JPH09194580A - アミノ基含有ポリカーボネートおよびその製造方法 - Google Patents

アミノ基含有ポリカーボネートおよびその製造方法

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JPH09194580A
JPH09194580A JP8029991A JP2999196A JPH09194580A JP H09194580 A JPH09194580 A JP H09194580A JP 8029991 A JP8029991 A JP 8029991A JP 2999196 A JP2999196 A JP 2999196A JP H09194580 A JPH09194580 A JP H09194580A
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containing polycarbonate
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丈晴 田淵
Hideki Matsui
秀樹 松井
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 密着性、分散性が向上したポリウレタン樹脂
を与える原料となるアミノ基含有ポリカーボネートおよ
びその製造方法を提供する。 【解決手段】 一般式（１）で表されるアミノ基含有ポ
リカーボネート。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、アミノ基含有ポリ
カーボネートおよびその製造方法に関する。詳しくは、
水性化、基剤への密着性、顔料などの分散性が向上した
ポリウレタン樹脂を与える原料となるアミノ基含有ポリ
カーボネート、およびその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ポリウレタン樹脂は、塗料、接着剤、イ
ンキ等のバインダー、紫外線又は電子線硬化性樹脂、フ
ォームとして有用で、極めて広範な用途に多量に使用さ
れている。この中で、ポリカーボネートジオールの様な
カーボネート類を主骨格に使用したポリウレタン類は、
優れた耐侯性と耐水性を有しており、耐久性の要求され
る用途分野に多く使用されている。
【０００３】一方ポリウレタン樹脂を水性化して、水性
の印刷インキ、塗料を製造する場合や、コーティング材
料、接着剤の分野に使用する用途においては、基剤への
密着性を改良する目的で、また磁気テープなどのバイン
ダーにおいては、磁性粉などの無機物の樹脂への分散性
を向上させる目的で、分子鎖中にアミノ基を導入するこ
とが行われている。例えば特開昭６２ー２１８４５６号
公報には、被覆用樹脂組成物であって、メチルイミノビ
スエチレンジアミンなどのジアミン類、Ｎ−メチルジエ
タノールアミンなどのアミノアルコール類に、カプロラ
クトンを付加することにより製造されるアミノ基を含有
するポリカプロラクトンの合成、およびそのウレタン化
について記載されている。
【０００４】前記の通り、コーティング材料、接着剤の
分野において、ポリカーボネートジオールなどのポリカ
ーボネート類は、優れた耐侯性、耐加水分解性を発揮す
る。一般に、官能基としてアミノ基を有するカーボネー
トの製造には、１，６−ヘキサンジオールのようなジオ
ール類、アミノ基含有ジオール類、ジメチルカーボネー
トなどを、高温で縮合反応させることが必要である。ま
た、一般に環状カーボネート類は、触媒の存在下、加熱
することにより、ヒドロキシル基や、アミノ基に開環付
加重合することが知られている。たとえば、分子鎖中に
アミノ基を含有するカーボネート類の製造には、アミノ
アルコール類などへの環状カーボネートの付加が、また
カルボキシル基を有するカーボネート類の製造には、ジ
メチロールプロピオン酸などのカルボキシアルコール類
へ環状カーボネートを付加することにより製造すること
ができる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、アミン
類を上記の反応条件で環状カーボネート類と加熱反応さ
せる場合、反応生成物であるアミノ基を含有するポリカ
ーボネートが着色し、従って、得られたアミノ基含有カ
ーボネート類も着色することは避けられなかった。ま
た、室温に近い低温で反応させることにより、反応生成
物への着色は低減されるが、反応時間が極めて長くな
り、工業的には問題があった。このような中間物の着色
は、これをポリウレタン樹脂製造用原料として使用し、
得られたポリウレタン樹脂を塗料、印刷インキ、紫外線
又は電子線硬化性樹脂などとして使用する場合に大きな
問題となり、物性面では良好であるが、色相上の問題か
ら、アミノ基含有カーボネート類を使用することができ
なかった。
【０００６】また、アミノ基含有ポリカーボネートの製
造において、カーボネート類、ラクトン類がアミノ基に
付加すると、ウレタン結合、アミド結合となりアミノ基
が消失する。このため、ポリウレタン樹脂の合成に用い
ることのできる原料としては、第３級アミノ基を有する
アミノアルコールのみであり、これから誘導されるアミ
ノ基含有ポリカーボネート／ポリラクトン類から製造さ
れるポリウレタンの顔料分散性、基剤への密着性の改善
効果も十分ではなかった。よって、本発明の目的は、ポ
リウレタン樹脂の顔料分散性、基剤との密着性の改善に
有効で、着色が少なく、相溶性、溶剤との溶解性に優
れ、色材分野において良好に使用できるポリウレタン樹
脂を与える原料となるアミノ基含有ポリカーボネートを
提供することである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】発明者らは、かかる現状
に鑑み、上記の従来技術の問題、欠点を解消し、上記目
的を達成する、アミノ基含有ポリカーボネート、および
その製造方法を提供すべく、鋭意検討した結果、特殊な
構造のアミノ基含有ポリカーボネートを主骨格としたウ
レタン樹脂は、その顔料分散性や、基剤への密着性が大
巾に向上し、前記アミノ基含有ポリカーボネートが上記
目的を達成できる原料となることを見い出し、本発明を
完成するに至った。
【０００８】すなわち本発明の第１によれば、下記一般
式（１）で表されるアミノ基含有ポリカーボネートが提
供される。
【０００９】
【化５】
【００１０】また本発明の第２によれば、下記一般式
（５）で表される（メタ）アクリル基含有ポリカーボネ
ート類を、第１級アミノ基又は第２級アミノ基を有する
アミン類にマイケル付加させることを特徴とする、前記
本発明の第１に係るアミノ基含有ポリカーボネートの製
造方法が提供される。
【００１１】
【化６】
【００１２】
【発明の実施の形態】以下、本発明を詳細に説明する。
本発明の第１は、前記一般式（１）で表されるアミノ基
含有ポリカーボネートである。一般式（１）で表される
アミノ基含有ポリカーボネートは、前記一般式（５）で
表される（メタ）アクリル基含有ポリカーボネート類と
第１級アミノ基又は第２級アミノ基を有するアミン類を
反応させることによって製造することができる。
【００１３】上記一般式（５）で示される（メタ）アク
リル基含有ポリカーボネート類は、環状カーボネート
類、特に好ましくは前記一般式（３）で示される環状カ
ーボネート類、又は前記環状カーボネートと共にラクト
ン類を、下記一般式（６）で示される水酸基含有（メ
タ）アクリル酸エステルとを反応させることにより、容
易に得られる。
【００１４】
【化７】
【００１５】前記一般式（３）で示される６員環の環状
カーボネート類としては、有してもよい側鎖がメチル基
のものであり、トリメチレンカーボネート（Ｒ4＝−Ｃ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ2−）、２−メチルトリメチレンカーボネ
ート（Ｒ4＝−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2−）、２，２−
ジメチルトリメチレンカーボネート（Ｒ4＝−ＣＨ2Ｃ
（ＣＨ3）2ＣＨ2−）、１−メチルトリメチレンカーボ
ネート（Ｒ4＝−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−）などが挙
げられる。これらは単独でも、２種類以上の混合物であ
ってもよい。
【００１６】上記一般式（６）で表される水酸基含有
（メタ）アクリル酸エステルとしては、ヒドロキシエチ
ル（メタ）アクリレート（Ｒ2＝−ＣＨ2ＣＨ2−）、ヒ
ドロキシプロピル（メタ）アクリレート（Ｒ2＝−ＣＨ2
ＣＨ2ＣＨ2−）、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレー
ト（Ｒ2＝−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2−）などを挙げるこ
とができる。
【００１７】（メタ）アクリル基含有ポリカーボネート
類の製造に際して共重合させることができるラクトン類
としては、ε−カプロラクトン、δ−バレロラクトン、
β−メチル−δ−バレロラクトン、４−メチルカプロラ
クトン、２−メチルカプロラクトン、β−プロピオラク
トン、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。これらは
単独でも、２種類以上の混合物であってもよい。ラクト
ン化合物の中で特に好ましいのは、メチルカプロラクト
ン、δ−バレロラクトンなどの単独、又は、ε−カプロ
ラクトンとβ−メチル−δ−バレロラクトンとの混合
物、メチルカプロラクトンとε−カプロラクトンとの混
合物、などである。
【００１８】環状カーボネート類の付加反応は、ヒドロ
キシル基含有（メタ）アクリレート、環状カーボネート
類、さらに共重合させる場合はラクトン類を、コンデン
サー、攪拌機などを装備した反応器に仕込み、反応させ
ることによって得られる。反応させる際の温度は、原料
の種類、これらの割合、触媒の有無、種類、使用量、溶
媒の有無、種類、使用量などにより変るが、２０〜１５
０℃の範囲で選ぶことができる。温度が２０℃未満では
反応が極めて遅く、また１５０℃以上ではヒドロキシル
基含有（メタ）アクリレートのみの重合が起こり、目的
とする化合物を得ることができず、いずれも好ましくな
い。特に好ましい反応温度は、８０〜１２０℃である。
【００１９】上記反応を行う際に使用できる触媒として
は、テトラブチルチタネート、テトライソプロピルチタ
ネートなどのチタン系触媒、塩化第一スズ、オクチル酸
スズ、モノブチルスズオキサイドなどのスズ系触媒、ｐ
−トルエンスルホン酸などの酸類などが挙げられる。触
媒の使用量は、原料の種類、割合、溶媒の有無、種類、
使用量、反応温度などにより変るが、０．１〜３０００
ｐｐｍ、好ましくは１〜１００ｐｐｍである。触媒量が
３０００ｐｐｍ以上となると，反応生成物の着色が激し
くなり、製品の品質に悪影響を与えるので、好ましくな
い。
【００２０】上記反応を行う際に、ヒドロキシル基含有
（メタ）アクリレートのみの重合を防ぐため、反応系に
少量の重合禁止剤を存在させるのが望ましい。重合禁止
剤としては、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、
フエノチアジンなどの既知の化合物が挙げられる。ま
た、反応系に少量の酸素を存在下させると、（メタ）ア
クリレートのみの重合を防ぐことができる。
【００２１】上記の反応で得られる生成物である（メ
タ）アクリル基含有ポリカーボネートに、アミン類化合
物を反応させて本発明のアミノ基含有ポリカーボネート
を合成することができる。本発明に使用されるアミン類
は１級あるいは２級のアミノ基を有している必要があ
り、ウレタン原料とするため２官能のものが望ましい。
このようなアミン類として、例えば、エチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルエチレンジアミン；ピペラジ
ン；２−メチルピペラジン、２，５−ジメチルピペラジ
ン、２，３−ジメチルピペラジン、１，４−ビス（３−
アミノプロピル）ピペラジン、Ｎ−アミノエチルピペラ
ジン等の１級もしくは２級アミノ基を２つ以上有するピ
ペラジンの誘導体；イソホロンジアミン；ポリオキシプ
ロピレンジアミン、ビス（４−アミノ−３−メチルジシ
クロヘキシル）メタン、ジアミノジシクロヘキシルメタ
ン、ビス（アミノメチル）シクロヘキサン、ｍ−キシリ
レンジアミン、α−（ｍ−アミノフェニル）エチルアミ
ン、α−（ｐ−アミノフェニル）エチルアミン、メタフ
ェニレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミ
ノジフェニルスルホン、ノルボルネンジアミンなどの公
知の脂肪族、脂環式、芳香族のアミン類が好適に使用で
きる。
【００２２】上記の反応生成物である（メタ）アクリル
基含有ポリカーボネート類とアミン類とを反応させるに
は、マイケル付加反応による。マイケル付加反応は、
(a)これら原料を、脱水管、コンデンサー、攪拌機など
を装備した反応器に仕込んで反応させる方法、(b)アミ
ン類に（メタ）アクリル基含量ポリカーボネートを滴下
し反応させる方法、又は、(c)（メタ）アクリル基含有
ポリカーボネートに、アミン類化合物を滴下し反応させ
る方法、のいずれかに依ればよい。
【００２３】上記マイケル付加反応は、室温においても
若干の発熱を伴いながら速やかに、かつほぼ定量的に進
行する。従って、反応温度は１０〜１３０℃の範囲で選
ぶことができ、特に好ましい範囲は、２０〜１００℃で
ある。１０℃より低温では、反応が緩慢で工業的に妥当
な反応速度が得られず、また、１３０℃以上では、マイ
ケル付加しうる官能基同士の反応や、反応生成物の着色
といった問題を生じ、いずれも好ましくない。
【００２４】上記マイケル付加反応には、反応に関与し
ない溶剤の存在下に行うこともできる。このような溶剤
としては、キシレン、トルエン、ソルベッソなどの芳香
族溶剤、アノン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン類、ブタノール、イソプロパノール
などのアルコール類、アジピン酸ジメチル、コハク酸ジ
メチル、グルタル酸ジメチルなどのエステル類が用いら
れる。反応に使用した溶媒は、反応終了後、蒸留などの
操作により取り除くか、又はそのまま次の反応を行う際
の溶剤として使用することもできる。
【００２５】本発明の第１に係るアミノ基含有ポリカー
ボネートは、これを主骨格としたウレタン樹脂製造用原
料に供される。本発明のアミノ基含有ポリカーボネート
から得られるウレタン樹脂は、顔料、染料、その他の添
加物などと混合し、周知の方法によって分散させ、塗料
組成物、印刷インキ組成物として、使用することができ
る。すなわち、固体、分散液、および特に液状の極性有
機溶媒を、任意の順序で混合することによって、塗料組
成物、印刷インキ組成物を得ることができる。本発明の
アミノ基含有ポリカーボネートは、柔軟なポリカーボネ
ート骨格中にアミノ基が存在しているので、アミノ基の
挙動が拘束されず、短鎖のアミノアルコールなどを用い
て合成したアミノ基含有ポリウレタンに比べて、基材密
着性、顔料分散性などが良好である。
【００２６】
【実施例】以下、本発明を実施例に基づいて詳細に説明
するが、本発明はその趣旨を超えない限り、以下の記載
例に限定されるものではない。なお、以下の記載例にお
いて、「部」はいずれも重量部を意味する。
【００２７】なお、以下の例において、生成物について
の水酸基価および色相は、次に記載した方法によって測
定したものである。 (1)水酸基価：ＪＩＳ Ｋ−１５５７に準拠して測定し
た。 (2)色相：ＡＰＨＡ標準による。
【００２８】（実施例１）攪拌機、ジムロート冷却器、
温度計および空気導入管を装備した容量２リットルのガ
ラス製フラスコに、ヒドロキシエチルアクリレート２３
２部、２，２−ジメチルトリメチレンカーボネート７８
０部、ｐ−トルエンスルホン酸５部、メチルハイドロキ
ノン１部をそれぞれ仕込んだ。攪拌下、フラスコ内温を
６０℃に昇温し、この温度で、反応系に残存するカーボ
ネートモノマーがガスクロマトグラフにより１％以下に
なるまで反応させた。ついで、内温を５０℃に下げ、攪
拌下、ピペラジン８６部を加え、この温度で５時間反応
させた。反応生成物は、水酸基価が１０３ｍｇＫＯＨ／
ｇの液体で、色相はＡＰＨＡで８０であった。
【００２９】（実施例２）実施例１で使用したのと同じ
ガラス製フラスコに、ヒドロキシブチルアクリレート２
８８部、２−メチルトリメチレンカーボネート１１６０
部、ｐ−トルエンスルホン酸５部、メチルハイドロキノ
ン１部をそれぞれ仕込んだ。攪拌下、フラスコ内温を６
０℃に昇温し、この温度で、反応系に残存するカーボネ
ートモノマーが１％以下になるまで反応させた。つい
で、内温を５０℃に下げ、攪拌下、ピペラジン８６部を
加え、この温度で５時間反応させた。反応生成物は、水
酸基価が７５ｍｇＫＯＨ／ｇの粘度の高い液体で、色相
はＡＰＨＡで１１０であった。
【００３０】（実施例３）実施例１で使用したのと同じ
ガラス製フラスコに、ヒドロキシエチルアクリレート２
３２部、トリメチレンカーボネート２０４部、ε−カプ
ロラクトン４５６部、ｐ−トルエンスルホン酸５部、メ
チルハイドロキノン２部を、それぞれ仕込んだ。攪拌
下、フラスコ内温を６０℃に昇温し、この温度で、反応
系に残存するカーボネートモノマーが１％以下になるま
で反応させた。ついで、内温を５０℃に下げ、攪拌下、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロパンジアミン１０２部を加
え、この温度で５時間反応させた。反応生成物は、水酸
基価が１１４ｍｇＫＯＨ／ｇの粘度の高い液体で、色相
はＡＰＨＡで９０であった。
【００３１】（実施例４）実施例１で使用したのと同じ
ガラス製フラスコに、ヒドロキシブチルアクリレート２
８８部、２−メチルトリメチレンカーボネート１４８４
部、ｐ−トルエンスルホン酸５部、メチルハイドロキノ
ン１部を、それぞれ仕込んだ。攪拌下、フラスコ内温を
６０℃に昇温し、この温度で、反応系に残存するカーボ
ネートモノマーが１％以下になるまで反応させた。つい
で、内温を５０℃に下げ、攪拌下、ジ−（Ｎ−メチルイ
ミノプロピル）−ピペラジン２２８部を加え、この温度
で６時間反応させた。反応生成物は、水酸基価が５７．
０ｍｇＫＯＨ／ｇの粘調℃な液体で、色相はＡＰＨＡで
１５０であった。
【００３２】（比較例１）実施例１で使用したのと同じ
ガラス製フラスコに、２，２−ジメチルトリメチレンカ
ーボネート２６０部、ε−カプロラクトン４５６部、ｐ
−トルエンスルホン酸５部、Ｎ−メチルジエタノールア
ミン１１９部を、それぞれ仕込んだ。攪拌下、フラスコ
内温を１２０℃に昇温し、この温度で、反応系に残存す
るカーボネートモノマーが１％以下になるまで反応させ
た。生成物は、粘調な液体で、色相はＡＰＨＡで５００
以上で褐色を呈していた。
【００３３】
【発明の効果】本発明は、次の様な特別に有利な効果を
奏し、その産業上の利用価値は極めて大である。 １．本発明の第１に係るアミノ基含有ポリカーボネート
は、色相が良好で、これを主骨格としたウレタン樹脂
は、色材用途などに好適に使用できる。 ２．また、本発明の第１に係るアミノ基含有ポリカーボ
ネートを主骨格としたウレタン樹脂は、柔軟なカーボネ
ート骨格中にアミノ基が存在しているため、アミノ基の
挙動が束縛されておらず、短鎖のアミノアルコール等を
用いて合成したアミノ基含有ポリウレタンより基材との
密着性、顔料分散性などが良好である。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（１）で表されるアミノ基含有ポ
    リカーボネート。 【化１】
  2. 【請求項２】 一般式（２）中のポリカーボネート構造
    単位（-ＣＯＯＲ4Ｏ-）が一般式（３）で示される６員
    環カーボネートから誘導されたものである請求項１に記
    載のアミノ基含有ポリカーボネート。 【化２】
  3. 【請求項３】 一般式（２）中のポリラクトン構造単位
    （-ＣＯＲ3Ｏ-）が、ε−カプロラクトン、メチルカプ
    ロラクトン、δ−バレロラクトンの各単独、ε−カプロ
    ラクトンとメチルカプロラクトンとの混合物又はβ−メ
    チル−δ−バレロラクトンとε−カプロラクトンとの混
    合物から誘導されたものである請求項１又は２記載のア
    ミノ基含有ポリカーボネート。
  4. 【請求項４】 アミノ基がピペラジンに由来するもので
    あるか、又は第１級若しくは第２級アミノ基を２つ以上
    有するピペラジンの誘導体に由来するものである請求項
    １又は２記載のアミノ基含有ポリカーボネート。
  5. 【請求項５】 請求項１記載のアミノ基含有ポリカーボ
    ネートが一般式（４）で表される化合物から誘導された
    ものであることを特徴とするアミノ基含有ポリカーボネ
    ート。 【化３】
  6. 【請求項６】 一般式（５）で表される（メタ）アクリ
    ル基含有ポリカーボネート類を、第１級アミノ基又は第
    ２級アミノ基を有するアミン類にマイケル付加させるこ
    とを特徴とする、請求項１に記載のアミノ基含有ポリカ
    ーボネートの製造方法。 【化４】
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