JPH0525280A - 新規シリコーン誘導体及びこれを含有する化粧料 - Google Patents
新規シリコーン誘導体及びこれを含有する化粧料Info
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- JPH0525280A JPH0525280A JP3179695A JP17969591A JPH0525280A JP H0525280 A JPH0525280 A JP H0525280A JP 3179695 A JP3179695 A JP 3179695A JP 17969591 A JP17969591 A JP 17969591A JP H0525280 A JPH0525280 A JP H0525280A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 次の一般式（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）
【化１】
で表わされるポリシロキサン単位を含有するシリコーン
誘導体及びこれを含有する化粧料。 【効果】 本発明のシリコーン誘導体は化粧料用油剤と
して有用であり、これを含有する化粧料は肌へのなじみ
がよく、キシミ感が生じずにしっとりとした優れた使用
感を有する。
誘導体及びこれを含有する化粧料。 【効果】 本発明のシリコーン誘導体は化粧料用油剤と
して有用であり、これを含有する化粧料は肌へのなじみ
がよく、キシミ感が生じずにしっとりとした優れた使用
感を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規シリコーン誘導体及
びこれを含有する肌へのなじみが良く、しっとりとした
優れた使用感を有する化粧料に関する。
びこれを含有する肌へのなじみが良く、しっとりとした
優れた使用感を有する化粧料に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】シリコ
ーンオイルは、潤滑性、撥水性、光沢付与性、安定性、
安全性に優れた性質を有するため、従来、化粧料用油剤
として広く用いられている。
ーンオイルは、潤滑性、撥水性、光沢付与性、安定性、
安全性に優れた性質を有するため、従来、化粧料用油剤
として広く用いられている。
【０００３】しかしながら、シリコーンオイルのうち、
高分子量ジメチルポリシロキサンは、化粧料用油剤とし
て最も一般的に用いられているが、極性油剤や水に対す
る溶解性が悪く、また、炭化水素系油剤を含んだ系では
乳化するのが難しいという欠点があった。また、これら
を含有した化粧料は、特有のキシミ感があり、肌へのな
じみも悪く、しっとり感等の感触の点で充分満足できる
ものではなかった。
高分子量ジメチルポリシロキサンは、化粧料用油剤とし
て最も一般的に用いられているが、極性油剤や水に対す
る溶解性が悪く、また、炭化水素系油剤を含んだ系では
乳化するのが難しいという欠点があった。また、これら
を含有した化粧料は、特有のキシミ感があり、肌へのな
じみも悪く、しっとり感等の感触の点で充分満足できる
ものではなかった。
【０００４】このため、上記欠点を解決し、従来のシリ
コーンオイルにはない優れた使用感を有するシリコーン
誘導体の開発が望まれていた。
コーンオイルにはない優れた使用感を有するシリコーン
誘導体の開発が望まれていた。
【０００５】
【課題を解決するための手段】斯かる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記一般式（Ａ）、
（Ｂ）及び（Ｃ）で表わされるポリシロキサン単位を含
有するシリコーン誘導体（１）は、炭化水素系油剤、極
性油剤、水等との相溶性が良く、これらを含有する系を
安定に保つこと、さらに、これを含有した化粧料は、肌
へのなじみが良くて、シリコーンオイルに特有のキシミ
感がなく、かつ、しっとりとした優れた使用感を有する
ことを見出し、本発明を完成した。
発明者らは鋭意研究を行った結果、後記一般式（Ａ）、
（Ｂ）及び（Ｃ）で表わされるポリシロキサン単位を含
有するシリコーン誘導体（１）は、炭化水素系油剤、極
性油剤、水等との相溶性が良く、これらを含有する系を
安定に保つこと、さらに、これを含有した化粧料は、肌
へのなじみが良くて、シリコーンオイルに特有のキシミ
感がなく、かつ、しっとりとした優れた使用感を有する
ことを見出し、本発明を完成した。
【０００６】すなわち、本発明は次の一般式（Ａ）、
（Ｂ）及び（Ｃ）
（Ｂ）及び（Ｃ）
【０００７】
【化２】
【０００８】
【化３】
【０００９】
【化４】
【００１０】〔式中、Ｒ1は炭素数７〜３０の多環式炭
化水素基を示し、Ｒ2は炭素数２〜３０の直鎖、分岐、
脂環式又は芳香族の炭化水素基を示し、Ｘは単結合、−
ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＯＯ−又は−ＣＨ2ＣＯ
Ｏ−を示し、ｎは２〜１６の整数を示し、ｐは１〜１０
０の整数を示し、ｑ及びｒは０〜１００の整数を示す〕
で表わされるポリシロキサン単位を含有するシリコーン
誘導体（１）及びこれを含有する化粧料を提供するもの
である。
化水素基を示し、Ｒ2は炭素数２〜３０の直鎖、分岐、
脂環式又は芳香族の炭化水素基を示し、Ｘは単結合、−
ＣＯＯ−、−ＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＯＯ−又は−ＣＨ2ＣＯ
Ｏ−を示し、ｎは２〜１６の整数を示し、ｐは１〜１０
０の整数を示し、ｑ及びｒは０〜１００の整数を示す〕
で表わされるポリシロキサン単位を含有するシリコーン
誘導体（１）及びこれを含有する化粧料を提供するもの
である。
【００１１】本発明シリコーン誘導体（１）のポリシロ
キサン単位（Ａ）中、Ｒ1で示される炭素数７〜３０の
多環式炭化水素基としては、例えば、コレステリル基、
ジヒドロコレステリル基、テトラヒドロアビエチル基等
が挙げられる。
キサン単位（Ａ）中、Ｒ1で示される炭素数７〜３０の
多環式炭化水素基としては、例えば、コレステリル基、
ジヒドロコレステリル基、テトラヒドロアビエチル基等
が挙げられる。
【００１２】ポリシロキサン単位（Ｂ）において、Ｒ2
で示される炭化水素基としては、例えば、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基、ドコシル基等が挙げられる。
で示される炭化水素基としては、例えば、エチル基、プ
ロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基、オ
クタデシル基、ドコシル基等が挙げられる。
【００１３】本発明のシリコーン誘導体（１）のメチル
ポリシロキサン部の分子量としては１０，０００以下が
好ましい。
ポリシロキサン部の分子量としては１０，０００以下が
好ましい。
【００１４】また、本発明のシリコーン誘導体は、前記
（Ａ）のポリシロキサン単位を有する限り、この構成単
位と他のポリシロキサン単位（Ｂ）及び（Ｃ）との組み
合わせ及び結合形態は特に問わない。すなわち、（Ａ）
のみ、（Ａ）と（Ｂ）の組み合せ、（Ａ）と（Ｃ）の組
み合せ、（Ａ）と（Ｂ）と（Ｃ）の組み合せのいずれで
もよく、さらに（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）はランダムに
結合していても、ブロック状に結合していてもよい。
（Ａ）のポリシロキサン単位を有する限り、この構成単
位と他のポリシロキサン単位（Ｂ）及び（Ｃ）との組み
合わせ及び結合形態は特に問わない。すなわち、（Ａ）
のみ、（Ａ）と（Ｂ）の組み合せ、（Ａ）と（Ｃ）の組
み合せ、（Ａ）と（Ｂ）と（Ｃ）の組み合せのいずれで
もよく、さらに（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）はランダムに
結合していても、ブロック状に結合していてもよい。
【００１５】本発明のシリコーン誘導体（１）は、例え
ば以下に示すいずれかの方法により製造することができ
る。
ば以下に示すいずれかの方法により製造することができ
る。
【００１６】方法Ａ：前記一般式（Ｂ）及び（Ｃ）で表
わされるポリシロキサン単位並びに次の一般式（Ｄ）
わされるポリシロキサン単位並びに次の一般式（Ｄ）
【００１７】
【化５】
【００１８】〔式中、ｐは前記と同じ意味を有する〕で
表わされるポリシロキサン単位を含有するハイドロジェ
ンポリシロキサン（２）とオレフィン（３）とを、下記
の反応式に従って、室温若しくは加熱条件下、触媒量の
塩化白金酸触媒の存在下に反応せしめて、本発明のシリ
コーン誘導体（１）を得る。
表わされるポリシロキサン単位を含有するハイドロジェ
ンポリシロキサン（２）とオレフィン（３）とを、下記
の反応式に従って、室温若しくは加熱条件下、触媒量の
塩化白金酸触媒の存在下に反応せしめて、本発明のシリ
コーン誘導体（１）を得る。
【００１９】
【化６】
【００２０】〔式中、Ｒ1、Ｘ、ｎ及びｐは前記と同じ
意味を有する〕
意味を有する〕
【００２１】本方法において、原料となるハイドロジェ
ンポリシロキサン（２）のうち、ｑ＝０のものは、例え
ば東芝シリコーン（株）等から市販されているものを使
用できる。また、ｑ≠０のものは、例えば、前記一般式
（Ｃ）及び（Ｄ）で表わされるポリシロキサン単位並び
に次の一般式（Ｅ）
ンポリシロキサン（２）のうち、ｑ＝０のものは、例え
ば東芝シリコーン（株）等から市販されているものを使
用できる。また、ｑ≠０のものは、例えば、前記一般式
（Ｃ）及び（Ｄ）で表わされるポリシロキサン単位並び
に次の一般式（Ｅ）
【００２２】
【化７】
【００２３】〔式中、ｑは前記と同じ意味を有する〕で
表わされるポリシロキサン単位を含有するハイドロジェ
ンポリシロキサン（４）とオレフィン（５）とを、下記
の反応式に従って、触媒量の塩化白金酸触媒の存在下に
反応させることにより得られる。
表わされるポリシロキサン単位を含有するハイドロジェ
ンポリシロキサン（４）とオレフィン（５）とを、下記
の反応式に従って、触媒量の塩化白金酸触媒の存在下に
反応させることにより得られる。
【００２４】
【化８】
【００２５】〔式中、Ｒ3は水素原子又は炭素数１〜２
８の直鎖、分岐、脂環式又は芳香族の炭化水素基を示
し、ｑは前記と同じ意味を有する〕
８の直鎖、分岐、脂環式又は芳香族の炭化水素基を示
し、ｑは前記と同じ意味を有する〕
【００２６】また、方法Ａにおいて原料となるオレフィ
ン（３）は、例えば以下に示す反応式に従って、Ｘの種
類に応じてアルコール（６）に、塩化又は臭化アルケニ
ル、クロルギ酸アルケニル、アルケニルオキシアセチル
クロリドを反応させることにより得ることができる。
ン（３）は、例えば以下に示す反応式に従って、Ｘの種
類に応じてアルコール（６）に、塩化又は臭化アルケニ
ル、クロルギ酸アルケニル、アルケニルオキシアセチル
クロリドを反応させることにより得ることができる。
【００２７】
【化９】
【００２８】方法Ｂ：前記一般式（Ｂ）及び（Ｃ）で表
わされるポリシロキサン単位並びに次の一般式（Ｆ）
わされるポリシロキサン単位並びに次の一般式（Ｆ）
【００２９】
【化１０】
【００３０】〔式中、ｎ及びｐは前記と同じ意味を有す
る〕で表わされるポリシロキサン単位を有するアルコー
ル変性ポリシロキサン（７）にクロルギ酸エステル
（８）を下記反応式に従って反応せしめれば、Ｘが−Ｃ
Ｈ 2ＣＨ2−ＯＣＯＯ−である本発明のシリコーン誘導体
（１）が得られる。
る〕で表わされるポリシロキサン単位を有するアルコー
ル変性ポリシロキサン（７）にクロルギ酸エステル
（８）を下記反応式に従って反応せしめれば、Ｘが−Ｃ
Ｈ 2ＣＨ2−ＯＣＯＯ−である本発明のシリコーン誘導体
（１）が得られる。
【００３１】
【化１１】
【００３２】〔式中、Ｒ1及びｐは前記と同じ意味を有
する〕
する〕
【００３３】本方法において、原料となるアルコール変
性ポリシロキサン（７）は、前記のハイドロジェンポリ
シロキサン（２）とアルコール（９）とを、下記反応式
に従って反応させることによって合成できる。
性ポリシロキサン（７）は、前記のハイドロジェンポリ
シロキサン（２）とアルコール（９）とを、下記反応式
に従って反応させることによって合成できる。
【００３４】
【化１２】
【００３５】〔式中、ｎ及びｐは前記と同じ意味を有す
る〕
る〕
【００３６】かくして得られる本発明のシリコーン誘導
体（１）の、代表的なものを以下に挙げる。
体（１）の、代表的なものを以下に挙げる。
【００３７】
【化１３】
【００３８】
【化１４】
【００３９】
【化１５】
【００４０】
【化１６】
【００４１】
【化１７】
【００４２】
【化１８】
【００４３】〔式中、ＤｉＣｈはジヒドロコレステリル
基を示し、Ｃｈはコレステリル基を示し、ＴｅＡＢはテ
トラヒドロアビエチル基を示し、ｒ１、及びｒ２は平均
で１８となる数を示し、ｒ３は平均で２８となる数を示
し、ｐ４は平均で２１となる数を示し、ｒ５は平均で２
７となる数を示し、ｐ６は平均で９となる数を示し、ｑ
６は平均で１１となる数を示し、ｒ６は平均で８０とな
る数を示す〕
基を示し、Ｃｈはコレステリル基を示し、ＴｅＡＢはテ
トラヒドロアビエチル基を示し、ｒ１、及びｒ２は平均
で１８となる数を示し、ｒ３は平均で２８となる数を示
し、ｐ４は平均で２１となる数を示し、ｒ５は平均で２
７となる数を示し、ｐ６は平均で９となる数を示し、ｑ
６は平均で１１となる数を示し、ｒ６は平均で８０とな
る数を示す〕
【００４４】本発明の化粧料は、前記のシリコーン誘導
体（１）を化粧料用油剤として含有するものであり、そ
の配合量は特に制限されるものではないが、通常０．０
０１〜９０重量％（以下、単に％で示す）、好ましくは
１〜５０％配合される。
体（１）を化粧料用油剤として含有するものであり、そ
の配合量は特に制限されるものではないが、通常０．０
０１〜９０重量％（以下、単に％で示す）、好ましくは
１〜５０％配合される。
【００４５】本発明の化粧料には、前記必須成分以外
に、通常の化粧料に用いられる油剤を併用することがで
きる。かかる油剤としては、例えばオクタメチルシクロ
テトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサ
ン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等の環状シリ
コーン；メチルポリシロキサン、ジメチルポリシロキサ
ン、メチルフェニルポリシロキサン等の不揮発性シリコ
ーン；スクワラン、パーム油等の動植物性油脂；その他
炭化水素、高級脂肪酸エステル、流動パラフィン、イソ
流動パラフィンなどが挙げられる。
に、通常の化粧料に用いられる油剤を併用することがで
きる。かかる油剤としては、例えばオクタメチルシクロ
テトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサ
ン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン等の環状シリ
コーン；メチルポリシロキサン、ジメチルポリシロキサ
ン、メチルフェニルポリシロキサン等の不揮発性シリコ
ーン；スクワラン、パーム油等の動植物性油脂；その他
炭化水素、高級脂肪酸エステル、流動パラフィン、イソ
流動パラフィンなどが挙げられる。
【００４６】さらに、本発明の化粧料には、必要に応じ
て通常の化粧料に配合される成分、例えばワセリン、ラ
ノリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、カ
ルナウバロウ、キャンデリラロウ、高級脂肪酸、高級ア
ルコール等の固形・半固形油分；水溶性及び油溶性ポリ
マー；無機及び有機顔料、シリコン又はフッ素化合物で
処理された無機及び有機顔料、有機染料等の色剤；アニ
オン性活性剤、カチオン性活性剤、非イオン性活性剤、
ジメチルポリシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合
体、ポリエーテル変性シリコーン等の界面活性剤；その
他水、防腐剤、酸化防止剤、色素、増粘剤、pH調整剤、
香料、紫外線吸収剤、保湿剤、血行促進剤、冷感剤、制
汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤などを本発明の効果を損なわ
ない範囲で適宜配合することができる。
て通常の化粧料に配合される成分、例えばワセリン、ラ
ノリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、カ
ルナウバロウ、キャンデリラロウ、高級脂肪酸、高級ア
ルコール等の固形・半固形油分；水溶性及び油溶性ポリ
マー；無機及び有機顔料、シリコン又はフッ素化合物で
処理された無機及び有機顔料、有機染料等の色剤；アニ
オン性活性剤、カチオン性活性剤、非イオン性活性剤、
ジメチルポリシロキサン・ポリオキシアルキレン共重合
体、ポリエーテル変性シリコーン等の界面活性剤；その
他水、防腐剤、酸化防止剤、色素、増粘剤、pH調整剤、
香料、紫外線吸収剤、保湿剤、血行促進剤、冷感剤、制
汗剤、殺菌剤、皮膚賦活剤などを本発明の効果を損なわ
ない範囲で適宜配合することができる。
【００４７】本発明の化粧料は、その剤型、種類等も特
に制限なく、また通常の方法に従って製造することがで
き、例えば油性化粧料、乳化化粧料、水性化粧料、口
紅、頬紅、ファンデーション、皮膚洗浄剤、毛髪洗浄
剤、ヘアートニック、整髪剤、養毛剤、育毛剤等として
適用される。
に制限なく、また通常の方法に従って製造することがで
き、例えば油性化粧料、乳化化粧料、水性化粧料、口
紅、頬紅、ファンデーション、皮膚洗浄剤、毛髪洗浄
剤、ヘアートニック、整髪剤、養毛剤、育毛剤等として
適用される。
【００４８】
【発明の効果】本発明のシリコーン誘導体（１）はシリ
コーンオイル、炭化水素系油剤、極性油剤、水等との相
溶性が良好であり、これらを含有する系を安定に保つこ
とができるため適用範囲の広い化粧料用油剤として有用
である。さらに本発明のシリコーン誘導体（１）は、
（１）常温で液体であり、（２）低粘度でべとつかず、
（３）化学的に安定であり、（４）皮膚刺激が極めて低
い、（５）角質細胞間脂質類似骨格を有するため皮膚と
のなじみがよい等の特徴をも有しているため、特に皮膚
に直接使用する化粧料用油剤として有用である。
コーンオイル、炭化水素系油剤、極性油剤、水等との相
溶性が良好であり、これらを含有する系を安定に保つこ
とができるため適用範囲の広い化粧料用油剤として有用
である。さらに本発明のシリコーン誘導体（１）は、
（１）常温で液体であり、（２）低粘度でべとつかず、
（３）化学的に安定であり、（４）皮膚刺激が極めて低
い、（５）角質細胞間脂質類似骨格を有するため皮膚と
のなじみがよい等の特徴をも有しているため、特に皮膚
に直接使用する化粧料用油剤として有用である。
【００４９】また、本発明のシリコーン誘導体（１）を
含有する化粧料は、肌へのなじみがよく、シリコーンオ
イルに特有のキシミ感を大幅に低減し、かつ、しっとり
とした優れた使用感を有するものである。
含有する化粧料は、肌へのなじみがよく、シリコーンオ
イルに特有のキシミ感を大幅に低減し、かつ、しっとり
とした優れた使用感を有するものである。
【００５０】
【実施例】次に、実施例を挙げて、本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるもので
はない。
【００５１】実施例１
ジヒドロコレステロール変性シリコーン（１ａ）の合
成：
成：
【００５２】
【化１９】
【００５３】〔式中、ｒ１及びＤｉＣｈは前記と同じ意
味を有する〕
味を有する〕
【００５４】（ａ）アリルオキシ酢酸ジヒドロコレステ
リル（３ａ）の合成：滴下ロート及び攪拌装置を備えた
２００mlフラスコに、ジヒドロコレステロール２８．１
ｇ（７２．３mmol）、ピリジン１１．４ｇ（１４５mmo
l）及びジクロルメタン１００mlを仕込み、室温で攪拌
しながらアリルオキシアセチルクロリド１０．７ｇ（７
９．５mmol）を加え、１時間室温で反応を行った。次い
で、反応混合物を３Ｎ塩酸で洗浄し、減圧下で溶媒を留
去したのち、残査をシリカゲルクロマトグラフィーで精
製することにより、アリルオキシ酢酸ジヒドロコレステ
リル（３ａ）を得た（３５．１ｇ、９９．７％）。
リル（３ａ）の合成：滴下ロート及び攪拌装置を備えた
２００mlフラスコに、ジヒドロコレステロール２８．１
ｇ（７２．３mmol）、ピリジン１１．４ｇ（１４５mmo
l）及びジクロルメタン１００mlを仕込み、室温で攪拌
しながらアリルオキシアセチルクロリド１０．７ｇ（７
９．５mmol）を加え、１時間室温で反応を行った。次い
で、反応混合物を３Ｎ塩酸で洗浄し、減圧下で溶媒を留
去したのち、残査をシリカゲルクロマトグラフィーで精
製することにより、アリルオキシ酢酸ジヒドロコレステ
リル（３ａ）を得た（３５．１ｇ、９９．７％）。
【００５５】（ｂ）ジヒドロコレステロール変性シリコ
ーン（１ａ）の合成：冷却器及び攪拌装置を備えた５０
０mlフラスコに、下記一般式（２ａ）で表わされるハイ
ドロジェンポリシロキサン〔東芝シリコーン（株）製〕
４４．３ｇ（３０mmol）、（ａ）で得られたアリルオキ
シ酢酸ジヒドロコレステリル（３ａ）２９．２ｇ（６０
mmol）、酢酸カリウム０．０３ｇ（０．３mmol）及びイ
ソプロピルアルコール３００mlを仕込み、これに塩化白
金酸水和物０．０１６ｇ（０．０３mmol）を加え、５０
℃で４時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、
残査をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製するこ
とで目的化合物（１ａ）５５．５ｇを無色油状物として
得た（収率７５．５％）。
ーン（１ａ）の合成：冷却器及び攪拌装置を備えた５０
０mlフラスコに、下記一般式（２ａ）で表わされるハイ
ドロジェンポリシロキサン〔東芝シリコーン（株）製〕
４４．３ｇ（３０mmol）、（ａ）で得られたアリルオキ
シ酢酸ジヒドロコレステリル（３ａ）２９．２ｇ（６０
mmol）、酢酸カリウム０．０３ｇ（０．３mmol）及びイ
ソプロピルアルコール３００mlを仕込み、これに塩化白
金酸水和物０．０１６ｇ（０．０３mmol）を加え、５０
℃で４時間攪拌した。反応終了後、溶媒を減圧留去し、
残査をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製するこ
とで目的化合物（１ａ）５５．５ｇを無色油状物として
得た（収率７５．５％）。
【００５６】
【化２０】
【００５７】〔式中、ｒ１は前記と同じ意味を有する〕
【００５８】（ジヒドロコレステロール変性シリコーン
（１ａ）の物性） 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ −0.15〜0.15（ｍ，約120Ｈ），0.40〜2.00（ｍ，1
00Ｈ），3.41（ｔ，Ｊ＝7.0Hz，４Ｈ），3.95（ｓ，４
Ｈ），4.56〜4.83（ｍ，２Ｈ）
（１ａ）の物性） 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ −0.15〜0.15（ｍ，約120Ｈ），0.40〜2.00（ｍ，1
00Ｈ），3.41（ｔ，Ｊ＝7.0Hz，４Ｈ），3.95（ｓ，４
Ｈ），4.56〜4.83（ｍ，２Ｈ）
【００５９】実施例２
ジヒドロコレステロール変性シリコーン（１ｂ）の合
成：
成：
【００６０】
【化２１】
【００６１】〔式中、ｒ２及びＤｉＣｈは前記と同じ意
味を有する〕
味を有する〕
【００６２】（ａ）アリルジヒドロコレステリルエーテ
ル（２ｂ）の合成：冷却器及び攪拌装置を備えた５００
mlフラスコに、水素化ナトリウム４ｇ（１００mmol）、
テトラヒドロフラン２００ml、ジメチルホルムアミド２
０ml、ジヒドロコレステロール１９．４ｇ（５０mmol）
及び臭化アリル１２．１ｇ（１００mmol）を仕込み、窒
素気流下で２４時間加熱、還流した。次いで反応混合物
を水に投入し、クロロホルムで生成物を抽出後、溶媒を
減圧留去し、残査をシリカゲルクロマトグラフィーで精
製することにより、アリルジヒドロコレステリルエーテ
ル（２ｂ）２１．１ｇ（収率９８．４％）を得た。
ル（２ｂ）の合成：冷却器及び攪拌装置を備えた５００
mlフラスコに、水素化ナトリウム４ｇ（１００mmol）、
テトラヒドロフラン２００ml、ジメチルホルムアミド２
０ml、ジヒドロコレステロール１９．４ｇ（５０mmol）
及び臭化アリル１２．１ｇ（１００mmol）を仕込み、窒
素気流下で２４時間加熱、還流した。次いで反応混合物
を水に投入し、クロロホルムで生成物を抽出後、溶媒を
減圧留去し、残査をシリカゲルクロマトグラフィーで精
製することにより、アリルジヒドロコレステリルエーテ
ル（２ｂ）２１．１ｇ（収率９８．４％）を得た。
【００６３】（ｂ）ジヒドロコレステロール変性シリコ
ーン（１ｂ）の合成：前記一般式（２ａ）で表わされる
ハイドロジェンポリシロキサン〔東芝シリコーン（株）
製〕２２．１ｇ（１５mmol）、（ａ）で得られたアリル
ジヒドロコレステリルエーテル（２ｂ）１２．９ｇ（３
０mmol）、酢酸カリウム０．０３ｇ（０．３mmol）、塩
化白金酸水和物０．０１６ｇ（０．０３mmol）及びイソ
プロピルアルコール３００mlを用いた以外は実施例１
（ｂ）と同様の操作を行い、目的化合物（１ｂ）を得た
（収率６２．９％）。
ーン（１ｂ）の合成：前記一般式（２ａ）で表わされる
ハイドロジェンポリシロキサン〔東芝シリコーン（株）
製〕２２．１ｇ（１５mmol）、（ａ）で得られたアリル
ジヒドロコレステリルエーテル（２ｂ）１２．９ｇ（３
０mmol）、酢酸カリウム０．０３ｇ（０．３mmol）、塩
化白金酸水和物０．０１６ｇ（０．０３mmol）及びイソ
プロピルアルコール３００mlを用いた以外は実施例１
（ｂ）と同様の操作を行い、目的化合物（１ｂ）を得た
（収率６２．９％）。
【００６４】（ジヒドロコレステロール変性シリコーン
（１ｂ）の物性） 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ −0.10〜0.15（ｍ，約120Ｈ），0.36〜1.95（ｍ，1
00Ｈ），3.01〜3.25（ｍ，２Ｈ），3.33（ｔ，Ｊ＝7.2H
z，４Ｈ）
（１ｂ）の物性） 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ −0.10〜0.15（ｍ，約120Ｈ），0.36〜1.95（ｍ，1
00Ｈ），3.01〜3.25（ｍ，２Ｈ），3.33（ｔ，Ｊ＝7.2H
z，４Ｈ）
【００６５】実施例３
コレステロール変性シリコーン（１ｃ）の合成：
【００６６】
【化２２】
【００６７】〔式中、ｒ３及びＣｈは前記と同じ意味を
有する〕
有する〕
【００６８】攪拌装置を備えた２００mlフラスコに、下
記一般式（７ｃ）で表わされるアルコール変性ポリシロ
キサン〔信越化学（株）製〕２４．７ｇ（１１mmol）、
ピリジン１．５８ｇ（２０mmol）及びジクロルメタン１
００mlを仕込み、室温で攪拌しながらクロルギ酸コレス
テリル４．４９ｇ（１０mmol）を数回に分けて投入し、
１５時間室温で反応を行った。次いで、反応混合物を水
洗し、減圧下で溶媒を留去したのち、残査をシリカゲル
クロマトグラフィーで精製することにより、目的化合物
（１ｃ）２１．４ｇを無色油状物として得た（収率８
０．６％）。
記一般式（７ｃ）で表わされるアルコール変性ポリシロ
キサン〔信越化学（株）製〕２４．７ｇ（１１mmol）、
ピリジン１．５８ｇ（２０mmol）及びジクロルメタン１
００mlを仕込み、室温で攪拌しながらクロルギ酸コレス
テリル４．４９ｇ（１０mmol）を数回に分けて投入し、
１５時間室温で反応を行った。次いで、反応混合物を水
洗し、減圧下で溶媒を留去したのち、残査をシリカゲル
クロマトグラフィーで精製することにより、目的化合物
（１ｃ）２１．４ｇを無色油状物として得た（収率８
０．６％）。
【００６９】
【化２３】
【００７０】〔式中、ｒ３は前記と同じ意味を有する〕
【００７１】（コレステロール変性シリコーン（１ｃ）
の物性） 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ −0.11〜0.19（ｍ，約180Ｈ），0.37〜0.55（ｍ，
２Ｈ），0.60（ｓ，３Ｈ），0.72〜2.02（ｍ，36Ｈ），
2.25〜2.42（ｍ，４Ｈ），3.35（ｔ，Ｊ＝7.0Hz，２
Ｈ），3.51〜3.64（ｍ，２Ｈ），4.02〜4.34（ｍ，２
Ｈ），4.30〜4.52（ｍ，１Ｈ），5.28〜5.39（ｍ，１
Ｈ）
の物性） 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ −0.11〜0.19（ｍ，約180Ｈ），0.37〜0.55（ｍ，
２Ｈ），0.60（ｓ，３Ｈ），0.72〜2.02（ｍ，36Ｈ），
2.25〜2.42（ｍ，４Ｈ），3.35（ｔ，Ｊ＝7.0Hz，２
Ｈ），3.51〜3.64（ｍ，２Ｈ），4.02〜4.34（ｍ，２
Ｈ），4.30〜4.52（ｍ，１Ｈ），5.28〜5.39（ｍ，１
Ｈ）
【００７２】実施例４
テトラヒドロアビエチルアルコール変性シリコーン（１
ｄ）の合成：
ｄ）の合成：
【００７３】
【化２４】
【００７４】〔式中、ｒ４及びｐ４は前記と同じ意味を
有する〕
有する〕
【００７５】（ａ）炭酸アリルテトラヒドロアビエチル
（３ｄ）の合成：アビエチルアルコール２９．２ｇ（１
００mmol）、ピリジン９．４ｇ（１２０mmol）、クロル
ギ酸アリル１３．２ｇ（１１０mmol）及びジクロルメタ
ン１００mlを用いた以外は実施例１（ａ）と同様の操作
を行い、炭酸アリルテトラヒドロアビエチル（３ｄ）３
２．４ｇを得た（収率８５．８％）。
（３ｄ）の合成：アビエチルアルコール２９．２ｇ（１
００mmol）、ピリジン９．４ｇ（１２０mmol）、クロル
ギ酸アリル１３．２ｇ（１１０mmol）及びジクロルメタ
ン１００mlを用いた以外は実施例１（ａ）と同様の操作
を行い、炭酸アリルテトラヒドロアビエチル（３ｄ）３
２．４ｇを得た（収率８５．８％）。
【００７６】（ｂ）テトラヒドロアビエチルアルコール
変性シリコーン（１ｄ）の合成：冷却器及び攪拌装置を
備えた２００mlフラスコに、下記一般式（２ｄ）で表わ
されるハイドロジェンポリシロキサン〔東芝シリコーン
（株）製〕３６．７ｇ（５mmol）、イソプロピルアルコ
ール５０ml、酢酸カリウム０．０９８ｇ（１mmol）、塩
化白金酸水和物０．０５２ｇ（０．１mmol）、炭酸アリ
ルテトラヒドロアビエチル２８．２ｇ（７５mmol）及び
１−ヘキサデセン１６．８ｇ（７５mmol）を仕込み、５
０℃で３時間攪拌した。次いで反応混合物から、溶媒、
過剰原料を減圧留去（２３０℃／０．０１Torr）し、残
査を活性炭により脱色して、目的化合物４６．４ｇを無
色油状物として得た（収率７０．３％）。
変性シリコーン（１ｄ）の合成：冷却器及び攪拌装置を
備えた２００mlフラスコに、下記一般式（２ｄ）で表わ
されるハイドロジェンポリシロキサン〔東芝シリコーン
（株）製〕３６．７ｇ（５mmol）、イソプロピルアルコ
ール５０ml、酢酸カリウム０．０９８ｇ（１mmol）、塩
化白金酸水和物０．０５２ｇ（０．１mmol）、炭酸アリ
ルテトラヒドロアビエチル２８．２ｇ（７５mmol）及び
１−ヘキサデセン１６．８ｇ（７５mmol）を仕込み、５
０℃で３時間攪拌した。次いで反応混合物から、溶媒、
過剰原料を減圧留去（２３０℃／０．０１Torr）し、残
査を活性炭により脱色して、目的化合物４６．４ｇを無
色油状物として得た（収率７０．３％）。
【００７７】
【化２５】
【００７８】〔式中、ｒ４及びｐ４は前記と同じ意味を
有する〕
有する〕
【００７９】（テトラヒドロアビエチルアルコール変性
シリコーン（１ｄ）の物性） 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ −０．１０〜０．１６（ｂｓ，約５６０Ｈ），０．
３５〜０．６０（ｍ，約４０Ｈ），０．７０〜２．００
（ｍ，約６６０Ｈ），３．６６〜４．０２（ｍ，１８
Ｈ），４．０２〜４．３１（ｍ，１８Ｈ）
シリコーン（１ｄ）の物性） 1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ −０．１０〜０．１６（ｂｓ，約５６０Ｈ），０．
３５〜０．６０（ｍ，約４０Ｈ），０．７０〜２．００
（ｍ，約６６０Ｈ），３．６６〜４．０２（ｍ，１８
Ｈ），４．０２〜４．３１（ｍ，１８Ｈ）
【００８０】実施例５ 保湿クリーム
＜組成＞
１）化合物（１ａ） 10.0（％）
２）固定パラフィン 2.0
３）２−エチルヘキサン酸セチル 5.0
４）ラノリン 5.0
５）ミツロウ 2.0
６）ステアリルアルコール 4.0
７）自己乳化型グリセロールモノ
ステアレート 1.5
８）ポリオキシエチレンソルビタン
モノオレエート(20E.O.) 1.0
９）エチルパラベン 適量
10）メチルパラベン 適量
11) 香料 適量12) 精製水 バランス
計 100.0
【００８１】＜製造方法＞１）〜８）を加熱溶解して７
０℃に保った。９）〜１０）及び１２）も同様に７０℃
で加熱混合し、これに上記の１）〜８）の混合物を加え
て乳化機にて乳化した。得られた乳化物を攪拌しながら
４０℃まで冷却し、１１）を加えて均一に混合した。熱
交換機にて終温３０℃まで冷却して保湿クリームを調製
した。この保湿クリームは、しっとりした感触で、しか
もべたつき感が少なく、保湿性、使用感に優れていた。
０℃に保った。９）〜１０）及び１２）も同様に７０℃
で加熱混合し、これに上記の１）〜８）の混合物を加え
て乳化機にて乳化した。得られた乳化物を攪拌しながら
４０℃まで冷却し、１１）を加えて均一に混合した。熱
交換機にて終温３０℃まで冷却して保湿クリームを調製
した。この保湿クリームは、しっとりした感触で、しか
もべたつき感が少なく、保湿性、使用感に優れていた。
【００８２】実施例６ 乳液
実施例５と同様の製造方法により下記組成の乳液を調製
した。 ＜組成＞ １）化合物（１ｂ） 1.0（％） ２）セタノール 0.5 ３）ワセリン 1.0 ４）スクワラン 4.0 ５）流動パラフィン 5.0 ６）ステアリン酸 2.0 ７）ポリオキシエチレンオレイル エーテル(20E.O.) 2.0 ８）トリエタノールアミン 1.0 ９）エチルパラベン 適量 10）香料 適量 11) 精製水 バランス 計 100.0
した。 ＜組成＞ １）化合物（１ｂ） 1.0（％） ２）セタノール 0.5 ３）ワセリン 1.0 ４）スクワラン 4.0 ５）流動パラフィン 5.0 ６）ステアリン酸 2.0 ７）ポリオキシエチレンオレイル エーテル(20E.O.) 2.0 ８）トリエタノールアミン 1.0 ９）エチルパラベン 適量 10）香料 適量 11) 精製水 バランス 計 100.0
【００８３】この乳液はしっとりして肌になじみが良
く、使用感に優れていた。
く、使用感に優れていた。
【００８４】実施例７ 口紅
実施例５と同様の製造方法により下記組成の口紅を調製
した。 ＜組成＞ １）化合物（１ｃ） 30.0（％） ２）カルナウバワックス 2.0 ３）セレシン 4.0 ４）キャンデリラワックス 5.0 ５）マイクロクリスタリンワックス 2.0 ６）ミツロウ 3.0 ７）ラノリン 3.0 ８）ヒマシ油 20.0 ９）ヘキサデシルアルコール 20.0 10）グリセロールモノステアレート 2.0 11) 酸化チタン 2.0 12) 顔料 (赤色２０２号） 2.0 13) 顔料 (赤色２０４号） 1.0 14) 顔料 (黄色４号Ａ１レーキ） 3.0 15) 抗酸化剤 適量16) 香料 適量 計 100.0
した。 ＜組成＞ １）化合物（１ｃ） 30.0（％） ２）カルナウバワックス 2.0 ３）セレシン 4.0 ４）キャンデリラワックス 5.0 ５）マイクロクリスタリンワックス 2.0 ６）ミツロウ 3.0 ７）ラノリン 3.0 ８）ヒマシ油 20.0 ９）ヘキサデシルアルコール 20.0 10）グリセロールモノステアレート 2.0 11) 酸化チタン 2.0 12) 顔料 (赤色２０２号） 2.0 13) 顔料 (赤色２０４号） 1.0 14) 顔料 (黄色４号Ａ１レーキ） 3.0 15) 抗酸化剤 適量16) 香料 適量 計 100.0
【００８５】この口紅はしっとりした感触を与え、か
つ、べたつきが少なく使用感に優れていた。
つ、べたつきが少なく使用感に優れていた。
【００８６】実施例８ クリーム状ファンデーション
実施例５と同様の製造方法により下記組成のクリーム状
ファンデーションを調製した。 ＜組成＞ １）化合物（１ｄ） 10.0（％） ２）流動パラフィン 8.0 ３）スクワラン 8.0 ４）ジオクタン酸ネオペンチル グリコール 3.0 ５）セスキイソステアリン酸 ソルビタン 7.0 ６）アルミニウムジステアレート 0.2 ７）硫酸マグネシウム 0.7 ８）メチルパラベン 0.1 ９）酸化チタン 8.0 10）タルク 5.0 11) セリサイト 2.0 12) ベンガラ 0.4 13) 黄酸化鉄 0.7 14) 黒酸化鉄 0.1 15) 香料 適量16) 精製水 バランス 計 100.0
ファンデーションを調製した。 ＜組成＞ １）化合物（１ｄ） 10.0（％） ２）流動パラフィン 8.0 ３）スクワラン 8.0 ４）ジオクタン酸ネオペンチル グリコール 3.0 ５）セスキイソステアリン酸 ソルビタン 7.0 ６）アルミニウムジステアレート 0.2 ７）硫酸マグネシウム 0.7 ８）メチルパラベン 0.1 ９）酸化チタン 8.0 10）タルク 5.0 11) セリサイト 2.0 12) ベンガラ 0.4 13) 黄酸化鉄 0.7 14) 黒酸化鉄 0.1 15) 香料 適量16) 精製水 バランス 計 100.0
【００８７】このクリーム状ファンデーションは、し
っとりした感触を与え、かつべたつきが少なく、保湿
性、使用感に優れていた。
っとりした感触を与え、かつべたつきが少なく、保湿
性、使用感に優れていた。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
// Ｃ０７Ｆ 7/08 Ｙ 8018−4Ｈ
Claims (2)
- 【請求項１】 次の一般式（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ） 【化１】 〔式中、Ｒ1は炭素数７〜３０の多環式炭化水素基を示
し、Ｒ2は炭素数２〜３０の直鎖、分岐、脂環式又は芳
香族の炭化水素基を示し、Ｘは単結合、−ＣＯＯ−、−
ＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＯＯ−又は−ＣＨ2ＣＯＯ−を示し、
ｎは２〜１６の整数を示し、ｐは１〜１００の整数を示
し、ｑ及びｒは０〜１００の整数を示す〕で表わされる
ポリシロキサン単位を含有するシリコーン誘導体。 - 【請求項２】 請求項１記載のシリコーン誘導体を含有
する化粧料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3179695A JPH0525280A (ja) | 1991-07-19 | 1991-07-19 | 新規シリコーン誘導体及びこれを含有する化粧料 |
| DE69214365T DE69214365T2 (de) | 1991-07-19 | 1992-07-17 | Silikon-Derivate und kosmetische Zusammensetzung mit diesem Derivat |
| EP92112278A EP0523738B1 (en) | 1991-07-19 | 1992-07-17 | Silicone derivative and cosmetic composition comprising the same |
| US08/173,471 US5466442A (en) | 1991-07-19 | 1993-12-27 | Cholesteryl silicone derivative and cosmetic composition comprising the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3179695A JPH0525280A (ja) | 1991-07-19 | 1991-07-19 | 新規シリコーン誘導体及びこれを含有する化粧料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0525280A true JPH0525280A (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=16070263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3179695A Pending JPH0525280A (ja) | 1991-07-19 | 1991-07-19 | 新規シリコーン誘導体及びこれを含有する化粧料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5466442A (ja) |
| EP (1) | EP0523738B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0525280A (ja) |
| DE (1) | DE69214365T2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001342254A (ja) * | 2000-06-01 | 2001-12-11 | Shin Etsu Chem Co Ltd | シリコーン化合物及び化粧料 |
| JP2007008915A (ja) * | 2005-01-17 | 2007-01-18 | Shiseido Co Ltd | 化粧料 |
| US8080239B2 (en) | 2005-01-17 | 2011-12-20 | Shiseido Co., Ltd. | Cosmetic |
| JP2012046695A (ja) * | 2010-08-30 | 2012-03-08 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | ステロール変性オルガノ（ポリ）シロキサン及びその製造方法 |
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|---|---|---|---|---|
| FR2711662B1 (fr) * | 1993-10-29 | 1995-12-08 | Oreal | Composition biphasique à organopolysiloxane utilisable en cosmétique. |
| US5919437A (en) * | 1996-05-24 | 1999-07-06 | Colgate-Palmolive Company | Cosmetic cream composition containing silicone gel material |
| FR2773164B1 (fr) * | 1997-12-30 | 2000-03-17 | Rhodia Chimie Sa | Procede de preparation de silicones a fonction ester de haute purete |
| RU2134232C1 (ru) * | 1998-11-02 | 1999-08-10 | Воскобойников Андрей Анатольевич | Сверхтвердый композиционный материал |
| WO2015162904A1 (ja) * | 2014-04-21 | 2015-10-29 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 液状の高純度糖誘導体変性シリコーン又はその組成物の製造方法 |
| CN106414557A (zh) * | 2014-04-21 | 2017-02-15 | 道康宁东丽株式会社 | 液态高纯度多元醇衍生物改性的有机硅或其组合物的制造方法 |
Family Cites Families (13)
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|---|---|---|---|---|
| US3515734A (en) * | 1967-12-01 | 1970-06-02 | Gen Electric | Cholesterol-substituted siloxanes |
| DE2944591A1 (de) * | 1979-11-05 | 1981-05-14 | Wacker-Chemie GmbH, 8000 München | Fluessigkristalline phasen aufweisende zusammensetzungen |
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