JPH09183993A - アルキルフェノールとアルデヒドとの縮合生成物、およびそれらの誘導体 - Google Patents

アルキルフェノールとアルデヒドとの縮合生成物、およびそれらの誘導体

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JPH09183993A
JPH09183993A JP8332362A JP33236296A JPH09183993A JP H09183993 A JPH09183993 A JP H09183993A JP 8332362 A JP8332362 A JP 8332362A JP 33236296 A JP33236296 A JP 33236296A JP H09183993 A JPH09183993 A JP H09183993A
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アール． ベイカー マーク
Tar Marvin B De
ビー． デ タール マービン
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 潤滑剤添加剤として有用なヒドロカルビル置
換フェノール、カルボニル化合物およびカルボキシル置
換カルボニル化合物の付加物、およびそれから調製した
分散剤を提供すること。 【解決手段】 ヒドロキシ芳香族化合物；カルボキシル
置換カルボニル化合物、またはそれらの原料；およびカ
ルボキシル置換カルボニル化合物以外のカルボニル化合
物、またはそれらの原料の反応生成物を含有する組成物
であって、該ヒドロキシ芳香族化合物の単位の少なくと
も一部は、ヒドロカルビル置換されており、但し、該ヒ
ドロキシ芳香族化合物が、架橋した環状単位を含有する
なら、このような単位の実質的に全ては、ヒドロキシル
置換およびヒドロカルビル置換されている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ヒドロカルビル置
換フェノール、カルボニル化合物およびカルボキシル置
換カルボニル化合物の付加物、およびそれから調製した
分散剤に関し、それらは、潤滑剤添加剤として有用であ
る。
【０００２】
【従来の技術】ヒドロカルビルフェノールおよびカルボ
キシル置換アルデヒド(例えば、グリオキシル酸)の縮合
生成物は、公知である。例えば、米国特許第5,281,346
号(Adams、1994年１月25日)は、次式を有する芳香族カ
ルボン酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩を
含有する、２サイクルエンジン用潤滑剤を開示してい
る：
【０００３】
【化１】
【０００４】ここで、Tは、以下からなる群から選択さ
れる：
【０００５】
【化２】
【０００６】米国特許第5,356,546号(Blystoneら、1994
年10月18日)は、米国特許第5,281,346号のものと類似の
金属塩を開示している。これらの塩は、２サイクルエン
ジン用潤滑剤および燃料以外の潤滑剤および燃料で、用
途が見出されている。
【０００７】フェノールおよびホルムアルデヒドの縮合
生成物もまた、公知である。例えば、米国特許第3,793,
201号(Karn、1974年２月19日)は、架橋フェノール(これ
は、アルキル化フェノール−ホルムアルデヒド縮合生成
物である)の多価金属塩を開示している。
【０００８】米国特許第5,039,437号(Martellaら、1991
年８月13日)は、潤滑油添加剤としてのアルキルフェノ
ール−ホルムアルデヒド縮合物を開示している。そのア
ルキル基は、本質的に線状であり、６個と50個の間の炭
素原子を有し、約12個と26個の間の平均炭素原子数を有
する。これらの添加剤と、中間留出物および潤滑油組成
物との配合により、その低温流動性が著しく改善される
ことが開示されている。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、潤滑剤添加
剤として有用なヒドロカルビル置換フェノール、カルボ
ニル化合物およびカルボキシル置換カルボニル化合物の
付加物、およびそれから調製した分散剤を提供すること
を目的とする。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明は、ヒドロキシ芳
香族化合物、カルボキシル置換カルボニル化合物または
それらの原料、およびカルボキシル置換カルボニル化合
物以外のカルボニル化合物またはそれらの原料の反応生
成物を含有する組成物を提供し、該ヒドロキシ芳香族化
合物の単位の少なくとも一部は、ヒドロカルビル置換さ
れており、但し、該ヒドロキシ芳香族化合物が、架橋し
た環状単位を含有するなら、このような単位の実質的に
全ては、ヒドロキシル置換およびヒドロカルビル置換さ
れている。
【００１１】１実施態様では、上記ヒドロカルビル置換
ヒドロキシ芳香族化合物は、アルキルフェノールであ
る。
【００１２】他の実施態様では、上記カルボキシル置換
カルボニル化合物は、カルボキシル置換アルデヒドであ
る。
【００１３】さらに他の実施態様では、上記カルボキシ
ル置換アルデヒドは、グリオキシル酸またはそれらの原
料であり、上記カルボキシル置換アルデヒド以外のカル
ボニル化合物は、ホルムアルデヒドまたはそれらの原料
である。
【００１４】さらに他の実施態様では、上記ヒドロキシ
芳香族化合物、上記カルボキシル置換カルボニル化合物
および上記他のカルボニル化合物から誘導した部分は、
２：(0.1〜1.5)：(1.9〜0.5)のモル比で存在している。
【００１５】さらに他の実施態様では、上記反応生成物
は、４個〜10個のヒドロキシ芳香族単位を含有する、実
質的に交互のオリゴマーである。
【００１６】さらに他の実施態様では、上記ヒドロキシ
芳香族化合物、上記カルボキシル置換カルボニル化合物
またはそれらの原料、および上記カルボキシル置換カル
ボニル化合物以外のカルボニル化合物またはそれらの原
料を縮合条件下で同時に反応させることにより調製され
る。
【００１７】さらに他の実施態様では、上記ヒドロキシ
芳香族化合物を、まず、上記カルボキシル置換カルボニ
ル化合物またはそれらの原料と反応させ、それらの反応
生成物を、さらに、上記カルボキシル置換カルボニル化
合物以外のカルボニル化合物またはそれらの原料と反応
させることにより調製される。
【００１８】さらに他の実施態様では、上記ヒドロキシ
芳香族化合物を、まず、上記カルボキシル置換カルボニ
ル化合物以外のカルボニル化合物またはそれらの原料と
反応させ、それらの反応生成物を、さらに、上記カルボ
キシル置換カルボニル化合物またはそれらの原料と反応
させることにより調製される。
【００１９】本発明はまた、上記の組成物と、ポリオー
ル、ポリオールエーテル、アミンまたは卑金属とを反応
させることにより調製される組成物を提供する。
【００２０】１実施態様では、上記初期組成物は、卑金
属と反応されて、塩を形成し、該塩が、オーバーベース
化されている。
【００２１】本発明はまた、潤滑粘性のあるオイル、お
よび少量の上記の組成物を含有する潤滑剤組成物を提供
する。
【００２２】本発明はまた、上記の組成物、および濃縮
物を形成する量の潤滑粘性のあるオイルを含有する濃縮
物を提供する。
【００２３】本発明はまた、内燃機関を潤滑させる方法
を提供し、該方法は、上記潤滑剤組成物を、該内燃機関
に供給することを包含する。
【００２４】本発明はまた、パラフィン性液体、および
該パラフィン性液体の流動点を低下させるのに充分な量
の上記組成物を含有する組成物を提供する。
【００２５】本発明はまた、パラフィン性液体の流動点
を低下させる方法を提供し、該方法は、該液体に、流動
点を低下させる量の上記組成物を混合することを包含す
る。
【００２６】
【発明の実施の形態】本発明は、ヒドロキシ芳香族化合
物、カルボキシル置換カルボニル化合物またはそれらの
原料、およびカルボキシル置換カルボニル化合物以外の
カルボニル化合物またはそれらの原料の反応生成物を包
含する。これらの反応物の第一成分は、ヒドロキシ芳香
族化合物であり、このヒドロキシ芳香族化合物の単位の
少なくとも一部は、ヒドロカルビル置換されている。
【００２７】このヒドロキシ芳香族化合物の芳香族基
は、単一の芳香核(例えば、ベンゼン核、ピリジン核、
チオフェン核、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン核な
ど)、または多核芳香族部分であり得る。このような多
核部分は、縮合タイプであり得る；すなわち、ここで、
この芳香族基を構成する一対の芳香核は、２点を共有し
ており、これらは、ナフタレン、アントラセン、アザナ
フタレンなどに見いだされる。多核芳香族部分はまた、
少なくとも２個の核(単核または多核のいずれか)が互い
に架橋結合を介して結合している結合タイプであり得
る。このような架橋結合は、以下からなる群から選択で
きる：芳香核間の炭素−炭素単一結合、エーテル結合、
ケト結合、スルフィド結合、２個〜６個のイオウ原子を
有するポリスルフィド結合、スルフィニル結合、スルホ
ニル結合、メチレン結合、アルキレン結合、ジ(低級ア
ルキル)メチレン結合、低級アルキレンエーテル結合、
アルキレンケト結合、低級アルキレンイオウ結合、２個
〜６個の炭素原子を有する低級アルキレンポリスルフィ
ド結合、アミノ結合、ポリアミノ結合、およびこのよう
な二価架橋結合の混合物。ある場合には、芳香核間の芳
香族基にて、１個より多い架橋結合が存在し得る。例え
ば、フルオレン核は、メチレン結合および共有結合の両
方に結合した２個のベンゼン核を有する。このような核
は、３個の核を有すると考えられるが、その２個だけが
芳香族である。通常、この芳香族基は、芳香核それ自体
では、炭素原子だけを含有するが、他の非芳香族性置換
基(例えば、特に、短鎖アルキル置換基)もまた、存在し
得る。それゆえ、メチル基、エチル基、プロピル基およ
びt-ブチル基は、例えば、このような基が、たとえここ
で述べた他の構造にて明白に表わされていなくても、こ
の芳香族基上に存在し得る。
【００２８】この第一反応物は、ヒドロキシ芳香族化合
物であり、フェノールと呼ぶことができる。しかしなが
ら、用語「フェノール」が本明細書中で用いられると
き、この用語は、その文脈に依存して、フェノールの芳
香族基をベンゼンに限定する必要がないことが理解され
るが、ベンゼンは、好ましい芳香族基であり得る。さら
に、この用語は、その文脈に依存して、その広範な意味
では、例えば、置換フェノール類、ヒドロキシナフタレ
ン類などを包含することが理解される。それゆえ、「フ
ェノール」の芳香族基は、単核または多核であって置換
されていてもよく、他のタイプの芳香族基も同様に包含
し得る。
【００２９】単一環の芳香族部分の特定の例には、以下
がある：
【００３０】
【化３】
【００３１】など。ここで、Meはメチル、Etは、適切に
は、エチルまたはエチレン、そしてPrはn-プロピルであ
る。
【００３２】縮合環芳香族部分の特定の例には以下があ
る：
【００３３】
【化４】
【００３４】など。
【００３５】この芳香族部分が、結合した多核芳香族部
分のとき、それは、以下の一般式により表わされ得る：
【００３６】
【化５】
【００３７】ここで、ｗは１〜約20の整数であり、各ar
は、４個〜約12個の炭素原子を有する単一環または縮合
環の芳香核であり、各Lは、独立して、ar核間の炭素−
炭素単一結合、エーテル結合(例えば、−0−)、ケト結
合(例えば、＝C＝O)、スルフィド結合(例えば、−S
−)、２個〜６個のイオウ原子を有するポリスルフィド
結合(例えば、−S−2-6)、スルフィニル結合(例えば、
−S(0)−)、スルホニル結合(例えば、−S(0)2−)、低級
アルキレン結合(例えば、−CH2−、−CH2−CH2−、−CH
2−CHR0−)、モノ(低級アルキル)メチレン結合(例え
ば、−CHR0−)、ジ(低級アルキル)メチレン結合(例え
ば、−CR0 2−)、低級アルキレンエーテル結合(例えば、
−CH2O−、−CH2O−CH2−、−CH2−CH2O−、−CH2CH2OC
H2CH2−、−CH2CHR0OCH2CHR0−、−CH2CHR0OCHR0CH
2−、など)、低級アルキレンスルフィド結合(例えば、
ここで、この低級アルキレンエーテル結合中の１個また
はそれ以上の−O−は、S原子で置き換えられる)、低級
アルキレンポリスルフィド結合(例えば、ここで、１個
またはそれ以上の−O−は、−S2-6−基で置き換えられ
る)、アミノ結合(例えば、−NH−、−NR0−、−CH2N
−、−CH2NCH2−、−a1k−N−；ここで、a1kは低級アル
キレンなどである)、ポリアミノ結合(例えば、−N(a1k
N)1-10；ここで、満たされていない遊離のN原子価は、H
原子またはR0基で占められる)、オキソ−またはケト−
カルボン酸から誘導した結合(例えば、次式の結合)：
【００３８】
【化６】
【００３９】(ここで、各R1、R2およびR3は、独立し
て、ヒドロカルビル、好ましくは、アルキルまたはアル
ケニル、最も好ましくは、低級アルキルまたはHであ
り、R6は、Hまたはアルキル基であり、そしてｘは、０
〜約８の範囲の整数である)、およびこのような架橋結
合の混合物(各R0は低級アルキル基である)からなる群か
ら選択される。
【００４０】結合した部分の特定の例には、以下が包含
される：
【００４１】
【化７】
【００４２】通常、これらの全ての芳香族基は、特に命
名したもの以外の置換基を有しない。価格、有用性、性
能などのような理由のために、この芳香族基は、通常、
ベンゼン核、低級アルキレンで架橋したベンゼン核、ま
たはナフタレン核である。最も好ましくは、この芳香族
基は、ベンゼン核である。
【００４３】この第一反応物は、ヒドロキシ芳香族化合
物、すなわち、少なくとも１個の水酸基が芳香環に直接
結合した化合物である。芳香族基１個あたりの水酸基の
数は、１個から、このヒドロカルビル置換芳香族部分
が、アルデヒドとの縮合(以下で詳細に記述する)による
後の反応に適切な、少なくとも１個の位置、好ましく
は、少なくとも２個の位置(その少なくとも一部は、好
ましくは、水酸基に隣接している(オルト位置である))
を依然として保持しつつ、適合できるこのような基の最
大数までで、変わる。それゆえ、この反応物の分子のほ
とんどは、少なくとも２個の置換されていない位置を有
する。適切な物質には、ヒドロカルビル置換カテコー
ル、レゾルシノール、ヒドロキノン、およびピロガロー
ルおよびフロログルシノールが挙げられる。最も一般的
には、各芳香核は、しかしながら、１個の水酸基を有
し、好ましい場合には、ヒドロカルビル置換フェノール
を使用するとき、この物質は、１個のベンゼン核および
１個の水酸基を含有する。もちろん、この芳香族反応物
分子の小断片は、ヒドロキシル置換基を含有しない場合
がある。例えば、不純物として、少量の非ヒドロキシ物
質が存在し得る。しかしながら、この出発物質が機能性
であり、典型的には、１分子あたり、少なくとも１個の
水酸基を含有する限り、このことは、本発明の精神を無
効にするものではない。
【００４４】このヒドロキシ芳香族反応物は、同様に、
その単位の少なくとも一部がヒドロカルビルで置換され
ているという点に特徴がある。典型的には、これらの分
子のほとんどまたは全部は、その生成物分子に所望の炭
化水素溶解性を与えるように、ヒドロカルビルで置換さ
れている。このヒドロキシ芳香族化合物が、架橋した環
状単位を含有するなら、このような単位の実質的に全て
は、ヒドロキシル置換およびヒドロカルビル置換されて
いる；すなわち、架橋基によって他の環状単位に連結さ
れた各環状単位は、少なくとも１個のヒドロキシル置換
基および少なくとも１個のヒドロカルビル置換基を有す
る。用語「ヒドロカルビル置換基」または「ヒドロカル
ビル基」とは、本明細書中では、当業者に周知の通常の
意味で用いられる。特定すると、この用語は、分子の残
部に直接結合した炭素原子を有する基であって主として
炭化水素的な性質を有する基を意味する。ヒドロカルビ
ル基の例には、以下が包含される： (1)炭化水素置換基、すなわち、脂肪族置換基(例えば、
アルキルまたはアルケニル)、脂環族置換基(例えば、シ
クロアルキル、シクロアルケニル)、および芳香族置換
された芳香族置換基、脂肪族置換された芳香族置換基お
よび脂環族置換された芳香族置換基など、ならびに環状
置換基。ここで、この環は、分子の他の部分により、完
成されている(すなわち、例えば、いずれか２個の置換
基は、一緒になって、脂環族基を形成する)； (2)置換された炭化水素置換基、すなわち、非炭化水素
基を含有する置換基。この非炭化水素基は、本発明の文
脈では、主として、炭化水素置換基を変化させない(例
えば、ハロ(特に、クロロおよびフルオロ)、ヒドロキ
シ、アルコキシ、メルカプト、アルキルメルカプト、ニ
トロ、ニトロソ、スルホキシ)； (3)ヘテロ置換基、すなわち、本発明の文脈内では、主
として炭化水素的性質を有しながら、環または鎖の中に
存在する炭素以外の原子を有するが、その他は炭素原子
で構成されている基である。ヘテロ原子には、イオウ、
酸素、窒素が挙げられ、ピリジル、フリル、チエニルお
よびイミダゾリルのような置換基を包含する。一般に、
このヒドロカルビル基では、各10個の炭素原子に対し、
約２個以下の非炭化水素置換基、好ましくは、１個以下
の非炭化水素置換基が存在する。典型的には、このヒド
ロカルビル基には、このような非炭化水素置換基は存在
しない。
【００４５】好ましくは、このヒドロカルビル基は、ア
ルキル基である。典型的には、このアルキル基は、８個
〜400個の炭素原子、好ましくは、12個〜100個の炭素原
子を含有する。別の方法で表現すると、このアルキル基
は、150〜2000の数平均分子量、好ましくは、200〜1200
の数平均分子量を有し得る。
【００４６】このヒドロカルビル基が、８個〜28個の炭
素原子を有するアルキル基またはアルケニル基であると
き、典型的には、対応するオレフィンから誘導される；
例えば、ドデシル基はドデカンから誘導され、オクチル
基はオクテンから誘導されるなど。このヒドロカルビル
基が、少なくとも約30個の炭素原子を有するヒドロカル
ビル基のとき、しばしば、２個〜10個の炭素原子を有す
るモノオレフィンおよびジオレフィン(例えば、エチレ
ン、プロピレン、ブテン-1、イソブテン、ブタジエン、
イソプレン、1-ヘキセン、1-オクテンなど)の単独重合
体またはインターポリマー(例えば、共重合体、三元共
重合体)から製造した脂肪族基である。典型的には、こ
れらのオレフィンは、1-モノオレフィン(例えば、エチ
レンの単独重合体)である。これらの脂肪族ヒドロカル
ビル基はまた、このような単独重合体またはインターポ
リマーのハロゲン化(例えば、塩素化または臭素化)類似
物から誘導され得る。しかしながら、このような基は、
他の原料、例えば、モノメリック高分子量アルケン(例
えば、1-テトラコンテン)、およびそれらの塩素化類似
物および塩酸化類似物、脂肪族石油留分(特に、パラフ
ィンワックスおよびそれらの分解類似物および塩素化類
似物および塩酸化類似物)、ホワイトオイル、合成アル
ケン(例えば、チーグラー−ナッタ方法により製造した
もの(例えば、ポリ(エチレン)グリース))、および当該
技術分野で公知の他の原料から誘導され得る。このヒド
ロカルビル基中のいずれの不飽和も、当業者に公知の方
法に従って、水素化により、還元されるかまたは除去で
きる。
【００４７】好ましい１実施態様では、少なくとも１個
のヒドロカルビル基は、ポリブテンから誘導される。他
の好ましい実施態様では、このヒドロカルビル基は、ポ
リプロピレンから誘導される。さらに好ましい実施態様
では、このヒドロカルビル置換基は、プロピレンテトラ
マーである。
【００４８】さらに他の実施態様では、このアルキルフ
ェノール成分は、アルキルフェノールの混合物であり、
ここで、その一部の分子は、４個〜８個の炭素原子のア
ルキル置換基(例えば、第三級アルキル(例えば、t−ブ
チル)基)を含有し、その一部の分子は、９個〜400個の
炭素原子のアルキル置換基を含有する。
【００４９】この芳香族基中の各芳香核に対し、１個よ
り多いこのようなヒドロカルビル基は存在し得るが、通
常、２個または３個以上のこのようなヒドロカルビル基
は、存在しない。
【００５０】本発明の第一反応物の芳香族部分へのヒド
ロカルビル基の結合は、当業者に周知の多くの方法によ
り、行われる。特に適切な１方法には、フリーデル−ク
ラフツ反応があり、ここで、オレフィン(例えば、オレ
フィン結合を含有する重合体)、またはそれらのハロゲ
ン化した類似物またはハロゲン化水素化した類似物が、
ルイス酸触媒の存在下にて、フェノールと反応される。
このような反応を行う方法および条件は、当業者に周知
である。例えば、「Kirk-Othmer Encyclopedia of Chem
ical Technology」の「Alkylation of Phenols」の表題
の論文における論述(３版、２巻、65〜66頁、Interscie
nece Publishers、a division of John Wiley and Comp
any、N.Y.)を参照せよ。この炭化水素ベースの基をこの
芳香族部分に結合させる他の同様に適切で好都合な方法
は、当業者に容易に想起される。
【００５１】このヒドロカルビル置換ヒドロキシ芳香族
化合物の特定の例証的な例には、炭化水素置換フェノー
ル、ナフトール、2,2'-ジヒドロキシビフェニル、4,4'-
ジヒドロキシビフェニル、3-ヒドロキシアントラセン、
1,2,10-アントラセントリオール、レゾルシノール、2-t
-ブチルフェノール、4-t-ブチルフェノール、2,6-ジ-t-
ブチルフェノール、オクチルフェノール、クレゾール、
プロピレンテトラマー置換フェノール、プロピレンオリ
ゴマー(MW＝300〜800)置換フェノール、ポリブテン(Mn
＝約1000)置換フェノール、上で例示したフェノールに
対応する置換ナフトール、メチレン-ビス-フェノール、
ビス(4-ヒドロキシフェニル)-2,2-プロパン、および炭
化水素置換ビス−フェノール(ここで、この炭化水素置
換基は、少なくとも８個の炭素原子を有し、例えば、オ
クチル、ドデシル、オレイル、ポリブテニルなどであ
る)、上記の化合物のいずれかのスルフィド結合類似物
およびポリスルフィド結合類似物、上記のヒドロキシ芳
香族化合物のいずれかのアルコキシル化誘導体などが包
含される。
【００５２】本発明の組成物は、上記の置換ヒドロキシ
芳香族化合物と、２種類のカルボニル化合物のそれぞれ
との反応生成物である。本明細書中で用いる「カルボニ
ル化合物」との表現は、アルデヒドおよびケトンを包含
する。第一のカルボニル化合物成分は、カルボキシル置
換カルボニル化合物である。この物質は、典型的な実施
態様では、次式により表わされる：
【００５３】
【化８】
【００５４】ここで、R1、R2およびR3は、独立して、H
またはヒドロカルビル基であり、R6は、Hまたはアルキ
ル基であり、そしてｎは、０〜８の範囲の整数、好まし
くは、０〜５の範囲の整数である。
【００５５】R6がアルキル基のとき(すなわち、この化
合物は、エステル−アルデヒドである)、好ましくは、
低級アルキル基、最も好ましくは、エチルまたはメチル
である。R1がHのとき(これは、好ましい)、上記物質の
アルデヒド部分は、水和されていてもよく、その水和に
より、このカルボキシル置換アルデヒドの原料が提供さ
れる。例えば、グリオキシル酸は、次式を有する水和物
として、容易に入手できる：
【００５６】
【化９】
【００５７】水和水、およびこの縮合反応により生成す
るいずれの水も、好ましくは、この反応の過程で除去さ
れる。
【００５８】このカルボキシル置換カルボニル化合物と
して適切な物質の例には、グリオキシル酸および他のω
−オキソアルカン酸、ケトアルカン酸(例えば、ピルビ
ン酸、レブリン酸、ケト吉草酸およびケト酪酸)が包含
される。他のカルボキシル置換基には、エステル(例え
ば、アセト酢酸エチル)、アミド、ハロゲン化アシル、
および塩が挙げられる。
【００５９】本発明における第二の種類のカルボニル化
合物には、このカルボキシル置換カルボニル化合物以外
の種類のカルボニル化合物がある。適切な化合物は、一
般式、RC(O)R'を有し、ここで、RおよびR'は、上記のよ
うに、それぞれ独立して、水素またはヒドロカルビル基
であるが、Rは、この化合物とこのヒドロキシ芳香族化
合物との縮合反応(下記)を妨害しない他の官能基(カル
ボキシル基以外の)を含んでいてもよい。この化合物
は、好ましくは、１個〜12個の炭素原子を含有する。適
切なアルデヒドには、ホルムアルデヒド、アセトアルデ
ヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、イソ
ブチルアルデヒド、ペンタンアルデヒド、カプロアルデ
ヒド、ベンズアルデヒド、およびより高級なアルデヒド
が挙げられる。他のアルデヒドには、ジアルデヒドが挙
げられるが、モノアルデヒドは、一般に、好ましい。最
も好ましいアルデヒドは、ホルムアルデヒドであり、こ
れは、溶液として供給され得るが、さらに一般的には、
パラホルムアルデヒドのような重合体形状で用いられ
る。パラホルムアルデヒドは、アルデヒドの反応性等価
物またはその原料と考えられ得る。他の反応性等価物に
は、アルデヒドの水和物または環状トリマーが挙げられ
る。適切なケトンには、アセトン、ブタノン、および他
のケトン(ここで、好ましくは、そのヒドロカルビルの
１個は、メチルである)が挙げられる。各種類のカルボ
ニル化合物の１個より多い種は、使用できる。例えば、
ホルムアルデヒド、グリオキサルおよびグリオキシル酸
を含む付加物が、包含される。
【００６０】本発明の組成物は、一般に、重合体種また
はオリゴマー種であり、これは、上で命名した３種の成
分を、縮合条件下にて反応させることにより、調製され
る。このヒドロキシ芳香族成分およびアルデヒド成分
(両者を合わせて)は、一般に、およそ１：１の芳香族：
アルデヒドの組成の縮合物を提供するモル比で、反応さ
れるが、望ましいなら、この比から逸脱した値を使用し
てもよい。典型的には、このヒドロキシ芳香族化合物：
カルボキシル置換アルデヒド：他のアルデヒドの比は、
２：(0.1〜1.5)：(1.9〜0.5)である。好ましくは、この
比は、２：(0.8〜1.1)：(1.2〜0.9)である。この反応混
合物に供給する物質の量は、通常、およそ、これらの比
であるが、所望のモノマー比の反応生成物を得るため
に、ある成分または他の成分の反応性が高いかまたは低
いことを補填するように、修正を行う必要がある場合が
ある。このような修正は、当業者に明らかである。
【００６１】これらの成分の縮合反応を行う条件は、周
知の縮合条件である。例えば、適切な反応器にて、必要
に応じて、塩基性触媒、または好ましくは、酸性触媒お
よび不活性溶媒と共に、必要量の反応物を配合し、縮合
水を除去しつつ、加熱してもよい。この反応温度は、こ
の出発物質の溶媒および反応性に依存して、室温から25
0℃の温度までであり得、その温度が使用される。典型
的には、蒸留によって水を容易に除去するように、100
〜200℃の温度が使用され、好ましくは、120〜180℃で
ある。この反応は、予想される量の縮合水が除去される
まで、典型的には、30分間〜24時間、さらに一般的に
は、２〜８時間にわたって、継続される。この反応生成
物は、通常の方法により、単離できる。
【００６２】この生成物を形成するために、これらの３
種の反応物は、同時に縮合できるものの、この反応を順
次に行うことも可能であり、それにより、このヒドロカ
ルビルフェノールは、まず、このカルボキシル置換カル
ボニル含有物質と反応されて、その後、この置換されて
いない物質と反応されるか、またはその逆であるか、い
ずれかである。
【００６３】上記生成物、および以下でさらに詳細に記
述する誘導体は、望ましいなら、塩素または塩化物を実
質的にまたは全く使用しない方法により、調製され得
る。その結果、低塩素または無塩素の添加剤または潤滑
剤が得られ、これは、現在の環境上の問題を考えると、
望ましい。
【００６４】最初に形成された生成物は、このカルボキ
シル置換カルボニル化合物(ここで、このカルボキシル
基は、開環構造または非環式構造である)の縮合により
誘導したモノマーに隣接する、ヒドロキシ芳香族モノマ
ーを含有すると推測されている。特に、このカルボキシ
ル基が酸の形状のとき、この初期物質は、一般に、必要
に応じて、さらに加熱して、閉じたラクトン構造、すな
わち、環状構造に転化される。得られた生成物は、典型
的には、以下の構造を含む分子を、少なくとも一部含有
する：
【００６５】
【化１０】
【００６６】ここで、例示の目的上、このヒドロカルビ
ル置換ヒドロキシ芳香族部分は、ヒドロカルビル置換フ
ェノールから誘導され、このカルボキシル置換アルデヒ
ド部分は、グリオキシル酸から誘導され、そして他のア
ルデヒド部分は、ホルムアルデヒドから誘導される。好
ましい実施態様では、この組成物の分子の少なくとも一
部は、上で例示した構造の一方または両方を含有する。
上記構造では、その右側に示した−CH2−基は、通常、
他のフェノール部分と連結され、それは、さらに同様
に、架橋基で置換し得る。または、この基は、架橋官能
性を有しない(それゆえ、この分子を終止させる)フェノ
ール部分と連結し得る。上記構造の左側に示した未連結
の結合部位は、他の架橋基に連結し得る。他方、この部
位は、水素原子、ヒドロカルビル基または他の非架橋基
に結合することにより、この分子を終止させ得る。上記
構造は、全ての架橋基が、水酸基またはラクトン基の酸
素原子に対してオルトに位置することを示唆する意図は
ない。反応条件に依存して、ある分子は、その鎖内に、
ヒドロキシメチル末端基(ホルムアルデヒドから誘導し
た)またはエーテル結合を含有することも、可能であ
る。好ましい物質は、上で例示の構造と類似の構造を有
する、実質的に交互のオリゴマーである。「実質的に交
互の」とは、このフェノール部分が、カルボニル誘導部
分(それが、カルボキシ置換タイプであろうと、非置換
タイプであろうと)と交互に位置することを意味する。
異なるタイプのカルボニル誘導部分は、その相対的な反
応性および反応条件に依存して、規則的に交互である
か、またはランダム配列であり得る(いずれの場合も、
フェノール性モノマーにより、分離されている)。
【００６７】生成するモノマーの鎖長は、使用するモノ
マーの相対割合のような反応条件に依存する。適切な縮
合生成物の最小鎖長には、２個のヒドロキシ芳香族単位
が含まれ、その最大鎖長は、うまく定義されず、オイル
媒体での適切な溶解性を考慮することにより、決定され
る。典型的には、この生成物の鎖は、３個〜20個のヒド
ロキシ芳香族単位、好ましくは、４個〜10個のこのよう
な単位、さらに好ましくは、５個〜８個のこのような単
位を含有する。
【００６８】
【実施例】以下の実施例は、本発明の縮合生成物の調製
を例示する。
【００６９】実施例１ 12リットルのフラスコに、ストック希釈油700ｇと共
に、ポリイソブテニル(Mn＝950)置換フェノール2252ｇ
(2.0モル)、50％グリオキシル酸水溶液296ｇ(2.0モ
ル)、パラホルムアルデヒド60.0ｇ、およびメタンスル
ホン酸(70％水溶液)4.5ｇを充填する。この混合物を、
４時間にわたって、撹拌しながら130℃まで加熱し、発
生する水を集める。その後、この混合物を150℃まで加
熱し、この温度で２時間維持し、次いで、室温まで冷却
し、一晩放置する。この混合物を、150℃まで再加熱
し、この温度で５時間維持し、その後、125℃まで冷却
する。上記の加熱過程中にて、約215ｇの量の水を集め
る。追加量の希釈油894ｇを添加し、この混合物を、6.0
kPa(45 mmHg)で160℃まで加熱して、残留している揮発
性物質を除去する。この混合物を冷却し、放置し、その
後、150℃まで加熱し、そして濾過助剤で濾過する。こ
の濾液は、希釈油中にて、所望生成物を含有する。この
生成物は、赤外スペクトルにて、1780 cm-1の吸収を示
す。
【００７０】実施例２〜９ アルキルフェノール、グリオキシル酸およびホルムアル
デヒドの量(グラム)を、以下の表１に示すように変える
こと以外は、実施例１を繰り返す。実施例１で加えた追
加の希釈油は、これらの実施例では、添加しない。
【００７１】
【表１】 実施例 アルキルフェノール グリオキシル酸 ホルムアルデヒド 全量 ────────────────────────────────── ２ 5909.4 382.6 80.8 6352.8 ３ 4991.2 1226 136.6 6352.8 ４ 5590.3 686 76.5 6352.8 ５ 4886.1 1199.3 267.4 6352.8 ６ 5835.1 358 159.7 6352.8 ７ 5395.4 662.1 295.3 6352.8 ８ 5523.8 667.9 151.1 6352.8 ９ 5523.8 677.9 151.1 6352.8。
【００７２】実施例10 １リットルの４ッ口丸底フラスコに、撹拌機、サーモウ
ェル、窒素導入管、ディーン−スタークトラップおよび
フリードリッヒ冷却器を備え付け、C24-28アルキル置換
フェノール360.2ｇを充填する。このフラスコを、17 L/
時間(0.6 std.ft3/時間)の窒素流下にて、撹拌しながら
80℃まで加熱し、グリオキシル酸(50重量％水性物質)1
8.0ｇおよびパラホルムアルデヒド(91％活性物質)18ｇ
を添加し、その後、70重量％メタンスルホン酸水溶液0.
70ｇおよびo-キシレン40ｇを添加する。この混合物を、
3.0時間にわたって160℃まで加熱し、160℃で3.5時間維
持する。この加熱過程中にて、23 mLの水を除去する。
この混合物に、160℃で、追加部分のo-キシレン300ｇを
加え、次いで、濾過助剤20ｇを添加する。この混合物を
80℃まで冷却し、ガラス製の濾過パッドで濾過する。こ
の濾液は、キシレンに溶解した生成物である。
【００７３】実施例11 ５リットルの４ッ口フラスコに、ポリイソブテニル(Mn
＝1950)フェノール1200ｇを入れる。この反応物を、撹
拌しながら200℃まで加熱し、1.3 kPa(10 mmHg)で４時
間ストリッピングする。一晩冷却後、グリオキシル酸(5
0％水溶液)84.6ｇ、パラホルムアルデヒド(94％)18.9
ｇ、メタンスルホン酸(70％水溶液)1.3ｇおよび希釈油4
10ｇを添加する。この混合物を、１時間にわたって120
℃まで加熱し、この温度でさらに２時間維持して、ディ
ーン−スタークトラップにて、水を集める。この混合物
を、さらに、45分間にわたって150℃まで加熱し、この
温度で５時間維持し、さらに水を集める。一晩冷却後、
この混合物を、150℃および3.3kPa(25 mmHg)で1/2時間
ストリッピングし、次いで、濾過助剤を用いて濾過す
る。この濾液は、生成物である。
【００７４】実施例12 ５リットルの４ッ口フラスコに、プロピレンテトラマー
置換フェノール1310ｇ、50％グリオキシル酸水溶液740
ｇ、パラホルムアルデヒド150ｇおよび70％メタンスル
ホン酸水溶液4.2ｇを充填する。この混合物を、窒素下
にて２時間にわたって、120℃まで加熱し、縮合水を集
める。この温度を130℃まで上げ、この温度で４時間維
持し、この間、引き続き水を集める。この混合物を冷却
し、一晩放置する。この反応混合物に、芳香族炭化水素
溶媒580ｇを添加し、その混合物を130℃まで加熱し、こ
の温度で６時間維持する。翌日、この加熱を160℃で７
時間続け、留去した溶媒を補う。この混合物を、145℃
で、濾過助剤(FAX-6TM)により濾過すると、溶媒中に生
成物が得られる。
【００７５】実施例13 １リットルの４ッ口丸底フラスコに、撹拌機、サーモウ
ェル、３ L/時間(0.1std. ft3/時間)で窒素を供給する
窒素パージ管、ディーン−スタークトラップおよびフリ
ードリッヒ冷却器を備え付ける。このフラスコに、C
20-24アルキル置換フェノール384.6ｇ、芳香族溶媒(約1
79℃の沸点範囲)77ｇおよびパラホルムアルデヒド(91
％)21.05ｇを充填する。この混合物を75℃まで加熱して
すぐに、メタンスルホン酸(70％水溶液)0.04ｇを添加す
る。この混合物を、さらに、100℃まで加熱し、その
後、約2.5時間にわたって115℃まで加熱し、この間、反
応による水を集め除去する。この混合物を105℃まで冷
却し、グリオキシル酸(50％水性物質)31.2ｇを添加す
る。この混合物を115℃まで加熱し、次いで、３時間に
わたって、160℃まで徐々に加熱し、この温度でさらに
１時間維持する。さらに、約11.5ｇの溶媒と共に、水を
集め除去する。追加の芳香族溶媒340ｇを添加する。こ
の混合物を、ガラス製の微小多孔質フィルターで濾過し
て、少量の暗色樹脂を除去する。この生成物の濾液は、
赤色のオイルである。
【００７６】実施例14 １リットルの４ッ口丸底フラスコに、窒素流量を８〜22
L/時間(0.3〜0.8 std. ft3/時間)にして、実施例13と
同じ装置を備え付ける。このフラスコに、C20-24アルキ
ル置換フェノール384.6ｇおよび芳香族溶媒77ｇを充填
する。50〜60℃で５分間にわたって、グリオキシル酸(5
0重量％水溶液)31.2ｇを充填し、70℃で、メタンスルホ
ン酸(70重量％水溶液)0.04ｇを添加する。この混合物
を、0.25時間にわたって140℃まで加熱し、その後、93
℃まで冷却し、そしてパラホルムアルデヒド(91％)21.0
5ｇを添加する。この反応混合物を、約２時間にわたっ
て、160〜162℃まで徐々に加熱し、この温度で1.5時間
維持する。この間、水を集める。この反応系を120℃ま
で冷却し、追加の芳香族溶媒340ｇを添加し、得られた
混合物である橙色のオイルを、貯蔵用の広口びんに注
ぐ。
【００７７】上で詳細に記述のように調製した反応生成
物は、さらに反応させることなく、潤滑剤添加剤、燃料
添加剤、２サイクル油添加剤、冷流調整剤、潤滑油用の
流動点調整剤、アスファルテン懸濁助剤、塗装用の架橋
剤、電気器具用の絶縁塗装、樹脂製造用の添加剤、プラ
スチック用の紫外線防止剤、およびオゾンまたは酸化防
止剤として、使用できる。この反応生成物を、流動点降
下剤として使用するとき、その好ましいアルキル鎖長
は、８個〜50個の炭素原子、さらに好ましくは、16個〜
30個の炭素原子である。ASTM D 97で測定するように、
最適な流動点降下効果を得るために、特定の鎖長に調整
され得る。この物質は、ワックス含有炭化水素液体の流
動点の所望の低下を起こすのに適切な量で、存在する。
この特定の量は、使用されるパラフィン性液体の化学的
な性質によって変わる。効果的な量は、典型的には、最
終組成物100万重量部あたり、100〜2000重量部であり、
好ましくは、200〜400重量部である。濃縮物として用い
るとき、この物質の絶対量は、それに従って、増加す
る。
【００７８】実施例15 以下の表２に示す２種の原油を、それぞれ、実施例10の
生成物500 ppmで処理する。それらの流動点は、ここに
示したように、低下する。
【００７９】
【表２】 原油 流動点、℃、 未処理 処理済み ────────────────────────────────── (A)北海原油 −７ −15 (B)メキシコ湾原油 23 10。
【００８０】他方、この反応生成物は、他の物質とさら
に反応されて、有用な添加剤を提供し得る。例えば、本
発明の反応生成物は、アンモニアまたはアミンと反応さ
れて、例えば、対応するアミドまたはアミン塩を提供し
得る。アミンは、周知の化学物質であり、これには、第
一級アミン、第二級アミンまたは第三級アミンが挙げら
れるが、反応が容易なために、第二級アミン、および特
に、第一級アミンは、好ましい。第三級アミンを含めた
アミンのうち、少なくとも１個の水酸基を含有するもの
もまた、使用され得る。
【００８１】これらのアミンは、モノアミンまたはポリ
アミンであり得る。これらは、脂肪族アミン、環状脂肪
族アミン、芳香族アミンまたは複素環アミンであり得、
これには、脂肪族置換の環状脂肪族アミン、脂肪族置換
の芳香族アミン、脂肪族置換の複素環アミン、環状脂肪
族置換の脂肪族アミン、環状脂肪族置換の芳香族アミ
ン、環状脂肪族置換の複素環アミン、芳香族置換の脂肪
族アミン、芳香族置換の環状脂肪族アミン、芳香族置換
の複素環アミン、複素環置換の脂肪族アミン、および複
素環置換の芳香族アミンが含まれ、これらのアミンは、
飽和または不飽和であり得る。これらのアミンはまた、
これらのアミンと本発明の初期生成物との反応を著しく
妨げない限り、非炭化水素置換基または基を含有し得
る。このような非炭化水素置換基または基には、低級ア
ルコキシ、低級アルキル、メルカプト、ニトロ、および
−O−や−S−のような中断基(例えば、−CH2CH2−X−CH
2CH2−、ここで、Xは、−O−または−S−である)が挙げ
られる。
【００８２】分枝したポリアルキレンポリアミン、ポリ
オキシアルキレンポリアミン、およびこの後でさらに詳
細に記述する高分子量ヒドロカルビル置換アミンを除い
て、これらのアミンは、通常、全体で、約40個未満の炭
素原子、通常、全体で、約20個以下の炭素原子を含有す
る。
【００８３】脂肪族モノアミンには、モノ脂肪族置換ア
ミンおよびジ脂肪族置換アミンが挙げられ、ここで、こ
の脂肪族基は、飽和または不飽和、および直鎖または分
枝鎖であり得る。それゆえ、これらのモノアミンは、第
一級または第二級の脂肪族アミンである。このようなア
ミンには、例えば、モノ−およびジアルキル置換アミ
ン、モノ−およびジアルケニル置換アミン、および１個
のN-アルケニル置換基と１個のN-アルキル置換基とを有
するアミンが包含される。このようなモノアミンの特定
の例には、エチルアミン、ジエチルアミン、n-ブチルア
ミン、ジ-n-ブチルアミン、アリルアミン、イソブチル
アミン、ココアミン、ステアリルアミン、ラウリルアミ
ン、メチルラウリルアミン、オレイルアミン、N-メチル
オクチルアミン、ドデシルアミン、およびオクタデシル
アミンが包含される。環状脂肪族で置換された脂肪族ア
ミン、芳香族で置換された脂肪族アミン、および複素環
で置換された脂肪族アミンの例には、2-(シクロヘキシ
ル)エチルアミン、ベンジルアミン、フェニルエチルア
ミンおよび3-(フリルプロピル)アミンが包含される。
【００８４】環状脂肪族モノアミンは、この環状の環構
造内の炭素原子を介して、アミノ窒素に直接結合した１
個の環状脂肪族置換基を有するモノアミンである。環状
脂肪族モノアミンの例には、シクロヘキシルアミン、シ
クロペンチルアミン、シクロヘキセニルアミン、シクロ
ペンテニルアミン、N-エチルシクロヘキシルアミン、ジ
シクロヘキシルアミンなどが包含される。脂肪族置換、
芳香族置換および複素環置換の環状脂肪族モノアミンの
例には、プロピル置換シクロヘキシルアミン、フェニル
置換シクロペンチルアミン、およびピラニル置換シクロ
ヘキシルアミンが包含される。
【００８５】芳香族アミンには、その芳香環構造の炭素
原子がアミノ窒素に直接結合したモノアミンが挙げられ
る。この芳香環は、通常、一核性(mononuclear)の芳香
環(すなわち、ベンゼンから誘導した環)であるが、しか
し、縮合芳香環、特にナフタレンから誘導した環が含ま
れていてもよい。芳香族モノアミンの例には、アニリ
ン、ジ(p-メチルフェニル)アミン、ナフチルアミン、お
よびN,N-ジ(ブチル)アニリンが含まれる。脂肪族で置換
した芳香族モノアミン、環状脂肪族で置換した芳香族モ
ノアミンおよび複素環で置換した芳香族モノアミンの例
には、p-エトキシアニリン、p-ドデシルアニリン、シク
ロヘキシル置換ナフチルアミンおよびチエニル置換アニ
リンがある。
【００８６】他のアミンには、(2-置換または4-置換の)
アミノピリジン、ヒドロキシルアミン、グアニジン、ア
ミノグアニジン、アミノトリアゾール、ヒドラジン、お
よび置換ヒドラジン(例えば、メチルヒドラジン(CH3NH
−NH2))が挙げられる。
【００８７】これらのポリアミンの例には、アルキレン
ポリアミン、ヒドロキシ含有ポリアミン、アリールポリ
アミン、および複素環ポリアミンが包含される。
【００８８】アルキレンポリアミンは、次式により表わ
される：
【００８９】
【化１１】
【００９０】ここで、ｎは、１から、または約２から約
10まで、または約７まで、または約５までの平均値を有
し、そして「Alkylene」基は、１個から、または約２個
から約10個まで、または約６個まで、または約４個まで
の炭素原子を有する。各R5は、独立して、水素、または
30個までの炭素原子を有する脂肪族基またはヒドロキシ
置換脂肪族基である。
【００９１】このようなアルキレンポリアミンには、メ
チレンポリアミン、エチレンポリアミン、ブチレンポリ
アミン、プロピレンポリアミン、ペンチレンポリアミン
などが挙げられる。より高級な同族体および関連した複
素環アミン(例えば、ピペラジンおよびN-アミノアルキ
ル置換ピペラジン)もまた、含まれる。このようなポリ
アミンの特定の例には、エチレンジアミン、ジエチレン
トリアミン(DETA)、トリエチレンテトラミン(TETA)、ト
リス(2-アミノエチル)アミン、プロピレンジアミン、ト
リメチレンジアミン、トリプロピレンテトラミン、テト
ラエチレンペンタミン、ヘキサエチレンヘプタミン、ペ
ンタエチレンヘキサミンなどがある。
【００９２】２種またはそれ以上の上述のアルキレンア
ミンの縮合により得られるより高級な同族体は、２種ま
たはそれ以上の上記ポリアミンの混合物と同様に、有用
である。例えば、１種またはそれ以上の上記ポリアミン
とトリスヒドロキシメチルアミノメタンとの縮合生成物
は、有用である。
【００９３】エチレンポリアミン(例えば、上で述べた
ものの)は有用である。このようなポリアミンは、「Eth
ylene Amines」の表題で、Kirk Othmerの「Encyclopedi
a ofChemical Technology(２版、７巻、22〜37頁、Inte
rscience Publishers、New York(1965年))に詳細に記述
されている。このようなポリアミンは、最も好都合に
は、二塩化エチレンとアンモニアとの反応により、また
はエチレンイミンと開環試薬(例えば、水、アンモニア
など)との反応により、調製される。このような反応の
結果、環状縮合生成物(例えば、上記ピペラジン)を含め
たポリアルキレンポリアミンの錯体混合物が生成する。
エチレンポリアミン混合物は有用である。
【００９４】他の有用なタイプのポリアミン混合物に
は、上記ポリアミン混合物のストリッピングにより、し
ばしば「ポリアミンボトムス」または「アミノボトム
ス」と呼ばれる残留物を残して得られるものがある。一
般に、アルキレンポリアミンボトムスは、約200℃以下
で沸騰する物質を、２重量％より少ない量、通常は１重
量％より少ない量で含有するものとして、特徴づけられ
得る。Dow Chemical Company(Freeport、Texas)から得
られるこのようなエチレンポリアミンボトムスの典型的
な試料(これは、「E-100」と命名されている)は、15.6
℃で1.0168の比重、33.15重量％の窒素割合、および40
℃で121センチストークスの粘度を有する。このような
試料のガスクロマトグラフィー分析では、これが、約0.
93重量％の「ライトエンド」(おそらく、DETAである)、
0.72重量％のTETA、21.74重量％のテトラエチレンペン
タミン、および76.61重量％のペンタエチレンヘキサミ
ンおよびより高級なポリエチレンアミン類を含有する。
これらのアルキレンポリアミンボトムスには、環状の縮
合生成物(例えば、ピペラジン)、およびジエチレントリ
アミンやトリエチレンテトラミンなどのより高級な同族
体が包含される。これらのアミンボトムスは、本発明の
カルボキシル含有反応生成物とだけ反応し得るか、また
は他のアミン、ポリアミンまたはそれらの混合物と共に
使用できる。
【００９５】他の実施態様では、これらのポリアミン
は、ヒドロキシ含有ポリアミンである。ヒドロキシモノ
アミンのヒドロキシ含有ポリアミン類似物、特に、アル
コキシル化アルキレンポリアミン(例えば、N,N(ジエタ
ノール)エチレンジアミン)もまた、使用できる。このよ
うなポリアミンは、上記アルキレンアミンと、１種また
はそれ以上のアルキレンオキシドとを反応させることに
より、製造できる。類似のアルキレンオキシド−アルカ
ノールアミン反応生成物(例えば、第一級、第二級また
は第三級アルカノールアミンと、エチレンオキシド、プ
ロピレンオキシドまたはより高級なエポキシドとを、
１：１〜１：２のモル比で反応させることにより製造し
た生成物)もまた、使用できる。このような反応を行う
ための反応物比および温度は、当業者に周知である。
【００９６】アルコキシル化アルキレンポリアミンの特
定の例には、N-(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミ
ン、N、N−ビス(2-ヒドロキシエチル)エチレンジアミ
ン、1-(2-ヒドロキシエチル)ピペラジン、モノ(ヒドロ
キシプロピル)置換テトラエチレンペンタミン、N-(3-ヒ
ドロキシブチル)テトラメチレンジアミンなどが包含さ
れる。上で例示のヒドロキシ含有ポリアミンのアミノ基
または水酸基を介した縮合により得られる高級な同族体
は、同様に、有用である。上記ポリアミンのいずれかの
２種またはそれ以上の混合物もまた、有用である。
【００９７】他の実施態様では、このアミンは複素環ポ
リアミンである。この複素環ポリアミンには、アジリジ
ン、アゼチジン、アゾリジン、ピリジン、ピロール、イ
ンドール、ピペリジン、イミダゾール、ピペラジン、イ
ソインドール、プリン、モルホリン、チオモルホリン、
N-アミノアルキルモルホリン、N-アミノアルキルチオモ
ルホリン、N-アミノアルキルピペラジン、N,N'-ジアミ
ノアルキルピペラジン、アゼピン、アゾシン、アゾニ
ン、アゼシン、および上記物質のそれぞれのテトラ−、
ジ−およびパーヒドロ誘導体、およびこれら複素環アミ
ンの２種またはそれ以上の混合物が挙げられる。好まし
い複素環アミンは、複素環中に窒素、酸素および/また
はイオウだけを含有する飽和の五員環および六員環複素
環アミンであり、特に、ピペリジン、ピペラジン、チオ
モルホリン、モルホリン、ピロリジンなどである。ピペ
リジン、アミノアルキル置換ピペリジン、ピペラジン、
アミノアルキル置換ピペラジン、モルホリン、アミノア
ルキル置換モルホリン、ピロリジン、およびアミノアル
キル置換ピロリジンは、特に好ましい。通常、このアミ
ノアルキル置換基は、複素環の窒素原子形成部分にて、
置換されている。このような複素環アミンの特定の例に
は、N-アミノプロピルモルホリン、N-アミノエチルピペ
ラジン、およびN,N'-ジアミノエチルピペラジンが包含
される。ヒドロキシ複素環ポリアミンもまた、有用であ
る。例には、N-(2-ヒドロキシエチル)シクロヘキシルア
ミン、3-ヒドロキシシクロペンチルアミン、パラヒドロ
キシアニリン、N-ヒドロキシエチルピペラジンなどが包
含される。
【００９８】本発明の初期生成物とアミンとの反応の程
度は、この縮合生成物中のC＝O基とN原子との比によっ
て、表わされる。本発明の物質は、好ましくは、１：１
〜１：５のC＝O：Nの比を有し、このことは、この初期
生成物の酸(またはその等価物)官能性と反応する窒素原
子の約５倍までの窒素原子を与える量のアミンが使用で
きることを示す。他の好ましい実施態様では、このC＝
O：Nの比は、1.5〜2.0である。
【００９９】以下の実施例は、アミンとの反応の例であ
る。
【０１００】実施例16 撹拌機および窒素注入口を備えた１リットルの４ッ口丸
底フラスコに、実施例１の生成物(この生成物中に存在
する希釈油を含めて)500ｇ(ケン化価により測定したと
き、存在するカルボキシル基を基準にして、0.22当
量)、ポリエチレンアミンボトムス(Dowから入手した)1
4.7ｇ(窒素原子を基準にして、0.37当量)、および希釈
油9.8ｇを充填する。この混合物を、窒素下にて撹拌し
ながら、160℃まで加熱し、この温度で６時間維持す
る。この混合物を140℃まで冷却し、濾過助剤で濾過す
る。この濾液は、オイル中の生成物である。この生成物
は、赤外スペクトルにて、1650 cm-1の吸収を示す。
【０１０１】実施例17 上記アミンに代えて、Union Carbideから入手したポリ
エチレンアミンボトムス15.0ｇ(窒素原子を基準にし
て、0.37当量)を使用すること以外は、実施例16を実質
的に繰り返す。この生成物は、赤外スペクトルにて、16
55 cm-1の吸収を示す。
【０１０２】実施例18 １リットルの４ッ口フラスコに、C24-28アルキルフェノ
ール、グリオキシル酸およびホルムアルデヒドの付加物
245.0ｇ、アミノエチルピペラジン64.5ｇ、および芳香
族炭化水素溶媒132.6ｇを添加する。これらの物質を、
撹拌しながら145℃まで加熱し、この温度で６時間維持
する。この混合物を冷却し、一晩放置する。140℃まで
再加熱してすぐに、この混合物を濾過助剤で濾過して、
この濾液としての生成物を単離する。
【０１０３】実施例19 アミノエチルピペラジンに代えて、アミノエチルエタノ
ールアミン52.0ｇを用いること以外は、実施例18を繰り
返す。
【０１０４】本発明の初期反応生成物は、同様に、ポリ
オールと反応されて、例えば、対応するエステルを形成
し得る。ポリオールは、また、多価アルコールまたは多
価ヒドロキシ化合物とも呼ばれるが、複数のアルコール
性水酸基を有する脂肪族構造または芳香族構造である。
多価ヒドロキシ化合物は、一般式 R(OH)nにより表わさ
れ、ここで、Rは、ヒドロカルビル基であり、そしてｎ
は、少なくとも２である。このヒドロカルビル基は、好
ましくは、４個〜20個またはそれ以上の炭素原子を含有
し、このヒドロカルビル基はまた、１個またはそれ以上
の窒素原子および/または酸素原子を含有し得る。この
多価ヒドロキシ化合物は、一般に、２個〜10個の水酸
基、さらに好ましくは、３個〜10個の水酸基を含有す
る。
【０１０５】このアミン反応物と同様に、このアルコー
ルは、脂肪族アルコール、環状脂肪族アルコール、芳香
族アルコールおよび複素環アルコールであり得、これに
は、脂肪族置換の環状脂肪族アルコール、脂肪族置換の
芳香族アルコール、脂肪族置換の複素環アルコール、環
状脂肪族置換の脂肪族アルコール、環状脂肪族置換の芳
香族アルコール、環状脂肪族置換の複素環アルコール、
複素環置換の脂肪族アルコール、および複素環置換の芳
香族アルコールが含まれる。これらのアルコールは、上
記アミンに関して述べたものと同じタイプの非炭化水素
置換基、すなわち、このアルコールと本発明の初期生成
物との反応を妨害しない非炭化水素置換基を含有し得
る。
【０１０６】本発明で有用な多価ヒドロキシ化合物の特
定の例には、エチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、
ジプロピレングリコール、グリセロール、ネオペンチル
グリコール、1,2−、1,3−および1,4−ブタンジオー
ル、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、
トリペンタエリスリトール、トリグリセロール、トリメ
チロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、ソルビ
トール、イノシトール、ヘキサグリセロール、2,2,4-ト
リメチル-1,3-ペンタンジオール、カテコール、レゾル
シノール、ヒドロキノンなどが包含される。上記の多価
ヒドロキシ化合物のいずれかの混合物もまた、使用でき
る。これらのポリオールおよび他のポリオールは、周知
の化学物質であり、一般に、市販されている。
【０１０７】このカルボン酸エステルを形成するために
使用される多価ヒドロキシ化合物に含有される炭素原子
の数および水酸基の数は、広範囲にわたって変えること
ができる。
【０１０８】ポリオールとの反応の実施例を、以下に挙
げる。
【０１０９】実施例20 実施例１の生成物(オリゴマー性ラクトン)1031部および
ポリ(ブチレンオキシド)(Mn＝1000、メタノールで重合
を開始した)500部の混合物を、70％メタンスルホン酸水
溶液1.5部の存在下にて、160℃で10時間加熱する。この
反応混合物を100℃まで冷却し、ケイソウ土濾過助剤100
部で濾過すると、生成物が得られる。
【０１１０】実施例21 撹拌機、サーモウェル、窒素パージ管、ディーン−スタ
ークトラップおよびフリードリッヒ冷却器を備えた１リ
ットルの４ッ口丸底フラスコに、C16-18アルキル置換フ
ェノール498.2ｇ、市販の芳香族溶媒(約179℃の沸点)9
9.5ｇおよびパラホルムアルデヒド(91％)33.0ｇを添加
し、70℃まで加熱してすぐに、メタンスルホン酸触媒(7
0％水溶液)0.05ｇおよびシリコーン消泡剤２滴を添加す
る。この混合物を、１時間にわたって93℃から104℃ま
で加熱し、104〜105℃で2.5時間維持し、さらに、１時
間にわたって120℃まで加熱し(19 mLの水を集める)、次
いで、90℃まで冷却する。グリオキシル酸49.0ｇ(50％
水溶液)を充填する。この混合物を115〜120℃まで加熱
し、水を集めつつ、この温度で３時間維持し、その後、
１時間にわたって120℃から160℃まで加熱し、160℃で
１時間維持する。全体で28.5ｇの水を除去する。この混
合物を一晩冷却し、この中間体の一部(144ｇ)を、別の
研究用に除去する。この中間体は、軽く僅かに粘稠で赤
橙色のオイルである。
【０１１１】この中間体を、同じ容器にて、35℃まで加
熱する。この混合物に、トリス(ヒドロキシメチル)アミ
ノメタン(H2N−C(CH2OH)3)29.0ｇを添加する。この混合
物は、ある程度、泡を発し増粘する。この混合物を、3.
0時間にわたって120℃まで加熱し、次いで、1.5時間に
わたって160℃まで加熱し、160〜162℃で2.4時間維持す
る。この反応中に、全体で５ mLの水、および9.7ｇの軽
炭化水素留出物を除去する。この混合物を120℃まで冷
却し、微小繊維状のガラス製フィルターパッドで濾過す
ると、赤色の粘稠なオイルとして、生成物が得られる。
【０１１２】この多価ヒドロキシ化合物は、１個または
それ以上のオキシアルキレン基を含有し得、それゆえ、
この多価ヒドロキシ化合物には、ポリエーテルポリオー
ル(これはまた、ポリオールエーテルとも呼ばれる)のよ
うな化合物が挙げられる。ヒドロキシ置換化合物、R4−
(OH)qとアルキレンオキシド、
【０１１３】
【化１２】
【０１１４】との反応により調製されるポリオールが、
包含される。R5は、４個までの炭素原子を有する低級ア
ルキル基であり、R6は、HまたはR5と同じであるが、但
し、このアルキレンオキシドは、通常、10個より多い炭
素原子を含有しない。この化合物、R4−(OH)qは、上記
ポリオール類のいずれかであり得る。このポリオールエ
ーテルは、1000〜10,000の数平均分子量、好ましくは、
2000〜7000の数平均分子量を有し得る。単独重合体およ
び共重合体の両方が使用できる。
【０１１５】このカルボン酸エステル生成物の調製に用
いられるヒドロキシ化合物はまた、１個またはそれ以上
の窒素原子を含有し得る。これらの反応物はまた、アミ
ノアルコールと呼ばれる。例えば、このアミノアルコー
ルは、３個〜６個の水酸基を含有するアルカノールアミ
ンであり得る。好ましい１実施態様では、このアルカノ
ールアミンは、少なくとも２個の水酸基を含有し、さら
に好ましくは、少なくとも３個の水酸基を含有する。適
切なアミノアルコールの例には、N-(ヒドロキシ低級ア
ルキル)アミンおよびポリアミン(例えば、2-ヒドロキシ
エチルアミン、3-ヒドロキシブチルアミン、ジ(2-ヒド
ロキシエチル)アミン、トリ(2-ヒドロキシエチル)アミ
ン、D-(2-ヒドロキシプロピル)アミン、N,N,N'-トリ(2-
ヒドロキシエチル)エチレンジアミン、2-アミノ-1-ブタ
ノール、2-アミン-2-メチル-1-プロパノールなど)があ
る。
【０１１６】さらに、本発明の初期生成物は、上記の種
類またはタイプの物質のいずれかの混合物と反応でき
る。アシル化剤(例えば、本発明の初期生成物)との反応
に適切なアミノ−およびヒドロキシ含有物質のさらに別
の例については、米国特許第4,234,435号(Meinhardtら)
に注目せよ。
【０１１７】アミン、アルコールまたはこのような物質
の混合物との上記生成物は、内燃機関の燃料および潤滑
剤用の分散剤としてだけでなく、このような用途の清浄
分散剤として、有用である。
【０１１８】本発明の初期生成物は、酸、エステル、ラ
クトンまたはその等価物質の形状であるが、また、１種
またはそれ以上の塩基性金属化合物と反応されて、金属
塩を形成し得る。(アミン塩もまた包含され、上で記述
されている)。この塩は、中性塩またはオーバーベース
化塩のいずれかであり得る。オーバーベース化物質は、
金属およびその金属と反応する特定の酸性有機化合物の
化学量論に従って存在するであろう量よりも過剰の金属
含量により特徴づけられる単一相の均一な一般的にニュ
ートン性の系である。
【０１１９】正塩またはオーバーベース化塩の金属量
は、通常、金属比で表わされる。「金属比」との用語
は、この酸性有機化合物の当量に対する金属の全当量の
比である。中性の金属塩は、金属比１を有する。正塩中
に存在する金属の4.5倍の金属を有する塩は、3.5当量過
剰の金属、すなわち、4.5の金属比を有する。本発明の
塩基性塩は、少なくとも1.1、好ましくは、少なくとも
1.3、さらに好ましくは、少なくとも1.5で、好ましく
は、40まで、さらに好ましくは、20まで、さらにより好
ましくは、10までの金属比を有する。好ましい金属比
は、1.5〜６である。
【０１２０】本発明のオーバーベース化物質の塩基性度
は、一般に、全塩基価によって表わされる。全塩基価と
は、全てのオーバーベース化物質の塩基性を中和するの
に必要な酸(過塩素酸または塩酸)の量である。酸の量
は、水酸化カリウムの当量として表わされる。全塩基価
は、指示薬としてブロモフェノールブルーを用いて、１
グラムのオーバーベース化物質を、0.1規定の塩酸溶液
で滴定することにより、決定される。本発明のオーバー
ベース化物質は、一般に、少なくとも20、好ましくは、
100、さらに好ましくは、200の全塩基価を有する。この
オーバーベース化物質は、一般に、600まで、好ましく
は、500まで、さらに好ましくは、400までの全塩基価を
有する。この全塩基価は、本発明に必須である。その理
由は、本発明の熱安定性潤滑組成物を製造するために
は、リン原子をベースにした亜リン酸ヒドロカルビルの
当量に対する全塩基価をベースにしたオーバーベース化
物質の当量の比が、少なくとも１でなければならないこ
とを、本発明者が発見したからである。オーバーベース
化物質の当量は、以下の等式により、決定される：当量
＝(56,100/全塩基価)。例えば、200の全塩基価を有する
オーバーベース化物質は、280.5の当量(当量＝56100/20
0)を有する。
【０１２１】正塩、すなわち、中性塩は、本発明の初期
生成物と塩基性金属物質とを、化学量論量で単に反応さ
せることにより、調製される。化学量論量未満の塩基を
使用することもまた、可能であり、この場合、この生成
物は、この初期酸またはラクトンとこの塩との混合物で
ある。
【０１２２】このオーバーベース化物質は、他方、好ま
しくは、本発明の初期酸性生成物、本発明の初期生成物
用の少なくとも１種の不活性有機溶媒(鉱油、ナフサ、
トルエン、キシレンなど)を含む反応媒体、化学量論的
に過剰な金属塩基、および促進剤を含有する混合物を反
応させることにより、調製される。
【０１２３】この塩基性金属塩を製造する際に有用な金
属化合物は、一般に、いずれかの第Ｉ族または第II族金
属化合物(元素の周期表のCAS型)である。この金属化合
物の第Ｉ族金属には、アルカリ金属(第IA族：ナトリウ
ム、カリウム、リチウムなど)、および第IB族金属が挙
げられる。この第Ｉ族金属は、好ましくは、ナトリウ
ム、カリウム、リチウムおよび銅、さらに好ましくは、
ナトリウムまたはカリウム、さらに好ましくは、ナトリ
ウムである。この金属塩基の第II族金属には、アルカリ
土類金属(第IIA族：マグネシウム、カルシウム、バリウ
ムなど)、および第IIB族金属(例えば、亜鉛またはカド
ミウム)が挙げられる。好ましくは、この第II族金属
は、マグネシウム、カルシウムまたは亜鉛、好ましく
は、マグネシウムまたはカルシウム、さらに好ましく
は、カルシウムである。一般に、これらの金属化合物
は、金属塩として供給される。この塩のアニオン性部分
は、水酸基、酸化物、炭酸塩、ホウ酸塩、硝酸塩などで
あり得る。
【０１２４】このオーバーベース化金属塩は、適切な量
の金属塩基およびカルボン酸物質を単に混合することに
より、調製できるものの、有用なオーバーベース化組成
物の形成は、別の酸性物質の存在により、促進される。
この酸性物質は、液体(例えば、ギ酸、酢酸、硝酸、硫
酸など)であり得る。酢酸は、特に有用である。無機酸
性物質(例えば、HCl、SO2、SO3、CO2、H2Sなど、好まし
くは、CO2)もまた、使用され得る。CO2を使用すると
き、その生成物は、炭酸塩オーバーベース化(または、
炭酸塩化)物質と呼ばれる。SO2のときは、亜硫酸塩オー
バーベース化(または亜硫酸塩化)物質と呼ばれ、SO3の
ときは、硫酸塩オーバーベース化(または硫酸塩化)物質
と呼ばれる。この亜硫酸塩オーバーベース化物質が、元
素イオウまたは他のイオウ源でさらに処理されるとき、
チオ硫酸塩オーバーベース化物質が調製され得る。この
オーバーベース化物質が、ホウ素源(例えば、ホウ酸ま
たはホウ酸塩)でさらに処理されるとき、ホウ酸塩オー
バーベース化物質が調製される。それゆえ、炭酸塩オー
バーベース化物質は、ホウ酸と反応されて、二酸化炭素
を発生してまたはその発生なしで、ホウ酸塩物質が調製
され得る。
【０１２５】促進剤は、この塩基性金属組成物への金属
の配合を促進するために使用する化学物質である。この
促進剤は、全く多様であり、引用した特許により立証さ
れるように、当該技術分野で周知である。適切な促進剤
の特に広範な論述は、米国特許第2,777,874号、第2,69
5,910号、および第2,616,904号に見いだされる。これら
には、アルコール性促進剤およびフェノール性促進剤
(これは、好ましい)が挙げられる。このアルコール性促
進剤には、１個〜約12個の炭素原子を有するアルカノー
ル(例えば、メタノール、エタノール、アミルアルコー
ル、オクタノール、イソプロパノール、およびそれらの
混合物など)が挙げられる。フェノール性促進剤には、
種々のヒドロキシ置換ベンゼンおよびナフタレンが挙げ
られる。特に有用な種類のフェノールには、米国特許第
2,777,874号に挙げたタイプのアルキル化フェノール(例
えば、ヘプチルフェノール、オクチルフェノール、およ
びノニルフェノール)がある。種々の促進剤の混合物
は、時には、用いられる。
【０１２６】上記スルホン酸、カルボン酸、およびそれ
らのいずれかの２種またはそれ以上の混合物の塩基性塩
を製造する方法を具体的に記述している特許には、米国
特許第2,501,731号；第2,616,905号；第2,616,911号；
第2,616,925号；第2,777,874号；第3,256,186号；第3,3
84,585号；第3,365,396号；第3,320,162号；第3,318,80
9号；第3,488,284号；および第3,629,109号が挙げられ
る。この点に関する開示だけでなく、特定の適切な塩基
性金属塩の開示について、これらの特許に注目が集まっ
ている。
【０１２７】このオーバーベース化物質は、以下の一般
式により表わされる：
【０１２８】
【化１３】
【０１２９】ここで、Mは、１種またはそれ以上の金属
イオンを表わし、ｙは、全てのMの全原子価であり、そ
してAは、本発明の初期生成物から誘導した基であって
全体で約ｙ個の個々のアニオン部分を有する基を含有す
る１種またはそれ以上のアニオンを表わす。
【０１３０】これらの金属塩は、以下の構造により表わ
される：
【０１３１】
【化１４】
【０１３２】ここで、未特定の結合は、上記のものと同
じである。
【０１３３】本出願で用いられる「以下の構造により表
わされる」または「により表わされる」との表現は、問
題の物質が、指示した化学構造を有するか、またはそれ
に関連した一般的に等価な構造を有することを意味す
る。それゆえ、例えば、イオン化したカルボキシル基お
よびイオン化していないフェノール性OH基を示す構造
「により表わされる」アニオンはまた、上記同様に、部
分的にまたは全体的に、このフェノール性OH基の１個ま
たはそれ以上がイオン化されている物質からなる可能性
がある。互変異性構造および位置異性構造もまた、含ま
れる。
【０１３４】実施例22 実施例１の物質2062部および50％水酸化ナトリウム水溶
液80部の混合物を、95℃で２時間加熱する。この反応混
合物を、その後、60℃まで冷却し、徐々に圧力を13 KPa
(100 mmHg)まで下げて真空を適用することにより、スト
リッピングする。95℃および2.7 KPa(20 mmHg)に達する
まで、この圧力を、さらに、徐々に低下させ、そしてこ
の温度を４時間にわたって上げる。この混合物を、これ
らの条件下にて３時間保持して、揮発性物質の除去を完
了する。この残留物を、95℃でケイソウ土濾過助剤によ
り濾過すると、この生成物として濾液が得られる。
【０１３５】実施例23 実施例１の生成物2062部、塩化カルシウム111部および
水1000部の混合物を、100℃で４時間加熱し、徐々に圧
力を13 KPa(100 mmHg)まで下げて真空を適用することに
より、ストリッピングを開始する。120℃および2.7 KPa
(20 mmHg)に達するまで、この圧力を、さらに、徐々に
低下させ、そしてこの温度を６時間にわたって上げる。
この混合物を、これらの条件下にて３時間保持して、揮
発性物質の除去を完了する。この残留物を、120℃でケ
イソウ土濾過助剤により濾過すると、この生成物として
の濾液が得られる。
【０１３６】実施例24 撹拌機、サーモウェル、表面下の注入管および冷水冷却
器を備えた５リットルのフラスコに、実施例20のように
調製した生成物2586ｇおよび希釈油140ｇを添加する。
この混合物を93℃まで加熱する。水168ｇのCaCl2(143
ｇ)の溶液を、93℃で添加し、15分間混合する。Ca(OH)2
(185ｇ)を添加し、90〜95℃で15分間混合する。この混
合物を、28 L/時間(１ std. ft3/時間)の窒素流下にて1
50℃まで加熱して、揮発性物質を除去する。この混合物
を冷却し、メタノール260ｇを添加する。この混合物を5
0〜52℃まで加熱し、28 L/時間(１ std. ft3/時間)で、
CO2の添加を開始する。約２時間後、この混合物を150℃
まで加熱し、この温度で１時間維持して、揮発性物質を
除去する。この混合物を冷却し、次いで、100℃まで再
加熱し、そして遠心分離および濾過により単離して、固
形分を除去する。
【０１３７】上記物質は、潤滑剤に配合されて、内燃機
関(高温セラミックエンジンを含めた2-サイクルエンジ
ンおよび4-サイクルエンジン)を潤滑させるためだけで
なく、他の潤滑剤用途に使用できる。各用途では、この
潤滑剤は、適切な様式で(例えば、通常の4-サイクルエ
ンジン用のエンジン油だめから、または通常の2-サイク
ルエンジン用の燃料と混合して)、供給される。
【０１３８】潤滑剤は、潤滑粘性のあるオイルと配合さ
れ、これには、天然または合成の潤滑油およびそれらの
混合物が挙げられる。天然油には、動物油、植物油、鉱
物性潤滑油、溶媒処理されたまたは酸処理された鉱油、
および石炭または頁岩から誘導されたオイルが包含され
る。合成の潤滑油には、炭化水素油、ハロ置換炭化水素
油、アルキレンオキシド重合体、ジカルボン酸とポリオ
ールとのエステル、リン含有酸のエステル、重合体テト
ラヒドロフランおよびシリコンベース油が包含される。
【０１３９】潤滑粘性のあるオイルの特定の例は、米国
特許第4,326,972号およびヨーロッパ特許公報第107,282
号に記述されている。潤滑剤基油の基本的で簡潔な記述
は、D.V. Brockによる論文、「Lubricant Base Oil
s」、Lubricantion Engineering、 43巻、184〜185頁(1
987年３月))に見られ、これは、潤滑油に関する開示の
説明となり得る。潤滑粘性のあるオイルのさらに詳細な
記述は、米国特許第4,582,618号(２欄、37行から３欄、
63行まで、これらの行を含めて)に見いだされる。
【０１４０】潤滑粘性のあるオイルの量は、一般に、上
記の添加剤(任意の追加の添加剤を含めて)の量を算定し
た後の、この組成物の残量である。充分に配合した潤滑
剤では、潤滑粘性のあるオイルの量は、50％以上(希釈
油があれば、その量を含めて)、好ましくは、0.5〜15
％、さらに好ましくは、２〜12％である。濃縮物では、
以下でさらに詳細に述べるように、このオイルの量は、
比例して、少なくなる。
【０１４１】この完全に処方した潤滑剤は、その意図し
た役割で機能させるのに適切な量の添加剤を含有する。
それゆえ、本発明の初期生成物は、分散剤として機能さ
せるのに適切な量、典型的には、0.5〜15重量％の量、
好ましくは、１または２〜12重量％の量で、用いられ
る。アミンまたはアルコールの反応生成物は、一般に、
分散剤として機能させるのに適切な量で、用いられる。
典型的な量は、0.5または１〜20重量％、好ましくは、
１または２〜12重量％、さらに好ましくは、４〜８重量
％である。本発明の塩またはオーバーベース化塩は、一
般に、清浄剤として機能させるのに適切な量で、用いら
れる。典型的な量は、0.1または0.2〜８重量％、好まし
くは、0.3または0.5〜５重量％、さらに好ましくは、0.
8〜３重量％である。(これらの量は、オイルを含まない
基準、すなわち、いずれの希釈油も存在しない状態で、
提示されている)。
【０１４２】実施例24 ExxonTM 5W-30オイルに、実施例16の生成物4.4重量％を
混合することにより、最低限度に配合した潤滑剤を調製
する。
【０１４３】実施例25 添加剤パッケージを、ExxonTM 15W-40オイル、および市
販のポリメタクリル酸エステル粘度改良剤7.5重量％と
混合することにより、潤滑剤配合物を調製する。この添
加剤パッケージは、その通例の分散剤を、実施例４の生
成物4.9重量％で置き換えたこと以外は、通常の内燃機
関用の潤滑剤添加剤パッケージである。この添加剤パッ
ケージ中の他の成分には、この組成物の全重量を基準に
して、それぞれ、約２％〜３％のポリイソブテニル無水
コハク酸(これは、ポリオールで部分エステル化され、
さらに、ポリアミンと反応されている)、カルシウムオ
ーバーベース化したイオウ架橋アルキルフェノールおよ
びスルホン酸マグネシウム；約１％のジアルキルジチオ
リン酸亜鉛；および少量の酸化防止剤および消泡剤が挙
げられ、全体で、13.3％の添加剤となる。この組成物
は、良好な酸化安定性、熱安定性および分散性を示す。
【０１４４】任意の必要性を基準にして、他の周知の添
加剤を混入させることも、時には、有用である。これら
の添加剤には、灰分生成タイプまたは無灰分タイプの分
散剤および清浄剤、酸化防止剤、耐摩耗剤、極圧剤、乳
化剤、抗乳化剤、発泡防止剤、摩擦調整剤、錆防止剤、
腐食防止剤、粘度改良剤、流動点降下剤、染料、潤滑性
剤、および取扱い性を改良するための溶媒(これには、
アルキル炭化水素および/またはアリール炭化水素が含
まれる)が挙げられるが、これらに限定されない。これ
らの任意の添加剤は、最終生成物の意図する用途に依存
して、種々の量で存在し得るか、または除外され得る。
【０１４５】本発明の添加剤および成分は、潤滑剤に直
接添加され得る。しかしながら、好ましくは、それら
は、実質的に不活性で通常液状の有機希釈剤(例えば、
鉱油、ナフサ、トルエンまたはキシレン)で希釈され
て、添加剤濃縮物が形成される。これらの濃縮物は、通
常、本発明の組成物で用いる成分を、５重量％〜90重量
％、好ましくは、10〜85重量％、さらに好ましくは、20
〜60重量％で含有し、さらに、この上で記述のような当
該技術分野で周知の１種またはそれ以上の他の添加剤を
含有し得る。この濃縮物の残り(典型的には、10〜95
％、好ましくは、15〜60％)は、実質的に不活性で通常
液状の希釈剤である。
【０１４６】
【発明の効果】本発明は、ヒドロカルビル置換フェノー
ル、カルボニル化合物およびカルボキシル置換カルボニ
ル化合物の付加物、およびそれから調製した分散剤を提
供することができる。本発明の組成物は、潤滑剤添加剤
として有用である。
【０１４７】上で示した各文献の内容は、本明細書中で
参考として援用されている。これらの実施例にて、また
は他の箇所にて明白に指示されている場合以外は、物質
の量を特定している本記述の全ての数値量、反応条件、
分子量、炭素原子数などは、「約」という用語により修
飾されることが理解される。他に指示がなければ、ここ
で示す各化学物質または組成物は、その異性体、副生成
物、誘導体、および市販等級の物質中に存在すると通常
考えられているような他の物質を含有し得る、市販等級
の物質であると解釈されるべきである。しかしながら、
各化学成分の量は、他に指示がなければ、市販等級の物
質に通例存在し得る溶媒または希釈油を除いて、提示さ
れている。ここで用いられるように、「本質的になる」
との表現には、問題の組成物の基本的で新規な特性に著
しく影響を与えない物質が含まれていてもよい。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 129:26 129:24） Ｃ１０Ｎ 30:02 40:25 (71)出願人 591131338 29400 Ｌａｋｅｌａｎｄ Ｂｏｕｌｅｖ ａｒｄ， Ｗｉｃｋｌｉｆｆｅ， Ｏｈｉ ｏ 44092， Ｕｎｉｔｅｄ Ｓｔａｔｅ ｓ ｏｆ Ａｍｅｒｉｃａ (72)発明者 マービン ビー． デ タール アメリカ合衆国 オハイオ 44092， ウ イクリフ， リッジウィック ドライブ 1880

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ヒドロキシ芳香族化合物、カルボキシル
    置換カルボニル化合物またはそれらの原料、およびカル
    ボキシル置換カルボニル化合物以外のカルボニル化合物
    またはそれらの原料の反応生成物を含有する組成物であ
    って、該ヒドロキシ芳香族化合物の単位の少なくとも一
    部は、ヒドロカルビル置換されており、但し、該ヒドロ
    キシ芳香族化合物が、架橋した環状単位を含有するな
    ら、このような単位の実質的に全ては、ヒドロキシル置
    換およびヒドロカルビル置換されている。
  2. 【請求項２】 前記ヒドロカルビル置換ヒドロキシ芳香
    族化合物が、アルキルフェノールである、請求項１に記
    載の組成物。
  3. 【請求項３】 前記カルボキシル置換カルボニル化合物
    が、カルボキシル置換アルデヒドである、請求項１に記
    載の組成物。
  4. 【請求項４】 前記カルボキシル置換アルデヒドが、グ
    リオキシル酸またはそれらの原料であり、前記カルボキ
    シル置換アルデヒド以外のカルボニル化合物が、ホルム
    アルデヒドまたはそれらの原料である、請求項３に記載
    の組成物。
  5. 【請求項５】 前記ヒドロキシ芳香族化合物、前記カル
    ボキシル置換カルボニル化合物および前記他のカルボニ
    ル化合物から誘導した部分が、２：(0.1〜1.5)：(1.9〜
    0.5)のモル比で存在している、請求項１に記載の組成
    物。
  6. 【請求項６】 前記反応生成物が、４個〜10個のヒドロ
    キシ芳香族単位を含有する、実質的に交互のオリゴマー
    である、請求項１に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 前記ヒドロキシ芳香族化合物、前記カル
    ボキシル置換カルボニル化合物またはそれらの原料、お
    よび前記カルボキシル置換カルボニル化合物以外のカル
    ボニル化合物またはそれらの原料を縮合条件下で同時に
    反応させることにより調製される、請求項１に記載の組
    成物。
  8. 【請求項８】 前記ヒドロキシ芳香族化合物を、まず、
    前記カルボキシル置換カルボニル化合物またはそれらの
    原料と反応させ、それらの反応生成物を、さらに、前記
    カルボキシル置換カルボニル化合物以外のカルボニル化
    合物またはそれらの原料と反応させることにより調製さ
    れる、請求項１に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 前記ヒドロキシ芳香族化合物を、まず、
    前記カルボキシル置換カルボニル化合物以外のカルボニ
    ル化合物またはそれらの原料と反応させ、それらの反応
    生成物を、さらに、前記カルボキシル置換カルボニル化
    合物またはそれらの原料と反応させることにより調製さ
    れる、請求項１に記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜９のいずれかに記載の組成
    物と、ポリオール、ポリオールエーテル、アミンまたは
    卑金属とを反応させることにより調製される組成物。
  11. 【請求項１１】 前記初期組成物が、卑金属と反応され
    て、塩を形成し、該塩が、オーバーベース化されてい
    る、請求項１０に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 潤滑粘性のあるオイル、および少量の
    請求項１〜１１のいずれかに記載の組成物を含有する潤
    滑剤組成物。
  13. 【請求項１３】 請求項１〜１１のいずれかに記載の組
    成物、および濃縮物を形成する量の潤滑粘性のあるオイ
    ルを含有する濃縮物。
  14. 【請求項１４】 内燃機関を潤滑させる方法であって、
    該方法は、請求項１２に記載の潤滑剤組成物を、該内燃
    機関に供給することを包含する。
  15. 【請求項１５】 パラフィン性液体、および該パラフィ
    ン性液体の流動点を低下させるのに充分な量の請求項１
    に記載の組成物を含有する組成物。
  16. 【請求項１６】 パラフィン性液体の流動点を低下させ
    る方法であって、該方法は、該液体に、流動点を低下さ
    せる量の請求項１に記載の組成物を混合することを包含
    する。
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