JPH09169691A - 特に純粋なモノクロロ酢酸の製造方法 - Google Patents
特に純粋なモノクロロ酢酸の製造方法Info
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- JPH09169691A JPH09169691A JP8329359A JP32935996A JPH09169691A JP H09169691 A JPH09169691 A JP H09169691A JP 8329359 A JP8329359 A JP 8329359A JP 32935996 A JP32935996 A JP 32935996A JP H09169691 A JPH09169691 A JP H09169691A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 特に純粋なモノクロロ酢酸を製造する方法を
提供すること。 【解決手段】 第一段階において、400 〜600ppmのジク
ロロ酢酸残留含有率にまでモノ- 及びジクロロ酢酸の混
合物の水素化反応を行い、そして第二段階において、こ
の混合物を溶融結晶化処理に付すことを特徴とする、特
に純粋なモノクロロ酢酸の製造方法。
提供すること。 【解決手段】 第一段階において、400 〜600ppmのジク
ロロ酢酸残留含有率にまでモノ- 及びジクロロ酢酸の混
合物の水素化反応を行い、そして第二段階において、こ
の混合物を溶融結晶化処理に付すことを特徴とする、特
に純粋なモノクロロ酢酸の製造方法。
Description
【０００１】
【発明が属する技術分野】本発明は、薬品及び化粧品分
野における基礎化学品の合成に必要とされる特に純粋な
モノクロロ酢酸の製造方法に関する。
野における基礎化学品の合成に必要とされる特に純粋な
モノクロロ酢酸の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】モノクロロ酢酸は、酢酸を直接塩素化す
ることによって製造される。望ましくない副生成物であ
るジクロロ酢酸が、過塩素化 (hyperchlorination) の
生成物として必ず生じ、これは蒸留、結晶化または水素
化によって除去することができる。
ることによって製造される。望ましくない副生成物であ
るジクロロ酢酸が、過塩素化 (hyperchlorination) の
生成物として必ず生じ、これは蒸留、結晶化または水素
化によって除去することができる。
【０００３】両者の沸点が非常に近似しているため（モ
ノクロロ酢酸：189 ℃；ジクロロ酢酸：194 ℃）、蒸留
による除去は費用がかかり、非経済的である。塩素化に
より得られた粗製モノクロロ酢酸から、不均一系触媒を
用いて水素化することによってジクロロ酢酸を除去する
方法が公知である（例えば、ヨーロッパ特許出願公開第
453 690号、ドイツ特許出願公開 (DE-A) 第1915037 及
びヨーロッパ特許出願公開第537838号）。粗製モノクロ
ロ酢酸に通常２〜５重量％の濃度で含まれるジクロロ酢
酸を、100ppm未満の濃度まで減らす必要のある場合は、
水素化反応器中で粗製モノクロロ酢酸を長い時間滞留さ
せなければならないか、多量の触媒が必要とされる。つ
まり、この方法は、工業的に費用がかかり、煩雑であ
る。更に、この方法においては、不所望の副反応とし
て、モノクロロ酢酸の酢酸への水素化反応が著しく生ず
る。工業的には、ジクロロ酢酸の濃度を10分の１、例え
ば３重量％から0.3 重量％に、更には特別な場合、つま
り非常に選択性の高い触媒を用いた場合には、100 分の
１、例えば３重量％から 0.03 重量％に減らすように水
素化反応を操作することが好ましい。この方法は、上記
の公開公報中に記載されている。
ノクロロ酢酸：189 ℃；ジクロロ酢酸：194 ℃）、蒸留
による除去は費用がかかり、非経済的である。塩素化に
より得られた粗製モノクロロ酢酸から、不均一系触媒を
用いて水素化することによってジクロロ酢酸を除去する
方法が公知である（例えば、ヨーロッパ特許出願公開第
453 690号、ドイツ特許出願公開 (DE-A) 第1915037 及
びヨーロッパ特許出願公開第537838号）。粗製モノクロ
ロ酢酸に通常２〜５重量％の濃度で含まれるジクロロ酢
酸を、100ppm未満の濃度まで減らす必要のある場合は、
水素化反応器中で粗製モノクロロ酢酸を長い時間滞留さ
せなければならないか、多量の触媒が必要とされる。つ
まり、この方法は、工業的に費用がかかり、煩雑であ
る。更に、この方法においては、不所望の副反応とし
て、モノクロロ酢酸の酢酸への水素化反応が著しく生ず
る。工業的には、ジクロロ酢酸の濃度を10分の１、例え
ば３重量％から0.3 重量％に、更には特別な場合、つま
り非常に選択性の高い触媒を用いた場合には、100 分の
１、例えば３重量％から 0.03 重量％に減らすように水
素化反応を操作することが好ましい。この方法は、上記
の公開公報中に記載されている。
【０００４】更に、粗製モノクロロ酢酸から溶融結晶化
によってジクロロ酢酸を除去する方法が公知である（Ul
lmanns Enzyklopaedie der technischen Chemie,第４
版, 1975, 第９巻, 第395 頁）。この方法においては、
ジクロロ酢酸の濃度を、４分の１、例えば３重量％から
0.7〜0.8 重量％に減らすことが、一段階の再結晶化処
理によって達成される。しかし、この方法にはスペース
及び時間に関して厳しい条件が必要とされる。加えて、
数回の結晶化処理を行った後、モノクロロ酢酸及びジク
ロロ酢酸の混合物が母液として残り、これは、冷却条件
に依存して少なくとも30重量％の量のモノクロロ酢酸を
なお含み、これは更に結晶化しても商品価値のある製品
にすることはできない。
によってジクロロ酢酸を除去する方法が公知である（Ul
lmanns Enzyklopaedie der technischen Chemie,第４
版, 1975, 第９巻, 第395 頁）。この方法においては、
ジクロロ酢酸の濃度を、４分の１、例えば３重量％から
0.7〜0.8 重量％に減らすことが、一段階の再結晶化処
理によって達成される。しかし、この方法にはスペース
及び時間に関して厳しい条件が必要とされる。加えて、
数回の結晶化処理を行った後、モノクロロ酢酸及びジク
ロロ酢酸の混合物が母液として残り、これは、冷却条件
に依存して少なくとも30重量％の量のモノクロロ酢酸を
なお含み、これは更に結晶化しても商品価値のある製品
にすることはできない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】それゆえ、上記の欠点
を持たない、特に純粋なモノクロロ酢酸を製造する方法
を提供するという課題があった。
を持たない、特に純粋なモノクロロ酢酸を製造する方法
を提供するという課題があった。
【０００６】
【課題を解決するための手段】驚くべきことに、この
度、第一段階において、400 〜600ppmのジクロロ酢酸残
留含有率にまで、モノ- 及びジクロロ酢酸の混合物の水
素化を行い、そして第二段階においてこの混合物を溶融
結晶化処理に付すことからなる、特に純粋なモノクロロ
酢酸の製造方法が見出された。
度、第一段階において、400 〜600ppmのジクロロ酢酸残
留含有率にまで、モノ- 及びジクロロ酢酸の混合物の水
素化を行い、そして第二段階においてこの混合物を溶融
結晶化処理に付すことからなる、特に純粋なモノクロロ
酢酸の製造方法が見出された。
【０００７】本発明の方法は、僅かな工業的な費用で、
粗製モノクロロ酢酸中に得られるジクロロ酢酸を非常に
経済的に除去する方法を可能にする。ジクロロ酢酸を選
択的に水素化することによって、高濃度母液からの製造
と同じようにして、望ましくない酢酸の形成がこの方法
によって首尾良く避けることができる。400ppm未満のジ
クロロ酢酸を含む混合物の場合でさえ、溶融結晶化によ
って著しい濃度減少がなお達成されるということは特に
驚くべきことであった。通常は、これよりかなり高濃度
の混合物だけが結晶化処理に付される。
粗製モノクロロ酢酸中に得られるジクロロ酢酸を非常に
経済的に除去する方法を可能にする。ジクロロ酢酸を選
択的に水素化することによって、高濃度母液からの製造
と同じようにして、望ましくない酢酸の形成がこの方法
によって首尾良く避けることができる。400ppm未満のジ
クロロ酢酸を含む混合物の場合でさえ、溶融結晶化によ
って著しい濃度減少がなお達成されるということは特に
驚くべきことであった。通常は、これよりかなり高濃度
の混合物だけが結晶化処理に付される。
【０００８】パラジウム 0.1〜5.0 重量％、好ましくは
0.3〜４重量％及び担体としての活性炭または二酸化珪
素を含む不均一系触媒が水素化反応に使用される。その
BET表面積は 100〜1300m2/g、好ましくは 500〜1200m2/
gである。水素化反応は、０〜10bar 、特に０〜４bar
の高められた圧力下に 100〜200℃、特に 110〜150 ℃
の温度において行われる。
0.3〜４重量％及び担体としての活性炭または二酸化珪
素を含む不均一系触媒が水素化反応に使用される。その
BET表面積は 100〜1300m2/g、好ましくは 500〜1200m2/
gである。水素化反応は、０〜10bar 、特に０〜４bar
の高められた圧力下に 100〜200℃、特に 110〜150 ℃
の温度において行われる。
【０００９】本発明の方法は、非常に高い含有率でジク
ロロ酢酸を含む混合物にも適している。それゆえ、モノ
クロロ酢酸と49重量％の量のジクロロ酢酸との共融混合
物でさえ問題無く精製することができる（実施例３参
照）。結晶化処理は、溶剤を用いないで溶融結晶化とし
て行われる。最初の段階において、先ず加熱することに
よって溶融物を作り、次いでこれを第二段階において冷
却することによって結晶化する。この際この結晶化方法
は、ジクロロ酢酸及び他の液状または溶解している不純
物が残留溶融物中に残り、そしてこの残留溶融物を捨て
ることによってこれらが除去できるようにして行う。例
えば、わずか80ppm のジクロロ酢酸残留含有率を有する
モノクロロ酢酸をこの方法によって得ることができる。
ロロ酢酸を含む混合物にも適している。それゆえ、モノ
クロロ酢酸と49重量％の量のジクロロ酢酸との共融混合
物でさえ問題無く精製することができる（実施例３参
照）。結晶化処理は、溶剤を用いないで溶融結晶化とし
て行われる。最初の段階において、先ず加熱することに
よって溶融物を作り、次いでこれを第二段階において冷
却することによって結晶化する。この際この結晶化方法
は、ジクロロ酢酸及び他の液状または溶解している不純
物が残留溶融物中に残り、そしてこの残留溶融物を捨て
ることによってこれらが除去できるようにして行う。例
えば、わずか80ppm のジクロロ酢酸残留含有率を有する
モノクロロ酢酸をこの方法によって得ることができる。
【００１０】
【実施例】以下に実施例によって本発明を説明するが、
これらは本発明を限定するものではない。管状反応器中
において、２L の容量を持つ固定触媒床上に、1barの高
められた圧力及び 130℃の温度下に、3.2 重量％のジク
ロロ酢酸含有率を有するモノクロロ酢酸２kg/hを、水素
800L/h (STP) と一緒に導入した。Pdを 0.5重量％の量
で含む活性炭を触媒として使用した。そのBET 表面積は
1000 m2/gであった。ジクロロ酢酸0.6 重量％を含むこ
の反応の生成物を結晶化器に導入し、そこで一回の溶融
結晶化に付した。この一回の再結晶化処理の後、モノク
ロロ酢酸は、ジクロロ酢酸を 0.15 重量％の量で含んで
いた。この生成物は無色で、そして溶融状態において透
明 (water-clear)であった。 実施例２ 特に純粋なモノクロロ酢酸の製造 実施例１の手順を繰り返すが、但し、水素化反応の際の
モノクロロ酢酸の処理量は１kg/hに低め、この際、ジク
ロロ酢酸を 0.035重量％の量で含む水素化生成物が得ら
れた。再結晶化処理の後、モノクロロ酢酸は、わずか
0.008重量％の量のジクロロ酢酸しか含まなかった。こ
の生成物も同様に無色で、そして溶融状態において透明
であった。 実施例３ 実施例２の手順を繰り返すが、但し、ジクロロ酢酸を49
重量％の量で含むモノクロロ酢酸を原料として使用し、
そして処理量を 0.5 kg/h に低めた。水素化反応の後、
８重量％のジクロロ酢酸含有率を有する生成物が残っ
た。再結晶化処理の後の生成物は、未だジクロロ酢酸を
2.2重量％の量で含み、そして無色で、溶融状態におい
て透明であった。これらの特性は、実施例１及び２に記
載の手順の原料として極めて適している。これによっ
て、モノクロロ酢酸とジクロロ酢酸の共融混合物からも
高品質のモノクロロ酢酸を得ることができた。 実施例４ 管状反応器において、800Lの容量を持つ固定触媒床上
に、１bar の高められた圧力及び 130℃の温度下に、3.
1 重量％のジクロロ酢酸含有率を有するモノクロロ酢酸
400 kg/h を水素15m3/h (STP)と一緒に導入した。0.5
重量％の量でPdを含む活性炭を触媒として使用した。こ
の水素化生成物は、ジクロロ酢酸を 0.040重量％の量で
含んでいた。再結晶化処理の後、モノクロロ酢酸は、ジ
クロロ酢酸を 0.010重量％の量でしか含まなかった。こ
の生成物は無色であり、そして溶融状態において透明で
あった。 実施例５ 管状反応器中において、２L の容量を持つ固定触媒床上
に、４bar の高められた圧力及び 130℃の温度下に、22
重量％のジクロロ酢酸含有率を有するモノクロロ酢酸１
kg/hを水素 2600L/h (STP)と一緒に導入した。1.0 重量
％の量でPdを含む活性炭を触媒として使用した。そのBE
T 表面積は 1000m2/g であった。ジクロロ酢酸を 1.0重
量％の量で含むこの反応の生成物を結晶化器中に導入
し、そしてそこで一回の溶融結晶化処理に付した。この
一回の再結晶化処理の後、モノクロロ酢酸は、ジクロロ
酢酸を 0.25 重量％の量で含んでいた。この生成物は無
色で、そして溶融状態において透明であった。 実施例６ 実施例５の手順を繰り返すが、但し、水素化反応におけ
るモノクロロ酢酸の処理量は 0.5kg/hに低め、この際、
ジクロロ酢酸を 0.16 重量％の量で含む水素化生成物が
得られた。再結晶化処理の後、モノクロロ酢酸は、ジク
ロロ酢酸を 0.04 重量％の量でしか含まなかった。この
生成物も無色であり、そして溶融状態において透明であ
った。
これらは本発明を限定するものではない。管状反応器中
において、２L の容量を持つ固定触媒床上に、1barの高
められた圧力及び 130℃の温度下に、3.2 重量％のジク
ロロ酢酸含有率を有するモノクロロ酢酸２kg/hを、水素
800L/h (STP) と一緒に導入した。Pdを 0.5重量％の量
で含む活性炭を触媒として使用した。そのBET 表面積は
1000 m2/gであった。ジクロロ酢酸0.6 重量％を含むこ
の反応の生成物を結晶化器に導入し、そこで一回の溶融
結晶化に付した。この一回の再結晶化処理の後、モノク
ロロ酢酸は、ジクロロ酢酸を 0.15 重量％の量で含んで
いた。この生成物は無色で、そして溶融状態において透
明 (water-clear)であった。 実施例２ 特に純粋なモノクロロ酢酸の製造 実施例１の手順を繰り返すが、但し、水素化反応の際の
モノクロロ酢酸の処理量は１kg/hに低め、この際、ジク
ロロ酢酸を 0.035重量％の量で含む水素化生成物が得ら
れた。再結晶化処理の後、モノクロロ酢酸は、わずか
0.008重量％の量のジクロロ酢酸しか含まなかった。こ
の生成物も同様に無色で、そして溶融状態において透明
であった。 実施例３ 実施例２の手順を繰り返すが、但し、ジクロロ酢酸を49
重量％の量で含むモノクロロ酢酸を原料として使用し、
そして処理量を 0.5 kg/h に低めた。水素化反応の後、
８重量％のジクロロ酢酸含有率を有する生成物が残っ
た。再結晶化処理の後の生成物は、未だジクロロ酢酸を
2.2重量％の量で含み、そして無色で、溶融状態におい
て透明であった。これらの特性は、実施例１及び２に記
載の手順の原料として極めて適している。これによっ
て、モノクロロ酢酸とジクロロ酢酸の共融混合物からも
高品質のモノクロロ酢酸を得ることができた。 実施例４ 管状反応器において、800Lの容量を持つ固定触媒床上
に、１bar の高められた圧力及び 130℃の温度下に、3.
1 重量％のジクロロ酢酸含有率を有するモノクロロ酢酸
400 kg/h を水素15m3/h (STP)と一緒に導入した。0.5
重量％の量でPdを含む活性炭を触媒として使用した。こ
の水素化生成物は、ジクロロ酢酸を 0.040重量％の量で
含んでいた。再結晶化処理の後、モノクロロ酢酸は、ジ
クロロ酢酸を 0.010重量％の量でしか含まなかった。こ
の生成物は無色であり、そして溶融状態において透明で
あった。 実施例５ 管状反応器中において、２L の容量を持つ固定触媒床上
に、４bar の高められた圧力及び 130℃の温度下に、22
重量％のジクロロ酢酸含有率を有するモノクロロ酢酸１
kg/hを水素 2600L/h (STP)と一緒に導入した。1.0 重量
％の量でPdを含む活性炭を触媒として使用した。そのBE
T 表面積は 1000m2/g であった。ジクロロ酢酸を 1.0重
量％の量で含むこの反応の生成物を結晶化器中に導入
し、そしてそこで一回の溶融結晶化処理に付した。この
一回の再結晶化処理の後、モノクロロ酢酸は、ジクロロ
酢酸を 0.25 重量％の量で含んでいた。この生成物は無
色で、そして溶融状態において透明であった。 実施例６ 実施例５の手順を繰り返すが、但し、水素化反応におけ
るモノクロロ酢酸の処理量は 0.5kg/hに低め、この際、
ジクロロ酢酸を 0.16 重量％の量で含む水素化生成物が
得られた。再結晶化処理の後、モノクロロ酢酸は、ジク
ロロ酢酸を 0.04 重量％の量でしか含まなかった。この
生成物も無色であり、そして溶融状態において透明であ
った。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ウルフ・オットー・パウルス− フオン・ ルッスドルフ ドイツ連邦共和国、86368 ゲルストホー フエン、ハンス− フイッシャー− スト ラーセ、６ (72)発明者 ルードルフ・ロッスマイスル ドイツ連邦共和国、86690 メルテインゲ ン、マリーンバーデル・ストラーセ、５
Claims (9)
- 【請求項１】 第一段階において、モノ- 及びジクロロ
酢酸の混合物の水素化反応を400 〜600ppmのジクロロ酢
酸残留含有率になるまで行い、そして第二段階におい
て、この混合物を溶融結晶化処理に付すことを特徴とす
る、特に純粋なモノクロロ酢酸の製造方法。 - 【請求項２】 水素化反応を、パラジウム0.1 〜5.0 重
量％及び担体としての活性炭または二酸化珪素を含む不
均一系触媒を用いて行う請求項１の方法。 - 【請求項３】 触媒が、パラジウムを 0.3〜4.0 重量％
の量で含む請求項１または２の方法。 - 【請求項４】 水素化反応を、０〜10bar の高められた
圧力下に行う請求項１〜３のいずれか一つの方法。 - 【請求項５】 水素化反応を、０〜４bar の高められた
圧力下に行う請求項１〜３のいずれか一つの方法。 - 【請求項６】 水素化反応を 100〜200 ℃の温度におい
て行う請求項１〜５のいずれか一つの方法。 - 【請求項７】 水素化反応を 110〜150 ℃の温度におい
て行う請求項１〜５のいずれか一つの方法。 - 【請求項８】 ジクロロ酢酸を１〜50重量％の量で含む
モノクロロ酢酸を原料として使用する請求項１〜７のい
ずれか一つの方法。 - 【請求項９】 20〜50重量％のジクロロ酢酸含有率を有
するモノクロロ酢酸が原料として使用され、そしてこれ
を溶融結晶化処理の前に水素化反応に二回通過させる請
求項８の方法。
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