JPH09188977A - 合成ポリアミド繊維材料の染色方法 - Google Patents
合成ポリアミド繊維材料の染色方法Info
- Publication number
- JPH09188977A JPH09188977A JP8256896A JP25689696A JPH09188977A JP H09188977 A JPH09188977 A JP H09188977A JP 8256896 A JP8256896 A JP 8256896A JP 25689696 A JP25689696 A JP 25689696A JP H09188977 A JPH09188977 A JP H09188977A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- dye
- group
- dyeing
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
- C09B67/004—Mixtures of two or more reactive dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/38—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes
- D06P1/384—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using reactive dyes reactive group not directly attached to heterocyclic group
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/24—Polyamides; Polyurethanes
- D06P3/248—Polyamides; Polyurethanes using reactive dyes
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/924—Polyamide fiber
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Coloring (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【課題】 合成ポリアミド繊維材料の染色方法
【解決手段】 合成ポリアミド繊維を、特に微細繊維の
形で染色する方法は、ポリアミドポリマー１０００ｋｇ
につき少なくとも６０グラム当量のアミノ末端基含有量
を有するポリアミドポリマー繊維を使用し、ビニルスル
ホニル基１又は２個を有する染料少なくとも１種及び一
般式（Ａ） -ＳＯ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｎ（Ｒ)-Ｖ- Ｘ （Ａ） （Ｒは水素又はＣ- 原子数１〜６のアルキル等である；
Ｖは共有結合又はＣ- 原子数１〜４のアルキレン又は式
-ＣＯ- ＮＨ- ＣＨ2-ＣＨ2-の基である；Ｘは水溶性に
する基である。）の基１又は２個を有する染料少なくと
も１種を含有する水溶性の染料混合物を使用するか一般
式（Ｂ） Ｈ- Ｎ（Ｒ)-Ｖ- Ｘ （Ｂ） のアミノ化合物を含有する染料混合物を使用する。
形で染色する方法は、ポリアミドポリマー１０００ｋｇ
につき少なくとも６０グラム当量のアミノ末端基含有量
を有するポリアミドポリマー繊維を使用し、ビニルスル
ホニル基１又は２個を有する染料少なくとも１種及び一
般式（Ａ） -ＳＯ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｎ（Ｒ)-Ｖ- Ｘ （Ａ） （Ｒは水素又はＣ- 原子数１〜６のアルキル等である；
Ｖは共有結合又はＣ- 原子数１〜４のアルキレン又は式
-ＣＯ- ＮＨ- ＣＨ2-ＣＨ2-の基である；Ｘは水溶性に
する基である。）の基１又は２個を有する染料少なくと
も１種を含有する水溶性の染料混合物を使用するか一般
式（Ｂ） Ｈ- Ｎ（Ｒ)-Ｖ- Ｘ （Ｂ） のアミノ化合物を含有する染料混合物を使用する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、合成ポリアミド繊
維材料を、繊維反応性染料で染色する技術分野に関す
る。
維材料を、繊維反応性染料で染色する技術分野に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】繊維反応性β- スルファトエチルスルホ
ニル基を有するスルホ基含有染料で羊毛を染色すること
は公知である。羊毛をｐＨ６に保ちながら染液中で沸騰
温度で少なくとも３０分間染色した場合、満足のいく耐
湿潤性及び鮮明度を有する染色が得られる。しかし染色
の間このｐＨ６を保つが困難である。より高いｐＨで
は、羊毛の構造が損なわれ、一方６より低いｐＨでは染
色の耐湿潤性が著しく減少する。しかしながらβ- スル
ファトエチルスルホニル染料を使用する代りに、そのビ
ニルスルホニル誘導体──これは８０℃でβ- スルファ
トエチルスルホニル- 染料の水溶液にリン酸トリナトリ
ウムを短時間作用させ、次いで溶液を中和にし、酢酸に
よってｐＨ- 値５に調整した得られる──を使用した場
合、米国特許第３，８０２，８３７号明細書中に記載さ
れている様に５のｐＨ値でも満足のいく耐湿潤性染色を
羊毛上に得ることができる。しかしこの方法は、水溶性
β- スルファトエチルスルホニル基をビニルスルホニル
基に変換する場合、アルカリ性水性媒体から多くの染料
が沈澱するという著しい欠点を有する。その溶解性は、
β- スルファトエチルスルホニル染料のビニルスルホニ
ル染料への変換がβ- スルファトエチルスルホニル基に
対して１．５倍〜４倍モル過剰のスルホ- 又はカルボキ
シ基を含有する第二脂肪族アミンの存在下に実施される
場合、上記米国特許第３，８０２，８３７号明細書によ
れば明らかに改善されうる。
ニル基を有するスルホ基含有染料で羊毛を染色すること
は公知である。羊毛をｐＨ６に保ちながら染液中で沸騰
温度で少なくとも３０分間染色した場合、満足のいく耐
湿潤性及び鮮明度を有する染色が得られる。しかし染色
の間このｐＨ６を保つが困難である。より高いｐＨで
は、羊毛の構造が損なわれ、一方６より低いｐＨでは染
色の耐湿潤性が著しく減少する。しかしながらβ- スル
ファトエチルスルホニル染料を使用する代りに、そのビ
ニルスルホニル誘導体──これは８０℃でβ- スルファ
トエチルスルホニル- 染料の水溶液にリン酸トリナトリ
ウムを短時間作用させ、次いで溶液を中和にし、酢酸に
よってｐＨ- 値５に調整した得られる──を使用した場
合、米国特許第３，８０２，８３７号明細書中に記載さ
れている様に５のｐＨ値でも満足のいく耐湿潤性染色を
羊毛上に得ることができる。しかしこの方法は、水溶性
β- スルファトエチルスルホニル基をビニルスルホニル
基に変換する場合、アルカリ性水性媒体から多くの染料
が沈澱するという著しい欠点を有する。その溶解性は、
β- スルファトエチルスルホニル染料のビニルスルホニ
ル染料への変換がβ- スルファトエチルスルホニル基に
対して１．５倍〜４倍モル過剰のスルホ- 又はカルボキ
シ基を含有する第二脂肪族アミンの存在下に実施される
場合、上記米国特許第３，８０２，８３７号明細書によ
れば明らかに改善されうる。
【０００３】この公知処理操作を、合成ポリアミド繊維
材料の染色に使用する場合、染浴吸尽の極めて遅い速度
が観察され、大きい染浴吸尽率は沸騰温度でより長い染
色時間でしか生じない。更に染料の固着はこの期間の終
り頃に増加する。染浴は繊維上に固着されていない大部
分の染料と共に多量が吸尽されないままである。その結
果として得られた染色は色が薄く、極めて均一であり、
不十分な堅牢性質を有することが挙げられる。
材料の染色に使用する場合、染浴吸尽の極めて遅い速度
が観察され、大きい染浴吸尽率は沸騰温度でより長い染
色時間でしか生じない。更に染料の固着はこの期間の終
り頃に増加する。染浴は繊維上に固着されていない大部
分の染料と共に多量が吸尽されないままである。その結
果として得られた染色は色が薄く、極めて均一であり、
不十分な堅牢性質を有することが挙げられる。
【０００４】この欠点を避けるために、３〜４のｐＨで
弱酸性染浴中でビニルスルホン型の繊維反応性基を有す
る染料を用いて合成ポリアミド繊維材料を染色するに際
して、β- スルファトエチルスルホニル染料に対してモ
ル比５０〜１００％でβ- スルファトスルホニル基とス
ルホ- 又はカルボキシ含有第二アルキルアミンを有する
染料を使用し、先ずこの染料を水溶液の形でアルカリ性
に作用する剤、たとえばリン酸トリナトリウムで、約９
のｐＨで及びほぼ９０℃の温度で処理し、この場合部分
的にβ- スルファトエチルスルホニル染料をβ-(アルキ
ルアミノ）エチルスルホニル染料に変換する試みがなさ
れている（米国特許第４，７６２，５２４号明細書参
照）。混合物をｐＨ３〜４に調整した後、合成ポリアミ
ド繊維材料の染色を沸騰温度で行う。しかしこの処理操
作によって、極めて細いフィラメントから成る繊維を含
有する最新の繊維材料を使用した場合、得られる染色は
同様に不満足な均一性を有し、明らかにしま模様を示
し、更に染料による繊維材料の不十分な浸透を示す。こ
れに関連して、明らかな欠陥が連続染色法でも生じる。
この際この公知の調製物は、染色処理の開始時及び終了
時に色の濃さが変化する染色を生じる。
弱酸性染浴中でビニルスルホン型の繊維反応性基を有す
る染料を用いて合成ポリアミド繊維材料を染色するに際
して、β- スルファトエチルスルホニル染料に対してモ
ル比５０〜１００％でβ- スルファトスルホニル基とス
ルホ- 又はカルボキシ含有第二アルキルアミンを有する
染料を使用し、先ずこの染料を水溶液の形でアルカリ性
に作用する剤、たとえばリン酸トリナトリウムで、約９
のｐＨで及びほぼ９０℃の温度で処理し、この場合部分
的にβ- スルファトエチルスルホニル染料をβ-(アルキ
ルアミノ）エチルスルホニル染料に変換する試みがなさ
れている（米国特許第４，７６２，５２４号明細書参
照）。混合物をｐＨ３〜４に調整した後、合成ポリアミ
ド繊維材料の染色を沸騰温度で行う。しかしこの処理操
作によって、極めて細いフィラメントから成る繊維を含
有する最新の繊維材料を使用した場合、得られる染色は
同様に不満足な均一性を有し、明らかにしま模様を示
し、更に染料による繊維材料の不十分な浸透を示す。こ
れに関連して、明らかな欠陥が連続染色法でも生じる。
この際この公知の調製物は、染色処理の開始時及び終了
時に色の濃さが変化する染色を生じる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】したがって合成ポリア
ミド繊維材料の染色を改良する要求が以前としてある。
本発明者は、本発明によれば下記の方法を行った場合、
合成ポリアミド繊維（ナイロン）、通常ナイロン成分を
含有する製品を、段むらを回避しながら(Melliand Text
ilber. ７０，３６０−３６４（１９８９）参照）、高
い鮮明度及び均一性で染色することができることを見い
出した。その方法とは、着色剤として下記染料調製物
（組成物）（Ａ）又は（Ｂ）及びナイロン成分として繊
維、たとえば糸──これはナイロンポリマー１０００ｋ
ｇにつき少なくとも６０グラム当量のアミノ末端基含有
を有するナイロンポリマーから成る──を染色処理に使
用することである。
ミド繊維材料の染色を改良する要求が以前としてある。
本発明者は、本発明によれば下記の方法を行った場合、
合成ポリアミド繊維（ナイロン）、通常ナイロン成分を
含有する製品を、段むらを回避しながら(Melliand Text
ilber. ７０，３６０−３６４（１９８９）参照）、高
い鮮明度及び均一性で染色することができることを見い
出した。その方法とは、着色剤として下記染料調製物
（組成物）（Ａ）又は（Ｂ）及びナイロン成分として繊
維、たとえば糸──これはナイロンポリマー１０００ｋ
ｇにつき少なくとも６０グラム当量のアミノ末端基含有
を有するナイロンポリマーから成る──を染色処理に使
用することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】染色調製物（Ａ）は下記
式（１）の染料及び式（１）の染料と同一である染料残
基Ｆを有する下記式（２）の染料を含有するか又は種々
の式（１）の染料、たとえばこの染料２又は３種と式
（１）の染料と同一である染料残基Ｆを有する種々の式
（２）の染料、たとえばこの染料２又は３種との混合物
を含有し、式（１）の染料１種又はそれ以上及び式
（２）の染料１種又はそれ以上は調製物中で相互に基-
(ＳＯ2-ＣＨ＝ＣＨ2)n 及び -〔ＳＯ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｎ
（Ｒ)-Ｖ- Ｘ〕nに関して９０：１０％〜６０：４０
％、好ましくは８０：２０％〜６５：３５％のモル当量
比で存在する。
式（１）の染料及び式（１）の染料と同一である染料残
基Ｆを有する下記式（２）の染料を含有するか又は種々
の式（１）の染料、たとえばこの染料２又は３種と式
（１）の染料と同一である染料残基Ｆを有する種々の式
（２）の染料、たとえばこの染料２又は３種との混合物
を含有し、式（１）の染料１種又はそれ以上及び式
（２）の染料１種又はそれ以上は調製物中で相互に基-
(ＳＯ2-ＣＨ＝ＣＨ2)n 及び -〔ＳＯ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｎ
（Ｒ)-Ｖ- Ｘ〕nに関して９０：１０％〜６０：４０
％、好ましくは８０：２０％〜６５：３５％のモル当量
比で存在する。
【０００７】調製物（Ｂ）は下記式（１Ａ）の染料１種
又はそれ以上、たとえば２又は３種及び（又は）式
（１）の染料１種又はそれ以上、たとえば２又は３種及
び下記式（３）の化合物１種又はそれ以上、たとえば２
又は３種を含有し、この際式（１Ａ）及び（１）の染料
１種又はそれ以上及びβ- フルホニルエチルスルホニル
及びビニルスルホニル基に対して式（３）の化合物１種
又はそれ以上は、相互に１００：１０％〜１００：４０
％、好ましくは１００：２０％〜１００：３５％のモル
当量比で存在する。
又はそれ以上、たとえば２又は３種及び（又は）式
（１）の染料１種又はそれ以上、たとえば２又は３種及
び下記式（３）の化合物１種又はそれ以上、たとえば２
又は３種を含有し、この際式（１Ａ）及び（１）の染料
１種又はそれ以上及びβ- フルホニルエチルスルホニル
及びビニルスルホニル基に対して式（３）の化合物１種
又はそれ以上は、相互に１００：１０％〜１００：４０
％、好ましくは１００：２０％〜１００：３５％のモル
当量比で存在する。
【０００８】調製物（Ｂ）は好ましくは式（３）のアミ
ノ化合物１種しか含有せず、調製物（Ｂ）は染料として
式（１Ａ）の染料１種又はそれ以上を含有するのが好ま
しい。
ノ化合物１種しか含有せず、調製物（Ｂ）は染料として
式（１Ａ）の染料１種又はそれ以上を含有するのが好ま
しい。
【０００９】
【化３】
【００１０】上記式中、Ｆはモノ- 、ジス- 又はポリア
ゾ染料、たとえばトリスアゾ染料又は重金属錯体- モノ
- 、ジス- 又はトリスアゾ染料又はアントラキノン、ア
ゾメチン、フエナジン、スチルベン、トリフエニルメタ
ン、キサンテン、チオキサンテン、ニトロアリール、ナ
フトキノン、ペリレンテトラカルボイミド、ホルマザ
ン、銅ホルマザン、フタロシアニン、銅フタロシアニ
ン、ニッケルフタロシアニン又はコバルトフタロシアニ
ン染料又はトリフエンジオキサジノ染料の残基であり、
これは水溶性にする基１又は２個、たとえばスルファ
ト、スルホ及び（又は）カルボキシ基を有する；ｎは１
又は２の数である；Ｍは水素又はアルカリ金属、たとえ
ばナトリウム、カリウム又はリチウムである；Ｒは水素
又はＣ- 原子数１〜６のアルキル──これはヘテロ原
子、たとえば -Ｏ- 及び -ＮＨ- 基１又は２個によって
中断されていてよく、かつスルホ、カルボキシ、ヒドロ
キシ、スルファト、ホスファト及びＣ- 原子数２〜５の
アルカノイルアミノより成る群から選ばれた置換基によ
って置換されていてよく──であるがしかし好ましくは
水素及び特に好ましくはメチル、エチル又はβ- ヒドロ
キシエチルである；Ｖは共有結合又はＣ- 原子数１〜４
のアルキレン、たとえばメチレン又はエチレン、又は式
-ＣＯ- ＮＨ- ＣＨ2-ＣＨ2-の基である；Ｘは水溶性に
する基、たとえばカルボキシ、スルホ、スルファト、ホ
スファト又はヒドロキシ、である。
ゾ染料、たとえばトリスアゾ染料又は重金属錯体- モノ
- 、ジス- 又はトリスアゾ染料又はアントラキノン、ア
ゾメチン、フエナジン、スチルベン、トリフエニルメタ
ン、キサンテン、チオキサンテン、ニトロアリール、ナ
フトキノン、ペリレンテトラカルボイミド、ホルマザ
ン、銅ホルマザン、フタロシアニン、銅フタロシアニ
ン、ニッケルフタロシアニン又はコバルトフタロシアニ
ン染料又はトリフエンジオキサジノ染料の残基であり、
これは水溶性にする基１又は２個、たとえばスルファ
ト、スルホ及び（又は）カルボキシ基を有する；ｎは１
又は２の数である；Ｍは水素又はアルカリ金属、たとえ
ばナトリウム、カリウム又はリチウムである；Ｒは水素
又はＣ- 原子数１〜６のアルキル──これはヘテロ原
子、たとえば -Ｏ- 及び -ＮＨ- 基１又は２個によって
中断されていてよく、かつスルホ、カルボキシ、ヒドロ
キシ、スルファト、ホスファト及びＣ- 原子数２〜５の
アルカノイルアミノより成る群から選ばれた置換基によ
って置換されていてよく──であるがしかし好ましくは
水素及び特に好ましくはメチル、エチル又はβ- ヒドロ
キシエチルである；Ｖは共有結合又はＣ- 原子数１〜４
のアルキレン、たとえばメチレン又はエチレン、又は式
-ＣＯ- ＮＨ- ＣＨ2-ＣＨ2-の基である；Ｘは水溶性に
する基、たとえばカルボキシ、スルホ、スルファト、ホ
スファト又はヒドロキシ、である。
【００１１】一般式（２）の染料中の一般式 -Ｎ（Ｒ)-
Ｖ- Ｘの基は、たとえばＮ- メチル-Ｎ-(β- スルファ
トエチル)-アミノ、Ｎ，Ｎ- ジ-(β- ヒドロキシエチ
ル)-アミノ、Ｎ- メチル -Ｎ-(カルボキシメチル)-アミ
ノ、Ｎ- メチル -Ｎ-(Ｙ- カルボキシプロピル)-アミ
ノ、Ｎ- メチル -Ｎ-(β- カルボキシエチル)-アミノ、
Ｎ- メチル -Ｎ-(ω- カルボキシペンチル)-アミノ及び
Ｎ- エチル -Ｎ-(Ｙ- カルボキシプロピル)-アミノであ
る。
Ｖ- Ｘの基は、たとえばＮ- メチル-Ｎ-(β- スルファ
トエチル)-アミノ、Ｎ，Ｎ- ジ-(β- ヒドロキシエチ
ル)-アミノ、Ｎ- メチル -Ｎ-(カルボキシメチル)-アミ
ノ、Ｎ- メチル -Ｎ-(Ｙ- カルボキシプロピル)-アミ
ノ、Ｎ- メチル -Ｎ-(β- カルボキシエチル)-アミノ、
Ｎ- メチル -Ｎ-(ω- カルボキシペンチル)-アミノ及び
Ｎ- エチル -Ｎ-(Ｙ- カルボキシプロピル)-アミノであ
る。
【００１２】スルファト- 、スルホ- 及び（又は）カル
ボキシ基１又は２個を含有する染料残基Ｆのうち、残基
Ｆは好ましくはモノ- 又はジスアゾ染料又は重金属錯体
アゾ染料、たとえば１：２クロム錯体、１：２コバルト
錯体及び特にＯ，Ｏ'-１：１銅錯体モノアゾ又はジスア
ゾ染料、又はアントラキノン又は銅ホルマザン又はニッ
ケルフタロシアニン又は銅フタロシアニン染料又はトリ
フエンジオキサジン染料の残基である。
ボキシ基１又は２個を含有する染料残基Ｆのうち、残基
Ｆは好ましくはモノ- 又はジスアゾ染料又は重金属錯体
アゾ染料、たとえば１：２クロム錯体、１：２コバルト
錯体及び特にＯ，Ｏ'-１：１銅錯体モノアゾ又はジスア
ゾ染料、又はアントラキノン又は銅ホルマザン又はニッ
ケルフタロシアニン又は銅フタロシアニン染料又はトリ
フエンジオキサジン染料の残基である。
【００１３】残基Ｆは有機染料にとって慣用である置換
基及び基を有する。この様な置換基及び基の例は、Ｃ-
原子数１〜４のアルキル基、たとえばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル及びブチル、好ましくはエチル
及び特にメチル；Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ基、た
とえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ及びブトキシ、好ましくはエトキシ及び特にメトキ
シ；Ｃ- 原子数２〜５のアルカノイルアミノ基、たとえ
ばアセチルアミノ及びプロピオニルアミノ基；メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、塩素及び（又は）水溶性
にする上記の基によって置換されていてよいベンゾイル
アミノ基；第一及びモノ- 又はジ置換アミノ基、この際
その置換基はたとえばＣ- 原子数１〜４のアルキル基及
び（又は）フエニル基、たとえばアルキル基がＣ- 原子
数１〜４のモノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ
基、フエニルアミノ又はＮ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-Ｎ- フ
エニル- アミノ基──この際アルキル基は、たとえばフ
エニル及び（又は）水溶性にする上記の基、たとえばヒ
ドロキシ、スルファト、スルホ及びカルボキシによって
置換されていてもよい──であるか、あるいはこの様な
基を有する、たとえばスルホフエニル──この際フエニ
ル基は、たとえば塩素、メチル、メトキシ及び（又は）
水溶性にする上記の基によって置換されていてもよい─
─であるか、あるいはこの様な基を有する置換基は、た
とえばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、
イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジ（β-
ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ- ジ（β- スルファ
トエチル）アミノ、スルホベンジルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジ
（スルホベンジル）アミノ及びジエチルアミノ基および
またフエニルアミノ及びスルホフエニルアミノ基であ
る；Ｃ- 原子数１〜４のアルキル基を有するアルコキシ
カルボニル基、たとえばメトキシカルボニル及びエトキ
シカルボニル；Ｃ- 原子数１〜４のアルキルスルホニル
基、たとえばメチルスルホニル及びエチルスルホニル；
トリフルオロメチル、ニトロ及びシアノ基；ハロゲン原
子、たとえばフッ素、塩素及び臭素；Ｃ- 原子数１〜４
のアルキルによってモノ- 又はジ置換されていてよいカ
ルバモイル基、この際アルキル基は更にたとえばフエニ
ル及び（又は）水溶性にする上記の基、たとえばヒドロ
キシ、スルファト、スルホ及びカルボキシあるいはこの
様な基を有する置換基、たとえばスルホフエニルによっ
て置換されていてもよい、たとえばＮ- メチルカルバモ
イル及びＮ- エチルカルバモイルである；Ｃ- 原子数１
〜４のアルキル基によってモノ- 又はジ- 置換されたス
ルファモイル基、及びＣ- 原子数１〜４のアルキル基を
有するＮ- フエニル -Ｎ- アルキルスルファモイル基、
この際このアルキル基は更にフエニル及び（又は）水溶
性にする上記の基、たとえばヒドロキシ、スルファト、
スルホ及びカルボキシあるいはこの様な基を有する置換
基、たとえばスルホフエニルによって置換されていても
よい、たとえばＮ- メチルスルファモイル、Ｎ- エチル
スルファモイル、Ｎ- プロピルスルファモイル、Ｎ- イ
ソプロピルスルファモイル、Ｎ- ブチルスルファモイ
ル、Ｎ-(β- ヒギロキシエチル）スルファモイル及び
Ｎ，Ｎ- ジ（β- ヒドロキシエチル）スルファモイルで
ある；Ｎ- フエニルスルファモイル、ウレイド、ヒドロ
キシ及びスルホメチル基である。式（１）、（１Ａ）及
び（２）の染料及び式（３ａ）の基中に存在するビニル
スルホニル及びβ- フルファトエチルスルホニル基は染
料発色団の芳香族核に又は染料剤基Ｆの染料発色団の置
換基に直接結合することができる。
基及び基を有する。この様な置換基及び基の例は、Ｃ-
原子数１〜４のアルキル基、たとえばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル及びブチル、好ましくはエチル
及び特にメチル；Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ基、た
とえばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ及びブトキシ、好ましくはエトキシ及び特にメトキ
シ；Ｃ- 原子数２〜５のアルカノイルアミノ基、たとえ
ばアセチルアミノ及びプロピオニルアミノ基；メチル、
エチル、メトキシ、エトキシ、塩素及び（又は）水溶性
にする上記の基によって置換されていてよいベンゾイル
アミノ基；第一及びモノ- 又はジ置換アミノ基、この際
その置換基はたとえばＣ- 原子数１〜４のアルキル基及
び（又は）フエニル基、たとえばアルキル基がＣ- 原子
数１〜４のモノアルキルアミノ及びジアルキルアミノ
基、フエニルアミノ又はＮ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル)-Ｎ- フ
エニル- アミノ基──この際アルキル基は、たとえばフ
エニル及び（又は）水溶性にする上記の基、たとえばヒ
ドロキシ、スルファト、スルホ及びカルボキシによって
置換されていてもよい──であるか、あるいはこの様な
基を有する、たとえばスルホフエニル──この際フエニ
ル基は、たとえば塩素、メチル、メトキシ及び（又は）
水溶性にする上記の基によって置換されていてもよい─
─であるか、あるいはこの様な基を有する置換基は、た
とえばメチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、
イソプロピルアミノ、ブチルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジ（β-
ヒドロキシエチル）アミノ、Ｎ，Ｎ- ジ（β- スルファ
トエチル）アミノ、スルホベンジルアミノ、Ｎ，Ｎ- ジ
（スルホベンジル）アミノ及びジエチルアミノ基および
またフエニルアミノ及びスルホフエニルアミノ基であ
る；Ｃ- 原子数１〜４のアルキル基を有するアルコキシ
カルボニル基、たとえばメトキシカルボニル及びエトキ
シカルボニル；Ｃ- 原子数１〜４のアルキルスルホニル
基、たとえばメチルスルホニル及びエチルスルホニル；
トリフルオロメチル、ニトロ及びシアノ基；ハロゲン原
子、たとえばフッ素、塩素及び臭素；Ｃ- 原子数１〜４
のアルキルによってモノ- 又はジ置換されていてよいカ
ルバモイル基、この際アルキル基は更にたとえばフエニ
ル及び（又は）水溶性にする上記の基、たとえばヒドロ
キシ、スルファト、スルホ及びカルボキシあるいはこの
様な基を有する置換基、たとえばスルホフエニルによっ
て置換されていてもよい、たとえばＮ- メチルカルバモ
イル及びＮ- エチルカルバモイルである；Ｃ- 原子数１
〜４のアルキル基によってモノ- 又はジ- 置換されたス
ルファモイル基、及びＣ- 原子数１〜４のアルキル基を
有するＮ- フエニル -Ｎ- アルキルスルファモイル基、
この際このアルキル基は更にフエニル及び（又は）水溶
性にする上記の基、たとえばヒドロキシ、スルファト、
スルホ及びカルボキシあるいはこの様な基を有する置換
基、たとえばスルホフエニルによって置換されていても
よい、たとえばＮ- メチルスルファモイル、Ｎ- エチル
スルファモイル、Ｎ- プロピルスルファモイル、Ｎ- イ
ソプロピルスルファモイル、Ｎ- ブチルスルファモイ
ル、Ｎ-(β- ヒギロキシエチル）スルファモイル及び
Ｎ，Ｎ- ジ（β- ヒドロキシエチル）スルファモイルで
ある；Ｎ- フエニルスルファモイル、ウレイド、ヒドロ
キシ及びスルホメチル基である。式（１）、（１Ａ）及
び（２）の染料及び式（３ａ）の基中に存在するビニル
スルホニル及びβ- フルファトエチルスルホニル基は染
料発色団の芳香族核に又は染料剤基Ｆの染料発色団の置
換基に直接結合することができる。
【００１４】残基Ｆ又は残基Ｆ中に含有される基中の他
の置換基の例は、下記式（４）又は（５）の基である。
の置換基の例は、下記式（４）又は（５）の基である。
【００１５】
【化４】
【００１６】式中、Ｒ0 は水素又はＣ- 原子数１〜４の
アルキル、たとえばメチル及びエチルである；Ｒ1 は水
素又はＣ- 原子数１〜４のアルキル、たとえばエチル及
びメチルであり、これはＣ- 原子数２〜５のアルカノイ
ル及び（又は）水溶性による、上記の基、たとえばカル
ボキシ、ヒドロキシ、スルホ、スルファト及びホスファ
トによって置換されていてもよい；Ｒ2 はＲ1 の意味の
１つを有するか又はＣ- 原子数５〜８のシクロアルキ
ル、たとえばシクロヘキシルであるか又はＣ- 原子数１
〜４のアルキル、たとえばエチル及びメチル、Ｃ- 原子
数１〜４のアルコキシ、たとえばエトキシ及びメトキ
シ、塩素及び（又は）水溶性にする上記の基、たとえば
スルホ及びカルボキシより成る群から選ばれた置換基１
又は２個によって置換されていてよいフエニルである；
基 -ＮＲ1 Ｒ2 はＣ- 原子数５〜８の飽和ヘテロ環の残
基であり、これは他のヘテロ基、たとえば式 -Ｏ- 及び
-ＮＨ- １又は２個を含有していてもよく、たとえばＮ
- モルホリノ、Ｎ- ピペリジノ又はＮ- ピペラジノ残基
である；Ｗはフエニレン又はＣ- 原子数２〜４のアルキ
レン、たとえばエチレン及びｎ-プロピレンであるか又
はＣ- 原子数３〜８、好ましくは４〜６のアルキレン─
─これはヘテロ基、たとえば式 -Ｏ- 及び -ＮＨ- の基
１又は２個によって中断されていてよい──であり、た
とえばエチレンオキシエチレン又はエチレンアミノエチ
レン、又はＣ- 原子数１〜４のアルキレン基を有するア
ルキレンフエニレン又はＣ- 原子数１〜４のアルキレン
基、たとえばエチレン及びプロピレンを有するフエニレ
ンアルキレン、又はＣ- 原子数３〜８、好ましくは４〜
６のアルキレン基を有するフエニレンアルキレン──こ
れはヘテロ基、たとえば式 -Ｏ- 及び -ＮＨ- の基１又
は２個によって中断されていてよい──、又は（Ｃ1-Ｃ
4)アルキレン- フエニレン-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキレンであ
り、この際ここで示されるフエニレン基は更にＣ- 原子
数１〜４のアルキル、たとえばエチル及びメチル、及び
Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ、たとえばエトキシ及び
メトキシ、及び（又は）水溶性による上記の基、たとえ
ばスルホ及びカルボキシより成る群から選ばれた置換基
１又は２個によって置換されていてよい；Ｚは式
（１）、（１Ａ）及び（２）中に示されたビニルスルホ
ニル- 又はβ- スルファトエチルスルホニル基であるか
又は式（３ａ）の基
アルキル、たとえばメチル及びエチルである；Ｒ1 は水
素又はＣ- 原子数１〜４のアルキル、たとえばエチル及
びメチルであり、これはＣ- 原子数２〜５のアルカノイ
ル及び（又は）水溶性による、上記の基、たとえばカル
ボキシ、ヒドロキシ、スルホ、スルファト及びホスファ
トによって置換されていてもよい；Ｒ2 はＲ1 の意味の
１つを有するか又はＣ- 原子数５〜８のシクロアルキ
ル、たとえばシクロヘキシルであるか又はＣ- 原子数１
〜４のアルキル、たとえばエチル及びメチル、Ｃ- 原子
数１〜４のアルコキシ、たとえばエトキシ及びメトキ
シ、塩素及び（又は）水溶性にする上記の基、たとえば
スルホ及びカルボキシより成る群から選ばれた置換基１
又は２個によって置換されていてよいフエニルである；
基 -ＮＲ1 Ｒ2 はＣ- 原子数５〜８の飽和ヘテロ環の残
基であり、これは他のヘテロ基、たとえば式 -Ｏ- 及び
-ＮＨ- １又は２個を含有していてもよく、たとえばＮ
- モルホリノ、Ｎ- ピペリジノ又はＮ- ピペラジノ残基
である；Ｗはフエニレン又はＣ- 原子数２〜４のアルキ
レン、たとえばエチレン及びｎ-プロピレンであるか又
はＣ- 原子数３〜８、好ましくは４〜６のアルキレン─
─これはヘテロ基、たとえば式 -Ｏ- 及び -ＮＨ- の基
１又は２個によって中断されていてよい──であり、た
とえばエチレンオキシエチレン又はエチレンアミノエチ
レン、又はＣ- 原子数１〜４のアルキレン基を有するア
ルキレンフエニレン又はＣ- 原子数１〜４のアルキレン
基、たとえばエチレン及びプロピレンを有するフエニレ
ンアルキレン、又はＣ- 原子数３〜８、好ましくは４〜
６のアルキレン基を有するフエニレンアルキレン──こ
れはヘテロ基、たとえば式 -Ｏ- 及び -ＮＨ- の基１又
は２個によって中断されていてよい──、又は（Ｃ1-Ｃ
4)アルキレン- フエニレン-(Ｃ1-Ｃ4)- アルキレンであ
り、この際ここで示されるフエニレン基は更にＣ- 原子
数１〜４のアルキル、たとえばエチル及びメチル、及び
Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ、たとえばエトキシ及び
メトキシ、及び（又は）水溶性による上記の基、たとえ
ばスルホ及びカルボキシより成る群から選ばれた置換基
１又は２個によって置換されていてよい；Ｚは式
（１）、（１Ａ）及び（２）中に示されたビニルスルホ
ニル- 又はβ- スルファトエチルスルホニル基であるか
又は式（３ａ）の基
【００１７】
【化５】
【００１８】（式中Ｒ，Ｖ及びＺは上述の意味を有す
る。）である。上記及び下記式に於て、式の個々の構成
要素、異なる表示を有する及び式中で同一の表示を有す
る構成要素は、相互に同一か又は相異なる意味をその定
義の範囲内で有することができる。基“スルホ”、“カ
ルボキシ”、“ホスファト”及び“スルファト”は、そ
の酸形及びその塩形を含む。したがってスルホ基は式 -
ＳＯ3 Ｍの基、カルボキシ基は式 -ＣＯＯＭの基、ホス
ファト基は式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 の基、スルファト基は式 -
ＯＳＯ3 Ｍの基（式中Ｍは上述の意味を有する。）であ
る。
る。）である。上記及び下記式に於て、式の個々の構成
要素、異なる表示を有する及び式中で同一の表示を有す
る構成要素は、相互に同一か又は相異なる意味をその定
義の範囲内で有することができる。基“スルホ”、“カ
ルボキシ”、“ホスファト”及び“スルファト”は、そ
の酸形及びその塩形を含む。したがってスルホ基は式 -
ＳＯ3 Ｍの基、カルボキシ基は式 -ＣＯＯＭの基、ホス
ファト基は式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 の基、スルファト基は式 -
ＯＳＯ3 Ｍの基（式中Ｍは上述の意味を有する。）であ
る。
【００１９】式（１）の好ましいモノ- 及びジスアゾ染
料の例は、式（６ａ）、（６ｂ）及び（６ｃ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ （６ａ） Ｚ- Ｄ2-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ1 （６ｂ） Ｚ- Ｄ2-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ （６ｃ） の染料及びこれから導かれる重金属錯体混合物、たとえ
ば１：１銅錯体化合物、たとえば式（６ｄ）及び（６
ｅ）
料の例は、式（６ａ）、（６ｂ）及び（６ｃ） Ｄ1-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ （６ａ） Ｚ- Ｄ2-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ1 （６ｂ） Ｚ- Ｄ2-Ｎ＝Ｎ-(Ｅ- Ｎ＝Ｎ）V - Ｋ2-Ｚ （６ｃ） の染料及びこれから導かれる重金属錯体混合物、たとえ
ば１：１銅錯体化合物、たとえば式（６ｄ）及び（６
ｅ）
【００２０】
【化６】
【００２１】（式中Ｄ1,Ｄ2,Ｄ3,Ｄ4,Ｅ, Ｋ1,Ｋ2 及び
Ｋ3 は上述の意味を有する；Ｋはカップリング成分の二
価の基であるが、基は夫々の染料中のＤ1,Ｄ2,Ｄ3,Ｄ4,
Ｋ1,Ｋ2,Ｋ3 及びＫは、水溶性にする上記スルファト、
スルホ及び（又は）カルボキシ基を１又は２個より多く
有しない、そして好ましくは一緒にスルホ基１又は２
個、特に好ましくはスルホ基１個を有する；Ｖは０又は
１の数である；Ｚはビニルスルホニル、β- スルファト
エチルスルホニル又は式（３ａ）の基である。）の染料
である。
Ｋ3 は上述の意味を有する；Ｋはカップリング成分の二
価の基であるが、基は夫々の染料中のＤ1,Ｄ2,Ｄ3,Ｄ4,
Ｋ1,Ｋ2,Ｋ3 及びＫは、水溶性にする上記スルファト、
スルホ及び（又は）カルボキシ基を１又は２個より多く
有しない、そして好ましくは一緒にスルホ基１又は２
個、特に好ましくはスルホ基１個を有する；Ｖは０又は
１の数である；Ｚはビニルスルホニル、β- スルファト
エチルスルホニル又は式（３ａ）の基である。）の染料
である。
【００２２】更に式（１）の好ましい染料は、式（６
ｆ）
ｆ）
【００２３】
【化７】
【００２４】（式中Ｍ，ｎ及びｚは上述の意味を有し、
夫々の場合ＤはＤ1 又はＤ2 の意味を有し、残基ＺがＤ
に結合するかどうかによる。）のジスアゾ染料である。
ジアゾ成分の官能基を有することができる芳香族アミン
の構成要素である残基Ｄ1 及びＺ- Ｄ2-は、式（７ａ）
及び（７ｂ）
夫々の場合ＤはＤ1 又はＤ2 の意味を有し、残基ＺがＤ
に結合するかどうかによる。）のジスアゾ染料である。
ジアゾ成分の官能基を有することができる芳香族アミン
の構成要素である残基Ｄ1 及びＺ- Ｄ2-は、式（７ａ）
及び（７ｂ）
【００２５】
【化８】
【００２６】のもの、及び残基Ｄ3 及びＺ- Ｄ4-は式
（８ａ）及び（８ｂ）
（８ａ）及び（８ｂ）
【００２７】
【化９】
【００２８】のものである。式中、ＲG は水素、スル
ホ、カルボキシ又はＹ0-ＳＯ2-Ｗ0-又はＹ0-ＳＯ2-Ｗ0-
〔Ｙはビニル又はβ- スルファトエチル基である；Ｙ0
は式（３ｂ）
ホ、カルボキシ又はＹ0-ＳＯ2-Ｗ0-又はＹ0-ＳＯ2-Ｗ0-
〔Ｙはビニル又はβ- スルファトエチル基である；Ｙ0
は式（３ｂ）
【００２９】
【化１０】
【００３０】（式中Ｒ，Ｖ及びＸは上述の意味を有す
る。）の基である；Ｗ0 は共有結合又はＣ- 原子数１〜
４のアルキレン、たとえばメチレン、エチレン及びｎ-
プロピレン又はＣ- 原子数３〜８、好ましくはＣ- 原子
数４〜６のアルキレンであり、これは基 -Ｏ- 及び -Ｎ
Ｈ- から選ばれるヘテロ基１又は２個によって中断され
ているか、又はフエニレンメチレン又はフエニレンエチ
レンである。〕の基である；Ｐ1 は水素、スルホ、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、Ｃ- 原子数２〜５の
アルカノイル、たとえばアセチル及びピロピオニル、シ
アノ、Ｃ- 原子数２〜５のアルコキシカルボニル、たと
えばメトキシカルボニル及びエトキシカルボニル、カル
バモイル、Ｎ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル) カルバモイル、フッ
素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルである；Ｐ2 は
水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、
ニトロ、塩素、Ｃ- 原子数２〜５のアルカノイルアミ
ノ、たとえばアセチルアミノ、Ｃ- 原子数２〜５のアル
コキシカルボニル、たとえばメトキシカルボニル及びエ
トキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキ
ル）スルファモイル、スルホフエニルアミドカルボニ
ル、フエニルアミドカルボニル、Ｃ- 原子数１〜４のア
ルキルスルホニル、フエニルスルホニル又はフエノキシ
である；ｍは０，１又は２の数である（ｍが０である場
合、この基は水素原子である。）；Ｍは上述の意味を有
する；及び式（７ａ）及び（７ｂ）中のベンゼン環は、
更にアゾ基を生じる遊離結合に対してオルト位でヒドロ
キシ基を含有する。
る。）の基である；Ｗ0 は共有結合又はＣ- 原子数１〜
４のアルキレン、たとえばメチレン、エチレン及びｎ-
プロピレン又はＣ- 原子数３〜８、好ましくはＣ- 原子
数４〜６のアルキレンであり、これは基 -Ｏ- 及び -Ｎ
Ｈ- から選ばれるヘテロ基１又は２個によって中断され
ているか、又はフエニレンメチレン又はフエニレンエチ
レンである。〕の基である；Ｐ1 は水素、スルホ、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、Ｃ- 原子数２〜５の
アルカノイル、たとえばアセチル及びピロピオニル、シ
アノ、Ｃ- 原子数２〜５のアルコキシカルボニル、たと
えばメトキシカルボニル及びエトキシカルボニル、カル
バモイル、Ｎ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキル) カルバモイル、フッ
素、塩素、臭素又はトリフルオロメチルである；Ｐ2 は
水素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、シアノ、
ニトロ、塩素、Ｃ- 原子数２〜５のアルカノイルアミ
ノ、たとえばアセチルアミノ、Ｃ- 原子数２〜５のアル
コキシカルボニル、たとえばメトキシカルボニル及びエ
トキシカルボニル、カルバモイル、Ｎ-(Ｃ1-Ｃ4-アルキ
ル）スルファモイル、スルホフエニルアミドカルボニ
ル、フエニルアミドカルボニル、Ｃ- 原子数１〜４のア
ルキルスルホニル、フエニルスルホニル又はフエノキシ
である；ｍは０，１又は２の数である（ｍが０である場
合、この基は水素原子である。）；Ｍは上述の意味を有
する；及び式（７ａ）及び（７ｂ）中のベンゼン環は、
更にアゾ基を生じる遊離結合に対してオルト位でヒドロ
キシ基を含有する。
【００３１】これらの定義のうち、Ｐ1 は好ましくは水
素、スルホ、メチル、メトキシ、臭素又は塩素であり、
Ｐ2 は好ましくは水素、メチル、メトキシ及びアセチル
アミノである。Ｚ- Ｄ2-基は更にジアミノベンゼン又は
ジアミノナフタレンから導かれるものであり、式（９
ａ）及び（９ｂ）
素、スルホ、メチル、メトキシ、臭素又は塩素であり、
Ｐ2 は好ましくは水素、メチル、メトキシ及びアセチル
アミノである。Ｚ- Ｄ2-基は更にジアミノベンゼン又は
ジアミノナフタレンから導かれるものであり、式（９
ａ）及び（９ｂ）
【００３２】
【化１１】
【００３３】（式中Ｐ1,Ｐ2,Ｍ及びｍは上述の意味を有
し、ＲB は上述の式（４）又は（５）の基である。） 式Ｈ- Ｅ- ＮＨ2 のカップリング及びジアゾ芳香族アミ
ノ化合物の成分として残基Ｅは式（１０ａ）、（１０
ｂ）及び（１０ｃ）
し、ＲB は上述の式（４）又は（５）の基である。） 式Ｈ- Ｅ- ＮＨ2 のカップリング及びジアゾ芳香族アミ
ノ化合物の成分として残基Ｅは式（１０ａ）、（１０
ｂ）及び（１０ｃ）
【００３４】
【化１２】
【００３５】〔式中、Ｐ1,Ｍ及びｎは上述の意味を有す
る、Ｐ3 は水素、Ｃ- 原子数１〜４のアルキル、たとえ
ばメトキシ及びエトキシ、塩素、Ｃ- 原子数２〜５のア
ルカノイルアミノ、たとえばアセチルアミノ及びプロピ
オニルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、フエニル
ウレイド、アルキル基がＣ- 原子数１〜４のアルキルウ
レイド、フエニルスルホニル又はＣ- 原子数１〜４のア
ルキルスルホニルである。）のものである。
る、Ｐ3 は水素、Ｃ- 原子数１〜４のアルキル、たとえ
ばメトキシ及びエトキシ、塩素、Ｃ- 原子数２〜５のア
ルカノイルアミノ、たとえばアセチルアミノ及びプロピ
オニルアミノ、ベンゾイルアミノ、ウレイド、フエニル
ウレイド、アルキル基がＣ- 原子数１〜４のアルキルウ
レイド、フエニルスルホニル又はＣ- 原子数１〜４のア
ルキルスルホニルである。）のものである。
【００３６】式 -ＳＯ2 Ｙ又は -ＳＯ2-Ｙ0 の基を含有
しない式（７ａ）及び（７ｂ）の基の例は、フエニル、
２- メチルフエニル、３- 及び４- メチルフエニル、２
- メトキシフエニル、３- 及び４- メトキシフエニル、
２- クロロフエニル、３- 及び４- クロロフエニル、
２，５- ジクロロフエニル、２，５- ジメチルフエニ
ル、２- メトキシ -５- メチルフエニル、２- メトキシ
-４- ニトロ- フエニル、４- フエニルフエン -１- イ
ル、３- フエノキシフエニル、２- スルファモイルフエ
ニル、３- 及び４- スルファモイルフエニル、２- 、３
- 及び４-(Ｎ- メチルスルファモイル)-、-(Ｎ- エチル
スルファモイル)-、-(Ｎ，Ｎ- ジメチルスルファモイ
ル)-及び-(Ｎ，Ｎ- ジエチルスルファモイル) フエニ
ル、２- スルホ -５- トリフルオロメチルフエニル、２
- ニトロフエニル、３- 及び４- ニトロフエニル、４-
カルボキシフエニル、３- カルボキシフエニル、３- ク
ロロ -６-カルボキシフエニル、２- スルホフエニル、
３- スルホフエニル、４- スルホフエニル、２，５- ジ
スルホフエニル、２，４- ジスルホフエニル、３，５-
ジスルホフエニル、２- メチル -５- スルホフエニル、
２- メトキシ -５- スルホ-フエニル、２- メトキシ -
４- スルホフエニル、２- スルホ -５- メチルフエニ
ル、２- メチル -４- スルホフエニル、３- スルホ -４
- メトキシフエニル、５- スルホ -２- エトキシフエニ
ル、４- スルホ -２- エトキシフエニル、２- カルボキ
シ -５- スルホフエニル、２- カルボキシ -４- スルホ
フエニル、２，５- ジメトキシ -４- スルホフエニル、
２，４- ジメトキシ -５- スルホフエニル、２- メトキ
シ -５- メチル -４- スルホフエニル、２- スルホ -４
- メトキシフエニル、２- スルホ -４- メチルフエニ
ル、２- メチル -４- スルホフエニル、２- クロロ -４
- スルホフエニル、２- クロロ -５- スルホフエニル、
２- ブロモ -４- スルホフエニル、２，６- ジクロロ -
４- スルホフエニル、２- スルホ -４- 及び -５- クロ
ロフエニル、２- スルホ -４，５- ジクロロフエニル、
２，５- ジクロロ -６- スルホフエニル、２，５- ジク
ロロ -４- スルホフエニル、２- スルホ -５- クロロ -
４- メチルフエニル、２- スルホ -４- クロロ -５- メ
チルフエニル、２- スルホ -５- メトキシフエニル、２
- メトキシ -５-スルホフエニル、２- メトキシ -４-
スルホフエニル、２，４- ジメトキシ -６- スルホフエ
ニル、２- スルホ -５- アセチルアミノ -４- メチルフ
エニル、２- メチル -４，６- ジスルホ- フエニル、
２，５- ジスルホ -４- メトキシフエニル、２- スルホ
-５- ニトロフエニル、２- スルホ -４- ニトロフエニ
ル、２，６- ジメチル -３- スルホ- フエニル、２，６
- ジメチル -４- スルホフエニル、３- アセチルアミノ
-６- スルホフエニル、４- アセチルアミノ -２- スル
ホフエニル、４- スルホナフト -１- イル、３- スルホ
ナフト -１- イル、５-スルホナフト -１- イル、６-
スルホ- ナフト -１- イル、７- スルホナフト -１- イ
ル、８- スルホナフト -１- イル、３，６- ジスルホ-
及び５，７- ジスルホナフト -１- イル、３，７- ジス
ルホ- ナフト -１- イル、５- スルホナフト -２- イ
ル、６- 又は８- スルホナフト -２- イル、１，７- ジ
スルホナフト-２- イル、５，７- ジスルホナフト -２-
イル、６，８- ジスルホナフト -２- イル、１，６-
ジスルホナフト -２- イル、１- スルホ- ナフト -２-
イル、１，５- ジスルホナフト -２- イル、３，６- ジ
スルホナフト -２- イル、４，８- ジスルホナフト -２
- イル、２- ヒドロキシ -５- スルホフエニル、２- ヒ
ドロキシ -４- スルホフエニル、２- ヒドロキシ -３，
５- ジスルホフエニル、２- ヒドロキシ -５- アセチル
アミノ -３- スルホフエニル、２- ヒドロキシ -３- ア
セチルアミノ -４- スルホフエニル、２- ヒドロキシ -
５- クロロ -４-スルホナフト -１- イル及び１- ヒド
ロキシ -４，８- ジスルホナフト -２- イルである。
しない式（７ａ）及び（７ｂ）の基の例は、フエニル、
２- メチルフエニル、３- 及び４- メチルフエニル、２
- メトキシフエニル、３- 及び４- メトキシフエニル、
２- クロロフエニル、３- 及び４- クロロフエニル、
２，５- ジクロロフエニル、２，５- ジメチルフエニ
ル、２- メトキシ -５- メチルフエニル、２- メトキシ
-４- ニトロ- フエニル、４- フエニルフエン -１- イ
ル、３- フエノキシフエニル、２- スルファモイルフエ
ニル、３- 及び４- スルファモイルフエニル、２- 、３
- 及び４-(Ｎ- メチルスルファモイル)-、-(Ｎ- エチル
スルファモイル)-、-(Ｎ，Ｎ- ジメチルスルファモイ
ル)-及び-(Ｎ，Ｎ- ジエチルスルファモイル) フエニ
ル、２- スルホ -５- トリフルオロメチルフエニル、２
- ニトロフエニル、３- 及び４- ニトロフエニル、４-
カルボキシフエニル、３- カルボキシフエニル、３- ク
ロロ -６-カルボキシフエニル、２- スルホフエニル、
３- スルホフエニル、４- スルホフエニル、２，５- ジ
スルホフエニル、２，４- ジスルホフエニル、３，５-
ジスルホフエニル、２- メチル -５- スルホフエニル、
２- メトキシ -５- スルホ-フエニル、２- メトキシ -
４- スルホフエニル、２- スルホ -５- メチルフエニ
ル、２- メチル -４- スルホフエニル、３- スルホ -４
- メトキシフエニル、５- スルホ -２- エトキシフエニ
ル、４- スルホ -２- エトキシフエニル、２- カルボキ
シ -５- スルホフエニル、２- カルボキシ -４- スルホ
フエニル、２，５- ジメトキシ -４- スルホフエニル、
２，４- ジメトキシ -５- スルホフエニル、２- メトキ
シ -５- メチル -４- スルホフエニル、２- スルホ -４
- メトキシフエニル、２- スルホ -４- メチルフエニ
ル、２- メチル -４- スルホフエニル、２- クロロ -４
- スルホフエニル、２- クロロ -５- スルホフエニル、
２- ブロモ -４- スルホフエニル、２，６- ジクロロ -
４- スルホフエニル、２- スルホ -４- 及び -５- クロ
ロフエニル、２- スルホ -４，５- ジクロロフエニル、
２，５- ジクロロ -６- スルホフエニル、２，５- ジク
ロロ -４- スルホフエニル、２- スルホ -５- クロロ -
４- メチルフエニル、２- スルホ -４- クロロ -５- メ
チルフエニル、２- スルホ -５- メトキシフエニル、２
- メトキシ -５-スルホフエニル、２- メトキシ -４-
スルホフエニル、２，４- ジメトキシ -６- スルホフエ
ニル、２- スルホ -５- アセチルアミノ -４- メチルフ
エニル、２- メチル -４，６- ジスルホ- フエニル、
２，５- ジスルホ -４- メトキシフエニル、２- スルホ
-５- ニトロフエニル、２- スルホ -４- ニトロフエニ
ル、２，６- ジメチル -３- スルホ- フエニル、２，６
- ジメチル -４- スルホフエニル、３- アセチルアミノ
-６- スルホフエニル、４- アセチルアミノ -２- スル
ホフエニル、４- スルホナフト -１- イル、３- スルホ
ナフト -１- イル、５-スルホナフト -１- イル、６-
スルホ- ナフト -１- イル、７- スルホナフト -１- イ
ル、８- スルホナフト -１- イル、３，６- ジスルホ-
及び５，７- ジスルホナフト -１- イル、３，７- ジス
ルホ- ナフト -１- イル、５- スルホナフト -２- イ
ル、６- 又は８- スルホナフト -２- イル、１，７- ジ
スルホナフト-２- イル、５，７- ジスルホナフト -２-
イル、６，８- ジスルホナフト -２- イル、１，６-
ジスルホナフト -２- イル、１- スルホ- ナフト -２-
イル、１，５- ジスルホナフト -２- イル、３，６- ジ
スルホナフト -２- イル、４，８- ジスルホナフト -２
- イル、２- ヒドロキシ -５- スルホフエニル、２- ヒ
ドロキシ -４- スルホフエニル、２- ヒドロキシ -３，
５- ジスルホフエニル、２- ヒドロキシ -５- アセチル
アミノ -３- スルホフエニル、２- ヒドロキシ -３- ア
セチルアミノ -４- スルホフエニル、２- ヒドロキシ -
５- クロロ -４-スルホナフト -１- イル及び１- ヒド
ロキシ -４，８- ジスルホナフト -２- イルである。
【００３７】式 -ＳＯ2 Ｙ又は -ＳＯ2-Ｙ0 の基を有す
る式（７ａ）及び（７ｂ）の基の例は、２-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル) フエニル、３-(β- スルファト
エチルスルホニル) フエニル、４-(β- スルファトエチ
ルスルホニル) フエニル、２- カルボキシ -５-(β- ス
ルファトエチルスルホニル) フエニル、２- クロロ -３
-(スルファトエチルスルホニル) フエニル、２- クロロ
-４-(β- スルファトエチルスルホニル) フエニル、２
- ブロモ -４-(β- スルファトエチルスルホニル) フエ
ニル、４- メトキシ -３-(β- スルファトエチルスルホ
ニル) フエニル、４- クロロ -３-(β- スルファトエチ
ルスルホニル) フエニル、２- エトキシ-４- 又は５-
(β- スルファトエチルスルホニル) フエニル、２- メ
チル -４-(β- スルファトエチルスルホニル) フエニ
ル、２- メトキシ -５- 又は４-(β-スルファトエチル
スルホニル) フエニル、２，４- ジエトキシ -５-(β-
スルファトエチルスルホニル) フエニル、２，４- ジメ
トキシ -５-(β- スルファトエチルスルホニル) フエニ
ル、２，５- ジメトキシ -４-(β- スルファトエチルス
ルホニル) フエニル、２- メトキシ -５- メチル -４-
(β- スルファトエチルスルホニル) フエニル、２- ス
ルホ -４- ビニルスルホニルフエニル、２- ヒドロキシ
-４- 又は -５-(β- スルファトエチルスルホニル) フ
エニル、２- ヒドロキシ -５-(β- スルファトエチルス
ルホニル) フエニル、２- ヒドロキシ -３-スルホ -５-
(β- スルファトエチルスルホニル) フエニル、６- カ
ルボキシ -１- スルホナフト -２- イル、５-(β- スル
ファトエチルスルホニル) ナフト -２- イル、６- 又は
７- 又は８-(β- スルファトエチルスルホニル) ナフト
-２-イル、６-(β- スルファトエチルスルホニル)-１-
スルホナフト -２- イル、５-(β- スルファトエチル
スルホニル)-１- スルホナフト -２- イル、８-(β- ス
ルファトエチルスルホニル)-６- スルホナフト -２- イ
ル、４- 〔β-(β'-スルファトエチルスルホニル) エチ
ル〕フエニル、３- 又は４- 〔β-(β'-スルファトエチ
ルスルホニル) エチルアミノ〕フエニル、３- 又は４-
〔Ｙ-(ビニルスルホニル) プロピルアミノ〕フエニル、
４- 〔β-(β'-スルファトエチルスルホニル) エチルア
ミノ〕 -２- 又は３- スルホフエニル、４- 〔Ｙ-(β'-
スルファトエチルスルホニル) プロピルアミノ〕 -２-
又は -３- スルホフエニル、４- 〔β-(β'-スルファト
エチルスルホニル) エチルアミノ〕 -２- カルボキシフ
エニル及び４- 〔Ｙ-(β'-スルファトエチルスルホニ
ル) プロピルアミノ〕 -２- カルボキシフエニル、及び
またそのアミノ誘導体──これは式（３ａ）のアルキル
アミノ基によって置換されたエチルスルホニル基をβ-
スルファトエチルスルホニル基又はビニルスルホニル基
の代りに有し、たとえばβ- 〔Ｎ- メチル -Ｎ-(β'-ス
ルホエチル)-アミノ〕- エチルスルホニル、β- 〔Ｎ-
メチル -Ｎ-(β'-カルボキシエチル)-アミノ〕- エチル
スルホニル又はβ- 〔Ｎ，Ｎ- ジ-(β'-ヒドロキシエチ
ル) アミノ〕エチルスルホニル基である。
る式（７ａ）及び（７ｂ）の基の例は、２-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル) フエニル、３-(β- スルファト
エチルスルホニル) フエニル、４-(β- スルファトエチ
ルスルホニル) フエニル、２- カルボキシ -５-(β- ス
ルファトエチルスルホニル) フエニル、２- クロロ -３
-(スルファトエチルスルホニル) フエニル、２- クロロ
-４-(β- スルファトエチルスルホニル) フエニル、２
- ブロモ -４-(β- スルファトエチルスルホニル) フエ
ニル、４- メトキシ -３-(β- スルファトエチルスルホ
ニル) フエニル、４- クロロ -３-(β- スルファトエチ
ルスルホニル) フエニル、２- エトキシ-４- 又は５-
(β- スルファトエチルスルホニル) フエニル、２- メ
チル -４-(β- スルファトエチルスルホニル) フエニ
ル、２- メトキシ -５- 又は４-(β-スルファトエチル
スルホニル) フエニル、２，４- ジエトキシ -５-(β-
スルファトエチルスルホニル) フエニル、２，４- ジメ
トキシ -５-(β- スルファトエチルスルホニル) フエニ
ル、２，５- ジメトキシ -４-(β- スルファトエチルス
ルホニル) フエニル、２- メトキシ -５- メチル -４-
(β- スルファトエチルスルホニル) フエニル、２- ス
ルホ -４- ビニルスルホニルフエニル、２- ヒドロキシ
-４- 又は -５-(β- スルファトエチルスルホニル) フ
エニル、２- ヒドロキシ -５-(β- スルファトエチルス
ルホニル) フエニル、２- ヒドロキシ -３-スルホ -５-
(β- スルファトエチルスルホニル) フエニル、６- カ
ルボキシ -１- スルホナフト -２- イル、５-(β- スル
ファトエチルスルホニル) ナフト -２- イル、６- 又は
７- 又は８-(β- スルファトエチルスルホニル) ナフト
-２-イル、６-(β- スルファトエチルスルホニル)-１-
スルホナフト -２- イル、５-(β- スルファトエチル
スルホニル)-１- スルホナフト -２- イル、８-(β- ス
ルファトエチルスルホニル)-６- スルホナフト -２- イ
ル、４- 〔β-(β'-スルファトエチルスルホニル) エチ
ル〕フエニル、３- 又は４- 〔β-(β'-スルファトエチ
ルスルホニル) エチルアミノ〕フエニル、３- 又は４-
〔Ｙ-(ビニルスルホニル) プロピルアミノ〕フエニル、
４- 〔β-(β'-スルファトエチルスルホニル) エチルア
ミノ〕 -２- 又は３- スルホフエニル、４- 〔Ｙ-(β'-
スルファトエチルスルホニル) プロピルアミノ〕 -２-
又は -３- スルホフエニル、４- 〔β-(β'-スルファト
エチルスルホニル) エチルアミノ〕 -２- カルボキシフ
エニル及び４- 〔Ｙ-(β'-スルファトエチルスルホニ
ル) プロピルアミノ〕 -２- カルボキシフエニル、及び
またそのアミノ誘導体──これは式（３ａ）のアルキル
アミノ基によって置換されたエチルスルホニル基をβ-
スルファトエチルスルホニル基又はビニルスルホニル基
の代りに有し、たとえばβ- 〔Ｎ- メチル -Ｎ-(β'-ス
ルホエチル)-アミノ〕- エチルスルホニル、β- 〔Ｎ-
メチル -Ｎ-(β'-カルボキシエチル)-アミノ〕- エチル
スルホニル又はβ- 〔Ｎ，Ｎ- ジ-(β'-ヒドロキシエチ
ル) アミノ〕エチルスルホニル基である。
【００３８】部分式Ｄ1-Ｎ＝Ｎ- Ｅ- 及びＺ- Ｄ2-Ｎ＝
Ｎ- Ｅ- の基は、たとえば４-(４'-スルホニル) アゾ -
２- スルホフエニル、４-(２',４'-ジスルホフエニル)
アゾ-２- メトキシ -５- メチルフエニル、４-(２',５'
-ジスルホフエニル) アゾ -２- メチル -５- メトキシ
フエニル、４-(４',８'-ジスルホナフト -２'-イル）ア
ゾ -３- アセチルアミノフエニル、４-(４'-スルホフエ
ニル) アゾ -６- スルホナフト -１- イル、４- 〔４'-
（β- スルファトエチルスルホニル) フエニル〕アゾ -
２- メチル -５- メトキシフエニル、４- 〔３'-（β'-
スルフエトエチルスルホニル) フエニル〕アゾ -３- メ
チルフエニル、４- 〔４'-（β- スルファトエチルスル
ホニル) フエニル〕アゾ -３- ウレイドフエニル、４-
〔６'-（β- スルファトエチルスルホニル) ナフト -
２'-イル〕アゾ -３- ウレイド- フエニル及び７-
〔２'-メトキシ -５'-（β- スルファトエチルスルホニ
ル)-フエニル〕アゾ -８- ヒドロキシ -６- スルホナフ
ト -３- イルである。
Ｎ- Ｅ- の基は、たとえば４-(４'-スルホニル) アゾ -
２- スルホフエニル、４-(２',４'-ジスルホフエニル)
アゾ-２- メトキシ -５- メチルフエニル、４-(２',５'
-ジスルホフエニル) アゾ -２- メチル -５- メトキシ
フエニル、４-(４',８'-ジスルホナフト -２'-イル）ア
ゾ -３- アセチルアミノフエニル、４-(４'-スルホフエ
ニル) アゾ -６- スルホナフト -１- イル、４- 〔４'-
（β- スルファトエチルスルホニル) フエニル〕アゾ -
２- メチル -５- メトキシフエニル、４- 〔３'-（β'-
スルフエトエチルスルホニル) フエニル〕アゾ -３- メ
チルフエニル、４- 〔４'-（β- スルファトエチルスル
ホニル) フエニル〕アゾ -３- ウレイドフエニル、４-
〔６'-（β- スルファトエチルスルホニル) ナフト -
２'-イル〕アゾ -３- ウレイド- フエニル及び７-
〔２'-メトキシ -５'-（β- スルファトエチルスルホニ
ル)-フエニル〕アゾ -８- ヒドロキシ -６- スルホナフ
ト -３- イルである。
【００３９】式（９ａ）及び（９ｂ）の基の一部及び構
成要素であるジアミノベンゼン及びジアミノナフタレン
化合物の例は、１，４- フエニレンジアミン、２- スル
ホ -１，４- フエニレンジアミン、２- カルボキシ -
１，４- フエニレンジアミン、２- スルホ -１，４- ジ
アミンノナフタレン、８- スルホ -２，６- ジアミノ-
ナフタレン、１，３- フエニレンジアミン、４- スルホ
-１，３- フエニレン-ジアミン及び６- スルホ -１，
４- ジアミノナフタレンである。
成要素であるジアミノベンゼン及びジアミノナフタレン
化合物の例は、１，４- フエニレンジアミン、２- スル
ホ -１，４- フエニレンジアミン、２- カルボキシ -
１，４- フエニレンジアミン、２- スルホ -１，４- ジ
アミンノナフタレン、８- スルホ -２，６- ジアミノ-
ナフタレン、１，３- フエニレンジアミン、４- スルホ
-１，３- フエニレン-ジアミン及び６- スルホ -１，
４- ジアミノナフタレンである。
【００４０】式（１０ａ）、（１０ｂ）及び（１０ｃ）
の基の例は、３- メチル -１，４-フエニレン、３- メ
トキシ -１，４- フエニレン、２- メトキシ -５- メチ
ル -１，４- フエニレン、２，５- ジメチル -１，４-
フエニレン、３- ウレイド -１，４- フエニレン、３-
ウレイド -１，４- フエニレン、３- アセチルアミノ-
１，４- フエニレン、３- プロピオニルアミノ -１，４
- フエニレン、３- ブチルアミノ -１，４- フエニレ
ン、２- メチル -５- アセチルアミノ -１，４-フエニ
レン、２- メトキシ -５- アセチルアミノ -１，４- フ
エニレン及び２-スルホ -５- アミノ -１，４- フエニ
レン、この際フエニレン基の４- 位はアゾ基に結合し
て、基Ｄ1 又はＤ2 となり、また６- スルホ- 、７- ス
ルホ- 及び８- スルホナフト -４，１- イレン──この
４位はＥ基のアゾ基に結合する──、８- ヒドロキシ -
６- スルホナフト -７，２- イレン、８- ヒドロキシ -
６- スルホ- ナフト -７，３- イレン及び８- ヒドロキ
シ -４，６- ジスルホナフト -７，３- イレン、この際
７- 位はアゾ基に結合して基Ｅを形成する。
の基の例は、３- メチル -１，４-フエニレン、３- メ
トキシ -１，４- フエニレン、２- メトキシ -５- メチ
ル -１，４- フエニレン、２，５- ジメチル -１，４-
フエニレン、３- ウレイド -１，４- フエニレン、３-
ウレイド -１，４- フエニレン、３- アセチルアミノ-
１，４- フエニレン、３- プロピオニルアミノ -１，４
- フエニレン、３- ブチルアミノ -１，４- フエニレ
ン、２- メチル -５- アセチルアミノ -１，４-フエニ
レン、２- メトキシ -５- アセチルアミノ -１，４- フ
エニレン及び２-スルホ -５- アミノ -１，４- フエニ
レン、この際フエニレン基の４- 位はアゾ基に結合し
て、基Ｄ1 又はＤ2 となり、また６- スルホ- 、７- ス
ルホ- 及び８- スルホナフト -４，１- イレン──この
４位はＥ基のアゾ基に結合する──、８- ヒドロキシ -
６- スルホナフト -７，２- イレン、８- ヒドロキシ -
６- スルホ- ナフト -７，３- イレン及び８- ヒドロキ
シ -４，６- ジスルホナフト -７，３- イレン、この際
７- 位はアゾ基に結合して基Ｅを形成する。
【００４１】式Ｈ- Ｋ1 又はＨ- Ｋ2-Ｚのカップリング
成分の構成要素としての基Ｋ1 及び-Ｋ2-Ｚは式（１１
ａ）〜（１１ｋ）
成分の構成要素としての基Ｋ1 及び-Ｋ2-Ｚは式（１１
ａ）〜（１１ｋ）
【００４２】
【化１３】
【００４３】のものである。式中、ＲG ，Ｐ1,Ｐ2,ｍ及
びＭは上述の意味を有する；ＲH は水素又は上記式 -Ｗ
0-ＳＯ2-Ｙ又は -Ｗ0-ＳＯ2-Ｙ0 の基又は式（４）又は
（５）の基である；Ｐ4 はＣ- 原子数２〜５のアルカノ
イルアミノ、たとえばプロピオニルアミノ、特にアセチ
ルアミノ又はフエニルウレイド──これはフエニル基が
塩素、メチル、メトキシ、スルホ及びカルボキシより成
る群から選ばれた置換基によって及び（又は）基 -Ｗ0-
ＳＯ2-Ｙ又は -Ｗ0-ＳＯ2-Ｙ0 （式中Ｙ，Ｙ0 及びＷ0
は上述の意味を有する。）によって又は式（４）又は
（５）の基によって置換されていてよい──であるか又
は塩素、メチル、メトキシ、スルホ及びカルボキシより
成る群から選ばれた置換基によって及び（又は）基 -Ｗ
0-ＳＯ2-Ｙ又は -Ｗ0-ＳＯ2-Ｙ0 （式中Ｙ，Ｙ0 及びＷ
0 は上述の意味を有する。）によって又は式（４）又は
（５）の基によって置換されていてよいベンゾイルアミ
ノである；Ｐ5 は水素、Ｃ- 原子数１〜４のアルキル、
たとえばメチル及びエチル、Ｃ- 原子数１〜４のアルコ
キシ、たとえばメトキシ及びエトキシ、臭素、塩素又は
スルホである；Ｐ6 は水素、Ｃ- 原子数１〜４のアルキ
ル、たとえばメチル及びエチル、Ｃ- 原子数１〜４のア
ルコキシ、たとえばメトキシ及びエトキシ、塩素、Ｃ-
原子数２〜７のアルタノイルアミノ、たとえばアセチル
アミノ及びプロピオニルアミノ、ウレイド又はフエニル
ウレイドである；Ｐ7 は水素、Ｃ- 原子数１〜４のアル
キル──これはヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、スル
ホ、スルファト、メトキシカルボニル、エトキシエルボ
ニル又はアセトキシによって置換されていてよい──、
又はベンジル又はフエニル──これはＣ- 原子数１〜４
のアルキル、Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ、塩素によ
って及び（又は）基 -Ｗ0-ＳＯ2-Ｙ又はＷ0-ＳＯ2-Ｙ0
（上述の意味を有する。）によって又は式（４）又は
（５）の基によって置換されていてもよい─である；Ｐ
9 は水素、Ｃ- 原子数１〜４のアルキル、たとえばメチ
ル、シアノ、カルボキシ、Ｃ- 原子数２〜５のカルボア
ルコキシ、たとえばカルボメトキシ及びカルボエトキ
シ、カルバモイル、フエニル又はスルホフエニル、好ま
しくはメチル、カルボキシ、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル又はフエニル及び、特にメチル又はカル
ボキシである；Ｔはベンゼン又はナフタレン環、好まし
くはベンゼン環である；Ｐ10は水素又はＣ- 原子数１〜
４のアルキル、たとえばメチル、又はＣ- 原子数１〜４
のアルキル──これはＣ- 原子数１〜４のアルコキシ、
たとえばメトキシによって、又はシアノによって置換さ
れている──、又はフエニル、好ましくはＣ- 原子数１
〜４のアルキル又はフエニルである；Ｐ11は水素、塩
素、臭素、スルホ、カルバモイル、メチルスルホニル、
フエニルスルホニル、シアノ又はＣ- 原子数１〜４のス
ルホアルキル、たとえばスルホメチル、シアノまたはカ
ルバモイルである；Ｂはスルホ、ヒドロキシ、ホスファ
ト、スルファト及びカルボキシによって置換されていて
よいＣ- 原子数１〜４のアルキレンであるか又はメチレ
ンフエニレン、エチレンフエニレン、フエニレンメチレ
ン、フエニレンエチレン又はフエニレンであるか又はメ
チレンフエニレン、エチレンフエニレン又はフエニレン
──これはベンゼン基がフッ素、塩素、臭素、メチル、
メトキシ、シアノ、スルホ、カルボキシ、アセチル、ニ
トロ、カルバモイル及び（又は）スルファモイルによっ
て置換されている──であるか、又は基 -Ｂ- ＲG は水
素である；Ｄは式（７ａ）、（７ｂ）、（９ａ）又は
（９ｂ）の残基である；更に -Ｋ1 及び -Ｋ2-Ｚ基は式
（１２ａ）〜（１２ｈ）の基である。
びＭは上述の意味を有する；ＲH は水素又は上記式 -Ｗ
0-ＳＯ2-Ｙ又は -Ｗ0-ＳＯ2-Ｙ0 の基又は式（４）又は
（５）の基である；Ｐ4 はＣ- 原子数２〜５のアルカノ
イルアミノ、たとえばプロピオニルアミノ、特にアセチ
ルアミノ又はフエニルウレイド──これはフエニル基が
塩素、メチル、メトキシ、スルホ及びカルボキシより成
る群から選ばれた置換基によって及び（又は）基 -Ｗ0-
ＳＯ2-Ｙ又は -Ｗ0-ＳＯ2-Ｙ0 （式中Ｙ，Ｙ0 及びＷ0
は上述の意味を有する。）によって又は式（４）又は
（５）の基によって置換されていてよい──であるか又
は塩素、メチル、メトキシ、スルホ及びカルボキシより
成る群から選ばれた置換基によって及び（又は）基 -Ｗ
0-ＳＯ2-Ｙ又は -Ｗ0-ＳＯ2-Ｙ0 （式中Ｙ，Ｙ0 及びＷ
0 は上述の意味を有する。）によって又は式（４）又は
（５）の基によって置換されていてよいベンゾイルアミ
ノである；Ｐ5 は水素、Ｃ- 原子数１〜４のアルキル、
たとえばメチル及びエチル、Ｃ- 原子数１〜４のアルコ
キシ、たとえばメトキシ及びエトキシ、臭素、塩素又は
スルホである；Ｐ6 は水素、Ｃ- 原子数１〜４のアルキ
ル、たとえばメチル及びエチル、Ｃ- 原子数１〜４のア
ルコキシ、たとえばメトキシ及びエトキシ、塩素、Ｃ-
原子数２〜７のアルタノイルアミノ、たとえばアセチル
アミノ及びプロピオニルアミノ、ウレイド又はフエニル
ウレイドである；Ｐ7 は水素、Ｃ- 原子数１〜４のアル
キル──これはヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、スル
ホ、スルファト、メトキシカルボニル、エトキシエルボ
ニル又はアセトキシによって置換されていてよい──、
又はベンジル又はフエニル──これはＣ- 原子数１〜４
のアルキル、Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ、塩素によ
って及び（又は）基 -Ｗ0-ＳＯ2-Ｙ又はＷ0-ＳＯ2-Ｙ0
（上述の意味を有する。）によって又は式（４）又は
（５）の基によって置換されていてもよい─である；Ｐ
9 は水素、Ｃ- 原子数１〜４のアルキル、たとえばメチ
ル、シアノ、カルボキシ、Ｃ- 原子数２〜５のカルボア
ルコキシ、たとえばカルボメトキシ及びカルボエトキ
シ、カルバモイル、フエニル又はスルホフエニル、好ま
しくはメチル、カルボキシ、メトキシカルボニル、エト
キシカルボニル又はフエニル及び、特にメチル又はカル
ボキシである；Ｔはベンゼン又はナフタレン環、好まし
くはベンゼン環である；Ｐ10は水素又はＣ- 原子数１〜
４のアルキル、たとえばメチル、又はＣ- 原子数１〜４
のアルキル──これはＣ- 原子数１〜４のアルコキシ、
たとえばメトキシによって、又はシアノによって置換さ
れている──、又はフエニル、好ましくはＣ- 原子数１
〜４のアルキル又はフエニルである；Ｐ11は水素、塩
素、臭素、スルホ、カルバモイル、メチルスルホニル、
フエニルスルホニル、シアノ又はＣ- 原子数１〜４のス
ルホアルキル、たとえばスルホメチル、シアノまたはカ
ルバモイルである；Ｂはスルホ、ヒドロキシ、ホスファ
ト、スルファト及びカルボキシによって置換されていて
よいＣ- 原子数１〜４のアルキレンであるか又はメチレ
ンフエニレン、エチレンフエニレン、フエニレンメチレ
ン、フエニレンエチレン又はフエニレンであるか又はメ
チレンフエニレン、エチレンフエニレン又はフエニレン
──これはベンゼン基がフッ素、塩素、臭素、メチル、
メトキシ、シアノ、スルホ、カルボキシ、アセチル、ニ
トロ、カルバモイル及び（又は）スルファモイルによっ
て置換されている──であるか、又は基 -Ｂ- ＲG は水
素である；Ｄは式（７ａ）、（７ｂ）、（９ａ）又は
（９ｂ）の残基である；更に -Ｋ1 及び -Ｋ2-Ｚ基は式
（１２ａ）〜（１２ｈ）の基である。
【００４４】
【化１４】
【００４５】（式中Ｐ1,Ｐ2,Ｐ9,Ｐ10, Ｐ11, Ｂ, Ｔ,
Ｍ, ｍ及びＤは上述の意味、特に好ましい意味を有し、
Ｋ1 の場合Ｚ0 は水素、Ｋ2 の場合そこに示される基Ｚ
は上述の意味であるか又は式（４）又は（５）の基であ
り、ＲC はアミノ又は式（４）又は（５）の基であ
る。） 式（６ｅ）中の基Ｋ- Ｈは上述の基Ｋ1 の意味の１つを
有するか又は式（１１ｂ）、（１１ｃ）又は（１１ｋ）
の基──これは式 -Ｗ0-ＳＯ2-Ｙ、 -Ｗ0-ＳＯ 2-Ｙ0 又
は（４）又は（５）の基を含まない──又は式（１２
ｂ）又は（１２ｃ）の基（式中ＲC はアミノである。）
である。
Ｍ, ｍ及びＤは上述の意味、特に好ましい意味を有し、
Ｋ1 の場合Ｚ0 は水素、Ｋ2 の場合そこに示される基Ｚ
は上述の意味であるか又は式（４）又は（５）の基であ
り、ＲC はアミノ又は式（４）又は（５）の基であ
る。） 式（６ｅ）中の基Ｋ- Ｈは上述の基Ｋ1 の意味の１つを
有するか又は式（１１ｂ）、（１１ｃ）又は（１１ｋ）
の基──これは式 -Ｗ0-ＳＯ2-Ｙ、 -Ｗ0-ＳＯ 2-Ｙ0 又
は（４）又は（５）の基を含まない──又は式（１２
ｂ）又は（１２ｃ）の基（式中ＲC はアミノである。）
である。
【００４６】上記式（１１ａ）、（１１ｂ）及び（１２
ａ）に於て、アゾ基に至る遊離結合は、ヒドロキシ基に
対してオルト- 位で芳香族核に結合する。式（１１）及
び（１２）の基Ｋ1 の例は、ヒドロキシナフト -２- イ
ル、２-ヒドロキシナフト -１- イル、６- 及び７- ス
ルホ -２- ヒドロキシナフト -１- イル、２- ヒドロキ
シ -３，６- ジスルホンナフト -１- イル、２- ヒドロ
キシ -６，８- ジスルホナフト -１- イル、４- スルホ
-１- ヒドロキシナフト -２- イル、４，６- ジスルホ
- 及び４，７- ジスルホ -１- ヒドロキシナフト -２-
イル、１- アミノ -３- メチレンフエン -４- イル、１
- アミノ -２- メトキシ -５- ナフチルフエン -４- イ
ル、２，５- ジメチル -１- アミノフエン -４- イル、
３- ウレイド -１- アミノフエン -４- イル、３- アセ
チルアミノ -１- アミノフエン -４- イル、６- スルホ
-１，３- ジアミノフエン -４- イル、１- アミノフナ
ト -４- イル、１- アミノ -６- スルホナフト -４- イ
ル、１- アミノ -８- スルホナフト -４- イル、２- ア
ミノ -５，７- ジスルホナフト-１- イル、１- アミノ
-８- ヒドロキシ -６- スルホ- ナフト -７- イル、１-
アミノ -８- ヒドロキシ -６- スルホナフト -２- イ
ル、１- アミノ -８- ヒドロキシ -２，４- ジスルホナ
フト -７- イル、１- ヒドロキシ -８- アセチルアミノ
-３- スルホナフト -２- イル、１- ベンゾイルアミノ
-８- ヒドロキシ-３，６- 及び -４，６- ジスルホナ
フト -７- イル、３- ベンゾイルアミノ -８- ヒドロキ
シ -６- スルホナフト -７- イル、３- アミノ -８- ヒ
ドロキシ -６- スルホナフト -７- イル、３- アセチル
アミノ -８- ヒドロキシ -６- スルホナフト -７- イ
ル、３- アミノ -４，６- ジスルホ -８- ヒドロキシナ
フト -７- イル、２- アミノ -８- ヒドロキシ -６- ス
ルホナフト -７- イル、２- アセチルアミノ -８- ヒド
ロキシ -６- スルホナフト -７- イル、２- アミノ -８
- ヒドロキシ -３，６- ジスルホナフト -７- イル、２
- アセチルアミノ -８-ヒドロキシ -３，６- ジスルホ
ナフト -７- イル、４- アミノ -８- ヒドロキシ-６-
スルホナフト -７- イル、１- アミノ -８- ヒドロキシ
-３，６- 及び -４，６- ジスルホナフト -７- イル、
１- アミノ -８- ヒドロキシ -３，６- 及び -４，６-
ジスルホナフト -２- イル、１- アセチルアミノ -８-
ヒドロキシ-３，６- 及び -４，６- ジスルホナフト -
２- イル、１-(４'-アミノベンゾイル)-８- ヒドロキシ
-３，６- 及び -４，６- ジスルホナフト -７- イル、
１-(３'-アミノベンゾイル)-８- ヒドロキシ -３，６-
及び -４，６- ジスルホナフト -７- イル、１- フエニ
ル -３- メチル -５- ヒドロキシピラゾール -４- イ
ル、１-(４'-スルホフエニル)-３- メチル -５- ヒドロ
キシピラゾール -４- イル、１-(４'-スルホフエニル)-
３- カルボキシ -５- ヒドロキシピラゾール -４- イ
ル、１-(２',５'-ジスルホフエニル)-３- メチル -５-
ヒドロキシピラゾール -４- イル、１-(２'-メチル -
４'-スルホフエニル)-３- カルボキシ -５- ヒドロキシ
ピラゾール -４- イル、１-(４',８'-ジスルホナフト -
２'-イル)-３-メチル -５- ヒドロキシピラゾール -４-
イル、１-(５',７'-ジスルホナフト -２'-イル)-３-
メチル -５- ヒドロキシピラゾール -４- イル、１-
(２',５'-ジクロロ -４'-スルホフエニル)-３- メチル
-５- ヒドロキシピラゾール -４- イル、４- メチル -
６- ヒドロキシピリド -２- オン -３- イル、１- Ｎ-
エチル-３- シアノ -４- メチル -６- ヒドロキシピリ
ド -２- オン -４- イル、１-Ｎ- エチル -３- スルホ
メチル -４- メチル -６- ヒドロキシピリド -２- オン
-４- イル、１- Ｎ- エチル -３- カルバモイル -４-
メチル -６- ヒドロキシピリド -２- オン -４- イル、
１-(２'-メトキシ -５'-スルホフエニルアミノカルボニ
ル)-２- オキソ- プロプ -１- イル、１-(２'-メトキシ
-５'-メチル -４'-スルホフエニルアミノカルボニル)-
２- オキソプロプ -１- イル、１- アミノ-８- ヒドロ
キシ -７-(４'-スルホフエニルアゾ)-３，６- ジスルホ
ナフト -７- イル、１- アミノ -８- ヒドロキシ -７-
(２',５'-ジヒルホフエニルアゾ)-３，６- ジスルホナ
フト -７- イル及び２- ヒドロキシ -６- カルボキシナ
フト -１- イル──この際すべてのアミノ基が式（３
ａ）（式中Ｒ0 は水素が好ましい。）の基によって置き
換ることができる──、１- 〔４'-（β- スルファトエ
チルスルホニル) フエニル〕 -３- メチル -５- ヒドロ
キシピラゾール -４- イル、１- 〔２'-メトキシ -５'-
メチル -４'-（β- スルファトエチルスルホニル)フエ
ニル〕 -３- メチル -５- ヒドロキシピラゾール -４-
イル、１- 〔２'-メトキシ -５'-メチル -４'-（β- ス
ルファトエチルスルホニル) フエニルアミノカルボニ
ル〕 -２- オキソプロプ -１- イル及び１- アミノ -８
- ヒドロキシ -７- 〔４'-（β- スルファトエチルスル
ホニル) フエニルアゾ〕 -３，６- ジスルホナフト -２
- イル、更に上記のタイプの基──この際β- スルファ
トエチルスルホニル基をビニルスルホニル基によって又
は式（３ａ）のスルホニル基によって置き換えることが
できる──、たとえばβ- 〔Ｎ- メチル -Ｎ-(β'-スル
ファトエチル) アミノ〕エチルスルホニル又はβ-(Ｎ-
メチル -Ｎ- カルボキシメチル) エチルスルホニル基で
ある。
ａ）に於て、アゾ基に至る遊離結合は、ヒドロキシ基に
対してオルト- 位で芳香族核に結合する。式（１１）及
び（１２）の基Ｋ1 の例は、ヒドロキシナフト -２- イ
ル、２-ヒドロキシナフト -１- イル、６- 及び７- ス
ルホ -２- ヒドロキシナフト -１- イル、２- ヒドロキ
シ -３，６- ジスルホンナフト -１- イル、２- ヒドロ
キシ -６，８- ジスルホナフト -１- イル、４- スルホ
-１- ヒドロキシナフト -２- イル、４，６- ジスルホ
- 及び４，７- ジスルホ -１- ヒドロキシナフト -２-
イル、１- アミノ -３- メチレンフエン -４- イル、１
- アミノ -２- メトキシ -５- ナフチルフエン -４- イ
ル、２，５- ジメチル -１- アミノフエン -４- イル、
３- ウレイド -１- アミノフエン -４- イル、３- アセ
チルアミノ -１- アミノフエン -４- イル、６- スルホ
-１，３- ジアミノフエン -４- イル、１- アミノフナ
ト -４- イル、１- アミノ -６- スルホナフト -４- イ
ル、１- アミノ -８- スルホナフト -４- イル、２- ア
ミノ -５，７- ジスルホナフト-１- イル、１- アミノ
-８- ヒドロキシ -６- スルホ- ナフト -７- イル、１-
アミノ -８- ヒドロキシ -６- スルホナフト -２- イ
ル、１- アミノ -８- ヒドロキシ -２，４- ジスルホナ
フト -７- イル、１- ヒドロキシ -８- アセチルアミノ
-３- スルホナフト -２- イル、１- ベンゾイルアミノ
-８- ヒドロキシ-３，６- 及び -４，６- ジスルホナ
フト -７- イル、３- ベンゾイルアミノ -８- ヒドロキ
シ -６- スルホナフト -７- イル、３- アミノ -８- ヒ
ドロキシ -６- スルホナフト -７- イル、３- アセチル
アミノ -８- ヒドロキシ -６- スルホナフト -７- イ
ル、３- アミノ -４，６- ジスルホ -８- ヒドロキシナ
フト -７- イル、２- アミノ -８- ヒドロキシ -６- ス
ルホナフト -７- イル、２- アセチルアミノ -８- ヒド
ロキシ -６- スルホナフト -７- イル、２- アミノ -８
- ヒドロキシ -３，６- ジスルホナフト -７- イル、２
- アセチルアミノ -８-ヒドロキシ -３，６- ジスルホ
ナフト -７- イル、４- アミノ -８- ヒドロキシ-６-
スルホナフト -７- イル、１- アミノ -８- ヒドロキシ
-３，６- 及び -４，６- ジスルホナフト -７- イル、
１- アミノ -８- ヒドロキシ -３，６- 及び -４，６-
ジスルホナフト -２- イル、１- アセチルアミノ -８-
ヒドロキシ-３，６- 及び -４，６- ジスルホナフト -
２- イル、１-(４'-アミノベンゾイル)-８- ヒドロキシ
-３，６- 及び -４，６- ジスルホナフト -７- イル、
１-(３'-アミノベンゾイル)-８- ヒドロキシ -３，６-
及び -４，６- ジスルホナフト -７- イル、１- フエニ
ル -３- メチル -５- ヒドロキシピラゾール -４- イ
ル、１-(４'-スルホフエニル)-３- メチル -５- ヒドロ
キシピラゾール -４- イル、１-(４'-スルホフエニル)-
３- カルボキシ -５- ヒドロキシピラゾール -４- イ
ル、１-(２',５'-ジスルホフエニル)-３- メチル -５-
ヒドロキシピラゾール -４- イル、１-(２'-メチル -
４'-スルホフエニル)-３- カルボキシ -５- ヒドロキシ
ピラゾール -４- イル、１-(４',８'-ジスルホナフト -
２'-イル)-３-メチル -５- ヒドロキシピラゾール -４-
イル、１-(５',７'-ジスルホナフト -２'-イル)-３-
メチル -５- ヒドロキシピラゾール -４- イル、１-
(２',５'-ジクロロ -４'-スルホフエニル)-３- メチル
-５- ヒドロキシピラゾール -４- イル、４- メチル -
６- ヒドロキシピリド -２- オン -３- イル、１- Ｎ-
エチル-３- シアノ -４- メチル -６- ヒドロキシピリ
ド -２- オン -４- イル、１-Ｎ- エチル -３- スルホ
メチル -４- メチル -６- ヒドロキシピリド -２- オン
-４- イル、１- Ｎ- エチル -３- カルバモイル -４-
メチル -６- ヒドロキシピリド -２- オン -４- イル、
１-(２'-メトキシ -５'-スルホフエニルアミノカルボニ
ル)-２- オキソ- プロプ -１- イル、１-(２'-メトキシ
-５'-メチル -４'-スルホフエニルアミノカルボニル)-
２- オキソプロプ -１- イル、１- アミノ-８- ヒドロ
キシ -７-(４'-スルホフエニルアゾ)-３，６- ジスルホ
ナフト -７- イル、１- アミノ -８- ヒドロキシ -７-
(２',５'-ジヒルホフエニルアゾ)-３，６- ジスルホナ
フト -７- イル及び２- ヒドロキシ -６- カルボキシナ
フト -１- イル──この際すべてのアミノ基が式（３
ａ）（式中Ｒ0 は水素が好ましい。）の基によって置き
換ることができる──、１- 〔４'-（β- スルファトエ
チルスルホニル) フエニル〕 -３- メチル -５- ヒドロ
キシピラゾール -４- イル、１- 〔２'-メトキシ -５'-
メチル -４'-（β- スルファトエチルスルホニル)フエ
ニル〕 -３- メチル -５- ヒドロキシピラゾール -４-
イル、１- 〔２'-メトキシ -５'-メチル -４'-（β- ス
ルファトエチルスルホニル) フエニルアミノカルボニ
ル〕 -２- オキソプロプ -１- イル及び１- アミノ -８
- ヒドロキシ -７- 〔４'-（β- スルファトエチルスル
ホニル) フエニルアゾ〕 -３，６- ジスルホナフト -２
- イル、更に上記のタイプの基──この際β- スルファ
トエチルスルホニル基をビニルスルホニル基によって又
は式（３ａ）のスルホニル基によって置き換えることが
できる──、たとえばβ- 〔Ｎ- メチル -Ｎ-(β'-スル
ファトエチル) アミノ〕エチルスルホニル又はβ-(Ｎ-
メチル -Ｎ- カルボキシメチル) エチルスルホニル基で
ある。
【００４７】金属錯体結合酸素原子を有する式（６ｄ）
及び（６ｅ）中の基Ｋ3 は、特に式（１３ａ）〜（１３
ｅ）のものである。
及び（６ｅ）中の基Ｋ3 は、特に式（１３ａ）〜（１３
ｅ）のものである。
【００４８】
【化１５】
【００４９】式中、式の個々の構成要素は上述の通りで
あり、ＲD は上記基Ｚ又は基ＲB である；ＲE は上記Ｒ
B 又はＲH である。フタロシアニン染料の例は、式（１
４）の染料である。
あり、ＲD は上記基Ｚ又は基ＲB である；ＲE は上記Ｒ
B 又はＲH である。フタロシアニン染料の例は、式（１
４）の染料である。
【００５０】
【化１６】
【００５１】式中、ＰC はニッケル又は好ましくは銅フ
タロシアニンの残基である；ＲA は式 -ＮＲ13Ｒ14（式
中Ｒ13及びＲ14は相互に独立して水素又はＣ- 原子数１
〜４のアルキルであり、これはヒドロキシ又はスルホに
よって置換されていてよい。）のアミノ基であるか又は
ヘテロ環状Ｎ- 含有基、たとえばモルホリノ又はピペリ
ジノ基である；Ｒ12は水素又はＣ- 原子数１〜４のアル
キル、たとえばメチル及びエチルである；Ｇ2 はＣ- 原
子数１〜４のアルキル、たとえばエチル及びメチル、ハ
ロゲン、たとえば塩素及び臭素、カルボキシ及びスルホ
より成る群から選ばれた置換基１又は２個によって置換
されていてよいフエニレン、たとえばスルホフエニレン
であるか又はＣ- 原子数２〜６のアルキレン、たとえば
エチレンである；ａは０〜２の数である；ｂは０〜３の
数である；ｃは１〜２の数であり、（ａ＋ｂ＋ｃ）の合
計は２〜４の数である；Ｚ1 はビニルスルホニル、β-
スルファトエチルスルホニル又は式（３ａ）又は（５）
の基である。
タロシアニンの残基である；ＲA は式 -ＮＲ13Ｒ14（式
中Ｒ13及びＲ14は相互に独立して水素又はＣ- 原子数１
〜４のアルキルであり、これはヒドロキシ又はスルホに
よって置換されていてよい。）のアミノ基であるか又は
ヘテロ環状Ｎ- 含有基、たとえばモルホリノ又はピペリ
ジノ基である；Ｒ12は水素又はＣ- 原子数１〜４のアル
キル、たとえばメチル及びエチルである；Ｇ2 はＣ- 原
子数１〜４のアルキル、たとえばエチル及びメチル、ハ
ロゲン、たとえば塩素及び臭素、カルボキシ及びスルホ
より成る群から選ばれた置換基１又は２個によって置換
されていてよいフエニレン、たとえばスルホフエニレン
であるか又はＣ- 原子数２〜６のアルキレン、たとえば
エチレンである；ａは０〜２の数である；ｂは０〜３の
数である；ｃは１〜２の数であり、（ａ＋ｂ＋ｃ）の合
計は２〜４の数である；Ｚ1 はビニルスルホニル、β-
スルファトエチルスルホニル又は式（３ａ）又は（５）
の基である。
【００５２】フタロシアニン染料は特に式（１４ａ）及
び（１４ｂ）の染料である。
び（１４ｂ）の染料である。
【００５３】
【化１７】
【００５４】式中、Ｍ及びＺ1 は上述の意味を有し、ａ
は１〜２の数、ｂは０〜２の数、ｃは１〜２の数、（ａ
＋ｂ＋ｃ）の合計は２〜４の数であり、ＰC はニッケ
ル、又は好ましくは銅フタロシアニンであり、ＡｌＫは
Ｃ- 原子数２〜４のアルキレン、好ましくはエチレンで
ある。銅ホルマザン染料は、たとえば式（１５）の染料
である。
は１〜２の数、ｂは０〜２の数、ｃは１〜２の数、（ａ
＋ｂ＋ｃ）の合計は２〜４の数であり、ＰC はニッケ
ル、又は好ましくは銅フタロシアニンであり、ＡｌＫは
Ｃ- 原子数２〜４のアルキレン、好ましくはエチレンで
ある。銅ホルマザン染料は、たとえば式（１５）の染料
である。
【００５５】
【化１８】
【００５６】式中、Ｚ1 及びｎは上述の意味を有する；
Ｘ1 は酸素原子、又は好ましくは式 -ＣＯＯ- のカルボ
ニルオキシ基である；Ｐ1 及びＰ2 は相互に独立して、
夫々ベンゼン- 又はナフタレン環であり、この際Ｐ1 に
窒素原子及び基Ｘ1 がオルト位で相互に存在し、ベンゼ
ン又はナフタレン核は、ハロゲン、たとえば塩素、ニト
ロ、Ｃ- 原子数のアルキル、たとえばメチル及びエチ
ル、Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ、たとえばメトキシ
及びエトキシ、スルファモイル、Ｃ- 原子数１〜４のア
ルキル、Ｃ- 原子数１〜４のアルキルスルホニル、たと
えばメチルスルホニル及びエチルスルホニル、及び フ
エニルスルホニルによってモノ- 又はジ置換されたスル
ファモイルより成る 群から選ばれた置換基１又は２個
によって置換されていてもよい、この際Ｐ 1 及びＲ2
はベンゼン環が好ましい；Ｐ3 はＣ- 原子数２〜６、好
ましくはＣ- 原子数２〜４の直鎖状又は分枝状アルキレ
ン基──これはスルホフエニル基によって置換されてい
てよい──であるか又はフエニレン基又はナフチレン基
──これはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ及び塩
素より成る群から選ばれた置換基１又は２個によって置
換されていてよい──であり、Ｐ3 はベンゼン環が好ま
しい；Ｔ1,Ｔ2 及びＴ3 は相互に独立して夫々スルホ又
はカルボキシ、好ましくはスルホである；ｅ，ｆ及びｇ
は、相互に独立して夫々０，１又は２の数であり、（ｅ
＋ｆ＋ｇ）の合計は１〜４、好ましい２又は３、特に２
であり、ｅ又はｆ又はｇが０である場合、基Ｔ1 又はＴ
2 又はＴ3 は夫々は水素原子である；そして基Ｚ1 はＰ
1,Ｐ2 又はＰ3 、好ましくはＰ2 の芳香族残基に結合す
る。
Ｘ1 は酸素原子、又は好ましくは式 -ＣＯＯ- のカルボ
ニルオキシ基である；Ｐ1 及びＰ2 は相互に独立して、
夫々ベンゼン- 又はナフタレン環であり、この際Ｐ1 に
窒素原子及び基Ｘ1 がオルト位で相互に存在し、ベンゼ
ン又はナフタレン核は、ハロゲン、たとえば塩素、ニト
ロ、Ｃ- 原子数のアルキル、たとえばメチル及びエチ
ル、Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ、たとえばメトキシ
及びエトキシ、スルファモイル、Ｃ- 原子数１〜４のア
ルキル、Ｃ- 原子数１〜４のアルキルスルホニル、たと
えばメチルスルホニル及びエチルスルホニル、及び フ
エニルスルホニルによってモノ- 又はジ置換されたスル
ファモイルより成る 群から選ばれた置換基１又は２個
によって置換されていてもよい、この際Ｐ 1 及びＲ2
はベンゼン環が好ましい；Ｐ3 はＣ- 原子数２〜６、好
ましくはＣ- 原子数２〜４の直鎖状又は分枝状アルキレ
ン基──これはスルホフエニル基によって置換されてい
てよい──であるか又はフエニレン基又はナフチレン基
──これはメチル、エチル、メトキシ、エトキシ及び塩
素より成る群から選ばれた置換基１又は２個によって置
換されていてよい──であり、Ｐ3 はベンゼン環が好ま
しい；Ｔ1,Ｔ2 及びＴ3 は相互に独立して夫々スルホ又
はカルボキシ、好ましくはスルホである；ｅ，ｆ及びｇ
は、相互に独立して夫々０，１又は２の数であり、（ｅ
＋ｆ＋ｇ）の合計は１〜４、好ましい２又は３、特に２
であり、ｅ又はｆ又はｇが０である場合、基Ｔ1 又はＴ
2 又はＴ3 は夫々は水素原子である；そして基Ｚ1 はＰ
1,Ｐ2 又はＰ3 、好ましくはＰ2 の芳香族残基に結合す
る。
【００５７】特に銅ホルマザンは、Ｐ1 及びＰ2 が２つ
ともベンゼン環であり、基Ｚ1 がＰ 2 に結合し、Ｔ1 及
びＴ2 は夫々スルホ基（式中ｅ及びｇはともに１であ
る。）である染料である。基Ｚ1 はＰ1 に結合する場
合、ｅは０、ｇは２であり、Ｔ2 はスルホ基である。更
に基 -Ｐ3-（Ｔ3)f はフエニル基又は２- 又は４- スル
ホフエニル基であるのが好ましい。
ともベンゼン環であり、基Ｚ1 がＰ 2 に結合し、Ｔ1 及
びＴ2 は夫々スルホ基（式中ｅ及びｇはともに１であ
る。）である染料である。基Ｚ1 はＰ1 に結合する場
合、ｅは０、ｇは２であり、Ｔ2 はスルホ基である。更
に基 -Ｐ3-（Ｔ3)f はフエニル基又は２- 又は４- スル
ホフエニル基であるのが好ましい。
【００５８】銅ホルマザン染料のうち、式（１５ａ）
【００５９】
【化１９】
【００６０】（式中Ｍ及びＺ1 は上述の意味、特に好ま
しい意味を有し、Ｒ20は水素又はスルホである。）の染
料が特に好ましい。トリフエンジオキサジン染料は、た
とえば式（１６）
しい意味を有し、Ｒ20は水素又はスルホである。）の染
料が特に好ましい。トリフエンジオキサジン染料は、た
とえば式（１６）
【００６１】
【化２０】
【００６２】（式中ベンゼン環中の２つのスルホ基 -Ｓ
Ｏ3 Ｍはヘテロ環状環の酸素原子に対して好ましくはオ
ルト- 位にあり、Ｍ及びＺは上述の意味を有し、Ｂ0 は
オキシ基 -Ｏ- 又は好ましくはアミノ基 -ＮＨ- であ
り、Ａ0 はＣ- 原子数２〜６のアルキレン──これはヘ
テロ基、たとえば -Ｏ- 、 -ＮＨ- 、 -ＮＨ- ＣＯ- 及
び -ＣＯ- ＮＨ- より成る群から選ばれる基１又は２個
によって中断されていてよい──又はシクロヘキシレン
であり、Ｐは０又は１である。）の染料である。
Ｏ3 Ｍはヘテロ環状環の酸素原子に対して好ましくはオ
ルト- 位にあり、Ｍ及びＺは上述の意味を有し、Ｂ0 は
オキシ基 -Ｏ- 又は好ましくはアミノ基 -ＮＨ- であ
り、Ａ0 はＣ- 原子数２〜６のアルキレン──これはヘ
テロ基、たとえば -Ｏ- 、 -ＮＨ- 、 -ＮＨ- ＣＯ- 及
び -ＣＯ- ＮＨ- より成る群から選ばれる基１又は２個
によって中断されていてよい──又はシクロヘキシレン
であり、Ｐは０又は１である。）の染料である。
【００６３】トリフエンジオキサジン染料は、またたと
えば式（１７）
えば式（１７）
【００６４】
【化２１】
【００６５】（式中Ｍ及びＺは上述の意味を有し、Ａは
Ｃ- 原子数２〜４のアルキレンであり、Ａ0 は式（１
６）に於けると同一の意味を有し、ｐは０又は１であ
り、Ｑはスルホ、カルボキシ又はスルファトである。）
の染料がある。
Ｃ- 原子数２〜４のアルキレンであり、Ａ0 は式（１
６）に於けると同一の意味を有し、ｐは０又は１であ
り、Ｑはスルホ、カルボキシ又はスルファトである。）
の染料がある。
【００６６】アントラキノン染料は式（１８）
【００６７】
【化２２】
【００６８】（式中Ｍ，Ｚ及びｐは上述の意味を有し、
ＰｈはＣ- 原子数１〜４のアルキル、たとえばメチル及
びエチル、Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ、たとえばメ
トキシ及びエトキシ、ハロゲン、たとえば塩素及び臭
素、カルボキシ及びスルホより成る群から選ばれた置換
基１又は２個によって置換されていてよいフエニレンで
あるか又はメチル基３又は４個によって置換されたフエ
ニレン基である。）の染料である。
ＰｈはＣ- 原子数１〜４のアルキル、たとえばメチル及
びエチル、Ｃ- 原子数１〜４のアルコキシ、たとえばメ
トキシ及びエトキシ、ハロゲン、たとえば塩素及び臭
素、カルボキシ及びスルホより成る群から選ばれた置換
基１又は２個によって置換されていてよいフエニレンで
あるか又はメチル基３又は４個によって置換されたフエ
ニレン基である。）の染料である。
【００６９】式（１）及び（１Ａ）の染料は、公知であ
り、多くの文献、たとえば米国特許第４，３３６，１９
０号、第４，４９２，６５４号、第４，０４６，７５４
号、第４，５７７，０１５号、第３，３５９，２８６
号、第３，２６８，５４８号及び第３，３８５，８４３
号明細書中に記載されている。式（２）の染料及びその
製造法は、米国特許第３，８０２，８３７号明細書中に
記載されている。
り、多くの文献、たとえば米国特許第４，３３６，１９
０号、第４，４９２，６５４号、第４，０４６，７５４
号、第４，５７７，０１５号、第３，３５９，２８６
号、第３，２６８，５４８号及び第３，３８５，８４３
号明細書中に記載されている。式（２）の染料及びその
製造法は、米国特許第３，８０２，８３７号明細書中に
記載されている。
【００７０】同様に、式（３）のアミノ化合物は、一般
に公知化合物である。この様な化合物はたとえばＮ- メ
チル -Ｎ-(β- スルホエチル)-アミン（メチルタウリ
ン）、Ｎ，Ｎ- ジ-(β- ヒドロキシエチル)-アミン、Ｎ
- メチル -Ｎ-(カルボキシメチル)-アミン、Ｎ- メチル
-Ｎ-(Ｙ- カルボキシプロピル)-アミン、Ｎ- エチル-
Ｎ- （Ｙ- カルボキシプロピル）- アミン、Ｎ- エチル
-Ｎ-(β- スホエチル)-アミン、Ｎ- メチル -Ｎ-(β-
カルボキシエチル)-アミン、Ｎ- エチル -Ｎ-(β- カル
ボキシエチル)-アミン及びＮ- メチル -Ｎ-(ω- カルボ
キシペンチル)-アミンである。
に公知化合物である。この様な化合物はたとえばＮ- メ
チル -Ｎ-(β- スルホエチル)-アミン（メチルタウリ
ン）、Ｎ，Ｎ- ジ-(β- ヒドロキシエチル)-アミン、Ｎ
- メチル -Ｎ-(カルボキシメチル)-アミン、Ｎ- メチル
-Ｎ-(Ｙ- カルボキシプロピル)-アミン、Ｎ- エチル-
Ｎ- （Ｙ- カルボキシプロピル）- アミン、Ｎ- エチル
-Ｎ-(β- スホエチル)-アミン、Ｎ- メチル -Ｎ-(β-
カルボキシエチル)-アミン、Ｎ- エチル -Ｎ-(β- カル
ボキシエチル)-アミン及びＮ- メチル -Ｎ-(ω- カルボ
キシペンチル)-アミンである。
【００７１】式（２）の染料を染料（１）の染料と式
（３）のアミノ化合物との反応によって、たとえば式
（１）の染料に対してビニルスルホニル基の点で等モル
である式（３）のアミン量を水溶液の形で加え、７〜９
のｐＨ及び２５〜５０℃の温度で反応を実施することに
よって製造することができる。生じた式（２）の染料を
中和し、ｐＨ４〜７に合成溶液を有機又は無機酸、たと
えば塩酸、酢酸又はリン酸を用いて調整した後、電解質
塩、たとえば塩化ナトリウム又は塩化カリウムを用いて
沈澱（塩析）させるか又は合成溶液を噴霧乾燥して、常
法で単離することができる。
（３）のアミノ化合物との反応によって、たとえば式
（１）の染料に対してビニルスルホニル基の点で等モル
である式（３）のアミン量を水溶液の形で加え、７〜９
のｐＨ及び２５〜５０℃の温度で反応を実施することに
よって製造することができる。生じた式（２）の染料を
中和し、ｐＨ４〜７に合成溶液を有機又は無機酸、たと
えば塩酸、酢酸又はリン酸を用いて調整した後、電解質
塩、たとえば塩化ナトリウム又は塩化カリウムを用いて
沈澱（塩析）させるか又は合成溶液を噴霧乾燥して、常
法で単離することができる。
【００７２】式（２）のい染料を、また式（１Ａ）の染
料に対してβ- スルファトスルホニル基の点で等モルで
ある式（３）のアミンの量を水溶液の形で加え、アルカ
リ性無機化合物、たとえば水酸化ナトリウム、炭酸ナト
リウム又はリン酸トリナトリウムを好ましくは水溶液の
形で加え、ｐＨを８．５〜１３、好ましくは９〜１２．
５、特に９〜１０．５に調整し、反応間このレベルでｐ
Ｈを２０〜１００℃、好ましくは８０〜９５℃の選ばれ
た反応温度に応じて保ち、反応を約５〜１５分後に終了
することによって製造することができる。式（１Ａ）の
β- スルファトエチルスルホニル染料から生じた中間体
は、式（２）のビニルスルホニル染料である。可能なか
ぎり実質上越えてはならない反応時間はたとえば８８〜
９２℃の温度でｐＨ９で５〜１０分、及びｐＨ１２〜１
２．５で２０〜２５℃の温度で約５分である。ｐＨ９〜
１０及び４０〜６０℃の温度で反応は約１５分後に終了
する。
料に対してβ- スルファトスルホニル基の点で等モルで
ある式（３）のアミンの量を水溶液の形で加え、アルカ
リ性無機化合物、たとえば水酸化ナトリウム、炭酸ナト
リウム又はリン酸トリナトリウムを好ましくは水溶液の
形で加え、ｐＨを８．５〜１３、好ましくは９〜１２．
５、特に９〜１０．５に調整し、反応間このレベルでｐ
Ｈを２０〜１００℃、好ましくは８０〜９５℃の選ばれ
た反応温度に応じて保ち、反応を約５〜１５分後に終了
することによって製造することができる。式（１Ａ）の
β- スルファトエチルスルホニル染料から生じた中間体
は、式（２）のビニルスルホニル染料である。可能なか
ぎり実質上越えてはならない反応時間はたとえば８８〜
９２℃の温度でｐＨ９で５〜１０分、及びｐＨ１２〜１
２．５で２０〜２５℃の温度で約５分である。ｐＨ９〜
１０及び４０〜６０℃の温度で反応は約１５分後に終了
する。
【００７３】染色調製物（Ａ）及び（Ｂ）は固形で、た
とえば粉末又は粒状形で、及び液状で、たとえば水溶液
として存在する。これを常法で個々の成分、たとえば式
（１）及び（２）の染料、あるいは水中に溶解する必要
がある場合、式（１）及び（又は）（１Ａ）の染料一種
又はそれ以上と式（３）のアミンを混合して製造するこ
とができる。式（１）及び（２）の染料を含有する染色
調製物（Ａ）を、水溶液の形で式（１）及び（又は）
（１Ａ）の染料１モルにアルカリ性化合物、たとえば上
述の化合物及び式（３）のアミンを加えるか又はこれら
を水溶液の形で、本発明による割合で、すなわちβ- ス
ルファトエチルスルホニルとビニルスルホニル基の点
で、式（１）及び（１Ａ）の染料とアミン（３）のモル
当量比で混合し、上述の様に特に好ましくは２０〜１０
０℃の温度で、ｐＨ８．５〜１３での処理条件で反応を
実施することによって製造することができる。式（１）
の染料と式（２）の染料から成る染料混合物の生成後、
アルカリ性合成溶液を上述の様に中和し、ｐＨ４〜７に
調整し、本発明の染料混合物を噴霧乾燥又は塩析によっ
て合成溶液から単離する。
とえば粉末又は粒状形で、及び液状で、たとえば水溶液
として存在する。これを常法で個々の成分、たとえば式
（１）及び（２）の染料、あるいは水中に溶解する必要
がある場合、式（１）及び（又は）（１Ａ）の染料一種
又はそれ以上と式（３）のアミンを混合して製造するこ
とができる。式（１）及び（２）の染料を含有する染色
調製物（Ａ）を、水溶液の形で式（１）及び（又は）
（１Ａ）の染料１モルにアルカリ性化合物、たとえば上
述の化合物及び式（３）のアミンを加えるか又はこれら
を水溶液の形で、本発明による割合で、すなわちβ- ス
ルファトエチルスルホニルとビニルスルホニル基の点
で、式（１）及び（１Ａ）の染料とアミン（３）のモル
当量比で混合し、上述の様に特に好ましくは２０〜１０
０℃の温度で、ｐＨ８．５〜１３での処理条件で反応を
実施することによって製造することができる。式（１）
の染料と式（２）の染料から成る染料混合物の生成後、
アルカリ性合成溶液を上述の様に中和し、ｐＨ４〜７に
調整し、本発明の染料混合物を噴霧乾燥又は塩析によっ
て合成溶液から単離する。
【００７４】固体染料調製物も、その水溶液も、水溶性
染料の場合通常の様に電解質塩、たとえば塩化ナトリウ
ム、塩化カリウム又は硫酸ナトリウムを含有し、これら
の塩はその前駆体から由来するか又は合成によって又は
単離によって、たとえば塩析によって調製物に入れられ
る。染色調製物は更に繊維材料を繊維反応染料の染色に
又は調製物の安定化のために慣用である助剤を含有し、
たとえばこの様な助剤は溶解度改良剤──これはたとえ
ばホルムアルデヒドとアルキル不含又はアルキル含有ナ
フタレンスルホン酸の縮合生成物であり、その縮合生成
物の分子量は５０００〜１５０００及び８０〜１５０％
のスルホン化度であるのが好ましい──、湿潤剤、乾燥
剤、抗かび防止剤、消泡剤及び硬水軟化剤である。更に
本発明による染色調製物（Ｂ）はこの段階でさえも、染
色使用に必要な量のアルカリ性にする剤、たとえば炭酸
ナトリウム又はリン酸トリナトリウムを含有することが
できる。
染料の場合通常の様に電解質塩、たとえば塩化ナトリウ
ム、塩化カリウム又は硫酸ナトリウムを含有し、これら
の塩はその前駆体から由来するか又は合成によって又は
単離によって、たとえば塩析によって調製物に入れられ
る。染色調製物は更に繊維材料を繊維反応染料の染色に
又は調製物の安定化のために慣用である助剤を含有し、
たとえばこの様な助剤は溶解度改良剤──これはたとえ
ばホルムアルデヒドとアルキル不含又はアルキル含有ナ
フタレンスルホン酸の縮合生成物であり、その縮合生成
物の分子量は５０００〜１５０００及び８０〜１５０％
のスルホン化度であるのが好ましい──、湿潤剤、乾燥
剤、抗かび防止剤、消泡剤及び硬水軟化剤である。更に
本発明による染色調製物（Ｂ）はこの段階でさえも、染
色使用に必要な量のアルカリ性にする剤、たとえば炭酸
ナトリウム又はリン酸トリナトリウムを含有することが
できる。
【００７５】本発明の方法によれば、本発明による染色
調製物及びポリアミド繊維を使用した場合、高い着色力
の染色、均一性の高い度合及び色相の高い澄明度が合成
ポリアミド繊維上に、式（１）又は（１Ａ）の特定の染
料単独で得られなかった大きな利点となって得られる。
更に本発明による方法は、これに慣用である染料調製物
及び染料を用いて得られる染色に比して合成ポリアミド
繊維上に著しく良好な染着率及び著しく良好な堅牢性質
を生じることを可能にし、本発明により得られた染色は
改良された堅牢性質及び極めて高い均一度及び繊維の染
料浸透性の点で優れている。
調製物及びポリアミド繊維を使用した場合、高い着色力
の染色、均一性の高い度合及び色相の高い澄明度が合成
ポリアミド繊維上に、式（１）又は（１Ａ）の特定の染
料単独で得られなかった大きな利点となって得られる。
更に本発明による方法は、これに慣用である染料調製物
及び染料を用いて得られる染色に比して合成ポリアミド
繊維上に著しく良好な染着率及び著しく良好な堅牢性質
を生じることを可能にし、本発明により得られた染色は
改良された堅牢性質及び極めて高い均一度及び繊維の染
料浸透性の点で優れている。
【００７６】本発明による調製物を使用して特定の利点
をもって染色されうる合成ポリアミド繊維の例は、ナイ
ロン６（ポリカプロアミド）、ナイロン６．６（ポリヘ
キサメチレンアジパミド）、ナイロン７（ポリエナント
アミド）、ナイロン６，１２（ポリヘキサメチレンドデ
カアミド）、ナイロン１１、ナイロン１２及びナイロン
６．６又はナイロン６のコポリアミド、たとえばヘキサ
メチレンジアミン、ω- カプロラクタム及びアジピン酸
から成るポリマー及びアジピン酸、ヘキサメチレンジア
ミン及びイソフタル酸から成るか又はアジピン酸、ヘキ
サメチレンジアミン及び２- メチル- ペンタメチレンジ
アミン又は２- メチル- テトラメチレンジアミンから製
造されたポリマーから成る繊維であり、これから成るコ
ポリアミドはナイロン６．６を１５重量％たとえば０．
５〜１５重量％まで含有し、ポリヘキサメチレンイソフ
タルアミド又はポリ（２- メチル）ペンタメチレンアジ
パミド又はポリ-(２- エチル) テトラメチレンアジパミ
ド及びコポリアミドはナイロン６を１５重量％まで、た
とえば０．５〜１５重量％までを含有するのが好まし
い。これらの繊維は、ナイロン繊維１０００ｋｇにつき
アミノ末端基含有量少なくとも６０、たとえば６０〜１
００、特に７０又は７０より大きいグラム当量、たとえ
ばポリマー（ポリアミド繊維）１０００ｋｇにつきアミ
ノ末端基含有量７０〜９５、好ましくは７０〜８５又は
７５〜９０グラム当量を有する。これらのうち特に適す
るポリアミドはポリヘキサメチレンアジパミド少なくと
も８５重量％又はポリ- カプロアミド少なくとも８５重
量％を含有するものである。ポリヘキサメチレンアジパ
ミド少なくとも８５重量％及びポリヘキサメチレンイソ
フタルアミドすなわちイソフタル酸とヘキサソチレンジ
アミンとのポリアミド生成物１５重量％まで、たとえば
０．５〜１５重量％から成るポリアミド繊維材料が好ま
しい。少なくとも６０グラム当量のアミノ末端基含有量
を有するこれらの繊維材料（ポリマー）は、２０℃で９
０％ギ酸水溶液中で測定された４０〜６０、好ましくは
４５より大きい相対粘度を有する。
をもって染色されうる合成ポリアミド繊維の例は、ナイ
ロン６（ポリカプロアミド）、ナイロン６．６（ポリヘ
キサメチレンアジパミド）、ナイロン７（ポリエナント
アミド）、ナイロン６，１２（ポリヘキサメチレンドデ
カアミド）、ナイロン１１、ナイロン１２及びナイロン
６．６又はナイロン６のコポリアミド、たとえばヘキサ
メチレンジアミン、ω- カプロラクタム及びアジピン酸
から成るポリマー及びアジピン酸、ヘキサメチレンジア
ミン及びイソフタル酸から成るか又はアジピン酸、ヘキ
サメチレンジアミン及び２- メチル- ペンタメチレンジ
アミン又は２- メチル- テトラメチレンジアミンから製
造されたポリマーから成る繊維であり、これから成るコ
ポリアミドはナイロン６．６を１５重量％たとえば０．
５〜１５重量％まで含有し、ポリヘキサメチレンイソフ
タルアミド又はポリ（２- メチル）ペンタメチレンアジ
パミド又はポリ-(２- エチル) テトラメチレンアジパミ
ド及びコポリアミドはナイロン６を１５重量％まで、た
とえば０．５〜１５重量％までを含有するのが好まし
い。これらの繊維は、ナイロン繊維１０００ｋｇにつき
アミノ末端基含有量少なくとも６０、たとえば６０〜１
００、特に７０又は７０より大きいグラム当量、たとえ
ばポリマー（ポリアミド繊維）１０００ｋｇにつきアミ
ノ末端基含有量７０〜９５、好ましくは７０〜８５又は
７５〜９０グラム当量を有する。これらのうち特に適す
るポリアミドはポリヘキサメチレンアジパミド少なくと
も８５重量％又はポリ- カプロアミド少なくとも８５重
量％を含有するものである。ポリヘキサメチレンアジパ
ミド少なくとも８５重量％及びポリヘキサメチレンイソ
フタルアミドすなわちイソフタル酸とヘキサソチレンジ
アミンとのポリアミド生成物１５重量％まで、たとえば
０．５〜１５重量％から成るポリアミド繊維材料が好ま
しい。少なくとも６０グラム当量のアミノ末端基含有量
を有するこれらの繊維材料（ポリマー）は、２０℃で９
０％ギ酸水溶液中で測定された４０〜６０、好ましくは
４５より大きい相対粘度を有する。
【００７７】特別な利点によって、合成ポリアミド繊維
は、本発明によれば微細繊維の形で存在していたとして
も染色することができる。この微細繊維の得られる染色
は、極めて高い度合の均一性及び染料浸透を示す。微細
繊維なる言葉は、１デニールより小さい（１．１ｄＴｅ
ｘ）(Chemiefasern/Textilind. 94, 877-800(1982),"Pr
operties and Production of Micro Filament Yarns"
参照）の個々のフィラメント繊度を有する（溶融紡糸に
よって得られた）フィラメントから成るマルチフィラメ
ント繊維を意味する。
は、本発明によれば微細繊維の形で存在していたとして
も染色することができる。この微細繊維の得られる染色
は、極めて高い度合の均一性及び染料浸透を示す。微細
繊維なる言葉は、１デニールより小さい（１．１ｄＴｅ
ｘ）(Chemiefasern/Textilind. 94, 877-800(1982),"Pr
operties and Production of Micro Filament Yarns"
参照）の個々のフィラメント繊度を有する（溶融紡糸に
よって得られた）フィラメントから成るマルチフィラメ
ント繊維を意味する。
【００７８】合成ポリアミド繊維を染色する本発明によ
る方法によって、合成ポリアミドから成る繊維材料上に
上述の様に優れた品質の染色が得られ、そして特別な利
点のゆえに４デニール（４．４ｄＴｅｘ）又はそれ以
下、特に２デニール（２．２ｄＴｅｓ）又はそれ以下、
たとえば１．７０デニール（１．８７ｄＴｅｘ）より小
さい又は１デニール（１．１ｄＴｅｘ）より小さくて
も、たとえば０．８デニール（０．８８ｄＴｅｘ）まで
の個々のフィラメント繊度を有する（溶融紡糸によって
製造された）フィラメントから成る繊維上でさえ上記品
質の染色が得られる。
る方法によって、合成ポリアミドから成る繊維材料上に
上述の様に優れた品質の染色が得られ、そして特別な利
点のゆえに４デニール（４．４ｄＴｅｘ）又はそれ以
下、特に２デニール（２．２ｄＴｅｓ）又はそれ以下、
たとえば１．７０デニール（１．８７ｄＴｅｘ）より小
さい又は１デニール（１．１ｄＴｅｘ）より小さくて
も、たとえば０．８デニール（０．８８ｄＴｅｘ）まで
の個々のフィラメント繊度を有する（溶融紡糸によって
製造された）フィラメントから成る繊維上でさえ上記品
質の染色が得られる。
【００７９】ポリマー又はポリアミド繊維中に高割合の
遊離アミノ末端基を得るために、形成されたポリマー中
にカルボキシアミド架橋の通常の加水分解開裂に加え
て、過剰のジアミン、たとえばヘキサメチレンジアミン
を、ポリマー合成ですでに使用し、本発明に従って使用
されるポリアミド繊維１０００ｋｇにつき末端アミノ基
少なくとも６０グラム当量、好ましくは７０より大き
い、特に好ましくは７５より大きいグラム当量のアミノ
末端基濃度を得る。この様なジアミンの例は、ヘキサメ
チレンジアミンの他に、２- メチルペンタメチレンジア
ミン、２- エチル-テトラメチレンジアミン、１，３-
ジアミノトルエン及び１，４- ビス（アミノメチル）シ
クロヘキサンである。
遊離アミノ末端基を得るために、形成されたポリマー中
にカルボキシアミド架橋の通常の加水分解開裂に加え
て、過剰のジアミン、たとえばヘキサメチレンジアミン
を、ポリマー合成ですでに使用し、本発明に従って使用
されるポリアミド繊維１０００ｋｇにつき末端アミノ基
少なくとも６０グラム当量、好ましくは７０より大き
い、特に好ましくは７５より大きいグラム当量のアミノ
末端基濃度を得る。この様なジアミンの例は、ヘキサメ
チレンジアミンの他に、２- メチルペンタメチレンジア
ミン、２- エチル-テトラメチレンジアミン、１，３-
ジアミノトルエン及び１，４- ビス（アミノメチル）シ
クロヘキサンである。
【００８０】この種のポリアミドポリマー及びポリアミ
ド繊維は後述の例Ｂ- １〜Ｂ- ３中に記載する。アミド
繊維材料は慣用の完成した形、たとえば糸の形で使用さ
れ、これはかせの形で又は巻き体の形で又は織物又は編
物又は室内装飾品、たとえばカーペット及び室内装飾布
である。アミド布地は他の合成繊維、たとえばポリウレ
タン繊維、たとえばスパンデックス及び（又は）セルロ
ース繊維、たとえば木綿と混合されていてもよい。
ド繊維は後述の例Ｂ- １〜Ｂ- ３中に記載する。アミド
繊維材料は慣用の完成した形、たとえば糸の形で使用さ
れ、これはかせの形で又は巻き体の形で又は織物又は編
物又は室内装飾品、たとえばカーペット及び室内装飾布
である。アミド布地は他の合成繊維、たとえばポリウレ
タン繊維、たとえばスパンデックス及び（又は）セルロ
ース繊維、たとえば木綿と混合されていてもよい。
【００８１】本発明によれば、ポリアミド繊維材料の染
色及び捺染に染色調製物（Ａ）及び（Ｂ）を使用するこ
とは、通常のかつすでに公知の捺染及び染色法によって
行われる。たとえば水性染液から４０〜１３０℃の温度
で吸尽法によって、あるいは繊維材料を染液でパディン
グするか又は繊維材料に染液を噴霧し、次いで約８０〜
１３０℃の温度で含浸された材料を、たとえば飽和熱蒸
気によって又はマイクロ波処理によって熱処理する。一
般に、繊維材料上への染料の固着は一定の温度範囲内で
ｐＨ３〜７．５、好ましくは３．５〜７、特に５．５〜
６．５で行われる。
色及び捺染に染色調製物（Ａ）及び（Ｂ）を使用するこ
とは、通常のかつすでに公知の捺染及び染色法によって
行われる。たとえば水性染液から４０〜１３０℃の温度
で吸尽法によって、あるいは繊維材料を染液でパディン
グするか又は繊維材料に染液を噴霧し、次いで約８０〜
１３０℃の温度で含浸された材料を、たとえば飽和熱蒸
気によって又はマイクロ波処理によって熱処理する。一
般に、繊維材料上への染料の固着は一定の温度範囲内で
ｐＨ３〜７．５、好ましくは３．５〜７、特に５．５〜
６．５で行われる。
【００８２】染色調製物（Ｂ）から出発した場合、染色
処理を次の様に行うのが好ましい；先ず調製物（Ｂ）を
含有する水性染液に、もしまた存在しないならばアルカ
リ性にする剤、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム又は
リン酸トリナトリウムを水溶液の形で加え、混合物をｐ
Ｈ８．５〜１３、好ましくは９〜１０．５に調整し、溶
液を６０〜１００℃、好ましくは８０〜９５℃で、約１
０〜１５分間加熱し、次いでｐＨを３．５〜７、好まし
くは５．５〜６．５に調整し、必要ならば染液を水で希
釈し、使用される染色処理の性質に従って、ポリアミド
繊維材料を加え、次いでこのｐＨ範囲内で吸尽法の場合
は温度４０〜１１０℃、好ましくは６０〜９５℃で、４
０〜９０分間染色し、４０〜６０℃の染色温度を定め、
１０〜１１のｐＨをアルカリ性にする剤、たとえば炭酸
ナトリウムを用いて定め、約１５分間この温度及びｐＨ
範囲内で染色を続け、次いで生じた染色を常法で、たと
えば水洗して、非イオン性洗剤を含有する浴中で８０℃
で処理して、少量の酢酸を含有する水性浴で洗浄し、次
いで冷水、次いで熱水で再び洗浄し、乾燥して、仕上げ
る。
処理を次の様に行うのが好ましい；先ず調製物（Ｂ）を
含有する水性染液に、もしまた存在しないならばアルカ
リ性にする剤、水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム又は
リン酸トリナトリウムを水溶液の形で加え、混合物をｐ
Ｈ８．５〜１３、好ましくは９〜１０．５に調整し、溶
液を６０〜１００℃、好ましくは８０〜９５℃で、約１
０〜１５分間加熱し、次いでｐＨを３．５〜７、好まし
くは５．５〜６．５に調整し、必要ならば染液を水で希
釈し、使用される染色処理の性質に従って、ポリアミド
繊維材料を加え、次いでこのｐＨ範囲内で吸尽法の場合
は温度４０〜１１０℃、好ましくは６０〜９５℃で、４
０〜９０分間染色し、４０〜６０℃の染色温度を定め、
１０〜１１のｐＨをアルカリ性にする剤、たとえば炭酸
ナトリウムを用いて定め、約１５分間この温度及びｐＨ
範囲内で染色を続け、次いで生じた染色を常法で、たと
えば水洗して、非イオン性洗剤を含有する浴中で８０℃
で処理して、少量の酢酸を含有する水性浴で洗浄し、次
いで冷水、次いで熱水で再び洗浄し、乾燥して、仕上げ
る。
【００８３】パジング法又は捺染法を繊維材料の染色を
製造するのに使用する場合、必要な処理は先ず染色調製
物（Ｂ）の濃厚な水溶液を調整し、上述の様にアルカリ
性処理してｐＨ３．５〜７となし、必要な助剤、たとえ
ば糊料を加え、パジングされた又は捺染された繊維材料
を８０〜１３０℃で熱空気、飽和熱蒸気又はマイクロ波
照射によって約１５分間熱処理し、次いでたとえば水酸
化ナトリウム、炭酸ナトリウム、リン酸トリナトリウム
又は水ガラスを含有するアルカリ性水溶液でオーバパジ
ング又はオーバースプレーし、約１５分間、約６０〜１
００℃で熱処理を続ける。次いでこの方法で製造された
染色を上述の常法で仕上げる。
製造するのに使用する場合、必要な処理は先ず染色調製
物（Ｂ）の濃厚な水溶液を調整し、上述の様にアルカリ
性処理してｐＨ３．５〜７となし、必要な助剤、たとえ
ば糊料を加え、パジングされた又は捺染された繊維材料
を８０〜１３０℃で熱空気、飽和熱蒸気又はマイクロ波
照射によって約１５分間熱処理し、次いでたとえば水酸
化ナトリウム、炭酸ナトリウム、リン酸トリナトリウム
又は水ガラスを含有するアルカリ性水溶液でオーバパジ
ング又はオーバースプレーし、約１５分間、約６０〜１
００℃で熱処理を続ける。次いでこの方法で製造された
染色を上述の常法で仕上げる。
【００８４】本発明による染色処理は吸尽法で１：４０
〜１：３の繊維材料と染液の比で、上述の温度及びｐＨ
範囲（４０〜１１０℃で、ｐＨ３．５〜７で）内で実施
されるのが好ましい。たとえば上記ポリアミド繊維のか
せをジッガー染色機中で１：３〜１：１０の染液比で染
色するか又は織物及び編物をかま中で１：１０〜１：４
０の好ましくは１：１０〜１：２０の染液比で染色す
る。たとえば特別な処理は、先ず約５〜１０重量％濃度
の染色調製物（Ｂ）の水溶液にアルカリ性にする剤、た
とえば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム又はリン酸ト
リナトリウム（アルカリ性にする剤が調製物中にすでに
存在しない場合）を固形又は水溶液の形で加え、それに
よってｐＨ９〜１１に定め、６０〜９５℃、好ましくは
８０〜９０℃の温度に浴を加熱し、約１０〜１５分間選
ばれたｐＨを保ちながらこの温度範囲で維持し、酸水溶
液、たとえば塩酸又は酢酸で中和し、水で所望の染液比
に希釈し、ｐＨ３．５〜７、好ましくは４〜６．８、特
に好ましくは５．５〜６．６に定め、ポリアミド繊維材
料を染液（染浴）中に３０〜４０℃で加え、所望の場合
通常の助剤の添加後染液（染浴）を８０〜１００℃に１
５〜２０分かけて一定に加熱し、このｐＨ範囲内で約４
５〜６０分間染色を続け、染液又は染浴の温度を６０℃
に下げ、ｐＨ１０〜１１、好ましくは１０．５をアルカ
リ性にする剤、たとえば炭酸ナトリウムを用いて定め、
約１５分間６０℃で染色を続け、染色された繊維材料を
上述の常法で、たとえば洗浄等々によって仕上げる。
〜１：３の繊維材料と染液の比で、上述の温度及びｐＨ
範囲（４０〜１１０℃で、ｐＨ３．５〜７で）内で実施
されるのが好ましい。たとえば上記ポリアミド繊維のか
せをジッガー染色機中で１：３〜１：１０の染液比で染
色するか又は織物及び編物をかま中で１：１０〜１：４
０の好ましくは１：１０〜１：２０の染液比で染色す
る。たとえば特別な処理は、先ず約５〜１０重量％濃度
の染色調製物（Ｂ）の水溶液にアルカリ性にする剤、た
とえば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム又はリン酸ト
リナトリウム（アルカリ性にする剤が調製物中にすでに
存在しない場合）を固形又は水溶液の形で加え、それに
よってｐＨ９〜１１に定め、６０〜９５℃、好ましくは
８０〜９０℃の温度に浴を加熱し、約１０〜１５分間選
ばれたｐＨを保ちながらこの温度範囲で維持し、酸水溶
液、たとえば塩酸又は酢酸で中和し、水で所望の染液比
に希釈し、ｐＨ３．５〜７、好ましくは４〜６．８、特
に好ましくは５．５〜６．６に定め、ポリアミド繊維材
料を染液（染浴）中に３０〜４０℃で加え、所望の場合
通常の助剤の添加後染液（染浴）を８０〜１００℃に１
５〜２０分かけて一定に加熱し、このｐＨ範囲内で約４
５〜６０分間染色を続け、染液又は染浴の温度を６０℃
に下げ、ｐＨ１０〜１１、好ましくは１０．５をアルカ
リ性にする剤、たとえば炭酸ナトリウムを用いて定め、
約１５分間６０℃で染色を続け、染色された繊維材料を
上述の常法で、たとえば洗浄等々によって仕上げる。
【００８５】式（１）及び（２）の染料から成る染色調
製物（Ａ）を用いてポリアミド繊維材料を染色する場
合、調製物の水溶液をアルカリ性前処理することは不必
要である。吸尽染色法での染色処理は、繊維材料をｐＨ
３．５〜７、好ましくは４〜６．８、特に５．５〜６．
５を有する染色調製物（Ａ）の水性染液（染浴）中に所
望の染液比で加え、染浴を約３０〜４０分かけて４０℃
〜８０ないし１００℃に一定に加熱し、染色を４０〜６
０分間この温度範囲内で続け、染液（染浴）を上述の方
法で６０℃に冷却し、ｐＨ１０〜１１に調整し、染色を
約１５分以上続け、次いで染色された材料を上述の方法
で仕上げる処理操作を行う。
製物（Ａ）を用いてポリアミド繊維材料を染色する場
合、調製物の水溶液をアルカリ性前処理することは不必
要である。吸尽染色法での染色処理は、繊維材料をｐＨ
３．５〜７、好ましくは４〜６．８、特に５．５〜６．
５を有する染色調製物（Ａ）の水性染液（染浴）中に所
望の染液比で加え、染浴を約３０〜４０分かけて４０℃
〜８０ないし１００℃に一定に加熱し、染色を４０〜６
０分間この温度範囲内で続け、染液（染浴）を上述の方
法で６０℃に冷却し、ｐＨ１０〜１１に調整し、染色を
約１５分以上続け、次いで染色された材料を上述の方法
で仕上げる処理操作を行う。
【００８６】染色調製物（Ａ）を同様にパジング法又は
捺染法に使用することができる。この場合好ましい処理
は、染色調製物（Ａ）のパジング水溶液又は捺染ペース
ト─そのｐＨは３．５〜７、好ましくは４〜６．８、特
に５．５〜６．５に調整されている──を繊維材料に、
特に織物又は編物の形で適用し、染料を固着するため
に、この方法で含浸された又は捺染されたポリアミド繊
維材料を８０〜１３０℃でたとえば熱風、飽和熱蒸気又
はマイクロ波照射によって約１５分間熱処理し、次いで
たとえば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、リン酸ト
リナトリウム又は水- ガラスを含有するアルカリ性水溶
液で処理された繊維材料をオーバーパジング又はオーバ
ースプレーし、熱処理を約１５分間約６０〜１００℃で
続けねばならない。この方法で染色された材料を上述の
通常の方法で仕上げる。
捺染法に使用することができる。この場合好ましい処理
は、染色調製物（Ａ）のパジング水溶液又は捺染ペース
ト─そのｐＨは３．５〜７、好ましくは４〜６．８、特
に５．５〜６．５に調整されている──を繊維材料に、
特に織物又は編物の形で適用し、染料を固着するため
に、この方法で含浸された又は捺染されたポリアミド繊
維材料を８０〜１３０℃でたとえば熱風、飽和熱蒸気又
はマイクロ波照射によって約１５分間熱処理し、次いで
たとえば水酸化ナトリウム、炭酸ナトリウム、リン酸ト
リナトリウム又は水- ガラスを含有するアルカリ性水溶
液で処理された繊維材料をオーバーパジング又はオーバ
ースプレーし、熱処理を約１５分間約６０〜１００℃で
続けねばならない。この方法で染色された材料を上述の
通常の方法で仕上げる。
【００８７】
【実施例】本発明を例に従って説明する。部及びパーセ
ントは他に明記しない限りは重量あたりである。重量部
と容量部の関係はｋｇとｌの関係と同一である。 〔例１〕式（Ａ）
ントは他に明記しない限りは重量あたりである。重量部
と容量部の関係はｋｇとｌの関係と同一である。 〔例１〕式（Ａ）
【００８８】
【化２３】
【００８９】の染料２６部（＝４６モル当量）及びＮ-
メチレンタウリンナトリウム塩１．５部（＝９．２モル
当量）を、水１０００部中にリン酸トリナトリウム７部
を有する溶液中に２０℃で溶解する。得られた染料溶液
は約１０のｐＨを有する。約９０℃に加熱し、約１０分
間９０℃で保ち、ｐＨ５．５に６０％酢酸水溶液で調整
し、水で５０００容量部の容量にする。このストック染
色溶液２０容量部を取り、約０．１％市販湿潤剤を含有
する水で１００容量部にする。この染浴に、後述の例Ｂ
−１に記載されるナイロン繊維から成る布地１０部を入
れる。染浴のｐＨを酢酸で５．５に調整し、次いで浴を
３０分かけて着実に９８℃に加熱する。染色処理を、こ
の温度で４５分間続け、浴を６０℃に冷却し、濃水酸化
ナトリウム水溶液でｐＨ１０．５に調整し、このｐＨ及
び６０℃の温度で１５分間保つ。
メチレンタウリンナトリウム塩１．５部（＝９．２モル
当量）を、水１０００部中にリン酸トリナトリウム７部
を有する溶液中に２０℃で溶解する。得られた染料溶液
は約１０のｐＨを有する。約９０℃に加熱し、約１０分
間９０℃で保ち、ｐＨ５．５に６０％酢酸水溶液で調整
し、水で５０００容量部の容量にする。このストック染
色溶液２０容量部を取り、約０．１％市販湿潤剤を含有
する水で１００容量部にする。この染浴に、後述の例Ｂ
−１に記載されるナイロン繊維から成る布地１０部を入
れる。染浴のｐＨを酢酸で５．５に調整し、次いで浴を
３０分かけて着実に９８℃に加熱する。染色処理を、こ
の温度で４５分間続け、浴を６０℃に冷却し、濃水酸化
ナトリウム水溶液でｐＨ１０．５に調整し、このｐＨ及
び６０℃の温度で１５分間保つ。
【００９０】次いで浴を排出し、染色された布地を常法
で、冷水で洗浄し、非イオン性洗剤を含有する水性浴中
で８０℃で洗浄し、再び４０℃で少量の酢酸を含有する
浴中で洗浄し、最後に冷水で洗浄し、遠心分離し、乾燥
する。色の極めて濃い染色が得られ、これは鮮明かつ澄
明なゴールデンイエロー色相を有する。染色は、高い均
一度の点で優れており、染料（Ａ）を単独で使用した場
合より色が強く、澄明でかつあざやかである。 〔例２〕水１０００部中に式（Ｂ）
で、冷水で洗浄し、非イオン性洗剤を含有する水性浴中
で８０℃で洗浄し、再び４０℃で少量の酢酸を含有する
浴中で洗浄し、最後に冷水で洗浄し、遠心分離し、乾燥
する。色の極めて濃い染色が得られ、これは鮮明かつ澄
明なゴールデンイエロー色相を有する。染色は、高い均
一度の点で優れており、染料（Ａ）を単独で使用した場
合より色が強く、澄明でかつあざやかである。 〔例２〕水１０００部中に式（Ｂ）
【００９１】
【化２４】
【００９２】の染料２４部（＝３８モル当量）を有する
溶液を、１０％リン酸トリナトリウム水溶液６０容量部
と混合する。混合物を８５℃に加熱し、約９．２の一定
のｐＨが定まるまでこの温度で保ち、約５分以上攪拌す
る。Ｎ- メチルタウリンのナトリウム塩２．１４部（＝
１３．３モル当量）を加え、約３分間攪拌を続け、ｐＨ
を酢酸で約６に調整し、混合物を室温に冷却し、水で５
０００容量部となす。
溶液を、１０％リン酸トリナトリウム水溶液６０容量部
と混合する。混合物を８５℃に加熱し、約９．２の一定
のｐＨが定まるまでこの温度で保ち、約５分以上攪拌す
る。Ｎ- メチルタウリンのナトリウム塩２．１４部（＝
１３．３モル当量）を加え、約３分間攪拌を続け、ｐＨ
を酢酸で約６に調整し、混合物を室温に冷却し、水で５
０００容量部となす。
【００９３】このストック溶液２０容量部を水８０部で
希釈する。この染浴に後述の例Ｂ−１に記載されるポリ
アミド繊維から成る糸１０部を入れる。布地を先ず浴中
で２０℃で５分間激しく揺動し、染浴を３０分かけて９
０℃に加熱し、染色をｐＨ約５．５を保ちながら（希酢
酸水溶液を用いて）、この温度で４５分間続け、次いで
６０℃、ｐＨ１０で、１０分間行い、終了する。
希釈する。この染浴に後述の例Ｂ−１に記載されるポリ
アミド繊維から成る糸１０部を入れる。布地を先ず浴中
で２０℃で５分間激しく揺動し、染浴を３０分かけて９
０℃に加熱し、染色をｐＨ約５．５を保ちながら（希酢
酸水溶液を用いて）、この温度で４５分間続け、次いで
６０℃、ｐＨ１０で、１０分間行い、終了する。
【００９４】次いで染浴を排出し、染色された布地を例
１に記載した様に仕上げる。高い着色力を有する染色が
得られ、これは鮮明かつあざやかな黄色色相及び高い均
一度を有する。一方、例２の処理を公知操作に従ってＮ
- メチルタウリンを添加せずに実施した場合、得られた
染色は不適切な均一度及びニュートラルイエロー色相を
有する。 〔例３〕 ａ）５％リン酸トリナトリウム水溶液１２０容量部を、
水１０００部中に式（Ｂ）の染料２４部（３８モル当
量）を有する溶液に加える。混合物を８５℃に加熱し、
９．２の一定のｐＨが定まるまでこの温度で保つ。混合
物を約５分以上攪拌し、Ｎ- メチルタウリンのナトリウ
ム塩１．８４部（１１．４モル当量）を加え、攪拌を約
３分間続け、ｐＨを酢酸で約６に調整し、混合物を室温
に冷却し、噴霧乾燥する。染料粉末が得られ、これは約
７０：３０のモル混合比で式（Ｃ）及び（Ｄ）
１に記載した様に仕上げる。高い着色力を有する染色が
得られ、これは鮮明かつあざやかな黄色色相及び高い均
一度を有する。一方、例２の処理を公知操作に従ってＮ
- メチルタウリンを添加せずに実施した場合、得られた
染色は不適切な均一度及びニュートラルイエロー色相を
有する。 〔例３〕 ａ）５％リン酸トリナトリウム水溶液１２０容量部を、
水１０００部中に式（Ｂ）の染料２４部（３８モル当
量）を有する溶液に加える。混合物を８５℃に加熱し、
９．２の一定のｐＨが定まるまでこの温度で保つ。混合
物を約５分以上攪拌し、Ｎ- メチルタウリンのナトリウ
ム塩１．８４部（１１．４モル当量）を加え、攪拌を約
３分間続け、ｐＨを酢酸で約６に調整し、混合物を室温
に冷却し、噴霧乾燥する。染料粉末が得られ、これは約
７０：３０のモル混合比で式（Ｃ）及び（Ｄ）
【００９５】
【化２５】
【００９６】を有する電解質塩を含有する。 ｂ）この染料粉末約０．２部を２０℃で水２００部中に
溶解する。後述の例Ｂ−１中に記載されたポリアミド繊
維の布地１０部を加え、ｐＨ５．５に必要ならば希酢酸
水溶液を用いて定め、布地を染浴中で数分間揺動し、次
いでこの浴を９０℃に３０分かけて加熱する。染色処理
をｐＨ５．５を保ちながら４５分間続ける。染浴を冷却
した後、約１０．５のｐＨを定め、約１５分後布地を更
に揺動して染色を仕上げる。布地を浴から取り出し、例
１に示した処理によって仕上げる。
溶解する。後述の例Ｂ−１中に記載されたポリアミド繊
維の布地１０部を加え、ｐＨ５．５に必要ならば希酢酸
水溶液を用いて定め、布地を染浴中で数分間揺動し、次
いでこの浴を９０℃に３０分かけて加熱する。染色処理
をｐＨ５．５を保ちながら４５分間続ける。染浴を冷却
した後、約１０．５のｐＨを定め、約１５分後布地を更
に揺動して染色を仕上げる。布地を浴から取り出し、例
１に示した処理によって仕上げる。
【００９７】高い着色力を有する染色が得られ、これは
鮮明かつあざやかな黄色色相及び高い均一度を有する。 〔例４〕式（Ｅ）
鮮明かつあざやかな黄色色相及び高い均一度を有する。 〔例４〕式（Ｅ）
【００９８】
【化２６】
【００９９】の染料３１部（＝５０モル当量）を含有す
る染料粉末を有する電解質塩（大部分塩化ナトリウム）
６５部及びＮ- メチルタウリンナトリウム塩３．２部
（＝２０モル当量）を、水１０００部中に炭酸ナトリウ
ム４部を有する溶液中に２０℃で溶解する。得られた染
料溶液はｐＨ９〜１０を有する。約９０℃に加熱し、約
１０分間９０℃で保ち、５０％酢酸水溶液でｐＨ５．５
に調整し、水で５０００容量部の容量となす。
る染料粉末を有する電解質塩（大部分塩化ナトリウム）
６５部及びＮ- メチルタウリンナトリウム塩３．２部
（＝２０モル当量）を、水１０００部中に炭酸ナトリウ
ム４部を有する溶液中に２０℃で溶解する。得られた染
料溶液はｐＨ９〜１０を有する。約９０℃に加熱し、約
１０分間９０℃で保ち、５０％酢酸水溶液でｐＨ５．５
に調整し、水で５０００容量部の容量となす。
【０１００】このストック染色溶液２０容量部を取り、
約０．２％市販湿潤剤を含有する水で１００容量部とす
る。この染浴に、後述の例Ｂ−１に記載されるナイロン
繊維から成る布地１０部を入れる。染浴のｐＨを酢酸で
５．５に調整し、浴を５０分かけて一定に９８℃に加熱
する。染色処理をこの温度で４５分る続け、次いで浴を
６０℃に冷却し、１０．５のｐＨに濃水酸化ナトリウム
水溶液で調整し、このｐＨ及び６０℃の温度で１５分間
保つ。
約０．２％市販湿潤剤を含有する水で１００容量部とす
る。この染浴に、後述の例Ｂ−１に記載されるナイロン
繊維から成る布地１０部を入れる。染浴のｐＨを酢酸で
５．５に調整し、浴を５０分かけて一定に９８℃に加熱
する。染色処理をこの温度で４５分る続け、次いで浴を
６０℃に冷却し、１０．５のｐＨに濃水酸化ナトリウム
水溶液で調整し、このｐＨ及び６０℃の温度で１５分間
保つ。
【０１０１】次いで浴を排出し、染色された布地を常法
で冷水で洗浄し、非イオン性洗剤を含有する水性浴中で
８０℃で洗浄し、再び４０℃で少量の酢酸を含有する浴
中で洗浄し、最後に冷水で洗浄し、遠心分離し、乾燥す
る。極めて色の濃い染色が得られ、これは鮮明かく澄明
な青色色相を有する。染色は高い均一度の点で優れてい
る。 〔例５〕式（Ｆ）
で冷水で洗浄し、非イオン性洗剤を含有する水性浴中で
８０℃で洗浄し、再び４０℃で少量の酢酸を含有する浴
中で洗浄し、最後に冷水で洗浄し、遠心分離し、乾燥す
る。極めて色の濃い染色が得られ、これは鮮明かく澄明
な青色色相を有する。染色は高い均一度の点で優れてい
る。 〔例５〕式（Ｆ）
【０１０２】
【化２７】
【０１０３】の染料３３部（＝３３モル当量）及びＮ-
メチレンタウリンナトリウム塩２．４部（＝１７モル当
量）を、水１０００部中にリン酸トリナトリウム１０部
を有する溶液中に２０℃で溶解する。得られた染料溶液
は約１０のｐＨを有する。約９０℃に加熱し、約１０分
間９０℃で保ち、ｐＨ５．５に５０％酢酸水溶液で調整
し、水で５０００容量部の容量にする。このストック染
色溶液２０容量部を取り、約０．１％市販湿潤剤を含有
する水で１００容量部にする。たの染浴に、後述の例Ｂ
−１に記載されるナイロン繊維から成る布地１０部を入
れる。染浴のｐＨを酢酸で５．５に調整し、次いで浴を
３０分かけて一定に９８℃に加熱する。染色処理を、こ
の温度で４５分間続け、浴を６０℃に冷却し、濃水酸化
ナトリウム水溶液でｐＨ１０．５に調整し、このｐＨ及
び６０℃の温度で１５分間保つ。、次いで浴を排出し、
染色された布地を常法で、冷水で洗浄し、非イオン性洗
剤を含有する水性浴中で８０℃で洗浄し、再び４０℃で
少量の酢酸を含有する浴中で洗浄し、最後に冷水で洗浄
し、遠心分離し、乾燥する。
メチレンタウリンナトリウム塩２．４部（＝１７モル当
量）を、水１０００部中にリン酸トリナトリウム１０部
を有する溶液中に２０℃で溶解する。得られた染料溶液
は約１０のｐＨを有する。約９０℃に加熱し、約１０分
間９０℃で保ち、ｐＨ５．５に５０％酢酸水溶液で調整
し、水で５０００容量部の容量にする。このストック染
色溶液２０容量部を取り、約０．１％市販湿潤剤を含有
する水で１００容量部にする。たの染浴に、後述の例Ｂ
−１に記載されるナイロン繊維から成る布地１０部を入
れる。染浴のｐＨを酢酸で５．５に調整し、次いで浴を
３０分かけて一定に９８℃に加熱する。染色処理を、こ
の温度で４５分間続け、浴を６０℃に冷却し、濃水酸化
ナトリウム水溶液でｐＨ１０．５に調整し、このｐＨ及
び６０℃の温度で１５分間保つ。、次いで浴を排出し、
染色された布地を常法で、冷水で洗浄し、非イオン性洗
剤を含有する水性浴中で８０℃で洗浄し、再び４０℃で
少量の酢酸を含有する浴中で洗浄し、最後に冷水で洗浄
し、遠心分離し、乾燥する。
【０１０４】色の極めて濃い染色が得られ、これは鮮明
かつ澄明なネイビーブルーを有する染色は高い均一度の
点で優れている。 〔例６〕式（Ｇ）
かつ澄明なネイビーブルーを有する染色は高い均一度の
点で優れている。 〔例６〕式（Ｇ）
【０１０５】
【化２８】
【０１０６】の染料２８部（＝５０モル当量）及びＮ-
メチレンタウリンナトリウム塩１．６部（＝１０モル当
量）を、水１０００部中にリン酸トリナトリウム７部を
有する溶液中に２０℃で溶解する。得られた染料溶液は
約１０のｐＨを有する。約９０℃に加熱し、約１０分間
９０℃で保ち、ｐＨ５．５に６０％酢酸水溶液で調整
し、水で５０００容量部の容量にする。
メチレンタウリンナトリウム塩１．６部（＝１０モル当
量）を、水１０００部中にリン酸トリナトリウム７部を
有する溶液中に２０℃で溶解する。得られた染料溶液は
約１０のｐＨを有する。約９０℃に加熱し、約１０分間
９０℃で保ち、ｐＨ５．５に６０％酢酸水溶液で調整
し、水で５０００容量部の容量にする。
【０１０７】このストック染色溶液２０容量部を取り、
約０．２％市販湿潤剤を含有する水で１００容量部にす
る。この染浴に、後述の例Ｂ−１に記載されるナイロン
繊維から成る布地１０部を入れる。染浴のｐＨを酢酸で
５．５に調整し、次いで浴を３０分かけて一定に９８℃
に加熱する。染色処理を、この温度で４５分間続け、浴
を６０℃に冷却し、濃水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１
０．５に調整し、このｐＨ及び６０℃の温度で１５分間
保つ。
約０．２％市販湿潤剤を含有する水で１００容量部にす
る。この染浴に、後述の例Ｂ−１に記載されるナイロン
繊維から成る布地１０部を入れる。染浴のｐＨを酢酸で
５．５に調整し、次いで浴を３０分かけて一定に９８℃
に加熱する。染色処理を、この温度で４５分間続け、浴
を６０℃に冷却し、濃水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１
０．５に調整し、このｐＨ及び６０℃の温度で１５分間
保つ。
【０１０８】次いで浴を排出し、染色された布地を常法
で、冷水で洗浄し、非イオン性洗剤を含有する水性浴中
で８０℃で洗浄し、再び４０℃で少量の酢酸を含有する
浴中で洗浄し、最後に冷水で洗浄し、遠心分離し、乾燥
する。色の極めて濃い染色が得られ、これは鮮明かつ澄
明な赤青色を有する。染色は高い均一度の点で優れてい
る。 〔例７〕例（３ａ）の説明に従って式（Ｈ）及び（Ｊ）
で、冷水で洗浄し、非イオン性洗剤を含有する水性浴中
で８０℃で洗浄し、再び４０℃で少量の酢酸を含有する
浴中で洗浄し、最後に冷水で洗浄し、遠心分離し、乾燥
する。色の極めて濃い染色が得られ、これは鮮明かつ澄
明な赤青色を有する。染色は高い均一度の点で優れてい
る。 〔例７〕例（３ａ）の説明に従って式（Ｈ）及び（Ｊ）
【０１０９】
【化２９】
【０１１０】の染料２個及び式（Ｂ）の染料を夫々別々
のバッチ中でリン酸トリナトリウムと反応させ、例（３
ａ）中に示されたモル当量割合でＮ- メチルタウリンと
反応させる。スプレー乾燥後、染料（Ｂ）、（Ｈ）及び
（Ｊ）から得られた染料粉末を相互に２０：１０：６部
の比で混合する。この染料混合物０．３６部を使用し、
例（３ｂ）に示した様に例Ｂ−１のポリアミド繊維布地
１０部を染色する。高い着色力及び高い均一度を有する
帯赤褐色染色が得られる。 〔例８〕例（３ａ）に記載した様に、式（Ｅ）及び
（Ｈ）の染料及び式（Ｋ）
のバッチ中でリン酸トリナトリウムと反応させ、例（３
ａ）中に示されたモル当量割合でＮ- メチルタウリンと
反応させる。スプレー乾燥後、染料（Ｂ）、（Ｈ）及び
（Ｊ）から得られた染料粉末を相互に２０：１０：６部
の比で混合する。この染料混合物０．３６部を使用し、
例（３ｂ）に示した様に例Ｂ−１のポリアミド繊維布地
１０部を染色する。高い着色力及び高い均一度を有する
帯赤褐色染色が得られる。 〔例８〕例（３ａ）に記載した様に、式（Ｅ）及び
（Ｈ）の染料及び式（Ｋ）
【０１１１】
【化３０】
【０１１２】の染料を夫々別々のバッチ中でリン酸トリ
ナトリウムと例（３ａ）中に示したモル当量割合でＮ-
メチルタウリンと反応させる。スプレー乾燥後、染料
（Ｅ），（Ｈ）及び（Ｋ）から得られた染料粉末を相互
に５：５：８部の比で混合する。この染料混合物０．３
６部を使用し、例（３ｂ）に示した様に例Ｂ−１のポリ
アミド繊維布地１０部を染色する。高い着色力及び高い
均一度を有する褐色染色が得られる。 〔例９〕式（Ｊ）の染料２３部（＝３０モル当量）及び
Ｎ- メチレンタウリンナトリウム塩１．１部（＝１２モ
ル当量）を、水１０００部中にリン酸トリナトリウム５
部を有する溶液中に２０℃で溶解する。得られた染料溶
液は約１０のｐＨを有する。約９０℃に加熱し、約１０
分間９０℃で保ち、ｐＨ５．５に５０％酢酸水溶液で調
整し、水で５０００容量部の容量にする。
ナトリウムと例（３ａ）中に示したモル当量割合でＮ-
メチルタウリンと反応させる。スプレー乾燥後、染料
（Ｅ），（Ｈ）及び（Ｋ）から得られた染料粉末を相互
に５：５：８部の比で混合する。この染料混合物０．３
６部を使用し、例（３ｂ）に示した様に例Ｂ−１のポリ
アミド繊維布地１０部を染色する。高い着色力及び高い
均一度を有する褐色染色が得られる。 〔例９〕式（Ｊ）の染料２３部（＝３０モル当量）及び
Ｎ- メチレンタウリンナトリウム塩１．１部（＝１２モ
ル当量）を、水１０００部中にリン酸トリナトリウム５
部を有する溶液中に２０℃で溶解する。得られた染料溶
液は約１０のｐＨを有する。約９０℃に加熱し、約１０
分間９０℃で保ち、ｐＨ５．５に５０％酢酸水溶液で調
整し、水で５０００容量部の容量にする。
【０１１３】このストック染色溶液２０容量部を取り、
約０．２％市販湿潤剤を含有する水で１００容量部にす
る。この染浴に、後述の例Ｂ−１に記載されるナイロン
繊維から成る布地１０部を切れる。染浴のｐＨを酢酸で
５．５に調整し、次いで浴を３０分かけて一定に９８℃
に加熱する。染色処理を、この温度で４５分間続け、浴
を６０℃に冷却し、濃水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１
０．５に調整し、このｐＨ及び６０℃の温度で１５分間
保つ。
約０．２％市販湿潤剤を含有する水で１００容量部にす
る。この染浴に、後述の例Ｂ−１に記載されるナイロン
繊維から成る布地１０部を切れる。染浴のｐＨを酢酸で
５．５に調整し、次いで浴を３０分かけて一定に９８℃
に加熱する。染色処理を、この温度で４５分間続け、浴
を６０℃に冷却し、濃水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１
０．５に調整し、このｐＨ及び６０℃の温度で１５分間
保つ。
【０１１４】次いで浴を排出し、染色された布地を常法
で、冷水で洗浄し、非イオン性洗剤を含有する水性浴中
で８０℃で洗浄し、再び４０℃で少量の酢酸を含有する
浴中で洗浄し、最後に冷水で洗浄し、遠心分離し、乾燥
する。色の極めて濃い染色が得られ、これは鮮明かつ澄
明な青色色相を有する。染色は高い均一度の点で優れて
いる。 〔例１０〕式（Ｌ）
で、冷水で洗浄し、非イオン性洗剤を含有する水性浴中
で８０℃で洗浄し、再び４０℃で少量の酢酸を含有する
浴中で洗浄し、最後に冷水で洗浄し、遠心分離し、乾燥
する。色の極めて濃い染色が得られ、これは鮮明かつ澄
明な青色色相を有する。染色は高い均一度の点で優れて
いる。 〔例１０〕式（Ｌ）
【０１１５】
【化３１】
【０１１６】の染料３０部（＝５０モル当量）及びＮ-
メチレンタウリンナトリウム塩１．３部（＝１２．５モ
ル当量）を、水１０００部中にリン酸トリナトリウム７
部を有する溶液中に２０℃で溶解する。得られた染料溶
液は約１０のｐＨを有する。約９０℃に加熱し、約１０
分間９０℃で保ち、ｐＨ５．５に６０％酢酸水溶液で調
整し、水で５０００容量部の容量にする。
メチレンタウリンナトリウム塩１．３部（＝１２．５モ
ル当量）を、水１０００部中にリン酸トリナトリウム７
部を有する溶液中に２０℃で溶解する。得られた染料溶
液は約１０のｐＨを有する。約９０℃に加熱し、約１０
分間９０℃で保ち、ｐＨ５．５に６０％酢酸水溶液で調
整し、水で５０００容量部の容量にする。
【０１１７】このストック染色溶液２０容量部を取り、
約０．１％市販湿潤剤を含有する水で１００容量部にす
る。この染浴に、後述の例Ｂ−１に記載されるナイロン
繊維から成る布地１０部を入れる。染浴のｐＨを酢酸で
５．５に調整し、次いで浴を３０分かけて一定に９８℃
に加熱する。染色処理を、この温度で４５分間続け、浴
を６０℃に冷却し、濃水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１
０．５に調整し、このｐＨ及び６０℃の温度で１５分間
保つ。
約０．１％市販湿潤剤を含有する水で１００容量部にす
る。この染浴に、後述の例Ｂ−１に記載されるナイロン
繊維から成る布地１０部を入れる。染浴のｐＨを酢酸で
５．５に調整し、次いで浴を３０分かけて一定に９８℃
に加熱する。染色処理を、この温度で４５分間続け、浴
を６０℃に冷却し、濃水酸化ナトリウム水溶液でｐＨ１
０．５に調整し、このｐＨ及び６０℃の温度で１５分間
保つ。
【０１１８】次いで浴を排出し、染色された布地を常法
で、冷水で洗浄し、非イオン性製剤を含有する水性浴中
で８０℃で洗浄し、再び４０℃で少量の酢酸を含有する
浴赤で洗浄し、最後に冷水で洗浄し、遠心分離し、乾燥
する。色の極めて濃い染色が得られ、これは鮮明かつ澄
明なゴールデンイエロー色相を有する染色は、高い均一
度の点で優れており、染料（Ｌ）を単独で使用した場合
より色が強く、澄明でかつ光沢がある。 〔例１１〕式（Ｆ）の染料３３部（＝３３モル当量）を
含有する染料粉末含有電解質塩（ほとんど塩化ナトリウ
ム）９１部、Ｎ- メチルタウリン２．４部（＝１７モル
当量）及びリン酸トリナトリウム１０部を水１０００部
中で２０℃で溶解する。得られた染料溶液は約１０のｐ
Ｈを有する。約９０℃に加熱し、約１０分間９０℃で保
ち、ｐＨ５．５に５０％酢酸水溶液で調整し、約０．１
％市販湿潤剤を含有する水で２５０００容量部の容量に
する。
で、冷水で洗浄し、非イオン性製剤を含有する水性浴中
で８０℃で洗浄し、再び４０℃で少量の酢酸を含有する
浴赤で洗浄し、最後に冷水で洗浄し、遠心分離し、乾燥
する。色の極めて濃い染色が得られ、これは鮮明かつ澄
明なゴールデンイエロー色相を有する染色は、高い均一
度の点で優れており、染料（Ｌ）を単独で使用した場合
より色が強く、澄明でかつ光沢がある。 〔例１１〕式（Ｆ）の染料３３部（＝３３モル当量）を
含有する染料粉末含有電解質塩（ほとんど塩化ナトリウ
ム）９１部、Ｎ- メチルタウリン２．４部（＝１７モル
当量）及びリン酸トリナトリウム１０部を水１０００部
中で２０℃で溶解する。得られた染料溶液は約１０のｐ
Ｈを有する。約９０℃に加熱し、約１０分間９０℃で保
ち、ｐＨ５．５に５０％酢酸水溶液で調整し、約０．１
％市販湿潤剤を含有する水で２５０００容量部の容量に
する。
【０１１９】この染浴に、後述の例Ｂ−１に記載される
ナイロン繊維から成る布地２５００部を入れる。染浴の
ｐＨを酢酸で５．５に調整し、次いで浴を３０分かけて
一定に９８℃に加熱する。染色処理を、この温度で４５
分間続け、浴を６０℃に冷却し、濃水酸化ナトリウム水
溶液でｐＨ１０．５に調整し、このＰＨ及び６０℃の温
度で１５分間保つ。
ナイロン繊維から成る布地２５００部を入れる。染浴の
ｐＨを酢酸で５．５に調整し、次いで浴を３０分かけて
一定に９８℃に加熱する。染色処理を、この温度で４５
分間続け、浴を６０℃に冷却し、濃水酸化ナトリウム水
溶液でｐＨ１０．５に調整し、このＰＨ及び６０℃の温
度で１５分間保つ。
【０１２０】次いで浴を排出し、染色された布地を常法
で、冷水で洗浄し、非イオン性洗剤を含有する水性浴中
で８０℃で洗浄し、再び４０℃で少量の酢酸を含有する
浴中で洗浄し、最後に冷水で洗浄し、遠心分離し、乾燥
する。例５と同様に色の極めて濃いかつ高い均一度の染
色が得られ、これは澄明なネイビーブルーを有する。 〔例１２〜１５〕本発明による染色処理を実施し、本発
明に従ってここで使用される染料混合物を製造するため
に、例１〜３又は１１のうちの１つの処理を行うが、こ
こで使用される染料（Ａ）又は（Ｂ）又は（Ｆ）の代り
に、例１，２又は３又は１１に示されたモル- 当量の量
で下記表例の式（Ｍ）〜（Ｐ）の染料の１つを使用す
る。高い着色力を有する染色がポリアミド繊維布地上に
得られ、この染色は下記表例中に示された色相で高い均
一度及び色合いの鮮明度を有する。
で、冷水で洗浄し、非イオン性洗剤を含有する水性浴中
で８０℃で洗浄し、再び４０℃で少量の酢酸を含有する
浴中で洗浄し、最後に冷水で洗浄し、遠心分離し、乾燥
する。例５と同様に色の極めて濃いかつ高い均一度の染
色が得られ、これは澄明なネイビーブルーを有する。 〔例１２〜１５〕本発明による染色処理を実施し、本発
明に従ってここで使用される染料混合物を製造するため
に、例１〜３又は１１のうちの１つの処理を行うが、こ
こで使用される染料（Ａ）又は（Ｂ）又は（Ｆ）の代り
に、例１，２又は３又は１１に示されたモル- 当量の量
で下記表例の式（Ｍ）〜（Ｐ）の染料の１つを使用す
る。高い着色力を有する染色がポリアミド繊維布地上に
得られ、この染色は下記表例中に示された色相で高い均
一度及び色合いの鮮明度を有する。
【０１２１】
【表１】
【０１２２】〔比較例Ｉ〕上記表例による処理を公知技
術に従って、示された染料の１つのみを使用して行う、
すなわちＮ- メチルナウリン又は式（３）に相当する他
のアミノ化合物の１つを添加せずに行った場合、染色が
上記色相で得られるが、これは鮮明度及び澄明性に欠け
ている。更に染色は個々の繊維領域中でいくつかの不均
一性を示す。 〔例１６〜２７〕本発明による染色処理を実施し、本発
明に従ってここで使用される染料混合物を製造するため
に、例１〜３又は１１のうちの１つの処理を行うがここ
で使用される染料（Ａ）又は（Ｂ）又は（Ｆ）の代りに
下記表例に示されたモル- 当量比で下記式で示される染
料の１つ及び式（３）のアミノ化合物を使用する。示し
た染色調製物（Ｂ）を用い、処理の間その場で式（１）
及び（２）に相当する染料を有する染料混合物を生成し
た場合、高い着色力を有する染色がポリアミド繊維布地
上に得られ、この染色は対応する表例中に示された色相
で高い均一度及び鮮明な色合いを有する。
術に従って、示された染料の１つのみを使用して行う、
すなわちＮ- メチルナウリン又は式（３）に相当する他
のアミノ化合物の１つを添加せずに行った場合、染色が
上記色相で得られるが、これは鮮明度及び澄明性に欠け
ている。更に染色は個々の繊維領域中でいくつかの不均
一性を示す。 〔例１６〜２７〕本発明による染色処理を実施し、本発
明に従ってここで使用される染料混合物を製造するため
に、例１〜３又は１１のうちの１つの処理を行うがここ
で使用される染料（Ａ）又は（Ｂ）又は（Ｆ）の代りに
下記表例に示されたモル- 当量比で下記式で示される染
料の１つ及び式（３）のアミノ化合物を使用する。示し
た染色調製物（Ｂ）を用い、処理の間その場で式（１）
及び（２）に相当する染料を有する染料混合物を生成し
た場合、高い着色力を有する染色がポリアミド繊維布地
上に得られ、この染色は対応する表例中に示された色相
で高い均一度及び鮮明な色合いを有する。
【０１２３】
【化３２】
【０１２４】
【化３３】
【０１２５】
【化３４】
【０１２６】 〔表２〕 例 下記式の アミン（３） モル当量 色相 染料 染料：アミン（３） １６ （Ｋ） メチルタウリン １００：３０％ レモンイエロー １７ （Ｌ） 〃 １００：２５％ ゴールデンオレンジ １８ （Ｑ） 〃 １００：２５％ 帯赤橙色、あざやか １９ （Ｒ） 〃 １００：２０％ 橙色、あざやか ２０ （Ｓ） 〃 １００：３０％ 帯緑青、あざやか ２１ （Ｔ） 〃 １００：４０％ 青緑、あざやか ２２ （Ｕ） 〃 １００：２５％ レモンイエロー ２３ （Ｖ） 〃 １００：４５％ ロイヤルブルー、 あざやか ２４ （Ｗ） 〃 １００：２５％ 帯赤黄、あざやか ２５ （Ｘ） 〃 １００：２５％ 帯赤橙、あざやか ２６ （Ｊ） 〃 １００：４０％ 帯赤青 ２７ （Ｙ） 〃 １００：３０％ 帯緑黄、あざやか 〔比較例ＩＩ〕上記表例による処理を公知技術に従っ
て、示された染料の１つのみを使用して行う、すなわち
Ｎ- メチルタウリン又は式（３）に相当する他のアミノ
化合物の１つを添加せずに行った場合、染色が上記色相
で得られるが、これは鮮明度及び澄明性に欠けている。
更に染色は個々の繊維領域中でいくつかの不均一性を示
す。 〔例Ａ〕 （ナイロン -６，６- ホモポリマーの製造）ナイロン -
６，６- ホモポリマーを、消泡剤４４ｐｐｍと共に揺動
される容器中に置かれたナイロン -６，６- 塩の５１．
５％水溶液（ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸から
製造）から製造する。この混合物を絶対圧２．７バール
下で室温から１５５℃に加熱して蒸発する。蒸発を８０
〜８５％固体含有率で終了する。濃縮されたスラリーを
不活性ガス（窒素）下にオートクレーブ中に移し、容器
に熱を与え、混合物の温度を上昇させる。オートクレー
ブ中の自生圧力を１８．２バール（絶対）で保つ。２３
０℃及び１８．２バール絶対圧で、Ｔi Ｏ2 の４０％水
溶液３３００ｐｐｍを２０バール窒素圧を用いてオート
クレーブ中に注入する。２４５℃でオードクレーブ中の
圧力を常圧に下げ、更に容器を減圧とすることによって
０．６５バール絶対圧に下げ、約３０分の間保つ。容器
の温度を、生じたポリマーの溶融温度以上に保つ。次い
で容器圧力を減圧を除き、感想窒素の導入によって常圧
に増加する。約２８５℃で４〜５バール絶対圧で加圧さ
れた窒素を容器に加える。過圧はポリマー溶融物をレー
スの形で容器開口部から冷却水の流れへ流動させる。ポ
リマーのこの急冷されたレースをチップ状化（粒状化）
し、更に水で冷却する。ポリマーチップ（直径３ｍｍの
長さ約４ｍｍ）を水から分離し、約６０℃以下の温度で
空気中で感想する。得られたナイロン -６，６ホモポリ
マーは、９０％ギ酸中で測定された相対粘度（ＲＶ）３
８〜４１を有し、これはアミンとカルボキシ末端基の間
のバランスを示す。測定されたアミン末端基は、一般に
ポリマー１０００ｋｇにつき約４５グラム当量である
（これは滴定によって測定され、公知のポリマースタン
ダードサンプルと比較）。製造されたポリマーは、つや
けし剤として０．２４〜０．３１％二酸化チタニウムを
含有する。
て、示された染料の１つのみを使用して行う、すなわち
Ｎ- メチルタウリン又は式（３）に相当する他のアミノ
化合物の１つを添加せずに行った場合、染色が上記色相
で得られるが、これは鮮明度及び澄明性に欠けている。
更に染色は個々の繊維領域中でいくつかの不均一性を示
す。 〔例Ａ〕 （ナイロン -６，６- ホモポリマーの製造）ナイロン -
６，６- ホモポリマーを、消泡剤４４ｐｐｍと共に揺動
される容器中に置かれたナイロン -６，６- 塩の５１．
５％水溶液（ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸から
製造）から製造する。この混合物を絶対圧２．７バール
下で室温から１５５℃に加熱して蒸発する。蒸発を８０
〜８５％固体含有率で終了する。濃縮されたスラリーを
不活性ガス（窒素）下にオートクレーブ中に移し、容器
に熱を与え、混合物の温度を上昇させる。オートクレー
ブ中の自生圧力を１８．２バール（絶対）で保つ。２３
０℃及び１８．２バール絶対圧で、Ｔi Ｏ2 の４０％水
溶液３３００ｐｐｍを２０バール窒素圧を用いてオート
クレーブ中に注入する。２４５℃でオードクレーブ中の
圧力を常圧に下げ、更に容器を減圧とすることによって
０．６５バール絶対圧に下げ、約３０分の間保つ。容器
の温度を、生じたポリマーの溶融温度以上に保つ。次い
で容器圧力を減圧を除き、感想窒素の導入によって常圧
に増加する。約２８５℃で４〜５バール絶対圧で加圧さ
れた窒素を容器に加える。過圧はポリマー溶融物をレー
スの形で容器開口部から冷却水の流れへ流動させる。ポ
リマーのこの急冷されたレースをチップ状化（粒状化）
し、更に水で冷却する。ポリマーチップ（直径３ｍｍの
長さ約４ｍｍ）を水から分離し、約６０℃以下の温度で
空気中で感想する。得られたナイロン -６，６ホモポリ
マーは、９０％ギ酸中で測定された相対粘度（ＲＶ）３
８〜４１を有し、これはアミンとカルボキシ末端基の間
のバランスを示す。測定されたアミン末端基は、一般に
ポリマー１０００ｋｇにつき約４５グラム当量である
（これは滴定によって測定され、公知のポリマースタン
ダードサンプルと比較）。製造されたポリマーは、つや
けし剤として０．２４〜０．３１％二酸化チタニウムを
含有する。
【０１２７】上述の様に製造されたナイロン -６，６-
ホモポリマーチップをスクリュー押出機中で溶融し、溶
融されたポリマーをポンプによって９２個の循環ホール
を有する紡糸口金に約２８５℃で供給し、ポンプは０．
４７９ｇ／ホール／分の割合でポリマーを供給する。得
られたナイロンフィラメントを、空気で急速に冷却する
ために吹きつけ、マルチフィラメント糸に収束し、オイ
ル処理し、紡糸口金の４メーター下の巻取り機に４２０
０メーター／分で巻き上げる。製造された糸は延伸仮よ
りであり、９２フィラメントに対し、０．９２デニール
／フィラメントで糸デニール８５を得る。加工糸を上記
染色調製物、たとえば例３のものを用いる次の染色のた
めに靴下用チューブで編む。ＩＳＯ ＣＯ６／Ｃ２の規
則に従って行われる染色の色洗濯堅牢性テストは、ＥＣ
Ｅ洗剤４ｇ及び水１ｌにつき過ホウ酸ナトリウム漂白剤
１ｇを６０℃で使用し、３の洗濯堅牢性等級を示す。Ｉ
ＳＯ ＥＯ１に従って同一染色で行われた冷水色堅牢性
は３等級を示す。 〔例Ｂ−１〕 （増加されたアミノ末端基を有するナイロン６，６／６
-コポリマーの製造）ナイロン -６，６塩の５１．５％
水溶液（ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸から製
造）を、１９４．０００：３５．０００の比で４０％ε
- カプロラクタム水溶液に３０％ヘキサメチレンジアミ
ン水溶液８６部（過剰ジアミンを実験によって測定す
る。というのはあるジアミンは蒸発によって失われるか
らである。）及び消泡剤１０部と共に加える。この混合
物を蒸発器に移し、水を蒸発器の温度が２．７バール絶
対圧１５５℃に達するまで──この時蒸発は終了する─
─蒸発する。濃縮された混合物を、ナイロン -６，６ホ
モポリマーに対して例Ａで上述の様に正確に処理する。
形成されたナイロン -６，６／６- コポリマー（８５：
１５％）はポリマー１０００ｋｇにつきアミン末端基６
７〜７３グラム当量（滴定によって測定、公知のスタン
ダードポリマーサンプルと比較）及びＲＶ５２．５を有
し、つやけし剤として約０．３％Ｔi Ｏ2 を含有する。
ホモポリマーチップをスクリュー押出機中で溶融し、溶
融されたポリマーをポンプによって９２個の循環ホール
を有する紡糸口金に約２８５℃で供給し、ポンプは０．
４７９ｇ／ホール／分の割合でポリマーを供給する。得
られたナイロンフィラメントを、空気で急速に冷却する
ために吹きつけ、マルチフィラメント糸に収束し、オイ
ル処理し、紡糸口金の４メーター下の巻取り機に４２０
０メーター／分で巻き上げる。製造された糸は延伸仮よ
りであり、９２フィラメントに対し、０．９２デニール
／フィラメントで糸デニール８５を得る。加工糸を上記
染色調製物、たとえば例３のものを用いる次の染色のた
めに靴下用チューブで編む。ＩＳＯ ＣＯ６／Ｃ２の規
則に従って行われる染色の色洗濯堅牢性テストは、ＥＣ
Ｅ洗剤４ｇ及び水１ｌにつき過ホウ酸ナトリウム漂白剤
１ｇを６０℃で使用し、３の洗濯堅牢性等級を示す。Ｉ
ＳＯ ＥＯ１に従って同一染色で行われた冷水色堅牢性
は３等級を示す。 〔例Ｂ−１〕 （増加されたアミノ末端基を有するナイロン６，６／６
-コポリマーの製造）ナイロン -６，６塩の５１．５％
水溶液（ヘキサメチレンジアミンとアジピン酸から製
造）を、１９４．０００：３５．０００の比で４０％ε
- カプロラクタム水溶液に３０％ヘキサメチレンジアミ
ン水溶液８６部（過剰ジアミンを実験によって測定す
る。というのはあるジアミンは蒸発によって失われるか
らである。）及び消泡剤１０部と共に加える。この混合
物を蒸発器に移し、水を蒸発器の温度が２．７バール絶
対圧１５５℃に達するまで──この時蒸発は終了する─
─蒸発する。濃縮された混合物を、ナイロン -６，６ホ
モポリマーに対して例Ａで上述の様に正確に処理する。
形成されたナイロン -６，６／６- コポリマー（８５：
１５％）はポリマー１０００ｋｇにつきアミン末端基６
７〜７３グラム当量（滴定によって測定、公知のスタン
ダードポリマーサンプルと比較）及びＲＶ５２．５を有
し、つやけし剤として約０．３％Ｔi Ｏ2 を含有する。
【０１２８】得られたナイロンポリマーを例Ａに従って
溶融紡糸するが、２つの紡糸口金形態を使用して、仮延
伸テキスチャード加工後６８フィラメントから０．８８
デニール／フィラメントに関して６０デニール及びテキ
スチャード加工後４６フィラメントから１．６９デニー
ル／フィラメントに関して７８デニールが得られる。こ
の糸を編み、上記染色調製物、たとえば例３のもので染
色するのに使用する。色洗濯堅牢性等級は４〜５であ
り、冷水堅牢性テスト等級は４である。 〔例Ｂ−２〕 （増加されたアミノ末端基を有するナイロン６，６／６
- イソフタル酸コポリマーの製造）ナイロン -６，６塩
の５１．５％水溶液（ヘキサメチレンジアミンとアジピ
ン酸から製造）を、１９６．０００：４１．４００の比
でヘキサメチレンジアミンとイソフタル酸（ｉＰａ）の
混合物から製造された３６％ナイロン -６、ｉＰａ水溶
液にアジピン酸９７部及び消泡剤１０部と共に加える。
混合物を蒸発器に移し、例Ａに記載した方法で正確に処
理する。形成されたナイロン -６，６／６、ｉＰａコポ
リマー（８５：１３％）はポリマー１０００ｋｇにつき
アミン末端基７３グラム当量（滴定によって測定、公知
のスタンダードポリマーサンプルす比較）及びＲＶ５
５．０を有し、つやけし剤として約０．３％Ｔi Ｏ2 を
含有する。
溶融紡糸するが、２つの紡糸口金形態を使用して、仮延
伸テキスチャード加工後６８フィラメントから０．８８
デニール／フィラメントに関して６０デニール及びテキ
スチャード加工後４６フィラメントから１．６９デニー
ル／フィラメントに関して７８デニールが得られる。こ
の糸を編み、上記染色調製物、たとえば例３のもので染
色するのに使用する。色洗濯堅牢性等級は４〜５であ
り、冷水堅牢性テスト等級は４である。 〔例Ｂ−２〕 （増加されたアミノ末端基を有するナイロン６，６／６
- イソフタル酸コポリマーの製造）ナイロン -６，６塩
の５１．５％水溶液（ヘキサメチレンジアミンとアジピ
ン酸から製造）を、１９６．０００：４１．４００の比
でヘキサメチレンジアミンとイソフタル酸（ｉＰａ）の
混合物から製造された３６％ナイロン -６、ｉＰａ水溶
液にアジピン酸９７部及び消泡剤１０部と共に加える。
混合物を蒸発器に移し、例Ａに記載した方法で正確に処
理する。形成されたナイロン -６，６／６、ｉＰａコポ
リマー（８５：１３％）はポリマー１０００ｋｇにつき
アミン末端基７３グラム当量（滴定によって測定、公知
のスタンダードポリマーサンプルす比較）及びＲＶ５
５．０を有し、つやけし剤として約０．３％Ｔi Ｏ2 を
含有する。
【０１２９】増加されたアミン末端基を有する、得られ
たナイロン -６，６／６、ｉＰａコポリマーを例Ａに於
けると同一の条件下に溶融紡糸し、テキスチャード加工
して、９２フィラメントから０．９２デニール／フィラ
メントに関して５８糸デニールが得られる。このポリマ
ーを、３つの他の紡糸口金形態を使用して、（仮より延
伸テキスチャード加工後）６８フィラメントで６０デニ
ール又は０．８８デニール／フィラメント及びテキスチ
ャード加工後４６フィラメントから７８デニール又は
１．６９デニール／フィラメント及び２０フィラメント
から７８デニール又は３．９０デニール／フィラメント
が得られる。製造された糸を編み、上記染色調製物、た
とえば例３のもので染色するのに使用する。色洗濯堅牢
性等級は４〜５であり、冷水堅牢性テスト等級は４であ
る。 〔例Ｂ−３〕 （増加されたアミノ末端基を有するナイロン -６ホモポ
リマーの製造）４０％ε- カプロラクタム水溶液と３０
％ヘキサメチレンジアミン水溶液４００〜５００ｐｐｍ
及び消泡剤１０部を蒸発器に移し、水を蒸発器の温度が
２．７バール絶対圧で１５５℃に達するまで──この時
蒸発は終了する──蒸発する。濃縮された混合物を、例
Ａで上述した様に正確に処理する。形成されたナイロン
-６コポリマーはポリマー１０００ｋｇにつきアミン末
端基６７〜７３グラム当量（滴定によって測定、公知の
スタンダードポリマーサンプルと比較）及びＲＶ５２．
５を有し、つやけし剤として約０．３％Ｔi Ｏ2 を含有
する。チョプを例Ａに従って溶融紡糸し、本発明の染色
調製物、たとえば例３のもので染色するのに使用する。
この場合、色洗濯堅牢性等級は４〜５であり、冷水堅牢
性テスト等級は４である。
たナイロン -６，６／６、ｉＰａコポリマーを例Ａに於
けると同一の条件下に溶融紡糸し、テキスチャード加工
して、９２フィラメントから０．９２デニール／フィラ
メントに関して５８糸デニールが得られる。このポリマ
ーを、３つの他の紡糸口金形態を使用して、（仮より延
伸テキスチャード加工後）６８フィラメントで６０デニ
ール又は０．８８デニール／フィラメント及びテキスチ
ャード加工後４６フィラメントから７８デニール又は
１．６９デニール／フィラメント及び２０フィラメント
から７８デニール又は３．９０デニール／フィラメント
が得られる。製造された糸を編み、上記染色調製物、た
とえば例３のもので染色するのに使用する。色洗濯堅牢
性等級は４〜５であり、冷水堅牢性テスト等級は４であ
る。 〔例Ｂ−３〕 （増加されたアミノ末端基を有するナイロン -６ホモポ
リマーの製造）４０％ε- カプロラクタム水溶液と３０
％ヘキサメチレンジアミン水溶液４００〜５００ｐｐｍ
及び消泡剤１０部を蒸発器に移し、水を蒸発器の温度が
２．７バール絶対圧で１５５℃に達するまで──この時
蒸発は終了する──蒸発する。濃縮された混合物を、例
Ａで上述した様に正確に処理する。形成されたナイロン
-６コポリマーはポリマー１０００ｋｇにつきアミン末
端基６７〜７３グラム当量（滴定によって測定、公知の
スタンダードポリマーサンプルと比較）及びＲＶ５２．
５を有し、つやけし剤として約０．３％Ｔi Ｏ2 を含有
する。チョプを例Ａに従って溶融紡糸し、本発明の染色
調製物、たとえば例３のもので染色するのに使用する。
この場合、色洗濯堅牢性等級は４〜５であり、冷水堅牢
性テスト等級は４である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (71)出願人 596141044 イー・アイ・デュ・ポン・ドゥ・ニモアー ス・アンド・カンパニー アメリカ合衆国、デラウエア州60318、ウ イルミントン（番地なし) (72)発明者 ウエルナー・フーベルト・ルス ドイツ連邦共和国、65439 フレールスハ イム、ウインガートストラーセ、８アー (72)発明者 マイク・エリオット イギリス国、グリ−ブランド・ハリフアッ クス、エイチ・エックス ４・８ デイ・ ワイ、レイブンストーン・ドライブ、77エ イオータム・ハウス (72)発明者 ロバート・デユーハースト イギリス国、グロスター・ジィ−エル４ ・９エックス・エル、グリーブ・クロー ズ、アビーディル、27 (72)発明者 チャールズ・リチャード・ラングリック イギリス国、グリ−ブランド・ティ・エス ６ ・９ ビーユー、ミドルスバラ、ノー マンビー・ウイルトン、アビー・コート、 39オータム・ハウス (72)発明者 ディビッド・ジヨン・マーフエル イギリス国、グロスター・ジィエル36・０ オーユーユー、ブロードウエル・モート ン・イン・マーシユ、ヒルサイド・コテー ジ（番地なし)
Claims (13)
- 【請求項１】 ポリアミドポリマー繊維（ナイロン）を
含有する又はこれから成る繊維製品を水溶性染料を用い
て水性媒体から染色する方法に於て、上記ポリアミドポ
リマーとしてポリアミドポリマー１０００ｋｇにつき少
なくとも６０グラム当量のアミノ末端基含有量を有する
ポリアミドポリマーから成る繊維を使用し、そして着色
剤として染色調製物（Ａ）又は染色調製物（Ｂ）を使用
し、この際調製物（Ａ）は下記式（１）の染料及び式
（１）の染料と同一である染料残基Ｆを有する下記式
（２）の染料を含有するか 【化１】 又は種々の式（１）の染料と式（１）の夫々染料と同一
である染料残基Ｆを有する種々の式（２）の染料との混
合物を含有し、式（１）の染料１種又はそれ以上及び式
（２）の染料１種又はそれ以上は調製物中で相互に基-
(ＳＯ2-ＣＨ＝ＣＨ 2)n 及び -〔ＳＯ2-ＣＨ2-ＣＨ2-Ｎ
（Ｒ)-Ｖ- Ｘ〕n に関して９０：１０％〜６０：４０
％、好ましくは８０：２０％〜６５：３５％のモル当量
比で存在し、調製物（Ｂ）は下記式（１Ａ）の染料１種
又はそれ以上及び（又は）式（１）の染料１種又はそれ
以上及び下記式（３）の化合物１種又はそれ以上を含有
し、 【化２】 この際式（１Ａ）及び（１）の染料１種又はそれ以上及
びβ- スルホニルエチルスルホニル及びビニルスルホニ
ル基に対して式（３）の化合物１種又はそれ以上は、相
互に１００：１０％〜１００：４０％、好ましくは１０
０：２０％〜１００：３５％のモル当量比で存在し、上
記式（１Ａ）、（１）、（２）及び（３）に於て、Ｆは
モノ- 、ジス- 又はポリアゾ染料又は重金属錯体- モノ
- 、ジス- 又はトリスアゾ染料又はアントラキノン、ア
ゾメチン、フエナジン、スチルベン、トリフエニルメタ
ン、キサンテン、チオキサンテン、ニトロアリール、ナ
フトキノン、ペリレンテトラカルボイミド、ホルマザ
ン、銅ホルマザン、フタロシアニン、銅フタロシアニ
ン、ニッケルフタロシアニン又はコバルトフタロシアニ
ン染料又はトリフエンジオキサジン染料の残基であり、
これは水溶性にする基１又は２個、たとえばスルファ
ト、スルホ及び（又は）カルボキシ基を有する；ｎは１
又は２の数である；Ｍは水素又はアルカリ金属である；
Ｒは水素又はＣ- 原子数１〜６のアルキル──これはヘ
テロ原子１又は２個によって中断されていてよく、かつ
スルホ、カルボキシ、ヒドロキシ、スルファト、ホスフ
ァト及びＣ- 原子数２〜５のアルカノイルアミノより成
る群から選ばれた置換基によって置換されていてよい─
─である；Ｖは共有結合又はＣ- 原子数１〜４のアルキ
レン又は式 -ＣＯ- ＮＨ- ＣＨ2-ＣＨ2-の基である；Ｘ
は水溶性にする基である、上記染色方法。 - 【請求項２】 ポリアミドポリマーとして０．８〜４デ
ニールの範囲の個々のフィラメント繊度を有するフィラ
メントから成り、かつナイロン６，６及びナイロン６約
０．５〜１５重量％のランダムコポリマーから成るマル
チフィラメントポリアミド繊維を使用し、上記コポリマ
ーはコポリマー１０００ｋｇにつき６０〜１００グラム
当量のアミノ末端基を有し、約４５より大きいギ酸相対
粘度を示す、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 ポリアミドポリマーとして０．８〜４デ
ニールの範囲の個々のフィラメント繊度を有するフィラ
メントから成り、かつナイロン６，６及びポリ（ヘキサ
メチレンイソフタルアミド）約０．５〜１５重量％のラ
ンダムコポリマーから成るマルチフィラメントポリアミ
ド繊維を使用し、上記コポリマーはコポリマー１０００
ｋｇにつき６０〜１００グラム当量のアミノ末端基を有
し、約４５より大きいギ酸相対粘度を示す、請求項１記
載の方法。 - 【請求項４】 ポリアミドポリマーとして０．８〜４デ
ニールの範囲の個々のフィラメイント繊度を有するフィ
ラメントから成り、かつ少なくとも８５重量％のポリカ
プロアミド及びコポリマー１０００ｋｇにつき６０〜１
００グラム当量のアミノ末端基、及び約４５より大きい
ギ酸相対粘度を有するナイロンコポリマーから成るマル
チフィラメントポリアミドを使用する、請求項１記載の
方法。 - 【請求項５】 使用されるポリアミド繊維が２デニール
又はそれ以下の個々のフィラメント繊度を有するフィラ
メントから成る、請求項１ないし４のいずれかに記載の
方法。 - 【請求項６】 使用されるポリアミド繊維が１デニール
又はそれ以下の個々のフィラメント繊度を有するフィラ
メントから成る、請求項１ないし４のいずれかに記載の
方法。 - 【請求項７】 使用されるポリアミド繊維がナイロン繊
維１０００ｋｇにつき７５〜９０グラム当量のアミノ末
端基含有量を有する、請求項１ないし６のいずれかに記
載の方法。 - 【請求項８】 ポリアミド繊維材料が糸である、請求項
１ないし７のいずれかに記載の方法。 - 【請求項９】 製品が更に他の合成繊維成分又はセルロ
ース繊維成分を含有する、請求項１ないし８のいずれか
に記載の方法。 - 【請求項１０】 使用される染色調製物（Ａ）が染料
（１）１種又はそれ以上及び染料（２）１種又はそれ以
上を、基 -〔ＳＯ2-ＣＨ＝ＣＨ2)n 及び〔ＳＯ 2-ＣＨ2-
ＣＨ2-Ｎ（Ｒ)-Ｖ- Ｘ〕n に対して、８０：２０％〜６
５：３５％のモル当量比で含有する、請求項１ないし９
のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１１】 使用される染色調製物が式（１Ａ）及
び（又は）（１）の染料１種又はそれ以上及び式（３）
の化合物を１一種又はそれ以上相互にβ- スルヘァトエ
チルスルホニル及びビニルスルホニル基に対して１０
０：２０％〜１００：３５％のモル当量比で含有する、
請求項１ないし９のいずれかに記載の方法。 - 【請求項１２】 式（２）及び（３）の化合物に於て、
式残基Ｒが水素、メチル、エチル又はβ- ヒドロキシエ
チルである、請求項１ないし１１のいずれかに記載の方
法。 - 【請求項１３】 式（２）及び（３）の化合物に於て、
式残基Ｒがメチル又はエチルである、請求項１ないし１
２のいずれかに記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19536223A DE19536223A1 (de) | 1995-09-28 | 1995-09-28 | Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamidfasermaterialien |
| DE19536223:3 | 1995-09-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09188977A true JPH09188977A (ja) | 1997-07-22 |
| JPH09188977A5 JPH09188977A5 (ja) | 2004-09-30 |
Family
ID=7773512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8256896A Pending JPH09188977A (ja) | 1995-09-28 | 1996-09-27 | 合成ポリアミド繊維材料の染色方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5810890A (ja) |
| EP (1) | EP0765965B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09188977A (ja) |
| KR (1) | KR100423193B1 (ja) |
| AU (1) | AU704489B2 (ja) |
| DE (2) | DE19536223A1 (ja) |
| IL (1) | IL119304A (ja) |
| TR (1) | TR199600757A2 (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100279282B1 (ko) | 1997-09-10 | 2001-01-15 | 백보현 | 마이크로파를 이용한 저온, 저욕비 무장력으로 단시간내에 염색 하는 방법 및 그의 장치 |
| US6086638A (en) * | 1997-09-19 | 2000-07-11 | Toray Industries, Inc. | Method for dyeing a polyamide fabric in a grandrelle tone, and a dyed fabric obtained by said method |
| US6143039A (en) * | 1999-04-12 | 2000-11-07 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. | Blue dye mixtures of fiber-reactive copper complex formazan dyes |
| US6712863B2 (en) * | 2000-12-11 | 2004-03-30 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Black dye mixtures of fiber-reactive azo dyes, methods for their preparation and use thereof for dyeing hydroxy-and/or carboxamido-containing fiber material |
| US6620208B2 (en) | 2001-03-30 | 2003-09-16 | Honeywell International Inc. | Wetfast polyamide fiber with high amino end group content |
| DE10344127A1 (de) * | 2003-09-24 | 2005-04-21 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Verfahren zum Mono, Di- oder Trichromie-Färben oder -Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien |
| JP4405787B2 (ja) * | 2003-11-12 | 2010-01-27 | 倉敷紡績株式会社 | ポリアミド結合を有する有体物の着色方法および該方法で着色された有体物 |
| WO2008039671A2 (en) * | 2006-09-19 | 2008-04-03 | Invista Technologies S.A.R.L. | Polyamide composition with improved heat stability and whiteness |
| RU2623219C2 (ru) | 2012-10-10 | 2017-06-23 | Голден Леди Компани С.П.А. | Полиамидные нити для одежного текстиля и ткани и предметы одежды, изготовленные из них |
| KR101308009B1 (ko) * | 2013-02-01 | 2013-09-12 | (주)충암산업 | 설파염료로 염색한 나일론 편직물 및 이의 제조방법 |
| PL3383937T3 (pl) | 2015-12-02 | 2021-11-29 | Invista Textiles (U.K.) Limited | Ulepszone wytwarzanie polimeru |
| EP3400254B1 (en) | 2016-01-08 | 2021-02-17 | INVISTA Textiles (U.K.) Limited | Process for suppressing foam formation in the manufacture of hydrophilic polyamides |
| TW201821477A (zh) | 2016-08-09 | 2018-06-16 | 英商英威達紡織〈英國〉有限公司 | 尼龍聚合物 |
| CN111118926A (zh) * | 2019-12-31 | 2020-05-08 | 郎溪远华纺织有限公司 | 一种防沾色尼龙彩条面料筒子纱的染色工艺 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2047832C3 (de) * | 1970-09-29 | 1975-03-20 | Farbwerke Hoechst Ag, Vormals Meister Lucius & Bruening, 6000 Frankfurt | Verfahren zum Färben von stickstoffhaltigen Fasern |
| DE2340045B2 (de) * | 1973-08-08 | 1978-02-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum kontinuierlichen faerben und bedrucken von stueckwaren aus mischungen von synthetischen polyamidfasern mit cellulosefasern mit reaktivfarbstoffen nach der thermofixiermethode |
| US4762524A (en) * | 1987-02-05 | 1988-08-09 | Hoechst Celanese Corporation | Composition comprising the addition product of a vinyl-sulfone dye and a secondary amine and process for dyeing a polyamide therewith |
| WO1993021771A1 (en) * | 1992-05-01 | 1993-11-11 | University Of Utah | Compositions and methods for regulating il-6 production in vivo |
| EP0586331B1 (de) * | 1992-07-31 | 1999-01-07 | Ciba SC Holding AG | Verfahren zum Färben von synthetischen Polyamidfasermaterialien |
-
1995
- 1995-09-28 DE DE19536223A patent/DE19536223A1/de not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-09-16 DE DE59610495T patent/DE59610495D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-16 EP EP96114798A patent/EP0765965B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1996-09-25 KR KR1019960042505A patent/KR100423193B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-26 IL IL11930496A patent/IL119304A/xx not_active IP Right Cessation
- 1996-09-26 TR TR96/00757A patent/TR199600757A2/xx unknown
- 1996-09-27 JP JP8256896A patent/JPH09188977A/ja active Pending
- 1996-09-27 US US08/721,192 patent/US5810890A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-09-27 AU AU67902/96A patent/AU704489B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR100423193B1 (ko) | 2004-07-30 |
| IL119304A (en) | 2000-10-31 |
| EP0765965A2 (de) | 1997-04-02 |
| DE59610495D1 (de) | 2003-07-10 |
| TR199600757A2 (tr) | 1997-04-22 |
| EP0765965B1 (de) | 2003-06-04 |
| IL119304A0 (en) | 1996-12-05 |
| EP0765965A3 (de) | 1998-08-19 |
| KR970015915A (ko) | 1997-04-28 |
| AU704489B2 (en) | 1999-04-22 |
| DE19536223A1 (de) | 1997-04-03 |
| US5810890A (en) | 1998-09-22 |
| AU6790296A (en) | 1997-04-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH09188977A (ja) | 合成ポリアミド繊維材料の染色方法 | |
| RU2291925C2 (ru) | Способ трехцветного окрашивания или печати по материалам из синтетического полиамидного волокна и реакционноспособный краситель | |
| US6319289B1 (en) | Organic compounds | |
| HK20189A (en) | Reactive dyes, process for their preparation and their use for dyeing cellulose fibers | |
| TWI462974B (zh) | 反應性染料混合物及其於三色染色或印花方法中之用途 | |
| CN106977976B (zh) | 黄色分散染料化合物及其合成方法和染色应用 | |
| JPH09188977A5 (ja) | ||
| CN103080414A (zh) | 纤维反应性染料混合物及其在三原色染色或印刷的方法中的用途 | |
| CA2271772C (en) | Mixture of water soluble fiber-reactive azo dyes, preparation thereof and use thereof | |
| US5803930A (en) | Dyeing preparations (compositions) of fiber-reactive dyes | |
| CN1720299B (zh) | 活性染料以及其制备方法和用途 | |
| TWI435916B (zh) | 反應性染料混合物及其於三色染色或印花方法中之用途 | |
| JPH1171533A (ja) | アゾ染料類、それらの製造方法及びそれらの用途 | |
| CN106977975B (zh) | 偶氮分散染料化合物及其合成方法和染色应用 | |
| US6030420A (en) | Dye mixtures and the use thereof | |
| WO2015193104A1 (en) | Mixtures of reactive dyes | |
| US6391066B1 (en) | Dye mixture comprising water-soluble fiber-reactive dyes, preparation thereof and use thereof | |
| CN108473787B (zh) | 不含重金属的蓝色和海军蓝纤维活性染料混合物 | |
| KR100422589B1 (ko) | 셀룰로오스 섬유 또는 셀룰로오스 혼방섬유의 염색 방법 | |
| CN108129881A (zh) | 黄色染料组合物及其应用 | |
| JPH02233767A (ja) | 水溶性ジスアゾ化合物、その製法及び該化合物を染料として使用する方法 | |
| MXPA99010344A (en) | Mixtures of reactive azo dyes and their use | |
| MX2008006781A (es) | Mezclas de tintes reactivos y su uso en el metodo para tincion e impresion tricomatica | |
| MXPA99004540A (en) | Mixture of reagent azocolorants to the fibers, soluble in water, preparation of the same and use of the | |
| HK1114517A (en) | Metal complex dye mixtures |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20060203 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20060801 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20061025 |
|
| A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20061030 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20070515 |