JPH09175965A - 歯垢形成抑制剤及び口腔用組成物 - Google Patents

歯垢形成抑制剤及び口腔用組成物

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JPH09175965A
JPH09175965A JP35156195A JP35156195A JPH09175965A JP H09175965 A JPH09175965 A JP H09175965A JP 35156195 A JP35156195 A JP 35156195A JP 35156195 A JP35156195 A JP 35156195A JP H09175965 A JPH09175965 A JP H09175965A
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betaine
sodium
plaque formation
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acid
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JP35156195A
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Yasuhiro Akaha
康宏 赤羽
Rieko Hayashi
理恵子 林
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Lion Corp
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Lion Corp
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Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 塩化ジメチルジアリルアンモニウムのホ
モポリマー及び塩化ジメチルジアリルアンモニウムと少
なくとも1種のエチレン性不飽和炭化水素結合を有する
重合可能なモノマーとのコポリマーから選ばれるポリマ
ーとベタイン型界面活性剤とからなることを特徴とする
歯垢形成抑制剤。 【効果】 本発明の歯垢形成抑制剤は、歯面への微生物
の付着抑制効果に優れ、歯垢形成を効果的に阻止し得る
もので、口腔疾患の予防に有効に利用することができ
る。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、歯垢形成抑制剤及
びこれを配合した口腔用組成物に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
歯面を特定の薬剤等でコーティングすることにより微生
物の付着を抑制し、歯垢形成を阻害するという技術を利
用した口腔用組成物関連の提案が下記のようになされて
いる。 ポリアミノ酸スルホネートポリマーを配合した口腔用
組成物(特開昭58−93725号公報) スルホン化ビニル芳香族ポリマーを配合した口腔用組
成物(特開昭59−88416号公報) ポリビニルスルホン酸とベヒクルを配合した歯垢防止
方法(特開昭60−169423号公報) パーフルオロアルキル界面活性剤とベヒクルを配合し
た抗歯垢性口腔用組成物(特開平1−96115号公
報) アクリル酸ポリマーを配合した口腔用組成物(特開平
3−14511号公報) 特定のペプチドを配合した口腔用組成物(特開平3−
261717号、同3−261718号公報) フルオロアルキルリン酸エステルを配合した口腔用組
成物(特開平3−38517号公報) シリコーン誘導体を配合した口腔用組成物(特開平4
−120014号公報) 特定のアルキルベタインを配合した口腔用組成物(特
開平4−134025号公報) しかしながら、上記口腔用組成物に歯垢形成抑制を目的
に配合された薬剤は、いずれも微生物の歯面への付着抑
制効果が十分に満足できるとは言い難く、それ故、より
高い付着抑制効果を有する歯垢形成抑制剤の開発が望ま
れる。
【0003】本発明は上記事情に鑑みなされたもので、
歯面への微生物の付着抑制効果に優れ、歯垢形成を効果
的に阻止し得る歯垢形成抑制剤及びこれを配合した口腔
用組成物を提供することを目的とする。
【0004】
【課題を解決するための手段及び発明の実施の形態】本
発明者は上記目的を達成するため鋭意検討を重ねた結
果、塩化ジメチルジアリルアンモニウムのホモポリマー
及び塩化ジメチルジアリルアンモニウムと少なくとも1
種のエチレン性不飽和炭化水素結合を有する重合可能な
モノマーとのコポリマーから選ばれるポリマーとベタイ
ン型界面活性剤とを併用して歯面をコーティングした場
合、意外にも微生物の付着を効果的に抑制し、十分満足
し得る歯垢形成防止効果を発揮し、それ故、ジメチルジ
アリルアンモニウム含有ポリマーとベタイン型界面活性
剤を用いることにより、歯垢形成を抑制して口腔疾患の
予防(う蝕予防及び歯周疾患予防)に有効な歯垢形成抑
制剤が得られることを知見し、本発明をなすに至った。
【0005】なお、上記ジメチルジアリルアンモニウム
含有ポリマーはコーティング材として毛髪化粧料、スキ
ンケア化粧料等に配合されていること(特開昭63−1
22613号、同63−132814号公報、特開平5
−105798号公報参照)、また練歯磨組成物に配合
すると保型性に優れることが知られている(特開昭60
−1116号公報)が、かかるポリマーがベタイン型界
面活性剤と併用することにより上記した優れた効果を有
すること、またこれを歯垢形成抑制剤として用いること
は従来知られておらず、本発明者による新知見である。
【0006】従って、本発明は、上記ポリマーとベタイ
ン型界面活性剤からなる歯垢形成抑制剤及びこの歯垢形
成抑制剤を配合した口腔用組成物を提供する。
【0007】以下、本発明につき更に詳述すると、本発
明の歯垢形成抑制剤は、塩化ジメチルジアリルアンモニ
ウムのホモポリマー及び塩化ジメチルジアリルアンモニ
ウムと少なくとも1種のエチレン性不飽和炭化水素結合
を有する重合可能なモノマーとのコポリマーから選ばれ
るポリマーとベタイン型界面活性剤とからなることを特
徴とするものである。
【0008】ここで、上記ジメチルジアリルアンモニウ
ム含有ポリマーは、下記構造式(1)で示される塩化ジ
メチルジアリルアンモニウムを重合させたホモポリマ
ー、又はこの塩化ジメチルジアリルアンモニウムとエチ
レン性不飽和炭化水素結合を有する重合可能なモノマー
の少なくとも1種以上とを共重合させたコポリマーであ
る。この場合、該エチレン性不飽和炭化水素結合を有す
る重合可能なモノマーとしては、下記構造式(2)で示
されるものが好ましい。
【0009】
【化1】 (但し、式中R1はCOOH基又はCONH2基を示す。
R2は水素原子又はメチル基等の炭素数1〜5の低級ア
ルキル基である。)
【0010】上記式(2)のエチレン性不飽和炭化水素
基を有する重合可能なモノマーとしては、例えばアクリ
ル酸、メタクリル酸、アクリルアミド等が好適である。
【0011】このような塩化ジメチルジアリルアンモニ
ウム含有ポリマーとして具体的には、カルゴン社製マー
コート(商品名)が好適に利用でき、例えば塩化ジメチ
ルジアリルアンモニウムのホモポリマーであるマーコー
ト100、塩化ジメチルジアリルアンモニウムとアクリ
ル酸とのコポリマーであるマーコート280、塩化ジメ
チルジアリルアンモニウムとアクリルアミドとのコポリ
マーであるマーコート550、塩化ジメチルジアリルア
ンモニウムとアクリル酸とアクリルアミドとの3成分の
コポリマーであるマーコートプラス3330(下記構造
式参照)等が挙げられる。
【0012】
【化2】
【0013】一方、ベタイン型界面活性剤としては、下
記構造式(3)で示される直鎖状のもの及び下記構造式
(4)、(5)、(6)で示される何れか又はこれらの
混合物であるイミダゾリウム型ベタイン及びこれらの塩
を有効に用いることができる。
【0014】
【化3】
【0015】但し、式中R3は炭素数8〜20のアルキ
ル基、アルケニル基、脂肪酸アミドアルキル基、R4、
R5は炭素数1〜3のアルキル基、Aはカルボキシル
基、スルホニル基、ホスホニル基であり、nは1〜4で
ある。R6は炭素数5〜19のアルキル基、アルケニル
基、脂肪酸アミドアルキル基、R7は炭素数1〜4のヒ
ドロキシアルキル基又は総炭素数3〜6のカルボキシア
ルコキシアルキル基である。
【0016】これらのベタイン型界面活性剤としては、
オクチルジメチルアミノ酢酸ベタイン、デシルジメチル
アミノ酢酸ベタイン、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタ
イン、ミリスチルジメチルアミノ酢酸ベタイン、パルミ
チルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリルジメチル
アミノ酢酸ベタイン、オレイルジメチルアミノ酢酸ベタ
イン、オクタン酸アミドプロピルベタイン、デカン酸ア
ミドプロピルベタイン、ラウリン酸アミドプロピルベタ
イン、ミリスチン酸アミドプロピルベタイン、パルミチ
ン酸アミドプロピルベタイン、ステアリン酸アミドプロ
ピルベタイン、オレイン酸アミドプロピルベタイン、ヘ
キサン酸アミドプロピルベタイン、2−ノニル−N−ヒ
ドロキシエチル−N−カルボキシメチルイミダゾリニウ
ムベタイン、2−ウンデシル−N−ヒドロキシエチル−
N−カルボキシメチルイミダゾリニウムベタイン、2−
トリデシル−N−ヒドロキシエチル−N−カルボキシメ
チルイミダゾリニウムベタイン、2−ペンタデシル−N
−ヒドロキシエチル−N−カルボキシメチルイミダゾリ
ニウムベタイン、2−ヘプタデシル−N−ヒドロキシエ
チル−N−カルボキシメチルイミダゾリニウムベタイ
ン、2−ノニル−N−カルボキシエトキシエチル−N−
カルボキシメチルイミダゾリニウムベタイン、2−ウン
デシル−N−カルボキシエトキシエチル−N−カルボキ
シメチルイミダゾリニウムベタイン、2−トリデシル−
N−カルボキシエトキシエチル−N−カルボキシメチル
イミダゾリニウムベタイン、2−ペンタデシル−N−カ
ルボキシエトキシエチル−N−カルボキシメチルイミダ
ゾリニウムベタイン、2−ヘプタデシル−N−カルボキ
シエトキシエチル−N−カルボキシメチルイミダゾリニ
ウムベタイン、デシルジメチルアミノプロパンスルホネ
ート、ラウリルジメチルアミノプロパンスルホネート、
ミリスチルジメチルアミノプロパンスルホネート、パル
ミチルジメチルアミノプロパンスルホネート、ステアリ
ルジメチルアミノプロパンスルホネート、デシルジメチ
ルアミノ−2−ヒドロキシプロパンスルホネート、ラウ
リルジメチルアミノ−2−ヒドロキシプロパンスルホネ
ート、ミリスチルジメチルアミノ−2−ヒドロキシプロ
パンスルホネート、パルミチルジメチルアミノ−2−ヒ
ドロキシプロパンスルホネート、ステアリルジメチルア
ミノ−2−ヒドロキシプロパンスルホネート及びこれら
の塩等が挙げられる。塩としてはNa,K,NH4,M
g等が挙げられる。これらのベタイン型界面活性剤は1
種もしくは2種以上を組み合わせて用いられる。
【0017】上記ジメチルジアリルアンモニウ含有ポリ
マーとベタイン型界面活性剤との配合割合は適宜選定さ
れるが、ジメチルジアリルアンモニウ含有ポリマー0.
5〜99.5重量部、特に5〜95重量部、ベタイン型
界面活性剤99.5〜0.5重量部、特に95〜5重量
部とすることが好ましい。
【0018】本発明の口腔用組成物は、上記歯垢形成抑
制剤を配合するが、この場合上記ジメチルジアリルアン
モニウ含有ポリマーの配合量は、組成物全体の0.00
01〜5重量%、特に0.001〜1重量%が好まし
く、0.0001重量%未満では十分な効果が得られな
い場合があり、5重量%を超えると粘度が高くなり、使
用感が損われる場合がある、また、上記ベタイン型界面
活性剤の添加量は、組成物全体の0.0001〜5重量
%であり、より好ましくは0.001〜2重量%であ
る。
【0019】本発明の口腔用組成物は、練歯磨、液状歯
磨等の歯磨類、洗口剤、マウスウォッシュ、チューイン
ガム等として調製、適用されるが、本発明の口腔用組成
物には、上記成分以外にその剤型に応じて適宜な任意成
分を配合することができる。具体的には、練歯磨等の歯
磨類には、研磨剤として結晶質シリカ、非晶質シリカ、
その他のシリカ系研磨剤、アルミノシリケート、酸化ア
ルミニウム、水酸化アルミニウム、不溶性メタリン酸ナ
トリウム、不溶性メタリン酸カリウム、酸化チタン、第
2リン酸カルシウム・2水和物、重質炭酸カルシウム、
軽質炭酸カルシウム等(通常配合量3〜99重量%)、
粘結剤としてカラゲナン、カルボキシメチルセルロー
ス、メチルセルロース、ヒドロキシメチルセルロース、
カルボキシメチルヒドロキシメチルセルロースナトリウ
ム等のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム等のア
ルカリ金属アルギネート、アルギン酸プロピレングリコ
ールエステル、キサンタンガム、トラガントガム、カラ
ヤガム、アラビアガム等のガム類、ポリビニルアルコー
ル、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシビニルポリ
マー、ポリビニルピロリドン等の合成粘結剤、ゲル化性
シリカ、ゲル化性アルミニウムシリカ、ビーガント、ラ
ポナイト等の無機粘結剤(通常配合量0.5〜10重量
%)、粘稠剤としてソルビット、グリセリン、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、1,3−ブチレン
グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレン
グリコール、キシリット、マルチット、ラクチット等
(通常配合量1〜50重量%)を配合することができ
る。
【0020】また、界面活性剤としては、例えばラウリ
ル硫酸ナトリウム、α−オレフィンスルホン酸ナトリウ
ム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリル
スルホ酢酸ナトリウム、N−ラウロイルザルコシン酸ナ
トリウム、N−アシルグルタミン酸塩、ショ糖脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロック共重合体、アル
キルグリコシド類、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオ
キシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルジメ
チルアミンオキシド等が挙げられ、その配合量は通常0
〜5重量%である。
【0021】更に任意成分として、例えばサッカリンナ
トリウム、ステビオサイド、ネオヘスペリジルジヒドロ
カルコン、グリチルリチン、ペリラルチン、タウマチ
ン、アスパラチルフェニルアラニンメチルエステル、p
−メトキシシンアミックアルデヒド、ショ糖、果糖、サ
イクラミン酸ナトリウム等の甘味料、スペアミント油、
ペパーミント油、ウインターグリーン油、サッサフラス
油、チョウジ油、ユーカリ油、セージ油、マヨナラ油、
タイム油、レモン油、オレンジ油、1−メントール、カ
ルボン、アネトール、オイゲノール、チモール、サリチ
ル酸メチル等の香料、安息香酸、安息香酸ナトリウム、
p−ヒドロキシプロピルベンゾイックアシッド、p−ヒ
ドロキシブチルベンゾイックアシッド、低級脂肪酸モノ
グリセライド等の防腐剤、第4級アンモニウム塩、トリ
クロサン、塩酸アルキルジアミノエチルグリシン等の殺
菌剤、イプシロンアミノカプロン酸、トラネキサム酸、
デキストラナーゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、ムタナ
ーゼ、リゾチーム、溶菌酵素、リテックエンザイム等の
酵素、モノフルオロリン酸ナトリウム、モノフルオロリ
ン酸カリウム、フッ化ナトリウム、フッ化アンモニウ
ム、フッ化第一スズ等のフッ化物、クロルヘキシジン塩
類、ジヒドロコレステロール、グリチルレチン塩類、グ
リチルレチン酸、クロロフィル、カロペプタイド、ビタ
ミン類、アズレン、塩化リゾチーム、歯石防止剤、歯垢
防止剤、硝酸カリウム、乳酸アルミニウム等を添加する
ことができる。なお、これらの任意成分の添加量は、本
発明の効果を妨げない範囲で通常量とすることができ
る。
【0022】
【発明の効果】本発明の歯垢形成抑制剤は、歯面への微
生物の付着抑制効果に優れ、歯垢形成を効果的に阻止し
得るもので、口腔疾患の予防に有効に利用することがで
きる。
【0023】
【実施例】以下、実験例及び実施例を示して本発明を具
体的に説明するが、本発明は下記実施例に制限されるも
のではない。
【0024】[実験例1]微生物の歯面への付着抑制実
験として、表1に示す成分について唾液被覆ヒドロキシ
アパタイト板へのストレプトコッカス・サンギスATC
C10558の付着抑制効果を下記方法で評価した。結
果を表1に示す。 (1)歯のモデルとしてヒドロキシアパタイト片(旭光
学工業社製)を用い、人の濾過唾液に37℃,2時間浸
漬した。 (2)下記のサンプルに30分浸漬後、蒸留水で洗浄し
た。 (3)0.05M・KCl、1mM・KH2PO4、1m
M・CaCl2、1mM・MgCl2からなるpH7.0
の緩衝液に分散させた上記菌液(OD550=0.1)に
37℃,18時間浸漬後、フクシン染色し、画像解析に
より菌体付着面積を算出した。 (4)コントロールに対する菌体付着抑制率を下記式に
従って計算により求めた。
【0025】
【数1】
【0026】表1の結果より、本発明に係る塩化ジメチ
ルジアリルアンモニウ含有ポリマー及び塩化ジメチルジ
アリルアンモニウムと少なくとも1種のエチレン性不飽
和炭化水素結合を有する重合可能なモノマーとのコポリ
マーから選ばれるポリマーとベタイン型界面活性剤とを
含有させることにより、微生物の歯面への付着抑制効果
が優れていることが確認された。
【0027】
【表1】
【0028】 [実施例1]練歯磨 水酸化アルミニウム 45重量% ソルビット 30 ラウリル硫酸ナトリウム 0.8 アルギン酸ナトリウム 0.6 キサンタンガム 0.3 サッカリンナトリウム 0.1 ミリスチン酸ジエタノールアミド 1.6 プロピレングリコール 5 香料 1.3 マーコート280 0.05 ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 0.05 水 残 計 100.0重量%
【0029】 [実施例2]練歯磨 第2リン酸カルシウム・2水和物 50重量% ソルビット 30 ラウリル硫酸ナトリウム 0.8 アルギン酸ナトリウム 0.6 キサンタンガム 0.3 サッカリンナトリウム 0.1 ミリスチン酸ジエタノールアミド 1.6 プロピレングリコール 5 香料 1.3 マーコート280 0.05 ヤシ油脂肪酸アミドプロピルジメチルアミノ酢酸ベタイン 0.05 水 残 計 100.0重量%
【0030】 [実施例3]練歯磨 シリカ 20重量% ソルビット 60 ラウリル硫酸ナトリウム 0.9 サッカリンナトリウム 0.15 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 1.5 プロピレングリコール 5 香料 1.5 キサンタンガム 0.5 フッ化ナトリウム 0.1 ポリオキシエチレングリコール#4000 0.5 マーコート100 0.02 2−ウンデシル−N−カルボキシメチル−N−ヒドロキシ 0.02 エチルイミダゾリニウムベタイン 水 残 計 100.0重量%
【0031】 [実施例4]液状歯磨 シリカ 18重量% ソルビット 55 ラウリル硫酸ナトリウム 1 サッカリンナトリウム 0.1 ミリスチン酸ジエタノールアミド 1.2 プロピレングリコール 2 香料 1.4 グリセリン 18 キサンタンガム 0.1 ラウリン酸デカグリセリル 0.5 硫酸ナトリウム(無水) 0.3 マーコート280 0.05 パルミチルジメチルアミノ−2−ヒドロキシプロパン 0.05 スルホネート 水 残 計 100.0重量%
【0032】 [実施例5]洗口剤 変性エタノール 1.6重量% ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 2 クエン酸 0.01 クエン酸3ナトリウム 0.3 サッカリンナトリウム 0.1 マーコート280 0.1 2−ウンデシル−N−ヒドロキシエチル−N−カルボキシ 0.1 メチルイミダゾリニウムベタイン 香料 0.5 グリセリン 10 水 残 計 100.0重量%
【0033】 [実施例6]洗口剤 エタノール 10重量% サッカリンナトリウム 0.05 モノフルオロリン酸ナトリウム 0.05 グルコン酸クロロヘキシジン 0.01 色素 0.01 安息香酸ナトリウム 0.05 酸化防止剤 0.01 香料 0.3 マーコート100 0.02 ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 0.25 POEミリスチル硫酸ナトリウム 0.3 水 残 計 100.0重量%
【0034】 [実施例7]マウスウォッシュ 90%エタノール 20重量% ポリオキシエチレン(80モル)ソルビタンモノタウレート 0.5 香料 1.5 マーコート100 0.05 ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 0.01 トリクロサン 0.05 ラウロイルザルコシンナトリウム 0.05 水 残 計 100.0重量%
【0035】 [実施例8]チューインガム ガムベース 20重量% 香料 1 トリクロサン 0.01 ラウロイルザルコシンナトリウム 0.01 炭酸カルシウム 2 水飴 15 砂糖 58 マーコート550 0.05 ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 0.02 水 残 計 100.0重量%

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 塩化ジメチルジアリルアンモニウムのホ
    モポリマー及び塩化ジメチルジアリルアンモニウムと少
    なくとも1種のエチレン性不飽和炭化水素結合を有する
    重合可能なモノマーとのコポリマーから選ばれるポリマ
    ーとベタイン型界面活性剤とからなることを特徴とする
    歯垢形成抑制剤。
  2. 【請求項2】 請求項1記載の歯垢形成抑制剤を配合し
    てなることを特徴とする口腔用組成物。
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