JPH09216858A5 - - Google Patents
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- JPH09216858A5 JPH09216858A5 JP1997006903A JP690397A JPH09216858A5 JP H09216858 A5 JPH09216858 A5 JP H09216858A5 JP 1997006903 A JP1997006903 A JP 1997006903A JP 690397 A JP690397 A JP 690397A JP H09216858 A5 JPH09216858 A5 JP H09216858A5
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【０００７】
酒石酸塩の形で母液中に溶解する（＋)-トラマドール- 対掌体をトラマドール - 塩基で遊離し、次いで酒石酸塩でない塩、特にトラマドールハイドロクロライドに変えることで単離する。
トラマドール- 塩基のそのハイドロクロライドへの変化を、濃塩酸又はガス状塩化水素を用いて、有機溶剤、たとえばアセトン、ジオキサン、ジエチルエーテル及び（又は）ジイソプロピルエーテル中で、又はトリメチルクロロシラン／水を用いて溶剤、たとえば２- ブタノン中で実施する。
酒石酸塩の形で母液中に溶解する（＋)-トラマドール- 対掌体をトラマドール - 塩基で遊離し、次いで酒石酸塩でない塩、特にトラマドールハイドロクロライドに変えることで単離する。
トラマドール- 塩基のそのハイドロクロライドへの変化を、濃塩酸又はガス状塩化水素を用いて、有機溶剤、たとえばアセトン、ジオキサン、ジエチルエーテル及び（又は）ジイソプロピルエーテル中で、又はトリメチルクロロシラン／水を用いて溶剤、たとえば２- ブタノン中で実施する。
【００１１】
１．段階：ラセミ塩基の遊離
（１ＲＳ，２ＲＳ)-２- ジメチルアミノメチル -１-(３- メトキシ- フエニル)-シクロヘキサノール、ハイドロクロライド（１）３ｋｇ（１０ｍｏｌ）を水４８００ｍｌ中に懸濁し、砕いた氷１．６ｋｇを加える。攪拌下に３６〜３８％水酸化ナトリウム溶液（工業用）１３００ｍｌを滴下する。次いでジクロロメタン７０００ｍｌで抽出し、相分離後更なるジクロロメタン２０００ｍｌで抽出する。一緒にされた有機相を、硫酸ナトリウムを介して乾燥する。溶剤の蒸留除去後、シロップとして（１ＲＳ，２ＲＳ)-２- ジメチルアミノメチル -１-(３- メトキシ- フエニル)-シクロヘキサノール２６３０ｇ（理論値の９９％）が得られる。
２．段階：Ｌ-(＋)-酒石酸で沈澱
第一段階から得られた塩基２６３０ｇ（１０モル）をエタノール２４００ｍｌ中に溶解し、Ｌ-(＋)-酒石酸１５００ｇ（１０モル）及びエタノール１１２００ｍｌから成る溶液を加える。結晶化のために、２時間室温で攪拌し、２４時間４℃で放置する。沈澱した結晶を吸引濾取し、４℃のエタノール６４００ｍｌで洗滌する。減圧（６０ミリバール）で室温で結晶を乾燥後、融点１７３〜１７５℃を有する（１Ｓ，２Ｓ)-２- ジメチルアミノメチル -１-(３- メトキシ- フエニル)-シクロヘキサノール -Ｌ-(＋)-タルトラート（旋光度：〔α〕RT D ＝−１２．２o （ｃ＝１．０１；メタノール）２０５０ｇ（使用されたラセミ塩基の全量に対して４９％）が得られる。
３．段階：Ｌ-(＋)-酒石酸塩から成る塩基の遊離
段階２からの（１Ｓ，２Ｓ)-２- ジメチルアミノメチル -１-(３- メトキシ- フエニル)-シクロヘキサノール -Ｌ-(＋)-タルトラート２０５０ｇ（４．９５モル）を水４０００ｍｌ中に溶解し、砕いた氷９００ｇを加える。攪拌下に３６〜３８％水酸化ナトリウム溶液（工業用）１０００ｍｌを滴下する。次いでジクロロメタン２５００ｍｌで抽出し、相分離後更なるジクロロメタン５００ｍｌで抽出する。一緒にされた有機相を硫酸ナトリウムを介して乾燥する。溶剤の蒸留除去後、シロップとして（１Ｓ，２Ｓ)-２- ジメチルアミノメチル -１-(３- メトキシ- フエニル)-シクロヘキサノール１２８０ｇ（理論値の９９％）が得られる。
４．段階：（１Ｓ，２Ｓ)-２- ジメチルアミノメチル -１-(３- メトキシ- フエニル)-シ クロヘキサノールのそのハイドロクロライド（−１）への変化
段階３から得られた塩基１２８０ｇ（４．８６モル）を２- ブタノン１６ｌ中に溶解し、攪拌下に水８８ｍｌ（４．９モル）並びにトリメチルクロロシラン６２１ｍｌ（５３２ｇ；４．９モル）を加える。結晶化のために、３時間室温で攪拌し、２４時間４℃で放置する。沈澱した固体を吸引濾取し、４℃の２- ブタノン５０００ｍｌで洗滌し、９０℃で減圧（６０ミリバール）で重量が一定になるまで乾燥する。無色結晶としてハイドロクロライド（−１）１３９０ｇ（段階３から得られ、使用された塩基に対して理論値の９５％及び段階１から得られ、使用されたラセミ体の対掌体割合に対して理論値の９２％）が得られる。
融点：１７２〜１７３℃
旋光度：〔α〕RT D ＝−２９．６o （ｃ＝１．００；メタノール）
〔例２〕
（＋)-（１Ｒ，２Ｒ)-２- ジメチルアミノメチル -１-(３- メトキシ- フエニル)-シクロヘキサノール、ハイドロクロライド（＋１）
１．段階：ラセミ塩基の遊離
（１ＲＳ，２ＲＳ)-２- ジメチルアミノメチル -１-(３- メトキシ- フエニル)-シクロヘキサノール、ハイドロクロライド（１）３ｋｇ（１０ｍｏｌ）を水４８００ｍｌ中に懸濁し、砕いた氷１．６ｋｇを加える。攪拌下に３６〜３８％水酸化ナトリウム溶液（工業用）１３００ｍｌを滴下する。次いでジクロロメタン７０００ｍｌで抽出し、相分離後更なるジクロロメタン２０００ｍｌで抽出する。一緒にされた有機相を、硫酸ナトリウムを介して乾燥する。溶剤の蒸留除去後、シロップとして（１ＲＳ，２ＲＳ)-２- ジメチルアミノメチル -１-(３- メトキシ- フエニル)-シクロヘキサノール２６３０ｇ（理論値の９９％）が得られる。
２．段階：Ｌ-(＋)-酒石酸で沈澱
第一段階から得られた塩基２６３０ｇ（１０モル）をエタノール２４００ｍｌ中に溶解し、Ｌ-(＋)-酒石酸１５００ｇ（１０モル）及びエタノール１１２００ｍｌから成る溶液を加える。結晶化のために、２時間室温で攪拌し、２４時間４℃で放置する。沈澱した結晶を吸引濾取し、４℃のエタノール６４００ｍｌで洗滌する。減圧（６０ミリバール）で室温で結晶を乾燥後、融点１７３〜１７５℃を有する（１Ｓ，２Ｓ)-２- ジメチルアミノメチル -１-(３- メトキシ- フエニル)-シクロヘキサノール -Ｌ-(＋)-タルトラート（旋光度：〔α〕RT D ＝−１２．２o （ｃ＝１．０１；メタノール）２０５０ｇ（使用されたラセミ塩基の全量に対して４９％）が得られる。
３．段階：Ｌ-(＋)-酒石酸塩から成る塩基の遊離
段階２からの（１Ｓ，２Ｓ)-２- ジメチルアミノメチル -１-(３- メトキシ- フエニル)-シクロヘキサノール -Ｌ-(＋)-タルトラート２０５０ｇ（４．９５モル）を水４０００ｍｌ中に溶解し、砕いた氷９００ｇを加える。攪拌下に３６〜３８％水酸化ナトリウム溶液（工業用）１０００ｍｌを滴下する。次いでジクロロメタン２５００ｍｌで抽出し、相分離後更なるジクロロメタン５００ｍｌで抽出する。一緒にされた有機相を硫酸ナトリウムを介して乾燥する。溶剤の蒸留除去後、シロップとして（１Ｓ，２Ｓ)-２- ジメチルアミノメチル -１-(３- メトキシ- フエニル)-シクロヘキサノール１２８０ｇ（理論値の９９％）が得られる。
４．段階：（１Ｓ，２Ｓ)-２- ジメチルアミノメチル -１-(３- メトキシ- フエニル)-シ クロヘキサノールのそのハイドロクロライド（−１）への変化
段階３から得られた塩基１２８０ｇ（４．８６モル）を２- ブタノン１６ｌ中に溶解し、攪拌下に水８８ｍｌ（４．９モル）並びにトリメチルクロロシラン６２１ｍｌ（５３２ｇ；４．９モル）を加える。結晶化のために、３時間室温で攪拌し、２４時間４℃で放置する。沈澱した固体を吸引濾取し、４℃の２- ブタノン５０００ｍｌで洗滌し、９０℃で減圧（６０ミリバール）で重量が一定になるまで乾燥する。無色結晶としてハイドロクロライド（−１）１３９０ｇ（段階３から得られ、使用された塩基に対して理論値の９５％及び段階１から得られ、使用されたラセミ体の対掌体割合に対して理論値の９２％）が得られる。
融点：１７２〜１７３℃
旋光度：〔α〕RT D ＝−２９．６o （ｃ＝１．００；メタノール）
〔例２〕
（＋)-（１Ｒ，２Ｒ)-２- ジメチルアミノメチル -１-(３- メトキシ- フエニル)-シクロヘキサノール、ハイドロクロライド（＋１）
【００１３】
１．段階：Ｌ-(＋)-酒石酸- 沈澱の母液から塩基を遊離
エタノール性母液並びにＬ-(＋)-酒石酸沈澱（例１，段階２）からの洗滌相を一緒にする。溶剤の蒸留除去後、残留物（２０８０ｇ）を水２５００ｍｌ中に溶解し、砕いた氷９００ｇを加える。攪拌下に３６〜３８％水酸化ナトリウム溶液（工業用）１０００ｍｌを滴下する。次いでジクロロメタン２７００ｍｌで抽出し、相分離後更なるジクロロメタン６００ｍｌで抽出する。一緒にされた有機相を硫酸ナトリウムを介して乾燥する。溶剤の蒸留除去後、シロップとして（１Ｒ，２Ｒ)-２- ジメチルアミノメチル -１-(３- メトキシ- フエニル)-シクロヘキサノール１３４０ｇ（理論値の９９％）が得られる。
２．段階：（１Ｒ，２Ｒ)-２- ジメチルアミノメチル -１-(３- メトキシ- フエニル)-シ クロヘキサノールのそのハイドロクロライド（＋１）への変化
第一段階から得られた塩基１３４０ｇ（５．０９モル）を２- ブタノン１７．５ｌ中に溶解し、攪拌下に水１０５ｍｌ（５．８モル）並びにトリメチルクロロシラン６７０ｍｌ（５７３ｇ；５．３モル）を加える。結晶化のために、３時間室温で攪拌し、２４時間この温度で放置する。沈澱した結晶を吸引濾取し、２- ブタノン５０００ｍｌで洗滌し、減圧（６０ミリバール）、９０℃で重量が一定になるまで乾燥する。無色結晶としてハイドロクロライド（＋１）１３５０ｇ（段階１から得られ、使用された塩基に対して理論値の８８％及び例１の段階１から得られ、使用されたラセミ体の対掌体割合に対して理論値の８９％）が得られる。
融点：１７１〜１７２℃
旋光度：〔α〕RT D ＝＋２９．６o （ｃ＝１．００；メタノール）
１．段階：Ｌ-(＋)-酒石酸- 沈澱の母液から塩基を遊離
エタノール性母液並びにＬ-(＋)-酒石酸沈澱（例１，段階２）からの洗滌相を一緒にする。溶剤の蒸留除去後、残留物（２０８０ｇ）を水２５００ｍｌ中に溶解し、砕いた氷９００ｇを加える。攪拌下に３６〜３８％水酸化ナトリウム溶液（工業用）１０００ｍｌを滴下する。次いでジクロロメタン２７００ｍｌで抽出し、相分離後更なるジクロロメタン６００ｍｌで抽出する。一緒にされた有機相を硫酸ナトリウムを介して乾燥する。溶剤の蒸留除去後、シロップとして（１Ｒ，２Ｒ)-２- ジメチルアミノメチル -１-(３- メトキシ- フエニル)-シクロヘキサノール１３４０ｇ（理論値の９９％）が得られる。
２．段階：（１Ｒ，２Ｒ)-２- ジメチルアミノメチル -１-(３- メトキシ- フエニル)-シ クロヘキサノールのそのハイドロクロライド（＋１）への変化
第一段階から得られた塩基１３４０ｇ（５．０９モル）を２- ブタノン１７．５ｌ中に溶解し、攪拌下に水１０５ｍｌ（５．８モル）並びにトリメチルクロロシラン６７０ｍｌ（５７３ｇ；５．３モル）を加える。結晶化のために、３時間室温で攪拌し、２４時間この温度で放置する。沈澱した結晶を吸引濾取し、２- ブタノン５０００ｍｌで洗滌し、減圧（６０ミリバール）、９０℃で重量が一定になるまで乾燥する。無色結晶としてハイドロクロライド（＋１）１３５０ｇ（段階１から得られ、使用された塩基に対して理論値の８８％及び例１の段階１から得られ、使用されたラセミ体の対掌体割合に対して理論値の８９％）が得られる。
融点：１７１〜１７２℃
旋光度：〔α〕RT D ＝＋２９．６o （ｃ＝１．００；メタノール）
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