JPH09124942A - ケイ素系正孔輸送材の製造方法 - Google Patents

ケイ素系正孔輸送材の製造方法

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JPH09124942A JP7287644A JP28764495A JPH09124942A JP H09124942 A JPH09124942 A JP H09124942A JP 7287644 A JP7287644 A JP 7287644A JP 28764495 A JP28764495 A JP 28764495A JP H09124942 A JPH09124942 A JP H09124942A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ポリシロキサン樹脂に電荷輸送能を与えるた
めの、この樹脂に対して溶解可能な正孔輸送材の製法を
提供する。 【解決手段】 複数の芳香族基を有する３級アミンであ
って、イオン化ポテンシャルが４．５〜６．２eVである
正孔輸送性化合物に対して、該芳香族基の一部又は全部
の上において炭化水素基を介してアルコキシシリル基を
導入するケイ素系輸送材の製造において、前記正孔輸送
性化合物を構成する芳香族基に結合した不飽和脂肪族基
と、水素及びアルコキシ基をケイ素原子の置換基とする
アルコキシシランを白金化合物を触媒としてヒドロシリ
ル化反応によって結合させ、生成するケイ素系正孔輸送
材を上記白金化合物の吸着材と接触させてこの吸着材と
共に上記白金化合物を除き白金の濃度を１０ppm 以下と
するケイ素系正孔輸送材の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電子写真感光体に使
用される新規な正孔輸送物質に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機光導電性材料を用いた電子写真感光
体が生産性、材料設計の容易さ、安全性などの点から注
目され、種々の改良が重ねられて実用化されている。近
年、電荷発生層と電荷輸送層を分離したいわゆる機能分
離型と呼ばれる構造が考案され実用化されている。この
構成の電子写真感光体は、電荷発生物質を適当な樹脂を
結着材として結着してなる層、その上の電荷輸送材をバ
インダー樹脂中に分散或いは溶解させた層の２層からな
っている。電荷輸送材を含有する層は、多くの場合、正
孔輸送材を含有し、そのバインダーとしてポリカーボネ
ート樹脂、ポリエステル樹脂、アクリル樹脂、ポリスチ
レン樹脂等の熱可塑性樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキ
シ樹脂等の熱硬化樹脂が検討されている。この場合、電
荷発生層表面に負電荷をコロナ帯電させる必要があり、
その時オゾンが発生しそれによる樹脂の劣化、感度低
下、帯電能の低下等、その後のトナー現像、紙への転
写、クリーニングなどの際に摩擦等により機械的破壊を
受け、種々の原因により感光体特性が低下することが問
題となっている。
【０００３】上記問題に関して様々な検討が行われてい
る。ポリシロキサン樹脂を含む熱硬化性樹脂を電荷輸送
層に使用するもの（特開昭６１−２３８０６２）、ポリ
シロキサン樹脂を含む保護層を有するもの（特開昭６２
−１０８２６０）、熱硬化性ポリシロキサン樹脂にシリ
カゲル、ウレタン樹脂、フッ素樹脂を分散させ保護層と
するもの（特開平４−３４６３５６）、熱可塑性樹脂に
熱硬化型ポリシロキサン樹脂を分散させた樹脂を保護層
或いは電荷輸送材バインダー樹脂とするもの（特開平４
−２７３２５２）等に見られるが如くポリシロキサン樹
脂を共重合成分或いは他樹脂へブレンドすることが試み
られ、ポリシロキサンの特性を利用して感光体の高性能
化、寿命の向上、クリーニング性の改善が検討されてき
た。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】ポリシロキサンは、透
明性、耐絶縁破壊、光安定性に加えて低表面張力等、他
の樹脂に見られない特徴を有しながらも有機化合物との
相溶性が極めて悪いため、単独で電荷輸送材料構成樹脂
として使用される事はなく共重合或いはブレンドによる
電荷輸送材料構成樹脂の改質の為に使用されてきた。ポ
リシロキサン樹脂単独で電荷輸送層を構成するバインダ
ーとして用いられるためには、ポリシロキサン樹脂に溶
解可能な電荷輸送物質を見いだすことが急務である。本
発明の目的は電子写真感光体に用いられうるポリシロキ
サン樹脂に電荷輸送能を付与するための、該樹脂に対し
て溶解可能な正孔輸送材の製造法を提供することであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は複数の芳香族基
を有する芳香族置換３級アミンであってイオン化ポテン
シャルが４．５eV〜６．２eVであるケイ素系正孔輸送性
化合物の該芳香族基のうち少なくとも１つの芳香環上に
おいて炭化水素基を介して加水分解性基を有するシリル
基を導入するケイ素系正孔輸送材の製造において、前記
ケイ素系正孔輸送性化合物を構成する芳香族基に結合し
又は新しく結合させた不飽和脂肪族基と、水素及び加水
分解性基をケイ素原子の置換基とするシランとを白金化
合物からなる触媒の存在下、ヒドロシリル化反応によっ
て結合させ、生成したケイ素系正孔輸送材を該白金化合
物に対する吸着材と接触させて該白金化合物を該吸着材
に吸着させ、この吸着材と共に前記白金化合物を除くこ
とを特徴とする残存白金化合物の濃度が１０ppm 以下で
あるケイ素系正孔輸送材の製造方法である。
【０００６】本発明における複数の芳香族基を有する芳
香族置換３級アミンであってイオン化ポテンシャルが
４．５eV〜６．２eVである正孔輸送性化合物の該芳香族
基のうち少なくとも１つの芳香環上において炭化水素基
を介して加水分解性基を有するシリル基を導入したケイ
素系正孔輸送材は、好適には次の式（１）で示される化
合物である。 Ａ−〔Ｒ1 ＳｉＲ2 3-n Ｑn 〕p （１） （ここに、Ａは複数の芳香族基を有する芳香族置換３級
アミンであって、イオン化ポテンシャルが４．５〜６．
２eVである正孔輸送性化合物から誘導された有機基を表
し、Ｒ1 は炭素数１〜１８のアルキレン基、Ｒ2 はハロ
ゲンを有することのある炭素数１〜１５の１価の炭化水
素基、Ｒ3 は炭素数１〜６のアルキル基、Ｑは加水分解
性基、ｎはｎは１〜３の整数、ｐは１〜３の整数であ
る。ここで、「誘導された」とは前記正孔輸送性化合物
の有する前記芳香族基の芳香環の水素原又は置換基を取
って生じたことを言う。）
【０００７】前記加水分解性基Ｑの例としては水酸基、
アルコキシ基、メチルエチルケトオキシム基、ジエチル
アミノ基、アセトキシ基、プロペノキシ基、−Ｃｌ等が
あげられる。これらのうちで水酸基、及びメトキシ基、
エトキシ基、ブトキシ基、プロポキシ基等の炭素数１〜
６のアルコキシ基が好ましい。
【０００８】本発明におけるケイ素系正孔輸送性化合物
はイオン化ポテンシャルが４．５eV〜６．２eVであるも
のが選ばれる。イオン化ポテンシャルが４．５eV未満で
は該ケイ素系正孔輸送材が容易に酸化されるため劣化し
やすく好ましくない。また６．２eVを超えると電荷発生
層からの正孔注入が起こりにくく感度が低下してしまう
ためやはり好ましくない。本発明におけるイオン化ポテ
ンシャルは、大気下光電子分光法（理研計器製、表面分
析装置ＡＣ−１を使用）により測定される。
【０００９】本発明により提供されるケイ素化正孔輸送
材は、有機ケイ素基は電子供与性基に炭化水素基を介し
て結合しているものである。その理由は、直接結合した
場合、正孔輸送材の有する芳香族基のπ電子がケイ素の
ｄ電子とのπ−ｄ相互作用を生じてイオン化ポテンシャ
ルが原料のそれから変動するから、これを避けて有機光
導電体設計を容易にするためである。
【００１０】このように芳香環とケイ素原子の間に炭化
水素を介在させる方法の１つは、正孔輸送性化合物の複
数の芳香環の少なくとも１つに結合した不飽和脂肪族基
と、水素及びアルコキシ基をケイ素原子の必須の置換基
とするアルコキシシランとをヒドロシリル化反応によっ
て結合させることである。例えば、上記ケイ素系正孔輸
送材は、芳香族基を有しイオン化ポテンシャルが４．５
〜６．２電子ボルトである芳香族置換３級アミンの窒素
に結合した芳香環に置換したビニル基と、ケイ素に結合
した水素を含有する有機ケイ素化合物とをヒドロシリル
化反応させることによって製造することができる。ま
た、芳香族基にビニル基を導入する方法としては、芳香
環に置換したメチル基の水素をハロゲン化した後ホルミ
ル化し、アルデヒドを付加脱水してビニル基を導入する
ことができる。この後ヒドロシリル化反応が利用でき
る。他の方法として、芳香族基に置換した飽和炭化水素
基、例えばメチル基をブロモメチル化してリチオ醋体と
し、これをハロゲン化アルコキシシランと反応させる方
法がある。
【００１１】本発明の製造方法に使用されるイオン化ポ
テンシャルが４．５〜６．２電子ボルトである芳香族置
換３級アミンＡとしては以下のものが挙げられる。尚下
記式において、Ｍｅはメチルを、Ｅｔはエチルを表す。
【００１２】
【化１】
【００１３】
【化２】
【００１４】
【化３】
【００１５】
【化４】
【００１６】
【化５】
【００１７】
【化６】
【００１８】
【化７】
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【化１１】
【００２３】
【化１２】
【００２４】
【化１３】
【００２５】
【化１４】
【００２６】
【化１５】
【００２７】
【化１６】
【００２８】
【化１７】
【００２９】
【化１８】
【００３０】上記３級アミンの芳香環のどの位置にアル
コキシシラン基を導入するかは特に限定されず、また、
全ての芳香環にアルコキシシラン基が結合していること
は必ずしも必要ではない。後述のポリシロキサン樹脂へ
の溶解性等を考慮して決められる。この場合、ビニル基
を、窒素に結合した芳香族環に導入する方法としては、
上述のように、芳香環に置換したメチル基上の水素をハ
ロゲン化した後、ホルミル化し、アルデヒトに付加脱水
してビニル基を導入することができる。また、２級アミ
ンの水素とビニル基が置換したハロゲン化芳香族化合物
との間で脱ハロゲン化水素を行うことによっても生成す
ることができる。
【００３１】本発明において、イオン化ポテンシャルが
４．５〜６．２電子ボルトである芳香族基含有３級アミ
ンの芳香環に結合したビニル基と反応しうる水素化有機
ケイ素化合物としては、分子中に水素及びアルコキシ基
をケイ素原子の必須の置換基とする水素化有機ケイ素化
合物をヒドロシリル化反応によってビニル基に付加結合
させる方法である。ケイ素に直接結合した水素は、ビニ
ル基に付加するヒドロシリル化反応には必須の成分であ
り、もう一つの必須成分として、加水分解性を有する
基、例えばアルコキシ基がある。そのようなアルコキシ
基−ＯＲ3 のＲ3としては、炭素数１〜６のメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、アミル、ヘキシル等の比較的
低鎖長の鎖状又は分岐アルキルから、ヒドロシリル化時
の安全性、加水分解性等を考慮し目的用途に応じて選択
される。
【００３２】また、一般式（１）中のｎはケイ素に置換
したアルコキシ基の数を表すが、複数の場合は一般には
親水性が増し、且つ、縮合可能な基が複数存在する場合
は架橋剤としても作用するため、親水性と併せて架橋に
よる樹脂の硬さも考慮して設定されなければならない。
【００３３】水素及びアルコキシ基以外のケイ素原子に
直接結合した有機基Ｒ2 はポリシロキサン樹脂のケイ素
上の置換基の種類に応じて、樹脂に対する溶解性、ヒド
ロシリル化反応時の反応性、その他ポリシロキサン樹脂
の性質調節等種々の目的に応じてメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、アミル、ヘキシル等、アルケニル基、例
えばビニル、アリル等、アリール基例えばフェニル、ト
リル等、ハロゲン化炭化水素基、例えばトリフルオロプ
ロピル、ヘプタフルオロペンチル、ナノフルオロヘキシ
ル等で代表されるフルオロ炭化水素基等からなる群から
適宜選ぶことができる。ポリシロキサンのケイ素上の置
換基がメチルであれば、Ｒ2 がメチル基であるほうが溶
解性がよいことは容易に想像できる。
【００３４】上述のポリシロキサン樹脂とは、シリコー
ン業界で言うところのＭＴレジン、ＤＴレジン、ＭＱレ
ジン、Ｔレジン及びポリシルセスキオキサンとして知ら
れているケイ素系高分子を主体に構成される有機溶媒可
溶の樹脂と示す。本樹脂の製造方法としてはSilicon-Ba
sed Polymer Science Ed., Jhon M.Ziegler & F.W.Gord
on Fearon, ACS series 224, The American Chemical S
ociety, 1990、の７１ページに記載のシロキサンポリマ
ー合成方法を始めとして公知の方法が適用される。
【００３５】本発明のヒドロシリル化反応は、白金系触
媒、或いは有機過酸化物等を触媒として用いて行うこと
ができる。使用されうる白金触媒は、通常のヒドロシリ
ル化反応、付加型シリコーンゴムに用いられている白金
触媒のうち塩素を含まないものが好適である。例えば、
塩化白金、塩化白金酸が残存すると、正孔輸送物質とし
てポリシロキサン樹脂中に添加すると、使用時に塩酸を
発生させることが予想される。塩酸は本発明の物質の正
孔輸送機能を阻害する物質である。白金−ホスフィン錯
体等、及び白金類を担体担持させた白金／炭素、白金／
シリカゲル、白金／高分子等を使用することができ、白
金触媒の添加量に関しても通常用いられている範囲で選
択される。ヒドロシリル化を施す基材である脂肪族不飽
和基に対して白金金属として１／１０から１／１０００
００のモル比の範囲が適当である。芳香族環が置換した
３級アミンの場合、嵩高い置換基の立体障害を考慮する
ため、１／１０から１／１００００であるほうが反応促
進の点から好ましい。
【００３６】しかし、残存白金が多いと生成したケイ素
化正孔輸送材は褐色〜黒色を呈する。これは、正孔輸送
物質を含む樹脂層中に含まれる光電荷発生材、或いはこ
の層を通して光電荷発生材に光照射したときに、光吸収
作用或いは光散乱を生じさせることになる。また、白金
化合物は高温に曝し、または長時間空気に曝すと分解し
て白金黒と通称される金属粒子が析出することが知られ
ている。また、有機アルコキシシランに水分が混入する
とアルコキシ基は容易に加水分解し水酸基（ヒドロキシ
ル基）となる。これは白金により容易に縮合し、高分子
量化する。これらのことを考慮すると、生成したケイ素
含有正孔輸送材中の残存白金はその量を低下させること
が必須となる。ケイ素含有正孔輸送材中に含まれる白金
量は１０ppm 以下、より好ましくは１ppm 以下である。
本発明において白金化合物濃度は原子吸光法により求め
た白金原子濃度で定義される。
【００３７】ケイ素含有正孔輸送材中に残存する白金
は、活性炭、シリカゲル、多孔質アルミナなど白金を吸
着し且つケイ素含有正孔輸送物質に対して不活性である
ものを、吸着材としてケイ素化正孔輸送材を溶解した溶
液中に添加して吸着させ、濾別などにより、吸着材と共
に除くことができる。又、これら吸着材をカラム充填材
としてカラム分離操作を施してもよい。ケイ素化正孔輸
送材の溶液濃度は５０重量％以下であるのが好ましい
が、正孔輸送材の種類によって溶液粘度が異なるため一
概に特定化できない。ヒドロシリル化反応温度は、用い
る白金触媒の種類、量、反応基材、反応条件によって異
なるため特定できないが、白金触媒の分解温度以下で、
室温以上２００℃以下の温度であるのが効率の点から好
ましく、熱に対する脂肪族不飽和基の安定性を考慮する
と、１００℃以下であるのが更に好ましい。有機過酸化
物を触媒とする場合、室温以上に半減期を有するもので
あれば特に限定されるものではなく、一般にラジカル重
合の開始剤として用いられる有機過酸化物が好適に使用
され、ラウリルパーオキシド、ブチルパーオキシド、ベ
ンゾイルパーオキシド等が例示される。
【００３８】一般に、ヒドロシリル化反応生成物は、ケ
イ素原子がビニル基のα−位に付加する場合とβ−位に
付加する場合の２通りがあり、ビニル化合物の置換基、
用いる触媒の種類、ヒドロシランとの量比等を始めとす
る反応条件で左右される事は周知のことである。本発明
においては、ヒドロシリル化における付加様式がα−付
加する場合とβ−付加する場合の両者が混在することは
一向に差し支えなく、凝集体を形成し易い正孔輸送材で
は混在するにより凝集を防止するから、その方が好まし
い。
【００３９】
【発明の効果】本発明により、ポリシロキサン樹脂に溶
解性を有し、この樹脂に混合したとき、得られる正孔輸
送材料を透明にする正孔輸送性材が提供され、硬度、耐
環境性等に優れた低表面エネルギーのポリシロキサン有
機光導電性樹脂が実用化される。本発明のケイ素系正孔
輸送材はコピー、レーザビームプリンタを始めとする電
子写真プロセスに使用されるのみならず、有機エレクト
ロルミネッセンス素子構成において必要とされる電荷輸
送層にも使用することができる。
【００４０】
【実施例】
（実施例１） （４−〔２−（トリエトキシシリル）エチル〕トリフェ
ニルアミンの合成） （４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド
の合成）三つ口フラスコにトリフェニルアミン１０１．
４ｇとＤＭＦ３５．５mLを入れ、氷水冷却下、撹拌しな
がらオキシ塩化リンを８４．４mLを滴下し、温度を９５
℃に上げて５時間反応させた。反応液を４Ｌの温水へ注
ぎ１時間撹拌した。その後、沈殿物をロ取し、エタノー
ル／水（１：１）の混合溶液で洗浄し、４−（Ｎ，Ｎ−
ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒドを得た。収量９
１．５ｇ（収率８１．０％）、融点は１２８．６〜１３
０．１℃であった。
【００４１】（４−ビニルトリフェニルアミンの合成）
水素化ナトリウム１４．６ｇ、１，２−ジメトキシエタ
ン７００mLを三つ口フラスコに取り、室温で撹拌しなが
らトリメチルホスフォニウムブロマイド１３０．８ｇを
加えた。次に無水エタノールを一滴加えた後、７０℃で
４時間反応させた。これに４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノ）ベンズアルデヒド１００ｇを加えた、７０℃に温
度を上げ５時間反応させた。反応終了後、反応液を濾過
し、濾液と沈殿物のエーテル抽出液を一緒にし水洗し
た。ついで、エーテル液を塩化カルシウムで脱水後、エ
ーテルを除去し、反応混合物を得た。これをエタノール
から再結晶を行い、針状、淡黄色のビニルトリフェニル
アミンを得た。収量８３．４ｇ（収率８４．０％）、融
点８８．５〜９０．４℃であった。
【００４２】（４−ビニルトリフェニルアミンのヒドロ
シリル化）トルエン４０mL、シリエトキシシラン９．９
ｇ（６０ｍモル）及びトリス（テトラメチルジビニルジ
シロキサン）二白金（０）のトルエン溶液０．０１８ｍ
モルを三つ口フラスコに取り、室温で撹拌しながら４−
ビニルトリフェニルアミン８．２ｇのトルエン溶液２０
mLを滴下した。滴下終了後７０℃で３時間撹拌を行った
後、更に、トルエン１２０mLで稀釈した。得られた稀釈
溶液は、真空下１４０℃で７時間乾燥した活性炭２００
ｇを充填したカラムを用いて処理した後、減圧下トルエ
ンを除去し、高粘度の淡黄色液状物（精製品）を得た。
この精製品の白金濃度は、フレームレス原子吸光法（HI
TACHI POLARIZED ZEEMANATOMIC ABSORPTION SPECTROPHO
TO-METERを使用) で測定することにより評価した。その
結果、精製品の白金濃度は０．８ppm であることがわか
った。
【００４３】（実施例２） （４−〔Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）ア
ミノ〕−〔２−（トリエトキシシリル）エチル〕ベンゼ
ンの合成） （Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）アミノベ
ンゼンの合成）４−ヨード−ｏ−キシレン３８．５ｇ
（１６６ｍモル）、無水炭酸カリウム２２．９ｇ（１６
６ｍモル）及び銅粉７．０ｇをニトロベンゼン２０mLに
加え、撹拌下加熱還流を８時間行った。冷却後濾過し、
濾液を除去した。得られた反応混合物をシリカゲルカラ
ムを通しＮ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）ア
ミノベンゼンを得た。収量１５．７ｇ（収率６９％）。
【００４４】（４−〔Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチル
フェニル）アミノ〕ベンズアルデヒドの合成）三つ口フ
ラスコに〔Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）
アミノ〕ベンゼン１２４．６ｇとＤＭＦ３５．５mLを入
れ、氷水冷却下、撹拌しながらオキシ塩化リン８４．４
mLを滴下した。滴下終了後、混合溶液を９５℃で５時間
反応させ、４Ｌの温水へ注ぎ１時間撹拌した。その後、
沈殿物をロ取し、エタノール／水（１：１）の混合溶液
で洗浄し、４−〔Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェ
ニル）アミノ〕ベンズアルデヒドを得た。収量１０７．
６ｇ（収率７９．０％）。
【００４５】（４−〔Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチル
フェニル）アミノ〕スチレンの合成）水素化ナトリウム
１２．１ｇ、１，２−ジメトキシエタン５８０mLを三つ
口フラスコに取り、室温で撹拌しながらトリメチルホス
フォニウムブロマイド１０８．５ｇを加えた。次に無水
エタノールを一滴加えた後、７０℃で４時間反応させ
た。以上のようにして得られた反応混合物に４−〔Ｎ，
Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）アミノ〕ベンズ
アルデヒド１００．０ｇを加え、７０℃で５時間反応さ
せた後、ロ別し、ロ取したケーキをエーテル抽出しロ液
と一緒にし水洗した。ついで、エーテル液を塩化カルシ
ウムで脱水後、エーテルを除去し、反応混合物を得た。
これをエタノールで再結晶二回行い、針状、４−〔Ｎ，
Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）アミノ〕スチレ
ンを得た。収量８４．５ｇ（収率８５．０％）。
【００４６】（４−〔Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチル
フェニル）アミノ〕スチレンのヒドロシリル化）トルエ
ン４０mL、トリエトキシシラン６．０ｇ及びトリス（テ
トラメチルジビニルジシロキサン）二白金（０）のトル
エン溶液０．５４ｍモルを三つ口フラスコに取り、室温
で撹拌しながら４−〔Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチル
フェニル）アミノ〕スチレン９．９ｇのトルエン溶液２
０mLを滴下した。滴下終了後、７０℃で３時間撹拌を行
った後、溶媒を減圧下で除去し、淡黄色油状の４−
〔Ｎ，Ｎ−ビス（３，４−ジメチルフェニル）アミノ〕
−〔２−（トリエトキシシリル）エチル〕ベンゼンを得
た。収量１３．４ｇ（収率９０．１％）。得られた生成
物について、実施例１と同様な操作を行ない、同様に白
金を定量したところ、１．９ppm であった。
【００４７】（実施例３） （４−〔２−（トリエトキシシリル）エチル〕トリフェ
ニルアミンの合成） （４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）ベンズアルデヒド
の合成）三つ口フラスコにトリフェニルアミン１０１．
４ｇとＤＭＦ３５．５mLを入れ、氷水冷却下、撹拌しな
がらオキシ塩化リン８４．４mLを滴下し、温度を９５℃
に上げて５時間反応させた。反応液を４Ｌの温水へ注ぎ
１時間撹拌した。その後、沈殿物をロ取し、エタノール
／水（１：１）の混合溶液で洗浄し、４−（Ｎ，Ｎ−ジ
フェニルアミノ）ベンズアルデヒドを得た。収量９１．
５ｇ（収率８１．０％）、融点は１２８．６−１３０．
１℃であった。
【００４８】（４−ビニルトリフェニルアミンの合成）
水素化ナトリウム１４．６ｇ、１，２−ジメトキシエタ
ン７００mLを三つ口フラスコに取り、室温で撹拌しなが
らトリメチルホスフォニウムブロマイド１３０．８ｇを
加えた。次に無水エタノールを一滴加えた後、７０℃で
４時間反応させた。これに４−（Ｎ，Ｎ−ジフェニルア
ミノ）ベンズアルデヒド１００ｇを加え、７０℃に温度
を上げ５時間反応させた。反応終了後、反応液を濾過
し、濾液と沈殿物のエーテル抽出液を一緒にし水洗し
た。ついで、エーテル液を塩化カルシウムで脱水後、エ
ーテルを除去し、反応混合物を得た。これをエタノール
から再結晶を行い、針状、淡黄色のビニルトリフェニル
アミンを得た。収量８３．４ｇ（収率８４．０％）、融
点８８．５−９０．４℃であった。
【００４９】（４−ビニルトリフェニルアミンのヒドロ
シリル化）トルエン４０mL、トリエトキシシラン９．９
ｇ（６０mmol）及びトリス（テトラメチルジビニルジシ
ロキサン）二白金（０）のトルエン溶液０．０１８mmol
を三つ口フラスコに取り、室温で撹拌しながら４−ビニ
ルトリフェニルアミン８．２ｇのトルエン溶液２０mLを
滴下した。滴下終了後７０℃で３時間撹拌を行った後、
室温まで冷却し、１１０mLのトルエンで反応溶液を希釈
した。得られた希釈溶液は、実施例１と同様にして処理
し、評価したところ、白金濃度は１．９ppmであった。

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 複数の芳香族基を有する芳香族置換３級
    アミンであってイオン化ポテンシャルが４．５eV〜６．
    ２eVである正孔輸送性化合物の該芳香族基のうち少なく
    とも１つの芳香環上において炭化水素基を介して加水分
    解性基を有するシリル基を導入するケイ素系正孔輸送材
    の製造において、前記ケイ素系正孔輸送性化合物を構成
    する芳香族基に結合し又は新しく結合させた不飽和脂肪
    族基と、水素及び加水分解性基をケイ素原子の置換基と
    するシランとを白金化合物からなる触媒の存在下、ヒド
    ロシリル化反応によって結合させ、生成したケイ素系正
    孔輸送材を該白金化合物に対する吸着材と接触させて該
    白金化合物を該吸着材に吸着させ、この吸着材と共に前
    記白金化合物を除くことを特徴とする残存白金化合物の
    濃度が１０ppm 以下であるケイ素系正孔輸送材の製造方
    法。
  2. 【請求項２】 前記シランの置換基である加水分解性基
    がアルコキシ基である請求項１記載のケイ素系正孔輸送
    材の製造方法。
  3. 【請求項３】 前記吸着材が前記ケイ素系正孔輸送材に
    対して不活性なものであって活性炭、シリカゲル及び多
    孔質アルミナから選ばれる１種以上の吸着材である請求
    項１又は請求項２記載のケイ素系正孔輸送材の製造方
    法。
  4. 【請求項４】 前記ケイ素系正孔輸送材に含まれる残存
    白金化合物を吸着材と接触させる方法が該ケイ素系正孔
    輸送材を溶解した溶液を該白金化合物を吸着しかつ該ケ
    イ素系正孔輸送材に対しては不活性である吸着材をカラ
    ム充填材とするカラムに通じさせて分離操作を行なう請
    求項１，２又は３記載のケイ素系正孔輸送材の製造方
    法。
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