JPH0920726A - カーボネート化合物及び該化合物を使用した１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノールの製造方法 - Google Patents
カーボネート化合物及び該化合物を使用した１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノールの製造方法Info
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- JPH0920726A JPH0920726A JP16764995A JP16764995A JPH0920726A JP H0920726 A JPH0920726 A JP H0920726A JP 16764995 A JP16764995 A JP 16764995A JP 16764995 A JP16764995 A JP 16764995A JP H0920726 A JPH0920726 A JP H0920726A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】その水酸基が保護基で保護されており、且つエ
ポキサイド等を生じることなく該保護基を脱保護して１
−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノールを製
造可能な１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパ
ノール前駆体となる化合物を開発すること。 【構成】下記一般式（Ｉ）で表される新規カーボネート
化合物。 【化１】 （Ｒ1はアルキル基である。） このカーボネート化合物は、特定の微生物、またはその
培養液もしくは菌体処理物を作用させることにより、容
易に１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノー
ルに加水分解することができる。
ポキサイド等を生じることなく該保護基を脱保護して１
−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノールを製
造可能な１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパ
ノール前駆体となる化合物を開発すること。 【構成】下記一般式（Ｉ）で表される新規カーボネート
化合物。 【化１】 （Ｒ1はアルキル基である。） このカーボネート化合物は、特定の微生物、またはその
培養液もしくは菌体処理物を作用させることにより、容
易に１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノー
ルに加水分解することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、カーボネート化合物及
び該化合物を使用した１−ベンジルオキシ−３−クロロ
−２−プロパノールの製造方法に関するものである。
び該化合物を使用した１−ベンジルオキシ−３−クロロ
−２−プロパノールの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−
プロパノールは、あらかじめ末端の水酸基をベンジル基
によって保護しているため、該化合物に結合する塩素原
子及び水酸基に代えて他の官能基を導入し易く、医薬、
農薬、その他の生理活性物質さらには液晶材料などの新
素材の合成原料として極めて重要な化合物である。
プロパノールは、あらかじめ末端の水酸基をベンジル基
によって保護しているため、該化合物に結合する塩素原
子及び水酸基に代えて他の官能基を導入し易く、医薬、
農薬、その他の生理活性物質さらには液晶材料などの新
素材の合成原料として極めて重要な化合物である。
【０００３】しかし、１−ベンジルオキシ−３−クロロ
−２−プロパノールは、塩素原子と水酸基が隣あった炭
素原子に結合しているため、該化合物を長期にわたって
保存しておくと、空気中の水分等によって反応し、しば
しばエポキサイドを形成する場合がある。このような現
象を極力抑制するためには、水酸基をベンジル基以外の
何らかの保護基で保護する方法が一般的である。
−２−プロパノールは、塩素原子と水酸基が隣あった炭
素原子に結合しているため、該化合物を長期にわたって
保存しておくと、空気中の水分等によって反応し、しば
しばエポキサイドを形成する場合がある。このような現
象を極力抑制するためには、水酸基をベンジル基以外の
何らかの保護基で保護する方法が一般的である。
【０００４】従来、水酸基を保護する方法としては、無
水酢酸等の無水カルボン酸と反応させて水酸基をアシル
化する方法等が一般的であるが、１−ベンジルオキシ−
３−クロロ−２−プロパノールを該保護基で保護した場
合、脱保護をして元の１−ベンジルオキシ−３−クロロ
−２−プロパノールに戻す際に、塩基性条件下で加水分
解を行わなければならなくなる。この加水分解は、さら
に進行して、エポキサイドが副生し易く、該エポキサイ
ドを生成させないために上記水酸基を保護する目的から
は、かかるアシル基等による保護は極めて不都合であっ
た。
水酢酸等の無水カルボン酸と反応させて水酸基をアシル
化する方法等が一般的であるが、１−ベンジルオキシ−
３−クロロ−２−プロパノールを該保護基で保護した場
合、脱保護をして元の１−ベンジルオキシ−３−クロロ
−２−プロパノールに戻す際に、塩基性条件下で加水分
解を行わなければならなくなる。この加水分解は、さら
に進行して、エポキサイドが副生し易く、該エポキサイ
ドを生成させないために上記水酸基を保護する目的から
は、かかるアシル基等による保護は極めて不都合であっ
た。
【０００５】
【発明が解決しようとする手段】このため、その水酸基
が保護基で保護されており、且つエポキサイド等を生じ
ることなく該保護基を脱保護して１−ベンジルオキシ−
３−クロロ−２−プロパノールが製造可能な１−ベンジ
ルオキシ−３−クロロ−２−プロパノール前駆体となる
化合物の開発が望まれていた。
が保護基で保護されており、且つエポキサイド等を生じ
ることなく該保護基を脱保護して１−ベンジルオキシ−
３−クロロ−２−プロパノールが製造可能な１−ベンジ
ルオキシ−３−クロロ−２−プロパノール前駆体となる
化合物の開発が望まれていた。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる問
題を解決すべく鋭意検討を続けてきた。その結果、１−
ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノールの水酸
基をアルコキシカルボニル基で保護された化合物が、特
定の微生物を作用させることによって、エポキサイドを
形成することなく１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２
−プロパノールに加水分解されること見いだし、本発明
を完成させるに至った。
題を解決すべく鋭意検討を続けてきた。その結果、１−
ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノールの水酸
基をアルコキシカルボニル基で保護された化合物が、特
定の微生物を作用させることによって、エポキサイドを
形成することなく１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２
−プロパノールに加水分解されること見いだし、本発明
を完成させるに至った。
【０００７】即ち本発明は一般式（Ｉ）
【０００８】
【化２】
【０００９】（Ｒはアルキル基である。）で示されるカ
ーボネート化合物である。
ーボネート化合物である。
【００１０】また、本発明は、アルカリゲネス属、アク
ロモバクター属、アシネトバクター属、アグロバクテリ
ウム属、アルスロバクター属、バシルス属、ブレビバク
テリウム属、セルロモナス属、コリネバクテリウム属、
クロモバクテリウム属、フラボバクテリウム属、ミクロ
コッカス属、プロテウス属、シュードモナス属、セラチ
ア属、サルモネラ属、キサントモナス属、ノカルディア
属、シュードノカルディア属、ロドコッカス属、キャン
ディダ属、クリプトコッカス属、デバリオマイセス属、
エンドマイセス属、ハンゼヌラ属、クロエッケラ属、ク
リベロマイセス属、ピヒア属、ロドトルラ属、サッカロ
マイコデス属、サッカロマイコプシス属、シゾサッカロ
マイセス属、シュバンニオマイセス属、スポロボロマイ
セス属、トルラ属、トルロプシス属、トリコスポロン
属、ブレンネライフェフェ属、オクトスポロマイセス
属、ブレタノマイセス属、ゲオトリカム属、ウイリオプ
シス属、ブィッカーハミア属に属し、上記カーボネート
化合物に作用させた時、１−ベンジルオキシ−３−クロ
ロ−２−プロパノールを生成する能力を有する微生物、
またはその培養液もしくは菌体処理物を、上記カーボネ
ート化合物に作用させ、生成した１−ベンジルオキシ−
３−クロロ−２−プロパノールを採取することを特徴と
する１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノー
ルの製造方法も提供する。
ロモバクター属、アシネトバクター属、アグロバクテリ
ウム属、アルスロバクター属、バシルス属、ブレビバク
テリウム属、セルロモナス属、コリネバクテリウム属、
クロモバクテリウム属、フラボバクテリウム属、ミクロ
コッカス属、プロテウス属、シュードモナス属、セラチ
ア属、サルモネラ属、キサントモナス属、ノカルディア
属、シュードノカルディア属、ロドコッカス属、キャン
ディダ属、クリプトコッカス属、デバリオマイセス属、
エンドマイセス属、ハンゼヌラ属、クロエッケラ属、ク
リベロマイセス属、ピヒア属、ロドトルラ属、サッカロ
マイコデス属、サッカロマイコプシス属、シゾサッカロ
マイセス属、シュバンニオマイセス属、スポロボロマイ
セス属、トルラ属、トルロプシス属、トリコスポロン
属、ブレンネライフェフェ属、オクトスポロマイセス
属、ブレタノマイセス属、ゲオトリカム属、ウイリオプ
シス属、ブィッカーハミア属に属し、上記カーボネート
化合物に作用させた時、１−ベンジルオキシ−３−クロ
ロ−２−プロパノールを生成する能力を有する微生物、
またはその培養液もしくは菌体処理物を、上記カーボネ
ート化合物に作用させ、生成した１−ベンジルオキシ−
３−クロロ−２−プロパノールを採取することを特徴と
する１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノー
ルの製造方法も提供する。
【００１１】前記一般式（Ｉ）において、Ｒはアルキル
基を示す。アルキル基は、直鎖状、分岐状のいずれであ
ってもよく、その炭素数は特に制限されない。一般に
は、微生物による加水分解の容易さから炭素数が１〜３
のアルキル基であることが好適である。本発明に於いて
好適なアルキル基を具体的に例示すると、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基等を挙げ
ることができる。
基を示す。アルキル基は、直鎖状、分岐状のいずれであ
ってもよく、その炭素数は特に制限されない。一般に
は、微生物による加水分解の容易さから炭素数が１〜３
のアルキル基であることが好適である。本発明に於いて
好適なアルキル基を具体的に例示すると、メチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル基等を挙げ
ることができる。
【００１２】前記一般式（Ｉ）で示されるカーボネート
化合物を具体的に例示すると、１−ベンジルオキシ−３
−クロロ−２−メトキシカルボニルオキシプロパン、１
−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−エトキシカルボニ
ルオキシプロパン、１−ベンジルオキシカルボニル−３
−クロロ−２−ｎ−プロポキシカルボニルオキシプロパ
ン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−クロロ−２−
ｉｓｏ−プロポキシカルボニルプロパン等を挙げること
ができる。
化合物を具体的に例示すると、１−ベンジルオキシ−３
−クロロ−２−メトキシカルボニルオキシプロパン、１
−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−エトキシカルボニ
ルオキシプロパン、１−ベンジルオキシカルボニル−３
−クロロ−２−ｎ−プロポキシカルボニルオキシプロパ
ン、１−ベンジルオキシカルボニル−３−クロロ−２−
ｉｓｏ−プロポキシカルボニルプロパン等を挙げること
ができる。
【００１３】前記一般式（Ｉ）で示されるカーボネート
化合物の構造は、次の手段によって確認できる。
化合物の構造は、次の手段によって確認できる。
【００１４】（１）1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル（1Ｈ−
ＮＭＲ）を測定することにより、前記一般式（Ｉ）で示
されるカーボネート化合物中に存在する水素原子の結合
様式を知ることができる。
ＮＭＲ）を測定することにより、前記一般式（Ｉ）で示
されるカーボネート化合物中に存在する水素原子の結合
様式を知ることができる。
【００１５】（２）赤外吸収スペクトル（ＩＲ）を測定
することにより、前記一般式（Ｉ）で示されるカーボネ
ート化合物の官能基に由来する特性吸収を観察すること
ができる。
することにより、前記一般式（Ｉ）で示されるカーボネ
ート化合物の官能基に由来する特性吸収を観察すること
ができる。
【００１６】前記一般式（Ｉ）で示されるカーボネート
化合物では１７００〜１７８０ｃｍ-1付近にＣ＝Ｏ結合
に基づく吸収を観察することができる。
化合物では１７００〜１７８０ｃｍ-1付近にＣ＝Ｏ結合
に基づく吸収を観察することができる。
【００１７】（３）質量スペクトル（ＭＳ）を測定し、
前記一般式（Ｉ）で示されるカーボネート化合物の分子
イオンピーク（以下、Ｍ+と略記する）が観測される。
従って、分子量を決定することができる。
前記一般式（Ｉ）で示されるカーボネート化合物の分子
イオンピーク（以下、Ｍ+と略記する）が観測される。
従って、分子量を決定することができる。
【００１８】（４）元素分析によって炭素、水素、塩素
さらに各元素の重量％の和を１００から減じることによ
り、酸素の重量％を算出することができ、従って組成式
を決定することができる。
さらに各元素の重量％の和を１００から減じることによ
り、酸素の重量％を算出することができ、従って組成式
を決定することができる。
【００１９】本発明において、この一般式（Ｉ）で示さ
れるカーボネート化合物は、いかなる方法により製造し
ても良い。代表的な製造方法としては以下の方法を挙げ
ることができる。即ち、１−ベンジルオキシ−３−クロ
ロ−２−プロパノールを有機溶媒中塩基存在下、ハロゲ
ン化炭酸モノアルキルエステルと反応させる方法（以下
反応（１）と略す。）を挙げることができる。
れるカーボネート化合物は、いかなる方法により製造し
ても良い。代表的な製造方法としては以下の方法を挙げ
ることができる。即ち、１−ベンジルオキシ−３−クロ
ロ−２−プロパノールを有機溶媒中塩基存在下、ハロゲ
ン化炭酸モノアルキルエステルと反応させる方法（以下
反応（１）と略す。）を挙げることができる。
【００２０】反応（１）において使用される塩基として
は、３級アミン及びアルカリ金属炭酸塩が挙げられる。
これらを具体的に例示すると、３級アミンとしては、ト
リエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミ
ン、メチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルプロピレンジアミン等の脂肪族３級アミ
ン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等
の芳香族３級アミン等をあげることができ、アルカリ金
属炭酸塩としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等を
挙げることができる。上記一般式（Ｉ）で示されるカー
ボネート化合物に対する塩基の仕込みモル比は、必要に
応じて適宜決定すればよいが、通常１〜１０倍モル、好
ましくは１〜５倍モルの範囲で用いるのが一般的であ
る。
は、３級アミン及びアルカリ金属炭酸塩が挙げられる。
これらを具体的に例示すると、３級アミンとしては、ト
リエチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミ
ン、メチルジイソプロピルアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’
−テトラメチルプロピレンジアミン等の脂肪族３級アミ
ン、ピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルベンジルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン等
の芳香族３級アミン等をあげることができ、アルカリ金
属炭酸塩としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等を
挙げることができる。上記一般式（Ｉ）で示されるカー
ボネート化合物に対する塩基の仕込みモル比は、必要に
応じて適宜決定すればよいが、通常１〜１０倍モル、好
ましくは１〜５倍モルの範囲で用いるのが一般的であ
る。
【００２１】反応（１）において、上記一般式(Ｉ）で
示されるカーボネート化合物と、ハロゲン化炭酸モノア
ルキルエステルの仕込みモル比は、必要に応じて適宜決
定すればよいが、通常１〜８倍モル、好ましくは１〜５
倍モルの範囲で用いるのが一般的である。なお、ハロゲ
ン化炭酸モノアルキルエステルのハロゲンとしては、塩
素、臭素等が用いられる。
示されるカーボネート化合物と、ハロゲン化炭酸モノア
ルキルエステルの仕込みモル比は、必要に応じて適宜決
定すればよいが、通常１〜８倍モル、好ましくは１〜５
倍モルの範囲で用いるのが一般的である。なお、ハロゲ
ン化炭酸モノアルキルエステルのハロゲンとしては、塩
素、臭素等が用いられる。
【００２２】反応（１）においては一般に有機溶媒を用
いることが好ましい。該溶媒として好適に使用できるも
のを例示すれば、ジオキサン、テトラハイドロフラン、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテ
ル類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセト
ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類；酢酸エチル、酢酸イソプロピル等のエステル類；
トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等を挙
げることができる。
いることが好ましい。該溶媒として好適に使用できるも
のを例示すれば、ジオキサン、テトラハイドロフラン、
ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル等のエーテ
ル類；塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素、１，
２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類；アセト
ニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類；Ｎ，Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド
等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン等のケト
ン類；酢酸エチル、酢酸イソプロピル等のエステル類；
トルエン、ベンゼン、キシレン等の芳香族炭化水素類、
クロロベンゼン等のハロゲン化芳香族炭化水素類等を挙
げることができる。
【００２３】反応時間は、化合物によって異なるため特
に限定することはできないが、１〜３０時間の範囲から
選択することが好ましい。
に限定することはできないが、１〜３０時間の範囲から
選択することが好ましい。
【００２４】反応（１）に於ける反応温度としては、化
合物によって異なるため特に限定することはできない
が、通常−２０〜１００℃、好ましくは−１０〜８０℃
の範囲から選択することが好ましい。
合物によって異なるため特に限定することはできない
が、通常−２０〜１００℃、好ましくは−１０〜８０℃
の範囲から選択することが好ましい。
【００２５】前記反応（１）により得られる前記一般式
（Ｉ）のカーボネート化合物を単離精製する方法は特に
限定されず、例えば、反応溶液に水を加えて析出する塩
を溶解させた後、水に溶解する有機溶媒で反応を行った
場合には、水に溶解しない有機溶媒を加えて抽出し、水
に溶解しない有機溶媒で反応を行った場合にはその溶媒
で抽出する方法を挙げることができる。
（Ｉ）のカーボネート化合物を単離精製する方法は特に
限定されず、例えば、反応溶液に水を加えて析出する塩
を溶解させた後、水に溶解する有機溶媒で反応を行った
場合には、水に溶解しない有機溶媒を加えて抽出し、水
に溶解しない有機溶媒で反応を行った場合にはその溶媒
で抽出する方法を挙げることができる。
【００２６】水洗後、該有機溶媒は、無水硫酸ナトリウ
ム、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤で乾燥した後、有
機溶媒を留去し、残査をカラムクロマトグラフィー或い
は減圧蒸留によって分離精製することによって、目的物
を得ることができる。
ム、無水硫酸マグネシウム等の乾燥剤で乾燥した後、有
機溶媒を留去し、残査をカラムクロマトグラフィー或い
は減圧蒸留によって分離精製することによって、目的物
を得ることができる。
【００２７】本発明では、このようにして得られた前記
一般式（Ｉ）で示されるカーボネート化合物に、アルカ
リゲネス属、アクロモバクター属、アシネトバクター
属、アグロバクテリウム属、アルスロバクター属、バシ
ルス属、ブレビバクテリウム属、セルロモナス属、コリ
ネバクテリウム属、クロモバクテリウム属、フラボバク
テリウム属、ミクロコッカス属、プロテウス属、シュー
ドモナス属、セラチア属、サルモネラ属、キサントモナ
ス属、ノカルディア属、シュードノカルディア属、ロド
コッカス属、キャンディダ属、クリプトコッカス属、デ
バリオマイセス属、エンドマイセス属、ハンゼヌラ属、
クロエッケラ属、クリベロマイセス属、ピヒア属、ロド
トルラ属、サッカロマイコデス属、サッカロマイコプシ
ス属、シゾサッカロマイセス属、シュバンニオマイセス
属、スポロボロマイセス属、トルラ属、トルロプシス
属、トリコスポロン属、ブレンネライフェフェ属、オク
トスポロマイセス属、ブレタノマイセス属、ゲオトリカ
ム属、ウイリオプシス属、ブィッカーハミア属に属し、
該カーボネート化合物を基質として作用させた時、その
アルコキシカルボニル基を加水分解する能力を有する微
生物、またはその培養液もしくは菌体処理物を作用させ
る。
一般式（Ｉ）で示されるカーボネート化合物に、アルカ
リゲネス属、アクロモバクター属、アシネトバクター
属、アグロバクテリウム属、アルスロバクター属、バシ
ルス属、ブレビバクテリウム属、セルロモナス属、コリ
ネバクテリウム属、クロモバクテリウム属、フラボバク
テリウム属、ミクロコッカス属、プロテウス属、シュー
ドモナス属、セラチア属、サルモネラ属、キサントモナ
ス属、ノカルディア属、シュードノカルディア属、ロド
コッカス属、キャンディダ属、クリプトコッカス属、デ
バリオマイセス属、エンドマイセス属、ハンゼヌラ属、
クロエッケラ属、クリベロマイセス属、ピヒア属、ロド
トルラ属、サッカロマイコデス属、サッカロマイコプシ
ス属、シゾサッカロマイセス属、シュバンニオマイセス
属、スポロボロマイセス属、トルラ属、トルロプシス
属、トリコスポロン属、ブレンネライフェフェ属、オク
トスポロマイセス属、ブレタノマイセス属、ゲオトリカ
ム属、ウイリオプシス属、ブィッカーハミア属に属し、
該カーボネート化合物を基質として作用させた時、その
アルコキシカルボニル基を加水分解する能力を有する微
生物、またはその培養液もしくは菌体処理物を作用させ
る。
【００２８】それにより、該基質は加水分解され、１−
ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノールが、エ
ポキサイド等を形成することなく生成する。ここで、上
記微生物としては、前記性状を有するものであれば、何
等制限なく使用できる。具体的には、アシネトバクター
カルコアセティカス（Acinetobacter calcoaceticus
IFO 12552）、アシネトバクター カルコアセティカス
（Acinetobacter calcoaceticus IFO 13006）、アルカ
リゲネス ファエカリス（Alcaligenes faecalisIFO 13
111）、アクロモバクター ポリモルフ（Achromobacter
polymorph AKU0122）、アクロモバクター ス−パーフ
ィシアリス（Achromobacter superficialis AKU 012
3）、アグロバクテリウム ラジオバクター（Agrobacte
rium radiobacter IAM 1526）、アグロバクテリウム
ツメファシエンス（Agrobacterium tumefaciens IFO 30
58）、アルスロバクター シンプレックス（Arthrobact
er simplex IFO 3530）、バシルス ナットー（Bacillu
s natto IFO 3335）、バシルスナットー（Bacillus nat
to IFO 3936）、バシルス ロセウス（Bacillus roseus
IAM 1257）、バシルス サブチリス（Bacillus subtil
lis IFO 3007）、バシルス サブチリス（Bacillus sub
tillis IFO 3026）、バシルス サブチリス（Bacillus
subtillis IFO 3037）、バシルス サブチリス（Bacill
us subtillis IFO 3032）、バシルス サブチリス（Bac
illus subtillis IAM 1193）、バシルスサブチリス バ
ー ニガー（Bacillus subtillis var.niger IFO 302
2）、バシルス サブチリス バー アテリマス（Bacil
lus subtillis var.aterrimus IFO 3038）、バシルス
スファエリカス（Bacillus sphaericus IFO 3525）、バ
シルス サーキュランス（Bacillus circulans IFO 332
9）、バシルス サブチリス マーバーグ（Bacillus su
btillis marburg IFO 14144）、バシルス サブチリス
（Bacillus subtillis IFO 3007）、バシルス スフ
ァエリカス（Bacillus sphaericus IFO 3341）、バシル
ス スファエリカス（Bacillus sphaericusIFO 352
6）、バシルス サブチリス（Bacillus subtillis IFO
3026）、バシルス サブチリス（Bacillus subtillis I
FO 3134）、ブレビバクテリウム ジバリカタム １６
２７（Brevibqcterium divaricatum 1627 NRRL 231
1）、ブレビバクテリウム アンモニアゲネス（Breviba
cterium ammoniagenes IFO 12071）、セルオモナス ウ
ダ（Celluomonas uda IFO 3747）、コリネバクテリウム
グルタミカム Ｎｏ．５３４（Corynebacterium glut
amicum No.534 ATCC 13032）、コリネバクテリウム グ
ルタミカム Ｎｏ．６１４（Corynebacterium glutamic
um No.614 ATCC 13060）、コリネバクテリウム エクイ
（Corynebacterium equi IAM 1038）、コリネバクテリ
ウム ファシアンス（Corynebacterium fascians IAM 1
079）、コリネバクテリウム パウロメタボルム（Coryn
ebacterium paurometabolum IFO 12160）、クロモバク
テリウム イオジナム（Chromobacteriumiodinum IFO 3
558）、エシェリヒア コリ（Escherichia coli IFO 33
66）、フラボバクテリウム エステロアロマティカム
（Flavobacterium esteroaromaticum ATCC 8091）、ミ
クロコッカス ルテウス（Micrococcus luteus IFO 306
4）、プロテウス レッテゲリ（Proteus rettgeri IFO
13501）、シュードモナス フルオレッセンス（Pseudom
onas fluorescens IFO 12055）、シュードモナス フル
オレッセンス（Pseudomonas fluorescens IFO 3925）、
シュードモナス シンクサンタ（Pseudomonas synxatha
IFO 3906）、シュードモナス スタッツェリ（Pseudom
onas stutzeri ATCC 17588）、セラチア マーセッセン
ス（Serratiamarcescens IFO 3054）、サルモネラ テ
ィフィムリウム（Salmonella typhimuriumu IFO 1252
9）、キサントモナス トランスルーセンス（Xanthomon
as translucens IFO 13558）、ノカルディア アステロ
イデス（Nocardia asteroides IFO3384）、ノカルディ
ア アウトトロフィカ（Nocardia autotrophica IFO 12
743）、ノカルディア コラリナ（Nocardia corallina
IAM 12121）、ノカルディアエシスロポリス（Nocardia
erythropolis IAM 12122）、ノカルディア エリスロポ
リス（Nocardia erythropolis IAM 1399）、ノカルディ
ア エリスロポリス（Nocardia erythropolis IAM 140
0）、ノカルディア エリスロポリス（Nocardia erythr
opolis IAM 1414）、ノカルディア エリスロポリス（N
ocardia erythropolis IAM 1428）、ノカルディア エ
リスロポリス（Nocardia erythropolis IAM 1440）、ノ
カルディア エリスロポリス（Nocardia erythropolis
IAM 1452）、ノカルディア エリスロポリス（Nocardia
erythropolis IAM 1463）、ノカルディア エリスロポ
リス（Nocardia erythropolis IAM 1474）、ノカルディ
ア エリスロポリス（Nocardia erythropolis IAM 148
4）、ノカルディア エリスロポリス（Nocardia erythr
opolis IAM 1494）、ノカルディア エリスロポリス（N
ocardia erythropolis IAM 1503）、ノカルディア イ
タリカ（Nocardia italica JCM 3163）、ノカルディア
メキシカーナ（Nocardia mexicana IFO 3927）、ノカ
ルディア ミニマ（Nocardia minima IAM 0374）、ノカ
ルディア シュードスポランジフェラ（Nocardia pseud
osporangifera IAM 0501）、ノカルディア ルブラ（No
cardia rubra IAM 12124）、ノカルディア ルゴサ（No
cardiarugosa JCM 3193）、ノカルディア スピーシー
ズ （Nocardia sp. IFO 14326）、シュードノカルディ
ア ファスティジオサ（Pseudonocardia fastidiosa IF
O 14105）、ロドコッカス コプロフィリウス（Rhdococ
cus coprophilius JCM 3200）、ロドコッカス コラリ
ヌス（Rhodococcus corallinus JCM 3199）、ロドコッ
カス エクイ（Rhodococcus eqi ATCC 2151）、ロドコ
ッカス エクイ（Rhodococcus eqi ATCC 6939）、ロド
コッカス エクイ（Rhodococcus eqi ATCC 7699）、ロ
ドコッカス エクイ（Rhodococcus eqi ATCC 21107）、
ロドコッカスエクイ（Rhodococcus eqi ATCC 21690）、
ロドコッカス エクイ（Rhodococcuseqi IAM 1038）、
ロドコッカス エリスロポリス（Rhodococcus erythrop
olis IFO 12539）、ロドコッカス エリスロポリス（Rh
odococcus erythropolis IFO 12320）、ロドコッカス
エリスロポリス（Rhodococcus erythropolis IFO 1253
8）、ロドコッカス エリスロポリス（Rhodococcus ery
thropolis IFO 12540）、ロドコッカス エリスロポリ
ス（Rhodococcus erythropolis JCM 3132）、ロドコッ
カス エリスロポリス（Rhodococcus erythropolis JCM
3201）、ロドコッカス ロドクロウス（Rhodococcus r
hodochrous JCM 3202）、ロドコッカス ロッコニー（R
hodococcus rhoconii JCM 3203）、ロドコッカス ルー
バー（Rhodococcus ruber JCM 3205）、ロドコッカス
ルブロペルティンクタス（Rhodococcus rubropertinctu
s JCM 3204)、ロドコッカス テラエ（Rhodococcus ter
rae JCM 3206）、キャンディダ ギラモンジ バー メ
ンブラナエファシエンス（Caidida guilliermondii va
r.membranaefaciens IFO 0643）、キャンディダ リポ
リティカ（Candida lipolytica NRRL Y-6795）、キャン
ディダ パラプシロシス（Candida parapsilosis IFO 0
708）、キャンディダ ソラニ（Canndida solaniIFO 07
62）、キャンディダ マルトーサ（Canndida maltosa I
FO 1975）、キャンディダ ケフィル（Canndida kefyr
IFO 0882）、デバリオマイセス ハンゼニー（Debaryom
yces hansenii IFO 0023）、クリプトコッカス ラウレ
ンティー（Cryptococcus laurentii IFO 0609）、エン
ドマイセス オベテンシス（Endomyces ovetensis IFO
1201）、ハンゼヌラ ヘンリシイ（Hansenula henricii
IFO 1477）、クロエッケラ コルティシス（Kloeckera
corticis IFO 0868）、クルイベロマイセス ラクティ
ス（Kluyveromyces lactis IFO 1090）、ピヒアシュー
ドポリモルファ（Pichia pseudopolymorpha IFO 102
6）、ロドトルラ グルティニス バー ダイレネンシ
ス（Rodotorula glutinis var.diarenensis IFO 041
5）、ロドトルラ グルティニス（Rodotorula glutinis
IFO 0389）、ロドトルラ グルティニス（Rodotorula
glutinis IFO 0688）、ロドトルラ グラミニス（Rodot
orula graminis IFO 1422）、ロドトルラ ミヌータ（R
odotorula minuta IFO 0387）、ロドトルラ ミヌータ
（Rodotorula minuta IFO 0412）、ロドトルラ ミヌー
タ バー テキセンシス（Rodotorula minuta var.texe
nsis IFO 0879）、ロドトルラ ミヌータ バー テキセ
ンシス（Rodotorula minuta var. texensis IFO 100
6）、ロドトルラ ミヌータ バー テキセンシス（Rodo
torula minuta var. texensis IFO 0932）、ロドトルラ
パリダ（Rodotorula pallida IFO 0715）、ロドトル
ラ ルブラ（Rodotorula rubra IFO 0001）、ロドトル
ラ ルブラ（Rodotorula rubra IFO 0918）、ロドトル
ラ ルブラ（Rodotorula rubra IFO 0893）、サッカロ
マイセス サケ（Saccharomyces sake IFO 0309）、サ
ッカロマイコデス ルドヴィジー（Saccharomycodes lu
dwigii IFO 0339）、サッカロマイコプシス フィブリ
ゲラ（Saccharomycopsis fibuligera IFO0103）、サッ
カロマイコプシス リポリティカ（Saccharomycopsis l
ipolyticaIFO 0746）、シゾサッカロマイセス ポンベ
（shizosaccharomyces pombe IFO 0346）、シュバンニ
オマイセス オクシデンタリス（Schwanniomyces occid
entalis IFO 0371）、スポロボロマイセス ホルサティ
カス（Sporobolomyces holsaticus IFO 1032）、スポロ
ボロマイセス オドルス（Sporobolomyces odorus IFO1
035）、スポロボロマイセス サルモニカラー バー
ポリミキサ（Sporobolomyces salmonicolor var.polymy
xa IFO 1039）、トルラ ルブラ バー アルファ（Tor
ura rubra var.alpha IFO 0415）、トルロプシス アエ
リア（Torulopsis aeria IFO 0881）、トリコスポロン
クタネウム（Trichosporon cutaneum IFO 1198）、ト
リコスポロン クタネウム（Trichosporon cutaneum IF
O 0173）、ブレンネライフェフェ ラッセ ２（Brenne
reihefe Rasse 2 AKU 4009）、オクトスポロマイセス
オクトスポラス（Octosporomyces octosporus IFO-035
3）、ブレタノマイセス ブルキセレンシス（Brettanom
yces bruxellensis IFO-0628)、ケ゛オトリカム カヒ゜タタム(Geotrichu
m capitatum IFO-0743）、ウイリオプシス カリフォリ
ニカ（Williopsis californica IFO-0800）、ブィッカ
ーハミア フルオレッセンス（Wickerhamia fluorescen
s IFO 1116）等が好ましく用いられる。
ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノールが、エ
ポキサイド等を形成することなく生成する。ここで、上
記微生物としては、前記性状を有するものであれば、何
等制限なく使用できる。具体的には、アシネトバクター
カルコアセティカス（Acinetobacter calcoaceticus
IFO 12552）、アシネトバクター カルコアセティカス
（Acinetobacter calcoaceticus IFO 13006）、アルカ
リゲネス ファエカリス（Alcaligenes faecalisIFO 13
111）、アクロモバクター ポリモルフ（Achromobacter
polymorph AKU0122）、アクロモバクター ス−パーフ
ィシアリス（Achromobacter superficialis AKU 012
3）、アグロバクテリウム ラジオバクター（Agrobacte
rium radiobacter IAM 1526）、アグロバクテリウム
ツメファシエンス（Agrobacterium tumefaciens IFO 30
58）、アルスロバクター シンプレックス（Arthrobact
er simplex IFO 3530）、バシルス ナットー（Bacillu
s natto IFO 3335）、バシルスナットー（Bacillus nat
to IFO 3936）、バシルス ロセウス（Bacillus roseus
IAM 1257）、バシルス サブチリス（Bacillus subtil
lis IFO 3007）、バシルス サブチリス（Bacillus sub
tillis IFO 3026）、バシルス サブチリス（Bacillus
subtillis IFO 3037）、バシルス サブチリス（Bacill
us subtillis IFO 3032）、バシルス サブチリス（Bac
illus subtillis IAM 1193）、バシルスサブチリス バ
ー ニガー（Bacillus subtillis var.niger IFO 302
2）、バシルス サブチリス バー アテリマス（Bacil
lus subtillis var.aterrimus IFO 3038）、バシルス
スファエリカス（Bacillus sphaericus IFO 3525）、バ
シルス サーキュランス（Bacillus circulans IFO 332
9）、バシルス サブチリス マーバーグ（Bacillus su
btillis marburg IFO 14144）、バシルス サブチリス
（Bacillus subtillis IFO 3007）、バシルス スフ
ァエリカス（Bacillus sphaericus IFO 3341）、バシル
ス スファエリカス（Bacillus sphaericusIFO 352
6）、バシルス サブチリス（Bacillus subtillis IFO
3026）、バシルス サブチリス（Bacillus subtillis I
FO 3134）、ブレビバクテリウム ジバリカタム １６
２７（Brevibqcterium divaricatum 1627 NRRL 231
1）、ブレビバクテリウム アンモニアゲネス（Breviba
cterium ammoniagenes IFO 12071）、セルオモナス ウ
ダ（Celluomonas uda IFO 3747）、コリネバクテリウム
グルタミカム Ｎｏ．５３４（Corynebacterium glut
amicum No.534 ATCC 13032）、コリネバクテリウム グ
ルタミカム Ｎｏ．６１４（Corynebacterium glutamic
um No.614 ATCC 13060）、コリネバクテリウム エクイ
（Corynebacterium equi IAM 1038）、コリネバクテリ
ウム ファシアンス（Corynebacterium fascians IAM 1
079）、コリネバクテリウム パウロメタボルム（Coryn
ebacterium paurometabolum IFO 12160）、クロモバク
テリウム イオジナム（Chromobacteriumiodinum IFO 3
558）、エシェリヒア コリ（Escherichia coli IFO 33
66）、フラボバクテリウム エステロアロマティカム
（Flavobacterium esteroaromaticum ATCC 8091）、ミ
クロコッカス ルテウス（Micrococcus luteus IFO 306
4）、プロテウス レッテゲリ（Proteus rettgeri IFO
13501）、シュードモナス フルオレッセンス（Pseudom
onas fluorescens IFO 12055）、シュードモナス フル
オレッセンス（Pseudomonas fluorescens IFO 3925）、
シュードモナス シンクサンタ（Pseudomonas synxatha
IFO 3906）、シュードモナス スタッツェリ（Pseudom
onas stutzeri ATCC 17588）、セラチア マーセッセン
ス（Serratiamarcescens IFO 3054）、サルモネラ テ
ィフィムリウム（Salmonella typhimuriumu IFO 1252
9）、キサントモナス トランスルーセンス（Xanthomon
as translucens IFO 13558）、ノカルディア アステロ
イデス（Nocardia asteroides IFO3384）、ノカルディ
ア アウトトロフィカ（Nocardia autotrophica IFO 12
743）、ノカルディア コラリナ（Nocardia corallina
IAM 12121）、ノカルディアエシスロポリス（Nocardia
erythropolis IAM 12122）、ノカルディア エリスロポ
リス（Nocardia erythropolis IAM 1399）、ノカルディ
ア エリスロポリス（Nocardia erythropolis IAM 140
0）、ノカルディア エリスロポリス（Nocardia erythr
opolis IAM 1414）、ノカルディア エリスロポリス（N
ocardia erythropolis IAM 1428）、ノカルディア エ
リスロポリス（Nocardia erythropolis IAM 1440）、ノ
カルディア エリスロポリス（Nocardia erythropolis
IAM 1452）、ノカルディア エリスロポリス（Nocardia
erythropolis IAM 1463）、ノカルディア エリスロポ
リス（Nocardia erythropolis IAM 1474）、ノカルディ
ア エリスロポリス（Nocardia erythropolis IAM 148
4）、ノカルディア エリスロポリス（Nocardia erythr
opolis IAM 1494）、ノカルディア エリスロポリス（N
ocardia erythropolis IAM 1503）、ノカルディア イ
タリカ（Nocardia italica JCM 3163）、ノカルディア
メキシカーナ（Nocardia mexicana IFO 3927）、ノカ
ルディア ミニマ（Nocardia minima IAM 0374）、ノカ
ルディア シュードスポランジフェラ（Nocardia pseud
osporangifera IAM 0501）、ノカルディア ルブラ（No
cardia rubra IAM 12124）、ノカルディア ルゴサ（No
cardiarugosa JCM 3193）、ノカルディア スピーシー
ズ （Nocardia sp. IFO 14326）、シュードノカルディ
ア ファスティジオサ（Pseudonocardia fastidiosa IF
O 14105）、ロドコッカス コプロフィリウス（Rhdococ
cus coprophilius JCM 3200）、ロドコッカス コラリ
ヌス（Rhodococcus corallinus JCM 3199）、ロドコッ
カス エクイ（Rhodococcus eqi ATCC 2151）、ロドコ
ッカス エクイ（Rhodococcus eqi ATCC 6939）、ロド
コッカス エクイ（Rhodococcus eqi ATCC 7699）、ロ
ドコッカス エクイ（Rhodococcus eqi ATCC 21107）、
ロドコッカスエクイ（Rhodococcus eqi ATCC 21690）、
ロドコッカス エクイ（Rhodococcuseqi IAM 1038）、
ロドコッカス エリスロポリス（Rhodococcus erythrop
olis IFO 12539）、ロドコッカス エリスロポリス（Rh
odococcus erythropolis IFO 12320）、ロドコッカス
エリスロポリス（Rhodococcus erythropolis IFO 1253
8）、ロドコッカス エリスロポリス（Rhodococcus ery
thropolis IFO 12540）、ロドコッカス エリスロポリ
ス（Rhodococcus erythropolis JCM 3132）、ロドコッ
カス エリスロポリス（Rhodococcus erythropolis JCM
3201）、ロドコッカス ロドクロウス（Rhodococcus r
hodochrous JCM 3202）、ロドコッカス ロッコニー（R
hodococcus rhoconii JCM 3203）、ロドコッカス ルー
バー（Rhodococcus ruber JCM 3205）、ロドコッカス
ルブロペルティンクタス（Rhodococcus rubropertinctu
s JCM 3204)、ロドコッカス テラエ（Rhodococcus ter
rae JCM 3206）、キャンディダ ギラモンジ バー メ
ンブラナエファシエンス（Caidida guilliermondii va
r.membranaefaciens IFO 0643）、キャンディダ リポ
リティカ（Candida lipolytica NRRL Y-6795）、キャン
ディダ パラプシロシス（Candida parapsilosis IFO 0
708）、キャンディダ ソラニ（Canndida solaniIFO 07
62）、キャンディダ マルトーサ（Canndida maltosa I
FO 1975）、キャンディダ ケフィル（Canndida kefyr
IFO 0882）、デバリオマイセス ハンゼニー（Debaryom
yces hansenii IFO 0023）、クリプトコッカス ラウレ
ンティー（Cryptococcus laurentii IFO 0609）、エン
ドマイセス オベテンシス（Endomyces ovetensis IFO
1201）、ハンゼヌラ ヘンリシイ（Hansenula henricii
IFO 1477）、クロエッケラ コルティシス（Kloeckera
corticis IFO 0868）、クルイベロマイセス ラクティ
ス（Kluyveromyces lactis IFO 1090）、ピヒアシュー
ドポリモルファ（Pichia pseudopolymorpha IFO 102
6）、ロドトルラ グルティニス バー ダイレネンシ
ス（Rodotorula glutinis var.diarenensis IFO 041
5）、ロドトルラ グルティニス（Rodotorula glutinis
IFO 0389）、ロドトルラ グルティニス（Rodotorula
glutinis IFO 0688）、ロドトルラ グラミニス（Rodot
orula graminis IFO 1422）、ロドトルラ ミヌータ（R
odotorula minuta IFO 0387）、ロドトルラ ミヌータ
（Rodotorula minuta IFO 0412）、ロドトルラ ミヌー
タ バー テキセンシス（Rodotorula minuta var.texe
nsis IFO 0879）、ロドトルラ ミヌータ バー テキセ
ンシス（Rodotorula minuta var. texensis IFO 100
6）、ロドトルラ ミヌータ バー テキセンシス（Rodo
torula minuta var. texensis IFO 0932）、ロドトルラ
パリダ（Rodotorula pallida IFO 0715）、ロドトル
ラ ルブラ（Rodotorula rubra IFO 0001）、ロドトル
ラ ルブラ（Rodotorula rubra IFO 0918）、ロドトル
ラ ルブラ（Rodotorula rubra IFO 0893）、サッカロ
マイセス サケ（Saccharomyces sake IFO 0309）、サ
ッカロマイコデス ルドヴィジー（Saccharomycodes lu
dwigii IFO 0339）、サッカロマイコプシス フィブリ
ゲラ（Saccharomycopsis fibuligera IFO0103）、サッ
カロマイコプシス リポリティカ（Saccharomycopsis l
ipolyticaIFO 0746）、シゾサッカロマイセス ポンベ
（shizosaccharomyces pombe IFO 0346）、シュバンニ
オマイセス オクシデンタリス（Schwanniomyces occid
entalis IFO 0371）、スポロボロマイセス ホルサティ
カス（Sporobolomyces holsaticus IFO 1032）、スポロ
ボロマイセス オドルス（Sporobolomyces odorus IFO1
035）、スポロボロマイセス サルモニカラー バー
ポリミキサ（Sporobolomyces salmonicolor var.polymy
xa IFO 1039）、トルラ ルブラ バー アルファ（Tor
ura rubra var.alpha IFO 0415）、トルロプシス アエ
リア（Torulopsis aeria IFO 0881）、トリコスポロン
クタネウム（Trichosporon cutaneum IFO 1198）、ト
リコスポロン クタネウム（Trichosporon cutaneum IF
O 0173）、ブレンネライフェフェ ラッセ ２（Brenne
reihefe Rasse 2 AKU 4009）、オクトスポロマイセス
オクトスポラス（Octosporomyces octosporus IFO-035
3）、ブレタノマイセス ブルキセレンシス（Brettanom
yces bruxellensis IFO-0628)、ケ゛オトリカム カヒ゜タタム(Geotrichu
m capitatum IFO-0743）、ウイリオプシス カリフォリ
ニカ（Williopsis californica IFO-0800）、ブィッカ
ーハミア フルオレッセンス（Wickerhamia fluorescen
s IFO 1116）等が好ましく用いられる。
【００２９】上記微生物を培養するにあたって使用する
培地としては、公知のもが使用される。例えば、グルコ
ース、シュクロース、フラクトース、グリセロール、ソ
ルビトール、廃糖蜜、可溶性でんぷん等の炭素源、肉エ
キス、酵母エキス、ポリペプトン、ペプトン、硝酸塩
類、アンモニウム塩類等の窒素源、及びリン酸第一カリ
ウム、リン酸第二カリウム、塩化ナトリウム、硝酸マグ
ネシオウム等の無機塩類を含有するものであれば特に限
定されない。
培地としては、公知のもが使用される。例えば、グルコ
ース、シュクロース、フラクトース、グリセロール、ソ
ルビトール、廃糖蜜、可溶性でんぷん等の炭素源、肉エ
キス、酵母エキス、ポリペプトン、ペプトン、硝酸塩
類、アンモニウム塩類等の窒素源、及びリン酸第一カリ
ウム、リン酸第二カリウム、塩化ナトリウム、硝酸マグ
ネシオウム等の無機塩類を含有するものであれば特に限
定されない。
【００３０】培地の形態は液体、固体のいずれでもよ
い。また、培養の方法は静置培養、振とう培養、通気攪
拌培養のいずれでもよいが、大量培養には通気攪拌によ
る液体培養が適している。培養温度は、１５〜４５℃、
好ましくは２０〜４０℃で、通常２０〜４８時間培養す
る。
い。また、培養の方法は静置培養、振とう培養、通気攪
拌培養のいずれでもよいが、大量培養には通気攪拌によ
る液体培養が適している。培養温度は、１５〜４５℃、
好ましくは２０〜４０℃で、通常２０〜４８時間培養す
る。
【００３１】本発明に於いて、前記基質に上記微生物、
またはその培養液もしくは菌体処理物を作用させる方法
は、微生物を利用した酵素反応において通常行われてい
る基質への作用方法が何等制限なく採用される。例え
ば、前記微生物の培地に上記基質を添加することによ
り、作用させる方法が挙げられる。この場合、基質は最
初から培地に加えても良いし、培養途中で添加してもよ
い。
またはその培養液もしくは菌体処理物を作用させる方法
は、微生物を利用した酵素反応において通常行われてい
る基質への作用方法が何等制限なく採用される。例え
ば、前記微生物の培地に上記基質を添加することによ
り、作用させる方法が挙げられる。この場合、基質は最
初から培地に加えても良いし、培養途中で添加してもよ
い。
【００３２】また、反応を阻害しない無機または有機の
溶媒中、好ましくは水性溶媒中において、基質に前記微
生物、または菌体処理物を作用させても良い。なお、本
発明に於いて菌体処理物とは、例えば洗浄菌体、乾燥菌
体、菌体磨砕物、菌体の自己消化物、菌体の超音波処理
物、菌体抽出物、あるいは菌体抽出物等を精製して得た
リパーゼ等が特に制限されることなく使用される。ここ
で、微生物、菌体抽出物、該菌体抽出物を精製して得た
リパーゼ等は、公知の菌体、酵素の固定化方法により固
定化したものを用いることもできる。
溶媒中、好ましくは水性溶媒中において、基質に前記微
生物、または菌体処理物を作用させても良い。なお、本
発明に於いて菌体処理物とは、例えば洗浄菌体、乾燥菌
体、菌体磨砕物、菌体の自己消化物、菌体の超音波処理
物、菌体抽出物、あるいは菌体抽出物等を精製して得た
リパーゼ等が特に制限されることなく使用される。ここ
で、微生物、菌体抽出物、該菌体抽出物を精製して得た
リパーゼ等は、公知の菌体、酵素の固定化方法により固
定化したものを用いることもできる。
【００３３】本発明に於いて、このようにして得た微生
物、またはその培養液もしくは菌体処理物を作用させる
際の基質の濃度は、特に制限されるものではない。通常
０．０１〜１０重量％の範囲、好ましくは０．０５〜５
重量％から適宜採択すればよい。
物、またはその培養液もしくは菌体処理物を作用させる
際の基質の濃度は、特に制限されるものではない。通常
０．０１〜１０重量％の範囲、好ましくは０．０５〜５
重量％から適宜採択すればよい。
【００３４】また、本発明に於いて、このようにして微
生物、またはその培養液もしくは菌体処理物を作用させ
る際の反応媒体のｐＨは、特に制限されるものではない
が、通常、ｐＨ６〜１０の範囲であることが好ましい。
さらに、作用させる際の微生物や菌体処理物の濃度は、
菌体処理物の精製度等の違いにより一概には決定するこ
とはできないが、通常、タンパク質量で０．０５〜１０
重量％の範囲から適宜採択される。なお作用温度は、特
に制限されるものではないが、１０〜５０℃好ましくは
３０〜４５℃の範囲が好適である。作用時間について
は、基質濃度および使用する菌株の種類によって決まる
ため一概に決めることはできないが、通常３〜８０時間
作用させれば十分である。
生物、またはその培養液もしくは菌体処理物を作用させ
る際の反応媒体のｐＨは、特に制限されるものではない
が、通常、ｐＨ６〜１０の範囲であることが好ましい。
さらに、作用させる際の微生物や菌体処理物の濃度は、
菌体処理物の精製度等の違いにより一概には決定するこ
とはできないが、通常、タンパク質量で０．０５〜１０
重量％の範囲から適宜採択される。なお作用温度は、特
に制限されるものではないが、１０〜５０℃好ましくは
３０〜４５℃の範囲が好適である。作用時間について
は、基質濃度および使用する菌株の種類によって決まる
ため一概に決めることはできないが、通常３〜８０時間
作用させれば十分である。
【００３５】以上により、前記一般式（Ｉ）で示される
カーボネート化合物の加水分解反応を行った後、生成し
た１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノール
を採取する。この生成物の採取の方法は特に制限される
ものではなく、例えば反応溶液に酢酸エチル或いは塩化
メチレン等の有機溶媒によって抽出し、溶媒を留去した
後、残渣を薄層クロマトグラフィーによって容易に単離
精製を行うことができる。
カーボネート化合物の加水分解反応を行った後、生成し
た１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノール
を採取する。この生成物の採取の方法は特に制限される
ものではなく、例えば反応溶液に酢酸エチル或いは塩化
メチレン等の有機溶媒によって抽出し、溶媒を留去した
後、残渣を薄層クロマトグラフィーによって容易に単離
精製を行うことができる。
【００３６】なお、本反応によって得られる、１−ベン
ジルオキシ−３−プロパノールの中には、光学純度の高
いものもある。これは、用いる菌株等によって前記一般
式（Ｉ）で示されるカーボネート化合物のＲ体及びＳ体
の加水分解速度が異なるためである。即ち、本発明は、
光学活性な１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロ
パノールの製造方法としても有効である。
ジルオキシ−３−プロパノールの中には、光学純度の高
いものもある。これは、用いる菌株等によって前記一般
式（Ｉ）で示されるカーボネート化合物のＲ体及びＳ体
の加水分解速度が異なるためである。即ち、本発明は、
光学活性な１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロ
パノールの製造方法としても有効である。
【００３７】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で示されるカーボ
ネート化合物は、１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２
−プロパノールから容易に誘導でき、長期に保存しても
エポキサイド等に化合物に変換されることはない。その
意味において、各種工業原料として極めて重要な化合物
である、１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパ
ノールを保存する上で有効な誘導体である。
ネート化合物は、１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２
−プロパノールから容易に誘導でき、長期に保存しても
エポキサイド等に化合物に変換されることはない。その
意味において、各種工業原料として極めて重要な化合物
である、１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパ
ノールを保存する上で有効な誘導体である。
【００３８】また、このカーボネート化合物は、アルカ
リゲネス属、アクロモバクター属、アシネトバクター
属、アグロバクテリウム属、アルスロバクター属、バシ
ルス属、ブレビバクテリウム属、セルロモナス属、コリ
ネバクテリウム属、クロモバクテリウム属、フラボバク
テリウム属、ミクロコッカス属、プロテウス属、シュー
ドモナス属、セラチア属、サルモネラ属、キサントモナ
ス属、ノカルディア属、シュードノカルディア属、ロド
コッカス属、キャンディダ属、クリプトコッカス属、デ
バリオマイセス属、エンドマイセス属、ハンゼヌラ属、
クロエッケラ属、クリベロマイセス属、ピヒア属、ロド
トルラ属、サッカロマイコデス属、サッカロマイコプシ
ス属、シゾサッカロマイセス属、シュバンニオマイセス
属、スポロボロマイセス属、トルラ属、トルロプシス
属、トリコスポロン属、ブレンネライフェフェ属、オク
トスポロマイセス属、ブレタノマイセス属、ゲオトリカ
ム属、ウイリオプシス属、ブィッカーハミア属に属する
微生物、またはその培養液もしくは菌体処理物を作用さ
せることにより、エポキサイドを副生させることなく容
易に１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノー
ルを製造することができる。
リゲネス属、アクロモバクター属、アシネトバクター
属、アグロバクテリウム属、アルスロバクター属、バシ
ルス属、ブレビバクテリウム属、セルロモナス属、コリ
ネバクテリウム属、クロモバクテリウム属、フラボバク
テリウム属、ミクロコッカス属、プロテウス属、シュー
ドモナス属、セラチア属、サルモネラ属、キサントモナ
ス属、ノカルディア属、シュードノカルディア属、ロド
コッカス属、キャンディダ属、クリプトコッカス属、デ
バリオマイセス属、エンドマイセス属、ハンゼヌラ属、
クロエッケラ属、クリベロマイセス属、ピヒア属、ロド
トルラ属、サッカロマイコデス属、サッカロマイコプシ
ス属、シゾサッカロマイセス属、シュバンニオマイセス
属、スポロボロマイセス属、トルラ属、トルロプシス
属、トリコスポロン属、ブレンネライフェフェ属、オク
トスポロマイセス属、ブレタノマイセス属、ゲオトリカ
ム属、ウイリオプシス属、ブィッカーハミア属に属する
微生物、またはその培養液もしくは菌体処理物を作用さ
せることにより、エポキサイドを副生させることなく容
易に１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノー
ルを製造することができる。
【００３９】
【実施例】以下、実施例を掲げて本発明を説明するが、
本発明はこれらの実施例に何等制限されるものではな
い。
本発明はこれらの実施例に何等制限されるものではな
い。
【００４０】実施例１ （１）基質の合成 攪拌器、温度計を備え付けた４つ口フラスコに、１−ベ
ンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノール１３５．
０ｇ（０．６７ｍｏｌ）、ピリジン７８．１ｇ（０．８
０ｍｏｌ）を塩化メチレン２００ｍｌに溶解させ、室温
下攪はんし、この混合溶液にクロロ炭酸メチル７０．０
ｇ（０．７４ｍｏｌ）を内温が３０℃以下になるように
２時間かけて滴下した。８時間攪拌した後、反応液に塩
化メチレン２００ｍｌを加え、水２００ｍｌで洗浄し
た。さらにこの塩化メチレン溶液を、２％塩酸２００ｍ
ｌ、水２００ｍｌで洗浄した後硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を留去した。得られた、黄色透明の液体を、８
Ｔｏｒｒ、１４７℃で減圧蒸留を行うと、１−ベンジル
オキシ−３−クロロ−２−メトキシカルボニルオキシプ
ロパンを１４５．３ｇ（８３．８％）取得した。
ンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノール１３５．
０ｇ（０．６７ｍｏｌ）、ピリジン７８．１ｇ（０．８
０ｍｏｌ）を塩化メチレン２００ｍｌに溶解させ、室温
下攪はんし、この混合溶液にクロロ炭酸メチル７０．０
ｇ（０．７４ｍｏｌ）を内温が３０℃以下になるように
２時間かけて滴下した。８時間攪拌した後、反応液に塩
化メチレン２００ｍｌを加え、水２００ｍｌで洗浄し
た。さらにこの塩化メチレン溶液を、２％塩酸２００ｍ
ｌ、水２００ｍｌで洗浄した後硫酸マグネシウムで乾燥
し、溶媒を留去した。得られた、黄色透明の液体を、８
Ｔｏｒｒ、１４７℃で減圧蒸留を行うと、１−ベンジル
オキシ−３−クロロ−２−メトキシカルボニルオキシプ
ロパンを１４５．３ｇ（８３．８％）取得した。
【００４１】このものの赤外吸収スペクトルを測定した
結果、１７５０ｃｍ-1にカルボニル基に基づく吸収を得
た。その元素分析値は、Ｃ５４．９８％、Ｈ５．９８
％、Ｃｌ１３．８５％であって組成式Ｃ12Ｈ15ＣｌＯ4
（２５８．７０）に対する計算値であるＣ５５．７１
％、Ｈ５．８４％、Ｃｌ１３．７１％に良く一致した。
また、質量スペクトルを測定した結果、ｍ／ｅ２５８に
Ｍ+に対応するピークを示した。
結果、１７５０ｃｍ-1にカルボニル基に基づく吸収を得
た。その元素分析値は、Ｃ５４．９８％、Ｈ５．９８
％、Ｃｌ１３．８５％であって組成式Ｃ12Ｈ15ＣｌＯ4
（２５８．７０）に対する計算値であるＣ５５．７１
％、Ｈ５．８４％、Ｃｌ１３．７１％に良く一致した。
また、質量スペクトルを測定した結果、ｍ／ｅ２５８に
Ｍ+に対応するピークを示した。
【００４２】さらに、1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（δ：ｐｐｍ：テトラメチルシラン基準；重クロロホル
ム溶媒）を測定した結果は次の通りであった。
（δ：ｐｐｍ：テトラメチルシラン基準；重クロロホル
ム溶媒）を測定した結果は次の通りであった。
【００４３】
【化３】
【００４４】３．６０〜３．７８ｐｐｍにプロトン四個
分の多重線を示し、（ｂ）及び（ｄ）のメチレンプロト
ンに相当した。３．８０ｐｐｍにプロトン三個分の一重
線を示し、（ａ）のメチルプロトンに相当した。４．５
６ｐｐｍにプロトン三個分の一重線を示し、（ｅ）のメ
チレンプロトンに相当した。４．９６〜５．０１ｐｐｍ
にプロトン一個分の多重線を示し、（ｃ）のメチンプロ
トンに相当した。７．３１ｐｐｍにプロトン五個分の多
重線を示し、（ｆ）のベンゼン環のプロトンに相当し
た。
分の多重線を示し、（ｂ）及び（ｄ）のメチレンプロト
ンに相当した。３．８０ｐｐｍにプロトン三個分の一重
線を示し、（ａ）のメチルプロトンに相当した。４．５
６ｐｐｍにプロトン三個分の一重線を示し、（ｅ）のメ
チレンプロトンに相当した。４．９６〜５．０１ｐｐｍ
にプロトン一個分の多重線を示し、（ｃ）のメチンプロ
トンに相当した。７．３１ｐｐｍにプロトン五個分の多
重線を示し、（ｆ）のベンゼン環のプロトンに相当し
た。
【００４５】上記の結果から、単離生成物が、１−ベン
ジルオキシ−３−クロロ−２−メトキシカルボニルオキ
シプロパンであることが明らかとなった。
ジルオキシ−３−クロロ−２−メトキシカルボニルオキ
シプロパンであることが明らかとなった。
【００４６】（２）１−ベンジルオキシ−３−クロロ−
２−プロパノールの製造 菌の培養は２．０％グルコース、１．０％サッカロー
ス、１．０％肉エキス、０．５％ペプトン、０．２％酵
母エキス、０．３％塩化ナトリウム、０．４％リン酸第
一カリウム、０．２％リン酸第二カリウム、０．１％硫
酸マグネシウム・７水塩、ｐＨ７の培地５００ｍｌを２
Ｌの肩付きフラスコに加え、ノカルディアエリスロポリ
ス ＩＡＭ １４９４菌株を３０℃で４８時間振とう培
養を行った。培養後、遠心分離によって上澄み液を除
き、冷却下５０ｍＭのリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）５０
ｍｌで２回洗浄した。得られた菌体２５０ｍｇをｐＨ７
に調整した５０ｍＭリン酸緩衝液５ｍｌに分散させ、こ
れに３−クロロ−１，２−ジメトキシカルボニルオキシ
プロパンが０．５％（重量／容量）となるように添加
し、引き続き３０℃で、４８時間振とう培養した。反応
後、５ｍｌの酢酸エチルを加えて抽出した。
２−プロパノールの製造 菌の培養は２．０％グルコース、１．０％サッカロー
ス、１．０％肉エキス、０．５％ペプトン、０．２％酵
母エキス、０．３％塩化ナトリウム、０．４％リン酸第
一カリウム、０．２％リン酸第二カリウム、０．１％硫
酸マグネシウム・７水塩、ｐＨ７の培地５００ｍｌを２
Ｌの肩付きフラスコに加え、ノカルディアエリスロポリ
ス ＩＡＭ １４９４菌株を３０℃で４８時間振とう培
養を行った。培養後、遠心分離によって上澄み液を除
き、冷却下５０ｍＭのリン酸緩衝液（ｐＨ７．０）５０
ｍｌで２回洗浄した。得られた菌体２５０ｍｇをｐＨ７
に調整した５０ｍＭリン酸緩衝液５ｍｌに分散させ、こ
れに３−クロロ−１，２−ジメトキシカルボニルオキシ
プロパンが０．５％（重量／容量）となるように添加
し、引き続き３０℃で、４８時間振とう培養した。反応
後、５ｍｌの酢酸エチルを加えて抽出した。
【００４７】この抽出液をガスクロマトグラフィーで定
量したところ、１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−
プロパノールが、１８ｍｇ（収率９２．２％）生成し
た。また、この抽出溶液を高速液体クロマトグラフィー
を用いて、生成物の光学純度を測定したところ、０．３
％であり、Ｓ体がわずかに過剰に生成した。
量したところ、１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−
プロパノールが、１８ｍｇ（収率９２．２％）生成し
た。また、この抽出溶液を高速液体クロマトグラフィー
を用いて、生成物の光学純度を測定したところ、０．３
％であり、Ｓ体がわずかに過剰に生成した。
【００４８】実施例２ ノカルディア エリスロポリス ＩＡＭ １４９４菌株
の代わりに表１に示した菌株を用い、実施例１と同様な
操作を行った。４８時間培養後の１−ベンジルオキシ−
３−クロロ−２−プロパノールの収率、光学純度及び絶
対配置は表１に示す通りであった。
の代わりに表１に示した菌株を用い、実施例１と同様な
操作を行った。４８時間培養後の１−ベンジルオキシ−
３−クロロ−２−プロパノールの収率、光学純度及び絶
対配置は表１に示す通りであった。
【００４９】
【表１】
【００５０】
【表２】
【００５１】
【表３】
【００５２】
【表４】
【００５３】
【表５】
【００５４】実施例３ （基質の合成）実施例１のクロロ炭酸メチルの代わりに
クロロ炭酸エチルを用いて、実施例１と同様な操作を行
った。得られた無色透明の液体を１．５Ｔｏｒｒ、１６
０℃で減圧蒸留を行うと、１−ベンジルオキシ−３−ク
ロロ−２−エトキシカルボニルオキシプロパンを１６
０．８ｇ（８８．０％）取得した。
クロロ炭酸エチルを用いて、実施例１と同様な操作を行
った。得られた無色透明の液体を１．５Ｔｏｒｒ、１６
０℃で減圧蒸留を行うと、１−ベンジルオキシ−３−ク
ロロ−２−エトキシカルボニルオキシプロパンを１６
０．８ｇ（８８．０％）取得した。
【００５５】このものの赤外吸収スペクトルを測定した
結果、１７５３ｃｍ-1にカルボニル基に基づく吸収を得
た。その元素分析値は、Ｃ５７．１３％、Ｈ６．４９
％、Ｃｌ１３．１１％であって組成式Ｃ13Ｈ17ＣｌＯ4
（２７２．７３）に対する計算値であるＣ５７．００
％、Ｈ６．２８％、Ｃｌ１３．００％に良く一致した。
結果、１７５３ｃｍ-1にカルボニル基に基づく吸収を得
た。その元素分析値は、Ｃ５７．１３％、Ｈ６．４９
％、Ｃｌ１３．１１％であって組成式Ｃ13Ｈ17ＣｌＯ4
（２７２．７３）に対する計算値であるＣ５７．００
％、Ｈ６．２８％、Ｃｌ１３．００％に良く一致した。
【００５６】また、質量スペクトルを測定した結果、ｍ
／ｅ２７２にＭ+に対応するピークを示した。
／ｅ２７２にＭ+に対応するピークを示した。
【００５７】さらに、1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（δ：ｐｐｍ：テトラメチルシラン基準；重クロロホル
ム溶媒）を測定した結果は次の通りであった。
（δ：ｐｐｍ：テトラメチルシラン基準；重クロロホル
ム溶媒）を測定した結果は次の通りであった。
【００５８】
【化４】
【００５９】１．２８〜１．３４ｐｐｍにプロトン三個
分の三重線を示し、（ａ）のメチルプロトンに相当し
た。３．６７〜３．８２ｐｐｍにプロトン四個分の多重
線を示し、（ｃ）、（ｅ）のメチレンプロトンに相当し
た。４．１７〜４．２５ｐｐｍにプロトン二個分の四重
線を示し、（ｂ）のメチレンプロトンに相当した。
４．５６ｐｐｍにプロトン二個分の一重線を示し、
（ｆ）のメチレンプロトンに相当した。４．９８〜５．
０５ｐｐｍにプロトン一個分の多重線を示し、（ｄ）の
メチンプロトンに相当した。７．３１ｐｐｍにプロトン
五個分の一重線を示し、（ｇ）のベンゼン環のプロトン
に相当した。
分の三重線を示し、（ａ）のメチルプロトンに相当し
た。３．６７〜３．８２ｐｐｍにプロトン四個分の多重
線を示し、（ｃ）、（ｅ）のメチレンプロトンに相当し
た。４．１７〜４．２５ｐｐｍにプロトン二個分の四重
線を示し、（ｂ）のメチレンプロトンに相当した。
４．５６ｐｐｍにプロトン二個分の一重線を示し、
（ｆ）のメチレンプロトンに相当した。４．９８〜５．
０５ｐｐｍにプロトン一個分の多重線を示し、（ｄ）の
メチンプロトンに相当した。７．３１ｐｐｍにプロトン
五個分の一重線を示し、（ｇ）のベンゼン環のプロトン
に相当した。
【００６０】上記の結果から、単離生成物が、１−ベン
ジルオキシ−３−クロロ−２−エトキシカルボニルオキ
シプロパンであることが明らかとなった。
ジルオキシ−３−クロロ−２−エトキシカルボニルオキ
シプロパンであることが明らかとなった。
【００６１】（２）１−ベンジルオキシ−３−クロロ−
２−プロパノールの製造 １−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−メトキシカルボ
ニルオキシプロパンの代わりに１−ベンジルオキシ−３
−クロロ−２−エトキシカルボニルオキシプロパンを、
ノカルディア エリスロポリス ＩＡＭ １４９４菌株
に代え、コリネバクテリウム ファシアンス ＩＡＭ
１０７９菌株を用い実施例１と同様の操作を行った。
酢酸エチル抽出液をガスクロマトグラフィーで定量した
ところ、１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパ
ノールが、１５ｍｇ（収率７３．３％）生成した。ま
た、この抽出溶液を高速液体クロマトグラフィーを用い
て、生成物の光学純度を測定したところ、６．９％であ
り、Ｓ体が過剰に生成した。
２−プロパノールの製造 １−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−メトキシカルボ
ニルオキシプロパンの代わりに１−ベンジルオキシ−３
−クロロ−２−エトキシカルボニルオキシプロパンを、
ノカルディア エリスロポリス ＩＡＭ １４９４菌株
に代え、コリネバクテリウム ファシアンス ＩＡＭ
１０７９菌株を用い実施例１と同様の操作を行った。
酢酸エチル抽出液をガスクロマトグラフィーで定量した
ところ、１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパ
ノールが、１５ｍｇ（収率７３．３％）生成した。ま
た、この抽出溶液を高速液体クロマトグラフィーを用い
て、生成物の光学純度を測定したところ、６．９％であ
り、Ｓ体が過剰に生成した。
【００６２】実施例４ コリネバクテリウム ファシアンス ＩＡＭ １０７９
菌株をの代わりに表２に示した菌株を用い、実施例３と
同様な操作を行った。４８時間培養後の１−ベンジルオ
キシ−３−クロロ−２−プロパノールの収率、光学純
度、絶対配置は表２に示す通りであった。
菌株をの代わりに表２に示した菌株を用い、実施例３と
同様な操作を行った。４８時間培養後の１−ベンジルオ
キシ−３−クロロ−２−プロパノールの収率、光学純
度、絶対配置は表２に示す通りであった。
【００６３】
【表６】
【００６４】
【表７】
【００６５】
【表８】
【００６６】実施例５ （基質の合成）実施例１のクロロ炭酸メチルの代わりに
クロロ炭酸イソプロピルを用いて、実施例１と同様な操
作を行った。得られた無色透明の液体を０．１Ｔｏｒ
ｒ、１６４℃で減圧蒸留を行うと、１−ベンジルオキシ
−３−クロロ−２−イソプロピルオキシカルボニルオキ
シプロパンを１６８．３ｇ（８７．６％）取得した。
クロロ炭酸イソプロピルを用いて、実施例１と同様な操
作を行った。得られた無色透明の液体を０．１Ｔｏｒ
ｒ、１６４℃で減圧蒸留を行うと、１−ベンジルオキシ
−３−クロロ−２−イソプロピルオキシカルボニルオキ
シプロパンを１６８．３ｇ（８７．６％）取得した。
【００６７】このものの赤外吸収スペクトルを測定した
結果、１７５３ｃｍ-1にカルボニル基に基づく吸収を得
た。その元素分析値は、Ｃ５８．８２％、Ｈ６．７７
％、Ｃｌ１２．５０％であって組成式Ｃ14Ｈ19ＣｌＯ4
（２８６．７６）に対する計算値であるＣ５８．６４
％、Ｈ６．６８％、Ｃｌ１２．３６％に良く一致した。
結果、１７５３ｃｍ-1にカルボニル基に基づく吸収を得
た。その元素分析値は、Ｃ５８．８２％、Ｈ６．７７
％、Ｃｌ１２．５０％であって組成式Ｃ14Ｈ19ＣｌＯ4
（２８６．７６）に対する計算値であるＣ５８．６４
％、Ｈ６．６８％、Ｃｌ１２．３６％に良く一致した。
【００６８】また、質量スペクトルを測定した結果、ｍ
／ｅ２８６にＭ+に対応するピークを示した。
／ｅ２８６にＭ+に対応するピークを示した。
【００６９】さらに、1Ｈ−核磁気共鳴スペクトル
（δ：ｐｐｍ：テトラメチルシラン基準；重クロロホル
ム溶媒）を測定した結果は次の通りであった。
（δ：ｐｐｍ：テトラメチルシラン基準；重クロロホル
ム溶媒）を測定した結果は次の通りであった。
【００７０】
【化５】
【００７１】１．２７〜１．３０ｐｐｍにプロトン六個
分の二重線を示し、（ａ）、（ｂ）のメチルプロトンに
相当した。３．６６〜３．８０ｐｐｍにプロトン四個分
の多重線を示し、（ｄ）、（ｆ）のメチレンプロトンに
相当した。４．５４ｐｐｍにプロトン二個分の一重線を
示し、（ｇ）のメチレンプロトンに相当した。４．８２
〜５．０５ｐｐｍにプロトン二個分の多重線を示し、
（ｃ）、（ｅ）のメチンプロトンに相当した。７．３０
ｐｐｍにプロトン五個分の一重線を示し、（ｈ）のベン
ゼン環のプロトンに相当した。
分の二重線を示し、（ａ）、（ｂ）のメチルプロトンに
相当した。３．６６〜３．８０ｐｐｍにプロトン四個分
の多重線を示し、（ｄ）、（ｆ）のメチレンプロトンに
相当した。４．５４ｐｐｍにプロトン二個分の一重線を
示し、（ｇ）のメチレンプロトンに相当した。４．８２
〜５．０５ｐｐｍにプロトン二個分の多重線を示し、
（ｃ）、（ｅ）のメチンプロトンに相当した。７．３０
ｐｐｍにプロトン五個分の一重線を示し、（ｈ）のベン
ゼン環のプロトンに相当した。
【００７２】上記の結果から、単離生成物が、１−ベン
ジルオキシ−３−クロロ−２−イソプロピルオキシカル
ボニルオキシプロパンであることが明らかとなった。
ジルオキシ−３−クロロ−２−イソプロピルオキシカル
ボニルオキシプロパンであることが明らかとなった。
【００７３】（２）１−ベンジルオキシ−３−クロロ−
２−プロパノールの製造 １−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−メトキシカルボ
ニルオキシプロパンの代わりに１−ベンジルオキシ−３
−クロロ−２−イソプロピルオキシカルボニルオキシプ
ロパンを、ノカルディア エリスロポリス ＩＡＭ １
４９４菌株に代え、ロドコッカス エリスロポリス Ｉ
ＦＯ １２５３８菌株を用い実施例１と同様の操作を行
った。
２−プロパノールの製造 １−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−メトキシカルボ
ニルオキシプロパンの代わりに１−ベンジルオキシ−３
−クロロ−２−イソプロピルオキシカルボニルオキシプ
ロパンを、ノカルディア エリスロポリス ＩＡＭ １
４９４菌株に代え、ロドコッカス エリスロポリス Ｉ
ＦＯ １２５３８菌株を用い実施例１と同様の操作を行
った。
【００７４】酢酸エチル抽出液をガスクロマトグラフィ
ーで定量したところ、１−ベンジルオキシ−３−クロロ
−２−プロパノールが、１３ｍｇ（収率６５．４％）生
成した。また、この抽出溶液を高速液体クロマトグラフ
ィーを用いて、生成物の光学純度を測定したところ、
７．１％であり、Ｒ体が過剰に生成した。
ーで定量したところ、１−ベンジルオキシ−３−クロロ
−２−プロパノールが、１３ｍｇ（収率６５．４％）生
成した。また、この抽出溶液を高速液体クロマトグラフ
ィーを用いて、生成物の光学純度を測定したところ、
７．１％であり、Ｒ体が過剰に生成した。
【００７５】実施例６ ロドコッカス エリスロポリス ＩＦＯ １２５３８菌
株をの代わりに表３に示した菌株を用い、実施例５と同
様な操作を行った。４８時間培養後の１−ベンジルオキ
シ−３−クロロ−２−プロパノールの収率、光学純度、
絶対配置は表３に示す通りであった。
株をの代わりに表３に示した菌株を用い、実施例５と同
様な操作を行った。４８時間培養後の１−ベンジルオキ
シ−３−クロロ−２−プロパノールの収率、光学純度、
絶対配置は表３に示す通りであった。
【００７６】
【表９】
【００７７】
【表１０】
【００７８】
【表１１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１２Ｒ 1:01） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:05） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:025） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:07） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:125） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:09） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:13） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:15） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:20） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:265） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:37） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:39） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:38） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:425） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:64） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:73） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:72） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:645） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:84） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:88） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:78） (Ｃ１２Ｐ 7/22 Ｃ１２Ｒ 1:42）
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒはアルキル基である。）で示されるカーボネート化
合物。 - 【請求項２】アルカリゲネス属、アクロモバクター属、
アシネトバクター属、アグロバクテリウム属、アルスロ
バクター属、バシルス属、ブレビバクテリウム属、セル
ロモナス属、コリネバクテリウム属、クロモバクテリウ
ム属、フラボバクテリウム属、ミクロコッカス属、プロ
テウス属、シュードモナス属、セラチア属、サルモネラ
属、キサントモナス属、ノカルディア属、シュードノカ
ルディア属、ロドコッカス属、キャンディダ属、クリプ
トコッカス属、デバリオマイセス属、エンドマイセス
属、ハンゼヌラ属、クロエッケラ属、クリベロマイセス
属、ピヒア属、ロドトルラ属、サッカロマイコデス属、
サッカロマイコプシス属、シゾサッカロマイセス属、シ
ュバンニオマイセス属、スポロボロマイセス属、トルラ
属、トルロプシス属、トリコスポロン属、ブレンネライ
フェフェ属、オクトスポロマイセス属、ブレタノマイセ
ス属、ゲオトリカム属、ウイリオプシス属、ブィッカー
ハミア属に属し、請求項１記載のカーボネート化合物に
作用させた時、１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−
プロパノールを生成する能力を有する微生物、またはそ
の培養液もしくは菌体処理物を、請求項１記載のカーボ
ネート化合物に作用させ、生成した１−ベンジルオキシ
−３−クロロ−２−プロパノールを採取することを特徴
とする１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノ
ールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16764995A JPH0920726A (ja) | 1995-07-03 | 1995-07-03 | カーボネート化合物及び該化合物を使用した１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノールの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16764995A JPH0920726A (ja) | 1995-07-03 | 1995-07-03 | カーボネート化合物及び該化合物を使用した１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノールの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0920726A true JPH0920726A (ja) | 1997-01-21 |
Family
ID=15853686
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16764995A Pending JPH0920726A (ja) | 1995-07-03 | 1995-07-03 | カーボネート化合物及び該化合物を使用した１−ベンジルオキシ−３−クロロ−２−プロパノールの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0920726A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114045238A (zh) * | 2021-11-08 | 2022-02-15 | 浙江树人学院（浙江树人大学） | 高效降解二甲基乙酰胺的赤红球菌hjm-8及应用 |
-
1995
- 1995-07-03 JP JP16764995A patent/JPH0920726A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114045238A (zh) * | 2021-11-08 | 2022-02-15 | 浙江树人学院（浙江树人大学） | 高效降解二甲基乙酰胺的赤红球菌hjm-8及应用 |
| CN114045238B (zh) * | 2021-11-08 | 2023-09-29 | 浙江树人学院（浙江树人大学） | 高效降解二甲基乙酰胺的赤红球菌hjm-8及应用 |
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