JPH0912486A - 貴金属をベースとする触媒上での塩素の注入を伴なう芳香族化合物の水素化方法 - Google Patents
貴金属をベースとする触媒上での塩素の注入を伴なう芳香族化合物の水素化方法Info
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- JPH0912486A JPH0912486A JP8167590A JP16759096A JPH0912486A JP H0912486 A JPH0912486 A JP H0912486A JP 8167590 A JP8167590 A JP 8167590A JP 16759096 A JP16759096 A JP 16759096A JP H0912486 A JPH0912486 A JP H0912486A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B31/00—Reduction in general
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C10G—CRACKING HYDROCARBON OILS; PRODUCTION OF LIQUID HYDROCARBON MIXTURES, e.g. BY DESTRUCTIVE HYDROGENATION, OLIGOMERISATION, POLYMERISATION; RECOVERY OF HYDROCARBON OILS FROM OIL-SHALE, OIL-SAND, OR GASES; REFINING MIXTURES MAINLY CONSISTING OF HYDROCARBONS; REFORMING OF NAPHTHA; MINERAL WAXES
- C10G45/00—Refining of hydrocarbon oils using hydrogen or hydrogen-generating compounds
- C10G45/44—Hydrogenation of the aromatic hydrocarbons
- C10G45/46—Hydrogenation of the aromatic hydrocarbons characterised by the catalyst used
- C10G45/52—Hydrogenation of the aromatic hydrocarbons characterised by the catalyst used containing platinum group metals or compounds thereof
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- Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 芳香族化合物の水素化方法において、ＣＣｌ
4 以外の塩素化剤の使用が可能であり、また灯油よりも
重質であって、本質的に多環式芳香族化合物を含む留分
の処理を可能とする。 【解決手段】 初留点１００℃以上を有し、芳香族化合
物を少なくとも１０重量％含む仕込原料を、少なくとも
一つの貴金属をベースとし、かつ少なくとも一つのハロ
ゲンを少なくとも１重量％含む担持触媒の存在下で、温
度２００〜４５０℃、圧力１〜２５ＭＰａ、ＶＶＨ（毎
時空間速度）０．１〜１０ｈ-1、水素／仕込原料容積比
１００〜２０００で水素化する方法であって、塩素を仕
込原料に対して０．５〜５００重量ｐｐｍの割合で水素
化帯域内に注入する芳香族化合物の水素化方法。
4 以外の塩素化剤の使用が可能であり、また灯油よりも
重質であって、本質的に多環式芳香族化合物を含む留分
の処理を可能とする。 【解決手段】 初留点１００℃以上を有し、芳香族化合
物を少なくとも１０重量％含む仕込原料を、少なくとも
一つの貴金属をベースとし、かつ少なくとも一つのハロ
ゲンを少なくとも１重量％含む担持触媒の存在下で、温
度２００〜４５０℃、圧力１〜２５ＭＰａ、ＶＶＨ（毎
時空間速度）０．１〜１０ｈ-1、水素／仕込原料容積比
１００〜２０００で水素化する方法であって、塩素を仕
込原料に対して０．５〜５００重量ｐｐｍの割合で水素
化帯域内に注入する芳香族化合物の水素化方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、貴金属をベースと
する触媒及び塩素の存在下での芳香族化合物の水素化方
法に関する。
する触媒及び塩素の存在下での芳香族化合物の水素化方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】将
来、ガスオイル中の芳香族化合物の含有量に関する規格
が確立されることになる。
来、ガスオイル中の芳香族化合物の含有量に関する規格
が確立されることになる。
【０００３】今日、この種の仕込原料の脱硫のための装
置は、芳香族化合物の水素化を確実に行なうことは不可
能である。
置は、芳香族化合物の水素化を確実に行なうことは不可
能である。
【０００４】従って、将来、新しい型の装置が、極度の
脱硫だけではなく芳香族化合物の水素化を実施する目的
を持って出現することになるであろう。
脱硫だけではなく芳香族化合物の水素化を実施する目的
を持って出現することになるであろう。
【０００５】最近の装置は、二つの反応帯域から構成さ
れる。（反応器に相当し得る）第一反応帯域は、硫黄の
含有量を低い値に引き下げることを目的とする。次い
で、第二反応帯域は、第一帯域の留出物中に存在する芳
香族化合物の水素化を対象とする。芳香族化合物の水素
化に優れた触媒は、貴金属をベースとする触媒である。
残念ながら、貴金属をベースとする触媒は、ほとんどい
つも硫黄の存在に非常に敏感である。
れる。（反応器に相当し得る）第一反応帯域は、硫黄の
含有量を低い値に引き下げることを目的とする。次い
で、第二反応帯域は、第一帯域の留出物中に存在する芳
香族化合物の水素化を対象とする。芳香族化合物の水素
化に優れた触媒は、貴金属をベースとする触媒である。
残念ながら、貴金属をベースとする触媒は、ほとんどい
つも硫黄の存在に非常に敏感である。
【０００６】本出願人は、実施した調査研究によって、
触媒の水素化活性を促進させるために、脱硫された仕込
原料に塩素を注入する可能性を見出した。塩素の注入
は、所望の活性レベルに応じて継続されるか、あるいは
継続されないものである。
触媒の水素化活性を促進させるために、脱硫された仕込
原料に塩素を注入する可能性を見出した。塩素の注入
は、所望の活性レベルに応じて継続されるか、あるいは
継続されないものである。
【０００７】米国特許US-3,639,227及びUS-3,816,299に
は、塩素の存在下での芳香族化合物の水素化方法が記載
されている。
は、塩素の存在下での芳香族化合物の水素化方法が記載
されている。
【０００８】米国特許US-3,816,299では、四塩化炭素
（ＣＣｌ4 ）が、ガス相全体に対して０．０１〜１容量
％（ＨＣｌ当量）の割合で水素化帯域に注入される。該
帯域は貴金属をベースとする触媒を有しており、かつ９
３〜５３８℃、１〜３００気圧で操作が行われる。処理
済仕込原料中では、芳香族化合物は、本質的には単環式
である。従って、これらは、主として灯油である。この
米国特許の比較例III 〜VIにおいて、この方法は、塩素
含有有機化合物、例えばＨＣｌ、Ｃ3 Ｈ7 Ｃｌ及びＣＨ
2 Ｃｌ2 がＣＣｌ4 に代わって使用される場合には、非
常に不都合に作用することが証明されている。
（ＣＣｌ4 ）が、ガス相全体に対して０．０１〜１容量
％（ＨＣｌ当量）の割合で水素化帯域に注入される。該
帯域は貴金属をベースとする触媒を有しており、かつ９
３〜５３８℃、１〜３００気圧で操作が行われる。処理
済仕込原料中では、芳香族化合物は、本質的には単環式
である。従って、これらは、主として灯油である。この
米国特許の比較例III 〜VIにおいて、この方法は、塩素
含有有機化合物、例えばＨＣｌ、Ｃ3 Ｈ7 Ｃｌ及びＣＨ
2 Ｃｌ2 がＣＣｌ4 に代わって使用される場合には、非
常に不都合に作用することが証明されている。
【０００９】さらに米国特許US-3,639,227には、水素化
帯域への塩素の注入によって、貴金属及び塩素約０．３
％を含むがフッ素を含まない触媒の存在下で、反応の収
率が改良されることが示されている。注入された塩素の
量は、特にＣ3 Ｈ6 Ｃｌ2 を用いる場合には、約０．６
％である。処理される仕込原料は、多くとも硫黄０．５
重量％を含む灯油またはガソリンである。
帯域への塩素の注入によって、貴金属及び塩素約０．３
％を含むがフッ素を含まない触媒の存在下で、反応の収
率が改良されることが示されている。注入された塩素の
量は、特にＣ3 Ｈ6 Ｃｌ2 を用いる場合には、約０．６
％である。処理される仕込原料は、多くとも硫黄０．５
重量％を含む灯油またはガソリンである。
【００１０】本発明の目的は、ＣＣｌ4 以外の塩素化剤
の使用が可能であり、また灯油よりも重質であって、本
質的に多環式芳香族化合物を含む留分の処理が可能であ
る芳香族化合物の水素化方法を提供することにある。
の使用が可能であり、また灯油よりも重質であって、本
質的に多環式芳香族化合物を含む留分の処理が可能であ
る芳香族化合物の水素化方法を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明による芳香族化合
物の水素化方法は、初留点１００℃以上を有し、芳香族
化合物を少なくとも１０重量％含む仕込原料を、少なく
とも一つの貴金属をベースとし、かつ少なくとも一つの
ハロゲンを少なくとも１重量％含む担持触媒の存在下
で、温度２００〜４５０℃、圧力１〜２５ＭＰａ、ＶＶ
Ｈ（毎時空間速度）０．１〜１０ｈ-1、水素／仕込原料
容積比１００〜２０００で水素化する方法であって、塩
素を仕込原料に対して０．５〜５００重量ｐｐｍの割合
で水素化帯域内に注入することを特徴とするものであ
る。
物の水素化方法は、初留点１００℃以上を有し、芳香族
化合物を少なくとも１０重量％含む仕込原料を、少なく
とも一つの貴金属をベースとし、かつ少なくとも一つの
ハロゲンを少なくとも１重量％含む担持触媒の存在下
で、温度２００〜４５０℃、圧力１〜２５ＭＰａ、ＶＶ
Ｈ（毎時空間速度）０．１〜１０ｈ-1、水素／仕込原料
容積比１００〜２０００で水素化する方法であって、塩
素を仕込原料に対して０．５〜５００重量ｐｐｍの割合
で水素化帯域内に注入することを特徴とするものであ
る。
【００１２】処理済仕込原料は、初留点１００℃以上、
有利には少なくとも１５０℃、好ましくは少なくとも２
００℃を示す。これは、灯油、ガスオイルあるいはより
重質の仕込原料、例えば３８０〜５５０℃留分のもので
ある。
有利には少なくとも１５０℃、好ましくは少なくとも２
００℃を示す。これは、灯油、ガスオイルあるいはより
重質の仕込原料、例えば３８０〜５５０℃留分のもので
ある。
【００１３】仕込原料の芳香族化合物の重量含有量は、
少なくとも１０％、好ましくは２０％である。芳香族化
合物は、好ましくは環数１〜６、更に好ましくは１〜４
を有する。沸点が２００℃以上の留分は、本質的に多環
式（環数２〜６または環数２〜４）芳香族化合物を示
す。
少なくとも１０％、好ましくは２０％である。芳香族化
合物は、好ましくは環数１〜６、更に好ましくは１〜４
を有する。沸点が２００℃以上の留分は、本質的に多環
式（環数２〜６または環数２〜４）芳香族化合物を示
す。
【００１４】仕込原料は、硫黄５〜２０００重量ｐｐ
ｍ、好ましくは５０〜８００重量ｐｐｍを含む。また、
仕込原料は、好ましくは、接触分解によって生じた常圧
ガスオイルであるか、あるいは補給的特性の付与が望ま
れる既に処理された減圧留分である。
ｍ、好ましくは５０〜８００重量ｐｐｍを含む。また、
仕込原料は、好ましくは、接触分解によって生じた常圧
ガスオイルであるか、あるいは補給的特性の付与が望ま
れる既に処理された減圧留分である。
【００１５】塩素は、例えば有機化合物形態で水素化活
性を促進させるように触媒上へ注入される。反応器内に
注入された塩素の含有量は、好ましくは０．５〜１５０
ｐｐｍであり、有利には５〜７０ｐｐｍである。注入
は、塩素または塩素含有化合物が触媒上を通過するもの
である限り、装置のあらゆる箇所において行なわれ得
る。塩素の注入は、好ましくは、仕込原料内に行なわれ
る。この注入は継続されるか、あるいは中断される。注
入が継続される場合、注入される塩素の含有量は低いも
のである。注入が中断される場合、所望の水素化活性が
達成される間、相対的に高められた含有量で塩素が注入
される。次いで、塩素の注入を停止し、このことは活性
の低下によって示される。活性が最低率である際には、
所望の活性を見出すまで、連続して塩素が再注入され
る。
性を促進させるように触媒上へ注入される。反応器内に
注入された塩素の含有量は、好ましくは０．５〜１５０
ｐｐｍであり、有利には５〜７０ｐｐｍである。注入
は、塩素または塩素含有化合物が触媒上を通過するもの
である限り、装置のあらゆる箇所において行なわれ得
る。塩素の注入は、好ましくは、仕込原料内に行なわれ
る。この注入は継続されるか、あるいは中断される。注
入が継続される場合、注入される塩素の含有量は低いも
のである。注入が中断される場合、所望の水素化活性が
達成される間、相対的に高められた含有量で塩素が注入
される。次いで、塩素の注入を停止し、このことは活性
の低下によって示される。活性が最低率である際には、
所望の活性を見出すまで、連続して塩素が再注入され
る。
【００１６】塩素含有有機化合物は、例えばジクロロメ
タン、トリクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロ
エタン、テトラクロロエチレン、ヘキサクロロエタン、
クロロホルム等である。
タン、トリクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロ
エタン、テトラクロロエチレン、ヘキサクロロエタン、
クロロホルム等である。
【００１７】触媒は、好ましくは単独の貴金属のみを含
む。さらに好ましくは、貴金属は白金である。貴金属
は、（１００ｍ2 ／ｇ以上の）大きな比表面積を有する
担体上に担持される。該担体は、アルミナ、シリカ、シ
リカ−アルミナ、ゼオライト、あるいはこれらの二つま
たはそれ以上のあらゆる組合わせにより構成される。こ
れらの担体は、最終触媒が少なくとも一つのハロゲンの
少なくとも１重量％を含むように、ハロゲン化による予
備処理を受ける。触媒は、好ましくは、塩素を含み、有
利には塩素及びフッ素を含む。
む。さらに好ましくは、貴金属は白金である。貴金属
は、（１００ｍ2 ／ｇ以上の）大きな比表面積を有する
担体上に担持される。該担体は、アルミナ、シリカ、シ
リカ−アルミナ、ゼオライト、あるいはこれらの二つま
たはそれ以上のあらゆる組合わせにより構成される。こ
れらの担体は、最終触媒が少なくとも一つのハロゲンの
少なくとも１重量％を含むように、ハロゲン化による予
備処理を受ける。触媒は、好ましくは、塩素を含み、有
利には塩素及びフッ素を含む。
【００１８】使用される担体は、好ましくは、塩素含有
及びフッ素含有アルミナである。
及びフッ素含有アルミナである。
【００１９】反応温度は、好ましくは、２４０〜３５０
℃、圧力は１．５ＭＰａ（１５バール）〜１０ＭＰａ
（１００バール）、ＶＶＨ（毎時空間速度）は０．５〜
２ｈ-1、水素／仕込原料容積比は１２５〜１０００であ
る。
℃、圧力は１．５ＭＰａ（１５バール）〜１０ＭＰａ
（１００バール）、ＶＶＨ（毎時空間速度）は０．５〜
２ｈ-1、水素／仕込原料容積比は１２５〜１０００であ
る。
【００２０】
【発明の実施の形態】この発明の実施の形態は、本発明
の特性を例証するが、何らその範囲を限定するものでは
ない。
の特性を例証するが、何らその範囲を限定するものでは
ない。
【００２１】［実施形態１（白金／アルミナ＋塩素＋フ
ッ素触媒の調製）］使用した方法は、過剰の溶液による
元素の連続導入からなった。まずアルミナに塩素、次い
でフッ素、最後に白金を導入した。使用したアルミナは
等方晶ガンマ型であった。このアルミナを塩素２％の塩
酸溶液を用いて３０分間連続的に処理して、担体上で塩
素が良好な量となるようにした。該溶液を排出した後、
フッ化水素酸溶液と塩素含有担体とを１時間３０分の接
触に付した。次いで、該担体をすすいで、白金の含浸を
ヘキサクロロ白金酸を用いて行なった。１２時間の交換
後、触媒を乾燥空気下に５３０℃で２時間、乾燥させ
た。この場合、触媒の組成は次の通りであった： 塩素： ０．９８重量％ フッ素： １．０３重量％ 白金： ０．６０重量％ ［実施形態２（使用した二つの仕込原料の説明）］次の
表１に、一方は、硫黄の高含有量を有する仕込原料（Ｄ
ＬＣＯ１と記す）であり、他方は、硫黄の低含有量を有
する仕込原料（ＤＬＣＯ２と記す）である、二つの脱硫
された仕込原料を調製するのに役立ったＬＣＯ型仕込原
料の特性をまとめた。
ッ素触媒の調製）］使用した方法は、過剰の溶液による
元素の連続導入からなった。まずアルミナに塩素、次い
でフッ素、最後に白金を導入した。使用したアルミナは
等方晶ガンマ型であった。このアルミナを塩素２％の塩
酸溶液を用いて３０分間連続的に処理して、担体上で塩
素が良好な量となるようにした。該溶液を排出した後、
フッ化水素酸溶液と塩素含有担体とを１時間３０分の接
触に付した。次いで、該担体をすすいで、白金の含浸を
ヘキサクロロ白金酸を用いて行なった。１２時間の交換
後、触媒を乾燥空気下に５３０℃で２時間、乾燥させ
た。この場合、触媒の組成は次の通りであった： 塩素： ０．９８重量％ フッ素： １．０３重量％ 白金： ０．６０重量％ ［実施形態２（使用した二つの仕込原料の説明）］次の
表１に、一方は、硫黄の高含有量を有する仕込原料（Ｄ
ＬＣＯ１と記す）であり、他方は、硫黄の低含有量を有
する仕込原料（ＤＬＣＯ２と記す）である、二つの脱硫
された仕込原料を調製するのに役立ったＬＣＯ型仕込原
料の特性をまとめた。
【００２２】２０℃での密度の低減並びに硫黄及び窒素
含有量の低減が注目された。留意できるように、ＮＭＲ
によって測定されたＣＡ（ＮＭＲによって測定した芳香
族炭素）が僅かしか変化しなかったし、また分光学的質
量によって測定された芳香族化合物の含有量が僅かしか
変化しなかったので、ＬＣＯの脱硫は、芳香族化合物の
限定された水素化のみを伴なった。
含有量の低減が注目された。留意できるように、ＮＭＲ
によって測定されたＣＡ（ＮＭＲによって測定した芳香
族炭素）が僅かしか変化しなかったし、また分光学的質
量によって測定された芳香族化合物の含有量が僅かしか
変化しなかったので、ＬＣＯの脱硫は、芳香族化合物の
限定された水素化のみを伴なった。
【００２３】
【表１】 ［実施形態３ （触媒テストの操作条件及び触媒の活性
化条件の説明）］次いで、先行の実施形態において説明
を行なった触媒を触媒テストで評価した。この触媒テス
トの操作条件は下記の通りであった： 反応器の型 ： 上昇流型 全圧 ： ６０バール Ｈ2 ／仕込原料比（ｌ／ｌ）： ４５０Ｎｌ／Ｎｌ ＶＶＨ（毎時空間速度）： １ｈ-1 仕込原料 ： 実施形態参照 温度 ： 実施形態参照 使用前に、触媒を還元しなければならなかった。このた
め、触媒を反応器に一度導入し、水素流を４５０℃で２
時間、触媒上に通過させた。しかしながら、現場外(ex-
situ) での還元方法も同じ効果を有するものであった。
化条件の説明）］次いで、先行の実施形態において説明
を行なった触媒を触媒テストで評価した。この触媒テス
トの操作条件は下記の通りであった： 反応器の型 ： 上昇流型 全圧 ： ６０バール Ｈ2 ／仕込原料比（ｌ／ｌ）： ４５０Ｎｌ／Ｎｌ ＶＶＨ（毎時空間速度）： １ｈ-1 仕込原料 ： 実施形態参照 温度 ： 実施形態参照 使用前に、触媒を還元しなければならなかった。このた
め、触媒を反応器に一度導入し、水素流を４５０℃で２
時間、触媒上に通過させた。しかしながら、現場外(ex-
situ) での還元方法も同じ効果を有するものであった。
【００２４】［実施形態４（硫黄の高含有量を有する仕
込原料及び硫黄の低含有量を有する仕込原料に及ぼす同
量の塩素の影響の比較）］実施形態１の触媒（白金／ア
ルミナ＋塩素＋フッ素型触媒）を用いて塩素注入の影響
を評価した。一方では、高硫黄含有仕込原料ＤＬＣＯ１
を用いて、他方では、低硫黄含有仕込原料ＤＬＣＯ２を
用いて、触媒性能を連続的に測定した。これらの二つの
仕込原料は実施形態２で説明したものである。
込原料及び硫黄の低含有量を有する仕込原料に及ぼす同
量の塩素の影響の比較）］実施形態１の触媒（白金／ア
ルミナ＋塩素＋フッ素型触媒）を用いて塩素注入の影響
を評価した。一方では、高硫黄含有仕込原料ＤＬＣＯ１
を用いて、他方では、低硫黄含有仕込原料ＤＬＣＯ２を
用いて、触媒性能を連続的に測定した。これらの二つの
仕込原料は実施形態２で説明したものである。
【００２５】結果を次の表２に再編成した。各試験につ
いて、２０℃での液体留出物の密度、留出物のＣＡの含
有量及び仕込原料のＣＡ0 当初含有量を測定した。
いて、２０℃での液体留出物の密度、留出物のＣＡの含
有量及び仕込原料のＣＡ0 当初含有量を測定した。
【００２６】
【表２】 仕込原料のＣＡ及び留出物のＣＡから、転換率（ＨＤＣ
Ａ％）、次いで次数１であることを認めながら水素化活
性度を測定した。添加した同量の塩素に対して、活性の
成果は、仕込原料の硫黄含有量が高いだけいっそう高く
なることは明白であった。
Ａ％）、次いで次数１であることを認めながら水素化活
性度を測定した。添加した同量の塩素に対して、活性の
成果は、仕込原料の硫黄含有量が高いだけいっそう高く
なることは明白であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ヴィルジニ アルル フランス国 リイル マルメゾン リュ ドゥ ラ レユニオーン ３ (72)発明者 スラヴィク カズトゥラン フランス国 リイル マルメゾン リュ クラマーユ 57 (72)発明者 ナタリ マルシャル ジョルジュ フランス国 パリー リュ ジョフロワ サン ティレール ８
Claims (10)
- 【請求項１】 初留点１００℃以上を有し、芳香族化合
物を少なくとも１０重量％含む仕込原料を、少なくとも
一つの貴金属をベースとし、かつ少なくとも一つのハロ
ゲンを少なくとも１重量％含む担持触媒の存在下で、温
度２００〜４５０℃、圧力１〜２５ＭＰａ、ＶＶＨ（毎
時空間速度）０．１〜１０ｈ-1、水素／仕込原料容積比
１００〜２０００で水素化する方法であって、塩素を仕
込原料に対して０．５〜５００重量ｐｐｍの割合で水素
化帯域内に注入することを特徴とする芳香族化合物の水
素化方法。 - 【請求項２】 仕込原料が硫黄５〜２０００重量ｐｐｍ
を含む、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 仕込原料が硫黄５０〜８００重量ｐｐｍ
を含む、請求項１または２記載の方法。 - 【請求項４】 仕込原料の芳香族化合物が本質的に芳香
族環数２〜６を含む、請求項１〜３のいずれか１項記載
の方法。 - 【請求項５】 仕込原料が少なくとも２００℃の初留点
を示す、請求項１〜４のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項６】 仕込原料が常圧ガスオイルまたは減圧留
分である、請求項１〜５のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項７】 ジクロロメタン、トリクロロメタン、ジ
クロロエタン、トリクロロエタン、テトラクロロエチレ
ン、ヘキサクロロエタン及びクロロホルムからなる群か
ら選ばれる塩素含有有機化合物を注入する、請求項１〜
６のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項８】 塩素が仕込原料に注入される、請求項１
〜７のいずれか１項記載の方法。 - 【請求項９】 触媒が塩素含有及びフッ素含有担体を有
することを特徴とする請求項１〜８のいずれか１項記載
の方法。 - 【請求項１０】 触媒が塩素含有及びフッ素含有アルミ
ナに担持された白金を含むことを特徴とする請求項１〜
９のいずれか１項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9507726 | 1995-06-27 | ||
| FR9507726A FR2736063B1 (fr) | 1995-06-27 | 1995-06-27 | Procede d'hydrogenation d'aromatiques avec injection de chlore sur des catalyseurs a base de metal noble |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912486A true JPH0912486A (ja) | 1997-01-14 |
| JPH0912486A5 JPH0912486A5 (ja) | 2004-07-15 |
| JP4178301B2 JP4178301B2 (ja) | 2008-11-12 |
Family
ID=9480438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16759096A Expired - Lifetime JP4178301B2 (ja) | 1995-06-27 | 1996-06-27 | 貴金属をベースとする触媒上での塩素の注入を伴なう芳香族化合物の水素化方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
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