JPH09176614A - 紫外線吸収剤 - Google Patents

紫外線吸収剤

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JPH09176614A
JPH09176614A JP7350065A JP35006595A JPH09176614A JP H09176614 A JPH09176614 A JP H09176614A JP 7350065 A JP7350065 A JP 7350065A JP 35006595 A JP35006595 A JP 35006595A JP H09176614 A JPH09176614 A JP H09176614A
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JP
Japan
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synthesis example
present
parts
results
elemental analysis
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Pending
Application number
JP7350065A
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English (en)
Inventor
Toshiyuki Kiryu
俊幸 桐生
Makoto Ebisawa
誠 海老沢
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Japan Carlit Co Ltd
Original Assignee
Japan Carlit Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 有害な波長領域300〜320ｎmの紫外線を十分
カットでき、かつ優れた経時安定性を有し、またプラス
チックの加工時の高温に対して消失、分解、揮散し難
く、高温安定性に優れた紫外線吸収剤を提供する。 【解決手段】 下記一般式（Ａ）で表される、２,４,５
−トリフェニルイミダゾール誘導体化合物からなる紫外
線吸収剤である。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、炭素数１〜８のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ヒドロキシ基または
ハロゲン原子を表し、複数のＲ1、Ｒ2、Ｒ3が存在して
もよく、複数のＲ1、Ｒ2、Ｒ3が存在する場合、各々が
異なっていてもよく、同一であってもよい。mは１、２
または３を、n及びoは０、１、２または３を表す。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、樹脂、特にプラス
チック及び塗料並びに化粧品等に添加される紫外線吸収
剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】周知のように、樹脂、特にプラスチック
及び塗料は、光線等の作用によって、著しく速やかに破
壊、劣化し、黄変等の変色、亀裂形成あるいは脆化を示
す。樹脂を破壊、劣化する光線は、波長領域200〜350ｎ
mの紫外線であるが、特に波長領域300〜320ｎmの紫外線
による影響が大である。この樹脂の破壊、劣化を防止す
るために、紫外線吸収剤が添加される。
【０００３】従来、樹脂の破壊、劣化を防止するための
紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン系誘導体、ベン
ゾトリアゾール系誘導体、サリチル酸系誘導体、ケイ皮
酸系誘導体、パラアミノ安息香酸系誘導体等が用いられ
ているが、波長領域300〜320ｎmでの吸光度が不十分な
ものが多く、また吸光度が十分であっても、吸収ピーク
が波長領域300〜320ｎmからずれており、有害な紫外線
のカットには不十分であった。吸収ピークが波長領域30
0〜320ｎm付近にあり、かつ吸光度が大きく、有害な紫
外線を十分カットできる紫外線吸収剤が望まれていた。
【０００４】また、プラスチックは、高温で加工される
ことが多く、添加される紫外線吸収剤の消失温度等より
もはるかに高い温度で加工されることが通常であり、例
えば、ナイロンやポリカーボネートは温度200℃以上で
成型されている。このプラスチックの加工時の高温によ
り、紫外線吸収剤が消失、分解、揮散することが多く、
高温安定性に優れた紫外線吸収剤が望まれていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、有害な波長
領域300〜320ｎmの紫外線が十分カットでき、かつ優れ
た経時安定性を有し、またプラスチックの加工時の高温
に対して消失、分解、揮散し難く、高温安定性に優れた
紫外線吸収剤を提供するものである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、鋭意検討
した結果、上記目的を達成し得る紫外線吸収剤を見い出
し、本発明を完成するに至った。
【０００７】すなわち、本発明は、下記一般式（Ａ）で
表される、２,４,５−トリフェニルイミダゾール誘導体
化合物からなることを特徴とする紫外線吸収剤である。
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、炭素数１〜
８のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ヒドロ
キシ基またはハロゲン原子を表し、複数のＲ1、Ｒ2及び
Ｒ3が存在してもよく、複数のＲ1、Ｒ2及びＲ3が存在す
る場合、各々が異なっていてもよく、また同一であって
もよい。mは、１、２または３を表す。n及びoは、０、
１、２または３を表す。）
【００１０】また、本発明は、下記一般式（Ｂ）で表さ
れる、２,４,５−トリフェニルイミダゾール誘導体化合
物からなることを特徴とする紫外線吸収剤である。
【００１１】
【化４】
【００１２】（式中、Ｒ1は、炭素数１〜８のアルキル
基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ヒドロキシ基または
ハロゲン原子を表し、複数のＲ1が存在してもよく、複
数のＲ1が存在する場合、各々が異なっていてもよく、
また同一であってもよい。mは、１、２または３を表
す。）
【００１３】Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、炭素数１〜８のアル
キル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ヒドロキシ基ま
たはハロゲン原子を表すが、例えば、アルキル基として
は、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピ
ル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、t
ert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘ
プチル基、n−オクチル基等があげられ、アルコキシ基
としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキ
シ基、iso−プロピルオキシ基、n−ブチルオキシ基、is
o−ブチルオキシ基、sec−ブチルオキシ基、tert−ブチ
ルオキシ基があげられ、ハロゲン原子としてはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子があげられる。
【００１４】Ｒ1のmは、１、２または３であり、Ｒ2及
びＲ3のn及びoは、各々０、１、２または３である。複
数のＲ1、Ｒ2及びＲ3が存在してもよく、複数のＲ1、Ｒ
2及びＲ3が存在する場合、各々が異なっていてもよく、
また同一であってもよい。
【００１５】本発明の紫外線吸収剤は、プラスチック、
塗料及び化粧品等に対して、通常0.01wt％〜５wt％添加
して用いられる。
【００１６】本発明の紫外線吸収剤を添加するプラスチ
ックとしては、モノオレフィンないしはジオレフィンか
らのポリマー、別のビニルモノマーないしはジオレフィ
ンからのコポリマー、ポリスチレン、ジエンないしアク
リル酸誘導体とスチレンないしはα−メチルスチレンか
らのコポリマー、ハロゲン含有ポリマー、不飽和アルコ
ールないしはアミンに由来するかまたはそのアクリル誘
導体ないしはアセタールに由来するポリマーがあげられ
る。
【００１７】モノオレフィンないしはジオレフィンから
のポリマーとしては、例えば、低密度もしくは高密度の
ポリエチレン、ポリプロピレン、線状ポリブテン−１、
ポリイソプレン、ポリブタジェン並びにモノ−ないしは
ジ−オレフィンからのコポリマーあるいは上記ポリマー
の混合物等があげられる。
【００１８】別のビニルモノマーないしはジオレフィン
からのコポリマーとしては、例えば、エチレン−アルキ
ルアクリレート−コポリマー、エチレン−アルキルメタ
クリレート−コポリマー、エチレン−ビニルアセテート
−コポリマーまたはエチレン−アクリル酸−コポリマー
等があげられる。
【００１９】ポリスチレン、ジエンないしはアクリル酸
誘導体とスチレンないしはα−メチルスチレンからのコ
ポリマーとしては、例えば、スチレン−ブタジエン、ス
チレン−アクリロニトリル、スチレン−エチルメタクリ
レート、スチレン−ブタジエン−エチルアクリレート、
スチレン−アクリルニトリル−メチルアクリレート、ア
クリルニトリル−ブタジェン−スチレンまたはメチルメ
タクリレート−ブタジェン−スチレン等があげられる。
【００２０】ハロゲン含有ポリマーとしては、例えば、
ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリ
デン及びこれらのコポリマーがあげられる。
【００２１】α、β−不飽和酸ないしはその誘導体に由
来するポリマーとしては、例えば、ポリアクリレート、
ポリメタクリレート、ポリアクリルアミド及びポリアク
リルニトリル等があげられる。
【００２２】不飽和アルコール及びアミンに由来するか
またはそのアクリル誘導体ないしはアセタールに由来す
るポリマーとしては、例えば、ポリビニルアルコール、
ポリビニルアセテート、ポリウレタン、ポリアミド、ポ
リ尿素、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリスルホ
ン、ポリエーテルスルホン及びポリエーテルケトン等が
あげられる。
【００２３】本発明の紫外線吸収剤は、消失温度が高
く、高温安定性に優れており、高温で加工する必要のあ
る耐熱性プラスチックに好適である。
【００２４】また、本発明の紫外線吸収剤を添加する塗
料としては、例えば、油性塗料、酒性塗料、セルロース
塗料、合成樹脂塗料等があげられる。
【００２５】本発明の紫外線吸収剤を添加するプラスチ
ック及び塗料には、必要に応じ、他の添加剤、例えば、
酸化防止剤、光安定剤、金属奪活剤、帯電防止剤、防炎
剤、顔料、充填剤及び他の紫外線吸収剤等を添加するこ
とができる。
【００２６】上記、他の添加剤である酸化防止剤として
は、フェノール系酸化防止剤、イオウ系酸化防止剤また
はリン系酸化防止剤等があげられる。
【００２７】フェノール系酸化防止剤としては、例え
ば、２,６−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、２,６
−ジ−tert−ブチル−４−エチルフェノール、ステアリ
ル−β−（３,５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシ
ルフェニル）プロピオネート、１,１,３−トリス（２−
メチル−４−ヒドロキシ−５−tert−ブチルフェニル）
ブタン、１,３,５−トリメチル−２,４,６−トリス
（３,５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）ベンゼン、１,３,５−トリメチル−２,４,６−トリ
ス（３,５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）イソシアヌレート、１,３,５−トリス［β−（３,
５−ジ−tert−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−プ
ロピオニル−エチル］イソシアヌレート、１,３,５−ト
リス（２,６−ジメチル−３−ヒドロキシ−４−tert−
ブチル−ベンジル）イソシアニヌレート、ペンタエリス
リトール−テトラキス−［β−（３,５−ジ−tert−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート］等が
あげられる。
【００２８】イオウ系酸化防止剤としては、例えば、ジ
ラウリルチオジプロピオネート、ジミリスチルチオジプ
ロピオネート、ジステアリルチオジプロピオネート、ペ
ンタエリスリトール−テトラキス（β−ラウリルチオプ
ロピオネート）、ペンタリスリトール−テトラキス（β
−ヘキシルチオプロピオネート）等があげられる。
【００２９】また、リン系酸化防止剤としては、例え
ば、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、ジステア
リルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス
（２,４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイ
ト、トリス（２−tert−ブチル−４−メチルフェニル）
ホスファイト、ビス（２,４−ジ−tert−ブチルフェニ
ル）ペンタエリスリトールホスファイト、テトラキス
（２,４−ジ−tert−ブチルフェニル）−４,４'−ビス
フェニレンジホスファイト等があげられる。
【００３０】さらに、他の酸化防止剤としては、例え
ば、２−（２'−ヒドロキシフェニル）ベンズトリアゾ
ール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、ヒドロキシ安息
香酸からのアリールエステル、α−シアノ桂皮酸誘導
体、ベンズイミダゾールカルボン酸アンヒドリド、ニッ
ケル化合物またシュウ酸ジアニリド等があげられる。
【００３１】さらに、他の添加剤である紫外線吸収剤と
しては、例えば、２−（２'−ヒドロキシフェニル）ベ
ンズトリアゾール、２−ヒドロキシベンゾフェノン、ヒ
ドロキシ安息香酸からのアリールエステル、α−シアノ
桂皮酸誘導体、ベンズイミダゾールカルボン酸アンヒド
リド、ニッケル化合物またシュウ酸ジアニリド等があげ
られる。
【００３２】さらに、本発明の紫外線吸収剤と共に、少
なくとも１つのアミン系化合物の光安定剤が添加された
場合には、光安定性が特に良好である。
【００３３】アミン系化合物の光安定剤としては、例え
ば、ビス（２,２,６,６−テトラメチルピペリジル）ケ
セバート、ビス（１,２,２,６,６−ペンタメチルピペリ
ジル）ケセバート、１−ヒドロキシルエチル−２,２,
６,６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコ
ハク酸とからの縮合生成物、Ｎ,Ｎ'−（２,２,６,６−
テトラメチルピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４
−tert−オクチルアミノ−２,６−ジクロロ−１,３,５
−s−トリアジンとからの縮合生成物、トリス（２,２,
６,６−テトレメチルピペリジル）ニトロールトリアセ
テート、テトラキス（２,２,６,６−テトラメチル−４
−ピペリジル）−１,２,３,４−ブタンテトラカルボン
酸、１,１−（１,２−エタンジイル）−ビス（３,３,
５,５−テトラメチルピペラジンオン）、４−アミノ−
２,２,６,６−テトラメチルピペリジンとテトラメチロ
ールアセチレンジ尿素とからの縮合生成物があげられ
る。
【００３４】本発明の紫外線吸収剤は、ベンジル誘導
体、ベンズアルデヒド誘導体及び酢酸アンモニウムを、
氷酢酸中で２〜４時間還流することにより得られる。ま
た、酢酸アンモニウムを加える代りにアンモニア水また
はアンモニアを氷酢酸に添加して二次的に加えることも
可能である。一般的な反応式を化５に示す。
【００３５】
【化５】
【００３６】本発明の紫外線吸収剤は、吸収ピークが波
長領域300〜320ｎm付近にあり、かつ吸光度が大きく、
有害な紫外線を十分カットでき、また高温安定性にも優
れており、プラスチックの加工時の高温に対して消失、
分解、揮散し難く、耐熱性プラスチックへの添加も可能
である。
【００３７】
【発明の実施の形態】以下、発明の実施の形態を、本発
明の紫外線吸収剤の合成例及び実施例により説明する。
本発明はこれら合成例及び実施例により何ら限定されな
い。なお、合成例及び実用例中の「部」は重量部を、
「％」は重量％を表す。
【００３８】合成例１ ガラス製反応器に、ベンジル21部、サリチルアルデヒド
12.2部、酢酸アンモニウム77.1部及び氷酢酸600部を仕
込み、還流下、４時間反応させた後、反応液を氷水に投
入した後、アンモニア水でアルカリ性にして結晶を析出
させた。ついでろ取し、水洗した後、乾燥して白色結晶
を得た。得られた結晶は、元素分析及び1Ｈ、13Ｃ−Ｎ
ＭＲにより、化６に示す２−（２'−ヒドロキシフェニ
ル）−４,５−ジフェニルイミダゾールであった。元素
分析の結果を表１に示す。また、分光光度計（日立製Ｕ
−３２００）により測定した結果、最大吸収波長λmax
＝316.8ｎm、モル吸光度係数ε＝2.25×１０4（メタノ
ール）であった。結果を表２に示す。
【００３９】合成例２ 合成例１において、サリチルアルデヒド12.2部の代りに
３−ヒドロキシベンズアルデヒド12.2部を用いた以外
は、合成例１と同様にして、白色結晶を得た。得られた
結晶は、元素分析及び1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲにより、化６
に示す２−（３'−ヒドロキシフェニル）−４,５−ジフ
ェニルイミダゾールであった。元素分析の結果を表１に
示す。また、λmax＝305.9ｎm、ε＝2.39×１０4（メタ
ノール）であった。結果を表２に示す。
【００４０】合成例３ 合成例１において、サリチルアルデヒド12.2部の代りに
４−ヒドロキシベンズアルデヒド12.2部を用いた以外
は、合成例１と同様にして、白色結晶を得た。得られた
結晶は、元素分析及び1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲにより、化６
に示す２−（４'−ヒドロキシフェニル）−４,５−ジフ
ェニルイミダゾールであった。元素分析の結果を表１に
示す。また、λmax＝295.5ｎm、ε＝2.74×１０4（メタ
ノール）であった。結果を表２に示す。
【００４１】合成例４ 合成例１において、サリチルアルデヒド12.2部の代りに
２−クロロベンズアルデヒド14.1部を用いた以外は、合
成例１と同様にして、白色結晶を得た。得られた結晶
は、元素分析及び1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲにより、化６に示
す２−（２−クロロフェニル）−４,５−ジフェニルイ
ミダゾールであった。元素分析の結果を表１に示す。ま
た、λmax＝291.7ｎm、ε＝2.51×１０4（メタノール）
であった。結果を表２に示す。
【００４２】合成例５ 合成例１において、サリチルアルデヒド12.2部の代りに
４−tert−ブチルベンズアルデヒド16.2部を用いた以外
は、合成例１と同様にして、白色結晶を得た。得られた
結晶は、元素分析及び1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲにより、化６
に示す２−（４'−tert−ブチルフェニル）−４,５−ジ
フェニルイミダゾールであった。元素分析の結果を表１
に示す。また、λmax＝303.4ｎm、ε＝3.28×１０4（メ
タノール）であった。結果を表２に示す。
【００４３】合成例６ 合成例１において、サリチルアルデヒド12.2部の代りに
２,５−ジメチルベンズアルデヒド13.4部を用いた以外
は、合成例１と同様にして、白色結晶を得た。得られた
結晶は、元素分析及び1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲにより、化６
に示す２−（２,５−ジメチルフェニル）−４,５−ジフ
ェニルイミダゾールであった。元素分析の結果を表１に
示す。また、λmax＝302.4ｎm、ε＝3.43×１０4（メタ
ノール）であった。結果を表２に示す。
【００４４】合成例７ 合成例１において、サリチルアルデヒド12.2部の代りに
５−クロロサリチルアルデヒド15.6部を用いた以外は、
合成例１と同様にして、白色結晶を得た。得られた結晶
は、元素分析及び1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲにより、化６に示
す２−（５'−クロロ−２'−ヒドロキシフェニル）−
４,５−ジフェニルイミダゾールであった。元素分析の
結果を表１に示す。また、λmax＝310.8ｎm、ε＝2.20
×１０4（メタノール）であった。結果を表２に示す。
【００４５】合成例８ 合成例１において、サリチルアルデヒド12.2部の代りに
p−アニスアルデヒド13.6部を用いた以外は、合成例１
と同様にして、白色結晶を得た。得られた結晶は、元素
分析及び1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲにより、化６に示す２−
（４'−メトキシフェニル）−４,５−ジフェニルイミダ
ゾールであった。元素分析の結果を表１に示す。また、
λmax＝305.3ｎm、ε＝3.04×１０4（メタノール）であ
った。結果を表２に示す。
【００４６】
【化６】
【００４７】合成例９ 合成例１において、ベンジル21部の代りに４,４'−ジク
ロロベンジル27.9部を用いた以外は、合成例１と同様に
して、白色結晶を得た。得られた結晶は、元素分析及び
1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲにより、化７に示す２−（２'−ヒド
ロキシフェニル）−４,５−ジ（４''−クロロフェニ
ル）イミダゾールであった。元素分析の結果を表１に示
す。また、λmax＝314.4ｎm、ε＝2.20×１０4（メタノ
ール）であった。結果を表２に示す。
【００４８】合成例１０ 合成例１において、ベンジル21部の代りにアニシル27.0
部を用いた以外は、合成例１と同様にして、白色結晶を
得た。得られた結晶は、元素分析及び1Ｈ、13Ｃ−ＮＭ
Ｒにより、化７に示す２−（２'−ヒドロキシフェニ
ル）−４,５−ジ（４''−メトキシフェニル）イミダゾ
ールであった。元素分析の結果を表１に示す。また、λ
max＝306.8ｎm、モル吸光度ε＝2.21×１０4（メタノー
ル）であった。結果を表２に示す。
【００４９】合成例１１ 合成例１において、ベンジル21部の代りに４,４−ジ−t
ert−ブチルベンジル27.0部を用いた以外は、合成例１
と同様にして白色結晶を得た。得られた結晶は、元素分
析及び1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲにより、化７に示す２−（２'
−ヒドロキシフェニル）−４,５−ジ（４''−tert−ブ
チルフェニル）イミダゾールであった。元素分析の結果
を表１に示す。また、λmax＝305.2ｎm、ε＝2.12×１
０4（メタノール）であった。結果を表２に示す。
【００５０】合成例１２ 合成例１において、ベンジル21部の代りに２−クロロ−
３',４'−ジメトキシベンジル26.9部を用いた以外は、
合成例１と同様にして白色結晶を得た。得られた結晶
は、元素分析及び1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲにより、化７に示
す２−（２'−ヒドロキシフェニル）−４−（３'',４''
−ジメトキシフェニル）−５−（２'''−クロロフェニ
ル）イミダゾールであった。元素分析の結果を表１に示
す。また、λmax＝311.9ｎm、ε＝2.13×１０4（メタノ
ール）であった。結果を表２に示す。
【００５１】合成例１３ 合成例１において、ベンジル21部の代りに４,４'−ジヒ
ドロキシベンジル24.2部を用いた以外は、合成例１と同
様にして白色結晶を得た。得られた結晶は、元素分析及
び1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲにより、化７に示す２−（２'−ヒ
ドロキシフェニル）−４,５−ジ（４''−ヒドロキシフ
ェニル）イミダゾールであった。元素分析の結果を表１
に示す。また、λmax＝314.9ｎm、ε＝2.09×１０4（メ
タノール）であった。結果を表２に示す。
【００５２】合成例１４ 合成例１において、ベンジル21部の代りにアニシル27.0
部を、サリチルアルデヒド12.2部の代りに４−tert−オ
クチルベンズアルデヒド21.8部を用いた以外は、合成例
１と同様にして白色結晶を得た。得られた結晶は、元素
分析及び1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲにより、化７に示す２−
（４'−tert−オクチルフェニル）−４,５−ジ（４''−
メトキシフェニル）イミダゾールであった。元素分析の
結果を表１に示す。また、λmax＝302.5ｎm、ε＝3.35
×１０4（メタノール）であった。結果を表２に示す。
【００５３】
【化７】
【００５４】合成例１５ 合成例１において、サリチルアルデヒド21部の代りに４
−ブロモベンズアルデヒド18.5部を用いた以外は、合成
例１と同様にして白色結晶を得た。得られた結晶は、元
素分析及び1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲにより、化８に示す２−
（４'−ブロモフェニル）−４,５−ジフェニルイミダゾ
ールであった。元素分析の結果を表１に示す。また、λ
max＝295.2ｎm、ε＝2.48×１０4（メタノール）であっ
た。結果を表２に示す。
【００５５】合成例１６ 合成例１において、サリチルアルデヒド21部の代りに４
−ｎ−ブトキシベンズアルデヒド17.8部を用いた以外
は、合成例１と同様にして白色結晶を得た。得られた結
晶は、元素分析及び1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲにより、化８に
示す２−（４'−n−ブトキシフェニル）−４,５−ジフ
ェニルイミダゾールであった。元素分析の結果を表１に
示す。また、λmax＝304.6ｎm、ε＝3.08×１０4（メタ
ノール）であった。結果を表２に示す。
【００５６】合成例１７ 合成例１において、サリチルアルデヒド21部の代りに
２,４,６−トリメチルベンズアルデヒド14.8部を用いた
以外は、合成例１と同様にして白色結晶を得た。得られ
た結晶は、元素分析及び1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲにより、化
８に示す２',４',６'−トリメチルフェニル）−４,５−
ジフェニルイミダゾールであった。元素分析の結果を表
１に示す。また、λmax＝306.2ｎm、ε＝3.25×１０
4（メタノール）であった。結果を表２に示す。
【００５７】合成例１８ 合成例１において、サリチルアルデヒド21部の代りに
２,４−ジフルオロベンズアルデヒド14.2部を用いた以
外は、合成例１と同様にして白色結晶を得た。得られた
結晶は、元素分析及び1Ｈ、13Ｃ−ＮＭＲにより、化８
に示す２−（２',４'−ジフルオロフェニル）−４,５−
ジフェニルイミダゾールであった。元素分析の結果を表
１に示す。また、λmax＝294.3ｎmで、ε＝2.63×１０4
（メタノール）あった。結果を表２に示す。
【００５８】合成例１９ 合成例１において、ベンジル21部の代りに３,３'４,
４',５,５'−ヘキサメトキシベンジル39.0部を、サリチ
ルアルデヒド12.2部の代りに４−tert−ブチルベンズア
ルデヒド16.2部を用いた以外は、合成例１と同様にして
白色結晶を得た。得られた結晶は、元素分析及び1Ｈ、
13Ｃ−ＮＭＲにより、化８に示す２−（４'−tert−ブ
チルフェニル）−４,５−ジ（３',４',５'−トリメトキ
シフェニル）イミダゾールであった。元素分析の結果を
表１に示す。また、λmax＝302.1ｎm、ε＝3.10×１０4
（メタノール）であった。結果を表２に示す。
【００５９】
【化８】
【００６０】
【表１】
【００６１】
【表２】
【００６２】実施例１ ポリ塩化ビニルに、本発明の合成例１で得られた紫外線
吸収剤２−（２'−ヒドロキシフェニル）−４,５−ジフ
ェニルイミダゾール0.05％を添加し、温度140℃で混合
し、ロールを用いて、厚さ0.05mmのフィルムを作製し
た。本発明の紫外線吸収剤を添加したフィルムとブラン
クについて、キセノンフェードメーター（スガ試験機社
製、ＦＡＬ−２５ＡＸ−ＨＣＨ−Ｂ Ｅｃ）を用いて、
光線を400時間及び800時間照射した後の外観変化を目視
にて観察した。結果を表３に示す。表３より明らかなよ
うに、本発明の紫外線吸収剤を添加したフィルムは、ブ
ランクより耐光性が向上している。
【００６３】
【表３】
【００６４】実施例２ ポリプロピレンに、各々本発明の合成例１０で得られた
紫外線吸収剤２−（２'−ヒドロキシフェニル）−４,５
−ジ（４''−メトキシフェニル）イミダゾール0.05％
（サンプル１）、市販の光安定剤のビス−（２,２,６,
６−テトラメチルピペリジル）ケセバート0.05％（サン
プル２）、本発明の合成例１０で得られた紫外線吸収剤
２−（２'−ヒドロキシフェニル）−４,５−ジ（４''−
メトキシフェニル）イミダゾール0.025％及び市販の光
安定剤のビス−（２,２,６,６−テトラメチルピペリジ
ル）ケセバート0.025％（サンプル３）を添加し、押出
成型機を用いて、温度180℃で、厚さ４mmのシートを作
製した。得られたシート及びブランクについて、キセノ
ンフェードメーター（スガ試験機社製、ＦＡＬ−２５Ａ
Ｘ−ＨＣＨ−Ｂ Ｅｃ）を用いて、光線を所定時間照射
した後、曲げ試験（ＪＩＳ Ｋ６９１１−1962に準ず
る）を行い、折れ曲がり破壊が見られた時の照射時間を
測定した。結果を表４に示す。
【００６５】表４より明らかなように、本発明の紫外線
吸収剤を添加したシートは、ブランクに比し、折れ曲げ
に対するライフが10倍となっている。また、本発明の紫
外線吸収剤と光安定化剤を併用することにより、折れ曲
げに対するライフに相乗効果が見られた。
【００６６】
【表４】
【００６７】実施例３ 透明ポリウレタン系塗料に対し、本発明の合成例８で得
られた紫外線吸収剤２−（４'−メトキシフェニル）−
４,５−ジフェニルイミダゾール0.2％を添加した後、攪
拌し、ついでバーコータによりガラス試験板に塗布し、
温度25℃で固化させた。本発明の紫外線吸収剤を添加し
た塗料とブランクについて、屋外光（７、８月）を400
時間照射し、外観の変化を目視にて観察した。結果を表
５に示す。ブランクは明らかに黄変したが、本発明の紫
外線吸収剤を添加した塗料の外観に変化は見られなかっ
た。
【００６８】
【表５】
【００６９】実施例４ 本発明の合成例１で得られた紫外線吸収剤２−（２'−
ヒドロキシフェニル）−４,５−ジフェニルイミダゾー
ル、合成例４で得られた紫外線吸収剤２−（２−クロロ
フェニル）−４,５−ジフェニルイミダゾール、合成例
１４で得られた紫外線吸収剤２−（４'−tert−オクチ
ルフェニル）−４,５−ジ（４''−メトキシフェニル）
イミダゾール及び合成例１６で得られた紫外線吸収剤２
−（４'−n−ブトキシフェニル）−４,５−ジフェニル
イミダゾール、並びに下記化９に示す市販の紫外線吸収
剤（市販品１〜５）の熱重量分析（空気中、昇温速度10
℃／分）を行い、試料の重量が10％及び50％消失した時
の温度を測定し、熱安定性を比較した。結果を表６に示
す。
【００７０】
【化９】
【００７１】表６より明らかなように、本発明の紫外線
吸収剤は、市販の紫外線吸収剤に比べ、熱安定性が著し
く優れている。
【００７２】
【表６】
【００７３】
【発明の効果】本発明の紫外線吸収剤は、吸収ピークが
波長領域300〜320ｎm付近にあり、かつモル吸光度係数
（ε）が２〜３×１０4（メタノール）と大きく、少量
の添加でも十分な紫外線吸収能が得られる。また、長期
にわたり経時安定性に優れ、紫外線吸収能の低下がな
い。また、プラスチックの加工時の高温に対して消失、
分解、揮散し難く、高温安定性に優れ、耐熱性プラスチ
ックへの添加も可能である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/3445 ＫＢＪ Ｃ０８Ｋ 5/3445 ＫＢＪ Ｃ０８Ｌ 101/00 Ｃ０８Ｌ 101/00

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式（Ａ）で表される、２,４,
    ５−トリフェニルイミダゾール誘導体化合物からなるこ
    とを特徴とする紫外線吸収剤。 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2及びＲ3は、炭素数１〜８のアルキル
    基、炭素数１〜４のアルコキシ基、ヒドロキシ基または
    ハロゲン原子を表し、複数のＲ1、Ｒ2及びＲ3が存在し
    てもよく、複数のＲ1、Ｒ2及びＲ3が存在する場合、各
    々が異なっていてもよく、また同一であってもよい。m
    は、１、２または３を表す。n及びoは、０、１、２また
    は３を表す。）
  2. 【請求項２】 下記一般式（Ｂ）で表される、２,４,５
    −トリフェニルイミダゾール誘導体化合物からなること
    を特徴とする紫外線吸収剤。 【化２】 （式中、Ｒ1は、炭素数１〜８のアルキル基、炭素数１
    〜４のアルコキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲン原子
    を表し、複数のＲ1が存在してもよく、複数のＲ1が存在
    する場合、各々が異なっていてもよく、また同一であっ
    てもよい。mは、１、２または３を表す。）
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