JPS6218444A - 安定化された高分子材料組成物 - Google Patents
安定化された高分子材料組成物Info
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- JPS6218444A JPS6218444A JP60156353A JP15635385A JPS6218444A JP S6218444 A JPS6218444 A JP S6218444A JP 60156353 A JP60156353 A JP 60156353A JP 15635385 A JP15635385 A JP 15635385A JP S6218444 A JPS6218444 A JP S6218444A
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- JP
- Japan
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- group
- formula
- tert
- butyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、特に耐光性の改善された高分子材料組成物、
詳しくは、２，２，６．６−テトラメチルピペリジル基
を有するシアヌレート誘導体を含有させてなる特に耐光
性の改善された高分子材料組成物に関する。
詳しくは、２，２，６．６−テトラメチルピペリジル基
を有するシアヌレート誘導体を含有させてなる特に耐光
性の改善された高分子材料組成物に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル等の合成樹
脂は一般に光の効果に対して敏怒であり、その作用によ
り劣化し、変色或いは機械的強度の低下等を引き起こし
、長期の使用に耐えないことが知られている。
エチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル等の合成樹
脂は一般に光の効果に対して敏怒であり、その作用によ
り劣化し、変色或いは機械的強度の低下等を引き起こし
、長期の使用に耐えないことが知られている。
そこで、この光による合成樹脂の劣化を防止するために
、従来種々の安定剤が用いられてきたが、従来用いられ
てきた光安定剤はその安定化効果がまだ不十分であり、
また安定剤自体が熱或いは酸化に対して不安定であった
り、水等の溶剤によって樹脂から抽出され易いものが多
く、さらに樹脂に着色を与えるものが多い等の欠点を持
っており、長期にわたって合成樹脂を安定化することが
できなかった。
、従来種々の安定剤が用いられてきたが、従来用いられ
てきた光安定剤はその安定化効果がまだ不十分であり、
また安定剤自体が熱或いは酸化に対して不安定であった
り、水等の溶剤によって樹脂から抽出され易いものが多
く、さらに樹脂に着色を与えるものが多い等の欠点を持
っており、長期にわたって合成樹脂を安定化することが
できなかった。
これら従来用いられてきた光安定剤の中でもピペリジン
系の化合物はそれ自体が非着色性であり、近年特に注目
されている。
系の化合物はそれ自体が非着色性であり、近年特に注目
されている。
しかしながら、従来知られているピペリジン系の化合物
は光安定化能が不十分であり、また、水によって樹脂か
ら容易に抽出されてしまうという欠点もあった。
は光安定化能が不十分であり、また、水によって樹脂か
ら容易に抽出されてしまうという欠点もあった。
また、これらのピペリジン系の化合物は化合物自体の耐
熱性が不十分であり、合成樹脂を裔温で加工する際など
に、分解或いは揮敗し、その効果を失う場合も多かった
。
熱性が不十分であり、合成樹脂を裔温で加工する際など
に、分解或いは揮敗し、その効果を失う場合も多かった
。
これらのピペリジン系化合物のうち、トリアジン環を含
有する化合物は比較的化合物自体のｉｔ熱性が良好であ
り、また、原料として安価な塩化シアヌルを用いること
ができ、反応も容易である等の利点を有している。
有する化合物は比較的化合物自体のｉｔ熱性が良好であ
り、また、原料として安価な塩化シアヌルを用いること
ができ、反応も容易である等の利点を有している。
トリアジン環を含有するピペリジン化合物としては特開
昭４９−２１３８９号、特開昭５２−７１４８６号、特
開昭５２−７３８８６号、特開昭５３−９７８２号、特
開昭５３−６７７４９号、特開昭５４−１０６４８３号
、特開昭５４−１２６２４９号、特開昭５５−９８１８
０号、特開昭５５−１０２６３７号、特開昭５５−１０
４２７９号、特開昭５６−４６３９号及び特開昭５６−
３０９７４号の各公報に種々の化合物が提案されている
。
昭４９−２１３８９号、特開昭５２−７１４８６号、特
開昭５２−７３８８６号、特開昭５３−９７８２号、特
開昭５３−６７７４９号、特開昭５４−１０６４８３号
、特開昭５４−１２６２４９号、特開昭５５−９８１８
０号、特開昭５５−１０２６３７号、特開昭５５−１０
４２７９号、特開昭５６−４６３９号及び特開昭５６−
３０９７４号の各公報に種々の化合物が提案されている
。
これら公報記載の化合物において、特開昭５２−７３８
８６号公報に記載された化合物に代表される、ポリアミ
ン又はポリオールで２個以上のトリアジン環を縮合させ
た化合物が耐熱性、耐抽出性等が比較的優れている。
８６号公報に記載された化合物に代表される、ポリアミ
ン又はポリオールで２個以上のトリアジン環を縮合させ
た化合物が耐熱性、耐抽出性等が比較的優れている。
しかしながら、これらの化合物でも、その耐熱性、耐抽
出性及び光安定化能は未だ満足し得るものではなく、さ
らに優れた光安定剤の開発が要望されていた。
出性及び光安定化能は未だ満足し得るものではなく、さ
らに優れた光安定剤の開発が要望されていた。
本発明者等は、かかる現状に鑑み、鋭意検討を重ねた結
果、多核多価フェノール類を結合基として用いた次の一
般式（Ｉ）で表される化合物が耐熱性、耐抽出性及び光
安定化能に優れ、高分子材料用の安定剤として極めて有
用であることを知見した。
果、多核多価フェノール類を結合基として用いた次の一
般式（Ｉ）で表される化合物が耐熱性、耐抽出性及び光
安定化能に優れ、高分子材料用の安定剤として極めて有
用であることを知見した。
一般式（Ｉ）
（式中、Ｒ１は水素原子、アルキル基、アルケニル基、
アシル基又はオキシルを示す。Ｙは−ｏｃｕ、
ｃｏ、。
アシル基又はオキシルを示す。Ｙは−ｏｃｕ、
ｃｏ、。
基を示し、Ｒ１は水素原子、アルキル基又ははアルキル
基又はアリール基を示し、Ｒ１及びＲ１は各々水素原子
、アルキル基又は了り−ル基を示し、また、Ｒ７とＲ８
は互いに結合して窒素原子と共に５〜６員環を形成して
も良い。Ｒ２及びＲ３は各々水素原子又は低級アルキル
基を示す。ｎは２〜４を示し、Ｒはｎ価の炭化水素基を
示す。）本発明は、上記知見に基づきなされたもので、
高分子材料１００重量部に、上記一般式（Ｉ）で表され
る化合物ｏ、ｏｏｉ〜５重量部を添加してなる、安定化
された高分子材料組成物を提供するものである。
基又はアリール基を示し、Ｒ１及びＲ１は各々水素原子
、アルキル基又は了り−ル基を示し、また、Ｒ７とＲ８
は互いに結合して窒素原子と共に５〜６員環を形成して
も良い。Ｒ２及びＲ３は各々水素原子又は低級アルキル
基を示す。ｎは２〜４を示し、Ｒはｎ価の炭化水素基を
示す。）本発明は、上記知見に基づきなされたもので、
高分子材料１００重量部に、上記一般式（Ｉ）で表され
る化合物ｏ、ｏｏｉ〜５重量部を添加してなる、安定化
された高分子材料組成物を提供するものである。
以下、本発明の高分子材料組成物について詳述する。
本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表される化合物
において、Ｒ１で表されるアルキル基としては、例えば
、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ドデシル、オクタデシル、ヘンシル、フェニルエチ
ル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、
２−ヒドロキシブチル、２．３−エポキシプロピル等が
あげられ、アルケニル基としては、アリル等があげられ
、アシル基としては、例えば、アセチル、プロピオニル
、ブチロイル、アクリロイル、メタクリロイル、オクタ
ノイル、ベンゾイル等があげられる。
において、Ｒ１で表されるアルキル基としては、例えば
、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
アミル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシ
ル、ドデシル、オクタデシル、ヘンシル、フェニルエチ
ル、２−ヒドロキシエチル、２−ヒドロキシプロピル、
２−ヒドロキシブチル、２．３−エポキシプロピル等が
あげられ、アルケニル基としては、アリル等があげられ
、アシル基としては、例えば、アセチル、プロピオニル
、ブチロイル、アクリロイル、メタクリロイル、オクタ
ノイル、ベンゾイル等があげられる。
Ｒｘ、Ｒｘ及びＲ４で表される低級アルキル基としては
、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、第２ブチル、第３ブチル、第３アミル等があげ
られる。
、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、第２ブチル、第３ブチル、第３アミル等があげ
られる。
チルピペラジノ、メチルホモピペラジノ等があげられる
。
。
Ｒｓ 、Ｒｈ 、Ｒｑ及びＲ８で表されるアルキル基と
しては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、第２ブチル、ヘキシル、シ
クロヘキシル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘ
キシル、第３オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシ
ル、オクタデシル、２−ヒドロキシエチル、メトキシエ
チル、ブトキシエチル、ジメチルアミノプロピル等があ
げられる。
しては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、イソブチル、第２ブチル、ヘキシル、シ
クロヘキシル、オクチル、イソオクチル、２−エチルヘ
キシル、第３オクチル、デシル、ドデシル、テトラデシ
ル、オクタデシル、２−ヒドロキシエチル、メトキシエ
チル、ブトキシエチル、ジメチルアミノプロピル等があ
げられる。
Ｒｈ、Ｒｑ及びＲ８で表される了り−ル基としては、例
えば、フェニル、ナフチル、トリル、キソリル、第３ブ
チルフエニル、オクチルフェニル、２、 ４−’、；−
第３ブチルフェニル、ノニルフェニル、ジノニルフェニ
ル等があげられる。
えば、フェニル、ナフチル、トリル、キソリル、第３ブ
チルフエニル、オクチルフェニル、２、 ４−’、；−
第３ブチルフェニル、ノニルフェニル、ジノニルフェニ
ル等があげられる。
また、Ｒ７とＲＩｌが互いに結合して窒素原子と共に形
成する５〜６員環としては、例えば、ピロリジノ、ピペ
リジノ、モルホリノ、メチルピペラジノ等があげられる
。
成する５〜６員環としては、例えば、ピロリジノ、ピペ
リジノ、モルホリノ、メチルピペラジノ等があげられる
。
本発明で用いられる前記一般式（＋）で表される化合物
の代表例を次の表−１に示す。
の代表例を次の表−１に示す。
表−１
上式中、Ｒは次の通りである。
上式中、Ｒは次の通りである。
上式中、Ｒは次の通りである。
本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表される化合物
は、例えば、塩化シアヌルとテトラメチルピペリジン類
とを反応させた後、該反応物と多核多価フェノール類と
を反応させることにより容易に製造することができる。
は、例えば、塩化シアヌルとテトラメチルピペリジン類
とを反応させた後、該反応物と多核多価フェノール類と
を反応させることにより容易に製造することができる。
本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表される化合物
の原料として用いられる上記多核多価フＲ，Ｒｚ Ｒｘ
及びｎは前記一般式（Ｉ）の場合と同じ）で表される化
合物〕としては、４．４″−イソプロピリデンジフェノ
ール、４，４“−メチレンジフェノール、４．４°−メ
チレンビス（２゜６−シメチルフエノール）、４，４°
−ブチリデンビス（３−メチル−６−第３ブチルフエノ
ール）、１，１．３−トリス （２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−第３ブチルフエニル）ブタン、１゜１．３
−）リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチ
ルフエニル）−３−フェニルプロパン、１．１，５．５
−テトラ（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１．ｌ
、５．５−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブ
チルフエニル）ペンタン等があげられる。
の原料として用いられる上記多核多価フＲ，Ｒｚ Ｒｘ
及びｎは前記一般式（Ｉ）の場合と同じ）で表される化
合物〕としては、４．４″−イソプロピリデンジフェノ
ール、４，４“−メチレンジフェノール、４．４°−メ
チレンビス（２゜６−シメチルフエノール）、４，４°
−ブチリデンビス（３−メチル−６−第３ブチルフエノ
ール）、１，１．３−トリス （２−メチル−４−ヒド
ロキシ−５−第３ブチルフエニル）ブタン、１゜１．３
−）リス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブチ
ルフエニル）−３−フェニルプロパン、１．１，５．５
−テトラ（４−ヒドロキシフェニル）ペンタン、１．ｌ
、５．５−（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブ
チルフエニル）ペンタン等があげられる。
以下に本発明で用いられる前記一般式（Ｉ）で表される
化合物の合成例を示し、本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明は以下の合成例によって制限を受けるもので
はない。
化合物の合成例を示し、本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明は以下の合成例によって制限を受けるもので
はない。
合成例！ （表−Ｉのｌ１ｋｌ−１化合物の合成）４．
４゛−イソプロピリデンジフェノール１．７１ｇ、２８
％ナトリウムメトキサイドメタノール溶液２．９０ｇ、
ヨウ化ナトリウム０．４８ ｇ及びジグライム３０ｍ１
をとり、８０℃で３０分間攪拌した。ここに、２−クロ
ロ−４，６−ビス〔（Ｎ−２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ブチルアミノ）−１，３，５−ト
リアジン８゜０３ｇを加え、還流下２０時間攪拌した。
４゛−イソプロピリデンジフェノール１．７１ｇ、２８
％ナトリウムメトキサイドメタノール溶液２．９０ｇ、
ヨウ化ナトリウム０．４８ ｇ及びジグライム３０ｍ１
をとり、８０℃で３０分間攪拌した。ここに、２−クロ
ロ−４，６−ビス〔（Ｎ−２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ブチルアミノ）−１，３，５−ト
リアジン８゜０３ｇを加え、還流下２０時間攪拌した。
溶媒を留去した後、ベンゼンを加え、水洗、乾燥後ベン
ゼンを留去し、シリカゲルカラム（展開溶媒；メタノー
ル／アセトン）にて精製し、軟化点１０８〜１１２℃の
ガラス状固体（目的物）を得た。
ゼンを留去し、シリカゲルカラム（展開溶媒；メタノー
ル／アセトン）にて精製し、軟化点１０８〜１１２℃の
ガラス状固体（目的物）を得た。
合成例２（表−１のＮａ３−１化合物の合成）１．１．
３−）リス （２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３
ブチルフエニル）ブタン１．８２ｇ。
３−）リス （２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３
ブチルフエニル）ブタン１．８２ｇ。
２８％ナトリウムメトキサイドメタノール溶液１゜９３
ｇ、ヨウ化ナトリウム０．３６ ｇ及びジグライム２０
ｍ１をとり、８０℃で３０分間攪拌した。ここに、２−
クロロ−４，６−ビス（（Ｎ−２，２゜６．６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ブチルアミノ）−１，３，５
−トリアジン５．３６ ｇを加え、還流下２０時間攪拌
した。
ｇ、ヨウ化ナトリウム０．３６ ｇ及びジグライム２０
ｍ１をとり、８０℃で３０分間攪拌した。ここに、２−
クロロ−４，６−ビス（（Ｎ−２，２゜６．６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ブチルアミノ）−１，３，５
−トリアジン５．３６ ｇを加え、還流下２０時間攪拌
した。
その後、合成例１の場合と同様に処理して軟化点１４３
〜１４７℃のガラス状固体（目的物）を得た。
〜１４７℃のガラス状固体（目的物）を得た。
本発明は、前記一般式（Ｉ）で表される化合物を高分子
材料に添加して特にその耐光性を改善するものであり、
その添加量は、通常、高分子材料１００重量部に対し０
．００１〜５重量部、好ましくは０．０１〜３重量部で
ある。
材料に添加して特にその耐光性を改善するものであり、
その添加量は、通常、高分子材料１００重量部に対し０
．００１〜５重量部、好ましくは０．０１〜３重量部で
ある。
本発明における安定性改善の対象となる高分子材料とし
ては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
テン、ポリ−３−メチルブテン等のα−オレフィン重合
体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合
体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、ポリファン化ビニルデン、臭素化ポリ
エチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体
、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピ
レン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビ
ニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリ
デン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸
二元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビ
ニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピ
レン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニ
ル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重
合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化
ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−
アクリロニトリル共重合体、内部可望化ポリ塩化ビニル
等の含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポ
リスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレン
と他の単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジェン、ア
クリロニトリル等）との共重合体、アクリロニトリル−
ブタジェン−スチレン共重合体、アクリル酸エステル−
ブタジェン−スチレン共重合体、メタクリル酸エステル
−ブタジェン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリ
レート等のメタクリレート樹脂、ポリビニルアルコール
、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、直鎖
ポリエステル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、
ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウレタン、繊
維素系樹脂、或いはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラ
ミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シ
リコーン樹脂等をあげることができる。更に、イソプレ
ンゴム、ブタジェンゴム、アクリロニトリル−ブタジェ
ン共重合ゴム、スチレン−ブタジェン共重合ゴム等のゴ
ム類やこれらの樹脂のブレンド品であってもよい。
ては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブ
テン、ポリ−３−メチルブテン等のα−オレフィン重合
体又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロ
ピレン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合
体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニ
ル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化
ポリプロピレン、ポリファン化ビニルデン、臭素化ポリ
エチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体
、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピ
レン共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビ
ニル−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリ
デン共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸
二元共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリ
ル共重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビ
ニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピ
レン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニ
ル三元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重
合体、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化
ビニル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−
アクリロニトリル共重合体、内部可望化ポリ塩化ビニル
等の含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポ
リスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレン
と他の単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジェン、ア
クリロニトリル等）との共重合体、アクリロニトリル−
ブタジェン−スチレン共重合体、アクリル酸エステル−
ブタジェン−スチレン共重合体、メタクリル酸エステル
−ブタジェン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリ
レート等のメタクリレート樹脂、ポリビニルアルコール
、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、直鎖
ポリエステル、ポリフェニレンオキシド、ポリアミド、
ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリウレタン、繊
維素系樹脂、或いはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラ
ミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シ
リコーン樹脂等をあげることができる。更に、イソプレ
ンゴム、ブタジェンゴム、アクリロニトリル−ブタジェ
ン共重合ゴム、スチレン−ブタジェン共重合ゴム等のゴ
ム類やこれらの樹脂のブレンド品であってもよい。
また、過酸化物或いは放射線等によって架橋させた架橋
ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤によって発泡さ
せた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含される。
ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡剤によって発泡さ
せた発泡ポリスチレン等の発泡重合体も包含される。
本発明の組成物に更にフェノール系の抗酸化剤を添加す
ることによってその酸化安定性を一層改善することがで
きる。このフェノール系抗酸化剤としては、例えば、２
．６−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール、２．６−ジフ
ェニル−４−オクトキシフェノール、ステアリル−（３
，５−ジ−メチル−４−ヒドロキノヘンシル）チオグリ
コレート、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−３，５
−ジー第３ブチルフエニル）プロピオネート、ジステア
リル−３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、２．４．６−トリス （３° 、５°
−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシベンジルチオ）１．
３，５．−１−リアジン、ジステアリル（４−ヒドロキ
シ−３−メチル−５＝第３ブチル）ヘンシルマロネート
、２．２°−メチレンビス（４−メチル−６＝第３ブチ
ルフエノール）、４．４°−メチレンビス（２，６−ジ
ー第３ブチルフエノール）、２．２°−メチレンビス（
６−（Ｉ−メチルシクロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、
ビス〔３，５−ビス（４−ヒドロキシ−３−第３ブチル
フエニル）ブチリックアシドコグリコールエステル、４
，４”−ブチリデンビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾ
ール）、２．２゜−エチリデンビス（４，６−ジー第３
ブチルフエノール）、２．２’−エチリデンビス（４−
第２ブチル−６−第３ブチルフエノール）、１．１゜３
−トリス （２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブ
チルフエニル）ブタン、ビス〔２−第３ブチル−４−メ
チル−６−（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル−５−メ
チルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，３．５
−−１−リス（２，６−シメチルー３−ヒドロキン−４
−第３ブチル）ヘンシルイソシアヌレート、１，３．５
−１−リス（３゜５−ジー第３ブヂルー４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，４，６−−）リスチルベンゼン、テト
ラキス〔メチレン−３−（３，５−ジー第３ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネートコメタン、１．
３．５−１−リス （３，５−ジー第３ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）イソシアヌレート、１゜３．５−−
トリス（（３，５ニジ−第３ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート
、２−オクチルチオ−４゜６−ジ（４−ヒドロキシ−３
，５−ジー第３ブチル）フェノキシ−１，３，５−トリ
アジン、４゜４′−チオビス（６−第３ブチル−ｍ−タ
レゾール）等のフェノール類及び４．４°−ブチリデン
ビス（２−第３ブチル−５−メチルフェノール）の炭酸
オリゴエステル（例えば重合度２．３，４゜５．６．７
．８，９．１０等）等の多価フェノール炭酸オリゴエス
テル類があげられる。
ることによってその酸化安定性を一層改善することがで
きる。このフェノール系抗酸化剤としては、例えば、２
．６−ジー第３ブチル−ｐ−クレゾール、２．６−ジフ
ェニル−４−オクトキシフェノール、ステアリル−（３
，５−ジ−メチル−４−ヒドロキノヘンシル）チオグリ
コレート、ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−３，５
−ジー第３ブチルフエニル）プロピオネート、ジステア
リル−３，５−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ルホスホネート、２．４．６−トリス （３° 、５°
−ジー第３ブチル−４−ヒドロキシベンジルチオ）１．
３，５．−１−リアジン、ジステアリル（４−ヒドロキ
シ−３−メチル−５＝第３ブチル）ヘンシルマロネート
、２．２°−メチレンビス（４−メチル−６＝第３ブチ
ルフエノール）、４．４°−メチレンビス（２，６−ジ
ー第３ブチルフエノール）、２．２°−メチレンビス（
６−（Ｉ−メチルシクロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、
ビス〔３，５−ビス（４−ヒドロキシ−３−第３ブチル
フエニル）ブチリックアシドコグリコールエステル、４
，４”−ブチリデンビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾ
ール）、２．２゜−エチリデンビス（４，６−ジー第３
ブチルフエノール）、２．２’−エチリデンビス（４−
第２ブチル−６−第３ブチルフエノール）、１．１゜３
−トリス （２−メチル−４−ヒドロキシ−５−第３ブ
チルフエニル）ブタン、ビス〔２−第３ブチル−４−メ
チル−６−（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル−５−メ
チルベンジル）フェニル〕テレフタレート、１，３．５
−−１−リス（２，６−シメチルー３−ヒドロキン−４
−第３ブチル）ヘンシルイソシアヌレート、１，３．５
−１−リス（３゜５−ジー第３ブヂルー４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，４，６−−）リスチルベンゼン、テト
ラキス〔メチレン−３−（３，５−ジー第３ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）プロピオネートコメタン、１．
３．５−１−リス （３，５−ジー第３ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）イソシアヌレート、１゜３．５−−
トリス（（３，５ニジ−第３ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレート
、２−オクチルチオ−４゜６−ジ（４−ヒドロキシ−３
，５−ジー第３ブチル）フェノキシ−１，３，５−トリ
アジン、４゜４′−チオビス（６−第３ブチル−ｍ−タ
レゾール）等のフェノール類及び４．４°−ブチリデン
ビス（２−第３ブチル−５−メチルフェノール）の炭酸
オリゴエステル（例えば重合度２．３，４゜５．６．７
．８，９．１０等）等の多価フェノール炭酸オリゴエス
テル類があげられる。
本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその酸
化安定性の改善をはかることもできる。
化安定性の改善をはかることもできる。
この硫黄系抗酸化剤としては、例えば、ジラウリル−、
シミリスチル−、ジステアリル−等のジアルキルチオジ
プロピオネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−
、ステアリル−等のアルキルチオプロピオン酸の多価ア
ルコール（例えばグリセリン、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリ
スヒドロキシエチルイソシアヌレート）のエステル（例
えばペンタエリスリトールテトララウリルチオプロピオ
ネート）があげられる。
シミリスチル−、ジステアリル−等のジアルキルチオジ
プロピオネート及びブチル−、オクチル−、ラウリル−
、ステアリル−等のアルキルチオプロピオン酸の多価ア
ルコール（例えばグリセリン、トリメチロールエタン、
トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、トリ
スヒドロキシエチルイソシアヌレート）のエステル（例
えばペンタエリスリトールテトララウリルチオプロピオ
ネート）があげられる。
本発明の組成物に更にホスファイト等の含リン化合物を
添加することによってその耐光性及び耐熱性を一層改善
することができる。この含リン化合物としては、例えば
、トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイ
ト、トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホ
スファイト、トＩＪ ス（２、４−シーｉ ３ブチルフ
ヱニル）ボスファイト、トリフェニルホスファイト、ト
リス（ブトキシエチル）ホスファイト、トリス（ノニル
フェニル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリ
トールジホスファイト、テトラ（トリデンル） −１，
１，３−）リス （２−メチル−５＝第３ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）ブタンジホスファイト、テトラ（
Ｃ，、〜１．混合アルキル）＝４，４°−イソプロピリ
デンジフェニルジホスファイト、テトラ（トリデシル）
−４，４°−ブチリデンビス（３−メチル−６−第３ブ
チルフエノール）ジホスファイト、トリス（３，５−ジ
ー第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ホスファイト
、トリス（モノ・ジ混合ノニルフェニル）ホスファイト
、水素化−４，４°−イソプロピリデンジフェノールポ
リホスファイト、ビス（オクチルフェニル）・ビス〔４
，４°−ブチリデンビス（３−メチル−６−第３ブチル
フエノール）〕 ・１．６−ヘキサンシオールジボスフ
アイト、フェニル・４．４°−イソプロピリデンジフェ
ノール・ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（
２、４−シー第３ ブチルフェニル）ペンタエリスリト
ールジホスファイト、ビス（２，６−ジー第３ブチル−
４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファ
イト、トリス〔４，４”−イソプロピリデンビス（２−
第３ブチルフエノール）〕ホスファイト、フェニル・ジ
イソデシルホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、トリス（Ｉ，３−ジ−
ステアロイルオキシイソプロビル）ホスファイト、４．
４°−イソプロピリデンビス（２−第３ブチルフエノー
ル）・ジ（ノニルフェニル）ホスファイト、９．１０−
ジ−ハイドロ−９−オキサ−１０−フォスノアフェナン
スレン−１０−オキサイド、テトラキス（２，４−ジー
第３ブチルフエニル）−４，４’−ビフェニレンジホス
ホナイト等があげられる。
添加することによってその耐光性及び耐熱性を一層改善
することができる。この含リン化合物としては、例えば
、トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイ
ト、トリデシルホスファイト、オクチル−ジフェニルホ
スファイト、トＩＪ ス（２、４−シーｉ ３ブチルフ
ヱニル）ボスファイト、トリフェニルホスファイト、ト
リス（ブトキシエチル）ホスファイト、トリス（ノニル
フェニル）ホスファイト、ジステアリルペンタエリスリ
トールジホスファイト、テトラ（トリデンル） −１，
１，３−）リス （２−メチル−５＝第３ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）ブタンジホスファイト、テトラ（
Ｃ，、〜１．混合アルキル）＝４，４°−イソプロピリ
デンジフェニルジホスファイト、テトラ（トリデシル）
−４，４°−ブチリデンビス（３−メチル−６−第３ブ
チルフエノール）ジホスファイト、トリス（３，５−ジ
ー第３ブチル−４−ヒドロキシフェニル）ホスファイト
、トリス（モノ・ジ混合ノニルフェニル）ホスファイト
、水素化−４，４°−イソプロピリデンジフェノールポ
リホスファイト、ビス（オクチルフェニル）・ビス〔４
，４°−ブチリデンビス（３−メチル−６−第３ブチル
フエノール）〕 ・１．６−ヘキサンシオールジボスフ
アイト、フェニル・４．４°−イソプロピリデンジフェ
ノール・ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（
２、４−シー第３ ブチルフェニル）ペンタエリスリト
ールジホスファイト、ビス（２，６−ジー第３ブチル−
４−メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファ
イト、トリス〔４，４”−イソプロピリデンビス（２−
第３ブチルフエノール）〕ホスファイト、フェニル・ジ
イソデシルホスファイト、ジ（ノニルフェニル）ペンタ
エリスリトールジホスファイト、トリス（Ｉ，３−ジ−
ステアロイルオキシイソプロビル）ホスファイト、４．
４°−イソプロピリデンビス（２−第３ブチルフエノー
ル）・ジ（ノニルフェニル）ホスファイト、９．１０−
ジ−ハイドロ−９−オキサ−１０−フォスノアフェナン
スレン−１０−オキサイド、テトラキス（２，４−ジー
第３ブチルフエニル）−４，４’−ビフェニレンジホス
ホナイト等があげられる。
本発明の組成物に他の光安定剤を添加することによって
その耐光性をさらに改善することができる。この光安定
剤としては、例えば、２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベ
ンゾフェノン、２゜２°−ジ−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン、２．４−ジヒドロキシヘンシフエノ
ン等のヒドロキシヘンシフエノンＩＴ、２−（２’−ヒ
ドロキシ−３”−も−ブチル−５゛−メチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロ
キシ−３′ 、５°−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（２°−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２
’−ヒドロキシ−３“ ５゛−ジ−ｔ−アミルフェニル
）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類、フェ
ニルサリシレート、ｐ−ｔ−プチルフェニルサリシレー
ト、２．４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル
−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト等のヘンシェード［，２゜２°−チオビス（４−ｔ−
オクチルフェノール）Ｎｉ塩、〔２，２°−チオビス（
４−ｔ−オクチルフェノラート）〕−〕ｎ−ブチルアミ
ンＮｉ、 （３゜５−ジ−ｔ−フチルー４−ヒドロキシ
ベンジル）ホスホン酸モノエチルエステルＮｉ塩等のニ
ッケル化合物類、α−シアノ−β−メチル−β−（ｐ−
メトキシフェニル）アクリル類メチル等の置換アクリロ
ニトリル類及びＮ−２−エチルフェニル−Ｎｏ−２−エ
トキン−５−第３プチルフエニルシエウ酸ジアミド、Ｎ
−−２−エチルフェニル−Ｎ。
その耐光性をさらに改善することができる。この光安定
剤としては、例えば、２−ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−ｎ−オクトキシベ
ンゾフェノン、２゜２°−ジ−ヒドロキシ−４−メトキ
シベンゾフェノン、２．４−ジヒドロキシヘンシフエノ
ン等のヒドロキシヘンシフエノンＩＴ、２−（２’−ヒ
ドロキシ−３”−も−ブチル−５゛−メチルフェニル）
−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（２′−ヒドロ
キシ−３′ 、５°−ジ−ｔ−ブチルフェニル）−５−
クロロベンゾトリアゾール、２−（２°−ヒドロキシ−
５′−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２
’−ヒドロキシ−３“ ５゛−ジ−ｔ−アミルフェニル
）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール類、フェ
ニルサリシレート、ｐ−ｔ−プチルフェニルサリシレー
ト、２．４−ジ−ｔ−ブチルフェニル−３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル
−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト等のヘンシェード［，２゜２°−チオビス（４−ｔ−
オクチルフェノール）Ｎｉ塩、〔２，２°−チオビス（
４−ｔ−オクチルフェノラート）〕−〕ｎ−ブチルアミ
ンＮｉ、 （３゜５−ジ−ｔ−フチルー４−ヒドロキシ
ベンジル）ホスホン酸モノエチルエステルＮｉ塩等のニ
ッケル化合物類、α−シアノ−β−メチル−β−（ｐ−
メトキシフェニル）アクリル類メチル等の置換アクリロ
ニトリル類及びＮ−２−エチルフェニル−Ｎｏ−２−エ
トキン−５−第３プチルフエニルシエウ酸ジアミド、Ｎ
−−２−エチルフェニル−Ｎ。
−２−エトキシフェニルシュウ酸ジアミド等のシュウ酸
ジアニリド類があげられる。
ジアニリド類があげられる。
その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活性
化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可、塑剤、
エポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、
難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可、塑剤、
エポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止剤、
難燃剤、滑剤、加工助剤等を包含させることができる。
本発明によって安定化された高分子材料は極めて多様な
形で、例えば、フィルム、繊維、テープ、シート、各種
成型品として使用でき、また、塗料、ラッカー用結合剤
、接着剤、パテ及び写真材料における基材としても用い
ることができる。
形で、例えば、フィルム、繊維、テープ、シート、各種
成型品として使用でき、また、塗料、ラッカー用結合剤
、接着剤、パテ及び写真材料における基材としても用い
ることができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
しかしながら、本発明はこれらの実施例によって限定さ
れるものではない。
れるものではない。
実施例１
〈配 合〉
ポリプロピレン １００ 重量部プロピオネ
ート 安定剤（表−２参照）０．３ 上記配合にて厚さ０．３１のプレスシートを作成し、こ
のシートについて高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を
行った。また、８０℃の熱水に１５時間浸漬後のシート
についても耐光性試験を行った。その結果を表−２に示
す。
ート 安定剤（表−２参照）０．３ 上記配合にて厚さ０．３１のプレスシートを作成し、こ
のシートについて高圧水銀ランプを用いて耐光性試験を
行った。また、８０℃の熱水に１５時間浸漬後のシート
についても耐光性試験を行った。その結果を表−２に示
す。
表−２
実施例２
通常の安定剤は樹脂の高温加工時に揮発、分解等により
その効果が著しく失われることが知られている。
その効果が著しく失われることが知られている。
本実施例では押し出し加工を繰り返し行うことにより高
温加工による影響を確かめた。
温加工による影響を確かめた。
次の配合により樹脂と添加剤をミキサーで５分間混合し
た後、押し出し機でコンバンドを作成した（シリンダ一
温度２３０℃、２４０℃、ヘッドダイス温度２５０℃、
回転数２Ｏｒｐｍ）。押し出しを５回繰り返し行った後
このコンバンドを用いて試験片を射出成形機で作成した
（シリンダ一温度２４０℃、ノズル温度２５０℃、射出
圧４７５Ｋｇ／ｃｄ）。
た後、押し出し機でコンバンドを作成した（シリンダ一
温度２３０℃、２４０℃、ヘッドダイス温度２５０℃、
回転数２Ｏｒｐｍ）。押し出しを５回繰り返し行った後
このコンバンドを用いて試験片を射出成形機で作成した
（シリンダ一温度２４０℃、ノズル温度２５０℃、射出
圧４７５Ｋｇ／ｃｄ）。
得られた試験片を用いて高圧水銀ランプで耐光性試験を
行った。また、押し出し１回のものについても同様に試
験した。その結果を表−３に示す。
行った。また、押し出し１回のものについても同様に試
験した。その結果を表−３に示す。
〈配 合〉
エチレン−プロピレン共重合樹脂１００ 重量部ステ
アリン酸カルシウム ０．２フエニルプロピ
オネート ジラウリルチオジプロピオネート ０，２安定剤（表
−３参照）０．２ 表−３ 実施例３ 〈配 合〉 ポリエチレン １００ 重量部Ｃａ−
ステアレート １．０ビオネート〕メタ
ン ジステアリルチオジプロピオネート０．３安定剤（表−
４参照）０．２ 上記配合物を混練後プレスして厚さ０．５ＩｌｌＩ１１
のシートを作成した。このシートを用いてウエザオフ−
ター中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間を測定し
た。その結果を表−４に示す。
アリン酸カルシウム ０．２フエニルプロピ
オネート ジラウリルチオジプロピオネート ０，２安定剤（表
−３参照）０．２ 表−３ 実施例３ 〈配 合〉 ポリエチレン １００ 重量部Ｃａ−
ステアレート １．０ビオネート〕メタ
ン ジステアリルチオジプロピオネート０．３安定剤（表−
４参照）０．２ 上記配合物を混練後プレスして厚さ０．５ＩｌｌＩ１１
のシートを作成した。このシートを用いてウエザオフ−
ター中で耐光性を測定し、脆化するまでの時間を測定し
た。その結果を表−４に示す。
表−４
実施例４
〈配 合〉
Ｃａ−ステアレート ０．１Ｚｎ−
ステアレート ０．１ジイソデシル
フエニルホスフアイト ０．２安定剤（表−５参照）０
．２ 上記配合物を混練ロール上１３０℃で混練後、１４０℃
でプレスシート（厚さ０．４ｍｍ）を作成した。このシ
ートを用いてウエザオフ−ター中で５００時間照射後の
抗張力残率を測定した。その結果を表−５に示す。
ステアレート ０．１ジイソデシル
フエニルホスフアイト ０．２安定剤（表−５参照）０
．２ 上記配合物を混練ロール上１３０℃で混練後、１４０℃
でプレスシート（厚さ０．４ｍｍ）を作成した。このシ
ートを用いてウエザオフ−ター中で５００時間照射後の
抗張力残率を測定した。その結果を表−５に示す。
表−５
実施例５
く配 合〉
ポリ塩化ビニル １００重量部ジオクチ
ルフタレート ４８エポキシ化大豆油
２トリスノニルフエニルホスフアイト
０．２Ｃａ−ステアレート １．０
Ｚｎ−ステアレート ０．１安定剤
（表−６参照）０．３ 上記配合物をロール上で混練し、厚さ１１ＩＩＩＩ＋の
シートを作成した。このシートを用いてウエザオフ−タ
ー中での耐光性試験を行った。その結果を表−６に示す
。
ルフタレート ４８エポキシ化大豆油
２トリスノニルフエニルホスフアイト
０．２Ｃａ−ステアレート １．０
Ｚｎ−ステアレート ０．１安定剤
（表−６参照）０．３ 上記配合物をロール上で混練し、厚さ１１ＩＩＩＩ＋の
シートを作成した。このシートを用いてウエザオフ−タ
ー中での耐光性試験を行った。その結果を表−６に示す
。
表−６
実施例６
〈配 合〉
ＡＢＳ樹脂 １００ 重量部上記配
合物をロール練り後プレスして厚さ３ｆｆｉＩ１１のシ
ートを作成した。このシートを用いてウェザオメーター
で８００時間照射後の抗張力残率を測定した。その結果
を表−７に示す。
合物をロール練り後プレスして厚さ３ｆｆｉＩ１１のシ
ートを作成した。このシートを用いてウェザオメーター
で８００時間照射後の抗張力残率を測定した。その結果
を表−７に示す。
表−７
実施例７
く配 合〉
Ｂａ−ステアレート ０．７Ｚｎ−ス
テアレート ０．３２．６−ジー第３
ブチル−ｐ−クレゾール０．１安定剤（表−８参照）０
．３ 上記配合物を７０℃で５分間ロール上で混練し、１２０
℃で５分間プレスして厚さ０．５ｎｃｍのシートを作成
した。このシートを用いてフェードメーターにて５０時
間照射後の伸び残率を測定した。その結果を表−８に示
す。
テアレート ０．３２．６−ジー第３
ブチル−ｐ−クレゾール０．１安定剤（表−８参照）０
．３ 上記配合物を７０℃で５分間ロール上で混練し、１２０
℃で５分間プレスして厚さ０．５ｎｃｍのシートを作成
した。このシートを用いてフェードメーターにて５０時
間照射後の伸び残率を測定した。その結果を表−８に示
す。
表−８
実施例８
本発明の化合物は塗料用の光安定剤としても有用である
６本実施例においては金属顔料を含有するベースコート
及び透明なトップコートからなる二層金属光沢塗料につ
いてその効果をみた。 ・ａ）ベースコート塗料 メタクリル酸メチル１００ｇ、アクリル酸ｎ−ブチル６
６ｇ、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル３０ｇ、メ
タクリル酸４ｇ、キシレン８０ｇ及びｎ−ブタノール２
０ｇをとり、１１０℃に加熱攪拌しながらアゾビスイソ
ブチロニトリル２ｇ、ドデシルメルカプタン０．５ｇ、
キシレン８０ｇ及びｎ−ブタノール２０ｇからなる溶液
を３時間で滴下した。その後同温度で２時間攪拌し、樹
脂固形分５０％のアクリル樹脂溶液を調製した。
６本実施例においては金属顔料を含有するベースコート
及び透明なトップコートからなる二層金属光沢塗料につ
いてその効果をみた。 ・ａ）ベースコート塗料 メタクリル酸メチル１００ｇ、アクリル酸ｎ−ブチル６
６ｇ、メタクリル酸−２−ヒドロキシエチル３０ｇ、メ
タクリル酸４ｇ、キシレン８０ｇ及びｎ−ブタノール２
０ｇをとり、１１０℃に加熱攪拌しながらアゾビスイソ
ブチロニトリル２ｇ、ドデシルメルカプタン０．５ｇ、
キシレン８０ｇ及びｎ−ブタノール２０ｇからなる溶液
を３時間で滴下した。その後同温度で２時間攪拌し、樹
脂固形分５０％のアクリル樹脂溶液を調製した。
上記アクリル樹脂溶液１２重量部、ブトキシ化メチロー
ルメラミン（三井東圧社製；ニーパン２０３Ｅ６０；樹
脂固形分６０％）２．５重量部、セルロースアセテート
ブチレート樹脂（２０％酢酸ブチル溶液）５０重量部、
アルミニウム顔料（東洋アルミニウム社製；アルペース
ト１１２３Ｎ）５．５重量部、キシレンｌＯ重量部、酢
酸ブチル２０重量部及び銅フタロシアニンブルー０．２
重量部をとリベースコート塗料とした。
ルメラミン（三井東圧社製；ニーパン２０３Ｅ６０；樹
脂固形分６０％）２．５重量部、セルロースアセテート
ブチレート樹脂（２０％酢酸ブチル溶液）５０重量部、
アルミニウム顔料（東洋アルミニウム社製；アルペース
ト１１２３Ｎ）５．５重量部、キシレンｌＯ重量部、酢
酸ブチル２０重量部及び銅フタロシアニンブルー０．２
重量部をとリベースコート塗料とした。
ｂ））ツブコート塗料
上記アクリル樹脂溶液４８重量部、ブトキシ化メチロー
ルメラミン１０重量部、半２レノ１０重景部、ブチルグ
リコールアセテート４重量部及び安定剤（表−９参照）
０．１５重量部（固形分に対し０．５％）をとり、トッ
プコート塗料とした。
ルメラミン１０重量部、半２レノ１０重景部、ブチルグ
リコールアセテート４重量部及び安定剤（表−９参照）
０．１５重量部（固形分に対し０．５％）をとり、トッ
プコート塗料とした。
プライマー処理した鋼板にベースコート塗料を乾燥膜厚
が２０μになるようにスプレーし、ｌＯ分間放置後トッ
プコート塗料を乾燥膜厚が３０μになるようにスプレー
した。１５分間放放置後４０℃で３０分間焼付し試片と
した。
が２０μになるようにスプレーし、ｌＯ分間放置後トッ
プコート塗料を乾燥膜厚が３０μになるようにスプレー
した。１５分間放放置後４０℃で３０分間焼付し試片と
した。
上記試片をウエザオメーターに入れ塗膜のワレの発生す
るまでの時間を測定した。その結果を表−９に示す。
るまでの時間を測定した。その結果を表−９に示す。
表−９
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 高分子材料１００重量部に、次の一般式（ I ）で表さ
れる化合物０．００１〜５重量部を添加してなる、安定
化された高分子材料組成物。 一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は水素原子、アルキル基、アルケニル基
、アシル基又はオキシルを示す。Ｙは▲数式、化学式、
表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
▼を示し、Ｒ＿４は低級アルキル基を示し、Ｒ＿５は水
素原子、アルキル基又は▲数式、化学式、表等がありま
す▼を示す。Ｘは−Ｏ−Ｒ＿６、▲数式、化学式、表等
があります▼又は▲数式、化学式、表等があります▼を
示し、Ｒ＿６はアルキル基又はアリール基を示し、Ｒ＿
７及びＲ＿８は各々水素原子、アルキル基又はアリール
基を示し、また、Ｒ＿７とＲ＿８は互いに結合して窒素
原子と共に５〜６員環を形成しても良い。Ｒ＿２及びＲ
＿３は各々水素原子又は低級アルキル基を示す。ｎは２
〜４を示し、Ｒはｎ価の炭化水素基を示す。）
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60156353A JPS6218444A (ja) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | 安定化された高分子材料組成物 |
| US06/884,147 US4740544A (en) | 1985-07-16 | 1986-07-10 | Hydrocarbyl(polyphenol)-poly(2,2,6,6-tetramethyl piperidyl-1,3,5-triazines) as stabilizers for synthetic polymer compositions |
| EP86109773A EP0209126B1 (en) | 1985-07-16 | 1986-07-16 | Hydrocarbyl(polyphenol)-poly(2,2,6,6-tetramethyl piperidyl-1,3,5-triazines) as stabilizers for synthetic polymer compositions |
| DE8686109773T DE3683202D1 (de) | 1985-07-16 | 1986-07-16 | Hydrocarbyl(polyphenol)-poly(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl-1,3,5-triazines)als stabilisatoren fuer kunststoffzusammensetzungen. |
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60156353A JPS6218444A (ja) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | 安定化された高分子材料組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60156353A Granted JPS6218444A (ja) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | 安定化された高分子材料組成物 |
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