JPH09227366A - 抗炎症剤 - Google Patents

抗炎症剤

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JPH09227366A
JPH09227366A JP8058365A JP5836596A JPH09227366A JP H09227366 A JPH09227366 A JP H09227366A JP 8058365 A JP8058365 A JP 8058365A JP 5836596 A JP5836596 A JP 5836596A JP H09227366 A JPH09227366 A JP H09227366A
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勝 末継
Satoru Shinojima
哲 篠島
Okihiko Sakamoto
興彦 阪本
Yuki Shibata
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Naomi Tanaka
直美 田中
Rumiko Fujiwara
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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 有効性、安全性に優れた抗炎症剤を提供す
る。 【解決手段】 下記一般式化１で表されるトラネキサム
酸のアミド体およびその塩を用いた抗炎症剤。 〔式中、Ｒ１およびＲ２は同一または異なり、水素原
子、炭素数１〜１８の直鎖状または分岐状アルキル基、
炭素数５〜８のシクロアルキル基、ベンジル基またはフ
ェニル基（但し、ベンジル基のフェニル部分およびフェ
ニル基は１〜３個の低級アルキル基、低級アルコキシ
基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていて
もよい）を示す。〕

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は抗炎症剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来から、日焼け、湿疹などの炎症には
カラミン等の収れん剤、ビタミンＣ等のビタミン剤、ス
ルファジン等の抗ヒスタミン剤、バシトラシン等の抗生
物質、フルオシノロンアセトナイド等の副腎皮質ホルモ
ン剤、アズレン等が用いられている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の薬剤は有効性、安全性の点で必ずしも満足できるもの
ではなかった。本発明は前記従来技術の問題点に鑑みな
されたものであり、その目的は有効性及び安全性の点で
優れた抗炎症剤を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】前記目的を達成するため
に、本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、トラネキサム
酸のアミド体およびその塩が、全身適用においても局所
適用においても優れた抗炎症作用を有するとともに安全
性が高いことを見出し本発明を完成するに至った。
【０００５】すなわち、本発明は下記一般式化２で表さ
れるトラネキサム酸のアミド体及びその塩の少なくとも
１種以上を含有することを特徴とする抗炎症剤である。
【０００６】
【化２】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異なり、水素原
子、炭素数１〜18の直鎖状または分岐状アルキル基、炭
素数５〜８のシクロアルキル基、ベンジル基またはフェ
ニル基（但し、ベンジル基のフェニル部分およびフェニ
ル基は１〜３個の低級アルキル基、低級アルコキシ基、
水酸基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
い）を示す。〕
【０００７】
【発明の実施の形態】以下、本発明の実施の形態をさら
に詳細に説明する。本発明に係るトラネキサム酸のアミ
ド体およびその塩は、例えば、ActaPharm. Suecica ,
７, 441 (1970)、J. Med. Chem.,15, 247 (1972)等の方
法により容易に合成することができる。
【０００８】すなわち、トラネキサム酸のアミノ基を適
当な保護基、例えば、ベンジルオキシカルボニル基等に
よって保護した後、該保護体または該保護体の反応性誘
導体にアミン成分を反応させることによりトラネキサム
酸保護体のアミド体が製造される。該保護体の反応性誘
導体としては酸クロライド、酸ブロマイドのような酸ハ
ライド、Ｎ−ヒドロキシスクシイミドエステル、ｐ−ニ
トロフェニルエステル等の活性エステル体、炭酸モノア
ルキルエステル等との混合酸無水物等が好ましい。その
後、該保護基を接触還元等により脱離し、トラネキサム
酸のアミド体が製造される。
【０００９】上記の如くして製造された本発明化合物は
所望により塩酸、硫酸、リン酸、臭化水素酸等の無機酸
塩、あるいは酢酸、乳酸、マレイン酸、フマル酸、酒石
酸、クエン酸、メタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホ
ン酸等の有機酸塩等とすることができる。
【００１０】具体的に物質名を例示すれば、トランス−
４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド、トラ
ンス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド
塩酸塩、Ｎ−メチル−トランス−４−アミノメチルシク
ロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−メチル−トランス−４
−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、
Ｎ−エチル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサ
ンカルボンアミド、Ｎ−エチル−トランス−４−アミノ
メチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ−ｎ−
プロピル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサン
カルボンアミド、Ｎ−ｎ−プロピル−トランス−４−ア
ミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ−
iso −プロピル−トランス−４−アミノメチルシクロヘ
キサンカルボンアミド、Ｎ−iso −プロピル−トランス
−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸
塩、Ｎ−ｎ−ブチル−トランス−４−アミノメチルシク
ロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−ｎ−ブチル−トランス
−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸
塩、Ｎ−ｎ−ヘキシル−トランス−４−アミノメチルシ
クロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−ｎ−ヘキシル−トラ
ンス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド
塩酸塩、Ｎ−ｎ−ヘプチル−トランス−４−アミノメチ
ルシクロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−ｎ−ヘプチル−
トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンア
ミド塩酸塩、Ｎ−シクロヘキシル−トランス−４−アミ
ノメチルシクロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−シクロヘ
キシル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカ
ルボンアミド塩酸塩、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−トラ
ンス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミ
ド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘキシル−トランス−４−アミノ
メチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ，Ｎ−
ジエチル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサン
カルボンアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル−トランス−４−ア
ミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ，
Ｎ−ジメチル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキ
サンカルボンアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル−トランス−４
−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、
Ｎ−ベンジル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキ
サンカルボンアミド、Ｎ−ベンジル−トランス−４−ア
ミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ−
（４′−メトキシフェニル）−トランス−４−アミノメ
チルシクロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−（４′−メト
キシフェニル）−トランス−４−アミノメチルシクロヘ
キサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ−（４′−エトキシフ
ェニル）−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサン
カルボンアミド、Ｎ−（４′−エトキシフェニル）−ト
ランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミ
ド塩酸塩、Ｎ−（２′−メチルフェニル）−トランス−
４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド、Ｎ−
（２′−メチルフェニル）−トランス−４−アミノメチ
ルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩、Ｎ−（３′−
メチルフェニル）−トランス−４−アミノメチルシクロ
ヘキサンカルボンアミド、Ｎ−（３′−メチルフェニ
ル）−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカル
ボンアミド塩酸塩、Ｎ−（４′−クロロフェニル）−ト
ランス−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミ
ド、Ｎ−（４′−クロロフェニル）−トランス−４−ア
ミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩等があ
げられる。
【００１１】本発明にかかる抗炎症剤は、このようにし
て得られたトラネキサム酸のアミド体およびその塩を少
なくとも１種以上含有するものであり、各種医薬品、医
薬部外品、化粧品等に配合することができる。本発明に
かかる抗炎症剤はトラネキサム酸のアミド体およびその
塩と適合し、かつ製薬学的に許容される１種または２種
以上の希釈剤あるいは賦活剤とからなる製薬学的組成物
をその範囲に包含する。これらの組成物は、経口的に、
非経口的に、経直腸的に、あるいは局所的に投与するこ
とができる。本発明の組成物は人間及び動物への投薬に
対して錠剤、カプセル剤、散剤、顆粒剤、丸剤、水性も
しくは非水性の液剤、シロップ剤、懸濁液剤、乳化液
剤、エリキシル等による経口投与、無菌的に調整された
水性もしくは非水性の液剤、懸濁液剤、乳化液剤、リポ
ソーム剤等による非経口投与、座剤または経直腸カプセ
ル剤等による経直腸投与及び軟膏、クリーム、乳液、パ
スタ、ハップ、ゲル剤、水性もしくは非水性の液剤、懸
濁液剤、乳化液剤、リポソーム剤、エアゾール剤等によ
る皮膚、粘膜、嘔喉、鼻、眼等への局所投与の組成物が
挙げられる。経口剤として所期の効果を発揮するために
は、患者の年齢、体重、個人差、病状等により異なる
が、通常成人で化合物重量として１回１〜２００mgを、
一日３回までの内服が適当と考えられる。非経口剤とし
て所期の効果を発揮するためには、同様に一日0.01〜10
mgの静脈注射、皮下注射、筋肉注射が適当であり、塗布
剤あるいは座剤等の場合は、一回１〜５００mgを一日に
１〜数回、患部に投与するのが適当と考えられる。
【００１２】
【実施例】次に実施例をあげて本発明をさらに詳しく説
明する。本発明はこれにより限定されるものではない。
実施例に先立ち、本発明の効果試験方法および評価方法
について説明する。
【００１３】抗炎症作用の効果試験１ モルモット紫外線紅斑法による抗炎症作用の評価 ハートレー（Ｈａｒｔｌｅｙ）系モルモットの背部を剃
毛して、紫外線（ＵＶＢ強度、3.5 Ｊ／cm2 ）を照射
し、その直後に本発明に係るトラネキサム酸のアミド体
およびその塩をエタノールに溶解した溶液50μｌを約４
cm2 の範囲に塗布した。そして、４時間後及び24時間後
の紅斑の程度を４点評価法にて判定した。 （評価方法）紅斑の程度を以下に示す判定基準に従って
肉眼判定し、各試料別に５匹の平均評価点を求めた。 （判定基準） 評価点０：紅斑なし 評価点１：境界が不明瞭な薄い紅斑 評価点２：境界が不明瞭な中程度の紅斑 評価点３：境界が明瞭な強度の紅斑
【００１４】
【表１】
【００１５】表１から明らかなように、本発明に係るＮ
−メチル−トランス−４−アミノメチルシクロヘキサン
カルボンアミド塩酸塩と、Ｎ，Ｎ−ジメチル−トランス
−４−アミノメチルシクロヘキサンカルボンアミド塩酸
塩は優れた抗炎症効果を有することが判明した。
【００１６】抗炎症作用の効果試験２ 夏の海岸で被験者50名を対象として、日焼け後に各試料
を塗布し、１日後の炎症の程度を観察し評価した。 （評価方法）１日後の炎症の程度を以下に示す判定基準
に基づいて肉眼判定した。 （判定基準） 著 効：炎症なし 有 効：境界が不明瞭な弱い炎症 やや有効：境界が不明瞭な中程度の炎症 無 効：境界が明瞭な強度の紅斑 （判定） ◎：被験者のうち著効および有効の示す割合が８０％以
上の場合 ○：被験者のうち著効および有効の示す割合が５０〜８
０％の場合 △：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０〜５
０％の場合 ×：被験者のうち著効および有効の示す割合が３０％以
下の場合
【００１７】実施例１〜４，比較例１の試料 （アルコール相） 重量％ ９５％エチルアルコール ２５．０ ポリオキシエチレン（２５モル）硬化ヒマシ油エーテル ２．０ 酸化防止剤・防腐剤 適 量 香料 適 量 薬剤（表２記載） １．０ （水相） グリセリン ５．０ ヘキサメタリン酸ナトリウム 適 量 イオン交換水 残 余 （製法）水相、アルコール相を調製後可溶化する。
【００１８】
【表２】
【００１９】
【表３】
【００２０】表３より明らかなように、本発明に係るト
ラネキサム酸のアミド体およびその塩は優れた抗炎症作
用を有することが明らかとなった。
【００２１】以下に本発明のトラネキサム酸のアミド体
およびその塩の製剤例をさらに示して本発明をより具体
的に説明するが、本発明はこれによりなんら制限される
ものではない。尚、各実施例にかかる製剤とも、前記同
様優れた抗炎症効果を示した。
【００２２】 （実施例５：錠剤） （１）Ｎ−メチル−トランス−４−アミノメチル シクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩 ２０ｍｇ （２）乳糖 ５０ｍｇ （３）トウモロコシ澱粉 ２５ｍｇ （４）ヒドロキシプロピルセルロース ２ｍｇ （５）ステアリン酸マグネシウム １ｍｇ （６）タルク ２ｍｇ ──────────────────────────────────── １００ｍｇ 上述の（１）〜（４）を混合し、水を添加して造粒し、
ついで乾燥した。得られた顆粒を整粒した後、（５）と
（６）を加えて混合し、これを圧縮成型して１錠１００
ｍｇの錠剤を調整した。
【００２３】 （実施例６：カプセル剤） （１）Ｎ−メチル−トランス−４−アミノメチル シクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩 １０ｍｇ （２）乳糖 ６５ｍｇ （３）トウモロコシ澱粉 ２０ｍｇ （４）ヒドロキシプロピルセルロース ３ｍｇ （５）無水ケイ酸 １ｍｇ （６）ステアリン酸マグネシウム １ｍｇ ──────────────────────────────────── １００ｍｇ 常法に従って、上述の成分を混和して顆粒とした。これ
をカプセルに充填し、１個１００ｍｇのカプセル剤を調
整した。
【００２４】 （実施例７：注射剤） （１）Ｎ−メチル−トランス−４−アミノメチル シクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩 ２．５ｇ （２）ポリソルベート８０ １５０ｍｌ （３）滅菌生理食塩液 ４８５０ｍｌ 上述の（１）を（２）に溶解させ、これに６０℃に加熱
した（３）を加えてよく振盪し、これを無菌的にバイア
ルにＮ−メチル−トランス−４−アミノメチルシクロヘ
キサンカルボンアミド塩酸塩が０．５ｍｇ含有するよう
に分配し、密封して注射剤を製造した。
【００２５】 （実施例８：シロップ剤） （１）Ｎ−メチル−トランス−４−アミノメチル シクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩 ５００ｍｇ （２）メチルセルローズ ２ｇ （３）ショ糖 ２０ｇ （４）ストロベリーエッセンス ０．１ｍｌ （５）メチルパラベン ０．１ｇ （６）蒸留水 全量１００ｍｌ 上述の（１）に（６）の５０ｍｌを加えて混合し、次い
で（２）（３）（４）（５）を加えて混合した後、
（６）を加えて全量１００ｍｌとし、シロップ剤を得
た。
【００２６】 （実施例９：クリーム剤） （１）Ｎ−メチル−トランス−４−アミノメチル シクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩 １ｇ （２）セトステアリルアルコール ４ｇ （３）流動パラフィン ４０ｇ （４）ラノリン ７ｇ （５）ステアリン酸モノグリセリド ２．２ｇ （６）ポリオキシエチレン（２０） ソルビタンモノステアレート ２．８ｇ （７）１，３−ブチレングリコール ６．８ｇ （８）エチルパラベン ０．２ｇ （９）蒸留水 ３６ｇ ──────────────────────────────────── １００ｇ （１）（２）（３）（４）（５）と（６）を加熱溶解
し、７０℃に保ったものを、７０℃に加熱した（７）
（８）と（９）に攪拌しながら加える。ホモミキサー処
理を行ない、乳化粒子を細かくした後に攪拌しながら急
冷し、クリームを得た。
【００２７】 （実施例10：パスタ剤） （１）Ｎ−メチル−トランス−４−アミノメチル シクロヘキサンカルボンアミド塩酸塩 ５ｇ （２）酸化亜鉛 １５ｇ （３）デンプン １４ｇ （４）白色ワセリン １６ｇ ──────────────────────────────────── ５０ｇ （４）の一部を水浴上で溶かし、（１）を加えた後に篩
通した（２）と（３）を練合し、残余の（４）を加えて
十分練りあわせ、全質均等としたパスタ剤を製造した。
実施例５〜10により処方されたものは、経時でも有効成
分は安定に存在していた。
【００２８】
【発明の効果】本発明に係るトラネキサム酸のアミド体
およびその塩を含有した抗炎症剤は優れた抗炎症作用を
有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｃ 237/24 9547−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 237/24 (72)発明者 芝田 由記 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 田中 直美 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 藤原 留美子 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内 (72)発明者 北村 謙始 神奈川県横浜市港北区新羽町1050番地 株 式会社資生堂第一リサーチセンター内

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式化１で表されるトラネキサム
    酸のアミド体およびその塩の少なくとも１種以上を含有
    することを特徴とする抗炎症剤。 【化１】 〔式中、Ｒ1 およびＲ2 は同一または異なり、水素原
    子、炭素数１〜18の直鎖状または分岐状アルキル基、炭
    素数５〜８のシクロアルキル基、ベンジル基またはフェ
    ニル基（但し、ベンジル基のフェニル部分およびフェニ
    ル基は１〜３個の低級アルキル基、低級アルコキシ基、
    水酸基、アミノ基、ハロゲン原子で置換されていてもよ
    い）を示す。〕
  2. 【請求項２】 請求項１において、Ｒ1 およびＲ2 が同
    一または異なり、水素原子、炭素数１〜６の直鎖状また
    は分岐状アルキル基、または炭素数５〜８のシクロアル
    キル基であるトラネキサム酸のアミド体およびその塩の
    少なくとも１種以上を含有することを特徴とする抗炎症
    剤。
  3. 【請求項３】 請求項１において、Ｒ1 およびＲ2 が同
    一または異なり、水素原子、メチル基またはエチル基で
    あるトラネキサム酸のアミド体およびその塩の少なくと
    も１種以上を含有することを特徴とする抗炎症剤。
  4. 【請求項４】 請求項１において、Ｒ1 が水素原子、Ｒ
    2 がメチル基であるトラネキサム酸のアミド体およびそ
    の塩の少なくとも１種以上を含有することを特徴とする
    抗炎症剤。
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