JPH09125083A - 潤滑剤および機能流体用の添加剤組成物 - Google Patents

潤滑剤および機能流体用の添加剤組成物

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JPH09125083A
JPH09125083A JP8242393A JP24239396A JPH09125083A JP H09125083 A JPH09125083 A JP H09125083A JP 8242393 A JP8242393 A JP 8242393A JP 24239396 A JP24239396 A JP 24239396A JP H09125083 A JPH09125083 A JP H09125083A
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Brent R Dohner
アール． ドーナー ブレント
James A Supp
エイ． サップ ジェイムズ
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Lubrizol Corp
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 潤滑剤および機能流体(特に、エンジン潤滑
油)に高い耐摩耗性を与える際に有用な、有機リン含有
塩およびチオカーバメートを含有する組成物を提供す
る。 【解決手段】 以下の(A)および(B)を含有する組成物： (A)次式により表わされる化合物の金属塩、アミン塩ま
たはアンモニウム塩： ここで、X1、X2、X3およびX4は、OまたはSであり、X1お
よびX2は、NR3であり得、ａおよびｂは、０または１で
あり、R1、R2およびR3は、ヒドロカルビル基であり、そ
してR3は、水素であり得る；および (B)次式により表わされるチオカーバメート化合物： ここで、R1、R2、R3およびR4は、水素またはヒドロカル
ビル基である；Xは、OまたはSである；ａは、１または
２である；そしてZは、活性化基、ヒドロカルビル基、
ヘテロ基、ヒドロキシヒドロカルビル基、または−SC
(X)−NR1R2基である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、潤滑剤および機能
流体用の添加剤組成物に関し、さらに特定すると、有機
リン含有塩およびチオカーバメートを含有する組成物に
関し、この組成物は、潤滑剤および機能流体(特に、エ
ンジン潤滑油)に高い耐摩耗性を与える際に、有用であ
る。
【０００２】
【従来の技術】エンジン潤滑油には、エンジンを摩耗か
ら保護するための添加剤が存在することが必要である。
ほぼ40年間にわたって、エンジン潤滑油の主要な耐摩耗
添加剤は、ジアルキルジチオリン酸亜鉛(ZDDP)であっ
た。しかしながら、ZDDPは、典型的には、耐摩耗性に必
要な工業上の標準試験に合格するために、潤滑油では、
0.12重量％以上のリン含量を与えるのに充分な濃度で使
用されている。リン酸塩は、自動車の排気系に用いられ
る排出制御触媒を不活性化し得るので、潤滑油中のリン
含有添加剤(例えば、ZDDP)の量を低減することが望まし
い。この潤滑油中のリン含有添加剤の量を低減し、しか
も潤滑油に所望の耐摩耗性を与えるという問題を克服す
ることが試みられている。
【０００３】潤滑剤用の添加剤として、ホスホロジチオ
酸の金属塩を使用することは、米国特許第4,263,150
号；第4,289,635号；第4,308,154号；第4,322,479号；
および第4,417,990号に開示されている。このような酸
のアミン塩は、米国特許第5,256,321号にて、グリース
組成物の添加剤として有用であると、開示されている。
【０００４】米国特許第4,758,362号は、極圧性および
耐摩耗性を高めた組成物を提供するために、低リンまた
は無リンの潤滑油組成物に、カーバメートを添加するこ
とを開示している。
【０００５】米国特許第5,034,141号は、チオジキサン
トゲン(例えば、オクチルチオジキサントゲン)とチオリ
ン酸金属塩(例えば、ZDDP)とを配合することにより、耐
摩耗性が改良され得ることを開示している。米国特許第
5,034,142号は、耐摩耗性を改良するために、潤滑剤
に、アルコキシアルキルキサントゲン酸金属塩(例え
ば、エトキシエチルキサントゲン酸ニッケル)、ジキサ
ントゲン(例えば、ジエトキシエチルジキサントゲン)お
よびチオリン酸金属塩(例えば、ZDDP)を添加することを
開示している。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、潤滑剤およ
び機能流体(特に、エンジン潤滑油)に高い耐摩耗性を与
える際に有用な、有機リン含有塩およびチオカーバメー
トを含有する組成物を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、以下の(A)お
よび(B)を含有する組成物を提供する： (A)次式により表わされる化合物の金属塩、アミン塩ま
たはアンモニウム塩：
【０００８】
【化７】
【０００９】ここで、式(A-I)では、X1、X2、X3およびX
4は、独立して、OまたはSであり、X1およびX2は、NR3で
あり得、ａおよびｂは、独立して、０または１であり、
R1、R2およびR3は、独立して、ヒドロカルビル基であ
り、そしてR3は、水素であり得る；および (B)次式により表わされるチオカーバメート化合物：
【００１０】
【化８】
【００１１】ここで、式(B-I)では、R1、R2、R3およびR
4は、独立して、水素またはヒドロカルビル基である
が、但し、R1およびR2の少なくとも１個は、ヒドロカル
ビル基である；Xは、OまたはSである；ａは、１または
２である；そしてZは、活性化基、ヒドロカルビル基、
ヘテロ基、ヒドロキシヒドロカルビル基、または−SC
(X)−NR1R2基であるが、但し、ａが２のとき、Zは、活
性化基である。
【００１２】１実施態様では、上記式(A-I)にて、X1お
よびX2は、酸素であり、X3およびX4が、イオウであり、
そしてR1およびR2は、独立して、１個〜約30個の炭素原
子を有するヒドロカルビル基である。
【００１３】他の実施態様では、上記式(A-I)にて、R1
およびR2は、独立して、イソプロピル、n-ブチル、イソ
ブチル、アミル、4-メチル-2-ペンチル、イソオクチ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、2-ペンテニル、
ドデセニル、フェニル、ナフチル、アルキルフェニル、
アルキルナフチル、フェニルアルキル、ナフチルアルキ
ル、アルキルフェニルアルキルまたはアルキルナフチル
アルキルである。
【００１４】さらに他の実施態様では、(A)は金属塩で
あり、該金属は、第IA族金属、第IIA族金属または第IIB
族金属、アルミニウム、スズ、鉄、コバルト、鉛、モリ
ブデン、マンガン、ニッケル、アンチモン、ビスマス、
またはそれらの２種またはそれ以上の混合物である。
【００１５】さらに他の実施態様では、(A)は金属塩で
あり、該金属は亜鉛である。
【００１６】さらに他の実施態様では、(B)は、次式に
より表わされる化合物である：
【００１７】
【化９】
【００１８】ここで、式(B-IA)では、R1、R2およびR
5は、独立して、１個〜約18個の炭素原子を有するアル
キル基である。
【００１９】さらに他の実施態様では、(B)は、次式に
より表わされる化合物である：
【００２０】
【化１０】
【００２１】本発明はまた、以下の(A)および(B)を混合
することを包含する方法を提供する： (A)次式により表わされる化合物の金属塩、アミン塩ま
たはアンモニウム塩：
【００２２】
【化１１】
【００２３】ここで、式(A-I)では、X1、X2、X3およびX
4は、独立して、OまたはSであり、X1およびX2は、NR3で
あり得、ａおよびｂは、独立して、０または１であり、
R1、R2およびR3は、独立して、ヒドロカルビル基であ
り、そしてR3は、水素であり得る；および (B)次式により表わされるチオカーバメート化合物：
【００２４】
【化１２】
【００２５】ここで、式(B-I)では、R1、R2、R3およびR
4は、独立して、水素またはヒドロカルビル基である
が、但し、R1およびR2の少なくとも１個は、ヒドロカル
ビル基である；Xは、OまたはSである；ａは、１または
２である；そしてZは、活性化基、ヒドロカルビル基、
ヘテロ基、ヒドロキシヒドロカルビル基、または−SC
(X)−NR1R2基であるが、但し、ａが２のとき、Zは、活
性化基である。
【００２６】本発明はまた、希釈剤、および約１重量％
〜約99重量％の上記組成物を含有する濃縮物を提供す
る。
【００２７】本発明はまた、主要量の潤滑粘性のあるオ
イル、および少量で耐摩耗量の上記組成物を含有する潤
滑剤または機能流体を提供する。
【００２８】本発明の組成物は、耐摩耗性を高めた潤滑
組成物および機能流体(特に、エンジン潤滑油)を提供す
る際に、有用である。１実施態様では、これらの潤滑組
成物および機能流体は、従来技術のものと比較すると、
低いリンレベルにより特徴づけられ、さらに、耐摩耗に
関する工業上の標準試験に合格するのに充分な耐摩耗性
を有する。１実施態様では、本発明の組成物はまた、酸
化防止性を高めたこのような潤滑組成物および機能流体
を提供する。
【００２９】
【発明の実施の形態】本明細書および添付の請求の範囲
で用いられるように、用語「ヒドロカルビル」は、本発
明の文脈内で、分子の残部に直接結合した炭素原子を有
しそして炭化水素的性質または主として炭化水素的な性
質を有する基を示す。このような基には、以下が包含さ
れる： (1)炭化水素基、すなわち、脂肪族基(例えば、アルキル
またはアルケニル)、脂環族基(例えば、シクロアルキル
またはシクロアルケニル)、芳香族基、脂肪族置換され
た芳香族基および脂環族置換された芳香族基、芳香族置
換された脂肪族基および芳香族置換された脂環族基な
ど、ならびに環状基。ここで、この環は、分子の他の部
分により、完成されている(すなわち、いずれか２個の
指示された置換基は、一緒になって、脂環族基を形成し
得る)。このような基は、当業者に周知である。例に
は、メチル、エチル、オクチル、デシル、オクタデシ
ル、シクロヘキシル、フェニルなどが包含される； (2)置換された炭化水素基、すなわち、これらの基は、
非炭化水素置換基を含有する。この非炭化水素置換基
は、本発明の文脈内では、主として、基の炭化水素的性
質を変えない。適切な置換基は、当業者に知られてい
る。例には、ハロ、ヒドロキシ、ニトロ、シアノ、アル
コキシ、アシルなどがある； (3)ヘテロ基、すなわち、本発明の文脈内では、主とし
て、炭化水素的性質を有しながら、鎖または環の中に存
在する炭素以外のものを有するが、その他は炭素原子で
構成されている基である。適切なヘテロ原子は当業者に
明らかであり、例えば、窒素、酸素およびイオウを包含
する。
【００３０】一般に、このヒドロカルビル基では、各10
個の炭素原子に対し、約３個以下の置換基またはヘテロ
原子、好ましくは、１個以下の置換基またはヘテロ原子
が存在する。
【００３１】「アルキルベースの」、「アリールベース
の」などのような用語は、アルキル基、アリール基など
に関する上記の用語と類似した意味を有する。
【００３２】「炭化水素ベースの」との用語もまた同じ
意味を有し、そして分子の残部に直接結合した炭素原子
を有する分子基に援用されるとき、用語「ヒドロカルビ
ル」と交換可能に用いられ得る。
【００３３】ここで用いられる「低級の」との用語は、
ヒドロカルビル、アルキル、アルケニル、アルコキシな
どのような用語と関連して、全体で７個までの炭素原子
を有するこのような基を記述するべく意図されている。
【００３４】「油溶性の」との用語は、物質が25℃で１
リットルあたり少なくとも約１グラムの範囲まで、鉱油
に溶解することを意味する。
【００３５】(A)リン含有塩 本発明の塩(A)を製造する際に有用なリン含有酸は、次
式により表わされ得る：
【００３６】
【化１３】
【００３７】ここで、式(A-I)では、X1、X2、X3およびX
4は、独立して、酸素またはイオウであり、X1およびX2
は、NR3であり得、ａおよびｂは、独立して、０または
１であり、R1、R2およびR3は、独立して、ヒドロカルビ
ル基であり、そしてR3は、水素であり得る。有用なリン
含有酸の例証的な例には、以下が包含される： １．次式に相当するジヒドロカルビルホスホロジチオ
酸：
【００３８】
【化１４】
【００３９】２．次式に相当するS-ヒドロカルビルヒド
ロカルビルホスホロジチオ酸：
【００４０】
【化１５】
【００４１】３．次式に相当するO-ヒドロカルビルヒド
ロカルビルホスホロジチオ酸：
【００４２】
【化１６】
【００４３】４．次式に相当するS,S-ジヒドロカルビル
ホスホロテトラチオ酸：
【００４４】
【化１７】
【００４５】５．次式に相当するO,S-ジヒドロカルビル
ホスホロトリチオ酸：
【００４６】
【化１８】
【００４７】６．次式に相当するO,O-ジヒドロカルビル
ホスホロジチオ酸：
【００４８】
【化１９】
【００４９】式(A-IA)のリン含有酸は、五硫化リン(P2S
5)と、アルコールまたはフェノールとの反応により、容
易に得ることができる。この反応は、約20℃〜約200℃
の温度で、４モルのアルコールまたはフェノールと１モ
ルの五硫化リンとを混合することを包含する。この反応
では、硫化水素が遊離する。これらの酸の酸素含有類似
物は、好都合には、このジチオ酸を水または蒸気で処理
することにより調製され得、これは、事実上、このイオ
ウ原子の１個または両方を置き換える。
【００５０】有用なリン含有酸には、リンおよびイオウ
含有化合物がある。これらには、以下のような酸が挙げ
られる：この酸では、少なくとも１個のX3またはX4はイ
オウ、１実施態様では、X3およびX4の両方はイオウであ
り、少なくとも１個のX1またはX2は酸素またはイオウ、
１実施態様では、X1およびX2の両方は酸素であり、ａお
よびｂは、それぞれ１である。これらの酸の混合物は、
本発明に従って、使用され得る。
【００５１】R1およびR2は、独立して、好ましくは、ア
セチレン性不飽和を含有しないヒドロカルビル基であ
り、通常、エチレン性不飽和も含有しないヒドロカルビ
ル基であり、１実施態様では、約１個〜約50個の炭素原
子、１実施態様では、約１個〜約30個の炭素原子、１実
施態様では、約３個〜約18個の炭素原子、１実施態様で
は、約３個〜約８個の炭素原子を有する。各R1およびR2
は、互いに同じであり得るが、それらは、異なっていて
もよく、その一方または両方は、混合物であり得る。R1
基およびR2基の例には、イソプロピル、n-ブチル、イソ
ブチル、アミル、4-メチル-2-ペンチル、イソオクチ
ル、デシル、ドデシル、テトラデシル、2-ペンテニル、
ドデセニル、フェニル、ナフチル、アルキルフェニル、
アルキルナフチル、フェニルアルキル、ナフチルアルキ
ル、アルキルフェニルアルキル、アルキルナフチルアル
キル、およびそれらの混合物が包含される。有用な混合
物の特定の例には、例えば、イソプロピル/n-ブチル；
イソプロピル/第二級ブチル；イソプロピル/4-メチル-2
-ペンチル；イソプロピル/2-エチル-1-ヘキシル；イソ
プロピル/イソオクチル；イソプロピル/デシル；イソプ
ロピル/ドデシル；およびイソプロピル/トリデシルが包
含される。
【００５２】R3は、水素、または１個〜約12個の炭素原
子、１実施態様では、１個〜約４個の炭素原子を有する
ヒドロカルビル基(例えば、アルキル)であり得る。
【００５３】このリン含有酸の金属塩は、その金属また
は金属酸化物との反応により、調製され得る。この反応
を起こすには、これらの２種の反応物を単に混合し加熱
することで充分であり、得られる生成物は、本発明の目
的上、充分に純粋である。典型的には、この塩の形成
は、希釈剤(例えば、アルコール、水または希釈油)の存
在下にて、行われる。１当量の金属酸化物または金属水
酸化物と１当量の酸とを反応させることにより、中性塩
が調製される。過剰の(１当量を越える)金属酸化物また
は金属水酸化物を１当量のホスホロジチオ酸に加えるこ
とにより、塩基性金属塩が調製される。
【００５４】本発明で有用なリン含有酸(A)の金属塩に
は、第IA族金属、第IIA族金属または第IIB族金属、アル
ミニウム、鉛、スズ、鉄、モリブデン、マンガン、コバ
ルト、ニッケルまたはビスマスを含有する塩が挙げられ
る。亜鉛は、特に有用な金属である。これらの塩は、中
性塩または塩基性塩であり得る。リン含有酸の有用な金
属塩、およびこのような塩の調製方法の例は、先行文献
(例えば、米国特許第4,263,150号；第4,289,635号；第
4,308,154号；第4,322,479号；第4,417,990号；および
第4,466,895号)に見出され、これらの特許の開示内容
は、本明細書中で参考として援用されている。これらの
塩には、ホスホロジチオ酸の第II族金属塩(例えば、ジ
シクロヘキシルホスホロジチオ酸亜鉛、ジオクチルホス
ホロジチオ酸亜鉛、ジ(ヘプチルフェニル)ホスホロジチ
オ酸バリウム、ジノニルホスホロジチオ酸カドミウム、
および五硫化リンとイソプロピルアルコールおよびn-ヘ
キシルアルコールの等モル混合物との反応により生成さ
れるホスホロジチオ酸の亜鉛塩)が挙げられる。
【００５５】以下の実施例は、このリン含有酸(A)の有
用な金属塩の調製を例示する。以下の実施例、ならびに
本明細書および請求の範囲を通じて、他に指示がなけれ
ば、全ての部およびパーセントは重量基準であり、全て
の温度は摂氏であり、そして全ての圧力は大気圧であ
る。
【００５６】実施例A-1 細かく粉末化した五硫化リン(4.37モル)と、イソプロピ
ルアルコール11.53モルおよびイソオクタノール7.69モ
ルを含有するアルコール混合物とを反応させることによ
り、ホスホロジチオ酸を調製する。このように得たホス
ホロジチオ酸は、約178〜186の酸価を有し、10.0％のリ
ンおよび21.0％のイオウを含有する。このホスホロジチ
オ酸を、次いで、酸化亜鉛のオイルスラリーと反応させ
る。このオイルスラリーに含まれる酸化亜鉛の量は、こ
のホスホロジチオ酸の酸価の理論当量の1.10倍である。
このように調製した亜鉛塩のオイル溶液は、12％のオイ
ル、8.6％のリン、18.5％のイオウおよび9.5％の亜鉛を
含有する。
【００５７】実施例A-2 (a)イソオクチルアルコール1560部(12モル)およびイソ
プロピルアルコール180部(３モル)の混合物と、五硫化
リン756部(3.4モル)とを反応させることにより、ホスホ
ロジチオ酸を調製する。この反応は、このアルコール混
合物を約55℃まで加熱し、その後、この反応温度を約60
〜75℃に維持しつつ、1.5時間にわたって、この五硫化
リンを加えることにより、行われる。全ての五硫化リン
を加えた後、この混合物を加熱し、70〜75℃でさらに１
時間加熱し撹拌し、その後、濾過助剤で濾過する。
【００５８】(b)反応器に、鉱油278部と共に、酸化亜鉛
(282部)を充填する。(a)で調製したホスホロジチオ酸(2
305部)を、30分間にわたって、この酸化亜鉛のスラリー
に充填すると、60℃までの発熱を伴う。この混合物を、
次いで、80℃まで加熱し、この温度で３時間維持する。
100℃および６ mmHgまでストリッピングした後、この混
合物を濾過助剤で２回濾過すると、その濾液は、10％の
オイル、7.97％の亜鉛、7.21％のリンおよび15.64％の
イオウを含有する亜鉛塩の所望のオイル溶液である。
【００５９】実施例A-3 (a)反応器に、イソプロピルアルコール(396部、6.6モ
ル)およびイソオクチルアルコール1287部(9.9モル)を充
填し、撹拌しながら、59℃まで加熱する。次いで、窒素
を掃き込みつつ、五硫化リン(833部、3.75モル)を加え
る。この五硫化リンの添加は、59℃と63℃の間の反応温
度で、約２時間で完結する。この混合物を、次いで、45
〜63℃で約1.45時間撹拌し、そして濾過する。この濾液
は、所望のホスホロジチオ酸である。
【００６０】(b)反応器に、酸化亜鉛312部(7.7当量)お
よび鉱油580部を充填する。室温で撹拌しつつ、(a)で調
製したホスホロジチオ酸(2287部、6.97当量)を、約1.26
時間にわたって加えると、54℃までの発熱を伴う。この
混合物を78℃まで加熱し、７８〜８５℃で３時間維持す
る。この反応混合物を、19 mmHgで100℃まで真空ストリ
ッピングする。この残留物を濾過助剤で濾過すると、そ
の濾液は、7.82％の亜鉛、7.76％のリンおよび14.8％の
イオウを含有する所望の亜鉛塩のオイル溶液(19.2％は
オイル)である。
【００６１】実施例A-4 イソプロピルアルコールとイソオクチルアルコールとの
モル比が１：１であること以外は、実施例A-3の一般方
法を繰り返す。このように得た生成物は、8.96％の亜
鉛、8.49％のリンおよび18.05％のイオウを含有するホ
スホロジチオ酸亜鉛のオイル溶液(10％はオイル)であ
る。
【００６２】実施例A-5 (a)イソプロピルアルコール420部(７モル)およびn-ブチ
ルアルコール518部(７モル)の混合物を調製し、窒素雰
囲気下にて、60℃まで加熱する。この温度を65〜77℃で
維持しつつ、五硫化リン(647部、2.91モル)を１時間に
わたって加える。この混合物を、冷却しつつ、さらに１
時間撹拌する。この物質を濾過助剤で濾過すると、その
濾液は、所望のホスホロジチオ酸である。
【００６３】(b)酸化亜鉛113部(2.76当量)および鉱油82
部の混合物を調製し、(a)で調製したホスホロジチオ酸6
62部を、20分間にわたって加える。この反応は発熱的で
あり、この混合物の温度は70℃に達する。この混合物
を、次いで、90℃まで加熱し、この温度で３時間維持す
る。この反応混合物を、105℃および20 mmHgまでストリ
ッピングする。この残留物を濾過助剤で濾過すると、そ
の濾液は、10.17％のリン、21.0％のイオウおよび10.98
％の亜鉛を含有する所望生成物である。
【００６４】実施例A-6 酸化第二鉄29.3部(1.1当量)および鉱油33部の混合物を
調製し、実施例A-5(a)で調製したホスホロジチオ酸273
部(1.0当量)を、２時間にわたって加える。添加中、こ
の反応は発熱的であり、その後、この混合物を70℃で維
持しつつ、さらに3.5時間撹拌する。この生成物を、10
mmHgで105℃までストリッピングし、濾過助剤で濾過す
る。この濾液は、4.9％の鉄および10.0％のリンを含有
する黒緑色の液体である。
【００６５】実施例A-7 実施例A-5(a)の生成物239部、水酸化カルシウム11部お
よび水10部の混合物を、約80℃まで加熱し、この温度で
６時間維持する。この生成物を、105℃/10 mmHgまでス
トリッピングし、濾過助剤で濾過する。この濾液は、2.
19％のカルシウムを含有する糖蜜色の液体である。
【００６６】実施例A-8 (a)イソプロピルアルコール105.6グラム(1.76モル)およ
び4-メチル-2-ペンタノール269.3グラム(2.64モル)の混
合物を調製し、70℃まで加熱する。この温度を70℃に維
持しつつ、このアルコール混合物に、五硫化リン(222グ
ラム、１モル)を加える。硫化水素１モルを遊離する。
この混合物を、70℃でさらに４時間維持する。この混合
物を、ケイソウ土で濾過すると、179〜189の範囲の酸価
を有する緑色の液状生成物が生じる。
【００６７】(b)希釈油に、ZnO 44.6グラム(1.09当量)
を加えて、スラリーを形成する。(a)で調製したホスホ
ロジチオ酸１当量(測定した酸価に基づく)を、このZnO
スラリーに滴下する。この反応は発熱的である。この反
応混合物を、100℃および20 mmHgまでストリッピングし
て、反応水および過剰のアルコールを除去する。この残
留物を、ケイソウ土で濾過する。この濾液は、粘稠な液
体であり、希釈油で希釈すると、9.5重量％のリン含量
を有する最終生成物が得られる。
【００６８】実施例A-9 (a)2-プロパノール317.33グラム(5.28モル)および4-メ
チル-2-ペンタノール359.67グラム(3.52モル)の混合物
を調製し、60℃まで加熱する。この温度を60℃で維持し
つつ、このアルコール混合物に、五硫化リン(444.54グ
ラム、2.0モル)を加える。硫化水素２モルが遊離し、50
％水酸化ナトリウム水溶液トラップに捕捉する。この混
合物を70℃まで加熱し、70℃で２時間維持する。この混
合物を室温まで冷却し、ケイソウ土で濾過すると、193
〜203の範囲の酸価を有する緑色の液状生成物が生じ
る。
【００６９】(b)トルエン200 mlに、ZnO 89.1グラム(1.
1モル)を加える。このZnO/トルエン混合物に、(a)部の
生成物566.6グラム(酸価を基準にして、2.0当量)を滴下
する。得られる反応は、発熱的である。この反応混合物
を、70℃および20 mmHgまでストリッピングして、反応
水、トルエンおよび過剰のアルコールを除去する。この
残留物をケイソウ土で濾過する。この濾液は、所望生成
物であり、黄色で粘稠な液体である。
【００７０】このリン含有塩(A)がアンモニウム塩のと
き、この塩は、アンモニア(NH3)またはアンモニア生成
化合物(例えば、NH4OH)から誘導されると考えられる。
他のアンモニア生成化合物は、当業者に容易に想起され
る。
【００７１】このリン含有塩(A)がアミン塩のとき、こ
の塩は、アミンから誘導されると考えられ得る。このア
ミンは、第一級アミン、第二級アミンまたは第三級アミ
ン、またはそれらの混合物であり得る。このアミンのヒ
ドロカルビル基は、脂肪族、環状脂肪族または芳香族で
あり得る。これらには、アルキル基またはアルケニル基
が挙げられる。１実施態様では、このアミンは、アルキ
ルアミンであり、ここで、このアルキル基は、１個〜約
24個の炭素原子、１実施態様では、１個〜約30個の炭素
原子を含有する。
【００７２】１実施態様では、このアミンは、そのヒド
ロカルビル基中に、約２個〜約30個の炭素原子、１実施
態様では、約４個〜約20個の炭素原子を含有する第一級
ヒドロカルビルアミンである。このヒドロカルビル基
は、飽和または不飽和であり得る。第一級飽和アミンの
代表的な例には、アルキルアミン(例えば、メチルアミ
ン、n-ブチルアミン、n-ヘキシルアミン)；脂肪族第一
級脂肪アミンとして知られているもの(例えば、商業的
に周知の「Armeen」第一級アミン(Akzo Chemicals、Chi
cago、Illinoisから入手できる生成物))がある。典型的
な脂肪アミンには、以下のようなアミンが挙げられる：
n-オクチルアミン、n-ドデシルアミン、n-テトラデシル
アミン、n-オクタデシルアミン(ステアリルアミン)、オ
クタデセニルアミン(オレイルアミン)など。混合した脂
肪アミン(例えば、AkzoのArmeen-C、Armeen-O、Armeen-
OD、Armeen-T、Armeen-HT、Armeen SおよびArmeen SD；
これらは、全て、純度の異なる脂肪アミンである)もま
た、適切である。
【００７３】１実施態様では、本発明のアミン塩は、第
三級脂肪族第一級アミンから誘導したものであり、この
第三級脂肪族第一級アミンは、その脂肪族基にて、約４
個〜約30個の炭素原子、１実施態様では、約６個〜約24
個の炭素原子、１実施態様では、約８個〜約24個の炭素
原子を含有する。
【００７４】通常、この第三級脂肪族第一級アミンはモ
ノアミンであり、１実施態様では、次式により表わされ
るアルキルアミンである：
【００７５】
【化２０】
【００７６】ここで、Rは、１個〜約30個の炭素原子を
含有するヒドロカルビル基である。このようなアミン
は、第三級ブチルアミン、1-メチル-1-アミノシクロヘ
キサン、第三級オクチル第一級アミン、第三級テトラデ
シル第一級アミン、第三級ヘキサデシル第一級アミン、
第三級オクタデシル第一級アミン、第三級オクタコサニ
ル第一級アミンにより、例示される。
【００７７】第三級アルキル第一級アミンの混合物もま
た、本発明の目的上、有用である。このタイプのアミン
混合物の例には、「Primene 81R」(これは、C11-14の第
三級アルキル第一級アミンの混合物である)、および「P
rimene JMT」(これは、C18-22の第三級アルキル第一級
アミンの類似混合物である)があり、共に、Rohm and Ha
asから入手可能である。これらの第三級アルキル第一級
アミンおよびそれらの調製方法は、当業者に周知であ
る。本発明の目的上、有用な第三級アルキル第一級アミ
ンおよびそれらの調製方法は、米国特許第2,945,749号
に記述されており、その内容は、このことに関する教示
について、本明細書中で参考として援用されている。
【００７８】そのヒドロカルビル基がオレフィン性不飽
和を含有する第一級アミンもまた、有用である。それゆ
え、このヒドロカルビル基は、その鎖長に依存して、１
個またはそれ以上のオレフィン性不飽和を含有し得、通
常、10個の炭素原子あたり、１個以下の二重結合を含有
する。代表的なアミンには、ドデセニルアミン、オレイ
ルアミンおよびリノレイルアミンがある。このような不
飽和アミンは、Armeenの商品名で入手できる。
【００７９】第二級アミンには、第一級アミンについて
上で記述のヒドロカルビル基(好ましくは、アルキル基
またはアルケニル基)の２個を有するジアルキルアミン
が挙げられ、これには、Armeen 2CおよびArmeen HTのよ
うな市販の脂肪第二級アミン、また、混合したジアルキ
ルアミン(ここで、例えば、１個のアルキル基は脂肪基
であり、他のアルキル基は、低級アルキル基(１個〜７
個の炭素原子を有する)、例えば、エチル、ブチルなど
であるか、または他のヒドロカルビル基は、その本質的
に炭化水素的な特性が損なわれないようにして、他の非
反応性置換基または極性置換基(CN、アルキル、カルボ
アルコキシ、アミド、エーテル、チオエーテル、ハロ、
スルホキシド、スルホン)を有するアルキル基であり得
る)が含まれる。
【００８０】第三級アミン(例えば、トリアルキルアミ
ンまたはトリアルケニルアミン)、およびアルキルアミ
ンおよびアルケニルアミンの混合物を含有するものは、
有用である。このアルキル基およびアルケニル基は、実
質的に、第一級アミンおよび第二級アミンについて上で
記述のものと同じである。
【００８１】他の有用な第一級アミンには、式 R"OR'NH
2により表わされる第一級エーテルアミンがあり、ここ
で、R'は、２個〜約６個の炭素原子を有する二価アルキ
レン基であり、そしてR"は、約５個〜約150個の炭素原
子を有するヒドロカルビル基である。これらの第一級エ
ーテルアミンは、一般に、アルコールR"OH(ここで、R"
は、この上で定義のものと同じである)と不飽和ニトリ
ルとの反応により、調製される。典型的には、このアル
コールは、線状または分枝した脂肪族アルコールであ
り、R"は、約50個までの炭素原子、１実施態様では、約
26個までの炭素原子、１実施態様では、約６個〜約20個
の炭素原子を有する。このニトリル反応物は、約２個〜
約６個の炭素原子を有し得、アクリロニトリルが有用で
ある。エーテルアミンは、SURFAMの名称で市販されてお
り、Mars Chemical Company(Atlanta、Georgia)により
販売されている。このようなアミンの代表例には、約15
0〜約400の分子量を有するものがある。有用なエーテル
アミンは、SURFAM P14B(デシルオキシプロピルアミ
ン)、SURFAM P16A(線状C16)、SURFAM P17B(トリデシル
オキシプロピルアミン)として同定されるものにより、
例示される。上で記述されこの後で用いられるSURFAM類
のヒドロカルビル鎖長(すなわち、C14など)は、およそ
の値であり、酸素−エーテル結合を含む。例えば、C14
SURFAMアミンなら、以下の一般式を有する：
【００８２】
【化２１】
【００８３】このアミン塩を形成するのに用いられるア
ミンは、ヒドロキシアミンであり得る。１実施態様で
は、これらのヒドロキシアミンは、次式により表わされ
得る：
【００８４】
【化２２】
【００８５】ここで、R1は、一般に、約６個〜約30個の
炭素原子を含有するヒドロカルビル基、R2は、エチレン
基またはプロピレン基、R3は、約５個までの炭素原子を
含有するアルキレン基、ａは０または１、各R4は、水素
または低級アルキル基であり、そしてｘ、ｙおよびｚ
は、それぞれ独立して、０〜約10の整数であり、ｘ、ｙ
およびｚの少なくとも１個は、少なくとも１である。上
記ヒドロキシアミンは、当該技術分野で周知の方法によ
り、調製され得、このようなヒドロキシアミンの多く
は、市販されている。有用なヒドロキシアミン(ここ
で、上式では、ａは０である)には、2-ヒドロキシエチ
ルヘキシルアミン、2-ヒドロキシエチルオレイルアミ
ン、ビス(2-ヒドロキシエチル)ヘキシルアミン、ビス(2
-ヒドロキシエチル)オレイルアミン、およびそれらの混
合物が挙げられる。上式にて、ｘおよびｙの少なくとも
１個が少なくとも２である類似の構成物もまた、包含さ
れる。
【００８６】ａが０である一群のヒドロキシアミンは、
Armakから、「Ethomeen」および「Propomeen」の一般的
な商品名称で入手できる。特定の例には、「Ethomeen C
/15」(これは、ココナッツ脂肪アミンのエチレンオキシ
ド縮合物であり、約５モルのエチレンオキシドを含有す
る)；「Ethomeen C/20」および「C/25」(これらもま
た、ココナッツ脂肪アミンのエチレンオキシド縮合生成
物であり、それぞれ、約10モルおよび15モルのエチレン
オキシドを含有する)が包含される。「Propomeen O/1
2」は、１モルのオレイルアミンと２モルのプロピレン
オキシドとの縮合生成物である。
【００８７】ａが１であるアルコキシル化アミンの市販
の例には、「Ethoduomeen T/13」および「T/20」が挙げ
られ、これらは、N-タロ トリメチレンジアミンのエチ
レンオキシド縮合生成物であり、それぞれ、１モルのジ
アミンあたり、３モルおよび10モルのエチレンオキシド
を含有する。
【００８８】これらの脂肪ジアミンには、モノアルキル
またはジアルキルの対称または非対称エチレンジアミ
ン、プロパンジアミン(1,2または1,3)、および上記のポ
リアミン類似物が挙げられる。適切な脂肪ポリアミン
(例えば、Duomeenの名称で販売されているもの)には、A
rmakのProduct Data Bulletin No. 7-10R1に記述の市販
のジアミンがある。他の実施態様では、この第二級アミ
ンは、環状アミン(例えば、ピペリジン、ピペラジン、
モルホリンなど)であり得る。
【００８９】以下の実施例は、本発明で使用され得るリ
ン含有酸(A)のアミン塩の調製を例示する。
【００９０】実施例A-10 50℃〜60℃で、O,O'-ジイソブチルホスホロジチオ酸ヒ
ドロキシプロピル(これは、30℃〜60℃で、プロピレン
オキシド280グラムと、O,O'-ジイソブチルホスホロジチ
オ酸1184グラムとを反応させることにより、調製した)
に、五酸化リン(208グラム)を加える。この反応混合物
を80℃まで加熱し、この温度で２時間保持する。この酸
性反応混合物に、30℃〜60℃で、化学量論的に当量(384
グラム)の市販の脂肪族第一級アミンを加える。この生
成物を濾過する。この濾液は、9.31％のリン含量、11.3
7％のイオウ含量、2.50％の窒素含量、および6.9の塩基
価(ブロモフェノールブルー指示薬)を有する。
【００９１】実施例A-11 オレイルアミン(Armeen O-Armak)308部に、O,O'-ジ(イ
ソオクチル)ホスホロジチオ酸400部を加える。
【００９２】(B)チオカーバメート このチオカーバメート(B)は、次式により表わされる化
合物である：
【００９３】
【化２３】
【００９４】ここで、式(B-I)では、R1、R2、R3およびR
4は、独立して、水素またはヒドロカルビル基である
が、但し、R1およびR2の少なくとも１個は、ヒドロカル
ビルである；Xは、OまたはSである；ａは、１または２
である；そしてZは、ヒドロカルビル基、ヒドロキシヒ
ドロカルビル基、ヘテロ基(すなわち、ヘテロ原子(例え
ば、O、NまたはS)により結合した基)、追加の−SC(X)−
NR1R2基または活性化基である。
【００９５】ａが２のとき、Zは、活性化基である。
「活性化基」としてのZを記述する際に、これは、例え
ば、CS2またはCOSに由来の中間体によって、求核付加で
結合したオレフィンを活性化する基を意味する。(これ
は、この物質が、通常、活性化オレフィンとCS2および
アミンとの反応により調製され得る方法を反映してい
る)。この活性化基Zは、例えば、エステル基であり得る
が、典型的には、−COOR5の構造のカルボン酸エステル
基では必ずしもない。それはまた、非炭素酸をベースに
したエステル基(例えば、スルホン酸エステルまたはス
ルフィン酸エステルまたはホスホン酸エステルまたはホ
スフィン酸エステル)であり得る。この活性化基はま
た、上記エステルに対応するいずれかの酸であり得る。
Zはまた、アミド基、すなわち、酸基(好ましくは、カル
ボン酸基)とアミンとの縮合をベースにした基であり得
る。この場合には、この−(CR3R4)aZ基は、アクリルア
ミドから誘導され得る。Zはまた、エーテル基、−OR5；
カルボニル基、すなわち、アルデヒド基またはケトン
基；シアノ基、−CN、またはアリール基であり得る。１
実施態様では、Zは、−COOR5の構造のエステル基であ
り、ここで、R5は、ヒドロカルビル基である。R5は、１
個〜約18個の炭素原子、１実施態様では、１個〜約６個
の炭素原子を含有し得る。１実施態様では、R5は、この
活性化基が−COOCH3であるように、メチルである。
【００９６】ａが１のとき、Zは、活性化基である必要
はない。その理由は、この分子が、一般に、活性化した
二重結合への求核付加に関与しない下記の方法により、
調製されるからである。
【００９７】Zがヒドロカルビル基またはヒドロキシヒ
ドロカルビル基のとき、ａは、１または２であり得る。
これらのヒドロカルビル基は、１個〜約30個の炭素原
子、１実施態様では、１個〜約18個の炭素原子、１実施
態様では、１個〜約12個の炭素原子を有し得る。例に
は、メチル、エチル、プロピル、n-ブチル、イソブチ
ル、ペンチル、イソペンチル、ヘプチル、オクチル、2-
エチルヘキシル、ノニル、デシル、ドデシル、およびそ
れらの対応するヒドロキシ置換ヒドロカルビル基(例え
ば、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシ
プロピルなど)が包含される。
【００９８】R3およびR4は、独立して、水素またはメチ
ル基またはエチル基であり得る。ａが２のとき、R3およ
びR4の少なくとも１個は、この化合物が、１実施態様で
は、R1R2N−C(S)S−CR3HCR3R4COOR5であるように、通
常、水素である。１実施態様では、このチオカーバメー
トは、R1R2N−C(S)S−CH2CH2COOCH3である。(これらの
物質は、それぞれ、メタクリル酸メチルおよびアクリル
酸メチルから誘導され得る)。適切な活性化基を含有す
るこれらの物質および他の物質は、米国特許第4,758,36
2号にさらに詳細に開示され、その内容は、本明細書中
で参考として援用されている。
【００９９】この窒素原子上の置換基R1およびR2は、同
様に、水素またはヒドロカルビル基であるが、少なくと
も１個は、ヒドロカルビル基であるべきである。一般
に、この分子に適切な油溶性を与えるためには、このよ
うなヒドロカルビル基が少なくとも１個は存在すること
が望ましいと考えられている。しかしながら、R1および
R2は、この分子内の他のR基が、この分子に充分な油溶
性を与えるという条件で、共に、水素であり得る。実際
には、このことは、R3基およびR4基の少なくとも１個
が、少なくとも４個の炭素原子を有するヒドロカルビル
基であるべきであることを意味する。R1またはR2は、１
個〜約18個の炭素原子、１実施態様では、１個〜約８個
の炭素原子を有するアルキル基であり得る。
【０１００】１実施態様では、このチオカーバメート
は、次式により表わされる化合物である：
【０１０１】
【化２４】
【０１０２】ここで、式(B-IA)では、R1、R2およびR
5は、独立して、１個〜約18個の炭素原子、１実施態様
では、１個〜約12個の炭素原子、１実施態様では、１個
〜約８個の炭素原子、１実施態様では、１個〜約４個の
炭素原子を有するアルキル基である。
【０１０３】１実施態様では、このチオカーバメート
(B)は、次式により表わされ得るS-カルボメトキシエチ
ル-N,N-ジブチルジチオカーバメートである：
【０１０４】
【化２５】
【０１０５】このタイプの物質は、米国特許第4,758,36
2号に記述の方法により、調製され得る。要約すると、
これらの物質は、アミン、二硫化炭素または硫化カルボ
ニル、またはこれらの反応物の原料物質と、活性化した
エチレン性不飽和結合を含有する反応物またはそれらの
誘導体とを反応させることにより、調製される。これら
の反応物は、反応器に充填され、この反応が、通常、発
熱的であるので、一般に、加熱なしに撹拌される。この
反応系が、一旦、発熱温度(典型的には、40〜65℃)に達
すると、この反応混合物は、反応を確実に完結するため
に、この温度で保持される。典型的な３〜５時間の反応
時間後、減圧下にて、揮発性物質が除去され、その残留
物は濾過されて、最終生成物が得られる。
【０１０６】これらの化合物を調製するのに使用される
反応物の相対量は、重要ではない。この反応器への充填
比は、経済性および所望生成物の量が制御要因である場
合、変えることができる。それゆえ、このアミンと、こ
のCS2またはCOS反応物と、このエチレン性不飽和反応物
との充填比は、５：１：１〜１：５：１〜１：１：５の
範囲で、変えることができる。１実施態様では、これら
の反応物の充填比は、１：１：１である。
【０１０７】ａが１の場合、この活性化基Zは、メチレ
ン基により、イオウ原子から分離されている。このタイ
プの物質は、ジチオカルバミン酸ナトリウムと塩素置換
物質との反応により、調製され得る。このような物質
は、米国特許第2,897,152号に、さらに詳細に記述さ
れ、その内容は、本明細書中で参考として援用されてい
る。
【０１０８】以下の実施例は、本発明で使用され得るチ
オカーバメート(B)の調製を例示する。
【０１０９】実施例B-1 反応器に、二硫化炭素(79.8グラム、1.05モル)およびア
クリル酸メチル(86グラム、1.0モル)を入れ、室温で撹
拌する。この混合物に、ジ-n-ブチルアミン(129グラ
ム、1.0モル)を滴下する。生じた反応は発熱的であり、
このジ-n-ブチルアミンの添加は、この温度を55℃に維
持するのに充分な割合で行う。ジ-n-ブチルアミンの添
加が完了した後、この反応混合物を、55℃で４時間維持
する。この混合物に、85℃で１時間にわたり、窒素を吹
き込んで、未反応の出発物質を除去する。この反応混合
物を濾紙で濾過すると、得られた生成物は、粘稠な橙色
の液体である。
【０１１０】潤滑組成物、機能流体および濃縮物 本発明の潤滑組成物および機能流体は、潤滑粘性のある
多様なオイルをベースにし、これらには、天然潤滑油お
よび合成潤滑油およびそれらの混合物が挙げられる。こ
の潤滑組成物は、工業用途および自動車エンジン、変速
機および車軸に有用な潤滑油およびグリースであり得
る。これらの潤滑組成物は、種々の用途に効果的であ
り、これらには、火花点火および圧縮点火の内燃機関
(これには、自動車エンジンおよびトラックエンジン、
２サイクルエンジン、航空機のピストンエンジン、船舶
および低負荷のディーゼルエンジンなどが挙げられる)
のためのクランク室潤滑油が含まれる。また、自動変速
機油、トランスアクセル潤滑剤、ギア潤滑剤、金属加工
潤滑剤、油圧作動液および他の潤滑油およびグリース組
成物も、本発明の組成物を配合することが有益であり得
る。本発明の潤滑組成物は、高い耐摩耗性を有するエン
ジン潤滑油として、特に効果的である。
【０１１１】本発明の潤滑剤組成物は、潤滑粘性のある
オイルを使用し、これは、一般に、主要量(すなわち、
約50重量％より多い量)で存在する。一般に、この潤滑
粘性のあるオイルは、この組成物の約60重量％より多い
量、または約70重量％より多い量、または約80重量％よ
り多い量で存在する。
【０１１２】本発明の潤滑剤および機能流体を製造する
際に有用な天然油には、動物油および植物油(例えば、
ヒマシ油、ラード油) 、ならびに鉱物性の潤滑油(例え
ば、液状の石油オイル、およびパラフィンタイプ、ナフ
テンタイプまたは混合したパラフィン−ナフテンタイプ
であって、かつ溶媒処理された鉱物性潤滑油または酸処
理された鉱物性潤滑油)が包含される。石炭またはけつ
岩から誘導される潤滑粘性のあるオイルもまた、有用で
ある。合成の潤滑油には、以下の炭化水素油が包含され
る。この炭化水素油には、例えば、重合されたオレフィ
ンおよびインターポリマー化されたオレフィン(例え
ば、ポリブチレン、ポリプロピレン、プロピレン−イソ
ブチレン共重合体など)；ポリ(1-ヘキセン)、ポリ(1-オ
クテン)、ポリ(1-デセン)など、およびそれらの混合
物；アルキルベンゼン(例えば、ドデシルベンゼン、テ
トラデシルベンゼン、ジノニルベンゼン、ジ(2-エチル
ヘキシル)ベンゼンなど)；ポリフェニル(例えば、ビフ
ェニル、テルフェニル、アルキル化されたポリフェニル
など)；アルキル化されたジフェニルエーテルおよびア
ルキル化されたジフェニルスルフィドおよびその誘導
体、それらの類似物および同族体などがある。
【０１１３】アルキレンオキシド重合体およびインター
ポリマーおよびそれらの誘導体(この誘導体では、その
末端水酸基は、エステル化、エーテル化などにより修飾
されている)は、用いられ得る周知の合成潤滑油の他の
クラスを構成する。これらは、エチレンオキシドまたは
プロピレンオキシドの重合により調製されるオイル、こ
れらポリオキシアルキレン重合体のアルキルエーテルお
よびアリールエーテル(例えば、約1000の平均分子量を
有するメチルポリイソプロピレングリコールエーテル、
約500〜1000の分子量を有するポリエチレングリコール
のジフェニルエーテル、約1000〜1500の分子量を有する
ポリプロピレングリコールのジエチルエーテルなど)、
またはそれらのモノ−およびポリカルボン酸エステル
(例えば、テトラエチレングリコールの酢酸エステル、
混合したC3-8脂肪酸エステルまたはC13オキソ酸ジエス
テル)により例示される。
【０１１４】用いられ得る合成潤滑油の他の適切なクラ
スには、ジカルボン酸(例えば、フタル酸、コハク酸、
アルキルコハク酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、
アゼライン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、ア
ジピン酸、リノール酸ダイマー、マロン酸、アルキルマ
ロン酸、アルケニルマロン酸など)と、種々のアルコー
ル(例えば、ブチルアルコール、ヘキシルアルコール、
ドデシルアルコール、2-エチルヘキシルアルコール、エ
チレングリコール、ジエチレングリコールモノエーテ
ル、プロピレングリコールなど)とのエステルが包含さ
れる。これらエステルの特定の例には、アジピン酸ジブ
チル、セバシン酸ジ(2-エチルヘキシル)、フマル酸ジ-n
-ヘキシル、セバシン酸ジオクチル、アゼライン酸ジイ
ソオクチル、アゼライン酸ジイソデシル、フタル酸ジオ
クチル、フタル酸ジデシル、セバシン酸ジエイコシル、
リノール酸ダイマーの2-エチルヘキシルジエステル、セ
バシン酸１モルとテトラエチレングリコール２モルおよ
び2-エチルヘキサン酸２モルとの反応により形成される
複合エステルなどが包含される。
【０１１５】合成油として有用なエステルには、C5〜C
12モノカルボン酸と、ポリオールおよびポリオールエー
テル(例えば、ネオペンチルグリコール、トリメチロー
ルプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリ
トール、トリペンタエリスリトールなど)とから製造さ
れるエステルも包含される。
【０１１６】シリコンベースのオイル(例えば、ポリア
ルキル−、ポリアリール−、ポリアルコキシ−、または
ポリアリールオキシ−シロキサンオイルおよびシリケー
トオイル)は、合成潤滑剤の他の有用なクラスを構成す
る(例えば、テトラエチルシリケート、テトライソプロ
ピルシリケート、テトラ(2-エチルヘキシル)シリケー
ト、テトラ(4-メチルヘキシル)シリケート、テトラ(p-t
ert-ブチルフェニル)シリケート、ヘキシル(4-メチル-2
-ペントキシ)ジシロキサン、ポリ(メチル)シロキサン、
ポリ(メチルフェニル)シロキサンなど)。他の合成潤滑
油には、リン含有酸の液状エステル(例えば、リン酸ト
リクレシル、リン酸トリオクチル、デカンホスホン酸の
ジエチルエステルなど)、重合したテトラヒドロフラン
などが包含される。
【０１１７】未精製油、精製油および再精製油(これ
は、上で開示のタイプの天然油または合成油のいずれ
か、およびこれらのいずれかの２種またはそれ以上の混
合物である)は、本発明の潤滑剤中で用いられ得る。未
精製油とは、天然原料または合成原料から、さらに精製
処理することなく、直接得られるオイルである。例え
ば、レトルト操作から直接得られるけつ岩油、第１段の
蒸留から直接得られる石油オイル、またはエステル化工
程から直接得られ、かつさらに処理せずに用いられるエ
ステル油は、未精製油である。精製油は、１種またはそ
れ以上の特性を改良するべく、１段またはそれ以上の精
製段階でさらに処理されたこと以外は、未精製油と類似
している。このような精製方法の多くは、当業者には周
知である。この方法には、例えば、溶媒抽出、二次蒸
留、酸または塩基抽出、濾過、浸透などがある。再精製
油は、すでに使用された精製油に、精製油を得るのに用
いた工程と類似の工程を適用することにより、得られ
る。このような再精製油もまた、再生された油または再
生加工された油として周知であり、そして消費された添
加剤および油の分解生成物を除去するべく指示された方
法により、しばしばさらに処理される。
【０１１８】１実施態様では、成分(A)は、この潤滑剤
または機能流体中で、この潤滑剤または機能流体の全重
量を基準にして、約0.01重量％〜約２重量％の範囲、１
実施態様では、約0.1重量％〜約1.2重量％の範囲、１実
施態様では、約0.2重量％〜約0.8重量％の範囲の濃度
で、使用される。１実施態様では、成分(B)は、この潤
滑剤または機能流体中で、この潤滑剤または機能流体の
全重量を基準にして、約0.01重量％〜約２重量％の範
囲、１実施態様では、約0.1重量％〜約１重量％の範
囲、１実施態様では、約0.2重量％〜約0.8重量％の範囲
の濃度で、使用される。１実施態様では、(A)および(B)
を組み合わせた濃度は、この潤滑剤または機能流体中
で、少なくとも約0.8重量％、１実施態様では、約0.8重
量％〜約４重量％の範囲、１実施態様では、約0.8重量
％〜約２重量％の範囲、１実施態様では、約0.8重量％
〜約1.5重量％の範囲である。
【０１１９】(A)に対する(B)の重量比は、１実施態様で
は、約0.1〜約10、１実施態様では、約0.3〜約５、１実
施態様では、約0.4〜約３、１実施態様では、約0.5〜約
２である。
【０１２０】１実施態様では、これらの潤滑組成物およ
び機能流体は、約0.12重量％まで、１実施態様では、約
0.11重量％まで、１実施態様では、約0.1重量％まで、
１実施態様では、約0.08重量％まで、１実施態様では、
約0.05重量％までのリン含量を有する。１実施態様で
は、このリン含量は、約0.01重量％〜約0.12重量％の範
囲、１実施態様では、約0.01重量％〜約0.11重量％の範
囲、１実施態様では、約0.02重量％〜約0.1重量％の範
囲、１実施態様では、約0.05重量％〜約0.1重量％の範
囲である。
【０１２１】本発明はまた、成分(A)および(B)に加え
て、他の添加剤を含有する潤滑剤および機能流体の使用
を提供する。このような添加剤には、例えば、清浄剤お
よび分散剤、腐食防止剤、酸化防止剤、粘度改良剤、極
圧(E.P.)剤、流動点降下剤、摩擦調整剤、流動性改良
剤、消泡剤などが挙げられる。
【０１２２】本発明の潤滑組成物および機能流体は、灰
分生成タイプまたは無灰分タイプの１種またはそれ以上
の清浄剤または分散剤を含有し得る。この灰分生成清浄
剤は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属と、スルホ
ン酸、カルボン酸、または少なくとも１個の直接の炭素
−リン結合により特徴づけられる有機リン含有酸(例え
ば、オレフィン重合体(例えば、1000の分子量を有する
ポリイソブテン)をリン化剤(例えば、三塩化リン、七硫
化リン、五硫化リン、三塩化リンおよびイオウ、白リン
およびハロゲン化イオウ、またはホスホロチオ酸クロラ
イド)で処理することにより調製されるもの)との油溶性
の中性塩および塩基性塩により例示される。このような
酸の最もよく用いられる塩は、ナトリウム塩、カリウム
塩、リチウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、スト
ロンチウム塩およびバリウム塩である。
【０１２３】無灰分の清浄剤および分散剤は、その組成
に依存して、この分散剤が、燃焼するとすぐに不揮発性
物質(例えば、酸化ホウ素または五酸化リン)を生じ得る
という事実にもかかわらず、そう呼ばれている；しかし
ながら、それは、通常、金属を含有せず、従って、燃焼
すると、金属を含有する灰を生じることはない。多くの
タイプの物質が、当該技術分野で周知であり、それらの
いくつかは、本発明の潤滑剤組成物および機能流体中で
の使用に適している。以下に例示する： (1)少なくとも約34個の炭素原子(好ましくは、少なくと
も約54個の炭素原子)を含有するカルボン酸(またはそれ
らの誘導体)と、窒素含有化合物(例えば、アミン、フェ
ノールやアルコールのような有機ヒドロキシ化合物、お
よび／または塩基性無機物質)との反応生成物。これら
の「カルボン酸分散剤」の例は、多くの米国特許(3,21
9,666；4,234,435；および4,938,881を含めて)に記述さ
れている。これらには、ポリイソブテニル無水コハク酸
と、アミン(例えば、ポリエチレンアミン)との反応によ
り形成した生成物が挙げられる。
【０１２４】(2)比較的高分子量の脂肪族または脂環族
ハロゲン化物と、アミン(好ましくはオキシアルキレン
ポリアミン)との反応生成物。これらは、「アミン分散
剤」として特徴づけられ得、それらの例は、例えば、以
下の米国特許に記述されている：3,275,554；3,438,75
7；3,454,555；および3,565,804。
【０１２５】(3)アルキルフェノール(ここで、このアル
キル基は、少なくとも約30個の炭素原子を含有する)
と、アルデヒド(特に、ホルムアルデヒド)およびアミン
(特に、ポリアルキレンポリアミン)との反応生成物。こ
れは、「マンニッヒ分散剤」として特徴づけられ得る。
以下の米国特許に記述の物質は、例示である：3,649,22
9；3,697,574；3,725,277；3,725,480；3,726,882；お
よび3,980,569。
【０１２６】(4)アミンまたはマンニッヒ分散剤を、以
下のような試薬で後処理することにより得られる生成
物；尿素、チオ尿素、二硫化炭素、アルデヒド、ケト
ン、カルボン酸、炭化水素置換の無水コハク酸、ニトリ
ル、エポキシド、ホウ素含有化合物、リン含有化合物ま
たはその類似物。この種の例示の物質は、以下の米国特
許に記述されている：3,639,242；3,649,229；3,649,65
9；3,658,836；3,697,574；3,702,757；3,703,536；3,7
04,308；および3,708,422。
【０１２７】(5)油溶性モノマー(例えば、メタクリル酸
デシル、ビニルデシルエーテル、および高分子量オレフ
ィン)と、極性置換基を含有するモノマー(例えば、アク
リル酸アミノアルキルまたはアクリルアミドおよびポリ
(オキシエチレン)置換アクリル酸エステル)とのインタ
ーポリマー。これらは、「重合体分散剤」として特徴づ
けられ得、それらの例は、以下の米国特許で開示されて
いる：3,329,658；3,449,250；3,519,565；3,666,730；
3,687,849；および3,702,300。
【０１２８】上で記した特許の内容は、無灰分散剤の開
示に関して、本明細書中で参考として援用されている。
【０１２９】本発明の潤滑組成物および機能流体は、１
種またはそれ以上の極圧剤、腐食防止剤および／または
酸化防止剤を含有し得る。本発明の潤滑剤および機能流
体に含有され得る極圧剤および腐食防止剤および酸化防
止剤は、以下により例示される：塩素化脂肪族炭化水素
(例えば、塩素化ワックス)；有機スルフィドおよびポリ
スルフィド(例えば、ベンジルジスルフィド、ビス(クロ
ロベンジル)ジスルフィド、ジブチルテトラスルフィ
ド、オレイン酸の硫化メチルエステル、硫化アルキルフ
ェノール、硫化ジペンテンおよび硫化テルペン)；リン
硫化炭化水素(例えば、硫化リンとテルペンチンまたは
オレイン酸メチルとの反応生成物；チオカルバミン酸金
属塩(例えば、ジオクチルジチオカルバミン酸亜鉛、お
よびヘプチルフェニルジチオカルバミン酸バリウム)；
ジチオカルバミン酸とアクリル酸エステル、メタクリル
酸エステル、マレイン酸エステル、フマル酸エステルま
たはイタコン酸エステルとの反応生成物に由来のジチオ
カルバミン酸エステル；ジチオカルバミン酸およびアク
リルアミドから調製したジチオカルバミン酸エステル含
有アミド；アルキレンがカップリングしたジチオカルバ
ミン酸エステル；イオウがカップリングしたジチオカル
バミン酸エステル。上記の極圧剤および酸化防止剤の多
くはまた、耐摩耗剤としても役立つ。
【０１３０】流動点降下剤は、ここで記述の潤滑油およ
び機能流体にしばしば含有される、有用なタイプの添加
剤である。オイルベースの組成物中において、オイルベ
ースの組成物の低温特性を改良するこのような流動点降
下剤の用途は、当該技術分野で周知である。例えば、C.
V.SmalheerおよびR.Kennedy Smithの「Lubricant Addit
ives」(Lezius-Hiles Co. publishers、Cleveland、Ohi
o、1967年)の８ページを参照せよ。有用な流動点降下剤
の例には、ポリメタクリル酸エステル；ポリアクリル酸
エステル；ポリアクリルアミド；ハロパラフィンワック
スと芳香族化合物との縮合生成物；ビニルカルボキシレ
ート重合体；フマル酸ジアルキル、脂肪酸のビニルエス
テルおよびアルキルビニルエーテルの三元共重合体があ
る。用いられ得る特定の流動点降下剤には、ナフタレン
をポリ塩素化パラフィンおよびC16-C18 α−オレフィン
でアルキル化することにより製造される生成物がある。
本発明の目的上で有用な流動点降下剤、それらの調製方
法およびそれらの用途は、米国特許第2,387,501号；第
2,015,748号；第2,655,479号；第1,815,022号；第2,19
1,498号；第2,666,746号；第2,721,877号；第2,721,878
号；および第3,250,715号に記述され、その内容は、そ
の関連した開示について、本明細書中で参考として援用
されている。
【０１３１】消泡剤は、安定した泡の形成を低減させる
かまたは防止するために、用いられる。典型的な消泡剤
には、シリコーンまたは有機重合体が包含される。他の
消泡組成物は、Henry T. Kernerによる「Foam Control
Agents」(Noyes Data Corporation, 1976年)の125〜162
ページに記述されている。
【０１３２】前述の各添加剤は、それが用いられると
き、この潤滑剤または機能流体に所望の特性を与えるの
に機能的に効果的な量で、使用される。それゆえ、例え
ば、添加剤が分散剤なら、この分散剤の機能的に効果的
な量は、この潤滑剤または機能流体に所望の分散特性を
与えるのに充分な量である。同様に、この添加剤が極圧
剤なら、この極圧剤の機能的に効果的な量は、この潤滑
剤または機能流体の極圧特性を改良するのに充分な量で
ある。一般に、これらの各添加剤の濃度は、それが用い
られるとき、この潤滑剤または機能流体の全重量を基準
にして、約0.001重量％〜約20重量％の範囲、１実施態
様では、約0.01重量％〜約10重量％の範囲である。
【０１３３】本発明の組成物の成分(A)および(B) 、な
らびに他の上述の添加剤、および当該技術分野で周知の
他の添加剤は、この潤滑剤または機能流体に直接添加さ
れ得る。しかしながら、１実施態様では、これらは、実
質的に不活性で通常液状の有機希釈剤(例えば、鉱油、
ナフサ、ベンゼン、トルエンまたはキシレン)で希釈さ
れて、添加剤濃縮物を形成する。これらの濃縮物は、通
常、約１重量％〜約99重量％、１実施態様では、約10重
量％〜約90重量％の本発明の組成物(すなわち、成分(A)
および(B))を含有し、さらに、当該技術分野で周知かま
たはこの上で記述の１種またはそれ以上の他の添加剤を
含有し得る。この濃縮物の残りは、実質的に不活性で通
常液状の希釈剤である。
【０１３４】
【実施例】以下の実施例１〜６は、本発明の範囲内の潤
滑組成物を例示する。
【０１３５】実施例１ 重量％ 実施例A-1の生成物 0.5 実施例B-1の生成物 0.5 基油 残量。
【０１３６】実施例２ 重量％ 実施例A-2の生成物 0.4 実施例B-1の生成物 0.7 基油 残量。
【０１３７】実施例３ 重量％ 実施例A-3の生成物 0.2 実施例B-1の生成物 0.6 基油 残量。
【０１３８】実施例４ 重量％ 実施例A-5の生成物 0.8 実施例B-1の生成物 0.2 基油 残量。
【０１３９】実施例５ 重量％ 実施例A-8の生成物 1.0 実施例B-1の生成物 0.7 基油 残量。
【０１４０】実施例６ 重量％ 実施例A-9の生成物 1.0 実施例B-1の生成物 0.6 基油 残量。
【０１４１】以下の実施例７〜10は、本発明の範囲内の
濃縮物を例示する。
【０１４２】実施例７ 重量％ 実施例A-1の生成物 20 実施例B-1の生成物 20 鉱油 60。
【０１４３】実施例８ 重量％ 実施例A-2の生成物 30 実施例B-1の生成物 40 鉱油 30。
【０１４４】実施例９ 重量％ 実施例A-8の生成物 10 実施例B-1の生成物 20 鉱油 70。
【０１４５】実施例10 重量％ 実施例A-9の生成物 20 実施例B-1の生成物 20 鉱油 60。
【０１４６】表１に開示の実施例11〜13は、本発明の範
囲内の潤滑組成物をさらに例示する目的で、提供されて
いる。表１では、全ての数値は、そのシリコーン消泡剤
の濃度を除いて、重量％である。このシリコーン消泡剤
の濃度は、百万部あたりの部、すなわち、ppmである。
【０１４７】
【表１】
【０１４８】実施例14、14-C1および14-C2を、ASTM Seq
uence VE Engine Testを用いる試験対照を提供する目的
で、配合する。実施例14、14-C1および14-C2は、従来の
完全に配合したエンジン潤滑油組成物であり、これら
は、実施例14が、実施例B-1の生成物0.5重量％および実
施例A-9の生成物0.7重量％を含有するのに対して、実施
例14-C1が、実施例A-9の生成物を0.7重量％だけ含有
し、そして実施例14-C2が、実施例B-1の生成物を0.5重
量％だけ含有するという事実以外は、同じである。
【０１４９】このASTM Sequence VE Engine Testは、2.
3リットルの四筒オーバーヘッドカム燃料注入エンジン
を用いて、行う。この試験は、288時間にわたって行う
サイクル試験である。72サイクルがあり、各サイクル
は、４時間の長さで、３段階を有する。各段階の時間お
よび操作条件は、以下の表２にある：
【０１５０】
【表２】
【０１５１】288時間の試験が終了した時点で、このエ
ンジンを分解し、特定の部品を、摩耗に関して評価す
る。この試験結果を、以下の表３に報告する。表３で
は、全ての数値は、摩耗のミルである。
【０１５２】
【表３】
【０１５３】
【発明の効果】本発明は、潤滑剤および機能流体(特
に、エンジン潤滑油)に高い耐摩耗性を与える際に有用
な、有機リン含有塩およびチオカーバメートを含有する
組成物を提供することができる。本発明の潤滑組成物お
よび機能流体は、従来技術のものと比較すると、低いリ
ンレベルにより特徴づけられ、さらに、耐摩耗に関する
工業上の標準試験に合格するのに充分な耐摩耗性を有す
る。本発明の組成物はまた、高めた酸化防止性を有す
る。
【０１５４】本発明は、その好ましい実施態様に関して
説明しているものの、それらの種々の変更は、この明細
書を読めば、当業者に明かなことが理解されるべきであ
る。従って、ここで開示の発明は、添付の請求の範囲に
入るようなこれらの変更を含むべく意図されていること
が理解されるべきである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 40:25 (71)出願人 591131338 29400 Ｌａｋｅｌａｎｄ Ｂｏｕｌｅｖ ａｒｄ， Ｗｉｃｋｌｉｆｆｅ， Ｏｈｉ ｏ 44092， Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅ ｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ (72)発明者 ジェイムズ エイ． サップ アメリカ合衆国 オハイオ 44129， パ ルマ， ライム レーン 7841

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の(A)および(B)を含有する組成物： (A)次式により表わされる化合物の金属塩、アミン塩ま
    たはアンモニウム塩： 【化１】 ここで、式(A-I)では、X1、X2、X3およびX4は、独立し
    て、OまたはSであり、X1およびX2は、NR3であり得、ａ
    およびｂは、独立して、０または１であり、R1、R2およ
    びR3は、独立して、ヒドロカルビル基であり、そしてR3
    は、水素であり得る；および (B)次式により表わされるチオカーバメート化合物： 【化２】 ここで、式(B-I)では、R1、R2、R3およびR4は、独立し
    て、水素またはヒドロカルビル基であるが、但し、R1お
    よびR2の少なくとも１個は、ヒドロカルビル基である；
    Xは、OまたはSである；ａは、１または２である；そし
    てZは、活性化基、ヒドロカルビル基、ヘテロ基、ヒド
    ロキシヒドロカルビル基、または−SC(X)−NR1R2基であ
    るが、但し、ａが２のとき、Zは、活性化基である。
  2. 【請求項２】 式(A-I)にて、X1およびX2が、酸素であ
    り、X3およびX4が、イオウであり、そしてR1およびR
    2が、独立して、１個〜約30個の炭素原子を有するヒド
    ロカルビル基である、請求項１に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 式(A-I)にて、R1およびR2が、独立して、
    イソプロピル、n-ブチル、イソブチル、アミル、4-メチ
    ル-2-ペンチル、イソオクチル、デシル、ドデシル、テ
    トラデシル、2-ペンテニル、ドデセニル、フェニル、ナ
    フチル、アルキルフェニル、アルキルナフチル、フェニ
    ルアルキル、ナフチルアルキル、アルキルフェニルアル
    キルまたはアルキルナフチルアルキルである、請求項１
    に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 (A)が金属塩であり、該金属が、第IA族
    金属、第IIA族金属または第IIB族金属、アルミニウム、
    スズ、鉄、コバルト、鉛、モリブデン、マンガン、ニッ
    ケル、アンチモン、ビスマス、またはそれらの２種また
    はそれ以上の混合物である、請求項１に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 (A)が金属塩であり、該金属が亜鉛であ
    る、請求項１に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 (B)が、次式により表わされる化合物で
    ある、請求項１に記載の組成物： 【化３】 ここで、式(B-IA)では、R1、R2およびR5は、独立して、
    １個〜約18個の炭素原子を有するアルキル基である。
  7. 【請求項７】 (B)が、次式により表わされる化合物で
    ある、請求項１に記載の組成物： 【化４】
  8. 【請求項８】 以下の(A)および(B)を混合することを包
    含する、方法： (A)次式により表わされる化合物の金属塩、アミン塩ま
    たはアンモニウム塩： 【化５】 ここで、式(A-I)では、X1、X2、X3およびX4は、独立し
    て、OまたはSであり、X1およびX2は、NR3であり得、ａ
    およびｂは、独立して、０または１であり、R1、R2およ
    びR3は、独立して、ヒドロカルビル基であり、そしてR3
    は、水素であり得る；および (B)次式により表わされるチオカーバメート化合物： 【化６】 ここで、式(B-I)では、R1、R2、R3およびR4は、独立し
    て、水素またはヒドロカルビル基であるが、但し、R1お
    よびR2の少なくとも１個は、ヒドロカルビル基である；
    Xは、OまたはSである；ａは、１または２である；そし
    てZは、活性化基、ヒドロカルビル基、ヘテロ基、ヒド
    ロキシヒドロカルビル基、または−SC(X)−NR1R2基であ
    るが、但し、ａが２のとき、Zは、活性化基である。
  9. 【請求項９】 希釈剤、および約１重量％〜約99重量％
    の請求項１に記載の組成物を含有する、濃縮物。
  10. 【請求項１０】 主要量の潤滑粘性のあるオイル、およ
    び少量で耐摩耗量の請求項１に記載の組成物を含有す
    る、潤滑剤または機能流体。
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