JPH0912579A - １，３−２，４−ジベンジリデンソルビトールの製造方法 - Google Patents
１，３−２，４−ジベンジリデンソルビトールの製造方法Info
- Publication number
- JPH0912579A JPH0912579A JP7158849A JP15884995A JPH0912579A JP H0912579 A JPH0912579 A JP H0912579A JP 7158849 A JP7158849 A JP 7158849A JP 15884995 A JP15884995 A JP 15884995A JP H0912579 A JPH0912579 A JP H0912579A
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- Japan
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- sorbitol
- reaction
- cyclohexane
- hexane
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ソルビトールとベンズアルデヒドを触媒存在
下、炭化水素系有機溶媒中で反応させ１，３−２，４−
ジベンジリデンソルビトールを得る方法において、ソル
ビトールが固体状物であって、炭化水素系有機溶媒がヘ
キサンとシクロヘキサンとの混合溶媒である１，３−
２，４−ジベンジリデンソルビトールの製造方法。 【効果】 反応中のゲル化現象を抑制し、１，３−２，
４−ジベンジリデンソルビトールを安定に高収率、高純
度で得る。
下、炭化水素系有機溶媒中で反応させ１，３−２，４−
ジベンジリデンソルビトールを得る方法において、ソル
ビトールが固体状物であって、炭化水素系有機溶媒がヘ
キサンとシクロヘキサンとの混合溶媒である１，３−
２，４−ジベンジリデンソルビトールの製造方法。 【効果】 反応中のゲル化現象を抑制し、１，３−２，
４−ジベンジリデンソルビトールを安定に高収率、高純
度で得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、１，３−２，４−ジベ
ンジリデンソルビトールの製造方法に関する。１，３−
２，４−ジベンジリデンソルビトール（以下ＤＢＳと略
す）は、ポリオレフィン樹脂、特にポリエチレン、ポリ
プロピレンまたはそれらを主成分とするコポリマーに対
し、少量配合することにより、樹脂の透明性を向上させ
る効果を有しており、透明性が要求される各種容器等の
成形分野の樹脂用添加剤として有用な化合物である。ま
た、種々の有機溶剤に対するゲル化剤としても有用な化
合物である。
ンジリデンソルビトールの製造方法に関する。１，３−
２，４−ジベンジリデンソルビトール（以下ＤＢＳと略
す）は、ポリオレフィン樹脂、特にポリエチレン、ポリ
プロピレンまたはそれらを主成分とするコポリマーに対
し、少量配合することにより、樹脂の透明性を向上させ
る効果を有しており、透明性が要求される各種容器等の
成形分野の樹脂用添加剤として有用な化合物である。ま
た、種々の有機溶剤に対するゲル化剤としても有用な化
合物である。
【０００２】
【従来の技術】一般にジベンジリデンソルビトール類の
製造方法としては、触媒の存在下、ソルビトールとアル
デヒド類を脱水縮合させる方法（薬学雑誌７９巻、５９
８、１９５８年）が開示されている。
製造方法としては、触媒の存在下、ソルビトールとアル
デヒド類を脱水縮合させる方法（薬学雑誌７９巻、５９
８、１９５８年）が開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、この方
法でＤＢＳを製造したところ、反応中に反応マスがゲル
化し撹拌不能になり目的のＤＢＳを収率良く、且つ純度
良く得る事が出来ない。その第一の理由としては、反応
途中にゲル化する事によってベンズアルデヒド（以下Ｂ
Ａと略す）とソルビトール及び触媒が均一に分散しにく
くなり、その結果、ＢＡとソルビトールとのモル比の不
均化を生じ、ソルビトールに対しＢＡが３つ付加したト
リ付加体や、１つ付加したモノ付加体等の副生成物の生
成量が増加するためである。
法でＤＢＳを製造したところ、反応中に反応マスがゲル
化し撹拌不能になり目的のＤＢＳを収率良く、且つ純度
良く得る事が出来ない。その第一の理由としては、反応
途中にゲル化する事によってベンズアルデヒド（以下Ｂ
Ａと略す）とソルビトール及び触媒が均一に分散しにく
くなり、その結果、ＢＡとソルビトールとのモル比の不
均化を生じ、ソルビトールに対しＢＡが３つ付加したト
リ付加体や、１つ付加したモノ付加体等の副生成物の生
成量が増加するためである。
【０００４】これに対して、例えば、ソルビトール水溶
液とベンズアルデヒドとをシクロヘキサンと炭素数６〜
１０の飽和炭化水素の混合物の溶媒中で反応させ、反応
中のゲル化現象を抑制する事によって目的物を高純度で
得る方法が開示されている（特公昭４８−４３７４８
号）。しかしながら、単にこの条件下で反応を行うと、
反応中のゲル化を抑制できないばかりか、脱水反応中に
水が反応系外へ除去されるに従い、ソルビトールが大き
な固まりとして析出固化し反応釜に付着するため、ソル
ビトール／ＢＡのモル比がずれるためトリ付加体の生成
が著しく、ＤＢＳを高収率、高純度で得る事はできず、
必ずしも満足する方法ではない。
液とベンズアルデヒドとをシクロヘキサンと炭素数６〜
１０の飽和炭化水素の混合物の溶媒中で反応させ、反応
中のゲル化現象を抑制する事によって目的物を高純度で
得る方法が開示されている（特公昭４８−４３７４８
号）。しかしながら、単にこの条件下で反応を行うと、
反応中のゲル化を抑制できないばかりか、脱水反応中に
水が反応系外へ除去されるに従い、ソルビトールが大き
な固まりとして析出固化し反応釜に付着するため、ソル
ビトール／ＢＡのモル比がずれるためトリ付加体の生成
が著しく、ＤＢＳを高収率、高純度で得る事はできず、
必ずしも満足する方法ではない。
【０００５】他の製造方法として水性反応媒体中で縮合
させる方法（特公昭６１−１７８３３号）が開示されて
いるが、この方法では生成したＤＢＳの加水分解反応
（逆反応）が起こりやすいためにＢＡの転化率が向上せ
ず、取出し収率５０％程度が限度であり、生産効率の面
で工業的に満足する製造法とは言えない。
させる方法（特公昭６１−１７８３３号）が開示されて
いるが、この方法では生成したＤＢＳの加水分解反応
（逆反応）が起こりやすいためにＢＡの転化率が向上せ
ず、取出し収率５０％程度が限度であり、生産効率の面
で工業的に満足する製造法とは言えない。
【０００６】この様に、ＤＢＳを高収率、高純度で得る
効率の良い製造方法はないのが現状であった。
効率の良い製造方法はないのが現状であった。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ソルビト
ールとＢＡを触媒存在下、炭化水素系有機溶媒中で反応
させ１，３−２，４−ジベンジリデンソルビトールを得
る方法について鋭意検討した結果、特定のソルビトール
及び反応溶媒を用いる事によって、ＤＢＳが高収率、高
純度で得られる事を見いだし本発明を完成するに至っ
た。
ールとＢＡを触媒存在下、炭化水素系有機溶媒中で反応
させ１，３−２，４−ジベンジリデンソルビトールを得
る方法について鋭意検討した結果、特定のソルビトール
及び反応溶媒を用いる事によって、ＤＢＳが高収率、高
純度で得られる事を見いだし本発明を完成するに至っ
た。
【０００８】すなわち、本発明はソルビトールとベンズ
アルデヒドを触媒存在下、炭化水素系有機溶媒で反応さ
せ１，３−２，４−ジベンジリデンソルビトールを得る
方法において、ソルビトールが固体状物であって、炭化
水素系有機溶媒がシクロヘキサンとヘキサンとの混合溶
媒である１，３−２，４ジベンジリデンソルビトールの
製造方法である。
アルデヒドを触媒存在下、炭化水素系有機溶媒で反応さ
せ１，３−２，４−ジベンジリデンソルビトールを得る
方法において、ソルビトールが固体状物であって、炭化
水素系有機溶媒がシクロヘキサンとヘキサンとの混合溶
媒である１，３−２，４ジベンジリデンソルビトールの
製造方法である。
【０００９】本発明方法で用いるソルビトールの固体状
物については、第一に水分含有量、第二に粒径を制御す
る必要がある。
物については、第一に水分含有量、第二に粒径を制御す
る必要がある。
【００１０】第一の水分含有量については、含有量が５
重量％以下、好ましくは３重量％以下、より好ましくは
２重量％以下、更に好ましくは１重量％以下の固体状物
のものが良い。５重量％より多くなると、前記した例
（特公昭４８−４３７４８号）のように、反応マスがゲ
ル化しやすくなるため不均化反応を起こし、ＢＡとソル
ビトールとのモル比の不均化を起こすため、ソルビトー
ルにＢＡが３つ付加したトリ付加体等の生成量が増加す
る傾向にあるので好ましくない。
重量％以下、好ましくは３重量％以下、より好ましくは
２重量％以下、更に好ましくは１重量％以下の固体状物
のものが良い。５重量％より多くなると、前記した例
（特公昭４８−４３７４８号）のように、反応マスがゲ
ル化しやすくなるため不均化反応を起こし、ＢＡとソル
ビトールとのモル比の不均化を起こすため、ソルビトー
ルにＢＡが３つ付加したトリ付加体等の生成量が増加す
る傾向にあるので好ましくない。
【００１１】又第二の粒径については、その状態として
粉末状、粒状、顆粒状、塊状、ブロック状等様々な状態
をとる場合があり、本発明方法においてはその状態に何
等制限はないが、その粒径は１ｍｍ以下、好ましくは
０．６ｍｍ以下、更に好ましくは０．３ｍｍ以下が良
い。この理由としては、本反応条件ではソルビトールが
反応溶媒に不溶（固−液反応）であり、従って、ソルビ
トールの粒径が大きく（１ｍｍより大きい）なればなる
ほど実質上反応に関与するソルビトール量が見掛上減少
し、ＢＡ／ソルビトールのモル比が大きくなり、トリ付
加体等の生成量が増加する傾向にあるため好ましくな
い。
粉末状、粒状、顆粒状、塊状、ブロック状等様々な状態
をとる場合があり、本発明方法においてはその状態に何
等制限はないが、その粒径は１ｍｍ以下、好ましくは
０．６ｍｍ以下、更に好ましくは０．３ｍｍ以下が良
い。この理由としては、本反応条件ではソルビトールが
反応溶媒に不溶（固−液反応）であり、従って、ソルビ
トールの粒径が大きく（１ｍｍより大きい）なればなる
ほど実質上反応に関与するソルビトール量が見掛上減少
し、ＢＡ／ソルビトールのモル比が大きくなり、トリ付
加体等の生成量が増加する傾向にあるため好ましくな
い。
【００１２】本発明方法で使用されるソルビトールの固
体状物とＢＡの使用量は、ソルビトールが上記条件を満
たしている場合は、ＢＡ／ソルビトールのモル比が１．
０〜２．０、好ましくは１．３〜１．８、より好ましく
は１．４〜１．７が良く、この範囲内において目的とす
るＤＢＳを高純度で且つ効率良く得る事ができる。この
モル比が２．０より大きくなると、ソルビトールにＢＡ
が３つ付加したトリ付加体が生成しやすくなり、目的と
するＤＢＳの純度が低下する傾向にあるので好ましくな
い。逆にモル比が１．０より小さくなると、生産効率が
悪くなるばかりか、ソルビトールにＢＡが１つ付加した
モノ付加体が生成し、目的とするＤＢＳの純度が低下す
る傾向にあるので好ましくない。
体状物とＢＡの使用量は、ソルビトールが上記条件を満
たしている場合は、ＢＡ／ソルビトールのモル比が１．
０〜２．０、好ましくは１．３〜１．８、より好ましく
は１．４〜１．７が良く、この範囲内において目的とす
るＤＢＳを高純度で且つ効率良く得る事ができる。この
モル比が２．０より大きくなると、ソルビトールにＢＡ
が３つ付加したトリ付加体が生成しやすくなり、目的と
するＤＢＳの純度が低下する傾向にあるので好ましくな
い。逆にモル比が１．０より小さくなると、生産効率が
悪くなるばかりか、ソルビトールにＢＡが１つ付加した
モノ付加体が生成し、目的とするＤＢＳの純度が低下す
る傾向にあるので好ましくない。
【００１３】本発明方法は、使用するシクロヘキサン及
びヘキサン溶媒にある特定の混合比のものを用いる事に
より、反応時のゲル化を抑制すると共に、反応を安定且
つ再現性良く行う事を可能にしたものである。
びヘキサン溶媒にある特定の混合比のものを用いる事に
より、反応時のゲル化を抑制すると共に、反応を安定且
つ再現性良く行う事を可能にしたものである。
【００１４】本発明方法で用いるところのシクロヘキサ
ン及びヘキサンは共に容易に入手出来る。ヘキサンは試
薬又は市販のＣ6炭化水素を中心とした狭い沸点範囲の
混合物でも使用可能である。
ン及びヘキサンは共に容易に入手出来る。ヘキサンは試
薬又は市販のＣ6炭化水素を中心とした狭い沸点範囲の
混合物でも使用可能である。
【００１５】本発明方法で使用する溶媒としては、シク
ロヘキサンとヘキサンとの混合溶媒が良く、しかも、そ
の混合比が容量比で２５／７５〜７５／２５、好ましく
は３０／７０〜７０／３０、特に好ましくは４０／６０
〜６０／４０の範囲である。シクロヘキサンの容量比が
７５を越えた混合溶媒、あるいはシクロヘキサンのみを
用いた場合、反応速度は早いが反応の進行と共にゲル化
（不均化反応）し、トリ付加体等の副生成物が生成する
ため、得られるＤＢＳの純度が低下する傾向にあるので
好ましくない。また、ヘキサンの容量比が７５を越えた
混合溶媒、あるいはヘキサンのみを用いた場合、ゲル化
は起こり難いが反応速度が遅く、反応の再現性（反応速
度と得られるＤＢＳの純度）が著しく劣るので好ましく
ない。
ロヘキサンとヘキサンとの混合溶媒が良く、しかも、そ
の混合比が容量比で２５／７５〜７５／２５、好ましく
は３０／７０〜７０／３０、特に好ましくは４０／６０
〜６０／４０の範囲である。シクロヘキサンの容量比が
７５を越えた混合溶媒、あるいはシクロヘキサンのみを
用いた場合、反応速度は早いが反応の進行と共にゲル化
（不均化反応）し、トリ付加体等の副生成物が生成する
ため、得られるＤＢＳの純度が低下する傾向にあるので
好ましくない。また、ヘキサンの容量比が７５を越えた
混合溶媒、あるいはヘキサンのみを用いた場合、ゲル化
は起こり難いが反応速度が遅く、反応の再現性（反応速
度と得られるＤＢＳの純度）が著しく劣るので好ましく
ない。
【００１６】本発明方法での有機溶媒の使用量は、反応
中に生成したＤＢＳが極度に固化（ゲル化）しない程度
の反応濃度になるような使用量が良く、好ましくは１３
％（ｇ／ｍｌ）以下、より好ましくは７〜１１％（ｇ／
ｍｌ）の範囲になるような使用量が良い。ここで言う反
応濃度はＤＢＳの理論生成量に対する有機溶媒の使用量
の割合のことでありｇ／ｍｌで表す。
中に生成したＤＢＳが極度に固化（ゲル化）しない程度
の反応濃度になるような使用量が良く、好ましくは１３
％（ｇ／ｍｌ）以下、より好ましくは７〜１１％（ｇ／
ｍｌ）の範囲になるような使用量が良い。ここで言う反
応濃度はＤＢＳの理論生成量に対する有機溶媒の使用量
の割合のことでありｇ／ｍｌで表す。
【００１７】本発明で用いられる触媒としては、塩酸、
硫酸、硝酸、リン酸などの鉱酸やｐ−トルエンスルホン
酸などが挙げられるが、特にｐ−トルエンスルホン酸が
好ましい。その使用量は、生成する１，３−２，４−ジ
ベンジリデンソルビトール１００重量部に対し、０．０
５〜１０重量部、好ましくは０．０１〜３．０重量部が
良い。
硫酸、硝酸、リン酸などの鉱酸やｐ−トルエンスルホン
酸などが挙げられるが、特にｐ−トルエンスルホン酸が
好ましい。その使用量は、生成する１，３−２，４−ジ
ベンジリデンソルビトール１００重量部に対し、０．０
５〜１０重量部、好ましくは０．０１〜３．０重量部が
良い。
【００１８】ＤＢＳを製造する際の反応温度は、使用す
る有機溶媒とその反応圧力条件（減圧下、常圧下、加圧
下いずれの条件下でも良く特に制限はない）にもよる
が、４０℃〜１００℃、より好ましくは６０〜８０℃が
良く、使用する有機溶媒がその条件下で還流する温度に
よって決定される。工業的には常圧において、その有機
溶媒の還流する温度が好ましい。
る有機溶媒とその反応圧力条件（減圧下、常圧下、加圧
下いずれの条件下でも良く特に制限はない）にもよる
が、４０℃〜１００℃、より好ましくは６０〜８０℃が
良く、使用する有機溶媒がその条件下で還流する温度に
よって決定される。工業的には常圧において、その有機
溶媒の還流する温度が好ましい。
【００１９】このような条件下で製造したＤＢＳは、公
知の技術、例えば特公昭６１−１７８３５号に開示され
ているアルカリ水溶液を装入したのち有機溶媒を留去し
スラリーから固液分離する単離方法、特開昭５７−１８
５２８７号、特公昭６１−１４１５０号に開示されてい
る親水性有機溶媒と接触させる精製方法によって、容易
に取り出し精製する事ができる。
知の技術、例えば特公昭６１−１７８３５号に開示され
ているアルカリ水溶液を装入したのち有機溶媒を留去し
スラリーから固液分離する単離方法、特開昭５７−１８
５２８７号、特公昭６１−１４１５０号に開示されてい
る親水性有機溶媒と接触させる精製方法によって、容易
に取り出し精製する事ができる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例及び比較例により本発明を更に
詳細に説明する。 実施例１ 冷却管を上部に有するディーンシュタック、温度計、撹
拌棒を備えた１．５リッターの反応釜にソルビトール２
３．４ｇ（０．１３モル）、ベンズアルデヒド２０．５
ｇ（０．１９モル）、ｐ−トルエンスルホン酸０．２５
ｇ、及びシクロヘキサンとヘキサンとの混合溶媒（シク
ロヘキサンとヘキサンとの容量比は５０／５０） ５０
０ｍｌを装入した後、昇温し６時間加熱還流（約７４
℃）を行った。この時、留出するシクロヘキサンとヘキ
サンと反応生成水との混合物をディーンシュタックにて
分離し、シクロヘキサンとヘキサンのみを反応釜に戻す
様にして行った。次に冷却管及びディーンシュタックを
取り外し、リービッヒ型の冷却管をつけた後、重炭酸ソ
ーダ０．６ｇを水５００ｇに溶解させた水溶液を反応釜
に装入した後加熱し、シクロヘキサンと水を共沸させ留
出させた。この時、シクロヘキサンとヘキサンが留出す
るに従い、反応生成物は次第に固化粉末化しスラリー状
となった。シクロヘキサンとヘキサンがほぼ完全に留出
した後、得られた１，３−２，４−ジベンジリデンソル
ビトールと水のスラリー液を濾別した。次に得られた濾
塊にメタノール５００ｍｌを加え、室温で１時間スラッ
ジした後濾過し、この操作を２回繰り返した。得られた
濾塊を乾燥し、白色粉末の１，３−２，４−ジベンジリ
デンソルビトール３１．３ｇを得た。収率は９０．５％
（ベンズアルデヒドをベースとした収率）、純度９８．
８％であった。
詳細に説明する。 実施例１ 冷却管を上部に有するディーンシュタック、温度計、撹
拌棒を備えた１．５リッターの反応釜にソルビトール２
３．４ｇ（０．１３モル）、ベンズアルデヒド２０．５
ｇ（０．１９モル）、ｐ−トルエンスルホン酸０．２５
ｇ、及びシクロヘキサンとヘキサンとの混合溶媒（シク
ロヘキサンとヘキサンとの容量比は５０／５０） ５０
０ｍｌを装入した後、昇温し６時間加熱還流（約７４
℃）を行った。この時、留出するシクロヘキサンとヘキ
サンと反応生成水との混合物をディーンシュタックにて
分離し、シクロヘキサンとヘキサンのみを反応釜に戻す
様にして行った。次に冷却管及びディーンシュタックを
取り外し、リービッヒ型の冷却管をつけた後、重炭酸ソ
ーダ０．６ｇを水５００ｇに溶解させた水溶液を反応釜
に装入した後加熱し、シクロヘキサンと水を共沸させ留
出させた。この時、シクロヘキサンとヘキサンが留出す
るに従い、反応生成物は次第に固化粉末化しスラリー状
となった。シクロヘキサンとヘキサンがほぼ完全に留出
した後、得られた１，３−２，４−ジベンジリデンソル
ビトールと水のスラリー液を濾別した。次に得られた濾
塊にメタノール５００ｍｌを加え、室温で１時間スラッ
ジした後濾過し、この操作を２回繰り返した。得られた
濾塊を乾燥し、白色粉末の１，３−２，４−ジベンジリ
デンソルビトール３１．３ｇを得た。収率は９０．５％
（ベンズアルデヒドをベースとした収率）、純度９８．
８％であった。
【００２１】実施例２〜４／及び比較例１〜３ 反応条件（溶媒の混合比、反応濃度、ベンズアルデヒド
とソルビトールとのモル比，及びソルビトール量）を変
えて実施した結果を表１に示す。
とソルビトールとのモル比，及びソルビトール量）を変
えて実施した結果を表１に示す。
【００２２】
【表１】 ＊Ｈｅｘ・・・ヘキサン ＊ＣＨ ・・・シクロヘキサン ＊ＢＡ・・・・ベンズアルデヒド ＊Ｓｏｒ・・・ソルビトール
【００２３】
【発明の効果】本発明方法は、シクロヘキサン及びヘキ
サンの特定の混合比を有する反応溶媒及びソルビトール
を用いる事によって、反応中のゲル化現象を抑制し、
１，３−２，４−ジベンジリデンソルビトールを安定に
高収率、高純度で得る製造方法である。
サンの特定の混合比を有する反応溶媒及びソルビトール
を用いる事によって、反応中のゲル化現象を抑制し、
１，３−２，４−ジベンジリデンソルビトールを安定に
高収率、高純度で得る製造方法である。
Claims (3)
- 【請求項１】 ソルビトールとベンズアルデヒドを触媒
存在下、炭化水素系有機溶媒中で反応させ１，３−２，
４−ジベンジリデンソルビトールを得る方法において、
ソルビトールが固体状物であって、炭化水素系有機溶媒
がシクロヘキサンとヘキサンとの混合溶媒である事を特
徴とする１，３−２，４−ジベンジリデンソルビトール
の製造方法。 - 【請求項２】 ソルビトールの固体状物の水分含有量が
５重量％以下である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 シクロヘキサンとヘキサンの混合比が、
容量比で２５／７５〜７５／２５である請求項１記載の
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7158849A JPH0912579A (ja) | 1995-06-26 | 1995-06-26 | １，３−２，４−ジベンジリデンソルビトールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7158849A JPH0912579A (ja) | 1995-06-26 | 1995-06-26 | １，３−２，４−ジベンジリデンソルビトールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912579A true JPH0912579A (ja) | 1997-01-14 |
Family
ID=15680758
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7158849A Pending JPH0912579A (ja) | 1995-06-26 | 1995-06-26 | １，３−２，４−ジベンジリデンソルビトールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0912579A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010037278A (ja) * | 2008-08-06 | 2010-02-18 | Nankai Kagaku Kogyo Kk | ジベンジリデンアルジトール類の製造方法 |
-
1995
- 1995-06-26 JP JP7158849A patent/JPH0912579A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010037278A (ja) * | 2008-08-06 | 2010-02-18 | Nankai Kagaku Kogyo Kk | ジベンジリデンアルジトール類の製造方法 |
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