JPH09328501A - イヌリンの脂肪族カルボン酸エステル - Google Patents

イヌリンの脂肪族カルボン酸エステル

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JPH09328501A
JPH09328501A JP9060143A JP6014397A JPH09328501A JP H09328501 A JPH09328501 A JP H09328501A JP 9060143 A JP9060143 A JP 9060143A JP 6014397 A JP6014397 A JP 6014397A JP H09328501 A JPH09328501 A JP H09328501A
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acid
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ゾンヤ・エールハルト
Alireza Haji Dr Begli
アリレザ・ハジ・ベグリ
Markwart Kunz
マルクバルト・クンツ
Linda Scheiwe
リンダ・シヤイベ
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Suedzucker AG
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 合成が容易であり、環境的に適合しており、
多様な用途に適した界面活性性を有する炭水化物化合物
を提供すること。 【解決手段】 本発明は長−鎖イヌリンの脂肪族カルボ
ン酸エステル、それらの合成法及び界面活性物質として
のそれらの利用に関する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の分野】本発明は長−鎖イヌリンの脂肪族カルボ
ン酸エステル、それらの合成法及びそれらの利用に関す
る。
【０００２】
【発明の背景】炭水化物及びそれらの化合物は長い間、
種々の分野で用いられてきた。しかし向上した界面活性
などの改良された性質が顕著な新規な炭水化物に基づく
化合物の開発の必要が続いている。
【０００３】線状多分散炭水化物、イヌリンは、β−２
−１−結合フラノイドフルクトース単位の鎖から成り、
それは還元末端においてα−Ｄグルコース分子により終
結している。それはキク科植物、例えばチコリ、エルサ
レムアーティチョーク、ダリア及びアーティチョーク
に、ならびに他の種類の植物に存在し、その中でそれは
保存材料として働いている。それはチコリ及びエルサレ
ムアーティチョークから経済的に有意な量で単離され
る。植物の種類及び収穫時期に依存してイヌリンは種々
の分子量分布及び８〜２５の種々の平均鎖長を有する。
各分子の寸法は一般に鎖当たり５〜５０個の単糖単位の
範囲である。しかし２５より長い平均鎖長及び対応して
より長いそれぞれの鎖を有する自生のイヌリンがある。
工業的にイヌリンは主に食物部門において、糖尿病用主
食及びフルクトースシロップの製造などの目的に用いら
れる。
【０００４】多糖類に基づく既知の炭水化物エステルの
中で、澱粉及びセルロースエステルのみが工業的に用い
られる。澱粉エステル、特にアセテートは織物の分野に
おける糊付け剤として、紙工業における表面接着剤とし
て、フィルム及び繊維工業における増粘剤として、なら
びに食物の分野において、及び成形のために用いられ
る。出発材料の溶解が困難なためにその合成に非常に経
費がかかるセルロースエステルの中でアセテート、なら
びにそれらのプロピオネート及びブチレートとの混合エ
ステルが工業的に興味深い。低分子量炭水化物エステル
の中で特にスクロースエステル、特別にアセテート及び
モノ−脂肪酸及びジ−脂肪酸エステルが用いられる。ス
クロースアセテート及び高度に置換された混合エステル
は漂白剤活性化剤として、及び可塑剤又は柔軟剤として
用いられる。スクロース及び脂肪酸のモノエステルは洗
剤における界面活性剤として、及び乳化剤として用いら
れる。
【０００５】炭水化物エステルは種々の方法で合成する
ことができる。溶媒法の場合、ジメチルホルムアミド又
はジメチルスルホキシドなどの溶媒中で、塩基性触媒の
存在下に、炭水化物が脂肪酸のメチルエステルと反応さ
せられる。ミクロエマルジョン法の場合、脂肪酸エステ
ルが乳化剤により、例えば対応する脂肪酸のアルカリ塩
を用いて炭水化物の溶液中に分散される。溶媒は実際の
反応の前に除去される。最後に塩基性触媒を用い、炭水
化物及び脂肪酸エステルの溶融物においてエステル交換
反応を直接行うことができる。これらの既知の方法の反
応の実行及び化合物の仕上げは高価である。圧力及び温
度の反応パラメーターはしばしば変えられねばならな
い。生成物の単離のために、数回の抽出及び蒸留段階が
必要である。さらに生成物への高い熱応力の観点から、
変色の危険がある。
【０００６】イヌリンエステルの合成及び利用について
はほとんど知られていない。日本特許出願公開昭６３−
２８７，７１０号公報はジメチルホルムアミド／ピリジ
ン中におけるイヌリン鎖のペルアセチル化につき記載し
ている。Ｐｒｉｎｇｓｈｅｉｍ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅ
ｍ．Ｂｅｒ．（１９２１），５４，１２８１はピリジン
中におけるイヌリン鎖のペルアセチル化につき記載して
いる。ペルアセテートは接着性を示し、耐水性であり、
従って化粧品分野における利用が提案されている。Ｓｃ
ｈａｃｈｔ ｅｔ ａｌ．，Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｃ
ｏｎｔｒｏｌｌｅｄ Ｒｅｌｅａｓｅ，（１９８５），
２，２４５は医薬品のための担体材料としてのスクシノ
イル化イヌリンの利用につき記載している。
【０００７】記載の化合物はそれらがわずかな界面活性
しか有しておらず、合成が困難である点が顕著である。
石油化学品から合成される界面活性剤は利用性が限られ
ているという欠点を有し、さらにそれらの合成は限られ
た程度にしか環境的に適合性でない。
【０００８】本発明が解答を与えている技術的問題は、
前記の欠点を克服し、特に容易に合成され、環境的に適
合性であり、さらにそれらの界面活性性のために多様な
用途に適している界面活性炭水化物化合物を入手できる
ようにすることである。
【０００９】
【発明の概略】本発明は、イヌリンエステルを多様な工
業的及び製薬学的用途における利用に適したものとする
溶解度及び界面活性を含む特に有利な物理的性質を有す
るイヌリンエステルを提供する。
【００１０】本発明に従い、結合している少なくとも６
個、好ましくは６〜５０個の単糖単位の平均鎖長を有す
るイヌリンエステルを合成するが、５０単位より多くを
有する分子も可能である。本発明のイヌリンエステルは
それらのヒドロキシル基の少なくとも１個を介して、炭
素数が２〜２２、好ましくは２〜７の飽和カルボン酸で
エステル化されている。適したカルボン酸は分枝鎖状及
び非分枝鎖状カルボン酸を含み、酢酸、プロピオン酸、
酪酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カ
プリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸及びベヘン酸
を含むがこれらに限られない。置換度（単糖単位対アル
キル置換基のモル比として定義）は０．３〜３の範囲で
あり、１未満であるのが好ましく、０．５以下が最も好
ましい。示されている調製物の場合、イヌリンは少なく
とも２個のヒドロキシル基において異なる又は同一のカ
ルボン酸でエステル化されていることができる。
【００１１】本発明は上記のイヌリンエステルの合成法
も提供する。本発明に従い、適したカルボン酸の塩化物
又は無水物を溶媒及び／又は触媒の存在下又は不在下で
イヌリンと反応させる。好ましい実施態様の場合、炭素
数が２〜２２のカルボン酸のメチル又はエチルエステル
を少なくとも６、好ましくは６〜５０の平均鎖長を有す
るイヌリンと、溶媒の不在下で、熱的負担を軽減するた
めに混練機及び好ましくは押し出し機を用いて反応させ
る。
【００１２】本発明は上記のイヌリンエステルを含む水
溶液及び粉末も提供する。クレンジングクリーム、ヘア
リンス及びボディーローションを含むがこれらに限られ
ない化粧品；ならびに例えば皿洗い用洗剤などの濯ぎ剤
も本発明に含まれる。
【００１３】
【発明の詳細な記述】本明細書で引用するすべての参照
特許出願、特許及び文献はそのすべての記載事項におい
て引用することにより本明細書の内容となる。不一致の
場合は、定義を含む本説明が支配する。
【００１４】本発明は、多様な種々の用途に有用な化合
物を生成するために、その界面活性及び他の物理的性質
を予測的に操作することができるイヌリンエステルを提
供する。本発明はこれらのイヌリンエステルの合成法；
これらのイヌリンエステルを界面活性物質として含む組
成物及び製品；ならびにそれらの利用の方法も含む。
【００１５】特に、本発明は、少なくとも６個、好まし
くは６〜５０個、しかし５０個以上でもある互いに結合
している単糖単位（フルクトース単位及び末端グルコー
ス）を含み、イヌリンのヒドロキシル基の少なくとも１
個が炭素数が２〜２２の飽和カルボン酸でエステル化さ
れているイヌリンエステルに関する。本明細書で用いら
れる「６〜５０個の互いに結合しているフルクトース単
位を有するイヌリン」は、６〜５０単位の平均鎖長を有
するが、５０単位より多い、２００個の単糖単位の鎖長
さえも有することができるイヌリン調製物であると理解
される。与えられた調製物の実際の平均鎖長は、示され
る範囲から少し変動することができると理解され；これ
らの変動は当該技術分野における熟練者に周知である。
【００１６】本発明のイヌリンエステルにエステル化さ
れるカルボン酸は炭素数が２〜２２であり、分枝鎖状及
び非分枝鎖状カルボン酸を含み、酢酸、プロピオン酸、
酪酸、イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カ
プリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パ
ルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸又はベヘン酸
を含むがこれらに限られない。
【００１７】本発明のイヌリンエステルは、特にそれら
の可能な用途を置換度（ＤＳ）により、及び置換基の性
質により高程度にまで選択的に調節できるので有利であ
る。低度の置換は高い界面活性をもたらす。さらに、イ
ヌリン化合物は、置換のためにより多数のヒドロキシル
官能基が利用できる点で、スクロースエステルに勝る利
点を有する。これらは、親水性対疎水性の比率を大きく
変えることができ、それにより溶解度における変化をほ
とんど伴わずに可能な用途が拡大されることを意味す
る。澱粉エステルと比較して本発明のイヌリン化合物
は、それらを均一な原料から合成できる点で有利であ
る。さらにそれらはセルロースエステルより可溶性であ
り、従ってより容易に加工することができる。最後に本
発明のイヌリンエステルは、石油化学からの既知の界面
活性剤と対照的に、再生され得る材料のみを含み、従っ
て生物的に適合性である。それらの高い界面活性の故
に、それらは例えば単独で、又は混合物として洗濯用洗
剤、皿洗い用洗剤及び他の洗剤分野における、ならびに
化粧品における界面活性剤として、食物及び製薬分野に
おける乳化剤として、ならびに織物、紙及び塗料の分野
における添加剤として用いることができる。
【００１８】特に好ましい実施態様において本発明は１
未満、好ましくは０．５以下の置換度を有するイヌリン
エステルを提供する。イヌリンの場合、平均値として理
解されるべき置換度（ＤＳ）は、フルクトースグルコー
ス単位対アルキル置換基のモル比を示す。（単糖単位当
たり３個のヒドロキシル基が置換のために利用できるの
で、このＤＳは３より高くはなり得ない。）１未満の値
は、平均するとすべてのフルクトース又はグルコース単
位が置換されたわけではないことを示す。従って本発明
に従い、特にイヌリン鎖のフルクトース単位のみでなく
末端グルコース単位も（及びそれのみが）置換されてい
ることができるという規定条件が作られた。低度の置換
を有する本発明の好ましいイヌリンエステルはそれらの
水溶性において有利に傑出しており、その結果それらの
合成及び利用が多少単純化され、それにもかかわらず高
い界面活性が達成される。従ってそれらは界面活性剤と
して特に適している。
【００１９】本発明は、平均して少なくとも６個、好ま
しくは６〜５０個、しかし５０個以上でもある結合して
いるフルクトース単糖単位を含み、イヌリンのヒドロキ
シル基の少なくとも１個が炭素数が２〜７の飽和カルボ
ン酸でエステル化されているイヌリンエステルも提供す
る。特に好ましい実施態様の場合、イヌリン鎖は短鎖分
枝鎖状又は非分枝鎖状カルボン酸でエステル化されてい
る。好ましいカルボン酸は酢酸、プロピオン酸、酪酸、
イソ酪酸、吉草酸、カプロン酸又はヘプタン酸を含むが
これらに限られない。短鎖カルボン酸基及び低い平均Ｄ
Ｓを有するこれらのイヌリンエステルの利点は、水の表
面張力を低下させる場合のそれらの高い効率にある。さ
らにこれらのエステルは低濃度においてすでにミセルを
形成し、洗剤における添加剤としてそれらを特に適した
ものとしている。さらに、高い置換度（ＤＳ＞１）を有
するイヌリンエステルは、例えばフィルム及びシートに
おいて移行する傾向が低く、従って可塑剤として用いる
のに特に適している。
【００２０】本発明は少なくとも２つのヒドロキシル基
が同一又は異なるカルボン酸でエステル化されている、
上記の性質を有するイヌリンエステルも含む。
【００２１】本発明は本発明のイヌリンエステルを含有
する水溶液及び粉末も含む。
【００２２】特に好ましい実施態様の場合本発明は、１
種又はそれ以上の上記のイヌリンエステル、例えばイヌ
リンラウレート（例えば０．０４のＤＳを有する）、イ
ヌリンパルミテート（例えば０．０４のＤＳを有する）
及びイヌリンステアレート（例えば０．０４のＤＳを有
する）を含有する、手で皿を洗うための洗剤を含むがそ
れに限られない濯ぎ剤；ならびにクレンジングクリー
ム、ヘアコンディショナー及びボディーローションを含
むがこれらに限られない化粧品を提供する。
【００２３】製造法 本発明は上記のイヌリンエステルの合成法を含み、その
方法の場合、少なくとも６個、好ましくは６〜５０個、
しかし５０個以上でもある互いに結合しているフルクト
ース単位を有するイヌリンを炭素数が２〜２２、好まし
くは２〜７のカルボン酸の塩化物又は無水物あるいはそ
れらの混合物と反応させ、ピリジンが唯一の溶媒であ
る。
【００２４】本発明は、少なくとも６個、好ましくは６
〜５０個、しかし５０個以上でもある互いに結合してい
るフルクトース単位を有するイヌリンを炭素数が２〜２
２、好ましくは２〜７のカルボン酸の無水物あるいはそ
れらの混合物と反応させ、ピリジンが唯一の溶媒である
イヌリンエステルの合成法も提供する。
【００２５】最後に本発明は、少なくとも６個、好まし
くは６〜５０個、しかし５０個以上でもある互いに結合
しているフルクトース単位を有するイヌリンを炭素数が
２〜２２、好ましくは２〜７のカルボン酸の無水物ある
いはそれらの混合物と反応させ、反応が溶媒の不在下で
行われるイヌリンエステルの合成法を提供する。
【００２６】本発明はまた、少なくとも６個、好ましく
は６〜５０個、しかし５０個以上でもある互いに結合し
ているフルクトース単位を有するイヌリンを溶媒の不在
下で、炭素数が２〜２２のカルボン酸のメチルもしくは
エチルエステルと、好ましくは混練機において、特に押
し出し機において反応させ、反応が溶媒の不在下で行わ
れるイヌリンエステルの合成法にも関する。反応は、炭
素数が１２〜２２のカルボン酸のエステルを用いること
により特に促進され得る。混練機により、又は特に押し
出し機により熱的負担が軽減され、溶融法に関する上記
の困難が避けられる。
【００２７】かくして、本発明の化合物は少なくとも
６、好ましくは６〜５０、しかし５０以上でもある平均
鎖長を有するイヌリンを、炭素数が２〜２２、好ましく
は２〜７のカルボン酸の塩化物又は無水物と、溶媒の存
在下又は不在下で、及び触媒を用いて又は用いずに反応
させることにより合成することができる。Ｃ2〜Ｃ22、
好ましくはＣ12〜Ｃ22カルボン酸のメチルエステルが用
いられる場合、それらは溶媒の不在下で、及び触媒の存
在下で少なくとも６、好ましくは６〜５０、しかし５０
以上でもある平均鎖長のイヌリンと反応させられる。
【００２８】本発明に従って合成されるイヌリンエステ
ルは無色の生成物として得られ、その性質の輪郭（ｐｒ
ｏｆｉｌｅ）は置換基の性質により、及び置換度により
決定される。置換度は反応物（ｅｄｕｃｔｓ）のモル比
により０．０３〜３で変化し得、１未満、特に０．５以
下の置換度が好ましい。
【００２９】本発明はさらにピリジン中、水中又は溶媒
の不在下で、（ｉ）触媒の存在下に、無水カルボン酸を
用いて、あるいは（ｉｉ）触媒を用いて又は用いずにピ
リジン中でカルボン酸塩化物を用いて、好ましくは３
６：１〜８：１のイヌリン対無水物又はイヌリン対塩化
物の量的比率においてイヌリンをエステル化することを
提供する。
【００３０】その無水物又は酸クロリドを用いることが
できるカルボン酸は酢酸、プロピオン酸、イソ酪酸、酪
酸、吉草酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、カ
プリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、
ステアリン酸、アラキジン酸又はベヘン酸あるいはそれ
らの混合物を含むことができるがそれらに限られない。
【００３１】混練又は押し出し法の場合、イヌリンはＣ
2〜Ｃ22、好ましくはＣ12〜Ｃ22カルボン酸のメチル又
はエチルエステルを用い、好ましくは３６：１〜１：８
のイヌリン対エステルの量的比率において、溶媒の不在
下に、触媒の存在下でエステル化される。
【００３２】そのエステル、特にメチル又はエチルエス
テルを用いることができるカルボン酸はラウリン酸、ミ
リスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン
酸又はベヘン酸を含むがこれらに限られない。
【００３３】イヌリンエステルの合成は触媒の存在下で
行うことができる。適した塩基性又は酸性触媒は４−
（ジメチルアミノ）−ピリジン、酢酸ナトリウム、炭酸
カリウム、酸性又は塩基性型のイオン交換樹脂又はピリ
ジン及び他の塩基性化合物を含むがこれらに限られな
い。
【００３４】エステル化は溶媒の不在下で１００o〜１
５０℃の温度において、ならびに溶媒の存在下で２０o
〜１００℃、好ましくは２５o〜６０℃の温度において
行われる。
【００３５】生成物はＩＲ及びＮＭＲ分光分析法により
同定され、以下の値が特徴的である： ＩＲシグナル：アルキル置換基の伸縮振動は２９４０ｃ
ｍ-1にあり、エステルのカルボニル伸縮は１７５０ｃｍ
-1にあり、炭素−酸素伸縮振動は１１００ｃｍ-1〜１３
００ｃｍ-1にある。
【００３６】1Ｈ ＮＭＲシグナル：アルキル置換基の
共鳴シグナルは２．３ｐｐｍ及び０．８ｐｐｍ〜１．６
ｐｐｍにあるが、イヌリン鎖のシグナルは３．４ｐｐｍ
〜５．７ｐｐｍにある。
【００３７】13Ｃ ＮＭＲシグナル：カルボニル炭素シ
グナルは１７２〜１８０ｐｐｍの領域にあり、アルキル
置換基のシグナルは１５〜６０ｐｐｍの領域にあり、イ
ヌリン鎖のシグナルは１０２〜１０５ｐｐｍ、７２〜８
２ｐｐｍ及び６０〜６３ｐｐｍの領域にある。
【００３８】置換度は置換基及びイヌリンのプロトン比
から決定され、それは1Ｈ ＮＭＲシグナルを積算する
ことにより得られる。
【００３９】以下は本発明の非制限的な実施例として意
図されている：
【００４０】
【実施例】
実施例１：ピリジン中で無水酢酸を用いるイヌリンのエ
ステル化 撹拌機を有する温度−制御反応器において、１４０ｍＬ
のピリジンに溶解された２１ｇ（０．１３モル）のイヌ
リンを１．２ｍＬ（０．０１３モル）の無水酢酸と混合
する。２５℃において２４時間後、１００ｍＬの酢酸エ
チルを用いて生成物を反応混合物から沈澱させ、吸引濾
過し、１００ｍＬの水中に取り上げる。得られる懸濁液
を遠心分離し、透明な上澄み溶液を凍結乾燥する。生成
物は８５重量％の収率で得られる。置換度は０．０３で
あり、１重量％溶液の表面張力は６６．４３ｍＮ／ｍで
ある。
【００４１】他の置換度を有するイヌリンアセテート
を、無水酢酸の量を変えることにより同様にして合成す
ることができる。
【００４２】実施例２：ピリジン中で無水酪酸を用いる
イヌリンのエステル化 撹拌機を有する温度−制御反応器において、１４０ｍＬ
のピリジンに溶解された２１ｇ（０．１３モル）のイヌ
リンを２．１ｍＬ（０．０１３モル）の無水酪酸と混合
する。２５℃において２４時間後、１００ｍＬの酢酸エ
チルを用いて生成物を反応混合物から沈澱させ、吸引濾
過し、１００ｍＬの水中に取り上げる。得られる懸濁液
を遠心分離し、透明な上澄み溶液を凍結乾燥する。生成
物は８５重量％の収率で得られる。置換度は０．０６で
あり、１重量％溶液の表面張力は５４．９５ｍＮ／ｍで
ある。
【００４３】実施例３：ピリジン中で無水カプロン酸を
用いるイヌリンのエステル化 撹拌機を有する温度−制御反応器において、１４０ｍＬ
のピリジンに溶解された２１ｇ（０．１３モル）のイヌ
リンを２．６ｍＬ（０．０１３モル）の無水カプロン酸
と混合する。２５℃において２４時間後、１００ｍＬの
酢酸エチルを用いて生成物を反応混合物から沈澱させ、
吸引濾過し、１００ｍＬの水中に取り上げる。得られる
懸濁液を遠心分離し、透明な上澄み溶液を凍結乾燥す
る。生成物は７５重量％の収率で得られる。置換度は
０．０４であり、１重量％溶液の表面張力は４３．７３
ｍＮ／ｍである。
【００４４】実施例４：ピリジン中で無水カプリル酸を
用いるイヌリンのエステル化 撹拌機を有する温度−制御反応器において、１５０ｍＬ
のピリジンに溶解された２１ｇ（０．１３モル）のイヌ
リンを３．５ｇ（０．０１３モル）の無水カプリル酸と
混合する。２５℃において２４時間後、１００ｍＬの酢
酸エチルを用いて生成物を反応混合物から沈澱させ、吸
引濾過し、１００ｍＬの水中に取り上げる。得られる懸
濁液を遠心分離し、透明な上澄み溶液を凍結乾燥する。
生成物は７５重量％の収率で得られる。置換度は０．０
４であり、１重量％溶液の表面張力は３７．３３ｍＮ／
ｍである。
【００４５】実施例５：ピリジン中で無水カプリン酸を
用いるイヌリンのエステル化 撹拌機を有する温度−制御反応器において、１５０ｍＬ
のピリジンに溶解された２１ｇ（０．１３モル）のイヌ
リンを４．２ｇ（０．０１３モル）の無水カプリン酸と
混合する。２５℃において２４時間後、１００ｍＬの酢
酸エチルを用いて生成物を反応混合物から沈澱させ、吸
引濾過し、１００ｍＬの水中に取り上げる。得られる懸
濁液を遠心分離し、透明な上澄み溶液を凍結乾燥する。
生成物は８５重量％の収率で得られる。置換度は０．０
４であり、１重量％溶液の表面張力は３４．２３ｍＮ／
ｍである。
【００４６】実施例６：ピリジン中で無水ラウリン酸を
用いるイヌリンのエステル化 撹拌機を有する温度−制御反応器において、１５０ｍＬ
のピリジンに溶解された２１ｇ（０．１３モル）のイヌ
リンを４．９ｇ（０．０１３モル）の無水ラウリン酸と
混合する。２５℃において２４時間後、１００ｍＬの酢
酸エチルを用いて生成物を反応混合物から沈澱させ、吸
引濾過し、１００ｍＬの水中に取り上げる。得られる懸
濁液を遠心分離し、透明な上澄み溶液を凍結乾燥する。
生成物は８０重量％の収率で得られる。置換度は０．０
４であり、１重量％溶液の表面張力は３８．１７ｍＮ／
ｍである。
【００４７】実施例７：ピリジン中で無水ミリスチン酸
を用いるイヌリンのエステル化 撹拌機を有する温度−制御反応器において、１５０ｍＬ
のピリジンに溶解された２１ｇ（０．１３モル）のイヌ
リンを５．６７ｇ（０．０１３モル）の無水ミリスチン
酸と混合する。２５℃において２４時間後、１００ｍＬ
の酢酸エチルを用いて生成物を反応混合物から沈澱さ
せ、吸引濾過し、１００ｍＬの水中に取り上げる。得ら
れる懸濁液を遠心分離し、透明な上澄み溶液を凍結乾燥
する。生成物は８０重量％の収率で得られる。置換度は
０．０４であり、１重量％溶液の表面張力は３４．２９
ｍＮ／ｍである。
【００４８】実施例８：ピリジン中で無水パルミチン酸
を用いるイヌリンのエステル化 撹拌機を有する温度−制御反応器において、１５０ｍＬ
のピリジンに溶解された２１ｇ（０．１３モル）のイヌ
リンを６．４ｇ（０．０１３モル）の無水パルミチン酸
と混合する。２５℃において２４時間後、１００ｍＬの
酢酸エチルを用いて生成物を反応混合物から沈澱させ、
吸引濾過し、１００ｍＬの水中に取り上げる。得られる
懸濁液を遠心分離し、透明な上澄み溶液を凍結乾燥す
る。生成物は８０重量％の収率で得られる。置換度は
０．０４であり、１重量％溶液の表面張力は３０．１５
ｍＮ／ｍである。
【００４９】実施例９：ピリジン中でカプリル酸クロリ
ドを用いるイヌリンのエステル化 撹拌機を有する温度−制御反応器において、１５０ｍＬ
のピリジンに溶解された２１ｇ（０．１３モル）のイヌ
リンを８３．０ｍＬ（０．４モル）のカプリル酸クロリ
ドと混合する。４０℃において２４時間後、１００ｍＬ
の水を用いて反応混合物を加水分解し、生成物を酢酸エ
チルを用いて抽出する（３１００ｍＬ）。アセテート相
を１Ｍの水酸化ナトリウム溶液で洗浄し（３ｘ３０ｍ
Ｌ）、酢酸エチルを真空下で蒸留した後、生成物が褐色
の油として得られ、それを活性炭で脱色する（収率：６
５重量％、ＤＳ ２．５）。
【００５０】実施例１０：触媒として４−（ジメチルア
ミノ）−ピリジンを用い、ピリジン中でステアリン酸ク
ロリドを用いるイヌリンのエステル化 撹拌機を有する温度−制御反応器において、２５０ｍＬ
のピリジンに溶解された１５ｇ（０．０９モル）のイヌ
リンを１．３ｇ（０．０１モル）の４−ジメチルアミノ
−ピリジン及び６０ｍＬ（０．１８モル）のステアリン
酸クロリドと混合する。６０℃において２４時間後、１
００ｍＬの水を用いて反応混合物を加水分解し、生成物
を酢酸エチルで抽出する（４ｘ１００ｍＬ）。アセテー
ト相を１Ｍの水酸化ナトリウム溶液（３ｘ３０ｍＬ）及
び２０ｍＬの酢酸の５０重量％溶液で洗浄し、酢酸エチ
ルを真空下で蒸留した後、生成物が無色の固体として６
２重量％の収率で、及びＤＳ １．８を有して得られ
る。
【００５１】実施例１１：触媒として４−（ジメチルア
ミノ）−ピリジンを用い、ピリジン中で無水ステアリン
酸を用いるイヌリンのエステル化 撹拌機を有する温度−制御反応器において、１００ｍＬ
のピリジンに溶解された１０ｇ（０．０６モル）のイヌ
リンを０．６ｇ（０．００５モル）の４−ジメチルアミ
ノ−ピリジン及び９８ｇ（０．１８モル）の無水ステア
リン酸と混合する。６０℃において２４時間後、１００
ｍＬの水を用いて反応混合物を加水分解し、濾過し、濾
液を酢酸エチルで抽出する（４ｘ１００ｍＬ）。アセテ
ート相を２０ｍＬの酢酸の５０重量％溶液で洗浄し、酢
酸エチルを真空下で蒸留した後、生成物が無色の固体と
して４５重量％の収率で、及び２．３のＤＳを有して得
られる。
【００５２】実施例１２：溶媒の不在下で、及び酢酸ナ
トリウムの存在下で無水イソ酪酸を用いるイヌリンのエ
ステル化 撹拌機を有する温度−制御反応器において、６６．５ｍ
Ｌ（０．４モル）の無水イソ酪酸中に懸濁された１５ｇ
（０．０９モル）のイヌリン及び０．７５ｇ（０．００
９モル）の酢酸ナトウリムの混合物を１４０℃において
４時間加熱する。過剰の無水物を真空下（１５ｈＰａ）
で除去する。残留物を１００ｍＬの酢酸エチルに取り上
げ、水（３ｘ３０ｍＬ）、１Ｍの水酸化ナトウリム溶液
（３ｘ３０ｍＬ）及び再度水（３ｘ３０ｍＬ）で洗浄す
る。溶媒の除去の後、生成物がわずかに着色した油とし
て、７５重量％の収率で、３のＤＳを有して得られる。
【００５３】実施例１３：溶媒の不在下で、及び酢酸ナ
トリウムの存在下で無水酢酸／無水イソ酪酸を用いるイ
ヌリンのエステル化 撹拌機を有する温度−制御反応器において、１０ｇ
（０．０６モル）のイヌリンを１０ｍＬ（０．０９モ
ル）の無水酢酸及び１５ｍＬ（０．０９モル）の無水イ
ソ酪酸の溶液中に懸濁させ、０．５ｇ（０．００６モ
ル）の酢酸ナトウリムと混合し、１４０℃において４時
間加熱する。過剰の無水物を真空下（１５ｈＰａ）で除
去する。残留物を１００ｍＬの酢酸エチルに取り上げ、
水（３ｘ３０ｍＬ）、１Ｍの水酸化ナトウリム溶液（３
ｘ３０ｍＬ）及び再度水（３ｘ３０ｍＬ）で洗浄する。
溶媒の除去の後、生成物がわずかに着色した油として、
６０重量％の収率で、１．５のＤＳを有して得られる。
【００５４】実施例１４：イオン交換樹脂の存在下で無
水プロピオン酸を用いる水中におけるイヌリンのエステ
ル化 撹拌機を有する温度−制御反応器において、２５０ｍＬ
の水に溶解された１５ｇ（０．０９モル）のイヌリンを
１２．３ｍＬ（０．０９モル）の無水プロピオン酸と混
合し、３００ｇのＭｅｒｃｋイオン交換樹脂ＩＩＩ（Ｏ
Ｈ−型）の存在下で、４０℃において２４時間加熱す
る。イオン交換樹脂を濾過し、溶液を真空下で蒸発さ
せ、残留物を１００ｍＬの水に懸濁させ、混合物を濾過
する。凍結乾燥により濾液から生成物が無色の固体とし
て、５０重量％の収率で、及び０．５のＤＳを有して得
られる。
【００５５】実施例１５：溶媒の不在下で、及びイオン
交換樹脂の存在下で無水酢酸を用いるイヌリンのエステ
ル化 撹拌機を有する温度−制御反応器において、１０ｇ
（０．０６モル）のイヌリンを１３．５ｍＬ（０．１２
モル）の無水酢酸と混合し、０．３ｇのＡｍｂｅｒｌｉ
ｔｅ ＩＲ １２０（酸性型）の存在下で、１００℃に
おいて３０分間加熱する。イオン交換樹脂を濾過し、溶
液を真空下で濃縮し、残留物を１００ｍＬの水に懸濁さ
せる。凍結乾燥により懸濁液の濾液から生成物が無色の
固体として、３０重量％の収率で、及び０．８のＤＳを
有して得られる。
【００５６】実施例１６：ピリジン中でカプリン酸クロ
リドを用いるイヌリンのエステル化 撹拌機を有する温度−制御反応器において、１４０ｍＬ
のピリジンに溶解された２１ｇ（０．１３モル）のイヌ
リンを１３．５ｍＬ（０．０６５モル）のカプリン酸ル
クロリドと混合する。４０℃において２４時間後、１０
０ｍＬの水を用いて反応混合物を加水分解し、生成物を
酢酸エチルを用いて抽出する（４ｘ１００ｍＬ）。酢酸
エチル相を１Ｍの水酸化ナトリウム溶液で洗浄し（３ｘ
３０ｍＬ）、酢酸エチルを真空下で蒸留した後、生成物
が６０％の収率で、及び０．４のＤＳを有して得られ
る。０．０３重量％溶液の表面張力は４０ｍＮ／ｍであ
る。
【００５７】実施例１７：触媒として４−（ジメチルア
ミノ）−ピリジンを用い、ピリジン中でステアリン酸ク
ロリドを用いるイヌリンのエステル化 撹拌機を有する温度−制御反応器において、１５０ｍＬ
のピリジンに溶解された１５ｇ（０．０９モル）のイヌ
リンを０．７ｇ（０．００５モル）の４−（ジメチルア
ミノ）−ピリジン及び３０ｍＬ（０．０９モル）のステ
アリン酸クロリドと混合する。６０℃において２４時間
後、１００ｍＬの水を用いて反応混合物を加水分解し、
生成物を酢酸エチルを用いて抽出する（４ｘ１００ｍ
Ｌ）。酢酸エチル相を１Ｍの水酸化ナトリウム溶液で洗
浄し（３ｘ３０ｍＬ）、酢酸エチルを真空下で蒸留した
後、生成物が６５％の収率で、及び０．８のＤＳを有し
て得られる。０．０３重量％溶液の表面張力は２８ｍＮ
／ｍである。
【００５８】実施例１８：触媒として４−（ジメチルア
ミノ）−ピリジンを用い、ピリジン中で無水ステアリン
酸を用いるイヌリンのエステル化 撹拌機を有する温度−制御反応器において、１５０ｍＬ
のピリジンに溶解された２１ｇ（０．１３モル）のイヌ
リンを、１５０ｍＬのピリジンに溶解された１．３ｇ
（０．０１モル）の４−（ジメチルアミノ）−ピリジン
及び３５ｇ（０．０６５モル）の無水ステアリン酸と混
合する。６０℃において２４時間後、２００ｍＬの水を
用いて反応混合物を加水分解し、酢酸エチルを用いて抽
出する（５ｘ１００ｍＬ）。酢酸エチル相を１Ｍの水酸
化ナトリウム溶液で洗浄し（３ｘ３０ｍＬ）、酢酸エチ
ルを真空下で蒸留した後、生成物が５５％の収率で、及
び０．４のＤＳを有して得られる。０．０３重量％溶液
の表面張力は３５ｍＮ／ｍである。
【００５９】実施例１９：パルミチン酸メチルを用いる
イヌリンの無溶媒アシル化 １０ｋｇ（６０モル）のイヌリン、１１．６ｋｇ（４３
モル）のパルミチン酸メチル、１．６２ｋｇ（４モル）
のステアリン酸カリウム及び０．３０ｋｇ（２モル）の
炭酸カリウムの混合物を２軸スクリュー押し出し機によ
り反応器中に押し出し、１００ミリバールにおいて１５
０℃に６０分間加熱する。得られる粗生成物を２００Ｌ
の水に懸濁させ、濾過し、濾液をジエチルエーテルで抽
出し（４ｘ５０Ｌ）、凍結乾燥する。凍結乾燥物をＳｏ
ｘｈｌｅｔ装置で煮沸ブタノール（４６０Ｌ）を用い、
１６時間抽出する。濃縮抽出相から反応生成物が５０重
量％の収率で、わずかに着色した固体として得られる。
ＤＳ＝０．０５、表面張力＝３０．０ｍＮ／ｍ（１％溶
液）。
【００６０】実施例２０：表面張力の決定 本発明の生成物は低い置換度においてすでに高い界面活
性を有する。１重量％のイヌリンエステル水溶液の表面
張力は、Ｗｉｌｈｅｌｍｙ法により２５℃において測定
した。以下の表に挙げられている試料の名前には置換度
が補足されており、それは括弧内に示されている。
【００６１】
【表１】
【００６２】実施例２１：イヌリンエステルを用いた水
中におけるスダンレッドＢの可溶化 種々の濃度（それぞれ２０ｍＬの水中の０．０６ｇ、
０．１２ｇ及び０．２４ｇ）のイヌリンエステル溶液を
それぞれ０．０１ｇのスダンレッドＢと混合した。色素
を超音波により分散し、得られる懸濁液を続いて７００
０ｒｐｍにおいて６０分間、遠心分離した。透明な上澄
み溶液の吸光度を、１ｃｍのキュベット中で５１６ｎｍ
の波長において測光法により測定した。水中のスダンレ
ッドＢの溶液（２０ｍＬ中の０．０１ｇ）をブランクと
した。
【００６３】イヌリンステアレート（０．０４のＤＳを
有する）を用いた結果を例として表２に示す。イヌリン
ステアレートが色素を可溶化することがわかる。これら
の可溶化性は、洗濯用洗剤、洗剤及び着色剤における本
発明のイヌリンエステルの利用を例示する。
【００６４】
【表２】
【００６５】実施例２２：イヌリンエステルのぬれ性 イヌリンエステルの水溶液による固体表面のぬれを、例
としてイヌリンエステルの１重量％水溶液を用いてガラ
ス上で研究した。測定はＷｉｌｈｅｌｍｙ法により行
い、前進角（ａｄｖａｎｃｉｎｇ ａｎｇｌｅ）として
示される接触角が測定される変数である（表３を参照さ
れたい）。純水と比較し、本発明のイヌリンエステルは
ガラスのぬれを向上させる。
【００６６】
【表３】
【００６７】実施例２３：イヌリンエステルのコーティ
ング性 固体をイヌリンエステルの水溶液中に長時間浸すと、水
による固体のぬれが変化する。これは以下の結果により
例示される。試験物体としてテフロンを用い、イヌリン
エステル溶液として１重量％のイヌリンパルミテート溶
液（ＤＳ ０．０４）を用いた。浸漬時間は３０分であ
った。前進角は８８oから７３oに減少した。
【００６８】実施例２４：イヌリン水溶液の粘度 水の粘度はイヌリンエステルの添加により増加する。こ
れはＵｂｂｅｌｏｈｄｅ粘度計を用いてイヌリン水溶液
の粘度を測定することにより確証される（表４を参照さ
れたい）。温度は２５℃であった。
【００６９】
【表４】
【００７０】実施例２５：イヌリンエステルの可塑化性 セルロースアセテートのシートを高い置換度（ＤＳ＞
１）及び短鎖アルキル置換基を有するイヌリンエステル
の存在下で製造すると、シートの硬度は低下し、柔軟性
は向上する。しかしシートの透明度は影響を受けない。
いくつかの研究の結果を表５に例として示す。シートの
硬度は指先試験を用いて数人により決定され、柔軟性は
曲げ試験を用いて決定された。
【００７１】
【表５】
【００７２】実施例２６：手による皿洗いのための洗剤
調剤の調製 手による皿洗いのために有用な本発明の洗剤溶液を製造
するために、３０ｇのイヌリンラウレート（ＤＳ：０．
０４）（３０重量％）を６ｍＬのエタノール（６重量
％）、１ｇの塩化ナトリウム（１重量％）、０．５ｇの
防腐剤（０．５重量％）及び０．５ｇの香油（０．５重
量％）と混合し、６２ｍＬの水（６２重量％）を用いて
１００ｇとした。
【００７３】実施例２７：クレンジングクリームの製造 本発明のクレンジングクリームの製造のために、８ｇ
（８重量％）のイヌリンラウレート（ＤＳ：０．０４）
を４ｇのカテコール（４重量％）、３ｇのステアリン酸
（３重量％）、１５ｇのパラフィン油（１５重量％）、
０．２ｇの防腐剤（０．２重量％）及び０．３ｇの香油
（０．３重量％）と混合し、６９．５ｇの水（６９．５
重量％）を用いて１００ｇとした。
【００７４】実施例２８：ヘアリンスの製造 本発明のヘアリンスを製造するために、６ｇ（６重量
％）のイヌリンステアレート（ＤＳ ０．０４）を６ｇ
のラウリルトリメチルアンモニウムクロリド（６重量
％）、４ｇのステアリルアルコール（４重量％）、４ｇ
のグリセリン（４重量％）、１ｇのクエン酸（１重量
％）及び０．５の香油（０．５重量％）と混合し、７
８．５ｇの水（７８．５重量％）を用いて１００ｇとし
た。
【００７５】実施例２９：ボディーローションの製造 本発明のボディーローションを製造するために、８ｇ
（８重量％）のイヌリンパルミテート（ＤＳ ０．０
４）を２ｇのカテコール（２重量％）、２ｇのイソプロ
ピルミリステート（２重量％）、４ｇのポリシロキサン
（４重量％）、４ｇのグリセロールパルミテート（４重
量％）、４ｇの１，２−ジヒドロキシプロパン（４重量
％）、３ｇのカーボマー（３重量％）及び０．５ｇの香
油（０．５重量％）と混合し、７２．５ｇの水（７２．
５重量％）を用いて１００ｇとした。
【００７６】上記の説明を見て、本発明の多くの変形が
当該技術分野における熟練者に示唆されるであろう。そ
のような明らかな変形は、添付の特許請求の範囲に意図
されている全範囲内にある。
【００７７】本発明の主たる特徴及び態様は以下の通り
である。
【００７８】１．相互結合している少なくとも６個の単
糖単位を含み、イヌリンヒドロキシル基の少なくとも１
個が飽和カルボン酸でエステル化されているイヌリンエ
ステル。
【００７９】２．約６〜約５０単糖単位の平均鎖長を有
する上記１項において定義されているイヌリンエステ
ル。
【００８０】３．置換度（ＤＳ）が１未満である上記１
項において定義されているイヌリンエステル。
【００８１】４．置換度が０．５又はそれ以下である上
記３項において定義されているイヌリンエステル。
【００８２】５．カルボン酸の炭素数が２〜２２である
上記１項において定義されているイヌリンエステル。
【００８３】６．カルボン酸の炭素数が２〜７である上
記１項において定義されているイヌリンエステル。
【００８４】７．カルボン酸が酢酸、プロピオン酸、イ
ソ酪酸、酪酸、吉草酸、カプロン酸、ヘプタン酸、カプ
リル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸又はベヘン酸あ
るいはそれらの混合物から成る群より選ばれる上記１項
に定義されているイヌリンエステル。
【００８５】８．少なくとも２個のヒドロキシル基が異
なるカルボン酸でエステル化されている上記１項におい
て定義されているイヌリンエステル。
【００８６】９．少なくとも２個のヒドロキシル基が同
一のカルボン酸でエステル化されている上記１項におい
て定義されているイヌリンエステル。
【００８７】１０．上記１項において定義されているイ
ヌリンエステルを含む水溶液。
【００８８】１１．上記１項において定義されているイ
ヌリンエステルを含む粉末。
【００８９】１２．上記１項において定義されているイ
ヌリンエステルを含み、クレンジングクリーム、ヘアリ
ンス及びボディーローションから成る群より選ばれる化
粧品。
【００９０】１３．上記１項において定義されているイ
ヌリンエステルを含む濯ぎ剤。
【００９１】１４．（ｉ）互いに結合している少なくと
も６個のフルクトース単位を有するイヌリンを準備し；
（ｉｉ）唯一の溶媒としてのピリジンの存在下でイヌリ
ンを炭素数が２〜２２のカルボン酸の塩化物又は無水物
あるいはそれらの混合物と反応させることを含む上記１
項において定義されているイヌリンエステルの合成法。
【００９２】１５．（ｉ）互いに結合している少なくと
も６個のフルクトース単位を有するイヌリンを準備し；
（ｉｉ）唯一の溶媒としての水の存在下でイヌリンを炭
素数が２〜２２のカルボン酸の無水物あるいはそれらの
混合物と反応させることを含む上記１項において定義さ
れているイヌリンエステルの合成法。
【００９３】１６．（ｉ）互いに結合している少なくと
も６個のフルクトース単位を有するイヌリンを準備し；
（ｉｉ）溶媒の不在下でイヌリンを炭素数が２〜２２の
カルボン酸の無水物あるいはそれらの混合物と反応させ
ることを含む上記１項において定義されているイヌリン
エステルの合成法。
【００９４】１７．（ｉ）互いに結合している少なくと
も６個のフルクトース単位を有するイヌリンを準備し；
（ｉｉ）溶媒の不在下及び触媒の存在下でイヌリンを炭
素数が２〜２２のカルボン酸エステルあるいはそれらの
混合物と反応させることを含む上記１項において定義さ
れているイヌリンエステルの合成法。
【００９５】１８．反応段階を押し出し機又は混練機に
おいて行う上記１７項において定義されている方法。
【００９６】１９．触媒が塩基性又は酸性触媒である上
記１７項において定義されている方法。
【００９７】２０．該触媒が：４−（ジメチルアミノ）
−ピリジン、酢酸ナトリウム、炭酸カリウム、酸性又は
塩基性型のイオン交換樹脂及びピリジンから成る群より
選ばれる上記１９項において定義されている方法。
【００９８】２１．触媒が反応段階で用いられる上記１
４項において定義されている方法。
【００９９】２２．触媒が反応段階で用いられる上記１
５項において定義されている方法。
【０１００】２３．触媒が反応段階で用いられる上記１
６項において定義されている方法。
【０１０１】２４．界面活性物質として；洗濯用洗剤、
皿洗い用洗剤及び他の洗剤における添加剤として；紙、
織物及び塗料工業における可塑剤又は補助材料としての
上記１項において定義されているイヌリンエステル又は
それらの混合物の利用。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アリレザ・ハジ・ベグリ ドイツ67305ラムゼン・ガルテンシユトラ ーセ４ (72)発明者 マルクバルト・クンツ ドイツ67550ボルムス・ケルナーシユトラ ーセ８ (72)発明者 リンダ・シヤイベ ドイツ38108ブラウンシユバイヒ・ビルヘ ルムスハーフエナーシユトラーセ39

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 相互結合している少なくとも６個の単糖
    単位を含み、イヌリンヒドロキシル基の少なくとも１個
    が飽和カルボン酸でエステル化されているイヌリンエス
    テル。
  2. 【請求項２】 請求項１において定義されているイヌリ
    ンエステルを含む水溶液。
  3. 【請求項３】 請求項１において定義されているイヌリ
    ンエステルを含む粉末。
  4. 【請求項４】 請求項１において定義されているイヌリ
    ンエステルを含み、クレンジングクリーム、ヘアリンス
    及びボディーローションから成る群より選ばれる化粧
    品。
  5. 【請求項５】 請求項１において定義されているイヌリ
    ンエステルを含む濯ぎ剤。
  6. 【請求項６】 （ｉ）互いに結合している少なくとも６
    個のフルクトース単位を有するイヌリンを準備し；（ｉ
    ｉ）唯一の溶媒としてのピリジンの存在下でイヌリンを
    炭素数が２〜２２のカルボン酸の塩化物又は無水物ある
    いはそれらの混合物と反応させることを含む請求項１に
    おいて定義されているイヌリンエステルの合成法。
  7. 【請求項７】 （ｉ）互いに結合している少なくとも６
    個のフルクトース単位を有するイヌリンを準備し；（ｉ
    ｉ）唯一の溶媒としての水の存在下でイヌリンを炭素数
    が２〜２２のカルボン酸の無水物あるいはそれらの混合
    物と反応させることを含む請求項１において定義されて
    いるイヌリンエステルの合成法。
  8. 【請求項８】 （ｉ）互いに結合している少なくとも６
    個のフルクトース単位を有するイヌリンを準備し；（ｉ
    ｉ）溶媒の不在下でイヌリンを炭素数が２〜２２のカル
    ボン酸の無水物、あるいはそれらの混合物と反応させる
    ことを含む請求項１において定義されているイヌリンエ
    ステルの合成法。
  9. 【請求項９】 （ｉ）互いに結合している少なくとも６
    個のフルクトース単位を有するイヌリンを準備し；（ｉ
    ｉ）溶媒の不在下及び触媒の存在下でイヌリンを炭素数
    が２〜２２のカルボン酸エステルあるいはそれらの混合
    物と反応させることを含む請求項１において定義されて
    いるイヌリンエステルの合成法。
  10. 【請求項１０】 界面活性物質として；洗濯用洗剤、皿
    洗い用洗剤及び他の洗剤における添加剤として；紙、織
    物及び塗料工業における可塑剤又は補助材料としての請
    求項１において定義されているイヌリンエステル又はそ
    れらの混合物の利用。
JP9060143A 1996-03-01 1997-02-28 イヌリンの脂肪族カルボン酸エステル Withdrawn JPH09328501A (ja)

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