JPH0912915A - 新規カップラー化合物 - Google Patents
新規カップラー化合物Info
- Publication number
- JPH0912915A JPH0912915A JP7179587A JP17958795A JPH0912915A JP H0912915 A JPH0912915 A JP H0912915A JP 7179587 A JP7179587 A JP 7179587A JP 17958795 A JP17958795 A JP 17958795A JP H0912915 A JPH0912915 A JP H0912915A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- hydrogen peroxide
- coupler
- compound
- general formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Investigating Or Analyzing Non-Biological Materials By The Use Of Chemical Means (AREA)
- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 臨床化学検査等で用いられる過酸化水素の微
量分析に用いられるトリンダー法において、過酸化水
素、ペルオキシダーゼの存在下、水素供与体を酸化的カ
ップリンして色素を生じる高感度のカップラ−を提供す
る。 【構成】 一般式（１） 【化１】 で示されるアミノジフェニル系化合物をカップラーとし
て用いる。 【効果】 従来に比して、検出感度が上昇し、且つ得ら
れた色素の吸光度による測定波長が長波長側であり、溶
血等による誤差が生じない。
量分析に用いられるトリンダー法において、過酸化水
素、ペルオキシダーゼの存在下、水素供与体を酸化的カ
ップリンして色素を生じる高感度のカップラ−を提供す
る。 【構成】 一般式（１） 【化１】 で示されるアミノジフェニル系化合物をカップラーとし
て用いる。 【効果】 従来に比して、検出感度が上昇し、且つ得ら
れた色素の吸光度による測定波長が長波長側であり、溶
血等による誤差が生じない。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規カップラー化合物
に関し、特に臨床化学検査等で用いられる過酸化水素の
微量分析において、過酸化水素、ペルオキシダーゼの存
在下、ＴＯＯＳなどの水素供与体と酸化的カップリング
して、色素を生じ、従来よりも高感度に測定できる新規
カップラーに関するものである。
に関し、特に臨床化学検査等で用いられる過酸化水素の
微量分析において、過酸化水素、ペルオキシダーゼの存
在下、ＴＯＯＳなどの水素供与体と酸化的カップリング
して、色素を生じ、従来よりも高感度に測定できる新規
カップラーに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】血液や尿などの生体成分中のさまざまな
物質の検出において、現在はそのほとんどが酵素的分析
法が用いられており、特にグルコースオキシダーゼ、コ
レステロールオキシダーゼ、ウリカーゼなどの各種酸化
酵素を用いる方法は、日常検査にも広く応用されてい
る。
物質の検出において、現在はそのほとんどが酵素的分析
法が用いられており、特にグルコースオキシダーゼ、コ
レステロールオキシダーゼ、ウリカーゼなどの各種酸化
酵素を用いる方法は、日常検査にも広く応用されてい
る。
【０００３】酸化酵素によって生成する過酸化水素は、
カタラーゼやペルオキシダーゼの存在下に酸化発色基質
と反応させることによって容易に定量することができ
る。
カタラーゼやペルオキシダーゼの存在下に酸化発色基質
と反応させることによって容易に定量することができ
る。
【０００４】これらの酵素的分析法は、化学的反応を利
用する測定法と比較して、より特異的であり、また緩和
な条件で反応が完了することから、容易に自動化が可能
であり、今後益々普及していくものと思われる。
用する測定法と比較して、より特異的であり、また緩和
な条件で反応が完了することから、容易に自動化が可能
であり、今後益々普及していくものと思われる。
【０００５】現在、この分析法には、トリンダー法と呼
ばれる方法が多く用いられており、水素供与体とカップ
ラーとをペルオキシダーゼの存在下に過酸化水素によっ
て酸化縮合させて色素を形成させる方法が多く用いられ
ている。
ばれる方法が多く用いられており、水素供与体とカップ
ラーとをペルオキシダーゼの存在下に過酸化水素によっ
て酸化縮合させて色素を形成させる方法が多く用いられ
ている。
【０００６】臨床化学検査において、検出感度を高くす
ることは、血液という貴重な検体を用いることや微量成
分を測定する必要から必然の要求である。そのことから
も現在使われている方法よりも高感度に測定できる方法
が求められている。
ることは、血液という貴重な検体を用いることや微量成
分を測定する必要から必然の要求である。そのことから
も現在使われている方法よりも高感度に測定できる方法
が求められている。
【０００７】また、これら公知の方法によって生じる色
素の波長は殆どのものが５００ｎｍ〜６００ｎｍである
が、一方体液中に含まれるビリルビンや溶血によって生
じる吸収が紫外領域から５３０ｎｍ付近までの広範囲に
あるため、測定時に正の誤差を生じるおそれれがあり、
より高い波長領域で発色する方法が求められている。
素の波長は殆どのものが５００ｎｍ〜６００ｎｍである
が、一方体液中に含まれるビリルビンや溶血によって生
じる吸収が紫外領域から５３０ｎｍ付近までの広範囲に
あるため、測定時に正の誤差を生じるおそれれがあり、
より高い波長領域で発色する方法が求められている。
【０００８】また、実際の測定時は、試薬を水溶液の状
態で使用するため、溶液状での試薬の安定性が求められ
ている。
態で使用するため、溶液状での試薬の安定性が求められ
ている。
【０００９】現在、水素供与体としてはフェノールをは
じめ、ＴＯＯＳ、ＤＡＯＳ等多くの種類のものが使われ
ているが、カップラーとしては４−アミノアンチピリン
がほとんどのところで用いられており、その他の試薬が
使われていることはまれである。
じめ、ＴＯＯＳ、ＤＡＯＳ等多くの種類のものが使われ
ているが、カップラーとしては４−アミノアンチピリン
がほとんどのところで用いられており、その他の試薬が
使われていることはまれである。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、従来
のトリンダー法で用いるカップラーとして、水素供与体
と酸化縮合し、且つ波長、吸光度共に４−アミノアンチ
ピリンより高波長で発色し、且つ吸光度の高いカップラ
ーを提供するにある。
のトリンダー法で用いるカップラーとして、水素供与体
と酸化縮合し、且つ波長、吸光度共に４−アミノアンチ
ピリンより高波長で発色し、且つ吸光度の高いカップラ
ーを提供するにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め鋭意研究を重ねた結果、得られた新規なカップラーは
次の一般式（１）で示されるアミノジフェニル系化合物
である。
め鋭意研究を重ねた結果、得られた新規なカップラーは
次の一般式（１）で示されるアミノジフェニル系化合物
である。
【００１２】
【化２】 （１） （式中、Ｒ1 〜Ｒ9 はアルキル基、スルホン酸基、アル
コキシル基、ハロゲン基、カルボキシル基、又は置換基
を有してもよいアルキル基であり、Ｒ2 とＲ5 はそのま
ま又はメチレン鎖を介して結合していてもよい。Ｒ10は
スルホン酸基、カルボキシル基、水酸基又はアミノ基を
持っていてもよい炭素数１〜５のアルキル基をあらわ
す。）
コキシル基、ハロゲン基、カルボキシル基、又は置換基
を有してもよいアルキル基であり、Ｒ2 とＲ5 はそのま
ま又はメチレン鎖を介して結合していてもよい。Ｒ10は
スルホン酸基、カルボキシル基、水酸基又はアミノ基を
持っていてもよい炭素数１〜５のアルキル基をあらわ
す。）
【００１３】これらの化合物は、従来のカップラーと同
じように水素供与体と酸化縮合反応する。
じように水素供与体と酸化縮合反応する。
【００１４】例えば次の一般式（２）は
【化３】 （２） 水素供与体である一般式（３）と
【化４】 （３） ペルオキシダーゼの存在下過酸化水素によって、一般式
（４）のような酸化縮合体を形成して発色する。
（４）のような酸化縮合体を形成して発色する。
【化５】 （４）
【００１５】この発色体は、４−アミノアンチピリンを
用いた発色体と異なり、極大吸収波長を７５０ｎｍ付近
に有する。この波長領域は、前記の生体マトリックスの
影響を受けないという意味で極めて有利であり、この測
定波長は光源としてレーザーが使用でき、高感度測定が
期待される。
用いた発色体と異なり、極大吸収波長を７５０ｎｍ付近
に有する。この波長領域は、前記の生体マトリックスの
影響を受けないという意味で極めて有利であり、この測
定波長は光源としてレーザーが使用でき、高感度測定が
期待される。
【００１６】また、極大吸収波長のモル吸光係数は、従
来法の２〜３倍を示し、高感度化という点でも有利であ
る。
来法の２〜３倍を示し、高感度化という点でも有利であ
る。
【００１７】さて、一般式（１）で示される化合物は、
次の一般式（５）
次の一般式（５）
【化６】 （５） （式中Ｒ1 〜Ｒ10は前出一般式（１）と同じ意味を有す
る。）で示される化合物に酸性条件で亜硝酸ナトリウ
ム、亜鉛末を作用させて合成することができる。
る。）で示される化合物に酸性条件で亜硝酸ナトリウ
ム、亜鉛末を作用させて合成することができる。
【００１８】このようにして合成された一般式（１）で
示される本発明化合物の具体例を表１に、またその化合
物の融点、元素分析値及びｐＨ７．４における過酸化水
素によるＴＯＯＳとのカップリング色素の極大吸収波長
λmax(nm) を表２に示す。
示される本発明化合物の具体例を表１に、またその化合
物の融点、元素分析値及びｐＨ７．４における過酸化水
素によるＴＯＯＳとのカップリング色素の極大吸収波長
λmax(nm) を表２に示す。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】
【実施例】次に実施例をあげて、更に具体的に本発明化
合物の製造法（実施例１〜３）及びそれを用いた定量方
法（実施例４，５）を説明するが、本発明はその要旨を
超えない限り以下の実施例に制約されるものではない。
合物の製造法（実施例１〜３）及びそれを用いた定量方
法（実施例４，５）を説明するが、本発明はその要旨を
超えない限り以下の実施例に制約されるものではない。
【００２２】実施例１ 化合物（Ａ）の製造 Ｎ−メチルジフェニルアミン４．６ｇを塩酸２０ｍｌに
溶解し、撹拌しながら氷浴にて０℃に冷却し、５℃以下
で撹拌しながら、亜硝酸ナトリウム水溶液（２ｇ／５ｍ
ｌ純水）を滴下した。滴下し終ったら更に５℃以下で１
時間撹拌を続け、その後純水１００ｍｌと塩酸１００ｍ
ｌとを加えた。更に１０℃以下で撹拌しながら亜鉛末５
ｇ加え、１時間撹拌を続けた。その後１Ｎの水酸化ナト
リウム水溶液でｐＨ８に調節し、酢酸エチル２００ｍｌ
を加えて抽出した。抽出液は硫酸マグネシウムで乾燥し
て濃縮し、溶離液として塩化メチルンを用いてシリカゲ
ルカラムにて目的物を分離した。分離された画分を濃縮
し、エーテル５００ｍｌに溶解後、撹拌しながら、塩酸
ガスを吹込んで、析出してきた塩酸塩を濾取し、乾燥し
て目的物２. ８ｇを得た。収率は４７．５％であった。
溶解し、撹拌しながら氷浴にて０℃に冷却し、５℃以下
で撹拌しながら、亜硝酸ナトリウム水溶液（２ｇ／５ｍ
ｌ純水）を滴下した。滴下し終ったら更に５℃以下で１
時間撹拌を続け、その後純水１００ｍｌと塩酸１００ｍ
ｌとを加えた。更に１０℃以下で撹拌しながら亜鉛末５
ｇ加え、１時間撹拌を続けた。その後１Ｎの水酸化ナト
リウム水溶液でｐＨ８に調節し、酢酸エチル２００ｍｌ
を加えて抽出した。抽出液は硫酸マグネシウムで乾燥し
て濃縮し、溶離液として塩化メチルンを用いてシリカゲ
ルカラムにて目的物を分離した。分離された画分を濃縮
し、エーテル５００ｍｌに溶解後、撹拌しながら、塩酸
ガスを吹込んで、析出してきた塩酸塩を濾取し、乾燥し
て目的物２. ８ｇを得た。収率は４７．５％であった。
【００２３】ＴＬＣ（シリカゲル、塩化メチレン）：Ｒ
ｆ＝０．１５。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3 ０Ｄ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：３．
３１（ｓ，３Ｈ）、６．９１〜７．４０（ｍ，９Ｈ）。 ＩＲ（ｃｍ-1）：２９０４、２５９２、１６０２、１５
１６、１５０８、１３５０、１２５２、１１３４、７５
０。
ｆ＝０．１５。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3 ０Ｄ）σｐｐｍ（ＴＭＳ）：３．
３１（ｓ，３Ｈ）、６．９１〜７．４０（ｍ，９Ｈ）。 ＩＲ（ｃｍ-1）：２９０４、２５９２、１６０２、１５
１６、１５０８、１３５０、１２５２、１１３４、７５
０。
【００２４】実施例２ 化合物（Ｅ）の製造 ３，Ｎ−メチルジフェニルアミン３．９ｇを塩酸２０ｍ
ｌに溶解し、撹拌しながら氷浴にて０℃ に冷却した。
５℃以下で撹拌しながら、亜硝酸ナトリウム水溶液
（１．６ｇ／３ｍｌ純水）を滴下し、滴下し終ったら更
に５℃以下で１時間撹拌を続け、その後純水８０ｍｌと
塩酸８０ｍｌを加え、更に１０℃以下で撹拌しながら、
亜鉛末４ｇ加え、１時間撹拌を続けた。その後１Ｎの水
酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８に調節し、酢酸エチル２
００ｍｌを加えて抽出した。抽出液は硫酸マグネシウム
で乾燥して濃縮後、溶離液に塩化メチルンを用い、シリ
カゲルカラムにて目的物を分離した。分離された画分を
濃縮し、エーテル５００ｍｌに溶解後、撹拌しながら、
塩酸ガスを吹込んで、析出してきた塩酸塩を濾取し、乾
燥して目的物１．７ｇを得た。収率３４．６％。
ｌに溶解し、撹拌しながら氷浴にて０℃ に冷却した。
５℃以下で撹拌しながら、亜硝酸ナトリウム水溶液
（１．６ｇ／３ｍｌ純水）を滴下し、滴下し終ったら更
に５℃以下で１時間撹拌を続け、その後純水８０ｍｌと
塩酸８０ｍｌを加え、更に１０℃以下で撹拌しながら、
亜鉛末４ｇ加え、１時間撹拌を続けた。その後１Ｎの水
酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８に調節し、酢酸エチル２
００ｍｌを加えて抽出した。抽出液は硫酸マグネシウム
で乾燥して濃縮後、溶離液に塩化メチルンを用い、シリ
カゲルカラムにて目的物を分離した。分離された画分を
濃縮し、エーテル５００ｍｌに溶解後、撹拌しながら、
塩酸ガスを吹込んで、析出してきた塩酸塩を濾取し、乾
燥して目的物１．７ｇを得た。収率３４．６％。
【００２５】ＴＬＣ（シリカゲル、塩化メチレン）：Ｒ
ｆ＝０．２２。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3 ＯＤ） σｐｐｍ（ＴＭＳ）：
２．３０（ｓ，３Ｈ）、３．２９（ｓ，３Ｈ）、６．７
２〜７．３９（ｍ，９Ｈ）。 ＩＲ（ｃｍ-1）：２９１０、２５９２、１６０２、１５
２２、１３５０、１２４４、１１１５、７９２、７２
６。
ｆ＝０．２２。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3 ＯＤ） σｐｐｍ（ＴＭＳ）：
２．３０（ｓ，３Ｈ）、３．２９（ｓ，３Ｈ）、６．７
２〜７．３９（ｍ，９Ｈ）。 ＩＲ（ｃｍ-1）：２９１０、２５９２、１６０２、１５
２２、１３５０、１２４４、１１１５、７９２、７２
６。
【００２６】実施例３ 化合物（Ｊ）の製造 Ｎ−スルホプロピルカルバゾールモノナトリウム塩５ｇ
を塩酸２０ｍｌに溶解し、撹拌しながら氷浴にて０℃
に冷却した。５℃以下で撹拌しながら、亜硝酸ナトリウ
ム水溶液（１．５ｇ／３ｍｌ純水）を滴下し、滴下し終
ったら更に５℃以下で１時間撹拌を続け、その後純水５
０ｍｌと塩酸５０ｍｌを加えた。更に１０℃以下で撹拌
しながら、亜鉛末を５ｇ加え、１時間撹拌を続けた。そ
の後１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８に調節し、
析出した水酸化亜鉛の沈殿を濾取した。濾液は濃縮し、
溶離液にクロロホルム／メタノール＝８：２を用い、シ
リカゲルカラムにて目的物を分離した。分離された画分
を濃縮し、水／メタノール溶液で再結晶し、濾取したも
のを乾燥して目的物１．４ｇを得た。収率２６．７％。
を塩酸２０ｍｌに溶解し、撹拌しながら氷浴にて０℃
に冷却した。５℃以下で撹拌しながら、亜硝酸ナトリウ
ム水溶液（１．５ｇ／３ｍｌ純水）を滴下し、滴下し終
ったら更に５℃以下で１時間撹拌を続け、その後純水５
０ｍｌと塩酸５０ｍｌを加えた。更に１０℃以下で撹拌
しながら、亜鉛末を５ｇ加え、１時間撹拌を続けた。そ
の後１Ｎの水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ８に調節し、
析出した水酸化亜鉛の沈殿を濾取した。濾液は濃縮し、
溶離液にクロロホルム／メタノール＝８：２を用い、シ
リカゲルカラムにて目的物を分離した。分離された画分
を濃縮し、水／メタノール溶液で再結晶し、濾取したも
のを乾燥して目的物１．４ｇを得た。収率２６．７％。
【００２７】ＴＬＣ（シリカゲル、クロロホルム／メタ
ノール＝８．２）：Ｒｆ＝０．４５。1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2 Ｏ） σｐｐｍ（ＴＭＳ）：１．７
２〜２．０１（ｍ，２Ｈ）、３．６２（ｔ，２Ｈ）、
７．０２〜８．１７（ｍ，７Ｈ）。 ＩＲ（ｃｍ-1）：２９４５、２８７７、１６０６、１５
０２、１４６９、１３４５、１２８０、１１４８、７５
５、７３０。
ノール＝８．２）：Ｒｆ＝０．４５。1 Ｈ−ＮＭＲ（Ｄ2 Ｏ） σｐｐｍ（ＴＭＳ）：１．７
２〜２．０１（ｍ，２Ｈ）、３．６２（ｔ，２Ｈ）、
７．０２〜８．１７（ｍ，７Ｈ）。 ＩＲ（ｃｍ-1）：２９４５、２８７７、１６０６、１５
０２、１４６９、１３４５、１２８０、１１４８、７５
５、７３０。
【００２８】実施例４ 過酸化水素標準液による検量線
の作成 ｐＨ７．４の５０ｍＭリン酸緩衝液１００ｍｌにペルオ
キシダーゼ５００単位とＴＯＯＳ３．３１ｍｇを溶かし
たものを４個用意し、それぞれに化合物（Ａ）を２．３
４ｍｇ、（Ｅ）を３．２８ｍｇ、（Ｊ）を３．２６ｍｇ
を溶かし、３種の発色溶液とした。それぞれの発色溶液
に対して、試験管ａ〜ｆを設け、それらの試験管に発色
溶液、及び過酸化水素標準液を以下のようにとった。
の作成 ｐＨ７．４の５０ｍＭリン酸緩衝液１００ｍｌにペルオ
キシダーゼ５００単位とＴＯＯＳ３．３１ｍｇを溶かし
たものを４個用意し、それぞれに化合物（Ａ）を２．３
４ｍｇ、（Ｅ）を３．２８ｍｇ、（Ｊ）を３．２６ｍｇ
を溶かし、３種の発色溶液とした。それぞれの発色溶液
に対して、試験管ａ〜ｆを設け、それらの試験管に発色
溶液、及び過酸化水素標準液を以下のようにとった。
【００２９】
【００３０】各試験管を３７℃の恒温槽に１０分間浸け
た後、試薬盲検を対照にそれぞれの極大吸収波長での吸
光度を測定した。得られた値から作成した検量線を図１
に示す。
た後、試薬盲検を対照にそれぞれの極大吸収波長での吸
光度を測定した。得られた値から作成した検量線を図１
に示す。
【００３１】図１から１〜５０μｍの濃度範囲で各発色
試薬とも検量線が直線性を示すことがわかる。以上の結
果から本発明品の化合物全てが過酸化物質定量の際のカ
ップラーとして効果を奏することは明らかである。
試薬とも検量線が直線性を示すことがわかる。以上の結
果から本発明品の化合物全てが過酸化物質定量の際のカ
ップラーとして効果を奏することは明らかである。
【００３２】そのうち本測定において最も高い感度を示
した化合物Ａについては、以下に定量の具体例を示す。
むろんこれは単なる例示であって、本発明がこれによっ
て限定されるものではない。
した化合物Ａについては、以下に定量の具体例を示す。
むろんこれは単なる例示であって、本発明がこれによっ
て限定されるものではない。
【００３３】実施例５ 化合物Ａによる血清中のグルコ
ースの定量 ５０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７．４）１ｍｌにグルコー
スオキシダーゼ５００単位、ペルオキシダーゼ５００単
位、ＴＯＯＳ３．３１ｍｇ及び化合物Ａ２．３４ｍｇを
溶かし発色溶液とした。
ースの定量 ５０ｍＭリン酸緩衝液（ｐＨ７．４）１ｍｌにグルコー
スオキシダーゼ５００単位、ペルオキシダーゼ５００単
位、ＴＯＯＳ３．３１ｍｇ及び化合物Ａ２．３４ｍｇを
溶かし発色溶液とした。
【００３４】Ｉ）検量線の作成 グルコース２００ｍｇを１００ｍｌの純水にとかしたも
のをグルコース標準液とし、適宜希釈して実験に用い
る。
のをグルコース標準液とし、適宜希釈して実験に用い
る。
【００３５】試験管ａ〜ｄに以下に示す試薬をとった。
【００３６】
【００３７】各試験管を３７℃の恒温槽に１０分間浸け
た後、試薬盲検を対照に７４８．２ｎｍ吸光度を測定し
た。得られた値から作成した検量線を図２に示す。
た後、試薬盲検を対照に７４８．２ｎｍ吸光度を測定し
た。得られた値から作成した検量線を図２に示す。
【００３８】その結果、グルコース濃度０〜２００ｍｇ
／ｄｌの範囲で良好な直線性を示した。
／ｄｌの範囲で良好な直線性を示した。
【００３９】II）血清中のグルコースの定量 試験管に除蛋白した血清１０ｍｌをとり、上記発色溶液
０．１ｍｌを加えて、３７℃の恒温槽に１０分間浸けた
後、試薬盲検を対照に７４８．２ｎｍでの吸光度を測定
し、検量線と対比して血清中のグルコース濃度を求めた
結果は次のとおりであった。表３に示す。
０．１ｍｌを加えて、３７℃の恒温槽に１０分間浸けた
後、試薬盲検を対照に７４８．２ｎｍでの吸光度を測定
し、検量線と対比して血清中のグルコース濃度を求めた
結果は次のとおりであった。表３に示す。
【００４０】
【表３】
【００４１】
【発明の効果】本発明のカップラー化合物をトリンダー
法のカップラーとして使用することにより、検出感度が
２〜３倍に向上し、必要サンプル量が少なくて済む。ま
た、測定波長が長波長側にあるため、溶血などによる測
定誤差を避けることができる。 また、光源としてレー
ザーが使用でき、より高感度の測定が期待される。
法のカップラーとして使用することにより、検出感度が
２〜３倍に向上し、必要サンプル量が少なくて済む。ま
た、測定波長が長波長側にあるため、溶血などによる測
定誤差を避けることができる。 また、光源としてレー
ザーが使用でき、より高感度の測定が期待される。
【図面の簡単な説明】
【図１】試薬Ａ、Ｅ、ＪとＴＯＯＳの酸化縮合体の過酸
化水素濃度に対する検量線で、縦軸に極大吸収波長での
吸光度、横軸に過酸化水素濃度をとってある。但し、
●、○、■の記号はそれぞれ化合物Ａ、Ｅ、Ｊを表わ
す。
化水素濃度に対する検量線で、縦軸に極大吸収波長での
吸光度、横軸に過酸化水素濃度をとってある。但し、
●、○、■の記号はそれぞれ化合物Ａ、Ｅ、Ｊを表わ
す。
【図２】試薬Ａを用いたときのグルコース濃度に対する
検量線で、縦軸は７４８．２ｎｍでの吸光度で、横軸は
グルコース濃度である。
検量線で、縦軸は７４８．２ｎｍでの吸光度で、横軸は
グルコース濃度である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 307/02 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 307/02 309/24 7419−4Ｈ 309/24 309/29 7419−4Ｈ 309/29 Ｃ０７Ｄ 209/88 Ｃ０７Ｄ 209/88 219/08 219/08 Ｇ０１Ｎ 31/00 Ｇ０１Ｎ 31/00 Ｍ 31/22 １２２ 31/22 １２２ 33/52 33/52 Ｃ // Ｃ１２Ｑ 1/28 7823−4Ｂ Ｃ１２Ｑ 1/28
Claims (1)
- 【請求項１】 次の一般式（１）、 【化１】 （１） （式中、Ｒ1 〜Ｒ9 はアルキル基、スルホン酸基、アル
コキシル基、ハロゲン基、カルボキシル基、又は置換基
を有してもよいアルキル基であり、Ｒ2 とＲ5 はそのま
ま又はメチレン鎖を介して結合していてもよい。Ｒ10は
スルホン酸基、カルボキシル基、水酸基又はアミノ基を
持っていてもよい炭素数１〜５のアルキル基をあらわ
す。）で示されるアミノジフェニル系化合物よりなる新
規カップラー化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7179587A JPH0912915A (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | 新規カップラー化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7179587A JPH0912915A (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | 新規カップラー化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0912915A true JPH0912915A (ja) | 1997-01-14 |
Family
ID=16068345
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7179587A Pending JPH0912915A (ja) | 1995-06-23 | 1995-06-23 | 新規カップラー化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0912915A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009084374A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Terumo Corp | 酸化発色化合物、試薬組成物、および試験具 |
| JP2009084375A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Terumo Corp | 酸化発色化合物、試薬組成物、および試験具 |
| WO2010053902A3 (en) * | 2008-11-04 | 2010-07-08 | Herbalscience Group, Llc | Tryptase enzyme inhibiting aminothiophenols |
| WO2022210445A1 (ja) * | 2021-03-30 | 2022-10-06 | 保土谷化学工業株式会社 | スルホン酸塩基を有する化合物、および該化合物を用いた光電変換素子 |
-
1995
- 1995-06-23 JP JP7179587A patent/JPH0912915A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009084374A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Terumo Corp | 酸化発色化合物、試薬組成物、および試験具 |
| JP2009084375A (ja) * | 2007-09-28 | 2009-04-23 | Terumo Corp | 酸化発色化合物、試薬組成物、および試験具 |
| WO2010053902A3 (en) * | 2008-11-04 | 2010-07-08 | Herbalscience Group, Llc | Tryptase enzyme inhibiting aminothiophenols |
| WO2022210445A1 (ja) * | 2021-03-30 | 2022-10-06 | 保土谷化学工業株式会社 | スルホン酸塩基を有する化合物、および該化合物を用いた光電変換素子 |
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