JPH09151147A - キシレノール異性体の分離方法 - Google Patents
キシレノール異性体の分離方法Info
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- JPH09151147A JPH09151147A JP31403895A JP31403895A JPH09151147A JP H09151147 A JPH09151147 A JP H09151147A JP 31403895 A JP31403895 A JP 31403895A JP 31403895 A JP31403895 A JP 31403895A JP H09151147 A JPH09151147 A JP H09151147A
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- separating
- adsorbent
- alkylphenol
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ２，４−キシレノールと沸点の近いアルキル
フェノール異性体は数多くあり、蒸留などの従来法によ
り、種々のアルキルフェノール異性体混合物から、２，
４−キシレノールを一段階で効率よく分離回収するのは
非常に困難である。 【解決手段】 ２，４−キシレノールを含むアルキルフ
ェノール異性体混合物をストロンチウムおよび／または
銅を含むゼオライト吸着剤と接触させる。
フェノール異性体は数多くあり、蒸留などの従来法によ
り、種々のアルキルフェノール異性体混合物から、２，
４−キシレノールを一段階で効率よく分離回収するのは
非常に困難である。 【解決手段】 ２，４−キシレノールを含むアルキルフ
ェノール異性体混合物をストロンチウムおよび／または
銅を含むゼオライト吸着剤と接触させる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アルキルフェノー
ル異性体混合物から、２，４−キシレノールを吸着分離
処理により分離する方法に関するものである。
ル異性体混合物から、２，４−キシレノールを吸着分離
処理により分離する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】かかるアルキルフェノール異性体混合物
の分離技術としてゼオライト系吸着剤を用いる吸着分離
技術が知られている。例えば、クレゾールとキシレノー
ルの混合物からキシレノールを吸着分離する方法は特公
昭５８−１３５２７号公報に、２，６−キシレノールと
ｍ−クレゾール、２，６−ジ−第３−ブチル−４−メチ
ルフェノールとフェノール、またはα−ナフトールとｏ
−クレゾールの吸着分離は特公昭５８−５８３３０号公
報に、またキシレノール異性体を含む混合物から３，５
−キシレノールを吸着分離により回収する方法は特公昭
５９−１２２４３３号公報および特開平３−２０２３４
号公報に記載されている。
の分離技術としてゼオライト系吸着剤を用いる吸着分離
技術が知られている。例えば、クレゾールとキシレノー
ルの混合物からキシレノールを吸着分離する方法は特公
昭５８−１３５２７号公報に、２，６−キシレノールと
ｍ−クレゾール、２，６−ジ−第３−ブチル−４−メチ
ルフェノールとフェノール、またはα−ナフトールとｏ
−クレゾールの吸着分離は特公昭５８−５８３３０号公
報に、またキシレノール異性体を含む混合物から３，５
−キシレノールを吸着分離により回収する方法は特公昭
５９−１２２４３３号公報および特開平３−２０２３４
号公報に記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】種々のアルキルフェノ
ールの中でも２，３−キシレノール、２，４−キシレノ
ール、２，５−キシレノール、ｐ−エチルフェノールお
よびｍ−エチルフェノールは沸点が近く、通常の蒸留な
どの手段により分離することは非常に困難である。この
中でも２，４−キシレノールは、感圧感熱性染料、顔料
および殺虫剤の原料として有用な化合物である。２，４
−キシレノールの分離に関して特開平３−２０２３４号
公報の中で、キシレノール異性体混合物を２，５−キシ
レノールを含むエクストラクトと２，４−キシレノール
を含むラフィネートに分離する工程が示されているが、
２，４−キシレノールを一段で精製する方法に関しては
何ら言及されておらず、効率の良い分離手法が望まれて
いる。
ールの中でも２，３−キシレノール、２，４−キシレノ
ール、２，５−キシレノール、ｐ−エチルフェノールお
よびｍ−エチルフェノールは沸点が近く、通常の蒸留な
どの手段により分離することは非常に困難である。この
中でも２，４−キシレノールは、感圧感熱性染料、顔料
および殺虫剤の原料として有用な化合物である。２，４
−キシレノールの分離に関して特開平３−２０２３４号
公報の中で、キシレノール異性体混合物を２，５−キシ
レノールを含むエクストラクトと２，４−キシレノール
を含むラフィネートに分離する工程が示されているが、
２，４−キシレノールを一段で精製する方法に関しては
何ら言及されておらず、効率の良い分離手法が望まれて
いる。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ゼオライ
トを含む吸着剤を用いてアルキルフェノール異性体混合
物中から２，４−キシレノールを効率よく分離する方法
について鋭意研究し、ゼオライトを含む吸着剤を用いた
吸着分離により、２，４−キシレノールを強吸着成分と
してエクストラクト側に分離することにより、２，４−
キシレノールの分離効率が向上することを見いだし、本
発明に至った。すなわち、本発明は、２，４−キシレノ
ールを含むアルキルフェノール異性体混合物からゼオラ
イトを含む吸着剤、および脱着剤を用いて２，４−キシ
レノールをエクストラクトとして分離することを特徴と
する、２，４−キシレノールの分離方法である。
トを含む吸着剤を用いてアルキルフェノール異性体混合
物中から２，４−キシレノールを効率よく分離する方法
について鋭意研究し、ゼオライトを含む吸着剤を用いた
吸着分離により、２，４−キシレノールを強吸着成分と
してエクストラクト側に分離することにより、２，４−
キシレノールの分離効率が向上することを見いだし、本
発明に至った。すなわち、本発明は、２，４−キシレノ
ールを含むアルキルフェノール異性体混合物からゼオラ
イトを含む吸着剤、および脱着剤を用いて２，４−キシ
レノールをエクストラクトとして分離することを特徴と
する、２，４−キシレノールの分離方法である。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明で分離に供されるアルキル
フェノール異性体混合物は、２，４−キシレノールを含
む、アルキルフェノール混合物であり、アルキルフェノ
ールとして２，５−キシレノール、２，３−キシレノー
ル、ｐ−エチルフェノールおよびｍ−エチルフェノール
を含む混合物から２，４−キシレノールを分離する際に
特に効果が大きい。。
フェノール異性体混合物は、２，４−キシレノールを含
む、アルキルフェノール混合物であり、アルキルフェノ
ールとして２，５−キシレノール、２，３−キシレノー
ル、ｐ−エチルフェノールおよびｍ−エチルフェノール
を含む混合物から２，４−キシレノールを分離する際に
特に効果が大きい。。
【０００６】本発明で使用される吸着剤に含まれるゼオ
ライトは、ホージャサイト型、ベータ型、ペンタシル型
など任意のものが使用可能である。好ましくはホージャ
サイト型、ベータ型が挙げられる。例えば、ホージャサ
イト型ゼオライトとは次式で示される結晶性アルミノシ
リケートである。
ライトは、ホージャサイト型、ベータ型、ペンタシル型
など任意のものが使用可能である。好ましくはホージャ
サイト型、ベータ型が挙げられる。例えば、ホージャサ
イト型ゼオライトとは次式で示される結晶性アルミノシ
リケートである。
【０００７】０．９±０．２Ｍ2/nＯ：Ａｌ2Ｏ3：ｘＳ
ｉＯ2：ｙＨ2Ｏ ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を示す。
ｉＯ2：ｙＨ2Ｏ ここで、Ｍはカチオンを示し、ｎはその原子価を示す。
【０００８】ホージャサイト型ゼオライトは、カチオン
としてナトリウムを有する形で生成するが、カチオンは
イオン交換により容易に交換することができる。カチオ
ンのイオン交換法は結晶性アルミノシリケートの製造に
関する知識を有する当業者には広く知られており、通常
はゼオライトに加えようとする１種または２種以上のカ
チオンの可溶性塩の水溶液にそのゼオライトを接触させ
ることによって実施され得る。この接触は必要に応じて
数回繰り返して行っても良い。本発明では、ストロンチ
ウムイオンまたは銅イオンを含むことが好ましく、イオ
ン交換はこれらの塩の水溶液、例えば硝酸ストロンチウ
ム、塩化ストロンチウム、臭化ストロンチウム、硝酸
銅、塩化銅、臭化銅などを用いて実施することができ
る。他のゼオライトについても同様の手法によりイオン
交換を行うことができる。
としてナトリウムを有する形で生成するが、カチオンは
イオン交換により容易に交換することができる。カチオ
ンのイオン交換法は結晶性アルミノシリケートの製造に
関する知識を有する当業者には広く知られており、通常
はゼオライトに加えようとする１種または２種以上のカ
チオンの可溶性塩の水溶液にそのゼオライトを接触させ
ることによって実施され得る。この接触は必要に応じて
数回繰り返して行っても良い。本発明では、ストロンチ
ウムイオンまたは銅イオンを含むことが好ましく、イオ
ン交換はこれらの塩の水溶液、例えば硝酸ストロンチウ
ム、塩化ストロンチウム、臭化ストロンチウム、硝酸
銅、塩化銅、臭化銅などを用いて実施することができ
る。他のゼオライトについても同様の手法によりイオン
交換を行うことができる。
【０００９】本発明の方法を用いたアルキルフェノール
混合物を吸着分離するための技術は、いわゆるクロマト
分取法であってもよいし、また、これを連続化した疑似
移動床による吸着分離方法でも良い。
混合物を吸着分離するための技術は、いわゆるクロマト
分取法であってもよいし、また、これを連続化した疑似
移動床による吸着分離方法でも良い。
【００１０】疑似移動床による連続的吸着分離技術は基
本的操作としては次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着操
作を連続的に循環して実施される。
本的操作としては次に示す吸着操作、濃縮操作、脱着操
作を連続的に循環して実施される。
【００１１】(1) 吸着操作：アルキルフェノール混合物
がゼオライトを含む吸着剤と接触し、弱吸着成分を選択
的に残して強吸着成分が吸着される。強吸着成分はエク
ストラクト成分としてあとで述べる脱着剤とともに回収
される。
がゼオライトを含む吸着剤と接触し、弱吸着成分を選択
的に残して強吸着成分が吸着される。強吸着成分はエク
ストラクト成分としてあとで述べる脱着剤とともに回収
される。
【００１２】(2) 濃縮操作：弱吸着成分を多く含むラフ
ィネートはさらに吸着剤と接触させられ強吸着成分が選
択的に吸着されて、ラフィネート中の弱吸着成分が高純
化される。
ィネートはさらに吸着剤と接触させられ強吸着成分が選
択的に吸着されて、ラフィネート中の弱吸着成分が高純
化される。
【００１３】(3) 脱着操作：高純化された弱吸着成分は
ラフィネートとともに回収され、一方、吸着成分は脱着
剤によって吸着剤から追い出され、脱着剤をともなって
エクストラクト成分として回収される。
ラフィネートとともに回収され、一方、吸着成分は脱着
剤によって吸着剤から追い出され、脱着剤をともなって
エクストラクト成分として回収される。
【００１４】吸着分離するための操作条件としては、温
度は室温から３５０℃、好ましくは５０〜２５０℃であ
り、圧力は大気圧から５ＭＰａ、好ましくは大気圧から
４ＭＰａである。本発明による吸着分離は気相でも液相
でもよいが、操作温度を低くして原料供給物あるいは脱
着剤の好ましくない副反応を抑えるために液相で実施す
るのが好ましい。本発明で使用される脱着剤は、分離に
供するアルキルフェノール化合物と異なる沸点を有する
化合物なら本質的にはいずれでもよい。好ましくはアル
コールおよびエーテルが挙げられ、より好ましくは脂肪
族アルコールおよび芳香族エーテルである。本発明にお
ける吸着分離においては、脱着剤の炭素数が大きくなる
ほど脱着力が弱まり脱着剤として実用に適さなくなる。
そのため脱着剤の炭素数は１〜１２のものが好ましく用
いられる。また、脱着剤の構造は、直鎖または枝分かれ
のいずれのものでも良いが、吸着分離条件下でより安定
である直鎖のものが好ましい。具体的には、１−ブタノ
ール、１−ペンタノール、１−ヘキサノール、アニソー
ルなどが特に好ましく用いられる。
度は室温から３５０℃、好ましくは５０〜２５０℃であ
り、圧力は大気圧から５ＭＰａ、好ましくは大気圧から
４ＭＰａである。本発明による吸着分離は気相でも液相
でもよいが、操作温度を低くして原料供給物あるいは脱
着剤の好ましくない副反応を抑えるために液相で実施す
るのが好ましい。本発明で使用される脱着剤は、分離に
供するアルキルフェノール化合物と異なる沸点を有する
化合物なら本質的にはいずれでもよい。好ましくはアル
コールおよびエーテルが挙げられ、より好ましくは脂肪
族アルコールおよび芳香族エーテルである。本発明にお
ける吸着分離においては、脱着剤の炭素数が大きくなる
ほど脱着力が弱まり脱着剤として実用に適さなくなる。
そのため脱着剤の炭素数は１〜１２のものが好ましく用
いられる。また、脱着剤の構造は、直鎖または枝分かれ
のいずれのものでも良いが、吸着分離条件下でより安定
である直鎖のものが好ましい。具体的には、１−ブタノ
ール、１−ペンタノール、１−ヘキサノール、アニソー
ルなどが特に好ましく用いられる。
【００１５】
【実施例】次に本発明の方法を実施例を挙げて説明す
る。
る。
【００１６】実施例では、吸着剤の吸着特性を次式(1)
の吸着選択率（α）をもって表す。
の吸着選択率（α）をもって表す。
【数１】 ここで、Ａ、Ｂはアルキルフェノール異性体のいずれか
一つを示し、Ｓは吸着相、Ｌは吸着相と平衡状態にある
液相を示す。
一つを示し、Ｓは吸着相、Ｌは吸着相と平衡状態にある
液相を示す。
【００１７】上式の値が１より大のときはＡ成分が選択
的に吸着され、１より小のときはＢ成分が選択的に吸着
される。また、上式のα値が１より大なる吸着剤（ある
いは１より小さく０に近い吸着剤）ほどＡとＢとの吸着
分離が容易となる。
的に吸着され、１より小のときはＢ成分が選択的に吸着
される。また、上式のα値が１より大なる吸着剤（ある
いは１より小さく０に近い吸着剤）ほどＡとＢとの吸着
分離が容易となる。
【００１８】
（吸着剤調製） Ｋ−Ｙ吸着剤 吸着剤となるゼオライト粉末には、東
ソー社製のＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3モル比＝５．５のナトリ
ウム型Ｙ型ゼオライトを用いた。そのゼオライト粉末を
絶乾重量比で１５部のアルミナにより成型し、その１０
ｇを３０ｇの１０重量％硝酸カリウム水溶液中に、約８
５℃で約１時間浸した。この操作を７回繰り返した後、
同じ温度で約１００ｇの精製水中に、約３０分間浸し
た。この操作も７回繰り返してイオン交換を行った。こ
の吸着剤を、１２０℃で約１２時間乾燥してＫ−Ｙ吸着
剤とした。
ソー社製のＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3モル比＝５．５のナトリ
ウム型Ｙ型ゼオライトを用いた。そのゼオライト粉末を
絶乾重量比で１５部のアルミナにより成型し、その１０
ｇを３０ｇの１０重量％硝酸カリウム水溶液中に、約８
５℃で約１時間浸した。この操作を７回繰り返した後、
同じ温度で約１００ｇの精製水中に、約３０分間浸し
た。この操作も７回繰り返してイオン交換を行った。こ
の吸着剤を、１２０℃で約１２時間乾燥してＫ−Ｙ吸着
剤とした。
【００１９】Ｓｒ−Ｘ吸着剤 吸着剤となるゼオライ
ト粉末には、東ソー社製のＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3モル比＝
２．５のナトリウム型Ｘ型ゼオライトを用いた。そのゼ
オライト粉末を絶乾重量比で２０部のベントナイトによ
り成型し、その１０ｇを１０重量％硝酸ストロンチウム
水溶液中に約８５℃で約１時間浸した。この操作を７回
繰り返した後、同じ温度で約１００ｇの精製水中に、約
３０分間浸した。この操作も７回繰り返してイオン交換
を行った。この吸着剤を、１２０℃で約１２時間乾燥し
てＳｒ−Ｘ吸着剤とした。
ト粉末には、東ソー社製のＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ3モル比＝
２．５のナトリウム型Ｘ型ゼオライトを用いた。そのゼ
オライト粉末を絶乾重量比で２０部のベントナイトによ
り成型し、その１０ｇを１０重量％硝酸ストロンチウム
水溶液中に約８５℃で約１時間浸した。この操作を７回
繰り返した後、同じ温度で約１００ｇの精製水中に、約
３０分間浸した。この操作も７回繰り返してイオン交換
を行った。この吸着剤を、１２０℃で約１２時間乾燥し
てＳｒ−Ｘ吸着剤とした。
【００２０】Ｃｕ−Ｘ吸着剤 Ｓｒ−Ｘ吸着剤調製法
において、硝酸ストロンチウム水溶液を硝酸銅水溶液に
代え、それ以外は全く同じ方法でＣｕ−Ｘ吸着剤を調製
した。
において、硝酸ストロンチウム水溶液を硝酸銅水溶液に
代え、それ以外は全く同じ方法でＣｕ−Ｘ吸着剤を調製
した。
【００２１】Ｓｒ−ベータ吸着剤 米国特許３，３０
８，０６９号明細書に従って合成したＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ
3モル比＝１９．１のナトリウム型ベータ型ゼオライト
粉末を絶乾重量で１５部のアルミナバインダーにより成
型した。その１０ｇを１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液約２
０ｇ中に浸した後、８５℃で３０ｇの５重量％の硝酸銅
水溶液に約１時間浸した。この操作を７回繰り返した。
続いて、１００ｇの精製水の中に入れ、３０分間、８５
℃に保ち、水洗するという操作を７回繰り返した。この
吸着剤を１２０℃で約１２時間乾燥してＳｒ−ベータ吸
着剤とした。
８，０６９号明細書に従って合成したＳｉＯ2／Ａｌ2Ｏ
3モル比＝１９．１のナトリウム型ベータ型ゼオライト
粉末を絶乾重量で１５部のアルミナバインダーにより成
型した。その１０ｇを１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液約２
０ｇ中に浸した後、８５℃で３０ｇの５重量％の硝酸銅
水溶液に約１時間浸した。この操作を７回繰り返した。
続いて、１００ｇの精製水の中に入れ、３０分間、８５
℃に保ち、水洗するという操作を７回繰り返した。この
吸着剤を１２０℃で約１２時間乾燥してＳｒ−ベータ吸
着剤とした。
【００２２】実施例１〜３ ５００℃で３時間焼成した後、デシケーター中で放冷し
た、Ｓｒ−Ｘ吸着剤約１．６ｇと、液相混合物約２．０
ｇを５ｍｌオートクレーブ内に充填し、１時間接触させ
た。吸着実験は３種類の脱着剤を用いてそれぞれ行っ
た。吸着実験の温度は脱着剤により異なり、１ーブタノ
ール、１ーペンタノール、１ーヘキサノールの場合、そ
れぞれ１１５℃、１３５℃、１５０℃で行った。仕込ん
だ液相混合物の組成比は、アルキルフェノール異性体混
合物：脱着剤：ｔーデカリン＝２：２：１（重量比）で
あった。ｔーデカリンはガスクロマトグラフィー分析で
の内標物質として添加したもので、上記実験結果では実
質的に吸着剤に対し不活性な物質である。吸着剤と接触
させた後の液相混合物の組成を分析し、上記式(1) を用
いて吸着選択率αを求めた。ここで用いたアルキルフェ
ノール異性体混合物の組成は、２，４−キシレノール：
２，５−キシレノール：ｍ−エチルフェノール＝52.7：
47.0：0.30（重量比）であった。種々のアルコールを脱
着剤に用いた結果を表１に示す。比較例と比べると、本
発明では２，４−キシレノールが強吸着成分となり、他
の成分との分離係数が飛躍的に増大して２，４−キシレ
ノールの分離に優れた系であることが分かる。
た、Ｓｒ−Ｘ吸着剤約１．６ｇと、液相混合物約２．０
ｇを５ｍｌオートクレーブ内に充填し、１時間接触させ
た。吸着実験は３種類の脱着剤を用いてそれぞれ行っ
た。吸着実験の温度は脱着剤により異なり、１ーブタノ
ール、１ーペンタノール、１ーヘキサノールの場合、そ
れぞれ１１５℃、１３５℃、１５０℃で行った。仕込ん
だ液相混合物の組成比は、アルキルフェノール異性体混
合物：脱着剤：ｔーデカリン＝２：２：１（重量比）で
あった。ｔーデカリンはガスクロマトグラフィー分析で
の内標物質として添加したもので、上記実験結果では実
質的に吸着剤に対し不活性な物質である。吸着剤と接触
させた後の液相混合物の組成を分析し、上記式(1) を用
いて吸着選択率αを求めた。ここで用いたアルキルフェ
ノール異性体混合物の組成は、２，４−キシレノール：
２，５−キシレノール：ｍ−エチルフェノール＝52.7：
47.0：0.30（重量比）であった。種々のアルコールを脱
着剤に用いた結果を表１に示す。比較例と比べると、本
発明では２，４−キシレノールが強吸着成分となり、他
の成分との分離係数が飛躍的に増大して２，４−キシレ
ノールの分離に優れた系であることが分かる。
【００２３】実施例４ 実施例１で用いたＳｒ−Ｘ吸着剤の代わりにＣｕ−Ｘ吸
着剤を、脱着剤には１ーブタノールを用い、またアルキ
ルフェノール異性体混合物には２，４−キシレノール：
２，５−キシレノール：２，３−キシレノール：ｐ−エ
チルフェノール：ｍ−エチルフェノール＝52.6：46.8：
0.30：0.10：0.20（重量比）の組成からなる混合物を用
いて、その他は実施例１と同じ条件で吸着実験を行っ
た。結果を表２に示す。５つの成分の内、２，４−キシ
レノールが最強吸着成分となり、一段回で２，４−キシ
レノールを単離できることが分かる。
着剤を、脱着剤には１ーブタノールを用い、またアルキ
ルフェノール異性体混合物には２，４−キシレノール：
２，５−キシレノール：２，３−キシレノール：ｐ−エ
チルフェノール：ｍ−エチルフェノール＝52.6：46.8：
0.30：0.10：0.20（重量比）の組成からなる混合物を用
いて、その他は実施例１と同じ条件で吸着実験を行っ
た。結果を表２に示す。５つの成分の内、２，４−キシ
レノールが最強吸着成分となり、一段回で２，４−キシ
レノールを単離できることが分かる。
【００２４】
【表１】
【００２５】
【表２】
【００２６】実施例５〜６ 実施例１で用いたアルキルフェノール異性体混合物の組
成を２，４−キシレノール：２，５−キシレノール＝5
3.0：47.0（重量比）に代え、脱着剤にエーテル化合物
を用いて、その他は実施例１〜３と同じ条件で吸着実験
を行った。結果を表３に示す。
成を２，４−キシレノール：２，５−キシレノール＝5
3.0：47.0（重量比）に代え、脱着剤にエーテル化合物
を用いて、その他は実施例１〜３と同じ条件で吸着実験
を行った。結果を表３に示す。
【００２７】実施例７ 実施例１〜３で用いたＳｒ−Ｘ吸着剤をＳｒ−ベ−タ吸
着剤に代え、脱着剤に１ーペンタノールを用いて吸着実
験を行った。結果を表３に示す。
着剤に代え、脱着剤に１ーペンタノールを用いて吸着実
験を行った。結果を表３に示す。
【００２８】
【表３】
【００２９】実施例８ 実施例１で用いたＳｒ−Ｘ吸着剤を、長さ１ｍ、内径
４．７５ｍｍのステンレスカラムに充填し、１３５℃の
オイルバス中において脱着剤である１−ペンタノールを
約１．８ｍｌ／ｍｉｎの流量で流した。１−ペンタノー
ルを流している状態で分離原料である２，４−キシレノ
ール：２，５−キシレノール：１−ペンタノール：ｔ−
デカリン＝２：２：４：２（重量比）からなる異性体混
合物、約１．６ｍｌをカラム入り口に導入した。ｔ−デ
カリンは流出時間の基準として使用するものであり、他
の成分と比較してその吸着は事実上無視できる。カラム
出口から流出してくる液を流出時間毎にガスクロマトグ
ラフにより分析して図１に示す流出曲線を得た。
４．７５ｍｍのステンレスカラムに充填し、１３５℃の
オイルバス中において脱着剤である１−ペンタノールを
約１．８ｍｌ／ｍｉｎの流量で流した。１−ペンタノー
ルを流している状態で分離原料である２，４−キシレノ
ール：２，５−キシレノール：１−ペンタノール：ｔ−
デカリン＝２：２：４：２（重量比）からなる異性体混
合物、約１．６ｍｌをカラム入り口に導入した。ｔ−デ
カリンは流出時間の基準として使用するものであり、他
の成分と比較してその吸着は事実上無視できる。カラム
出口から流出してくる液を流出時間毎にガスクロマトグ
ラフにより分析して図１に示す流出曲線を得た。
【００３０】
【発明の効果】本発明により、アルキルフェノール異性
体混合物中から２，４−キシレノールを高純度に収率よ
く分離回収することが可能になった。
体混合物中から２，４−キシレノールを高純度に収率よ
く分離回収することが可能になった。
【図１】 本発明の実施例８における各成分の流出量の
時間変化を示す図である。
時間変化を示す図である。
Claims (8)
- 【請求項１】 ２，４−キシレノールを含むアルキルフ
ェノール異性体混合物からゼオライトを含む吸着剤、お
よび脱着剤を用いて２，４−キシレノールをエクストラ
クトとして分離することを特徴とする、２，４−キシレ
ノールの分離方法。 - 【請求項２】 ゼオライトが、ストロンチウムおよび／
または銅を含むことを特徴とする、請求項１記載の２，
４−キシレノールの分離方法。 - 【請求項３】 ゼオライトが、ホージャサイト型または
ベータ型であることを特徴とする、請求項１または２記
載の２，４−キシレノールの分離方法。 - 【請求項４】 ホージャサイト型ゼオライトが、Ｘ型で
あることを特徴とする、請求項３記載の２，４−キシレ
ノールの分離方法。 - 【請求項５】 アルキルフェノール異性体混合物が、
２，４−キシレノール以外に２，５−キシレノール、
２，３−キシレノール、ｐ−エチルフェノールおよびｍ
−エチルフェノールから選ばれる少なくとも１種以上の
化合物を含むアルキルフェノール混合物であることを特
徴とする、請求項１〜４のいずれか１項記載の２，４−
キシレノールの分離方法。 - 【請求項６】 脱着剤が、アルコールおよび／またはエ
ーテルであることを特徴とする、請求項１〜５のいずれ
か１項記載の２，４−キシレノールの分離方法。 - 【請求項７】 脱着剤が、脂肪族アルコールおよび／ま
たは芳香族エーテルであることを特徴とする、請求項６
記載の２，４−キシレノールの分離方法。 - 【請求項８】 脱着剤が、炭素数１〜１２の脂肪族アル
コールおよび／または炭素数７〜１２の芳香族エーテル
であることを特徴とする請求項７記載の２，４−キシレ
ノールの分離方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31403895A JPH09151147A (ja) | 1995-12-01 | 1995-12-01 | キシレノール異性体の分離方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31403895A JPH09151147A (ja) | 1995-12-01 | 1995-12-01 | キシレノール異性体の分離方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09151147A true JPH09151147A (ja) | 1997-06-10 |
Family
ID=18048471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31403895A Pending JPH09151147A (ja) | 1995-12-01 | 1995-12-01 | キシレノール異性体の分離方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09151147A (ja) |
-
1995
- 1995-12-01 JP JP31403895A patent/JPH09151147A/ja active Pending
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