JPH09169690A - アシル化合物類の製造方法 - Google Patents
アシル化合物類の製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【解決手段】 一般式［Ｉ］具体的には、例えば、一般
式［ＶＩＩＩ］ で示される化合物の存在下、一般式［ＩＩ］で示される
化合物と一般式［ＩＩＩ］で示される酸無水物類とを反
応させることによる Ｈ−Ｒ３ ［ＩＩ］ （Ｒ４ＣＯ）２Ｏ
［ＩＩＩ］ 一般式［ＩＶ］で示されるアシル化合物類の製造方法。 Ｒ４ＣＯＲ３ ［ＩＶ］ ［式中、Ｒ４は低級アルキル基または置換もしくは非置
換のフェニル基を表す。Ｒ３は−ｐ−Ｃ４Ｈ６−ＯＲ９
〔Ｒ９は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフ
ェニル基を表す。〕、−Ｏ−Ｒ１０〔Ｒ１０は低級アル
キル基、フェニル基で置換された低級アルキル基または
置換もしくは非置換のフェニル基を表す。］ 【効果】 医薬品、農薬あるいは各種機能材料などの製
造中間体として有用な化合物であるアシル化合物類を非
常に効率よく、かつ、高い選択率および収率で製造する
ことができる。
式［ＶＩＩＩ］ で示される化合物の存在下、一般式［ＩＩ］で示される
化合物と一般式［ＩＩＩ］で示される酸無水物類とを反
応させることによる Ｈ−Ｒ３ ［ＩＩ］ （Ｒ４ＣＯ）２Ｏ
［ＩＩＩ］ 一般式［ＩＶ］で示されるアシル化合物類の製造方法。 Ｒ４ＣＯＲ３ ［ＩＶ］ ［式中、Ｒ４は低級アルキル基または置換もしくは非置
換のフェニル基を表す。Ｒ３は−ｐ−Ｃ４Ｈ６−ＯＲ９
〔Ｒ９は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフ
ェニル基を表す。〕、−Ｏ−Ｒ１０〔Ｒ１０は低級アル
キル基、フェニル基で置換された低級アルキル基または
置換もしくは非置換のフェニル基を表す。］ 【効果】 医薬品、農薬あるいは各種機能材料などの製
造中間体として有用な化合物であるアシル化合物類を非
常に効率よく、かつ、高い選択率および収率で製造する
ことができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、一般式［ＩＶ］
【０００２】
【化１０】
【０００３】［式中、Ｒ3は−ｐ−Ｃ4Ｈ6−ＯＲ9〔Ｒ9
は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェニル
基を表す。〕、−Ｏ−Ｒ10〔Ｒ10は低級アルキル基、フ
ェニル基で置換された低級アルキル基または置換もしく
は非置換のフェニル基を表す。〕または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ
12〔Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に水素原子、低級ア
ルキル基、フェニル基で置換された低級アルキル基また
は置換もしくは非置換のフェニル基を表す。〕を表し、
Ｒ4は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェ
ニル基を表す。］で示されるアシル化合物類の製造方法
に関するものである。上式［ＩＶ］で示されるアシル化
合物類は、医薬品、農薬あるいは各種機能材料などの製
造中間体として有用な化合物である。
は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェニル
基を表す。〕、−Ｏ−Ｒ10〔Ｒ10は低級アルキル基、フ
ェニル基で置換された低級アルキル基または置換もしく
は非置換のフェニル基を表す。〕または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ
12〔Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に水素原子、低級ア
ルキル基、フェニル基で置換された低級アルキル基また
は置換もしくは非置換のフェニル基を表す。〕を表し、
Ｒ4は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェ
ニル基を表す。］で示されるアシル化合物類の製造方法
に関するものである。上式［ＩＶ］で示されるアシル化
合物類は、医薬品、農薬あるいは各種機能材料などの製
造中間体として有用な化合物である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】従来、アシル化合物類
を製造する方法としては、アルコール類あるいはアミン
類を酸無水物によりアシル化することによる製造方法や
芳香族化合物類をアシル化する反応であるフリーデル−
クラフト−アシル化反応により製造する方法などが知ら
れている。
を製造する方法としては、アルコール類あるいはアミン
類を酸無水物によりアシル化することによる製造方法や
芳香族化合物類をアシル化する反応であるフリーデル−
クラフト−アシル化反応により製造する方法などが知ら
れている。
【０００５】これらの従来のアシル化合物類の製造方法
においては、通常、酸や塩基などの触媒が使用される
が、従来の触媒を使用した場合には充分な反応速度を得
ることができず、反応終了までに長時間を要し、アシル
化合物類を効率よく製造することができない、あるい
は、反応速度を加速するために加熱する必要があるなど
の問題があり、工業的にアシル化合物類を製造するには
適さない方法である。また、フリーデル−クラフト−ア
シル化反応による製造方法においては、通常、塩化アル
ミニウムなどのルイス酸触媒が使用されるが、この場
合、ルイス酸触媒を多量に使用する必要があり、経済的
な問題や多量に生じる廃棄物の処理の問題などが生じる
ため、好ましくない。
においては、通常、酸や塩基などの触媒が使用される
が、従来の触媒を使用した場合には充分な反応速度を得
ることができず、反応終了までに長時間を要し、アシル
化合物類を効率よく製造することができない、あるい
は、反応速度を加速するために加熱する必要があるなど
の問題があり、工業的にアシル化合物類を製造するには
適さない方法である。また、フリーデル−クラフト−ア
シル化反応による製造方法においては、通常、塩化アル
ミニウムなどのルイス酸触媒が使用されるが、この場
合、ルイス酸触媒を多量に使用する必要があり、経済的
な問題や多量に生じる廃棄物の処理の問題などが生じる
ため、好ましくない。
【０００６】以上のような問題を解決するため、触媒と
してトリフラート類を使用する方法など種々の方法が提
案されている［（ａ）Ｔ．Ｍｕｋａｉｙａｍａ，Ｔ．Ｏ
ｈｎｏ，Ｔ．Ｎｉｓｈｉｍｕｒａ，Ｓ．Ｓｕｄａ，Ｓ．
Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９９
１，１０５９，（ｂ）Ｉ．Ｈａｃｈｉｙａ，Ｍ．Ｍｏｒ
ｉｗａｋｉ，Ｓ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，１９９５，３６，４０８，
（ｃ）Ａ．Ｋａｗａｄａ，Ｓ．Ｍｉｔａｍｕｒａ，Ｓ．
Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅ
ｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９９３，１１５７，（ｄ）Ａ．
Ｋａｗａｄａ，Ｓ．Ｍｉｔａｍｕｒａ，Ｓ．Ｋｏｂａｙ
ａｓｈｉ，Ｓｙｎｌｅｔｔ，１９９４，５４５，（ｅ）
Ｊ．Ｉｎａｎａｇａ，Ｙ．Ｓｕｇｉｍｏｔｏ，Ｔ．Ｈａ
ｎａｍｏｔｏ，Ｎｅｗ Ｊ．Ｃｈｅｍ．ｉｎ ｐｒｅｓ
ｓ，（ｆ）Ｋ．Ｉｓｈｉｈａｒａ，Ｍ．Ｋｕｂｏｔａ，
Ｈ．Ｋｕｒｉｈａｒａ，Ｈ．Ｙａｍａｍｏｔｏ，Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９５，１１７，４４１
３］が、触媒活性は充分とは言えず、より高活性な触媒
の開発が望まれている。
してトリフラート類を使用する方法など種々の方法が提
案されている［（ａ）Ｔ．Ｍｕｋａｉｙａｍａ，Ｔ．Ｏ
ｈｎｏ，Ｔ．Ｎｉｓｈｉｍｕｒａ，Ｓ．Ｓｕｄａ，Ｓ．
Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．，１９９
１，１０５９，（ｂ）Ｉ．Ｈａｃｈｉｙａ，Ｍ．Ｍｏｒ
ｉｗａｋｉ，Ｓ．Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｔｅｔｒａｈｅ
ｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ．，１９９５，３６，４０８，
（ｃ）Ａ．Ｋａｗａｄａ，Ｓ．Ｍｉｔａｍｕｒａ，Ｓ．
Ｋｏｂａｙａｓｈｉ，Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅ
ｍ．Ｃｏｍｍｕｎ．，１９９３，１１５７，（ｄ）Ａ．
Ｋａｗａｄａ，Ｓ．Ｍｉｔａｍｕｒａ，Ｓ．Ｋｏｂａｙ
ａｓｈｉ，Ｓｙｎｌｅｔｔ，１９９４，５４５，（ｅ）
Ｊ．Ｉｎａｎａｇａ，Ｙ．Ｓｕｇｉｍｏｔｏ，Ｔ．Ｈａ
ｎａｍｏｔｏ，Ｎｅｗ Ｊ．Ｃｈｅｍ．ｉｎ ｐｒｅｓ
ｓ，（ｆ）Ｋ．Ｉｓｈｉｈａｒａ，Ｍ．Ｋｕｂｏｔａ，
Ｈ．Ｋｕｒｉｈａｒａ，Ｈ．Ｙａｍａｍｏｔｏ，Ｊ．Ａ
ｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９９５，１１７，４４１
３］が、触媒活性は充分とは言えず、より高活性な触媒
の開発が望まれている。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる問
題点に鑑み、鋭意、検討を行なった結果、アルコール類
あるいはアミン類のアシル化反応やフリーデル−クラフ
ト−アシル化反応において、種々のパーフルオロアルカ
ンスルホニルイミド基を有する化合物を触媒として使用
することにより、反応速度が飛躍的に加速され、さらに
は非常に高い選択率および収率でアシル化合物類を製造
することができることを見出し、本発明に到達した。
題点に鑑み、鋭意、検討を行なった結果、アルコール類
あるいはアミン類のアシル化反応やフリーデル−クラフ
ト−アシル化反応において、種々のパーフルオロアルカ
ンスルホニルイミド基を有する化合物を触媒として使用
することにより、反応速度が飛躍的に加速され、さらに
は非常に高い選択率および収率でアシル化合物類を製造
することができることを見出し、本発明に到達した。
【０００８】すなわち、本発明の第一は、一般式［Ｉ］
【０００９】
【化１１】
【００１０】［式中、Ｘは−Ｎ（Ｔf 1）Ｔf 2〔Ｔf 1は−
ＳＯ2Ｒf 1を表し、Ｔf 2は−ＳＯ2Ｒf 2（Ｒf 1およびＲf 2
はそれぞれ独立にフッ素原子または低級パーフルオロア
ルキル基を表す。）を表す。〕を表し、Ｒ1は置換もし
くは非置換のシクロペンタジエニル基、−ＯＲ5、−Ｎ
（Ｔf 3）Ｒ6または−Ｎ（Ｔf 4）Ｔf 5を表し、Ｒ2は置換
もしくは非置換のシクロペンタジエニル基、−ＯＲ7、
−Ｎ（Ｔf 6）Ｒ8または−Ｎ（Ｔf 7）Ｔf 8〔Ｔf 3は−Ｓ
Ｏ2Ｒf 3を表し、Ｔf 4は−ＳＯ2Ｒf 4を表し、Ｔf 5は−Ｓ
Ｏ2Ｒf 5を表し、Ｔf 6は−ＳＯ2Ｒf 6を表し、Ｔf 7は−Ｓ
Ｏ2Ｒf 7を表し、Ｔf 8は−ＳＯ2Ｒf 8（Ｒf 3、Ｒf 4、
Ｒf 5、Ｒf 6、Ｒf 7およびＲf 8はそれぞれ独立にフッ素原
子または低級パーフルオロアルキル基を表す。）を表
し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に低級アル
キル基を表すか、または、Ｒ5およびＲ7、Ｒ5および
Ｒ8、Ｒ6およびＲ7、あるいは、Ｒ6およびＲ8がいっし
ょになって２価の基を形成する。〕を表し、Ｍはアルカ
リ金属、アルカリ土類金属、希土類元素、遷移金属、ホ
ウ素、アルミニウム、ガリウム、インジウム、タリウ
ム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、ヒ素、アンチモ
ン、ビスマス、セレンまたはテルルから選ばれる元素を
表し、ｍは０または１であり、ｐは０または１であり、
ｍ＝１かつｐ＝１の場合には、ｎは該当するＭの原子価
−２の整数を表し、ｍ＝１かつｐ＝０の場合およびｍ＝
０かつｐ＝１の場合には、ｎは該当するＭの原子価−１
の整数を表し、ｍ＝０かつｐ＝０の場合には、ｎは該当
するＭの原子価の整数を表し、−Ｎ（Ｔf 1）Ｔf 2、−Ｎ
（Ｔf 3）Ｒ6、−Ｎ（Ｔf 4）Ｔf 5、−Ｎ（Ｔf 6）Ｒ8また
は−Ｎ（Ｔf 7）Ｔf 8のうちの少なくとも１つを有す
る。］で示される化合物の存在下、一般式［ＩＩ］
ＳＯ2Ｒf 1を表し、Ｔf 2は−ＳＯ2Ｒf 2（Ｒf 1およびＲf 2
はそれぞれ独立にフッ素原子または低級パーフルオロア
ルキル基を表す。）を表す。〕を表し、Ｒ1は置換もし
くは非置換のシクロペンタジエニル基、−ＯＲ5、−Ｎ
（Ｔf 3）Ｒ6または−Ｎ（Ｔf 4）Ｔf 5を表し、Ｒ2は置換
もしくは非置換のシクロペンタジエニル基、−ＯＲ7、
−Ｎ（Ｔf 6）Ｒ8または−Ｎ（Ｔf 7）Ｔf 8〔Ｔf 3は−Ｓ
Ｏ2Ｒf 3を表し、Ｔf 4は−ＳＯ2Ｒf 4を表し、Ｔf 5は−Ｓ
Ｏ2Ｒf 5を表し、Ｔf 6は−ＳＯ2Ｒf 6を表し、Ｔf 7は−Ｓ
Ｏ2Ｒf 7を表し、Ｔf 8は−ＳＯ2Ｒf 8（Ｒf 3、Ｒf 4、
Ｒf 5、Ｒf 6、Ｒf 7およびＲf 8はそれぞれ独立にフッ素原
子または低級パーフルオロアルキル基を表す。）を表
し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に低級アル
キル基を表すか、または、Ｒ5およびＲ7、Ｒ5および
Ｒ8、Ｒ6およびＲ7、あるいは、Ｒ6およびＲ8がいっし
ょになって２価の基を形成する。〕を表し、Ｍはアルカ
リ金属、アルカリ土類金属、希土類元素、遷移金属、ホ
ウ素、アルミニウム、ガリウム、インジウム、タリウ
ム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、ヒ素、アンチモ
ン、ビスマス、セレンまたはテルルから選ばれる元素を
表し、ｍは０または１であり、ｐは０または１であり、
ｍ＝１かつｐ＝１の場合には、ｎは該当するＭの原子価
−２の整数を表し、ｍ＝１かつｐ＝０の場合およびｍ＝
０かつｐ＝１の場合には、ｎは該当するＭの原子価−１
の整数を表し、ｍ＝０かつｐ＝０の場合には、ｎは該当
するＭの原子価の整数を表し、−Ｎ（Ｔf 1）Ｔf 2、−Ｎ
（Ｔf 3）Ｒ6、−Ｎ（Ｔf 4）Ｔf 5、−Ｎ（Ｔf 6）Ｒ8また
は−Ｎ（Ｔf 7）Ｔf 8のうちの少なくとも１つを有す
る。］で示される化合物の存在下、一般式［ＩＩ］
【００１１】
【化１２】
【００１２】［式中、Ｒ3は−ｐ−Ｃ4Ｈ6−ＯＲ9〔Ｒ9
は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェニル
基を表す。〕、−Ｏ−Ｒ10〔Ｒ10は低級アルキル基、フ
ェニル基で置換された低級アルキル基または置換もしく
は非置換のフェニル基を表す。〕または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ
12〔Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に水素原子、低級ア
ルキル基、フェニル基で置換された低級アルキル基また
は置換もしくは非置換のフェニル基を表す。〕を表
す。］で示される化合物と一般式［ＩＩＩ］
は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェニル
基を表す。〕、−Ｏ−Ｒ10〔Ｒ10は低級アルキル基、フ
ェニル基で置換された低級アルキル基または置換もしく
は非置換のフェニル基を表す。〕または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ
12〔Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に水素原子、低級ア
ルキル基、フェニル基で置換された低級アルキル基また
は置換もしくは非置換のフェニル基を表す。〕を表
す。］で示される化合物と一般式［ＩＩＩ］
【００１３】
【化１３】
【００１４】［式中、Ｒ4は低級アルキル基または置換
もしくは非置換のフェニル基を表す。］で示される酸無
水物類とを反応させることを特徴とする一般式［ＩＶ］
もしくは非置換のフェニル基を表す。］で示される酸無
水物類とを反応させることを特徴とする一般式［ＩＶ］
【００１５】
【化１４】
【００１６】［式中、Ｒ3は−ｐ−Ｃ4Ｈ6−ＯＲ9〔Ｒ9
は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェニル
基を表す。〕、−Ｏ−Ｒ10〔Ｒ10は低級アルキル基、フ
ェニル基で置換された低級アルキル基または置換もしく
は非置換のフェニル基を表す。〕または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ
12〔Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に水素原子、低級ア
ルキル基、フェニル基で置換された低級アルキル基また
は置換もしくは非置換のフェニル基を表す。〕を表し、
Ｒ4は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェ
ニル基を表す。］で示されるアシル化合物類の製造方法
である。
は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェニル
基を表す。〕、−Ｏ−Ｒ10〔Ｒ10は低級アルキル基、フ
ェニル基で置換された低級アルキル基または置換もしく
は非置換のフェニル基を表す。〕または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ
12〔Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に水素原子、低級ア
ルキル基、フェニル基で置換された低級アルキル基また
は置換もしくは非置換のフェニル基を表す。〕を表し、
Ｒ4は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェ
ニル基を表す。］で示されるアシル化合物類の製造方法
である。
【００１７】また、本発明の第二は、一般式［Ｖ］
【００１８】
【化１５】
【００１９】［式中、Ｘ’はハロゲン原子、−ＯＲ
13〔Ｒ13は水素原子または低級アルキル基を表す。〕、
−ＯＯＣＲ14〔Ｒ14は低級アルキル基を表す。〕または
−Ｏ3ＳＲ1 5〔Ｒ15は低級アルキル基または置換もしく
は非置換のアリール基を表す。〕を表し、Ｒ1は置換も
しくは非置換のシクロペンタジエニル基、−ＯＲ5、−
Ｎ（Ｔ f 3）Ｒ6または−Ｎ（Ｔf 4）Ｔf 5を表し、Ｒ2は置
換もしくは非置換のシクロペンタジエニル基、−Ｏ
Ｒ7、−Ｎ（Ｔf 6）Ｒ8または−Ｎ（Ｔf 7）Ｔf 8〔Ｔf 3は
−ＳＯ2Ｒf 3を表し、Ｔf 4は−ＳＯ2Ｒf 4を表し、Ｔf 5は
−ＳＯ2Ｒf 5を表し、Ｔf 6は−ＳＯ2Ｒf 6を表し、Ｔf 7は
−ＳＯ2Ｒf 7を表し、Ｔf 8は−ＳＯ2Ｒf 8（Ｒf 3、Ｒf 4、
Ｒf 5、Ｒf 6、Ｒf 7およびＲf 8はそれぞれ独立にフッ素原
子または低級パーフルオロアルキル基を表す。）を表
し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に低級アル
キル基を表すか、または、Ｒ5およびＲ7、Ｒ5および
Ｒ8、Ｒ6およびＲ7、あるいは、Ｒ6およびＲ8がいっし
ょになって２価の基を形成する。〕を表し、Ｍはアルカ
リ金属、アルカリ土類金属、希土類元素、遷移金属、ホ
ウ素、アルミニウム、ガリウム、インジウム、タリウ
ム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、ヒ素、アンチモ
ン、ビスマス、セレンまたはテルルから選ばれる元素を
表し、ｍは０または１であり、ｐは０または１であり、
ｍ＝１かつｐ＝１の場合には、ｎは該当するＭの原子価
−２の整数を表し、ｍ＝１かつｐ＝０の場合およびｍ＝
０かつｐ＝１の場合には、ｎは該当するＭの原子価−１
の整数を表し、ｍ＝０かつｐ＝０の場合には、ｎは該当
するＭの原子価の整数を表す。］で示される化合物と一
般式［ＶＩ］
13〔Ｒ13は水素原子または低級アルキル基を表す。〕、
−ＯＯＣＲ14〔Ｒ14は低級アルキル基を表す。〕または
−Ｏ3ＳＲ1 5〔Ｒ15は低級アルキル基または置換もしく
は非置換のアリール基を表す。〕を表し、Ｒ1は置換も
しくは非置換のシクロペンタジエニル基、−ＯＲ5、−
Ｎ（Ｔ f 3）Ｒ6または−Ｎ（Ｔf 4）Ｔf 5を表し、Ｒ2は置
換もしくは非置換のシクロペンタジエニル基、−Ｏ
Ｒ7、−Ｎ（Ｔf 6）Ｒ8または−Ｎ（Ｔf 7）Ｔf 8〔Ｔf 3は
−ＳＯ2Ｒf 3を表し、Ｔf 4は−ＳＯ2Ｒf 4を表し、Ｔf 5は
−ＳＯ2Ｒf 5を表し、Ｔf 6は−ＳＯ2Ｒf 6を表し、Ｔf 7は
−ＳＯ2Ｒf 7を表し、Ｔf 8は−ＳＯ2Ｒf 8（Ｒf 3、Ｒf 4、
Ｒf 5、Ｒf 6、Ｒf 7およびＲf 8はそれぞれ独立にフッ素原
子または低級パーフルオロアルキル基を表す。）を表
し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に低級アル
キル基を表すか、または、Ｒ5およびＲ7、Ｒ5および
Ｒ8、Ｒ6およびＲ7、あるいは、Ｒ6およびＲ8がいっし
ょになって２価の基を形成する。〕を表し、Ｍはアルカ
リ金属、アルカリ土類金属、希土類元素、遷移金属、ホ
ウ素、アルミニウム、ガリウム、インジウム、タリウ
ム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、ヒ素、アンチモ
ン、ビスマス、セレンまたはテルルから選ばれる元素を
表し、ｍは０または１であり、ｐは０または１であり、
ｍ＝１かつｐ＝１の場合には、ｎは該当するＭの原子価
−２の整数を表し、ｍ＝１かつｐ＝０の場合およびｍ＝
０かつｐ＝１の場合には、ｎは該当するＭの原子価−１
の整数を表し、ｍ＝０かつｐ＝０の場合には、ｎは該当
するＭの原子価の整数を表す。］で示される化合物と一
般式［ＶＩ］
【００２０】
【化１６】
【００２１】［式中、Ｘは−Ｎ（Ｔf 1）Ｔf 2〔Ｔf 1は−
ＳＯ2Ｒf 1を表し、Ｔf 2は−ＳＯ2Ｒf 2（Ｒf 1およびＲf 2
はそれぞれ独立にフッ素原子または低級パーフルオロア
ルキル基を表す。）を表す。〕を表し、Ｍ’は−Ｈ、−
Ａｇ、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を表し、ｙ
はＭ’が−Ｈ、−Ａｇまたはアルカリ金属の場合には１
であり、Ｍ’がアルカリ土類金属の場合には２であ
る。］で示される化合物とを反応させることにより得ら
れる化合物の存在下、一般式［ＩＩ］
ＳＯ2Ｒf 1を表し、Ｔf 2は−ＳＯ2Ｒf 2（Ｒf 1およびＲf 2
はそれぞれ独立にフッ素原子または低級パーフルオロア
ルキル基を表す。）を表す。〕を表し、Ｍ’は−Ｈ、−
Ａｇ、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を表し、ｙ
はＭ’が−Ｈ、−Ａｇまたはアルカリ金属の場合には１
であり、Ｍ’がアルカリ土類金属の場合には２であ
る。］で示される化合物とを反応させることにより得ら
れる化合物の存在下、一般式［ＩＩ］
【００２２】
【化１７】
【００２３】［式中、Ｒ3は−ｐ−Ｃ4Ｈ6−ＯＲ9〔Ｒ9
は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェニル
基を表す。〕、−Ｏ−Ｒ10〔Ｒ10は低級アルキル基、フ
ェニル基で置換された低級アルキル基または置換もしく
は非置換のフェニル基を表す。〕または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ
12〔Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に水素原子、低級ア
ルキル基、フェニル基で置換された低級アルキル基また
は置換もしくは非置換のフェニル基を表す。〕を表
す。］で示される化合物と一般式［ＩＩＩ］
は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェニル
基を表す。〕、−Ｏ−Ｒ10〔Ｒ10は低級アルキル基、フ
ェニル基で置換された低級アルキル基または置換もしく
は非置換のフェニル基を表す。〕または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ
12〔Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に水素原子、低級ア
ルキル基、フェニル基で置換された低級アルキル基また
は置換もしくは非置換のフェニル基を表す。〕を表
す。］で示される化合物と一般式［ＩＩＩ］
【００２４】
【化１８】
【００２５】［式中、Ｒ4は低級アルキル基または置換
もしくは非置換のフェニル基を表す。］で示される酸無
水物類とを反応させることを特徴とする一般式［ＩＶ］
もしくは非置換のフェニル基を表す。］で示される酸無
水物類とを反応させることを特徴とする一般式［ＩＶ］
【００２６】
【化１９】
【００２７】［式中、Ｒ3は−ｐ−Ｃ4Ｈ6−ＯＲ9〔Ｒ9
は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェニル
基を表す。〕、−Ｏ−Ｒ10〔Ｒ10は低級アルキル基、フ
ェニル基で置換された低級アルキル基または置換もしく
は非置換のフェニル基を表す。〕または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ
12〔Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に水素原子、低級ア
ルキル基、フェニル基で置換された低級アルキル基また
は置換もしくは非置換のフェニル基を表す。〕を表し、
Ｒ4は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェ
ニル基を表す。］で示されるアシル化合物類の製造方法
である。
は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェニル
基を表す。〕、−Ｏ−Ｒ10〔Ｒ10は低級アルキル基、フ
ェニル基で置換された低級アルキル基または置換もしく
は非置換のフェニル基を表す。〕または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ
12〔Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に水素原子、低級ア
ルキル基、フェニル基で置換された低級アルキル基また
は置換もしくは非置換のフェニル基を表す。〕を表し、
Ｒ4は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェ
ニル基を表す。］で示されるアシル化合物類の製造方法
である。
【００２８】以下、本発明のアシル化合物類の製造方法
について詳細に説明する。本発明のアシル化合物類の製
造方法においては、一般式［Ｉ］
について詳細に説明する。本発明のアシル化合物類の製
造方法においては、一般式［Ｉ］
【００２９】
【化２０】
【００３０】［式中、Ｘは−Ｎ（Ｔf 1）Ｔf 2〔Ｔf 1は−
ＳＯ2Ｒf 1を表し、Ｔf 2は−ＳＯ2Ｒf 2（Ｒf 1およびＲf 2
はそれぞれ独立にフッ素原子または低級パーフルオロア
ルキル基を表す。）を表す。〕を表し、Ｒ1は置換もし
くは非置換のシクロペンタジエニル基、−ＯＲ5、−Ｎ
（Ｔf 3）Ｒ6または−Ｎ（Ｔf 4）Ｔf 5を表し、Ｒ2は置換
もしくは非置換のシクロペンタジエニル基、−ＯＲ7、
−Ｎ（Ｔf 6）Ｒ8または−Ｎ（Ｔf 7）Ｔf 8〔Ｔf 3は−Ｓ
Ｏ2Ｒf 3を表し、Ｔf 4は−ＳＯ2Ｒf 4を表し、Ｔf 5は−Ｓ
Ｏ2Ｒf 5を表し、Ｔf 6は−ＳＯ2Ｒf 6を表し、Ｔf 7は−Ｓ
Ｏ2Ｒf 7を表し、Ｔf 8は−ＳＯ2Ｒf 8（Ｒf 3、Ｒf 4、
Ｒf 5、Ｒf 6、Ｒf 7およびＲf 8はそれぞれ独立にフッ素原
子または低級パーフルオロアルキル基を表す。）を表
し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に低級アル
キル基を表すか、または、Ｒ5およびＲ7、Ｒ5および
Ｒ8、Ｒ6およびＲ7、あるいは、Ｒ6およびＲ8がいっし
ょになって２価の基を形成する。〕を表し、Ｍはアルカ
リ金属、アルカリ土類金属、希土類元素、遷移金属、ホ
ウ素、アルミニウム、ガリウム、インジウム、タリウ
ム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、ヒ素、アンチモ
ン、ビスマス、セレンまたはテルルから選ばれる元素を
表し、ｍは０または１であり、ｐは０または１であり、
ｍ＝１かつｐ＝１の場合には、ｎは該当するＭの原子価
−２の整数を表し、ｍ＝１かつｐ＝０の場合およびｍ＝
０かつｐ＝１の場合には、ｎは該当するＭの原子価−１
の整数を表し、ｍ＝０かつｐ＝０の場合には、ｎは該当
するＭの原子価の整数を表し、−Ｎ（Ｔf 1）Ｔf 2、−Ｎ
（Ｔf 3）Ｒ6、−Ｎ（Ｔf 4）Ｔf 5、−Ｎ（Ｔf 6）Ｒ8また
は−Ｎ（Ｔf 7）Ｔf 8のうちの少なくとも１つを有す
る。］で示される化合物が触媒として使用される。
ＳＯ2Ｒf 1を表し、Ｔf 2は−ＳＯ2Ｒf 2（Ｒf 1およびＲf 2
はそれぞれ独立にフッ素原子または低級パーフルオロア
ルキル基を表す。）を表す。〕を表し、Ｒ1は置換もし
くは非置換のシクロペンタジエニル基、−ＯＲ5、−Ｎ
（Ｔf 3）Ｒ6または−Ｎ（Ｔf 4）Ｔf 5を表し、Ｒ2は置換
もしくは非置換のシクロペンタジエニル基、−ＯＲ7、
−Ｎ（Ｔf 6）Ｒ8または−Ｎ（Ｔf 7）Ｔf 8〔Ｔf 3は−Ｓ
Ｏ2Ｒf 3を表し、Ｔf 4は−ＳＯ2Ｒf 4を表し、Ｔf 5は−Ｓ
Ｏ2Ｒf 5を表し、Ｔf 6は−ＳＯ2Ｒf 6を表し、Ｔf 7は−Ｓ
Ｏ2Ｒf 7を表し、Ｔf 8は−ＳＯ2Ｒf 8（Ｒf 3、Ｒf 4、
Ｒf 5、Ｒf 6、Ｒf 7およびＲf 8はそれぞれ独立にフッ素原
子または低級パーフルオロアルキル基を表す。）を表
し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に低級アル
キル基を表すか、または、Ｒ5およびＲ7、Ｒ5および
Ｒ8、Ｒ6およびＲ7、あるいは、Ｒ6およびＲ8がいっし
ょになって２価の基を形成する。〕を表し、Ｍはアルカ
リ金属、アルカリ土類金属、希土類元素、遷移金属、ホ
ウ素、アルミニウム、ガリウム、インジウム、タリウ
ム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、ヒ素、アンチモ
ン、ビスマス、セレンまたはテルルから選ばれる元素を
表し、ｍは０または１であり、ｐは０または１であり、
ｍ＝１かつｐ＝１の場合には、ｎは該当するＭの原子価
−２の整数を表し、ｍ＝１かつｐ＝０の場合およびｍ＝
０かつｐ＝１の場合には、ｎは該当するＭの原子価−１
の整数を表し、ｍ＝０かつｐ＝０の場合には、ｎは該当
するＭの原子価の整数を表し、−Ｎ（Ｔf 1）Ｔf 2、−Ｎ
（Ｔf 3）Ｒ6、−Ｎ（Ｔf 4）Ｔf 5、−Ｎ（Ｔf 6）Ｒ8また
は−Ｎ（Ｔf 7）Ｔf 8のうちの少なくとも１つを有す
る。］で示される化合物が触媒として使用される。
【００３１】一般式［Ｉ］で示される化合物の中心元素
であるＭとしては、多くの元素を使用することができ、
具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類
元素、遷移金属、ホウ素、アルミニウム、ガリウム、イ
ンジウム、タリウム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、
鉛、ヒ素、アンチモン、ビスマス、セレンまたはテルル
から選ばれる元素を使用することができる。
であるＭとしては、多くの元素を使用することができ、
具体的には、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類
元素、遷移金属、ホウ素、アルミニウム、ガリウム、イ
ンジウム、タリウム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、
鉛、ヒ素、アンチモン、ビスマス、セレンまたはテルル
から選ばれる元素を使用することができる。
【００３２】なお、本発明におけるアルカリ金属とは、
リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウ
ムまたはフランシウムを示す。また、本発明におけるア
ルカリ土類金属とは、ベリリウム、マグネシウム、カル
シウム、ストロンチウム、バリウムまたはラジウムを示
す。また、本発明における希土類元素とは、スカンジウ
ム、イットリウム、ランタン、セリウム、プラセオジ
ム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユーロピウ
ム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホル
ミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウムまたは
ルテチウムを示す。また、本発明における遷移金属と
は、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、
ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステ
ン、マンガン、テクネチウム、レニウム、鉄、ルテニウ
ム、オスミウム、コバルト、ロジウム、イリジウム、ニ
ッケル、パラジウム、白金、銅、銀、金、亜鉛、カドミ
ウムまたは水銀を示す。
リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウ
ムまたはフランシウムを示す。また、本発明におけるア
ルカリ土類金属とは、ベリリウム、マグネシウム、カル
シウム、ストロンチウム、バリウムまたはラジウムを示
す。また、本発明における希土類元素とは、スカンジウ
ム、イットリウム、ランタン、セリウム、プラセオジ
ム、ネオジム、プロメチウム、サマリウム、ユーロピウ
ム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホル
ミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウムまたは
ルテチウムを示す。また、本発明における遷移金属と
は、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、バナジウム、
ニオブ、タンタル、クロム、モリブデン、タングステ
ン、マンガン、テクネチウム、レニウム、鉄、ルテニウ
ム、オスミウム、コバルト、ロジウム、イリジウム、ニ
ッケル、パラジウム、白金、銅、銀、金、亜鉛、カドミ
ウムまたは水銀を示す。
【００３３】また、本発明のアシル化合物類の製造方法
において使用される一般式［Ｉ］で示される化合物の中
心元素であるＭの配位子としては、Ｘとしては−Ｎ（Ｔ
f 1）Ｔf 2〔Ｔf 1は−ＳＯ2Ｒf 1を表し、Ｔf 2は−ＳＯ2Ｒ
f 2（Ｒf 1およびＲf 2はそれぞれ独立にフッ素原子または
低級パーフルオロアルキル基を表す。）を表す。〕が使
用され、Ｒ1としては置換もしくは非置換のシクロペン
タジエニル基、−ＯＲ5、−Ｎ（Ｔf 3）Ｒ6または−Ｎ
（Ｔf 4）Ｔf 5が使用され、Ｒ2としては置換もしくは非
置換のシクロペンタジエニル基、−ＯＲ7、−Ｎ
（Ｔf 6）Ｒ8または−Ｎ（Ｔ f 7）Ｔf 8〔Ｔf 3は−ＳＯ2Ｒ
f 3を表し、Ｔf 4は−ＳＯ2Ｒf 4を表し、Ｔf 5は−ＳＯ 2Ｒ
f 5を表し、Ｔf 6は−ＳＯ2Ｒf 6を表し、Ｔf 7は−ＳＯ2Ｒ
f 7を表し、Ｔf 8は−ＳＯ2Ｒf 8（Ｒf 3、Ｒf 4、Ｒf 5、Ｒf
6、Ｒf 7およびＲf 8はそれぞれ独立にフッ素原子または
低級パーフルオロアルキル基を表す。）を表し、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に低級アルキル基を
表すか、または、Ｒ5およびＲ7、Ｒ5およびＲ8、Ｒ6お
よびＲ7、あるいは、Ｒ6およびＲ8がいっしょになって
２価の基を形成する。〕が使用される。
において使用される一般式［Ｉ］で示される化合物の中
心元素であるＭの配位子としては、Ｘとしては−Ｎ（Ｔ
f 1）Ｔf 2〔Ｔf 1は−ＳＯ2Ｒf 1を表し、Ｔf 2は−ＳＯ2Ｒ
f 2（Ｒf 1およびＲf 2はそれぞれ独立にフッ素原子または
低級パーフルオロアルキル基を表す。）を表す。〕が使
用され、Ｒ1としては置換もしくは非置換のシクロペン
タジエニル基、−ＯＲ5、−Ｎ（Ｔf 3）Ｒ6または−Ｎ
（Ｔf 4）Ｔf 5が使用され、Ｒ2としては置換もしくは非
置換のシクロペンタジエニル基、−ＯＲ7、−Ｎ
（Ｔf 6）Ｒ8または−Ｎ（Ｔ f 7）Ｔf 8〔Ｔf 3は−ＳＯ2Ｒ
f 3を表し、Ｔf 4は−ＳＯ2Ｒf 4を表し、Ｔf 5は−ＳＯ 2Ｒ
f 5を表し、Ｔf 6は−ＳＯ2Ｒf 6を表し、Ｔf 7は−ＳＯ2Ｒ
f 7を表し、Ｔf 8は−ＳＯ2Ｒf 8（Ｒf 3、Ｒf 4、Ｒf 5、Ｒf
6、Ｒf 7およびＲf 8はそれぞれ独立にフッ素原子または
低級パーフルオロアルキル基を表す。）を表し、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に低級アルキル基を
表すか、または、Ｒ5およびＲ7、Ｒ5およびＲ8、Ｒ6お
よびＲ7、あるいは、Ｒ6およびＲ8がいっしょになって
２価の基を形成する。〕が使用される。
【００３４】また、ｍは０または１であり、ｐは０また
は１であり、ｍ＝１かつｐ＝１の場合、すなわち、一般
式［Ｉ］で示される化合物がＲ1およびＲ2の双方を有す
る場合には、ｎは該当するＭの原子価−２の整数を表
し、ｍ＝１かつｐ＝０の場合およびｍ＝０かつｐ＝１の
場合、すなわち、一般式［Ｉ］で示される化合物がＲ1
またはＲ2の一方のみを有する場合には、ｎは該当する
Ｍの原子価−１の整数を表し、ｍ＝０かつｐ＝０の場
合、すなわち、一般式［Ｉ］で示される化合物がＲ 1お
よびＲ2のいずれも有しない場合には、ｎは該当するＭ
の原子価の整数を表す。
は１であり、ｍ＝１かつｐ＝１の場合、すなわち、一般
式［Ｉ］で示される化合物がＲ1およびＲ2の双方を有す
る場合には、ｎは該当するＭの原子価−２の整数を表
し、ｍ＝１かつｐ＝０の場合およびｍ＝０かつｐ＝１の
場合、すなわち、一般式［Ｉ］で示される化合物がＲ1
またはＲ2の一方のみを有する場合には、ｎは該当する
Ｍの原子価−１の整数を表し、ｍ＝０かつｐ＝０の場
合、すなわち、一般式［Ｉ］で示される化合物がＲ 1お
よびＲ2のいずれも有しない場合には、ｎは該当するＭ
の原子価の整数を表す。
【００３５】上記の配位子Ｘ、Ｒ1およびＲ2は、どのよ
うな組み合わせとしてもよいが、一般式［Ｉ］で示され
る化合物が充分な触媒活性を示すためには、強力に電子
を引きつけるパーフルオロアルカンスルホニルイミド基
−Ｎ（Ｔf 1）Ｔf 2、−Ｎ（Ｔ f 3）Ｒ6、−Ｎ（Ｔf 4）Ｔf
5、−Ｎ（Ｔf 6）Ｒ8または−Ｎ（Ｔf 7）Ｔf 8のうちの少
なくとも１つを有することが必要であり、より強いルイ
ス酸活性を示すためには、これらのパーフルオロアルカ
ンスルホニルイミド基をより多く有することが好まし
い。
うな組み合わせとしてもよいが、一般式［Ｉ］で示され
る化合物が充分な触媒活性を示すためには、強力に電子
を引きつけるパーフルオロアルカンスルホニルイミド基
−Ｎ（Ｔf 1）Ｔf 2、−Ｎ（Ｔ f 3）Ｒ6、−Ｎ（Ｔf 4）Ｔf
5、−Ｎ（Ｔf 6）Ｒ8または−Ｎ（Ｔf 7）Ｔf 8のうちの少
なくとも１つを有することが必要であり、より強いルイ
ス酸活性を示すためには、これらのパーフルオロアルカ
ンスルホニルイミド基をより多く有することが好まし
い。
【００３６】なお、本発明における低級アルキル基と
は、炭素数１〜１０の直鎖または分岐鎖を有するアルキ
ル基を示し、具体的には、たとえば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などを挙げることができる。また、本発明における低級
パーフルオロアルキル基とは、炭素数１〜１０の直鎖ま
たは分岐鎖を有するパーフルオロアルキル基を示し、具
体的には、たとえば、トリフルオロメチル基、ペンタフ
ルオロエチル基、ｎ−ヘプタフルオロプロピル基、ｉｓ
ｏ−ヘプタフルオロプロピル基、ｎ−ノナフルオロブチ
ル基、ｉｓｏ−ノナフルオロブチル基、ｓｅｃ−ノナフ
ルオロブチル基、ｔｅｒｔ−ノナフルオロブチル基、ｎ
−ウンデカフルオロペンチル基、ｎ−トリデカフルオロ
ヘキシル基、ｎ−ペンタデカフルオロヘプチル基、ｎ−
ヘプタデカフルオロオクチル基、ｎ−ノナデカフルオロ
ノニル基、ｎ−ヘンイコサフルオロデシル基などを挙げ
ることができる。
は、炭素数１〜１０の直鎖または分岐鎖を有するアルキ
ル基を示し、具体的には、たとえば、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基、ｎ−ブチル
基、ｉｓｏ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−
ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ヘプ
チル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、ｎ−デシル基
などを挙げることができる。また、本発明における低級
パーフルオロアルキル基とは、炭素数１〜１０の直鎖ま
たは分岐鎖を有するパーフルオロアルキル基を示し、具
体的には、たとえば、トリフルオロメチル基、ペンタフ
ルオロエチル基、ｎ−ヘプタフルオロプロピル基、ｉｓ
ｏ−ヘプタフルオロプロピル基、ｎ−ノナフルオロブチ
ル基、ｉｓｏ−ノナフルオロブチル基、ｓｅｃ−ノナフ
ルオロブチル基、ｔｅｒｔ−ノナフルオロブチル基、ｎ
−ウンデカフルオロペンチル基、ｎ−トリデカフルオロ
ヘキシル基、ｎ−ペンタデカフルオロヘプチル基、ｎ−
ヘプタデカフルオロオクチル基、ｎ−ノナデカフルオロ
ノニル基、ｎ−ヘンイコサフルオロデシル基などを挙げ
ることができる。
【００３７】また、本発明における上記のＲ5、Ｒ6、Ｒ
7、Ｒ8は、それぞれが独立に低級アルキル基である場合
の他、ｍ＝１かつｐ＝１の場合、すなわち、一般式
［Ｉ］で示される化合物がＲ1およびＲ2の双方を有する
場合には、Ｒ1に含まれるＲ5またはＲ6、および、Ｒ2に
含まれるＲ7またはＲ8のうちの２つが一組となって、す
なわち、Ｒ5およびＲ7、Ｒ5およびＲ8、Ｒ6およびＲ7、
あるいは、Ｒ6およびＲ8がいっしょになって２価の基を
形成してもよい。そのような２価の基の具体的な例とし
ては、たとえば、
7、Ｒ8は、それぞれが独立に低級アルキル基である場合
の他、ｍ＝１かつｐ＝１の場合、すなわち、一般式
［Ｉ］で示される化合物がＲ1およびＲ2の双方を有する
場合には、Ｒ1に含まれるＲ5またはＲ6、および、Ｒ2に
含まれるＲ7またはＲ8のうちの２つが一組となって、す
なわち、Ｒ5およびＲ7、Ｒ5およびＲ8、Ｒ6およびＲ7、
あるいは、Ｒ6およびＲ8がいっしょになって２価の基を
形成してもよい。そのような２価の基の具体的な例とし
ては、たとえば、
【００３８】
【化２１】
【００３９】
【化２２】
【００４０】
【化２３】
【００４１】
【化２４】
【００４２】などを挙げることができる。本発明のアシ
ル化合物類の製造方法において使用される上記の一般式
［Ｉ］で示される化合物は、たとえば、一般式［Ｖ］
ル化合物類の製造方法において使用される上記の一般式
［Ｉ］で示される化合物は、たとえば、一般式［Ｖ］
【００４３】
【化２５】
【００４４】［式中、Ｘ’はハロゲン原子、−ＯＲ
13〔Ｒ13は水素原子または低級アルキル基を表す。〕、
−ＯＯＣＲ14〔Ｒ14は低級アルキル基を表す。〕または
−Ｏ3ＳＲ1 5〔Ｒ15は低級アルキル基または置換もしく
は非置換のアリール基を表す。〕を表し、Ｒ1は置換も
しくは非置換のシクロペンタジエニル基、−ＯＲ5、−
Ｎ（Ｔ f 3）Ｒ6または−Ｎ（Ｔf 4）Ｔf 5を表し、Ｒ2は置
換もしくは非置換のシクロペンタジエニル基、−Ｏ
Ｒ7、−Ｎ（Ｔf 6）Ｒ8または−Ｎ（Ｔf 7）Ｔf 8〔Ｔf 3は
−ＳＯ2Ｒf 3を表し、Ｔf 4は−ＳＯ2Ｒf 4を表し、Ｔf 5は
−ＳＯ2Ｒf 5を表し、Ｔf 6は−ＳＯ2Ｒf 6を表し、Ｔf 7は
−ＳＯ2Ｒf 7を表し、Ｔf 8は−ＳＯ2Ｒf 8（Ｒf 3、Ｒf 4、
Ｒf 5、Ｒf 6、Ｒf 7およびＲf 8はそれぞれ独立にフッ素原
子または低級パーフルオロアルキル基を表す。）を表
し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に低級アル
キル基を表すか、または、Ｒ5およびＲ7、Ｒ5および
Ｒ8、Ｒ6およびＲ7、あるいは、Ｒ6およびＲ8がいっし
ょになって２価の基を形成する。〕を表し、Ｍはアルカ
リ金属、アルカリ土類金属、希土類元素、遷移金属、ホ
ウ素、アルミニウム、ガリウム、インジウム、タリウ
ム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、ヒ素、アンチモ
ン、ビスマス、セレンまたはテルルから選ばれる元素を
表し、ｍは０または１であり、ｐは０または１であり、
ｍ＝１かつｐ＝１の場合には、ｎは該当するＭの原子価
−２の整数を表し、ｍ＝１かつｐ＝０の場合およびｍ＝
０かつｐ＝１の場合には、ｎは該当するＭの原子価−１
の整数を表し、ｍ＝０かつｐ＝０の場合には、ｎは該当
するＭの原子価の整数を表す。］で示される化合物と一
般式［ＶＩ］
13〔Ｒ13は水素原子または低級アルキル基を表す。〕、
−ＯＯＣＲ14〔Ｒ14は低級アルキル基を表す。〕または
−Ｏ3ＳＲ1 5〔Ｒ15は低級アルキル基または置換もしく
は非置換のアリール基を表す。〕を表し、Ｒ1は置換も
しくは非置換のシクロペンタジエニル基、−ＯＲ5、−
Ｎ（Ｔ f 3）Ｒ6または−Ｎ（Ｔf 4）Ｔf 5を表し、Ｒ2は置
換もしくは非置換のシクロペンタジエニル基、−Ｏ
Ｒ7、−Ｎ（Ｔf 6）Ｒ8または−Ｎ（Ｔf 7）Ｔf 8〔Ｔf 3は
−ＳＯ2Ｒf 3を表し、Ｔf 4は−ＳＯ2Ｒf 4を表し、Ｔf 5は
−ＳＯ2Ｒf 5を表し、Ｔf 6は−ＳＯ2Ｒf 6を表し、Ｔf 7は
−ＳＯ2Ｒf 7を表し、Ｔf 8は−ＳＯ2Ｒf 8（Ｒf 3、Ｒf 4、
Ｒf 5、Ｒf 6、Ｒf 7およびＲf 8はそれぞれ独立にフッ素原
子または低級パーフルオロアルキル基を表す。）を表
し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に低級アル
キル基を表すか、または、Ｒ5およびＲ7、Ｒ5および
Ｒ8、Ｒ6およびＲ7、あるいは、Ｒ6およびＲ8がいっし
ょになって２価の基を形成する。〕を表し、Ｍはアルカ
リ金属、アルカリ土類金属、希土類元素、遷移金属、ホ
ウ素、アルミニウム、ガリウム、インジウム、タリウ
ム、ケイ素、ゲルマニウム、スズ、鉛、ヒ素、アンチモ
ン、ビスマス、セレンまたはテルルから選ばれる元素を
表し、ｍは０または１であり、ｐは０または１であり、
ｍ＝１かつｐ＝１の場合には、ｎは該当するＭの原子価
−２の整数を表し、ｍ＝１かつｐ＝０の場合およびｍ＝
０かつｐ＝１の場合には、ｎは該当するＭの原子価−１
の整数を表し、ｍ＝０かつｐ＝０の場合には、ｎは該当
するＭの原子価の整数を表す。］で示される化合物と一
般式［ＶＩ］
【００４５】
【化２６】
【００４６】［式中、Ｘは−Ｎ（Ｔf 1）Ｔf 2〔Ｔf 1は−
ＳＯ2Ｒf 1を表し、Ｔf 2は−ＳＯ2Ｒf 2（Ｒf 1およびＲf 2
はそれぞれ独立にフッ素原子または低級パーフルオロア
ルキル基を表す。）を表す。〕を表し、Ｍ’は−Ｈ、−
Ａｇ、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を表し、ｙ
はＭ’が−Ｈ、−Ａｇまたはアルカリ金属の場合には１
であり、Ｍ’がアルカリ土類金属の場合には２であ
る。］で示される化合物とを反応させることにより得る
ことができる。
ＳＯ2Ｒf 1を表し、Ｔf 2は−ＳＯ2Ｒf 2（Ｒf 1およびＲf 2
はそれぞれ独立にフッ素原子または低級パーフルオロア
ルキル基を表す。）を表す。〕を表し、Ｍ’は−Ｈ、−
Ａｇ、アルカリ金属またはアルカリ土類金属を表し、ｙ
はＭ’が−Ｈ、−Ａｇまたはアルカリ金属の場合には１
であり、Ｍ’がアルカリ土類金属の場合には２であ
る。］で示される化合物とを反応させることにより得る
ことができる。
【００４７】本発明においては、以上のような一般式
［Ｉ］で示される化合物を触媒として用い、一般式［Ｉ
Ｉ］
［Ｉ］で示される化合物を触媒として用い、一般式［Ｉ
Ｉ］
【００４８】
【化２７】
【００４９】［式中、Ｒ3は−ｐ−Ｃ4Ｈ6−ＯＲ9〔Ｒ9
は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェニル
基を表す。〕、−Ｏ−Ｒ10〔Ｒ10は低級アルキル基、フ
ェニル基で置換された低級アルキル基または置換もしく
は非置換のフェニル基を表す。〕または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ
12〔Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に水素原子、低級ア
ルキル基、フェニル基で置換された低級アルキル基また
は置換もしくは非置換のフェニル基を表す。〕を表
す。］で示される化合物を一般式［ＩＩＩ］
は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェニル
基を表す。〕、−Ｏ−Ｒ10〔Ｒ10は低級アルキル基、フ
ェニル基で置換された低級アルキル基または置換もしく
は非置換のフェニル基を表す。〕または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ
12〔Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に水素原子、低級ア
ルキル基、フェニル基で置換された低級アルキル基また
は置換もしくは非置換のフェニル基を表す。〕を表
す。］で示される化合物を一般式［ＩＩＩ］
【００５０】
【化２８】
【００５１】［式中、Ｒ4は低級アルキル基または置換
もしくは非置換のフェニル基を表す。］で示される酸無
水物類によってアシル化することにより、一般式［Ｉ
Ｖ］
もしくは非置換のフェニル基を表す。］で示される酸無
水物類によってアシル化することにより、一般式［Ｉ
Ｖ］
【００５２】
【化２９】
【００５３】［式中、Ｒ3は−ｐ−Ｃ4Ｈ6−ＯＲ9〔Ｒ9
は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェニル
基を表す。〕、−Ｏ−Ｒ10〔Ｒ10は低級アルキル基、フ
ェニル基で置換された低級アルキル基または置換もしく
は非置換のフェニル基を表す。〕または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ
12〔Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に水素原子、低級ア
ルキル基、フェニル基で置換された低級アルキル基また
は置換もしくは非置換のフェニル基を表す。〕を表し、
Ｒ4は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェ
ニル基を表す。］で示されるアシル化合物類を製造する
ことができる。
は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェニル
基を表す。〕、−Ｏ−Ｒ10〔Ｒ10は低級アルキル基、フ
ェニル基で置換された低級アルキル基または置換もしく
は非置換のフェニル基を表す。〕または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ
12〔Ｒ11およびＲ12はそれぞれ独立に水素原子、低級ア
ルキル基、フェニル基で置換された低級アルキル基また
は置換もしくは非置換のフェニル基を表す。〕を表し、
Ｒ4は低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェ
ニル基を表す。］で示されるアシル化合物類を製造する
ことができる。
【００５４】本発明のアシル化合物類の製造方法におけ
る上記の反応は、当モル反応であるため、一般式［ＩＩ
Ｉ］で示される酸無水物類は、通常、一般式［ＩＩ］で
示される化合物１モルに対して、１モル以上使用すれば
よく、好ましくは１モル〜３モル、さらに好ましくは１
モル〜２モル使用するのがよい。使用量がこの範囲より
少ない場合には、未反応の一般式［ＩＩ］で示される化
合物が多量に残るため、収率低下の原因となり、経済的
に不利となり、また、未反応の一般式［ＩＩ］で示され
る化合物の除去あるいは回収のために後処理工程に負荷
がかかるため、好ましくない。また、この範囲より多く
使用しても、目的とする一般式［ＩＶ］で示されるアシ
ル化合物類の収量にほとんど変化はなく、過剰に添加し
た一般式［ＩＩＩ］で示される酸無水物類が、未反応の
まま、多量に残るだけであり、経済的に不利となり、ま
た、未反応の一般式［ＩＩＩ］で示される酸無水物類の
除去あるいは回収のために後処理工程に負荷がかかるた
め、好ましくない。
る上記の反応は、当モル反応であるため、一般式［ＩＩ
Ｉ］で示される酸無水物類は、通常、一般式［ＩＩ］で
示される化合物１モルに対して、１モル以上使用すれば
よく、好ましくは１モル〜３モル、さらに好ましくは１
モル〜２モル使用するのがよい。使用量がこの範囲より
少ない場合には、未反応の一般式［ＩＩ］で示される化
合物が多量に残るため、収率低下の原因となり、経済的
に不利となり、また、未反応の一般式［ＩＩ］で示され
る化合物の除去あるいは回収のために後処理工程に負荷
がかかるため、好ましくない。また、この範囲より多く
使用しても、目的とする一般式［ＩＶ］で示されるアシ
ル化合物類の収量にほとんど変化はなく、過剰に添加し
た一般式［ＩＩＩ］で示される酸無水物類が、未反応の
まま、多量に残るだけであり、経済的に不利となり、ま
た、未反応の一般式［ＩＩＩ］で示される酸無水物類の
除去あるいは回収のために後処理工程に負荷がかかるた
め、好ましくない。
【００５５】また、本発明のアシル化合物類の製造方法
において触媒として使用される一般式［Ｉ］で示される
化合物は、通常、一般式［ＩＩ］で示される化合物に対
して０．０１モル％〜５０モル％、好ましくは０．１モ
ル％〜３０モル％、さらに好ましくは１モル％〜２０モ
ル％使用するのがよい。使用量がこの範囲より少ない場
合には、反応が充分に進行せず、収率低下の原因とな
り、経済的に不利となる、あるいは、反応速度が低下し
て反応終了までに長時間を要し、目的物を効率よく製造
することができなくなるなどの問題を生ずる場合があ
り、好ましくない。また、この範囲より多く使用して
も、反応速度、目的物の収率などにほとんど変化はな
く、経済的に不利となるだけであり、好ましくない。
において触媒として使用される一般式［Ｉ］で示される
化合物は、通常、一般式［ＩＩ］で示される化合物に対
して０．０１モル％〜５０モル％、好ましくは０．１モ
ル％〜３０モル％、さらに好ましくは１モル％〜２０モ
ル％使用するのがよい。使用量がこの範囲より少ない場
合には、反応が充分に進行せず、収率低下の原因とな
り、経済的に不利となる、あるいは、反応速度が低下し
て反応終了までに長時間を要し、目的物を効率よく製造
することができなくなるなどの問題を生ずる場合があ
り、好ましくない。また、この範囲より多く使用して
も、反応速度、目的物の収率などにほとんど変化はな
く、経済的に不利となるだけであり、好ましくない。
【００５６】本発明のアシル化合物類の製造方法におい
ては、通常、溶媒が使用されるが、使用される溶媒とし
ては特に限定はなく、一般に使用されているものを広く
使用することができ、たとえば、水、メタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プロパノール、ｎ
−ブタノール、ｉｓｏ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノー
ル、ｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類、ｎ−ペ
ンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタンな
どの脂肪族炭化水素類、シクロペンタン、シクロヘキサ
ン、シクロヘプタン、シクロオクタンなどの脂環式炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシ
レン、ｐ−キシレンなどの芳香族炭化水素類、四塩化炭
素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン
（ＥＤＣ）、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテルな
どのエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸
ブチル、γ−ブチロラクトンなどのエステル類、アセト
ニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル類、ピリジン
などの第３級アミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ
ｃ）、Ｎ−メチルピロリドンなどの酸アミド類、ジメチ
ルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホランなどの含硫黄
化合物類、ニトロメタン、ニトロエタンなどのニトロ化
合物類、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸などの有
機酸類、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水
イソ酪酸などの有機酸無水物類などを挙げることができ
る。
ては、通常、溶媒が使用されるが、使用される溶媒とし
ては特に限定はなく、一般に使用されているものを広く
使用することができ、たとえば、水、メタノール、エタ
ノール、ｎ−プロパノール、ｉｓｏ−プロパノール、ｎ
−ブタノール、ｉｓｏ−ブタノール、ｓｅｃ−ブタノー
ル、ｔｅｒｔ−ブタノールなどのアルコール類、ｎ−ペ
ンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタンな
どの脂肪族炭化水素類、シクロペンタン、シクロヘキサ
ン、シクロヘプタン、シクロオクタンなどの脂環式炭化
水素類、ベンゼン、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシ
レン、ｐ−キシレンなどの芳香族炭化水素類、四塩化炭
素、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン
（ＥＤＣ）、クロロベンゼンなどのハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ン（ＴＨＦ）、エチレングリコールジメチルエーテルな
どのエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトンなどのケトン類、酢酸エチル、酢酸
ブチル、γ−ブチロラクトンなどのエステル類、アセト
ニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル類、ピリジン
などの第３級アミン類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ
ｃ）、Ｎ−メチルピロリドンなどの酸アミド類、ジメチ
ルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、スルホランなどの含硫黄
化合物類、ニトロメタン、ニトロエタンなどのニトロ化
合物類、酢酸、プロピオン酸、酪酸、イソ酪酸などの有
機酸類、無水酢酸、無水プロピオン酸、無水酪酸、無水
イソ酪酸などの有機酸無水物類などを挙げることができ
る。
【００５７】また、本発明のアシル化合物類の製造方法
における反応温度は、通常、室温付近とすればよく、充
分な反応速度で反応が進行する。当然のことながら、加
熱下においても効率よく反応が進行するが、冷却下、た
とえば、０℃付近においても充分な反応速度で反応が進
行する。しかしながら、加熱や冷却をしても反応速度、
目的物の収率などにほとんど変化はなく、加熱や冷却の
ための工程が増えて操作が煩雑になり、また、加熱や冷
却をするために時間がかかり、効率が悪くなるだけであ
り、好ましくない。さらには、温度が低すぎる場合に
は、反応が充分に進行せず、収率低下の原因となり、経
済的に不利となる、あるいは、反応速度が低下して反応
終了までに長時間を要するなどの問題を生ずる場合があ
り、好ましくなく、一方、温度が高すぎる場合には、反
応中に分解などが起こる場合があり、収率低下の原因と
なり、経済的に不利となり、また、分解生成物などの除
去のために後処理工程に負荷がかかるなどの問題を生ず
る場合があるため、好ましくない。
における反応温度は、通常、室温付近とすればよく、充
分な反応速度で反応が進行する。当然のことながら、加
熱下においても効率よく反応が進行するが、冷却下、た
とえば、０℃付近においても充分な反応速度で反応が進
行する。しかしながら、加熱や冷却をしても反応速度、
目的物の収率などにほとんど変化はなく、加熱や冷却の
ための工程が増えて操作が煩雑になり、また、加熱や冷
却をするために時間がかかり、効率が悪くなるだけであ
り、好ましくない。さらには、温度が低すぎる場合に
は、反応が充分に進行せず、収率低下の原因となり、経
済的に不利となる、あるいは、反応速度が低下して反応
終了までに長時間を要するなどの問題を生ずる場合があ
り、好ましくなく、一方、温度が高すぎる場合には、反
応中に分解などが起こる場合があり、収率低下の原因と
なり、経済的に不利となり、また、分解生成物などの除
去のために後処理工程に負荷がかかるなどの問題を生ず
る場合があるため、好ましくない。
【００５８】本発明においては、以上のようにして一般
式［ＩＶ］で示されるアシル化合物類を製造することが
できるが、反応は、通常、数分程度で終了し、数時間を
要していた従来の製造方法に比べて、はるかに効率よく
目的のアシル化合物類を製造することができる。
式［ＩＶ］で示されるアシル化合物類を製造することが
できるが、反応は、通常、数分程度で終了し、数時間を
要していた従来の製造方法に比べて、はるかに効率よく
目的のアシル化合物類を製造することができる。
【００５９】本発明のアシル化合物類の製造方法におい
ては、反応終了後、通常の後処理を行うことにより粗生
成物を得ることができる。得られた粗生成物は、必要に
応じて再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの精製操
作を行い、目的のアシル化合物類を高純度で得ることが
できる。
ては、反応終了後、通常の後処理を行うことにより粗生
成物を得ることができる。得られた粗生成物は、必要に
応じて再結晶、カラムクロマトグラフィーなどの精製操
作を行い、目的のアシル化合物類を高純度で得ることが
できる。
【００６０】
【発明の実施の形態】以下、実施例、比較例および参考
例により、本発明の実施の形態を具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
例により、本発明の実施の形態を具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
【００６１】
【実施例】参考例１（一般式［Ｉ］で示される化合物の調製） ビストリフルオロメタンスルホニルイミド酸（５６２ｍ
ｇ、２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解
し、これに式［ＶＩＩ］で示される化合物（２９５μ
Ｌ、１ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下、室温で添加し
た。室温で撹拌後、減圧下、溶媒を留去した。固体の残
渣をペンタンで洗浄し、ペンタン／エーテルから再結晶
し、式［ＶＩＩＩ］で示される化合物を得た。
ｇ、２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（８ｍＬ）に溶解
し、これに式［ＶＩＩ］で示される化合物（２９５μ
Ｌ、１ｍｍｏｌ）をアルゴン雰囲気下、室温で添加し
た。室温で撹拌後、減圧下、溶媒を留去した。固体の残
渣をペンタンで洗浄し、ペンタン／エーテルから再結晶
し、式［ＶＩＩＩ］で示される化合物を得た。
【００６２】
【化３０】
【００６３】
【化３１】
【００６４】参考例２（一般式［Ｉ］で示される化合物
の調製） 式［ＩＸ］で示される化合物（５ｍｍｏｌ）を無水アセ
トニトリルに溶解し、これにビストリフルオロメタンス
ルホニルイミド銀（１０ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリ
ル溶液を添加し、撹拌した。ろ過後、無色のろ液上に注
意深くヘキサン層を形成した。２４時間放置後、式
［Ｘ］で示される化合物を白色の結晶として得た。
の調製） 式［ＩＸ］で示される化合物（５ｍｍｏｌ）を無水アセ
トニトリルに溶解し、これにビストリフルオロメタンス
ルホニルイミド銀（１０ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリ
ル溶液を添加し、撹拌した。ろ過後、無色のろ液上に注
意深くヘキサン層を形成した。２４時間放置後、式
［Ｘ］で示される化合物を白色の結晶として得た。
【００６５】
【化３２】
【００６６】
【化３３】
【００６７】参考例３（一般式［Ｉ］で示される化合物
の調製） 式［ＸＩ］で示される化合物（５ｍｍｏｌ）を無水アセ
トニトリルに溶解し、これにビストリフルオロメタンス
ルホニルイミド銀（１０ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリ
ル溶液を添加し、撹拌した。ろ過後、無色のろ液上に注
意深くヘキサン層を形成した。２４時間放置後、式［Ｘ
ＩＩ］で示される化合物を結晶として得た。
の調製） 式［ＸＩ］で示される化合物（５ｍｍｏｌ）を無水アセ
トニトリルに溶解し、これにビストリフルオロメタンス
ルホニルイミド銀（１０ｍｍｏｌ）の無水アセトニトリ
ル溶液を添加し、撹拌した。ろ過後、無色のろ液上に注
意深くヘキサン層を形成した。２４時間放置後、式［Ｘ
ＩＩ］で示される化合物を結晶として得た。
【００６８】
【化３４】
【００６９】
【化３５】
【００７０】参考例４（一般式［Ｉ］で示される化合物
の調製） 式［ＸＩＩＩ］で示される（１Ｒ，２Ｒ）−１，２−ジ
フェニルエチレンジアミンのビストリフィルアミド（４
８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍ
Ｌ）中、水素化ナトリウム（０．２ｍｍｏｌ）と室温で
３０分間反応させた。これにビストリフルオロメタンス
ルホニルイミドイッテルビウム（１０１ｍｇ、０．１ｍ
ｍｏｌ）および水（１．２ｍｍｏｌ）を添加し、撹拌し
た。１時間撹拌後、減圧下、溶媒を留去し、式［ＸＩ
Ｖ］で示される化合物を得た。
の調製） 式［ＸＩＩＩ］で示される（１Ｒ，２Ｒ）−１，２−ジ
フェニルエチレンジアミンのビストリフィルアミド（４
８ｍｇ、０．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍ
Ｌ）中、水素化ナトリウム（０．２ｍｍｏｌ）と室温で
３０分間反応させた。これにビストリフルオロメタンス
ルホニルイミドイッテルビウム（１０１ｍｇ、０．１ｍ
ｍｏｌ）および水（１．２ｍｍｏｌ）を添加し、撹拌し
た。１時間撹拌後、減圧下、溶媒を留去し、式［ＸＩ
Ｖ］で示される化合物を得た。
【００７１】
【化３６】
【００７２】
【化３７】
【００７３】参考例５（一般式［Ｉ］で示される化合物
の調製） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドイッテルビウ
ムの代わりにビストリフルオロメタンスルホニルイミド
イットリウムを用いた他は参考例４と全く同様にして式
［ＸＶ］で示される化合物を得た。
の調製） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドイッテルビウ
ムの代わりにビストリフルオロメタンスルホニルイミド
イットリウムを用いた他は参考例４と全く同様にして式
［ＸＶ］で示される化合物を得た。
【００７４】
【化３８】
【００７５】実施例１（フリーデル−クラフト−アシル
化反応） 参考例１で得られた式［ＶＩＩＩ］で示される化合物
（０．０２ｍｍｏｌ）をニトロメタン（３ｍＬ）に溶解
し、これにアニソール（１０９μＬ、１ｍｍｏｌ）およ
び無水酢酸（１８８μＬ、２ｍｍｏｌ）を室温で添加し
た。室温で５分間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希
釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。
ろ過後、ろ液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出し
た。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、式［ＸＶ
Ｉ］で示される化合物（Ｒ＝−ＣＨ3）を収率８６％で
得た。
化反応） 参考例１で得られた式［ＶＩＩＩ］で示される化合物
（０．０２ｍｍｏｌ）をニトロメタン（３ｍＬ）に溶解
し、これにアニソール（１０９μＬ、１ｍｍｏｌ）およ
び無水酢酸（１８８μＬ、２ｍｍｏｌ）を室温で添加し
た。室温で５分間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希
釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。
ろ過後、ろ液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出し
た。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、式［ＸＶ
Ｉ］で示される化合物（Ｒ＝−ＣＨ3）を収率８６％で
得た。
【００７６】
【化３９】
【００７７】実施例２（フリーデル−クラフト−アシル
化反応） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドイッテルビウ
ム（２０３ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をニトロメタン（３
ｍＬ）に溶解し、これにアニソール（１０９μＬ、１ｍ
ｍｏｌ）および無水酢酸（１８８μＬ、２ｍｍｏｌ）を
室温で添加した。室温で１時間撹拌した後、エーテル
（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍ
Ｌ）を加えた。ろ過後、ろ液をエーテルで３回（合計１
５ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄
した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により
精製し、式［ＸＶＩ］で示される化合物（Ｒ＝−Ｃ
Ｈ3）を収率７４％で得た。
化反応） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドイッテルビウ
ム（２０３ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をニトロメタン（３
ｍＬ）に溶解し、これにアニソール（１０９μＬ、１ｍ
ｍｏｌ）および無水酢酸（１８８μＬ、２ｍｍｏｌ）を
室温で添加した。室温で１時間撹拌した後、エーテル
（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍ
Ｌ）を加えた。ろ過後、ろ液をエーテルで３回（合計１
５ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄
した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により
精製し、式［ＸＶＩ］で示される化合物（Ｒ＝−Ｃ
Ｈ3）を収率７４％で得た。
【００７８】実施例３（フリーデル−クラフト−アシル
化反応） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドイットリウム
（０．２ｍｍｏｌ）をニトロメタン（３ｍＬ）に溶解
し、これにアニソール（１０９μＬ、１ｍｍｏｌ）およ
び無水酢酸（１８８μＬ、２ｍｍｏｌ）を室温で添加し
た。室温で２．５時間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）
で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加え
た。ろ過後、ろ液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽
出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留
去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、式
［ＸＶＩ］で示される化合物（Ｒ＝−ＣＨ3）を定量的
に得た。
化反応） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドイットリウム
（０．２ｍｍｏｌ）をニトロメタン（３ｍＬ）に溶解
し、これにアニソール（１０９μＬ、１ｍｍｏｌ）およ
び無水酢酸（１８８μＬ、２ｍｍｏｌ）を室温で添加し
た。室温で２．５時間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）
で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加え
た。ろ過後、ろ液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽
出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留
去した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出
液：ヘキサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、式
［ＸＶＩ］で示される化合物（Ｒ＝−ＣＨ3）を定量的
に得た。
【００７９】比較例１（フリーデル−クラフト−アシル
化反応） イッテルビウムトリフラート（０．２ｍｍｏｌ）をニト
ロメタン（３ｍＬ）に溶解し、これにアニソール（１０
９μＬ、１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１８８μＬ、２
ｍｍｏｌ）を添加し、５０℃で１８時間撹拌した。冷却
後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水
溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液をエーテルで
３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和
食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝３／
１）により精製し、式［ＸＶＩ］で示される化合物（Ｒ
＝−ＣＨ3）を定量的に得た。
化反応） イッテルビウムトリフラート（０．２ｍｍｏｌ）をニト
ロメタン（３ｍＬ）に溶解し、これにアニソール（１０
９μＬ、１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１８８μＬ、２
ｍｍｏｌ）を添加し、５０℃で１８時間撹拌した。冷却
後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水
溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液をエーテルで
３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和
食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝３／
１）により精製し、式［ＸＶＩ］で示される化合物（Ｒ
＝−ＣＨ3）を定量的に得た。
【００８０】比較例２（フリーデル−クラフト−アシル
化反応） スカンジウムトリフラート（０．２ｍｍｏｌ）をニトロ
メタン（３ｍＬ）に溶解し、これにアニソール（１０９
μＬ、１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１８８μＬ、２ｍ
ｍｏｌ）を添加し、５０℃で４時間撹拌した。冷却後、
エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液
（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液をエーテルで３回
（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩
水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝３／
１）により精製し、式［ＸＶＩ］で示される化合物（Ｒ
＝−ＣＨ3）を定量的に得た。
化反応） スカンジウムトリフラート（０．２ｍｍｏｌ）をニトロ
メタン（３ｍＬ）に溶解し、これにアニソール（１０９
μＬ、１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１８８μＬ、２ｍ
ｍｏｌ）を添加し、５０℃で４時間撹拌した。冷却後、
エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液
（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液をエーテルで３回
（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩
水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥
後、減圧下、溶媒を留去した。シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（溶出液：ヘキサン／酢酸エチル＝３／
１）により精製し、式［ＸＶＩ］で示される化合物（Ｒ
＝−ＣＨ3）を定量的に得た。
【００８１】実施例４（フリーデル−クラフト−アシル
化反応） 参考例１で得られた式［ＶＩＩＩ］で示される化合物
（０．０２ｍｍｏｌ）をニトロエタン（３ｍＬ）に溶解
し、これにジフェニルエーテル（１ｍｍｏｌ）および無
水酢酸（１８８μＬ、２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。
室温で１時間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈
し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ
過後、ろ液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出し
た。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、式［ＸＶ
Ｉ］で示される化合物（Ｒ＝−Ｃ 5Ｈ6）を収率６０％で
得た。
化反応） 参考例１で得られた式［ＶＩＩＩ］で示される化合物
（０．０２ｍｍｏｌ）をニトロエタン（３ｍＬ）に溶解
し、これにジフェニルエーテル（１ｍｍｏｌ）および無
水酢酸（１８８μＬ、２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。
室温で１時間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈
し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ
過後、ろ液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出し
た。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、式［ＸＶ
Ｉ］で示される化合物（Ｒ＝−Ｃ 5Ｈ6）を収率６０％で
得た。
【００８２】実施例５（アルコール類のアシル化反応） 参考例１で得られた式［ＶＩＩＩ］で示される化合物
（０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに１−フェニル−１−プロパノール（１３７
μＬ、１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１１３μＬ、１．
２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１分間撹拌した
後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水
溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液をエーテルで
３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和
食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下、溶媒を留去し、１−アセトキシ−１−フ
ェニルプロパンを収率９０％で得た。
（０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに１−フェニル−１−プロパノール（１３７
μＬ、１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１１３μＬ、１．
２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１分間撹拌した
後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水
溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液をエーテルで
３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和
食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下、溶媒を留去し、１−アセトキシ−１−フ
ェニルプロパンを収率９０％で得た。
【００８３】実施例６（アルコール類のアシル化反応） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドイッテルビウ
ム（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン
（３ｍＬ）に溶解し、これに１−フェニル−１−プロパ
ノール（１３７μＬ、１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１
１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で
５分間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和
ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ
液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層
を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、１−アセ
トキシ−１−フェニルプロパンを収率９５％で得た。
ム（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン
（３ｍＬ）に溶解し、これに１−フェニル−１−プロパ
ノール（１３７μＬ、１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１
１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で
５分間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和
ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ
液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層
を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マ
グネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、１−アセ
トキシ−１−フェニルプロパンを収率９５％で得た。
【００８４】実施例７（アルコール類のアシル化反応） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドイッテルビウ
ム（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）をトルエン（３ｍ
Ｌ）に溶解し、これに１−フェニル−１−プロパノール
（１３７μＬ、１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１１３μ
Ｌ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で５分間
撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨ
ＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液をエ
ーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を合わ
せ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、１−アセトキシ
−１−フェニルプロパンを収率９８％で得た。
ム（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）をトルエン（３ｍ
Ｌ）に溶解し、これに１−フェニル−１−プロパノール
（１３７μＬ、１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１１３μ
Ｌ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で５分間
撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨ
ＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液をエ
ーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を合わ
せ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、１−アセトキシ
−１−フェニルプロパンを収率９８％で得た。
【００８５】実施例８（アルコール類のアシル化反応） 参考例１で得られた式［ＶＩＩＩ］で示される化合物
（０．０２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これにフェノール（１ｍｍｏｌ）および無水酢酸
（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室
温で１分間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、
飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過
後、ろ液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出した。
有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、ア
セトキシベンゼンを定量的に得た。
（０．０２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これにフェノール（１ｍｍｏｌ）および無水酢酸
（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室
温で１分間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、
飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過
後、ろ液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出した。
有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、ア
セトキシベンゼンを定量的に得た。
【００８６】実施例９（アルコール類のアシル化反応） 参考例１で得られた式［ＶＩＩＩ］で示される化合物
（０．０２ｍｍｏｌ）をトルエン（３ｍＬ）に溶解し、
これにフェノール（１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１１
３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１
分間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和Ｎ
ａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液
をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を
合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、アセトキシ
ベンゼンを定量的に得た。
（０．０２ｍｍｏｌ）をトルエン（３ｍＬ）に溶解し、
これにフェノール（１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１１
３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１
分間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和Ｎ
ａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液
をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を
合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、アセトキシ
ベンゼンを定量的に得た。
【００８７】実施例１０（アルコール類のアシル化反
応） 参考例１で得られた式［ＶＩＩＩ］で示される化合物
（０．０２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに２，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−
メチルフェノール（１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１１
３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１
時間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和Ｎ
ａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液
をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を
合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、１−アセト
キシ−２，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−メチル
ベンゼンを定量的に得た。
応） 参考例１で得られた式［ＶＩＩＩ］で示される化合物
（０．０２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに２，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−
メチルフェノール（１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１１
３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１
時間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和Ｎ
ａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液
をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を
合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、１−アセト
キシ−２，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−メチル
ベンゼンを定量的に得た。
【００８８】実施例１１（アルコール類のアシル化反
応） 参考例１で得られた式［ＶＩＩＩ］で示される化合物
（０．０２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３ｍＬ）に溶
解し、これに２，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−
メチルフェノール（１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１１
３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１
分間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和Ｎ
ａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液
をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を
合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、１−アセト
キシ−２，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−メチル
ベンゼンを定量的に得た。
応） 参考例１で得られた式［ＶＩＩＩ］で示される化合物
（０．０２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３ｍＬ）に溶
解し、これに２，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−
メチルフェノール（１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１１
３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１
分間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和Ｎ
ａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液
をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を
合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、１−アセト
キシ−２，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−メチル
ベンゼンを定量的に得た。
【００８９】実施例１２（アルコール類のアシル化反
応） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドイッテルビウ
ム（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル
（３ｍＬ）に溶解し、これに２，６−ビス（ｔｅｒｔ−
ブチル）−４−メチルフェノール（１ｍｍｏｌ）および
無水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加
した。室温で５分間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で
希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加え
た。ろ過後、ろ液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽
出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留
去し、１−アセトキシ−２，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブチ
ル）−４−メチルベンゼンを定量的に得た。
応） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドイッテルビウ
ム（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）をアセトニトリル
（３ｍＬ）に溶解し、これに２，６−ビス（ｔｅｒｔ−
ブチル）−４−メチルフェノール（１ｍｍｏｌ）および
無水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加
した。室温で５分間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で
希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加え
た。ろ過後、ろ液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽
出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機
層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留
去し、１−アセトキシ−２，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブチ
ル）−４−メチルベンゼンを定量的に得た。
【００９０】比較例３（アルコール類のアシル化反応） スカンジウムトリフラート（０．０１ｍｍｏｌ）をアセ
トニトリル（３ｍＬ）に溶解し、これに２，６−ビス
（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−メチルフェノール（１ｍｍ
ｏｌ）および無水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）
を室温で添加した。室温で１時間撹拌した後、エーテル
（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍ
Ｌ）を加えた。ろ過後、ろ液をエーテルで３回（合計１
５ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄
した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下、溶媒を留去し、１−アセトキシ−２，６−ビス（ｔ
ｅｒｔ−ブチル）−４−メチルベンゼンを定量的に得
た。
トニトリル（３ｍＬ）に溶解し、これに２，６−ビス
（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−メチルフェノール（１ｍｍ
ｏｌ）および無水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）
を室温で添加した。室温で１時間撹拌した後、エーテル
（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍ
Ｌ）を加えた。ろ過後、ろ液をエーテルで３回（合計１
５ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄
した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下、溶媒を留去し、１−アセトキシ−２，６−ビス（ｔ
ｅｒｔ−ブチル）−４−メチルベンゼンを定量的に得
た。
【００９１】実施例１３（アミン類のアシル化反応） 参考例１で得られた式［ＶＩＩＩ］で示される化合物
（０．００６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に
溶解し、これに１−フェニルエチルアミン（１ｍｍｏ
ｌ）および無水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を
０℃で添加した。０℃で５分間撹拌した後、酢酸エチル
（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍ
Ｌ）を加えた。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで３回（合計
１５ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗
浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下、溶媒を留去し、Ｎ−（１−フェニルエチル）アセト
アミドを定量的に得た。
（０．００６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に
溶解し、これに１−フェニルエチルアミン（１ｍｍｏ
ｌ）および無水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を
０℃で添加した。０℃で５分間撹拌した後、酢酸エチル
（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍ
Ｌ）を加えた。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで３回（合計
１５ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗
浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧
下、溶媒を留去し、Ｎ−（１−フェニルエチル）アセト
アミドを定量的に得た。
【００９２】実施例１４（アミン類のアシル化反応） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドイッテルビウ
ム（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン
（３ｍＬ）に溶解し、これに１−フェニルエチルアミン
（１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍ
ｍｏｌ）を０℃で添加した。０℃で５分間撹拌した後、
酢酸エチル（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶
液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで
３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和
食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下、溶媒を留去し、Ｎ−（１−フェニルエチ
ル）アセトアミドを定量的に得た。
ム（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン
（３ｍＬ）に溶解し、これに１−フェニルエチルアミン
（１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍ
ｍｏｌ）を０℃で添加した。０℃で５分間撹拌した後、
酢酸エチル（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶
液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで
３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和
食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下、溶媒を留去し、Ｎ−（１−フェニルエチ
ル）アセトアミドを定量的に得た。
【００９３】実施例１５（アミン類のアシル化反応） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドイットリウム
（０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに１−フェニルエチルアミン（１ｍｍｏｌ）
および無水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を０℃
で添加した。０℃で５分間撹拌した後、酢酸エチル（５
ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）
を加えた。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで３回（合計１５
ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、
溶媒を留去し、Ｎ−（１−フェニルエチル）アセトアミ
ドを定量的に得た。
（０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに１−フェニルエチルアミン（１ｍｍｏｌ）
および無水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を０℃
で添加した。０℃で５分間撹拌した後、酢酸エチル（５
ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）
を加えた。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで３回（合計１５
ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、
溶媒を留去し、Ｎ−（１−フェニルエチル）アセトアミ
ドを定量的に得た。
【００９４】実施例１６（アミン類のアシル化反応） 参考例１で得られた式［ＶＩＩＩ］で示される化合物
（０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに１−フェニルエチルアミン（１ｍｍｏｌ）
および無水安息香酸（１．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し
た。０℃で１５分間撹拌した後、酢酸エチル（５ｍＬ）
で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加え
た。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで３回（合計１５ｍＬ）
抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を
留去し、Ｎ−（１−フェニルエチル）ベンズアミドを定
量的に得た。
（０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに１−フェニルエチルアミン（１ｍｍｏｌ）
および無水安息香酸（１．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し
た。０℃で１５分間撹拌した後、酢酸エチル（５ｍＬ）
で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加え
た。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで３回（合計１５ｍＬ）
抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を
留去し、Ｎ−（１−フェニルエチル）ベンズアミドを定
量的に得た。
【００９５】実施例１７（アミン類のアシル化反応） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドイッテルビウ
ム（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン
（３ｍＬ）に溶解し、これに４−メチルアニリン（１１
０μＬ、１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１１３μＬ、
１．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。０℃で１０分間撹
拌した後、酢酸エチル（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨ
ＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液を酢
酸エチルで３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を合
わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、Ｎ−（４−メ
チルフェニル）アセトアミドを定量的に得た。
ム（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン
（３ｍＬ）に溶解し、これに４−メチルアニリン（１１
０μＬ、１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１１３μＬ、
１．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加した。０℃で１０分間撹
拌した後、酢酸エチル（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨ
ＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液を酢
酸エチルで３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を合
わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネ
シウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、Ｎ−（４−メ
チルフェニル）アセトアミドを定量的に得た。
【００９６】実施例１８（アミン類のアシル化反応） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドイッテルビウ
ム（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン
（３ｍＬ）に溶解し、これにジベンジルアミン（１ｍｍ
ｏｌ）および無水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）
を０℃で添加した。０℃で５分間撹拌した後、酢酸エチ
ル（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０
ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで３回（合
計１５ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で
洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下、溶媒を留去し、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアセトアミド
を定量的に得た。
ム（１０ｍｇ、０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン
（３ｍＬ）に溶解し、これにジベンジルアミン（１ｍｍ
ｏｌ）および無水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）
を０℃で添加した。０℃で５分間撹拌した後、酢酸エチ
ル（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０
ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで３回（合
計１５ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で
洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減
圧下、溶媒を留去し、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアセトアミド
を定量的に得た。
【００９７】参考例６（一般式［Ｉ］で示される化合物
の調製） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドイッテルビウ
ムの代わりにビストリフルオロメタンスルホニルイミド
スカンジウムを用いた他は参考例４と全く同様にして式
［ＸＶＩＩ］で示される化合物を得た。
の調製） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドイッテルビウ
ムの代わりにビストリフルオロメタンスルホニルイミド
スカンジウムを用いた他は参考例４と全く同様にして式
［ＸＶＩＩ］で示される化合物を得た。
【００９８】
【化４０】
【００９９】実施例１９（フリーデル−クラフト−アシ
ル化反応） 参考例６で得られた式［ＸＶＩＩ］で示される化合物
（０．０２ｍｍｏｌ）をニトロメタン（３ｍＬ）に溶解
し、これにアニソール（１０９μＬ、１ｍｍｏｌ）およ
び無水酢酸（１８８μＬ、２ｍｍｏｌ）を室温で添加し
た。室温で５分間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希
釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。
ろ過後、ろ液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出し
た。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、式［ＸＶ
Ｉ］で示される化合物（Ｒ＝−ＣＨ3）を定量的に得
た。
ル化反応） 参考例６で得られた式［ＸＶＩＩ］で示される化合物
（０．０２ｍｍｏｌ）をニトロメタン（３ｍＬ）に溶解
し、これにアニソール（１０９μＬ、１ｍｍｏｌ）およ
び無水酢酸（１８８μＬ、２ｍｍｏｌ）を室温で添加し
た。室温で５分間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希
釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。
ろ過後、ろ液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出し
た。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、式［ＸＶ
Ｉ］で示される化合物（Ｒ＝−ＣＨ3）を定量的に得
た。
【０１００】実施例２０（フリーデル−クラフト−アシ
ル化反応） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドスカンジウム
（０．２ｍｍｏｌ）をニトロメタン（３ｍＬ）に溶解
し、これにアニソール（１０９μＬ、１ｍｍｏｌ）およ
び無水酢酸（１８８μＬ、２ｍｍｏｌ）を室温で添加し
た。室温で１時間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希
釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。
ろ過後、ろ液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出し
た。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、式［ＸＶ
Ｉ］で示される化合物（Ｒ＝−ＣＨ3）を定量的に得
た。
ル化反応） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドスカンジウム
（０．２ｍｍｏｌ）をニトロメタン（３ｍＬ）に溶解
し、これにアニソール（１０９μＬ、１ｍｍｏｌ）およ
び無水酢酸（１８８μＬ、２ｍｍｏｌ）を室温で添加し
た。室温で１時間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希
釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。
ろ過後、ろ液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出し
た。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、式［ＸＶ
Ｉ］で示される化合物（Ｒ＝−ＣＨ3）を定量的に得
た。
【０１０１】実施例２１（フリーデル−クラフト−アシ
ル化反応） 参考例６で得られた式［ＸＶＩＩ］で示される化合物
（０．０２ｍｍｏｌ）をニトロエタン（３ｍＬ）に溶解
し、これにジフェニルエーテル（１ｍｍｏｌ）および無
水酢酸（１８８μＬ、２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。
室温で１時間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈
し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ
過後、ろ液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出し
た。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、式［ＸＶ
Ｉ］で示される化合物（Ｒ＝−Ｃ 5Ｈ6）を収率９５％で
得た。
ル化反応） 参考例６で得られた式［ＸＶＩＩ］で示される化合物
（０．０２ｍｍｏｌ）をニトロエタン（３ｍＬ）に溶解
し、これにジフェニルエーテル（１ｍｍｏｌ）および無
水酢酸（１８８μＬ、２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。
室温で１時間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈
し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ
過後、ろ液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出し
た。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（溶出液：ヘ
キサン／酢酸エチル＝３／１）により精製し、式［ＸＶ
Ｉ］で示される化合物（Ｒ＝−Ｃ 5Ｈ6）を収率９５％で
得た。
【０１０２】実施例２２（アルコール類のアシル化反
応） 参考例６で得られた式［ＸＶＩＩ］で示される化合物
（０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに１−フェニル−１−プロパノール（１３７
μＬ、１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１１３μＬ、１．
２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１分間撹拌した
後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水
溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液をエーテルで
３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和
食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下、溶媒を留去し、１−アセトキシ−１−フ
ェニルプロパンを収率９２％で得た。
応） 参考例６で得られた式［ＸＶＩＩ］で示される化合物
（０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに１−フェニル−１−プロパノール（１３７
μＬ、１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１１３μＬ、１．
２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１分間撹拌した
後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水
溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液をエーテルで
３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和
食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾
燥後、減圧下、溶媒を留去し、１−アセトキシ−１−フ
ェニルプロパンを収率９２％で得た。
【０１０３】実施例２３（アルコール類のアシル化反
応） 参考例６で得られた式［ＸＶＩＩ］で示される化合物
（０．０２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これにフェノール（１ｍｍｏｌ）および無水酢酸
（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室
温で１分間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、
飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過
後、ろ液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出した。
有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、ア
セトキシベンゼンを定量的に得た。
応） 参考例６で得られた式［ＸＶＩＩ］で示される化合物
（０．０２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これにフェノール（１ｍｍｏｌ）および無水酢酸
（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室
温で１分間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、
飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過
後、ろ液をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出した。
有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、ア
セトキシベンゼンを定量的に得た。
【０１０４】実施例２４（アルコール類のアシル化反
応） 参考例６で得られた式［ＸＶＩＩ］で示される化合物
（０．０２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに２，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−
メチルフェノール（１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１１
３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１
時間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和Ｎ
ａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液
をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を
合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、１−アセト
キシ−２，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−メチル
ベンゼンを定量的に得た。
応） 参考例６で得られた式［ＸＶＩＩ］で示される化合物
（０．０２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに２，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−
メチルフェノール（１ｍｍｏｌ）および無水酢酸（１１
３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を室温で添加した。室温で１
時間撹拌した後、エーテル（５ｍＬ）で希釈し、飽和Ｎ
ａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加えた。ろ過後、ろ液
をエーテルで３回（合計１５ｍＬ）抽出した。有機層を
合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を留去し、１−アセト
キシ−２，６−ビス（ｔｅｒｔ−ブチル）−４−メチル
ベンゼンを定量的に得た。
【０１０５】実施例２５（アミン類のアシル化反応） 参考例６で得られた式［ＸＶＩＩ］で示される化合物
（０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに１−フェニルエチルアミン（１ｍｍｏｌ）
および無水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を０℃
で添加した。０℃で５分間撹拌した後、酢酸エチル（５
ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）
を加えた。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで３回（合計１５
ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、
溶媒を留去し、Ｎ−（１−フェニルエチル）アセトアミ
ドを定量的に得た。
（０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに１−フェニルエチルアミン（１ｍｍｏｌ）
および無水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を０℃
で添加した。０℃で５分間撹拌した後、酢酸エチル（５
ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）
を加えた。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで３回（合計１５
ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、
溶媒を留去し、Ｎ−（１−フェニルエチル）アセトアミ
ドを定量的に得た。
【０１０６】実施例２６（アミン類のアシル化反応） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドスカンジウム
（０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに１−フェニルエチルアミン（１ｍｍｏｌ）
および無水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を０℃
で添加した。０℃で５分間撹拌した後、酢酸エチル（５
ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）
を加えた。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで３回（合計１５
ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、
溶媒を留去し、Ｎ−（１−フェニルエチル）アセトアミ
ドを定量的に得た。
（０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに１−フェニルエチルアミン（１ｍｍｏｌ）
および無水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を０℃
で添加した。０℃で５分間撹拌した後、酢酸エチル（５
ｍＬ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）
を加えた。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで３回（合計１５
ｍＬ）抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、
溶媒を留去し、Ｎ−（１−フェニルエチル）アセトアミ
ドを定量的に得た。
【０１０７】実施例２７（アミン類のアシル化反応） 参考例６で得られた式［ＸＶＩＩ］で示される化合物
（０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに１−フェニルエチルアミン（１ｍｍｏｌ）
および無水安息香酸（１．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し
た。０℃で１５分間撹拌した後、酢酸エチル（５ｍＬ）
で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加え
た。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで３回（合計１５ｍＬ）
抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を
留去し、Ｎ−（１−フェニルエチル）ベンズアミドを定
量的に得た。
（０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに１−フェニルエチルアミン（１ｍｍｏｌ）
および無水安息香酸（１．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し
た。０℃で１５分間撹拌した後、酢酸エチル（５ｍＬ）
で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加え
た。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで３回（合計１５ｍＬ）
抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を
留去し、Ｎ−（１−フェニルエチル）ベンズアミドを定
量的に得た。
【０１０８】実施例２８（アミン類のアシル化反応） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドスカンジウム
（０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに４−メチルアニリン（１ｍｍｏｌ）および
無水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加
した。０℃で１０分間撹拌した後、酢酸エチル（５ｍ
Ｌ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を
加えた。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで３回（合計１５ｍ
Ｌ）抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、
溶媒を留去し、Ｎ−（４−メチルフェニル）アセトアミ
ドを定量的に得た。
（０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これに４−メチルアニリン（１ｍｍｏｌ）および
無水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加
した。０℃で１０分間撹拌した後、酢酸エチル（５ｍ
Ｌ）で希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を
加えた。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで３回（合計１５ｍ
Ｌ）抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄し
た。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、
溶媒を留去し、Ｎ−（４−メチルフェニル）アセトアミ
ドを定量的に得た。
【０１０９】実施例２９（アミン類のアシル化反応） ビストリフルオロメタンスルホニルイミドスカンジウム
（０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これにジベンジルアミン（１ｍｍｏｌ）および無
水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し
た。０℃で５分間撹拌した後、酢酸エチル（５ｍＬ）で
希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加え
た。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで３回（合計１５ｍＬ）
抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を
留去し、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアセトアミドを定量的に得
た。
（０．０１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３ｍＬ）に溶
解し、これにジベンジルアミン（１ｍｍｏｌ）および無
水酢酸（１１３μＬ、１．２ｍｍｏｌ）を０℃で添加し
た。０℃で５分間撹拌した後、酢酸エチル（５ｍＬ）で
希釈し、飽和ＮａＨＣＯ3水溶液（１０ｍＬ）を加え
た。ろ過後、ろ液を酢酸エチルで３回（合計１５ｍＬ）
抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄した。有
機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下、溶媒を
留去し、Ｎ，Ｎ−ジベンジルアセトアミドを定量的に得
た。
【０１１０】
【発明の効果】本発明の製造方法により、医薬品、農薬
あるいは各種機能材料などの製造中間体として有用な化
合物であるアシル化合物類を非常に効率よく、かつ、高
い選択率および収率で製造することができる。
あるいは各種機能材料などの製造中間体として有用な化
合物であるアシル化合物類を非常に効率よく、かつ、高
い選択率および収率で製造することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｂ 43/06 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｂ 43/06 Ｃ０７Ｃ 45/46 9049−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 45/46 67/08 67/08 69/612 69/612 231/02 9547−4Ｈ 231/02 233/04 9547−4Ｈ 233/04 233/07 9547−4Ｈ 233/07 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ (72)発明者 丸田 順道 埼玉県川越市今福中台2805番地 セントラ ル硝子株式会社化学研究所内 (72)発明者 阪口 博昭 山口県宇部市大字沖宇部5253番地 セント ラル硝子株式会社化学研究所内
Claims (15)
- 【請求項１】一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｘは−Ｎ（Ｔf 1）Ｔf 2〔Ｔf 1は−ＳＯ2Ｒf 1を
表し、Ｔf 2は−ＳＯ2Ｒf 2（Ｒf 1およびＲf 2はそれぞれ
独立にフッ素原子または低級パーフルオロアルキル基を
表す。）を表す。〕を表し、Ｒ1は置換もしくは非置換
のシクロペンタジエニル基、−ＯＲ5、−Ｎ（Ｔf 3）Ｒ6
または−Ｎ（Ｔf 4）Ｔf 5を表し、Ｒ2は置換もしくは非
置換のシクロペンタジエニル基、−ＯＲ7、−Ｎ
（Ｔf 6）Ｒ8または−Ｎ（Ｔf 7）Ｔf 8〔Ｔf 3は−ＳＯ2Ｒ
f 3を表し、Ｔf 4は−ＳＯ2Ｒf 4を表し、Ｔf 5は−ＳＯ2Ｒ
f 5を表し、Ｔf 6は−ＳＯ2Ｒf 6を表し、Ｔf 7は−ＳＯ2Ｒ
f 7を表し、Ｔf 8は−ＳＯ2Ｒf 8（Ｒf 3、Ｒf 4、Ｒf 5、Ｒf
6、Ｒf 7およびＲf 8はそれぞれ独立にフッ素原子または
低級パーフルオロアルキル基を表す。）を表し、Ｒ5、
Ｒ6、Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立に低級アルキル基を
表すか、または、Ｒ5およびＲ7、Ｒ5およびＲ8、Ｒ6お
よびＲ7、あるいは、Ｒ6およびＲ8がいっしょになって
２価の基を形成する。〕を表し、Ｍはアルカリ金属、ア
ルカリ土類金属、希土類元素、遷移金属、ホウ素、アル
ミニウム、ガリウム、インジウム、タリウム、ケイ素、
ゲルマニウム、スズ、鉛、ヒ素、アンチモン、ビスマ
ス、セレンまたはテルルから選ばれる元素を表し、ｍは
０または１であり、ｐは０または１であり、ｍ＝１かつ
ｐ＝１の場合には、ｎは該当するＭの原子価−２の整数
を表し、ｍ＝１かつｐ＝０の場合およびｍ＝０かつｐ＝
１の場合には、ｎは該当するＭの原子価−１の整数を表
し、ｍ＝０かつｐ＝０の場合には、ｎは該当するＭの原
子価の整数を表し、−Ｎ（Ｔf 1）Ｔf 2、−Ｎ（Ｔf 3）Ｒ
6、−Ｎ（Ｔf 4）Ｔf 5、−Ｎ（Ｔf 6）Ｒ8または−Ｎ（Ｔ
f 7）Ｔf 8のうちの少なくとも１つを有する。］で示され
る化合物の存在下、一般式［ＩＩ］ 【化２】 ［式中、Ｒ3は−ｐ−Ｃ4Ｈ6−ＯＲ9〔Ｒ9は低級アルキ
ル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表
す。〕、−Ｏ−Ｒ10〔Ｒ10は低級アルキル基、フェニル
基で置換された低級アルキル基または置換もしくは非置
換のフェニル基を表す。〕または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12〔Ｒ
11およびＲ12はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル
基、フェニル基で置換された低級アルキル基または置換
もしくは非置換のフェニル基を表す。〕を表す。］で示
される化合物と一般式［ＩＩＩ］ 【化３】 ［式中、Ｒ4は低級アルキル基または置換もしくは非置
換のフェニル基を表す。］で示される酸無水物類とを反
応させることを特徴とする一般式［ＩＶ］ 【化４】 ［式中、Ｒ3は−ｐ−Ｃ4Ｈ6−ＯＲ9〔Ｒ9は低級アルキ
ル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表
す。〕、−Ｏ−Ｒ10〔Ｒ10は低級アルキル基、フェニル
基で置換された低級アルキル基または置換もしくは非置
換のフェニル基を表す。〕または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12〔Ｒ
11およびＲ12はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル
基、フェニル基で置換された低級アルキル基または置換
もしくは非置換のフェニル基を表す。〕を表し、Ｒ4は
低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェニル基
を表す。］で示されるアシル化合物類の製造方法。 - 【請求項２】Ｒ1が−ＯＲ5であり、Ｒ2が−ＯＲ7（Ｒ5
およびＲ7はそれぞれ独立に低級アルキル基を表す。）
である請求項１記載のアシル化合物類の製造方法。 - 【請求項３】Ｒ5およびＲ7がｉｓｏ−プロピル基である
請求項２記載のアシル化合物類の製造方法。 - 【請求項４】Ｒ1が−Ｎ（Ｔf 4）Ｔf 5であり、Ｒ2が−Ｎ
（Ｔf 7）Ｔf 8〔Ｔf 4は−ＳＯ2Ｒf 4を表し、Ｔf 5は−Ｓ
Ｏ2Ｒf 5を表し、Ｔf 7は−ＳＯ2Ｒf 7を表し、Ｔf 8は−Ｓ
Ｏ2Ｒf 8（Ｒf 4、Ｒf 5、Ｒf 7およびＲf 8はそれぞれ独立
にフッ素原子または低級パーフルオロアルキル基を表
す。）を表す。〕である請求項１記載のアシル化合物類
の製造方法。 - 【請求項５】Ｔf 1、Ｔf 2、Ｔf 3、Ｔf 4、Ｔf 5、Ｔf 6、Ｔ
f 7およびＴf 8が−ＳＯ2ＣＦ3である請求項１〜請求項４
のいずれかに記載のアシル化合物類の製造方法。 - 【請求項６】Ｍが希土類元素、チタン、ジルコニウム、
ハフニウム、ホウ素またはアルミニウムから選ばれる元
素である請求項１〜請求項５のいずれかに記載のアシル
化合物類の製造方法。 - 【請求項７】Ｍがスカンジウム、イットリウム、イッテ
ルビウムまたはチタンから選ばれる元素である請求項１
〜請求項５のいずれかに記載のアシル化合物類の製造方
法。 - 【請求項８】Ｒ3が−ｐ−Ｃ4Ｈ6−ＯＲ9〔Ｒ9は低級ア
ルキル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表
す。〕である請求項１〜請求項７のいずれかに記載のア
シル化合物類の製造方法。 - 【請求項９】Ｒ9がメチル基またはフェニル基である請
求項８記載のアシル化合物類の製造方法。 - 【請求項１０】Ｒ3が−Ｏ−Ｒ10〔Ｒ10は低級アルキル
基、フェニル基で置換された低級アルキル基または置換
もしくは非置換のフェニル基を表す。〕である請求項１
〜請求項７のいずれかに記載のアシル化合物類の製造方
法。 - 【請求項１１】Ｒ10がフェニル基、２，６−ビス（ｔｅ
ｒｔ−ブチル）−４−メチルフェニル基または１−フェ
ニル−１−プロピル基である請求項１０記載のアシル化
合物類の製造方法。 - 【請求項１２】Ｒ3が−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12〔Ｒ11およびＲ
12はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル基、フェニ
ル基で置換された低級アルキル基または置換もしくは非
置換のフェニル基を表す。〕である請求項１〜請求項７
のいずれかに記載のアシル化合物類の製造方法。 - 【請求項１３】Ｒ11およびＲ12がそれぞれ独立に水素原
子、１−フェニルエチル基、４−メチルフェニル基また
はベンジル基である請求項１２記載のアシル化合物類の
製造方法。 - 【請求項１４】Ｒ4がメチル基またはフェニル基である
請求項１〜請求項１３のいずれかに記載のアシル化合物
類の製造方法。 - 【請求項１５】一般式［Ｖ］ 【化５】 ［式中、Ｘ’はハロゲン原子、−ＯＲ13〔Ｒ13は水素原
子または低級アルキル基を表す。〕、−ＯＯＣＲ14〔Ｒ
14は低級アルキル基を表す。〕または−Ｏ3ＳＲ1 5〔Ｒ
15は低級アルキル基または置換もしくは非置換のアリー
ル基を表す。〕を表し、Ｒ1は置換もしくは非置換のシ
クロペンタジエニル基、−ＯＲ5、−Ｎ（Ｔ f 3）Ｒ6また
は−Ｎ（Ｔf 4）Ｔf 5を表し、Ｒ2は置換もしくは非置換
のシクロペンタジエニル基、−ＯＲ7、−Ｎ（Ｔf 6）Ｒ8
または−Ｎ（Ｔf 7）Ｔf 8〔Ｔf 3は−ＳＯ2Ｒf 3を表し、
Ｔf 4は−ＳＯ2Ｒf 4を表し、Ｔf 5は−ＳＯ2Ｒf 5を表し、
Ｔf 6は−ＳＯ2Ｒf 6を表し、Ｔf 7は−ＳＯ2Ｒf 7を表し、
Ｔf 8は−ＳＯ2Ｒf 8（Ｒf 3、Ｒf 4、Ｒf 5、Ｒf 6、Ｒf 7お
よびＲf 8はそれぞれ独立にフッ素原子または低級パーフ
ルオロアルキル基を表す。）を表し、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7お
よびＲ8はそれぞれ独立に低級アルキル基を表すか、ま
たは、Ｒ5およびＲ7、Ｒ5およびＲ8、Ｒ6およびＲ7、あ
るいは、Ｒ6およびＲ8がいっしょになって２価の基を形
成する。〕を表し、Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金
属、希土類元素、遷移金属、ホウ素、アルミニウム、ガ
リウム、インジウム、タリウム、ケイ素、ゲルマニウ
ム、スズ、鉛、ヒ素、アンチモン、ビスマス、セレンま
たはテルルから選ばれる元素を表し、ｍは０または１で
あり、ｐは０または１であり、ｍ＝１かつｐ＝１の場合
には、ｎは該当するＭの原子価−２の整数を表し、ｍ＝
１かつｐ＝０の場合およびｍ＝０かつｐ＝１の場合に
は、ｎは該当するＭの原子価−１の整数を表し、ｍ＝０
かつｐ＝０の場合には、ｎは該当するＭの原子価の整数
を表す。］で示される化合物と一般式［ＶＩ］ 【化６】 ［式中、Ｘは−Ｎ（Ｔf 1）Ｔf 2〔Ｔf 1は−ＳＯ2Ｒf 1を
表し、Ｔf 2は−ＳＯ2Ｒf 2（Ｒf 1およびＲf 2はそれぞれ
独立にフッ素原子または低級パーフルオロアルキル基を
表す。）を表す。〕を表し、Ｍ’は−Ｈ、−Ａｇ、アル
カリ金属またはアルカリ土類金属を表し、ｙはＭ’が−
Ｈ、−Ａｇまたはアルカリ金属の場合には１であり、
Ｍ’がアルカリ土類金属の場合には２である。］で示さ
れる化合物とを反応させることにより得られる化合物の
存在下、一般式［ＩＩ］ 【化７】 ［式中、Ｒ3は−ｐ−Ｃ4Ｈ6−ＯＲ9〔Ｒ9は低級アルキ
ル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表
す。〕、−Ｏ−Ｒ10〔Ｒ10は低級アルキル基、フェニル
基で置換された低級アルキル基または置換もしくは非置
換のフェニル基を表す。〕または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12〔Ｒ
11およびＲ12はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル
基、フェニル基で置換された低級アルキル基または置換
もしくは非置換のフェニル基を表す。〕を表す。］で示
される化合物と一般式［ＩＩＩ］ 【化８】 ［式中、Ｒ4は低級アルキル基または置換もしくは非置
換のフェニル基を表す。］で示される酸無水物類とを反
応させることを特徴とする一般式［ＩＶ］ 【化９】 ［式中、Ｒ3は−ｐ−Ｃ4Ｈ6−ＯＲ9〔Ｒ9は低級アルキ
ル基または置換もしくは非置換のフェニル基を表
す。〕、−Ｏ−Ｒ10〔Ｒ10は低級アルキル基、フェニル
基で置換された低級アルキル基または置換もしくは非置
換のフェニル基を表す。〕または−Ｎ（Ｒ11）Ｒ12〔Ｒ
11およびＲ12はそれぞれ独立に水素原子、低級アルキル
基、フェニル基で置換された低級アルキル基または置換
もしくは非置換のフェニル基を表す。〕を表し、Ｒ4は
低級アルキル基または置換もしくは非置換のフェニル基
を表す。］で示されるアシル化合物類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33373895A JPH09169690A (ja) | 1995-12-21 | 1995-12-21 | アシル化合物類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33373895A JPH09169690A (ja) | 1995-12-21 | 1995-12-21 | アシル化合物類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09169690A true JPH09169690A (ja) | 1997-06-30 |
Family
ID=18269407
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33373895A Pending JPH09169690A (ja) | 1995-12-21 | 1995-12-21 | アシル化合物類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09169690A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5986120A (en) * | 1998-02-10 | 1999-11-16 | The Research Foundation Of The State University Of New York | Metal triflimide complexes |
| WO2002072260A3 (en) * | 2001-03-12 | 2004-02-26 | Univ Belfast | Metal bis-triflimide compounds, their synthesis and their uses |
| CN104276936A (zh) * | 2013-07-12 | 2015-01-14 | 国家纳米科学中心 | 一种双芘类化合物及其荧光纳米聚集体和应用 |
-
1995
- 1995-12-21 JP JP33373895A patent/JPH09169690A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5986120A (en) * | 1998-02-10 | 1999-11-16 | The Research Foundation Of The State University Of New York | Metal triflimide complexes |
| EP1053259A4 (en) * | 1998-02-10 | 2002-08-21 | Univ New York State Res Found | METAL-TRIFLIMIDE COMPLEXES |
| WO2002072260A3 (en) * | 2001-03-12 | 2004-02-26 | Univ Belfast | Metal bis-triflimide compounds, their synthesis and their uses |
| JP2004531492A (ja) * | 2001-03-12 | 2004-10-14 | ザ クイーンズ ユニバーシティ オブ ベルファスト | 金属ビストリフルイミド化合物及び金属ビストリフルイミド化合物の合成方法 |
| US6998497B2 (en) | 2001-03-12 | 2006-02-14 | The Queen's University Of Belfast | Metal bis-triflimide compounds and methods for synthesis of metal bis-triflimide compounds |
| CN104276936A (zh) * | 2013-07-12 | 2015-01-14 | 国家纳米科学中心 | 一种双芘类化合物及其荧光纳米聚集体和应用 |
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