JPH09157643A - 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH09157643A JPH09157643A JP7321348A JP32134895A JPH09157643A JP H09157643 A JPH09157643 A JP H09157643A JP 7321348 A JP7321348 A JP 7321348A JP 32134895 A JP32134895 A JP 32134895A JP H09157643 A JPH09157643 A JP H09157643A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 高輝度で高効率の発光が可能であり、発光劣
化が少なく信頼性の高い有機エレクトロルミネッセンス
素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロル
ミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 一般式［１］で示される有機エレクトロ
ルミネッセンス素子用発光材料。一対の電極間に発光層
もしくは発光層を含む有機化合物薄膜層を形成してなる
有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が
下記一般式［１］で示される化合物を含有する層である
有機エレクトロルミネッセンス素子。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、ＡおよびＢは、置換基を有して良い芳香族環を
表す。］
化が少なく信頼性の高い有機エレクトロルミネッセンス
素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロル
ミネッセンス素子を提供する。 【解決手段】 一般式［１］で示される有機エレクトロ
ルミネッセンス素子用発光材料。一対の電極間に発光層
もしくは発光層を含む有機化合物薄膜層を形成してなる
有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光層が
下記一般式［１］で示される化合物を含有する層である
有機エレクトロルミネッセンス素子。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、ＡおよびＢは、置換基を有して良い芳香族環を
表す。］
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は平面光源や表示に使
用される有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用
発光材料および高輝度の発光素子に関するものである。
用される有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子用
発光材料および高輝度の発光素子に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機物質を使用したＥＬ素子は、固体発
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。
光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途が
有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。
【０００３】従来の有機ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法は、金属キレート錯体を発光層、アミ
ン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光
を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は数１００ｃｄ
／ｍ2 、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成して、実
用領域に近い性能を持っている。
べて駆動電圧が高く、発光輝度や発光効率も低かった。
また、特性劣化も著しく実用化には至っていなかった。
近年、１０Ｖ以下の低電圧で発光する高い蛍光量子効率
を持った有機化合物を含有した薄膜を積層した有機ＥＬ
素子が報告され、関心を集めている（アプライド・フィ
ジクス・レターズ、５１巻、９１３ページ、１９８７年
参照）。この方法は、金属キレート錯体を発光層、アミ
ン系化合物を正孔注入層に使用して、高輝度の緑色発光
を得ており、６〜７Ｖの直流電圧で輝度は数１００ｃｄ
／ｍ2 、最大発光効率は１．５ｌｍ／Ｗを達成して、実
用領域に近い性能を持っている。
【０００４】しかしながら、現在までの有機ＥＬ素子
は、構成の改善により発光強度は改良されているが、未
だ充分な発光輝度は有していない。また、繰り返し使用
時の安定性に劣るという大きな問題を持っている。これ
は、例えば、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ア
ルミニウム錯体等の金属キレート錯体が、電界発光時に
化学的に不安定であり、陰極との密着性も悪く、短時間
の発光で大きく劣化していた。以上の理由により、大き
な発光輝度を持ち、繰り返し使用時での安定性の優れた
有機ＥＬ素子の開発のために、優れた発光能力を有し、
耐久性のある発光材料の開発が望まれている。
は、構成の改善により発光強度は改良されているが、未
だ充分な発光輝度は有していない。また、繰り返し使用
時の安定性に劣るという大きな問題を持っている。これ
は、例えば、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ア
ルミニウム錯体等の金属キレート錯体が、電界発光時に
化学的に不安定であり、陰極との密着性も悪く、短時間
の発光で大きく劣化していた。以上の理由により、大き
な発光輝度を持ち、繰り返し使用時での安定性の優れた
有機ＥＬ素子の開発のために、優れた発光能力を有し、
耐久性のある発光材料の開発が望まれている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、発光輝度が
高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有機ＥＬ素子
の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、一般式
［１］で示される有機ＥＬ素子用発光材料を発光層に使
用した有機ＥＬ素子の発光輝度が高く、繰り返し使用時
での安定性も優れていることを見いだし本発明を成すに
至った。
高く、繰り返し使用時での安定性の優れた有機ＥＬ素子
の提供にある。本発明者らが鋭意検討した結果、一般式
［１］で示される有機ＥＬ素子用発光材料を発光層に使
用した有機ＥＬ素子の発光輝度が高く、繰り返し使用時
での安定性も優れていることを見いだし本発明を成すに
至った。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記一般式
［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素子用
発光材料に関する。 一般式［１］
［１］で示される有機エレクトロルミネッセンス素子用
発光材料に関する。 一般式［１］
【化２】 ［式中、ＡおよびＢは、置換基を有して良い芳香族環を
表す。］
表す。］
【０００７】さらに本発明は、一対の電極間に発光層ま
たは発光層を含む複数層の有機化合物薄膜層を形成して
なる有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光
層が請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
用発光材料を含有する層である有機エレクトロルミネッ
センス素子である。
たは発光層を含む複数層の有機化合物薄膜層を形成して
なる有機エレクトロルミネッセンス素子において、発光
層が請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子
用発光材料を含有する層である有機エレクトロルミネッ
センス素子である。
【０００８】さらに本発明は、芳香族三級アミン誘導体
もしくはフタロシアニン誘導体を含有する層を、発光層
と陽極との間に形成してなる上記有機エレクトロルミネ
ッセンス素子である。
もしくはフタロシアニン誘導体を含有する層を、発光層
と陽極との間に形成してなる上記有機エレクトロルミネ
ッセンス素子である。
【０００９】さらに本発明は、金属錯体化合物もしくは
含窒素五員環誘導体を含有する層を、発光層と陰極との
間に形成してなる上記有機エレクトロルミネッセンス素
子である。
含窒素五員環誘導体を含有する層を、発光層と陰極との
間に形成してなる上記有機エレクトロルミネッセンス素
子である。
【００１０】本発明における一般式［１］で示される置
換基を有して良い芳香族環ＡもしくはＢとしては、ベン
ゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、アズレニル
環、ヘプタレニル環、アセナフチレニル環、ピレニル環
等がある。
換基を有して良い芳香族環ＡもしくはＢとしては、ベン
ゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、アズレニル
環、ヘプタレニル環、アセナフチレニル環、ピレニル環
等がある。
【００１１】本発明における一般式［１］の芳香族環Ａ
もしくはＢに置換してもよい置換基の代表例としては、
以下に示す置換基がある。水素原子、ハロゲン原子、置
換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の
アルコキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換
もしくは未置換のアミノ基を示し、隣接する置換基同士
が互いに結合して芳香環を形成しても良い。
もしくはＢに置換してもよい置換基の代表例としては、
以下に示す置換基がある。水素原子、ハロゲン原子、置
換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換の
アルコキシ基、置換もしくは未置換のアリール基、置換
もしくは未置換のアミノ基を示し、隣接する置換基同士
が互いに結合して芳香環を形成しても良い。
【００１２】置換基の具体例としては、ハロゲン原子と
しては弗素、塩素、臭素、ヨウ素、置換もしくは未置換
のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ステアリル基、２−フェニルイソプロピル基、トリ
クロロメチル基、ベンジル基、α，α−ジメチルベンジ
ル基等がある。置換もしくは未置換のアルコキシル基と
しては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ−
ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、
ｔ−オクチルオキシ基、１，１，１−テトラフルオロエ
トキシ基、フェノキシ基等がある。置換もしくは未置換
のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、タ
ーフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、ナフチル
基、アントリル基、ピレニル基等がある。置換もしくは
未置換のアミノ基としては、アミノ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、フェニルメチルアミノ基、ジフ
ェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジベンジルアミノ
基等がある。また、隣接する置換基同士が互いに結合し
て、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル
基等を形成しても良い。一般式［１］の中で、芳香族環
を有している置換基を持つ、もしくは置換基同士で芳香
族環を形成している化合物は、ガラス転移点や融点が高
くなり、有機ＥＬ素子の発光材料として使用した場合、
高い発光輝度を示し、長時間発光させる際にもジュール
熱による素子の劣化に対して有利である。本発明の化合
物は、これらの置換基に限定されるものではない。
しては弗素、塩素、臭素、ヨウ素、置換もしくは未置換
のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ステアリル基、２−フェニルイソプロピル基、トリ
クロロメチル基、ベンジル基、α，α−ジメチルベンジ
ル基等がある。置換もしくは未置換のアルコキシル基と
しては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ｎ−
ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−オクチルオキシ基、
ｔ−オクチルオキシ基、１，１，１−テトラフルオロエ
トキシ基、フェノキシ基等がある。置換もしくは未置換
のアリール基としては、フェニル基、ビフェニル基、タ
ーフェニル基、３，５−ジクロロフェニル基、ナフチル
基、アントリル基、ピレニル基等がある。置換もしくは
未置換のアミノ基としては、アミノ基、ジメチルアミノ
基、ジエチルアミノ基、フェニルメチルアミノ基、ジフ
ェニルアミノ基、ジトリルアミノ基、ジベンジルアミノ
基等がある。また、隣接する置換基同士が互いに結合し
て、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル
基等を形成しても良い。一般式［１］の中で、芳香族環
を有している置換基を持つ、もしくは置換基同士で芳香
族環を形成している化合物は、ガラス転移点や融点が高
くなり、有機ＥＬ素子の発光材料として使用した場合、
高い発光輝度を示し、長時間発光させる際にもジュール
熱による素子の劣化に対して有利である。本発明の化合
物は、これらの置換基に限定されるものではない。
【００１３】本発明の一般式［１］で示される化合物の
合成方法の一例を以下に示す。
合成方法の一例を以下に示す。
【００１４】９−ハロゲノアントラセン、置換基を有し
ても良いジフェニルアミン誘導体、炭酸カリウムおよび
触媒を溶媒中で反応させて、一般式［１］の化合物を合
成する。また、アントラセン誘導体に代えてアントラキ
ノン誘導体からも合成することができる。塩基として
は、炭酸カリウムに代えて、炭酸ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化ナトリウムまたはアンモニア水等を使用
することができる。触媒としては、銅紛、塩化第一銅、
スズ、塩化第一スズ、ピリジン、三塩化アルミニウムま
たは四塩化チタンがある。溶媒は、ニトロベンゼン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ベンゼン、
トルエンまたはキシレン等の高沸点溶媒であれはいずれ
でも良い。以上の合成法は、限定されるものではない。
ても良いジフェニルアミン誘導体、炭酸カリウムおよび
触媒を溶媒中で反応させて、一般式［１］の化合物を合
成する。また、アントラセン誘導体に代えてアントラキ
ノン誘導体からも合成することができる。塩基として
は、炭酸カリウムに代えて、炭酸ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化ナトリウムまたはアンモニア水等を使用
することができる。触媒としては、銅紛、塩化第一銅、
スズ、塩化第一スズ、ピリジン、三塩化アルミニウムま
たは四塩化チタンがある。溶媒は、ニトロベンゼン、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン、ベンゼン、
トルエンまたはキシレン等の高沸点溶媒であれはいずれ
でも良い。以上の合成法は、限定されるものではない。
【００１５】以下に、本発明の化合物の代表例を、表１
に具体的に示すが、本発明は、この代表例に限定される
ものではない。
に具体的に示すが、本発明は、この代表例に限定される
ものではない。
【００１６】
【表１】
【００１７】
【００１８】
【００１９】
【００２０】本発明の一般式［１］で示される化合物
は、固体状態で強い蛍光を持つため発光の濃度消光が少
なく、電界印加時においても安定な化合物であるので、
電界発光型素子の発光材料として優れている。また、正
孔注入性や正孔輸送性も良好なので、正孔輸送型発光材
料として有効に使用できる。また、他の正孔輸送性材
料、電子輸送性材料もしくはドーピング材料を使用して
もさしつかえない。
は、固体状態で強い蛍光を持つため発光の濃度消光が少
なく、電界印加時においても安定な化合物であるので、
電界発光型素子の発光材料として優れている。また、正
孔注入性や正孔輸送性も良好なので、正孔輸送型発光材
料として有効に使用できる。また、他の正孔輸送性材
料、電子輸送性材料もしくはドーピング材料を使用して
もさしつかえない。
【００２１】有機ＥＬ素子は、陽極と陰極間に一層もし
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸
送させるために正孔注入材料もしくは電子注入材料を含
有しても良い。多層型は、（陽極／正孔注入層／発光層
／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽
極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）の多層構
成で積層した有機ＥＬ素子がある。一般式［１］の化合
物は、高い発光特性を持ち、正孔注入性、正孔輸送特性
をもっているので、正孔注入型発光材料として発光層に
使用できる。
くは多層の有機薄膜を形成した素子である。一層型の場
合、陽極と陰極との間に発光層を設けている。発光層
は、発光材料を含有し、それに加えて陽極から注入した
正孔、もしくは陰極から注入した電子を発光材料まで輸
送させるために正孔注入材料もしくは電子注入材料を含
有しても良い。多層型は、（陽極／正孔注入層／発光層
／陰極）、（陽極／発光層／電子注入層／陰極）、（陽
極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極）の多層構
成で積層した有機ＥＬ素子がある。一般式［１］の化合
物は、高い発光特性を持ち、正孔注入性、正孔輸送特性
をもっているので、正孔注入型発光材料として発光層に
使用できる。
【００２２】発光層には、必要があれば、本発明の一般
式［１］の化合物に加えて、さらなる発光材料、ドーピ
ング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用すること
もできる。有機ＥＬ素子は、多層構造にすることによ
り、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことが
できる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正
孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用すること
が出来る。また、ドーピング材料により発光輝度や発光
効率の向上、および青色から赤色までの発光を得ること
もできる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、
それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。
式［１］の化合物に加えて、さらなる発光材料、ドーピ
ング材料、正孔注入材料や電子注入材料を使用すること
もできる。有機ＥＬ素子は、多層構造にすることによ
り、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことが
できる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正
孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用すること
が出来る。また、ドーピング材料により発光輝度や発光
効率の向上、および青色から赤色までの発光を得ること
もできる。また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、
それぞれ二層以上の層構成により形成されても良い。
【００２３】有機ＥＬ素子の陽極に使用される導電性材
料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適
しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板
に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、
さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性
樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性材料として
は、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適してお
り、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、
イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン等およ
びそれらの合金が用いられる。合金としては、マグネシ
ウム−銀、マグネシウム−インジウム、リチウム−アル
ミニウム、等があるがこれらに限定されるものではな
い。陽極および陰極は、必要があれば二層以上で形成さ
れていても良い。
料としては、４ｅＶより大きな仕事関数を持つものが適
しており、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバ
ルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジ
ウム等およびそれらの合金、ＩＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板
に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、
さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性
樹脂が用いられる。陰極に使用される導電性材料として
は、４ｅＶより小さな仕事関数を持つものが適してお
り、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、
イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン等およ
びそれらの合金が用いられる。合金としては、マグネシ
ウム−銀、マグネシウム−インジウム、リチウム−アル
ミニウム、等があるがこれらに限定されるものではな
い。陽極および陰極は、必要があれば二層以上で形成さ
れていても良い。
【００２４】有機ＥＬ素子では、効率良く発光させるた
めに、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明にすることが望ましい。また、基板も透明である
ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用
して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱
的強度を有し、透明なものであれば限定されるものでは
ないが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレン板、ポ
リエーテルサルフォン板、ポリプロピレン板等の透明樹
脂があげられる。
めに、少なくとも一方は素子の発光波長領域において充
分透明にすることが望ましい。また、基板も透明である
ことが望ましい。透明電極は、上記の導電性材料を使用
して、蒸着やスパッタリング等の方法で所定の透光性が
確保するように設定する。発光面の電極は、光透過率を
１０％以上にすることが望ましい。基板は、機械的、熱
的強度を有し、透明なものであれば限定されるものでは
ないが、例示すると、ガラス基板、ポリエチレン板、ポ
リエーテルサルフォン板、ポリプロピレン板等の透明樹
脂があげられる。
【００２５】本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの
方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大き
な印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎ
るとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な
発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μ
ｍの範囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範
囲がさらに好ましい。
は、真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピン
コーティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの
方法を適用することができる。膜厚は特に限定されるも
のではないが、各層は適切な膜厚に設定する必要があ
る。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大き
な印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎ
るとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な
発光輝度が得られない。通常の膜厚は５ｎｍから１０μ
ｍの範囲が適しているが、１０ｎｍから０．２μｍの範
囲がさらに好ましい。
【００２６】湿式成膜法の場合、各層を形成する材料
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させて薄膜
を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。ま
た、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜の
ピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用して
も良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等
の絶縁性樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシ
ラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール
等の導電性樹脂を挙げることができる。また、添加剤と
しては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げる
ことができる。
を、エタノール、クロロホルム、テトラヒドロフラン、
ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させて薄膜
を形成するが、その溶媒はいずれであっても良い。ま
た、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜の
ピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用して
も良い。使用の可能な樹脂としては、ポリスチレン、ポ
リカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメ
タクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等
の絶縁性樹脂、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリシ
ラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール
等の導電性樹脂を挙げることができる。また、添加剤と
しては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等を挙げる
ことができる。
【００２７】本有機ＥＬ素子は、発光層、正孔注入層、
電子注入層において、必要があれば公知の発光材料、ド
ーピング材料、正孔注入材料、電子注入材料を使用する
ことができる。
電子注入層において、必要があれば公知の発光材料、ド
ーピング材料、正孔注入材料、電子注入材料を使用する
ことができる。
【００２８】一般式［１］の化合物を発光層に使用でき
る発光材料またはドーピング材料としては、アントラセ
ン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセ
ン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、
フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロ
ペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、
テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾー
ル、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリ
ル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯
体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯
体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリ
メチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシ
ノイド化合物、キナクリドン、ルブレンおよび蛍光色素
等があるが、これらに限定されるものではない。
る発光材料またはドーピング材料としては、アントラセ
ン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセ
ン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、
フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロ
ペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、
テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾー
ル、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリ
ル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯
体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯
体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセ
ン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリ
メチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシ
ノイド化合物、キナクリドン、ルブレンおよび蛍光色素
等があるが、これらに限定されるものではない。
【００２９】正孔注入材料としては、正孔を輸送する能
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を
防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が挙げられ
る。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシア
ニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキ
サジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾ
ロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、
テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジア
ゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリール
アルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリ
フェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミ
ン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導
体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電
性高分子等の高分子材料等があるが、これらに限定され
るものではない。
力を持ち、陽極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた正孔注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の電子注入層または電子注入材料への移動を
防止し、かつ薄膜形成能力の優れた化合物が挙げられ
る。具体的には、フタロシアニン誘導体、ナフタロシア
ニン誘導体、ポルフィリン誘導体、オキサゾール、オキ
サジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、イミダゾ
ロン、イミダゾールチオン、ピラゾリン、ピラゾロン、
テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、オキサジア
ゾール、ヒドラゾン、アシルヒドラゾン、ポリアリール
アルカン、スチルベン、ブタジエン、ベンジジン型トリ
フェニルアミン、スチリルアミン型トリフェニルアミ
ン、ジアミン型トリフェニルアミン等と、それらの誘導
体、およびポリビニルカルバゾール、ポリシラン、導電
性高分子等の高分子材料等があるが、これらに限定され
るものではない。
【００３０】本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効
果的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体もしく
はフタロシアニン誘導体である。具体的には、芳香族三
級アミン誘導体としては、トリフェニルアミン、トリト
リルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’
−（４−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−（４−メチルフェ
ニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−
（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ
−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フ
ェニル−シクロヘキサン等、もしくはこれらの芳香族三
級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマー等が
あるが、これらに限定されるものではない。フタロシア
ニン（Ｐｃ）誘導体としては、Ｈ2 Ｐｃ、ＣｕＰｃ、Ｃ
ｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、Ｍ
ｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、
ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2 ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、
（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰ
ｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体
およびナフタロシアニン誘導体等があるが、これらに限
定されるものではない。
果的な正孔注入材料は、芳香族三級アミン誘導体もしく
はフタロシアニン誘導体である。具体的には、芳香族三
級アミン誘導体としては、トリフェニルアミン、トリト
リルアミン、トリルジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフ
ェニル−Ｎ，Ｎ’−（３−メチルフェニル）−１，１’
−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’
−（４−メチルフェニル）−１，１’−フェニル−４，
４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’Ｎ’−（４−メチルフェ
ニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−１，
１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−
（メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−（４−ｎ−ブチルフェ
ニル）−フェナントレン−９，１０−ジアミン、Ｎ，Ｎ
−ビス（４−ジ−４−トリルアミノフェニル）−４−フ
ェニル−シクロヘキサン等、もしくはこれらの芳香族三
級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマー等が
あるが、これらに限定されるものではない。フタロシア
ニン（Ｐｃ）誘導体としては、Ｈ2 Ｐｃ、ＣｕＰｃ、Ｃ
ｏＰｃ、ＮｉＰｃ、ＺｎＰｃ、ＰｄＰｃ、ＦｅＰｃ、Ｍ
ｎＰｃ、ＣｌＡｌＰｃ、ＣｌＧａＰｃ、ＣｌＩｎＰｃ、
ＣｌＳｎＰｃ、Ｃｌ2 ＳｉＰｃ、（ＨＯ）ＡｌＰｃ、
（ＨＯ）ＧａＰｃ、ＶＯＰｃ、ＴｉＯＰｃ、ＭｏＯＰ
ｃ、ＧａＰｃ−Ｏ−ＧａＰｃ等のフタロシアニン誘導体
およびナフタロシアニン誘導体等があるが、これらに限
定されるものではない。
【００３１】電子注入材料としては、電子を輸送する能
力を持ち、陰極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形
成能力の優れた化合物が挙げられる。例えば、フルオレ
ノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピ
ランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、ト
リアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物
質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することに
より増感させることもできる。
力を持ち、陰極からの正孔注入効果、発光層または発光
材料に対して優れた電子注入効果を有し、発光層で生成
した励起子の正孔注入層への移動を防止し、かつ薄膜形
成能力の優れた化合物が挙げられる。例えば、フルオレ
ノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピ
ランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、ト
リアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン
酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、
アントロン等とそれらの誘導体があるが、これらに限定
されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物
質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することに
より増感させることもできる。
【００３２】本発明の有機ＥＬ素子において、さらに効
果的な電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは含窒素
五員環誘導体である。具体的には、金属錯体化合物とし
ては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８
−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキ
シキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナー
ト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）
アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキ
ノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキ
ノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ
［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロ
キシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチ
ル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフ
トラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リナート）（２−ナフトラート）ガリウム等があるが、
これらに限定されるものではない。また、含窒素五員誘
導体としては、オキサゾール、チアゾール、オキサジア
ゾール、チアジアゾールもしくはトリアゾール誘導体が
好ましい。具体的には、２，５−ビス（１−フェニル）
−１，３，４−オキサゾール、ジメチルＰＯＰＯＰ、
２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾー
ル、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−５−( ４”−ビフェニル) １，３，４−オキサジ
アゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４
−オキサジアゾール、１，４−ビス［２−( ５−フェニ
ルオキサジアゾリル) ］ベンゼン、１，４−ビス［２−
( ５−フェニルオキサジアゾリル) −４−ｔｅｒｔ−ブ
チルベンゼン］、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−５−( ４”−ビフェニル) −１，３，４−チアジ
アゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４
−チアジアゾール、１，４−ビス［２−( ５−フェニル
チアジアゾリル) ］ベンゼン、２−（４’−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニル) −１，
３，４−トリアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）
−１，３，４−トリアゾール、１，４−ビス［２−( ５
−フェニルトリアゾリル) ］ベンゼン等があるが、これ
らに限定されるものではない。
果的な電子注入材料は、金属錯体化合物もしくは含窒素
五員環誘導体である。具体的には、金属錯体化合物とし
ては、８−ヒドロキシキノリナートリチウム、ビス（８
−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキ
シキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナー
ト）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）
アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキ
ノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキ
ノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ
［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロ
キシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチ
ル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メ
チル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウ
ム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフ
トラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノ
リナート）（２−ナフトラート）ガリウム等があるが、
これらに限定されるものではない。また、含窒素五員誘
導体としては、オキサゾール、チアゾール、オキサジア
ゾール、チアジアゾールもしくはトリアゾール誘導体が
好ましい。具体的には、２，５−ビス（１−フェニル）
−１，３，４−オキサゾール、ジメチルＰＯＰＯＰ、
２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−チアゾー
ル、２，５−ビス（１−フェニル）−１，３，４−オキ
サジアゾール、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−５−( ４”−ビフェニル) １，３，４−オキサジ
アゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４
−オキサジアゾール、１，４−ビス［２−( ５−フェニ
ルオキサジアゾリル) ］ベンゼン、１，４−ビス［２−
( ５−フェニルオキサジアゾリル) −４−ｔｅｒｔ−ブ
チルベンゼン］、２−（４’−ｔｅｒｔ−ブチルフェニ
ル）−５−( ４”−ビフェニル) −１，３，４−チアジ
アゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４
−チアジアゾール、１，４−ビス［２−( ５−フェニル
チアジアゾリル) ］ベンゼン、２−（４’−ｔｅｒｔ−
ブチルフェニル）−５−( ４”−ビフェニル) −１，
３，４−トリアゾール、２，５−ビス（１−ナフチル）
−１，３，４−トリアゾール、１，４−ビス［２−( ５
−フェニルトリアゾリル) ］ベンゼン等があるが、これ
らに限定されるものではない。
【００３３】本有機ＥＬ素子において、一般式［１］の
化合物の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材
料および電子注入材料の少なくとも１種が同一層に含有
されてもよい。また、本発明により得られた有機ＥＬ素
子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のた
めに、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル
等を封入して素子全体を保護することも可能である。
化合物の他に、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材
料および電子注入材料の少なくとも１種が同一層に含有
されてもよい。また、本発明により得られた有機ＥＬ素
子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上のた
めに、素子の表面に保護層を設けたり、シリコンオイル
等を封入して素子全体を保護することも可能である。
【００３４】以上のように、本発明では有機ＥＬ素子に
一般式［１］の化合物を用いたため、発光効率と発光輝
度を高くできた。また、この素子は熱や電流に対して非
常に安定であり、さらには低い駆動電圧で実用的に使用
可能の発光輝度が得られるため、従来まで大きな問題で
あった劣化も大幅に低下させることができた。
一般式［１］の化合物を用いたため、発光効率と発光輝
度を高くできた。また、この素子は熱や電流に対して非
常に安定であり、さらには低い駆動電圧で実用的に使用
可能の発光輝度が得られるため、従来まで大きな問題で
あった劣化も大幅に低下させることができた。
【００３５】本発明の有機ＥＬ素子は、壁掛けテレビ等
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。
のフラットパネルディスプレイや、平面発光体として、
複写機やプリンター等の光源、液晶ディスプレイや計器
類等の光源、表示板、標識灯等へ応用が考えられ、その
工業的価値は非常に大きい。
【００３６】本発明の材料は、有機ＥＬ素子、電子写真
感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等
の分野においても使用できる。
感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等
の分野においても使用できる。
【００３７】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明する。 化合物（８）の合成方法 ニトロベンゼン１０部、９−ブロモアントラセン１５
部、４，４−ビス（α，α’−ジメチルベンジル）ジフ
ェニルアミン２７部、および炭酸カリウム１２部、銅粉
末０．８部を、２００℃にて３０時間加熱撹拌した。そ
の後、５００部の水で希釈して、クロロホルムで抽出し
た。このクロロホルム層を濃縮し、シリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、ｎ−ヘキ
サンで再沈澱をして黄色の蛍光を有する粉末１８部を得
た。分子量分析の結果、化合物（８）であることを確認
した。この化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤
法）を図１に示す。
説明する。 化合物（８）の合成方法 ニトロベンゼン１０部、９−ブロモアントラセン１５
部、４，４−ビス（α，α’−ジメチルベンジル）ジフ
ェニルアミン２７部、および炭酸カリウム１２部、銅粉
末０．８部を、２００℃にて３０時間加熱撹拌した。そ
の後、５００部の水で希釈して、クロロホルムで抽出し
た。このクロロホルム層を濃縮し、シリカゲルを用いた
カラムクロマトグラフィーにより精製を行い、ｎ−ヘキ
サンで再沈澱をして黄色の蛍光を有する粉末１８部を得
た。分子量分析の結果、化合物（８）であることを確認
した。この化合物の赤外吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤
法）を図１に示す。
【００３８】実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（４）、
２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジ
アゾール、ポリカーボネート樹脂（帝人化成：パンライ
トＫ−１３００）を２：３：５の比率でテトラヒドロフ
ランに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚１０
０ｎｍの発光層を得た。その上に、マグネシウムと銀を
１０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成
して有機ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで
１１０（ｃｄ／ｍ2 ）、発光効率１．０（ｌｍ／Ｗ）、
発光色の色度は、ｘ＝０．３３０、ｙ＝０．５５０の発
光が得られた。
２，５−ビス（１−ナフチル）−１，３，４−オキサジ
アゾール、ポリカーボネート樹脂（帝人化成：パンライ
トＫ−１３００）を２：３：５の比率でテトラヒドロフ
ランに溶解させ、スピンコーティング法により膜厚１０
０ｎｍの発光層を得た。その上に、マグネシウムと銀を
１０：１で混合した合金で膜厚１５０ｎｍの電極を形成
して有機ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで
１１０（ｃｄ／ｍ2 ）、発光効率１．０（ｌｍ／Ｗ）、
発光色の色度は、ｘ＝０．３３０、ｙ＝０．５５０の発
光が得られた。
【００３９】実施例２ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（５）を
塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティング法により
膜厚５０ｎｍの正孔輸送型発光層を得た。次いで、ビス
（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラー
ト）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚１０ｎｍの発光層
を作成し、その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混
合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ
素子を得た。正孔注入層および発光層は１０-6Ｔｏｒｒ
の真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素
子は、直流電圧５Ｖで２２０（ｃｄ／ｍ2 ）、発光効率
１．３（ｌｍ／Ｗ）、発光色の色度は、ｘ＝０．３３
０、ｙ＝０．５４２の発光が得られた。
塩化メチレンに溶解させ、スピンコーティング法により
膜厚５０ｎｍの正孔輸送型発光層を得た。次いで、ビス
（２−メチル−８−キノリナート）（１−ナフトラー
ト）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚１０ｎｍの発光層
を作成し、その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混
合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ
素子を得た。正孔注入層および発光層は１０-6Ｔｏｒｒ
の真空中で、基板温度室温の条件下で蒸着した。この素
子は、直流電圧５Ｖで２２０（ｃｄ／ｍ2 ）、発光効率
１．３（ｌｍ／Ｗ）、発光色の色度は、ｘ＝０．３３
０、ｙ＝０．５４２の発光が得られた。
【００４０】実施例３ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（８）を
真空蒸着して、膜厚５０ｎｍに正孔輸送型発光層を形成
した。次いで、ビス（２−メチル−８−キノリナート）
（１−ナフトラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚
１０ｎｍの発光層を作成し、その上に、マグネシウムと
銀を１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を
形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および発光層
は１０- 6 Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下
で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖで約３００ｃｄ
／ｍ2 、発光効率１．５（ｌｍ／Ｗ）、発光色の色度
は、ｘ＝０．３４０、ｙ＝０．５５８の発光が得られ
た。
真空蒸着して、膜厚５０ｎｍに正孔輸送型発光層を形成
した。次いで、ビス（２−メチル−８−キノリナート）
（１−ナフトラート）ガリウム錯体を真空蒸着して膜厚
１０ｎｍの発光層を作成し、その上に、マグネシウムと
銀を１０：１で混合した合金で膜厚１００ｎｍの電極を
形成して有機ＥＬ素子を得た。正孔注入層および発光層
は１０- 6 Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下
で蒸着した。この素子は、直流電圧５Ｖで約３００ｃｄ
／ｍ2 、発光効率１．５（ｌｍ／Ｗ）、発光色の色度
は、ｘ＝０．３４０、ｙ＝０．５５８の発光が得られ
た。
【００４１】実施例４〜１９ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、下記化学構造で
示される化合物（１７）を真空蒸着して、膜厚４０ｎｍ
の正孔注入層を得た。次いで、発光材料として表２の化
合物を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を得た。さら
に、下記化学構造で示される化合物（１８）を真空蒸着
して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マ
グネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１５０
ｎｍの膜厚の電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層
は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で
蒸着した。この素子の発光特性を表２に示す。ここでの
発光輝度は、直流電圧５Ｖ印可時の輝度であり、本実施
例の有機ＥＬ素子は、全て最高輝度１００００ｃｄ／ｍ
2 以上であった。発光色の色度は、ｘ＝０．３３〜０．
３４、ｙ＝０．５４〜０．５７の範囲の色度を持つ発光
が得られた。また、一般式［１］の化合物としては、Ａ
もしくはＢの芳香族環基に芳香族環の置換基を持つ化合
物（化合物８〜１０）、もしくは隣接した置換基で芳香
族環を形成している化合物（化合物１１〜１６）が、ガ
ラス転移点温度や融点温度が高く、発光駆動させた場合
の劣化が少なく、寿命特性がさらに良好であった。
示される化合物（１７）を真空蒸着して、膜厚４０ｎｍ
の正孔注入層を得た。次いで、発光材料として表２の化
合物を真空蒸着して膜厚３０ｎｍの発光層を得た。さら
に、下記化学構造で示される化合物（１８）を真空蒸着
して膜厚３０ｎｍの電子注入層を作成し、その上に、マ
グネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１５０
ｎｍの膜厚の電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。各層
は１０-6Ｔｏｒｒの真空中で、基板温度室温の条件下で
蒸着した。この素子の発光特性を表２に示す。ここでの
発光輝度は、直流電圧５Ｖ印可時の輝度であり、本実施
例の有機ＥＬ素子は、全て最高輝度１００００ｃｄ／ｍ
2 以上であった。発光色の色度は、ｘ＝０．３３〜０．
３４、ｙ＝０．５４〜０．５７の範囲の色度を持つ発光
が得られた。また、一般式［１］の化合物としては、Ａ
もしくはＢの芳香族環基に芳香族環の置換基を持つ化合
物（化合物８〜１０）、もしくは隣接した置換基で芳香
族環を形成している化合物（化合物１１〜１６）が、ガ
ラス転移点温度や融点温度が高く、発光駆動させた場合
の劣化が少なく、寿命特性がさらに良好であった。
【化３】 化合物（１７）
【化４】 化合物（１８）
【００４２】
【表２】
【００４３】実施例２０ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（１７）
を真空蒸着して、膜厚４０ｎｍの正孔注入層を得た。次
いで、発光材料として化合物（８）を真空蒸着して膜厚
３０ｎｍの発光層を得た。さらに、２，５−ビス（１−
ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾールを真空蒸着
して、膜厚３０ｎｍの電子注入層を得た。その上に、マ
グネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１５０
ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。この素子
は、直流電圧５Ｖで２０００ｃｄ／ｍ2 、発光効率３．
３（ｌｍ／Ｗ）、発光色の色度は、ｘ＝０．３３０、ｙ
＝０．５６０の発光が得られた。
を真空蒸着して、膜厚４０ｎｍの正孔注入層を得た。次
いで、発光材料として化合物（８）を真空蒸着して膜厚
３０ｎｍの発光層を得た。さらに、２，５−ビス（１−
ナフチル）−１，３，４−オキサジアゾールを真空蒸着
して、膜厚３０ｎｍの電子注入層を得た。その上に、マ
グネシウムと銀を１０：１で混合した合金で膜厚１５０
ｎｍの電極を形成して有機ＥＬ素子を得た。この素子
は、直流電圧５Ｖで２０００ｃｄ／ｍ2 、発光効率３．
３（ｌｍ／Ｗ）、発光色の色度は、ｘ＝０．３３０、ｙ
＝０．５６０の発光が得られた。
【００４４】実施例２１ ＩＴＯ電極と化合物（１７）との間に、無金属フタロシ
アニンの膜厚５ｎｍの正孔注入層を真空蒸着法により設
ける以外は、実施例２０と同様の方法で有機ＥＬ素子を
作製した。この素子は、直流電圧５Ｖで２８００ｃｄ／
ｍ2 、発光効率３．４（ｌｍ／Ｗ）、発光色の色度は、
ｘ＝０．３３０、ｙ＝０．５５６の発光が得られた。実
施例２０の有機ＥＬ素子に比べて、５Ｖ以下の低電圧発
光時の輝度が高い利点がある。
アニンの膜厚５ｎｍの正孔注入層を真空蒸着法により設
ける以外は、実施例２０と同様の方法で有機ＥＬ素子を
作製した。この素子は、直流電圧５Ｖで２８００ｃｄ／
ｍ2 、発光効率３．４（ｌｍ／Ｗ）、発光色の色度は、
ｘ＝０．３３０、ｙ＝０．５５６の発光が得られた。実
施例２０の有機ＥＬ素子に比べて、５Ｖ以下の低電圧発
光時の輝度が高い利点がある。
【００４５】本実施例で示された有機ＥＬ素子は、三層
型以上の素子構成において、最大発光輝度１００００ｃ
ｄ／ｍ2 以上の発光が得られ、全て高い発光効率を得る
ことができた。本実施例で示された有機ＥＬ素子につい
て、３ｍＡ／ｃｍ2 で連続発光させたところ、１０００
時間以上安定な発光を観測することができた。本発明の
有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝度の向上と長寿命化を
達成するものであり、併せて使用される発光材料、ドー
ピング材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、増感剤、樹
脂、電極材料等および素子作製方法を限定するものでは
ない。
型以上の素子構成において、最大発光輝度１００００ｃ
ｄ／ｍ2 以上の発光が得られ、全て高い発光効率を得る
ことができた。本実施例で示された有機ＥＬ素子につい
て、３ｍＡ／ｃｍ2 で連続発光させたところ、１０００
時間以上安定な発光を観測することができた。本発明の
有機ＥＬ素子は発光効率、発光輝度の向上と長寿命化を
達成するものであり、併せて使用される発光材料、ドー
ピング材料、正孔輸送材料、電子輸送材料、増感剤、樹
脂、電極材料等および素子作製方法を限定するものでは
ない。
【００４６】
【発明の効果】本発明の有機ＥＬ素子材料を発光材料と
して使用した有機ＥＬ素子は、従来に比べて高い発光効
率で高輝度の発光を示し、長寿命の有機ＥＬ素子を得る
ことができた。
して使用した有機ＥＬ素子は、従来に比べて高い発光効
率で高輝度の発光を示し、長寿命の有機ＥＬ素子を得る
ことができた。
【図１】化合物８の赤外吸収スペクトル
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式［１］で示される有機エレク
トロルミネッセンス素子用発光材料。 一般式［１］ 【化１】 ［式中、ＡおよびＢは、置換基を有して良い芳香族環を
表す。］ - 【請求項２】 一対の電極間に発光層または発光層を含
む複数層の有機化合物薄膜層を形成してなる有機エレク
トロルミネッセンス素子において、発光層が請求項１記
載の有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料を含
有する層である有機エレクトロルミネッセンス素子。 - 【請求項３】 芳香族三級アミン誘導体もしくはフタロ
シアニン誘導体を含有する層を、発光層と陽極との間に
形成してなる請求項２記載の有機エレクトロルミネッセ
ンス素子。 - 【請求項４】 更には、金属錯体化合物もしくは含窒素
五員環誘導体を含有する層を、発光層と陰極との間に形
成してなる請求項２または３記載の有機エレクトロルミ
ネッセンス素子。
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|---|---|---|---|
| JP32134895A JP3666086B2 (ja) | 1995-12-11 | 1995-12-11 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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| JPH09157643A true JPH09157643A (ja) | 1997-06-17 |
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ID=18131586
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| JP32134895A Expired - Lifetime JP3666086B2 (ja) | 1995-12-11 | 1995-12-11 | 有機エレクトロルミネッセンス素子用発光材料およびそれを使用した有機エレクトロルミネッセンス素子 |
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-
1995
- 1995-12-11 JP JP32134895A patent/JP3666086B2/ja not_active Expired - Lifetime
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