JPH09157235A - 新規ｎ−アリル置換フタル酸ハーフアミド化合物 - Google Patents
新規ｎ−アリル置換フタル酸ハーフアミド化合物Info
- Publication number
- JPH09157235A JPH09157235A JP32412195A JP32412195A JPH09157235A JP H09157235 A JPH09157235 A JP H09157235A JP 32412195 A JP32412195 A JP 32412195A JP 32412195 A JP32412195 A JP 32412195A JP H09157235 A JPH09157235 A JP H09157235A
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- Japan
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- phthalic acid
- acid half
- amide compound
- substituted phthalic
- allyl
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Abstract
(57)【要約】
【課題】分子内にカルボキシル基とアミド基を持つた
め、水溶性または水分散性を示す両親媒性の化合物であ
り、また、分子内に二重結合を有し、無溶媒系、水系ま
たは有機溶媒系で種々のビニル化合物と重合可能な合成
樹脂原料として有用な新規なＮ−アリル置換フタル酸ハ
ーフアミド化合物を提供することである。 【解決手段】一般式（１）で表されるＮ−モノアリル置
換フタル酸ハーフアミド化合物または一般式（２）で表
されるＮ−ジアリル置換フタル酸ハーフアミド化合物、
あるいは化合物（１）及び（２）を含む混合物。 【化１】
め、水溶性または水分散性を示す両親媒性の化合物であ
り、また、分子内に二重結合を有し、無溶媒系、水系ま
たは有機溶媒系で種々のビニル化合物と重合可能な合成
樹脂原料として有用な新規なＮ−アリル置換フタル酸ハ
ーフアミド化合物を提供することである。 【解決手段】一般式（１）で表されるＮ−モノアリル置
換フタル酸ハーフアミド化合物または一般式（２）で表
されるＮ−ジアリル置換フタル酸ハーフアミド化合物、
あるいは化合物（１）及び（２）を含む混合物。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、フタル酸ハーフア
ミド構造を持つ新規のアリル化合物に関する。本発明の
フタル酸ハーフアミド構造を持つ新規のアリル化合物
は、有機溶剤に可溶な疎水性化合物であるが、分子内に
カルボキシル基とアミド基を持つために、ｐＨ、温度条
件等により水溶性または水分散性を示す両親媒性の化合
物である。更に、本化合物は分子内に二重結合を有する
ため、無溶媒系、水系または有機溶媒系で種々のビニル
化合物と重合可能であり、合成樹脂原料として有用な化
合物である。本発明のＮ−アリル置換フタル酸ハーフア
ミド化合物及びその共重合体の具体的な用途としては、
可塑剤、耐熱性樹脂、潤滑剤、帯電防止剤、塗料、接着
剤、分散剤、重合性界面活性剤、セメント用混和剤など
への利用が例示される。
ミド構造を持つ新規のアリル化合物に関する。本発明の
フタル酸ハーフアミド構造を持つ新規のアリル化合物
は、有機溶剤に可溶な疎水性化合物であるが、分子内に
カルボキシル基とアミド基を持つために、ｐＨ、温度条
件等により水溶性または水分散性を示す両親媒性の化合
物である。更に、本化合物は分子内に二重結合を有する
ため、無溶媒系、水系または有機溶媒系で種々のビニル
化合物と重合可能であり、合成樹脂原料として有用な化
合物である。本発明のＮ−アリル置換フタル酸ハーフア
ミド化合物及びその共重合体の具体的な用途としては、
可塑剤、耐熱性樹脂、潤滑剤、帯電防止剤、塗料、接着
剤、分散剤、重合性界面活性剤、セメント用混和剤など
への利用が例示される。
【０００２】
【従来の技術】本発明による化合物は、従来全く報告さ
れていない新規な化合物である。
れていない新規な化合物である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
なＮ−アリル置換フタル酸ハーフアミド化合物を提供す
ることである。
なＮ−アリル置換フタル酸ハーフアミド化合物を提供す
ることである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明のＮ−アリル置換
フタル酸ハーフアミド化合物は、フタル酸とアリルアミ
ンまたはジアリルアミンを反応させ、フタル酸とアリル
アミン又はジアリルアミンの塩を形成させた後、加熱に
より脱水する方法、またはフタル酸無水物を原料とし
て、アリルアミンまたはジアリルアミンと反応させる方
法により得ることができる。これらの方法の内、フタル
酸無水物とアリールアミン類を反応させる方法が、簡便
であり容易に合成することができるので好ましい。
フタル酸ハーフアミド化合物は、フタル酸とアリルアミ
ンまたはジアリルアミンを反応させ、フタル酸とアリル
アミン又はジアリルアミンの塩を形成させた後、加熱に
より脱水する方法、またはフタル酸無水物を原料とし
て、アリルアミンまたはジアリルアミンと反応させる方
法により得ることができる。これらの方法の内、フタル
酸無水物とアリールアミン類を反応させる方法が、簡便
であり容易に合成することができるので好ましい。
【０００５】
【発明の実施の形態】フタル酸無水物とアリルアミンま
たはジアリルアミンの反応は、通常はフタル酸無水物の
有機溶媒溶液に、アリルアミンまたはジアリルアミンを
添加することにより行われる。
たはジアリルアミンの反応は、通常はフタル酸無水物の
有機溶媒溶液に、アリルアミンまたはジアリルアミンを
添加することにより行われる。
【０００６】反応溶媒として利用可能な有機溶媒は、フ
タル酸無水物とアリルアミン類を溶解させるものであれ
ばよく、例えば、アセトン、２−ブタノン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホル
ムなどが挙げられる。また、メタノール、エタノール、
イソプロパノール、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、２−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の
アルコール系の溶媒は、一部フタル酸無水物との間でエ
ステル化反応を生じる場合もあるが、フタル酸無水物と
アリルアミン類の反応性は高く、一般にエステルの生成
量は小さくなるため、エステル化物が混在しても樹脂物
性に大きさ影響を与えないような用途に対してはアルコ
ール系溶剤を使用することができる。溶媒の使用量は、
フタル酸無水物の濃度が１〜９０重量％となる量が好ま
しい。１重量％未満となる量では、生産性に乏しく、９
０重量％を越える量では、溶媒を添加した効果がなくな
る。
タル酸無水物とアリルアミン類を溶解させるものであれ
ばよく、例えば、アセトン、２−ブタノン、ベンゼン、
トルエン、キシレン、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキ
サン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ
キシド、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオ
キサン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、クロロホル
ムなどが挙げられる。また、メタノール、エタノール、
イソプロパノール、メチルセロソルブ、エチルセロソル
ブ、２−エチルヘキサノール、シクロヘキサノール等の
アルコール系の溶媒は、一部フタル酸無水物との間でエ
ステル化反応を生じる場合もあるが、フタル酸無水物と
アリルアミン類の反応性は高く、一般にエステルの生成
量は小さくなるため、エステル化物が混在しても樹脂物
性に大きさ影響を与えないような用途に対してはアルコ
ール系溶剤を使用することができる。溶媒の使用量は、
フタル酸無水物の濃度が１〜９０重量％となる量が好ま
しい。１重量％未満となる量では、生産性に乏しく、９
０重量％を越える量では、溶媒を添加した効果がなくな
る。
【０００７】アリルアミンまたはジアリルアミンの使用
量は、フタル酸無水物に対して０．８〜１．５当量、好
ましくは０．９〜１．２当量用いる。０．８当量未満を
用いた場合には、目的物の収率低下を起こし好ましくな
い。１．５当量を超える量を使用しても効果的な差はな
く好ましくない。アリルアミンおよびジアリルアミン
は、単独でフタル酸無水物と反応させることにより、一
般式（１）または（２）の化合物を得ることができる。
しかし、アリルアミン類の製造法により、アリルアミン
とジアリルアミンが混合物として得られる場合がある。
このアリルアミン混合物を用いてもフタル酸無水物との
反応は可能であり、一般式（１）および（２）の混合物
として得ることができる。
量は、フタル酸無水物に対して０．８〜１．５当量、好
ましくは０．９〜１．２当量用いる。０．８当量未満を
用いた場合には、目的物の収率低下を起こし好ましくな
い。１．５当量を超える量を使用しても効果的な差はな
く好ましくない。アリルアミンおよびジアリルアミン
は、単独でフタル酸無水物と反応させることにより、一
般式（１）または（２）の化合物を得ることができる。
しかし、アリルアミン類の製造法により、アリルアミン
とジアリルアミンが混合物として得られる場合がある。
このアリルアミン混合物を用いてもフタル酸無水物との
反応は可能であり、一般式（１）および（２）の混合物
として得ることができる。
【０００８】アリルアミン類は、比較的揮発性の高い化
合物であるため、密閉式の反応器を使用することが好ま
しい。解放系で反応を行う場合には、揮発したアリルア
ミン類を冷却管などでトラップする必要があるが、その
ような場合には予めトラップされるアリルアミン類の相
当量を過剰に添加するなどして、反応が完結するように
する。
合物であるため、密閉式の反応器を使用することが好ま
しい。解放系で反応を行う場合には、揮発したアリルア
ミン類を冷却管などでトラップする必要があるが、その
ような場合には予めトラップされるアリルアミン類の相
当量を過剰に添加するなどして、反応が完結するように
する。
【０００９】フタル酸無水物とアリルアミン類の反応
は、常圧もしくは加圧下で、０〜１５０℃、好ましくは
５〜１３０℃、さらに好ましくは１０〜１００℃の温度
範囲で行う。０℃未満では反応の進行が遅く、１５０℃
を越える温度で反応を行っても効果的な差はない。反応
中反応温度を一定に保つ必要はなく、反応速度を制御す
るまたは反応液の粘度を調整するなどの目的で反応温度
を適宜変えてもよい。反応時間は、反応温度により異な
るために一概に言えないが、３０分〜１０時間反応させ
ることにより目的物であるＮ−アリル置換フタル酸ハー
フアミド化合物を得ることができる。
は、常圧もしくは加圧下で、０〜１５０℃、好ましくは
５〜１３０℃、さらに好ましくは１０〜１００℃の温度
範囲で行う。０℃未満では反応の進行が遅く、１５０℃
を越える温度で反応を行っても効果的な差はない。反応
中反応温度を一定に保つ必要はなく、反応速度を制御す
るまたは反応液の粘度を調整するなどの目的で反応温度
を適宜変えてもよい。反応時間は、反応温度により異な
るために一概に言えないが、３０分〜１０時間反応させ
ることにより目的物であるＮ−アリル置換フタル酸ハー
フアミド化合物を得ることができる。
【００１０】また、このようにして得られたＮ−アリル
置換フタル酸ハーフアミド化合物は、さらに、水溶性を
持たせる等の種々の目的から遊離カルボン酸を各種塩基
により中和することにより各種の塩に変換することがで
きる。塩の種類としては、ナトリウム、カリウム、セシ
ウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等
のアルカリ土類金属塩、トリエチルアミン、ビリジン等
の有機塩基、およびアンモニア等を挙げることができ
る。
置換フタル酸ハーフアミド化合物は、さらに、水溶性を
持たせる等の種々の目的から遊離カルボン酸を各種塩基
により中和することにより各種の塩に変換することがで
きる。塩の種類としては、ナトリウム、カリウム、セシ
ウム等のアルカリ金属塩、カルシウム、マグネシウム等
のアルカリ土類金属塩、トリエチルアミン、ビリジン等
の有機塩基、およびアンモニア等を挙げることができ
る。
【００１１】このように製造したＮ−アリル置換フタル
酸ハーフアミド化合物は、過剰のアリルアミン類を除去
する等の操作を加えた後、反応液のまま使用することも
可能であるが、必要に応じて常法により固体として分離
する。こうして得られた目的物は、溶媒除去等の簡便な
操作を経て、各種用途に用いることができる。しかし、
用途により純度の高い目的物が必要な場合は、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、アセトン、トルエ
ン、ベンゼン、キシレン、スチレン等の溶媒を使用して
再結晶することができる。
酸ハーフアミド化合物は、過剰のアリルアミン類を除去
する等の操作を加えた後、反応液のまま使用することも
可能であるが、必要に応じて常法により固体として分離
する。こうして得られた目的物は、溶媒除去等の簡便な
操作を経て、各種用途に用いることができる。しかし、
用途により純度の高い目的物が必要な場合は、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、アセトン、トルエ
ン、ベンゼン、キシレン、スチレン等の溶媒を使用して
再結晶することができる。
【００１２】本発明の化合物の製造に用いる原料及び生
成物は、共に重合可能な二重結合を有しており、製造工
程において必要に応じて重合禁止剤を使用することは有
効である。重合禁止剤としてはハイドロキノン、メトキ
シフェノール、ｔ−ブチルカテコール、フェノチアジ
ン、チオ尿素、ヒドロキシキノリン、クペロン、Ｎ−ニ
トロソジフェニルアミン等を挙げることができるが、こ
れらに限定されるものではない。
成物は、共に重合可能な二重結合を有しており、製造工
程において必要に応じて重合禁止剤を使用することは有
効である。重合禁止剤としてはハイドロキノン、メトキ
シフェノール、ｔ−ブチルカテコール、フェノチアジ
ン、チオ尿素、ヒドロキシキノリン、クペロン、Ｎ−ニ
トロソジフェニルアミン等を挙げることができるが、こ
れらに限定されるものではない。
【００１３】このように製造したＮ−アリル置換フタル
酸ハーフアミド化合物は、種々のビニル化合物と重合可
能である。Ｎ−アリル置換フタル酸ハーフアミド化合物
と共重合可能なビニル化合物の例としては、芳香族ビニ
ル化合物、シアン化ビニル化合物、ジエン化合物、ビニ
ルカルボン酸化合物、不飽和カルボン酸アミド化合物、
アルキルビニルエーテル化合物、及びその他のビニル化
合物が挙げられ、これらの化合物は一種または２種以上
を併用して重合させることもできる。
酸ハーフアミド化合物は、種々のビニル化合物と重合可
能である。Ｎ−アリル置換フタル酸ハーフアミド化合物
と共重合可能なビニル化合物の例としては、芳香族ビニ
ル化合物、シアン化ビニル化合物、ジエン化合物、ビニ
ルカルボン酸化合物、不飽和カルボン酸アミド化合物、
アルキルビニルエーテル化合物、及びその他のビニル化
合物が挙げられ、これらの化合物は一種または２種以上
を併用して重合させることもできる。
【００１４】本発明のＮ−アリル置換フタル酸ハーフア
ミド化合物と上記ビニル化合物の共重合方法に関しては
特に制限はなく、公知の方法で共重合することができ
る。通常はラジカル重合開始剤の存在下、所定温度に保
つことにより重合を行う。重合溶媒としては上記のビニ
ル化合物とＮ−モノアリル置換フタル酸ハーフアミド化
合物またはＮ，Ｎ−ジアリル置換フタル酸ハーフアミド
化合物を均一に溶解させるものであればよく、Ｎ−アリ
ル置換フタル酸ハーフアミド化合物と相溶性のあるビニ
ル化合物で、脱溶剤を必要とする用途については、プロ
セスを簡略化する目的で無溶媒系での共重合が好ましい
場合もある。Ｎ−アリル置換フタル酸ハーフアミド化合
物は分子内にカルボキシル基を有しており、これをアル
カリにより中和すると水に可溶になる。水に不溶なｐＨ
条件でも、界面活性剤の存在下で乳化重合することもで
きる。
ミド化合物と上記ビニル化合物の共重合方法に関しては
特に制限はなく、公知の方法で共重合することができ
る。通常はラジカル重合開始剤の存在下、所定温度に保
つことにより重合を行う。重合溶媒としては上記のビニ
ル化合物とＮ−モノアリル置換フタル酸ハーフアミド化
合物またはＮ，Ｎ−ジアリル置換フタル酸ハーフアミド
化合物を均一に溶解させるものであればよく、Ｎ−アリ
ル置換フタル酸ハーフアミド化合物と相溶性のあるビニ
ル化合物で、脱溶剤を必要とする用途については、プロ
セスを簡略化する目的で無溶媒系での共重合が好ましい
場合もある。Ｎ−アリル置換フタル酸ハーフアミド化合
物は分子内にカルボキシル基を有しており、これをアル
カリにより中和すると水に可溶になる。水に不溶なｐＨ
条件でも、界面活性剤の存在下で乳化重合することもで
きる。
【００１５】重合開始剤として一般の重合開始剤が使用
できる。また、必要に応じて連鎖移動剤や重合速度調整
剤を用いることができる。重合に供するモノマー類、重
合開始剤、溶媒、連鎖移動剤などは重合を開始する時点
で一度に反応容器に仕込んでもよいが、重合の進行に応
じて、１種類またはそれ以上の成分を、単独または溶媒
などに混合したものを逐次添加していってもよい。本発
明の共重合体は、可塑剤、耐熱性樹脂、帯電防止剤、潤
滑剤、塗料、接着剤、分散剤、界面活性剤、セメント混
和剤等の広い分野にわたって使用することができる。
できる。また、必要に応じて連鎖移動剤や重合速度調整
剤を用いることができる。重合に供するモノマー類、重
合開始剤、溶媒、連鎖移動剤などは重合を開始する時点
で一度に反応容器に仕込んでもよいが、重合の進行に応
じて、１種類またはそれ以上の成分を、単独または溶媒
などに混合したものを逐次添加していってもよい。本発
明の共重合体は、可塑剤、耐熱性樹脂、帯電防止剤、潤
滑剤、塗料、接着剤、分散剤、界面活性剤、セメント混
和剤等の広い分野にわたって使用することができる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例で本発明を詳細に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。以
下において％は重量基準である。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。以
下において％は重量基準である。
【００１７】実施例 １ 攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを取り付けた
500 mlの四口セパラブルフラスコにフタル酸無水物１０
０．０ｇ（０．６７５モル）、アセトン２００ｍｌを加
え、室温で溶解させた。室温で、モノアリルアミン３
８．６ｇ（０．６７６モル）を３０分かけて滴下して。
５時間室温で攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、乾燥
した。収量１２０．４ｇ（収率８６．９％） 元素分析値：Ｃ：64.38% Ｈ：5.40% Ｎ：6.83% （計算値：Ｃ11Ｈ11ＮＯ3) Ｃ：64.53% Ｈ：5.55% Ｎ：6.48% （実測値） 融点 ：１１８℃ ＩＲ分析を行ったところ、原料フタル酸無水物の1780cm
-1及び1860cm-1に酸無水基の特性吸収帯（Ｃ＝Ｏ伸縮）
が消失し、代わって1700cm-1にカルボン酸（Ｃ＝０伸
縮）、1640cm-1にアミド（Ｎ−Ｈ変角）、3300cm-1（Ｎ
−Ｈ伸縮）に由来する吸収帯が観測された。1 H-NMR(CDCl3):δ3.79-3.91(m,2H);4.99-5.34(m,2H,);
5.68-6.10(m,1H);7.34-7.78(m,4H);8.40(t,1H)
500 mlの四口セパラブルフラスコにフタル酸無水物１０
０．０ｇ（０．６７５モル）、アセトン２００ｍｌを加
え、室温で溶解させた。室温で、モノアリルアミン３
８．６ｇ（０．６７６モル）を３０分かけて滴下して。
５時間室温で攪拌した後、析出した沈殿をろ過し、乾燥
した。収量１２０．４ｇ（収率８６．９％） 元素分析値：Ｃ：64.38% Ｈ：5.40% Ｎ：6.83% （計算値：Ｃ11Ｈ11ＮＯ3) Ｃ：64.53% Ｈ：5.55% Ｎ：6.48% （実測値） 融点 ：１１８℃ ＩＲ分析を行ったところ、原料フタル酸無水物の1780cm
-1及び1860cm-1に酸無水基の特性吸収帯（Ｃ＝Ｏ伸縮）
が消失し、代わって1700cm-1にカルボン酸（Ｃ＝０伸
縮）、1640cm-1にアミド（Ｎ−Ｈ変角）、3300cm-1（Ｎ
−Ｈ伸縮）に由来する吸収帯が観測された。1 H-NMR(CDCl3):δ3.79-3.91(m,2H);4.99-5.34(m,2H,);
5.68-6.10(m,1H);7.34-7.78(m,4H);8.40(t,1H)
【００１８】実施例 ２ 攪拌機、還流冷却器、温度計、滴下ロートを取り付けた
500 mlの四口セパラブルフラスコにフタル酸無水物１０
０．０ｇ（０．６７５モル）、アセトン２７０ｍｌを加
え、室温で溶解させた。室温で、ジアリルアミン６５．
６ｇ（０．６７６モル）を３０分かけて滴下して。一晩
室温で攪拌した後、アセトンを留去し、さらに真空乾燥
した。得られた固体をトルエンで再結晶することにより
目的物を得た。収量１４７．５ｇ（収率８９．１％） 元素分析値：Ｃ：68.55% Ｈ：6.16% Ｎ：5.71% （計算値：Ｃ14Ｈ16ＮＯ8) Ｃ：68.84% Ｈ：6.24% Ｎ：5.64% （実測値） 融点 ：７４℃ ＩＲ分析を行ったところ、1720cm-1にカルボン酸（Ｃ＝
Ｏ伸縮）、1640cm-1にアミド（Ｃ＝Ｏ伸縮）に由来する
吸収帯が観測された。1 H-NMR(CDCl3):δ3.58-4.07(m,4H);4.96-5.37(m,4H);5.
49-6.10(m,2H);7.23-7.98(m,4H)
500 mlの四口セパラブルフラスコにフタル酸無水物１０
０．０ｇ（０．６７５モル）、アセトン２７０ｍｌを加
え、室温で溶解させた。室温で、ジアリルアミン６５．
６ｇ（０．６７６モル）を３０分かけて滴下して。一晩
室温で攪拌した後、アセトンを留去し、さらに真空乾燥
した。得られた固体をトルエンで再結晶することにより
目的物を得た。収量１４７．５ｇ（収率８９．１％） 元素分析値：Ｃ：68.55% Ｈ：6.16% Ｎ：5.71% （計算値：Ｃ14Ｈ16ＮＯ8) Ｃ：68.84% Ｈ：6.24% Ｎ：5.64% （実測値） 融点 ：７４℃ ＩＲ分析を行ったところ、1720cm-1にカルボン酸（Ｃ＝
Ｏ伸縮）、1640cm-1にアミド（Ｃ＝Ｏ伸縮）に由来する
吸収帯が観測された。1 H-NMR(CDCl3):δ3.58-4.07(m,4H);4.96-5.37(m,4H);5.
49-6.10(m,2H);7.23-7.98(m,4H)
【００１９】
【発明の効果】本発明のＮ−アリル置換フタル酸ハーフ
アミド化合物は有機溶剤に可溶であるが、ｐＨや温度条
件等によって水に対する溶解性に優れた両親媒性化合物
である。この化合物は、分子内に重合可能な二重結合を
もつため、種々の用途に利用できる。
アミド化合物は有機溶剤に可溶であるが、ｐＨや温度条
件等によって水に対する溶解性に優れた両親媒性化合物
である。この化合物は、分子内に重合可能な二重結合を
もつため、種々の用途に利用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 高木 斗志彦 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 田邉 勝 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）で表されるＮ−モノアリル
置換フタル酸ハーフアミド化合物または一般式（２）で
表されるＮ−ジアリル置換フタル酸ハーフアミド化合
物、あるいは化合物（１）及び（２）を含む混合物。 【化１】 （式中、Ｍは水素原子、アルカリ金属、アルカリ土類金
属、アンモニウム塩または有機塩基を表す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32412195A JPH09157235A (ja) | 1995-12-13 | 1995-12-13 | 新規ｎ−アリル置換フタル酸ハーフアミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32412195A JPH09157235A (ja) | 1995-12-13 | 1995-12-13 | 新規ｎ−アリル置換フタル酸ハーフアミド化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09157235A true JPH09157235A (ja) | 1997-06-17 |
Family
ID=18162395
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32412195A Pending JPH09157235A (ja) | 1995-12-13 | 1995-12-13 | 新規ｎ−アリル置換フタル酸ハーフアミド化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09157235A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002521551A (ja) * | 1998-07-25 | 2002-07-16 | イギリス国 | 接着剤およびシーラント |
| JP2003515479A (ja) * | 1999-12-04 | 2003-05-07 | キネティック リミテッド | ステレオリソグラフィー用組成物の使用 |
| SG105450A1 (en) * | 1998-07-02 | 2004-08-27 | Nat Starch Chem Invest | Allylated amide compounds and die attach adhesives prepared therefrom |
| WO2022224778A1 (ja) * | 2021-04-23 | 2022-10-27 | 公立大学法人大阪 | 温度応答性ポリマー及び水系温度応答性組成物 |
-
1995
- 1995-12-13 JP JP32412195A patent/JPH09157235A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SG105450A1 (en) * | 1998-07-02 | 2004-08-27 | Nat Starch Chem Invest | Allylated amide compounds and die attach adhesives prepared therefrom |
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| WO2022224778A1 (ja) * | 2021-04-23 | 2022-10-27 | 公立大学法人大阪 | 温度応答性ポリマー及び水系温度応答性組成物 |
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