JPH09208986A - 酸化防止剤製剤 - Google Patents
酸化防止剤製剤Info
- Publication number
- JPH09208986A JPH09208986A JP8040748A JP4074896A JPH09208986A JP H09208986 A JPH09208986 A JP H09208986A JP 8040748 A JP8040748 A JP 8040748A JP 4074896 A JP4074896 A JP 4074896A JP H09208986 A JPH09208986 A JP H09208986A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oil
- fatty acid
- acid ester
- ascorbic acid
- antioxidant
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Bakery Products And Manufacturing Methods Therefor (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
し食品素材等への配合が容易な液状化された粘度の低い
L−アスコルビン酸脂肪酸エステルの酸化防止剤製剤で
あって、しかも180℃程度の高温下においても褐変す
ることがない酸化防止剤製剤を提供することを目的とす
る。 【解決手段】L−アスコルビン酸脂肪酸エステルが、動
植物油、炭化水素、ビタミン類及び中鎖脂肪酸トリグリ
セライド等の油性物質に均一に分散された酸化防止剤製
剤を提供する。さらに、界面活性剤を配合することによ
り、分散状態が安定な分散液を得ることができる。
Description
酸脂肪酸エステルが、油性物質に均一に分散されている
酸化防止剤製剤に関する。更に詳しくは、液状であり、
且つ粘度が低いため、取扱いが容易で、油脂類及び油脂
含有食品ないし食品素材に配合が容易な酸化防止剤製剤
に関する。さらに、本発明は、180℃程度の高温下で
褐変することがない酸化防止剤製剤に関する。
C)は、強い還元作用を持ち、水溶性の酸化防止剤とし
て、多くの食品に添加され、安全で且つ栄養強化剤とし
ても使用できることから、好んで使用されていた。
て、先に、わが国において食品添加物として使用が認め
られていた、L−アスコルビン酸ステアリン酸エステル
に続いて、最近、L−アスコルビン酸パルミチン酸エス
テルが新たに食品添加物として使用できることになっ
た。L−アスコルビン酸ステアリン酸エステル及びL−
アスコルビン酸パルミチン酸エステルは、脂溶性の酸化
防止剤として油脂や油脂含有食品に広く使用され、L−
アスコルビン酸と同様にその還元作用により、有効な酸
化防止機能を発揮する。L−アスコルビン酸脂肪酸エス
テルにおけるエステル結合は体内で容易に酵素分解さ
れ、ビタミンCと脂肪酸(パルミチン酸又はステアリン
酸)になり、各々が有効成分としてはたらくことから安
全性も高く評価されている。
肪酸エステルは、他の酸化防止剤との併用により、大き
な相乗効果を得ることができる。例えば、従来より油溶
性の酸化防止剤として使用されているトコフェロール
は、通常原料由来でトコフェロールを含んでいるような
植物油に添加しても、効果は低い。しかし、前記のよう
な植物油に、L−アスコルビン酸脂肪酸エステルを添加
すると相乗的な酸化防止効果が発揮される。従って、L
−アスコルビン酸脂肪酸エステルは、今後さらに広く油
脂類や食品素材等に単独で、又は他の酸化防止剤製剤と
併用して使用されることが期待され、この点でも有用な
ものである。
には、白色粉末状L−アスコルビン酸パルミチン酸エス
テル及びL−アスコルビン酸ステアリン酸エステルを、
直接、油脂類等に添加し、溶解させることにより行われ
ていた。
等に添加する際、粉体のままよりも、液体として配合す
る方が、取扱いが容易なため便利である。このため、L
−アスコルビン酸脂肪酸エステルの液状化が検討されて
いる。現在は、油溶性の天然界面活性剤のレシチンを用
いて、L−アスコルビン酸脂肪酸エステルを可溶化させ
た液状化製剤が一般的に使用されている。さらに、レシ
チン以外の他の界面活性剤を用いた可溶化も検討されて
いる。
は、経時安定性が悪く、油脂類に対する溶解性も乏しい
ため、添加剤として配合し難いもので、実際的な使用に
おいては問題が多くあった。
経時安定性は改善されるものの、油脂類に対する溶解性
は依然改善されないままで、油脂類の温度を約100℃
程度に上げた状態で溶解していた。また、かさ比重が大
きい粉末であるので、操作中に粉末が空気中に散在した
りし、その取扱いも不便であった。このような点から油
脂類等への配合が困難であった。
L−アスコルビン酸脂肪酸エステルを可溶化することに
よって液状化された製剤を得ることはできるが、これは
可溶化の際、レシチンを多量に使用するものであったの
で、低温(約5℃程度)下に置かれると、固化し、流動
性が消失し、取り扱いが困難となった。しかも、このレ
シチンは、高温(例えば、テンプラ等の加熱温度180
℃)で褐変するという性質を有しているため、レシチン
可溶化液状化酸化防止剤製剤が、例えば揚げ油に添加さ
れると、レシチンの前記性質が顕著に現れ、配合された
油に高温で褐変現象が現れる。これらの点を考慮して、
他の界面活性剤を用いて、可溶化する方法も検討されて
いるが、これは、粘性の非常に大きい製剤となり、L−
アスコルビン酸脂肪酸エステルの含有量を上げると、流
動性が消失してしまう。このように、これまで実際の使
用において、取扱いが便利で、油脂類及び油脂含有食品
ないし食品素材への配合が容易となるような液状化製剤
は見いだされていなかった。
油脂類及び油脂含有食品ないし食品素材等に容易に配合
できるL−アスコルビン酸脂肪酸エステルの酸化防止剤
製剤を提供することを基本目的とする。さらに、本発明
は、テンプラ油等の高温で使用される油脂類に配合され
ても褐変することのない酸化防止剤製剤を提供すること
も目的とする。
究を重ねた結果、可溶化のために多量のレシチンを使用
することなく、油性物質にL−アスコルビン酸脂肪酸エ
ステルを分散させることによって、180℃程度の高温
下で褐変することがない液状酸化防止剤製剤が作成され
ることを見いだし、本発明を完成するに至った。
ルビン酸脂肪酸エステルが、油性物質に均一に分散され
ていることを特徴とする酸化防止剤製剤である。L−ア
スコルビン酸脂肪酸エステルを、油性物質に分散させて
いるため、粘性が低く、しかも多量のレシチンを用いて
可溶化していないため、高温下で褐変することのない液
状の酸化防止剤製剤を得ることができる。請求項2〜6
は、好ましい実施態様を示している。即ち、請求項2記
載の発明は、請求項1記載の発明において、L−アスコ
ルビン酸脂肪酸エステルが、L−アスコルビン酸パルミ
チン酸エステル及び/又はL−アスコルビン酸ステアリ
ン酸エステルとしたものである。これにより、酸化防止
効果の高い酸化防止剤製剤が得られる。請求項3記載の
発明は、請求項1又は2記載の発明において、油性物質
が、ナタネ油、大豆油、コーン油、コメ油、オリーブ
油、ゴマ油、サフラワー油、ヒマワリ油、落花生油、ア
ーモンド油、綿実油、魚油、鯨油、サメ油、魚肝油、ミ
ンク油、アボガド油、ホホバ油、ラード、スクアレン、
中鎖脂肪酸トリグリセライド、ビタミンA、D及びE及
びそれらの誘導体から成る群より選ばれる1種以上とし
たものである。これらの油性物質中に、L−アスコルビ
ン酸脂肪酸エステルは均一に分散される。請求項4記載
の発明は、請求項1〜3のいずれか一に記載の発明にお
いて、さらに界面活性剤を含むとしたものである。請求
項5記載の発明は、請求項4記載の発明において、界面
活性剤がグリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エス
テル、縮合レシノレート、ソルビタン脂肪酸エステル、
プロピレングリコール脂肪酸エステル、サポニン及びス
テロールから成る群より選ばれる1種以上としたもので
ある。これらの界面活性剤を加えることによって、分散
状態の安定な分散液を得ることができる。請求項6記載
の発明は、請求項1〜5のいずれか一に記載の発明にお
いて、L−アスコルビン酸脂肪酸エステルが酸化防止剤
全重量に対して0.1〜70重量%としたものである。
このような配合量とすることによって、L−アスコルビ
ン酸脂肪酸エステルが均一に分散した液状化製剤を得る
ことができる。
囲に属する任意の値を示し、両端の値に限定されない。
物質にL−アスコルビン酸脂肪酸エステルが均一に分散
した粘性の低い液状化酸化防止剤製剤である。従って、
取扱い易く、油脂類及び油脂含有食品ないし食品素材に
容易に配合することができる。また、可溶化剤としてレ
シチンを多量に使う必要がないので、レシチンの欠点で
ある高温(180℃程度)での褐変現象が現れない。従
って、揚げ油のような高温にて使用するような油脂類に
も安心して配合することができる。
肪酸エステルは、L−アスコルビン酸と脂肪酸からなる
モノエステル、ジエステル、トリエステル等であり、そ
のエステルの酸部分としては、例えばラウリン酸、ミリ
スチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキドン
酸、ベヘニン酸、セロチン酸、オレイン酸、リノール
酸、ドコサヘキサエン酸、エイコサペンタエン酸等が挙
げられる。それらの中で、L−アスコルビン酸パルミチ
ン酸エステル及びL−アスコルビン酸ステアリン酸エス
テルが特に好ましく、L−アスコルビン酸パルミチン酸
エステルが最も好ましい。Lアスコルビン酸パルミチン
酸エステルは、分子量が小さい分、L−アスコルビン酸
ステアリン酸に比べて同量を添加した場合の効果が若干
高くなる。
酸エステルは前記群からなる1種を選んでも使用しても
良く、また2種以上を混合して使用しても良い。L−ア
スコルビン酸脂肪酸エステルの配合量は、酸化防止剤製
剤全重量に対して0.1〜70重量%が好ましく、1〜
30重量%がより好ましい。有効な酸化防止効果を示す
には、0.1重量%以上必要であり、且つ、流動性のあ
る液体として製造されるには、70重量%以下が好まし
い。
液状の油性物質であって、動植物油、炭化水素、ビタミ
ン類、中鎖脂肪酸トリグリセライド等である。具体的に
は、動植物油脂としては、ナタネ油、大豆油、コーン
油、コメ油、オリーブ油、ゴマ油、サフラワー油、ヒマ
ワリ油、落花生油、アーモンド油、綿実油、魚油、鯨
油、サメ油、魚肝油、ミンク油、アボガド油、ホホバ
油、ラード等が挙げられる。炭化水素としては、スクア
レンが挙げられる。中鎖脂肪酸トリグリセライドは、炭
素数が6〜24の任意の範囲にある脂肪酸基を持つトリ
グリセライドの単一物又は混合物である。ビタミン類と
しては、ビタミンA、D及びE及びそれらの誘導体が挙
げられる。これらの中で、特に好ましいのは、ナタネ油
及び中鎖脂肪酸トリグリセライドである。
及びプロピレングリコール等の溶剤を使用することもで
きる。
る1種を選んでも使用しても良く、また2種以上を混合
して使用しても良い。油性物質の使用量は、酸化防止剤
製剤全重量に対して、30〜99.9重量%が好まし
く、60〜98重量%がより好ましい。L−アスコルビ
ン酸脂肪酸エステルを均一に分散させるには、油性物質
の使用量は、前記範囲にあることが好ましい。
を添加することができる。界面活性剤の添加によって、
分散液の分散状態を安定化させることができる。好まし
い界面活性剤は、非イオン性界面活性剤及び両性界面活
性剤である。具体的には、非イオン界面活性剤として、
グリセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、縮
合レシノレート、ソルビタン脂肪酸エステル、プロピレ
ングリコール脂肪酸エステル、サポニン、ステロール等
が挙げられる。これらの中で、特に、好ましいのは、グ
リセリン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル及びソ
ルビタン脂肪酸エステルである。尚、レシチン、酵素処
理レシチン及び酵素分解レシチン等のレシチン類は、ご
く微量を配合するのであれば、褐変の影響はないが、配
合しないことが好ましい。
らなる1種を選んで使用しても良く、また2種以上を混
合して使用しても良い。界面活性剤の使用量は、酸化防
止剤製剤全重量に対して、20重量%以下が好ましく、
1〜10重量%がより好ましい。20重量%より多く使
用しても増量による分散剤としての効果の上昇は見られ
ない。
肪酸エステルの分散液の製造方法について説明するが、
以下の例には限定されない。
面活性剤を溶解させ、ホモミキサーで攪拌した後、L−
アスコルビン酸脂肪酸エステルを混入し、約15分間良
く攪拌し、冷却し、本発明の酸化防止剤製剤とする。
る。
面活性剤及びL−アスコルビン酸脂肪酸エステルとを溶
解させ、ホモミキサーで良く攪拌しながら冷却し、本発
明の酸化防止剤製剤とする。
化防止剤製剤は、混入されるL−アスコルビン酸脂肪酸
エステルの濃度により多少変化するが、粘度が約100
〜3000cpの範囲にある、流動性の白濁液体であ
る。
脂含有食品に混合攪拌することによって容易に配合する
ことができる。また、本発明の酸化防止剤製剤は、食品
の製造過程において、食品素材に練り込むことによって
配合することもできる。好ましい配合量は、例えば、食
用油に対して、0.1〜0.5重量%である。
及び油脂含有食品ないし食品素材等に配合される場合、
最終的に添加される配合量が同一ならば、粉末のL−ア
スコルビン酸の脂肪酸エステルを使用したときと同等の
効果がある。さらに、他の酸化防止剤製剤と併用する
と、その効果は相乗的に増大する。
温下に置かれても、固化は起こらず、流動性が消失する
ことがない。また、暗所、室温にて保存されるとき、少
なくとも6カ月間は、L−アスコルビン酸脂肪酸エステ
ルの消失は見られない。
に、化粧品、医薬、飼料等に、添加することも可能であ
る。
し、本発明はこれらに限定されるものではない。尚、特
に断らない限り、%は重量%を表すこととする。
を試作した。 L−アスコルビン酸パルミチン酸エステル 10% ショ糖パルミチン酸エステル 2% ナタネ油 88% ナタネ油を70〜80℃に加熱し、そこにショ糖パルミ
チン酸エステルを加えて溶解させた。溶液をホモミキサ
ーで約6000rpmで攪拌しながら、L−アスコルビ
ン酸パルミチン酸エステルを混入し、15分間攪拌を続
けた。攪拌後、溶液を冷却して、本発明の酸化防止剤製
剤を得た。
00gに対して、L−アスコルビン酸パルミチン酸エス
テルが0.02%となるように、前記試作した酸化防止
剤製剤を添加し、良く混合攪拌した後、ナタネ油中のL
−アスコルビン酸パルミチン酸エステルの分散の状態を
目視及び光学顕微鏡で観察した。
ルミチン酸エステルがナタネ油全体に均一に分散してい
るのが観察され、ナタネ油は、不透明であった。顕微鏡
下では、25〜50μmの長さの針状結晶が観察され、
凝集物は観察されなかった。
に、L−アスコルビン酸パルミチン酸エステルが0.0
2%となるように、粉末を直接添加して良く混合攪拌
し、前記実施例1と同様にして、分散状態を観察した。
ルビン酸パルミチン酸エステルの塊の浮遊及び沈澱が観
察され、ナタネ油は透明であった。顕微鏡下では、30
〜80μmの長さの針状結晶及びその凝集物(直径約5
00μm)が観察された。
の測定 (自動酸化(AOM)試験による酸化防止効果テスト)
常温にて、コメ油100gに対して、L−アスコルビン
酸パルミチン酸エステルが0.02%となるように、前
記実施例1で試作した酸化防止剤製剤を添加した。
て、酸化防止剤製剤の添加されたコメ油を180℃恒温
槽中に2時間静置した後、70℃に調製したAOM試験
器中に入れ、時間を追って過酸化物価を測定した。
いて、前記実施例2と同様の方法で、AOM試験を行っ
て、過酸化物価を測定した。結果は前記表1に示され
る。
ミチン酸エステルが0.02%となるように、直接コメ
油100gに添加し、良く攪拌したものを、前記実施例
2と同様の方法で、AOM試験を行って、過酸化物価を
測定した。結果は前記表1に示される。
は、液状であるために、油脂類への添加が容易で、簡単
に配合することができ、しかもL−アスコルビン酸パル
ミチン酸エステルは油脂類中で均一に分散していた。一
方、比較例1で、粉末は、風等で、空気中に散在しやす
く、取扱いが不便であり、また、油脂類へ配合されると
き、かなり混合攪拌を行わねばならず、手間がかかるう
え、なお塊も残り、経時的な沈降が起こった。
酸化防止剤製剤は、最終的添加濃度が同一であるとき、
比較例3の粉末のL−アスコルビン酸パルミチン酸エス
テルと同等の酸化防止効果を示した。従って、本発明品
は配合が容易な上、粉末と酸化防止効果は同等であるこ
とが示された。
にて、ナタネ油100gに対して、L−アスコルビン酸
パルミチン酸エステルが0.02%となるように、実施
例1で試作された酸化防止剤製剤を添加し、良く混合し
た。
に静置し、0分後、30分後、90分後、120分後の
溶液の色を目視で観察及び油脂分析試験法ガドーナー法
に従って測定した。
剤を作成した。 L−アスコルビン酸パルミチン酸エステル 10% レシチン 75% ナタネ油 15% 得られた酸化防止剤は、外観は暗褐色、透明であり、粘
チョウ性の液体であった。前記のようにして得られた酸
化防止剤を、室温にて、ナタネ油100gに対して、L
−アスコルビン酸パルミチン酸エステルが0.02%と
なるように、添加し、良く混合した後、実施例3と同様
にして溶液の色を観察した。結果は前記表2に示され
る。
温下に置かれても、褐変現象は全く見られなかった。一
方、比較例4のレシチン製剤が配合された油は、高温処
理を始めて30分で褐変化が観察され、高温処理に対応
して速やかに褐変化が起こることが観察された。従っ
て、本発明品はレシチンを可溶化剤として多量に使用す
ることがないので、褐変化現象を回避することができる
ことが示された。
で、各濃度のL−アスコルビン酸パルミチン酸エステル
の分散液を試作した。
各濃度の酸化防止剤製剤の粘度を測定した。
度のL−アスコルビン酸パルミチン酸エステルの可溶化
液を試作し、実施例4と同様にして、各溶液の粘度を測
定した。結果は前記表4に示される。
ン酸パルミチン酸エステルの10%溶液でかなり粘度が
高く、これ以上濃度を上げると、流動性は消失するが、
本発明に係る分散液は、30%溶液においても流動性は
保たれていた。従って、本発明の分散液は、可溶化液と
比べて、流動性を保った状態のままで、高濃度のL−ア
スコルビン酸パルミチン酸エステルを含有することがで
きるものであることが示された。
ルビン酸脂肪酸エステルが、油性物質中に均一に分散さ
れた液体である。これまでの粉末のL−アスコルビン酸
脂肪酸エステルに比べると、液体であるため、油脂及び
油脂含有食品ないし食品素材等に添加、配合が容易であ
り、また、液体の粘度も低く、取扱い性に優れたもので
ある。しかも、添加される油脂等の全重量に対して、最
終的なL−アスコルビン酸脂肪酸エステルの添加量が同
一であるとき、粉末を直接添加したときと酸化防止効果
は同等である。また、配合が容易なため他の酸化防止剤
製剤との併用も容易であり、併用により相乗的に効果が
増大する。さらに、高温において褐変する性質を持つレ
シチンを可溶化剤として多量に使う必要がないため、高
温でも褐変現象を示さない。従って、例えば、高温で使
用される油脂、特に、揚げ油等の食用油にも安心して添
加することができる。
Claims (6)
- 【請求項1】L−アスコルビン酸脂肪酸エステルが、油
性物質に均一に分散されていることを特徴とする酸化防
止剤製剤。 - 【請求項2】前記L−アスコルビン酸脂肪酸エステル
が、L−アスコルビン酸パルミチン酸エステル及び/又
はL−アスコルビン酸ステアリン酸エステルであること
を特徴とする請求項1記載の酸化防止剤製剤。 - 【請求項3】前記油性物質がナタネ油、大豆油、コーン
油、コメ油、オリーブ油、ゴマ油、サフラワー油、ヒマ
ワリ油、落花生油、アーモンド油、綿実油、魚油、鯨
油、サメ油、魚肝油、ミンク油、アボガド油、ホホバ
油、ラード、スクアレン、中鎖脂肪酸トリグリセライ
ド、ビタミンA、D及びE及びそれらの誘導体から成る
群より選ばれる1種以上であることを特徴とする請求項
1又は2に記載の酸化防止剤製剤。 - 【請求項4】さらに界面活性剤を含むことを特徴とする
請求項1〜3のいずれか一に記載の酸化防止剤製剤。 - 【請求項5】前記界面活性剤がグリセリン脂肪酸エステ
ル、ショ糖脂肪酸エステル、縮合レシノレート、ソルビ
タン脂肪酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エス
テル、サポニン及びステロールから成る群より選ばれる
1種以上であることを特徴とする請求項4記載の酸化防
止剤製剤。 - 【請求項6】L−アスコルビン酸脂肪酸エステルが酸化
防止剤製剤全重量に対して0.1〜70重量%である請
求項1〜5のいずれか一に記載の酸化防止剤製剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04074896A JP3561571B2 (ja) | 1996-02-02 | 1996-02-02 | 酸化防止剤製剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04074896A JP3561571B2 (ja) | 1996-02-02 | 1996-02-02 | 酸化防止剤製剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09208986A true JPH09208986A (ja) | 1997-08-12 |
| JP3561571B2 JP3561571B2 (ja) | 2004-09-02 |
Family
ID=12589263
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04074896A Expired - Lifetime JP3561571B2 (ja) | 1996-02-02 | 1996-02-02 | 酸化防止剤製剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3561571B2 (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2772042A1 (fr) * | 1997-12-10 | 1999-06-04 | Union Des Fabricants D Aliment | Composition anti-oxydante, son procede de preparation et ses utilisations |
| JP2003306690A (ja) * | 2002-02-18 | 2003-10-31 | Nooburu:Kk | 多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物 |
| JP2005314519A (ja) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Riken Vitamin Co Ltd | L−アスコルビン酸脂肪酸エステル含有組成物 |
| JP2007503499A (ja) * | 2003-08-22 | 2007-02-22 | オイ ベガオイルズ リミテッド | 酸化防止剤およびその使用 |
| JP2010113078A (ja) * | 2008-11-05 | 2010-05-20 | Ricoh Co Ltd | 定着液、定着方法及び定着装置、並びに画像形成方法及び画像形成装置 |
| JP2011205924A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | J-Oil Mills Inc | 揚げ物用油脂組成物 |
| JP2015192617A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-05 | 理研ビタミン株式会社 | ナッツ類の酸化防止用組成物 |
| WO2016136285A1 (ja) * | 2015-02-26 | 2016-09-01 | 理研ビタミン株式会社 | L-アスコルビン酸脂肪酸エステル製剤 |
| JP2023040841A (ja) * | 2021-09-10 | 2023-03-23 | 横浜油脂工業株式会社 | 酸化防止剤製剤 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5556193A (en) * | 1978-10-19 | 1980-04-24 | Nisshin Oil Mills Ltd | Manufacture of fat and oil |
| JPS61127786A (ja) * | 1984-11-27 | 1986-06-16 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 油脂可溶化物 |
| JPH05287294A (ja) * | 1992-04-06 | 1993-11-02 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 魚油戻り臭抑制剤および魚油戻り臭抑制方法 |
| JPH06508748A (ja) * | 1991-06-20 | 1994-10-06 | カラマズー ホルディングス,インコーポレーテッド | ミクロンオーダーのアスコルビン酸粒子の懸濁液および抗酸化剤としてのそれらの使用 |
| JPH06336443A (ja) * | 1993-05-26 | 1994-12-06 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | L−アスコルビン酸エステル含有製剤 |
| JPH0965864A (ja) * | 1995-08-30 | 1997-03-11 | Riken Vitamin Co Ltd | 食品用酸化防止剤製剤 |
-
1996
- 1996-02-02 JP JP04074896A patent/JP3561571B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5556193A (en) * | 1978-10-19 | 1980-04-24 | Nisshin Oil Mills Ltd | Manufacture of fat and oil |
| JPS61127786A (ja) * | 1984-11-27 | 1986-06-16 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 油脂可溶化物 |
| JPH06508748A (ja) * | 1991-06-20 | 1994-10-06 | カラマズー ホルディングス,インコーポレーテッド | ミクロンオーダーのアスコルビン酸粒子の懸濁液および抗酸化剤としてのそれらの使用 |
| JPH05287294A (ja) * | 1992-04-06 | 1993-11-02 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 魚油戻り臭抑制剤および魚油戻り臭抑制方法 |
| JPH06336443A (ja) * | 1993-05-26 | 1994-12-06 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | L−アスコルビン酸エステル含有製剤 |
| JPH0965864A (ja) * | 1995-08-30 | 1997-03-11 | Riken Vitamin Co Ltd | 食品用酸化防止剤製剤 |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2772042A1 (fr) * | 1997-12-10 | 1999-06-04 | Union Des Fabricants D Aliment | Composition anti-oxydante, son procede de preparation et ses utilisations |
| JP2003306690A (ja) * | 2002-02-18 | 2003-10-31 | Nooburu:Kk | 多価不飽和脂肪酸含有油脂組成物 |
| JP2007503499A (ja) * | 2003-08-22 | 2007-02-22 | オイ ベガオイルズ リミテッド | 酸化防止剤およびその使用 |
| JP2005314519A (ja) * | 2004-04-28 | 2005-11-10 | Riken Vitamin Co Ltd | L−アスコルビン酸脂肪酸エステル含有組成物 |
| JP2010113078A (ja) * | 2008-11-05 | 2010-05-20 | Ricoh Co Ltd | 定着液、定着方法及び定着装置、並びに画像形成方法及び画像形成装置 |
| JP2011205924A (ja) * | 2010-03-29 | 2011-10-20 | J-Oil Mills Inc | 揚げ物用油脂組成物 |
| JP2015192617A (ja) * | 2014-03-31 | 2015-11-05 | 理研ビタミン株式会社 | ナッツ類の酸化防止用組成物 |
| WO2016136285A1 (ja) * | 2015-02-26 | 2016-09-01 | 理研ビタミン株式会社 | L-アスコルビン酸脂肪酸エステル製剤 |
| JPWO2016136285A1 (ja) * | 2015-02-26 | 2018-02-01 | 理研ビタミン株式会社 | L−アスコルビン酸脂肪酸エステル製剤 |
| JP2023040841A (ja) * | 2021-09-10 | 2023-03-23 | 横浜油脂工業株式会社 | 酸化防止剤製剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3561571B2 (ja) | 2004-09-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4379755A (en) | Gelatinizing agent composition, and gel and aqueous emulsion prepared therefrom | |
| JP3103430B2 (ja) | 脂溶性抗酸化剤混合物 | |
| JP3005226B2 (ja) | 抗酸化剤混合物の製造法 | |
| JP6964660B2 (ja) | 酸化防止剤分散物 | |
| JPS62250941A (ja) | 可溶化液の製造法 | |
| JP3561571B2 (ja) | 酸化防止剤製剤 | |
| JP6694726B2 (ja) | O/d型乳化組成物、水中油型乳化組成物、飲食品及び食品用素材 | |
| JP5738721B2 (ja) | ソフトカプセル製剤及びその製造方法 | |
| EP3677121A1 (en) | Fat or oil composition containing unsaturated fatty acid | |
| JPS61127786A (ja) | 油脂可溶化物 | |
| JP3497780B2 (ja) | 油脂の増粘剤および増粘油脂組成物 | |
| JP7360526B1 (ja) | 組成物 | |
| JP7811771B2 (ja) | 酸化防止剤製剤 | |
| US7201933B2 (en) | Lamellar liquid crystals in viscous oil product | |
| JPS6099333A (ja) | リン脂質系固形化乳化剤 | |
| JP7797784B2 (ja) | Dha,epaを含有する、可塑性油脂組成物及びその製造法 | |
| JPS6154231A (ja) | 乳化組成物 | |
| JP2017214335A (ja) | コエンザイムq10組成物及びそれが充填されたソフトカプセル | |
| JP4007715B2 (ja) | 植物ステロール含有組成物 | |
| JP7473960B2 (ja) | 高度不飽和脂肪酸含有水溶性製剤 | |
| JP7854728B2 (ja) | 難水溶性物質含有製剤 | |
| JP3266698B2 (ja) | L−アスコルビン酸エステル含有酸化防止用製剤 | |
| JPH0570793A (ja) | 脂質の粒状組成物 | |
| JP3559277B1 (ja) | カプセル充填用の分散液組成物、充填組成物及びカプセル剤 | |
| US20090048334A1 (en) | Sodium ascorbate solubilisate |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20040525 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20040531 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110604 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120604 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120604 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130604 Year of fee payment: 9 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |