに0.1ｇの
ヨウ素を加えて、発熱反応が始まるまで超音波を照射し
た。発熱反応が始まってから１時間、反応混合物を空冷
しながら攪拌した後、氷水にあけて不溶物をろ別し、エ
ーテル抽出した。有機層を10％チオ硫酸ナトリウム水溶
液及び飽和食塩水で洗浄後、乾燥濃縮し、粗生成物25ｇ
を得た。この粗生成物25ｇを、エタノール中、水素圧３
kg/cm2下で活性炭担持パラジウム2.5ｇを用い、室温で4
0時間水素の吸収が停止するまで加水素分解を行った。
反応後、触媒をろ別し、有機層を濃縮後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーにより精製して、標記化合物2
1.2ｇ（102mmol）を得た（収率82％）。
【００１４】1H-NMR(CDCl3,200MHz)δppm:1.23(3H,t,J=
7.2Hz), 2.59(2H,t,J=8.2Hz), 2.94(2H,t,J=8.2Hz),3.8
1(3H,s), 4.11(2H,q,J=7.2Hz), 6.8-6.9(2H,m), 7.1-7.
2(2H,m) IR(KBr,cm-1): 1740(C=O)
7.2Hz), 2.59(2H,t,J=8.2Hz), 2.94(2H,t,J=8.2Hz),3.8
1(3H,s), 4.11(2H,q,J=7.2Hz), 6.8-6.9(2H,m), 7.1-7.
2(2H,m) IR(KBr,cm-1): 1740(C=O)
【００１５】(2) 4-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-2-
ブタノールの合成：冷却管及び温度計を備えた500mlの
４つ口フラスコに、3-(2-メトキシフェニル)プロピオン
酸エチル14ｇ（67mmol）及び無水THF100mlを加えて溶解
し、-78℃に冷却した。この溶液にメチルリチウムのジ
エチルエーテル溶液（1.05Ｍ）140ml（161mmol）を溶液
温度が-40℃を超えないように滴下した。滴下終了後、3
0分間-78℃で攪拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液
を加えて反応を停止した。有機層を分離し水洗、乾燥濃
縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製し、目的の標記化合物を12ｇ（63mm
ol）得た（収率94％）。
ブタノールの合成：冷却管及び温度計を備えた500mlの
４つ口フラスコに、3-(2-メトキシフェニル)プロピオン
酸エチル14ｇ（67mmol）及び無水THF100mlを加えて溶解
し、-78℃に冷却した。この溶液にメチルリチウムのジ
エチルエーテル溶液（1.05Ｍ）140ml（161mmol）を溶液
温度が-40℃を超えないように滴下した。滴下終了後、3
0分間-78℃で攪拌した後、飽和塩化アンモニウム水溶液
を加えて反応を停止した。有機層を分離し水洗、乾燥濃
縮して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーにより精製し、目的の標記化合物を12ｇ（63mm
ol）得た（収率94％）。
【００１６】1H-NMR(CDCl3,200MHz)δppm:1.30(6H,s),
1.56(1H,brs), 1.70-1.80(2H,m), 2.62-2.75(2H,m),3.8
4(3H,s), 6.8-6.9(2H,m), 7.1-7.3(2H,m) IR(KBr,cm-1): 3400(OH)
1.56(1H,brs), 1.70-1.80(2H,m), 2.62-2.75(2H,m),3.8
4(3H,s), 6.8-6.9(2H,m), 7.1-7.3(2H,m) IR(KBr,cm-1): 3400(OH)
【００１７】実施例１ ミューゲタイプの調合香料
【表１】
【００１８】上記調合香料800重量部に、4-(2-メトキシ
フェニル)-2-メチル-2-ブタノールを200重量部加えるこ
とにより、甘さ、柔らかさ、ボリュームの加わった調合
香料が得られた。
フェニル)-2-メチル-2-ブタノールを200重量部加えるこ
とにより、甘さ、柔らかさ、ボリュームの加わった調合
香料が得られた。
【００１９】実施例２ 洗剤用調合香料
【表２】
【００２０】上記調合香料800重量部に、4-(2-メトキシ
フェニル)-2-メチル-2-ブタノールを200重量部加えるこ
とにより、甘さ、柔らかさの加わったフローラル・ミュ
ーゲ調の洗剤用香料が得られた。
フェニル)-2-メチル-2-ブタノールを200重量部加えるこ
とにより、甘さ、柔らかさの加わったフローラル・ミュ
ーゲ調の洗剤用香料が得られた。
【００２１】
【発明の効果】香料化合物(1)は、それ自体甘さのある
花様でミューゲ調の香気を有し、当該化合物を他の香料
に添加することにより、その香りにボリュームのある甘
さと花様の柔らかさを付与することができ、香水、石け
ん、シャンプー、リンス、洗剤、化粧品、スプレー、芳
香剤等の賦香を必要とするものに広範に使用することが
できる。
花様でミューゲ調の香気を有し、当該化合物を他の香料
に添加することにより、その香りにボリュームのある甘
さと花様の柔らかさを付与することができ、香水、石け
ん、シャンプー、リンス、洗剤、化粧品、スプレー、芳
香剤等の賦香を必要とするものに広範に使用することが
できる。
フロントページの続き (72)発明者 戸井 直 東京都墨田区文花２−１−３ 花王株式会 社研究所内
Claims (1)
- 【請求項１】 次の式(1) 【化１】 で表される4-(2-メトキシフェニル)-2-メチル-2-ブタノ
ールを含有する香料組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27089395A JP3462319B2 (ja) | 1995-10-19 | 1995-10-19 | 香料組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27089395A JP3462319B2 (ja) | 1995-10-19 | 1995-10-19 | 香料組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09111281A true JPH09111281A (ja) | 1997-04-28 |
| JP3462319B2 JP3462319B2 (ja) | 2003-11-05 |
Family
ID=17492445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27089395A Expired - Fee Related JP3462319B2 (ja) | 1995-10-19 | 1995-10-19 | 香料組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3462319B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012029922A1 (ja) | 2010-09-03 | 2012-03-08 | 花王株式会社 | 悪臭抑制剤の探索方法、悪臭抑制剤、及び悪臭抑制方法 |
| WO2012173237A1 (ja) * | 2011-06-17 | 2012-12-20 | 高砂香料工業株式会社 | 香料組成物 |
| JP2018523641A (ja) * | 2015-07-14 | 2018-08-23 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | ミュゲの香りを有する化合物 |
-
1995
- 1995-10-19 JP JP27089395A patent/JP3462319B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012029922A1 (ja) | 2010-09-03 | 2012-03-08 | 花王株式会社 | 悪臭抑制剤の探索方法、悪臭抑制剤、及び悪臭抑制方法 |
| EP2806031A2 (en) | 2010-09-03 | 2014-11-26 | Kao Corporation | Method for searching for malodor control agent, malodor control agent, and malodor control method |
| WO2012173237A1 (ja) * | 2011-06-17 | 2012-12-20 | 高砂香料工業株式会社 | 香料組成物 |
| JP2013001820A (ja) * | 2011-06-17 | 2013-01-07 | Takasago Internatl Corp | 香料組成物 |
| JP2018523641A (ja) * | 2015-07-14 | 2018-08-23 | フイルメニツヒ ソシエテ アノニムＦｉｒｍｅｎｉｃｈ Ｓａ | ミュゲの香りを有する化合物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3462319B2 (ja) | 2003-11-05 |
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