JPH09227431A - 芳香族化合物を水素化するための方法及び触媒 - Google Patents
芳香族化合物を水素化するための方法及び触媒Info
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- JPH09227431A JPH09227431A JP9023669A JP2366997A JPH09227431A JP H09227431 A JPH09227431 A JP H09227431A JP 9023669 A JP9023669 A JP 9023669A JP 2366997 A JP2366997 A JP 2366997A JP H09227431 A JPH09227431 A JP H09227431A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 芳香族化合物を水素化するための方法及び触
媒 【解決手段】 少なくとも１個のヒドロキシル基が芳香
環に結合されている芳香族化合物の水素化法は、これら
の化合物少なくとも１種を、触媒の存在下で遊離水素と
接触させることからなり、その際、その触媒はルテニウ
ム及び所望の場合には遷移族Ｉ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩの
金属少なくとも１種を、触媒の総重量に対して０.０１
〜３０重量％、有利に０.２〜１５重量％の量で含有
し、担体に適用されており、その際、その担体は、少な
くとも０.１μｍ、有利に少なくとも０.５μｍの平均細
孔直径を有し、最大１５ｍ2／ｇ、有利に最大１０ｍ2／
ｇの表面積を有する。
媒 【解決手段】 少なくとも１個のヒドロキシル基が芳香
環に結合されている芳香族化合物の水素化法は、これら
の化合物少なくとも１種を、触媒の存在下で遊離水素と
接触させることからなり、その際、その触媒はルテニウ
ム及び所望の場合には遷移族Ｉ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩの
金属少なくとも１種を、触媒の総重量に対して０.０１
〜３０重量％、有利に０.２〜１５重量％の量で含有
し、担体に適用されており、その際、その担体は、少な
くとも０.１μｍ、有利に少なくとも０.５μｍの平均細
孔直径を有し、最大１５ｍ2／ｇ、有利に最大１０ｍ2／
ｇの表面積を有する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、少なくとも１個の
ヒドロキシル基が芳香環に結合されている芳香族化合物
を水素化する方法に関する。
ヒドロキシル基が芳香環に結合されている芳香族化合物
を水素化する方法に関する。
【０００２】本発明は特に、少なくとも１個のヒドロキ
シル基に加えて、少なくとも１個の非置換又は置換Ｃ1
〜Ｃ10−アルキル及び／又はアルコキシ基が芳香環に結
合されている芳香族化合物を水素化する方法に関する。
本発明の方法では、モノアルキル置換フェノールを使用
するのが有利である。ここで、単環式又は多環式芳香族
化合物は、担体上のルテニウム及び所望の場合には遷移
族Ｉ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩの別の金属少なくとも１種か
ら成る触媒を用いて水素化されて、ヒドロキシル基を保
持しながら、相応する脂環式化合物を生じさせる。
シル基に加えて、少なくとも１個の非置換又は置換Ｃ1
〜Ｃ10−アルキル及び／又はアルコキシ基が芳香環に結
合されている芳香族化合物を水素化する方法に関する。
本発明の方法では、モノアルキル置換フェノールを使用
するのが有利である。ここで、単環式又は多環式芳香族
化合物は、担体上のルテニウム及び所望の場合には遷移
族Ｉ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩの別の金属少なくとも１種か
ら成る触媒を用いて水素化されて、ヒドロキシル基を保
持しながら、相応する脂環式化合物を生じさせる。
【０００３】脂環式アルコール、特にアルキルシクロヘ
キサノールは、種々の香料、薬剤及び他の有機ファイン
ケミカルを製造するための重要な中間体である。
キサノールは、種々の香料、薬剤及び他の有機ファイン
ケミカルを製造するための重要な中間体である。
【０００４】
【従来の技術】アルキルシクロヘキサノールを、相応す
るアルキルフェノールを触媒作用下で水素化することに
より製造できることは公知である。水素化触媒、特に担
体に適用された触媒の存在下で、相応するアルキルシク
ロヘキサノールを生じさせるためにアルキルフェノール
を水素化することは、何度も記載されている。
るアルキルフェノールを触媒作用下で水素化することに
より製造できることは公知である。水素化触媒、特に担
体に適用された触媒の存在下で、相応するアルキルシク
ロヘキサノールを生じさせるためにアルキルフェノール
を水素化することは、何度も記載されている。
【０００５】従来使用されている触媒は、例えば触媒担
体上の金属ロジウム、ルテニウム、パラジウム又はニッ
ケルである。従来使用されている触媒担体は、炭素、炭
酸バリウム及び特に酸化アルミニウムである。
体上の金属ロジウム、ルテニウム、パラジウム又はニッ
ケルである。従来使用されている触媒担体は、炭素、炭
酸バリウム及び特に酸化アルミニウムである。
【０００６】ポーランド特許（ＰＬ）第１３７５２６号
明細書は、ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキサノールを生じさ
せるためのｐ−ｔ−ブチルフェノールの水素化を記載し
ている。
明細書は、ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキサノールを生じさ
せるためのｐ−ｔ−ブチルフェノールの水素化を記載し
ている。
【０００７】ドイツ特許公開(ＤＥ−Ａ１)第３４０１３
４３号明細書は、触媒作用下での水素化により、２−又
は４−t−ブチルフェノールから２−又は４−t−ブチル
シクロヘキサノールを製造する方法を記載している。こ
の水素化は、２工程で、第１工程中でＡｌ2Ｏ3担体上の
パラジウム触媒及び第２工程中でＡｌ2Ｏ3担体上のルテ
ニウム触媒を使用して実施されている。その際、担体上
の金属含有率は、０.１〜５重量％であった。その担体
は、更に詳述されてはいない。この反応は、３００バー
ルの圧力で、生成物再循環を用いて実施された。副産物
０.１〜０.５％の形成を伴ってシス−ｔ−ブチルフェノ
ールが主に得られた。
４３号明細書は、触媒作用下での水素化により、２−又
は４−t−ブチルフェノールから２−又は４−t−ブチル
シクロヘキサノールを製造する方法を記載している。こ
の水素化は、２工程で、第１工程中でＡｌ2Ｏ3担体上の
パラジウム触媒及び第２工程中でＡｌ2Ｏ3担体上のルテ
ニウム触媒を使用して実施されている。その際、担体上
の金属含有率は、０.１〜５重量％であった。その担体
は、更に詳述されてはいない。この反応は、３００バー
ルの圧力で、生成物再循環を用いて実施された。副産物
０.１〜０.５％の形成を伴ってシス−ｔ−ブチルフェノ
ールが主に得られた。
【０００８】米国特許（ＵＳ）第２９２７１２７号明細
書は、ｐ−ｔ−ブチルフェノールを触媒作用下で水素化
することにより、ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキサノール及
びそのエステルを製造する方法を記載している。使用触
媒は、炭素上のロジウム５％、炭酸バリウム上のパラジ
ウム５％又は炭素上のルテニウム５％であった。炭素上
のルテニウムを使用する場合に、この反応は、７０〜１
２０バールの圧力でかつ７４〜９３℃で実施された。６
６％のシス異性体が水素化生成物として得られた。
書は、ｐ−ｔ−ブチルフェノールを触媒作用下で水素化
することにより、ｐ−ｔ−ブチルシクロヘキサノール及
びそのエステルを製造する方法を記載している。使用触
媒は、炭素上のロジウム５％、炭酸バリウム上のパラジ
ウム５％又は炭素上のルテニウム５％であった。炭素上
のルテニウムを使用する場合に、この反応は、７０〜１
２０バールの圧力でかつ７４〜９３℃で実施された。６
６％のシス異性体が水素化生成物として得られた。
【０００９】ドイツ特許公開（ＤＥ−Ａ１）第２９０９
６６３号明細書は、相応するアルキルフェノールを触媒
作用下で水素化することによりシス−アルキルシクロヘ
キサノールを製造する方法を記載している。この使用触
媒は、Ａｌ2Ｏ3担体上のルテニウムであり、その触媒
は、１００〜３００ｍ2／ｇの比表面積を有し、かつ０.
１５ｍｍ＜の最大粒子寸法を有する粒子寸法分布を有す
ることが必要とされた。反応は、４０、６０又は８０バ
ールの圧力で実施された。得られた生成物は、主に、副
産物としてのアルキルベンゼン０.１〜１％を有するシ
ス−アルキルシクロヘキサノールから成っていた。
６６３号明細書は、相応するアルキルフェノールを触媒
作用下で水素化することによりシス−アルキルシクロヘ
キサノールを製造する方法を記載している。この使用触
媒は、Ａｌ2Ｏ3担体上のルテニウムであり、その触媒
は、１００〜３００ｍ2／ｇの比表面積を有し、かつ０.
１５ｍｍ＜の最大粒子寸法を有する粒子寸法分布を有す
ることが必要とされた。反応は、４０、６０又は８０バ
ールの圧力で実施された。得られた生成物は、主に、副
産物としてのアルキルベンゼン０.１〜１％を有するシ
ス−アルキルシクロヘキサノールから成っていた。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、少な
くとも１個のヒドロキシル基及び有利に少なくとも１個
の非置換又は置換Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基及び／又はア
ルコキシ基が芳香環に結合されている化合物を水素化し
て、非常に高収率で又は実質的に完全な変換率で、相応
する脂環式化合物を生じさせる方法を提供することであ
る。本発明のもう一つの目的は、少なくとも１個のヒド
ロキシル基及び有利に少なくとも１個の非置換又は置換
Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基及び／又はアルコキシ基が芳香
環に結合されている芳香族化合物を水素化して、水素化
の間に得られる最小の割合だけの副産物又は分解生成物
を有する相応する脂環式化合物を生じさせる方法を提供
することである。本発明のもう一つの目的は、少なくと
も１個のヒドロキシル基及び有利に少なくとも１個の非
置換又は置換Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基及び／又はアルコ
キシ基が芳香環に結合されている芳香族化合物を、触媒
上での高い処理量及び長い触媒作業寿命を可能にしなが
ら水素化する方法を提供することである。本発明のもう
一つの目的は、少なくとも１個のヒドロキシル基及び有
利に少なくとも１個の非置換又は置換Ｃ1〜Ｃ10−アル
キル基及び／又はアルコキシ基が芳香環に結合されてい
る芳香族化合物を水素化するための１工程法を提供する
ことである。本発明のもう一つの目的は、得られた脂環
式化合物を用いて更なる精製工程なしに更に加工するこ
とが可能である、少なくとも１個のヒドロキシル基及び
有利に少なくとも１個の置換又は非置換Ｃ1〜Ｃ10−ア
ルキル基及び／又はアルコキシ基が芳香環に結合されて
いる芳香族化合物の水素化法を提供することである。本
発明のもう一つの目的は、少なくとも１個のヒドロキシ
ル基及び有利に少なくとも１個の置換又は非置換Ｃ1〜
Ｃ10−アルキル及び／又はアルコキシ基が芳香環に結合
されている芳香族化合物を水素化して、主にトランス−
脂環式化合物を形成しながら、相応する脂環式化合物を
生じさせる方法を提供することである。
くとも１個のヒドロキシル基及び有利に少なくとも１個
の非置換又は置換Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基及び／又はア
ルコキシ基が芳香環に結合されている化合物を水素化し
て、非常に高収率で又は実質的に完全な変換率で、相応
する脂環式化合物を生じさせる方法を提供することであ
る。本発明のもう一つの目的は、少なくとも１個のヒド
ロキシル基及び有利に少なくとも１個の非置換又は置換
Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基及び／又はアルコキシ基が芳香
環に結合されている芳香族化合物を水素化して、水素化
の間に得られる最小の割合だけの副産物又は分解生成物
を有する相応する脂環式化合物を生じさせる方法を提供
することである。本発明のもう一つの目的は、少なくと
も１個のヒドロキシル基及び有利に少なくとも１個の非
置換又は置換Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基及び／又はアルコ
キシ基が芳香環に結合されている芳香族化合物を、触媒
上での高い処理量及び長い触媒作業寿命を可能にしなが
ら水素化する方法を提供することである。本発明のもう
一つの目的は、少なくとも１個のヒドロキシル基及び有
利に少なくとも１個の非置換又は置換Ｃ1〜Ｃ10−アル
キル基及び／又はアルコキシ基が芳香環に結合されてい
る芳香族化合物を水素化するための１工程法を提供する
ことである。本発明のもう一つの目的は、得られた脂環
式化合物を用いて更なる精製工程なしに更に加工するこ
とが可能である、少なくとも１個のヒドロキシル基及び
有利に少なくとも１個の置換又は非置換Ｃ1〜Ｃ10−ア
ルキル基及び／又はアルコキシ基が芳香環に結合されて
いる芳香族化合物の水素化法を提供することである。本
発明のもう一つの目的は、少なくとも１個のヒドロキシ
ル基及び有利に少なくとも１個の置換又は非置換Ｃ1〜
Ｃ10−アルキル及び／又はアルコキシ基が芳香環に結合
されている芳香族化合物を水素化して、主にトランス−
脂環式化合物を形成しながら、相応する脂環式化合物を
生じさせる方法を提供することである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】これらの目的は、少なく
とも１個のヒドロキシル基が芳香環に結合されている芳
香族化合物の水素化法により達成され、この方法は、こ
れらの化合物少なくとも１種を触媒の存在下で遊離水素
と接触させることよりなり、その際、この触媒はルテニ
ウム及び所望の場合には遷移族Ｉ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩ
の金属少なくとも１種を触媒の総重量に対して０.０１
〜３０重量％、有利に０.２〜１５重量％の量で含有
し、担体上に適用されており、ここで、担体は、少なく
とも０.１μｍ、有利に少なくとも０.５μｍの平均細孔
直径及び最大１５ｍ2／ｇ、有利に最大１０ｍ2／ｇの表
面積を有することを見出した。特別な実施態様を以下に
記載する。
とも１個のヒドロキシル基が芳香環に結合されている芳
香族化合物の水素化法により達成され、この方法は、こ
れらの化合物少なくとも１種を触媒の存在下で遊離水素
と接触させることよりなり、その際、この触媒はルテニ
ウム及び所望の場合には遷移族Ｉ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩ
の金属少なくとも１種を触媒の総重量に対して０.０１
〜３０重量％、有利に０.２〜１５重量％の量で含有
し、担体上に適用されており、ここで、担体は、少なく
とも０.１μｍ、有利に少なくとも０.５μｍの平均細孔
直径及び最大１５ｍ2／ｇ、有利に最大１０ｍ2／ｇの表
面積を有することを見出した。特別な実施態様を以下に
記載する。
【００１２】本発明により、高い触媒活性を得るため
に、典型的に、高い表面積を有するメソ細孔性（mesopo
rous）担体に適用された公知の水素化触媒の代わりに、
マクロ細孔性（macroporous）担体上の触媒を使用する
ことが可能であることが判明した。ルテニウム及び所望
の場合には遷移族Ｉ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩの別の金属１
種以上から成るこの触媒の低い表面積にもかかわらず、
少なくとも１個のヒドロキシル基及び有利に少なくとも
１個の非置換又は置換Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基及び／又
はアルコキシ基が芳香環に結合されている芳香族化合物
は、高い選択性で水素化して、主にトランス−脂環式化
合物を形成しながら、相応する脂環式アルコールを生じ
させることができる。副産物の形成は、本発明の方法で
は最小である。特に、芳香族化合物、特にアルキルフェ
ノールからのアルキル芳香族又はアルキルベンゼンの形
成は、実質的に完全に回避される。
に、典型的に、高い表面積を有するメソ細孔性（mesopo
rous）担体に適用された公知の水素化触媒の代わりに、
マクロ細孔性（macroporous）担体上の触媒を使用する
ことが可能であることが判明した。ルテニウム及び所望
の場合には遷移族Ｉ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩの別の金属１
種以上から成るこの触媒の低い表面積にもかかわらず、
少なくとも１個のヒドロキシル基及び有利に少なくとも
１個の非置換又は置換Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基及び／又
はアルコキシ基が芳香環に結合されている芳香族化合物
は、高い選択性で水素化して、主にトランス−脂環式化
合物を形成しながら、相応する脂環式アルコールを生じ
させることができる。副産物の形成は、本発明の方法で
は最小である。特に、芳香族化合物、特にアルキルフェ
ノールからのアルキル芳香族又はアルキルベンゼンの形
成は、実質的に完全に回避される。
【００１３】更に、触媒上での高い処理量及び長い触媒
作業寿命を得ることができる。ここで、触媒上での処理
量とは、この方法の空−時収率、即ち単位時間当たり及
び存在する触媒の単位量当たりの反応した出発物質の量
である。作業寿命は、その特性を損なうことなく、かつ
生成物の特性が大きく変化されることなく、触媒上を通
過させることができる時間又は反応された出発物質の量
である。
作業寿命を得ることができる。ここで、触媒上での処理
量とは、この方法の空−時収率、即ち単位時間当たり及
び存在する触媒の単位量当たりの反応した出発物質の量
である。作業寿命は、その特性を損なうことなく、かつ
生成物の特性が大きく変化されることなく、触媒上を通
過させることができる時間又は反応された出発物質の量
である。
【００１４】化合物 本発明の方法は、その中の少なくとも１個のヒドロキシ
ル基及び有利に少なくとも１個の非置換又は置換Ｃ1〜
Ｃ10−アルキル基及び／又はアルコキシ基が芳香環に結
合されている芳香族化合物を水素化して、相応する脂環
式化合物を生じさせることを可能にする。その際、この
芳香族化合物は、単環式又は多環式芳香族化合物であっ
てよい。この芳香族化合物は、芳香環に結合されている
ヒドロキシル基少なくとも１個を有する：この群の最も
簡単な化合物は、フェノールである。この芳香族化合物
は、芳香環１個当たり１個のヒドロキシル基を有するの
が有利である。芳香族化合物は、芳香環（類）上で、１
個以上のアルキル及び／又はアルコキシ基、有利にＣ1
〜Ｃ20−アルキル及び／又はアルコキシ基、特に有利に
Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基、特にメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｔ−ブチル
基により置換されていてよく；アルコキシ基の中では、
Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ基が有利である。芳香環（類）も
アルキル及びアルコキシ基も、ハロゲン原子、特にフッ
素原子により置換されていてよいか又は別の好適な不活
性置換基を有する。
ル基及び有利に少なくとも１個の非置換又は置換Ｃ1〜
Ｃ10−アルキル基及び／又はアルコキシ基が芳香環に結
合されている芳香族化合物を水素化して、相応する脂環
式化合物を生じさせることを可能にする。その際、この
芳香族化合物は、単環式又は多環式芳香族化合物であっ
てよい。この芳香族化合物は、芳香環に結合されている
ヒドロキシル基少なくとも１個を有する：この群の最も
簡単な化合物は、フェノールである。この芳香族化合物
は、芳香環１個当たり１個のヒドロキシル基を有するの
が有利である。芳香族化合物は、芳香環（類）上で、１
個以上のアルキル及び／又はアルコキシ基、有利にＣ1
〜Ｃ20−アルキル及び／又はアルコキシ基、特に有利に
Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基、特にメチル、エチル、プロピ
ル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｔ−ブチル
基により置換されていてよく；アルコキシ基の中では、
Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ基が有利である。芳香環（類）も
アルキル及びアルコキシ基も、ハロゲン原子、特にフッ
素原子により置換されていてよいか又は別の好適な不活
性置換基を有する。
【００１５】本発明により水素化されうる化合物は、少
なくとも１個、有利に１〜４個、特に１個のＣ1〜Ｃ20
−アルキル基を有するのが有利であり、これは、ヒドロ
キシル基（類）と同じ芳香環上に配置されているのが有
利である。有利な化合物は（モノ）アルキルフェノール
であり、その際、アルキル基は、ヒドロキシル基に対し
てｏ、ｍ又はｐ位にあってよい。４−アルキルフェノー
ルとも称されるトランス−アルキルフェノールが特に有
利であり、ここで、そのアルキル基は有利に１〜１０個
の炭素原子を有し、特にｔ−ブチル基である。有利な化
合物は、４−ｔ−ブチルフェノールである。本発明によ
り使用することができる多環式芳香族化合物は、例えば
β−ナフトール及びα−ナフトールである。
なくとも１個、有利に１〜４個、特に１個のＣ1〜Ｃ20
−アルキル基を有するのが有利であり、これは、ヒドロ
キシル基（類）と同じ芳香環上に配置されているのが有
利である。有利な化合物は（モノ）アルキルフェノール
であり、その際、アルキル基は、ヒドロキシル基に対し
てｏ、ｍ又はｐ位にあってよい。４−アルキルフェノー
ルとも称されるトランス−アルキルフェノールが特に有
利であり、ここで、そのアルキル基は有利に１〜１０個
の炭素原子を有し、特にｔ−ブチル基である。有利な化
合物は、４−ｔ−ブチルフェノールである。本発明によ
り使用することができる多環式芳香族化合物は、例えば
β−ナフトール及びα−ナフトールである。
【００１６】少なくとも１個のヒドロキシル基及び有利
に少なくとも１個の非置換又は置換Ｃ1〜Ｃ10−アルキ
ル基及び／又はアルコキシ基が芳香環に結合されている
芳香族化合物は、アルキレン基、有利にメチレン基を介
して連結されている複数の芳香環を有してもよい。この
連結アルキレン鎖、有利にメチレン基は、Ｃ1〜Ｃ20−
アルキル基、有利にＣ1〜Ｃ10−アルキル基、特に有利
にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
ｓ−ブチル又はｔ−ブチル基であってよい１個以上のア
ルキル置換基を有してよい。
に少なくとも１個の非置換又は置換Ｃ1〜Ｃ10−アルキ
ル基及び／又はアルコキシ基が芳香環に結合されている
芳香族化合物は、アルキレン基、有利にメチレン基を介
して連結されている複数の芳香環を有してもよい。この
連結アルキレン鎖、有利にメチレン基は、Ｃ1〜Ｃ20−
アルキル基、有利にＣ1〜Ｃ10−アルキル基、特に有利
にメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、
ｓ−ブチル又はｔ−ブチル基であってよい１個以上のア
ルキル置換基を有してよい。
【００１７】これらの化合物では、各々の芳香環は、結
合されたヒドロキシル基少なくとも１個を有してよい。
そのような化合物の例は、４位でアルキレン基、有利に
メチレン基を介して連結されているビスフェノールであ
る。有利な１例は、２個のフェノール分子が４位でジメ
チルメチレン基を介して連結されているビスフェノール
Ａである。
合されたヒドロキシル基少なくとも１個を有してよい。
そのような化合物の例は、４位でアルキレン基、有利に
メチレン基を介して連結されているビスフェノールであ
る。有利な１例は、２個のフェノール分子が４位でジメ
チルメチレン基を介して連結されているビスフェノール
Ａである。
【００１８】触媒 本発明により使用される触媒は、工業的にルテニウム及
び所望の場合には、遷移族Ｉ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩの金
属少なくとも１種を好適な担体に適用することにより製
造することができる。この適用は、担体を金属塩水溶
液、例えばルテニウム塩溶液中に浸漬すること、適当な
金属塩溶液を担体上に噴霧すること又は他の好適な方法
により達成することができる。ルテニウム塩溶液を製造
するため、及び遷移族Ｉ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩの金属塩
として好適な塩は、相応する金属の硝酸塩、ニトロシル
硝酸塩、ハロゲン化物、炭酸塩、カルボン酸塩、アセチ
ルアセトン酸塩、クロロ錯体、ニトリト錯体又はアミン
錯体であり、硝酸塩及びニトロシル硝酸塩が有利であ
る。
び所望の場合には、遷移族Ｉ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩの金
属少なくとも１種を好適な担体に適用することにより製
造することができる。この適用は、担体を金属塩水溶
液、例えばルテニウム塩溶液中に浸漬すること、適当な
金属塩溶液を担体上に噴霧すること又は他の好適な方法
により達成することができる。ルテニウム塩溶液を製造
するため、及び遷移族Ｉ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩの金属塩
として好適な塩は、相応する金属の硝酸塩、ニトロシル
硝酸塩、ハロゲン化物、炭酸塩、カルボン酸塩、アセチ
ルアセトン酸塩、クロロ錯体、ニトリト錯体又はアミン
錯体であり、硝酸塩及びニトロシル硝酸塩が有利であ
る。
【００１９】担体上のルテニウムだけでなく他の金属を
も含有する触媒の場合には、金属塩又は金属塩溶液を同
時に又は連続して適用することができる。
も含有する触媒の場合には、金属塩又は金属塩溶液を同
時に又は連続して適用することができる。
【００２０】次いで、ルテニウム塩又は金属塩溶液で被
覆された又は含浸された担体を、有利に１００〜１５０
℃で乾燥させ、所望の場合には２００〜６００℃でか焼
する。
覆された又は含浸された担体を、有利に１００〜１５０
℃で乾燥させ、所望の場合には２００〜６００℃でか焼
する。
【００２１】引き続き、この被覆された担体を３０〜６
００℃、有利に１５０〜４５０℃で遊離水素を含有して
いるガス流中で処理することにより、この被覆された担
体を活性化させる。このガス流は、Ｈ2 ５０〜１００
容量％及びＮ2 ０〜５０容量％から成るのが有利であ
る。
００℃、有利に１５０〜４５０℃で遊離水素を含有して
いるガス流中で処理することにより、この被覆された担
体を活性化させる。このガス流は、Ｈ2 ５０〜１００
容量％及びＮ2 ０〜５０容量％から成るのが有利であ
る。
【００２２】ルテニウムだけでなく遷移族Ｉ、ＶＩＩ及
びＶＩＩＩの金属１種以上をも担体に適用し、かつその
適用を連続して行う場合には、各適用又は含浸後に担体
を１００〜１５０℃で乾燥させ、かつ所望の場合には２
００〜６００℃でか焼することができる。金属塩溶液を
適用する又は担体に溶液を含浸させる順序は、所望のよ
うに選択できる。
びＶＩＩＩの金属１種以上をも担体に適用し、かつその
適用を連続して行う場合には、各適用又は含浸後に担体
を１００〜１５０℃で乾燥させ、かつ所望の場合には２
００〜６００℃でか焼することができる。金属塩溶液を
適用する又は担体に溶液を含浸させる順序は、所望のよ
うに選択できる。
【００２３】ルテニウムだけでなく、更に遷移族Ｉ、Ｖ
ＩＩ及びＶＩＩＩの金属１種以上をも担体に適用する場
合には、銅、レニウム、コバルト、ニッケル又はそれら
の混合物を使用するのが有利である。
ＩＩ及びＶＩＩＩの金属１種以上をも担体に適用する場
合には、銅、レニウム、コバルト、ニッケル又はそれら
の混合物を使用するのが有利である。
【００２４】ルテニウム塩溶液又は金属塩溶液を、適用
された形で担体上に、触媒の総重量に対してルテニウム
及び他の金属（類）又は遷移族Ｉ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩ
の任意の金属（類）０.０１〜３０重量％が存在するよ
うな量で担体（類）に適用する。この量は、０.２〜１
５重量％、特に約０.５重量％であるのが有利である。
された形で担体上に、触媒の総重量に対してルテニウム
及び他の金属（類）又は遷移族Ｉ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩ
の任意の金属（類）０.０１〜３０重量％が存在するよ
うな量で担体（類）に適用する。この量は、０.２〜１
５重量％、特に約０.５重量％であるのが有利である。
【００２５】触媒上の総金属表面積は、触媒１ｇ当たり
有利に０.０１〜１０ｍ2／ｇ、特に有利に０.０５〜５
ｍ2／ｇ、特に０.０５〜３ｍ2／ｇである。
有利に０.０１〜１０ｍ2／ｇ、特に有利に０.０５〜５
ｍ2／ｇ、特に０.０５〜３ｍ2／ｇである。
【００２６】担体 本発明により使用される触媒を製造するために使用する
ことができる担体材料は、マクロ細孔性であり、かつ少
なくとも０.１μｍ、有利に少なくとも０.５μｍの平均
細孔直径及び最大１５ｍ2／ｇ、有利に最大１０ｍ2／
ｇ、特に有利に最大５ｍ2／ｇ、特に最大３ｍ2／ｇの表
面積を有するものが有利である。担体の平均細孔直径
は、０.１〜２００μｍ、特に０.５〜５０μｍの範囲に
あるのが有利である。担体の表面積は、担体１ｇ当たり
有利に０.２〜１５ｍ2／ｇ、特に有利に０.５〜１０ｍ2
／ｇ、特に０.５〜５ｍ2／ｇ、特別に０.５〜３ｍ2／ｇ
である。
ことができる担体材料は、マクロ細孔性であり、かつ少
なくとも０.１μｍ、有利に少なくとも０.５μｍの平均
細孔直径及び最大１５ｍ2／ｇ、有利に最大１０ｍ2／
ｇ、特に有利に最大５ｍ2／ｇ、特に最大３ｍ2／ｇの表
面積を有するものが有利である。担体の平均細孔直径
は、０.１〜２００μｍ、特に０.５〜５０μｍの範囲に
あるのが有利である。担体の表面積は、担体１ｇ当たり
有利に０.２〜１５ｍ2／ｇ、特に有利に０.５〜１０ｍ2
／ｇ、特に０.５〜５ｍ2／ｇ、特別に０.５〜３ｍ2／ｇ
である。
【００２７】担体の表面積は、Ｎ2吸着によるＢＥＴ法
により、特にＤＩＮ６６１３１に従って測定する。平均
細孔直径及び細孔寸法分布は、Ｈｇ細孔測定法（Hg por
osimetry）により、特にＤＩＮ６６１３３に従って測定
する。有利に担体の細孔寸法分布は、ほぼ二頂性（bimo
dal）であってよく、約０.６μｍ及び約２０μｍでの極
大を有する二頂性の分布での細孔直径分布は、本発明の
特有な１実施態様である。
により、特にＤＩＮ６６１３１に従って測定する。平均
細孔直径及び細孔寸法分布は、Ｈｇ細孔測定法（Hg por
osimetry）により、特にＤＩＮ６６１３３に従って測定
する。有利に担体の細孔寸法分布は、ほぼ二頂性（bimo
dal）であってよく、約０.６μｍ及び約２０μｍでの極
大を有する二頂性の分布での細孔直径分布は、本発明の
特有な１実施態様である。
【００２８】この細孔直径の二頂性の分布を有する、約
１.７５ｍ2／ｇの表面積を有する担体が、特に有利であ
る。この有利な担体の細孔容積は、約０.５３ｍｌ／ｇ
であるのが有利である。
１.７５ｍ2／ｇの表面積を有する担体が、特に有利であ
る。この有利な担体の細孔容積は、約０.５３ｍｌ／ｇ
であるのが有利である。
【００２９】使用することができるマクロ細孔性担体材
料の例は、活性化された炭素、炭化ケイ素、酸化アルミ
ニウム、二酸化ケイ素、二酸化チタン、二酸化ジルコニ
ウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛又はそれらの混合物
である。酸化アルミニウム及び二酸化ジルコニウムが有
利である。
料の例は、活性化された炭素、炭化ケイ素、酸化アルミ
ニウム、二酸化ケイ素、二酸化チタン、二酸化ジルコニ
ウム、酸化マグネシウム、酸化亜鉛又はそれらの混合物
である。酸化アルミニウム及び二酸化ジルコニウムが有
利である。
【００３０】本発明により使用される触媒は、有利に高
い反応性、選択性及び作業寿命を示す。水素化において
本発明の触媒を使用する場合には、水素化生成物は、有
利に高い収率及び純度で得られ、引き続く精製を不必要
にする。変換率は、実質的に定量的であり、残留芳香族
含有率は、生成物の総量に対して有利に０.０１重量％
より低い。従って、得られた水素化生成物を、精製する
必要なく、直接、次の工程に送ることができる。
い反応性、選択性及び作業寿命を示す。水素化において
本発明の触媒を使用する場合には、水素化生成物は、有
利に高い収率及び純度で得られ、引き続く精製を不必要
にする。変換率は、実質的に定量的であり、残留芳香族
含有率は、生成物の総量に対して有利に０.０１重量％
より低い。従って、得られた水素化生成物を、精製する
必要なく、直接、次の工程に送ることができる。
【００３１】溶剤又は希釈剤 本発明の方法では、水素化を溶剤又は希釈剤の不存在で
行うことができ、即ち１実施態様によれば、水素化を溶
液中で行う必要はない。しかしながら、本発明の方法で
溶剤又は希釈剤を使用するのが有利である。使用される
溶剤又は希釈剤は、任意の好適な溶剤又は希釈剤であっ
てよい。この選択は、厳密ではなく：例えば１実施態様
によれば、溶剤又は希釈剤は、少量の水を含有していて
もよい。好適な溶剤又は希釈剤の例には、直鎖又は環状
のエーテル、例えばテトラヒドロフラン又はジオキサン
及びアルキル基が有利に１〜１０個の炭素原子、特に３
〜６個の炭素原子を有する脂肪族アルコールも包含され
る。有利なアルコールの例は、イソプロパノール、ｎ−
ブタノール、イソブタノール及びｎ−ヘキサノールであ
る。これら又は他の溶剤若しくは希釈剤の混合物を、同
様に使用することができる。溶剤又は希釈剤を適切な量
で使用することができ、水素化されるべき化合物の１０
〜７０重量％濃度の溶液をもたらす量が有利である。
行うことができ、即ち１実施態様によれば、水素化を溶
液中で行う必要はない。しかしながら、本発明の方法で
溶剤又は希釈剤を使用するのが有利である。使用される
溶剤又は希釈剤は、任意の好適な溶剤又は希釈剤であっ
てよい。この選択は、厳密ではなく：例えば１実施態様
によれば、溶剤又は希釈剤は、少量の水を含有していて
もよい。好適な溶剤又は希釈剤の例には、直鎖又は環状
のエーテル、例えばテトラヒドロフラン又はジオキサン
及びアルキル基が有利に１〜１０個の炭素原子、特に３
〜６個の炭素原子を有する脂肪族アルコールも包含され
る。有利なアルコールの例は、イソプロパノール、ｎ−
ブタノール、イソブタノール及びｎ−ヘキサノールであ
る。これら又は他の溶剤若しくは希釈剤の混合物を、同
様に使用することができる。溶剤又は希釈剤を適切な量
で使用することができ、水素化されるべき化合物の１０
〜７０重量％濃度の溶液をもたらす量が有利である。
【００３２】使用溶剤は、所望の場合には別の溶剤又は
希釈剤と併用して、特に有利に、本発明の方法による水
素化において形成される生成物であってもよい。この場
合には、水素化工程で形成された生成物の一部を水素化
されるべき化合物中に混合することができる。溶剤又は
希釈剤として混合される水素化生成物の量は、水素化さ
れるべき化合物の重量の有利に１〜３０倍、特に有利に
５〜２０倍、特に５〜１０倍である。
希釈剤と併用して、特に有利に、本発明の方法による水
素化において形成される生成物であってもよい。この場
合には、水素化工程で形成された生成物の一部を水素化
されるべき化合物中に混合することができる。溶剤又は
希釈剤として混合される水素化生成物の量は、水素化さ
れるべき化合物の重量の有利に１〜３０倍、特に有利に
５〜２０倍、特に５〜１０倍である。
【００３３】水素化 水素化は、適切な圧力及び温度で実施する。５０バール
を上回る、好適には１５０〜３００バールの圧力が有利
である。有利な温度は１００〜２７０℃、有利に１５０
〜２２０℃の範囲である。
を上回る、好適には１５０〜３００バールの圧力が有利
である。有利な温度は１００〜２７０℃、有利に１５０
〜２２０℃の範囲である。
【００３４】この水素化法は、連続的に又はバッチ法と
して実施することができる。連続法では、反応器を出る
水素化生成物の一部を、反応器上流の（upstream）反応
器供給口（reactor feed）に再循環させることができ
る。その際、溶剤として再循環される、反応器を出る水
素化生成物の量は、上記の混合比が得られる程である。
水素化生成物の残留量を取り去る。連続方法では、水素
化されるべき化合物（類）の量は、１時間当たり触媒１
リットル当たり０.０５〜３リットルの範囲、有利に１
時間当たり触媒１リットル当たり０.１〜１リットルで
ある。
して実施することができる。連続法では、反応器を出る
水素化生成物の一部を、反応器上流の（upstream）反応
器供給口（reactor feed）に再循環させることができ
る。その際、溶剤として再循環される、反応器を出る水
素化生成物の量は、上記の混合比が得られる程である。
水素化生成物の残留量を取り去る。連続方法では、水素
化されるべき化合物（類）の量は、１時間当たり触媒１
リットル当たり０.０５〜３リットルの範囲、有利に１
時間当たり触媒１リットル当たり０.１〜１リットルで
ある。
【００３５】使用される水素化ガスは、遊離水素を含有
し、任意の有害量の触媒毒、例えばＣＯを有しない任意
のガスであってよい。例えば、リフォーマー廃ガス（re
former waste gases）を使用することができる。水素ガ
スとして純粋水素を使用するのが有利である。
し、任意の有害量の触媒毒、例えばＣＯを有しない任意
のガスであってよい。例えば、リフォーマー廃ガス（re
former waste gases）を使用することができる。水素ガ
スとして純粋水素を使用するのが有利である。
【００３６】本発明の水素化触媒を使用する場合は、特
に上記のような４−アルキル−又は４−アルコキシ−置
換フェノールの水素化では、主にトランス−脂環式化合
物が得られる。トランス−脂環式化合物の割合は、本発
明の１実施態様によれば、少なくとも６０％、有利に少
なくとも６５％である。
に上記のような４−アルキル−又は４−アルコキシ−置
換フェノールの水素化では、主にトランス−脂環式化合
物が得られる。トランス−脂環式化合物の割合は、本発
明の１実施態様によれば、少なくとも６０％、有利に少
なくとも６５％である。
【００３７】次の例により本発明を詳述する。
【００３８】
例１ 触媒の製造 ＢＥＴ法により測定された表面積１.７５ｍ2／ｇ、細孔
容積０.５３１ｍｌ／ｇ及び二頂性分布での０.６μｍと
２０μｍの細孔直径を有する８×８×３ｍｍ環の形のマ
クロ細孔性酸化アルミニウム担体を、溶液の重量に対し
て金属０.７〜１％の濃度を有する硝酸ルテニウム（Ｉ
ＩＩ）水溶液で含浸させた。担体により吸収される溶液
の量は、使用担体の細孔容量にほぼ一致した。この硝酸
ルテニウム（ＩＩＩ）溶液で含浸された担体を、次いで
１２０℃で運動状態を保持しながら乾燥させ、水素流中
で２００℃で還元させた。このようにして製造された触
媒は、触媒の総重量に対してルテニウム０.５重量％を
含有し、Ｈ2−パルス（H2-pulse）化学吸着（Ｐｕｌｓ
Ｃｈｅｍｉｅｓｏｒｐ ２７００、３５℃）により測
定された０.７６ｍ2／ｇのルテニウム表面積を有した。
容積０.５３１ｍｌ／ｇ及び二頂性分布での０.６μｍと
２０μｍの細孔直径を有する８×８×３ｍｍ環の形のマ
クロ細孔性酸化アルミニウム担体を、溶液の重量に対し
て金属０.７〜１％の濃度を有する硝酸ルテニウム（Ｉ
ＩＩ）水溶液で含浸させた。担体により吸収される溶液
の量は、使用担体の細孔容量にほぼ一致した。この硝酸
ルテニウム（ＩＩＩ）溶液で含浸された担体を、次いで
１２０℃で運動状態を保持しながら乾燥させ、水素流中
で２００℃で還元させた。このようにして製造された触
媒は、触媒の総重量に対してルテニウム０.５重量％を
含有し、Ｈ2−パルス（H2-pulse）化学吸着（Ｐｕｌｓ
Ｃｈｅｍｉｅｓｏｒｐ ２７００、３５℃）により測
定された０.７６ｍ2／ｇのルテニウム表面積を有した。
【００３９】例２ マクロ細孔性Ａｌ2Ｏ3担体上のルテニウム０.５重量％
を含有する、例１中に記載のように製造された触媒３.
２リットルを、分離器を備えている、電気により加熱さ
れた貫流反応器（flow-through reactor）中に入れた。
引き続き、触媒を予め活性化させることなく、ｐ−ｔ−
ブチルフェノールの水素化を２６０バール及び１８０℃
で実施した。ｐ−ｔ−ブチルフェノールを反応器に、Ｔ
ＨＦ中の５０重量％濃度溶液として供給した。この溶液
２５００ｇ／ｈを貫流反応器に通過させた。水素化を連
続的に逆流式（upflow mode）で実施した。連続的に反
応器に供給された、ＴＨＦ中のｐ−ｔ−ブチルフェノー
ル溶液の量は、約４００ｇ／触媒リットル×ｈ（５０重
量％濃度溶液８００ｇ）の触媒上での処理量に相当し
た。溶剤の留去後に、水素化生成物は、平均して次の組
成を有した（総水素化生成物の重量％で）： ４−ｔ−ブチルシクロヘキサン ＜０.０１％ トランス−４−ｔ−ブチルシクロヘキサノール ６７.
０％ シス−４−ｔ−ブチルシクロヘキサノール ３２.９％ ｐ−ｔ−ブチルフェノール ＜０.０１％ 未知の化合物 ＜０.１％ 例３ 水素化を例２中に記載のように行ったが、ＴＨＦ中の５
０重量％濃度ｐ−ｔ−ブチルフェノール溶液３５００ｇ
／ｈを反応器に通過させた。温度は、１８０℃の代わり
に２００℃であった。溶剤の留去後に、水素化生成物は
平均して次の組成を有した： ４−ｔ−ブチルシクロヘキサン ＜０.０１％ トランス−４−ｔ−ブチルシクロヘキサノール ６８.
８％ シス−４−ｔ−ブチルシクロヘキサノール ３１.０％ ｐ−ｔ−ブチルフェノール ＜０.０１％ 未知の化合物 ＜０.２％ 例４ 水素化を例２中に記載のように行ったが、イソブタノー
ル中の５０重量％濃度ｐ−ｔ−ブチルフェノール溶液
を、ＴＨＦ中の５０重量％濃度溶液の代わりに使用し
た。
を含有する、例１中に記載のように製造された触媒３.
２リットルを、分離器を備えている、電気により加熱さ
れた貫流反応器（flow-through reactor）中に入れた。
引き続き、触媒を予め活性化させることなく、ｐ−ｔ−
ブチルフェノールの水素化を２６０バール及び１８０℃
で実施した。ｐ−ｔ−ブチルフェノールを反応器に、Ｔ
ＨＦ中の５０重量％濃度溶液として供給した。この溶液
２５００ｇ／ｈを貫流反応器に通過させた。水素化を連
続的に逆流式（upflow mode）で実施した。連続的に反
応器に供給された、ＴＨＦ中のｐ−ｔ−ブチルフェノー
ル溶液の量は、約４００ｇ／触媒リットル×ｈ（５０重
量％濃度溶液８００ｇ）の触媒上での処理量に相当し
た。溶剤の留去後に、水素化生成物は、平均して次の組
成を有した（総水素化生成物の重量％で）： ４−ｔ−ブチルシクロヘキサン ＜０.０１％ トランス−４−ｔ−ブチルシクロヘキサノール ６７.
０％ シス−４−ｔ−ブチルシクロヘキサノール ３２.９％ ｐ−ｔ−ブチルフェノール ＜０.０１％ 未知の化合物 ＜０.１％ 例３ 水素化を例２中に記載のように行ったが、ＴＨＦ中の５
０重量％濃度ｐ−ｔ−ブチルフェノール溶液３５００ｇ
／ｈを反応器に通過させた。温度は、１８０℃の代わり
に２００℃であった。溶剤の留去後に、水素化生成物は
平均して次の組成を有した： ４−ｔ−ブチルシクロヘキサン ＜０.０１％ トランス−４−ｔ−ブチルシクロヘキサノール ６８.
８％ シス−４−ｔ−ブチルシクロヘキサノール ３１.０％ ｐ−ｔ−ブチルフェノール ＜０.０１％ 未知の化合物 ＜０.２％ 例４ 水素化を例２中に記載のように行ったが、イソブタノー
ル中の５０重量％濃度ｐ−ｔ−ブチルフェノール溶液
を、ＴＨＦ中の５０重量％濃度溶液の代わりに使用し
た。
【００４０】溶剤を留去後に、水素化生成物は平均して
次の組成を有した： ４−ｔ−ブチルシクロヘキサン ＜０.０１％ トランス−４−ｔ−ブチルシクロヘキサノール ６７.
５％ シス−４−ｔ−ブチルシクロヘキサノール ３２.４％ ｐ−ｔ−ブチルフェノール ＜０.０１％ 未知の化合物 ＜０.１％ 例５ 例１からのマクロ細孔性触媒（ Ａｌ2Ｏ3上のＲｕ ０.
５重量％）５００ｍｌを、３.５リットルの内容積を有
する加圧オートクレーブ中の触媒バスケット（catalyst
basket）中に入れた。ＴＨＦ中の５０重量％濃度ビス
フェノールＡ溶液をこのオートクレーブ中に導入した。
次の組成を有した： ４−ｔ−ブチルシクロヘキサン ＜０.０１％ トランス−４−ｔ−ブチルシクロヘキサノール ６７.
５％ シス−４−ｔ−ブチルシクロヘキサノール ３２.４％ ｐ−ｔ−ブチルフェノール ＜０.０１％ 未知の化合物 ＜０.１％ 例５ 例１からのマクロ細孔性触媒（ Ａｌ2Ｏ3上のＲｕ ０.
５重量％）５００ｍｌを、３.５リットルの内容積を有
する加圧オートクレーブ中の触媒バスケット（catalyst
basket）中に入れた。ＴＨＦ中の５０重量％濃度ビス
フェノールＡ溶液をこのオートクレーブ中に導入した。
【００４１】引き続き、このオートクレーブを２００バ
ールの水素を用いて加圧し、水素化を１５０℃で５時間
実施した。
ールの水素を用いて加圧し、水素化を１５０℃で５時間
実施した。
【００４２】反応後に、混合物を室温まで冷却させ、雰
囲気圧まで減圧し、かつ溶剤を留去した。相応する脂環
式ジオール異性体混合物への変換は定量的であり、残留
芳香族含量は０.０１重量％より少なかった。
囲気圧まで減圧し、かつ溶剤を留去した。相応する脂環
式ジオール異性体混合物への変換は定量的であり、残留
芳香族含量は０.０１重量％より少なかった。
【００４３】本発明の触媒を使用する連続的又は非連続
的水素化の実験結果は、その中の少なくとも１個のヒド
ロキシル基及び非置換又は置換Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基
が芳香環に結合されている芳香族化合物が、脂環式水素
化生成物及び最小割合の副産物を生じることを示してい
る。ｐ−ｔ−ブチルフェノールの水素化では、主にトラ
ンス−４−ｔ−ブチルシクロヘキサノールが形成され；
形成されたトランス化合物の量は、形成されたシス化合
物の量の少なくとも２倍である。
的水素化の実験結果は、その中の少なくとも１個のヒド
ロキシル基及び非置換又は置換Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基
が芳香環に結合されている芳香族化合物が、脂環式水素
化生成物及び最小割合の副産物を生じることを示してい
る。ｐ−ｔ−ブチルフェノールの水素化では、主にトラ
ンス−４−ｔ−ブチルシクロヘキサノールが形成され；
形成されたトランス化合物の量は、形成されたシス化合
物の量の少なくとも２倍である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ボリス ブライトシャイデル ドイツ連邦共和国 フルダ エドゥアルト −ゲーベル−シュトラーセ 11 (72)発明者 ヨッヘム ヘンケルマン ドイツ連邦共和国 マンハイム バッサー マンシュトラーセ 25 (72)発明者 トーマス ヴェットリング ドイツ連邦共和国 リンブルガーホーフ トリフェルスリング 11
Claims (2)
- 【請求項１】 少なくとも１個のヒドロキシル基が芳香
環に結合されている芳香族化合物の水素化法において、
これらの化合物少なくとも１種を、触媒の存在下に遊離
水素と接触させることからなり、その際、その触媒はル
テニウム及び所望の場合には、遷移族Ｉ、ＶＩＩ及びＶ
ＩＩＩの金属少なくとも１種を、触媒の総重量に対して
０.０１〜３０重量％、有利に０.２〜１５重量％の量で
含有し、担体に適用されており、ここで、担体は、少な
くとも０.１μｍ、有利に少なくとも０.５μｍの平均細
孔直径及び最大１５ｍ2／ｇ、有利に最大１０ｍ2／ｇの
表面積を有することを特徴とする、少なくとも１個のヒ
ドロキシル基が芳香環に結合されている芳香族化合物の
水素化法。 - 【請求項２】 水素化法を実施するために好適な触媒に
おいて、この触媒は、ルテニウム及び所望の場合には遷
移族Ｉ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩの金属少なくとも１種を、
触媒の総重量に対して０.０１〜３０重量％、有利に０.
２〜１５重量％の量で含有し、担体に適用されており、
その際、その担体は、少なくとも０.１μｍ、有利に少
なくとも０.５μｍの平均細孔直径及び最大１５ｍ2／
ｇ、有利に最大１０ｍ2／ｇの表面積を有することを特
徴とする、水素化法を実施するために好適な触媒。
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